JP2008545055A - ホスホネートの存在下でのポリアミドの製造方法。 - Google Patents
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Abstract
【課題】重縮合又は付加重合の開始においてすでに添加されているホスホネートの存在下でのポリアミドの製造方法を提供する。
【解決手段】本発明は、重縮合又は付加重合の開始においてすでに添加されているホスホネートの存在下でのポリアミドの製造方法に関する。得られたプレポリマーは、高い分子量を示し、及び殆ど無色である。本発明の他の局面は、重縮合の間のポリアミドの分子量を増大させるための及び変性させるためのホスホネートの使用である。
【選択図】なし
【解決手段】本発明は、重縮合又は付加重合の開始においてすでに添加されているホスホネートの存在下でのポリアミドの製造方法に関する。得られたプレポリマーは、高い分子量を示し、及び殆ど無色である。本発明の他の局面は、重縮合の間のポリアミドの分子量を増大させるための及び変性させるためのホスホネートの使用である。
【選択図】なし
Description
本発明は、重縮合又は付加重合の過程の開始時にすでに添加されているホスホネートの存在下でのポリアミドの製造に関する。得られたプレポリマーは、高い分子量を示し、及び殆ど無色である。本発明の他の局面は、重縮合又は付加重合の間のポリアミドの分子量を増大させ及び変性させるためのホスホネートの使用である。
重縮合体、特にポリアミドは、繊維、建築、電気及び電子器具、家庭用品、包装等におけるプラスチック製品として広く使用されている。
ポリアミドは例えば、一般的に2つの方法により作られる。第一の方法は、中間体として“ナイロン塩”を介するジアミンと二酸との間の縮合反応である。“ナイロン型”の最初の番号はジアミン中の炭素原子の数に関し、2番目はそれぞれの二酸に関する(例えば、ナイロン6.12又はナイロン6.6)。第二の方法は、ラクタムとして既知であるアミン基と酸基の両方を含むモノマーの開環が関与する。ポリアミドの識別は、ラクタムモノマー中の原子の数に基づいている(例えば、ナイロン6又はナイロン12等)。機械的及び物理的特性は本質的に、ポリマーの分子量に依存する。重縮合は一般に、溶融物にあるプレポリマーのさらなる縮合により製造される。高分子量がこうして得られ得る。幾つかの用途、例えば飲料パック及び工業用繊維のため、より高分子量が必要とされる。これらは固相重縮合により得られ得る(非特許文献1)。該ポリマーは、不活性ガス下、又は真空下、該ポリマーのガラス転移温度以上及び融点以下の熱処理を受ける。しかしながら、この方法は非常に時間及びエネルギーを消費する。固有粘度を増大させることは、180℃ないし240℃の温度にて、真空下又は不活性ガス下、12時間までの滞留時間を必要とする。
s.Fakirov著,Kunststoffe,74(1984),218及びR.E.Grutzner,A.Koine,Kunststoffe,82巻(1992年),284頁
ポリアミドは例えば、一般的に2つの方法により作られる。第一の方法は、中間体として“ナイロン塩”を介するジアミンと二酸との間の縮合反応である。“ナイロン型”の最初の番号はジアミン中の炭素原子の数に関し、2番目はそれぞれの二酸に関する(例えば、ナイロン6.12又はナイロン6.6)。第二の方法は、ラクタムとして既知であるアミン基と酸基の両方を含むモノマーの開環が関与する。ポリアミドの識別は、ラクタムモノマー中の原子の数に基づいている(例えば、ナイロン6又はナイロン12等)。機械的及び物理的特性は本質的に、ポリマーの分子量に依存する。重縮合は一般に、溶融物にあるプレポリマーのさらなる縮合により製造される。高分子量がこうして得られ得る。幾つかの用途、例えば飲料パック及び工業用繊維のため、より高分子量が必要とされる。これらは固相重縮合により得られ得る(非特許文献1)。該ポリマーは、不活性ガス下、又は真空下、該ポリマーのガラス転移温度以上及び融点以下の熱処理を受ける。しかしながら、この方法は非常に時間及びエネルギーを消費する。固有粘度を増大させることは、180℃ないし240℃の温度にて、真空下又は不活性ガス下、12時間までの滞留時間を必要とする。
s.Fakirov著,Kunststoffe,74(1984),218及びR.E.Grutzner,A.Koine,Kunststoffe,82巻(1992年),284頁
大部分のポリアミドは、半結晶となる傾向にあり、及び一般的に、良好な熱的及び化学的耐性を有する非常に強靭な材料である。種々の型が、比重、融点及び吸湿性に関し広い範囲の特性を与える。
すでにプレポリマー段階ですでにポリアミドの分子量増大を増大させることが本発明の目的である。プレポリマー段階下、モノマーから出発する第一の重縮合又は付加重合段階においてポリマーが得られると理解される。
すでにプレポリマー段階ですでにポリアミドの分子量増大を増大させることが本発明の目的である。プレポリマー段階下、モノマーから出発する第一の重縮合又は付加重合段階においてポリマーが得られると理解される。
驚くべきことに、ホスホネートの存在下でのポリアミドの合成が、プレポリマーの着色を改良し、及び分子量増大を促進することが見出された。該改良は、例えば国際公開第96/11978号パンフレットに開示されるように、ホスホネートが、溶融重縮合又は固相付加重合(SSP)の間の添加と比べて、重縮合又は付加重合過程の開始時にすでに添加されている場合に、有意に高い。
本発明の1つの局面は、ホスホネートの存在下、二酸及びジアミンモノマーから、又はラクタムモノマーから出発し、そして重縮合又は付加重合反応を行うことからなる、ポリアミドプレポリマーの製造方法である。
ポリアミド、即ちバージンポリアミド及びポリアミド再生品の両方とも、例えば、ジアミン及びジカルボン酸及び/又はアミノカルボン酸から、或いは対応するラクタムから誘導された脂肪族及び芳香族ポリアミド又はコポリアミドであると理解される。適するポリアミドは例えば:PA6、PA11、PA12、PA46、PA66、PA69、PA6
10、PA612、PA10.12、PA12.12、及びまたベストアミド(Vestamid)、グリルアミド(Grilamid)ELY、ペバックス(Pebax)、ニーム(Nyim)及びグリロン(Grilon)ELX型のポリエーテルアミドのような非晶質ポリアミド及び熱可塑性ポリアミドエラストマーである。引用された型のポリアミドが一般的に既知であり、そして商業上入手可能である。
本発明の1つの局面は、ホスホネートの存在下、二酸及びジアミンモノマーから、又はラクタムモノマーから出発し、そして重縮合又は付加重合反応を行うことからなる、ポリアミドプレポリマーの製造方法である。
ポリアミド、即ちバージンポリアミド及びポリアミド再生品の両方とも、例えば、ジアミン及びジカルボン酸及び/又はアミノカルボン酸から、或いは対応するラクタムから誘導された脂肪族及び芳香族ポリアミド又はコポリアミドであると理解される。適するポリアミドは例えば:PA6、PA11、PA12、PA46、PA66、PA69、PA6
10、PA612、PA10.12、PA12.12、及びまたベストアミド(Vestamid)、グリルアミド(Grilamid)ELY、ペバックス(Pebax)、ニーム(Nyim)及びグリロン(Grilon)ELX型のポリエーテルアミドのような非晶質ポリアミド及び熱可塑性ポリアミドエラストマーである。引用された型のポリアミドが一般的に既知であり、そして商業上入手可能である。
欧州特許出願公開第0613919号明細書は例えば、典型的なポリエーテルエステルアミドの製造及び使用を開示している。
使用されるポリアミドは好ましくは、結晶又は部分結晶ポリアミド、及び特にPA6及びPA6.6又はそれらのブレンドである。
ポリアミド及びコポリアミドは、ジアミンとジカルボン酸から及び/又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導され、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6.6、6.10、6.9、6.12、4.6、12.12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシリレン、ジアミン及びアジピン酸から誘導された芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイソ−及び/又はテレフタル酸及び所望により変性剤としてエラストマーから製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミドである。
例えば、モノマーは、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ε−カプロラクタム、ウンデカンラクタム、ラウロラクタム及びそれらの混合物からなる群より選択される。
好ましくは、モノマーは、ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸を含む。
例えば、ポリアミドプレポリマーは、ポリアミドPA4.6、PA6.6;PA6.9;PA6.10、PA6.12、PA10.12、PA12.12、PA6、PA11、PA12又はPA6/66ブレンドである。
使用されるポリアミドは好ましくは、結晶又は部分結晶ポリアミド、及び特にPA6及びPA6.6又はそれらのブレンドである。
ポリアミド及びコポリアミドは、ジアミンとジカルボン酸から及び/又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導され、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6.6、6.10、6.9、6.12、4.6、12.12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシリレン、ジアミン及びアジピン酸から誘導された芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイソ−及び/又はテレフタル酸及び所望により変性剤としてエラストマーから製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミドである。
例えば、モノマーは、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ε−カプロラクタム、ウンデカンラクタム、ラウロラクタム及びそれらの混合物からなる群より選択される。
好ましくは、モノマーは、ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸を含む。
例えば、ポリアミドプレポリマーは、ポリアミドPA4.6、PA6.6;PA6.9;PA6.10、PA6.12、PA10.12、PA12.12、PA6、PA11、PA12又はPA6/66ブレンドである。
例えば、ホスホネートは、式(I)
(式中、
R3は、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換であるか又は炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、
R4は、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換であるか又は炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基;又はMr+/rを表し、
Mr+は、r価の金属カチオン又はアンモニウムイオンを表し、
nは、0、1、2、3、4、5又は6を表し、及び
rは、1、2、3又は4を表し;
Qは、水素原子、−X−C(O)−OR7、又は基
を表し、
R1は、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、又は1ないし3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R2は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、又は1な
いし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R5は、H、炭素原子数1ないし18のアルキル基、OH、ハロゲン原子又は炭素原子
数3ないし7のシクロアルキル基を表し;
R6は、H、メチル基、トリメチルシリル基、ベンジル基、フェニル基、スルホニル基
又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し;
R7は、H、炭素原子数1ないし10のアルキル基又は炭素原子数3ないし7のシクロ
アルキル基を表し;及び
Xは、フェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。)
で表されるものが好ましい。
R3は、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換であるか又は炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、
R4は、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換であるか又は炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基;又はMr+/rを表し、
Mr+は、r価の金属カチオン又はアンモニウムイオンを表し、
nは、0、1、2、3、4、5又は6を表し、及び
rは、1、2、3又は4を表し;
Qは、水素原子、−X−C(O)−OR7、又は基
R1は、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、又は1ないし3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R2は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、又は1な
いし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R5は、H、炭素原子数1ないし18のアルキル基、OH、ハロゲン原子又は炭素原子
数3ないし7のシクロアルキル基を表し;
R6は、H、メチル基、トリメチルシリル基、ベンジル基、フェニル基、スルホニル基
又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し;
R7は、H、炭素原子数1ないし10のアルキル基又は炭素原子数3ないし7のシクロ
アルキル基を表し;及び
Xは、フェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。)
で表されるものが好ましい。
特に好ましい化合物は、式(Ia)
(式中、
R1は、H、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、又は1ないし3個の
炭素原子数1ないし4個のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R2は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、1ないし
3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R3は、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4の
アルキル基により置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、
R4は、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基;又はMr+/rを表し、
Mr+は、r価の金属カチオンを表し、
nは、1、2、3、4、5又は6を表し、及び
rは、1、2、3又は4を表す。)
で表されるものである。
R1は、H、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、又は1ないし3個の
炭素原子数1ないし4個のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R2は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、1ないし
3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R3は、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4の
アルキル基により置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、
R4は、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基;又はMr+/rを表し、
Mr+は、r価の金属カチオンを表し、
nは、1、2、3、4、5又は6を表し、及び
rは、1、2、3又は4を表す。)
で表されるものである。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
18個までの炭素原子を含むアルキル置換基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びオクチル基、ステアリル基及びまた対応する枝分れ状異性体のような基であり;炭素原子数2ないし4のアルキル基及びイソオクチル基が好ましい。
好ましくは1ないし3個の、より好ましくは1又は2個のアルキル基を含む炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基は例えば、o−、m−又はp−メチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル基、4−第三ブチルフェニル基、2−エチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、1−メチルナフチル基、2−メチルナフチル基、4−メチルナフチル基、1,6−ジメチルナフチル基又は4−第三ブチルナフチル基である。
1ないし3個の、より好ましくは1又は2個の枝分れ状の又は枝分れしていないアルキル基を含む炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基は、例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基又は第三ブチルシクロヘキシル基である。
1価、2価、3価又は4価金属カチオンは好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、重金属又はアルミニウムカチオン、例えばNa+、K+、Mg++、Ca++、Ba++、Zn++、Al+++、又はTi++++である。Ca++が特に好ましい。
18個までの炭素原子を含むアルキル置換基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びオクチル基、ステアリル基及びまた対応する枝分れ状異性体のような基であり;炭素原子数2ないし4のアルキル基及びイソオクチル基が好ましい。
好ましくは1ないし3個の、より好ましくは1又は2個のアルキル基を含む炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基は例えば、o−、m−又はp−メチルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2−メチル−6−エチルフェニル基、4−第三ブチルフェニル基、2−エチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、1−メチルナフチル基、2−メチルナフチル基、4−メチルナフチル基、1,6−ジメチルナフチル基又は4−第三ブチルナフチル基である。
1ないし3個の、より好ましくは1又は2個の枝分れ状の又は枝分れしていないアルキル基を含む炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基は、例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基又は第三ブチルシクロヘキシル基である。
1価、2価、3価又は4価金属カチオンは好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、重金属又はアルミニウムカチオン、例えばNa+、K+、Mg++、Ca++、Ba++、Zn++、Al+++、又はTi++++である。Ca++が特に好ましい。
式Iaで表される好ましい化合物は、R1又はR2として少なくとも1個の第三ブチル基を含むものである。非常に特に好ましい化合物は、R1及びR2が同時に第三ブチル基を表すものである。
nは好ましくは、1又は2であり、及び非常に特に好ましくは1である。
nは好ましくは、1又は2であり、及び非常に特に好ましくは1である。
非常に特に好ましい立体障害性アリールアルキルホスホン酸エステル又はハーフエステルは、式(II)、(III)、(IV)及び(VI)
(式中、R101は各々互いに独立して、水素原子、エチル基、フェニル基又はMr+/rを
表す。)
で表される化合物である。
Mr+/rの意味は上記引用されている。
化合物II、III、IV、V及びVIの幾つかは商業上入手可能であるか、又は標準的な方法により製造され得る。
表す。)
で表される化合物である。
Mr+/rの意味は上記引用されている。
化合物II、III、IV、V及びVIの幾つかは商業上入手可能であるか、又は標準的な方法により製造され得る。
例えば、モノマー又はモノマー群当り10ないし20000ppm、好ましくは1000ないし10000ppm及び特に200ないし2000ppmのホスホネートが使用される(ppmは、質量百万分率を意味する。)。
好ましくは、ホスホネートはモノマーに直接に添加され、そしてその後反応が開始される。幾つかの場合、もっと後の添加がまた可能である。
好ましくは、重縮合又は付加重合温度は、150℃ないし280℃、特に200℃ないし250℃である。
典型的に、反応は加圧下で行われる。好ましくは、重縮合又は付加重合反応の間の圧力は、3ないし20バール(bar)、特に5ないし15バールである。
反応は大抵、不活性ガス雰囲気下で行われる。
反応は、圧力が適用され得るいかなる適する容器中でも行われ得る。重縮合工程は広く記載されており、そして当業者に既知である。
ポリアミドプレポリマーは、例えばさらなる溶融重縮合により又は固相重縮合(SSP)段階によりさらに加工され得る。
本発明の特別な態様において、その後の固相重縮合がポリアミドプレポリマーに適用される。
固相重縮合は典型的に、180℃ないし240℃で行われる。
好ましくは、ホスホネートはモノマーに直接に添加され、そしてその後反応が開始される。幾つかの場合、もっと後の添加がまた可能である。
好ましくは、重縮合又は付加重合温度は、150℃ないし280℃、特に200℃ないし250℃である。
典型的に、反応は加圧下で行われる。好ましくは、重縮合又は付加重合反応の間の圧力は、3ないし20バール(bar)、特に5ないし15バールである。
反応は大抵、不活性ガス雰囲気下で行われる。
反応は、圧力が適用され得るいかなる適する容器中でも行われ得る。重縮合工程は広く記載されており、そして当業者に既知である。
ポリアミドプレポリマーは、例えばさらなる溶融重縮合により又は固相重縮合(SSP)段階によりさらに加工され得る。
本発明の特別な態様において、その後の固相重縮合がポリアミドプレポリマーに適用される。
固相重縮合は典型的に、180℃ないし240℃で行われる。
すでに言及したように、上述した方法に従い製造されたポリアミドプレポリマーは、無色か又は僅かに灰色がかった白色であり、及び例えばメルトフローレートにより測定されるように、従来のポリアミドと比べてより高分子量を示す。
これらの加工段階において、所望の特性を達成するためにさらなる反応添加剤を添加することがまた可能である。例は以下に与えられる。
これらの加工段階において、所望の特性を達成するためにさらなる反応添加剤を添加することがまた可能である。例は以下に与えられる。
1.エポキシド化合物:
I)分子中に少なくとも2個のカルボキシル基を有する化合物と、エピクロロヒドリン及び/又はグリセロールジクロロヒドリン及び/又はβ−メチルエピクロロヒドリンを反応させることにより得られ得るポリグリシジル及びポリ(β−メチルグリシジル)エステル。該反応は、賢明には、塩基の存在下で行われる。
分子中に少なくとも2個のカルボキシル基を有する化合物として、脂肪族ポリカルボン酸を使用することが可能である。これらポリカルボン酸の例は、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸及び二量体化又は三量体化されたリノール酸である。
しかしながら、脂環式ポリカルボン酸、例えばテトラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及び4−メチルヘキサヒドロフタル酸を使用することがまた可能である。
さらにその上、フタル酸、イソフタル酸、トリメリト酸及びピロメリト酸のような芳香族ポリカルボン酸が使用され得る。
例えば、トリメリト酸と、例えばグリセロール又は2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのようなポリオールとのカルボキシ末端付加物を使用することがまた可能である。
I)分子中に少なくとも2個のカルボキシル基を有する化合物と、エピクロロヒドリン及び/又はグリセロールジクロロヒドリン及び/又はβ−メチルエピクロロヒドリンを反応させることにより得られ得るポリグリシジル及びポリ(β−メチルグリシジル)エステル。該反応は、賢明には、塩基の存在下で行われる。
分子中に少なくとも2個のカルボキシル基を有する化合物として、脂肪族ポリカルボン酸を使用することが可能である。これらポリカルボン酸の例は、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸及び二量体化又は三量体化されたリノール酸である。
しかしながら、脂環式ポリカルボン酸、例えばテトラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及び4−メチルヘキサヒドロフタル酸を使用することがまた可能である。
さらにその上、フタル酸、イソフタル酸、トリメリト酸及びピロメリト酸のような芳香族ポリカルボン酸が使用され得る。
例えば、トリメリト酸と、例えばグリセロール又は2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのようなポリオールとのカルボキシ末端付加物を使用することがまた可能である。
II)アルカリ条件下、又はその後のアルカリ処理を伴う酸性触媒の存在下、少なくとも2個の遊離のアルコール性ヒドロキシル基及び/又はフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物と、好ましくは置換されたエピクロロヒドリンとを反応させることにより得られ得るポリグリシジル又はポリ(β−メチルグリシジル)エーテル。
この型のエーテルは例えば、非環状アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール及び高級ポリ(オキシエチレン)グリコール、プロパン−1,2−ジオール、又はポリ(オキシプロピレン)グリコール、プロパン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、ヘキサン−2,4,6−トリオール、グリセロール、1,1,1−トリメチロールプロパン、ビストリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビトールから、及びポリエピクロロヒドリンから誘導される。
しかしながら、それらはまた、例えば脂環式アルコール、例えば1,3−又は1,4−ジヒドロキシシクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン又は1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−シクロヘキセ−3−エンから誘導され、又はそれらは、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アニリン又はp,p’−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ジフェニルメタンのような芳香核を有している。
エポキシド化合物はまた、レゾルシノール又はヒドロキノンのような単核フェノールから誘導され得るか;又はそれらは多核フェノールを、例えばビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを、又はフェノールと、酸条件下で得られるホルムアルデヒドの縮合生成物、例えばフェノールノボラックをベースとしている。
この型のエーテルは例えば、非環状アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール及び高級ポリ(オキシエチレン)グリコール、プロパン−1,2−ジオール、又はポリ(オキシプロピレン)グリコール、プロパン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、ヘキサン−2,4,6−トリオール、グリセロール、1,1,1−トリメチロールプロパン、ビストリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビトールから、及びポリエピクロロヒドリンから誘導される。
しかしながら、それらはまた、例えば脂環式アルコール、例えば1,3−又は1,4−ジヒドロキシシクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン又は1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−シクロヘキセ−3−エンから誘導され、又はそれらは、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アニリン又はp,p’−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ジフェニルメタンのような芳香核を有している。
エポキシド化合物はまた、レゾルシノール又はヒドロキノンのような単核フェノールから誘導され得るか;又はそれらは多核フェノールを、例えばビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを、又はフェノールと、酸条件下で得られるホルムアルデヒドの縮合生成物、例えばフェノールノボラックをベースとしている。
III)エピクロロヒドリンと、少なくとも2個のアミノ水素原子を含むアミンの反応生成物の脱塩酸により得られ得るポリ(N−グリシジル)化合物。これらアミンの例は、
アニリン、トルイジン、n−ブチルアミン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、m−キシリレンジアミン及びビス(4−メチルアミノフェニル)メタン、及びまたN,N,O−トリグリシジル−m−アミノフェノール及びN,N,O−トリグリシジル−p−アミノフェノールである。
ポリ(N−グリシジル)化合物はまた、しかしながら、エチレン尿素又は1,3−プロピレン尿素のようなシクロアルキレン尿素のN,N’−ジグリシジル誘導体、及びヒダントインの、例えば5,5−ジメチルヒダントインのN,N’−ジグリシジル誘導体を含む。
アニリン、トルイジン、n−ブチルアミン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、m−キシリレンジアミン及びビス(4−メチルアミノフェニル)メタン、及びまたN,N,O−トリグリシジル−m−アミノフェノール及びN,N,O−トリグリシジル−p−アミノフェノールである。
ポリ(N−グリシジル)化合物はまた、しかしながら、エチレン尿素又は1,3−プロピレン尿素のようなシクロアルキレン尿素のN,N’−ジグリシジル誘導体、及びヒダントインの、例えば5,5−ジメチルヒダントインのN,N’−ジグリシジル誘導体を含む。
IV)ポリ(S−グリシジル)化合物の例えば、エタン−1,2−ジチオール又はビス(4−メルカプトメチルフェニル)エーテルのようなジチオールから誘導されるジ−S−グリシジル誘導体。
適するエポキシドの例は:
a)液体ビスフェノールAジグリシジルエーテル、例えばアラルジット(Araldit)(登録商標)GY240、アラルジットGY250、アラルジットGY260、アラルジットGY266、アラルジットGY2600、アラルジットMY790;
b)固体ビスフェノールAジグリシジルエーテル、例えばアラルジットGT6071、アラルジットGT7071、アラルジットGT7072、アラルジットGT6063アラルジットGT7071、アラルジットGT7203、アラルジットGT6064、アラルジットGT7304、アラルジットGT7004、アラルジットGT6084、アラルジットGT1999、アラルジットGT7077、アラルジットGT6097、アラルジットGT7097、アラルジットGT7008、アラルジットGT6099、アラルジットGT6608、アラルジットGT6609、アラルジットGT6610;
c)液体ビスフェノールFジグリシジルエーテル、例えばアラルジットGY281、アラルジットGY282、アラルジットPY302、アラルジットPY306;
d)テトラフェニルエタンの固体ポリグリシジルエーテル、例えばCGエポキシレジン(CG Epoxy Resin)(登録商標)0163;
e)フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの固体及び液体ポリグリシジルエーテル、例えばEPN1138、EPN1139、GY1180、PY307;
f)o−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラックの固体及び液体ポリグリシジルエーテル、例えばECN1235、ECN1273、ECN1280、ECN1299;
g)アルコールの液体グリシジルエーテル、例えば、シェル グリシジル(Shell(登録商標) Glycidyl)エーテル162、アラルジットDY0390、アラルジットDY0391;
h)カルボン酸の液体グリシジルエーテル、例えば、シェル カードゥラ(Cardura)Eテレフタル酸エステル、トリメリト酸エステル、アラルジットPY284;
i)固体ヘテロ環式エポキシ樹脂(トリグリシジルイソシアヌレート)、例えばアラルジットPT810;
j)液体脂環式エポキシ樹脂、例えばアラルジットCY179;
k)p−アミノフェノールの液体N,N,O−トリグリシジルエーテル、例えばアラルジットMY0510;
l)テトラグリシジル−4,4’−メチレンベンズアミン又はN,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノフェニルメタン、例えばアラルジットMY720、アラルジットMY721。
適するエポキシドの例は:
a)液体ビスフェノールAジグリシジルエーテル、例えばアラルジット(Araldit)(登録商標)GY240、アラルジットGY250、アラルジットGY260、アラルジットGY266、アラルジットGY2600、アラルジットMY790;
b)固体ビスフェノールAジグリシジルエーテル、例えばアラルジットGT6071、アラルジットGT7071、アラルジットGT7072、アラルジットGT6063アラルジットGT7071、アラルジットGT7203、アラルジットGT6064、アラルジットGT7304、アラルジットGT7004、アラルジットGT6084、アラルジットGT1999、アラルジットGT7077、アラルジットGT6097、アラルジットGT7097、アラルジットGT7008、アラルジットGT6099、アラルジットGT6608、アラルジットGT6609、アラルジットGT6610;
c)液体ビスフェノールFジグリシジルエーテル、例えばアラルジットGY281、アラルジットGY282、アラルジットPY302、アラルジットPY306;
d)テトラフェニルエタンの固体ポリグリシジルエーテル、例えばCGエポキシレジン(CG Epoxy Resin)(登録商標)0163;
e)フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの固体及び液体ポリグリシジルエーテル、例えばEPN1138、EPN1139、GY1180、PY307;
f)o−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラックの固体及び液体ポリグリシジルエーテル、例えばECN1235、ECN1273、ECN1280、ECN1299;
g)アルコールの液体グリシジルエーテル、例えば、シェル グリシジル(Shell(登録商標) Glycidyl)エーテル162、アラルジットDY0390、アラルジットDY0391;
h)カルボン酸の液体グリシジルエーテル、例えば、シェル カードゥラ(Cardura)Eテレフタル酸エステル、トリメリト酸エステル、アラルジットPY284;
i)固体ヘテロ環式エポキシ樹脂(トリグリシジルイソシアヌレート)、例えばアラルジットPT810;
j)液体脂環式エポキシ樹脂、例えばアラルジットCY179;
k)p−アミノフェノールの液体N,N,O−トリグリシジルエーテル、例えばアラルジットMY0510;
l)テトラグリシジル−4,4’−メチレンベンズアミン又はN,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノフェニルメタン、例えばアラルジットMY720、アラルジットMY721。
2.ビスオキサゾリン、ビスオキサジン、ビスオキサゾロン又はアシルラクタム。これら類からの化合物は例えば、欧州特許出願公開第0583807号明細書に、及び欧州特許出願公開第0785967号明細書に記載される。
ビスオキサゾリンの類からの好ましい二官能性化合物は、T.Loontjens他,Makromol.Chem.,Macromol.Symp.75号,211−216
頁(1993年)により記載されており、及び例えば式
で表される化合物である。
オキサジン又はオキサゾロンの類からの、多官能性の、とりわけ二官能性の化合物は既知であり、及び例えば、H.Inata他,J.Applied Polymer Science 第32巻,第4581頁ないし第4594頁(1986年)に記載され;2,2’−ビス(4H−3,1−ベンゾキサジノ−4−オン)が特に好ましい。
アシルラクタムの類からの、多官能性の、とりわけ二官能性の化合物は例えば、式
(式中、sは1ないし16であり、とりわけ5ないし10を表し、及びR126は芳香族基
を表す。)
で表される化合物である。
好ましくは、ラクタム環がカプロラクタム又はラウロラクタムであるところの式で表さ
れるアシルラクタムである。
ビスオキサゾリンの類からの好ましい二官能性化合物は、T.Loontjens他,Makromol.Chem.,Macromol.Symp.75号,211−216
頁(1993年)により記載されており、及び例えば式
オキサジン又はオキサゾロンの類からの、多官能性の、とりわけ二官能性の化合物は既知であり、及び例えば、H.Inata他,J.Applied Polymer Science 第32巻,第4581頁ないし第4594頁(1986年)に記載され;2,2’−ビス(4H−3,1−ベンゾキサジノ−4−オン)が特に好ましい。
アシルラクタムの類からの、多官能性の、とりわけ二官能性の化合物は例えば、式
を表す。)
で表される化合物である。
好ましくは、ラクタム環がカプロラクタム又はラウロラクタムであるところの式で表さ
れるアシルラクタムである。
3.ジイソシアネート、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、エイコサン1,20−ジイソシアネート、4−ブチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−又は2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、OCN(CH2)2O(CH2)2NCO、トルエン−2,4−ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、3−イソシアナートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、スルホニルジイソシアネート、ジフェニルメタン、2,2−ジフェニルプロパン及びジフェニルエーテルの3,3’−、4,4’−及び3,4’−ジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナートビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジイソシアナートビフェニル及び4,4’−ジイソシアナートジフェニルメタン。
4.ジシアネート、例えばビスフェノールAジシアネート。
5.テトラカルボン酸二無水物、例えばピロメリト酸二無水物又は3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物。
6.ビスマレイミド、例えばジフェニルメタンビスマレイミド又は1,3−フェニレンビスマレイミド。
7.カルボジイミド、例えばポリ(2,4,6−トリイソプロピル−1,3−フェニレンカルボジイミド)。
上記のホスホネート及び反応性添加剤の他に、他の添加剤を使用することがまた可能である。例が以下に与えられる。
5.テトラカルボン酸二無水物、例えばピロメリト酸二無水物又は3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物。
6.ビスマレイミド、例えばジフェニルメタンビスマレイミド又は1,3−フェニレンビスマレイミド。
7.カルボジイミド、例えばポリ(2,4,6−トリイソプロピル−1,3−フェニレンカルボジイミド)。
上記のホスホネート及び反応性添加剤の他に、他の添加剤を使用することがまた可能である。例が以下に与えられる。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
1.3.ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
1.4.トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
1.6.アルキリデンビスフェノール、
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
1.7.O−、N−及びS−ベンジル化合物、
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
1.10.トリアジン化合物、
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
1.11.ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
1.12.アシルアミノフェノール、
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プ
ロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プ
ロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)−オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.16. 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えば、
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル(Uniroyal)によって供給されるナウガード(Naugard)(登録商標)XL−1)。
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル(Uniroyal)によって供給されるナウガード(Naugard)(登録商標)XL−1)。
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
1.19.アミン系抗酸化剤、
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニ
ル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニ
ル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.UV吸収剤及び光安定剤
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボ
ニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシ−フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−(式中、Rは3’−第三ブチル−4
’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す。)、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェ
ニル]ベンゾトリアゾール。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボ
ニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシ−フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−(式中、Rは3’−第三ブチル−4
’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す。)、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェ
ニル]ベンゾトリアゾール。
2.2. 2−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
2.3.置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4.アクリレート、
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
2.5.ニッケル化合物、
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムの、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムの、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
2.6.立体障害性アミン、
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
2.7.オキサミド、
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
3.金属奪活剤、
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
4.ホスフィット及びホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキ
サホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
とりわけ好ましいのは以下のホスフィットである:
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット(イルガフォス(Irgafos)(登録商標)168,チバ−ガイギー)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、
。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキ
サホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
とりわけ好ましいのは以下のホスフィットである:
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット(イルガフォス(Irgafos)(登録商標)168,チバ−ガイギー)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、
5.ヒドロキシルアミン、
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
6.ニトロン、
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
7.チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
8.過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
9.ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
10.塩基性の補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
11.核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。
12.充填材及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
13.他の添加剤
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
14.ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されるもの又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されるもの又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
この意味において、チマソルブ(Chimassorb)944、チマソルブ119、チヌビン(Tinuvin)234、チヌビン312、チヌビン622又はチヌビン770型の光安定剤のような2.1、2.6及び2.7類からの光安定剤に選択が与えられる。選択はまた、芳香族ホスフィット又はホスホナイトである。また好ましくは、ホスフィット及び/又は立体障害性フェノールが同時に/単一でさらに使用される方法である。選択はまた、ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩である。
添加剤は、加熱され得且つ撹拌装置付きのいかなる容器中に添加され及びポリマーと混合され得る。これらは例えば、混練装置、ミキサー又は撹拌容器のような密閉された装置であり得る。混合プロセスは好ましくは、押出機又は混練装置中で行われる。該プロセスが不活性雰囲気下で行われるか又は大気酸素の存在下で行われるかどうかは重要ではない。
ホスホネートは、1種又はそれ以上のモノマー中に或いはナイロン塩中に溶解され得るか又は分散され得、そしてそれにより重縮合又は付加重合反応に加えられる。ホスホネートを粉体又は液体として直接に反応容器中に添加することがまた可能である。さらにその上、ホスホネートは、重縮合又は付加重合反応のいかなる段階でも添加され得る。二者択一的には、ポリアミドキャリヤー中のホスホネートの固体又は溶融マスターバッチがいか
なる反応段階で添加剤を添加するために使用され得る。
好ましくは、ホスホネートは、反応の始めから存在する。
ホスホネートは、1種又はそれ以上のモノマー中に或いはナイロン塩中に溶解され得るか又は分散され得、そしてそれにより重縮合又は付加重合反応に加えられる。ホスホネートを粉体又は液体として直接に反応容器中に添加することがまた可能である。さらにその上、ホスホネートは、重縮合又は付加重合反応のいかなる段階でも添加され得る。二者択一的には、ポリアミドキャリヤー中のホスホネートの固体又は溶融マスターバッチがいか
なる反応段階で添加剤を添加するために使用され得る。
好ましくは、ホスホネートは、反応の始めから存在する。
また本発明の局面は、
a)二酸及びジアミンモノマー又はラクタムモノマー及び
b)ホスホネート
を含む組成物である。
本発明の他の局面は、ホスホネートの存在下、二酸及びジアミンモノマーから、又はラクタムモノマーから出発し、そして重縮合又は付加重合を行うことからなる、ポリアミドプレポリマーの製造のためのホスホネートの使用である。
さらに他の局面は、上述の方法に従い得られ得るポリアミドである。
好例及び定義が該方法のためにすでに与えられている。それらはまた、本発明の他の局面に適用する。
a)二酸及びジアミンモノマー又はラクタムモノマー及び
b)ホスホネート
を含む組成物である。
本発明の他の局面は、ホスホネートの存在下、二酸及びジアミンモノマーから、又はラクタムモノマーから出発し、そして重縮合又は付加重合を行うことからなる、ポリアミドプレポリマーの製造のためのホスホネートの使用である。
さらに他の局面は、上述の方法に従い得られ得るポリアミドである。
好例及び定義が該方法のためにすでに与えられている。それらはまた、本発明の他の局面に適用する。
以下の例が本発明を示す。
一般的言及:
相対粘度(RV)の測定:
PA6.6の相対粘度(RV)は、90%ギ酸溶液中の8.4質量%のポリマー溶液の、該ギ酸溶液の粘度に対する比である。5.5gのポリマーを50mLのギ酸(90%)中に溶解した。粘度測定は、キャノン−フェンスケ(Cannon−Fenske)粘度計を使用して25℃にて行った。
固相重縮合(SSP):
SSPを行う前に、すべての試料(押出されたか又は合成されたPA6.6)を真空下、80℃にて2時間乾燥させた。
相対粘度(RV)の測定:
PA6.6の相対粘度(RV)は、90%ギ酸溶液中の8.4質量%のポリマー溶液の、該ギ酸溶液の粘度に対する比である。5.5gのポリマーを50mLのギ酸(90%)中に溶解した。粘度測定は、キャノン−フェンスケ(Cannon−Fenske)粘度計を使用して25℃にて行った。
固相重縮合(SSP):
SSPを行う前に、すべての試料(押出されたか又は合成されたPA6.6)を真空下、80℃にて2時間乾燥させた。
ポリアミド6.6の合成:
第一段階:PA6.6塩の製造:
反応を、32℃にて、水浴中の、2つの滴下漏斗付きの500mLフラスコ中で行った。1つめの滴下漏斗中で、13.92g(0.119モル)のヘキサメチレンジアミンを25mLメタノール中に溶解し、他方は80mLメタノール中の17.70g(0.120モル)のアジピン酸の溶液を含む。双方の溶液をフラスコへと同時に滴下し(2分間で)、そして温度を45ないし50℃まで上げた。添加を完了した後、フラスコを8℃まで冷却した。直ちにPA6.6塩(=アジピン酸/ヘキサメチレンジアミン塩)が沈澱し、そして濾取した。22mLの冷メタノールによる2回の洗浄後、一定質量となるまで真空中で60℃にて塩を乾燥させ、そして使用するまでP2O5上にデシケータ中で保存した。塩は白色固体として得られた。
転換率:96ないし99%
融点:186ないし187℃
pH値:〜7.62
第一段階:PA6.6塩の製造:
反応を、32℃にて、水浴中の、2つの滴下漏斗付きの500mLフラスコ中で行った。1つめの滴下漏斗中で、13.92g(0.119モル)のヘキサメチレンジアミンを25mLメタノール中に溶解し、他方は80mLメタノール中の17.70g(0.120モル)のアジピン酸の溶液を含む。双方の溶液をフラスコへと同時に滴下し(2分間で)、そして温度を45ないし50℃まで上げた。添加を完了した後、フラスコを8℃まで冷却した。直ちにPA6.6塩(=アジピン酸/ヘキサメチレンジアミン塩)が沈澱し、そして濾取した。22mLの冷メタノールによる2回の洗浄後、一定質量となるまで真空中で60℃にて塩を乾燥させ、そして使用するまでP2O5上にデシケータ中で保存した。塩は白色固体として得られた。
転換率:96ないし99%
融点:186ないし187℃
pH値:〜7.62
第二段階:ポリアミド6.6(PA6.6)プレポリマーの製造
1Lのブッチ(Buchi)オートクレーブを使用前に排気し、そしてN2で通気した
。150gの第一段階のアジピン酸/ヘキサメチレンジアミン塩及び1000ppmのイルガモド(Irgamod)195又はイルガモド295をそれぞれ加え、そして再度反応器を排気しそしてN2で通気した。混合物を30分間撹拌し、そしてその後温度を22
5℃まで上げた。該温度にて、8ないし11バールの圧力にて1.5時間後、オートクレーブを通気し、そして窒素雰囲気下で混合物を15分間撹拌した。室温まで冷却後、得られたポリアミド6.6を機械的に除き、そして粉砕した。
ポリアミドが白色粉体として得られた。
イルガモド195は、チバスペシャルティケミカルズ社からの市販のホスホネートである。
イルガモド295は、チバスペシャルティケミカルズ社からの市販のホスホネートである。
イルガフォス168は、チバスペシャルティケミカルズ社からの市販のホスフィットである。
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット。
1Lのブッチ(Buchi)オートクレーブを使用前に排気し、そしてN2で通気した
。150gの第一段階のアジピン酸/ヘキサメチレンジアミン塩及び1000ppmのイルガモド(Irgamod)195又はイルガモド295をそれぞれ加え、そして再度反応器を排気しそしてN2で通気した。混合物を30分間撹拌し、そしてその後温度を22
5℃まで上げた。該温度にて、8ないし11バールの圧力にて1.5時間後、オートクレーブを通気し、そして窒素雰囲気下で混合物を15分間撹拌した。室温まで冷却後、得られたポリアミド6.6を機械的に除き、そして粉砕した。
ポリアミドが白色粉体として得られた。
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット。
第三段階:PA6.6の押出し
粉砕したポリマー(第二段階)を、真空下、260ないし280℃及び50rpmにて、2軸スクリュー押出機(ハーケ(Haake)TW100)中で押出した。得られたポリアミドをストランド状に顆粒化し、そして材料を、MFRの測定(ISO1133に従う)の前に真空中で一晩乾燥した。
結果の比較は、MFR測定がRV値と一致していることを示している。ホスホネートなしの合成(純粋PA)は、低分子量(高MFR;低RV)を有する黄色のポリマーとなった。イルガモド195又はイルガモド295の添加は、高分子量を有するポリアミドを生じた−イルガモド295の場合には変化しない良好な色とともに市販等級(番号1)に対してより高分子量を与えた。イルガフォス168のようなホスフィットを使用した場合、高分子量のポリマーが得られたが、許容できない色であった。
粉砕したポリマー(第二段階)を、真空下、260ないし280℃及び50rpmにて、2軸スクリュー押出機(ハーケ(Haake)TW100)中で押出した。得られたポリアミドをストランド状に顆粒化し、そして材料を、MFRの測定(ISO1133に従う)の前に真空中で一晩乾燥した。
結果:
これら結果は、プレポリマー製造の初めからの、イルガモド195又はイルガモド295のようなホスホネートの添加は、分子量増量を促進し及び無着色のポリマーを提供することを示している。
その後のSSP:
試料番号3番及び4番(第三段階を参照のこと)について、流動窒素下、200℃にて4時間固相重縮合を行った。比較例実験として、1000ppmのイルガモド195を有するか又は1000ppmのイルガモド295をそれぞれ有する市販のPA6.6(テレズPA66)を同様にSSPにかけた。これら2種の混合物を押出し(温度プロフィール260ないし280℃)そして得られたポリマー試料をストランド状に顆粒化した。すべての試料を同様にSSP手順にかけた(試料番号3及び番号4及び比較例3及び4)。結果を以下の表に示す:
これら例は、添加剤は、プレポリマー製造段階で添加される場合に、その後の加工段階で添加されるよりもより効果的であることを示している。
これら結果は、プレポリマー製造の初めからの、イルガモド195又はイルガモド295のようなホスホネートの添加は、分子量増量を促進し及び無着色のポリマーを提供することを示している。
その後のSSP:
試料番号3番及び4番(第三段階を参照のこと)について、流動窒素下、200℃にて4時間固相重縮合を行った。比較例実験として、1000ppmのイルガモド195を有するか又は1000ppmのイルガモド295をそれぞれ有する市販のPA6.6(テレズPA66)を同様にSSPにかけた。これら2種の混合物を押出し(温度プロフィール260ないし280℃)そして得られたポリマー試料をストランド状に顆粒化した。すべての試料を同様にSSP手順にかけた(試料番号3及び番号4及び比較例3及び4)。結果を以下の表に示す:
Claims (13)
- ホスホネートの存在下、二酸及びジアミンモノマーから、又はラクタムモノマーから出発し、そして重縮合又は付加重合反応を行うことからなる、ポリアミドプレポリマーの製造方法。
- 前記モノマーは、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ε−カプロラクタム、ウンデカンラクタム、ラウロラクタム及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリアミドプレポリマーは、ポリアミドPA4.6、PA6.6;PA6.9;PA6.10、PA6.12、PA10.12、PA12.12、PA6、PA11、PA12又はPA6/66ブレンドである、請求項1に記載の方法。
- 前記モノマーは、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸を含む、請求項2に記載の方法。
- 前記ホスホネートは、式(I)
R3は、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換であるか又は炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、
R4は、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換であるか又は炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基;又はMr+/rを表し、
Mr+は、r価の金属カチオン又はアンモニウムイオンを表し、
nは、0、1、2、3、4、5又は6を表し、及び
rは、1、2、3又は4を表し;
Qは、水素原子、−X−C(O)−OR7、又は基
R1は、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、又は1ないし3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R2は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、又は1な
いし3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R5は、H、炭素原子数1ないし18のアルキル基、OH、ハロゲン原子又は炭素原子
数3ないし7のシクロアルキル基を表し;
R6は、H、メチル基、トリメチルシリル基、ベンジル基、フェニル基、スルホニル基
又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し;
R7は、H、炭素原子数1ないし10のアルキル基又は炭素原子数3ないし7のシクロ
アルキル基を表し;及び
Xは、フェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基又はシクロヘキシレン基を表す。)
で表されるものである、請求項1に記載の方法。 - 前記ホスホネートは、式Ia
R1は、H、イソプロピル基、第三ブチル基、シクロヘキシル基、又は1ないし3個の
炭素原子数1ないし4個のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R2は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、1ないし
3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、
R3は、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4の
アルキル基により置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、
R4は、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基又はナフチル基;又はMr+/rを表し、
Mr+は、r価の金属カチオンを表し、
nは、1、2、3、4、5又は6を表し、及び
rは、1、2、3又は4を表す。)
で表されるものである、請求項5に記載の方法。 - モノマー又はモノマー群当り10ないし20000ppmのホスホネートが使用される、請求項1に記載の方法。
- 重縮合又は付加重合温度は150℃ないし280℃である、請求項1に記載の方法。
- 重縮合又は付加重合反応の間の圧力は3ないし20バール(bar)である、請求項1に記載の方法。
- 後続の固相重縮合がポリアミドプレポリマーに適用される、請求項1に記載の方法。
- a)二酸及びジアミンモノマー又はラクタムモノマー及び
b)ホスホネート
を含む組成物。 - ホスホネートの存在下、二酸及びジアミンモノマーから、又はラクタムモノマーから出発し、そして重縮合又は付加重合を行うことからなる、ポリアミドプレポリマーの製造のためのホスホネートの使用。
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