JPH11239795A - 排水の脱色方法 - Google Patents
排水の脱色方法Info
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- JPH11239795A JPH11239795A JP10350936A JP35093698A JPH11239795A JP H11239795 A JPH11239795 A JP H11239795A JP 10350936 A JP10350936 A JP 10350936A JP 35093698 A JP35093698 A JP 35093698A JP H11239795 A JPH11239795 A JP H11239795A
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- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
- C02F1/56—Macromolecular compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 両性コポリマー／ポリアミンの組み合わせ物
を用いた、製紙工場の排水の脱色法およびテキスタイル
プラントの排水の脱色法を提供する。 【解決手段】 色素を含む製紙工場またはテキスタイル
プラントの排水を脱色するための方法であって、 ａ）脱色に有効な量の水溶性両性コポリマー／ポリアミ
ン組み合わせ物により、色素を含む排水を処理するこ
と、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）凝集した色素を排水から除去すること、 を含む方法。
を用いた、製紙工場の排水の脱色法およびテキスタイル
プラントの排水の脱色法を提供する。 【解決手段】 色素を含む製紙工場またはテキスタイル
プラントの排水を脱色するための方法であって、 ａ）脱色に有効な量の水溶性両性コポリマー／ポリアミ
ン組み合わせ物により、色素を含む排水を処理するこ
と、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）凝集した色素を排水から除去すること、 を含む方法。
Description
【０００１】両性コポリマー／ポリアミンの組み合わせ
物を用いて、製紙工場の排水を脱色するための方法およ
びテキスタイルプラントの排水を脱色するための方法を
記載する。好ましい両性コポリマーはポリ（ジメチルア
ミノエチルアクリレートのメチルクロリド第四級塩／ア
クリル酸）であり、好ましいポリアミンはエピクロロヒ
ドリンおよびジメチルアミンのポリマー反応生成物であ
る。
物を用いて、製紙工場の排水を脱色するための方法およ
びテキスタイルプラントの排水を脱色するための方法を
記載する。好ましい両性コポリマーはポリ（ジメチルア
ミノエチルアクリレートのメチルクロリド第四級塩／ア
クリル酸）であり、好ましいポリアミンはエピクロロヒ
ドリンおよびジメチルアミンのポリマー反応生成物であ
る。
【０００２】多くの工業法は水のリサイクルの前に脱色
することが必要である。特に、製紙工場の排水の脱色は
パルプおよび紙産業において問題を呈している。これら
の排水は排出前に脱色処理される必要がある。
することが必要である。特に、製紙工場の排水の脱色は
パルプおよび紙産業において問題を呈している。これら
の排水は排出前に脱色処理される必要がある。
【０００３】米国のウッドパルプ生産能力は約６０×１
０6 トン／年である。木の平均セルロース含有分は約４
０％であるから、この６０×１０6 トン／年のパルプを
製造するためには１５０×１０6 トン／年の木が必要で
ある。これら２つの数値の差はセルロース繊維を取り出
すためのパルプ化プロセスにおいて除去されまたは分離
されなければならないリグニンおよびヘミセルロースを
表す。
０6 トン／年である。木の平均セルロース含有分は約４
０％であるから、この６０×１０6 トン／年のパルプを
製造するためには１５０×１０6 トン／年の木が必要で
ある。これら２つの数値の差はセルロース繊維を取り出
すためのパルプ化プロセスにおいて除去されまたは分離
されなければならないリグニンおよびヘミセルロースを
表す。
【０００４】しかし、パルプ化プロセスは木の中に存在
するリグニンを１００％除去せず、クラフトパルプ化も
しくは亜硫酸パルプ化の後に約５％残る（機械パルプ化
では、その量はそれよりかなり多い）。もし、高品質紙
が望まれる最終製品であるならば、この５％の残存リグ
ニンはパルプを漂白することにより除去されねばならな
い。
するリグニンを１００％除去せず、クラフトパルプ化も
しくは亜硫酸パルプ化の後に約５％残る（機械パルプ化
では、その量はそれよりかなり多い）。もし、高品質紙
が望まれる最終製品であるならば、この５％の残存リグ
ニンはパルプを漂白することにより除去されねばならな
い。
【０００５】米国において製造されるパルプの３５％を
越える量が漂白されているので、漂白プラントで毎年約
１００万トンのリグニンが除去されており、この殆どは
カセイアルカリ抽出工程におけるものである。除去プロ
セス（即ち、漂白）において、この残存リグニンの殆ど
は可溶化されるので、この数値は大きい。この可溶化さ
れたリグニンは漂白プラントにおける酸化工程の間に形
成される不飽和部分およびキノーダル部分の共役により
生じる可視線の強い吸収体である。結果的に、漂白プラ
ントの排水は非常に着色されている。製紙工場の排水中
の色の他の源はあるが、漂白が行われるところでは、そ
の流出液が排水の色に主に寄与しうることが容易に明ら
かである。実際、クラフト漂白ミルでは、第一のカセイ
アルカリ抽出工程からの流出液は排水の色の少なくとも
７０％にのぼる。
越える量が漂白されているので、漂白プラントで毎年約
１００万トンのリグニンが除去されており、この殆どは
カセイアルカリ抽出工程におけるものである。除去プロ
セス（即ち、漂白）において、この残存リグニンの殆ど
は可溶化されるので、この数値は大きい。この可溶化さ
れたリグニンは漂白プラントにおける酸化工程の間に形
成される不飽和部分およびキノーダル部分の共役により
生じる可視線の強い吸収体である。結果的に、漂白プラ
ントの排水は非常に着色されている。製紙工場の排水中
の色の他の源はあるが、漂白が行われるところでは、そ
の流出液が排水の色に主に寄与しうることが容易に明ら
かである。実際、クラフト漂白ミルでは、第一のカセイ
アルカリ抽出工程からの流出液は排水の色の少なくとも
７０％にのぼる。
【０００６】パルプ化および漂白操作の目的は木の中の
セルロース繊維からのリグニンおよびヘミセルロースの
除去である。パルプ化により除去される９５％のもの
は、ブラックリカー中に存在する無機薬品を回収するプ
ロセスにおいて燃料としてしばしば燃焼される。漂白操
作において、５％の残存リグニンは分解および可溶化に
より繊維から分離され、そして排水中に残る。化学除去
は、それ故、この溶解度を下げることによってのみ行う
ことができ、それは困難な仕事であることが判ってい
る。
セルロース繊維からのリグニンおよびヘミセルロースの
除去である。パルプ化により除去される９５％のもの
は、ブラックリカー中に存在する無機薬品を回収するプ
ロセスにおいて燃料としてしばしば燃焼される。漂白操
作において、５％の残存リグニンは分解および可溶化に
より繊維から分離され、そして排水中に残る。化学除去
は、それ故、この溶解度を下げることによってのみ行う
ことができ、それは困難な仕事であることが判ってい
る。
【０００７】それ故、パルプ中の色の主要な源はリグニ
ンである。クラフトカラーは紙製造プロセスにおけるク
ラフト蒸解の間にカルボハイドレートから生じるケトエ
ノールによるものであることも示唆されている。漂白操
作の間のパルプの塩素化はカセイアルカリ溶液によりパ
ルプから滲出される色素を形成させる。この為、カセイ
アルカリ抽出流出液は多量の色素および他の有機材料を
含み、排水処理の際に廃棄されねばならない。
ンである。クラフトカラーは紙製造プロセスにおけるク
ラフト蒸解の間にカルボハイドレートから生じるケトエ
ノールによるものであることも示唆されている。漂白操
作の間のパルプの塩素化はカセイアルカリ溶液によりパ
ルプから滲出される色素を形成させる。この為、カセイ
アルカリ抽出流出液は多量の色素および他の有機材料を
含み、排水処理の際に廃棄されねばならない。
【０００８】排水ストリームを脱色するための方法は、
石灰、固体粒状物、例えば、パルプ、クレー、分散剤／
界面活性材料、および、紙製造プロセスにおける種々の
工程の間に用いられるポリマーの存在によりさらに複雑
化されている。この固体粒状物は一般にアニオントラッ
シュと呼ばれている。
石灰、固体粒状物、例えば、パルプ、クレー、分散剤／
界面活性材料、および、紙製造プロセスにおける種々の
工程の間に用いられるポリマーの存在によりさらに複雑
化されている。この固体粒状物は一般にアニオントラッ
シュと呼ばれている。
【０００９】紙製造プロセスの流出ストリームの脱色に
関する殆どの政府の規制は真の色値（true color) 、即
ち、白金- コバルト( 分光分析計を用いたPt-Co 色値)
に関するものである。それでも、見かけの色値(apparen
t color)は裸眼で見える色であるために、排水の見かけ
の色値を下げようとする圧力がパルプ工場および製紙工
場にかけられている。処理した系の真の色値が低いが、
対応する見かけの色値は高いことがよくある。この問題
は、系の濁りを増加させる、懸濁した粒状物の存在によ
り一般に生じるものである。それ故、脱色のための新た
な処理法が排水の真の色値を低減するだけでなく、見か
けの色値も下げることが重要である。
関する殆どの政府の規制は真の色値（true color) 、即
ち、白金- コバルト( 分光分析計を用いたPt-Co 色値)
に関するものである。それでも、見かけの色値(apparen
t color)は裸眼で見える色であるために、排水の見かけ
の色値を下げようとする圧力がパルプ工場および製紙工
場にかけられている。処理した系の真の色値が低いが、
対応する見かけの色値は高いことがよくある。この問題
は、系の濁りを増加させる、懸濁した粒状物の存在によ
り一般に生じるものである。それ故、脱色のための新た
な処理法が排水の真の色値を低減するだけでなく、見か
けの色値も下げることが重要である。
【００１０】脱色の圧力は主として州の環境機関からの
ものである。以前には、有色の排水の排出は水の受容体
の美的価値に影響を及ぼすだけであると考えられていた
が、生物学者は毒性効果がありうることを懸念してきて
おり、水を透過する透過率が下がることにより、光合成
活性のレベルが下がり、そして、勿論、この活性低下の
ために溶解酸素の低下が起こることを懸念してきてい
る。さらに、これらの有色の廃棄物は生体酸化に対して
かなり耐性があるが、それは水中環境において分解され
るので、酸化生成物は潜在的に有害でありうる。
ものである。以前には、有色の排水の排出は水の受容体
の美的価値に影響を及ぼすだけであると考えられていた
が、生物学者は毒性効果がありうることを懸念してきて
おり、水を透過する透過率が下がることにより、光合成
活性のレベルが下がり、そして、勿論、この活性低下の
ために溶解酸素の低下が起こることを懸念してきてい
る。さらに、これらの有色の廃棄物は生体酸化に対して
かなり耐性があるが、それは水中環境において分解され
るので、酸化生成物は潜在的に有害でありうる。
【００１１】副生成物は水溶性であり、かつ、かなりの
量が生成されることが示されている。この為、脱色に用
いられる薬品に対する要求が厳しくなっている。しか
し、合計の製紙工場の排水、または、漂白プラントのカ
セイアルカリ抽出工程から排出されるような個別の廃棄
ストリームのいずれかの９０％を越える色を脱色するこ
とができる技術は既にある。これらの技術は、化学的プ
ロセス（例えば、ミョウバン、第二鉄、石灰または高分
子電解質）、生物学的プロセス（例えば、ホワイトロッ
トファンガス）および物理学的プロセス（例えば、限外
ろ過、イオン交換および炭素吸着）を含む。しかし、こ
れらの技術のいずれも、法外な高いコストのために広く
使用されていない。
量が生成されることが示されている。この為、脱色に用
いられる薬品に対する要求が厳しくなっている。しか
し、合計の製紙工場の排水、または、漂白プラントのカ
セイアルカリ抽出工程から排出されるような個別の廃棄
ストリームのいずれかの９０％を越える色を脱色するこ
とができる技術は既にある。これらの技術は、化学的プ
ロセス（例えば、ミョウバン、第二鉄、石灰または高分
子電解質）、生物学的プロセス（例えば、ホワイトロッ
トファンガス）および物理学的プロセス（例えば、限外
ろ過、イオン交換および炭素吸着）を含む。しかし、こ
れらの技術のいずれも、法外な高いコストのために広く
使用されていない。
【００１２】脱色のための化学的技術は、米国特許第
５，２００，０８９号明細書に開示されているように、
硫酸第二鉄およびエピクロロヒドリンとジメチルアミン
との水溶性カチオン性コポリマーからなる脱色組成物を
含む。パルプおよび紙排水を凝集剤およびビニルアミン
ポリマーにより処理することを含む、これらの水の脱色
法は米国特許第５，４３５，９２１号明細書中に開示さ
れている。ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、お
よび、第四級化ジメチルアミノエチルアクリレートおよ
び第四級化ジメチルアミノエチルメタクリレートからな
る群より選ばれた疎水性モノマーを含むコポリマーは米
国特許第５，３３８，８１６号；第５，２８３，３０６
号；第５，２９２，７９３号および第５，３１４，６２
７号明細書に開示されている。アクリルアミド、およ
び、第四級化ジメチルアミノエチルアクリレートおよび
第四級化ジメチルアミノエチルメタクリレートからなる
群より選ばれた疎水性モノマーの脱色のための溶液コポ
リマーは米国特許第５，２９２，７９３号明細書に開示
されている。脱色のための、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレートのメチルクロリド第四級塩を含むモノ
マーの沈殿重合により形成された分散ポリマーは米国特
許第５，４３５，９２２号明細書に開示されている。
５，２００，０８９号明細書に開示されているように、
硫酸第二鉄およびエピクロロヒドリンとジメチルアミン
との水溶性カチオン性コポリマーからなる脱色組成物を
含む。パルプおよび紙排水を凝集剤およびビニルアミン
ポリマーにより処理することを含む、これらの水の脱色
法は米国特許第５，４３５，９２１号明細書中に開示さ
れている。ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、お
よび、第四級化ジメチルアミノエチルアクリレートおよ
び第四級化ジメチルアミノエチルメタクリレートからな
る群より選ばれた疎水性モノマーを含むコポリマーは米
国特許第５，３３８，８１６号；第５，２８３，３０６
号；第５，２９２，７９３号および第５，３１４，６２
７号明細書に開示されている。アクリルアミド、およ
び、第四級化ジメチルアミノエチルアクリレートおよび
第四級化ジメチルアミノエチルメタクリレートからなる
群より選ばれた疎水性モノマーの脱色のための溶液コポ
リマーは米国特許第５，２９２，７９３号明細書に開示
されている。脱色のための、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレートのメチルクロリド第四級塩を含むモノ
マーの沈殿重合により形成された分散ポリマーは米国特
許第５，４３５，９２２号明細書に開示されている。
【００１３】脱色用途に用いられる製品に対する要求は
非常に厳しく、即ち、製品は不溶性となるように、色素
と反応することができなければならず、そして、極端に
多量に生じるので、脱色製品は除去される有機物に対し
て非常に低い重量比で作用しなければならず、さもなけ
れば、それは高いコストのために使用できないであろ
う。
非常に厳しく、即ち、製品は不溶性となるように、色素
と反応することができなければならず、そして、極端に
多量に生じるので、脱色製品は除去される有機物に対し
て非常に低い重量比で作用しなければならず、さもなけ
れば、それは高いコストのために使用できないであろ
う。
【００１４】両性コポリマー／ポリアミンの組み合わせ
物を用いた、製紙工場の排水の脱色およびテキスタイル
プラントの排水の脱色のための方法は記載される。好ま
しい両性コポリマーはポリ（ジメチルアミノエチルアク
リレートのメチルクロリド第四級塩／アクリル酸）であ
り、そして好ましいポリアミンはエピクロロヒドリンお
よびジメチルアミンのポリマー反応生成物である。
物を用いた、製紙工場の排水の脱色およびテキスタイル
プラントの排水の脱色のための方法は記載される。好ま
しい両性コポリマーはポリ（ジメチルアミノエチルアク
リレートのメチルクロリド第四級塩／アクリル酸）であ
り、そして好ましいポリアミンはエピクロロヒドリンお
よびジメチルアミンのポリマー反応生成物である。
【００１５】本発明は色素（color bodies) を含む製紙
工場の排水を脱色するための方法であり、 ａ）脱色のために有効な量の水溶性両性コポリマー／ポ
リアミンの組み合わせ物により、色素を含む排水を処理
すること、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）排水から凝集した色素を除去すること、 を含む。
工場の排水を脱色するための方法であり、 ａ）脱色のために有効な量の水溶性両性コポリマー／ポ
リアミンの組み合わせ物により、色素を含む排水を処理
すること、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）排水から凝集した色素を除去すること、 を含む。
【００１６】本発明は、また、色素を含むテキスタイル
プラントの排水を脱色するための方法であり、 ａ）脱色のために有効な量の水溶性両性コポリマー／ポ
リアミンの組み合わせ物により、色素を含む排水を処理
すること、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）排水から凝集した色素を除去すること、 を含む。
プラントの排水を脱色するための方法であり、 ａ）脱色のために有効な量の水溶性両性コポリマー／ポ
リアミンの組み合わせ物により、色素を含む排水を処理
すること、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）排水から凝集した色素を除去すること、 を含む。
【００１７】製紙工場の排水は約１〜約５００ｐｐｍの
組み合わせ物により処理されることができる。好ましく
は、製紙工場の排水は約３０〜約２００ｐｐｍの組み合
わせ物により処理されることができる。
組み合わせ物により処理されることができる。好ましく
は、製紙工場の排水は約３０〜約２００ｐｐｍの組み合
わせ物により処理されることができる。
【００１８】テキスタイルプラントの排水は、約１〜約
５００ｐｐｍの組み合わせ物により処理されることがで
きる。テキスタイルプラントの排水は、約３０〜約２０
０ｐｐｍの組み合わせ物により処理されることができ
る。最も好ましくは、テキスタイルプラントの排水は約
５０〜約１２０ｐｐｍの組み合わせ物により処理される
ことができる。
５００ｐｐｍの組み合わせ物により処理されることがで
きる。テキスタイルプラントの排水は、約３０〜約２０
０ｐｐｍの組み合わせ物により処理されることができ
る。最も好ましくは、テキスタイルプラントの排水は約
５０〜約１２０ｐｐｍの組み合わせ物により処理される
ことができる。
【００１９】次の情報は本発明のいずれの態様にも適用
される。ポリアミンは、エチレンジクロリドおよびアン
モニアのポリマー反応生成物であって、会合したメチル
クロリドおよびジメチルスルフェート第四級アミン塩を
含むもの、エピクロロヒドリンおよびジメチルアミンの
ポリマー反応生成物、エピクロロヒドリン、ジメチルア
ミンおよびエチレンジアミンのポリマー反応生成物であ
って、会合したメチルクロリドまたはメチルスルフェー
ト第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒドリン、ジ
メチルアミンおよびアンモニアのポリマー反応生成物で
あって、会合したメチルクロリドまたはメチルスルフェ
ート第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒドリン、
ジメチルアミン、ヘキサメチレンジアミンのポリマー反
応生成物であって、会合したメチルクロリドまたはメチ
ルスルフェート第四級アミン塩を含むもの、グアニジン
−ホルムアルデヒド縮合ポリマー、シアノグアニジン−
ホルムアルデヒド縮合ポリマー、尿素−ホルムアルデヒ
ド縮合ポリマーおよびポリエチレンイミンからなる群よ
り選ばれることができる。両性コポリマーは、メチル第
四級塩を有するジメチルアミノエチルアクリレートおよ
びメチル第四級塩を有するジメチルアミノエチルメタク
リレートからなる群より選ばれた疎水性モノマーと、ア
クリルアミドとの重合により形成されうる。両性コポリ
マー：ポリアミンの体積比は５：９５〜９５：５であっ
てよい。さらに、両性コポリマー：ポリアミンの体積比
は５：９５〜５０：５０であってよい。ポリアミンはエ
ピクロロヒドリンとジメチルアミンとのポリマー反応生
成物であってよく、そして、両性コポリマーはポリ（ジ
メチルアミノエチルアクリレートのメチルクロリド第四
級塩／アクリル酸）であり、５０：５０の体積比であ
る。
される。ポリアミンは、エチレンジクロリドおよびアン
モニアのポリマー反応生成物であって、会合したメチル
クロリドおよびジメチルスルフェート第四級アミン塩を
含むもの、エピクロロヒドリンおよびジメチルアミンの
ポリマー反応生成物、エピクロロヒドリン、ジメチルア
ミンおよびエチレンジアミンのポリマー反応生成物であ
って、会合したメチルクロリドまたはメチルスルフェー
ト第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒドリン、ジ
メチルアミンおよびアンモニアのポリマー反応生成物で
あって、会合したメチルクロリドまたはメチルスルフェ
ート第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒドリン、
ジメチルアミン、ヘキサメチレンジアミンのポリマー反
応生成物であって、会合したメチルクロリドまたはメチ
ルスルフェート第四級アミン塩を含むもの、グアニジン
−ホルムアルデヒド縮合ポリマー、シアノグアニジン−
ホルムアルデヒド縮合ポリマー、尿素−ホルムアルデヒ
ド縮合ポリマーおよびポリエチレンイミンからなる群よ
り選ばれることができる。両性コポリマーは、メチル第
四級塩を有するジメチルアミノエチルアクリレートおよ
びメチル第四級塩を有するジメチルアミノエチルメタク
リレートからなる群より選ばれた疎水性モノマーと、ア
クリルアミドとの重合により形成されうる。両性コポリ
マー：ポリアミンの体積比は５：９５〜９５：５であっ
てよい。さらに、両性コポリマー：ポリアミンの体積比
は５：９５〜５０：５０であってよい。ポリアミンはエ
ピクロロヒドリンとジメチルアミンとのポリマー反応生
成物であってよく、そして、両性コポリマーはポリ（ジ
メチルアミノエチルアクリレートのメチルクロリド第四
級塩／アクリル酸）であり、５０：５０の体積比であ
る。
【００２０】紙製造における脱色能力に加えて、このポ
リマーの組み合わせ物はテキスタイル工業のような脱色
を要求する他の製造プロセスにおいても有用性を有する
であろう。
リマーの組み合わせ物はテキスタイル工業のような脱色
を要求する他の製造プロセスにおいても有用性を有する
であろう。
【００２１】本発明のポリアミン化合物は、エピクロロ
ヒドリン−ジメチルアミン、エチレンジクロリド−アン
モニア、エチレンジクロリド−メチルアミン−アンモニ
ア、エピクロロヒドリン−ジメチルアミン−エチレンオ
キシド−プロピレンオキシドおよびアニリン−ホルムア
ルデヒドのような材料の逐次重合により形成されうる水
溶性もしくは水分散性ポリマー、エピクロロヒドリン−
ジメチルアミンポリマーのような材料と反応したもの、
または、水溶性もしくは水分散性であるポリマーを形成
させるために、エピクロロヒドリン、ジメチルアミン、
エチレンジクロリド、アンモニア、メチルアミン、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、アニリン−ホルム
アルデヒド縮合体もしくは上記の成分の混合物を含む他
の逐次ポリマーから好ましくは選ばれる。
ヒドリン−ジメチルアミン、エチレンジクロリド−アン
モニア、エチレンジクロリド−メチルアミン−アンモニ
ア、エピクロロヒドリン−ジメチルアミン−エチレンオ
キシド−プロピレンオキシドおよびアニリン−ホルムア
ルデヒドのような材料の逐次重合により形成されうる水
溶性もしくは水分散性ポリマー、エピクロロヒドリン−
ジメチルアミンポリマーのような材料と反応したもの、
または、水溶性もしくは水分散性であるポリマーを形成
させるために、エピクロロヒドリン、ジメチルアミン、
エチレンジクロリド、アンモニア、メチルアミン、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、アニリン−ホルム
アルデヒド縮合体もしくは上記の成分の混合物を含む他
の逐次ポリマーから好ましくは選ばれる。
【００２２】本発明のポリアミン化合物は好ましくは約
５，０００〜約２５０，０００ダルトンの範囲の平均分
子量を有する。エチレンジクロリドおよびアンモニアは
一連のアンモノリシスおよびアルキル化の工程によって
反応してポリマーを提供し、それはエチレンジクロリド
の２つの炭素の単位とアンモニアの窒素原子が交互にな
って、鎖、枝分かれまたは架橋構造を形成している。さ
らに、このような構造の中の第一級、第二級および第三
級窒素原子は当業界において知られている標準的な方法
によって第四級化されうる。これらのポリマーは米国特
許第４，３７４，９６４号明細書中に詳細に議論されて
おり、その開示を参照により本明細書中に取り入れる。
５，０００〜約２５０，０００ダルトンの範囲の平均分
子量を有する。エチレンジクロリドおよびアンモニアは
一連のアンモノリシスおよびアルキル化の工程によって
反応してポリマーを提供し、それはエチレンジクロリド
の２つの炭素の単位とアンモニアの窒素原子が交互にな
って、鎖、枝分かれまたは架橋構造を形成している。さ
らに、このような構造の中の第一級、第二級および第三
級窒素原子は当業界において知られている標準的な方法
によって第四級化されうる。これらのポリマーは米国特
許第４，３７４，９６４号明細書中に詳細に議論されて
おり、その開示を参照により本明細書中に取り入れる。
【００２３】エピクロロヒドリンのようなハロヒドリン
は１種のアミン、数種の異なるアミンまたはアミンおよ
びアンモニアの組み合わせと反応して、窒素原子および
ハロヒドリン断片を交互に含むポリアミンを生じること
はよく知られている。ポリマーを生成する反応は、全
て、エポキシドもしくはクロロヒドリン上へのアミンも
しくはアンモニアの求核置換である。ポリマーは米国特
許第４，３７４，１０２号明細書に詳細に開示されてお
り、その開示を参照により本明細書中に取り入れる。こ
のような材料の調製はカナダ特許第７３１，２１２号明
細書にも詳細に議論されており、その開示を参照により
本明細書中に取り入れる。
は１種のアミン、数種の異なるアミンまたはアミンおよ
びアンモニアの組み合わせと反応して、窒素原子および
ハロヒドリン断片を交互に含むポリアミンを生じること
はよく知られている。ポリマーを生成する反応は、全
て、エポキシドもしくはクロロヒドリン上へのアミンも
しくはアンモニアの求核置換である。ポリマーは米国特
許第４，３７４，１０２号明細書に詳細に開示されてお
り、その開示を参照により本明細書中に取り入れる。こ
のような材料の調製はカナダ特許第７３１，２１２号明
細書にも詳細に議論されており、その開示を参照により
本明細書中に取り入れる。
【００２４】本発明の目的のためのポリマーを製造する
のに用いられる多官能アミンおよび多官能ハロヒドリン
の相対割合はアミンおよび多官能ハロヒドリンの特定の
タイプ並びに反応条件により広く変化することができ
る。これらのポリマーは、また、既知の方法を用いて第
四級化されることができる。
のに用いられる多官能アミンおよび多官能ハロヒドリン
の相対割合はアミンおよび多官能ハロヒドリンの特定の
タイプ並びに反応条件により広く変化することができ
る。これらのポリマーは、また、既知の方法を用いて第
四級化されることができる。
【００２５】本発明の実施に有用である好ましいポリマ
ーは次の反応のポリマー反応生成物を含む。 １．エチレンジクロリドおよびアンモニア、会合したメ
チルクロリドおよびジメチルスルフェート第四級アミン
塩（ＱＵＡＴＳ）を含む、 ２．エピクロロヒドリン（ＥＰＩ）およびジメチルアミ
ン（ＤＭＡ）、 ３．エピクロロヒドリン、ジメチルアミンおよびエチレ
ンジアミン、会合したメチルクロリドまたはメチルスル
フェートＱＵＡＴＳを含む、 ４．エピクロロヒドリン、ジメチルアミンおよびアンモ
ニア、会合したメチルクロリドまたはメチルスルフェー
トＱＵＡＴＳを含む、 ５．エピクロロヒドリン、ジメチルアミンおよびヘキサ
メチレンジアミン、会合したメチルクロリドまたはメチ
ルスルフェートＱＵＡＴＳを含む。
ーは次の反応のポリマー反応生成物を含む。 １．エチレンジクロリドおよびアンモニア、会合したメ
チルクロリドおよびジメチルスルフェート第四級アミン
塩（ＱＵＡＴＳ）を含む、 ２．エピクロロヒドリン（ＥＰＩ）およびジメチルアミ
ン（ＤＭＡ）、 ３．エピクロロヒドリン、ジメチルアミンおよびエチレ
ンジアミン、会合したメチルクロリドまたはメチルスル
フェートＱＵＡＴＳを含む、 ４．エピクロロヒドリン、ジメチルアミンおよびアンモ
ニア、会合したメチルクロリドまたはメチルスルフェー
トＱＵＡＴＳを含む、 ５．エピクロロヒドリン、ジメチルアミンおよびヘキサ
メチレンジアミン、会合したメチルクロリドまたはメチ
ルスルフェートＱＵＡＴＳを含む。
【００２６】本発明による両性コポリマーは、製紙工場
の排水中に含まれるリグニンおよびその誘導体により生
じる色を脱色するために有効な薬剤であることが示され
た。アクリル酸（ＡＡ）の性能はある程度の疎水性を取
り入れることにより有意に改良されうることが発見され
た。このような改質はＡＡと、第四級化ジメチルアミノ
エチルアクリレート（ＤＭＡＥＡ）もしくはジメチルア
ミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭ）のような疎水
性モノマーとを共重合させることにより達成しうる。
の排水中に含まれるリグニンおよびその誘導体により生
じる色を脱色するために有効な薬剤であることが示され
た。アクリル酸（ＡＡ）の性能はある程度の疎水性を取
り入れることにより有意に改良されうることが発見され
た。このような改質はＡＡと、第四級化ジメチルアミノ
エチルアクリレート（ＤＭＡＥＡ）もしくはジメチルア
ミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭ）のような疎水
性モノマーとを共重合させることにより達成しうる。
【００２７】第四級化ＤＭＡＥＡはメチルクロリドもし
くはブロミド第四級化物を有するジメチルアミノエチル
アクリレートからなる群より選ばれる。第四級化ジメチ
ルアミノエチルアクリレートはジメチルアミノエチルア
クリレートのメチルクロリド第四級化物であるか、また
は、ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルブロミ
ド第四級化物であることは好ましい。
くはブロミド第四級化物を有するジメチルアミノエチル
アクリレートからなる群より選ばれる。第四級化ジメチ
ルアミノエチルアクリレートはジメチルアミノエチルア
クリレートのメチルクロリド第四級化物であるか、また
は、ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルブロミ
ド第四級化物であることは好ましい。
【００２８】同様に、第四級化ＤＭＡＥＭはメチルクロ
リドもしくはブロミド第四級化物を有するジメチルアミ
ノエチルメタクリレートからなる群より選ばれる。
リドもしくはブロミド第四級化物を有するジメチルアミ
ノエチルメタクリレートからなる群より選ばれる。
【００２９】このようなポリマーの合成は米国特許第
５，５５２，４９８号および第５，５５４，２９８号明
細書中に記載されており、その開示を参照により本明細
書中に取り入れる。
５，５５２，４９８号および第５，５５４，２９８号明
細書中に記載されており、その開示を参照により本明細
書中に取り入れる。
【００３０】得られた両性ポリマーは、ペンダントの長
鎖のミセル性およびポリマー主鎖付近の正電荷のために
界面活性を示す疎水性高分子電解質である。これらの疎
水性高分子電解質は、過度に用いなくても、良好な脱色
性を示すことを下記の実施例は示した。
鎖のミセル性およびポリマー主鎖付近の正電荷のために
界面活性を示す疎水性高分子電解質である。これらの疎
水性高分子電解質は、過度に用いなくても、良好な脱色
性を示すことを下記の実施例は示した。
【００３１】疎水性の高分子電解質コポリマーは、通
常、５０：５０〜９０：１０の範囲のアクリル酸：疎水
性モノマーのモル比を有する。
常、５０：５０〜９０：１０の範囲のアクリル酸：疎水
性モノマーのモル比を有する。
【００３２】両性ポリマーおよびポリアミンは幾つかの
異なる様式で処理される系に添加されてよい。この２つ
は処理される系に添加する前に予備混合されるか、逐次
的に添加されるか、または、別個のフィードラインから
同時に添加されることができる。
異なる様式で処理される系に添加されてよい。この２つ
は処理される系に添加する前に予備混合されるか、逐次
的に添加されるか、または、別個のフィードラインから
同時に添加されることができる。
【００３３】本発明のコポリマーは単独で用いられて
も、または、高分子量のアニオン、カチオンもしくはノ
ニオン性の水溶性もしくは分散性の凝集剤とともに用い
られてもよい。このようなポリマーは、ポリアクリルア
ミド、ポリ（ＤＭＡＥＡ．ＭＣＱ／ＡｃＡｍ）、およ
び、アクリルアミドとアクリル酸とのコポリマーおよび
その水溶性アルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩を含
む。本明細書中に用いられるときに、アクリル酸という
用語はこのような水溶性塩を包含することが意図され
る。米国特許第５，１２０，７９７号および第４，８０
１，３８８号明細書に例示されるようなスルホメチル化
アクリルアミドのようなポリマーも有用であり、これら
の開示を参照により本明細書中に取り入れる。他の市販
のアニオン性凝集剤も使用できる。
も、または、高分子量のアニオン、カチオンもしくはノ
ニオン性の水溶性もしくは分散性の凝集剤とともに用い
られてもよい。このようなポリマーは、ポリアクリルア
ミド、ポリ（ＤＭＡＥＡ．ＭＣＱ／ＡｃＡｍ）、およ
び、アクリルアミドとアクリル酸とのコポリマーおよび
その水溶性アルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩を含
む。本明細書中に用いられるときに、アクリル酸という
用語はこのような水溶性塩を包含することが意図され
る。米国特許第５，１２０，７９７号および第４，８０
１，３８８号明細書に例示されるようなスルホメチル化
アクリルアミドのようなポリマーも有用であり、これら
の開示を参照により本明細書中に取り入れる。他の市販
のアニオン性凝集剤も使用できる。
【００３４】本発明における使用に好ましいクラスの凝
集剤はＤＭＡＥＡ・ＭＣＱおよびアクリルアミドの９
９：１〜１：９９のモル比、好ましくは９９：１〜５
０：５０のモル比のコポリマーを含む。最も好ましく
は、アクリルアミド：ＤＭＡＥＡ・ＭＣＱのモル比は９
５：５〜６０：４０であろう。
集剤はＤＭＡＥＡ・ＭＣＱおよびアクリルアミドの９
９：１〜１：９９のモル比、好ましくは９９：１〜５
０：５０のモル比のコポリマーを含む。最も好ましく
は、アクリルアミド：ＤＭＡＥＡ・ＭＣＱのモル比は９
５：５〜６０：４０であろう。
【００３５】本発明の凝集剤は溶液の形態で調製される
か、または、油中水型エマルジョンの形態で調製されう
る。このような凝集剤の調製は当業者に知られている。
凝集剤は、一般に、１，０００，０００〜４０，００
０，０００またはそれ以上の範囲の分子量を有する。好
ましい凝集剤は約１０，０００，０００の分子量を有す
る。分子量の上限はこのポリマーが水溶性であるかまた
は水に分散性であるかぎり問題にならない。
か、または、油中水型エマルジョンの形態で調製されう
る。このような凝集剤の調製は当業者に知られている。
凝集剤は、一般に、１，０００，０００〜４０，００
０，０００またはそれ以上の範囲の分子量を有する。好
ましい凝集剤は約１０，０００，０００の分子量を有す
る。分子量の上限はこのポリマーが水溶性であるかまた
は水に分散性であるかぎり問題にならない。
【００３６】色素（color bodies) という用語は、とり
わけ、アルデヒドおよびケトエノール化合物を包含する
ことが意図される。
わけ、アルデヒドおよびケトエノール化合物を包含する
ことが意図される。
【００３７】次の実施例は本発明の好ましい態様および
有用性を記載するために示され、特に指示がないかぎ
り、特許請求の範囲を制限することは意図されない。
有用性を記載するために示され、特に指示がないかぎ
り、特許請求の範囲を制限することは意図されない。
【００３８】例１ 処理の有効性を決定するために、望ましい濃度の試験さ
れるべきポリマーを、Southeastern paper mill の排水
に添加し、そして３３０ｒｐｍで１分間混合し、次に、
８０ｒｐｍで５分間混合した。その後、粒子を１０分間
沈降させた。見かけの色値（ＡＣ）および真の色値（Ｔ
Ｃ）の分析のために上層液を回収した。Ｈａｃｈ ＤＲ
−２０００ユニットを用いて、４６５ｎｍにおける上層
液の吸収率を測定することにより見かけの色値を決定し
た。上層液のｐＨを７．６に調節し、それを０．８ミク
ロンのフィルターを通してろ過し、その後、４６５ｎｍ
における吸収率を測定することにより真の色値を決定し
た。両方のパラメータのための測定のユニットはＰｔ−
Ｃｏである。ポリマーの性能を評価するために工業設備
において両方の測定を用いた。
れるべきポリマーを、Southeastern paper mill の排水
に添加し、そして３３０ｒｐｍで１分間混合し、次に、
８０ｒｐｍで５分間混合した。その後、粒子を１０分間
沈降させた。見かけの色値（ＡＣ）および真の色値（Ｔ
Ｃ）の分析のために上層液を回収した。Ｈａｃｈ ＤＲ
−２０００ユニットを用いて、４６５ｎｍにおける上層
液の吸収率を測定することにより見かけの色値を決定し
た。上層液のｐＨを７．６に調節し、それを０．８ミク
ロンのフィルターを通してろ過し、その後、４６５ｎｍ
における吸収率を測定することにより真の色値を決定し
た。両方のパラメータのための測定のユニットはＰｔ−
Ｃｏである。ポリマーの性能を評価するために工業設備
において両方の測定を用いた。
【００３９】表Ｉの結果は従来の単独でのポリマーによ
る処理のいずれをも劇的に上回ることを示す。試験した
いずれの処理においても、過投与が起こる点がある。処
理剤が多すぎると、ある点で、色値が低下せずに増加す
る。単独で投与されたポリマーで試験されたいずれの投
与で達成されるよりも、ずっと高い有効性がわずか約２
０ｐｐｍにおいて存在するので、組み合わせ物は有効で
ある。
る処理のいずれをも劇的に上回ることを示す。試験した
いずれの処理においても、過投与が起こる点がある。処
理剤が多すぎると、ある点で、色値が低下せずに増加す
る。単独で投与されたポリマーで試験されたいずれの投
与で達成されるよりも、ずっと高い有効性がわずか約２
０ｐｐｍにおいて存在するので、組み合わせ物は有効で
ある。
【００４０】 表Ｉ 色値投与量（ｐｐｍ） ポリマー処理Ａ ポリマー処理Ｂ ポリマー処理Ａ＋Ｂ 1 ０ １５４６ １５４６ １５４６ １０ １２９５ １２９０ ６９１ ２０ １３１４ １２９５ ４５９ ３０ １３３２ １２４１ ４９７ ４０ １４０４ １３８４ ６８３ ５０ １５４３ １４７９ ９９３ ６０ １６７３ １４２６ １３４０ Ａ＝エピクロロヒドリン／ジメチルアミン縮合ポリマー
であり、２０，０００ＭＷであり、Nalco Chemical Com
pany, Naperville, ILから入手可能である。 Ｂ＝ポリ（ジメチルアミノエチルアクリレートのメチル
クロリド第四級塩／アクリル酸）であり、１，０００，
０００ＭＷであり、７０／３０のＤＭＡＥＡ．ＭＣＱ／
ＡＡのモル比の溶液ポリマーであり、Nalco Chemical C
ompany, Naperville, ILから入手可能である。1 ＝１：１の混合物である。
であり、２０，０００ＭＷであり、Nalco Chemical Com
pany, Naperville, ILから入手可能である。 Ｂ＝ポリ（ジメチルアミノエチルアクリレートのメチル
クロリド第四級塩／アクリル酸）であり、１，０００，
０００ＭＷであり、７０／３０のＤＭＡＥＡ．ＭＣＱ／
ＡＡのモル比の溶液ポリマーであり、Nalco Chemical C
ompany, Naperville, ILから入手可能である。1 ＝１：１の混合物である。
【００４１】特許請求の範囲に規定される通りの本発明
の概念および範囲を逸脱することなく、本発明の方法の
構成、操作および手配は変更がなされうる。
の概念および範囲を逸脱することなく、本発明の方法の
構成、操作および手配は変更がなされうる。
フロントページの続き (72)発明者 リチャード イー．メツガー アメリカ合衆国，フロリダ 32526，ペン サコラ，バルデ ストリート 3120 (72)発明者 ジテンドラ シャー アメリカ合衆国，イリノイ 60565，ネイ パービル，カーディフ ロード 833
Claims (20)
- 【請求項１】 色素を含む製紙工場の排水を脱色するた
めの方法であって、 ａ）脱色に有効な量の水溶性両性コポリマー／ポリアミ
ン組み合わせ物により、色素を含む排水を処理するこ
と、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）凝集した色素を排水から除去すること、 を含む方法。 - 【請求項２】 ポリアミンは、エチレンジクロリドおよ
びアンモニアのポリマー反応生成物であって、会合した
メチルクロリドおよびジメチルスルフェート第四級アミ
ン塩を含むもの、エピクロロヒドリンおよびジメチルア
ミンのポリマー反応生成物、エピクロロヒドリン、ジメ
チルアミンおよびエチレンジアミンのポリマー反応生成
物であって、会合したメチルクロリドまたはメチルスル
フェート第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒドリ
ン、ジメチルアミンおよびアンモニアのポリマー反応生
成物であって、会合したメチルクロリドまたはメチルス
ルフェート第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒド
リン、ジメチルアミン、ヘキサメチレンジアミンのポリ
マー反応生成物であって、会合したメチルクロリドまた
はメチルスルフェート第四級アミン塩を含むもの、グア
ニジン−ホルムアルデヒド縮合ポリマー、シアノグアニ
ジン−ホルムアルデヒド縮合ポリマー、尿素−ホルムア
ルデヒド縮合ポリマー、並びに、ポリエチレンイミンか
らなる群より選ばれた、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 両性コポリマーは、アクリル酸、およ
び、メチル第四級塩を有するジメチルアミノエチルアク
リレートおよびメチル第四級塩を有するジメチルアミノ
エチルメタクリレートからなる群より選ばれた疎水性モ
ノマーから形成されたものである、請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】 両性コポリマー：ポリアミンの体積比は
５：９５〜９５：５である、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 両性コポリマー：ポリアミンの体積比は
５：９５〜５０：５０である、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 ポリアミンはエピクロロヒドリンとジメ
チルアミンとのポリマー反応生成物であり、そして両性
コポリマーはポリ（ジメチルアミノエチルアクリレート
のメチルクロリド第四級塩／アクリル酸）であり、５
０：５０の体積比である、請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 製紙工場の排水は約１ｐｐｍ〜約５００
ｐｐｍの組み合わせ物により処理される、請求項１記載
の方法。 - 【請求項８】 製紙工場の排水は約３０〜約２００ｐｐ
ｍの組み合わせ物により処理される、請求項１記載の方
法。 - 【請求項９】 製紙工場の排水は約３０〜約２００ｐｐ
ｍの組み合わせ物により処理される、請求項１記載の方
法。 - 【請求項１０】 前記排水に凝集剤を添加することをさ
らに含む、請求項１記載の方法。 - 【請求項１１】 色素を含むテキスタイルプラントの排
水を脱色するための方法であって、 ａ）脱色に有効な量の水溶性両性コポリマー／ポリアミ
ン組み合わせ物により、色素を含む排水を処理するこ
と、 ｂ）排水中に含まれる色素を凝集させること、そして、
次に、 ｃ）凝集した色素を排水から除去すること、 を含む方法。 - 【請求項１２】 ポリアミンは、エチレンジクロリドお
よびアンモニアのポリマー反応生成物であって、会合し
たメチルクロリドおよびジメチルスルフェート第四級ア
ミン塩を含むもの、エピクロロヒドリンおよびジメチル
アミンのポリマー反応生成物、エピクロロヒドリン、ジ
メチルアミンおよびエチレンジアミンのポリマー反応生
成物であって、会合したメチルクロリドまたはメチルス
ルフェート第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒド
リン、ジメチルアミンおよびアンモニアのポリマー反応
生成物であって、会合したメチルクロリドまたはメチル
スルフェート第四級アミン塩を含むもの、エピクロロヒ
ドリン、ジメチルアミン、ヘキサメチレンジアミンのポ
リマー反応生成物であって、会合したメチルクロリドま
たはメチルスルフェート第四級アミン塩を含むもの、グ
アニジン−ホルムアルデヒド縮合ポリマー、シアノグア
ニジン−ホルムアルデヒド縮合ポリマー、尿素−ホルム
アルデヒド縮合ポリマー、並びに、ポリエチレンイミン
からなる群より選ばれる、請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 両性コポリマーは、アクリル酸、およ
び、メチル第四級塩を有するジメチルアミノエチルアク
リレートおよびメチル第四級塩を有するジメチルアミノ
エチルメタクリレートからなる群より選ばれた疎水性モ
ノマーから形成されたものである、請求項１１記載の方
法。 - 【請求項１４】 両性コポリマー：ポリアミンの体積比
は５：９５〜９５：５である、請求項１１記載の方法。 - 【請求項１５】 両性コポリマー：ポリアミンの体積比
は５：９５〜５０：５０である、請求項１１記載の方
法。 - 【請求項１６】 ポリアミンはエピクロロヒドリンおよ
びジメチルアミンのポリマー反応生成物であり、両性コ
ポリマーはポリ（ジメチルアミノエチルアクリレートの
メチルクロリド第四級塩／アクリル酸）であり、５０：
５０の体積比である、請求項１１記載の方法。 - 【請求項１７】 テキスタイルプラントの排水は約１〜
約５００ｐｐｍの組み合わせ物により処理される、請求
項１１記載の方法。 - 【請求項１８】 テキスタイルプラントの排水は約３０
〜約２００ｐｐｍの組み合わせ物により処理される、請
求項１１記載の方法。 - 【請求項１９】 テキスタイルプラントの排水は約５０
〜約１２０ｐｐｍの組み合わせ物により処理される、請
求項１１記載の方法。 - 【請求項２０】 前記排水に凝集剤を添加することをさ
らに含む、請求項１１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/993229 | 1997-12-18 | ||
| US08/993,229 US5961838A (en) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | Amphoteric polymer/polyamine combinations for color removal and clarification of paper mill waste water |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11239795A true JPH11239795A (ja) | 1999-09-07 |
Family
ID=25539271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10350936A Pending JPH11239795A (ja) | 1997-12-18 | 1998-12-10 | 排水の脱色方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5961838A (ja) |
| EP (1) | EP0924167B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11239795A (ja) |
| AT (1) | ATE248774T1 (ja) |
| AU (1) | AU9703298A (ja) |
| CA (1) | CA2255457A1 (ja) |
| DE (1) | DE69817746T2 (ja) |
| ES (1) | ES2206854T3 (ja) |
| ID (1) | ID22199A (ja) |
| NZ (1) | NZ333287A (ja) |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
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| US6491827B1 (en) * | 1999-02-12 | 2002-12-10 | Steen Research, Llc | Process for reducing true color in waste liquids |
| GB2364048A (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-16 | Procter & Gamble | Water treatment composition |
| US6627086B2 (en) * | 2001-03-21 | 2003-09-30 | Polymer Ventures, Inc. | Methods of producing polyarylamines and using them for detackifying paint and removing color from aqueous systems |
| US20020179538A1 (en) * | 2001-03-23 | 2002-12-05 | Johnson Brian S. | Polyamphoteric polymers for raw water treatment |
| CN1292029C (zh) * | 2001-09-04 | 2006-12-27 | 东亚合成株式会社 | 组合物,两性聚合物絮凝剂及其用途 |
| EP2408543B1 (en) * | 2009-03-20 | 2017-05-03 | Vito NV | Surface-modified inorganic substrate and method for preparation thereof |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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