JP3533437B2 - 液晶性導電性および光導電性材料ならびにその素子 - Google Patents
液晶性導電性および光導電性材料ならびにその素子Info
- Publication number
- JP3533437B2 JP3533437B2 JP27157599A JP27157599A JP3533437B2 JP 3533437 B2 JP3533437 B2 JP 3533437B2 JP 27157599 A JP27157599 A JP 27157599A JP 27157599 A JP27157599 A JP 27157599A JP 3533437 B2 JP3533437 B2 JP 3533437B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystalline
- conductive
- present
- crystalline conductive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 15
- -1 alkyl thio phthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims description 12
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 210000000208 hepatic perisinusoidal cell Anatomy 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZQVHTTABFLHMPA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)-5-nitropyridine Chemical compound N1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 ZQVHTTABFLHMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXSDEIGLCSWLMY-UHFFFAOYSA-N 4,5-bis(octadecylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1SCCCCCCCCCCCCCCCCCC HXSDEIGLCSWLMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004985 Discotic Liquid Crystal Substance Substances 0.000 description 1
- 241000047428 Halter Species 0.000 description 1
- WDZRUXKVLXELHY-UHFFFAOYSA-N SSSSSSSSSSSSSSSSSS Chemical compound SSSSSSSSSSSSSSSSSS WDZRUXKVLXELHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021551 Vanadium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000005468 ion implantation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IBYSTTGVDIFUAY-UHFFFAOYSA-N vanadium monoxide Chemical compound [V]=O IBYSTTGVDIFUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
び光導電性材料ならびにその素子に関する。
アニン骨格を有するディスコチック液晶は、カラムナー
相に特徴づけられる電気伝導性の高い異方性によって、
導電体としてはもとより、外部環境の変化(ガス、温度
など)が鋭敏に電気伝導度に反映することが期待されて
きた。しかしながら、未だにその電気伝導挙動について
は多くのことが解明されていなかった。
電性材料を提供することを目的とする。
タロシアニン液晶性化合物が結晶相で高い導電性および
光導電性を示すことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
性および光導電性材料ならびに導電性および光導電性素
子を提供する。 項1. 一般式(1)
って、水素原子またはアルキルチオ基を示す。但し、R
1およびR2は同時に水素原子になることはない。Mは、
2H、CuまたはVOを示す。〕で表されるアルキルチ
オフタロシアニン化合物からなる液晶性導電性および光
導電性材料。 項2. R1およびR2がアルキルチオ基である項1に記
載の液晶性導電性および光導電性材料。 項3. R1およびR2がオクタデシルチオ基であり、M
が2Hである項1に記載の液晶性導電性および光導電性
材料。 項4. 電子受容体をドープしてなる項1〜3のいずれ
かに記載の液晶性導電性および光導電性材料。 項5. 電極上に、項1〜4のいずれかに記載の液晶性
導電性および光導電性材料からなる膜を形成してなる導
電性および光導電性素子。 項6. 電極がITOである項5に記載の導電性および
光導電性素子。
るアルキルチオフタロシアニン化合物からなる液晶性導
電性および光導電性材料である。本発明のアルキルチオ
フタロシアニン化合物は、Mが2H(2個の水素原子)
であるメタルフリー体であってもよいし、MがCuまた
はVOである金属錯体であってもよい。該アルキルチオ
フタロシアニン化合物は、1種のみであってもよく、2
種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。好ましい
アルキルチオフタロシアニン化合物は、Mが2H(2個
の水素原子)であるメタルフリー体である。
ン化合物において、アルキルチオ基としては、オクチル
チオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、テトラデシル
チオ基、ヘキサデシルチオ基、オクタデシルチオ基、ア
イコシルチオ基、ドコシルチオ基、テトラコシルチオ基
等の炭素数8〜24、好ましくは炭素数10〜20、よ
り好ましくは炭素数16〜20のアルキルチオ基が挙げ
られる。
物は、対応する置換基(R1、R2)を有するフタロニト
リルと金属または金属塩を加熱反応させるか、対応する
置換基(R1、R2)を有するフタルイミド誘導体と金属
または金属酸化物を尿素中で加熱融解して合成する、W
yler法または尿素法等の常法に従い合成できる。該
合成法には、不活性高沸点溶媒やモリブデン酸アンモニ
ウムなどの触媒を使用してもよい。また、J.Yao ら、Bu
ll.Chem.Soc.Jpn., 68, 1001(1995)の記載に準じて合成
することもできる。
物(メタルフリー体)は、例えば、対応する置換基(R
1、R2)を有するフタロニトリルとDBU(1,8−ジ
アザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン)を1−
ペンタノール等の適当な溶媒中で反応させることによ
り、容易に得ることができる。得られる化合物の精製
は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の公知の精製
手段により行うことができる。
ン化合物(Cu(銅)錯体)は、例えば、対応する置換基
(R1、R2)を有するフタロニトリルと、塩化銅(II)等
の可溶性銅化合物およびDBUを1−ペンタノール等の
適当な溶媒中で反応させることにより、容易に得ること
ができる。得られる化合物の精製は、カラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等の公知の精製手段により行うことが
できる。
ン化合物(VO(オキソバナジウム)錯体)は、例えば、
対応する置換基(R1、R2)を有するフタロニトリル
と、塩化バナジウム(III)等の可溶性バナジウム化合物
をキノリン等の適当な溶媒中で反応させることにより、
容易に得ることができる。得られる化合物の精製は、カ
ラムクロマトグラフィー、再結晶等の公知の精製手段に
より行うことができる。
物からなる液晶性導電性および光導電性材料は、結晶相
で高い導電性および光導電性を示す。また、結晶間なら
びに結晶相と液晶相間での相転移において103もの電
気伝導度の変化を示す。また、液晶状態の分子配向制御
の容易さを利用して、均一な分子配向をもつ大面積の単
一分子配向膜を作製することもできる。このような特徴
を示すため、温度センサーやガスなどの雰囲気センサー
として該材料を使用することができる。
ず、電子写真感光体、電界発光素子用電荷輸送材料、液
晶用など各種配向膜などの電子材料、光電子材料として
の用途がある。
物からなる液晶性導電性および光導電性材料は、ヨウ素
などのハロゲン;ニトロ基、シアノ基、カルボニル基な
どを多く含む芳香族分子(例えば、テトラシアノキノジ
メタン(TCNQ))などの電子受容体をドープ(少量添
加)してもよい。ドーピングは、拡散法、電気化学的方
法、イオン注入法などの公知の方法によって行われる。
電子受容体をドープすることにより、電気伝導度をより
一層向上させることができる。
に電子受容体をドープするには、例えば、本発明の液晶
性導電性および光導電性材料をチャンバー内に入れ、ヨ
ウ素蒸気を導入することにより容易にドープを行うこと
ができる。
性材料を、ガラスやITO透明導電膜をコートした基板
間に適用して導電性および光導電性素子を形成すること
ができる。
合物からなる液晶性導電性および光導電性材料は、結晶
相で高い導電性および光導電性を示す。また、結晶間な
らびに結晶相と液晶相間での相転移において電気伝導度
の著しい変化を示す。従って、各種センサー用材料、電
子材料、光電子材料として有用である。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
チオ)フタロシアニンの合成
ニトリル(1.4g,2mmol)、DBU(0.5ml)およびペンタノ
ール(100ml)の混合物を、窒素雰囲気下で24時間加熱
還流した。反応混合物を室温まで徐冷した後、緑色生成
物を濾取してエタノールで洗浄した。これをジクロロメ
タン:クロロホルム(2:1)混合溶媒から再結晶して
乾燥し、標記目的化合物1.2gを得た(収率86
%)。MW=2790.9176。
1およびR2がn−オクタデシルチオ基であり、Mが2H
(2個の水素原子)であるメタルフリー体に相当する。
チオ)フタロシアニン(C18SPcH2)を等方性液体
に加熱することにより、サンドイッチ対称型ITOセル
内に毛細管現象を利用して注入した後、注意深く冷却し
て試料セルを作製した。Ar雰囲気下で温度制御可能な
加熱板に試料セルを載せ、Xeランプを光源とした単色
光(545nm,0.36mW/cm2)を照射した時の定常光電流およ
び暗電流を、室温から245℃までの温度領域で測定し
>た。結果を図1に示す。
SPcH2/ITOセルでは相転移に伴い、観察される
暗電流値、光電流値が非連続的に大きく変化することが
見出された。特に、室温から最初の相転移において暗・
光電流値は急激に増大し、最初と比べて1000倍以上
の値を示した。ディスコティックヘキサゴナルカラムナ
ー相への相転移では、電流値は1/1000程度に減少
した。その後、温度上昇に伴い、暗電流値は徐々に増大
し続け、液体への相転移により急激に低下した。このこ
とより、ゆっくりと加熱した時に出現する相状態におけ
る分子配向状態が電荷移動に有利なことが示唆された。
また、このセルにおいてはバルク内での内因的機構によ
る光生成電荷が光電流に主として寄与していることが示
唆され、正極側、負極側照射による光電流の整流性は見
られなかった。
Claims (4)
- 【請求項1】一般式(1) 【化1】 〔式中、R1およびR2は、同一または異なって、水素原
子またはアルキルチオ基を示す。但し、R1およびR2は
同時に水素原子になることはない。Mは、2H、Cuま
たはVOを示す。〕で表されるアルキルチオフタロシア
ニン化合物からなり、相転移温度を測定する温度センサ
ー。 - 【請求項2】R1およびR2がアルキルチオ基である請求
項1に記載の温度センサー。 - 【請求項3】R1およびR2がオクタデシルチオ基であ
り、Mが2Hである請求項1に記載の温度センサー。 - 【請求項4】電子受容体をドープしてなる請求項1〜3
のいずれかに記載の温度センサー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27157599A JP3533437B2 (ja) | 1999-09-27 | 1999-09-27 | 液晶性導電性および光導電性材料ならびにその素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27157599A JP3533437B2 (ja) | 1999-09-27 | 1999-09-27 | 液晶性導電性および光導電性材料ならびにその素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001089740A JP2001089740A (ja) | 2001-04-03 |
JP3533437B2 true JP3533437B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=17502001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27157599A Expired - Lifetime JP3533437B2 (ja) | 1999-09-27 | 1999-09-27 | 液晶性導電性および光導電性材料ならびにその素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3533437B2 (ja) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6462361A (en) * | 1987-09-02 | 1989-03-08 | Daicel Chem | Phthalocyanine composition |
JP3623026B2 (ja) * | 1995-10-19 | 2005-02-23 | 大日本印刷株式会社 | 光センサー、情報記録装置及び情報記録再生方法 |
JP4117806B2 (ja) * | 1997-06-12 | 2008-07-16 | 大日本印刷株式会社 | 光センサー |
JP2958454B2 (ja) * | 1998-03-12 | 1999-10-06 | 工業技術院長 | 液晶性フタロシアニンオキソチタニウム錯体 |
JP3524404B2 (ja) * | 1998-10-05 | 2004-05-10 | キヤノン株式会社 | ディスコティック液晶素子および配向方法 |
-
1999
- 1999-09-27 JP JP27157599A patent/JP3533437B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
A Series of Novel Liquid Crystalline Octakis(alkylthio)−substituted Phthalocyanines,SYNTHETIC METALS,1999年 6月,第1527−1528頁 |
Electric and electrochemical properties of octakis−substituted metallophthalocyanines with dopor ,SYNTHETIC METALS,1995年,第2303−2304頁 |
Electrochemical and Spectral properties of octakis(hexylthio)−substituted phthalocyanines,Polyhedron,1997年,第1877−1883頁 |
Glasses of new 2,3,9,10,16,17,23,24−octasubstituted phthalocyanines forming thermotropic and lyotrop,LIQUID CRYSTALS,1997年,第643−653頁 |
Intermolecular transitions observed by elctric−quadrupole−resonant second−harmonic generation,PHYSICAL REVIEW E,1997年11月,第56巻,第6号,第R6264−R6266 |
Reversible Phase Transition and Thrid Order Nonlinearity of Phthalcyanine Dervatives,Proceedings SPIE(Nonlinear Optical Properties of Organic Materials IV),1991年,第75−83頁 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2001089740A (ja) | 2001-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Holliday et al. | High-efficiency and air-stable P3HT-based polymer solar cells with a new non-fullerene acceptor | |
KR101833553B1 (ko) | 가시광선/근적외선 광검출기 | |
Yamashita et al. | Preparation and properties of bis [1, 2, 5] thiadiazolo-p-quinobis (1, 3-dithiole)(BTQBT) and its derivatives. Novel organic semiconductors | |
CN107148414B (zh) | 作为有机光伏器件的供体材料的新型碳环和杂环螺环化合物及其制备 | |
JP6618785B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 | |
CN102863448B (zh) | 一种可溶性酞菁化合物、其制备方法及一种有机薄膜晶体管 | |
US20120048377A1 (en) | Photosensitive optoelectronic devices comprising polycyclic aromatic compounds | |
Atilla et al. | The synthesis and characterization of novel mesomorphic octa-and tetra-alkylthio-substituted lead phthalocyanines and their films | |
JP6145660B2 (ja) | 有機透明電極、有機透明電極の製造方法、タッチパネル、ディスプレイ、及び電子デバイス | |
US20150280149A1 (en) | Fusing porphyrins with polycyclic aromatic hydrocarbons and heterocycles for optoelectronic applications | |
Bushby et al. | Molecular engineering of triphenylene-based discotic liquid crystal conductors | |
Kovkova et al. | Low-symmetry azaanalogues of perhalogenated subphthalocyanine | |
Swamy et al. | New pyrrolopyridazine derivatives as blue organic luminophors | |
JP3533437B2 (ja) | 液晶性導電性および光導電性材料ならびにその素子 | |
US10256421B2 (en) | Fusing porphyrins with polycyclic aromatic hydrocarbons and heterocycles for optoelectronic applications | |
Branowska et al. | Synthesis and electrochemical characterization of oligothiophenes with 1, 2, 4-triazine and 5, 5′-bi-1, 2, 4-triazine as strong electron acceptor units | |
Sánchez-Vergara et al. | Comparison of Interaction Mechanisms of Lead Phthalocyanine and Disodium Phthalocyanine with Functionalized 1, 4 dihydropyridine for optoelectronic applications | |
JPH0689001B2 (ja) | ビス(オクタアルキルフタロシアニナート)ランタノイド化合物 | |
JP5219386B2 (ja) | 新規ディスコティック液晶性化合物 | |
Wang et al. | Charge carrier mobility through vacuum–sublimed glassy films of s-triazine-and carbazole-based bipolar hybrid and unipolar compounds | |
Shellaiah et al. | Synthesis of metal-free organic dyes containing tris (dodecyloxy) phenyl and dithienothiophenyl units and a study of their mesomorphic and photovoltaic properties | |
JP2958454B2 (ja) | 液晶性フタロシアニンオキソチタニウム錯体 | |
Benson III | Synthesis and Computational Analysis of Rigid, Side-Strapped Phthalocyanines for Organic Photovoltaics | |
Pur et al. | The effect of p-tolyl-sulfonylamido units on thermal stability, mesogenic, photophysical properties and base sensitivity of unsymmetrical Zn (II) phthalocyanines | |
Abashev et al. | The novel 1-hetaryl-2-(4-nitrophenyl) diazenes: Synthesis, further chemical modification, optical and electrochemical investigation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3533437 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |