JPH1087589A - シトラコンアミド酸の亜鉛塩およびそのような塩を含有するゴムコンパウンド - Google Patents
シトラコンアミド酸の亜鉛塩およびそのような塩を含有するゴムコンパウンドInfo
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- JPH1087589A JPH1087589A JP9216816A JP21681697A JPH1087589A JP H1087589 A JPH1087589 A JP H1087589A JP 9216816 A JP9216816 A JP 9216816A JP 21681697 A JP21681697 A JP 21681697A JP H1087589 A JPH1087589 A JP H1087589A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/44—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 簡単かつ経費のかからない方法で得られる耐
疲労性のすぐれたゴムコンパウンドを提供する。 【解決手段】 本発明は式： 【化１】 の亜鉛塩およびそのような塩を含有するゴムコンパウン
ドに関する。
疲労性のすぐれたゴムコンパウンドを提供する。 【解決手段】 本発明は式： 【化１】 の亜鉛塩およびそのような塩を含有するゴムコンパウン
ドに関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シトラコンアミド
酸の亜鉛塩およびそのような塩を含有するゴムコンパウ
ンドに関する。
酸の亜鉛塩およびそのような塩を含有するゴムコンパウ
ンドに関する。
【０００２】
【従来の技術】ＰＣＴ出願第９３／０１６９号（国際公
開第ＷＯ ９３／２２３７７号）には、（ポリ）シトラ
コンイミドおよび（ポリ）イタコンイミドの亜鉛塩につ
いての記載がある。これらの亜鉛塩は、ゴムの加硫のた
めの耐疲労助剤として用いられる。これらのコンパウン
ドの製造には、イミドを形成するために手間と経費のか
かる脱水工程が必要である。
開第ＷＯ ９３／２２３７７号）には、（ポリ）シトラ
コンイミドおよび（ポリ）イタコンイミドの亜鉛塩につ
いての記載がある。これらの亜鉛塩は、ゴムの加硫のた
めの耐疲労助剤として用いられる。これらのコンパウン
ドの製造には、イミドを形成するために手間と経費のか
かる脱水工程が必要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術の欠点が解消されるゴムコンパウンドを提供
する。
な従来技術の欠点が解消されるゴムコンパウンドを提供
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式：
【化３】 の亜鉛塩およびそのような亜鉛塩を含有するゴムコンパ
ウンドに関する。
ウンドに関する。
【０００５】本発明の亜鉛塩は、本発明のゴムコンパウ
ンドに様々なレベルで用いうる。例えば、そのレベルは
ゴム１００重量部当たり約０．１〜１０．０重量部（”
ｐｈｒ”としても知られている）の範囲でもよい。好ま
しくは、そのレベルは約０．５〜約５．０ｐｈｒであ
る。
ンドに様々なレベルで用いうる。例えば、そのレベルは
ゴム１００重量部当たり約０．１〜１０．０重量部（”
ｐｈｒ”としても知られている）の範囲でもよい。好ま
しくは、そのレベルは約０．５〜約５．０ｐｈｒであ
る。
【０００６】本発明の亜鉛塩は、まずｍ−フェニレンジ
アミンと無水シトラコンアミド酸とを縮合してＮ，Ｎ′
−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコンアミド酸を形成す
ることによって製造しうる。酸は、次いで、炭酸水素ナ
トリウムのようなナトリウム塩との置換反応によって反
応させると、可溶性ナトリウム塩を形成する。これを濾
過すると不純物を除くことができる。ナトリウム塩はＺ
ｎＣｌ2のような亜鉛塩と反応させると、所望の生成物
が形成する。この製造方法は、酸化亜鉛または酢酸亜鉛
を用いる標準的な亜鉛塩製造よりも好ましい方法であ
る。
アミンと無水シトラコンアミド酸とを縮合してＮ，Ｎ′
−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコンアミド酸を形成す
ることによって製造しうる。酸は、次いで、炭酸水素ナ
トリウムのようなナトリウム塩との置換反応によって反
応させると、可溶性ナトリウム塩を形成する。これを濾
過すると不純物を除くことができる。ナトリウム塩はＺ
ｎＣｌ2のような亜鉛塩と反応させると、所望の生成物
が形成する。この製造方法は、酸化亜鉛または酢酸亜鉛
を用いる標準的な亜鉛塩製造よりも好ましい方法であ
る。
【０００７】無水シトラコンアミド酸はｍ−フェニレン
ジアミンと適当な条件下で反応させるとＮ，Ｎ′−（ｍ
−フェニレン）ビスシトラコンアミド酸を形成する。無
水物はジアミン化合物と様々なモル比で反応しうる。一
般に、無水物対ジアミン化合物のモル比は約２．５：１
〜約０．７５：１であり、好ましくは約２．１：１〜約
１．９：１である。
ジアミンと適当な条件下で反応させるとＮ，Ｎ′−（ｍ
−フェニレン）ビスシトラコンアミド酸を形成する。無
水物はジアミン化合物と様々なモル比で反応しうる。一
般に、無水物対ジアミン化合物のモル比は約２．５：１
〜約０．７５：１であり、好ましくは約２．１：１〜約
１．９：１である。
【０００８】有機溶媒を用いて無水物またはジアミン化
合物を溶解してもよい。溶媒は無水物とジアミン化合物
との反応に不活性であるのが好ましい。本発明の実施の
際に用いるのが適した溶媒の例を以下に示す：飽和芳香
族炭化水素、例えばヘキサン、オクタン、ドデカン、ナ
フサ、デカリン、テトラヒドロナフタレン、ケロシン、
鉱油、シクロヘキサン、シクロヘプタン、アルキルシク
ロアルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アルキル
ナフタレン等；アセトン；エーテル、例えばテトラヒド
ロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチルエーテル、
１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジエトキシベン
ゼン、およびエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、オキシエチレンオキシプロピレン
グリコール等のモノ−およびジアルキルエーテル：反応
条件下で不活性なフッ素化炭化水素、例えばペルフルオ
ロエタン、モノフルオロベンゼン等。別の種類の溶媒は
スルホン、例えばジメチルスルホン、ジエチルスルホ
ン、ジフェノールスルホン、スルホラン等である。反応
条件下で互いに混和性であり、ジアミンまたは無水化合
物に十分に溶解し、反応を妨げない限り、上記溶媒の混
合物を用いてもよい。
合物を溶解してもよい。溶媒は無水物とジアミン化合物
との反応に不活性であるのが好ましい。本発明の実施の
際に用いるのが適した溶媒の例を以下に示す：飽和芳香
族炭化水素、例えばヘキサン、オクタン、ドデカン、ナ
フサ、デカリン、テトラヒドロナフタレン、ケロシン、
鉱油、シクロヘキサン、シクロヘプタン、アルキルシク
ロアルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アルキル
ナフタレン等；アセトン；エーテル、例えばテトラヒド
ロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチルエーテル、
１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジエトキシベン
ゼン、およびエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、オキシエチレンオキシプロピレン
グリコール等のモノ−およびジアルキルエーテル：反応
条件下で不活性なフッ素化炭化水素、例えばペルフルオ
ロエタン、モノフルオロベンゼン等。別の種類の溶媒は
スルホン、例えばジメチルスルホン、ジエチルスルホ
ン、ジフェノールスルホン、スルホラン等である。反応
条件下で互いに混和性であり、ジアミンまたは無水化合
物に十分に溶解し、反応を妨げない限り、上記溶媒の混
合物を用いてもよい。
【０００９】Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラ
コンアミド酸を形成するための無水物とジアミン化合物
との反応は、広い温度範囲で行いうる。温度は中程度の
温度ないし高温である。一般に、反応は約２０〜１００
℃で行いうる。好ましい温度範囲は約３０〜８０℃であ
り、最も好ましい温度範囲は約５５〜６５℃である。
コンアミド酸を形成するための無水物とジアミン化合物
との反応は、広い温度範囲で行いうる。温度は中程度の
温度ないし高温である。一般に、反応は約２０〜１００
℃で行いうる。好ましい温度範囲は約３０〜８０℃であ
り、最も好ましい温度範囲は約５５〜６５℃である。
【００１０】Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラ
コンアミド酸を形成する反応は様々な圧力で行いうる。
約０〜１００ｐｓｉｇの圧力範囲を用いうる。
コンアミド酸を形成する反応は様々な圧力で行いうる。
約０〜１００ｐｓｉｇの圧力範囲を用いうる。
【００１１】Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラ
コンアミド酸と炭酸水素ナトリウムとの反応は水溶液中
で一般に行われる。炭酸水素ナトリウムに代わるものに
は炭酸水素カリウムまたはリチウムが含まれる。
コンアミド酸と炭酸水素ナトリウムとの反応は水溶液中
で一般に行われる。炭酸水素ナトリウムに代わるものに
は炭酸水素カリウムまたはリチウムが含まれる。
【００１２】Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラ
コンアミド酸は適当な条件下で炭酸水素ナトリウムのよ
うなナトリウム塩と反応させるとシトラコンアミド酸の
ナトリウム塩を形成する。ナトリウム塩の代表例には炭
酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシドおよび水酸化
ナトリウムが含まれる。ビスシトラコンアミド酸は様々
なモル比でナトリウム化合物と反応しうる。一般に、酸
対ナトリウム化合物のモル比は約２．５：１〜約０．７
５：１であり、好ましくは約２．１：１〜約１．９：１
である。
コンアミド酸は適当な条件下で炭酸水素ナトリウムのよ
うなナトリウム塩と反応させるとシトラコンアミド酸の
ナトリウム塩を形成する。ナトリウム塩の代表例には炭
酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシドおよび水酸化
ナトリウムが含まれる。ビスシトラコンアミド酸は様々
なモル比でナトリウム化合物と反応しうる。一般に、酸
対ナトリウム化合物のモル比は約２．５：１〜約０．７
５：１であり、好ましくは約２．１：１〜約１．９：１
である。
【００１３】酸のナトリウム塩を形成するための酸とナ
トリウム塩との反応は、広い温度範囲で行いうる。温度
は中程度の温度ないし高温である。一般に、反応は約２
０〜１００℃で行いうる。好ましい温度範囲は約２５〜
４０℃であり、最も好ましい温度範囲は約３０〜３５℃
である。
トリウム塩との反応は、広い温度範囲で行いうる。温度
は中程度の温度ないし高温である。一般に、反応は約２
０〜１００℃で行いうる。好ましい温度範囲は約２５〜
４０℃であり、最も好ましい温度範囲は約３０〜３５℃
である。
【００１４】酸のナトリウム塩を形成する反応は様々な
圧力で行いうる。約０〜１００ｐｓｉｇの圧力範囲を用
いうる。
圧力で行いうる。約０〜１００ｐｓｉｇの圧力範囲を用
いうる。
【００１５】ナトリウム塩の形成後、これを亜鉛塩と反
応させて、酸の亜鉛塩を形成する。用いうる亜鉛塩の代
表例には塩化亜鉛および臭化亜鉛が含まれる。
応させて、酸の亜鉛塩を形成する。用いうる亜鉛塩の代
表例には塩化亜鉛および臭化亜鉛が含まれる。
【００１６】亜鉛塩対酸のナトリウム塩のモル比は約
１．５：１〜約０．７５：１であり、好ましくは約１．
１：１〜約０．９：１である。
１．５：１〜約０．７５：１であり、好ましくは約１．
１：１〜約０．９：１である。
【００１７】シトラコンアミド酸の亜鉛塩の製造工程
は、バッチ、半連続または連続法で行いうる。反応は単
一反応帯域または一連のもしくは平行した複数の反応帯
域で行いうる。反応は細長い管状帯域または一連のその
ような帯域で断続的または連続的に行いうる。装置の構
成材料は反応の際に不活性であるようなものにすべきで
ある。装置は反応温度および圧力に耐えうるものにすべ
きである。反応帯域に内部および／または外部熱交換機
を取り付けると、温度変動を制御することができる。撹
拌手段を利用して確実に均一な反応にするのが好まし
い。振動、振盪、撹拌、回転、発振等による混合が、本
発明のコンパウンドの製造に用いうると考えられる撹拌
手段の種類の全ての例である。そのような撹拌手段を利
用することができ、これらは当業者に周知の手段であ
る。
は、バッチ、半連続または連続法で行いうる。反応は単
一反応帯域または一連のもしくは平行した複数の反応帯
域で行いうる。反応は細長い管状帯域または一連のその
ような帯域で断続的または連続的に行いうる。装置の構
成材料は反応の際に不活性であるようなものにすべきで
ある。装置は反応温度および圧力に耐えうるものにすべ
きである。反応帯域に内部および／または外部熱交換機
を取り付けると、温度変動を制御することができる。撹
拌手段を利用して確実に均一な反応にするのが好まし
い。振動、振盪、撹拌、回転、発振等による混合が、本
発明のコンパウンドの製造に用いうると考えられる撹拌
手段の種類の全ての例である。そのような撹拌手段を利
用することができ、これらは当業者に周知の手段であ
る。
【００１８】亜鉛塩の使用は、”加硫エラストマーまた
はゴム”の耐疲労性を改善する。ここで用いられる”加
硫エラストマーまたはゴム”は、天然およびあらゆるそ
の様々な原料および再生形並びに各種合成ゴムの加硫さ
れた形を包含する。合成エラストマーには共役ジエンホ
モポリマーおよびコポリマー、並びに少なくとも１種の
共役ジエンと芳香族ビニル化合物とのコポリマーが含ま
れる。合成ポリマーの代表例は、ブタジエン並びにその
同族体および誘導体のホモ重合生成物、例えばメチル−
ブタジエン、ジメチルブタジエンおよびペンタジエン、
並びにコポリマー、例えばブタジエンまたはその同族体
もしくは誘導体と他の不飽和有機化合物から形成される
ものである。後者の中にはアセチレン、例えばビニルア
セチレン；オレフィン、例えばイソプチレン、これはイ
ソプレンと共重合してブチルゴムを形成する；ビニル化
合物、例えばアクリル酸、アクリロニトリル（これはブ
タジエンと共重合してＮＢＲを形成する）、メタクリル
酸およびスチレン（後者はブタジエンと重合してＳＢＲ
を形成する）、並びにビニルエステルおよび各種不飽和
アルデヒド、ケトンおよびエーテル、例えばアクロレイ
ン、メチルイソプロペニルケトンおよびビニルエチルエ
ーテルがある。イソプレンのホモ重合およびイソプレン
と各種不飽和有機化合物の中の他のジオレフィンとの共
重合によって製造される各種合成ゴムも含まれる。１，
４−シス−ポリブタジエンおよび１，４−シス−ポリイ
ソプレンのような合成ゴム並びに類似の合成ゴムも含ま
れる。
はゴム”の耐疲労性を改善する。ここで用いられる”加
硫エラストマーまたはゴム”は、天然およびあらゆるそ
の様々な原料および再生形並びに各種合成ゴムの加硫さ
れた形を包含する。合成エラストマーには共役ジエンホ
モポリマーおよびコポリマー、並びに少なくとも１種の
共役ジエンと芳香族ビニル化合物とのコポリマーが含ま
れる。合成ポリマーの代表例は、ブタジエン並びにその
同族体および誘導体のホモ重合生成物、例えばメチル−
ブタジエン、ジメチルブタジエンおよびペンタジエン、
並びにコポリマー、例えばブタジエンまたはその同族体
もしくは誘導体と他の不飽和有機化合物から形成される
ものである。後者の中にはアセチレン、例えばビニルア
セチレン；オレフィン、例えばイソプチレン、これはイ
ソプレンと共重合してブチルゴムを形成する；ビニル化
合物、例えばアクリル酸、アクリロニトリル（これはブ
タジエンと共重合してＮＢＲを形成する）、メタクリル
酸およびスチレン（後者はブタジエンと重合してＳＢＲ
を形成する）、並びにビニルエステルおよび各種不飽和
アルデヒド、ケトンおよびエーテル、例えばアクロレイ
ン、メチルイソプロペニルケトンおよびビニルエチルエ
ーテルがある。イソプレンのホモ重合およびイソプレン
と各種不飽和有機化合物の中の他のジオレフィンとの共
重合によって製造される各種合成ゴムも含まれる。１，
４−シス−ポリブタジエンおよび１，４−シス−ポリイ
ソプレンのような合成ゴム並びに類似の合成ゴムも含ま
れる。
【００１９】合成ゴムの詳細な例はネオプレン（ポリク
ロロプレン）、ポリブタジエン（トランス−およびシス
−１，４−ポリブタジエンを含む）、ポリイソプレン
（シス−１，４−ポリイソプレンを含む）、ブチルゴ
ム、１，３−ブタジエンまたはイソプレンと、スチレ
ン、アクリロニトリルおよびメタクリル酸メチルのよう
なモノマーとのコポリマー、並びにエチレン／プロピレ
ン／ジエンモノマー（ＥＰＤＭ）としても公知のエチレ
ン／プロピレン三元共重合体、特に、エチレン／プロピ
レン／ジシクロペンタジエン三元共重合体およびスチレ
ン／イソプレン／ブタジエンゴムである。本発明での使
用に好ましい合成ゴムはポリブタジエン、ポリイソプチ
レン、ブタジエン−スチレンコポリマーおよびシス−
１，４−ポリイソプレンである。
ロロプレン）、ポリブタジエン（トランス−およびシス
−１，４−ポリブタジエンを含む）、ポリイソプレン
（シス−１，４−ポリイソプレンを含む）、ブチルゴ
ム、１，３−ブタジエンまたはイソプレンと、スチレ
ン、アクリロニトリルおよびメタクリル酸メチルのよう
なモノマーとのコポリマー、並びにエチレン／プロピレ
ン／ジエンモノマー（ＥＰＤＭ）としても公知のエチレ
ン／プロピレン三元共重合体、特に、エチレン／プロピ
レン／ジシクロペンタジエン三元共重合体およびスチレ
ン／イソプレン／ブタジエンゴムである。本発明での使
用に好ましい合成ゴムはポリブタジエン、ポリイソプチ
レン、ブタジエン−スチレンコポリマーおよびシス−
１，４−ポリイソプレンである。
【００２０】本発明のゴムコンパウンドの加硫は約１０
０〜２００℃の一般的な温度で通常行う。好ましくは、
加硫は約１１０〜１８０℃で行う。プレスまたは型の中
での加熱、過熱蒸気もしくは熱風でのまたは塩浴中での
加熱のようなどのような通常の加硫工程を用いてもよ
い。
０〜２００℃の一般的な温度で通常行う。好ましくは、
加硫は約１１０〜１８０℃で行う。プレスまたは型の中
での加熱、過熱蒸気もしくは熱風でのまたは塩浴中での
加熱のようなどのような通常の加硫工程を用いてもよ
い。
【００２１】シトラコンアミド酸の亜鉛塩の他に、他の
ゴム用添加剤もゴムコンパウンドに混合しうる。加硫ゴ
ムに一般に用いられる添加剤は、例えば、カーボンブラ
ック、粘着付与剤樹脂、加工助剤、酸化防止剤、オゾン
亀裂防止剤、ステアリン酸、活性剤、ワックス、フェノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂、油およびしゃく解剤であ
る。当業者には明らかなように、ゴムコンパウンドの用
途により、上記の特定の添加剤を一般的な量で通常用い
る。カーボンブラックの一般的な添加はジエンゴムの約
２０〜１００重量部（ｐｈｒ）、好ましくは３０〜８０
ｐｈｒである。粘着付与剤樹脂の一般的な量は約１〜５
ｐｈｒである。酸化防止剤の一般的な量は１〜１０ｐｈ
ｒである。オゾン亀裂防止剤の一般的な量は１〜約１０
ｐｈｒである。ステアリン酸の一般的な量は１〜約２ｐ
ｈｒである。酸化亜鉛の一般的な量は２〜５ｐｈｒであ
る。ワックスの一般的な量は１〜５ｐｈｒである。フェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂の一般的な量は１〜８ｐ
ｈｒである。油の一般的な量は５〜４０ｐｈｒである。
しゃく解剤の一般的な量は０．１〜１ｐｈｒである。上
記添加剤の存在および相対量は本発明の態様ではない。
ゴム用添加剤もゴムコンパウンドに混合しうる。加硫ゴ
ムに一般に用いられる添加剤は、例えば、カーボンブラ
ック、粘着付与剤樹脂、加工助剤、酸化防止剤、オゾン
亀裂防止剤、ステアリン酸、活性剤、ワックス、フェノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂、油およびしゃく解剤であ
る。当業者には明らかなように、ゴムコンパウンドの用
途により、上記の特定の添加剤を一般的な量で通常用い
る。カーボンブラックの一般的な添加はジエンゴムの約
２０〜１００重量部（ｐｈｒ）、好ましくは３０〜８０
ｐｈｒである。粘着付与剤樹脂の一般的な量は約１〜５
ｐｈｒである。酸化防止剤の一般的な量は１〜１０ｐｈ
ｒである。オゾン亀裂防止剤の一般的な量は１〜約１０
ｐｈｒである。ステアリン酸の一般的な量は１〜約２ｐ
ｈｒである。酸化亜鉛の一般的な量は２〜５ｐｈｒであ
る。ワックスの一般的な量は１〜５ｐｈｒである。フェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂の一般的な量は１〜８ｐ
ｈｒである。油の一般的な量は５〜４０ｐｈｒである。
しゃく解剤の一般的な量は０．１〜１ｐｈｒである。上
記添加剤の存在および相対量は本発明の態様ではない。
【００２２】ゴムコンパウンドの加硫は加硫剤の存在下
で行う。適した加硫剤の例は元素硫黄（遊離硫黄）また
は硫黄供与加硫剤、例えば二硫化アミン、高分子量ポリ
スルフィドまたは硫黄オレフィン付加物である。加硫剤
は元素硫黄であるのが好ましい。当業者には明らかなよ
うに、加硫剤は０．５〜８ｐｈｒ、好ましくは１．０〜
２．２５ｐｈｒの量で用いられる。
で行う。適した加硫剤の例は元素硫黄（遊離硫黄）また
は硫黄供与加硫剤、例えば二硫化アミン、高分子量ポリ
スルフィドまたは硫黄オレフィン付加物である。加硫剤
は元素硫黄であるのが好ましい。当業者には明らかなよ
うに、加硫剤は０．５〜８ｐｈｒ、好ましくは１．０〜
２．２５ｐｈｒの量で用いられる。
【００２３】促進剤は加硫に必要な時間および／または
温度の制御に、そして加硫ゴムの性質の改善に一般に用
いられる。ある場合には、単一促進剤系、すなわち第１
促進剤を用いうる。一般に、第１促進剤は約０．５〜
２．０ｐｈｒの量で用いられる。別の場合には、活性化
のためにおよび加硫ゴムの性質を改善するために、一般
に多量（０．５〜２．０ｐｈｒ）に用いられる第１促進
剤および一般により少量（０．０１〜０．５０ｐｈｒ）
で用いられる第２促進剤からなる２種以上の促進剤の組
み合わせを用いうる。これらの促進剤の組み合わせは最
終的な性質に相乗効果をもたらし、いずれかの促進剤を
単独で用いることにより生じる効果よりもいくらかよい
効果を生じることが知られている。さらに、通常の加工
温度によっては影響を受けないが、普通の加硫温度で満
足に硬化する遅延作用促進剤を用いてもよい。使用しう
る適した種類の促進剤の例はアミン、二硫化物、グアニ
ジン、チオフタルイミド、チオ尿素、チアゾール、チウ
ラム、スルフェンアミド、ジチオカルバメートおよびキ
サンテートである。第１促進剤はスルフェンアミドであ
るのが好ましい。第２促進剤を用いるならば、第２促進
剤はグアニジン、ジチオカルバメートまたはチウラム化
合物であるのが好ましい。
温度の制御に、そして加硫ゴムの性質の改善に一般に用
いられる。ある場合には、単一促進剤系、すなわち第１
促進剤を用いうる。一般に、第１促進剤は約０．５〜
２．０ｐｈｒの量で用いられる。別の場合には、活性化
のためにおよび加硫ゴムの性質を改善するために、一般
に多量（０．５〜２．０ｐｈｒ）に用いられる第１促進
剤および一般により少量（０．０１〜０．５０ｐｈｒ）
で用いられる第２促進剤からなる２種以上の促進剤の組
み合わせを用いうる。これらの促進剤の組み合わせは最
終的な性質に相乗効果をもたらし、いずれかの促進剤を
単独で用いることにより生じる効果よりもいくらかよい
効果を生じることが知られている。さらに、通常の加工
温度によっては影響を受けないが、普通の加硫温度で満
足に硬化する遅延作用促進剤を用いてもよい。使用しう
る適した種類の促進剤の例はアミン、二硫化物、グアニ
ジン、チオフタルイミド、チオ尿素、チアゾール、チウ
ラム、スルフェンアミド、ジチオカルバメートおよびキ
サンテートである。第１促進剤はスルフェンアミドであ
るのが好ましい。第２促進剤を用いるならば、第２促進
剤はグアニジン、ジチオカルバメートまたはチウラム化
合物であるのが好ましい。
【００２４】本発明の亜鉛塩を含有するゴムコンパウン
ドは、タイヤ、動力ベルト、コンベヤーベルト、印刷ロ
ール、靴のゴムのヒールおよびソール、ゴム絞り機、自
動車のフロアーマット、トラックの泥よけ、ボールミル
のライナー等を含めた複合体製品の製造に用いうる。加
硫ゴムはタイヤの側面、カーカスプライまたはオーバー
レイコンパウンドに用いられるのが好ましい。
ドは、タイヤ、動力ベルト、コンベヤーベルト、印刷ロ
ール、靴のゴムのヒールおよびソール、ゴム絞り機、自
動車のフロアーマット、トラックの泥よけ、ボールミル
のライナー等を含めた複合体製品の製造に用いうる。加
硫ゴムはタイヤの側面、カーカスプライまたはオーバー
レイコンパウンドに用いられるのが好ましい。
【００２５】
【実施例】次の実施例は本発明を説明するためのもので
あり、本発明を限定するものではない。
あり、本発明を限定するものではない。
【００２６】実施例１ Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコンアミド酸
亜鉛の製造 ３リットルの三つ口丸底フラスコに５４ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）のｍ−フェニレンジアミンおよび５００ｍｌの試薬
アセトンを装填し、窒素でフラッシュした。フラスコに
還流冷却器、撹拌機および熱電対を取り付けた。５００
ｍｌの試薬アセトン中の１１２ｇ（１．０ｍｏｌ）の無
水シトラコン酸を含有する滴下漏斗を取り付け、この溶
液を、温度を上げてアセトンを還流させながら、撹拌し
つつ、約１．５時間かけて滴加した。反応混合物はさら
に１時間還流し、室温に冷却し、吸引濾過すると、ＮＭ
Ｒ分析によって示されるようにＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニ
レン）ビスシトラコンアミド酸１６６ｇが融点１５２−
１５６℃の黄褐色を帯びたからし色の固体として得られ
た。
亜鉛の製造 ３リットルの三つ口丸底フラスコに５４ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）のｍ−フェニレンジアミンおよび５００ｍｌの試薬
アセトンを装填し、窒素でフラッシュした。フラスコに
還流冷却器、撹拌機および熱電対を取り付けた。５００
ｍｌの試薬アセトン中の１１２ｇ（１．０ｍｏｌ）の無
水シトラコン酸を含有する滴下漏斗を取り付け、この溶
液を、温度を上げてアセトンを還流させながら、撹拌し
つつ、約１．５時間かけて滴加した。反応混合物はさら
に１時間還流し、室温に冷却し、吸引濾過すると、ＮＭ
Ｒ分析によって示されるようにＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニ
レン）ビスシトラコンアミド酸１６６ｇが融点１５２−
１５６℃の黄褐色を帯びたからし色の固体として得られ
た。
【００２７】４リットルのビーカーに、撹拌しながら、
１５００ｍｌの蒸留水中の炭酸水素ナトリウム７４．４
ｇ（０．８９ｍｏｌ）の溶液に対して、約５ｇづつ加え
た１４７ｇ（０．４５ｍｏｌ）の上記ビスシトラコンア
ミド酸を装填した。ＣＯ2ガスが発生し、溶液が得られ
た後、約３００ｍｌの蒸留水中の６１．２ｇ（０．４５
ｍｏｌ）のＺｎＣｌ2の新たに製造された溶液を、激し
く撹拌しながら、できるだけ速やかに加えた。粘稠な白
色沈殿がただちに形成し、これを約１５分間放置し、吸
引濾過し、そして空気乾燥すると、融点１９２℃の白色
亜鉛塩２１０ｇが得られ、亜鉛分析の結果は１２．９％
であった。
１５００ｍｌの蒸留水中の炭酸水素ナトリウム７４．４
ｇ（０．８９ｍｏｌ）の溶液に対して、約５ｇづつ加え
た１４７ｇ（０．４５ｍｏｌ）の上記ビスシトラコンア
ミド酸を装填した。ＣＯ2ガスが発生し、溶液が得られ
た後、約３００ｍｌの蒸留水中の６１．２ｇ（０．４５
ｍｏｌ）のＺｎＣｌ2の新たに製造された溶液を、激し
く撹拌しながら、できるだけ速やかに加えた。粘稠な白
色沈殿がただちに形成し、これを約１５分間放置し、吸
引濾過し、そして空気乾燥すると、融点１９２℃の白色
亜鉛塩２１０ｇが得られ、亜鉛分析の結果は１２．９％
であった。
【００２８】実施例２物理試験 以下の表１は、この実施例で用いた基本ゴムコンパウン
ドを示すものである。Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビ
スシトラコンアミド酸亜鉛対Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛を含有しない対照コン
パウンドの使用効果を比較するためにゴム素材を製造し
た。Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコンアミ
ド酸亜鉛は一般的な技術を用いて配合し、試料は１５０
℃で３６分間圧縮成形法によって加硫した。
ドを示すものである。Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビ
スシトラコンアミド酸亜鉛対Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛を含有しない対照コン
パウンドの使用効果を比較するためにゴム素材を製造し
た。Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコンアミ
ド酸亜鉛は一般的な技術を用いて配合し、試料は１５０
℃で３６分間圧縮成形法によって加硫した。
【００２９】ゴムコンパウンドは２段バンバリーミキサ
ー中で製造した。断りがなければ、全ての部およびパー
センテージは重量による。各試料の硬化データ並びに他
の物理データは表２及び３に示す。
ー中で製造した。断りがなければ、全ての部およびパー
センテージは重量による。各試料の硬化データ並びに他
の物理データは表２及び３に示す。
【００３０】硬化特性は、モンサント発振ディスクレオ
メーターを使用し、これを温度１５０℃および周波数１
１ヘルツで操作して測定した。発振ディスクレオメータ
ーについての説明はＲｏｂｅｒｔ Ｏ． Ｏｈｍ編集の
Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｒｕｂｂｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏ
ｋ（コネチカット州ノーウォーク、アール ティーバン
デルビルト社、１９９０）、５５４−５５７頁に記載さ
れている。この硬化メーターの使用および曲線から読む
標準値についてはＡＳＴＭ Ｄ−２０８４に詳しく記さ
れている。発振ディスクレオメーターで得られる一般的
な硬化曲線は、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｒｕｂｂｅｒ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ、１９９０年版の５５５頁に示されて
いる。
メーターを使用し、これを温度１５０℃および周波数１
１ヘルツで操作して測定した。発振ディスクレオメータ
ーについての説明はＲｏｂｅｒｔ Ｏ． Ｏｈｍ編集の
Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｒｕｂｂｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏ
ｋ（コネチカット州ノーウォーク、アール ティーバン
デルビルト社、１９９０）、５５４−５５７頁に記載さ
れている。この硬化メーターの使用および曲線から読む
標準値についてはＡＳＴＭ Ｄ−２０８４に詳しく記さ
れている。発振ディスクレオメーターで得られる一般的
な硬化曲線は、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｒｕｂｂｅｒ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ、１９９０年版の５５５頁に示されて
いる。
【００３１】そのような発振ディスクレオメーターで
は、配合ゴム試料に一定の振幅の発振剪断作用を加え
る。加硫温度でローターを発振するのに必要な試験素材
中に埋め込まれた発振ディスクのトルクを測定する。ゴ
ムまたは配合における変化は検出が非常に容易なので、
この硬化試験を用いて得られる値は非常に重要である。
は、配合ゴム試料に一定の振幅の発振剪断作用を加え
る。加硫温度でローターを発振するのに必要な試験素材
中に埋め込まれた発振ディスクのトルクを測定する。ゴ
ムまたは配合における変化は検出が非常に容易なので、
この硬化試験を用いて得られる値は非常に重要である。
【００３２】次の表２及び３に、製造された２種のゴム
コンパウンドの硬化曲線から判定された硬化特性を示
す。これらの特性には、最小トルク（Ｍｉｎ Ｔｑ、Ｍ
L）、トルクが１ポイント増加するまでの分（ｔ１）、
トルクが２５％増加するまでの分（ｔ２５ 分）、 お
よびトルクが９０％増加するまでの分（ｔ９０ 分）が
含まれる。
コンパウンドの硬化曲線から判定された硬化特性を示
す。これらの特性には、最小トルク（Ｍｉｎ Ｔｑ、Ｍ
L）、トルクが１ポイント増加するまでの分（ｔ１）、
トルクが２５％増加するまでの分（ｔ２５ 分）、 お
よびトルクが９０％増加するまでの分（ｔ９０ 分）が
含まれる。
【００３３】ショアー硬度はＡＳＴＭ−１４１５に従っ
て測定した。
て測定した。
【００３４】本出願のコンパウンドのミクロンアイ切り
傷生長／疲労測定は、米国特許第４，９１１，０１７号
に基づいて組み立てられたコンピューター制御の完全自
動化切り傷試験機に基づくものであった。切り傷のある
試料をクランプによって静止バーと可動バーとの間に取
り付けて、試料を適当な変形範囲でサイクル変形させ
る。カメラは複数の試料各々の観察ができるように配置
する。コンピューター制御は各々の二次元電子ビデオ画
像表示から切り傷の長さを測定し、それを切り傷データ
メモリーに蓄える。ゴムコンパウンドの切り傷／疲労抵
抗性を、切り傷の長さ対サイクル数プロットで比較し
た。
傷生長／疲労測定は、米国特許第４，９１１，０１７号
に基づいて組み立てられたコンピューター制御の完全自
動化切り傷試験機に基づくものであった。切り傷のある
試料をクランプによって静止バーと可動バーとの間に取
り付けて、試料を適当な変形範囲でサイクル変形させ
る。カメラは複数の試料各々の観察ができるように配置
する。コンピューター制御は各々の二次元電子ビデオ画
像表示から切り傷の長さを測定し、それを切り傷データ
メモリーに蓄える。ゴムコンパウンドの切り傷／疲労抵
抗性を、切り傷の長さ対サイクル数プロットで比較し
た。
【００３５】表２及び３に示すように、対照試料１と
１．０ｐｈｒのＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシト
ラコンアミド酸亜鉛を含有する試料２とを直接比較する
ことができるように、対照試料１および試料２を同等の
物理的特性を有するように硬化した。データは、対照試
料に比べてＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコ
ンアミド酸亜鉛が屈曲改良をもたらすことを示してい
る。対照試料１は２，４００，０００サイクルで切り傷
生長の開始を示したのに対して、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェ
ニレン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛を含有する試料２
は３，８００，０００サイクル後でも切り傷生長を示さ
なかった。これらの例は、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛の耐疲労性を示してい
る。
１．０ｐｈｒのＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシト
ラコンアミド酸亜鉛を含有する試料２とを直接比較する
ことができるように、対照試料１および試料２を同等の
物理的特性を有するように硬化した。データは、対照試
料に比べてＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコ
ンアミド酸亜鉛が屈曲改良をもたらすことを示してい
る。対照試料１は２，４００，０００サイクルで切り傷
生長の開始を示したのに対して、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェ
ニレン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛を含有する試料２
は３，８００，０００サイクル後でも切り傷生長を示さ
なかった。これらの例は、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛の耐疲労性を示してい
る。
【００３６】ＡＳＴＭ Ｄ ４４８２に記載のモンサン
ト疲労破損試験法を用いて、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛の耐疲労性を評価する
ために、さらにコンパウンドを混合した。硬化および物
理的性質についての詳細は、対照試料３および試料４に
関する表２及び３に示す。表２及び３に示すように、対
照試料３と１．０ｐｈｒのＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛を含有する試料４とを
直接比較することができるように、対照試料３および試
料４を同等の物理的特性を有するように硬化した。デー
タは、対照試料に比べてＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）
ビスシトラコンアミド酸亜鉛が屈曲改良をもたらすこと
を示している。対照試料３および試料４は窒素中で５日
間、１２０℃にてエージングして、エージングと共に疲
労性が拡大する可能性を評価した。データが示すよう
に、対照試料３が１４７キロサイクル後に破損したのに
対して、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコン
アミド酸亜鉛を含有する試料４は７００キロサイクル後
に破損した。これは対照試料３に比べて著しい改良であ
る。従ってこれらの例はまたＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛によってもたらされる
耐疲労性の改善を示している。
ト疲労破損試験法を用いて、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛の耐疲労性を評価する
ために、さらにコンパウンドを混合した。硬化および物
理的性質についての詳細は、対照試料３および試料４に
関する表２及び３に示す。表２及び３に示すように、対
照試料３と１．０ｐｈｒのＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛を含有する試料４とを
直接比較することができるように、対照試料３および試
料４を同等の物理的特性を有するように硬化した。デー
タは、対照試料に比べてＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）
ビスシトラコンアミド酸亜鉛が屈曲改良をもたらすこと
を示している。対照試料３および試料４は窒素中で５日
間、１２０℃にてエージングして、エージングと共に疲
労性が拡大する可能性を評価した。データが示すよう
に、対照試料３が１４７キロサイクル後に破損したのに
対して、Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスシトラコン
アミド酸亜鉛を含有する試料４は７００キロサイクル後
に破損した。これは対照試料３に比べて著しい改良であ
る。従ってこれらの例はまたＮ，Ｎ′−（ｍ−フェニレ
ン）ビスシトラコンアミド酸亜鉛によってもたらされる
耐疲労性の改善を示している。
【００３７】
【表１】
【表２】 １ ＡＳＴＭ表示Ｄ４４８２ ２ 米国特許第４，９１１，０１７号に説明あり ３ 曲線平坦域である最大トルク、ｄＮｍ ４ 最小トルク、ｄＮｍ
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 9/00 Ｃ０８Ｌ 9/00 (71)出願人 590002976 1144 Ｅａｓｔ Ｍａｒｋｅｔ Ｓｔｒｅ ｅｔ，Ａｋｒｏｎ，Ｏｈｉｏ 44316− 0001，Ｕ．Ｓ．Ａ. (72)発明者 ローソン・ギブソン・ワイドマン アメリカ合衆国オハイオ州44278，トール マッジ，ノース・ヴィレッジ・ヴュー 82 (72)発明者 バーナード・マシュー・ベジラ，ジュニア ー アメリカ合衆国オハイオ州44224，ストウ, ホームサイト・ドライブ 1303 (72)発明者 チェン，ショー アメリカ合衆国オハイオ州44321，コプリ ー，シニック・ヴュー・ドライブ 104
Claims (4)
- 【請求項１】 式： 【化１】 の物質を含んで成る亜鉛塩。
- 【請求項２】 硫黄加硫されたゴムおよび０．１〜１０
ｐｈｒの式： 【化２】 の亜鉛塩を含んで成る加硫ゴム組成物。 - 【請求項３】 ゴムが、天然ゴム、並びに共役ジエンホ
モポリマーおよびコポリマーから並びに少なくとも１種
の共役ジエンと芳香族ビニル化合物とのコポリマーから
選択される合成エラストマーよりなる群から選択され
る、請求項２に記載のゴム組成物。 - 【請求項４】 前記組成物がタイヤ中に用いられる、請
求項３に記載のゴム組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/695,051 US5728757A (en) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | Zinc salts of citraconamic acid and rubber compounds containing such salts |
| US695051 | 1996-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087589A true JPH1087589A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=24791358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9216816A Pending JPH1087589A (ja) | 1996-08-09 | 1997-08-11 | シトラコンアミド酸の亜鉛塩およびそのような塩を含有するゴムコンパウンド |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5728757A (ja) |
| EP (1) | EP0823417B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1087589A (ja) |
| KR (1) | KR19980018517A (ja) |
| BR (1) | BR9704278A (ja) |
| CA (1) | CA2208866A1 (ja) |
| DE (1) | DE69707780T2 (ja) |
| MX (1) | MX9705836A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001072871A1 (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Polymer blend for preparing liquid crystal alignment layer |
| WO2016175272A1 (ja) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | 住友化学株式会社 | ゴム組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US6581660B2 (en) | 2001-03-15 | 2003-06-24 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with rubber tread of cap/base construction wherein the tread base rubber composition contains combination of anti-reversion agents |
| US20050234165A1 (en) * | 2002-04-23 | 2005-10-20 | Stephane Schaal | Tyre having a high wear resistance, tread band and elastomeric composition used therein |
| KR100778547B1 (ko) | 2006-09-28 | 2007-11-29 | 금호타이어 주식회사 | 내마모성이 향상된 타이어 트레드 고무조성물 |
| FR2943680B1 (fr) * | 2009-03-31 | 2012-12-28 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchoux et pneumatique utilisant cette composition. |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB880596A (en) * | 1959-05-07 | 1961-10-25 | Us Rubber Co | Improvements in vulcanization of rubber |
| US4433114A (en) * | 1981-11-17 | 1984-02-21 | Monsanto Company | Diene rubber and method and composition for rubber treatment |
| JPS62252763A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アルキル基置換ビスマレイミドの製造方法 |
| JP2899027B2 (ja) * | 1988-12-09 | 1999-06-02 | 三井化学株式会社 | マレイミド類の製造法 |
| CA2035662A1 (en) * | 1990-08-28 | 1992-03-01 | Lawson Gibson Wideman | Rubber compositions containing a hydroxy aryl substituted maleamic acid |
| US5194513A (en) * | 1990-08-28 | 1993-03-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber compositions containing a hydroxy aryl substituted maleamic acid |
| TW209231B (ja) * | 1990-10-29 | 1993-07-11 | Akzo Nv | |
| US5278242A (en) * | 1991-10-10 | 1994-01-11 | Joel Muse | Sulfur vulcanized rubber compounds containing oligomeric maleimide |
| CZ104794A3 (en) * | 1991-10-29 | 1994-11-16 | Akzo Nv | Tyre and a rubber belt |
| WO1993022377A1 (en) * | 1992-04-29 | 1993-11-11 | Akzo Nobel N.V. | Anti-fatique coagents for rubber vulcanization |
-
1996
- 1996-08-09 US US08/695,051 patent/US5728757A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-24 CA CA002208866A patent/CA2208866A1/en not_active Abandoned
- 1997-07-31 MX MX9705836A patent/MX9705836A/es not_active IP Right Cessation
- 1997-08-01 EP EP97113301A patent/EP0823417B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 DE DE69707780T patent/DE69707780T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-06 BR BR9704278A patent/BR9704278A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-08-08 KR KR1019970037910A patent/KR19980018517A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-11 JP JP9216816A patent/JPH1087589A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001072871A1 (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Polymer blend for preparing liquid crystal alignment layer |
| WO2016175272A1 (ja) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | 住友化学株式会社 | ゴム組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX9705836A (es) | 1998-02-28 |
| DE69707780T2 (de) | 2002-07-11 |
| DE69707780D1 (de) | 2001-12-06 |
| BR9704278A (pt) | 1999-02-23 |
| US5728757A (en) | 1998-03-17 |
| CA2208866A1 (en) | 1998-02-09 |
| EP0823417A1 (en) | 1998-02-11 |
| EP0823417B1 (en) | 2001-10-31 |
| KR19980018517A (ko) | 1998-06-05 |
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