JPH11140129A - 親水性重合体及び保湿剤 - Google Patents
親水性重合体及び保湿剤Info
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- JPH11140129A JPH11140129A JP30166397A JP30166397A JPH11140129A JP H11140129 A JPH11140129 A JP H11140129A JP 30166397 A JP30166397 A JP 30166397A JP 30166397 A JP30166397 A JP 30166397A JP H11140129 A JPH11140129 A JP H11140129A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 式（１）〔Ｒ1 及びＲ2 はＯＨが置換し
ていてもよいＣ１〜１０アルキル基、ＹはＯＨが置換し
ていてもよいＣ１〜１０の二価の炭化水素基〕で表され
る構造単位を有する重量平均分子量５００〜１００００
０の親水性重合体、及びこれを含有する保湿剤。 【化１】 【効果】 この親水性重合体は、髪や皮膚に塗布したと
きに、しっとり感に優れ、しかもそれが長時間にわたり
持続することから、各種用途、例えば化粧料（例えば各
種化粧品、クリーム、洗浄剤、乳液など）に保湿剤とし
て使用できる。
ていてもよいＣ１〜１０アルキル基、ＹはＯＨが置換し
ていてもよいＣ１〜１０の二価の炭化水素基〕で表され
る構造単位を有する重量平均分子量５００〜１００００
０の親水性重合体、及びこれを含有する保湿剤。 【化１】 【効果】 この親水性重合体は、髪や皮膚に塗布したと
きに、しっとり感に優れ、しかもそれが長時間にわたり
持続することから、各種用途、例えば化粧料（例えば各
種化粧品、クリーム、洗浄剤、乳液など）に保湿剤とし
て使用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種化粧料や洗浄
剤の配合成分として有用な新規親水性重合体及びこれを
含有する保湿剤に関する。
剤の配合成分として有用な新規親水性重合体及びこれを
含有する保湿剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、毛髪や皮膚にしっとりとした感触
を付与する目的で、各種化粧料や洗浄剤組成物等には、
各種保湿剤が配合されている。かかる保湿剤としては、
グリセリン、プロピレングリコール、尿素、糖類のアル
キレンオキシド付加物などが使用されている。
を付与する目的で、各種化粧料や洗浄剤組成物等には、
各種保湿剤が配合されている。かかる保湿剤としては、
グリセリン、プロピレングリコール、尿素、糖類のアル
キレンオキシド付加物などが使用されている。
【０００３】しかしながら、これらの保湿剤はいずれ
も、保湿性・感触等の点で必ずしも満足のゆくものでは
なく、汗や水などにより容易に拡散・流出し、その効果
が持続しないという問題もあった。また、リンス、ボデ
ィーリンス等の洗い流して用いる化粧料や、界面活性剤
を多く含む洗浄剤中においては、そのほとんどが洗い流
されてしまい、本来の効果を十分に発揮できないことが
多い。
も、保湿性・感触等の点で必ずしも満足のゆくものでは
なく、汗や水などにより容易に拡散・流出し、その効果
が持続しないという問題もあった。また、リンス、ボデ
ィーリンス等の洗い流して用いる化粧料や、界面活性剤
を多く含む洗浄剤中においては、そのほとんどが洗い流
されてしまい、本来の効果を十分に発揮できないことが
多い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は優れた保湿性、感触等を有し、しかも汗や水によって
も、また洗い流した後にも保湿効果が長時間にわたって
持続する化合物及びこれを用いた保湿剤を提供すること
にある。
は優れた保湿性、感触等を有し、しかも汗や水によって
も、また洗い流した後にも保湿効果が長時間にわたって
持続する化合物及びこれを用いた保湿剤を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる実状において、本
発明者らは鋭意検討を行った結果、特定の構造単位を有
する重合体が、保湿性に優れ、しかも各種化粧料や洗浄
剤組成物に使用した場合、その効果が長時間にわたって
持続し、更に感触も良好であることを見出し、本発明を
完成した。
発明者らは鋭意検討を行った結果、特定の構造単位を有
する重合体が、保湿性に優れ、しかも各種化粧料や洗浄
剤組成物に使用した場合、その効果が長時間にわたって
持続し、更に感触も良好であることを見出し、本発明を
完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、次の一般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 はヒドロキシル基が
置換していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、Ｙはヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１
〜１０の二価の炭化水素基を示す〕で表される構造単位
を有する重量平均分子量５００〜１０００００の親水性
重合体、及びこれを含有する保湿剤を提供するものであ
る。
置換していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、Ｙはヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１
〜１０の二価の炭化水素基を示す〕で表される構造単位
を有する重量平均分子量５００〜１０００００の親水性
重合体、及びこれを含有する保湿剤を提供するものであ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式（１）中、Ｒ1 及びＲ2 は
ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１〜１０の
アルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、２−ヒドロキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキ
シブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキ
シヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロ
キシオクチル基、９−ヒドロキシノニル基、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル基、２，３，４，５−テトラヒドロ
キシペンチル基等が挙げられる。これらのうち、ヒドロ
キシル基が置換していてもよい炭素数１〜５、更に炭素
数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。ま
た、Ｒ1 とＲ2 は同一でも異なっていてもよく、特に炭
素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜４のω−ヒドロ
キシアルキル基が好ましい。
ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１〜１０の
アルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、２−ヒドロキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキ
シブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキ
シヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロ
キシオクチル基、９−ヒドロキシノニル基、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル基、２，３，４，５−テトラヒドロ
キシペンチル基等が挙げられる。これらのうち、ヒドロ
キシル基が置換していてもよい炭素数１〜５、更に炭素
数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。ま
た、Ｒ1 とＲ2 は同一でも異なっていてもよく、特に炭
素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜４のω−ヒドロ
キシアルキル基が好ましい。
【００１０】また一般式（１）中、Ｙで示されるヒドロ
キシル基が置換していてもよい炭素数１〜１０の二価の
炭化水素基としては、例えばメチレン基、エチレン基、
プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン
基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ヒドロキシエチ
レン基等のヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数
１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、及びヒドロ
キシメチルメチレン基等のヒドロキシル基が置換してい
てもよいアルキリデン基が挙げられる。これらのうち、
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基がより好
ましく、メチレン基、エチレン基が特に好ましい。
キシル基が置換していてもよい炭素数１〜１０の二価の
炭化水素基としては、例えばメチレン基、エチレン基、
プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン
基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ヒドロキシエチ
レン基等のヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数
１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、及びヒドロ
キシメチルメチレン基等のヒドロキシル基が置換してい
てもよいアルキリデン基が挙げられる。これらのうち、
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基がより好
ましく、メチレン基、エチレン基が特に好ましい。
【００１１】本発明重合体（１）の重量平均分子量は、
５００〜１０００００、特に１０００〜５００００であ
るのが好ましい。この範囲内にあるものは保湿能が高
く、しかも感触も良好であり好ましい。
５００〜１０００００、特に１０００〜５００００であ
るのが好ましい。この範囲内にあるものは保湿能が高
く、しかも感触も良好であり好ましい。
【００１２】本発明の親水性重合体は、前記一般式
（１）で表される構造単位を有する限り、ホモポリマー
でもコポリマーでもよい。コポリマーの場合において、
一般式（１）で表される構造単位以外の構造単位として
は、特に制限されないが、（メタ）アクリル酸、２−ヒ
ドロキシ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。また、コポリ
マーの場合の結合様式はブロックでもランダムでもよ
い。
（１）で表される構造単位を有する限り、ホモポリマー
でもコポリマーでもよい。コポリマーの場合において、
一般式（１）で表される構造単位以外の構造単位として
は、特に制限されないが、（メタ）アクリル酸、２−ヒ
ドロキシ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。また、コポリ
マーの場合の結合様式はブロックでもランダムでもよ
い。
【００１３】本発明の親水性重合体は、例えば次に示す
製造法（１）又は（２）の如くして製造することができ
る。
製造法（１）又は（２）の如くして製造することができ
る。
【００１４】
【化３】
【００１５】〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍは塩
形成基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＹは前記と同じ〕
形成基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＹは前記と同じ〕
【００１６】すなわち、製造法（１）では、グリシジル
メタクリレート（２）を溶媒の存在下重合開始剤を用い
て重合させてポリグリシジルメタクリレート（３）を
得、これに２級アミン（４）を反応させてポリアミノア
ルキルメタクリレート（５）とし、次いでω−ハロカル
ボン酸塩（６）を反応させることにより本発明親水性重
合体を製造することができる。
メタクリレート（２）を溶媒の存在下重合開始剤を用い
て重合させてポリグリシジルメタクリレート（３）を
得、これに２級アミン（４）を反応させてポリアミノア
ルキルメタクリレート（５）とし、次いでω−ハロカル
ボン酸塩（６）を反応させることにより本発明親水性重
合体を製造することができる。
【００１７】グリシジルメタクリレート（２）の重合
は、例えばI. A. Arbuzova et. al.,Vyskomol. Soedi
n., 5, 1819(1963)、T. Otsu et. al., Kobunshi Kagak
u, 21,703(1964)、Ciba Ltd., French Addn. 87, 155(1
966)、Y. Iwakura et. al., Makromol. Chem., 104, 26
(1967)などに記載の方法によって行うことができる。す
なわち、例えば過酸化ベンゾイル等の重合開始剤を用
い、トルエン等の溶媒中、３０〜１００℃で反応させれ
ばよい。
は、例えばI. A. Arbuzova et. al.,Vyskomol. Soedi
n., 5, 1819(1963)、T. Otsu et. al., Kobunshi Kagak
u, 21,703(1964)、Ciba Ltd., French Addn. 87, 155(1
966)、Y. Iwakura et. al., Makromol. Chem., 104, 26
(1967)などに記載の方法によって行うことができる。す
なわち、例えば過酸化ベンゾイル等の重合開始剤を用
い、トルエン等の溶媒中、３０〜１００℃で反応させれ
ばよい。
【００１８】ポリグリシジルメタクリレート（３）に反
応せしめる２級アミンとしては、１級又は２級のヒドロ
キシル基を有していてもよく、例えば、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、メチルエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン等や、グリシドール
などのオキシラン類とメチルアミンのような１級アミン
類との反応によって合成される２級アミン等が挙げられ
る。これらの２級アミンは、通常ポリグリシジルメタク
リレート（３）のエポキシ当量に対して１．０〜１．５
当量用いるのが好ましい。この反応は４０〜１００℃、
特に５０〜８０℃で行うのが好ましい。また、常温以下
に沸点を有する２級アミン類を使用するときは、オート
クレーブのような耐圧反応容器中で、加圧下に反応を行
うのが好ましい。
応せしめる２級アミンとしては、１級又は２級のヒドロ
キシル基を有していてもよく、例えば、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、メチルエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン等や、グリシドール
などのオキシラン類とメチルアミンのような１級アミン
類との反応によって合成される２級アミン等が挙げられ
る。これらの２級アミンは、通常ポリグリシジルメタク
リレート（３）のエポキシ当量に対して１．０〜１．５
当量用いるのが好ましい。この反応は４０〜１００℃、
特に５０〜８０℃で行うのが好ましい。また、常温以下
に沸点を有する２級アミン類を使用するときは、オート
クレーブのような耐圧反応容器中で、加圧下に反応を行
うのが好ましい。
【００１９】引き続き行う反応に用いられるω−ハロカ
ルボン酸塩（６）としては、例えば、クロロ酢酸ナトリ
ウム、クロロ酢酸カリウム、３−ブロモプロピオン酸ナ
トリウム、３−ブロモプロピオン酸カリウム、６−ブロ
モヘキサン酸ナトリウム、６−ブロモヘキサン酸カリウ
ム、１１−ブロモウンデカン酸ナトリウム、１１−ブロ
モウンデカン酸カリウム等が挙げられ、特に炭素数２〜
７のω−ハロ脂肪酸塩が好ましい。これらのω−ハロカ
ルボン酸塩（６）は、通常ポリマー（５）のアミノ基当
量に対して０．９５〜１．５当量用いるのが好ましい。
この反応における反応溶媒としてはプロトン性極性溶媒
が用いられ、例えばアルコール類（メタノール、エタノ
ール、プロパノール）、水−アルコール混合溶媒などが
挙げられる。反応は４０〜１００℃、特に５０〜９０℃
で行うのが好ましい。
ルボン酸塩（６）としては、例えば、クロロ酢酸ナトリ
ウム、クロロ酢酸カリウム、３−ブロモプロピオン酸ナ
トリウム、３−ブロモプロピオン酸カリウム、６−ブロ
モヘキサン酸ナトリウム、６−ブロモヘキサン酸カリウ
ム、１１−ブロモウンデカン酸ナトリウム、１１−ブロ
モウンデカン酸カリウム等が挙げられ、特に炭素数２〜
７のω−ハロ脂肪酸塩が好ましい。これらのω−ハロカ
ルボン酸塩（６）は、通常ポリマー（５）のアミノ基当
量に対して０．９５〜１．５当量用いるのが好ましい。
この反応における反応溶媒としてはプロトン性極性溶媒
が用いられ、例えばアルコール類（メタノール、エタノ
ール、プロパノール）、水−アルコール混合溶媒などが
挙げられる。反応は４０〜１００℃、特に５０〜９０℃
で行うのが好ましい。
【００２０】
【化４】
【００２１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｙ及びＭは前記
と同じ）
と同じ）
【００２２】すなわち、製造法（２）では、グリシジル
メタクリレート（２）に２級アミン（４）を反応させて
アミノアルキルメタクリレート（７）を得、これにω−
ハロカルボン酸塩（６）を反応させてモノマー（８）と
し、次いでこれを重合せしめれば本発明親水性重合体を
製造することができる。
メタクリレート（２）に２級アミン（４）を反応させて
アミノアルキルメタクリレート（７）を得、これにω−
ハロカルボン酸塩（６）を反応させてモノマー（８）と
し、次いでこれを重合せしめれば本発明親水性重合体を
製造することができる。
【００２３】この製造法（２）で用いられる２級アミン
（４）及びω−ハロカルボン酸塩（６）としては前記と
同様のものが挙げられ、またこれらの化合物の反応も前
記と同様にして行うことができる。モノマー（８）の重
合は、適当な溶媒中ラジカル重合開始剤を用いて行うの
が好ましい。重合に用いられる溶媒としては、エタノー
ル、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が好ましい。ま
たラジカル重合開始剤としてはアゾ系ラジカル開始剤、
例えばＶ−６５やＶ−５０（和光純薬（株）社製）等の
市販品を使用することができる。重合反応は３０〜１０
０℃で行うのが好ましく、特に４０〜８０℃で行うのが
好ましい。
（４）及びω−ハロカルボン酸塩（６）としては前記と
同様のものが挙げられ、またこれらの化合物の反応も前
記と同様にして行うことができる。モノマー（８）の重
合は、適当な溶媒中ラジカル重合開始剤を用いて行うの
が好ましい。重合に用いられる溶媒としては、エタノー
ル、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が好ましい。ま
たラジカル重合開始剤としてはアゾ系ラジカル開始剤、
例えばＶ−６５やＶ−５０（和光純薬（株）社製）等の
市販品を使用することができる。重合反応は３０〜１０
０℃で行うのが好ましく、特に４０〜８０℃で行うのが
好ましい。
【００２４】また、一般式（１）以外の構造単位を有す
るコポリマーを得る場合には、前記製造法（２）で製造
する必要があり、重合反応時に一般式（８）で表される
モノマーと他のモノマー、例えば（メタ）アクリル酸、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリルアミド等を共存させて反
応を行うのが好ましい。
るコポリマーを得る場合には、前記製造法（２）で製造
する必要があり、重合反応時に一般式（８）で表される
モノマーと他のモノマー、例えば（メタ）アクリル酸、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリルアミド等を共存させて反
応を行うのが好ましい。
【００２５】かくして得られる本発明の親水性重合体
は、髪や皮膚に塗布したときに、しっとり感に優れ、し
かもその効果が長時間持続することから、化粧料等の保
湿剤として有用である。
は、髪や皮膚に塗布したときに、しっとり感に優れ、し
かもその効果が長時間持続することから、化粧料等の保
湿剤として有用である。
【００２６】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２７】製造例１ 冷却管を備えたセパラブルフラスコを窒素置換した後、
グリシジルメタクリレート１４．２ｇ、過酸化ベンゾイ
ル０．０４８ｇ、トルエン８０ｇを添加し、６０℃で１
２時間重合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量
のメタノールを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１３．
５ｇを得た。ジメチルホルムアミド１２０ｇを加えたセ
パラブルフラスコに、ポリマー１３．５ｇ、メチルエタ
ノールアミン８．２ｇを加え、８０℃で１２時間反応を
行った。反応終了後、減圧・加熱下に溶出物を留去した
後、クロロ酢酸ナトリウム１１．３８ｇ、炭酸水素ナト
リウム１．５６ｇ、メタノール１８８ｇを加え、還流下
に２４時間反応を行った。沈澱物を濾別後、濾液から減
圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置によって脱塩
後、凍結乾燥に付し、重合体２３．０６ｇを得た。ＮＭ
Ｒ分析の結果、以下の構造を有する重合体であることを
確認した。
グリシジルメタクリレート１４．２ｇ、過酸化ベンゾイ
ル０．０４８ｇ、トルエン８０ｇを添加し、６０℃で１
２時間重合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量
のメタノールを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１３．
５ｇを得た。ジメチルホルムアミド１２０ｇを加えたセ
パラブルフラスコに、ポリマー１３．５ｇ、メチルエタ
ノールアミン８．２ｇを加え、８０℃で１２時間反応を
行った。反応終了後、減圧・加熱下に溶出物を留去した
後、クロロ酢酸ナトリウム１１．３８ｇ、炭酸水素ナト
リウム１．５６ｇ、メタノール１８８ｇを加え、還流下
に２４時間反応を行った。沈澱物を濾別後、濾液から減
圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置によって脱塩
後、凍結乾燥に付し、重合体２３．０６ｇを得た。ＮＭ
Ｒ分析の結果、以下の構造を有する重合体であることを
確認した。
【００２８】
【化５】
【００２９】ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ，ｐｐｍ） 1.1-1.67(2H,s,-CH 2-CH-) 1.67-2.0(3H,s,-CH2-C(CH 3)-) 2.71(3H,s,-N-CH 3) 3.42(2H,t,-CH 2-CH2-OH) 3.6-4.26(7H,m,-O-CH 2-CH(OH)-CH 2-N-,-CH2-CH 2-OH) 4.52(2H,s,-CH 2-COO-) 分子量(GPC、0.2Mリン酸バッファー、PEG換算):Mw＝５
万、Mn＝４．５万
万、Mn＝４．５万
【００３０】製造例２ 冷却管を備えたセパラブルフラスコを窒素置換した後、
グリシジルメタクリレート１４．２ｇ、過酸化ベンゾイ
ル０．０４８ｇ、トルエン８０ｇを添加し、６０℃で１
２時間重合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量
のメタノールを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１３．
５ｇを得た。ジメチルホルムアミド１２０ｇを加えたセ
パラブルフラスコに、ポリマー１３．５ｇ、メチルエタ
ノールアミン８．２ｇを加え、８０℃で１２時間反応を
行った。反応終了後、減圧・加熱下に溶出物を留去した
後、ブロモプロピオン酸ナトリウム１７．１ｇ、炭酸水
素ナトリウム１．５６ｇ、メタノール１８２ｇを加え、
還流下に２４時間反応を行った。沈殿物を濾別後、濾液
から減圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置によって
脱塩後、凍結乾燥に付し、重合体２４．３ｇを得た。Ｎ
ＭＲ分析の結果、以下の構造を有する重合体であること
を確認した。
グリシジルメタクリレート１４．２ｇ、過酸化ベンゾイ
ル０．０４８ｇ、トルエン８０ｇを添加し、６０℃で１
２時間重合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量
のメタノールを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１３．
５ｇを得た。ジメチルホルムアミド１２０ｇを加えたセ
パラブルフラスコに、ポリマー１３．５ｇ、メチルエタ
ノールアミン８．２ｇを加え、８０℃で１２時間反応を
行った。反応終了後、減圧・加熱下に溶出物を留去した
後、ブロモプロピオン酸ナトリウム１７．１ｇ、炭酸水
素ナトリウム１．５６ｇ、メタノール１８２ｇを加え、
還流下に２４時間反応を行った。沈殿物を濾別後、濾液
から減圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置によって
脱塩後、凍結乾燥に付し、重合体２４．３ｇを得た。Ｎ
ＭＲ分析の結果、以下の構造を有する重合体であること
を確認した。
【００３１】
【化６】
【００３２】ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ，ｐｐｍ） 1.1-1.67(2H,s,-CH 2-CH-) 1.67-2.0(3H,s,-CH2-C(CH 3)-) 2.71(3H,s,-N-CH 3) 3.42(2H,t,-CH 2-CH2-OH) 3.6-4.55(9H,m,-O-CH 2-CH(OH)-CH 2-N-,-CH2-CH 2-OH,-CH
2-COO-) 分子量(GPC、0.2Mリン酸バッファー、PEG換算):Mw＝６
万、Mn＝５万
2-COO-) 分子量(GPC、0.2Mリン酸バッファー、PEG換算):Mw＝６
万、Mn＝５万
【００３３】製造例３ 冷却管を備えたセパラブルフラスコを窒素置換した後、
グリシジルメタクリレート１４．２ｇ、過酸化ベンゾイ
ル０．０４８ｇ、トルエン８０ｇを添加し、６０℃で１
２時間重合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量
のメタノールを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１３．
５ｇを得た。ジメチルホルムアミド１２０ｇを加えたセ
パラブルフラスコに、ポリマー１３．５ｇ、ジエタノー
ルアミン１０．９８ｇを加え、８０℃で１２時間反応を
行った。反応終了後、減圧・加熱下に溶出物を留去した
後、クロロ酢酸ナトリウム１０．４５ｇ、炭酸水素ナト
リウム１．４３ｇ、メタノール１７４ｇを加え、還流下
に２４時間反応を行った。沈殿物を濾別後、濾液から減
圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置によって脱塩
後、凍結乾燥に付し、重合体２１．５６ｇを得た。ＮＭ
Ｒ分析の結果、以下の構造を有する重合体であることを
確認した。
グリシジルメタクリレート１４．２ｇ、過酸化ベンゾイ
ル０．０４８ｇ、トルエン８０ｇを添加し、６０℃で１
２時間重合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量
のメタノールを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１３．
５ｇを得た。ジメチルホルムアミド１２０ｇを加えたセ
パラブルフラスコに、ポリマー１３．５ｇ、ジエタノー
ルアミン１０．９８ｇを加え、８０℃で１２時間反応を
行った。反応終了後、減圧・加熱下に溶出物を留去した
後、クロロ酢酸ナトリウム１０．４５ｇ、炭酸水素ナト
リウム１．４３ｇ、メタノール１７４ｇを加え、還流下
に２４時間反応を行った。沈殿物を濾別後、濾液から減
圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置によって脱塩
後、凍結乾燥に付し、重合体２１．５６ｇを得た。ＮＭ
Ｒ分析の結果、以下の構造を有する重合体であることを
確認した。
【００３４】
【化７】
【００３５】ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ，ｐｐｍ） 1.1-1.67(2H,s,-CH 2-CH-) 1.67-2.0(3H,s,-CH2-C(CH 3)-) 2.71(3H,s,-N-CH 3) 3.42(4H,t,-CH 2-CH2-OH×2) 3.6-4.26(9H,m,-O-CH 2-CH(OH)-CH 2-N-,-CH2-CH 2-OH×2) 4.52(2H,s,-CH 2-COO-) 分子量(GPC、0.2Mリン酸バッファー、PEG換算):Mw＝７
万、Mn＝５万
万、Mn＝５万
【００３６】製造例４ オートクレーブを窒素置換した後、グリシジルメタクリ
レート１４．２ｇ、メタノール３３ｇ、ｐ−メトキシフ
ェノール１mgを加え、冷却下にジメチルアミンガスをバ
ブリングしながら溶解させ、５０℃で６時間反応させ
た。過剰のジメチルアミンガスを留去後、クロロ酢酸ナ
トリウム１１．６３ｇ、炭酸水素ナトリウム１．６０ｇ
を加え、還流下に２４時間反応させた。沈殿物を濾別
後、濾液から減圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置
によって脱塩後、凍結乾燥に付し、モノマー１６．８９
ｇを得た。冷却管を備えたセパラブルフラスコを窒素置
換した後、モノマー１６．８９ｇ、Ｖ−６５ ０．００
４ｇ、トルエン１５２ｇを添加し、６０℃で２０時間重
合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量のアセト
ンを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１６．８ｇを得
た。ＮＭＲ分析の結果、以下の構造を有する重合体であ
ることを確認した。
レート１４．２ｇ、メタノール３３ｇ、ｐ−メトキシフ
ェノール１mgを加え、冷却下にジメチルアミンガスをバ
ブリングしながら溶解させ、５０℃で６時間反応させ
た。過剰のジメチルアミンガスを留去後、クロロ酢酸ナ
トリウム１１．６３ｇ、炭酸水素ナトリウム１．６０ｇ
を加え、還流下に２４時間反応させた。沈殿物を濾別
後、濾液から減圧下に溶媒を留去した。残渣を脱塩装置
によって脱塩後、凍結乾燥に付し、モノマー１６．８９
ｇを得た。冷却管を備えたセパラブルフラスコを窒素置
換した後、モノマー１６．８９ｇ、Ｖ−６５ ０．００
４ｇ、トルエン１５２ｇを添加し、６０℃で２０時間重
合を行った。重合終了後、重合溶液を２０倍量のアセト
ンを用いて再沈殿・乾燥し、ポリマー１６．８ｇを得
た。ＮＭＲ分析の結果、以下の構造を有する重合体であ
ることを確認した。
【００３７】
【化８】
【００３８】ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ，ｐｐｍ） 1.1-1.67(2H,s,-CH 2-CH-) 1.67-2.0(3H,s,-CH2-C(CH 3)-) 2.71(6H,s,-N-CH 3×2) 3.6-4.26(7H,m,-O-CH 2-CH(OH)-CH 2-N-) 4.52(2H,s,-CH 2-COO-) 分子量(GPC、0.2Mリン酸バッファー、PEG換算):Mw＝
４．５万、Mn＝３万
４．５万、Mn＝３万
【００３９】実施例１ 表１に示す各成分について、その保湿性及び感触を評価
した。結果を表１に示す。 ＜評価方法＞各試料の０．５重量％水溶液を調製し、２
０℃／４４％ＲＨでコンディショニングしたヒト前腕屈
曲部に１cm2 あたり１０μｌの試料溶液を塗布し、１０
分間放置する。この処理前後（試料溶液塗布前と塗布１
０分後）にＳＫＩＣＯＮ−２００（ＩＢＳ社製）を用い
て表皮コンダクタンスを測定し、処理前後のその比から
保湿能を求める。このとき保湿能は、「処理後のコンダ
クタンス÷処理前のコンダクタンス」で示される。以上
の操作を１０回繰り返し、結果を平均値として示す。ま
た同処理部位を流水ですすぎ、タオルで水を拭き取った
後に更に１０分間放置し、同様に表皮コンダクタンスを
測定し、すすぎ後の保湿能を求めた。このすすぎ後の保
湿能は「すすぎ後のコンダクタンス÷すすぎ前のコンダ
クタンス」で示される。この結果も平均値として示す。 ＜感触＞各試料０．２重量％を含む５重量％ミリスチン
酸カリウム水溶液を調製する。手のひらにその溶液２ml
をとり、よく泡立てた後、流水ですすいでタオルで水を
拭き取る。約５分後の手のひらの感触を、下記基準によ
り評価した。 しっとり感 ○：しっとりしている △：ややしっとりしている ×：しっとりしない べたつき感 ○：べたつかない △：あまりべたつかない ×：べたつく
した。結果を表１に示す。 ＜評価方法＞各試料の０．５重量％水溶液を調製し、２
０℃／４４％ＲＨでコンディショニングしたヒト前腕屈
曲部に１cm2 あたり１０μｌの試料溶液を塗布し、１０
分間放置する。この処理前後（試料溶液塗布前と塗布１
０分後）にＳＫＩＣＯＮ−２００（ＩＢＳ社製）を用い
て表皮コンダクタンスを測定し、処理前後のその比から
保湿能を求める。このとき保湿能は、「処理後のコンダ
クタンス÷処理前のコンダクタンス」で示される。以上
の操作を１０回繰り返し、結果を平均値として示す。ま
た同処理部位を流水ですすぎ、タオルで水を拭き取った
後に更に１０分間放置し、同様に表皮コンダクタンスを
測定し、すすぎ後の保湿能を求めた。このすすぎ後の保
湿能は「すすぎ後のコンダクタンス÷すすぎ前のコンダ
クタンス」で示される。この結果も平均値として示す。 ＜感触＞各試料０．２重量％を含む５重量％ミリスチン
酸カリウム水溶液を調製する。手のひらにその溶液２ml
をとり、よく泡立てた後、流水ですすいでタオルで水を
拭き取る。約５分後の手のひらの感触を、下記基準によ
り評価した。 しっとり感 ○：しっとりしている △：ややしっとりしている ×：しっとりしない べたつき感 ○：べたつかない △：あまりべたつかない ×：べたつく
【００４０】
【表１】
【００４１】表１に示す結果から明らかなように、本発
明重合体は優れた保湿能を示し、しかもそれがすすぎ後
にも保持されており、更に良好なしっとり感及びべたつ
きの無さを与えるものであることが解った。
明重合体は優れた保湿能を示し、しかもそれがすすぎ後
にも保持されており、更に良好なしっとり感及びべたつ
きの無さを与えるものであることが解った。
【００４２】
【発明の効果】本発明の親水性重合体は、髪や皮膚に塗
布したときに、しっとり感に優れ、しかもそれが長時間
にわたり持続することから、各種用途、例えば化粧料
（例えば各種化粧品、クリーム、洗浄剤、乳液など）に
保湿剤として使用できる。
布したときに、しっとり感に優れ、しかもそれが長時間
にわたり持続することから、各種用途、例えば化粧料
（例えば各種化粧品、クリーム、洗浄剤、乳液など）に
保湿剤として使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 はヒドロキシル基が置換していて
もよい炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙはヒドロ
キシル基が置換していてもよい炭素数１〜１０の二価の
炭化水素基を示す〕で表される構造単位を有する重量平
均分子量が５００〜１０００００の親水性重合体。 - 【請求項２】 請求項１記載の親水性重合体を含有する
保湿剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30166397A JPH11140129A (ja) | 1997-11-04 | 1997-11-04 | 親水性重合体及び保湿剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30166397A JPH11140129A (ja) | 1997-11-04 | 1997-11-04 | 親水性重合体及び保湿剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140129A true JPH11140129A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=17899642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30166397A Pending JPH11140129A (ja) | 1997-11-04 | 1997-11-04 | 親水性重合体及び保湿剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11140129A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2833600A1 (fr) * | 2001-12-18 | 2003-06-20 | Oreal | Composition cosmetique formant un gainage rigide comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives |
-
1997
- 1997-11-04 JP JP30166397A patent/JPH11140129A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2833600A1 (fr) * | 2001-12-18 | 2003-06-20 | Oreal | Composition cosmetique formant un gainage rigide comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives |
| EP1321125A1 (fr) * | 2001-12-18 | 2003-06-25 | L'Oreal | Composition cosmétique comprenant un polymère à squelette non siliconé et à fonctions réactives |
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