JPH11228307A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 水稲に対して高い安全性を有し、且つ、水田
の一年生及び多年生の広範囲の雑草に対して高い効果を
有し、かつスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対し
ても高い除草効果を有する水田用除草剤の創製を目的と
する。 【解決手段】 （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ
−トリルオキシ）プロピオンアニリド（一般名：クロメ
プロップ）と、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロ
ン、ピラゾスルフロンエチル及びイマゾスルフロンから
なる群より選択される１種以上の化合物とを有効成分と
して含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関
し、さらに詳しくは、水稲の移植前、移植時又は移植後
に施用することにより水稲に対し極めて安全性が高く、
一年生、及び多年生の幅広い種類の水田雑草に高い除草
効果を示す水田用除草剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】これまで、水田用として多くの除草剤が
実用化されており、それらは単剤もしくは２種以上の有
効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。
しかしながら、これらの剤は、一般に、一年生雑草には
有効であるものの多年生雑草に対する効果が不足してい
る。又、多年生雑草に比較的有効なものでは、逆に一年
生雑草に対する効果不足、抵抗性雑草の発生及び水稲に
対する薬害等が問題となる場合も多い。特に、近年、ス
ルホニルウレア系除草剤に対して抵抗性を有する雑草の
発現が認められ、その防除が問題と為りつつある。

【０００３】除草スペクトラムを拡大し、除草効果を補
強するために、作用性の異なる２種又はそれ以上の除草
剤を混合することは広く行われているが、一般に、混合
による効果の増強は相加的な範囲に留まり、且つ、効果
の増強に伴って水稲に対する薬害も助長される傾向が認
められる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】水稲に対して、高い安
全性を有し、且つ、水田雑草に対しては、一年生雑草か
ら多年生雑草まで幅広い雑草種に対して高い効果を有
し、かつスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対して
も高い除草効果を有する除草剤の開発が望まれている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の農
業従事者の要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸
種の検討を行った。その結果、殺草機構及び除草スペク
トラムの異なる数種の化合物を好ましくは特定の比率で
組み合わせることにより、水田における広範囲の雑草を
選択的に防除でき、しかもその除草効力はそれらを単独
で用いる場合に比較して相乗的に増大し、スルホニルウ
レア系除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果効果を
有し、除草スペクトラムを拡大しうるにもかかわらず、
予想に反し、水稲に対する薬害は上記化合物を単独で使
用する場合に比較して軽減されることを見いだし、本発
明の除草剤組成物を完成するに至った。

【０００６】即ち、本発明は、下記式（１）

【０００７】

【化６】

【０００８】で表される（ＲＳ）−２−（２,４−ジク
ロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオンアニリド（一般
名：クロメプロップ、特開昭５７−１７１９０４号公報
に記載）と、下記式（２）

【０００９】

【化７】

【００１０】で表されるメチル＝α−[[３−（４,６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド]スルホニ
ル]−ｏ−トルエ−ト（一般名：ベンスルフロンメチ
ル、特開昭５７−１１２３７９号公報に記載）または下
記式（３）

【００１１】

【化８】

【００１２】で表される[（４,６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル]−１−メチル−４−
（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−５−スルホンアミド（一般名：アジムス
ルフロン、特開昭６３−１８５９０６号公報に記載）ま
たは下記式（４）

【００１３】

【化９】

【００１４】で表されるエチル ５−[[３−（４,６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド]スルホニ
ル]−１Ｈ−１−メチルピラゾール−４−カルボキシエ
−ト（一般名：ピラゾスルフロンエチル、特開昭５９−
１４８０号、特開昭５９−１２２４８８号公報に記載）
または下記式（５）

【００１５】

【化１０】

【００１６】で表される１−（２−クロロイミダゾ[１,
２−α] ピリジン−３−イルスルホニル）３−（４,６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：
イマゾスルフロン、特開平１−１３９５８２号公報に記
載）で示される化合物より選択される１種以上の化合物
とを有効成分として含有することを特徴とする水田用除
草剤組成物を提供するものである。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分として用
いられる化合物（１）は特開公報昭５７−１７１９０４
号に記載されている公知の除草剤であり、化合物
（２）、（３）、（４）及び（５）も公知の除草剤であ
る。本発明組成物において、化合物（１）と化合物
（２）、（３）、（４）又は（５）の配合割合は、厳密
に制限されるものでなく、最終の除草剤組成物の適用地
域、適用対象雑草、適用時期等によって、広範囲にわた
って変えることができるが、一般には、化合物（１）１
重量部当たり化合物（２）０．００１〜１００重量部、
好適には０．０１〜１０重量部、化合物（３）０．００
１〜１００重量部、好適には０．０１〜１０重量部、
（４）０．００１〜１００重量部、好適には０．０１〜
１０重量部、及び／又は化合物（５）０．００１〜１０
０重量部、好適には０．０１〜１０重量部の割合で配合
するのが適当である。

【００１８】本発明の組成物を除草剤として実際に用い
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体又は液体の
担体又は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、農薬として用いられる通常の製剤形態、例えば
粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル
剤等に調製することができる。

【００１９】除草剤の製造に際して用い得る固体担体と
しては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライ
ト群あるいはポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セ
ピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキュライト、雲母やタルク等、及び石こう、
炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マ
グネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、
合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロー
ス等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アル
キッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素などが例示でき
る。

【００２０】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、ｏ−ク
ロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００２１】そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、
拡展、固着、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤、固着剤及びその他
の補助剤を使用することもできる。使用される界面活性
剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性
および両性イオン性のいずれの化合物をも使用しうる
が、通常は非イオン性および（または）陰イオン性の化
合物が使用される。適当な非イオン性界面活性剤として
は、例えばラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ドデシルアミン、ステ
アリン酸アミン等のアミンにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級
脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；エチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドをブロック重合付加させた化合物等があげられる。適
当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル
硫酸ナトリウム、オレインアルコール硫酸エステルアミ
ン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホコハク酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホ
ン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフ
タレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナト
リウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のア
リールスルホン酸塩等があげられる。さらに本発明の組
成物には製剤の性能を改善し、除草効果を高める目的
で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、アラビアゴム、ザンサ
ンガム、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ポリサッカライド等の高分
子化合物や他の補助剤を併用することもできる。

【００２２】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用できる。

【００２３】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変化するものであるが、例えば０．０１〜９９重量
％、好ましくは０．１〜８０重量％である。

【００２４】水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１
〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。

【００２５】粒剤の場合は、例えば有効成分を通常０．
０１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び／又は界
面活性剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もし
くは吸着されており、粒の直径は約０．０５〜３．０ｍ
ｍ、好ましくは約０．２〜１．５mmである。

【００２６】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を
通常０．５〜５０重量％含有しており、これに３〜１０
重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に
応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられ
る。

【００２７】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当り０．０１〜１０００kg、好ましく
は０．１〜１００kgの範囲が適当である。さらに、本発
明の組成物には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤
などを適宜配合することにより、省力防除剤とすること
ができる。

【００２８】また必要に応じて、散布時に他の各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤等の薬剤又は肥料
等との混合使用も可能である。

【００２９】

【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
する。

【００３０】実施例１ （フロアブル剤） 化合物（１） ６．０重量％ 化合物（２） １．０重量％ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２．０重量％ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ２．０重量％ ザンサンガム ０．２重量％ 水 ８８．８重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００３１】実施例２ （粒剤） 化合物（１） ３．０重量％ 化合物（３） ０．３重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０重量％ ベントナイト ３０．０重量％ タルク ６２．７重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００３２】実施例３ （水和剤） 化合物（１） ６．０重量％ 化合物（４） ０．４２重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ カオリン ８７．５８重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００３３】実施例４ （フロアブル剤） 化合物（１） ６．０重量％ 化合物（５） １．７重量％ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２．０重量％ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ２．０重量％ ザンサンガム ０．２重量％ 水 ８８．１重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００３４】次に、本発明組成物の効果を試験例をあげ
て具体的に示す。

【００３５】試験例１ （混合による土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増強
作用）面積０．２５ｍ²のコンクリ−トポットに水田土
壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混
ぜて水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた
２葉期の水稲苗を２本１株としてポット当たり３株移植
して、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌ
ｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂ
ｅｎｓ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒ
ｓａｋｏｗｉｉ）、タマガヤツリ（ Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（ Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）の種子を一定量ずつ播種し、ミズガ
ヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ウリ
カワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）の塊茎
を一定量ずつ植え付けた。

【００３６】移植当日に、供試化合物の所定量を実施例
１から４に準拠して調製した製剤及び化合物単剤の水和
剤を用いて処理した。

【００３７】薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表２、３、４及び５に示す。

【００３８】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階
の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符
号で表した。

【００３９】また、それぞれのイネの地上部及び地下部
の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とし
た。

【００４０】試験例２ （混合による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果及び除草効
果増強作用）試験例１と同様の方法にて試験ポットを用
意し、移植１０日後に供試化合物の所定量を実施例１か
ら４に準拠して調製した製剤及び化合物単剤の水和剤を
用いて処理した。

【００４１】薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表６、７、８及び９に示す。

【００４２】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階
の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符
号で表した。試験例１と同様にそれぞれのイネの地上部
及び地下部の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減
の指標とした。

【００４３】試験例３ （混合によるスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対
する除草効果増強作用）面積２００ｃｍ²のプラスチッ
クポットに水田土壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加
えて充分にかき混ぜて水田の状態にした。これに予め温
室内で生育させた２葉期の水稲苗を２本１株としてポッ
ト当たり３株移植して、スルホニルウレア系除草剤感受
性ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏ
ｗｉｉ）、スルホニルウレア系除草剤抵抗性ミズアオイ
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）、ス
ルホニルウレア系除草剤感受性ホタルイ（ Ｓｃｉｒｐ
ｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）及びスルホニルウレア系除
草剤抵抗性ホタルイ（ Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄ
ｅｓ）の種子を一定量ずつ播種した。

【００４４】移植５日後に、供試化合物の所定量を実施
例１から４に準拠して調製した製剤及び化合物単剤の水
和剤を用いて処理した。

【００４５】薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表１０、１１、１２及び１３に示
す。

【００４６】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階
の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符
号で表した。

【００４７】また、それぞれのイネの地上部及び地下部
の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とし
た。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】

【００５２】

【表５】

【００５３】

【表６】

【００５４】

【表７】

【００５５】

【表８】

【００５６】

【表９】

【００５７】

【表１０】

【００５８】

【表１１】

【００５９】

【表１２】

【００６０】

【表１３】

【００６１】

【発明の効果】上記の試験例の結果から、本発明組成物
はそれぞれの有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に比
べて、明らかな効果増強作用が認められ、その結果極め
て低い薬量で各雑草を防除できることがわかった。

【００６２】即ち、本発明組成物は、上記の試験例から
明らかなように、化合物（２）、（３）、（４）又は
（５）単独の使用に比べて、除草スペクトルが拡大し、
また幾つかの草種においては予想することができなかっ
たような相乗効果による除草増強作用が認められ、かつ
水稲に対する薬害の増強は全く認められなかった。

【００６３】また、使用時期は、水稲移植前から雑草生
育初期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選
定できるが、その中でも雑草の発生前から発生盛期（移
植直後から移植後１５日ごろまで）に処理すると最も高
い除草効果を得ることができる。

【００６４】これらの優れた効果は明らかに本発明組成
物に含有される化合物（１）に化合物（２）、（３）、
（４）又は（５）に対する抵抗性雑草に対して除草効果
の増強作用が存在することを示すものであり、スルホニ
ルウレア系除草剤抵抗性雑草に対してより除草効果の高
い除草剤を提供する事ができ、農業上、非常に有益な技
術である。また、各除草剤の薬量を低減しても優れた除
草効果を示すことにより、経済的であり、環境に与える
負荷の少ない組成物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 向田 秀司 茨城県稲敷郡阿見町中央８−３−１ ロー ヌ・プーラン油化アグロ株式会社阿見研究 所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で表される（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
   リルオキシ）プロピオンアニリドと、下記式（２） 【化２】 で表されるメチル＝α−[[３−（４,６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレイド]スルホニル]−ｏ−トル
   エ−トまたは下記式（３） 【化３】 で表される[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル]−１−メチル−４−（２−メチ
   ル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾー
   ル−５−スルホンアミドまたは下記式（４） 【化４】 で表されるエチル５−[[３−（４,６−ジメトキシピリ
   ミジン−２−イル）ウレイド]スルホニル] −１Ｈ−１
   −メチルピラゾール−４−カルボキシエ−トまたは下記
   式（５） 【化５】 で表される１−（２−クロロイミダゾ[１,２−α] ピリ
   ジン−３−イルスルホニル）３−（４,６−ジメトキシ
   ピリミジン−２−イル）ウレアから選択される１種以上
   の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする
   水田用除草剤組成物。