JPH11147862A - 新規なアミノ酸誘導体および製造方法ならびにビナフトールの光学異性体分離法 - Google Patents
新規なアミノ酸誘導体および製造方法ならびにビナフトールの光学異性体分離法Info
- Publication number
- JPH11147862A JPH11147862A JP31481297A JP31481297A JPH11147862A JP H11147862 A JPH11147862 A JP H11147862A JP 31481297 A JP31481297 A JP 31481297A JP 31481297 A JP31481297 A JP 31481297A JP H11147862 A JPH11147862 A JP H11147862A
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- Japan
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- optically active
- amino acid
- binaphthol
- acid derivative
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ビナフトールの光学異性体を容易に高収率で
得ることのできるビナフトールの光学異性体分離法、及
びそれに用いる光学活性な新規化合物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）で表される光学活性なアミノ酸
誘導体、その製造法及びこの光学活性なアミノ酸誘導体
を用い、ビナフトールの光学異性体を分離する方法。 【化１】 （式中、R は 【化２】
得ることのできるビナフトールの光学異性体分離法、及
びそれに用いる光学活性な新規化合物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）で表される光学活性なアミノ酸
誘導体、その製造法及びこの光学活性なアミノ酸誘導体
を用い、ビナフトールの光学異性体を分離する方法。 【化１】 （式中、R は 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学活性なアミノ酸
誘導体およびその製造方法ならびにアミノ酸誘導体を用
いたビナフトールの光学異性体分離法に関する。本発明
により分離される光学活性なビナフトールは医薬や農薬
を中心とするファインケミストリーの分野で、高い利用
価値を有する。
誘導体およびその製造方法ならびにアミノ酸誘導体を用
いたビナフトールの光学異性体分離法に関する。本発明
により分離される光学活性なビナフトールは医薬や農薬
を中心とするファインケミストリーの分野で、高い利用
価値を有する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性なビナフトールは不斉合成における非常に重要な配位
子の一つであり、ファインケミストリーの分野で非常に
有用な化合物の一つである。それ故、光学活性体を容易
に入手する手段が求められていた。従来、光学活性なビ
ナフトールを入手する方法として、Ｎ−アルキルシンコ
ニジニウム塩を用いてビナフトールのラセミ体から光学
分割する方法（特開平６−271496号公報）等が知られて
いる。この方法は容易で収率も比較的高いが、一方の光
学活性体のみしか得られないという欠点がある。この方
法を用いて他方の光学活性体を得るためには、反対の旋
光度をもつＮ−アルキルシンコニジニウム塩を用いなけ
ればならない。しかし、この化合物は入手することが非
常に難しい。
性なビナフトールは不斉合成における非常に重要な配位
子の一つであり、ファインケミストリーの分野で非常に
有用な化合物の一つである。それ故、光学活性体を容易
に入手する手段が求められていた。従来、光学活性なビ
ナフトールを入手する方法として、Ｎ−アルキルシンコ
ニジニウム塩を用いてビナフトールのラセミ体から光学
分割する方法（特開平６−271496号公報）等が知られて
いる。この方法は容易で収率も比較的高いが、一方の光
学活性体のみしか得られないという欠点がある。この方
法を用いて他方の光学活性体を得るためには、反対の旋
光度をもつＮ−アルキルシンコニジニウム塩を用いなけ
ればならない。しかし、この化合物は入手することが非
常に難しい。
【０００３】従って、本発明の課題は、（＋）体及び
（−）体の旋光度を有するビナフトールを容易に高収率
で得ることのできるビナフトールの光学異性体分離法、
及びそれに用いる光学活性な新規化合物を提供すること
にある。
（−）体の旋光度を有するビナフトールを容易に高収率
で得ることのできるビナフトールの光学異性体分離法、
及びそれに用いる光学活性な新規化合物を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、アミノ酸を還元した後、４
級塩に誘導した化合物が、ビナフトールの光学分割に適
していることを見い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記式（Ｉ）で表される光学活性なア
ミノ酸誘導体、及びその製造方法を提供するものであ
る。
解決すべく鋭意研究の結果、アミノ酸を還元した後、４
級塩に誘導した化合物が、ビナフトールの光学分割に適
していることを見い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記式（Ｉ）で表される光学活性なア
ミノ酸誘導体、及びその製造方法を提供するものであ
る。
【０００５】
【化８】
【０００６】（式中、R は
【０００７】
【化９】
【０００８】を示す。） また、本発明は、上記式（Ｉ）で表される光学活性なア
ミノ酸誘導体を用い、ビナフトールの光学異性体を分離
することを特徴とするビナフトールの光学異性体分離法
を提供するものである。
ミノ酸誘導体を用い、ビナフトールの光学異性体を分離
することを特徴とするビナフトールの光学異性体分離法
を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。
する。
【００１０】本発明に係わる上記式（Ｉ）で表される光
学活性なアミノ酸誘導体としては、下記式（II）で表さ
れる光学活性なロイシン誘導体、下記式(III) で表され
る光学活性なイソロイシン誘導体、下記式 (IV) で表さ
れる光学活性なバリン誘導体、下記式（Ｖ）で表される
光学活性なアラニン誘導体が挙げられる。
学活性なアミノ酸誘導体としては、下記式（II）で表さ
れる光学活性なロイシン誘導体、下記式(III) で表され
る光学活性なイソロイシン誘導体、下記式 (IV) で表さ
れる光学活性なバリン誘導体、下記式（Ｖ）で表される
光学活性なアラニン誘導体が挙げられる。
【００１１】
【化１０】
【００１２】本発明に係わる上記式（Ｉ）で表される光
学活性なアミノ酸誘導体は、式 (VI)
学活性なアミノ酸誘導体は、式 (VI)
【００１３】
【化１１】
【００１４】（式中、R は前記の意味を示す。）で表さ
れる光学活性なアミノ酸を還元した後、アミノ基をメチ
ル化し、その後４級化することにより製造することがで
きる。
れる光学活性なアミノ酸を還元した後、アミノ基をメチ
ル化し、その後４級化することにより製造することがで
きる。
【００１５】例えば、上記式（II）で表されるロイシン
誘導体は、光学活性なロイシンを水素化アルミニウムリ
チウムを用いて還元した後、ギ酸、ホルムアルデヒドと
反応させて、アミノ基をメチル化し、その後、メチルブ
ロマイドにより４級化することによって、容易に得るこ
とができる。
誘導体は、光学活性なロイシンを水素化アルミニウムリ
チウムを用いて還元した後、ギ酸、ホルムアルデヒドと
反応させて、アミノ基をメチル化し、その後、メチルブ
ロマイドにより４級化することによって、容易に得るこ
とができる。
【００１６】本発明の光学異性体分離法は、上記式
（Ｉ）で表される光学活性アミノ酸誘導体とビナフトー
ルのラセミ体を混合し、ラセミ化合物のうち一方の光学
活性体と光学活性アミノ酸誘導体を含む結晶を形成させ
る。結晶を形成させる方法としてはいかなる方法を用い
てもよく、例えば光学活性アミノ酸誘導体とラセミ化合
物を約１：８から８：１のモル比で、必要ならば加温下
に適切な溶媒に溶解し、冷却あるいは溶解度の低い溶媒
を徐々に加えることによって結晶を形成させる方法、ま
たヘキサンや水中で懸濁させる方法、さらに光学活性ア
ミノ酸誘導体とビナフトールのセラミ体を乳鉢上で直接
混合する方法等が挙げられる。
（Ｉ）で表される光学活性アミノ酸誘導体とビナフトー
ルのラセミ体を混合し、ラセミ化合物のうち一方の光学
活性体と光学活性アミノ酸誘導体を含む結晶を形成させ
る。結晶を形成させる方法としてはいかなる方法を用い
てもよく、例えば光学活性アミノ酸誘導体とラセミ化合
物を約１：８から８：１のモル比で、必要ならば加温下
に適切な溶媒に溶解し、冷却あるいは溶解度の低い溶媒
を徐々に加えることによって結晶を形成させる方法、ま
たヘキサンや水中で懸濁させる方法、さらに光学活性ア
ミノ酸誘導体とビナフトールのセラミ体を乳鉢上で直接
混合する方法等が挙げられる。
【００１７】次に上記のようにして得られた結晶から目
的とする光学活性体を分離する。分離する方法としては
いかなる方法を用いてもよく、溶媒で抽出する方法、カ
ラムクロマトグラフィーにより分離する方法、溶媒置換
等の方法が挙げられる。
的とする光学活性体を分離する。分離する方法としては
いかなる方法を用いてもよく、溶媒で抽出する方法、カ
ラムクロマトグラフィーにより分離する方法、溶媒置換
等の方法が挙げられる。
【００１８】また、得られた結晶を再結晶するか、ある
いは分離対象とするラセミ化合物を分離した後、再度光
学活性アミノ酸誘導体を用いて結晶を形成させることに
よって、分離される光学活性体の光学純度を向上させる
ことも可能である。
いは分離対象とするラセミ化合物を分離した後、再度光
学活性アミノ酸誘導体を用いて結晶を形成させることに
よって、分離される光学活性体の光学純度を向上させる
ことも可能である。
【００１９】
【発明の効果】本発明の光学活性アミノ酸誘導体はビナ
フトールの光学分割に対して非常に高い選択性を有して
いる。さらに光学活性アミノ酸誘導体は繰り返し利用す
ることが可能であり、工業的に有用な化合物である。
フトールの光学分割に対して非常に高い選択性を有して
いる。さらに光学活性アミノ酸誘導体は繰り返し利用す
ることが可能であり、工業的に有用な化合物である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２１】実施例１ 氷冷攪拌下、水素化アルミニウムリチウム（9.02ｇ）を
含む無水テトラヒドロフラン（224.2ml)溶液中にＬ−ロ
イシン（10.0ｇ）をゆっくりと加えた。８時間還流した
後、氷冷下攪拌しながら、水、水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に加え、不溶物をろ取した。不溶物をテトラ
ヒドロフランで洗浄し、洗浄液とろ液をあわせて減圧濃
縮すると、ロイシノール（8.78ｇ）が得られた。次にロ
イシノール（8.77ｇ）をエタノール（22.5ml）に溶解
し、30℃で90％ギ酸(21.2ml)をゆっくりと滴下した後、
37％ホルムアルデヒド（15.7ml）を加え40℃で３時間保
持した。溶液をゆっくりと80℃まで加熱し、さらに５時
間保持した。その後、氷冷中で水酸化ナトリウム水溶液
を加えた後、クロロホルムで抽出、有機層を水、飽和食
塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥した。ろ過
後、濃縮すると、 N,N−ジメチルロイシノール（10.73
g）が得られた。この N,N−ジメチルロイシノール（10.
73g）をエーテル（30ml）に溶解し、０℃でメチルブロ
マイド(14.62ｇ）を加えた。室温で24時間攪拌した後、
析出した結晶をろ取し、エタノールで再結晶すると、上
記式（II）で表される１−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルブチルトリメチルアンモニウムブロマイド（13.5ｇ）
が得られた。得られた１−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルブチルトリメチルアンモニウムブロマイドの元素分析
値、比旋光度及び融点を以下に示す。
含む無水テトラヒドロフラン（224.2ml)溶液中にＬ−ロ
イシン（10.0ｇ）をゆっくりと加えた。８時間還流した
後、氷冷下攪拌しながら、水、水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に加え、不溶物をろ取した。不溶物をテトラ
ヒドロフランで洗浄し、洗浄液とろ液をあわせて減圧濃
縮すると、ロイシノール（8.78ｇ）が得られた。次にロ
イシノール（8.77ｇ）をエタノール（22.5ml）に溶解
し、30℃で90％ギ酸(21.2ml)をゆっくりと滴下した後、
37％ホルムアルデヒド（15.7ml）を加え40℃で３時間保
持した。溶液をゆっくりと80℃まで加熱し、さらに５時
間保持した。その後、氷冷中で水酸化ナトリウム水溶液
を加えた後、クロロホルムで抽出、有機層を水、飽和食
塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥した。ろ過
後、濃縮すると、 N,N−ジメチルロイシノール（10.73
g）が得られた。この N,N−ジメチルロイシノール（10.
73g）をエーテル（30ml）に溶解し、０℃でメチルブロ
マイド(14.62ｇ）を加えた。室温で24時間攪拌した後、
析出した結晶をろ取し、エタノールで再結晶すると、上
記式（II）で表される１−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルブチルトリメチルアンモニウムブロマイド（13.5ｇ）
が得られた。得られた１−ヒドロキシメチル−３−メチ
ルブチルトリメチルアンモニウムブロマイドの元素分析
値、比旋光度及び融点を以下に示す。
【００２２】元素分析値 理論値：C 45.02, H 9.17, N 5.84 実験値：C 44.83, H 9.22, N 6.01 比旋光度：〔α〕D＝＋18°, (c＝0.5,メタノール） 融点： 153〜156 ℃ 実施例２〜４ Ｌ−ロイシンの代わりに、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−バリ
ン又はＬ−アラニンを用いる以外は実施例１と同様にし
て上記式(III) で表される光学活性なイソロイシン誘導
体、上記式 (IV) で表される光学活性なバリン誘導体及
び上記式（Ｖ）で表される光学活性なアラニン誘導体を
得た。得られた光学活性アミノ酸誘導体の元素分析値、
比旋光度及び融点を以下に示す。
ン又はＬ−アラニンを用いる以外は実施例１と同様にし
て上記式(III) で表される光学活性なイソロイシン誘導
体、上記式 (IV) で表される光学活性なバリン誘導体及
び上記式（Ｖ）で表される光学活性なアラニン誘導体を
得た。得られた光学活性アミノ酸誘導体の元素分析値、
比旋光度及び融点を以下に示す。
【００２３】式(III) で表される光学活性なイソロイシ
ン誘導体 元素分析値 理論値：C 45.02, H 9.17, N 5.84 実験値：C 44.92, H 9.24, N 6.03 比旋光度：〔α〕D＝＋8.9 °, (c＝0.5,メタノール） 融点： 156〜157 ℃ 式 (IV) で表される光学活性なバリン誘導体 元素分析値 理論値：C 42.50, H 8.85, N 6.20 実験値：C 42.19, H 8.91, N 6.33 比旋光度：〔α〕D＝＋6.9 °, (c＝0.5,メタノール） 融点： 153〜160 ℃ 式（Ｖ）で表される光学活性なアラニン誘導体 元素分析値 理論値：C 36.38, H 8.08, N 7.07 実験値：C 36.35, H 8.12, N 7.10 比旋光度：〔α〕D＝−4.6 °, (c＝0.5,メタノール） 融点： not clear 実施例５ 上記式（II）で表される光学活性なロイシン誘導体（0.
50g, 2.08mmol)と、下記式（ＶＩＩ）
ン誘導体 元素分析値 理論値：C 45.02, H 9.17, N 5.84 実験値：C 44.92, H 9.24, N 6.03 比旋光度：〔α〕D＝＋8.9 °, (c＝0.5,メタノール） 融点： 156〜157 ℃ 式 (IV) で表される光学活性なバリン誘導体 元素分析値 理論値：C 42.50, H 8.85, N 6.20 実験値：C 42.19, H 8.91, N 6.33 比旋光度：〔α〕D＝＋6.9 °, (c＝0.5,メタノール） 融点： 153〜160 ℃ 式（Ｖ）で表される光学活性なアラニン誘導体 元素分析値 理論値：C 36.38, H 8.08, N 7.07 実験値：C 36.35, H 8.12, N 7.10 比旋光度：〔α〕D＝−4.6 °, (c＝0.5,メタノール） 融点： not clear 実施例５ 上記式（II）で表される光学活性なロイシン誘導体（0.
50g, 2.08mmol)と、下記式（ＶＩＩ）
【００２４】
【化１２】
【００２５】で表されるビナフトールのラセミ体（１．
１９ｇ， ４．１６ｍｍｏｌ）をエタノール（６ml）に
加熱して溶かした後、室温で24時間放置すると、上記式
（II）で表される光学活性なロイシン誘導体と上記式(V
II) で表されるビナフトールの（＋）体の１：１錯体
（0.96ｇ）が得られた。この結晶をエタノール（5.0ml)
から再結晶したのち、エーテルと水で溶解、抽出すると
有機層から（＋）体のビナフトールが0.42ｇ得られた。
得られたビナフトールは 100％eeに相当した。
１９ｇ， ４．１６ｍｍｏｌ）をエタノール（６ml）に
加熱して溶かした後、室温で24時間放置すると、上記式
（II）で表される光学活性なロイシン誘導体と上記式(V
II) で表されるビナフトールの（＋）体の１：１錯体
（0.96ｇ）が得られた。この結晶をエタノール（5.0ml)
から再結晶したのち、エーテルと水で溶解、抽出すると
有機層から（＋）体のビナフトールが0.42ｇ得られた。
得られたビナフトールは 100％eeに相当した。
【００２６】実施例６ 上記式(III) で表される光学活性なイソロイシン誘導体
（0.20g, 0.83mmol)と上記式(VII) で表されるビナフト
ールのラセミ体（0.48g, 1.67mmol)をエタノール（３m
l) に加熱して溶かした後、室温で24時間放置すると、
上記式(III) で表される光学活性なイソロイシン誘導体
と上記式(VII) で表されるビナフトールの（−）体の
１：１錯体（0.32ｇ）が得られた。この結晶をエタノー
ル（2.0ml)から再結晶したのち、エーテルと水に溶解
し、抽出すると有機層から（−）体のビナフトールが0.
21ｇ得られた。得られたビナフトールは 100％eeに相当
した。
（0.20g, 0.83mmol)と上記式(VII) で表されるビナフト
ールのラセミ体（0.48g, 1.67mmol)をエタノール（３m
l) に加熱して溶かした後、室温で24時間放置すると、
上記式(III) で表される光学活性なイソロイシン誘導体
と上記式(VII) で表されるビナフトールの（−）体の
１：１錯体（0.32ｇ）が得られた。この結晶をエタノー
ル（2.0ml)から再結晶したのち、エーテルと水に溶解
し、抽出すると有機層から（−）体のビナフトールが0.
21ｇ得られた。得られたビナフトールは 100％eeに相当
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 57/00 ３４３ Ｃ０７Ｂ 57/00 ３４３ Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (7)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表される光学活性なアミ
ノ酸誘導体。 【化１】 （式中、R は 【化２】 を示す。） - 【請求項２】 下記式（II）で表される光学活性なロイ
シン誘導体である請求項１記載の光学活性なアミノ酸誘
導体。 【化３】 - 【請求項３】 下記式(III) で表される光学活性なイソ
ロイシン誘導体である請求項１記載の光学活性なアミノ
酸誘導体。 【化４】 - 【請求項４】 下記式 (IV) で表される光学活性なバリ
ン誘導体である請求項１記載の光学活性なアミノ酸誘導
体。 【化５】 - 【請求項５】 下記式（Ｖ）で表される光学活性なアラ
ニン誘導体である請求項１記載の光学活性なアミノ酸誘
導体。 【化６】 - 【請求項６】 一般式 (VI) 【化７】 （式中、R は前記の意味を示す。）で表される光学活性
なアミノ酸を還元した後、アミノ基をメチル化し、その
後４級化することを特徴とする請求項１〜５のいずれか
一項に記載の光学活性なアミノ酸誘導体の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１〜５のいずれか一項に記載の光
学活性なアミノ酸誘導体を用い、ビナフトールの光学異
性体を分離することを特徴とするビナフトールの光学異
性体分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31481297A JPH11147862A (ja) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | 新規なアミノ酸誘導体および製造方法ならびにビナフトールの光学異性体分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31481297A JPH11147862A (ja) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | 新規なアミノ酸誘導体および製造方法ならびにビナフトールの光学異性体分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11147862A true JPH11147862A (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=18057905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31481297A Pending JPH11147862A (ja) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | 新規なアミノ酸誘導体および製造方法ならびにビナフトールの光学異性体分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11147862A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516034A (zh) * | 2011-12-12 | 2012-06-27 | 厦门大学 | 消旋1,1'-联-2-萘酚的手性拆分方法 |
-
1997
- 1997-11-17 JP JP31481297A patent/JPH11147862A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516034A (zh) * | 2011-12-12 | 2012-06-27 | 厦门大学 | 消旋1,1'-联-2-萘酚的手性拆分方法 |
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