JPH11256058A - 液晶性フタロシアニンオキソチタニウム錯体 - Google Patents
液晶性フタロシアニンオキソチタニウム錯体Info
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- JPH11256058A JPH11256058A JP10082513A JP8251398A JPH11256058A JP H11256058 A JPH11256058 A JP H11256058A JP 10082513 A JP10082513 A JP 10082513A JP 8251398 A JP8251398 A JP 8251398A JP H11256058 A JPH11256058 A JP H11256058A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】光導電性材料として有用な錯体及び導電性材料
を提供する 【解決手段】一般式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって水素原子、ア
ルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリアルキ
レンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、
ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシ
カルボニル基を示す。但し、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原
子になることはない。Ｒは、同一又は異なって、水素原
子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリ
アルキレンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチ
オ基、ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アル
コキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ＯＨ、ＣＯＯＨを示す。〕で表される液晶性フタ
ロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。
を提供する 【解決手段】一般式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって水素原子、ア
ルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリアルキ
レンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、
ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシ
カルボニル基を示す。但し、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原
子になることはない。Ｒは、同一又は異なって、水素原
子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリ
アルキレンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチ
オ基、ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アル
コキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ＯＨ、ＣＯＯＨを示す。〕で表される液晶性フタ
ロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性光導電性金
属錯体及び光機能性材料に関する。
属錯体及び光機能性材料に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】フタロシアニンは、クロロ
フィルやヘミンに類似した構造をもつ大環状色素であ
り、その中心部の２つの水素原子を金属で置換すること
により金属フタロシアニンを形成する。
フィルやヘミンに類似した構造をもつ大環状色素であ
り、その中心部の２つの水素原子を金属で置換すること
により金属フタロシアニンを形成する。
【０００３】金属フタロシアニンとして、例えばフタロ
シアニンオキソチタニウム金属錯体が高光導電性材料と
して知られているが、その特性には改良の余地があっ
た。
シアニンオキソチタニウム金属錯体が高光導電性材料と
して知られているが、その特性には改良の余地があっ
た。
【０００４】本発明は、光導電性材料として有用な錯体
及び導電性材料を提供することを目的とする。
及び導電性材料を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の錯体、
光導電性膜及び導電性材料を提供する。
光導電性膜及び導電性材料を提供する。
【０００６】項１． 一般式Ｉ
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって
水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ
基、ポリアルキレンオキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルキルチオ基、ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ
基、アルコキシカルボニル基を示す。但し、Ｒ1及びＲ2
は同時に水素原子になることはない。
水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ
基、ポリアルキレンオキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルキルチオ基、ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ
基、アルコキシカルボニル基を示す。但し、Ｒ1及びＲ2
は同時に水素原子になることはない。
【０００９】Ｒは、同一又は異なって、水素原子、アル
キル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリアルキレ
ンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハ
ロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アミ
ノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、Ｏ
Ｈ、ＣＯＯＨを示す。〕で表される液晶性フタロシアニ
ンＴｉ＝Ｏ錯体。
キル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリアルキレ
ンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハ
ロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アミ
ノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、Ｏ
Ｈ、ＣＯＯＨを示す。〕で表される液晶性フタロシアニ
ンＴｉ＝Ｏ錯体。
【００１０】項２． Ｒ1及びＲ2がアルキルチオ基であ
る項１に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。
る項１に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。
【００１１】項３． 前記錯体がカラム液晶相を示す項
１または２に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯
体。
１または２に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯
体。
【００１２】項４． カラム液晶相の透明点が３００℃
以下である項３に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ
錯体。
以下である項３に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ
錯体。
【００１３】項５． Ｒ1及びＲ2がオクタデシルチオ基
を示す項２記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。
を示す項２記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。
【００１４】項６． 項１〜５のいずれかに記載の錯体
を含む光導電性の液晶。
を含む光導電性の液晶。
【００１５】項７． 項１〜５のいずれかに記載の錯体
を含む、基体上に形成された光導電性膜。
を含む、基体上に形成された光導電性膜。
【００１６】項８． 項７に記載の光導電性膜を２つの
基体でサンドイッチしてなる積層体。
基体でサンドイッチしてなる積層体。
【００１７】項９． 基体が電極である項７に記載の光
導電性膜。
導電性膜。
【００１８】項１０． 項１〜５のいずれかに記載の錯
体を含む導電性材料。
体を含む導電性材料。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明は、一般式Ｉで示される液
晶性フタロシアニンオキソチタニウム金属錯体を含む液
晶を初めて見出したものであり、該金属錯体は１種のみ
であってもよく、２種以上の錯体を組み合わせて用いて
もよい。
晶性フタロシアニンオキソチタニウム金属錯体を含む液
晶を初めて見出したものであり、該金属錯体は１種のみ
であってもよく、２種以上の錯体を組み合わせて用いて
もよい。
【００２０】一般式Ｉの錯体において：アルキル基とし
ては、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル
基、ドコシル基、テトラコシル基等の炭素数８〜２４、
好ましくは炭素数１０〜２０のアルキル基が挙げられ
る。
ては、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル
基、ドコシル基、テトラコシル基等の炭素数８〜２４、
好ましくは炭素数１０〜２０のアルキル基が挙げられ
る。
【００２１】アルキルチオ基としては、オクチルチオ
基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、テトラデシルチオ
基、ヘキサデシルチオ基、オクタデシルチオ基、アイコ
シルチオ基、ドコシルチオ基、テトラコシルチオ基等の
炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１０〜２０のアルキ
ルチオ基が挙げられる。
基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、テトラデシルチオ
基、ヘキサデシルチオ基、オクタデシルチオ基、アイコ
シルチオ基、ドコシルチオ基、テトラコシルチオ基等の
炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１０〜２０のアルキ
ルチオ基が挙げられる。
【００２２】アルコキシ基としては、オクチルオキシ
基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシル
オキシ基、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシルオキシ
基、アイコシルオキシ基、ドコシルオキシ基、テトラコ
シルオキシ基等の炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１
０〜２０のアルコキシ基が挙げられる。
基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシル
オキシ基、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシルオキシ
基、アイコシルオキシ基、ドコシルオキシ基、テトラコ
シルオキシ基等の炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１
０〜２０のアルコキシ基が挙げられる。
【００２３】ポリアルキレンオキシ基としては、-O-
｛（CH2CH2）-O-｝nH（ｎは２〜１０の整数を示す。）
で表される基、-O-｛（CH(CH3)CH2）-O-｝nH（ｎは２〜
１０の整数を示す。）で表される基、-O-｛（CH2CH(C
H3)）-O-｝nH（ｎは２〜１０の整数を示す。）で表され
る基が例示される。
｛（CH2CH2）-O-｝nH（ｎは２〜１０の整数を示す。）
で表される基、-O-｛（CH(CH3)CH2）-O-｝nH（ｎは２〜
１０の整数を示す。）で表される基、-O-｛（CH2CH(C
H3)）-O-｝nH（ｎは２〜１０の整数を示す。）で表され
る基が例示される。
【００２４】ハロアルキル基としては、パーフルオロオ
クチル基、パーフルオロオクタデシル基、ω−モノクロ
ロオクタデシル基などの水素原子の少なくとも１つがハ
ロゲン原子（塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ
素原子）で置換された炭素数８〜２４、好ましくは炭素
数１０〜２０のハロアルキル基が挙げられる。
クチル基、パーフルオロオクタデシル基、ω−モノクロ
ロオクタデシル基などの水素原子の少なくとも１つがハ
ロゲン原子（塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ
素原子）で置換された炭素数８〜２４、好ましくは炭素
数１０〜２０のハロアルキル基が挙げられる。
【００２５】ハロアルキルチオ基としては、パーフルオ
ロオクチルチオ基、パーフルオロオクタデシルチオ基、
ω−モノクロロオクタデシルチオ基などの水素原子の少
なくとも１つがハロゲン原子（塩素原子、フッ素原子、
臭素原子又はヨウ素原子）で置換された炭素数８〜２
４、好ましくは炭素数１０〜２０のハロアルキルチオ基
が挙げられる。
ロオクチルチオ基、パーフルオロオクタデシルチオ基、
ω−モノクロロオクタデシルチオ基などの水素原子の少
なくとも１つがハロゲン原子（塩素原子、フッ素原子、
臭素原子又はヨウ素原子）で置換された炭素数８〜２
４、好ましくは炭素数１０〜２０のハロアルキルチオ基
が挙げられる。
【００２６】ハロアルコキシ基としては、パーフルオロ
オクチルオキシ基、パーフルオロオクタデシルオキシ
基、ω−モノクロロオクタデシルオキシ基などの水素原
子の少なくとも１つがハロゲン原子（塩素原子、フッ素
原子、臭素原子又はヨウ素原子）で置換された炭素数８
〜２４、好ましくは炭素数１０〜２０のハロアルキルオ
キシ基が挙げられる。
オクチルオキシ基、パーフルオロオクタデシルオキシ
基、ω−モノクロロオクタデシルオキシ基などの水素原
子の少なくとも１つがハロゲン原子（塩素原子、フッ素
原子、臭素原子又はヨウ素原子）で置換された炭素数８
〜２４、好ましくは炭素数１０〜２０のハロアルキルオ
キシ基が挙げられる。
【００２７】アルカノイルオキシ基としては、オクノイ
ルオキシタ基、デカノイルオキシ基、ドデカノイルオキ
シ基、テトラデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオ
キシ基、オクタデカノイルオキシ基、アイコサノイルオ
キシ基、ドコサノイルオキシ基、テトラコサノイルオキ
シ基等の炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１０〜２０
のアルキル基が挙げられる。
ルオキシタ基、デカノイルオキシ基、ドデカノイルオキ
シ基、テトラデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオ
キシ基、オクタデカノイルオキシ基、アイコサノイルオ
キシ基、ドコサノイルオキシ基、テトラコサノイルオキ
シ基等の炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１０〜２０
のアルキル基が挙げられる。
【００２８】アルコキシカルボニル基としては、オクチ
ルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ド
デシルオキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボ
ニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、オクタデシ
ルオキシカルボニル基、アイコシルオキシカルボニル
基、ドコシルオキシカルボニル基、テトラコシルオキシ
カルボニル基等の炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１
０〜２０のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
ルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ド
デシルオキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボ
ニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、オクタデシ
ルオキシカルボニル基、アイコシルオキシカルボニル
基、ドコシルオキシカルボニル基、テトラコシルオキシ
カルボニル基等の炭素数８〜２４、好ましくは炭素数１
０〜２０のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
【００２９】モノアルキルアミノは、”ＮＨ−（アルキ
ル）”（アルキルは前記に同じ）で表される基を示し、
ジアルキルアミノは”ＮＨ−（アルキル）2”（アルキ
ルは前記に同じ）で表される基を示す。
ル）”（アルキルは前記に同じ）で表される基を示し、
ジアルキルアミノは”ＮＨ−（アルキル）2”（アルキ
ルは前記に同じ）で表される基を示す。
【００３０】Ｒ1及びＲ2で表される好ましい基として
は、アルキルチオ基；アルキルチオ基またはハロアルキ
ルチオ基；アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基または
アルコキシ基；アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、
アルコキシ基またはハロアルコキシ基；アルキルチオ
基、ハロアルキルチオ基、アルコキシ基、ハロアルコキ
シ基またはアルキル基；アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキル基
またはハロアルキル基；アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキル
基、ハロアルキル基または水素原子等の組合せが挙げら
れる。
は、アルキルチオ基；アルキルチオ基またはハロアルキ
ルチオ基；アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基または
アルコキシ基；アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、
アルコキシ基またはハロアルコキシ基；アルキルチオ
基、ハロアルキルチオ基、アルコキシ基、ハロアルコキ
シ基またはアルキル基；アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキル基
またはハロアルキル基；アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキル
基、ハロアルキル基または水素原子等の組合せが挙げら
れる。
【００３１】Ｒで表される好ましい基としては、水素原
子；水素原子またはアルキル基；水素原子、アルキル基
またはハロアルキル基；水素原子、アルキル基、ハロア
ルキル基またはアルコキシ基；水素原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基またはハロアルコキシ
基；水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基またはアルキルチオ基；水素原
子、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基またはハロアル
キルチオ基；水素原子、アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチ
オ基またはハロアルキルチオ基等の組合せが挙げられ
る。
子；水素原子またはアルキル基；水素原子、アルキル基
またはハロアルキル基；水素原子、アルキル基、ハロア
ルキル基またはアルコキシ基；水素原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基またはハロアルコキシ
基；水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基またはアルキルチオ基；水素原
子、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基またはハロアル
キルチオ基；水素原子、アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチ
オ基またはハロアルキルチオ基等の組合せが挙げられ
る。
【００３２】本発明の錯体の配位子であるフタロシアニ
ン誘導体は、対応する置換基であるＲ1及びＲ2基を有す
るフタルイミド誘導体と金属ないし金属酸化物を尿素中
で加熱融解して合成するＷｙｌｅｒ法または尿素法等の
常法に従い合成できる。該合成法には、不活性高沸点溶
媒やモリブデン酸アンモニウムなどの触媒を使用しても
よい。また、J.Yao ら、Bull.Chem.Soc.Jpn., 68, 1001
(1995)の記載に準じて合成することもできる。
ン誘導体は、対応する置換基であるＲ1及びＲ2基を有す
るフタルイミド誘導体と金属ないし金属酸化物を尿素中
で加熱融解して合成するＷｙｌｅｒ法または尿素法等の
常法に従い合成できる。該合成法には、不活性高沸点溶
媒やモリブデン酸アンモニウムなどの触媒を使用しても
よい。また、J.Yao ら、Bull.Chem.Soc.Jpn., 68, 1001
(1995)の記載に準じて合成することもできる。
【００３３】本発明の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯
体は、例えば、上記置換基を有するフタロニトリルと、
チタニウムテトラブトキシドなどの可溶性チタニウム化
合物及び尿素を１−オクタノール等の適当な溶媒中で反
応させることにより、容易に得ることができる。得られ
る錯体の精製は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等
の公知の精製手段により行うことができる。
体は、例えば、上記置換基を有するフタロニトリルと、
チタニウムテトラブトキシドなどの可溶性チタニウム化
合物及び尿素を１−オクタノール等の適当な溶媒中で反
応させることにより、容易に得ることができる。得られ
る錯体の精製は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等
の公知の精製手段により行うことができる。
【００３４】本発明の液晶性錯体は、適当な温度領域で
適当な溶媒中に溶解またはマトリクス中に分散すること
によりディスコチック液晶を形成する。
適当な溶媒中に溶解またはマトリクス中に分散すること
によりディスコチック液晶を形成する。
【００３５】従来のフタロシアニン銅錯体などを骨格に
持つフタロシアニン金属錯体液晶は、透明点が３００℃
を超えていたため、フタロシアニン錯体の分解を伴わず
に液晶を２枚の基板中に適用することは困難であった
が、本発明の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体は、３
００℃以下、好ましくは２９５℃以下、より好ましくは
２９２℃以下の透明点を有するため、フタロシアニン錯
体の分解を伴うことなく、容易にガラスやＩＴＯ透明導
電膜をコートした基板間に液晶材料を適用することがで
き、常法に従い容易に各種導電性材料を製造することが
できる。導電性材料としては、電界発光素子、電子写真
用感光体、光起電力材料、太陽電池、電界、磁界、イオ
ン、熱、ｐＨ等のセンサー、液晶表示素子が挙げられ
る。
持つフタロシアニン金属錯体液晶は、透明点が３００℃
を超えていたため、フタロシアニン錯体の分解を伴わず
に液晶を２枚の基板中に適用することは困難であった
が、本発明の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体は、３
００℃以下、好ましくは２９５℃以下、より好ましくは
２９２℃以下の透明点を有するため、フタロシアニン錯
体の分解を伴うことなく、容易にガラスやＩＴＯ透明導
電膜をコートした基板間に液晶材料を適用することがで
き、常法に従い容易に各種導電性材料を製造することが
できる。導電性材料としては、電界発光素子、電子写真
用感光体、光起電力材料、太陽電池、電界、磁界、イオ
ン、熱、ｐＨ等のセンサー、液晶表示素子が挙げられ
る。
【００３６】
【発明の効果】本発明の錯体は、分解等を経ないで液
体、液晶、固体の状態変化を実現できる温度特性が付与
されているため、液晶として各種の用途に有用である。
体、液晶、固体の状態変化を実現できる温度特性が付与
されているため、液晶として各種の用途に有用である。
【００３７】カラム相を有する本発明の液晶は、高密度
記録が可能であり、優れた電界発光素子、電子写真用感
光体、光起電力材料、太陽電池、電界、磁界、イオン、
熱、ｐＨ等のセンサーなどの導電性材料となる。
記録が可能であり、優れた電界発光素子、電子写真用感
光体、光起電力材料、太陽電池、電界、磁界、イオン、
熱、ｐＨ等のセンサーなどの導電性材料となる。
【００３８】
【実施例】本発明を実施例を用いて更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３９】実施例１ 2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（ｎ−オクタデシル
チオ）フタロシアニナートオキソチタニウム（IV）の合
成 4,5-ビス（ｎ−オクタデシルチオ）フタロニトリル(2.7
2g)、チタニウムテトラブトキシド(0.365g)、尿素（0.1
17g)及び１−オクタノール(0.6g)を窒素雰囲気下６時間
１５０℃で加熱撹拌した。その後、３ｍｌのメタノール
を加えて３０分さらに加熱還流を行った。室温放冷後、
析出した暗紫色固体を濾別し、トルエン、メタノール、
水で洗浄後、風乾した。この固体をアルミナ充填カラム
により不純物を分離・精製し、クロロホルム−アセトン
混合溶媒から再結晶した。最終的に、標記目的物の暗赤
紫色結晶１．６ｇを得た。
チオ）フタロシアニナートオキソチタニウム（IV）の合
成 4,5-ビス（ｎ−オクタデシルチオ）フタロニトリル(2.7
2g)、チタニウムテトラブトキシド(0.365g)、尿素（0.1
17g)及び１−オクタノール(0.6g)を窒素雰囲気下６時間
１５０℃で加熱撹拌した。その後、３ｍｌのメタノール
を加えて３０分さらに加熱還流を行った。室温放冷後、
析出した暗紫色固体を濾別し、トルエン、メタノール、
水で洗浄後、風乾した。この固体をアルミナ充填カラム
により不純物を分離・精製し、クロロホルム−アセトン
混合溶媒から再結晶した。最終的に、標記目的物の暗赤
紫色結晶１．６ｇを得た。
【００４０】・可視吸収スペクトル（クロロホルム溶液
中／ｎｍ） ７３８、７０５、６６１、４６８、３３７ ・元素分析 理論値(%) C: 74.10 H: 10.74 N: 3.93 S: 8.99 実測値(%) C: 74.44 H: 10.83 N: 4.11 S: 9.30 試験例１ 示差走査熱量計及び偏光顕微鏡による組織観察を行った
ところ、結晶は５９℃で融解し、最初の液晶状態となっ
た。さらに加熱を続けると、６８℃で別の液晶状態へと
転移し、やがて２９２℃で液体へと転移することが判っ
た。Ｘ線回折測定によって２つの液晶状態はカラム構造
を有する液晶相であり、カラム同志が六方晶状に配向し
たＤｈ相に相当することが判った。
中／ｎｍ） ７３８、７０５、６６１、４６８、３３７ ・元素分析 理論値(%) C: 74.10 H: 10.74 N: 3.93 S: 8.99 実測値(%) C: 74.44 H: 10.83 N: 4.11 S: 9.30 試験例１ 示差走査熱量計及び偏光顕微鏡による組織観察を行った
ところ、結晶は５９℃で融解し、最初の液晶状態となっ
た。さらに加熱を続けると、６８℃で別の液晶状態へと
転移し、やがて２９２℃で液体へと転移することが判っ
た。Ｘ線回折測定によって２つの液晶状態はカラム構造
を有する液晶相であり、カラム同志が六方晶状に配向し
たＤｈ相に相当することが判った。
【００４１】試験例２ 実施例１で得られたフタロシアニナートオキソチタニウ
ム（IV）を２枚のＩＴＯ透明ガラス電極間にサンドイッ
チ型に挟んだ構造を持つセルを作成し（膜厚約１０ミク
ロン）、４０Ｖの直流電流を印加して、正極側からハロ
ゲンランプによる光照射を行ったところ、電流値の変化
が観測された。
ム（IV）を２枚のＩＴＯ透明ガラス電極間にサンドイッ
チ型に挟んだ構造を持つセルを作成し（膜厚約１０ミク
ロン）、４０Ｖの直流電流を印加して、正極側からハロ
ゲンランプによる光照射を行ったところ、電流値の変化
が観測された。
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【手続補正書】
【提出日】平成１１年４月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって水素原子又は
アルキルチオ基を示す。但し、Ｒ1及びＲ2は同時に水素
原子になることはない。Ｒは、同一又は異なって、水素
原子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポ
リアルキレンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキル
チオ基、ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
原子、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、ＯＨ、ＣＯＯＨを示す。〕で表される液晶材
料。
アルキルチオ基を示す。但し、Ｒ1及びＲ2は同時に水素
原子になることはない。Ｒは、同一又は異なって、水素
原子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポ
リアルキレンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキル
チオ基、ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
原子、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、ＯＨ、ＣＯＯＨを示す。〕で表される液晶材
料。
Claims (10)
- 【請求項１】一般式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって水素原子、ア
ルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリアルキ
レンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、
ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシ
カルボニル基を示す。但し、Ｒ1及びＲ2は同時に水素原
子になることはない。Ｒは、同一又は異なって、水素原
子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、ポリ
アルキレンオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチ
オ基、ハロアルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アル
コキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ＯＨ、ＣＯＯＨを示す。〕で表される液晶性フタ
ロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。 - 【請求項２】Ｒ1及びＲ2がアルキルチオ基である請求項
１に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。 - 【請求項３】前記錯体がカラム液晶相を示す請求項１ま
たは２に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。 - 【請求項４】カラム液晶相の透明点が３００℃以下であ
る請求項３に記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯
体。 - 【請求項５】Ｒ1及びＲ2がオクタデシルチオ基を示す請
求項２記載の液晶性フタロシアニンＴｉ＝Ｏ錯体。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の錯体を含
む光導電性の液晶。 - 【請求項７】請求項１〜５のいずれかに記載の錯体を含
む、基体上に形成された光導電性膜。 - 【請求項８】請求項７に記載の光導電性膜を２つの基体
でサンドイッチしてなる積層体。 - 【請求項９】基体が電極である請求項７に記載の光導電
性膜。 - 【請求項１０】請求項１〜５のいずれかに記載の錯体を
含む導電性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8251398A JP2958454B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 液晶性フタロシアニンオキソチタニウム錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8251398A JP2958454B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 液晶性フタロシアニンオキソチタニウム錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11256058A true JPH11256058A (ja) | 1999-09-21 |
| JP2958454B2 JP2958454B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=13776614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8251398A Expired - Lifetime JP2958454B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 液晶性フタロシアニンオキソチタニウム錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2958454B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001089740A (ja) * | 1999-09-27 | 2001-04-03 | Agency Of Ind Science & Technol | 液晶性導電性および光導電性材料ならびにその素子 |
| JP2013043987A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 電子材料組成物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH02175763A (ja) * | 1988-08-30 | 1990-07-09 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規含フッ素フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
| JPH02502099A (ja) * | 1987-02-13 | 1990-07-12 | イギリス国 | 置換フタロシアニン |
| JPH03249742A (ja) * | 1990-02-28 | 1991-11-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 有機非線形光学材料 |
| JPH04182485A (ja) * | 1990-11-15 | 1992-06-30 | Iwao Yamamoto | オクタキス（アルコキシフェニル）フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体 |
| JPH04182486A (ja) * | 1990-11-16 | 1992-06-30 | Iwao Yamamoto | オクタキス（ジアルコキシフェニル）フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体 |
| JPH09511001A (ja) * | 1994-03-25 | 1997-11-04 | イギリス国 | 置換フタロシアニン |
-
1998
- 1998-03-12 JP JP8251398A patent/JP2958454B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2013043987A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 電子材料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2958454B2 (ja) | 1999-10-06 |
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