JPH11100302A - 抗菌性樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 カビ、細菌類に対して優れた抗菌作用を有
し、かつ抗菌性物質の溶出が殆ど無く抗菌の持続性にも
優れた抗菌性樹脂を得ることを目的とする。 【解決手段】 または （但し、ＡはＨ又はＣＨ₃を表す。Ｘ^-はＯＨ^-、Ｆ^-、Ｃ
ｌ^-、Ｂｒ^-又はＩ^-を表す。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はアル
キル基を表わす。ｎは２〜１０の整数である。）で示さ
れ且つ粘度平均分子量が５００〜２０，０００の範囲で
ある化合物からなる群より選ばれた１種または２種以上
の抗菌性マクロモノマー成分とこれと反応するモノマー
とを主構成単位とする抗菌性樹脂に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、カビ、細菌等に対して
優れた抗菌作用を有し、かつ抗菌性物質の溶出が殆ど無
く抗菌の持続性にも優れた抗菌性樹脂に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】衛生材、農園芸用土壌保水材、食品鮮度
保持包装材、シーリング材等の広い分野で使用されてい
る吸水性樹脂は、含水状態においてその表面にカビや細
菌が繁殖しやすくなるという欠点を有している。従っ
て、たとえば吸水性樹脂を用いて製造した吸水性シート
を食品用ドリップシートとして使用した場合、鮮魚類や
肉類などから出る肉汁によりシートの表面に細菌が繁殖
し、食品の鮮度が低下したり場合によっては腐敗するた
め食品保存には大変な注意・気づかいが必要である。

【０００３】そこで、このような吸水性樹脂に抗菌作用
を有する無機または有機系の化合物を配合した添加型抗
菌性吸水樹脂が提案されている。例えば、高吸水性樹脂
に銀を含む水溶性ガラスを均一に混合して抗菌性を付与
させる方法（特開平１−１５３７４８号公報）や、高吸
水性樹脂にジンク２−ピリジンチオール−１−オキサイ
ド系の抗菌剤を添加する方法（特開平５−９３４４号公
報）等である。

【０００４】しかし、これらの方法は抗菌剤が溶出し抗
菌持続性に問題があるばかりでなく、特に食品類に使用
する場合、人体に有害である。そこでこれらの問題を解
決する方法として、抗菌性モノマーであるホスホニウム
塩モノマーを高吸水性樹脂の一成分として組入れた反応
型吸水性樹脂（特開平８−９２０２０号）、あるいは抗
菌性成分であるリン酸エステルの第４級アンモニウム塩
をビニル共重合体の一成分として組入れた反応型抗菌性
樹脂（特開平８−２４５７２０号）が提案されている。

【０００５】しかし、これらの樹脂はホスホニウム基あ
るいはリン酸エステルの第４級アンモニウム塩がポリマ
ーの側鎖についており、微生物資化により離脱する可能
性が高く依然として抗菌持続性に問題があり、例えば食
品包装材、ドリップシート等に使用した場合、食品に混
入する恐れがある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者らは
更に抗菌持続性のある樹脂について鋭意検討を重ねた結
果、本発明を完成するに至ったものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、抗菌性マクロ
モノマー成分と、該抗菌性マクロモノマー成分と共重合
可能で、かつ重合後水不溶性樹脂を形成し得るモノマー
成分とを主構成単位とする抗菌性樹脂に関する。更に、
本発明は、抗菌性樹脂中の抗菌性マクロモノマー成分が
５０重量％以上である抗菌性樹脂に関する。更に、本発
明は抗菌性マクロモノマー成分が

【化３】 または

【化４】 （但し、ＡはＨ又はＣＨ₃を示す。Ｘ^-はＯＨ^-、Ｆ^-、Ｃ
ｌ^-、Ｂｒ^-又はＩ^-を表わす。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はア
ルキル基を表す。ｍは２〜１０の整数である。）で示さ
れ且つ粘度平均分子量が５００〜２０，０００である化
合物からなる群より選ばれた１種または２種以上の抗菌
性マクロモノマー成分である抗菌性樹脂に関する。

【０００８】更にまた、本発明は抗菌性マクロモノマー
成分と該抗菌性マクロモノマー成分と共重合可能で、か
つ重合後水不溶性樹脂を形成し得るモノマー成分とを主
構成単位とし、且つでカチオン性モノマー成分を５〜２
５重量％の範囲で含んでいる抗菌性樹脂に関する

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の抗菌性樹脂は、前述の通
り、抗菌性マクロモノマー成分と、共重合可能で重合後
水不溶性樹脂となりうるモノマーとを共重合させて得ら
れたものである。本発明に用いる抗菌性マクロモノマー
成分を合成するために用いられるアイオネン型ポリマー
としては

【化５】 または

【化６】 （但し、Ｘ^-はＯＨ^-、Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-又はＩ^-を表
す。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はアルキル基を表す。ｍは２〜
１０の整数である。）に挙げる化合物が好ましいが、抗
菌性を有し且つ塩化（メタ）アクリロイルと反応し得る
アイオネン型ポリマーであれば、これに限定されるもの
ではない。

【００１０】化５のアイオネン型ポリマーは、第３級ジ
アミンとエピハロヒドリンとを反応させることにより容
易に製造することができる。アイオネン型ポリマーと
は、高分子の主鎖中に第４級アンモニウムイオンを有す
る水溶性高分子電解質である。第３級ジアミンとしては
テトラメチルエチレンジアミン、テトラエチルエチレン
ジアミン、テトラメチルプロパンジアミン、テトラエチ
ルプロパンジアミン、テトラメチルブチレンジアミン、
テトラエチルブチレンジアミン、テトラメチルヘキサン
ジアミン、テトラエチルヘキサンジアミン等が挙げら
れ、特に２個のアルキル置換基を有するジアミンが良
い。化６のアイオネン型ポリマーは、ジメチルアミンと
エピハロヒドリンとを反応させることにより容易に製造
することができる。

【００１１】本発明の抗菌性樹脂の成分である化１また
は化２の抗菌性マクロモノマーの粘度平均分子量は５０
０〜２０，０００である。化５または化６のアイオネン
型ポリマーの製造方法としては、化５のアイオネン型ポ
リマーについては第３級ジアミンとエピハロヒドリンと
を混合し、３０〜１００℃で２〜３０時間攪拌しながら
反応させればよい。３０℃以下であるとアイオネン型ポ
リマーの粘度平均分子量が２０，０００を上回る場合が
あり、分子量調整が困難であり、１００℃を上回るとア
イオネン型ポリマーの粘度平均分子量が５００を下回る
場合があり、分子量調整が困難であり、且つ作業上危険
である。好ましくは反応温度が５０〜７０℃、反応時間
は５〜１０時間である。

【００１２】化６のアイオネン型ポリマーについてもジ
メチルアミンとエピハロヒドリンとを混合し３０〜１０
０℃で２〜３０時間攪拌しながら反応させればよい。３
０℃以下であるとアイオネン型ポリマーの粘度平均分子
量が２０，０００を上回り、１００℃以上であるとアイ
オネン型ポリマーの粘度平均分子量が５００を下回り且
つ作業上危険である。好ましくは反応温度が３０〜５０
℃、反応時間は５〜１０時間である。

【００１３】上記化１、化２、化３、化４、化５、化６
について具体的に例示すれば次のとおりである。Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はメチル基、エチル基等のアルキル基で
あり、好ましくはメチル基である。Ｘ^-としては、フッ
素、塩素等のハロゲンイオン、または水酸化イオンであ
る。中でも塩素イオンが好ましい。尚、水酸化イオンの
化５、化６を製造するには、化５では第３級ジアミン、
化６においてはジメチルアミンとエピハロヒドリンを反
応させた後、水酸化ナトリウムと反応させることによ
り、Ｘ^-が水酸化イオンである化５または化６を容易に
製造することができる。

【００１４】上記抗菌性マクロモノマー成分は、様々な
細菌類に対して有効な抗菌性を示すが、この傾向は、他
のモノマー成分と共重合しても変わることはない。ま
た、この抗菌性マクロモノマー成分は、分子鎖上に複数
の重合性官能基を有しているため、架橋剤としての機能
を有している。そのため、この抗菌性マクロモノマーを
使用して抗菌性樹脂を合成した場合にはマクロモノマー
が架橋剤として作用し樹脂の一成分となり樹脂に固定化
されるため、分解による影響を受けにくく、抗菌性成分
の溶出を防ぐことができる。

【００１５】上記抗菌性マクロモノマーの合成方法は、
アイオネン型ポリマー水溶液に対して、水溶性アルカリ
物質、例えば水酸化ナトリウム、アミン、アンモニアの
存在下で塩化（メタ）アクリロイルを所定量、即ち塩化
（メタ）アクリロイルをアイオネン型ポリマー中の水酸
基に対して好ましくは２５ｍｏｌ％以上添加する。特に
好ましくは５０ｍｏｌ％以上である。２５ｍｏｌ％未満
では後に反応させるモノマーとの官能基が少なく本発明
の目的とする水不溶性樹脂を形成することが困難となる
場合がある。また、樹脂の網目構造を発達させ、抗菌持
続性を向上せしめる観点からも塩化（メタ）アクリロイ
ルの添加量は５０ｍｏｌ％以上が好ましい。

【００１６】上記の抗菌性マクロモノマー成分と共重合
し、且つ重合後水不溶性樹脂を形成するモノマー成分と
しては、例えば、（メタ）アクリルアミド及びその誘導
体であるN,N'-ジメチル（メタ）アクリルアミド、N,N'-
ジエチル（メタ）アクリルアミド、N-イソプロピルアク
リルアミド等、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）ア
クリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）
アクリル酸2-ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸2-
ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸フェニル、
（メタ）アクリル酸トリエタノールアミン等の（メタ）
アクリル酸エステル等のノニオン性モノマーが挙げられ
る。特に、これらのうち望ましいモノマーは、上記抗菌
性マクロモノマー成分との共重合反応性が優れている、
アクリルアミド及びその誘導体である。

【００１７】本発明の特徴の一つは高吸水性で、しかも
抗菌性を有する水不溶性樹脂を得ることにあり、その目
的は共重合モノマー成分の一部に塩化トリメチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、アクリルアミドプロピル
ベンジルジメチルアンモニウムクロライド等のカチオン
性モノマーを使用することにより、更に良く達成するこ
とができる。しかして、その使用量は抗菌性樹脂中に５
〜２５重量％の範囲で含まれていることが望ましい。２
５重量％を上回ると水不溶性抗菌性樹脂を得ることが困
難となる。好ましくは１０〜１５重量％である。

【００１８】本発明の抗菌性樹脂中の抗菌性マクロモノ
マー成分の含量は、得られる樹脂の物性や使用目的によ
り異なり、所望する抗菌性能に対し適宜決定すればよ
い。しかし、多くの場合、抗菌性マクロモノマー成分
が、５０重量％未満であると、抗菌効果が小さくなり好
ましくない。

【００１９】更に、本発明の抗菌性樹脂の合成において
は、前記モノマー類の共重合に際し必要に応じ架橋剤を
添加することもできる。架橋剤としては、メチレンビス
（メタ）アクリルアミド、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエ
ーテル等が挙げられる。これら架橋剤の添加量は、本発
明の抗菌性樹脂中に、１．０重量％以下、好ましくは
０．１〜０．５重量％である。

【００２０】本発明の抗菌性樹脂を製造するに際して
は、ラジカル重合触媒を用いればよいが、ラジカル触媒
としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過
硫酸塩、過酸化水素、過酸化ベンゾイル等の過酸化物の
ラジカル重合触媒、これらと亜硫酸水素ナトリウム、亜
硫酸アンモニウム等の還元剤との組み合わせによるレド
ックス系開始剤を用いることもできる。

【００２１】重合溶媒としては、水が好ましいが、使用
するモノマーの種類により、メタノール、エタノール等
の有機溶媒を混合して用いることもできる。本発明にお
ける重合条件は、各原料、使用割合によって異なるが、
重合温度は０〜１００℃、好ましくは３０〜８０℃、重
合時間は、１〜２０時間、好ましくは、５〜１０時間で
ある。重合終了後、必要に応じて精製、乾燥、粉砕処理
を行えば、本発明の抗菌性樹脂が得られる。

【００２２】このようにして得られた本発明抗菌性樹脂
は抗菌性マクロモノマーが高い親水性を有するため、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、N,N'-ジメチルアク
リルアミド、N,N'-ジエチルアクリルアミド、N-イソプ
ロピルアクリルアミド等の親水性モノマーと重合させた
場合高い吸水性を示す。これに加えてカチオン性モノマ
ーを併用した場合、吸水性は更に向上する。従って本発
明の抗菌性樹脂は抗菌性マクロモノマーと共重合させる
モノマーの選択により非吸水性の樹脂は勿論、高い吸水
性を有する樹脂も製造することができる。

【００２３】また、本発明の抗菌性樹脂は、その使用目
的に応じ、無定型粉末状、球形粒状粉体、薄膜状等種々
の形状にすることができる。以下に本発明の実施例を記
し、更に本発明を詳細に説明する。但し％は特に断らな
い限り重量％を示す。

【００２４】

【実施例】

（１）＜アイオネン型ポリマーの製造＞ 本発明で使用するアイオネン型ポリマーは、化５につい
てはN,N,N',N'-テトラメチル1,6-ヘキサジアミン（９８
％）２４．１ｇと蒸留水２９．１ｇを混合し、攪拌（80
0rpm）下氷水浴中で塩酸（３６％）２８．５ｇを滴下し
た。３０分間攪拌し液温を２５℃に保ち、エヒ゜クロロヒト゛リン
２６．２ｇを滴下した。７０℃に昇温して３０分間反応
させ、粘度平均分子量9,000のアイオネン型ポリマーを
製造した。また、化６についてはジメチルアミン（50
%、和光純薬(株)製）３０．１ｇと蒸留水７．５ｇとを
混合、攪拌（800rpm）下、氷水浴中でエピクロロヒドリ
ン（９９％、和光純薬(株)製）３０．９ｇを滴下した。
５０℃に昇温して８時間反応させ、粘度平均分子量5,00
0のアイオネン型ポリマーを製造した。また、本発明の
アイオネン型ポリマーは特開平９−２５２０号公報に技
術開示されている方法を用いて容易に作成することがで
きる。

【００２５】（２）＜抗菌性マクロモノマーの製造＞ 上記（１）の方法で作成したアイオネン型ポリマー（化
５、ｍ＝６、粘度平均分子量は９，０００）を２５．０
ｇ、水酸化ナトリウム（関東化学(株)製、特級）４．１
ｇを採取して蒸留水に溶解させ、更に９．１８ｇの塩化
アクリロイル（和光純薬(株)製、９８％）を滴下した。
液温が１０℃以下を保つように外部を冷却しながら約２
時間攪拌した。反応終了後、濃塩酸を添加してｐＨ２．
０とした後大量のアセトン中に注いで反応生成物を析出
させた。析出物を採取し、真空乾燥させた。このときア
イオネン型ポリマー中に導入されたアクリロイル基は、
原料のアイオネン型ポリマー中の水酸基に対して１００
ｍｏｌ％であった。この抗菌性マクロモノマーを（Ａ−
１００）とする。塩化アクリロイルの添加量を変えて同
様の操作を行うことにより、アクリロイル基の導入量
が、５０ｍｏｌ％である抗菌性マクロモノマー（Ａ−５
０）を作成した。アイオネン型ポリマー（化６、粘度平
均分子量５，０００）についても同様の操作を行い、抗
菌性マクロモノマー（Ｂ−１００）（Ｂ−５０）を得
た。

【００２６】（３）＜吸水倍率試験＞ 樹脂１ｇを脱イオン水１Ｌ中に２４時間浸漬した後、ろ
過し、１０分間水切りを行った後、ろ紙上に存在する吸
水ゲルの重量を測定し下記の計算式により求めた。 吸水倍率＝吸水ゲル（ｇ）／乾燥ゲル（ｇ）

【００２７】（４）＜抗菌性樹脂の製造＞ （実施例１）蒸留水１４．１ｇに上記の操作で合成した
抗菌性マクロモノマー（Ａ−１００）を１０．０ｇ、ア
クリルアミド（三井東圧化学(株)製、４０％）４．５ｇ
を溶解し２８．６ｇとする。これに１．０重量％の過硫
酸カリウム水溶液０．５ｍｌを添加し、８０℃で８時間
反応させた。蒸留水５００ｍｌで３回洗浄した後、水不
溶性の抗菌性樹脂１１．６ｇを得た。この抗菌性樹脂を
（Ｃ−１）とする。 （実施例２）抗菌性マクロモノマー（Ａ−５０）を使用
して、実施例１と同様の操作をおこない、抗菌性樹脂
（Ｃ−２）を得た。尚、この抗菌性樹脂の吸水倍率は２
６３であった。 （実施例３）蒸留水１２．６ｇに抗菌性マクロモノマー
（Ａ−１００）１０．０ｇ、アクリルアミド（４０％）
２．０ｇを溶解し、２４．６ｇとする。これに１．０重
量％の過硫酸カリウム水溶液０．４５ｍｌを添加し、８
０℃で８時間反応させた。蒸留水５００ｍｌで３回洗浄
した後、水不溶性の抗菌性樹脂１０．３ｇを得た。この
抗菌性樹脂（Ｃ−３）とする。

【００２８】（実施例４）蒸留水１１．２ｇに抗菌性マ
クロモノマー（Ａ−１００）１０．０ｇ、アクリルアミ
ド（４０％）９．２ｇを溶解し、３０．４ｇとする。こ
れに１．０重量％の過硫酸カリウム水溶液０．６ｍｌを
添加し、８０℃で８時間反応させた。蒸留水５００ｍｌ
で３回洗浄した後、水不溶性の抗菌性樹脂１２．０ｇを
得た。この抗菌性樹脂を（Ｃ−４）とする。 （実施例５）蒸留水２６．３ｇに抗菌性マクロモノマー
（Ａ−１００）１０．０ｇ、アクリルアミド（４０％）
１８．５ｇを溶解し、５４．８ｇとする。これに１．０
重量％の過硫酸カリウム水溶液０．７ｍｌを添加し、８
０℃で８時間反応させた。蒸留水５００ｍｌで３回洗浄
した後、水不溶性の抗菌性樹脂１４．５ｇを得た。この
抗菌性樹脂を（Ｃ−５）とする。尚、この抗菌性樹脂の
吸水倍率は１９０であった。 （実施例６）抗菌性マクロモノマー（Ａ−１００）１
０．０ｇ、アクリルアミド（４０％）３．８ｇ、アクリ
ル酸メチル（和光純薬(株)製、特級、９５．５％）０．
３６％を蒸留水に溶解し、２５．８ｇとする。これに
１．０重量％の過硫酸カリウム水溶液０．７ｍｌを添加
し、８０℃で８時間反応させた。蒸留水５００ｍｌで３
回洗浄した後、水不溶性の抗菌性樹脂１２．５ｇを得
た。この抗菌性樹脂を（Ｄ−１）とする。尚、この抗菌
性樹脂の吸水倍率は７７であった。

【００２９】（実施例７）蒸留水２１．５ｇに抗菌性マ
クロモノマー（Ａ−１００）１０．０ｇ、アクリルアミ
ド（４０％）１３．３ｇアクリロイルオキシエチルトリ
メチルアンモニウムクロライド（８０％）１３．３ｇを
溶解し、４４．８ｇとする。これに１．０重量％の過硫
酸カリウム水溶液０．７ｍｌを添加し、８０℃で８時間
反応させた。蒸留水５００ｍｌで３回洗浄した後、水溶
液の抗菌性樹脂１４．５ｇを得た。この抗菌性樹脂を
（Ｅ−１）とする。尚、この抗菌性樹脂の吸水倍率は３
７５であった。 （実施例８）蒸留水１７．７ｇに抗菌性マクロモノマー
（Ｂ−１００）１０．０ｇ、アクリルアミド（４０％）
７．３ｇを溶解し、３５．０ｇとする。これに１．０重
量％の過硫酸カリウム水溶液０．７ｍｌを添加し、８０
℃で８時間反応させた。蒸留水５００ｍｌで３回洗浄し
た後、水不溶性の抗菌性樹脂１７．０ｇを得た。この抗
菌性樹脂を（Ｆ−１）とする。 （実施例９）抗菌性マクロモノマー（Ｂ−５０）を使用
して、実施例８と同様の操作を行い、抗菌性樹脂（Ｆ−
２）を得た。

【００３０】（実施例１０）抗菌性マクロモノマー（Ａ
−１００）１０．０ｇ、アクリルアミド（４０％）５
８．３ｇを蒸留水に溶解し、７０．５ｇとする。これに
１．０重量％の過硫酸カリウム水溶液１．３ｍｌを溶解
し、８０℃で８時間反応させた。蒸留水５００ｍｌで３
回洗浄した後、水不溶性の抗菌性樹脂３２．０ｇを得
た。この抗菌性樹脂を（Ｇ−１）とする。 （実施例１１）抗菌性マクロモノマー（Ｂ−１００）１
０．０ｇ、アクリルアミド（４０％）５８．３ｇを蒸留
水に溶解し、７０．５ｇとする。１．０重量％の過硫酸
カリウム水溶液１．３ｍｌを添加し、８０℃で８時間反
応させた。蒸留水５００ｍｌで３回洗浄した後、水不溶
性の抗菌性樹脂３１．５ｇを得た。この抗菌性樹脂を
（Ｇ−２）とする。 （比較例１）アクリルアミド（４０％）１０．０ｇとメ
チレンビスアクリルアミド５．４ｍｇを蒸留水に溶解
し、２０．０ｇとする。１．０重量％の過硫酸カリウム
水溶液１．３ｍｌを添加し、８０℃で８時間反応させて
水不溶性の樹脂３．７ｇを得た。これを（Ｈ−１）とす
る。

【００３１】（４）＜抗菌性評価試験＞ グラム陽性菌の代表として黄色ブドウ状球菌（Staphylo
coccus aureus）、枯草菌（Bacillus subtilis）およ
びグラム陰性菌の代表として大腸菌（Escherichia col
i）を用いて、各実施例において得られた抗菌性樹脂を
作用させた。得られた抗菌活性の結果を表１、表２、表
３に示す。尚、抗菌活性の評価は、０．０５ｇの抗菌性
樹脂を添加した肉エキス培地（５ｍｌ）に、各菌懸濁液
（１０⁷cells/g）を０．０５ｍｌ添加したものを各２連
ずつ調製し、３０℃で２日間及び７日間培養した後の菌
の生育状態を観察することにより行った。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【表２】

【００３４】

【表３】 （上記表１、表２、表３の抗菌性評価試験は菌類の生育
が −：全く認められなかった ±：わずかに認められ
た ＋：少し生育した ++：よく生育した を表す。）

【００３５】以上の表１、表２、表３から明らかなよう
に、本発明の抗菌性マクロモノマー成分と、該抗菌性マ
クロモノマー成分と共重合可能で、かつ重合後水不溶性
樹脂を形成し得るモノマー成分とを主構成単位とする抗
菌性樹脂は、各種菌類に対して優れた抗菌効果を有し且
つ抗菌効果の持続性にも優れている。また、抗菌性マク
ロモノマー成分が抗菌性樹脂全体の５０重量％以上のと
きが特に抗菌効果が優れていることが判る。

【００３６】

【発明の効果】本発明の、抗菌性マクロモノマー成分
と、該抗菌性マクロモノマー成分と共重合可能で、かつ
重合後水不溶性樹脂を形成し得るモノマー成分とを主構
成単位とする抗菌性樹脂は、従来の抗菌性樹脂のように
光などによる変色や、抗菌成分の溶出による抗菌活性の
低下等の問題が無く、菌類に対して極めて優れた抗菌効
果を有し且つ抗菌効果の持続性にも特に優れた実用的な
抗菌剤である。

【００３７】更に、本発明の抗菌性樹脂は、カチオン性
モノマーを含ませることにより、更に高吸水性の抗菌性
樹脂を得ることができるため、衛生材、食品用包装材、
吸水材、土壌保水材等に使用したとき、更にその効果を
よく発揮する。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 抗菌性マクロモノマー成分と、該抗菌性
   マクロモノマー成分と共重合可能で、且つ重合後水不溶
   性樹脂を形成し得るモノマー成分とを主構成単位とする
   抗菌性樹脂。
2. 【請求項２】 抗菌性樹脂中の抗菌性マクロモノマー成
   分が５０重量％以上である請求項１記載の抗菌性樹脂。
3. 【請求項３】 抗菌性マクロモノマー成分が、 【化１】 または 【化２】 （但し、ＡはＨ又はＣＨ₃を表す。Ｘ^-はＯＨ^-、Ｆ^-、Ｃ
   ｌ^-、Ｂｒ^-又はＩ^-を表す。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はアル
   キル基を表す。ｍは２〜１０の整数である。）で示され
   且つ粘度平均分子量が５００〜２０，０００の範囲であ
   る化合物からなる群より選ばれた１種または２種以上の
   抗菌性マクロモノマー成分である請求項１または請求項
   ２記載の抗菌性樹脂。
4. 【請求項４】抗菌性マクロモノマー成分と共重合可能
   で、且つ重合後水不溶性樹脂を形成し得るモノマーがア
   クリルアミド及びその誘導体である請求項１〜３いずれ
   か１項に記載の抗菌性樹脂。
5. 【請求項５】抗菌性マクロモノマー成分と、該抗菌性マ
   クロモノマー成分と共重合可能で、且つ重合後水不溶性
   樹脂を形成し得るモノマー成分とを主構成単位とし、且
   つカチオン性モノマー成分を５〜２５重量％の範囲で含
   んでいる抗菌性樹脂。
6. 【請求項６】カチオン性モノマー成分が塩化トリメチル
   アミノエチル（メタ）アクリレートまたはアクリルアミ
   ドプロピルベンジルジメチルアンモニウムクロライドで
   ある請求項５記載の抗菌性樹脂。