JPH11246511A - 硫酸エステル誘導体 - Google Patents
硫酸エステル誘導体Info
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- JPH11246511A JPH11246511A JP6227998A JP6227998A JPH11246511A JP H11246511 A JPH11246511 A JP H11246511A JP 6227998 A JP6227998 A JP 6227998A JP 6227998 A JP6227998 A JP 6227998A JP H11246511 A JPH11246511 A JP H11246511A
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- tetradecylcarbamoyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】スカベンジャー受容体への結合を阻害する新規
な硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩を提供す
ること。 【解決手段】例えば、下式 【化１】 で示される硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩
を有効成分とするスカベンジャー受容体阻害剤。 【効果】本発明化合物は、動脈硬化症、糖尿病性合併
症、アルツハイマー症のみならず、多種多様な疾患の予
防および治療薬となり得る。
な硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩を提供す
ること。 【解決手段】例えば、下式 【化１】 で示される硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩
を有効成分とするスカベンジャー受容体阻害剤。 【効果】本発明化合物は、動脈硬化症、糖尿病性合併
症、アルツハイマー症のみならず、多種多様な疾患の予
防および治療薬となり得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な硫酸エステ
ル誘導体の薬学的に許容される塩に関する。さらに詳し
くは、動脈硬化、糖尿病性合併症およびアルツハイマー
症等の進展に深く関与するマクロファージ細胞等の表面
に存在するスカベンジャー受容体を阻害する化合物とし
て有用な下式（Ｉ）
ル誘導体の薬学的に許容される塩に関する。さらに詳し
くは、動脈硬化、糖尿病性合併症およびアルツハイマー
症等の進展に深く関与するマクロファージ細胞等の表面
に存在するスカベンジャー受容体を阻害する化合物とし
て有用な下式（Ｉ）
【０００２】
【化２】 （式中、Ｘは原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−または−ＣＨ２
Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−を表し、Ｙは単結合、フェニレン基、
メチレン基またはエチレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。ｎおよび
ｍは、１）Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−の場合には７
から２３のいずれかの整数を表す。但し、ｎまたはｍの
少なくとも一方は１２以上である；２）Ｘが原子団−Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−の場合にはｎおよびｍは同一であ
って、１２〜２３のいずれかの整数を表す。ｐおよびｑ
は０または１を表す。但し、ｐが０のときｑは１であ
り、ｐが１のときｑは０である。）で示される硫酸エス
テル誘導体の薬学的に許容される塩に関する。
Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−を表し、Ｙは単結合、フェニレン基、
メチレン基またはエチレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。ｎおよび
ｍは、１）Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−の場合には７
から２３のいずれかの整数を表す。但し、ｎまたはｍの
少なくとも一方は１２以上である；２）Ｘが原子団−Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−の場合にはｎおよびｍは同一であ
って、１２〜２３のいずれかの整数を表す。ｐおよびｑ
は０または１を表す。但し、ｐが０のときｑは１であ
り、ｐが１のときｑは０である。）で示される硫酸エス
テル誘導体の薬学的に許容される塩に関する。
【０００３】
【従来の技術】近年、脳血管疾患や心疾患が死因の重大
な因子となり、動脈硬化症がそれら疾患の引き金となる
ことはよく知られている。動脈硬化症の初期病変におけ
る病理学的な特徴は、泡沫細胞が動脈壁において増加す
る現象であり、この泡沫細胞はマクロファージが変性し
た低比重リポ蛋白（変性ＬＤＬ）を取り込んむことによ
って生じることが知られている。スカベンジャー受容体
は、マクロファージがこの変性ＬＤＬを取り込む際に作
用することや、陰性荷電をもつ分子を認識することなど
が知られている。
な因子となり、動脈硬化症がそれら疾患の引き金となる
ことはよく知られている。動脈硬化症の初期病変におけ
る病理学的な特徴は、泡沫細胞が動脈壁において増加す
る現象であり、この泡沫細胞はマクロファージが変性し
た低比重リポ蛋白（変性ＬＤＬ）を取り込んむことによ
って生じることが知られている。スカベンジャー受容体
は、マクロファージがこの変性ＬＤＬを取り込む際に作
用することや、陰性荷電をもつ分子を認識することなど
が知られている。
【０００４】鈴木らは、重篤な動脈硬化症を発症するこ
とが知られているアポＥ欠損マウスと、スカベンジャー
受容体欠損マウスを交配するすることによってできるダ
ブルノックアウトマウスの動脈硬化巣の面積が、アポＥ
のみを欠損したアポＥ欠損マウスのそれよりも有意に小
さいことを報告している（Ｎａｔｕｒｅ、３８６巻、２
９２〜２９６頁、１９９７年）。
とが知られているアポＥ欠損マウスと、スカベンジャー
受容体欠損マウスを交配するすることによってできるダ
ブルノックアウトマウスの動脈硬化巣の面積が、アポＥ
のみを欠損したアポＥ欠損マウスのそれよりも有意に小
さいことを報告している（Ｎａｔｕｒｅ、３８６巻、２
９２〜２９６頁、１９９７年）。
【０００５】また、スカベンジャー受容体は、糖尿病性
腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性神経障害のような糖尿
病性合併症にも深く関与していると考えられている。す
なわち、生体内での持続的な高血糖は、種々の蛋白の非
酵素的糖化を引き起こし、なかでも糖化過程における最
終産物のメイラード反応後期糖化生成物（ＡＧＥ）は、
ＡＧＥ受容体を介してマクロファージ、血管内皮細胞、
肝臓、腎メサンギウム細胞などに結合することによって
種々の変化を引き起こす。例えば、ＡＧＥのマクロファ
ージへの結合は、ＴＮＦ（Ｔｕｍｏｒ ｎｅｃｒｏｓｉ
ｓ Ｆａｃｔｏｒ）、ＩＬ−１（Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉ
ｎｅ １）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）のような
サイトカインの分泌を促進し、糖尿病性合併症に特徴的
な細胞障害を惹起する。スカベンジャー受容体がＡＧＥ
の取り込み、分解に関与する受容体の一つであること
（Ｅ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．、２３０巻、４０８〜４１
５頁、１９９５年）、前記ダブルノックアウトマウスで
はＡＧＥの分解活性が１／３に低下していることが報告
されている。
腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性神経障害のような糖尿
病性合併症にも深く関与していると考えられている。す
なわち、生体内での持続的な高血糖は、種々の蛋白の非
酵素的糖化を引き起こし、なかでも糖化過程における最
終産物のメイラード反応後期糖化生成物（ＡＧＥ）は、
ＡＧＥ受容体を介してマクロファージ、血管内皮細胞、
肝臓、腎メサンギウム細胞などに結合することによって
種々の変化を引き起こす。例えば、ＡＧＥのマクロファ
ージへの結合は、ＴＮＦ（Ｔｕｍｏｒ ｎｅｃｒｏｓｉ
ｓ Ｆａｃｔｏｒ）、ＩＬ−１（Ｉｎｔｅｒｌｅｕｋｉ
ｎｅ １）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）のような
サイトカインの分泌を促進し、糖尿病性合併症に特徴的
な細胞障害を惹起する。スカベンジャー受容体がＡＧＥ
の取り込み、分解に関与する受容体の一つであること
（Ｅ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．、２３０巻、４０８〜４１
５頁、１９９５年）、前記ダブルノックアウトマウスで
はＡＧＥの分解活性が１／３に低下していることが報告
されている。
【０００６】さらに、スカベンジャー受容体は、アルツ
ハイマー症にも関与していると考えられている。すなわ
ち、アルツハイマー症の病理学的特徴はβアミロイドの
蓄積した老人斑であり、このβアミロイドは小膠細胞を
活性化することによって活性酸素を発生させ、神経毒性
を発現することが知られており、小膠細胞上に発現して
いるスカベンジャー受容体を介して、βアミロイドが小
膠細胞を活性化することが報告されている（Ｎａｔｕｒ
ｅ、３８２巻、７１６〜７１９頁、１９９６年）。
ハイマー症にも関与していると考えられている。すなわ
ち、アルツハイマー症の病理学的特徴はβアミロイドの
蓄積した老人斑であり、このβアミロイドは小膠細胞を
活性化することによって活性酸素を発生させ、神経毒性
を発現することが知られており、小膠細胞上に発現して
いるスカベンジャー受容体を介して、βアミロイドが小
膠細胞を活性化することが報告されている（Ｎａｔｕｒ
ｅ、３８２巻、７１６〜７１９頁、１９９６年）。
【０００７】このように種々の疾患にはスカベンジャー
受容体が関与しているので、スカベンジャー受容体を阻
害する化合物は、動脈硬化症、糖尿病性合併症、アルツ
ハイマー症のみならず、多種多様な疾患の予防および治
療薬となり得ると考えられる。
受容体が関与しているので、スカベンジャー受容体を阻
害する化合物は、動脈硬化症、糖尿病性合併症、アルツ
ハイマー症のみならず、多種多様な疾患の予防および治
療薬となり得ると考えられる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、スカ
ベンジャー受容体を阻害する新規な硫酸エステル誘導体
の薬学的に許容される塩を提供することである。
ベンジャー受容体を阻害する新規な硫酸エステル誘導体
の薬学的に許容される塩を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するために種々研究を行った結果、前記式（Ｉ）
で表される硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩
がスカベンジャー受容体に対して阻害作用を有すること
を見出し、本発明を完成した。
を達成するために種々研究を行った結果、前記式（Ｉ）
で表される硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩
がスカベンジャー受容体に対して阻害作用を有すること
を見出し、本発明を完成した。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、下式（Ｉ）
【００１１】
【化３】 （式中、Ｘは原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−または−ＣＨ２
Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−を表し、Ｙは単結合、フェニレン基、
メチレン基またはエチレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。ｎおよび
ｍは、１）Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−の場合には７
から２３のいずれかの整数を表す。但し、ｎまたはｍの
少なくとも一方は１２以上である；２）Ｘが原子団−Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−の場合にはｎおよびｍは同一であ
って、１２〜２３のいずれかの整数を表す。ｐおよびｑ
は０または１を表す。但し、ｐが０のときｑは１であ
り、ｐが１のときｑは０である。）の薬学的に許容され
る塩として表すことができる。
Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−を表し、Ｙは単結合、フェニレン基、
メチレン基またはエチレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。ｎおよび
ｍは、１）Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−の場合には７
から２３のいずれかの整数を表す。但し、ｎまたはｍの
少なくとも一方は１２以上である；２）Ｘが原子団−Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−の場合にはｎおよびｍは同一であ
って、１２〜２３のいずれかの整数を表す。ｐおよびｑ
は０または１を表す。但し、ｐが０のときｑは１であ
り、ｐが１のときｑは０である。）の薬学的に許容され
る塩として表すことができる。
【００１２】本発明化合物の低級アルキル基とは、炭素
原子数が１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基をい
う。
原子数が１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基をい
う。
【００１３】本発明化合物である前記式（Ｉ）の薬学的
に許容される塩としては、ナトリウム、カリウムなどの
アルカリ金属との塩、あるいはピリジンなどの有機塩基
との塩を挙げることができる。
に許容される塩としては、ナトリウム、カリウムなどの
アルカリ金属との塩、あるいはピリジンなどの有機塩基
との塩を挙げることができる。
【００１４】なお、本発明化合物である前記式（Ｉ）の
薬学的に許容される塩には、それらの水和物も包含され
る。
薬学的に許容される塩には、それらの水和物も包含され
る。
【００１５】前記式（Ｉ）には、不斉炭素に由来する立
体異性体が存在する場合がある。すなわち、下式
体異性体が存在する場合がある。すなわち、下式
【００１６】
【化４】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ、ｑ、ｍおよび
ｎは前記に同じ）において、Ｘが原子団−ＣＨ２Ｎ（Ｒ
３）ＣＯ−であり、ｐが１で、Ｒ１とＲ３が同一の基で
あり、ｎとｍが同一の整数の場合以外には、矢印ａの炭
素原子が不斉炭素となる。
ｎは前記に同じ）において、Ｘが原子団−ＣＨ２Ｎ（Ｒ
３）ＣＯ−であり、ｐが１で、Ｒ１とＲ３が同一の基で
あり、ｎとｍが同一の整数の場合以外には、矢印ａの炭
素原子が不斉炭素となる。
【００１７】本願発明には、上記不斉炭素ａに由来する
立体異性体およびこれらの混合物を包含する。
立体異性体およびこれらの混合物を包含する。
【００１８】本発明化合物である前記式（Ｉ）の薬学的
に許容される塩の具体例を以下に列挙する。 ・（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（テ
トラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナト
リウム塩 ・（Ｒ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（テ
トラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナト
リウム塩 ・（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（オ
クチルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩 ・（Ｓ）−２−（ノナデシルカルバモイル）−２−（オ
クタデカノイルアミノ）エチル サルフェート ナトリ
ウム塩 ・（Ｓ）−２−（デカノイルアミノ）−２−（テトラデ
シルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウム
塩 ・（Ｓ）−２−（ドコサノイルアミノ）−２−（テトラ
デシルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩 ・（Ｓ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデカノイルア
ミノ）−２−（テトラデシルカルバモイル）エチル サ
ルフェート ナトリウム塩 ・（Ｓ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルカルバ
モイル）−２−（オクタデカノイルアミノ）エチル サ
ルフェート ナトリウム塩 ・（Ｓ）−４−（オクタデカノイルアミノ）−４−（テ
トラデシルカルバモイル）ブチル サルフェート ナト
リウム塩 ・４−［（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２
−（テトラデシルカルバモイル）エチル］フェニル サ
ルフェート ナトリウム塩 ・２−（オクタデカノイルアミノ）−１−（オクタデカ
ノイルアミノメチル）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩 ・（Ｒ）−２，３−ビス（オクタデカノイルアミノ）プ
ロピル サルフェートナトリウム塩 などが挙げられる。
に許容される塩の具体例を以下に列挙する。 ・（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（テ
トラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナト
リウム塩 ・（Ｒ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（テ
トラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナト
リウム塩 ・（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（オ
クチルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩 ・（Ｓ）−２−（ノナデシルカルバモイル）−２−（オ
クタデカノイルアミノ）エチル サルフェート ナトリ
ウム塩 ・（Ｓ）−２−（デカノイルアミノ）−２−（テトラデ
シルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウム
塩 ・（Ｓ）−２−（ドコサノイルアミノ）−２−（テトラ
デシルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩 ・（Ｓ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデカノイルア
ミノ）−２−（テトラデシルカルバモイル）エチル サ
ルフェート ナトリウム塩 ・（Ｓ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルカルバ
モイル）−２−（オクタデカノイルアミノ）エチル サ
ルフェート ナトリウム塩 ・（Ｓ）−４−（オクタデカノイルアミノ）−４−（テ
トラデシルカルバモイル）ブチル サルフェート ナト
リウム塩 ・４−［（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２
−（テトラデシルカルバモイル）エチル］フェニル サ
ルフェート ナトリウム塩 ・２−（オクタデカノイルアミノ）−１−（オクタデカ
ノイルアミノメチル）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩 ・（Ｒ）−２，３−ビス（オクタデカノイルアミノ）プ
ロピル サルフェートナトリウム塩 などが挙げられる。
【００１９】本明細書中で用いられる略号の意味を以下
に示す。 ＴＨＦ：テトラヒドロフラン ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド Ｐｄ−Ｃ：パラジウムカーボン ＷＳＣ・ＨＣｌ：１−エチル−３−（３―ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩 ＨＯＢＴ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル 以下に、本発明化合物である前記式（Ｉ）の薬学的に許
容される塩の製造方法及び合成中間体について説明す
る。
に示す。 ＴＨＦ：テトラヒドロフラン ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド Ｐｄ−Ｃ：パラジウムカーボン ＷＳＣ・ＨＣｌ：１−エチル−３−（３―ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩 ＨＯＢＴ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル 以下に、本発明化合物である前記式（Ｉ）の薬学的に許
容される塩の製造方法及び合成中間体について説明す
る。
【００２０】化合物（Ｉ）は、例えば、下式（スキーム
１）
１）
【００２１】
【化５】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ、ｑ、ｍおよび
ｎは前記に同じ）を経由して製造することができる。
ｎは前記に同じ）を経由して製造することができる。
【００２２】すなわち、化合物（Ｉ）は、化合物（Ｉ
Ｉ）にクロル硫酸を反応させることによって、製造する
ことができる。この反応は、例えばピリジン中、化合物
（ＩＩ）に対して１〜１０当量のクロル硫酸を室温〜溶
媒の還流温度で１０分〜７２時間反応させることにより
行うことができる。このようにして得られた化合物
（Ｉ）に無機塩基または有機塩基を常法により作用させ
塩に変換することによって、本発明化合物である前記式
（Ｉ）の薬学的に許容される塩を製造することができ
る。
Ｉ）にクロル硫酸を反応させることによって、製造する
ことができる。この反応は、例えばピリジン中、化合物
（ＩＩ）に対して１〜１０当量のクロル硫酸を室温〜溶
媒の還流温度で１０分〜７２時間反応させることにより
行うことができる。このようにして得られた化合物
（Ｉ）に無機塩基または有機塩基を常法により作用させ
塩に変換することによって、本発明化合物である前記式
（Ｉ）の薬学的に許容される塩を製造することができ
る。
【００２３】次に、化合物（Ｉ）の製造方法において用
いられる化合物（ＩＩ）の製造方法を説明する。 （１）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ
２）−で、Ｙが単結合またはフェニレン基の場合の化合
物（ＩＩａ−１）の製造方法：上記の化合物（ＩＩａ−
１）は、例えば、下式（スキーム２）に示すＡ−１法に
より製造することができる。 ［Ａ−１法］
いられる化合物（ＩＩ）の製造方法を説明する。 （１）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ
２）−で、Ｙが単結合またはフェニレン基の場合の化合
物（ＩＩａ−１）の製造方法：上記の化合物（ＩＩａ−
１）は、例えば、下式（スキーム２）に示すＡ−１法に
より製造することができる。 ［Ａ−１法］
【００２４】
【化６】 （式中、Ｙ１は単結合またはフェニレン基を表し、Ｚ１
は水酸基またはｐ−ヒドロキシフェニル基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍおよびｎは前記に同じ） すなわち、化合物（ＩＩａ−１）は化合物（ＩＩＩ−
１）を以下のアシル化反応によりアシル化することによ
って製造することができる。
は水酸基またはｐ−ヒドロキシフェニル基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍおよびｎは前記に同じ） すなわち、化合物（ＩＩａ−１）は化合物（ＩＩＩ−
１）を以下のアシル化反応によりアシル化することによ
って製造することができる。
【００２５】上記アシル化反応は、例えばＴＨＦ、１，
４−ジオキサンまたはＤＭＦなどの不活性有機溶媒中、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは
ピリジンなどの塩基の存在下、化合物（ＩＩＩ−１）に
対して、１〜２当量のカルボン酸クロライド［ＣｌＣＯ
（ＣＨ２）ｎＣＨ３］を氷冷下〜室温で１０分〜７２時
間反応させることによって行うことができる。
４−ジオキサンまたはＤＭＦなどの不活性有機溶媒中、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは
ピリジンなどの塩基の存在下、化合物（ＩＩＩ−１）に
対して、１〜２当量のカルボン酸クロライド［ＣｌＣＯ
（ＣＨ２）ｎＣＨ３］を氷冷下〜室温で１０分〜７２時
間反応させることによって行うことができる。
【００２６】化合物（ＩＩａ−１）は、例えば、下式
（スキーム３）に示すＡ−２法によっても製造すること
ができる。 ［Ａ−２法］
（スキーム３）に示すＡ−２法によっても製造すること
ができる。 ［Ａ−２法］
【００２７】
【化７】 （式中、Ｚ２はベンジルオキシ基またはｐ−ベンジルオ
キシフェニル基を表し、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍ
およびｎは前記に同じ） すなわち、化合物（ＩＩＩ−２）を前記と同様の方法に
よりアシル化することによって化合物（ＩＶ−１）を得
た後、続いて、化合物（ＩＶ−１）を脱ベンジル化する
ことにより化合物（ＩＩａ−１）を製造することができ
る。
キシフェニル基を表し、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍ
およびｎは前記に同じ） すなわち、化合物（ＩＩＩ−２）を前記と同様の方法に
よりアシル化することによって化合物（ＩＶ−１）を得
た後、続いて、化合物（ＩＶ−１）を脱ベンジル化する
ことにより化合物（ＩＩａ−１）を製造することができ
る。
【００２８】上記脱ベンジル化は、例えばメタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、酢
酸、ＴＨＦ、１，４−ジオキサンまたはそれらを適当な
割合で混合したものなどの不活性有機溶媒中、常圧〜
５．０ｋｇｆ／ｃｍ２の水素雰囲気下、化合物（ＩＶ−
１）を５％または１０％のＰｄ−Ｃとともに、室温〜溶
媒の還流温度で３０分〜５日間攪拌することにより行う
ことができる。 （２）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ
２）−で、Ｙがメチレン基またはエチレン基の場合の化
合物（ＩＩａ−２）の製造方法：上記の化合物（ＩＩａ
−２）は、例えば、下式（スキーム４）に示すＡ−３法
により製造することができる。 ［Ａ−３法］
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、酢
酸、ＴＨＦ、１，４−ジオキサンまたはそれらを適当な
割合で混合したものなどの不活性有機溶媒中、常圧〜
５．０ｋｇｆ／ｃｍ２の水素雰囲気下、化合物（ＩＶ−
１）を５％または１０％のＰｄ−Ｃとともに、室温〜溶
媒の還流温度で３０分〜５日間攪拌することにより行う
ことができる。 （２）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ
２）−で、Ｙがメチレン基またはエチレン基の場合の化
合物（ＩＩａ−２）の製造方法：上記の化合物（ＩＩａ
−２）は、例えば、下式（スキーム４）に示すＡ−３法
により製造することができる。 ［Ａ−３法］
【００２９】
【化８】 （式中、Ｚ３はベンジルオキシカルボニルメチル基また
はベンジルオキシカルボニル基を表し、Ｙ２はメチレン
基またはエチレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍお
よびｎは前記に同じ） 上記スキーム４の化合物（ＩＩＩ−３）を前記Ａ−２法
と同様の方法によりアシル化した後、得られる化合物
（ＩＶ−２）を還元することにより化合物（ＩＩａ−
２）を製造することができる。
はベンジルオキシカルボニル基を表し、Ｙ２はメチレン
基またはエチレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍお
よびｎは前記に同じ） 上記スキーム４の化合物（ＩＩＩ−３）を前記Ａ−２法
と同様の方法によりアシル化した後、得られる化合物
（ＩＶ−２）を還元することにより化合物（ＩＩａ−
２）を製造することができる。
【００３０】上記還元反応は、例えばメタノールとＴＨ
Ｆの混合溶媒またはメタノールとｔｅｒｔ−ブタノール
の混合溶媒などの有機溶媒中、アシル化された化合物
（ＩＶ−２）を１〜１０当量の水素化ホウ素ナトリウム
と室温〜溶媒の還流温度で１０分〜２４時間攪拌するこ
とにより行うことができる。
Ｆの混合溶媒またはメタノールとｔｅｒｔ−ブタノール
の混合溶媒などの有機溶媒中、アシル化された化合物
（ＩＶ−２）を１〜１０当量の水素化ホウ素ナトリウム
と室温〜溶媒の還流温度で１０分〜２４時間攪拌するこ
とにより行うことができる。
【００３１】前記Ａ−１法、Ａ−２法およびＡ−３法の
原料として用いられる化合物（ＩＩＩ）［化合物（ＩＩ
Ｉ−１）、化合物（ＩＩＩ−２）および化合物（ＩＩＩ
−３）の総称］は、例えば、下式（スキーム５）に示す
方法により製造することができる。
原料として用いられる化合物（ＩＩＩ）［化合物（ＩＩ
Ｉ−１）、化合物（ＩＩＩ−２）および化合物（ＩＩＩ
−３）の総称］は、例えば、下式（スキーム５）に示す
方法により製造することができる。
【００３２】
【化９】 （式中、Ｚは水酸基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ベン
ジルオキシ基、ｐ−ベンジルオキシフェニル基、ベンジ
ルオキシカルボニルメチル基またはベンジルオキシカル
ボニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍおよびｎは前
記に同じ） 上記スキーム５に示される原料として用いられる化合物
（Ｖ）および化合物（ＶＩ）のうち、ｐ＝０でｑ＝１の
場合には、アミノ酸誘導体またはそのＢｏｃ化誘導体と
して容易に入手できる。
ジルオキシ基、ｐ−ベンジルオキシフェニル基、ベンジ
ルオキシカルボニルメチル基またはベンジルオキシカル
ボニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、ｐ、ｑ、ｍおよびｎは前
記に同じ） 上記スキーム５に示される原料として用いられる化合物
（Ｖ）および化合物（ＶＩ）のうち、ｐ＝０でｑ＝１の
場合には、アミノ酸誘導体またはそのＢｏｃ化誘導体と
して容易に入手できる。
【００３３】一方、ｐ＝１でｑ＝０の場合には、化合物
（Ｖ）は、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、４０巻、１
６５１〜１６５２頁、１９７６年に記載の方法、薬学雑
誌、９５巻、１２９８〜１３０１頁、１９７５年に記載
の方法およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、８７巻、３９７
９〜３９８２頁、１９８５年とＢｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．、
８７巻、６０１〜６１２頁、１９６３年に記載の方法に
準じて製造することができ、そのようにして得られた化
合物（Ｖ）を常法に従ってＢｏｃ化することにより化合
物（ＶＩ）を得ることができる。
（Ｖ）は、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、４０巻、１
６５１〜１６５２頁、１９７６年に記載の方法、薬学雑
誌、９５巻、１２９８〜１３０１頁、１９７５年に記載
の方法およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、８７巻、３９７
９〜３９８２頁、１９８５年とＢｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．、
８７巻、６０１〜６１２頁、１９６３年に記載の方法に
準じて製造することができ、そのようにして得られた化
合物（Ｖ）を常法に従ってＢｏｃ化することにより化合
物（ＶＩ）を得ることができる。
【００３４】化合物（ＶＩＩ）は、例えばＷＳＣ・ＨＣ
ｌのなどの縮合剤１〜２当量とＨＯＢＴなどの添加剤１
〜２当量の存在下、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦまたは
１，４−ジオキサンなどの不活性有機溶媒中、Ｂｏｃ基
で保護された化合物（ＶＩ）に対して、１〜２当量のア
ミン［ＨＮＲ２（ＣＨ２）ｍＣＨ３］を室温で３０分〜
３日間反応させることにより製造することができる。次
いで、化合物（ＶＩＩ）とトリフルオロ酢酸を氷冷下〜
室温で３０分〜４時間攪拌することにより化合物（ＩＩ
Ｉ）を製造することができる。 （３）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＨ２Ｎ
（Ｒ３）ＣＯ−で、Ｙが単結合またはフェニレン基の場
合の化合物（ＩＩｂ−１）の製造方法：上記の化合物
（ＩＩｂ−１）は、例えば、下式（スキーム６）に示す
Ｂ−１法により製造することができる。 ［Ｂ−１法］
ｌのなどの縮合剤１〜２当量とＨＯＢＴなどの添加剤１
〜２当量の存在下、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦまたは
１，４−ジオキサンなどの不活性有機溶媒中、Ｂｏｃ基
で保護された化合物（ＶＩ）に対して、１〜２当量のア
ミン［ＨＮＲ２（ＣＨ２）ｍＣＨ３］を室温で３０分〜
３日間反応させることにより製造することができる。次
いで、化合物（ＶＩＩ）とトリフルオロ酢酸を氷冷下〜
室温で３０分〜４時間攪拌することにより化合物（ＩＩ
Ｉ）を製造することができる。 （３）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＨ２Ｎ
（Ｒ３）ＣＯ−で、Ｙが単結合またはフェニレン基の場
合の化合物（ＩＩｂ−１）の製造方法：上記の化合物
（ＩＩｂ−１）は、例えば、下式（スキーム６）に示す
Ｂ−１法により製造することができる。 ［Ｂ−１法］
【００３５】
【化１０】 （式中、Ｙ１、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ３、ｐ、ｑ、ｍおよびｎ
は前記に同じ） すなわち、化合物（ＩＩｂ−１）はスキーム２に示すＡ
−１法において、２〜４当量のカルボン酸クロライドを
添加する以外は、Ａ−１法と同様の方法により化合物
（ＶＩＩＩ−１）をジアシル化することによって製造す
ることができる。
は前記に同じ） すなわち、化合物（ＩＩｂ−１）はスキーム２に示すＡ
−１法において、２〜４当量のカルボン酸クロライドを
添加する以外は、Ａ−１法と同様の方法により化合物
（ＶＩＩＩ−１）をジアシル化することによって製造す
ることができる。
【００３６】化合物（ＩＩｂ−１）は、例えば、下式
（スキーム７）に示すＢ−２法によっても製造すること
ができる。 ［Ｂ−２法］
（スキーム７）に示すＢ−２法によっても製造すること
ができる。 ［Ｂ−２法］
【００３７】
【化１１】 （式中、Ｚ２、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ３、ｐ、ｑ、ｍおよびｎ
は前記に同じ） すなわち、化合物（ＶＩＩＩ−２）を上記と同様の方法
によりジアシル化することによって化合物（ＩＸ−１）
を得た後、続いて、化合物（ＩＸ−１）を脱ベンジル化
することにより化合物（ＩＩｂ−１）を製造することが
できる。
は前記に同じ） すなわち、化合物（ＶＩＩＩ−２）を上記と同様の方法
によりジアシル化することによって化合物（ＩＸ−１）
を得た後、続いて、化合物（ＩＸ−１）を脱ベンジル化
することにより化合物（ＩＩｂ−１）を製造することが
できる。
【００３８】上記脱ベンジル化は、前記と同様の方法に
より実施できる。 （４）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＨ２Ｎ
（Ｒ３）ＣＯ−で、Ｙがメチレン基またはエチレン基の
場合の化合物（ＩＩｂ−２）の製造方法：上記の化合物
（ＩＩｂ−２）は、例えば、下式（スキーム８）に示す
Ｂ−３法により製造することができる。 ［Ｂ−３法］
より実施できる。 （４）化合物（ＩＩ）のうち、Ｘが原子団−ＣＨ２Ｎ
（Ｒ３）ＣＯ−で、Ｙがメチレン基またはエチレン基の
場合の化合物（ＩＩｂ−２）の製造方法：上記の化合物
（ＩＩｂ−２）は、例えば、下式（スキーム８）に示す
Ｂ−３法により製造することができる。 ［Ｂ−３法］
【００３９】
【化１２】 （式中、Ｚ３、Ｙ２、Ｒ１、Ｒ３、ｐ、ｑ、ｍおよびｎ
は前記に同じ） 上記スキーム８において、Ｚ３がベンジルオキシカルボ
ニルメチル基またはベンジルオキシカルボニル基である
化合物（ＶＩＩＩ−３）を前記Ｂ−２法と同様の方法に
よりジアシル化した後、得られるジアシル体（ＩＸ−
２）を還元することにより化合物（ＩＩｂ−２）を得る
ことができる。
は前記に同じ） 上記スキーム８において、Ｚ３がベンジルオキシカルボ
ニルメチル基またはベンジルオキシカルボニル基である
化合物（ＶＩＩＩ−３）を前記Ｂ−２法と同様の方法に
よりジアシル化した後、得られるジアシル体（ＩＸ−
２）を還元することにより化合物（ＩＩｂ−２）を得る
ことができる。
【００４０】上記還元反応は、前記と同様の方法により
実施できる。
実施できる。
【００４１】前記スキーム６〜８で原料として用いられ
る化合物（ＶＩＩＩ）［化合物（ＶＩＩＩ−１）、化合
物（ＶＩＩＩ−２）および化合物（ＶＩＩＩ−３）の総
称］は、例えば、下式（スキーム９）に示すように、化
合物（Ｖ）をＥｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．−Ｃｈｉ
ｍ．Ｔｈｅｒ．、２１巻、３３３〜３３８頁、１９８６
年に記載の方法に従って処理することにより製造するこ
とができる。
る化合物（ＶＩＩＩ）［化合物（ＶＩＩＩ−１）、化合
物（ＶＩＩＩ−２）および化合物（ＶＩＩＩ−３）の総
称］は、例えば、下式（スキーム９）に示すように、化
合物（Ｖ）をＥｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．−Ｃｈｉ
ｍ．Ｔｈｅｒ．、２１巻、３３３〜３３８頁、１９８６
年に記載の方法に従って処理することにより製造するこ
とができる。
【００４２】
【化１３】 （式中、Ｚ、Ｒ１、Ｒ３、ｐおよびｑは前記に同じ）
【００４３】
【発明の効果】本発明化合物である前記式（Ｉ）で表さ
れる硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩は、下
記試験例に示されるように、スカベンジャー受容体に対
して阻害作用を有する。従って、本発明化合物は、動脈
硬化症、糖尿病性合併症、アルツハイマー症のみなら
ず、多種多様な疾患の予防および治療薬となり得る。
れる硫酸エステル誘導体の薬学的に許容される塩は、下
記試験例に示されるように、スカベンジャー受容体に対
して阻害作用を有する。従って、本発明化合物は、動脈
硬化症、糖尿病性合併症、アルツハイマー症のみなら
ず、多種多様な疾患の予防および治療薬となり得る。
【００４４】以下に、試験例を示して本発明化合物の作
用および効果を具体的に説明する。 〔試験例〕なお、本発明化合物のスカベンジャー受容体
に対する阻害作用は、以下に示すアセチル化ＬＤＬ結合
阻害作用を指標として評価した。 （１）供試化合物 本発明化合物ａ （Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミ
ノ）−２−（テトラデシルカルバモイル）エチル サル
フェート ナトリウム塩（実施例１の化合物） （２）試験方法 まず、Ｈａｖｅｌらの方法（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓ
ｔ．、３４巻、１３４５〜１３５３頁、１９５５年）に
従ってヒトＬＤＬを得た。すなわち、健常人より血液を
採取し超遠心分離により、比重１．０１９〜１．０６３
ｇ／ｍｌに相当するＬＤＬ画分を調製した。続いて、Ｂ
ａｓｕらの方法（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃ
ｉ．、７３巻、３１７８〜３１８２頁、１９７６年）に
従ってＬＤＬのアセチル化を行い、さらにＧｏｌｄｓｔ
ｅｉｎらの方法（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏ
ｌｏｇｙ、９８巻、２４１〜２６０頁、１９８３年）に
従ってアセチル化ＬＤＬの１２５Ｉ標識化を行い、
１２５Ｉ−アセチル化ＬＤＬを得た。次に、Ｃｏｈｎお
よびＭｏｒｓｅの方法（Ｊ．Ｅｘｐｅｒ．Ｍｅｄ．、１
１０巻、４１９頁、１９５９年）に従って腹腔マクロフ
ァージを得た。すなわち、ｄｄＹ系雌性マウスを脱血死
させたのち、腹腔内にＰＢＳ［−］（Ｃａ＋およびＭｇ
２＋を含まない生理的リン酸緩衝液）を注入し、腹腔マ
クロファージ浮遊液を得た。続いて、ＰＢＳ［−］を用
いて腹腔マクロファージを洗浄したのち、１２穴プラス
チックプレートの各ウェルに腹腔マクロファージを２×
１０６個ずつ播種し、１０％ウシ胎児血清を含むダルベ
ッコ−変法イーグル培地中で、５％ＣＯ２、３７℃で一
晩培養した。翌日、このウェルに１０ｍＭのＨＥＰＥＳ
ナトリウム緩衝液（ｐＨ７．４）および１０％ウシ胎児
リポ蛋白不含血清を含むダルベッコ−変法イーグル培地
を添加し４℃で３０分間インキュベートした。続いて、
１０μｇ／ｍｌの１２５Ｉ−アセチル化ＬＤＬ、１０ｍ
ＭのＨＥＰＥＳナトリウム緩衝液（ｐＨ７．４）、１０
％ウシ胎児リポ蛋白不含血清および所定濃度の被検化合
物を含むダルベッコ−変法イーグル培地で４℃で２時間
インキュベートした。反応終了後に培地を除去し細胞を
洗浄後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で細胞を溶解
し放射活性をガンマーカウンターにて測定した。さら
に、細胞溶解液の蛋白濃度を測定し、細胞蛋白１ｍｇ当
たりに結合した１２５Ｉ−アセチル化ＬＤＬの総結合量
を算出した。また、非特異的な１２５Ｉ−アセチル化Ｌ
ＤＬの結合量を得るために、反応培地にさらに４００μ
ｇ／ｍｌアセチル化ＬＤＬを添加して同様に結合量を算
出し、非特異的結合量を算出した。特異的結合量は、総
結合量と非特異的結合量の差から算出した。アセチル化
ＬＤＬ結合の阻害率（％）は、被検化合物のかわりにＤ
ＭＳＯを添加したときの特異的結合量（Ａ）、および被
検化合物添加時の特異的結合量（Ｂ）から、下式により
算出した。
用および効果を具体的に説明する。 〔試験例〕なお、本発明化合物のスカベンジャー受容体
に対する阻害作用は、以下に示すアセチル化ＬＤＬ結合
阻害作用を指標として評価した。 （１）供試化合物 本発明化合物ａ （Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミ
ノ）−２−（テトラデシルカルバモイル）エチル サル
フェート ナトリウム塩（実施例１の化合物） （２）試験方法 まず、Ｈａｖｅｌらの方法（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓ
ｔ．、３４巻、１３４５〜１３５３頁、１９５５年）に
従ってヒトＬＤＬを得た。すなわち、健常人より血液を
採取し超遠心分離により、比重１．０１９〜１．０６３
ｇ／ｍｌに相当するＬＤＬ画分を調製した。続いて、Ｂ
ａｓｕらの方法（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃ
ｉ．、７３巻、３１７８〜３１８２頁、１９７６年）に
従ってＬＤＬのアセチル化を行い、さらにＧｏｌｄｓｔ
ｅｉｎらの方法（Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏ
ｌｏｇｙ、９８巻、２４１〜２６０頁、１９８３年）に
従ってアセチル化ＬＤＬの１２５Ｉ標識化を行い、
１２５Ｉ−アセチル化ＬＤＬを得た。次に、Ｃｏｈｎお
よびＭｏｒｓｅの方法（Ｊ．Ｅｘｐｅｒ．Ｍｅｄ．、１
１０巻、４１９頁、１９５９年）に従って腹腔マクロフ
ァージを得た。すなわち、ｄｄＹ系雌性マウスを脱血死
させたのち、腹腔内にＰＢＳ［−］（Ｃａ＋およびＭｇ
２＋を含まない生理的リン酸緩衝液）を注入し、腹腔マ
クロファージ浮遊液を得た。続いて、ＰＢＳ［−］を用
いて腹腔マクロファージを洗浄したのち、１２穴プラス
チックプレートの各ウェルに腹腔マクロファージを２×
１０６個ずつ播種し、１０％ウシ胎児血清を含むダルベ
ッコ−変法イーグル培地中で、５％ＣＯ２、３７℃で一
晩培養した。翌日、このウェルに１０ｍＭのＨＥＰＥＳ
ナトリウム緩衝液（ｐＨ７．４）および１０％ウシ胎児
リポ蛋白不含血清を含むダルベッコ−変法イーグル培地
を添加し４℃で３０分間インキュベートした。続いて、
１０μｇ／ｍｌの１２５Ｉ−アセチル化ＬＤＬ、１０ｍ
ＭのＨＥＰＥＳナトリウム緩衝液（ｐＨ７．４）、１０
％ウシ胎児リポ蛋白不含血清および所定濃度の被検化合
物を含むダルベッコ−変法イーグル培地で４℃で２時間
インキュベートした。反応終了後に培地を除去し細胞を
洗浄後、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で細胞を溶解
し放射活性をガンマーカウンターにて測定した。さら
に、細胞溶解液の蛋白濃度を測定し、細胞蛋白１ｍｇ当
たりに結合した１２５Ｉ−アセチル化ＬＤＬの総結合量
を算出した。また、非特異的な１２５Ｉ−アセチル化Ｌ
ＤＬの結合量を得るために、反応培地にさらに４００μ
ｇ／ｍｌアセチル化ＬＤＬを添加して同様に結合量を算
出し、非特異的結合量を算出した。特異的結合量は、総
結合量と非特異的結合量の差から算出した。アセチル化
ＬＤＬ結合の阻害率（％）は、被検化合物のかわりにＤ
ＭＳＯを添加したときの特異的結合量（Ａ）、および被
検化合物添加時の特異的結合量（Ｂ）から、下式により
算出した。
【００４５】
【数１】阻害率（％）＝（１−Ｂ／Ａ）×１００ （３）試験結果 結果を表１に示した。
【００４６】
【表１】 表１から明らかなように、本発明化合物ａは濃度依存的
に、アセチル化ＬＤＬ結合阻害作用を示した。
に、アセチル化ＬＤＬ結合阻害作用を示した。
【００４７】従って、本発明の化合物は、スカベンジャ
ー受容体に対して阻害作用を有し、動脈硬化症、糖尿病
性合併症、アルツハイマー症のみならず、多種多様な疾
患の予防および治療薬となり得る。
ー受容体に対して阻害作用を有し、動脈硬化症、糖尿病
性合併症、アルツハイマー症のみならず、多種多様な疾
患の予防および治療薬となり得る。
【００４８】
【実施例】以下に、実施例および参考例を挙げて、本発
明をさらに具体的に説明する。 実施例１（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（テト
ラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリ
ウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ
１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物の
ナトリウム塩］の製造 ：ピリジン２ｍｌにクロル硫酸７
０μｌを室温で滴下し、さらに７０〜７５℃で３０分間
攪拌した。これを室温まで冷却後、（Ｓ）−Ｎ−［２−
ヒドロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチ
ル］オクタデカンアミド（後記参考例１参照）０．２０
ｇのピリジン溶液（５ｍｌ）を加え、７０〜７５℃で１
時間攪拌した。反応混合物からピリジンを減圧留去した
後、残渣にメタノール１０ｍｌを加えた。この液に、ｐ
Ｈが約９を示すまで１０％炭酸ナトリウム水溶液を加え
た後、水１０ｍｌを加えた。析出している結晶をろ取
し、乾燥させた。この結晶を加熱したクロロホルム４０
ｍｌと攪拌した後、不溶物を除いた。ろ液から溶媒を減
圧留去した後、残渣を酢酸エチル１０ｍｌとともに攪拌
し、析出した結晶をろ取することによって、標記化合物
０．１５ｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１３９．０−１４４．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１０−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１５
−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．００−３．３０（２Ｈ，
ｍ），４．１０−４．３０（２Ｈ，ｍ），４．６５−
４．８０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．６０（２Ｈ，ｂ
ｒ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ６９Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６０．４０；Ｈ，１０．４３；Ｎ，４．０２ 実測値（％）Ｃ，６０．５７；Ｈ，１０．５１；Ｎ，４．０９
明をさらに具体的に説明する。 実施例１（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（テト
ラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリ
ウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ
１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物の
ナトリウム塩］の製造 ：ピリジン２ｍｌにクロル硫酸７
０μｌを室温で滴下し、さらに７０〜７５℃で３０分間
攪拌した。これを室温まで冷却後、（Ｓ）−Ｎ−［２−
ヒドロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチ
ル］オクタデカンアミド（後記参考例１参照）０．２０
ｇのピリジン溶液（５ｍｌ）を加え、７０〜７５℃で１
時間攪拌した。反応混合物からピリジンを減圧留去した
後、残渣にメタノール１０ｍｌを加えた。この液に、ｐ
Ｈが約９を示すまで１０％炭酸ナトリウム水溶液を加え
た後、水１０ｍｌを加えた。析出している結晶をろ取
し、乾燥させた。この結晶を加熱したクロロホルム４０
ｍｌと攪拌した後、不溶物を除いた。ろ液から溶媒を減
圧留去した後、残渣を酢酸エチル１０ｍｌとともに攪拌
し、析出した結晶をろ取することによって、標記化合物
０．１５ｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１３９．０−１４４．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１０−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１５
−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．００−３．３０（２Ｈ，
ｍ），４．１０−４．３０（２Ｈ，ｍ），４．６５−
４．８０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．６０（２Ｈ，ｂ
ｒ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ６９Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６０．４０；Ｈ，１０．４３；Ｎ，４．０２ 実測値（％）Ｃ，６０．５７；Ｈ，１０．５１；Ｎ，４．０９
【００４９】実施例２（Ｒ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（テト
ラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリ
ウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ
１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＲである化合物の
ナトリウム塩］の製造 ：（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミド（後記参考例２参照）３００ｍｇを実施例１
に記載の方法と同様の方法で処理することによって、標
記化合物６０ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１４０．０−１４３．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．５５
（５４Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），
２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２５−４．４０（１Ｈ，
ｍ），７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ６９Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６０．４０；Ｈ，１０．４３；Ｎ，４．０２ 実測値（％）Ｃ，６０．１１；Ｈ，１０．１４；Ｎ，３．７０
ラデシルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリ
ウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ
１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＲである化合物の
ナトリウム塩］の製造 ：（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミド（後記参考例２参照）３００ｍｇを実施例１
に記載の方法と同様の方法で処理することによって、標
記化合物６０ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１４０．０−１４３．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．５５
（５４Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），
２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２５−４．４０（１Ｈ，
ｍ），７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ６９Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６０．４０；Ｈ，１０．４３；Ｎ，４．０２ 実測値（％）Ｃ，６０．１１；Ｈ，１０．１４；Ｎ，３．７０
【００５０】実施例３（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−（オク
チルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウム
塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが
単結合、ｍが７、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水
素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナトリ
ウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（オクチルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミド
（後記参考例３参照）０．２５ｇを実施例１に記載の方
法と同様の方法で処理することによって、標記化合物
０．１１ｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１２０．０−１２２．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（４２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），
２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２５−４．４０（１Ｈ，
ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）． 元素分析値（Ｃ２９Ｈ５７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，５６．９３；Ｈ，９．８８；Ｎ，４．５８ 実測値（％）Ｃ，５６．９０；Ｈ，９．６５；Ｎ，４．５０
チルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウム
塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが
単結合、ｍが７、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水
素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナトリ
ウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（オクチルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミド
（後記参考例３参照）０．２５ｇを実施例１に記載の方
法と同様の方法で処理することによって、標記化合物
０．１１ｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１２０．０−１２２．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（４２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），
２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２５−４．４０（１Ｈ，
ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）． 元素分析値（Ｃ２９Ｈ５７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，５６．９３；Ｈ，９．８８；Ｎ，４．５８ 実測値（％）Ｃ，５６．９０；Ｈ，９．６５；Ｎ，４．５０
【００５１】実施例４（Ｓ）−２−（ノナデシルカルバモイル）−２−（オク
タデカノイルアミノ）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙ
が単結合、ｍが１８、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１
が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナ
トリウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−
１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミド（後記参考例４参照）０．５０ｇを実施例１に記
載の方法と同様の方法で処理することによって、標記化
合物０．３０ｇを無色の結晶性粉末とし得た。 融点：１３７．０−１３９．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（６４Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），
２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２５−４．４０（１Ｈ，
ｍ），７．６０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８０−
７．９５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ４０Ｈ７９Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６３．４６；Ｈ，１０．７８；Ｎ，３．７０ 実測値（％）Ｃ，６３．４３；Ｈ，１０．６５；Ｎ，３．７９
タデカノイルアミノ）エチル サルフェート ナトリウ
ム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙ
が単結合、ｍが１８、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１
が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナ
トリウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−
１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミド（後記参考例４参照）０．５０ｇを実施例１に記
載の方法と同様の方法で処理することによって、標記化
合物０．３０ｇを無色の結晶性粉末とし得た。 融点：１３７．０−１３９．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（６４Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），
２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．２５−４．４０（１Ｈ，
ｍ），７．６０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８０−
７．９５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ４０Ｈ７９Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６３．４６；Ｈ，１０．７８；Ｎ，３．７０ 実測値（％）Ｃ，６３．４３；Ｈ，１０．６５；Ｎ，３．７９
【００５２】実施例５（Ｓ）−２−（デカノイルアミノ）−２−（テトラデシ
ルカルバモイル）エチルサルフェート ナトリウム塩
［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単
結合、ｍが１３、ｎが８、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素
原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナトリウ
ム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］デカンアミド
（後記参考例５参照）２００ｍｇを実施例１に記載の方
法と同様の方法で処理することによって、標記化合物５
９ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１４０．０−１４５．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（３４
Ｈ，ｍ），１．４０−１．６５（４Ｈ，ｍ），２．２５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．００−３．３０
（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．
６５−４．８５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．７０（２
Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ２７Ｈ５３Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・０．７５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，５６．８７；Ｈ，９．６３；Ｎ，４．９１ 実測値（％）Ｃ，５６．９２；Ｈ，９．４２；Ｎ，４．５１
ルカルバモイル）エチルサルフェート ナトリウム塩
［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単
結合、ｍが１３、ｎが８、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素
原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナトリウ
ム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］デカンアミド
（後記参考例５参照）２００ｍｇを実施例１に記載の方
法と同様の方法で処理することによって、標記化合物５
９ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１４０．０−１４５．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（３４
Ｈ，ｍ），１．４０−１．６５（４Ｈ，ｍ），２．２５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．００−３．３０
（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．
６５−４．８５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．７０（２
Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ２７Ｈ５３Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・０．７５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，５６．８７；Ｈ，９．６３；Ｎ，４．９１ 実測値（％）Ｃ，５６．９２；Ｈ，９．４２；Ｎ，４．５１
【００５３】実施例６（Ｓ）−２−（ドコサノイルアミノ）−２−（テトラデ
シルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウム
塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが
単結合、ｍが１３、ｎが２０、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が
水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナト
リウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（テトラデシルカルバモイル）エチル］ドコサンアミ
ド（後記参考例６参照）７０ｍｇを実施例１に記載の方
法と同様の方法で処理することによって、標記化合物５
７ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１３７．０−１４０．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．４０（５８
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１０
−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．００−３．３０（２Ｈ，
ｍ），４．１０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．６５−
４．８５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．７０（２Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．２８；Ｈ，１０．７２；Ｎ，３．７２ 実測値（％）Ｃ，６２．３３；Ｈ，１０．７５；Ｎ，３．６８
シルカルバモイル）エチル サルフェート ナトリウム
塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが
単結合、ｍが１３、ｎが２０、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が
水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物のナト
リウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（テトラデシルカルバモイル）エチル］ドコサンアミ
ド（後記参考例６参照）７０ｍｇを実施例１に記載の方
法と同様の方法で処理することによって、標記化合物５
７ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１３７．０−１４０．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．４０（５８
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１０
−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．００−３．３０（２Ｈ，
ｍ），４．１０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．６５−
４．８５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．７０（２Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．２８；Ｈ，１０．７２；Ｎ，３．７２ 実測値（％）Ｃ，６２．３３；Ｈ，１０．７５；Ｎ，３．６８
【００５４】実施例７（Ｓ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデカノイルアミ
ノ）−２−（テトラデシルカルバモイル）エチル サル
フェート ナトリウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子
団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐ
が０、ｑが１、Ｒ１がメチル基、不斉炭素の絶対配置が
Ｓである化合物のナトリウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−
［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）
エチル］−Ｎ−メチルオクタデカンアミド（後記参考例
７参照）３００ｍｇを実施例１に記載の方法と同様の方
法で処理することによって、標記化合物２０ｍｇを無色
の結晶性粉末として得た。 融点：８４．５−８５．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．７０（５４
Ｈ，ｍ），２．２５−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．８５
−３．１０（ｍ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．２０−
３．４５（ｍ），４．１０−４．３０（１Ｈ，ｍ），
４．４０−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．３０−５．５０
（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．１５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７１Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・０．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．４８；Ｈ，１０．４９；Ｎ，４．０５ 実測値（％）Ｃ，６２．３８；Ｈ，１０．４２；Ｎ，３．９６
ノ）−２−（テトラデシルカルバモイル）エチル サル
フェート ナトリウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子
団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐ
が０、ｑが１、Ｒ１がメチル基、不斉炭素の絶対配置が
Ｓである化合物のナトリウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−
［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）
エチル］−Ｎ−メチルオクタデカンアミド（後記参考例
７参照）３００ｍｇを実施例１に記載の方法と同様の方
法で処理することによって、標記化合物２０ｍｇを無色
の結晶性粉末として得た。 融点：８４．５−８５．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．７０（５４
Ｈ，ｍ），２．２５−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．８５
−３．１０（ｍ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．２０−
３．４５（ｍ），４．１０−４．３０（１Ｈ，ｍ），
４．４０−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．３０−５．５０
（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．１５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７１Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・０．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．４８；Ｈ，１０．４９；Ｎ，４．０５ 実測値（％）Ｃ，６２．３８；Ｈ，１０．４２；Ｎ，３．９６
【００５５】実施例８（Ｓ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルカルバモ
イル）−２−（オクタデカノイルアミノ）エチル サル
フェート ナトリウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子
団−ＣＯＮ（ＣＨ３）−、Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが
１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶
対配置がＳである化合物のナトリウム塩］の製造 ：
（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ
−テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンア
ミド（後記参考例８参照）０．３０ｇを実施例１に記載
の方法と同様の方法で処理することによって、標記化合
物０．３０ｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１３１．５−１３３．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（５４Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．７９（ｓ），３．０３（ｓ），３．００−
３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．９０（２Ｈ，
ｍ），４．８５−５．００（１Ｈ，ｍ），７．９０−
８．０５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７１Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６１．６８；Ｈ，１０．５０；Ｎ，４．００ 実測値（％）Ｃ，６１．７５；Ｈ，１０．２５；Ｎ，４．０５
イル）−２−（オクタデカノイルアミノ）エチル サル
フェート ナトリウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子
団−ＣＯＮ（ＣＨ３）−、Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが
１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶
対配置がＳである化合物のナトリウム塩］の製造 ：
（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ
−テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンア
ミド（後記参考例８参照）０．３０ｇを実施例１に記載
の方法と同様の方法で処理することによって、標記化合
物０．３０ｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１３１．５−１３３．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（５４Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．７９（ｓ），３．０３（ｓ），３．００−
３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．９０（２Ｈ，
ｍ），４．８５−５．００（１Ｈ，ｍ），７．９０−
８．０５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７１Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６１．６８；Ｈ，１０．５０；Ｎ，４．００ 実測値（％）Ｃ，６１．７５；Ｈ，１０．２５；Ｎ，４．０５
【００５６】実施例９（Ｓ）−４−（オクタデカノイルアミノ）−４−（テト
ラデシルカルバモイル）ブチル サルフェート ナトリ
ウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙがエチレン基、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが
１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化
合物のナトリウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［４−ヒド
ロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）ブチル］オ
クタデカンアミド（参考例９参照）１００ｍｇを実施例
１に記載の方法と同様の方法で処理することによって、
標記化合物３３ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１６４．０−１６６．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８４
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１０−１．８０
（５８Ｈ，ｍ），２．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．６５−
３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２５（１Ｈ，
ｍ），７．６０−７．８０（２Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３７Ｈ７３Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．１５；Ｈ，１０．５７；Ｎ，３．９２ 実測値（％）Ｃ，６２．２９；Ｈ，１０．３９；Ｎ，３．９０
ラデシルカルバモイル）ブチル サルフェート ナトリ
ウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙがエチレン基、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが
１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである化
合物のナトリウム塩］の製造 ：（Ｓ）−Ｎ−［４−ヒド
ロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）ブチル］オ
クタデカンアミド（参考例９参照）１００ｍｇを実施例
１に記載の方法と同様の方法で処理することによって、
標記化合物３３ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１６４．０−１６６．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８４
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１０−１．８０
（５８Ｈ，ｍ），２．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．６５−
３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２５（１Ｈ，
ｍ），７．６０−７．８０（２Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３７Ｈ７３Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．１５；Ｈ，１０．５７；Ｎ，３．９２ 実測値（％）Ｃ，６２．２９；Ｈ，１０．３９；Ｎ，３．９０
【００５７】実施例１０４−［（Ｓ）−２−（オクタデカノイルアミノ）−２−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］フェニル サル
フェート ナトリウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子
団−ＣＯＮＨ−、Ｙがフェニレン基、ｍが１３、ｎが１
６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶対
配置がＳである化合物のナトリウム塩］の製造 ：ピリジ
ン２ｍｌにクロル硫酸０．１０ｍｌを室温で滴下し、さ
らに７０〜７５℃で１５分間攪拌した。これを室温まで
冷却後、（Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オク
タデカンアミド（後記参考例１０参照）０．３３ｇのピ
リジン溶液（５ｍｌ）を加え、８０〜８５℃で３８時間
攪拌した。反応混合物からピリジンを減圧留去した後、
残渣にメタノール１０ｍｌを加えた。この液に、ｐＨが
約９を示すまで１０％炭酸ナトリウム水溶液を加えた
後、水１０ｍｌを加えた。析出している固体をろ取し、
乾燥させた。この固体をクロロホルム：メタノール＝
１：１の混合溶液（５０ｍｌ）と攪拌した後、不溶物を
除いた。ろ液から溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エ
チル２０ｍｌとともに攪拌し、析出した結晶をろ取する
ことによって、標記化合物０．２２ｇを淡褐色の結晶性
粉末として得た。 融点：１４８．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８０−
０．９５（６Ｈ，ｍ），１．１０−１．５０（５４Ｈ，
ｍ），１．９５−２．１０（２Ｈ ｍ），２．６０−
３．１０（４Ｈ，ｍ），４．３０−４．５０（１Ｈ，
ｍ），６．９５−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．８０−
８．００（２Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ４１Ｈ７３Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６３．７８；Ｈ，９．９２；Ｎ，３．６３ 実測値（％）Ｃ，６３．４９；Ｈ，９．５６；Ｎ，３．６１
（テトラデシルカルバモイル）エチル］フェニル サル
フェート ナトリウム塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子
団−ＣＯＮＨ−、Ｙがフェニレン基、ｍが１３、ｎが１
６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶対
配置がＳである化合物のナトリウム塩］の製造 ：ピリジ
ン２ｍｌにクロル硫酸０．１０ｍｌを室温で滴下し、さ
らに７０〜７５℃で１５分間攪拌した。これを室温まで
冷却後、（Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オク
タデカンアミド（後記参考例１０参照）０．３３ｇのピ
リジン溶液（５ｍｌ）を加え、８０〜８５℃で３８時間
攪拌した。反応混合物からピリジンを減圧留去した後、
残渣にメタノール１０ｍｌを加えた。この液に、ｐＨが
約９を示すまで１０％炭酸ナトリウム水溶液を加えた
後、水１０ｍｌを加えた。析出している固体をろ取し、
乾燥させた。この固体をクロロホルム：メタノール＝
１：１の混合溶液（５０ｍｌ）と攪拌した後、不溶物を
除いた。ろ液から溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エ
チル２０ｍｌとともに攪拌し、析出した結晶をろ取する
ことによって、標記化合物０．２２ｇを淡褐色の結晶性
粉末として得た。 融点：１４８．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８０−
０．９５（６Ｈ，ｍ），１．１０−１．５０（５４Ｈ，
ｍ），１．９５−２．１０（２Ｈ ｍ），２．６０−
３．１０（４Ｈ，ｍ），４．３０−４．５０（１Ｈ，
ｍ），６．９５−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．８０−
８．００（２Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ４１Ｈ７３Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６３．７８；Ｈ，９．９２；Ｎ，３．６３ 実測値（％）Ｃ，６３．４９；Ｈ，９．５６；Ｎ，３．６１
【００５８】実施例１１２−（オクタデカノイルアミノ）−１−（オクタデカノ
イルアミノメチル）エチル サルフェート ナトリウム
塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＨ２ ＮＨＣＯ
−、Ｙが単結合、ｍが１６、ｎが１６、ｐが１、ｑが
０、Ｒ１が水素原子である化合物のナトリウム塩］の製
造 ：Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（オクタデカノイルア
ミノ）プロピル］オクタデカンアミド（後記参考例１１
参照）３００ｍｇを実施例１に記載の方法と同様の方法
で処理することによって、標記化合物７０ｍｇを無色の
結晶性粉末として得た。 融点：１４４．０−１４７．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５６
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１９
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１５−３．４０
（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．
３５−４．５０（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．５０（２
Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．２５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．６６；Ｈ，１０．７２；Ｎ，３．７５ 実測値（％）Ｃ，６２．６２；Ｈ，１０．５９；Ｎ，３．４７
イルアミノメチル）エチル サルフェート ナトリウム
塩［式（Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＨ２ ＮＨＣＯ
−、Ｙが単結合、ｍが１６、ｎが１６、ｐが１、ｑが
０、Ｒ１が水素原子である化合物のナトリウム塩］の製
造 ：Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（オクタデカノイルア
ミノ）プロピル］オクタデカンアミド（後記参考例１１
参照）３００ｍｇを実施例１に記載の方法と同様の方法
で処理することによって、標記化合物７０ｍｇを無色の
結晶性粉末として得た。 融点：１４４．０−１４７．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５６
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１９
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１５−３．４０
（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．
３５−４．５０（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．５０（２
Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・１．２５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６２．６６；Ｈ，１０．７２；Ｎ，３．７５ 実測値（％）Ｃ，６２．６２；Ｈ，１０．５９；Ｎ，３．４７
【００５９】実施例１２（Ｒ）−２，３−ビス（オクタデカノイルアミノ）プロ
ピル サルフェート ナトリウム塩［式（Ｉ）におい
て、Ｘが原子団−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、Ｙが単結合、ｍが
１６、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不
斉炭素の絶対配置がＲである化合物のナトリウム塩］の
製造 ：（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（オクタデ
カノイルアミノメチル）エチル］オクタデカンアミド
（後記参考例１２参照）３００ｍｇを実施例１に記載の
方法と同様の方法で処理することによって、標記化合物
１９３ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１２３．０−１２８．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８４
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３５
（５６Ｈ，ｓ），１．３５−１．５５（４Ｈ，ｍ），
２．０１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５−
３．２０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７５（２Ｈ，
ｍ），３．７５−３．９５（１Ｈ，ｍ），７．４７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０−７．６５（１
Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・２Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６１．５４；Ｈ，１０．７３；Ｎ，３．６８ 実測値（％）Ｃ，６１．７２；Ｈ，１０．７１；Ｎ，３．８０
ピル サルフェート ナトリウム塩［式（Ｉ）におい
て、Ｘが原子団−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、Ｙが単結合、ｍが
１６、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不
斉炭素の絶対配置がＲである化合物のナトリウム塩］の
製造 ：（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（オクタデ
カノイルアミノメチル）エチル］オクタデカンアミド
（後記参考例１２参照）３００ｍｇを実施例１に記載の
方法と同様の方法で処理することによって、標記化合物
１９３ｍｇを無色の結晶性粉末として得た。 融点：１２３．０−１２８．０℃（分解）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８４
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３５
（５６Ｈ，ｓ），１．３５−１．５５（４Ｈ，ｍ），
２．０１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５−
３．２０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７５（２Ｈ，
ｍ），３．７５−３．９５（１Ｈ，ｍ），７．４７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０−７．６５（１
Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７７Ｎ２ＮａＯ６Ｓ・２Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，６１．５４；Ｈ，１０．７３；Ｎ，３．６８ 実測値（％）Ｃ，６１．７２；Ｈ，１０．７１；Ｎ，３．８０
【００６０】参考例１（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）
において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが
１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不
斉炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノプロピオン酸１２．０ｇ、テト
ラデシルアミン１０．４ｇ、ＤＭＦ１５０ｍｌからなる
混合物に、氷冷下ＷＳＣ・ＨＣｌ ９．３４ｇ、ＨＯＢ
Ｔ６．５８ｇを加えた後、さらに室温で２０時間攪拌し
た。反応混合物にクロロホルム４００ｍｌを加えた。そ
の液を水１００ｍｌで４回、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液１００ｍｌと飽和塩化ナトリウム水で１回づつ洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下溶媒を
留去した。最後に得られた残渣を中圧カラムクロマトグ
ラフィーで精製することによって（溶出溶媒；クロロホ
ルム）、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジル
オキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］カ
ルバメート１９．３ｇを無色の粉末として得た。この一
部をとり、メタノール：水＝１：１から再結晶したもの
は以下の物性値を示した。 融点：５７．０−５７．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３５（２２
Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３５−１．６５
（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．
５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，９．２Ｈｚ），３．９
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，９．２Ｈｚ），４．１０
−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
１．８Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈ
ｚ），５．２５−５．５０（１Ｈ，ｂｒ），６．３０−
６．５０（１Ｈ，ｂｒ），７．２０−７．４０（５Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ２９Ｈ５０Ｎ２Ｏ４として）： 計算値（％）Ｃ，７０．９８；Ｈ，１０．２７；Ｎ，５．７１ 実測値（％）Ｃ，７１．００；Ｈ，１０．３１；Ｎ，５．６７
ルバモイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）
において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが
１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不
斉炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）（Ｓ）−３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノプロピオン酸１２．０ｇ、テト
ラデシルアミン１０．４ｇ、ＤＭＦ１５０ｍｌからなる
混合物に、氷冷下ＷＳＣ・ＨＣｌ ９．３４ｇ、ＨＯＢ
Ｔ６．５８ｇを加えた後、さらに室温で２０時間攪拌し
た。反応混合物にクロロホルム４００ｍｌを加えた。そ
の液を水１００ｍｌで４回、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液１００ｍｌと飽和塩化ナトリウム水で１回づつ洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、次いで減圧下溶媒を
留去した。最後に得られた残渣を中圧カラムクロマトグ
ラフィーで精製することによって（溶出溶媒；クロロホ
ルム）、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジル
オキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］カ
ルバメート１９．３ｇを無色の粉末として得た。この一
部をとり、メタノール：水＝１：１から再結晶したもの
は以下の物性値を示した。 融点：５７．０−５７．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３５（２２
Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３５−１．６５
（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．
５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，９．２Ｈｚ），３．９
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，９．２Ｈｚ），４．１０
−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
１．８Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈ
ｚ），５．２５−５．５０（１Ｈ，ｂｒ），６．３０−
６．５０（１Ｈ，ｂｒ），７．２０−７．４０（５Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ２９Ｈ５０Ｎ２Ｏ４として）： 計算値（％）Ｃ，７０．９８；Ｈ，１０．２７；Ｎ，５．７１ 実測値（％）Ｃ，７１．００；Ｈ，１０．３１；Ｎ，５．６７
【００６１】（２）ｔｅｒｔ−ブチル （Ｓ）−Ｎ−
［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイ
ル）エチル］カルバメート１９．０ｇとトリフルオロ酢
酸７０ｍｌの混合物を氷冷下で１時間攪拌した。反応混
合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌと酢酸
エチル４００ｍｌの混合液に注ぎこみ、酢酸エチル層を
分離した。その酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液５０ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水１００ｍ
ｌで１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次い
で減圧下溶媒を留去した。最後に得られた残渣１４．５
ｇのうち、９．０ｇを中圧カラムクロマトグラフィーで
精製することによって（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）、（Ｓ）−２−アミノ−３−ベンジル
オキシ−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミド７．０ｇを
無色の粉末として得た。この一部をとり、酢酸エチルか
ら再結晶したものは以下の物性値を示した。 融点：６０．５−６２．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（２２
Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６４
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），
３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，６．６Ｈｚ），
３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，８．８Ｈｚ），
３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，８．８Ｈｚ），
４．５４（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．４５（６Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ２４Ｈ４２Ｎ２Ｏ２として）： 計算値（％）Ｃ，７３．８０；Ｈ，１０．８４；Ｎ，７．１７ 実測値（％）Ｃ，７３．８６；Ｈ，１０．８３；Ｎ，７．２５
［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイ
ル）エチル］カルバメート１９．０ｇとトリフルオロ酢
酸７０ｍｌの混合物を氷冷下で１時間攪拌した。反応混
合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌと酢酸
エチル４００ｍｌの混合液に注ぎこみ、酢酸エチル層を
分離した。その酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液５０ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水１００ｍ
ｌで１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次い
で減圧下溶媒を留去した。最後に得られた残渣１４．５
ｇのうち、９．０ｇを中圧カラムクロマトグラフィーで
精製することによって（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）、（Ｓ）−２−アミノ−３−ベンジル
オキシ−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミド７．０ｇを
無色の粉末として得た。この一部をとり、酢酸エチルか
ら再結晶したものは以下の物性値を示した。 融点：６０．５−６２．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（２２
Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６４
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），
３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，６．６Ｈｚ），
３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，８．８Ｈｚ），
３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，８．８Ｈｚ），
４．５４（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．４５（６Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ２４Ｈ４２Ｎ２Ｏ２として）： 計算値（％）Ｃ，７３．８０；Ｈ，１０．８４；Ｎ，７．１７ 実測値（％）Ｃ，７３．８６；Ｈ，１０．８３；Ｎ，７．２５
【００６２】（３）（Ｓ）−２−アミノ−３−ベンジル
オキシ−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミド２．００
ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．６６ｇ、ＴＨＦ１
５ｍｌからなる混合物に、氷冷下オクタデカノイル ク
ロライド１．７１ｇのＴＨＦ溶液（５ｍｌ）を滴下した
後、さらに室温で１８時間攪拌した。反応混合物から溶
媒を減圧下留去した後、得られた残渣にクロロホルム５
０ｍｌを加えた。その液を飽和塩化ナトリウム水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下溶媒
を留去した。最後に得られた残渣を中圧カラムクロマト
グラフィーで精製することによって（溶出溶媒；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）、（Ｓ）−Ｎ−［２−ベ
ンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチ
ル］オクタデカンアミド２．３８ｇを褐色の粉末として
得た。この一部をとり、酢酸エチルから再結晶したもの
は以下の物性値を示した。 融点：８７．０−８９．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２０−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ）， ２．２
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５−３．３０
（２Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，
９．２Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，
９．２Ｈｚ），４．４５−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．
５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．６２（１
Ｈ，ｄ．Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．３０−６．４５（２
Ｈ，ｂｒ），７．２０−７．４５（５Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ４２Ｈ７６Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７６．７７；Ｈ，１１．６６；Ｎ，４．２６ 実測値（％）Ｃ，７６．７８；Ｈ，１１．６３；Ｎ，４．３０
オキシ−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミド２．００
ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．６６ｇ、ＴＨＦ１
５ｍｌからなる混合物に、氷冷下オクタデカノイル ク
ロライド１．７１ｇのＴＨＦ溶液（５ｍｌ）を滴下した
後、さらに室温で１８時間攪拌した。反応混合物から溶
媒を減圧下留去した後、得られた残渣にクロロホルム５
０ｍｌを加えた。その液を飽和塩化ナトリウム水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下溶媒
を留去した。最後に得られた残渣を中圧カラムクロマト
グラフィーで精製することによって（溶出溶媒；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）、（Ｓ）−Ｎ−［２−ベ
ンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチ
ル］オクタデカンアミド２．３８ｇを褐色の粉末として
得た。この一部をとり、酢酸エチルから再結晶したもの
は以下の物性値を示した。 融点：８７．０−８９．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２０−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ）， ２．２
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５−３．３０
（２Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，
９．２Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，
９．２Ｈｚ），４．４５−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．
５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．６２（１
Ｈ，ｄ．Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．３０−６．４５（２
Ｈ，ｂｒ），７．２０−７．４５（５Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ４２Ｈ７６Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７６．７７；Ｈ，１１．６６；Ｎ，４．２６ 実測値（％）Ｃ，７６．７８；Ｈ，１１．６３；Ｎ，４．３０
【００６３】（４）（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミド１．４０ｇ、１０％Ｐｄ−Ｃ１．１３ｇ、
１，４−ジオキサン１２０ｍｌ、メタノール２００ｍｌ
からなる混合物を、水素雰囲気下室温で４６時間攪拌し
た。反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加えた後、
Ｐｄ−Ｃをろ去した。ろ液から溶媒を留去した後、固体
残渣を酢酸エチル２０ｍｌとともに攪拌し、結晶をろ取
することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミド１．０５ｇを無色の結晶性粉末として得た。この
一部をとり、クロロホルムから再結晶したものは以下の
物性値を示した。 融点：１１９．０−１２１．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．２０
−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．３５（２Ｈ，
ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１１．６Ｈ
ｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１１．６Ｈ
ｚ），４．３０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．５５−
６．７５（１Ｈ，ｂｒ），６．７５−６．９５（１Ｈ，
ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ７０Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．１５；Ｈ，１２．４４；Ｎ，４．９４ 実測値（％）Ｃ，７４．０８；Ｈ，１２．４８；Ｎ，４．８９
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミド１．４０ｇ、１０％Ｐｄ−Ｃ１．１３ｇ、
１，４−ジオキサン１２０ｍｌ、メタノール２００ｍｌ
からなる混合物を、水素雰囲気下室温で４６時間攪拌し
た。反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加えた後、
Ｐｄ−Ｃをろ去した。ろ液から溶媒を留去した後、固体
残渣を酢酸エチル２０ｍｌとともに攪拌し、結晶をろ取
することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミド１．０５ｇを無色の結晶性粉末として得た。この
一部をとり、クロロホルムから再結晶したものは以下の
物性値を示した。 融点：１１９．０−１２１．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．２０
−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．３５（２Ｈ，
ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１１．６Ｈ
ｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１１．６Ｈ
ｚ），４．３０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．５５−
６．７５（１Ｈ，ｂｒ），６．７５−６．９５（１Ｈ，
ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ７０Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．１５；Ｈ，１２．４４；Ｎ，４．９４ 実測値（％）Ｃ，７４．０８；Ｈ，１２．４８；Ｎ，４．８９
【００６４】参考例２（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）
において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが
１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不
斉炭素の絶対配置がＲである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｒ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とテトラデシルアミンの縮合を行
うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル （Ｒ）−Ｎ−［２
−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）
エチル］カルバメートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］カルバメートの
Ｂｏｃ基を脱保護することによって、（Ｒ）−２−アミ
ノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプロピオン
アミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｒ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミドをオクタデカノイル クロライドでアシ
ル化することによって、（Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオ
キシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オク
タデカンアミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｒ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバ
モイル）エチル］オクタデカンアミドのベンジル基を脱
保護することによって、（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミドを得た。一部をとり、クロロホルムから再結
晶したものは以下の物性値を示した。 融点：１１９．５−１２０．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．２０
−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．５０−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．１０−
４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，
ｍ），６．５０−６．６５（１Ｈ，ｍ），６．７０−
６．８５（１Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ７０Ｎ２Ｏ３・０．２５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，７３．５６；Ｈ，１２．４３；Ｎ，４．９０ 実測値（％）Ｃ，７３．５７；Ｈ，１２．３９；Ｎ，４．７７
ルバモイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）
において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが
１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不
斉炭素の絶対配置がＲである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｒ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とテトラデシルアミンの縮合を行
うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル （Ｒ）−Ｎ−［２
−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）
エチル］カルバメートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］カルバメートの
Ｂｏｃ基を脱保護することによって、（Ｒ）−２−アミ
ノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプロピオン
アミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｒ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミドをオクタデカノイル クロライドでアシ
ル化することによって、（Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオ
キシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オク
タデカンアミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｒ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバ
モイル）エチル］オクタデカンアミドのベンジル基を脱
保護することによって、（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミドを得た。一部をとり、クロロホルムから再結
晶したものは以下の物性値を示した。 融点：１１９．５−１２０．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．２０
−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．５０−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．１０−
４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，
ｍ），６．５０−６．６５（１Ｈ，ｍ），６．７０−
６．８５（１Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３５Ｈ７０Ｎ２Ｏ３・０．２５Ｈ２Ｏとして）： 計算値（％）Ｃ，７３．５６；Ｈ，１２．４３；Ｎ，４．９０ 実測値（％）Ｃ，７３．５７；Ｈ，１２．３９；Ｎ，４．７７
【００６５】参考例３（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（オクチルカルバ
モイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）にお
いて、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが７、
ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素
の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とオクチルアミンの縮合を行うこ
とによって、ｔｅｒｔ−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベ
ンジルオキシ−１−（オクチルカルバモイル）エチル］
カルバメートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−
（オクチルカルバモイル）エチル］カルバメートのＢｏ
ｃ基を脱保護することによって、（Ｓ）−２−アミノ−
３−ベンジルオキシ−Ｎ−オクチルプロピオンアミドを
得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−オクチルプロピ
オンアミドをオクタデカノイル クロライドでアシル化
することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ
−１−（オクチルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（オクチルカルバモイ
ル）エチル］オクタデカンアミドのベンジル基を脱保護
することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（オクチルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミ
ドを得た。一部をとり、酢酸エチルから再結晶したもの
は以下の物性値を示した。 融点：１１４．０−１１５．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：δｐｐｍ：
０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−
１．６０（４２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４０−
３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．３０（１Ｈ，
ｍ），４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６
０−７．８０（２Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ２９Ｈ５８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７２．１５；Ｈ，１２．１１；Ｎ，５．８０ 実測値（％）Ｃ，７２．２１；Ｈ，１１．９８；Ｎ，５．８０
モイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）にお
いて、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが７、
ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素
の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とオクチルアミンの縮合を行うこ
とによって、ｔｅｒｔ−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベ
ンジルオキシ−１−（オクチルカルバモイル）エチル］
カルバメートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−
（オクチルカルバモイル）エチル］カルバメートのＢｏ
ｃ基を脱保護することによって、（Ｓ）−２−アミノ−
３−ベンジルオキシ−Ｎ−オクチルプロピオンアミドを
得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−オクチルプロピ
オンアミドをオクタデカノイル クロライドでアシル化
することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ
−１−（オクチルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（オクチルカルバモイ
ル）エチル］オクタデカンアミドのベンジル基を脱保護
することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（オクチルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミ
ドを得た。一部をとり、酢酸エチルから再結晶したもの
は以下の物性値を示した。 融点：１１４．０−１１５．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：δｐｐｍ：
０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−
１．６０（４２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４０−
３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．３０（１Ｈ，
ｍ），４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６
０−７．８０（２Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ２９Ｈ５８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７２．１５；Ｈ，１２．１１；Ｎ，５．８０ 実測値（％）Ｃ，７２．２１；Ｈ，１１．９８；Ｎ，５．８０
【００６６】参考例４（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ノナデシルカル
バモイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）に
おいて、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１
８、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉
炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とノナデシルアミンの縮合を行う
ことによって、ｔｅｒｔ−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−
ベンジルオキシ−１−（ノナデシルカルバモイル）エチ
ル］カルバメートを得た。 （２）参考例１（２）に記載されている方法に従って、
ｔｅｒｔ−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ
−１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］カルバメー
トのＢｏｃ基を脱保護することによって、（Ｓ）−２−
アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−ノナデシルプロピオ
ンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−ノナデシルプロ
ピオンアミドをオクタデカノイル クロライドでアシル
化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキ
シ−１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（ノナデシルカルバモ
イル）エチル］オクタデカンアミドのベンジル基を脱保
護することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−
１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミドを得た。一部をとり、酢酸エチルとクロロホルム
の混合溶媒から再結晶したものは以下の物性値を示し
た。 融点：１２２．０−１２４．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（６０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２０
−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１１．５Ｈ
ｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．５Ｈ
ｚ），４．３０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．５５−
６．７０（１Ｈ，ｂｒ），６．７５−６．９０（１Ｈ，
ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ４０Ｈ８０Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．４１；Ｈ，１２．６６；Ｎ，４．４０ 実測値（％）Ｃ，７５．３１；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．２７
バモイル）エチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）に
おいて、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１
８、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉
炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とノナデシルアミンの縮合を行う
ことによって、ｔｅｒｔ−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−
ベンジルオキシ−１−（ノナデシルカルバモイル）エチ
ル］カルバメートを得た。 （２）参考例１（２）に記載されている方法に従って、
ｔｅｒｔ−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ
−１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］カルバメー
トのＢｏｃ基を脱保護することによって、（Ｓ）−２−
アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−ノナデシルプロピオ
ンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−ノナデシルプロ
ピオンアミドをオクタデカノイル クロライドでアシル
化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキ
シ−１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］オクタデ
カンアミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（ノナデシルカルバモ
イル）エチル］オクタデカンアミドのベンジル基を脱保
護することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−
１−（ノナデシルカルバモイル）エチル］オクタデカン
アミドを得た。一部をとり、酢酸エチルとクロロホルム
の混合溶媒から再結晶したものは以下の物性値を示し
た。 融点：１２２．０−１２４．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（６０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２０
−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１１．５Ｈ
ｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．５Ｈ
ｚ），４．３０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．５５−
６．７０（１Ｈ，ｂｒ），６．７５−６．９０（１Ｈ，
ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ４０Ｈ８０Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．４１；Ｈ，１２．６６；Ｎ，４．４０ 実測値（％）Ｃ，７５．３１；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．２７
【００６７】参考例５（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）エチル］デカンアミド［式（ＩＩ）におい
て、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１３、
ｎが８、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の
絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミド（参考例１（２））をデカノイルクロラ
イドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−
ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エ
チル］デカンアミドを得た。 （２）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバ
モイル）エチル］デカンアミドのベンジル基を脱保護す
ることによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］デカンアミドを
得た。一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは以
下の物性値を示した。 融点：１２７．０−１２８．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．４０（３４
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１５
−２．３５（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１１．５Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，１１．５Ｈ
ｚ），４．３０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．５５―
６．７５（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．９５（１Ｈ，ｂ
ｒ）． 元素分析値（Ｃ２７Ｈ５４Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７１．３１；Ｈ，１１．９７；Ｎ，６．１６ 実測値（％）Ｃ，７１．４８；Ｈ，１１．８９；Ｎ，６．１１
ルバモイル）エチル］デカンアミド［式（ＩＩ）におい
て、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１３、
ｎが８、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の
絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミド（参考例１（２））をデカノイルクロラ
イドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−
ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）エ
チル］デカンアミドを得た。 （２）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバ
モイル）エチル］デカンアミドのベンジル基を脱保護す
ることによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］デカンアミドを
得た。一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは以
下の物性値を示した。 融点：１２７．０−１２８．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．４０（３４
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１５
−２．３５（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１１．５Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，１１．５Ｈ
ｚ），４．３０−４．４５（１Ｈ，ｍ），６．５５―
６．７５（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．９５（１Ｈ，ｂ
ｒ）． 元素分析値（Ｃ２７Ｈ５４Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７１．３１；Ｈ，１１．９７；Ｎ，６．１６ 実測値（％）Ｃ，７１．４８；Ｈ，１１．８９；Ｎ，６．１１
【００６８】参考例６（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）エチル］ドコサンアミド［式（ＩＩ）にお
いて、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１
３、ｎが２０、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉
炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミド（参考例１（２））をドコサノイル ク
ロライドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイ
ル）エチル］ドコサンアミドを得た。 （２）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバ
モイル）エチル］ドコサンアミドのベンジル基を脱保護
することによって（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］ドコサンアミド
を得た。一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは
以下の物性値を示した。 融点：１１５．０−１１７．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５８
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１０
（ｓ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１０−
３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．３，１１．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．７，１１．５Ｈｚ）４．３０−４．４５（１Ｈ，
ｍ），６．５０−６．７０（１Ｈ，ｍ），６．７５−
６．９０（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．１８；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．５０ 実測値（％）Ｃ，７５．２１；Ｈ，１２．６３；Ｎ，４．４９
ルバモイル）エチル］ドコサンアミド［式（ＩＩ）にお
いて、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが単結合、ｍが１
３、ｎが２０、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原子、不斉
炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミド（参考例１（２））をドコサノイル ク
ロライドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバモイ
ル）エチル］ドコサンアミドを得た。 （２）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（テトラデシルカルバ
モイル）エチル］ドコサンアミドのベンジル基を脱保護
することによって（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］ドコサンアミド
を得た。一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは
以下の物性値を示した。 融点：１１５．０−１１７．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５８
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１０
（ｓ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．１０−
３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．３，１１．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．７，１１．５Ｈｚ）４．３０−４．４５（１Ｈ，
ｍ），６．５０−６．７０（１Ｈ，ｍ），６．７５−
６．９０（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．１８；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．５０ 実測値（％）Ｃ，７５．２１；Ｈ，１２．６３；Ｎ，４．４９
【００６９】参考例７（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）エチル］−Ｎ−メチルオクタデカンアミド
［式（ＩＩ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが
単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が
メチル基、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物］の製
造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル
アミノ）−３−ヒドロキシプロピオン酸とテトラデシル
アミンの縮合を行うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）エチル］−Ｎ−メチルカルバメートを得
た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テト
ラデシルカルバモイル）エチル］−Ｎ−メチルカルバメ
ートのＢｏｃ基を脱保護することによって、（Ｓ）−３
−ヒドロキシ−２−メチルアミノ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ヒドロキシ−２−メチルアミノ−Ｎ−テトラデシル
プロピオンアミドをオクタデカノイル クロライドでア
シル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］−Ｎ−
メチルオクタデカンアミドを得た。一部をとり、酢酸エ
チルから再結晶したものは以下の物性値を示した。 融点：８４．０−８６．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．３７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０４（３Ｈ，
ｓ），３．０５−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．８５−
４．１０（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
７Ｈｚ），６．２５−６．４５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７２Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．４３；Ｈ，１２．４９；Ｎ，４．８２ 実測値（％）Ｃ，７４．１５；Ｈ，１２．４５；Ｎ，４．９３
ルバモイル）エチル］−Ｎ−メチルオクタデカンアミド
［式（ＩＩ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙが
単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が
メチル基、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物］の製
造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル
アミノ）−３−ヒドロキシプロピオン酸とテトラデシル
アミンの縮合を行うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）エチル］−Ｎ−メチルカルバメートを得
た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（テト
ラデシルカルバモイル）エチル］−Ｎ−メチルカルバメ
ートのＢｏｃ基を脱保護することによって、（Ｓ）−３
−ヒドロキシ−２−メチルアミノ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピオンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ヒドロキシ−２−メチルアミノ−Ｎ−テトラデシル
プロピオンアミドをオクタデカノイル クロライドでア
シル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］−Ｎ−
メチルオクタデカンアミドを得た。一部をとり、酢酸エ
チルから再結晶したものは以下の物性値を示した。 融点：８４．０−８６．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．３７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０４（３Ｈ，
ｓ），３．０５−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．８５−
４．１０（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
７Ｈｚ），６．２５−６．４５（１Ｈ，ｍ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７２Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．４３；Ｈ，１２．４９；Ｎ，４．８２ 実測値（％）Ｃ，７４．１５；Ｈ，１２．４５；Ｎ，４．９３
【００７０】参考例８（Ｓ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ
−テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンア
ミド［式（ＩＩ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮ（ＣＨ
３）−、Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑ
が１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである
化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とＮ−メチル−Ｎ−テトラデシル
アミンとの縮合を行うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−テトラデシルカルバモイル）エチル］カルバメ
ートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−
（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルカルバモイル）エチ
ル］カルバメートのＢｏｃ基を脱保護することによっ
て、（Ｓ）−２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−メ
チル−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−テ
トラデシルプロピオンアミドをオクタデカノイルクロラ
イドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−
ベンジルオキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシル
カルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−テ
トラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミド
のベンジル基を脱保護することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−ヒドロキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシ
ルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得た。
一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは以下の物
性値を示した。 融点：７９．５−８０．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４５（５０
Ｈ，ｍ），１．４５−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８８
（ｓ），２．２０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．９４
（ｓ），３．１０（ｓ），３．３０−３．５５（２Ｈ，
ｍ），３．７０−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．９１（１
Ｈ，ｂｒ），６．６０―６．９０（１Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７２Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．４３；Ｈ，１２．４９；Ｎ，４．８２ 実測値（％）Ｃ，７４．３８；Ｈ，１２．４１；Ｎ，４．８２
−テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンア
ミド［式（ＩＩ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮ（ＣＨ
３）−、Ｙが単結合、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑ
が１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の絶対配置がＳである
化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−ベンジルオキシ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノプロピオン酸とＮ−メチル−Ｎ−テトラデシル
アミンとの縮合を行うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−テトラデシルカルバモイル）エチル］カルバメ
ートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−
（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルカルバモイル）エチ
ル］カルバメートのＢｏｃ基を脱保護することによっ
て、（Ｓ）−２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−メ
チル−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−テ
トラデシルプロピオンアミドをオクタデカノイルクロラ
イドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−［２−
ベンジルオキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシル
カルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−ベンジルオキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−テ
トラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミド
のベンジル基を脱保護することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−ヒドロキシ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシ
ルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得た。
一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは以下の物
性値を示した。 融点：７９．５−８０．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４５（５０
Ｈ，ｍ），１．４５−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８８
（ｓ），２．２０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．９４
（ｓ），３．１０（ｓ），３．３０−３．５５（２Ｈ，
ｍ），３．７０−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．９１（１
Ｈ，ｂｒ），６．６０―６．９０（１Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３６Ｈ７２Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．４３；Ｈ，１２．４９；Ｎ，４．８２ 実測値（％）Ｃ，７４．３８；Ｈ，１２．４１；Ｎ，４．８２
【００７１】参考例９（Ｓ）−Ｎ−［４−ヒドロキシ−１−（テトラデシルカ
ルバモイル）ブチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）
において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙがエチレン基、
ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原
子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
４−ベンジルオキシカルボニル−２−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ酪酸とテトラデシルアミンの縮合を
行うことによって、ベンジル （Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−４−（テトラデシルカルバ
モイル）ブタノエートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ベンジル
（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−
４−（テトラデシルカルバモイル）ブタノエートのＢｏ
ｃ基を脱保護することによって、ベンジル （Ｓ）−
４−アミノ−４−（テトラデシルカルバモイル）ブタノ
エートを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、ベンジル
（Ｓ）−４−アミノ−４−（テトラデシルカルバモイ
ル）ブタノエートをオクタデカノイル クロライドでア
シル化することによって、ベンジル （Ｓ）−４−（オ
クタデカノイルアミノ）−４−（テトラデシルカルバモ
イル）ブタノエートを得た。 （４）ベンジル （Ｓ）−４−（オクタデカノイルアミ
ノ）−４−（テトラデシルカルバモイル）ブタノエート
１．００ｇのＴＨＦ溶液（１５ｍｌ）に、室温下水素化
ホウ素ナトリウム９７ｍｇを加え、その混合物を７０℃
に加熱した。メタノール０．５ｍｌを３０分かけて同温
度で滴下した後、室温まで冷却した。反応混合物から溶
媒を減圧下留去した後、残渣に水５０ｍｌを加え、クロ
ロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで減圧下溶媒を留去した。最後に得られた固体残渣
を中圧カラムクロマトグラフィーで精製することによっ
て（溶出溶媒；クロロホルム）、（Ｓ）−Ｎ−［４−ヒ
ドロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）ブチル］
オクタデカンアミド２８０ｍｇを無色の粉末として得
た。この一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは
以下の物性値を示した。 融点：１２１．０−１２２．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−２．００（８Ｈ，ｍ），２．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６０−
３．８０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．６０（１Ｈ，
ｍ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４
９（１Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３７Ｈ７４Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．６９；Ｈ，１２．５４；Ｎ，４．７１ 実測値（％）Ｃ，７４．５５；Ｈ，１２．５１；Ｎ，４．６６
ルバモイル）ブチル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）
において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、Ｙがエチレン基、
ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水素原
子、不斉炭素の絶対配置がＳである化合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
４−ベンジルオキシカルボニル−２−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ酪酸とテトラデシルアミンの縮合を
行うことによって、ベンジル （Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−４−（テトラデシルカルバ
モイル）ブタノエートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ベンジル
（Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−
４−（テトラデシルカルバモイル）ブタノエートのＢｏ
ｃ基を脱保護することによって、ベンジル （Ｓ）−
４−アミノ−４−（テトラデシルカルバモイル）ブタノ
エートを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、ベンジル
（Ｓ）−４−アミノ−４−（テトラデシルカルバモイ
ル）ブタノエートをオクタデカノイル クロライドでア
シル化することによって、ベンジル （Ｓ）−４−（オ
クタデカノイルアミノ）−４−（テトラデシルカルバモ
イル）ブタノエートを得た。 （４）ベンジル （Ｓ）−４−（オクタデカノイルアミ
ノ）−４−（テトラデシルカルバモイル）ブタノエート
１．００ｇのＴＨＦ溶液（１５ｍｌ）に、室温下水素化
ホウ素ナトリウム９７ｍｇを加え、その混合物を７０℃
に加熱した。メタノール０．５ｍｌを３０分かけて同温
度で滴下した後、室温まで冷却した。反応混合物から溶
媒を減圧下留去した後、残渣に水５０ｍｌを加え、クロ
ロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和塩化ナトリ
ウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで減圧下溶媒を留去した。最後に得られた固体残渣
を中圧カラムクロマトグラフィーで精製することによっ
て（溶出溶媒；クロロホルム）、（Ｓ）−Ｎ−［４−ヒ
ドロキシ−１−（テトラデシルカルバモイル）ブチル］
オクタデカンアミド２８０ｍｇを無色の粉末として得
た。この一部をとり、酢酸エチルから再結晶したものは
以下の物性値を示した。 融点：１２１．０−１２２．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４０（５０
Ｈ，ｍ），１．４０−２．００（８Ｈ，ｍ），２．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６０−
３．８０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．６０（１Ｈ，
ｍ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４
９（１Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３７Ｈ７４Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７４．６９；Ｈ，１２．５４；Ｎ，４．７１ 実測値（％）Ｃ，７４．５５；Ｈ，１２．５１；Ｎ，４．６６
【００７２】参考例１０（Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンア
ミド［式（ＩＩ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙがフェニレン基、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが
１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の立体配置がＳである化
合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸とテトラデシル
アミンとの縮合を行うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］カルバメ
ートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］
カルバメートのＢｏｃ基を脱保護することによって、
（Ｓ）−２−アミノ−３−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−（４−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ
−テトラデシルプロピオンアミドをオクタデカノイル
クロライドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−（テトラ
デシルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得
た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−（テ
トラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミド
のベンジル基を脱保護することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（テトラデシ
ルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得た。
一部をとり、クロロホルムから再結晶したものは以下の
物性値を示した。 融点：１３４．５−１３６．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（５４Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１３．７Ｈ
ｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１３．７Ｈ
ｚ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），４．２５−
４．４５（１Ｈ，ｍ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ）． 元素分析値（Ｃ４１Ｈ７４Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７６．５８；Ｈ，１１．６０；Ｎ，４．３６ 実測値（％）Ｃ，７６．４１；Ｈ，１１．５８；Ｎ，４．５０
（テトラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンア
ミド［式（ＩＩ）において、Ｘが原子団−ＣＯＮＨ−、
Ｙがフェニレン基、ｍが１３、ｎが１６、ｐが０、ｑが
１、Ｒ１が水素原子、不斉炭素の立体配置がＳである化
合物］の製造 ： （１）参考例１（１）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸とテトラデシル
アミンとの縮合を行うことによって、ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］カルバメ
ートを得た。 （２）参考例１（２）に記載の方法に従って、ｔｅｒｔ
−ブチル （Ｓ）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−１−（テトラデシルカルバモイル）エチル］
カルバメートのＢｏｃ基を脱保護することによって、
（Ｓ）−２−アミノ−３−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）−Ｎ−テトラデシルプロピオンアミドを得た。 （３）参考例１（３）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
２−アミノ−３−（４−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ
−テトラデシルプロピオンアミドをオクタデカノイル
クロライドでアシル化することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−（テトラ
デシルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得
た。 （４）参考例１（４）に記載の方法に従って、（Ｓ）−
Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−（テ
トラデシルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミド
のベンジル基を脱保護することによって、（Ｓ）−Ｎ−
［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（テトラデシ
ルカルバモイル）エチル］オクタデカンアミドを得た。
一部をとり、クロロホルムから再結晶したものは以下の
物性値を示した。 融点：１３４．５−１３６．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．６０
（５４Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１３．７Ｈ
ｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１３．７Ｈ
ｚ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），４．２５−
４．４５（１Ｈ，ｍ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ）． 元素分析値（Ｃ４１Ｈ７４Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７６．５８；Ｈ，１１．６０；Ｎ，４．３６ 実測値（％）Ｃ，７６．４１；Ｈ，１１．５８；Ｎ，４．５０
【００７３】参考例１１Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（オクタデカノイルアミ
ノ）プロピル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）におい
て、Ｘが原子団−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、Ｙが単結合、ｍが
１６、ｎが１６、ｐが１、ｑが０、Ｒ１が水素原子であ
る化合物］の製造 ：１，３−ジアミノ−２−プロパノー
ル４００ｍｇ、トリエチルアミン９９０ｍｇ、ＴＨＦ２
０ｍｌからなる混合物に、氷冷下オクタデカノイル ク
ロライド２．７６ｇのＴＨＦ溶液３０ｍｌを滴下した
後、さらに室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水１
００ｍｌを加え、クロロホルム１．５リットルで抽出し
た。クロロホルム層を希塩酸５０ｍｌ、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液５０ｍｌ、飽和塩化ナトリウム水５０ｍ
ｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減
圧下溶媒を留去した。最後に得られた残渣をエタノール
で再結晶することにより、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（オクタデカノイルアミノ）プロピル］オクタデカンア
ミド２．２５ｇを無色の粉末として得た。この一部をと
り、酢酸エチルから再結晶したものは以下の物性値を示
した。 融点：１２７．０−１２８．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１５−１．４０（５６
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．２２
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５−３．５０
（４Ｈ，ｍ），３．７０−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．
９５−４．１０（１Ｈ，ｂｒ），６．１５−６．３５
（２Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．１８；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．５０ 実測値（％）Ｃ，７４．８７；Ｈ，１２．５３；Ｎ，４．６３
ノ）プロピル］オクタデカンアミド［式（ＩＩ）におい
て、Ｘが原子団−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、Ｙが単結合、ｍが
１６、ｎが１６、ｐが１、ｑが０、Ｒ１が水素原子であ
る化合物］の製造 ：１，３−ジアミノ−２−プロパノー
ル４００ｍｇ、トリエチルアミン９９０ｍｇ、ＴＨＦ２
０ｍｌからなる混合物に、氷冷下オクタデカノイル ク
ロライド２．７６ｇのＴＨＦ溶液３０ｍｌを滴下した
後、さらに室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水１
００ｍｌを加え、クロロホルム１．５リットルで抽出し
た。クロロホルム層を希塩酸５０ｍｌ、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液５０ｍｌ、飽和塩化ナトリウム水５０ｍ
ｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減
圧下溶媒を留去した。最後に得られた残渣をエタノール
で再結晶することにより、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（オクタデカノイルアミノ）プロピル］オクタデカンア
ミド２．２５ｇを無色の粉末として得た。この一部をと
り、酢酸エチルから再結晶したものは以下の物性値を示
した。 融点：１２７．０−１２８．５℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１５−１．４０（５６
Ｈ，ｍ），１．４０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．２２
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５−３．５０
（４Ｈ，ｍ），３．７０−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．
９５−４．１０（１Ｈ，ｂｒ），６．１５−６．３５
（２Ｈ，ｂｒ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．１８；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．５０ 実測値（％）Ｃ，７４．８７；Ｈ，１２．５３；Ｎ，４．６３
【００７４】参考例１２（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（オクタデカノイ
ルアミノメチル）エチル］オクタデカンアミド［式（Ｉ
Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、Ｙが単
結合、ｍが１６、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水
素原子、不斉炭素の絶対配置がＲである化合物］の製
造 ：参考例１１に記載の方法に従って、（Ｒ）−２，３
―ジアミノ−１−プロパノール（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．、３１巻、１４６９〜１４７３頁、１９
８３年）をオクタデカノイル クロライドでジアシル化
することによって、（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（オクタデカノイルアミノメチル）エチル］オクタデ
カンアミドを得た。一部をとり、クロロホルムから再結
晶したものは以下の物性値を示した。 融点：１０４．０−１０７．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４５（５６
Ｈ，ｍ），１．４５−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１０
−２．３０（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．３５（１Ｈ，
ｍ），３．４０−３．９５（５Ｈ，ｍ），６．００−
６．１５（１Ｈ，ｍ），６．２０−６．３５（１Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．１８；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．５０ 実測値（％）Ｃ，７５．１０；Ｈ，１２．５９；Ｎ，４．６６
ルアミノメチル）エチル］オクタデカンアミド［式（Ｉ
Ｉ）において、Ｘが原子団−ＣＨ２ＮＨＣＯ−、Ｙが単
結合、ｍが１６、ｎが１６、ｐが０、ｑが１、Ｒ１が水
素原子、不斉炭素の絶対配置がＲである化合物］の製
造 ：参考例１１に記載の方法に従って、（Ｒ）−２，３
―ジアミノ−１−プロパノール（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．、３１巻、１４６９〜１４７３頁、１９
８３年）をオクタデカノイル クロライドでジアシル化
することによって、（Ｒ）−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１
−（オクタデカノイルアミノメチル）エチル］オクタデ
カンアミドを得た。一部をとり、クロロホルムから再結
晶したものは以下の物性値を示した。 融点：１０４．０−１０７．０℃１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．４５（５６
Ｈ，ｍ），１．４５−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１０
−２．３０（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．３５（１Ｈ，
ｍ），３．４０−３．９５（５Ｈ，ｍ），６．００−
６．１５（１Ｈ，ｍ），６．２０−６．３５（１Ｈ，
ｍ）． 元素分析値（Ｃ３９Ｈ７８Ｎ２Ｏ３として）： 計算値（％）Ｃ，７５．１８；Ｈ，１２．６２；Ｎ，４．５０ 実測値（％）Ｃ，７５．１０；Ｈ，１２．５９；Ｎ，４．６６
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 305/24 Ｃ０７Ｃ 305/24
Claims (1)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−または−ＣＨ２
Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−を表し、Ｙは単結合、フェニレン基、
メチレン基またはエチレン基を表し、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。ｎおよび
ｍは、１）Ｘが原子団−ＣＯＮ（Ｒ２）−の場合には７
から２３のいずれかの整数を表す。但し、ｎまたはｍの
少なくとも一方は１２以上である；２）Ｘが原子団−Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｒ３）ＣＯ−の場合にはｎおよびｍは同一であ
って、１２〜２３のいずれかの整数を表す。ｐおよびｑ
は０または１を表す。但し、ｐが０のときｑは１であ
り、ｐが１のときｑは０である。）で示される硫酸エス
テル誘導体の薬学的に許容される塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6227998A JPH11246511A (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | 硫酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6227998A JPH11246511A (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | 硫酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246511A true JPH11246511A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=13195552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6227998A Pending JPH11246511A (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | 硫酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246511A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001095938A1 (fr) * | 2000-06-16 | 2001-12-20 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Medicaments preventifs et therapeutiques destines au granulome |
| JP2004502754A (ja) * | 2000-07-06 | 2004-01-29 | アレー バイオファーマ インコーポレイテッド | ホスファターゼ阻害剤の調製 |
-
1998
- 1998-02-25 JP JP6227998A patent/JPH11246511A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001095938A1 (fr) * | 2000-06-16 | 2001-12-20 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Medicaments preventifs et therapeutiques destines au granulome |
| JP2004502754A (ja) * | 2000-07-06 | 2004-01-29 | アレー バイオファーマ インコーポレイテッド | ホスファターゼ阻害剤の調製 |
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