JPH11116474A - 抗菌性合剤 - Google Patents
抗菌性合剤Info
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- JPH11116474A JPH11116474A JP29343997A JP29343997A JPH11116474A JP H11116474 A JPH11116474 A JP H11116474A JP 29343997 A JP29343997 A JP 29343997A JP 29343997 A JP29343997 A JP 29343997A JP H11116474 A JPH11116474 A JP H11116474A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗菌性合剤、特にヒトを除く動物の細菌性疾
患の予防または治療に有用な抗菌性合剤を提供する。 【解決手段】 テトラサイクリン系抗生物質の一種およ
びプリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体の一種か
らなる抗菌性合剤。
患の予防または治療に有用な抗菌性合剤を提供する。 【解決手段】 テトラサイクリン系抗生物質の一種およ
びプリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体の一種か
らなる抗菌性合剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は抗菌性合剤、なかん
ずく、ヒトを除く動物の細菌性疾患の予防または治療に
有用な抗菌性合剤に関する。
ずく、ヒトを除く動物の細菌性疾患の予防または治療に
有用な抗菌性合剤に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】魚類や家
畜、家禽などの動物の養殖ないし飼育の場において、各
種の抗生物質が使用されていることはよく知られてい
る。例えば、ブリをはじめとする魚類の養殖の場ではエ
リスロマイシンやリンコマイシンの如きマクロライド系
抗生物質が使用され、ブタをはじめとする家畜の飼育の
場ではクロルテトラサイクリンやオキシテトラサイクリ
ンの如きテトラサイクリン系抗生物質が使用されてい
る。
畜、家禽などの動物の養殖ないし飼育の場において、各
種の抗生物質が使用されていることはよく知られてい
る。例えば、ブリをはじめとする魚類の養殖の場ではエ
リスロマイシンやリンコマイシンの如きマクロライド系
抗生物質が使用され、ブタをはじめとする家畜の飼育の
場ではクロルテトラサイクリンやオキシテトラサイクリ
ンの如きテトラサイクリン系抗生物質が使用されてい
る。
【０００３】しかし、抗生物質の使用は、当然の帰結と
して、薬剤耐性菌の出現をみることとなり、多大な被害
が発生している。例えば、魚のStreptococcus spp.はブ
リ、ヒラメのような海水魚やニジマス、アユのような淡
水魚に眼球突出、鰓蓋の発赤を主徴とする疾病を引き起
こし、Actinobacillus pleuropneumoniae はブタに繊維
素性胸膜肺炎を主徴とする症状を引き起こし、Pasteure
lla multocida は単独もしくはBordetella bronchisept
ica と複合して、ブタ、ウシなどの鼻甲介骨の萎縮性病
変を主徴とす伝染性萎縮性鼻炎を引き起こし、また、Pa
steurella multocida はニワトリ、アヒル、ウズラ、七
面鳥などの家禽類のコレラの原因菌であり、これに感染
した家禽は食欲不振、下痢につづき死亡にいたる。この
ように動物の細菌性疾患がもたらす経済的損失は甚大で
ある。
して、薬剤耐性菌の出現をみることとなり、多大な被害
が発生している。例えば、魚のStreptococcus spp.はブ
リ、ヒラメのような海水魚やニジマス、アユのような淡
水魚に眼球突出、鰓蓋の発赤を主徴とする疾病を引き起
こし、Actinobacillus pleuropneumoniae はブタに繊維
素性胸膜肺炎を主徴とする症状を引き起こし、Pasteure
lla multocida は単独もしくはBordetella bronchisept
ica と複合して、ブタ、ウシなどの鼻甲介骨の萎縮性病
変を主徴とす伝染性萎縮性鼻炎を引き起こし、また、Pa
steurella multocida はニワトリ、アヒル、ウズラ、七
面鳥などの家禽類のコレラの原因菌であり、これに感染
した家禽は食欲不振、下痢につづき死亡にいたる。この
ように動物の細菌性疾患がもたらす経済的損失は甚大で
ある。
【０００４】このような背景にあって、特開平６−１２
８１６３号公報には、マクロライド系抗生物質およびリ
ンコマイシン系抗生物質からなる群より選ばれた１種と
プリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体とを有効成
分とする魚類連鎖球菌感染症の予防または治療剤が報告
されている。しかし、この合剤の適用範囲は、魚類の細
菌性疾患の予防ないし治療に限られている。
８１６３号公報には、マクロライド系抗生物質およびリ
ンコマイシン系抗生物質からなる群より選ばれた１種と
プリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体とを有効成
分とする魚類連鎖球菌感染症の予防または治療剤が報告
されている。しかし、この合剤の適用範囲は、魚類の細
菌性疾患の予防ないし治療に限られている。
【０００５】そこで本発明者らは、適用範囲がより広い
合剤を求めて、種々、検討した結果、テトラサイクリン
系抗生物質の一種およびプリューロムチリン(Pleuromut
ilin) 誘導体の一種からなる抗菌性合剤が、魚類のみな
らず家畜や家禽を含む動物の細菌性疾患の予防または治
療に相乗的な効果を有する、との知見を得て本発明を完
成した。
合剤を求めて、種々、検討した結果、テトラサイクリン
系抗生物質の一種およびプリューロムチリン(Pleuromut
ilin) 誘導体の一種からなる抗菌性合剤が、魚類のみな
らず家畜や家禽を含む動物の細菌性疾患の予防または治
療に相乗的な効果を有する、との知見を得て本発明を完
成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はテトラサイクリ
ン系抗生物質の一種およびプリューロムチリン(Pleurom
utilin) 誘導体の一種からなる抗菌性合剤に関する。こ
こにおいてテトラサイクリン系抗生物質としては、クロ
ルテトラサイクリンやオキシテトラサイクリンなどが挙
げられ、クロルテトラサイクリンが好適である。
ン系抗生物質の一種およびプリューロムチリン(Pleurom
utilin) 誘導体の一種からなる抗菌性合剤に関する。こ
こにおいてテトラサイクリン系抗生物質としては、クロ
ルテトラサイクリンやオキシテトラサイクリンなどが挙
げられ、クロルテトラサイクリンが好適である。
【０００７】また、本発明におけるプリューロムチリン
(Pleuromutilin) 誘導体としては前記の特開平６−１２
８１６３号公報に記載のものが使用できる。プリューロ
ムチリン(Pleuromutilin) 誘導体の中でも次の化学構造
を有する14-O-[1-(2-amino-3-methyl-butyrylamino)-2-
methylpropan-2-yl-thioacetyl]-mutilin またはその塩
が本発明において好適に使用される。
(Pleuromutilin) 誘導体としては前記の特開平６−１２
８１６３号公報に記載のものが使用できる。プリューロ
ムチリン(Pleuromutilin) 誘導体の中でも次の化学構造
を有する14-O-[1-(2-amino-3-methyl-butyrylamino)-2-
methylpropan-2-yl-thioacetyl]-mutilin またはその塩
が本発明において好適に使用される。
【０００８】
【化１】
【０００９】前記式で表される化合物の塩酸塩は、一般
名をバルネムリン(Valnemulin)といい、エコノール（Ec
onor) なる商標のもとでNovartis社から市販されてい
る。
名をバルネムリン(Valnemulin)といい、エコノール（Ec
onor) なる商標のもとでNovartis社から市販されてい
る。
【００１０】テトラサイクリン系抗生物質の配合量は、
プリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体の約0.1 〜
約10倍量（力価比、以下同様）、好ましくは0.5 〜３倍
量、特に好ましくは0.8 〜２倍量の範囲から選ばれる。
プリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体の約0.1 〜
約10倍量（力価比、以下同様）、好ましくは0.5 〜３倍
量、特に好ましくは0.8 〜２倍量の範囲から選ばれる。
【００１１】本発明の抗菌性合剤は、散剤やペースト
剤, 用時溶解剤などの形で経口、注射、塗布、薬浴など
の手段により動物に投与される。通常、散剤の形で飼料
と混合して投与される。これらの製剤は、本発明の抗菌
性合剤および製剤化成分、例えば、乳糖の如き賦形剤、
軽質無水ケイ酸の如き滑沢剤、無水クエン酸の如きpH調
整剤、イソプロピルミリスチン酸の如き防塵剤などの製
剤化成分からなり、この他にビタミン類、ミネラル類、
アミノ酸類、酵素類などが補助成分として適宜配合され
る。投与量は、予防目的か、治療目的か、動物の種類、
感染の程度、環境などにより変動する。例えば、魚類に
対する投与量は、体重１kgに対して、一般に力価として
2.5 〜100mg の範囲、好ましくは10〜50mgの範囲から選
択され、家畜類に対する投与量は、体重１kgに対して、
一般に力価として2.5 〜1,000mg の範囲、好ましくは5
〜500mg の範囲から選択される。本発明の合剤は、予防
の目的で感染前に投与されるか、治療の目的で感染後直
ちに３〜20日間投与されるのが一般的である。
剤, 用時溶解剤などの形で経口、注射、塗布、薬浴など
の手段により動物に投与される。通常、散剤の形で飼料
と混合して投与される。これらの製剤は、本発明の抗菌
性合剤および製剤化成分、例えば、乳糖の如き賦形剤、
軽質無水ケイ酸の如き滑沢剤、無水クエン酸の如きpH調
整剤、イソプロピルミリスチン酸の如き防塵剤などの製
剤化成分からなり、この他にビタミン類、ミネラル類、
アミノ酸類、酵素類などが補助成分として適宜配合され
る。投与量は、予防目的か、治療目的か、動物の種類、
感染の程度、環境などにより変動する。例えば、魚類に
対する投与量は、体重１kgに対して、一般に力価として
2.5 〜100mg の範囲、好ましくは10〜50mgの範囲から選
択され、家畜類に対する投与量は、体重１kgに対して、
一般に力価として2.5 〜1,000mg の範囲、好ましくは5
〜500mg の範囲から選択される。本発明の合剤は、予防
の目的で感染前に投与されるか、治療の目的で感染後直
ちに３〜20日間投与されるのが一般的である。
【００１２】本発明におけるテトラサイクリン系抗生物
質およびプリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体と
の併用効果は、チェッカーボード(Checkerboard)法によ
り算出されるＦＩＣ (Fractional Inhibitory Concentr
ation) indexを指標に評価される。ＦＩＣ indexは、次
の式により計算される。
質およびプリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体と
の併用効果は、チェッカーボード(Checkerboard)法によ
り算出されるＦＩＣ (Fractional Inhibitory Concentr
ation) indexを指標に評価される。ＦＩＣ indexは、次
の式により計算される。
【００１３】
【式１】ＦＩＣ index＝（ａ／ｘ）＋（ｂ／ｙ）
【００１４】ここにおいて、ａは薬剤Ａと薬剤Ｂの併用
時における薬剤ＡのＭＩＣ値を意味し、ｘは薬剤Ａ単独
のＭＩＣ値を意味し、ｂは薬剤Ａと薬剤Ｂの併用時にお
ける薬剤ＢのＭＩＣ値を意味し、ｙは薬剤Ｂ単独のＭＩ
Ｃ値を意味する。
時における薬剤ＡのＭＩＣ値を意味し、ｘは薬剤Ａ単独
のＭＩＣ値を意味し、ｂは薬剤Ａと薬剤Ｂの併用時にお
ける薬剤ＢのＭＩＣ値を意味し、ｙは薬剤Ｂ単独のＭＩ
Ｃ値を意味する。
【００１５】ＦＩＣ indexの値が、0.5 以下の場合を相
乗効果あり、0.5 より大きく１以下の場合を相加効果あ
り、１より大きく２以下の場合を無関係、２より大きい
場合を拮抗とそれぞれ判定される。「拮抗」とは、薬剤
単独では抗菌作用があるのに、併用したときに菌の増殖
が認められる状態である。
乗効果あり、0.5 より大きく１以下の場合を相加効果あ
り、１より大きく２以下の場合を無関係、２より大きい
場合を拮抗とそれぞれ判定される。「拮抗」とは、薬剤
単独では抗菌作用があるのに、併用したときに菌の増殖
が認められる状態である。
【００１６】薬剤Ａと薬剤Ｂの併用時における薬剤Ａの
ＭＩＣ値、すなわちａ値は、ある濃度の薬剤Ｂおよび段
階希釈した薬剤Ａの双方を含む寒天培地に病原菌を植え
たときの最小発育阻止濃度である。
ＭＩＣ値、すなわちａ値は、ある濃度の薬剤Ｂおよび段
階希釈した薬剤Ａの双方を含む寒天培地に病原菌を植え
たときの最小発育阻止濃度である。
【００１７】
【試験例】次に試験例を挙げて本発明の合剤の相乗効果
を説明する。
を説明する。
【００１８】試験例 １−−ブリのStreptococcus spp.
に対する併用効果−− 九州のブリ養殖場から分離した９株のブリのStreptococ
cus spp.に対するクロルテトラサイクリンとバルネムリ
ンの併用効果を試験した。なお、両者の配合力価比（以
下、単に配合比という）は１：１である。既に述べたよ
うに本菌はブリ連鎖球菌症の原因菌であり、感染したブ
リは眼球突出、鰓蓋の発赤を主徴とする疾病を引き起こ
し、ブリ養殖場においてもっとも被害の大きい疾病であ
る。
に対する併用効果−− 九州のブリ養殖場から分離した９株のブリのStreptococ
cus spp.に対するクロルテトラサイクリンとバルネムリ
ンの併用効果を試験した。なお、両者の配合力価比（以
下、単に配合比という）は１：１である。既に述べたよ
うに本菌はブリ連鎖球菌症の原因菌であり、感染したブ
リは眼球突出、鰓蓋の発赤を主徴とする疾病を引き起こ
し、ブリ養殖場においてもっとも被害の大きい疾病であ
る。
【００１９】試験方法−− ある一定濃度のバルネムリン溶液およびテトラサイクリ
ン溶液を調製した。これらの溶液を希釈して２倍段階希
釈溶液を作製し、これをそれぞれ組み合わせたものをプ
レートに注入した。この上にMueller Hinton寒天培地
（Difco 社）を混合した。９株のブリのStreptococcus
spp.の２４時間培養液をMueller Hinton液体培地（Difc
o 社）で100 倍希釈し、これを前記のプレート上にone
spot (１０マイクロリッター）接種し、２５℃で１８時
間培養した。そして、日本化学療法学会標準法にしたが
って、供試薬物の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍ
ｌ）を求めた。
ン溶液を調製した。これらの溶液を希釈して２倍段階希
釈溶液を作製し、これをそれぞれ組み合わせたものをプ
レートに注入した。この上にMueller Hinton寒天培地
（Difco 社）を混合した。９株のブリのStreptococcus
spp.の２４時間培養液をMueller Hinton液体培地（Difc
o 社）で100 倍希釈し、これを前記のプレート上にone
spot (１０マイクロリッター）接種し、２５℃で１８時
間培養した。そして、日本化学療法学会標準法にしたが
って、供試薬物の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍ
ｌ）を求めた。
【００２０】試験結果−− 試験結果を第１表に示す。
【００２１】
【表１】 * μg/ml
【００２２】第１表に示すように本発明の抗菌性合剤
は、９株のブリのStreptococcus spp.のうち６株に対し
て相乗効果を示し、残りの３株については相加効果を示
した。
は、９株のブリのStreptococcus spp.のうち６株に対し
て相乗効果を示し、残りの３株については相加効果を示
した。
【００２３】試験例 ２−−ブリのStreptococcus spp.
に対する併用効果−− 試験例１と同様にしてブリのStreptococcus spp.に対す
るオキシテトラサイクリンとバルネムリンとの併用効果
について試験した。なお、両者の配合比は１：１であ
る。結果を第２表に示す。
に対する併用効果−− 試験例１と同様にしてブリのStreptococcus spp.に対す
るオキシテトラサイクリンとバルネムリンとの併用効果
について試験した。なお、両者の配合比は１：１であ
る。結果を第２表に示す。
【００２４】
【表２】 * μg/ml
【００２５】第２表に示すように本発明のバルネムリン
とオキシテトラサイクリンとの合剤は、ブリのStreptoc
occus spp.に対しても、同様に相乗効果を示した。
とオキシテトラサイクリンとの合剤は、ブリのStreptoc
occus spp.に対しても、同様に相乗効果を示した。
【００２６】試験例 ３−−ブタのActinobacillus ple
uropneumoniae に対する併用効果−− 試験例１と同様にして、ブタのA. pleuropneumoniae に
対するクロルテトラサイクリンとバルネムリンとの併用
効果について試験した。なお、両者の配合比は１：１で
ある。結果を第３表に示す。既に述べたように本菌はブ
タに繊維素性胸膜肺炎を主徴とする疾病を引き起こし、
ブタの発育遅延の原因となる。
uropneumoniae に対する併用効果−− 試験例１と同様にして、ブタのA. pleuropneumoniae に
対するクロルテトラサイクリンとバルネムリンとの併用
効果について試験した。なお、両者の配合比は１：１で
ある。結果を第３表に示す。既に述べたように本菌はブ
タに繊維素性胸膜肺炎を主徴とする疾病を引き起こし、
ブタの発育遅延の原因となる。
【００２７】
【表３】 * μg/ml
【００２８】第３表に示すように本発明の合剤は、７株
のブタのA. pleuropneumoniae のうち５株に対して相乗
効果を示し、残りの２株については相加効果を示した。
のブタのA. pleuropneumoniae のうち５株に対して相乗
効果を示し、残りの２株については相加効果を示した。
【００２９】試験例 ４−−ブタのPasteurella multoc
ida に対する併用効果−− 試験例１と同様にして、ブタのP. multocidaに対するク
ロルテトラサイクリンとバルネムリンとの併用効果につ
いて試験した。なお、両者の配合比は１：１である。結
果を第４表に示す。既に述べたように、本菌は、伝染性
が強く、単独で、または次の試験例５に示す菌との複合
によりブタの鼻甲介骨の萎縮性病変を主徴とす伝染性萎
縮性鼻炎を引き起こす。
ida に対する併用効果−− 試験例１と同様にして、ブタのP. multocidaに対するク
ロルテトラサイクリンとバルネムリンとの併用効果につ
いて試験した。なお、両者の配合比は１：１である。結
果を第４表に示す。既に述べたように、本菌は、伝染性
が強く、単独で、または次の試験例５に示す菌との複合
によりブタの鼻甲介骨の萎縮性病変を主徴とす伝染性萎
縮性鼻炎を引き起こす。
【００３０】
【表４】 * μg/ml
【００３１】第４表に示すように本発明の抗菌性合剤
は、10株のブタのP. multocidaうち８株に対して相乗効
果を示し、残りの２株についても相加効果を示した。
は、10株のブタのP. multocidaうち８株に対して相乗効
果を示し、残りの２株についても相加効果を示した。
【００３２】試験例 ５−−ブタのBordetella bronchi
septica に対する併用効果−− 試験例１と同様にして、ブタのB. bronchiseptica に対
するクロルテトラサイクリンとバルネムリンとの併用効
果について試験した。両者の配合比は１：１である。結
果を第５表に示す。なお、本菌と疾患との関係は、試験
例４に記載したとおりである。
septica に対する併用効果−− 試験例１と同様にして、ブタのB. bronchiseptica に対
するクロルテトラサイクリンとバルネムリンとの併用効
果について試験した。両者の配合比は１：１である。結
果を第５表に示す。なお、本菌と疾患との関係は、試験
例４に記載したとおりである。
【００３３】
【表５】 * μg/ml
【００３４】
【表６】 * μg/ml
【００３５】第５表に示すように本発明の抗菌性合剤
は、14株のブタのB. bronchisepticaのうち12株に対し
て相乗効果を示し、残りの２株についても相加効果を示
した。
は、14株のブタのB. bronchisepticaのうち12株に対し
て相乗効果を示し、残りの２株についても相加効果を示
した。
【００３６】
【実施例】以下に製剤に関する実施例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
【００３７】実施例 １−−散剤の製造−− 本発明の合剤10g 力価（バルネムリン：クロルテトラサ
イクリン＝１：９）に乳糖89.3g 、軽質無水ケイ酸0.2g
およびイソプロピルミリスチン酸0.5gを加えて混合し、
10％散剤を得た。本散剤は、魚類や家畜、家禽の飼料に
混合して投与される。
イクリン＝１：９）に乳糖89.3g 、軽質無水ケイ酸0.2g
およびイソプロピルミリスチン酸0.5gを加えて混合し、
10％散剤を得た。本散剤は、魚類や家畜、家禽の飼料に
混合して投与される。
【００３８】実施例 ２−−散剤の製造−− 本発明の合剤10g 力価（バルネムリン：クロルテトラサ
イクリン＝１：１）を使用するほかは実施例１と同様に
して散剤を得た。
イクリン＝１：１）を使用するほかは実施例１と同様に
して散剤を得た。
【００３９】実施例 ３−−散剤の製造−− 本発明の合剤10g 力価（バルネムリン：クロルテトラサ
イクリン＝３：１）を使用するほかは実施例１と同様に
して散剤を得た。
イクリン＝３：１）を使用するほかは実施例１と同様に
して散剤を得た。
【００４０】実施例 ４−−散剤の製造−− 本発明の合剤10g 力価（バルネムリン：オキシテトラサ
イクリン＝１：１）を使用するほかは実施例１と同様に
して散剤を得た。
イクリン＝１：１）を使用するほかは実施例１と同様に
して散剤を得た。
【００４１】実施例 ５−−用時溶解剤の製造−− 本発明の合剤10g 力価（バルネムリン：クロルテトラサ
イクリン＝１：１）に乳糖80ｇ、無水ケイ酸0.2 g 、イ
ソプロピルミリスチン酸0.5gおよび無水クエン酸9.5gを
加えて10％用時溶解剤を得た。この製剤は、家畜や家禽
の場合は飲水に溶解して投与され、魚類の場合は飼育水
に溶解して投与（薬浴）される。
イクリン＝１：１）に乳糖80ｇ、無水ケイ酸0.2 g 、イ
ソプロピルミリスチン酸0.5gおよび無水クエン酸9.5gを
加えて10％用時溶解剤を得た。この製剤は、家畜や家禽
の場合は飲水に溶解して投与され、魚類の場合は飼育水
に溶解して投与（薬浴）される。
【００４２】
【発明の効果】本発明の抗菌性合剤は優れた併用効果を
有し、魚類のみならず家畜類や家禽類の細菌性疾患の予
防または治療剤として有用である。
有し、魚類のみならず家畜類や家禽類の細菌性疾患の予
防または治療剤として有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】 テトラサイクリン系抗生物質の一種およ
びプリューロムチリン(Pleuromutilin) 誘導体の一種か
らなる抗菌性合剤。 - 【請求項２】 テトラサイクリン系抗生物質がクロルテ
トラサイクリンまたはオキシテトラサイクリンのいずれ
かである請求項１記載の抗菌性合剤。 - 【請求項３】 プリューロムチリン誘導体が１４−Ｏ−
〔１−（２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−
２−メチルプロパン−２−イル−チオアセチル〕−ムチ
リンまたはその塩である請求項１記載の抗菌性合剤。 - 【請求項４】 塩が塩酸塩である請求項３記載の抗菌性
合剤。 - 【請求項５】 テトラサイクリン系抗生物質の配合量が
プリューロムチリン誘導体の約0.1 ないし約10倍量（力
価比）である請求項１記載の抗菌性合剤。 - 【請求項６】 テトラサイクリン系抗生物質の一種およ
びプリューロムチリン誘導体の一種からなる動物の細菌
性疾患の予防または治療用合剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29343997A JPH11116474A (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 抗菌性合剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29343997A JPH11116474A (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 抗菌性合剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116474A true JPH11116474A (ja) | 1999-04-27 |
Family
ID=17794785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29343997A Pending JPH11116474A (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 抗菌性合剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11116474A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104311509A (zh) * | 2014-09-15 | 2015-01-28 | 中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所 | 截短侧耳素类衍生物及其制备方法、应用 |
| WO2021215405A1 (ja) * | 2020-04-20 | 2021-10-28 | 国立大学法人大阪大学 | 免疫賦活化剤、及び治療又は予防用組成物 |
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1997
- 1997-10-09 JP JP29343997A patent/JPH11116474A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104311509A (zh) * | 2014-09-15 | 2015-01-28 | 中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所 | 截短侧耳素类衍生物及其制备方法、应用 |
| WO2021215405A1 (ja) * | 2020-04-20 | 2021-10-28 | 国立大学法人大阪大学 | 免疫賦活化剤、及び治療又は予防用組成物 |
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