JPH11244374A - Ｘ線造影性医療用成形体 - Google Patents
Ｘ線造影性医療用成形体Info
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- JPH11244374A JPH11244374A JP10046052A JP4605298A JPH11244374A JP H11244374 A JPH11244374 A JP H11244374A JP 10046052 A JP10046052 A JP 10046052A JP 4605298 A JP4605298 A JP 4605298A JP H11244374 A JPH11244374 A JP H11244374A
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- Japan
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- ray
- diphenol
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- polycarbonate copolymer
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- Materials For Medical Uses (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】Ｘ線造影性と共に光学的な透明性を確保し、か
つ使用の際に屈曲等をさせてもＸ線造影性部分のはく
離、脱落等の問題を生じないＸ線造影性医療用成形体を
提供することを目的とする。 【解決手段】ブロム化ジフェノール及び／又はヨウ素化
ジフェノールから誘導された、引っ張り弾性率が１００
ｋｇ／ｍｍ2以下の芳香族−脂肪族及び／又は変成ポリ
カーボネート共重合体からなるＸ線造影性医療用成形
体。
つ使用の際に屈曲等をさせてもＸ線造影性部分のはく
離、脱落等の問題を生じないＸ線造影性医療用成形体を
提供することを目的とする。 【解決手段】ブロム化ジフェノール及び／又はヨウ素化
ジフェノールから誘導された、引っ張り弾性率が１００
ｋｇ／ｍｍ2以下の芳香族−脂肪族及び／又は変成ポリ
カーボネート共重合体からなるＸ線造影性医療用成形
体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＸ線造影性医療用成
型体に関する。
型体に関する。
【０００２】
【従来の技術】カテーテルをはじめとした体内へ留置或
は挿入する医療用具に於いてはその用途上Ｘ線造影性を
有する事が不可欠である。医療用具にはプラスティック
ス（高分子材料）が多用されているが、高分子材料は基
本的にＸ線透明性であり、何らかの手段により前記目的
を達成する必要がある。
は挿入する医療用具に於いてはその用途上Ｘ線造影性を
有する事が不可欠である。医療用具にはプラスティック
ス（高分子材料）が多用されているが、高分子材料は基
本的にＸ線透明性であり、何らかの手段により前記目的
を達成する必要がある。
【０００３】従来、プラスティックスにＸ線造影性を付
与する方法としては硫酸バリウム、重炭酸ビスマスなど
の重金属塩、金属タングステン粉末などの無機（化合）
物をプラスティックに混合する事が行われてきた。これ
らの材料を使用した場合、該材料の本質的な問題のため
医療用具は光学的に不透明になり、又、黄色や黒色に着
色する場合があり望ましくない場合が多々あった。その
具体的な問題点としては特にカテーテルとしたときに顕
著になる。即ち管内に存在する流体の状況が確認できな
い事である。この問題点を改善する次善の策として造影
材を含有した樹脂をストライプ状に入れたカテーテルが
使われている。しかし、充分な造影性を確保するにはこ
れら造影剤が占めるストライプ幅を大きくする必要があ
り、従って内容を容易に確認する事は難しいのが現状で
あった。
与する方法としては硫酸バリウム、重炭酸ビスマスなど
の重金属塩、金属タングステン粉末などの無機（化合）
物をプラスティックに混合する事が行われてきた。これ
らの材料を使用した場合、該材料の本質的な問題のため
医療用具は光学的に不透明になり、又、黄色や黒色に着
色する場合があり望ましくない場合が多々あった。その
具体的な問題点としては特にカテーテルとしたときに顕
著になる。即ち管内に存在する流体の状況が確認できな
い事である。この問題点を改善する次善の策として造影
材を含有した樹脂をストライプ状に入れたカテーテルが
使われている。しかし、充分な造影性を確保するにはこ
れら造影剤が占めるストライプ幅を大きくする必要があ
り、従って内容を容易に確認する事は難しいのが現状で
あった。
【０００４】一方、透明性を有する造影性付与材の検討
がなされている。具体的には、臭素やヨウ素がＸ線吸収
性があることを利用しハロゲン化低分子化合物をプラス
ティックに混合した例が米国特許４，２８２，８７６号
公報に開示されている。しかしながら、本方法では造影
剤の溶出が避けられず安全性において問題である。特開
平８−５７０３３にはハロゲン化ポリマーを他の樹脂中
に線状あるいは層状に含まれるＸ線造影性医療用成型品
が開示されているが、使用するハロゲン化ポリマーの弾
性率が高いため弾性率の低い樹脂に適用した場合は、成
型物を変形させた時、線状や層状に入れたハロゲン化ポ
リマーが脱離してしまうという問題点があった。
がなされている。具体的には、臭素やヨウ素がＸ線吸収
性があることを利用しハロゲン化低分子化合物をプラス
ティックに混合した例が米国特許４，２８２，８７６号
公報に開示されている。しかしながら、本方法では造影
剤の溶出が避けられず安全性において問題である。特開
平８−５７０３３にはハロゲン化ポリマーを他の樹脂中
に線状あるいは層状に含まれるＸ線造影性医療用成型品
が開示されているが、使用するハロゲン化ポリマーの弾
性率が高いため弾性率の低い樹脂に適用した場合は、成
型物を変形させた時、線状や層状に入れたハロゲン化ポ
リマーが脱離してしまうという問題点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を鋭意検討し本発明に到達した。即ち、本発明はＸ線
造影性と共に光学的な透明性を確保し、かつ使用の際に
屈曲等をさせてもＸ線造影性部分のはく離、脱落等の問
題を生じないＸ線造影性医療用成形体を提供することを
目的とする。
点を鋭意検討し本発明に到達した。即ち、本発明はＸ線
造影性と共に光学的な透明性を確保し、かつ使用の際に
屈曲等をさせてもＸ線造影性部分のはく離、脱落等の問
題を生じないＸ線造影性医療用成形体を提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （１）ブロム化ジフェノール及び／又はヨウ素化ジフェ
ノールから誘導された、引っ張り弾性率が１００ｋｇ／
ｃｍ2以下の芳香族−脂肪族及び／又は変成ポリカーボ
ネート共重合体からなるＸ線造影性医療用成形体 （２）前記ブロム化ジフェノールがテトラブロムビスフ
ェノール−Ａである（１）に記載のＸ線造影性医療用成
形体 （３）前記ヨウ素化ジフェノールがテトラヨードビスフ
ェノール−Ａである（１）に記載のＸ線造影性医療用成
形体により達成される。
ノールから誘導された、引っ張り弾性率が１００ｋｇ／
ｃｍ2以下の芳香族−脂肪族及び／又は変成ポリカーボ
ネート共重合体からなるＸ線造影性医療用成形体 （２）前記ブロム化ジフェノールがテトラブロムビスフ
ェノール−Ａである（１）に記載のＸ線造影性医療用成
形体 （３）前記ヨウ素化ジフェノールがテトラヨードビスフ
ェノール−Ａである（１）に記載のＸ線造影性医療用成
形体により達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
【０００８】本発明に於けるＸ線造影性医療用成形体は
原子団として臭素、ヨウ素等のハロゲンを導入したジフ
ェノールからなり主鎖中に芳香環を含む脂肪族残鎖より
なる芳香族−脂肪族及び／又は変成ポリカーボネート共
重合体により達成される。本発明に於けるポリカーボネ
ート共重合体はハロゲン化ジフェノールとホスゲン、ビ
スクロロホルメート、炭酸ジエステル、ビスカーボネー
ト等との反応など公知の方法により合成される（プラス
チック材料講座（５）ポリカーボネート樹脂日刊工業新
聞社）。芳香族−脂肪族ポリカーボネートとは芳香環は
有しているが、水酸基が直接芳香環に結合していないジ
オキシ化合物から合成された物である。変成ポリカーボ
ネート共重合体には異なったジオキシ化合物を原料とす
るホモ結合共重合体と、カーボネート結合と他の結合と
を主鎖中に有するヘテロ結合共重合体がある。
原子団として臭素、ヨウ素等のハロゲンを導入したジフ
ェノールからなり主鎖中に芳香環を含む脂肪族残鎖より
なる芳香族−脂肪族及び／又は変成ポリカーボネート共
重合体により達成される。本発明に於けるポリカーボネ
ート共重合体はハロゲン化ジフェノールとホスゲン、ビ
スクロロホルメート、炭酸ジエステル、ビスカーボネー
ト等との反応など公知の方法により合成される（プラス
チック材料講座（５）ポリカーボネート樹脂日刊工業新
聞社）。芳香族−脂肪族ポリカーボネートとは芳香環は
有しているが、水酸基が直接芳香環に結合していないジ
オキシ化合物から合成された物である。変成ポリカーボ
ネート共重合体には異なったジオキシ化合物を原料とす
るホモ結合共重合体と、カーボネート結合と他の結合と
を主鎖中に有するヘテロ結合共重合体がある。
【０００９】ハロゲン化ジフェノールの好適な具体例と
しては、テトラブロモビスフェノール−Ａ、テトラブロ
モビスフェノール−Ｆ、テトラブロモビフェノール、ジ
（ヒドロキシジブロモフェニル）エーテル、ジ（ヒドロ
キシジブロモフェニル）メタン、テトラヨードビスフェ
ノールＡ等が挙げられる。中でも経済的な面でテトラブ
ロモビスフェノール−Ａとテトラヨードビスフェノール
Ａが望ましい。
しては、テトラブロモビスフェノール−Ａ、テトラブロ
モビスフェノール−Ｆ、テトラブロモビフェノール、ジ
（ヒドロキシジブロモフェニル）エーテル、ジ（ヒドロ
キシジブロモフェニル）メタン、テトラヨードビスフェ
ノールＡ等が挙げられる。中でも経済的な面でテトラブ
ロモビスフェノール−Ａとテトラヨードビスフェノール
Ａが望ましい。
【００１０】本発明に於いては弾性率を低下させる目的
でテトラブロモビスフェノール−Ａとその他のモノマー
との共重合体が使用される。共重合体の合成法としては
公知のものが使用できる。
でテトラブロモビスフェノール−Ａとその他のモノマー
との共重合体が使用される。共重合体の合成法としては
公知のものが使用できる。
【００１１】ホモ共重合体に使用されるジオキシ化合物
としてはジ（ヒドロキシエトキシ）ビフェニル、ジ（ヒ
ドロキシエトキシ）ベンゼン、ジ（ヒドロキシエトキシ
フェニル）メタン、１，６ヘキサンジオール、エチレン
グリコール、水素化ビスフェノールＡ等がある。ヘテロ
結合体としてはエステル結合、ウレタン結合、シロキサ
ン結合等を含むものがありこれらは、ホスゲンの一部に
代え、二塩基酸のジクロライドや二塩基酸のジフェニル
エステルをジフェノール化合物と反応させる方法、ジオ
キシ化合物とジアミンとの混合物にジオキシ化合物のビ
スクロロホルメートを作用させたり、クロロホルメート
末端基を有する低分子量ポリカーボネートにジアミンを
反応させる方法等により合成される。
としてはジ（ヒドロキシエトキシ）ビフェニル、ジ（ヒ
ドロキシエトキシ）ベンゼン、ジ（ヒドロキシエトキシ
フェニル）メタン、１，６ヘキサンジオール、エチレン
グリコール、水素化ビスフェノールＡ等がある。ヘテロ
結合体としてはエステル結合、ウレタン結合、シロキサ
ン結合等を含むものがありこれらは、ホスゲンの一部に
代え、二塩基酸のジクロライドや二塩基酸のジフェニル
エステルをジフェノール化合物と反応させる方法、ジオ
キシ化合物とジアミンとの混合物にジオキシ化合物のビ
スクロロホルメートを作用させたり、クロロホルメート
末端基を有する低分子量ポリカーボネートにジアミンを
反応させる方法等により合成される。
【００１２】本発明のＸ線造影性医療用成形体の成型方
法としては硫酸バリウム等の無機塩を使った従来の公知
の方法をはじめ種々の方法が使用できる。例えば、チュ
ーブ状成型物の場合、本発明の樹脂単体を押出成形や射
出成形を行う方法の他、ストライプ状に入れる方法、溶
融多層成形法を利用した方法、該樹脂を有機溶媒に溶解
しコーティングする方法が挙げられる。３次元成型物の
場合は多層射出成形、コーティング法が挙げられる。
法としては硫酸バリウム等の無機塩を使った従来の公知
の方法をはじめ種々の方法が使用できる。例えば、チュ
ーブ状成型物の場合、本発明の樹脂単体を押出成形や射
出成形を行う方法の他、ストライプ状に入れる方法、溶
融多層成形法を利用した方法、該樹脂を有機溶媒に溶解
しコーティングする方法が挙げられる。３次元成型物の
場合は多層射出成形、コーティング法が挙げられる。
【００１３】本発明のＸ線造影性医療用成形体は柔軟性
が要求されるため使用される芳香族−脂肪族及び／又は
変成ポリカーボネート樹脂は低弾性率であることが好ま
しい、好ましい弾性率としては１００ｋｇ／ｍｍ2以
下、より好ましくは１００ｋｇ〜５ｋｇ／ｍｍ2、さらに
好ましくは８０ｋｇ〜１０ｋｇ／ｍｍ2である。弾性率
の測定は厚さ1mmの熱プレスシートを用いＪＩＳ Ｋ７
１１３に従い行った。樹脂の弾性率が低くければストラ
イプ成形、多層成形等で作成した医療用成形体を使用の
際に屈曲等をさせてもＸ線造影性部分のはく離、脱落等
の問題は生じない。
が要求されるため使用される芳香族−脂肪族及び／又は
変成ポリカーボネート樹脂は低弾性率であることが好ま
しい、好ましい弾性率としては１００ｋｇ／ｍｍ2以
下、より好ましくは１００ｋｇ〜５ｋｇ／ｍｍ2、さらに
好ましくは８０ｋｇ〜１０ｋｇ／ｍｍ2である。弾性率
の測定は厚さ1mmの熱プレスシートを用いＪＩＳ Ｋ７
１１３に従い行った。樹脂の弾性率が低くければストラ
イプ成形、多層成形等で作成した医療用成形体を使用の
際に屈曲等をさせてもＸ線造影性部分のはく離、脱落等
の問題は生じない。
【００１４】
【実施例】以下に具体的に実施例を用い本発明を説明す
るが、これに限定されるものではない。
るが、これに限定されるものではない。
【００１５】（実施例１）テトラブロモビスフェノール
−Ａと１，６−ヘキサンジオールのビスクロロホルメー
トをモル比で２：１となるように仕込み合成されたポリ
カーボネート樹脂（ブロム含有量２７ｗｔ％、引っ張り
弾性率６５ｋｇ／ｍｍ2）から外形１．２ｍｍ、内径
０．９ｍｍのチューブを押出し成形した。このチューブ
は光学的には透明であった。本チューブのＸ線不透過性
をＡＡＭＩ基準、IV、カテーテル基準記載の方法に従い
試験したところ、アルミニウム板厚が６ｍｍまでチュー
ブの存在が確認され十分な造影性が付与されている事が
示された。
−Ａと１，６−ヘキサンジオールのビスクロロホルメー
トをモル比で２：１となるように仕込み合成されたポリ
カーボネート樹脂（ブロム含有量２７ｗｔ％、引っ張り
弾性率６５ｋｇ／ｍｍ2）から外形１．２ｍｍ、内径
０．９ｍｍのチューブを押出し成形した。このチューブ
は光学的には透明であった。本チューブのＸ線不透過性
をＡＡＭＩ基準、IV、カテーテル基準記載の方法に従い
試験したところ、アルミニウム板厚が６ｍｍまでチュー
ブの存在が確認され十分な造影性が付与されている事が
示された。
【００１６】（実施例２）テトラブロモビスフェノール
−Ａとアジピン酸のジクロライドをモル比が２：１とな
るようにホスゲンと反応させて合成されたポリカーボネ
ート樹脂（ブロム含有量２６ｗｔ％、引っ張り弾性率８
０ｋｇ／ｍｍ2）から外形１．２ｍｍ、内径０．９ｍｍ
のチューブを押出し成形した。このチューブは光学的に
は透明であった。本チューブのＸ線不透過性をＡＡＭＩ
基準、IV、カテーテル基準記載の方法に従い試験したと
ころ、アルミニウム板厚が６ｍｍまでチューブの存在が
確認され十分な造影性が付与されている事が示された。
−Ａとアジピン酸のジクロライドをモル比が２：１とな
るようにホスゲンと反応させて合成されたポリカーボネ
ート樹脂（ブロム含有量２６ｗｔ％、引っ張り弾性率８
０ｋｇ／ｍｍ2）から外形１．２ｍｍ、内径０．９ｍｍ
のチューブを押出し成形した。このチューブは光学的に
は透明であった。本チューブのＸ線不透過性をＡＡＭＩ
基準、IV、カテーテル基準記載の方法に従い試験したと
ころ、アルミニウム板厚が６ｍｍまでチューブの存在が
確認され十分な造影性が付与されている事が示された。
【００１７】（実施例３）実施例１と同じブロム含有ポ
リカーボネート樹脂がストライプ状に４本入ったポリカ
ーボネート樹脂製チューブを押出成形した。本チューブ
は光学的に透明であり、Ｘ線不透過性を実施例１と同様
に検討しところ、アルミニウム板厚６ｍｍまでチューブ
の存在が確認され十分な造影性が確認された。
リカーボネート樹脂がストライプ状に４本入ったポリカ
ーボネート樹脂製チューブを押出成形した。本チューブ
は光学的に透明であり、Ｘ線不透過性を実施例１と同様
に検討しところ、アルミニウム板厚６ｍｍまでチューブ
の存在が確認され十分な造影性が確認された。
【００１８】（実施例４）実施例２と同じブロム含有ポ
リカーボネート樹脂とポリウレタン樹脂（日本ミラクト
ラン（株）製 Ｅ５６４ＰＮＡＴ）とをそれぞれ厚さ３
００ミクロンの２層シートに成形した。このシートから
幅１ｃｍ、長さ５ｃｍの短冊状のサンプルを切り抜き、
両端を１８０℃折り曲げたが２種類の樹脂のはく離は起
きなかった。
リカーボネート樹脂とポリウレタン樹脂（日本ミラクト
ラン（株）製 Ｅ５６４ＰＮＡＴ）とをそれぞれ厚さ３
００ミクロンの２層シートに成形した。このシートから
幅１ｃｍ、長さ５ｃｍの短冊状のサンプルを切り抜き、
両端を１８０℃折り曲げたが２種類の樹脂のはく離は起
きなかった。
【００１９】（比較例）テトラブロモビスフェノール−
Ａのみを反応させて合成したポリカーボネート樹脂（引
っ張り弾性率２００ｋｇ／ｍｍ2）を用い実施例４と同
様の評価を行ったところ、折り曲げた場所でボリカーボ
ネート樹脂とウレタン樹脂間のはく離が生じてしまっ
た。
Ａのみを反応させて合成したポリカーボネート樹脂（引
っ張り弾性率２００ｋｇ／ｍｍ2）を用い実施例４と同
様の評価を行ったところ、折り曲げた場所でボリカーボ
ネート樹脂とウレタン樹脂間のはく離が生じてしまっ
た。
【００２０】
【発明の効果】上述したとおり、本発明のＸ線造影性付
与材料はハロゲンを導入することにより造影性を付与す
るために、従来の硫酸バリウム、重炭酸ビスマスなどの
重金属塩、金属タングステン粉末などの無機（化合）物
を混合したプラスチックス樹脂と比べ、黄色や、黒色に
着色するおそれがなく、透明性が保たれる。
与材料はハロゲンを導入することにより造影性を付与す
るために、従来の硫酸バリウム、重炭酸ビスマスなどの
重金属塩、金属タングステン粉末などの無機（化合）物
を混合したプラスチックス樹脂と比べ、黄色や、黒色に
着色するおそれがなく、透明性が保たれる。
【００２１】本発明のＸ線造影性医療用成形体の具体例
としては、チューブ状の物として、留置針カテーテル、
ガイディングカテーテル、ＰＴＣＡカテーテル、経腸栄
養チューブなどのカテーテル類など、３次元成型物とし
て、シャント、ステントなどが挙げられる。
としては、チューブ状の物として、留置針カテーテル、
ガイディングカテーテル、ＰＴＣＡカテーテル、経腸栄
養チューブなどのカテーテル類など、３次元成型物とし
て、シャント、ステントなどが挙げられる。
Claims (3)
- 【請求項１】ブロム化ジフェノール及び／又はヨウ素化
ジフェノールから誘導された、引っ張り弾性率が１００
ｋｇ／ｍｍ2以下の芳香族−脂肪族及び／又は変成ポリ
カーボネート共重合体からなるＸ線造影性医療用成形体 - 【請求項２】前記ブロム化ジフェノールがテトラブロム
ビスフェノール−Ａである請求項１に記載のＸ線造影性
医療用成形体。 - 【請求項３】前記ヨウ素化ジフェノールがテトラヨード
ビスフェノール−Ａである請求項１に記載のＸ線造影性
医療用成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10046052A JPH11244374A (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | Ｘ線造影性医療用成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10046052A JPH11244374A (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | Ｘ線造影性医療用成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11244374A true JPH11244374A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=12736263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10046052A Pending JPH11244374A (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | Ｘ線造影性医療用成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11244374A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107915832A (zh) * | 2017-10-19 | 2018-04-17 | 复旦大学 | X‑射线显影的含碘聚碳酸酯/聚酯材料及其制备方法与应用 |
-
1998
- 1998-02-26 JP JP10046052A patent/JPH11244374A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107915832A (zh) * | 2017-10-19 | 2018-04-17 | 复旦大学 | X‑射线显影的含碘聚碳酸酯/聚酯材料及其制备方法与应用 |
| CN107915832B (zh) * | 2017-10-19 | 2020-07-28 | 复旦大学 | X-射线显影的含碘聚碳酸酯/聚酯材料及其制备方法与应用 |
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