JPH11269251A - 立体障害性アミンのジエポキシドを使用した重縮合物の分子量増加および該重縮合物の安定化 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 重縮合物を架橋させることなく分子量増加お
よび安定化する方法。 【解決手段】 末端エポキシド基および更に構造要素と
して該末端基間の中央に位置するテトラメチルピペリジ
ン基からなるジエポキシドの少なくとも１種の添加と共
に、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネートまた
はこれらのポリマーのコポリマーもしくはブレンドを、
結晶性重縮合物の場合は該ポリマーの融点以上の温度ま
で、または非晶性重縮合物の場合はガラス転移点以上の
温度まで加熱する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、重縮合物の分子量
を増加させると同時にそれらを紫外線および熱の影響に
対して安定化させる方法ならびに該方法により得ること
が可能な重縮合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリエステル、ポリアミドおよびポリカ
ーボネートのような重縮合物は、例えばフィルム、ボト
ル、繊維および射出成形品の形状で幅広く種々の潜在的
用途を有する重要なエンジニアリングプラスチックであ
る。これらのポリマーに共通する特性は、それらは重縮
合反応により製造されるということである。一般的に、
特有の用途では特徴的な分子量範囲を有する特有のグレ
ードが用いられる。

【０００３】多量に製造することができ、続いて、簡単
な方法により要求もしくは要望される分子量を生じ得る
低分子量の重縮合物を使用することが望ましい。加工お
よび使用段階での重縮合物に対するダメージは、鎖分裂
を起こし、そして官能性末端基を有するポリマーフラグ
メントを主に導く。

【０００４】ポリマーの機械的および物理的性質は、決
定的にポリマーの分子量に依存する。後処理を伴わない
使用済ポリエステル、ポリアミドおよびポリカーボネー
トの高品質なリサイクルならびに例えば繊維製造および
射出成形の分野からの廃棄物の高品質なリサイクルは、
分子量が低下しているため、制限された範囲でのみ可能
である。

【０００５】使用済あるいは熱的もしくは加水分解的に
ダメージを受けた重縮合物の材料特性を改善するための
原理は公知である。例えば、それらは固体状態における
後縮合を受けることが可能である（S.Fakirov, Kunstst
offe 74(1984),218 およびR.E.Grutzner, A.Koine, Kun
ststoffe 82(1992),284 ）。しかしながらこの方法は長
い時間がかかり、更に使用済材料に存在し得る不純物に
対して敏感である。

【０００６】ＥＰ−０４１０２３０では、ポリアミドの
固体相縮合に関して、触媒としてリン酸、亜リン酸また
は亜ホスホン酸を使用することが提案されている。F. M
itterhoferはポリマー再生物のための加工安定剤として
ジホスホナイトを使用した研究を記述している（C.A.9
1,124534 ）。エポキシドおよび慣用のポリアミド触
媒、好ましくは次亜リン酸ナトリウムを使用することに
より架橋されたポリアミドを得ることが可能であること
も公知である（ＥＰ−Ａ−０２９５９０６）。この方法
により得られた架橋されたポリアミドは典型的に、初期
のポリアミドと比較して非常に高い融解粘度を有するた
め、それらが加工され得る範囲は非常に制限される。

【０００７】ＵＳ５８０７９６６には同様に、比較的短
時間で、例えばポリエステル、ポリアミドおよびポリカ
ーボネートのような重縮合物ならびに相当するコポリマ
ーおよびブレンドの分子量を増加させる方法であって、
分子量増加が本質的に架橋を伴わずに生じる方法が開示
されている。この方法では、ジホスホナイトの少なくと
も１種あるいはジホスホナイトの少なくとも１種および
例えばジエポキシドのような二官能価化合物の少なくと
も１種からなる混合物を重縮合物に添加し、該混合物が
溶解するまで加熱する。

【０００８】ある用途に関して要求された性質のプロフ
ィールは、高い分子量のみならず、十分な長期熱安定性
および高い光安定性を必要ならしめる。先行技術の方法
では、これは要求された性質を特に改善する付加的な成
分を添加することにより達成されうる。しかしながら一
般的に、この目的のためには広範囲の組成物の開発が必
要である。従って、全ての要求された性質に直接的に応
じる有効な添加剤を利用できることは使用者にとって有
利である。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、重縮合ポリマー、特にポリアミドの分子量を増加さ
せ、そして付加的に良好な熱安定性および光安定性をも
たらす適当な安定剤を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、立体障害性ア
ミン基の構造を有するジエポキシドを使用することによ
りこの課題を解決する。

【００１１】このような化合物を重縮合物に添加するこ
とは、重縮合物の分子量に関する実質的な増加をもたら
し、温暖な環境または曝露下での貯蔵に伴う機械的性質
に関して大きな改善をもたらす。本発明のジエポキシド
の特性は、分子量増加が非常に迅速であり、従って短い
反応時間のみが必要であるということである。分子量増
加に関して先行技術に記載されたビスフェノールＡをベ
ースとしたジエポキシドは著しく反応性が低かったた
め、より長い反応時間が必要とされていた。

【００１２】本発明の方法の助力により、特に、使用済
工業部品の回収物、例えば自動車および電気製品からの
再生重縮合物の分子量増加および熱／光安定性の増加を
達成することが可能である。これは、その最初の用途に
おいて再生物を再び使用することを可能とする。

【００１３】加えて、光および熱安定性に対する同時改
良により、再生重縮合物、特に再生ポリアミドの使用分
野を新しい用途、例えば外装材としての使用に発展させ
ることが可能である。このような再生物は、例えば再利
用が可能な材料の家庭からの回収または工業的回収か
ら、あるいは製造廃棄物または強制的な回収機構から得
られる。

【００１４】従って本発明は、本質的に架橋することな
しに重縮合物の分子量を増加させると同時に該重縮合物
を安定化させる方法であって、末端エポキシド基および
更なる構造要素としてエポキシド基間の中央に位置する
テトラメチルピペリジン基からなるジエポキシドの少な
くとも１種の添加と共に、ポリアミド、ポリエステル、
ポリカーボネートまたはこれらのポリマーのコポリマー
もしくはブレンドを、結晶性重縮合物の場合は該ポリマ
ーの融点以上の温度まで、または非晶性重縮合物の場合
はガラス転移点以上の温度まで加熱することからなる方
法を提供する。

【００１５】

【発明の実施の形態】ポリエステル、ポリアミドおよび
ポリカーボネートに加えて、本発明は、それらのコポリ
マーおよびブレンド、例えばＰＢＴ／ＰＣ、ＰＢＴ／Ａ
ＳＡ、ＰＢＴ／ＡＢＳ、ＰＥＴ／ＡＢＳ、ＰＥＴ／Ｐ
Ｃ、ＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ、ＰＢＴ／ＰＥＴ、ＰＡ／Ｐ
ＰおよびＰＡ／ＡＢＳ、ならびにその新生ポリマーおよ
び再生物の混合物をも包含する。

【００１６】ポリアミド、すなわち新生ポリアミドおよ
び再生ポリアミドの両方、という語句は、ジアミンおよ
びジカルボン酸から、および／またはアミノカルボン酸
から、または相当するラクタムから誘導された脂肪族お
よび芳香族ポリアミドおよびコポリアミドを意味する。
適するポリアミドの例は：ＰＡ６、ＰＡ１１、ＰＡ１
２、ＰＡ４６、ＰＡ６６、ＰＡ６９、ＰＡ６１０、ＰＡ
６１２およびまたトロガミド(Trogamid)ＰＡ６−３−Ｔ
およびグリラミド(Grilamid)ＴＲ５５型の非晶性ポリア
ミドである。上述の型のポリアミドは一般的に公知であ
り、市販で入手可能である。使用するポリアミドは、特
にＰＡ６もしくはＰＡ６．６またはこれらの混合物であ
り、そしてまたそれらをベースとした再生物が好まし
い。

【００１７】ポリエステル、すなわち新生ポリエステル
および再生ポリエステルの両者は、脂肪族、脂環族また
は芳香族ジカルボン酸およびジオールあるいはヒドロキ
シカルボン酸から構成されるホモポリエステルまたはコ
ポリエステルを含み得る。脂肪族ジカルボン酸は２ない
し４０個の炭素原子を、脂環族ジカルボン酸は６ないし
１０個の炭素原子を、芳香族ジカルボン酸は８ないし１
４個の炭素原子を、脂肪族ヒドロキシカルボン酸は２な
いし１２個の炭素原子を、そして芳香族および脂環族の
ヒドロキシカルボン酸は７ないし１４個の炭素原子を含
み得る。

【００１８】脂肪族ジオールは２ないし１２個の炭素原
子を、脂環族ジオールは５ないし８個の炭素原子を、そ
して芳香族ジオールは６ないし１６個の炭素原子を含み
得る。芳香族ジオールは、２つの水酸基が１つまたはそ
れ以上の芳香族炭化水素基に結合しているものである。

【００１９】少量、例えば、存在するジカルボン酸に対
して０．１ないし３モル％の二価より多官能性のモノマ
ー（例えばペンタエリスリトール、トリメリト酸、１，
３，５−トリ（ヒドロキシフェニル）ベンゼン、２，４
−ジヒドロキシ安息香酸または２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン）により、ポリエステルを分枝鎖状にすることも可
能である。２種またはそれ以上のモノマーからなるポリ
エステルの場合、これらをランダムに分配することが可
能であり、またブロックコポリマーの形状にすることも
可能である。

【００２０】適するジカルボン酸は直鎖および分枝鎖の
飽和脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および脂
環族ジカルボン酸である。適する脂肪族ジカルボン酸は
２ないし４０個の炭素原子を有するものであり、例え
ば、シュウ酸、マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク
酸、ピメリン酸、アジピン酸、トリメチルアジピン酸、
セバシン酸、アゼライン酸および二量体酸（オレイン酸
のような不飽和脂肪族カルボン酸の二量体化生成物）な
らびにアルキル化マロン酸およびコハク酸、例えばオク
タデシルコハク酸である。

【００２１】適する脂環族ジカルボン酸は：１，３−シ
クロブタンジカルボン酸、１，３−シクロペンタンジカ
ルボン酸、１，３−および１，４−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、１，３−および１，４−（ジカルボキシルメ
チル）シクロヘキサンならびに４，４’−ジシクロヘキ
シルジカルボン酸である。

【００２２】特に適する芳香族ジカルボン酸は：テレフ
タル酸、イソフタル酸、ｏ−フタル酸、および１，３
−、１，４−、２，６−または２，７−ナフタレンジカ
ルボン酸、４，４’−ジフェニルジカルボン酸、４，
４’−ジフェニルスルホンジカルボン酸、４，４’−ベ
ンゾフェノンジカルボン酸、１，１，３−トリメチル−
５−カルボキシ−３−（ｐ−カルボキシフェニル）イン
ダン、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、ビ
ス−ｐ−（カルボキシフェニル）メタンおよびビス−ｐ
−（カルボキシルフェニル）エタンである。好ましくは
芳香族ジカルボン酸、特にテレフタル酸およびイソフタ
ル酸である。

【００２３】他の適するジカルボン酸は−ＣＯ−ＮＨ−
基を含むものであり、それらはＤＥ−Ａ−２４１４３４
９に開示されている。Ｎ−ヘテロ環式環を含むジカルボ
ン酸も適しており、例えばカルボキシアルキル化、カル
ボキシフェニル化またはカルボキシベンジル化モノアミ
ン−ｓ−トリアジンジカルボン酸（ＤＥ−Ａ−２１２１
１８４および２５３３６７５参照）から、モノまたはビ
スヒダントインから、未置換またはハロゲン化ベンズイ
ミダゾリンから、あるいはパラバン酸から誘導されるも
のである。これらの化合物中のカルボキシアルキル基は
３ないし２０個の炭素原子を含み得る。

【００２４】適する脂肪族ジオールは、分子内に２ない
し１２、特に２ないし６個の炭素原子を有する直鎖およ
び分枝鎖の脂肪族グリコールである。例えば：エチレン
グリコール、１，２−および１，３−プロピレングリコ
ール、１，２−、１，３−、２，３−および１，４−ブ
タンジオール、ペンチルグリコール、ネオペンチルグリ
コール、１，６−ヘキサンジオールおよび１，１２−ド
デカンジオールである。例えば適する脂環族ジオールは
１，４−ジヒドロキシシクロヘキサンである。他の適す
る脂肪族ジオールの例は１，４−ビス（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキサン、芳香族−脂肪族ジオール、例えば
ｐ−キシリレングリコールまたは２，５−ジクロロ−ｐ
−キシリレングリコールおよび２，２−（β−ヒドロキ
シエトキシフェニル）プロパン、およびポリオキシアル
キレングリコール、例えばジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポ
リプロピレングリコールである。アルキレンジオールは
好ましくは直鎖であり、特に２ないし４個の炭素原子を
含む。

【００２５】好ましいジオールはアルキレンジオール、
１，４−ジヒドロキシシクロヘキサンおよび１，４−ビ
ス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンである。特に好
ましくはエチレングリコールおよび１，４−ブタンジオ
ールである。更に適する脂肪族ジオールはβ−ヒドロキ
シアルキル化ビスフェノール、特にβ−ヒドロキシエチ
ル化ビスフェノール、例えば２，２−ビス〔４’−（β
−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパンである。他
のビスフェノールについては後述する。

【００２６】適する脂肪族ジオールのさらなる群は、Ｄ
Ｅ−Ａ−１８１２００３、２３４２４３２、２３４２３
７２および２４５３３２６の明細書に開示されたヘテロ
環式ジオールである。例えば：Ｎ，Ｎ’−ビス（β−ヒ
ドロキシエチル−５，５−ジメチル）ヒダントイン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（β−ヒドロキシプロピル−５，５−ジ
メチル）ヒダントイン、メチレンビス〔Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）−５−メチル−５−エチルヒダントイ
ン〕、メチレンビス〔Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−
５，５−ジメチルヒダントイン〕およびＮ，Ｎ’−ビス
（β−ヒドロキシエチル）ベンジルイミダゾロン、−
（テトラクロロ）ベンズイミダゾロンもしくは−（テト
ラブロモ）ベンズイミダゾロンである。

【００２７】適する芳香族ジオールは一環式ジフェノー
ルおよび特に二環式ジフェノールであって、それぞれの
芳香族環に水酸基を有するものである。芳香族基という
語句は好ましくは炭化水素−芳香族基、例えばフェニレ
ンまたはナフチレンを意味する。例えばヒドロキノン、
レゾルシノールならびに１，５−、２，６−および２，
７−ジヒドロキシナフタレンに加えて、特に説明するべ
きビスフェノールは次式により表される。

【００２８】水酸基はｍ−位に存在しうるが、特にｐ−
位に存在し、これらの式中のＲ’およびＲ’’は炭素原
子数１ないし６のアルキル基、塩素原子または臭素原子
のようなハロゲン原子および特に水素原子を表し得る。
Ａは直接結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｏ）Ｓ（Ｏ）
−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｐ（Ｏ）（炭素原子数１ないし２
０のアルキル基）−、置換もしくは未置換のアルキリデ
ン基、シクロアルキリデン基またはアルキレン基を表し
得る。

【００２９】例えば未置換または置換アルキリデン基
は：エチリデン基、１，１−および２，２−プロピリデ
ン基、２，２−ブチリデン基、１，１−イソブチリデン
基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ペプチリデン
基、オクチリデン基、ジクロロエチリデン基ならびにト
リクロロエチリデン基である。 未置換または置換のアルキレン基の例は：メチレン基、
エチレン基、フェニルメチレン基、ジフェニルメチレン
基およびメチルフェニルメチレン基である。シクロアル
キリデン基の例はシクロペンチリデン基、シクロヘキシ
リデン基、シクロヘプチリデン基およびシクロオクチリ
デン基である。

【００３０】例えばビスフェノールは：ビス（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）エーテルもしくはチオエーテル、ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２，２’−ビフェニル、フェニルヒドロキノン、
１，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン、１−
フェニルビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン、ジフ
ェニルビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン、ジフェ
ニルビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピ
ルベンゼン、２，２−ビス（３’，５’−ジメチル−
４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−もしく
は２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ブタン、
２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、１，１−ジクロロもしくは１，１，１−ト
リクロロ−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
タン、１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロ
ペンタンならびに、特に、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、１，１−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサンおよび１，１−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン（ビスフェノールＣ）であ
る。

【００３１】ヒドロキシカルボン酸の適当なポリエステ
ルの例は、ポリカプロラクトン、ポリピバロラクトンお
よび４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、２−ヒ
ドロキシナフタレン−６−カルボン酸および４−ヒドロ
キシ安息香酸のポリエステルである。主にエステル架橋
を含むが、他の架橋をも含むポリマー、例えばポリエス
テルアミドまたはポリエステルイミドのようなポリマー
も適当である。

【００３２】芳香族ジカルボン酸を有するポリエステル
は最も重要であり、特にポリアルキレンテレフタレート
が重要である。従って本発明により、ポリエステルを基
準として少なくとも３０モル％、好ましくは少なくとも
４０モル％の芳香族ジカルボン酸および少なくとも３０
モル％、好ましくは少なくとも４０モル％の好ましくは
２ないし１２個の炭素原子を有するアルキレンジオール
からポリエステルが構成される新規な形成品組成物が好
ましい。

【００３３】この場合、特にアルキレンジオールは直鎖
で２ないし６個の炭素原子を含み、例えばエチレングリ
コールおよびトリ、テトラならびにヘキサメチレングリ
コールであって、そして芳香族ジカルボン酸はテレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸である。特に適するポ
リエステルはポリエチレンテレフレート（ＰＥＴ）、ポ
リブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナ
フチレート（ＰＥＮ）および相当するコポリマーならび
に／またはブレンド、例えばＰＢＴ／ＰＣ、ＰＢＴ／Ａ
ＳＡ、ＰＢＴ／ＡＢＳ、ＰＥＴ／ＡＢＳ、ＰＥＴ／ＰＣ
または他にＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣであり、特に好ましく
はＰＥＴおよびそのコポリマーならびにＰＢＴブレンド
である。

【００３４】ポリカーボネート（ＰＣ）という語句は、
新生および再生ポリカーボネートの両方を意味する。ポ
リカーボネート（ＰＣ）は、例えばビスフェノールＡお
よびホスゲンまたは例えばトリクロロメチルクロロホル
メート、トリホスゲンもしくはジフェニルカルボネート
のようなホスゲン類似体から縮合により得られ、後者の
場合一般的に、適するエステル交換触媒、例えばボロヒ
ドリド、２−メチルイミダゾールまたは第四アンモニウ
ム塩のようなアミンの添加を伴い；ビスフェノールＡの
他に、他のビスフェノール成分を付加的に使用すること
ができ、そしてベンゼン環上でハロゲン化されたモノマ
ーも使用できる。特に適するビスフェノール成分で記載
できるものは、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（ビスフェノールＡ）、２，４’−ジヒド
ロキシジフェニルメタン、ビス（２−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
ビス（４−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシルメ
タン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１
−フェニルプロパン、２，２−ビス（３’，５’−ジメ
チル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３’，５’−ジブロモ−４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３’，５’−ジクロロ−
４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）シクロドデカン、１，１
−ビス（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）シクロドデカン、１，１−ビス（４’−ヒドロキ
シフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−３，
３，５，５−テトラメチルシクロヘキサン、１，１−ビ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメ
チルシクロペンタンおよびさらに上述に示されたものの
他のビスフェノールである。その上、ポリカーボネート
は、２より大きい官能価を有するモノマーの適当な量の
結果として、分枝鎖状にもなりうる（例えばポリエステ
ルに関して上述されている）。

【００３５】本発明の方法で使用できる重縮合物コポリ
マーまたはブレンドは出発ポリマーから慣例的な方法で
製造される。ポリエステル成分は好ましくはＰＢＴおよ
び／またはＰＥＴであり、そしてＰＣ成分はビスフェノ
ールＡをベースとしたＰＣである。ポリエステル：ＰＣ
比は好ましくは９５：５ないし５：９５であり、特に好
ましくは、ある成分が少なくとも７０％までに調整され
た比率である。

【００３６】本発明は、製造廃棄物、再生可能な材料の
回収または例えば自動車工業もしくは電気分野での強制
的な回収機構を通じて得られるような再生重縮合物に関
して特に重要である。そのような再生重縮合物は、幅広
く種々の熱的および／または加水分解的なダメージを受
けてきた。その上これらの再生材料−再生物−は、さま
ざまな構造を有する少量の混入プラスチック、例えばポ
リオレフィン、ポリウレタン、ＡＢＳおよびＰＶＣをも
含むかもしれない。さらに、これらの再生物は、例えば
着色剤、接着剤または被覆材料の残渣、金属の痕跡、水
の痕跡、燃料または使用液の残渣あるいは無機塩をも含
むかもしれない。ブレンドまたは混合物を濃縮した場
合、相溶性は相溶化剤の添加により向上する。

【００３７】使用される重縮合物がポリアミド６、ポリ
アミド６．６または相当する再生物あるいはそれらのコ
ポリマーまたはブレンドであることが特に好ましい。同
様に、重縮合物としてポリブチレンテレフタレート／ポ
リカーボネートブレンドまたは主にポリブチレンテレフ
タレート／ポリカーボネートからなるブレンドあるいは
相当する再生物または再生および新生ポリマー成分のブ
レンドを使用することは特に好ましい。

【００３８】その他の特に好ましい重縮合物はポリカー
ボネートまたは相当する再生物あるいは再生および新生
ポリマー成分のブレンドである。ポリエステル再生物の
場合、ポリエチレンテレフタレートまたは相当する再生
物あるいは再生および新生ポリマー成分のブレンドであ
ることが非常に特に好ましい。本発明で使用するジエポ
キシドの分子内には、エポキシ基２個が含まれるのみな
らず、テトラメチルピペリジン基の少なくとも１個もま
た含まれる。

【００３９】ジエポキシド化合物として、次式（Ｉａ）
および（Ｉｂ） （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ互いに独立して直接
結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原
子数３ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数３ない
し１８のアルキニレン基、フェニレン基、酸素原子の１
個もしくはそれ以上により中断されたアルキレン基を表
すか、あるいは−Ｏ（ＣＨ₂ ）_n −、−ＮＲ₃ −（ＣＨ
₂ ）_n −、−（Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ ）_n −、−Ｓ−（Ｃ
Ｈ₂ ）_n −、−（ＣＨ₂ ）_n −ＣＨ（ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ ）
または−（ＣＨ₂ ）_n −ＣＨ（ＣＮ）を表し；Ｒ₃ は独
立して水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基を表し；Ｒ₄ は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシ
リレン基、炭素原子数２ないし３６の脂肪族ジカルボン
酸の二価の基、炭素原子数８ないし１４の脂環族または
芳香族ジカルボン酸の二価の基、炭素原子数８ないし１
４の脂肪族、脂環族または芳香族ジカルバミン酸の二価
の基を表し、それぞれの場合において該ジカルボン酸は
未置換または脂肪族、脂環族または芳香族部分において
基−ＣＯＯＲ₅ の１または２個により置換されており；
Ｒ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子
数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基またはベ
ンジル基を表し；Ｘは酸素原子、イオウ原子またはＮＲ
₃ を表し、そしてｎは１ないし１８である。）で表され
る化合物を使用することが好ましい。

【００４０】１８個までの炭素原子を有するアルキル基
は分枝鎖または非分枝鎖の基であり、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−
エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１
−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−
ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−ト
リメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペ
ンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メ
チルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，
５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデ
シル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシ
ル基およびオクタデシル基である。

【００４１】炭素原子数１ないし１８のアルキレン基は
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレ
ン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデ
シレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタ
デシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基また
はオクタデシレン基および相当する位置異性体である。
好ましくは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、特
に炭素原子数３ないし６のアルキレン基である。炭素原
子数３ないし１８のアルケニレン基は分枝鎖または非分
枝鎖の基であり、例えば、プロペニレン基、２−ブテニ
レン基、３−ブテニレン基、イソブテニレン基、ｎ−
２，４−ペンタジエニレン基、３−メチル−２−ブテニ
レン基、ｎ−２−オクテニレン基、ｎ−２−ドデセニレ
ン基、イソ−ドデセニレン基、オレイレン基、ｎ−２−
オクタデセニレン基またはｎ−４−オクタデセニレン基
である。好ましくは炭素原子数３ないし１２のアルケニ
レン基、特に炭素原子数３ないし６のアルケニレン基で
ある。

【００４２】炭素原子数３ないし１８のアルキニレン基
は分枝鎖または非分枝鎖の基であり、例えばプロピニレ
ン基 ２−ブチニレン基、３−ブチニレン基、ｎ−２−オクチ
ニレン基またはｎ−２−オクタデシニレン基である。好
ましくは炭素原子数３ないし１２のアルキニレン基、特
に炭素原子数３ないし６のアルキニレン基である。

【００４３】Ｒ₄ がジカルボン酸の二価の基を表す場
合、Ｒ₄ は例えばマロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタ
コン酸、フタル酸、ジブチルマロン酸、ジベンジルマロ
ン酸、ブチル（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロン酸またはビシクロヘプテンジカルボ
ン酸の基である。炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
ル基は例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基またはシクロヘプチル
基である。

【００４４】特に好ましくは、使用されるジエポキシド
化合物は次式（Ｉａ）および（Ｉｂ） （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ互いに独立して直接
結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、酸素原子
の１個もしくはそれ以上により中断されたアルキレン基
を表すか、あるいは−Ｏ（ＣＨ₂ ）_n −、−ＮＲ₃ −
（ＣＨ₂ ）_n −、−（Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ ）_n −、−
（ＣＨ₂ ）_n −ＣＨ（ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ ）または−（ＣＨ
₂ ）_n −ＣＨ（ＣＮ）を表し；Ｒ₃ は水素原子または炭
素原子数１ないし６のアルキル基を表し；Ｒ₄ は炭素原
子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし
１２のアルケニレン基、キシリレン基、炭素原子数２な
いし３６の脂肪族ジカルボン酸の二価の基、炭素原子数
８ないし１４の脂環族または芳香族ジカルボン酸の二価
の基、炭素原子数８ないし１４の脂肪族、脂環族または
芳香族ジカルバミン酸の二価の基を表し、それぞれの場
合において該ジカルボン酸は未置換または脂肪族、脂環
族または芳香族部分において基−ＣＯＯＲ₅ の１または
２個により置換されており；Ｒ₅ は水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｘは酸素原子
を表し、そしてｎは１ないし６である。）で表される化
合物である。

【００４５】非常に特に好ましくは、使用されるジエポ
キシド化合物は次式（Ｉａ） （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ互いに独立して直接
結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂ ）_n −、−ＮＲ₃ −（ＣＨ₂ ）_n −または−（Ｏ−
ＣＨ₂ −ＣＨ₂ ）_n −を表し；Ｒ₃ は水素原子または炭
素原子数１ないし６のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子
を表し、そしてｎは１ないし３である。）で表される化
合物である。

【００４６】種々の置換基の例は上述に与えられた通り
である。重縮合物を基準として、好ましくは０．０５な
いし１０重量％、特に好ましくは０．１ないし５重量％
の量でジエポキシド化合物を使用する。幾つかの場合、
ジエポキシド化合物は公知であり、慣用技術により製造
することが可能である。製造方法は、例えばＥＰ−Ａ−
０９７６１６、ＤＥ２３４９９６２、ＥＰ−Ａ−０７３
３８６、ＤＥ２４２５９８４、ＤＥ２６３０７９８およ
びＵＳ３９０４５８１に開示されている。特に適当な反
応はエピクロロヒドリンと２個の求核的末端基を有する
立体障害性アミンとの反応である。求核的末端基の例は
ＮＨ₂ 、ＮＲ₂ 、ＳＨまたはＯＨ基である。ジエポキシ
ド化合物の他にホスホネートを使用することは特に有利
である。

【００４７】例えば、ホスホネートは次式Ｘ 〔式中Ｒ₁₀₃ は水素原子、炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基あるいは未置換もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル置換フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ
₁₀₄ は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
あるいは未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル置換フェニル基またはナフチル基を表すか；あるいは
Ｍ^r+／ｒを表し、Ｍ^r+はｒ価の金属カチオンまたはアン
モニウムイオンを表し、ｎは０，１，２，３，４，５ま
たは６であり、そしてｒは１，２，３または４であり；
Ｑは水素原子、−Ｘ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₁₀₇ または次式 （Ｒ₁₀₁ はイソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキ
シル基または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１な
いし３個により置換されたシクロヘキシル基を表し、Ｒ
₁₀₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
シクロヘキシル基または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基の１ないし３個により置換されたシクロヘキシル基
を表し、Ｒ₁₀₅ は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、ＯＨ、ハロゲン原子または炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ₁₀₆ は水素原子、
メチル基、トリメチルシリル基、ベンジル基、フェニル
基、スルホニル基または炭素原子数１ないし１８のアル
キル基を表し；Ｒ₁₀₇ は水素原子、炭素原子数１ないし
１０のアルキル基または炭素原子数３ないし７のシクロ
アルキル基を表し；そしてＸはフェニレン基、炭素原子
数１ないし４のアルキル置換フェニレン基またはシクロ
ヘキシレン基を表す。）で表される。〕で表される化合
物である。例えばＵＳ−Ａ−４７７８８４０から公知で
あるように、立体障害性ヒドロキシフェニル−アルキル
−ホスホン酸エステルおよび半エステル(half-ester)が
好ましい。

【００４８】次式（Ｘａ） （式中Ｒ₁₀₁ は水素原子、イソプロピル基、第三ブチル
基、シクロヘキシル基または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基の１ないし３個により置換されたシクロヘキシ
ル基を表し、Ｒ₁₀₂ は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、シクロヘキシル基または炭素原子数１な
いし４のアルキル基の１ないし３個により置換されたシ
クロヘキシル基を表し、Ｒ₁₀₃ は炭素原子数１ないし２
０のアルキル基あるいは未置換もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル置換フェニル基またはナフチル基を表
し、Ｒ₁₀₄ は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基あるいは未置換もしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル置換フェニル基またはナフチル基を表すか；あ
るいはＭ^r+／ｒを表し、Ｍ^r+はｒ価の金属カチオンを表
し、ｎは０，１，２，３，４，５または６であり、そし
てｒは１，２，３または４である。）で表される化合物
が特に好ましい。

【００４９】ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子である。炭素原子数１８までの
適当なアルキル置換基は、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基および
オクチル基、ステアリル基ならびに相当する分枝鎖状異
性体のような基であり；炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基が好ましい。

【００５０】好ましくは１ないし３個の、特に１または
２個のアルキル基を含む炭素原子数１ないし４のアルキ
ル置換フェニル基またはナフチル基は、例えばｏ−、ｍ
−またはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチ
ルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−
ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２
−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェ
ニル基、２−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェ
ニル基、１−メチルナフチル基、２−メチルナフチル
基、４−メチルナフチル基、１，６−ジメチルナフチル
基または４−第三ブチルナフチル基である。

【００５１】好ましくは１ないし３個の、特に１または
２個の分枝鎖または非分枝鎖のアルキル基を含む炭素原
子数１ないし４のアルキル置換シクロヘキシル基は、例
えばシクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメ
チルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基または第三ブチルシクロヘキシル基で
ある。

【００５２】一、二、三または四価の金属カチオンは好
ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、重金属また
はアルミニウムカチオンであり、例えばＮａ⁺ 、Ｋ⁺ 、
Ｍｇ ⁺⁺、Ｃａ⁺⁺、Ｂａ⁺⁺、Ｚｎ⁺⁺、Ａｌ⁺⁺⁺ およびＴｉ
⁺⁺⁺⁺である。Ｃａ⁺⁺が特に好ましい。式Ｘで表される好
ましい化合物は、基Ｒ₁₀₁ またはＲ₁₀₂ として第三ブチ
ル基の少なくとも１種を有する化合物である。非常に特
に好ましくは、Ｒ₁₀₁ およびＲ₁₀₂ の両方が第三ブチル
基を表す化合物である。ｎは好ましくは１または２であ
り、非常に好ましくは１である。

【００５３】同様に次式ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、Ｘ
ＶおよびＸＶＩ （式中、基Ｒ₁₀₁ は互いに独立して水素原子またはＭ^r+
／ｒを表す。）で表される化合物が好ましい。Ｍ^r+／ｒ
の定義は既に上述で与えられた通りである。

【００５４】式ＸＩＩで表される化合物は登録商標イル
ガノックス(Irgamox) 1222（チバスペシャルティーケミ
カルズ(Ciba Spezialitatenchemie)）という名称の下で
市販で入手可能であり、式ＸＩＩＩで表される化合物は
登録商標イルガノックス(Irgamox) 1425（チバスペシャ
ルティーケミカルズ(Ciba Spezialitatenchemie)）とい
う名称の下で市販で入手可能である。式ＸＩＶ、ＸＶお
よびＸＶＩで表される化合物はいくつかの場合市販で入
手可能であるか、あるいは標準的な技術により製造が可
能である。

【００５５】特に好ましいホスホネートはジメチル２，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ジエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ
オクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルベンジルホスホネート、モノエチル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカル
シウム塩およびジエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホネートである。非常に特に好
ましくは、モノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩およびジ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートである。

【００５６】所望により、本発明に関して使用されるエ
ポキシド化合物を、例えば可能な限り経済的に特定の性
質の組合せを達成するために、他の反応性化合物と組み
合わせることが可能である。例えば、いくぶん低い光安
定性および熱安定性を容認することとなるが、高分子量
を得ることを要望することができる。更なる反応性添加
剤の例を以下に示す。

【００５７】１．エポキシド化合物： Ｉ）分子内にカルボキシル基の少なくとも２種を有する
化合物ならびにエピクロロヒドリンおよび／またはグリ
セロールジクロロヒドリンおよび／またはβ−メチルエ
ピクロロヒドリンを反応させることにより得ることが可
能なポリグリシジルおよびポリ（β−メチルグリシジ
ル）エステル。この反応は塩基の存在下で都合良く行わ
れる。分子内にカルボキシル基の少なくとも２種を有す
る化合物として、脂肪族ポリカルボン酸を使用すること
ができる。これらのポリカルボン酸の例は、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸および二量体化または三量体化されたリ
ノレイン酸である。

【００５８】しかしながら、脂環族ポリカルボン酸、例
えばテトラヒドロフタル酸、４−メチルテトラヒドロフ
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸および４−メチルヘキサ
ヒドロフタル酸を使用することも可能である。さらに、
芳香族ポリカルボン酸、例えばフタル酸、イソフタル
酸、トリメリト酸およびピロメリト酸を使用することが
可能である。例えばトリメリト酸とポリオール、例えば
グリセロールまたは２，２−ビス（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）プロパンとのカルボキシル末端付加物を使
用することも可能である。

【００５９】ＩＩ）アルカリ条件下または続くアルカリ
処理を伴う酸性触媒の存在下で、少なくとも２種の遊離
アルコール性水酸基および／またはフェノール性水酸基
を有する化合物および適する置換型エピクロロヒドリン
を反応させることにより得ることが可能なポリグリシジ
ルおよびポリ（β−メチルグリシジル）エステル。この
型のエーテルは、例えば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコールおよび高級ポリ（オキシエチレン）グリ
コール、プロパン−１，２−ジオールまたはポリ（オキ
シプロピレン）グリコール、プロパン−１，３−ジオー
ル、ブタン−１，４−ジオール、ポリ（オキシテトラメ
チレン）グリコール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘ
キサン−１，６−ジオール、ヘキサン−２，４，６−ト
リオール、グリセロール、１，１，１−トリメチロール
プロパン、ビストリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール、ソルビトールのような非環式アルコールか
ら、ならびにポリエピクロロヒドリンから誘導される。

【００６０】しかしながら、それらは例えば１，３−ま
たは１，４−ジヒドロキシシクロヘキサン、ビス（４−
ヒドロキシシクロヘキシル）メタン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンまたは１，１−
ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキス−３−エンのよ
うな脂環族アルコールからも誘導され、あるいはそれら
は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）アニリン
またはｐ，ｐ’−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）
ジフェニルメタンのような芳香核を有する。

【００６１】このエポキシド化合物は、単環式フェノー
ル、例えばレゾルシノールまたはヒドロキノンから誘導
されることもでき；あるいはそれらは、例えばビス（４
−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのような多環式
フェノールをベースとするか、または例えばフェノール
ノボラックのような酸性条件下で得られるフェノールと
ホルムアルデヒドの縮合生成物をベースとする。

【００６２】ＩＩＩ）エピクロロヒドリンとアミノ水素
原子の少なくとも２種を含むアミンとの反応生成物の脱
塩化水素により得ることが可能なポリ（Ｎ−グリシジ
ル）化合物。これらのアミンの例はアニリン、トルイジ
ン、ｎ−ブチルアミン、ビス（４−アミノフェニル）メ
タン、ｍ−キシレンジアミンおよびビス（４−メチルア
ミノフェニル）メタンであり、またＮ，Ｎ，Ｏ−トリグ
リシジル−ｍ−アミノフェノールおよびＮ，Ｎ，Ｏ−ト
リグリシジル−ｐ−アミノフェノールである。しかしな
がら、エチレンウレアまたは１，３−プロピレンウレア
のようなシクロアルキレンウレアのＮ，Ｎ’−グリシジ
ル誘導体ならびに５，５−ジメチルヒダントインのよう
なヒダントインのＮ，Ｎ’−グリシジル誘導体も、ポリ
（Ｎ−グリシジル）化合物に含まれる。

【００６３】ＩＶ）例えばエタン−１，２−ジチオール
またはビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテル
のようなジチオールから誘導されたジ−Ｓ−グリシジル
誘導体のようなポリ（Ｓ−グリシジル）化合物。

【００６４】適当なエポキシドの例を以下に示す。 ａ）液体ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、例え
ば登録商標アラルダイト（Araldit ）ＧＹ２４０、登録
商標アラルダイトＧＹ２５０、登録商標アラルダイトＧ
Ｙ２６０、登録商標アラルダイトＧＹ２６６、登録商標
アラルダイトＧＹ２６００、登録商標アラルダイトＭＹ
７９０。 ｂ）固体ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、例え
ば登録商標アラルダイトＧＴ６０７１、登録商標アラル
ダイトＧＴ７０７１、登録商標アラルダイトＧＴ７０７
２、登録商標アラルダイトＧＴ６０６３、登録商標アラ
ルダイトＧＴ７２０３、登録商標アラルダイトＧＴ６０
６４、登録商標アラルダイトＧＴ７３０４、登録商標ア
ラルダイトＧＴ７００４、登録商標アラルダイトＧＴ６
０８４、登録商標アラルダイトＧＴ１９９９、登録商標
アラルダイトＧＴ７０７７、登録商標アラルダイトＧＴ
６０９７、登録商標アラルダイトＧＴ７０９７、登録商
標アラルダイトＧＴ７００８、登録商標アラルダイトＧ
Ｔ６０９９、登録商標アラルダイトＧＴ６６０８、登録
商標アラルダイトＧＴ６６０９、登録商標アラルダイト
ＧＴ６６１０。

【００６５】ｃ）液体ビスフェノールＦジグリシジルエ
ーテル、例えば登録商標アラルダイトＧＹ２８１、登録
商標アラルダイトＧＹ２８２、登録商標アラルダイトＰ
Ｙ３０２または登録商標アラルダイトＰＹ３０６。 ｄ）テトラフェニルエタンの固体ポリグリシジルエーテ
ル、例えば登録商標ＣＧエポキシ樹脂（CG Epoxy Resi
n）０１６３。 ｅ）フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの固体お
よび液体ポリグリシジルエーテル、例えばＥＰＮ１１３
８、ＥＰＮ１１３９、ＧＹ１１８０、ＰＹ３０７。 ｆ）ｏ−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラックの固
体および液体ポリグリシジルエーテル、例えばＥＣＮ１
２３５、ＥＣＮ１２７３、ＥＣＮ１２８０、ＥＣＮ１２
９９。 ｇ）アルコールの液体グリシジルエーテル、例えば登録
商標シェル（Shell ）グリシジルエーテル１６２、登録
商標アラルダイトＤＹ０３９０、登録商標アラルダイト
ＤＹ０３９１。

【００６６】ｈ）カルボン酸の液体グリシジルエーテ
ル、例えば登録商標シェル カーデュラ（Shell Cardur
a ）Ｅ テレフタル酸エステル、トリメリト酸エステ
ル、登録商標アラルダイトＰＹ２８４。 ｉ）固体ヘテロ環式エポキシ樹脂（トリグリシジルイソ
シアヌレート）、例えば登録商標アラルダイトＰＴ８１
０。 ｊ）固体脂環族エポキシ樹脂、例えば登録商標アラルダ
イトＣＹ１７９。 ｋ）ｐ−アミノフェノールの液体Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリグリ
シジルエーテル、例えば登録商標アラルダイトＭＹ０５
１０。 ｌ）テトラグリシジル−４，４’−メチレンベンズアミ
ンまたはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミ
ノフェニルメタン、例えば登録商標アラルダイトＭＹ７
２０、登録商標アラルダイトＭＹ７２１。

【００６７】２．ビスオキサゾリン、ビスオキサジン、
ビスオキサゾロンまたはアシルラクタム。これらの種類
からの化合物は、例えばＥＰ−Ａ−０５８３８０７およ
びＥＰ−Ａ−０７８５９６７に記載されている。ジオキ
サゾリンの種類からの好ましい二官能価化合物は、T. L
oontjens等, Makromol. Chem., Macromol. Symp. 75, 2
11-216 (1993) により開示されており、そして例えば次
式 で表される化合物である。

【００６８】オキサジンまたはオキサゾロンの種類から
の多官能価、特に二官能価化合物は公知であり、例えば
H.Inata 等, J. Applied Polymer Science Vol.32, 458
1-4594 (1986) により開示されている。２，２’−ビス
（４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン）が特に
好ましい。アシルラクタムの種類からの多官能価、特に
二官能価化合物は例えば次式 （式中、ｓは１ないし１６であり、特に５ないし１０で
あり、そしてＲ₁₂₆ は芳香族の基を表す。）で表される
化合物である。好ましくは、ラクタム環がカプロラクタ
ムまたはラウロラクタムである式で表されるアシルラク
タムである。

【００６９】３．ジイソシアネート、例えばテトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ドデカメチレンジイソシアネート、エイコサン１，
２０−ジイソシアヌネート、４−ブチルヘキサメチレン
ジイシソシアヌネート、２，２，４−または２，４，４
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ＯＣＮ
（ＣＨ₂ ）₂ Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ ＮＣＯ、トルエン−２，４
−ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、３−イソシアナトメ
チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、スルホニルジイ
ソシアネート；ジフェニルメタン、２，２−ジフェニル
プロパンおよびジフェニルエーテルの３，３’−、４，
４’−および３，４’−ジイソシアネート；３，３’−
ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，
３’−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアナトビフェニ
ルおよび４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン。

【００７０】４．ジシアネート、例えばビスフェノール
Ａジシアネート。 ５．テトラカルボン酸二無水物、例えばピロメリト酸無
水物または３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物。 ６．ビスマレイミド、例えばジフェニルメタンビスマレ
イミドまたは１，３−フェニレンビスマレイミド。 ７．カルボジイミド、例えばポリ（２，４，６−トリイ
ソプロピル−１，３−フェニレンカルボジイミド）。 更なる反応性添加剤として２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン基を含まないジエポキシドを使用する方法
は、特に好ましい。適するジエポキシドは上述で記述さ
れた通りである。

【００７１】上述したホスホネートおよび反応性添加剤
に加えて更に添加剤を使用することも可能である。以下
に例を示す。１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖におい
て枝分れ鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−
ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル
−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ
−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。１．２．アルキルチオメチルフェノール 、例えば、２，
４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノー
ル、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェ
ノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。

【００７２】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノン、例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メ
トキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ
−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。１．４．トコフェロール 、例えば、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
コフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）。１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス
（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビ
ス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジス
ルフィド。

【００７３】１．６．アルキリデンビスフェノール、例
えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【００７４】１．７．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチ
ル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト。１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 、例えば、ジ
オクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート。１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 、例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

【００７５】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。１．１１．ベンジルホスホネート 、例えば、ジメチル−
２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエ
チルエステルのカルシウム塩。１．１２．アシルアミノフェノール 、例えば、４−ヒド
ロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン
酸アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）カルバミン酸オクチルエステル。

【００７６】１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル 、アルコール例、メタノー
ル、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル 、アルコール例、メタノール、
エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００７７】１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノ
ール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス
［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド
（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）社によって供給さ
れる登録商標ナウガードＸＬ−１（Ｎａｕｇａｒｄ Ｘ
Ｌ−１））。１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ） 。

【００７８】１．１９．アミン系酸化防止剤、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）
−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オ
クチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノ
ール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイル
アミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２
−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フ
ェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］
アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オク
チルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブ
チルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フ
ェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／
第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イ
ル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。

【００７９】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒド
ロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチ
ル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾル−２−イルフェノール］、２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエス
テル交換生成物、次式［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯＣＨ
₂ ＣＨ₂ −］₂ −［式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イ
ルフェニル基を表す。］で表されるもの、２−［２’−
ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−
５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−
３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’
−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリ
アゾール。

【００８０】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチル
オキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−
ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよ
び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。２．３．置換および未置換安息香酸のエステル 、例え
ば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ−第三ブチルフェニル−３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエートおよび２−メチル−４，６−ジ−第三ブチル
フェニル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート。

【００８１】２．４．アクリレート、例えば、エチル−
α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオ
クチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、メチル−α−カルボメトキシシンナメート、メチル
−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、メチル−α−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル）−２−メチルインドリン。２．５．ニッケル化合物 、例えば、２，２’−チオ−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ノール］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯
体であって、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような
さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、ニッケルジ
ブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−
ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエス
テル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル
塩、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデ
シルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１
−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾー
ルのニッケル錯体であって、さらなる配位子を伴うまた
は伴わないもの。

【００８２】２．６．立体障害アミン、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ｎ−ブチル
−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマ
ロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよ
びスクシン酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮合
生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、
１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステ
アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オク
チル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−モ
ルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
の直鎖または環式縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビ
ス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，
２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生
成物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミ
ノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミ
ノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、８−アセチル
−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジ
オン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４
−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ
Ｒｅｇ． Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）、Ｎ
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−
テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキ
ソスピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメ
チル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジ
アザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンおよびエピク
ロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカル
ボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，
Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミン、４−メトキシメチレン−マロン酸と１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−
４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン
−コポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
ミノピペリジンまたは１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。

【００８３】２．７．オキサミド、例えば、４，４’−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシ
オキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’
−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキ
シ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ
−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５
−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−
エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサ
ニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−
二置換オキサニリドの混合物。

【００８４】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリ
ス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）
フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／ト
リデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒ
ドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−
プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−
ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル
−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−
ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−
｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−
１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニ
ル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。

【００８５】３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サ
リチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリ
ド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェ
ニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリル
ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプ
ロピオニルジヒドラジド。

【００８６】４．ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メ
チルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスフィット、トリステアリルソルビトールト
リホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル
フェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−
第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２
−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１
０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス
（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチ
ルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−
メチルフェニル）エチルホスフィット、２，２’，
２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，
５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシ
ル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，
１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット。

【００８７】特に好ましいものは以下のホスフィットで
ある。トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホス
フィット（登録商標イルガホス(Irgafos) 168 ：チバ−
ガイギー(Ciba-Geigy)社製）、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスフィット。

【００８８】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘
導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。６．ニトロン 、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニル−
ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オ
クチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−
ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル
−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−
オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛
脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシ
ルアミンから誘導されたニトロン。

【００８９】７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピネー
ト。８．過酸化物捕捉剤 、例えば、β−チオジプロピオン酸
のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシル
ジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−
ドデシルメルカプト）プロピオネート。９．ポリアミド安定剤 、例えば、ヨウ化物および／また
はリン化合物との組合せによる銅塩ならびに二価のマン
ガン塩。

【００９０】１０．塩基性補助安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウム
ステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネ
ート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレ
ートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテ
コレートまたは亜鉛ピロカテコレート。

【００９１】１１．核剤、例えば、タルクのような無機
材料、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸
化物、ホスフェート、カーボネートまたはサルフェート
であって、好ましくはアルカリ土類金属のもの、モノ−
またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれら
の塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、
ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリ
ウムベンゾエート、イオン性コポリマー（”アイオノマ
ー”）のようなポリマー性化合物。

【００９２】１２．充填剤および強化剤、例えば、炭酸
カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アス
ベスト、タルク、カオリン、雲母、バリウムサルフェー
ト、金属オキシドおよびヒドロキシド、カーボンブラッ
ク、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末ま
たは繊維、合成繊維。１３．その他の添加剤 、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白
剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。

【００９３】１４．ベンゾフラノンおよびインドリノ
ン、例えば、Ｕ．Ｓ．４３２５８６３、Ｕ．Ｓ．４３３
８２４４、Ｕ．Ｓ．５１７５３１２、Ｕ．Ｓ．５２１６
０５２、Ｕ．Ｓ．５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６
６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１
６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９もしくはＥＰ−Ａ
−０５９１１０２に記載されているものや、あるいは３
─［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，
７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７
−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキ
シエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，
３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２
−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−
オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシ
フェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセト
キシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三
ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメ
チル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−
第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−
ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフ
ラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

【００９４】これに関して、分類２．１、２．６および
２．７からの光安定剤、例えば登録商標チマソルブ(Chi
massorb) 944、登録商標チマソルブ 119、登録商標チヌ
ビン(Tinuvin) 234 、登録商標チヌビン 312、登録商標
チヌビン 622または登録商標チヌビン 770の型の光安定
剤が好ましい。芳香族ホスフィットまたはホスホナイト
も好ましい。同様に、付加的にホスフィットおよび／ま
たは立体障害性フェノールが使用される方法が好まし
い。

【００９５】加熱することができ、攪拌装置を取り付け
ることが可能ないずれかの容器において本発明の方法を
行うことが可能である。例えば、これらは混練装置、ミ
キサーまたは攪拌容器のような密閉装置で行われ得る。
該方法が不活性雰囲気下で行われるか、あるいは気体酸
素の存在中で行われるかという点は重要ではない。

【００９６】通常、加工の開始段階において、加熱させ
る重縮合物材料およびジエポキシドもしくはジエポキシ
ドおよびホスホネートの混合物を装置に添加するが、そ
れに続く重縮合物への計測した添加も可能であり、この
場合、個々の成分をいずれかの所望の順序で添加するこ
とも可能である。一般的に、ジエポキシドおよび／また
はホスホネートが均一に分散するまで、攪拌しながら、
融点またはガラス転移点以上での加熱が行われる。ここ
では温度は使用される重縮合物に依存する。結晶性重縮
合物の場合、融点および融点より約５０℃高い温度の間
の範囲で操作を行うことが好ましい。非晶性重縮合物の
場合、例えば、相当するガラス転移温度より５０℃およ
び１５０℃高い温度の間の範囲で加工が行われる。適当
な温度の例は、ＰＡ−６（２３０−２７０℃）；ＰＡ−
６．６（２６０−３００℃）；ＰＢＴ（２３０−２８０
℃）；ＰＥＴ（２６０−３１０℃）；ＰＢＴ／ＰＣ（２
３０−２８０℃）；そしてＰＣ（２６０−３２０℃）で
ある。

【００９７】互いに独立して液体、粉体もしくは粒子の
形状で、または圧縮された形態で、また他には基板、例
えばシリカゲル上で、あるいはポリマー粉体またはワッ
クス、例えばポリエチレンワックスと一緒に、あるいは
代わりとしてマスターバッチとして公知の形状で、ジエ
ポキシドおよびいずれかの更なる添加剤を添加すること
ができる。

【００９８】同様に本発明は、新生重縮合物として、も
しくは再生重縮合物として、または再生および新生ポリ
マー成分の混合物として存在するポリアミド、ポリエス
テル、ポリカーボネートまたはこれらポリマーのコポリ
マーもしくはブレンドの分子量を増加させると同時に安
定化させるために、末端エポキシド基および更なる構造
要素としてエポキシド基間の中央に位置するテトラメチ
ルピペリジン基を含むジエポキシドを使用する方法を提
供する。

【００９９】同様に本発明は、新生重縮合物として、も
しくは再生重縮合物として、または再生および新生ポリ
マー成分の混合物として存在するポリアミド、ポリエス
テル、ポリカーボネートまたはこれらポリマーのコポリ
マーもしくはブレンドの分子量を増加させると同時に安
定化させるために、末端エポキシド基および更なる構造
要素としてエポキシド基間の中央に位置するテトラメチ
ルピペリジン基を含むジエポキシドおよびホスホネート
からなる混合物を使用する方法を提供する。

【０１００】付加的に本発明は、新生重縮合物として、
もしくは再生重縮合物として、または再生および新生ポ
リマー成分の混合物として存在するポリアミド、ポリエ
ステル、ポリカーボネートまたはこれらポリマーのコポ
リマーもしくはブレンドの分子量を増加させると同時に
安定化させるために、末端エポキシド基および更なる構
造要素としてエポキシド基間の中央に位置するテトラメ
チルピペリジン基を含むジエポキシドからなる混合物を
使用する方法を提供する。

【０１０１】

【実施例】以下の例により本発明について説明する。実施例Ａ：ジエポキシドの製造 実施例１ すりガラスのジョイントを付け、馬蹄形攪拌機および内
部温度計を付けた１０リットルの容器中に３０℃で、２
９６０ｇ（３２モル）のエピクロロヒドリン、４８００
ｍｌの５０％強度の水酸化ナトリウムおよび１０９ｇ
（０．３２モル）の硫酸水素テトラブチルアンモニウム
（ＴＢＡＨＳ）を添加する。２５℃で、８０４ｇ（４モ
ル）の１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを添加す
る。グリシジルエーテル形成終了まで該混合物を強力に
攪拌する。有機相を分離し、乾燥し、そしてロータリー
エバポレーターで濃縮する。次いで高真空下で残渣を蒸
留する。これにより、１３５℃／０．０１トールで沸騰
する液体７１０ｇ（５７％）が得られる。

【０１０２】

【０１０３】実施例Ｂ：使用例 ポリアミド，バイエル株式会社(Bayer AG)からのデュレ
サン(Durethan) B 30S を、表１に記載した添加剤と一
緒にハーク(Haake) TW 100 二軸スクリュー押出機で押
出する。最大押出温度は２３０℃であり、回転速度は１
分につき５０回転である。ＩＳＯ１１３３に従い、２３
５℃および２．１６ｋｇで、それぞれの試料に関してメ
ルトフロー速度（ＭＦＲ）を測定する。結果を表１にま
とめる。ＭＦＲにおける減少は分子量増加を意味する。

【０１０４】

【０１０５】１００℃でＸ時間の熱老化後の引張強度と
して決定した機械的性質を表２に示す。

【０１０６】アトラスウェザーオーメーター（ＷＯＭ
Ｃｌ ６５Ａ，黒色標準温度６３℃，湿度比６０％，噴
霧状態）での人工的な曝露後の機械的性質を表３に示
す。

【０１０７】登録商標Araldit （アラルダイト）GT 607
1 および登録商標Irganox （イルガノックス）1222（ジ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート）および登録商標Irganox （イルガノッ
クス）1171はチバスペシャルティーケミカルズから市販
で入手可能である。登録商標Irganox （イルガノック
ス）1171は、登録商標Irgafos （イルガホス）168 を５
０％および登録商標Irganox （イルガノックス）1098を
５０％含む混合物である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルフレッド スタインマン スイス国，プラロマン 1724，レス ルシ ルス (72)発明者 ハインツ ヘルベスト ドイツ国，ヘッペンハイム 64646，クロ イツベルガーストラーセ 16 (72)発明者 クルト ホフマン ドイツ国，ヴァイテナオ−シュタイネン 79585，シュアイデクシュチラーセ 17

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 本質的に架橋することなしに重縮合物の
   分子量を増加させると同時に該重縮合物を安定化させる
   方法であって、末端エポキシド基および更なる構造要素
   としてエポキシド基間の中央に位置するテトラメチルピ
   ペリジン基からなるジエポキシドの少なくとも１種の添
   加と共に、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネー
   トまたはこれらのポリマーのコポリマーもしくはブレン
   ドを、結晶性重縮合物の場合は該ポリマーの融点以上の
   温度まで、または非晶性重縮合物の場合はガラス転移点
   以上の温度まで加熱することからなる方法。
2. 【請求項２】 重縮合物が再生重縮合物である請求項１
   記載の方法。
3. 【請求項３】 重縮合物を基準として、０．０５ないし
   １０％の量でジエポキシド化合物を使用する請求項１記
   載の方法。
4. 【請求項４】 ジエポキシド化合物が次式（Ｉａ）また
   は（Ｉｂ） （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ互いに独立して直接
   結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原
   子数３ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数３ない
   し１８のアルキニレン基、フェニレン基、酸素原子の１
   個もしくはそれ以上により中断されたアルキレン基を表
   すか、あるいは−Ｏ（ＣＨ₂ ）_n −、−ＮＲ₃ −（ＣＨ
   ₂ ）_n −、−（Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ ）_n −、−Ｓ−（Ｃ
   Ｈ₂ ）_n −、−（ＣＨ₂ ）_n −ＣＨ（ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ ）
   または−（ＣＨ₂ ）_n −ＣＨ（ＣＮ）を表し；Ｒ₃ は独
   立して水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基を表し；Ｒ₄ は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
   ン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシ
   リレン基、炭素原子数２ないし３６の脂肪族ジカルボン
   酸の二価の基、炭素原子数８ないし１４の脂環族または
   芳香族ジカルボン酸の二価の基、炭素原子数８ないし１
   ４の脂肪族、脂環族または芳香族ジカルバミン酸の二価
   の基を表し、それぞれの場合において該ジカルボン酸は
   未置換または脂肪族、脂環族または芳香族部分において
   基−ＣＯＯＲ₅ の１または２個により置換されており；
   Ｒ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
   基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子
   数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基またはベ
   ンジル基を表し；Ｘは酸素原子、イオウ原子またはＮＲ
   ₃ を表し、そしてｎは１ないし１８である。）で表され
   る化合物である請求項１記載の方法。
5. 【請求項５】 ジエポキシド化合物が次式（Ｉａ）また
   は（Ｉｂ） （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ互いに独立して直接
   結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、酸素原子
   の１個もしくはそれ以上により中断されたアルキレン基
   を表すか、あるいは−Ｏ（ＣＨ₂ ）_n −、−ＮＲ₃ −
   （ＣＨ₂ ）_n −、−（Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ ）_n −、−
   （ＣＨ₂ ）_n −ＣＨ（ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ ）または−（ＣＨ
   ₂ ）_n −ＣＨ（ＣＮ）を表し；Ｒ₃ は水素原子または炭
   素原子数１ないし６のアルキル基を表し；Ｒ₄ は炭素原
   子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし
   １２のアルケニレン基、キシリレン基、炭素原子数２な
   いし３６の脂肪族ジカルボン酸の二価の基、炭素原子数
   ８ないし１４の脂環族または芳香族ジカルボン酸の二価
   の基、炭素原子数８ないし１４の脂肪族、脂環族または
   芳香族ジカルバミン酸の二価の基を表し、それぞれの場
   合において該ジカルボン酸は未置換または脂肪族、脂環
   族または芳香族部分において基−ＣＯＯＲ₅ の１または
   ２個により置換されており；Ｒ₅ は水素原子、炭素原子
   数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のア
   ルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
   基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｘは酸素原子
   を表し、そしてｎは１ないし６である。）で表される化
   合物である請求項４記載の方法。
6. 【請求項６】 ジエポキシド化合物が次式（Ｉａ） （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ互いに独立して直接
   結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、−Ｏ（Ｃ
   Ｈ₂ ）_n −、−ＮＲ₃ −（ＣＨ₂ ）_n −または−（Ｏ−
   ＣＨ₂ −ＣＨ₂ ）_n −を表し；Ｒ₃ は水素原子または炭
   素原子数１ないし６のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子
   を表し、そしてｎは１ないし３である。）で表される化
   合物である請求項５記載の方法。
7. 【請求項７】 使用される重縮合物がポリアミド６、ポ
   リアミド６．６または相当する再生物あるいはそれらの
   コポリマーまたはブレンドである請求項１記載の方法。
8. 【請求項８】 使用される重縮合物がポリブチレンテレ
   フタレート／ポリカーボネートブレンドあるいは主にポ
   リブチレンテレフタレート／ポリカーボネートからなる
   ブレンドあるいは相当する再生物あるいは再生および新
   生ポリマー成分のブレンドである請求項１記載の方法。
9. 【請求項９】 使用される重縮合物がポリカーボネート
   または相当する再生物あるいは再生および新生ポリマー
   成分のブレンドである請求項１記載の方法。
10. 【請求項１０】 使用される重縮合物がＰＥＴまたは相
    当する再生物あるいは再生および新生ポリマー成分のブ
    レンドである請求項１記載の方法。
11. 【請求項１１】 付加的にホスホネートを使用する請求
    項１記載の方法。
12. 【請求項１２】 使用されるホスホネートがジエチル
    ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
    ホネートまたは である請求項１１記載の方法。
13. 【請求項１３】 付加的にホスフィットおよび／または
    立体障害性フェノールを使用する請求項１記載の方法。
14. 【請求項１４】 更なる反応性添加剤として、２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジン基を含まないジエポキ
    シドを使用する請求項１記載の方法。
15. 【請求項１５】 新生重縮合物として、もしくは再生重
    縮合物として、または再生および新生ポリマー成分の混
    合物として存在するポリアミド、ポリエステル、ポリカ
    ーボネートまたはこれらのポリマーのコポリマーもしく
    はブレンドの分子量を増加させると同時にそれらを安定
    化させるために請求項１記載のジエポキシドを使用する
    方法。
16. 【請求項１６】 新生重縮合物として、もしくは再生重
    縮合物として、または再生および新生ポリマー成分の混
    合物として存在するポリアミド、ポリエステル、ポリカ
    ーボネートまたはこれらのポリマーのコポリマーもしく
    はブレンドの分子量を増加させると同時にそれらを安定
    化させるために、ホスホネートおよび請求項１に記述さ
    れたジエポキシドからなる混合物を使用する方法。
17. 【請求項１７】 請求項１記載のジエポキシドおよび新
    生重縮合物または再生重縮合物あるいは再生重縮合物お
    よび新生ポリマー成分の混合物からなる混合物。
18. 【請求項１８】 請求項１または２記載の方法により得
    ることが可能な重縮合物。