JPH11140093A - ｇｅｍ−ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法 - Google Patents
ｇｅｍ−ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法Info
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- JPH11140093A JPH11140093A JP32043597A JP32043597A JPH11140093A JP H11140093 A JPH11140093 A JP H11140093A JP 32043597 A JP32043597 A JP 32043597A JP 32043597 A JP32043597 A JP 32043597A JP H11140093 A JPH11140093 A JP H11140093A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ピラノシド環炭素をβ炭素としかつピラ
ノシド環に直結していないα、β不飽和な電子吸引基に
対する共役Ｃ-メチル化反応を経ることを特徴とする、g
em-ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法。 【効果】 糖誘導体のピラノシド環上の他の炭素原子の
不斉（立体配置）や官能基に影響を及ぼさない、かつ穏
和な条件で糖誘導体のピラノシド環炭素をgem-ジメチル
化して、gem-ジメチル基を有するピラノシド誘導体を製
造する製造法を提供する。
ノシド環に直結していないα、β不飽和な電子吸引基に
対する共役Ｃ-メチル化反応を経ることを特徴とする、g
em-ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法。 【効果】 糖誘導体のピラノシド環上の他の炭素原子の
不斉（立体配置）や官能基に影響を及ぼさない、かつ穏
和な条件で糖誘導体のピラノシド環炭素をgem-ジメチル
化して、gem-ジメチル基を有するピラノシド誘導体を製
造する製造法を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は安価な糖誘導体を出
発物質として、gem-ジメチル基を有し、かつ有用な生理
活性を有する天然有機化合物を製造する手段を提供する
ものである。
発物質として、gem-ジメチル基を有し、かつ有用な生理
活性を有する天然有機化合物を製造する手段を提供する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】糖誘導体は安価で不斉炭素を多数含有す
るため光学活性な化合物、例えば天然有機化合物の合成
原料に供されることが多い。また天然有機化合物にはマ
イカラミドやゴルジノマイシンのように有用な生理活性
を有し、かつピラノシド環炭素上にgem-ジメチル基を持
つ光学活性な化合物が少なくない。糖誘導体を用いてこ
れらの化合物を製造するためには糖誘導体のピラノシド
環炭素をgem-ジメチル化する方法が必要となる。ピラノ
シド環炭素をgem-ジメチル化する方法としては既にエノ
ンを利用する方法(N.Kawauchi, K.Sato, J.Yoshimura a
nd H.Hashimoto, Bull. Chem.Soc.JPN.,60,p.1433 (198
7))、ウロースのエノラートを利用する方法(V.Rocherol
le, J.C.Lopez, A.Olesker and G.Lukacs, J. Carbohyd
r. Chem., 8, p.429, (1989))などが知られている。し
かしこれらの方法ではピラノシド環上の他の炭素原子の
不斉に影響を及ぼしてしまうため、天然有機化合物の合
成への適用には限界を生じる。
るため光学活性な化合物、例えば天然有機化合物の合成
原料に供されることが多い。また天然有機化合物にはマ
イカラミドやゴルジノマイシンのように有用な生理活性
を有し、かつピラノシド環炭素上にgem-ジメチル基を持
つ光学活性な化合物が少なくない。糖誘導体を用いてこ
れらの化合物を製造するためには糖誘導体のピラノシド
環炭素をgem-ジメチル化する方法が必要となる。ピラノ
シド環炭素をgem-ジメチル化する方法としては既にエノ
ンを利用する方法(N.Kawauchi, K.Sato, J.Yoshimura a
nd H.Hashimoto, Bull. Chem.Soc.JPN.,60,p.1433 (198
7))、ウロースのエノラートを利用する方法(V.Rocherol
le, J.C.Lopez, A.Olesker and G.Lukacs, J. Carbohyd
r. Chem., 8, p.429, (1989))などが知られている。し
かしこれらの方法ではピラノシド環上の他の炭素原子の
不斉に影響を及ぼしてしまうため、天然有機化合物の合
成への適用には限界を生じる。
【０００３】一方、ピラノシド環上の他の炭素原子の不
斉（立体配置）や官能基に影響を及ぼさない方法とし
て、スピロシクロプロパンを利用する方法がH.Hashimot
o, N.Kawauchi and J.Yoshimura, Chem. Lett.,p.965
(1985)、C.Y.Hong and Y.Kishi,J.Org.Chem., 55, p.42
42 (1990)などの文献によって公知である。しかし、該
製造法においてはシクロプロパン環の解裂に過酷な還元
的な条件を必要とするため天然有機化合物合成への適用
に対する制限も少なくない。
斉（立体配置）や官能基に影響を及ぼさない方法とし
て、スピロシクロプロパンを利用する方法がH.Hashimot
o, N.Kawauchi and J.Yoshimura, Chem. Lett.,p.965
(1985)、C.Y.Hong and Y.Kishi,J.Org.Chem., 55, p.42
42 (1990)などの文献によって公知である。しかし、該
製造法においてはシクロプロパン環の解裂に過酷な還元
的な条件を必要とするため天然有機化合物合成への適用
に対する制限も少なくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、糖誘導体の
ピラノシド環上の他の炭素原子の不斉（立体配置）や官
能基に影響を及ぼさない、かつ穏和な条件で糖誘導体の
ピラノシド環炭素をgem-ジメチル化して、gem-ジメチル
基を有するピラノシド誘導体を製造する製造法を提供す
るものである。
ピラノシド環上の他の炭素原子の不斉（立体配置）や官
能基に影響を及ぼさない、かつ穏和な条件で糖誘導体の
ピラノシド環炭素をgem-ジメチル化して、gem-ジメチル
基を有するピラノシド誘導体を製造する製造法を提供す
るものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ピラノシ
ド環炭素をgem-ジメチル化する場合に、従来の技術では
ピラノシド環上の他の炭素原子の不斉に影響を及ぼして
しまうか、過酷な還元的な条件を必要とするといった観
点から鋭意検討した結果、以下の手段を策出した。すな
わちα、β不飽和電子吸引基に対するＣ-メチル化反応
は穏和な条件で進行すること、スルホンやニトロといっ
たヘテロ原子から成る電子吸引基は容易に除去可能であ
ることを見出し、本発明を完成するに到った。本発明
は、ウロース誘導体を出発物質としピラノシド環炭素を
β炭素とし、かつピラノシド環に直結していないα、β
不飽和電子吸引基に対するＣ-メチル化反応を経ること
を特徴とする、gem-ジメチル基を有するピラノシド誘導
体の製造法、およびその電子吸引基がスルホン基である
場合の製造法、およびその電子吸引基がニトロ基である
場合の製造法に関するものである。
ド環炭素をgem-ジメチル化する場合に、従来の技術では
ピラノシド環上の他の炭素原子の不斉に影響を及ぼして
しまうか、過酷な還元的な条件を必要とするといった観
点から鋭意検討した結果、以下の手段を策出した。すな
わちα、β不飽和電子吸引基に対するＣ-メチル化反応
は穏和な条件で進行すること、スルホンやニトロといっ
たヘテロ原子から成る電子吸引基は容易に除去可能であ
ることを見出し、本発明を完成するに到った。本発明
は、ウロース誘導体を出発物質としピラノシド環炭素を
β炭素とし、かつピラノシド環に直結していないα、β
不飽和電子吸引基に対するＣ-メチル化反応を経ること
を特徴とする、gem-ジメチル基を有するピラノシド誘導
体の製造法、およびその電子吸引基がスルホン基である
場合の製造法、およびその電子吸引基がニトロ基である
場合の製造法に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下に本発明の製造法を電子吸引
基としてスルホン基及びニトロ基を例に挙げ詳細に説明
する。電子吸引基はこれらに限定されるものではない。
糖誘導体の水酸基の酸化によって容易に得られるウロー
ス誘導体はウイッティヒ反応によりα、β不飽和スルホ
ン誘導体へと変換することができる。ここで超音波を用
いて生成物の収率を改善することもできる。得られた
α、β不飽和スルホン誘導体は共役付加によってメチル
基を導入しうる有機金属試薬、たとえばジメチル銅リチ
ウムなどによりメチル化される。ここでトリメチルシリ
ルクロライドなどを共存させて収率の改善を図ることも
できる。得られたスルホン化合物はラネーニッケルなど
を用いる脱硫反応でジメチル誘導体へと変換される。ま
たウロース誘導体のニトロメタン縮合反応などの方法に
よって得られるα、β不飽和ニトロ化合物は、共役付加
によってメチル基を導入しうる有機金属試薬、たとえば
ジメチル銅リチウムなどによりメチル化され、得られた
ニトロ化合物を脱ニトロ反応でジメチル誘導体へと変換
する事ができる。
基としてスルホン基及びニトロ基を例に挙げ詳細に説明
する。電子吸引基はこれらに限定されるものではない。
糖誘導体の水酸基の酸化によって容易に得られるウロー
ス誘導体はウイッティヒ反応によりα、β不飽和スルホ
ン誘導体へと変換することができる。ここで超音波を用
いて生成物の収率を改善することもできる。得られた
α、β不飽和スルホン誘導体は共役付加によってメチル
基を導入しうる有機金属試薬、たとえばジメチル銅リチ
ウムなどによりメチル化される。ここでトリメチルシリ
ルクロライドなどを共存させて収率の改善を図ることも
できる。得られたスルホン化合物はラネーニッケルなど
を用いる脱硫反応でジメチル誘導体へと変換される。ま
たウロース誘導体のニトロメタン縮合反応などの方法に
よって得られるα、β不飽和ニトロ化合物は、共役付加
によってメチル基を導入しうる有機金属試薬、たとえば
ジメチル銅リチウムなどによりメチル化され、得られた
ニトロ化合物を脱ニトロ反応でジメチル誘導体へと変換
する事ができる。
【０００７】
【実施例】以下、実施例により本願発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。
明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。
【実施例１】メチル4,6-O-ベンジリデン-2-O-メチル-α
-Ｄ-リボヘキソピラノシド-３-ウロースよりα、β不飽
和スルホン誘導体を経るメチル4,6-O-ベンジリデン-3-
デオキシ-2-O:3,3-ジ-C-トリメチル-α-Ｄ-リボヘキソ
ピラノシドの製造法 4-クロロフェニルスルホニルメチルフォスホン酸ジエチ
ル4.11ｇをＴＨＦ30ｍｌに溶解し、室温でｎ−ブチルリ
チウムのヘキサン溶液（1.55Ｍ）8.1ｍｌを加えて超音
波を30分間照射した。ここへメチル4,6-O-ベンジリデン
-2-O-メチル-α-Ｄ-リボヘキソピラノシド-３-ウロース
3.71ｇのＴＨＦ（15ｍｌ）溶液を加え超音波を2時間照
射した後、そのまま室温で終夜攪拌した。反応液を飽和
塩化アンモニウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄食無定形物を得た。これ
をヘキサン-エタノールから再結晶してα、β不飽和ス
ルホン誘導体3.29ｇ（56％）を得た。-78℃でヨウ化第
一銅2.67ｇをＴＨＦ20ｍｌに加えよく攪拌しつつテトラ
エチレンジアミン0.98ｇ、メチルリチウム（1.1Ｍ）エ
ーテル溶液25.6ｍｌ、トリメチルクロロシラン0.98ｍｌ
を順に加えた。ここへ先のα、β不飽和スルホン誘導体
3.29ｇのＴＨＦ溶液（20ｍｌ）を滴下してゆっくりと室
温まで反応温度をあげ、そのまま終夜室温で攪拌した。
反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄色油状物を
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝3：1）で精製してメチル付加誘導
体を1.57ｇ（46％）の収率で得た。このメチル付加誘導
体を1.57ｇをラネーニッケル7ｇとエタノール30ｍｌ中
加熱環流下に24時間反応した。反応後室温まで冷却した
反応液を濾過してラネーニッケルを除き、濾液を濃縮し
て淡黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製し
て無色無定形状物のメチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオ
キシ-2-O:3,3-ジ-C-トリメチル-α-Ｄ-リボヘキソピラ
ノシド0.51ｇ（51％）を得た。このもののＮＭＲスペク
トルはδ(CDCl3)1.01,1.04(s,3H each),3.46,3.55(s,3H
each),3.65(d,1H),3.6-4.4(m,4H),4.96(d,1H),5.55(s,
1H),7.2-7.6(m,5H)であった。
-Ｄ-リボヘキソピラノシド-３-ウロースよりα、β不飽
和スルホン誘導体を経るメチル4,6-O-ベンジリデン-3-
デオキシ-2-O:3,3-ジ-C-トリメチル-α-Ｄ-リボヘキソ
ピラノシドの製造法 4-クロロフェニルスルホニルメチルフォスホン酸ジエチ
ル4.11ｇをＴＨＦ30ｍｌに溶解し、室温でｎ−ブチルリ
チウムのヘキサン溶液（1.55Ｍ）8.1ｍｌを加えて超音
波を30分間照射した。ここへメチル4,6-O-ベンジリデン
-2-O-メチル-α-Ｄ-リボヘキソピラノシド-３-ウロース
3.71ｇのＴＨＦ（15ｍｌ）溶液を加え超音波を2時間照
射した後、そのまま室温で終夜攪拌した。反応液を飽和
塩化アンモニウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄食無定形物を得た。これ
をヘキサン-エタノールから再結晶してα、β不飽和ス
ルホン誘導体3.29ｇ（56％）を得た。-78℃でヨウ化第
一銅2.67ｇをＴＨＦ20ｍｌに加えよく攪拌しつつテトラ
エチレンジアミン0.98ｇ、メチルリチウム（1.1Ｍ）エ
ーテル溶液25.6ｍｌ、トリメチルクロロシラン0.98ｍｌ
を順に加えた。ここへ先のα、β不飽和スルホン誘導体
3.29ｇのＴＨＦ溶液（20ｍｌ）を滴下してゆっくりと室
温まで反応温度をあげ、そのまま終夜室温で攪拌した。
反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄色油状物を
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝3：1）で精製してメチル付加誘導
体を1.57ｇ（46％）の収率で得た。このメチル付加誘導
体を1.57ｇをラネーニッケル7ｇとエタノール30ｍｌ中
加熱環流下に24時間反応した。反応後室温まで冷却した
反応液を濾過してラネーニッケルを除き、濾液を濃縮し
て淡黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製し
て無色無定形状物のメチル4,6-O-ベンジリデン-3-デオ
キシ-2-O:3,3-ジ-C-トリメチル-α-Ｄ-リボヘキソピラ
ノシド0.51ｇ（51％）を得た。このもののＮＭＲスペク
トルはδ(CDCl3)1.01,1.04(s,3H each),3.46,3.55(s,3H
each),3.65(d,1H),3.6-4.4(m,4H),4.96(d,1H),5.55(s,
1H),7.2-7.6(m,5H)であった。
【０００８】
【実施例２】メチル4,6-O-ベンジリデン-2-O-メチル-α
-Ｄ-リボヘキソピラノシド-３-ウロースよりα、β不飽
和ニトロ誘導体を経るメチル4,6-O-ベンジリデン-3-デ
オキシ-2-O:3,3-ジ-C-トリメチル-α-Ｄ-リボヘキソピ
ラノシドの製造法 メタノール10ｍｌにナトリウムメトキシド1.36ｇを溶解
しニトロメタン5.5ｍｌを室温で加え30分間攪拌した。
ここへメチル4,6-O-ベンジリデン-2-O-メチル-α-Ｄ-リ
ボヘキソピラノシド-３-ウロース3.71ｇを溶解し室温で
終夜反応した。反応液を酢酸で中和して濃縮乾固し、残
さをクロロホルム２0ｍｌに溶解して2回水洗した。これ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥しメシルクロライド0.96ｍ
ｌ、トリエチルアミン3.4ｍｌ、ジメチルアミノピリジ
ン0.7ｇを加えて室温で終夜反応した。反応液を2回水洗
し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄
色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5：1）で精製してニト
ロオレフィン誘導体2.62ｇ（63％）を得た。-78℃でヨ
ウ化第一銅3.0ｇをＴＨＦ25ｍｌに加えよく攪拌しつつ
テトラエチレンジアミン1.1ｇ、メチルリチウム（1.1
Ｍ）エーテル溶液28.8ｍｌ、トリメチルクロロシラン1.
1ｍｌを順に加えた。ここへ先のα、β不飽和スルホン
誘導体3.29ｇのＴＨＦ溶液（15ｍｌ）を滴下してゆっく
りと室温まで反応温度をあげ、そのまま終夜室温で攪拌
した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄色油
状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝3：1）で精製してメチル付
加誘導体を1.13ｇ（41％）の収率で得た。このメチル付
加誘導体1.57ｇをエタノール50ｍｌに溶解しパラジウム
カーボン50ｍｇを加え常圧で水素添加した。室温で1時
間反応後、触媒を濾過して除き濾液を濃縮乾固した。こ
れをジクロロメタン10ｍｌに溶解しメシルクロライド0.
39ｇ、トリエチルアミン1ｍｌと反応した。反応液を2回
水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して
淡黄色無定形物を得た。これを15％水酸化ナトリウム水
溶液30ｍｌとエタノールの混合溶液に75℃で溶解しヒド
ロキシルアミン-ｏ−スルホン酸を0.5ｇづつ8回に分け
て加えた。そのまま4時間反応した。反応後減圧下にエ
タノールを除去しクロロホルム２0ｍｌで抽出して2回水
洗した。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮して淡
黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製してメ
チル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-2-O:3,3-ジ-C-ト
リメチル-α-Ｄ-リボヘキソピラノシド0.11ｇ（11％）
を得た。このもののＮＭＲスペクトルは実施例１のもの
と一致した。
-Ｄ-リボヘキソピラノシド-３-ウロースよりα、β不飽
和ニトロ誘導体を経るメチル4,6-O-ベンジリデン-3-デ
オキシ-2-O:3,3-ジ-C-トリメチル-α-Ｄ-リボヘキソピ
ラノシドの製造法 メタノール10ｍｌにナトリウムメトキシド1.36ｇを溶解
しニトロメタン5.5ｍｌを室温で加え30分間攪拌した。
ここへメチル4,6-O-ベンジリデン-2-O-メチル-α-Ｄ-リ
ボヘキソピラノシド-３-ウロース3.71ｇを溶解し室温で
終夜反応した。反応液を酢酸で中和して濃縮乾固し、残
さをクロロホルム２0ｍｌに溶解して2回水洗した。これ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥しメシルクロライド0.96ｍ
ｌ、トリエチルアミン3.4ｍｌ、ジメチルアミノピリジ
ン0.7ｇを加えて室温で終夜反応した。反応液を2回水洗
し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄
色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5：1）で精製してニト
ロオレフィン誘導体2.62ｇ（63％）を得た。-78℃でヨ
ウ化第一銅3.0ｇをＴＨＦ25ｍｌに加えよく攪拌しつつ
テトラエチレンジアミン1.1ｇ、メチルリチウム（1.1
Ｍ）エーテル溶液28.8ｍｌ、トリメチルクロロシラン1.
1ｍｌを順に加えた。ここへ先のα、β不飽和スルホン
誘導体3.29ｇのＴＨＦ溶液（15ｍｌ）を滴下してゆっく
りと室温まで反応温度をあげ、そのまま終夜室温で攪拌
した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して淡黄色油
状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝3：1）で精製してメチル付
加誘導体を1.13ｇ（41％）の収率で得た。このメチル付
加誘導体1.57ｇをエタノール50ｍｌに溶解しパラジウム
カーボン50ｍｇを加え常圧で水素添加した。室温で1時
間反応後、触媒を濾過して除き濾液を濃縮乾固した。こ
れをジクロロメタン10ｍｌに溶解しメシルクロライド0.
39ｇ、トリエチルアミン1ｍｌと反応した。反応液を2回
水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して
淡黄色無定形物を得た。これを15％水酸化ナトリウム水
溶液30ｍｌとエタノールの混合溶液に75℃で溶解しヒド
ロキシルアミン-ｏ−スルホン酸を0.5ｇづつ8回に分け
て加えた。そのまま4時間反応した。反応後減圧下にエ
タノールを除去しクロロホルム２0ｍｌで抽出して2回水
洗した。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮して淡
黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製してメ
チル4,6-O-ベンジリデン-3-デオキシ-2-O:3,3-ジ-C-ト
リメチル-α-Ｄ-リボヘキソピラノシド0.11ｇ（11％）
を得た。このもののＮＭＲスペクトルは実施例１のもの
と一致した。
【０００９】
【発明の効果】本発明は、本発明は、ピラノシド環上の
他の炭素原子の不斉や官能基に影響を及ぼさない、かつ
穏和な条件で糖誘導体のピラノシド環炭素をgem-ジメチ
ル化してgem-ジメチル基を有するピラノシド誘導体を製
造する製造法を提供する。
他の炭素原子の不斉や官能基に影響を及ぼさない、かつ
穏和な条件で糖誘導体のピラノシド環炭素をgem-ジメチ
ル化してgem-ジメチル基を有するピラノシド誘導体を製
造する製造法を提供する。
Claims (3)
- 【請求項１】ピラノシド環炭素をβ炭素とし、かつピラ
ノシド環に直結していないα、β不飽和な電子吸引基に
対する共役Ｃ-メチル化反応を経ることを特徴とする、g
em-ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法。 - 【請求項２】 電子吸引基がスルホン基である請求項１
記載の製造法。 - 【請求項３】 電子吸引基がニトロ基である請求項１記
載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32043597A JPH11140093A (ja) | 1997-11-06 | 1997-11-06 | ｇｅｍ−ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32043597A JPH11140093A (ja) | 1997-11-06 | 1997-11-06 | ｇｅｍ−ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140093A true JPH11140093A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=18121422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32043597A Pending JPH11140093A (ja) | 1997-11-06 | 1997-11-06 | ｇｅｍ−ジメチル基を有するピラノシド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11140093A (ja) |
-
1997
- 1997-11-06 JP JP32043597A patent/JPH11140093A/ja active Pending
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