JPH11130745A - Ｎ，ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンおよびその製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンおよびその製造法Info
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- JPH11130745A JPH11130745A JP29560697A JP29560697A JPH11130745A JP H11130745 A JPH11130745 A JP H11130745A JP 29560697 A JP29560697 A JP 29560697A JP 29560697 A JP29560697 A JP 29560697A JP H11130745 A JPH11130745 A JP H11130745A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規なＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−
２−アリールスルホニルエチルアミンを提供すること。 【解決手段】一般式（２） （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
ルキルアミノ基またはジ（低級アルキル）アミノ基を示
す。なおR1、R2はそれぞれ互いに同一であっても異なっ
ていてもよい。）で示されるアリールビニルスルホンと
ジエタノールアミンとを反応させることにより、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニ
ルエチルアミンを製造する。
２−アリールスルホニルエチルアミンを提供すること。 【解決手段】一般式（２） （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
ルキルアミノ基またはジ（低級アルキル）アミノ基を示
す。なおR1、R2はそれぞれ互いに同一であっても異なっ
ていてもよい。）で示されるアリールビニルスルホンと
ジエタノールアミンとを反応させることにより、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニ
ルエチルアミンを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルア
ミンおよびその製造法に関する。
ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルア
ミンおよびその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】Ｎ，
Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホ
ニルエチルアミンは、例えばナフタルイミド骨格を有す
る抗腫瘍剤に誘導可能であり、医薬中間体として重要な
化合物と考えられるが、これまで該化合物の製造例は知
られていなかった。
Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホ
ニルエチルアミンは、例えばナフタルイミド骨格を有す
る抗腫瘍剤に誘導可能であり、医薬中間体として重要な
化合物と考えられるが、これまで該化合物の製造例は知
られていなかった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは新規な化合
物であるＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−ア
リールスルホニルエチルアミンの製造方法を見出し、本
発明に至った。
物であるＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−ア
リールスルホニルエチルアミンの製造方法を見出し、本
発明に至った。
【０００４】すなわち本発明は、一般式（１） （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
ルキルアミノ基またはジ（低級アルキル）アミノ基を示
す。なおR1、R2はそれぞれ互いに同一であっても異なっ
ていてもよい。）で示されるＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンおよ
びその製造法を提供するものである。
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
ルキルアミノ基またはジ（低級アルキル）アミノ基を示
す。なおR1、R2はそれぞれ互いに同一であっても異なっ
ていてもよい。）で示されるＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンおよ
びその製造法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式（１）で表わされるＮ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニ
ルエチルアミンの置換基R1、R2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ（低級アルキル）ア
ミノ基であって、R1、R2は互いに同じであっても異なっ
ていてもよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子が、低級アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−プロピル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオ
ペンチル基等の炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキ
ル基等が、低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｎ−ペントキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ネオペント
キシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基等が挙げられ
る。
−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニ
ルエチルアミンの置換基R1、R2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ（低級アルキル）ア
ミノ基であって、R1、R2は互いに同じであっても異なっ
ていてもよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子が、低級アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−プロピル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオ
ペンチル基等の炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキ
ル基等が、低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｎ−ペントキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ネオペント
キシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基等が挙げられ
る。
【０００６】低級アルキルアミノ基とは１つの低級アル
キル基で置換されたアミノ基であって、低級アルキル基
としては前記と同様なものが例示される。かかる低級ア
ルキルアミノ基の具体例としてはメチルアミノ基、エチ
ルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基等が挙げられる。ジ
（低級アルキル）アミノ基とは、前記と同様な低級アル
キル基が２つ置換したアミノ基が例示され、２つの低級
アルキル基は同じであっても異なっていてもよい。かか
るジ（低級アルキル）アミノ基の具体例としてはジメチ
ルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ｔ−ブチルメチルアミノ基等が挙げられる。
キル基で置換されたアミノ基であって、低級アルキル基
としては前記と同様なものが例示される。かかる低級ア
ルキルアミノ基の具体例としてはメチルアミノ基、エチ
ルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基等が挙げられる。ジ
（低級アルキル）アミノ基とは、前記と同様な低級アル
キル基が２つ置換したアミノ基が例示され、２つの低級
アルキル基は同じであっても異なっていてもよい。かか
るジ（低級アルキル）アミノ基の具体例としてはジメチ
ルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ｔ−ブチルメチルアミノ基等が挙げられる。
【０００７】一般式（１）で表わされるＮ，Ｎ−ジ（２
−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチル
アミンの具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−フェニルスルホニルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−
クロロフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ヒドロキシエチル）−２−（３，４−ジクロロフ
ェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニ
ル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−（４−ヨードスルホニル）エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メチ
ルフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−ヒドロキシエチル）−２−（２，４−ジメチルフェニ
ルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロ
キシエチル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−
２−（４−ｉ−ブチルフェニルスルホニル）エチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−
ｔ−ブチルフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メトキシフ
ェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−（３，４−ジメトキシフェニル
スルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）−２−（４−ｔ−ブトキシフェニルスルホニ
ル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−（３−アミノフェニルスルホニル）エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（３
−メチルアミノフェニルスルホニル）エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−エチ
ルアミノフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ジメチルアミ
ノフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−ヒドロキシエチル）−２−（３−ジエチルアミノフェ
ニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）−２−（３−ニトロフェニルスルホニ
ル）エチルアミンなどが挙げられる。
−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチル
アミンの具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−フェニルスルホニルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−
クロロフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ヒドロキシエチル）−２−（３，４−ジクロロフ
ェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニ
ル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−（４−ヨードスルホニル）エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メチ
ルフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−ヒドロキシエチル）−２−（２，４−ジメチルフェニ
ルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロ
キシエチル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−
２−（４−ｉ−ブチルフェニルスルホニル）エチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−
ｔ−ブチルフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（４−メトキシフ
ェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−（３，４−ジメトキシフェニル
スルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）−２−（４−ｔ−ブトキシフェニルスルホニ
ル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−（３−アミノフェニルスルホニル）エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（３
−メチルアミノフェニルスルホニル）エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−エチ
ルアミノフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−（３−ジメチルアミ
ノフェニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−ヒドロキシエチル）−２−（３−ジエチルアミノフェ
ニルスルホニル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）−２−（３−ニトロフェニルスルホニ
ル）エチルアミンなどが挙げられる。
【０００８】本発明のＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−アリールスルホニルエチルアミンは一般式
（２） （式中、R1、R2はそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で
示されるアリールビニルスルホンとジエタノールアミン
との反応により製造することができる。ここで一般式
（２）における置換基R1、R2としては前記と同じ置換基
が例示できる。
ル）−２−アリールスルホニルエチルアミンは一般式
（２） （式中、R1、R2はそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で
示されるアリールビニルスルホンとジエタノールアミン
との反応により製造することができる。ここで一般式
（２）における置換基R1、R2としては前記と同じ置換基
が例示できる。
【０００９】一般式（２）で示されるアリールビニルス
ルホンは例えば、チオフェノールと１，２−ジハロエタ
ンとを反応させた後、酸化することによって得られる２
−ハロエチルアリールスルホンを塩基処理する方法（Or
g.Synth., 64, 157(1985)、J.Org.Chem., 58, 4506
(1993)）、チオフェノールと２−クロロエタノールとを
反応させた後、クロル化、酸化して得られる２−クロロ
エチルアリールスルホンを塩基処理する方法（J.Chem.S
oc., 1754(1949)）、２−アリールスルホニルエタノー
ルの硫酸エステルを塩基処理する方法（ドイツ特許第８
４２１９８号(1942)）あるいは２−アリールスルホニル
エタノールのメタンスルホン酸エステルを塩基処理する
方法（Bull.Korean Chem.Soc., 16, 670(1995)）等
の方法に準じて製造することができ、その製造法は特に
限定されない。
ルホンは例えば、チオフェノールと１，２−ジハロエタ
ンとを反応させた後、酸化することによって得られる２
−ハロエチルアリールスルホンを塩基処理する方法（Or
g.Synth., 64, 157(1985)、J.Org.Chem., 58, 4506
(1993)）、チオフェノールと２−クロロエタノールとを
反応させた後、クロル化、酸化して得られる２−クロロ
エチルアリールスルホンを塩基処理する方法（J.Chem.S
oc., 1754(1949)）、２−アリールスルホニルエタノー
ルの硫酸エステルを塩基処理する方法（ドイツ特許第８
４２１９８号(1942)）あるいは２−アリールスルホニル
エタノールのメタンスルホン酸エステルを塩基処理する
方法（Bull.Korean Chem.Soc., 16, 670(1995)）等
の方法に準じて製造することができ、その製造法は特に
限定されない。
【００１０】かかるアリールビニルスルホンの具体例と
しては、例えば、フェニルビニルスルホン、４−クロロ
フェニルビニルスルホン、３，４−ジクロロフェニルビ
ニルスルホン、４−ブロモフェニルビニルスルホン、４
−ヨードフェニルビニルスルホン、４−メチルフェニル
ビニルスルホン、２，４−ジメチルフェニルビニルスル
ホン、４−エチルフェニルビニルスルホン、４−ｉ−ブ
チルフェニルビニルスルホン、４−ｔ−ブチルフェニル
ビニルスルホン、４−メトキシフェニルビニルスルホ
ン、３，４−ジメトキシフェニルビニルスルホン、４−
ｔ−ブトキシフェニルビニルスルホン、３−アミノフェ
ニルビニルスルホン、３−メチルアミノフェニルビニル
スルホン、３−エチルアミノフェニルビニルスルホン、
３−ジメチルアミノフェニルビニルスルホン、３−ジエ
チルアミノフェニルビニルスルホン、３−ニトロフェニ
ルビニルスルホンなどが挙げられる。
しては、例えば、フェニルビニルスルホン、４−クロロ
フェニルビニルスルホン、３，４−ジクロロフェニルビ
ニルスルホン、４−ブロモフェニルビニルスルホン、４
−ヨードフェニルビニルスルホン、４−メチルフェニル
ビニルスルホン、２，４−ジメチルフェニルビニルスル
ホン、４−エチルフェニルビニルスルホン、４−ｉ−ブ
チルフェニルビニルスルホン、４−ｔ−ブチルフェニル
ビニルスルホン、４−メトキシフェニルビニルスルホ
ン、３，４−ジメトキシフェニルビニルスルホン、４−
ｔ−ブトキシフェニルビニルスルホン、３−アミノフェ
ニルビニルスルホン、３−メチルアミノフェニルビニル
スルホン、３−エチルアミノフェニルビニルスルホン、
３−ジメチルアミノフェニルビニルスルホン、３−ジエ
チルアミノフェニルビニルスルホン、３−ニトロフェニ
ルビニルスルホンなどが挙げられる。
【００１１】アリールビニルスルホンとジエタノールア
ミンとの反応において、ジエタノールアミンの使用量
は、アリールビニルスルホンに対して通常０．５〜２モ
ル倍、好ましくは０．８〜１．５モル倍の範囲である
が、ジエタノールアミンおよびＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロ
キシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンが
ともに水溶性であり、ジエタノールアミンの過剰使用は
両者の分離を困難とする場合もあるので、得られるＮ，
Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホ
ニルエチルアミンの純度の観点から、ジエタノールアミ
ンに対してアリールビニルスルホンを過剰量使用する方
が好ましい。
ミンとの反応において、ジエタノールアミンの使用量
は、アリールビニルスルホンに対して通常０．５〜２モ
ル倍、好ましくは０．８〜１．５モル倍の範囲である
が、ジエタノールアミンおよびＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロ
キシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンが
ともに水溶性であり、ジエタノールアミンの過剰使用は
両者の分離を困難とする場合もあるので、得られるＮ，
Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホ
ニルエチルアミンの純度の観点から、ジエタノールアミ
ンに対してアリールビニルスルホンを過剰量使用する方
が好ましい。
【００１２】反応は無溶媒で行っても良いし、溶媒中で
行っても良い。溶媒中で反応を行う場合の溶媒として
は、例えばジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、エ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素
溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒または
水等の反応に不活性な溶媒の単独または混合物が例示さ
れ、その使用量は特に制限されない。
行っても良い。溶媒中で反応を行う場合の溶媒として
は、例えばジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、エ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素
溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒または
水等の反応に不活性な溶媒の単独または混合物が例示さ
れ、その使用量は特に制限されない。
【００１３】反応は、通常、−３０℃から還流温度以下
の温度範囲で実施され、溶媒を用いた場合は該溶媒の沸
点以下が好ましい。反応終点はＬＣ分析等により、用い
たアリールビニルスルホンまたはジエタノールアミンが
消失した時点とすることができ、用いるアリールビニル
スルホンの種類あるいは反応温度等によるが、通常、１
０分程度から２０時間程度の範囲で反応終点となる。
の温度範囲で実施され、溶媒を用いた場合は該溶媒の沸
点以下が好ましい。反応終点はＬＣ分析等により、用い
たアリールビニルスルホンまたはジエタノールアミンが
消失した時点とすることができ、用いるアリールビニル
スルホンの種類あるいは反応温度等によるが、通常、１
０分程度から２０時間程度の範囲で反応終点となる。
【００１４】反応後、例えば反応溶媒として有機溶媒を
使用した場合には、得られた反応混合物に水を加えたの
ち分液し、得られた水層から水および必要であれば未反
応のジエタノールアミンを留去することにより、目的と
するＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリー
ルスルホニルエチルアミンを得ることができる。また、
反応溶媒に水を用いた場合には、反応混合物に上記のよ
うな有機溶媒を加えたのち分液し、得られた水層から水
および必要であれば未反応のジエタノールアミンを留去
することにより、目的とするＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンを得
ることができる。かくして得られたＮ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミ
ンは、さらに洗浄、カラムクロマトグラフィー等の方法
により精製してもよい。
使用した場合には、得られた反応混合物に水を加えたの
ち分液し、得られた水層から水および必要であれば未反
応のジエタノールアミンを留去することにより、目的と
するＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリー
ルスルホニルエチルアミンを得ることができる。また、
反応溶媒に水を用いた場合には、反応混合物に上記のよ
うな有機溶媒を加えたのち分液し、得られた水層から水
および必要であれば未反応のジエタノールアミンを留去
することにより、目的とするＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンを得
ることができる。かくして得られたＮ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミ
ンは、さらに洗浄、カラムクロマトグラフィー等の方法
により精製してもよい。
【００１５】かくして一般式（１）で示されるＮ，Ｎ−
ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニル
エチルアミンを得ることができる。
ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニル
エチルアミンを得ることができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明により新規なＮ，Ｎ−ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミ
ンを製造することができる。
ドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミ
ンを製造することができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ フェニルビニルスルホン３７．０２ｇ（０．２２モル）
をトルエン７５ｇに溶解し、ここに水１００ｍＬおよび
ジエタノールアミン２１．０４ｇ（０．２０モル）を加
え、２０〜２５℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を分液し、得られた水層をトルエン７５ｇで３回
洗浄した。得られた水層を減圧下、濃縮して無色油状の
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニルス
ルホニルエチルアミン５４．０７ｇ（フェニルビニルス
ルホンに対する収率９０．９％）を得た。1 H NMR(CDCl3) δ2.65(t,J=5Hz,4H), 3.11(t,J=6Hz,
2H), 3.15-3.5(m,2H),3.28(t,J=6Hz, 2H), 3.63(t,J
=5Hz,4H), 7.5-7.8(m,3H), 7.93(d,J=7Hz)d25=1.224
をトルエン７５ｇに溶解し、ここに水１００ｍＬおよび
ジエタノールアミン２１．０４ｇ（０．２０モル）を加
え、２０〜２５℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を分液し、得られた水層をトルエン７５ｇで３回
洗浄した。得られた水層を減圧下、濃縮して無色油状の
Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニルス
ルホニルエチルアミン５４．０７ｇ（フェニルビニルス
ルホンに対する収率９０．９％）を得た。1 H NMR(CDCl3) δ2.65(t,J=5Hz,4H), 3.11(t,J=6Hz,
2H), 3.15-3.5(m,2H),3.28(t,J=6Hz, 2H), 3.63(t,J
=5Hz,4H), 7.5-7.8(m,3H), 7.93(d,J=7Hz)d25=1.224
【００１９】実施例２ フェニルビニルスルホン４．７２ｇ（２８ミリモル）を
トルエン３７ｇおよびヘキサン４２ｇの混合溶媒に溶解
し、ジエタノールアミン８．４０ｇ（８０ミリモル）お
よび水５ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌した。反応終
了後、反応混合物を分液し、得られた水層を減圧下、濃
縮して無色油状物１３．２ｇを得た。この油状物を高速
液体クロマトグラフィーで分析したところ、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニルスルホニルエ
チルアミン７．６３ｇ（フェニルビニルスルホンに対す
る収率９９．５％）が含まれていた。
トルエン３７ｇおよびヘキサン４２ｇの混合溶媒に溶解
し、ジエタノールアミン８．４０ｇ（８０ミリモル）お
よび水５ｇを加えて４０℃で３０分間攪拌した。反応終
了後、反応混合物を分液し、得られた水層を減圧下、濃
縮して無色油状物１３．２ｇを得た。この油状物を高速
液体クロマトグラフィーで分析したところ、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニルスルホニルエ
チルアミン７．６３ｇ（フェニルビニルスルホンに対す
る収率９９．５％）が含まれていた。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
ルキルアミノ基またはジ（低級アルキル）アミノ基を示
す。なおR1、R2はそれぞれ互いに同一であっても異なっ
ていてもよい。）で示されるＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミン。 - 【請求項２】一般式（２） （式中、R1、R2はそれぞれ前記と同じ意味を示す。）で
示されるアリールビニルスルホンとジエタノールアミン
とを反応させることを特徴とするＮ，Ｎ−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29560697A JPH11130745A (ja) | 1997-10-28 | 1997-10-28 | Ｎ，ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29560697A JPH11130745A (ja) | 1997-10-28 | 1997-10-28 | Ｎ，ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11130745A true JPH11130745A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=17822808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29560697A Pending JPH11130745A (ja) | 1997-10-28 | 1997-10-28 | Ｎ，ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−２−アリールスルホニルエチルアミンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11130745A (ja) |
-
1997
- 1997-10-28 JP JP29560697A patent/JPH11130745A/ja active Pending
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