JPH1087569A - ベンジルオキシ置換フェニル化合物 - Google Patents
ベンジルオキシ置換フェニル化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なベンジルオキシ置換フェニル化合物、
これらの化合物を含有する組成物、およびこれらの化合
物の殺菌量および殺虫量を使用して菌および虫を防除す
る方法の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、ＮまたはＣＨであり；Ｖは、ＯまたはＮ
Ｈであり；ｍおよびｎは、０および１の整数であり、ｍ
＋ｎは１である；Ｘは、独立して、水素、ハロ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル、および（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシから
選ばれ；Ｒは、独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル等から選ばれ；そしてＲ1およびＲ2は、独立して、水
素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル等から選択され、Ｒ1とＲ2の
少なくとも１つは水素である］を有する化合物。
これらの化合物を含有する組成物、およびこれらの化合
物の殺菌量および殺虫量を使用して菌および虫を防除す
る方法の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、ＮまたはＣＨであり；Ｖは、ＯまたはＮ
Ｈであり；ｍおよびｎは、０および１の整数であり、ｍ
＋ｎは１である；Ｘは、独立して、水素、ハロ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル、および（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシから
選ばれ；Ｒは、独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル等から選ばれ；そしてＲ1およびＲ2は、独立して、水
素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル等から選択され、Ｒ1とＲ2の
少なくとも１つは水素である］を有する化合物。
Description
【０００１】本発明は、ベンジルオキシ置換フェニル化
合物、これらの化合物を含有する組成物、およびこれら
の化合物の殺菌量および殺虫量を使用して菌および虫を
防除する方法に関する。
合物、これらの化合物を含有する組成物、およびこれら
の化合物の殺菌量および殺虫量を使用して菌および虫を
防除する方法に関する。
【０００２】ある種のベンゾイルオキシ置換フェニル化
合物のプロペン酸およびオキシムエーテルは、殺菌剤と
して有用であることが知られている。フェニル環の置換
物は、当業界において知られている（例えば、米国特許
第５１８５３４２号参照）。
合物のプロペン酸およびオキシムエーテルは、殺菌剤と
して有用であることが知られている。フェニル環の置換
物は、当業界において知られている（例えば、米国特許
第５１８５３４２号参照）。
【０００３】本発明者は、不飽和基が結合しているアシ
ル基、またはアシル基が結合している不飽和基を有する
フェニル誘導体を発見した。これらの新規な組成物は、
殺菌性および殺虫性を有している。
ル基、またはアシル基が結合している不飽和基を有する
フェニル誘導体を発見した。これらの新規な組成物は、
殺菌性および殺虫性を有している。
【０００４】本発明にかかる新規なベンジルオキシ置換
フェニル化合物は、式（Ｉ）
フェニル化合物は、式（Ｉ）
【化６】
【０００５】［式中、Ａは、ＮまたはＣＨであり；Ｖ
は、ＯまたはＮＨであり；ｍおよびｎは、０および１の
整数であり、ｍ＋ｎは１であり；Ｘは、独立して、水
素、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、および（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシから選ばれ；Ｒは、独立して、水素、（Ｃ1
−Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ2
−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ1−
Ｃ12）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ3−
Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、アリール、アルアルキル、およ
びヘテロ環から選ばれ；そしてＲ1およびＲ2は、独立し
て、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シ
クロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ、カルボキ
シ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、およびアリールから選択さ
れ、Ｒ1とＲ2の少なくとも１つは水素である］を有す
る。
は、ＯまたはＮＨであり；ｍおよびｎは、０および１の
整数であり、ｍ＋ｎは１であり；Ｘは、独立して、水
素、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、および（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシから選ばれ；Ｒは、独立して、水素、（Ｃ1
−Ｃ12）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ2
−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ1−
Ｃ12）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ3−
Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、アリール、アルアルキル、およ
びヘテロ環から選ばれ；そしてＲ1およびＲ2は、独立し
て、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シ
クロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ、カルボキ
シ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、およびアリールから選択さ
れ、Ｒ1とＲ2の少なくとも１つは水素である］を有す
る。
【０００６】前述の（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ2−Ｃ
8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニルおよび（Ｃ3−
Ｃ7）シクロアルキルの基は、ハロゲン、ニトロ、トリ
ハロメチルおよびシアノから成る群から選ばれた置換基
の３個までで任意的に置換されてもよい。
8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニルおよび（Ｃ3−
Ｃ7）シクロアルキルの基は、ハロゲン、ニトロ、トリ
ハロメチルおよびシアノから成る群から選ばれた置換基
の３個までで任意的に置換されてもよい。
【０００７】用語「アルキル」には、１−１２個の炭素
原子の分枝鎖アルキル基および直鎖アルキル基の両方が
包含される。典型的なアルキル基は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ｎ−へキシル、ｎ−へプチル、イソオクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、等、である。
用語「ハロアルキル」は、１−３個のハロゲンで置換さ
れたアルキル基をいう。
原子の分枝鎖アルキル基および直鎖アルキル基の両方が
包含される。典型的なアルキル基は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、ｎ−へキシル、ｎ−へプチル、イソオクチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、等、である。
用語「ハロアルキル」は、１−３個のハロゲンで置換さ
れたアルキル基をいう。
【０００８】用語「アルケニル」は、２−１２個の炭素
原子の鎖長および１または２個のエチレン結合を有する
直鎖または分枝鎖のエチレン性不飽和炭化水素基をい
う。用語「ハロアルケニル」は、１−３個のハロゲン原
子で置換されたアルケニル基をいう。用語「アルキニル
（alkynyl）」は、２−１２個の炭素原子の鎖長および
１または２個のアセチレン結合を有する直鎖または分枝
鎖の不飽和炭化水素基をいう。
原子の鎖長および１または２個のエチレン結合を有する
直鎖または分枝鎖のエチレン性不飽和炭化水素基をい
う。用語「ハロアルケニル」は、１−３個のハロゲン原
子で置換されたアルケニル基をいう。用語「アルキニル
（alkynyl）」は、２−１２個の炭素原子の鎖長および
１または２個のアセチレン結合を有する直鎖または分枝
鎖の不飽和炭化水素基をいう。
【０００９】用語「シクロアルキル」は、３−７個の炭
素原子を有する飽和環系をいう。
素原子を有する飽和環系をいう。
【００１０】用語「アリール」は、フェニルまたはナフ
チルをいい、これらはハロゲン、シアノ、ニトロ、トリ
ハロメチル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルスルホキシド（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよびハロ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキルから成る群から選ばれた置換基の３個
までで任意的に置換されることができる。
チルをいい、これらはハロゲン、シアノ、ニトロ、トリ
ハロメチル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルスルホキシド（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシおよびハロ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキルから成る群から選ばれた置換基の３個
までで任意的に置換されることができる。
【００１１】典型的なアリール置換基には、４−クロロ
フェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニ
ル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−
メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジブロ
モフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，６
−トリクロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−ク
ロロナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（ト
リフルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４−メ
チルフェニルが包含されるが、これらに限定されない。
フェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニ
ル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−
メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジブロ
モフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，６
−トリクロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−ク
ロロナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（ト
リフルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４−メ
チルフェニルが包含されるが、これらに限定されない。
【００１２】用語「ヘテロ環（heterocyclic）」は、１
個、２個、または３個のヘテロ原子、好ましくは酸素、
窒素および硫黄から選ばれた１個または２個のヘテロ原
子、を含有する置換または非置換の５員または６員の不
飽和環をいい；または酸素、窒素、および硫黄から選ば
れた１個のヘテロ原子を含む、１０個までの原子を含有
する二環式不飽和環系である。ヘテロ環の例には、２
−、３−または４−ピリジニル、ピラジニル、２−、４
−または５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリ
ル、イミダゾリル、２−または３−チエニル、２−また
は３−フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリ
ル、チアジアゾリル、キノリルおよびイソキノリルが包
含されるが、これらに限定されない。ヘテロ環式環は、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよ
びトリハロメチルから独立して選ばれた置換基の２個ま
でで任意的に置換されてもよい。
個、２個、または３個のヘテロ原子、好ましくは酸素、
窒素および硫黄から選ばれた１個または２個のヘテロ原
子、を含有する置換または非置換の５員または６員の不
飽和環をいい；または酸素、窒素、および硫黄から選ば
れた１個のヘテロ原子を含む、１０個までの原子を含有
する二環式不飽和環系である。ヘテロ環の例には、２
−、３−または４−ピリジニル、ピラジニル、２−、４
−または５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリ
ル、イミダゾリル、２−または３−チエニル、２−また
は３−フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリ
ル、チアジアゾリル、キノリルおよびイソキノリルが包
含されるが、これらに限定されない。ヘテロ環式環は、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよ
びトリハロメチルから独立して選ばれた置換基の２個ま
でで任意的に置換されてもよい。
【００１３】用語「アルアルキル」は、前述したような
アリール部分がアルアルキル部分の末端基を形成する炭
素原子数１から１０個のアルキル鎖であり、分枝鎖また
は直鎖、好ましくは直鎖である基を記述するのに用いら
れている。典型的なアルアルキル部分には、任意的に置
換されたベンジル、フェネチル、フェンプロピル（phen
propyl）およびフェンブチル（phenbutyl）部分が包含
されるが、これらに限定されない。典型的なベンジル部
分には、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４
−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオ
ロベンジル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロ
メチルベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−
ジブロモベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベ
ンジル、および４−メチルベンジルが包含される。典型
的なフェネチル部分は、２−（２−クロロフェニル）エ
チル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−
クロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２
−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチル
フェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチ
ル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メトキ
シフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エ
チル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−
（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−
ジメトキシフェニル）エチルである。典型的なフェンプ
ロピル部分は、３−フェニルプロピル、３−（２−クロ
ロフェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニル）プ
ロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、３−
（２，４−ジクロロフェニル）プロピル、３−（２−フ
ルオロフェニル）プロピル、３−（３−フルオロフェニ
ル）プロピル、３−（４−フルオロフェニル）プロピ
ル、３−（２−メチルフェニル）プロピル、３−（３−
メチルフェニル）プロピル、３−（４−メチルフェニ
ル）エチル、３−（２−メトキシフェニル）プロピル、
３−（３−メトキシフェニル）プロピル、３−（４−メ
トキシフェニル）プロピル、３−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）プロピル、３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）プロピル、および３−（３，５−ジメトキシフェ
ニル）プロピルである。典型的なフェンブチル部分は、
４−フェニルブチル、４−（２−クロロフェニル）ブチ
ル、４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−（４−ク
ロロフェニル）ブチル、４−（２−フルオロフェニル）
ブチル、４−（３−フルオロフェニル）ブチル、４−
（４−フルオロフェニル）ブチル、４−（２−メチルフ
ェニル）ブチル、４−（３−メチルフェニル）ブチル、
４−（４−メチルフェニル）ブチル、４−（２，４−ジ
クロロフェニル）ブチル、４−（２−メトキシフェニ
ル）ブチル、４−（３−メトキシフェニル）ブチル、お
よび４−（４−メトキシフェニル）ブチルである。
アリール部分がアルアルキル部分の末端基を形成する炭
素原子数１から１０個のアルキル鎖であり、分枝鎖また
は直鎖、好ましくは直鎖である基を記述するのに用いら
れている。典型的なアルアルキル部分には、任意的に置
換されたベンジル、フェネチル、フェンプロピル（phen
propyl）およびフェンブチル（phenbutyl）部分が包含
されるが、これらに限定されない。典型的なベンジル部
分には、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４
−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオ
ロベンジル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロ
メチルベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−
ジブロモベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベ
ンジル、および４−メチルベンジルが包含される。典型
的なフェネチル部分は、２−（２−クロロフェニル）エ
チル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−
クロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２
−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチル
フェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチ
ル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メトキ
シフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エ
チル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−
（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−
ジメトキシフェニル）エチルである。典型的なフェンプ
ロピル部分は、３−フェニルプロピル、３−（２−クロ
ロフェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニル）プ
ロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、３−
（２，４−ジクロロフェニル）プロピル、３−（２−フ
ルオロフェニル）プロピル、３−（３−フルオロフェニ
ル）プロピル、３−（４−フルオロフェニル）プロピ
ル、３−（２−メチルフェニル）プロピル、３−（３−
メチルフェニル）プロピル、３−（４−メチルフェニ
ル）エチル、３−（２−メトキシフェニル）プロピル、
３−（３−メトキシフェニル）プロピル、３−（４−メ
トキシフェニル）プロピル、３−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）プロピル、３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）プロピル、および３−（３，５−ジメトキシフェ
ニル）プロピルである。典型的なフェンブチル部分は、
４−フェニルブチル、４−（２−クロロフェニル）ブチ
ル、４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−（４−ク
ロロフェニル）ブチル、４−（２−フルオロフェニル）
ブチル、４−（３−フルオロフェニル）ブチル、４−
（４−フルオロフェニル）ブチル、４−（２−メチルフ
ェニル）ブチル、４−（３−メチルフェニル）ブチル、
４−（４−メチルフェニル）ブチル、４−（２，４−ジ
クロロフェニル）ブチル、４−（２−メトキシフェニ
ル）ブチル、４−（３−メトキシフェニル）ブチル、お
よび４−（４−メトキシフェニル）ブチルである。
【００１４】ハロゲンまたはハロは、ヨード、フルオ
ロ、ブロモ、およびクロロ部分をいう。
ロ、ブロモ、およびクロロ部分をいう。
【００１５】Ｒ1とＲ2との間の二重結合について、シス
とトランスの異性体が存在しうることは当業者には明ら
かである。これらの異性体は、公知の手段によって個々
の成分に分離することができる。個々の異性体化合物の
両方、およびそれらの混合物のすべては本発明にかかる
物質であり、殺菌剤として使用することができる。式
（Ｉ）の新規化合物中のベンジルオキシフラグメントの
Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎの二重結合置換基のために、一般式
Ｉの新規化合物は、製造において、Ｅ／Ｚ異性体混合物
として得られるかもしれない。これらの異性体は、公知
の手段によって個々の成分に分離することができる。個
々の異性体化合物の両方、およびそれらの混合物のすべ
ては本発明にかかる物質であり、殺菌剤として使用する
ことができる。本発明にかかる化合物には、構造式
（Ｉ）の化合物の光学的対掌体（enantiomorphs）、
塩、および錯体も包含される。本発明においては、構造
式はそのシス／トランス異性体混合物おびＥ／Ｚ異性体
混合物も包含するものされる。
とトランスの異性体が存在しうることは当業者には明ら
かである。これらの異性体は、公知の手段によって個々
の成分に分離することができる。個々の異性体化合物の
両方、およびそれらの混合物のすべては本発明にかかる
物質であり、殺菌剤として使用することができる。式
（Ｉ）の新規化合物中のベンジルオキシフラグメントの
Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎの二重結合置換基のために、一般式
Ｉの新規化合物は、製造において、Ｅ／Ｚ異性体混合物
として得られるかもしれない。これらの異性体は、公知
の手段によって個々の成分に分離することができる。個
々の異性体化合物の両方、およびそれらの混合物のすべ
ては本発明にかかる物質であり、殺菌剤として使用する
ことができる。本発明にかかる化合物には、構造式
（Ｉ）の化合物の光学的対掌体（enantiomorphs）、
塩、および錯体も包含される。本発明においては、構造
式はそのシス／トランス異性体混合物おびＥ／Ｚ異性体
混合物も包含するものされる。
【００１６】本発明の好ましい態様は、Ｒ1およびＲ2は
水素であり、Ｒは（Ｃ1−Ｃ12）アルキル；ハロ、トリ
ハロメチル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシから独立
して選ばれた置換基の１個または２個で置換されたフェ
ニル；またはフェニル、であり、；以下に示されるよう
に、ＯＣＨ2（２−置換フェニル）部分が、（Ｃ＝Ｏ）
ｎ−Ｃ＝Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）ｍ−Ｒ置換基に対してメタ位置
においてフェニル環に結合している式Ｉの化合物、その
光学的対掌体、塩および錯体である。Ｒ、ｎおよびｍは
上記で定義したとおりである。
水素であり、Ｒは（Ｃ1−Ｃ12）アルキル；ハロ、トリ
ハロメチル、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシから独立
して選ばれた置換基の１個または２個で置換されたフェ
ニル；またはフェニル、であり、；以下に示されるよう
に、ＯＣＨ2（２−置換フェニル）部分が、（Ｃ＝Ｏ）
ｎ−Ｃ＝Ｃ−（Ｃ＝Ｏ）ｍ−Ｒ置換基に対してメタ位置
においてフェニル環に結合している式Ｉの化合物、その
光学的対掌体、塩および錯体である。Ｒ、ｎおよびｍは
上記で定義したとおりである。
【００１７】
【化７】
【００１８】本発明の更に好ましい態様は、Ｒ1、Ｒ2お
よびＸが水素であり、そしてＲがｔ−ブチル、ｎ−プロ
ピル、ハロフェニルであり、そしてＡがＣＨであり、そ
してＶがＯである式Ｉの化合物、その光学的対掌体、塩
および錯体である。ＡがＣＨまたはＮであるときの好ま
しいジオメトリー（geometry）はＥ異性体である。
よびＸが水素であり、そしてＲがｔ−ブチル、ｎ−プロ
ピル、ハロフェニルであり、そしてＡがＣＨであり、そ
してＶがＯである式Ｉの化合物、その光学的対掌体、塩
および錯体である。ＡがＣＨまたはＮであるときの好ま
しいジオメトリー（geometry）はＥ異性体である。
【００１９】式Ｉの本発明に包含される典型的な化合物
には、式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで示された化合物が包
含される。式中、Ｒ1およびＲ2は水素であり、他の置換
基は以下の表に示したとおりである。
には、式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで示された化合物が包
含される。式中、Ｒ1およびＲ2は水素であり、他の置換
基は以下の表に示したとおりである。
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】本発明にかかる更なる典型的な化合物は次
表に記載される。
表に記載される。
【００２６】第２表：化合物２．１−２．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝ＣＨである）の第１表の化合
物である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝ＣＨである）の第１表の化合
物である。
【００２７】第３表：化合物３．１−３．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合物
である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合物
である。
【００２８】第４表：化合物４．１−４．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合物
である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合物
である。
【００２９】第５表：化合物５．１−５．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合
物である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合
物である。
【００３０】第６表：化合物６．１−６．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合
物である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ1および
Ｒ2は水素、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化合
物である。
【００３１】第７表：化合物７．１−７．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝ＣＨである）の第１表の
化合物である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝ＣＨである）の第１表の
化合物である。
【００３２】第８表：化合物８．１−８．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化
合物である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ2は水素、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１表の化
合物である。
【００３３】第９表：化合物９．１−９．６５は、式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ2は水素、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第１表の
化合物である。
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ1＝Ｃ
Ｈ3、Ｒ2は水素、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第１表の
化合物である。
【００３４】第１０表：化合物１０．１−１０．６５
は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ
1は水素、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝ＣＨである）の第
１表の化合物である。
は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ
1は水素、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝ＣＨである）の第
１表の化合物である。
【００３５】第１１表：化合物１１．１−１１．６５
は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ
1は水素、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１
表の化合物である。
は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ
1は水素、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｖ＝Ｏ、Ａ＝Ｎである）の第１
表の化合物である。
【００３６】第１２表：化合物１２．１−１２．６５
は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ
1は水素、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第
１表の化合物である。
は、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ（式中、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ
1は水素、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｖ＝ＮＨ、Ａ＝Ｎである）の第
１表の化合物である。
【００３７】表１から表１２において、Ａｒはフェニル
である。
である。
【００３８】式Ｉの化合物は２工程において造られる。
スキームＡは、式Ｉ（式中、ｎ＝０およびｍ＝１）の化
合物の製造を記載している。α，β−不飽和化合物
（Ｖ）は、公知の縮合技術によって造ることができる。
例えば、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，Ｖ
ｏｌ．１６には、一般的なアルドール縮合が記載されて
おり、特にベンズアルデヒドとケトンとの縮合が記載さ
れている。ヒドロキシベンズアルデヒドはケトン、ＲＣ
ＯＣＨ2Ｒ1（Ｒ1＝Ｈのときはメチルケトン）と縮合
し、不飽和の中間体Ｖ’を提供する。
スキームＡは、式Ｉ（式中、ｎ＝０およびｍ＝１）の化
合物の製造を記載している。α，β−不飽和化合物
（Ｖ）は、公知の縮合技術によって造ることができる。
例えば、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，Ｖ
ｏｌ．１６には、一般的なアルドール縮合が記載されて
おり、特にベンズアルデヒドとケトンとの縮合が記載さ
れている。ヒドロキシベンズアルデヒドはケトン、ＲＣ
ＯＣＨ2Ｒ1（Ｒ1＝Ｈのときはメチルケトン）と縮合
し、不飽和の中間体Ｖ’を提供する。
【００３９】
【化１１】
【００４０】置換ヒドロキシベンズアルデヒド例えばオ
ルソ−、メタ−またはパラ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドは、３種のレジオアイソメリックな中間体（regioiso
meric intermediates）ＶおよびＶ’を提供する。種々
の反応条件を使用して、“Organic Reactions”，VOl.
16,pp.69-85に記載されているエノン（enones）（Ｖお
よびＶ’）を造ることができる。例えば、ケトンをヒド
ロキシル溶媒例えばエタノールに溶解し、それに、塩基
性水溶液に溶かしたヒドロキシベンズアルデヒドの溶液
を滴下しながら加える。塩基として、水酸化アルカリ金
属例えば水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムを使用
することができ、滴下は０℃−３５℃、好ましくは周囲
温度、において行われる。
ルソ−、メタ−またはパラ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドは、３種のレジオアイソメリックな中間体（regioiso
meric intermediates）ＶおよびＶ’を提供する。種々
の反応条件を使用して、“Organic Reactions”，VOl.
16,pp.69-85に記載されているエノン（enones）（Ｖお
よびＶ’）を造ることができる。例えば、ケトンをヒド
ロキシル溶媒例えばエタノールに溶解し、それに、塩基
性水溶液に溶かしたヒドロキシベンズアルデヒドの溶液
を滴下しながら加える。塩基として、水酸化アルカリ金
属例えば水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムを使用
することができ、滴下は０℃−３５℃、好ましくは周囲
温度、において行われる。
【００４１】式（ＶＩ）の化合物は、それぞれ、中間体
ＶおよびＶ’を、適当に置換された臭化ベンジルでアル
キル化することにより造られる。メタ−ヒドロキシベン
ズアルデヒドから誘導された中間体Ｖ’のアルキル化
は、表１、３、５中の式ＩＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の
化合物を提供する。メタ−ヒドロキシベンズアルデヒド
から誘導された中間体Ｖ（式中、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝
Ｈ）のアルキル化は、表７、８、９中の式ＩＩの化合物
を提供する。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒドから
誘導された中間体Ｖ’のアルキル化は、表１、３、５中
の式ＩＩＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供す
る。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒドから誘導され
た中間体Ｖ（式中、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｈ）のアルキル
化は、表７、８、９中の式ＩＩＩの化合物を提供する。
パラ−ヒドロキシベンズアルデヒドから誘導された中間
体Ｖ’のアルキル化は、表１、３、５中の式ＩＶ（式
中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供する。パラ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドから誘導された中間体Ｖ（式中、
Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｈ）のアルキル化は、表７、８、９
中の式ＩＶの化合物を提供する。
ＶおよびＶ’を、適当に置換された臭化ベンジルでアル
キル化することにより造られる。メタ−ヒドロキシベン
ズアルデヒドから誘導された中間体Ｖ’のアルキル化
は、表１、３、５中の式ＩＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の
化合物を提供する。メタ−ヒドロキシベンズアルデヒド
から誘導された中間体Ｖ（式中、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝
Ｈ）のアルキル化は、表７、８、９中の式ＩＩの化合物
を提供する。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒドから
誘導された中間体Ｖ’のアルキル化は、表１、３、５中
の式ＩＩＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供す
る。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒドから誘導され
た中間体Ｖ（式中、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｈ）のアルキル
化は、表７、８、９中の式ＩＩＩの化合物を提供する。
パラ−ヒドロキシベンズアルデヒドから誘導された中間
体Ｖ’のアルキル化は、表１、３、５中の式ＩＶ（式
中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供する。パラ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドから誘導された中間体Ｖ（式中、
Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｈ）のアルキル化は、表７、８、９
中の式ＩＶの化合物を提供する。
【００４２】式ＶＩ（式中、ＡはＣＨであり、ＶはＯで
ある）の化合物は、中性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド中において、塩基例えば水素化金属、好ま
しくはＮａＨ、の存在下において、メチル Ｅ−α−
（２−ブロモメチルフェニル）−β−メトキシアクリレ
ートで式ＶおよびＶ’の化合物をアルキル化することに
より造られる。メチル Ｅ−α−（２−ブロモメチルフ
ェニル）−β−メトキシアクリレートは、Ｅ異性体単独
物として、米国特許第４，９１４，１２８号、第３−４
欄に記載されているように、２−メチルフェニルアセテ
ートから２段階で造ることができる。
ある）の化合物は、中性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド中において、塩基例えば水素化金属、好ま
しくはＮａＨ、の存在下において、メチル Ｅ−α−
（２−ブロモメチルフェニル）−β−メトキシアクリレ
ートで式ＶおよびＶ’の化合物をアルキル化することに
より造られる。メチル Ｅ−α−（２−ブロモメチルフ
ェニル）−β−メトキシアクリレートは、Ｅ異性体単独
物として、米国特許第４，９１４，１２８号、第３−４
欄に記載されているように、２−メチルフェニルアセテ
ートから２段階で造ることができる。
【００４３】式ＶＩ（式中、ＡはＮであり、ＶはＯであ
る）の化合物は、中性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド中において、塩基例えば水素化金属、好まし
くはＮａＨ、の存在下において、メチル Ｅ−２−（ブ
ロモメチル）フェニルグリコキシレート Ｏ−メチルオ
キシムとの反応により式ＶおよびＶ’の化合物から造ら
れる。メチル ２−（ブロモメチル）フェニルグリオキ
シレート Ｏ−メチルオキシムは、米国特許第４，９９
９，０４２号、第１７−１８欄および米国特許第５，１
５７，１４４号、第１７−１８欄に記載されているよう
にして造ることができる。メチル ２−（ブロモメチ
ル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メチルオキシム
は、塩基性条件下で亜硝酸アルカリで処理することによ
り、メチル２−メチルフェニルアセテートから造られ、
メチル化後に、メチル ２−メチルフェニルグリオキサ
レート Ｏ−メチルオキシムを提供する。これはまた、
２−ヒドロキシルアミン塩酸塩で処理し、メチル化する
ことにより、またはメトキシルアミン塩酸塩で処理する
ことにより、メチル ２−メチルフェニルグリオキサレ
ートから造ることもできる。
る）の化合物は、中性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド中において、塩基例えば水素化金属、好まし
くはＮａＨ、の存在下において、メチル Ｅ−２−（ブ
ロモメチル）フェニルグリコキシレート Ｏ−メチルオ
キシムとの反応により式ＶおよびＶ’の化合物から造ら
れる。メチル ２−（ブロモメチル）フェニルグリオキ
シレート Ｏ−メチルオキシムは、米国特許第４，９９
９，０４２号、第１７−１８欄および米国特許第５，１
５７，１４４号、第１７−１８欄に記載されているよう
にして造ることができる。メチル ２−（ブロモメチ
ル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メチルオキシム
は、塩基性条件下で亜硝酸アルカリで処理することによ
り、メチル２−メチルフェニルアセテートから造られ、
メチル化後に、メチル ２−メチルフェニルグリオキサ
レート Ｏ−メチルオキシムを提供する。これはまた、
２−ヒドロキシルアミン塩酸塩で処理し、メチル化する
ことにより、またはメトキシルアミン塩酸塩で処理する
ことにより、メチル ２−メチルフェニルグリオキサレ
ートから造ることもできる。
【００４４】ＡがＮであり、そしてＶが酸素であるとき
の例の別の合成経路は、メチル ２−（ブロモメチル）
フェニルグリオキシレートと化合物ＶおよびＶ’を反応
させ、次いでメトキシルアミンＨＣｌまたはヒドロキシ
ルアミンＨＣｌと反応させ、次いでメチル化するもので
ある。
の例の別の合成経路は、メチル ２−（ブロモメチル）
フェニルグリオキシレートと化合物ＶおよびＶ’を反応
させ、次いでメトキシルアミンＨＣｌまたはヒドロキシ
ルアミンＨＣｌと反応させ、次いでメチル化するもので
ある。
【００４５】オキシイミノアセテートのオキシイミノア
セトアミド（oximinoacetamides）へのアンミノリシス
（amminolysis）は、米国特許第５，１８５，３４２
号、第２２、４８および５７欄；同第５，２２１，６９
１号、第２６−２７欄；同第５，４０７，９０２号、第
８欄に記載されている。式ＶＩ（式中、ＡはＮであり、
ＶはＯである）の化合物は、メタノールに溶かした４０
％水性メチルアミンで処理して、式ＶＩ〔式中、ＶはＮ
Ｈである〕の化合物を提供する。式ＶＩの化合物は、中
性溶媒例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中におい
て、塩基例えば水素化金属、好ましくはＮａＨ、の存在
下において、Ｎ−メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−
〔２−（ブロモメチル）フェニル〕アセトアミドとカッ
プリングさせることにより、式Ｖの化合物から調製する
ことができる。Ｎ−メチルＥ−２−メトキシイミノ−２
−〔２−（ブロモメチル）フェニル〕アセトアミドの調
製方法は、米国特許第５，３８７，７１４号、第１３欄
に記載されている。
セトアミド（oximinoacetamides）へのアンミノリシス
（amminolysis）は、米国特許第５，１８５，３４２
号、第２２、４８および５７欄；同第５，２２１，６９
１号、第２６−２７欄；同第５，４０７，９０２号、第
８欄に記載されている。式ＶＩ（式中、ＡはＮであり、
ＶはＯである）の化合物は、メタノールに溶かした４０
％水性メチルアミンで処理して、式ＶＩ〔式中、ＶはＮ
Ｈである〕の化合物を提供する。式ＶＩの化合物は、中
性溶媒例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中におい
て、塩基例えば水素化金属、好ましくはＮａＨ、の存在
下において、Ｎ−メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−
〔２−（ブロモメチル）フェニル〕アセトアミドとカッ
プリングさせることにより、式Ｖの化合物から調製する
ことができる。Ｎ−メチルＥ−２−メトキシイミノ−２
−〔２−（ブロモメチル）フェニル〕アセトアミドの調
製方法は、米国特許第５，３８７，７１４号、第１３欄
に記載されている。
【００４６】スキームＢには、式（Ｉ）（式中、ｎ＝１
そしてｍ＝０）の化合物の製造が記載されている。α,
β−不飽和化合物（ＶＩＩ）は、スキームＡに示された
ような公知の縮合技術により造ることができる。ベンズ
アルデヒドは、ヒドロキシフェニルケトン、（ＯＨ）Ａ
ｒＣＯＣＨ2Ｒ2（ただし、Ｒ2＝Ｈである時は、メチル
ケトンである）、と縮合して、不飽和中間体ＶＩＩ’を
提供する。
そしてｍ＝０）の化合物の製造が記載されている。α,
β−不飽和化合物（ＶＩＩ）は、スキームＡに示された
ような公知の縮合技術により造ることができる。ベンズ
アルデヒドは、ヒドロキシフェニルケトン、（ＯＨ）Ａ
ｒＣＯＣＨ2Ｒ2（ただし、Ｒ2＝Ｈである時は、メチル
ケトンである）、と縮合して、不飽和中間体ＶＩＩ’を
提供する。
【００４７】
【化１２】
【００４８】置換ヒドロキシフェニルケトン例えばオル
ソ−、メタ−またはパラ−ヒドロキシアセトフェノン
は、３種のレジオアイソメリックな中間体ＶＩＩ’（式
中、Ｒ2＝Ｈ）を提供する。種々の反応条件を使用し
て、“Organic Reactions”，VOl.16,pp.69-85に記載
されているエノン（enones）（ＶＩＩおよびＶＩＩ’）
を造ることができる。例えば、ヒドロキシル溶媒例えば
エタノール中のヒドロキシフェニルケトンおよびアルデ
ヒドに、水酸化バリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムのような水酸基塩基を加える。水酸化バリウ
ムを使用した場合には反応混合物を還流条件下で撹拌
し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用した
場合には反応は０℃−３５℃、好ましくは周囲温度にお
いて行われる。中和した後、生成物は公知の手段により
単離される。
ソ−、メタ−またはパラ−ヒドロキシアセトフェノン
は、３種のレジオアイソメリックな中間体ＶＩＩ’（式
中、Ｒ2＝Ｈ）を提供する。種々の反応条件を使用し
て、“Organic Reactions”，VOl.16,pp.69-85に記載
されているエノン（enones）（ＶＩＩおよびＶＩＩ’）
を造ることができる。例えば、ヒドロキシル溶媒例えば
エタノール中のヒドロキシフェニルケトンおよびアルデ
ヒドに、水酸化バリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムのような水酸基塩基を加える。水酸化バリウ
ムを使用した場合には反応混合物を還流条件下で撹拌
し、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用した
場合には反応は０℃−３５℃、好ましくは周囲温度にお
いて行われる。中和した後、生成物は公知の手段により
単離される。
【００４９】式（ＶＩＩＩ）の化合物は、それぞれ、中
間体ＶＩＩおよびＶＩＩ’を、適当に置換された臭化ベ
ンジルでアルキル化することにより造られる。メタ−ヒ
ドロキシアセトフェノンから誘導された中間体ＶＩＩ’
のアルキル化は、表２、４、６中の式ＩＩ（式中、Ｒ1
＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供する。メタ−ヒドロキシプ
ロピオフェノンから誘導された中間体ＶＩＩ（式中、Ｒ
2＝ＣＨ3）のアルキル化は、表１０、１１、１２中の式
ＩＩの化合物を提供する。オルト−ヒドロキシアセトフ
ェノンから誘導された中間体ＶＩＩ’のアルキル化は、
表２、４、６中の式ＩＩＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化
合物を提供する。オルト−ヒドロキシプロピオフェノン
から誘導された中間体ＶＩＩ（式中、Ｒ2＝ＣＨ3）のア
ルキル化は、表１０、１１、１２中の式ＩＩＩの化合物
を提供する。パラ−ヒドロキシアセトフェノンから誘導
された中間体ＶＩＩ’のアルキル化は、表２、４、６中
の式ＶＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供する。
パラ−ヒドロキシプロピオフェノンから誘導された中間
体ＶＩＩ（式中、Ｒ2＝ＣＨ3）のアルキル化は、表１
０、１１、１２中の式ＩＶの化合物を提供する。
間体ＶＩＩおよびＶＩＩ’を、適当に置換された臭化ベ
ンジルでアルキル化することにより造られる。メタ−ヒ
ドロキシアセトフェノンから誘導された中間体ＶＩＩ’
のアルキル化は、表２、４、６中の式ＩＩ（式中、Ｒ1
＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供する。メタ−ヒドロキシプ
ロピオフェノンから誘導された中間体ＶＩＩ（式中、Ｒ
2＝ＣＨ3）のアルキル化は、表１０、１１、１２中の式
ＩＩの化合物を提供する。オルト−ヒドロキシアセトフ
ェノンから誘導された中間体ＶＩＩ’のアルキル化は、
表２、４、６中の式ＩＩＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化
合物を提供する。オルト−ヒドロキシプロピオフェノン
から誘導された中間体ＶＩＩ（式中、Ｒ2＝ＣＨ3）のア
ルキル化は、表１０、１１、１２中の式ＩＩＩの化合物
を提供する。パラ−ヒドロキシアセトフェノンから誘導
された中間体ＶＩＩ’のアルキル化は、表２、４、６中
の式ＶＩ（式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）の化合物を提供する。
パラ−ヒドロキシプロピオフェノンから誘導された中間
体ＶＩＩ（式中、Ｒ2＝ＣＨ3）のアルキル化は、表１
０、１１、１２中の式ＩＶの化合物を提供する。
【００５０】実施例１メチル ３−メトキシ−２−〔２−（３−（（３’−
（３’’−メトキシフェニル）−３’−オキソ−プロペ
−１’−ニル））フェノキシメチル）フェニル〕プロペ
ノエート（化合物１．２０、第１表） 磁気式撹拌機を備えた２０ｍＬのバイアル（ｖｉａｌ）
に、３’−メトキシ−３−ヒドロキシカルコン(hydroxy
chalcone)０．１５ｇ、（０．００１９７モル）、およ
び水酸化カリウム粉末（８６％）の０．１３ｇ（０．０
０１９７モル）、および乾燥した(dry)Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアヒドの１０ｍＬを仕込んだ。次いで、この溶
液に、メチル α−（２−（ブロモメチル）フェニル）
−β−メトキシアクリレートの０．５１ｇ（０．００１
９７モル）を１度に加えた。バイアルにふたをして、周
囲温度において一夜撹拌した。次いで、反応混合物を水
１００ｍＬ中に注入し、エチルエーテル１００ｍＬで２
回抽出した。次いで、有機相抽出物を水１００ｍＬ、お
よび飽和塩化ナトリウム水溶液の１００ｍＬで洗った。
次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、次いで濾過した。濾液を減圧下、ロータリーエバ
ポレーターで４５℃において濃縮し、暗赤色油として粗
生成物０．９ｇを得た。生成物を中性アルミナおよびシ
リカゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘキ
サンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。純
分の分画を一緒にして、０．６ｇ（収率６６％）の、メ
チル３−メトキシ−２−〔２−（３−（（３’−
（３’’−メトキシフェニル）−３’−オキソ−プロペ
−１’−ニル））フェノキシメチル）フェニル〕プロペ
ノエートを、粘ちょうな淡黄色油として得た。 Ｈ−ＮＭＲ ２００ＭＨZ（ＣＤＣｌ3）：３．７（ｓ，
３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；
５．１（ｓ，２Ｈ）；７．０（ｍ，１Ｈ）；７．１−
７．６（ｍ，１２Ｈ）；７．７（ｓ，１Ｈ）；７．８
（ｄ，１Ｈ）。
（３’’−メトキシフェニル）−３’−オキソ−プロペ
−１’−ニル））フェノキシメチル）フェニル〕プロペ
ノエート（化合物１．２０、第１表） 磁気式撹拌機を備えた２０ｍＬのバイアル（ｖｉａｌ）
に、３’−メトキシ−３−ヒドロキシカルコン(hydroxy
chalcone)０．１５ｇ、（０．００１９７モル）、およ
び水酸化カリウム粉末（８６％）の０．１３ｇ（０．０
０１９７モル）、および乾燥した(dry)Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアヒドの１０ｍＬを仕込んだ。次いで、この溶
液に、メチル α−（２−（ブロモメチル）フェニル）
−β−メトキシアクリレートの０．５１ｇ（０．００１
９７モル）を１度に加えた。バイアルにふたをして、周
囲温度において一夜撹拌した。次いで、反応混合物を水
１００ｍＬ中に注入し、エチルエーテル１００ｍＬで２
回抽出した。次いで、有機相抽出物を水１００ｍＬ、お
よび飽和塩化ナトリウム水溶液の１００ｍＬで洗った。
次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、次いで濾過した。濾液を減圧下、ロータリーエバ
ポレーターで４５℃において濃縮し、暗赤色油として粗
生成物０．９ｇを得た。生成物を中性アルミナおよびシ
リカゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘキ
サンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。純
分の分画を一緒にして、０．６ｇ（収率６６％）の、メ
チル３−メトキシ−２−〔２−（３−（（３’−
（３’’−メトキシフェニル）−３’−オキソ−プロペ
−１’−ニル））フェノキシメチル）フェニル〕プロペ
ノエートを、粘ちょうな淡黄色油として得た。 Ｈ−ＮＭＲ ２００ＭＨZ（ＣＤＣｌ3）：３．７（ｓ，
３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；
５．１（ｓ，２Ｈ）；７．０（ｍ，１Ｈ）；７．１−
７．６（ｍ，１２Ｈ）；７．７（ｓ，１Ｈ）；７．８
（ｄ，１Ｈ）。
【００５１】実施例２３’−メトキシ−３−ヒドロキシカルコンの製造（実施
例１の化合物１．２０の調製で使用された） 磁気式撹拌機およびサイドアーム添加漏斗を備えた２５
０ｍＬ丸底フラスコに、３’−メトキシアセトフェノン
６．０ｇ（０．０４モル）と脱水エタノール５０ｍＬを
仕込んだ。５０ｍＬの水に溶解した３−ヒドロキシベン
ズアルデヒド（４．９ｇ、０．０４モル）および８６％
水酸化カリウム（３．２ｇ、０．０５モル）を、室温
で、撹拌下、３’−メトキシアセトフェノン溶液に滴下
した。反応物を周囲温度で１晩撹拌し、ついで２５０ｍ
Ｌの水にそそぎ込んだ。１Ｎの塩酸水溶液でｐＨを２と
した。黄色の沈殿が得られた。これを減圧濾過により採
取し、水で洗浄し、真空下４０℃で１晩乾燥した。全部
で８．７ｇ（収率８５％）の３’−メトキシ−３−ヒド
ロキシカルコンが、黄褐色の固体として得られた。融点
７４−７７℃。 Ｈ−ＮＭＲ ２００ＭＨZ（ＣＤＣｌ3）：３．８（ｓ，
３Ｈ）；６．４（ｂｓ，１Ｈ）；６．９（ｍ，１Ｈ）；
７．１−７．７（ｍ，８Ｈ）；７．８（ｄ，１Ｈ）
例１の化合物１．２０の調製で使用された） 磁気式撹拌機およびサイドアーム添加漏斗を備えた２５
０ｍＬ丸底フラスコに、３’−メトキシアセトフェノン
６．０ｇ（０．０４モル）と脱水エタノール５０ｍＬを
仕込んだ。５０ｍＬの水に溶解した３−ヒドロキシベン
ズアルデヒド（４．９ｇ、０．０４モル）および８６％
水酸化カリウム（３．２ｇ、０．０５モル）を、室温
で、撹拌下、３’−メトキシアセトフェノン溶液に滴下
した。反応物を周囲温度で１晩撹拌し、ついで２５０ｍ
Ｌの水にそそぎ込んだ。１Ｎの塩酸水溶液でｐＨを２と
した。黄色の沈殿が得られた。これを減圧濾過により採
取し、水で洗浄し、真空下４０℃で１晩乾燥した。全部
で８．７ｇ（収率８５％）の３’−メトキシ−３−ヒド
ロキシカルコンが、黄褐色の固体として得られた。融点
７４−７７℃。 Ｈ−ＮＭＲ ２００ＭＨZ（ＣＤＣｌ3）：３．８（ｓ，
３Ｈ）；６．４（ｂｓ，１Ｈ）；６．９（ｍ，１Ｈ）；
７．１−７．７（ｍ，８Ｈ）；７．８（ｄ，１Ｈ）
【００５２】実施例３メチル ３−メトキシ−２−〔２−（３’−（３’’−
フェニル−１’−オキソ−プロペ−３’−ニル）フェノ
キシメチル）フェニル〕プロペノエート（化合物２．０
１、第２表） 実施例１の手法により、３’−ヒドロキシカルコンとメ
チル α−（２−（ブロモメチル）フェニル）−β−メ
トキシアクリレートをカップリングさせた。１．０ｇの
生成物を油として単離した。収率１００％。 Ｈ−ＮＭＲ ２００ＭＨZ（ＣＤＣｌ3）：３．７（ｓ，
３Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；５．１（ｓ，２Ｈ）；
７．１（ｍ，３Ｈ）；７．１−７．６（ｍ，１１Ｈ）；
７．６（ｓ，１Ｈ）；７．８（ｄ，１Ｈ）
フェニル−１’−オキソ−プロペ−３’−ニル）フェノ
キシメチル）フェニル〕プロペノエート（化合物２．０
１、第２表） 実施例１の手法により、３’−ヒドロキシカルコンとメ
チル α−（２−（ブロモメチル）フェニル）−β−メ
トキシアクリレートをカップリングさせた。１．０ｇの
生成物を油として単離した。収率１００％。 Ｈ−ＮＭＲ ２００ＭＨZ（ＣＤＣｌ3）：３．７（ｓ，
３Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；５．１（ｓ，２Ｈ）；
７．１（ｍ，３Ｈ）；７．１−７．６（ｍ，１１Ｈ）；
７．６（ｓ，１Ｈ）；７．８（ｄ，１Ｈ）
【００５３】実施例４３’−ヒドロキシカルコンの製造 磁気式撹拌機および還流凝縮器を備えた２５０ｍＬ丸底
フラスコに、３’−ヒドロキシアセトフェノン２．７ｇ
（０．０２モル）、ベンズアルデヒド２．１ｇ（０．０
２モル）、水酸化バリウムモノ水和物２．０ｇ（０．０
１１モル）、および脱水エタノール２０ｍＬを仕込ん
だ。反応を還流下に２．５時間行ったところ、粘稠とな
り撹拌が困難となった。冷却後、得られた固体を１Ｎの
塩酸水溶液１００ｍＬに溶解し、溶液から固体を沈殿さ
せた。固体を減圧濾過により採取し、１００ｍＬの水で
洗浄し、１００ｍＬのヘキサンで洗浄し、真空下４０℃
で２４時間乾燥した。４．２ｇ（収率９３％）の３’−
ヒドロキシカルコンが、黄褐色の固体として得られた。
融点１４３−１４７℃。
フラスコに、３’−ヒドロキシアセトフェノン２．７ｇ
（０．０２モル）、ベンズアルデヒド２．１ｇ（０．０
２モル）、水酸化バリウムモノ水和物２．０ｇ（０．０
１１モル）、および脱水エタノール２０ｍＬを仕込ん
だ。反応を還流下に２．５時間行ったところ、粘稠とな
り撹拌が困難となった。冷却後、得られた固体を１Ｎの
塩酸水溶液１００ｍＬに溶解し、溶液から固体を沈殿さ
せた。固体を減圧濾過により採取し、１００ｍＬの水で
洗浄し、１００ｍＬのヘキサンで洗浄し、真空下４０℃
で２４時間乾燥した。４．２ｇ（収率９３％）の３’−
ヒドロキシカルコンが、黄褐色の固体として得られた。
融点１４３−１４７℃。
【００５４】実施例５ 表１から１２の化合物について、プロトンＮＭＲのデー
タを以下に示す。
タを以下に示す。
【表３】
【００５５】
【表４】
【００５６】
【表５】
【００５７】実施例６ 本発明の多くの化合物について、後述の病気に対する生
体内（in vivo）における殺菌活性を試験した。化合物
を、水、アセトンおよびメタノールの２：１：１（容
量）混合液に溶解し、植物上に噴霧し、乾燥させ（１−
２時間）、次いで植物に菌を接種した。各試験におい
て、水、アセトンおよびメタノールの混合液を噴霧し、
菌を接種した対照植物を利用した。これら試験のそれぞ
れの残りの技法は後述されており、そして種々な菌に対
する第１３表における例番号によって示される種々な化
合物についての結果は、１ヘクタールにつき３００ｇの
投与量において記載された。これらの結果は、対照に比
較して病気を防除した％である疾病防除価として報告し
た。１００％は病気が全部防除されたことを示し、０％
は病気が全く防除されなかったことを示している。試験
用植物に対する菌の適用は次のようにして行った。
体内（in vivo）における殺菌活性を試験した。化合物
を、水、アセトンおよびメタノールの２：１：１（容
量）混合液に溶解し、植物上に噴霧し、乾燥させ（１−
２時間）、次いで植物に菌を接種した。各試験におい
て、水、アセトンおよびメタノールの混合液を噴霧し、
菌を接種した対照植物を利用した。これら試験のそれぞ
れの残りの技法は後述されており、そして種々な菌に対
する第１３表における例番号によって示される種々な化
合物についての結果は、１ヘクタールにつき３００ｇの
投与量において記載された。これらの結果は、対照に比
較して病気を防除した％である疾病防除価として報告し
た。１００％は病気が全部防除されたことを示し、０％
は病気が全く防除されなかったことを示している。試験
用植物に対する菌の適用は次のようにして行った。
【００５８】小麦赤サビ病菌[WHeat Leaf Rust（WL
R）] プクシニア レコンディタ（Puccinia recondita）
(f．sp．tritici)を、温室内において１４日間中、７日
齢小麦〔栽培品種フィルダー（Fielder）〕上で培養し
た。胞子をアルミニウム箔上に落とすことによって葉か
ら集めた。胞子を２５０ミクロンの開口ふるいを通して
ふるい分けすることによりきれいにし、貯蔵するかまた
は新鮮な胞子を利用した。貯蔵においては、超低温の冷
凍器の中において密封した袋を使用した。胞子の懸濁液
は、ソルトロール油（Soltrol oil）の１mLにつき２０
mg〔９５０万個の胞子数〕を加えることにより、乾燥夏
胞子（uredia）から造った。この懸濁液を油噴霧器に取
り付けたゼラチンカプセル（０．７ｍＬ容積）中に分配
した。７日齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポット
の２０個を入れた平箱(flat)につき１つのカプセルを使
用した。小麦の葉から油を蒸発させるために少なくとも
１５分間待った後、植物を暗いミストチャンバー(dark
mist chamber)（１８−２０℃および相対温度１００
％）に２４時間置いた。次いで、潜伏期間の間植物を温
室に置き、１０日後に病気のレベルを記録した。プロテ
クティブテストのため、植物に殺菌剤化合物を噴霧して
１日後、植物に接種した。
R）] プクシニア レコンディタ（Puccinia recondita）
(f．sp．tritici)を、温室内において１４日間中、７日
齢小麦〔栽培品種フィルダー（Fielder）〕上で培養し
た。胞子をアルミニウム箔上に落とすことによって葉か
ら集めた。胞子を２５０ミクロンの開口ふるいを通して
ふるい分けすることによりきれいにし、貯蔵するかまた
は新鮮な胞子を利用した。貯蔵においては、超低温の冷
凍器の中において密封した袋を使用した。胞子の懸濁液
は、ソルトロール油（Soltrol oil）の１mLにつき２０
mg〔９５０万個の胞子数〕を加えることにより、乾燥夏
胞子（uredia）から造った。この懸濁液を油噴霧器に取
り付けたゼラチンカプセル（０．７ｍＬ容積）中に分配
した。７日齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポット
の２０個を入れた平箱(flat)につき１つのカプセルを使
用した。小麦の葉から油を蒸発させるために少なくとも
１５分間待った後、植物を暗いミストチャンバー(dark
mist chamber)（１８−２０℃および相対温度１００
％）に２４時間置いた。次いで、潜伏期間の間植物を温
室に置き、１０日後に病気のレベルを記録した。プロテ
クティブテストのため、植物に殺菌剤化合物を噴霧して
１日後、植物に接種した。
【００５９】小麦葉枯病菌[Wheat Leaf Blotch（ＳＮ
Ｗ）]：セプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)を、
インキュベータ中のCzapek-DoxV-8 ジュース寒天平板
上で、暗所中で、２０℃で４８〜７２時間保持し、次
に、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互に変え、
２０℃でインキュベートした。胞子の水懸濁液を、脱イ
オン水中で菌体を有する平板の一部を振り動かし、チー
ズクロスを通してろ過することによって得た。胞子含有
水懸濁液を胞子濃度３．０×１０6 ／ｍｌに希釈した。
接種液を、既に殺菌剤化合物が散布された１週齢超のフ
ィルダー小麦植物に、デビルビス（De Vilbiss) 噴霧器
によって散布した。接種した植物を、２０℃の湿潤キャ
ビネット中、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互
に変え、９６時間入れた。接種した種苗を２０℃に制御
された環境室へ移し、８日間インキュベーションした。
疾病防除価は防除％として記録された。
Ｗ）]：セプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)を、
インキュベータ中のCzapek-DoxV-8 ジュース寒天平板
上で、暗所中で、２０℃で４８〜７２時間保持し、次
に、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互に変え、
２０℃でインキュベートした。胞子の水懸濁液を、脱イ
オン水中で菌体を有する平板の一部を振り動かし、チー
ズクロスを通してろ過することによって得た。胞子含有
水懸濁液を胞子濃度３．０×１０6 ／ｍｌに希釈した。
接種液を、既に殺菌剤化合物が散布された１週齢超のフ
ィルダー小麦植物に、デビルビス（De Vilbiss) 噴霧器
によって散布した。接種した植物を、２０℃の湿潤キャ
ビネット中、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互
に変え、９６時間入れた。接種した種苗を２０℃に制御
された環境室へ移し、８日間インキュベーションした。
疾病防除価は防除％として記録された。
【００６０】小麦うどんこ病菌[Wheat Powdery Mildew
(ＷＰＭ）]：エリシフェ・グラミニス（Erysiphe grami
nis)(f.sp.tritici)を、６５°Ｆ〜７０°Ｆで制御され
た温室中の、小麦の種苗上で培養した。うどんこ病胞子
を、培養植物から、既に殺菌性化合物が噴霧された小麦
上へ振り落とした。接種した種苗を６５°Ｆ〜７５°Ｆ
で制御された温室中で保持し、水やりをした。疾病防除
価を接種８〜１０日後に調査した。
(ＷＰＭ）]：エリシフェ・グラミニス（Erysiphe grami
nis)(f.sp.tritici)を、６５°Ｆ〜７０°Ｆで制御され
た温室中の、小麦の種苗上で培養した。うどんこ病胞子
を、培養植物から、既に殺菌性化合物が噴霧された小麦
上へ振り落とした。接種した種苗を６５°Ｆ〜７５°Ｆ
で制御された温室中で保持し、水やりをした。疾病防除
価を接種８〜１０日後に調査した。
【００６１】キュウリウドンコ病菌[Cucumber Powdery
Mildew（CPM）:スファエロセカ フルギネア（Sphaer
otheca fulginea）を、温室内に置いて、キュウリ植
物、栽培品種ブッシュ チャンピオン（Bush Champio
n）上に保持した。水１００mLにつきトウィーン８０（T
ween８０）の１滴を含む水で葉から胞子を洗うことによ
って、接種原を造った。植物を振った後に、接種原をチ
ーズクロスを通して濾過し、噴出式のビン霧吹き器を用
いて、植物上に霧吹きをした。次いで、感染およびイン
キュベートのために、植物を温室内に置いた。接種７日
後の植物を評価した。疾病防除価は防除％として記録し
た。
Mildew（CPM）:スファエロセカ フルギネア（Sphaer
otheca fulginea）を、温室内に置いて、キュウリ植
物、栽培品種ブッシュ チャンピオン（Bush Champio
n）上に保持した。水１００mLにつきトウィーン８０（T
ween８０）の１滴を含む水で葉から胞子を洗うことによ
って、接種原を造った。植物を振った後に、接種原をチ
ーズクロスを通して濾過し、噴出式のビン霧吹き器を用
いて、植物上に霧吹きをした。次いで、感染およびイン
キュベートのために、植物を温室内に置いた。接種７日
後の植物を評価した。疾病防除価は防除％として記録し
た。
【００６２】トマト疫病菌[Tomato Late Blight(ＴＬ
Ｂ）]：フィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthor
a infestans) を、ＣａＣＯ3寒天を加えたＶ８ジュース
上、３〜４週間培養した。胞子を水で寒天から洗い落と
し、既に実験用の殺菌剤が散布された３週齢超のピクシ
ートマト植物上に、デビルビス 噴霧器によって散布し
た。接種した植物を、感染のため、２０℃の湿潤キャビ
ネット中に２４時間入れた。次に、植物を制御された２
０℃の環境室へ移した。５日後、疾病制御レベルを調査
した。
Ｂ）]：フィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthor
a infestans) を、ＣａＣＯ3寒天を加えたＶ８ジュース
上、３〜４週間培養した。胞子を水で寒天から洗い落と
し、既に実験用の殺菌剤が散布された３週齢超のピクシ
ートマト植物上に、デビルビス 噴霧器によって散布し
た。接種した植物を、感染のため、２０℃の湿潤キャビ
ネット中に２４時間入れた。次に、植物を制御された２
０℃の環境室へ移した。５日後、疾病制御レベルを調査
した。
【００６３】ブドウベト病菌[Grape Downy Mildew（G
DM）]:プラスモパラ ブビティコラ（Plasmopara vtic
ola）を、中程度の光強度があり湿気のある２０℃に調
節された温度の部屋の中で、ブドウ植物、栽培品種デラ
ウェア（Delware）の葉の上に、７−８日間保持した。
感染した葉から胞子の水懸濁物を得て、胞子濃度を水１
ｍＬにつき約３×１０5個に調節した。小滴がデラウェ
アのブドウ植物の葉の上に観察されるまで、デビルビス
噴霧器を用いて葉の下側に噴霧することにより、デラウ
ェアのブドウ植物に接種した。接種された植物を、ミス
トチャンバーの中で２０℃で２４時間インキュベートし
た。接種して７日後に、疾病防除価を防除％として記録
した。
DM）]:プラスモパラ ブビティコラ（Plasmopara vtic
ola）を、中程度の光強度があり湿気のある２０℃に調
節された温度の部屋の中で、ブドウ植物、栽培品種デラ
ウェア（Delware）の葉の上に、７−８日間保持した。
感染した葉から胞子の水懸濁物を得て、胞子濃度を水１
ｍＬにつき約３×１０5個に調節した。小滴がデラウェ
アのブドウ植物の葉の上に観察されるまで、デビルビス
噴霧器を用いて葉の下側に噴霧することにより、デラウ
ェアのブドウ植物に接種した。接種された植物を、ミス
トチャンバーの中で２０℃で２４時間インキュベートし
た。接種して７日後に、疾病防除価を防除％として記録
した。
【００６４】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、キュウリウドンコ病菌に対して試験したとき、実施
例の化合物１．１０、１．１５、１．１８、１．１９、
１．２４、１．２７、１．３６、１．３８、１．４３、
１．６５、２．１２、７．１０は、８５％またはより良
好な疾病防除価を示した。
て、キュウリウドンコ病菌に対して試験したとき、実施
例の化合物１．１０、１．１５、１．１８、１．１９、
１．２４、１．２７、１．３６、１．３８、１．４３、
１．６５、２．１２、７．１０は、８５％またはより良
好な疾病防除価を示した。
【００６５】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、セプトリア ノドラムに対して試験したとき、実施
例の化合物１．０１、１．０３、１．０４、１．１０、
１．３９、１．４３、１．５２、１．５９、１．６３、
２．１０、３．０１、５．０１は、８５％またはより良
好な疾病防除価を示した。
て、セプトリア ノドラムに対して試験したとき、実施
例の化合物１．０１、１．０３、１．０４、１．１０、
１．３９、１．４３、１．５２、１．５９、１．６３、
２．１０、３．０１、５．０１は、８５％またはより良
好な疾病防除価を示した。
【００６６】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．０１、１．０２、１．０３、
１．０７、１．１０、１．１８、１．１９、１．２０、
１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２７、
１．３６、１．３９、１．４１、１．４３、１．５１、
１．５９、１．６０、１．６３、１．６５、２．０１、
２．０３、２．１２、５．０１、７．１０は、小麦赤サ
ビ病菌に対して、９０％またはより良好な疾病防除価を
示した。
て、実施例の化合物１．０１、１．０２、１．０３、
１．０７、１．１０、１．１８、１．１９、１．２０、
１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２７、
１．３６、１．３９、１．４１、１．４３、１．５１、
１．５９、１．６０、１．６３、１．６５、２．０１、
２．０３、２．１２、５．０１、７．１０は、小麦赤サ
ビ病菌に対して、９０％またはより良好な疾病防除価を
示した。
【００６７】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．０２、１．０３、１．０４、
１．１０、１．１８、１．１９、１．２１、１．２３、
１．３６、１．３９、１．４１、１．４３、１．６５、
２．１０、２．１２は、小麦ウドンコ病菌に対して、７
５％またはより良好な疾病防除価を示した。
て、実施例の化合物１．０２、１．０３、１．０４、
１．１０、１．１８、１．１９、１．２１、１．２３、
１．３６、１．３９、１．４１、１．４３、１．６５、
２．１０、２．１２は、小麦ウドンコ病菌に対して、７
５％またはより良好な疾病防除価を示した。
【００６８】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．０１、１．０２、１．０３、
１．０４、１．０５、１．０７、１．１０、１．１８、
１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、
１．２４、１．２７、１．３６、１．３９、１．４３、
１．５９、１．６０、１．６３、１．６５、２．０１、
２．０２、２．０３、２．１２、３．０１、５．０１、
７．１０は、ブドウベト病菌に対して９５％またはより
良好な疾病防除価を示した。
て、実施例の化合物１．０１、１．０２、１．０３、
１．０４、１．０５、１．０７、１．１０、１．１８、
１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、
１．２４、１．２７、１．３６、１．３９、１．４３、
１．５９、１．６０、１．６３、１．６５、２．０１、
２．０２、２．０３、２．１２、３．０１、５．０１、
７．１０は、ブドウベト病菌に対して９５％またはより
良好な疾病防除価を示した。
【００６９】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．０１、１．０４、１．０５、
１．０７、１．１０、１．１５、１．１８、１．３８、
１．３９、１．４３、１．５２、１．５９、２．０１、
２．１２、７．１０は、トマト疫病菌に対して９０％ま
たはより良好な疾病防除価を示した。
て、実施例の化合物１．０１、１．０４、１．０５、
１．０７、１．１０、１．１５、１．１８、１．３８、
１．３９、１．４３、１．５２、１．５９、２．０１、
２．１２、７．１０は、トマト疫病菌に対して９０％ま
たはより良好な疾病防除価を示した。
【００７０】本発明の化合物は農業用殺菌剤として有用
であり、例えば、種子、土壌、または葉のような種々の
対象（loci）場所に適用することができる。
であり、例えば、種子、土壌、または葉のような種々の
対象（loci）場所に適用することができる。
【００７１】本発明の化合物は、例えば慣用の高ガロン
量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストス
プレー、気圧スプレーおよび微粉のような通常使用され
る装置により、殺菌性スプレーとして適用することがで
きる。希釈率および適用の割合は、使用する装置のタイ
プ、適用の方法、、処理すべき植物、および防除すべき
疾病に依存する。一般的に、本発明の化合物は、１ヘク
タールにつき活性成分の約０．００５ｋｇ−約５０ｋ
ｇ、好ましくは１ヘクタールにつき活性成分の約０．０
２５ｋｇ−約２５ｋｇの量において適用する。
量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストス
プレー、気圧スプレーおよび微粉のような通常使用され
る装置により、殺菌性スプレーとして適用することがで
きる。希釈率および適用の割合は、使用する装置のタイ
プ、適用の方法、、処理すべき植物、および防除すべき
疾病に依存する。一般的に、本発明の化合物は、１ヘク
タールにつき活性成分の約０．００５ｋｇ−約５０ｋ
ｇ、好ましくは１ヘクタールにつき活性成分の約０．０
２５ｋｇ−約２５ｋｇの量において適用する。
【００７２】種子保護剤としては、種子上に被覆される
毒性物質の量は、通常、種子１００ｋｇにつき、約０．
０５−約２０ｇ、好ましくは約０．０５−約４ｇ、そし
て更に好ましくは約０．１−約１ｇの用量割合である。
土壌殺菌剤としては、化学物質は、通常、１ヘクタール
につき、約０．０２−約２０ｋｇ、好ましくは約０．０
５−約１０ｋｇ、そして更に好ましくは約０．１−約５
ｋｇ、の割合において、土壌の中に入れることもでき、
または土壌の表面に適用することもできる。葉の殺菌剤
として、毒性物質は、通常、１ヘクタールにつき、約
０．０１−約１０ｋｇ、好ましくは約０．０２−約５ｋ
ｇ、そして更に好ましくは約０．２５−約１ｋｇ、の割
合において、生育植物に適用する。
毒性物質の量は、通常、種子１００ｋｇにつき、約０．
０５−約２０ｇ、好ましくは約０．０５−約４ｇ、そし
て更に好ましくは約０．１−約１ｇの用量割合である。
土壌殺菌剤としては、化学物質は、通常、１ヘクタール
につき、約０．０２−約２０ｋｇ、好ましくは約０．０
５−約１０ｋｇ、そして更に好ましくは約０．１−約５
ｋｇ、の割合において、土壌の中に入れることもでき、
または土壌の表面に適用することもできる。葉の殺菌剤
として、毒性物質は、通常、１ヘクタールにつき、約
０．０１−約１０ｋｇ、好ましくは約０．０２−約５ｋ
ｇ、そして更に好ましくは約０．２５−約１ｋｇ、の割
合において、生育植物に適用する。
【００７３】本発明の化合物は、殺菌活性を現すので、
これらの化合物を、他の既知の殺菌剤と組み合わせて広
いスペクトルの活性を提供することができる。適当な殺
菌剤には、米国特許第５，２５２，５９４号（特に、第
１４欄および第１５欄参照）に列挙されている殺菌剤化
合物が包含されるが、これらに限定されない。
これらの化合物を、他の既知の殺菌剤と組み合わせて広
いスペクトルの活性を提供することができる。適当な殺
菌剤には、米国特許第５，２５２，５９４号（特に、第
１４欄および第１５欄参照）に列挙されている殺菌剤化
合物が包含されるが、これらに限定されない。
【００７４】本発明の化合物は、種々の方法で有利に使
用できる。これらの化合物は広いスペクトルの殺菌活性
を有しているので、それらは、穀物、穀粒の貯蔵に使用
することができる。また、これらの複合物は、小麦、大
麦およびライムギを包含する穀物、米、落花生、豆およ
びブドウ、芝生上、果物、木の実および野菜果樹園にお
ける殺菌剤として、そしてゴルフコース用の殺菌剤とし
て使用することができる。
用できる。これらの化合物は広いスペクトルの殺菌活性
を有しているので、それらは、穀物、穀粒の貯蔵に使用
することができる。また、これらの複合物は、小麦、大
麦およびライムギを包含する穀物、米、落花生、豆およ
びブドウ、芝生上、果物、木の実および野菜果樹園にお
ける殺菌剤として、そしてゴルフコース用の殺菌剤とし
て使用することができる。
【００７５】本発明の化合物が有効である病気の例には
トウモロコシおよび大麦のヘルミントスポリウム（helm
ithosporium）、小麦および大麦のウドンコ病（powdery
mildew）、小麦赤サビ病および黒サビ病（wheat lea
f and stem rusts）、トマトの夏枯病（tomato ear
ly blight）、トマトの疫病菌（tomato late bligh
t）、落花生斑点病（peanut early leaf spot）、ブ
ドウウドンコ病（grape powdery mildew）、ブドウ房
枯病（grape black rot）、リンゴ黒星病（apple sc
ab）、リンゴウドンコ病（apple powdery mildre
w）、キュウリウドンコ病（cucumber powdery milde
w）、果物の灰星病（brown rot of fruits）、灰色
かび病（botrytis）、豆ウドンコ病（bean powdery m
ildew）、キュウリ炭そ病（cucumber anthracnose）、
小麦セプトリア ノドラム（Wheat septoria nodoru
m）、米紋枯病（rice sheath blight）、および米い
もち病（rice blast）が包含される。
トウモロコシおよび大麦のヘルミントスポリウム（helm
ithosporium）、小麦および大麦のウドンコ病（powdery
mildew）、小麦赤サビ病および黒サビ病（wheat lea
f and stem rusts）、トマトの夏枯病（tomato ear
ly blight）、トマトの疫病菌（tomato late bligh
t）、落花生斑点病（peanut early leaf spot）、ブ
ドウウドンコ病（grape powdery mildew）、ブドウ房
枯病（grape black rot）、リンゴ黒星病（apple sc
ab）、リンゴウドンコ病（apple powdery mildre
w）、キュウリウドンコ病（cucumber powdery milde
w）、果物の灰星病（brown rot of fruits）、灰色
かび病（botrytis）、豆ウドンコ病（bean powdery m
ildew）、キュウリ炭そ病（cucumber anthracnose）、
小麦セプトリア ノドラム（Wheat septoria nodoru
m）、米紋枯病（rice sheath blight）、および米い
もち病（rice blast）が包含される。
【００７６】実施例７ 本発明の多数の化合物について、後述の虫に対する生体
内（in vivo）における殺虫活性を試験した。次の試験
方法を、本発明の化合物の殺虫活性を評価するのに使用
した。評価すべき化合物を、適当な溶媒、通常はアセト
ン、メタノールおよび水の混合液に溶解し、平らなファ
ンノズルを使用して切り取った３枚のリーフディスク
（leaf disk）上に噴霧した。噴霧後、リーフディスク
を乾燥した。２枚のディスクに葉をかんで食べる虫〔サ
ウザンアーミーウォーム（southernarmyworn）およびメ
キシカン ビーン ビートル（Mexican bean beatl
e）で汚染し、第３のリーフディスクは噴霧前に既にナ
ミハダニ（two-spotted spider mite）で汚染した。
試験した虫の種は次の通りである。
内（in vivo）における殺虫活性を試験した。次の試験
方法を、本発明の化合物の殺虫活性を評価するのに使用
した。評価すべき化合物を、適当な溶媒、通常はアセト
ン、メタノールおよび水の混合液に溶解し、平らなファ
ンノズルを使用して切り取った３枚のリーフディスク
（leaf disk）上に噴霧した。噴霧後、リーフディスク
を乾燥した。２枚のディスクに葉をかんで食べる虫〔サ
ウザンアーミーウォーム（southernarmyworn）およびメ
キシカン ビーン ビートル（Mexican bean beatl
e）で汚染し、第３のリーフディスクは噴霧前に既にナ
ミハダニ（two-spotted spider mite）で汚染した。
試験した虫の種は次の通りである。
【００７７】ＡＷ サウザンアーミーウォーム〔sour
thern armyworm：（Spodoptera eridamia）〕 ＢＢ メキシカン ビーン ビートル〔Mxican bean
beetle：（Epilachna varivestis）〕 ＭＴＡ ナミハダニ〔two-spotted spider mite：（T
eranychus uricate）〕
thern armyworm：（Spodoptera eridamia）〕 ＢＢ メキシカン ビーン ビートル〔Mxican bean
beetle：（Epilachna varivestis）〕 ＭＴＡ ナミハダニ〔two-spotted spider mite：（T
eranychus uricate）〕
【００７８】６００ｇ／ヘクタールにおいてサウザンア
ーミーウォームに対して試験したときは、実施例の化合
物１．４３、７．０１は、９０％またはより良好な防除
％を示した。
ーミーウォームに対して試験したときは、実施例の化合
物１．４３、７．０１は、９０％またはより良好な防除
％を示した。
【００７９】３００ｇ／ヘクタールにおいてメキシカン
ビーンビートルに対して試験したときは、実施例の化合
物１．０７、１．１０、１．１８、１．２１、１．２
７、１．３８、１．３９、１．４１、１．４３、１．６
５、２．０３、７．１０は、９０％またはより良好な防
除％を示した。
ビーンビートルに対して試験したときは、実施例の化合
物１．０７、１．１０、１．１８、１．２１、１．２
７、１．３８、１．３９、１．４１、１．４３、１．６
５、２．０３、７．１０は、９０％またはより良好な防
除％を示した。
【００８０】３００ｇ／ヘクタールにおいてナミハダニ
に対して試験したときは、実施例の化合物１．３８、
２．０３は、９０％またはより良好な防除％を示した。
に対して試験したときは、実施例の化合物１．３８、
２．０３は、９０％またはより良好な防除％を示した。
【００８１】本発明の組成物および化合物は、例えば虫
に冒された植物のまわりの領域（arear）またはそのよ
うな植物上に、または虫に汚染されるのを防ぐべき植物
のような保護すべき対象に、直接適用することができ
る。有害な虫の例は、鱗翅目（Lepidoptera）、甲虫目
（Coleoptera）、双翅目（Diptera）、あざみうま目（T
hysanoptera）、膜翅目（Hymenoptera）、異翅目（Hete
roptera）、同翅目（Homoptera）、直翅目（Orthopter
a）、およびダニ目（Acarina）に属するものがあげられ
る。本発明の化合物および組成物は、接触有害生物防除
剤または浸透性有害生物防除剤（systemic pesticid
e）のいずれとしても使用できる。本発明の化合物は、
虫の生息地に、１ヘクタールにつき０．０００５−１０
ｋｇ、好ましくは１ヘクタールにつき０．０５−５ｋ
ｇ、そしてもっとも好ましくは１ヘクタールにつき０．
１−１ｋｇの割合において適用される。
に冒された植物のまわりの領域（arear）またはそのよ
うな植物上に、または虫に汚染されるのを防ぐべき植物
のような保護すべき対象に、直接適用することができ
る。有害な虫の例は、鱗翅目（Lepidoptera）、甲虫目
（Coleoptera）、双翅目（Diptera）、あざみうま目（T
hysanoptera）、膜翅目（Hymenoptera）、異翅目（Hete
roptera）、同翅目（Homoptera）、直翅目（Orthopter
a）、およびダニ目（Acarina）に属するものがあげられ
る。本発明の化合物および組成物は、接触有害生物防除
剤または浸透性有害生物防除剤（systemic pesticid
e）のいずれとしても使用できる。本発明の化合物は、
虫の生息地に、１ヘクタールにつき０．０００５−１０
ｋｇ、好ましくは１ヘクタールにつき０．０５−５ｋ
ｇ、そしてもっとも好ましくは１ヘクタールにつき０．
１−１ｋｇの割合において適用される。
【００８２】本発明方法の実施においては、活性化合物
を土壌または葉に適用してよい。そこにおいて、活性化
合物は植物によって吸収され、植物の他の部分に移動
し、最後にそれらの植物部分を摂取させるやり方で有害
植物または虫に摂取させる。この施用方法は、「浸透
（systemic）」施用と称されている。別の方法として、
活性化合物を土壌に適用し、その中で、虫および防除す
べき他の有害物質と接触させてもよい。この使用方法
は、「土壌」施用と称されている。他の別の方法におい
ては、活性化合物を葉から植物に適用して、葉を常食と
する虫および他の有害生物を防除してもよい。
を土壌または葉に適用してよい。そこにおいて、活性化
合物は植物によって吸収され、植物の他の部分に移動
し、最後にそれらの植物部分を摂取させるやり方で有害
植物または虫に摂取させる。この施用方法は、「浸透
（systemic）」施用と称されている。別の方法として、
活性化合物を土壌に適用し、その中で、虫および防除す
べき他の有害物質と接触させてもよい。この使用方法
は、「土壌」施用と称されている。他の別の方法におい
ては、活性化合物を葉から植物に適用して、葉を常食と
する虫および他の有害生物を防除してもよい。
【００８３】また、本発明による組成物および配合物に
は、既知の有害生物防除用化合物を含有させてもよい。
これは、調製物の活性スペクトルの範囲を拡大する。当
業界において知られている適当な殺虫剤には、米国特許
第５，０７５，４７１号（特に、第１４欄および第１５
欄、参照）に列挙された殺虫剤が包含される。
は、既知の有害生物防除用化合物を含有させてもよい。
これは、調製物の活性スペクトルの範囲を拡大する。当
業界において知られている適当な殺虫剤には、米国特許
第５，０７５，４７１号（特に、第１４欄および第１５
欄、参照）に列挙された殺虫剤が包含される。
【００８４】本発明の化合物は、組成物および配合物の
形態において使用できる。組成物および配合物の例は、
Wade Van Valkenburgによって書かれたアメリカ化学
会出版の“Pesticidal Formulation Research”，(19
69)，Advances in Chemistry Series No.86；およ
びWade Van Valkenburgによって編集されたMarcelDek
ker，Inc．出版の“Pesticide Formulations”，(197
3)、の中に見出すことができる。これらの組成物および
配合物においては、活性物質は、公知の有害生物防除剤
の組成物または配合物において使用可能なタイプの、慣
用の不活性な農作物栽培上許容できる（すなわち、植物
と両立でき、および／または有害生物防除的に不活性
な）有害生物防除剤の希釈剤または増量剤例えば固体担
体物質または液体担体物質と混合される。用語「農作物
栽培上許容できる担体」は、活性成分の効果を減じるこ
となしに組成物中の活性成分を溶解し、分散し、または
拡散させるのに使用することができ、かつそれ自体、土
壌、装置、所望の植物、または農作物栽培の環境に重大
な有害な影響を与えない、物質を意味する。また、所望
により、助剤、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、お
よび抗ドリフト剤（antidrift agent）を組み合わせて
もよい。
形態において使用できる。組成物および配合物の例は、
Wade Van Valkenburgによって書かれたアメリカ化学
会出版の“Pesticidal Formulation Research”，(19
69)，Advances in Chemistry Series No.86；およ
びWade Van Valkenburgによって編集されたMarcelDek
ker，Inc．出版の“Pesticide Formulations”，(197
3)、の中に見出すことができる。これらの組成物および
配合物においては、活性物質は、公知の有害生物防除剤
の組成物または配合物において使用可能なタイプの、慣
用の不活性な農作物栽培上許容できる（すなわち、植物
と両立でき、および／または有害生物防除的に不活性
な）有害生物防除剤の希釈剤または増量剤例えば固体担
体物質または液体担体物質と混合される。用語「農作物
栽培上許容できる担体」は、活性成分の効果を減じるこ
となしに組成物中の活性成分を溶解し、分散し、または
拡散させるのに使用することができ、かつそれ自体、土
壌、装置、所望の植物、または農作物栽培の環境に重大
な有害な影響を与えない、物質を意味する。また、所望
により、助剤、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、お
よび抗ドリフト剤（antidrift agent）を組み合わせて
もよい。
【００８５】本発明による組成物および配合物の例は、
水性溶液および水性分散液、油性溶液および油性分散
液、ペースト、微粉(dust powder)、水和剤(wettable p
owder)、乳剤、フロアブル、粒剤、餌剤、逆相エマルシ
ョン、エアゾール、およびくん蒸用キャンドル（fumiga
ting candles）があげられる。水和剤、ペースト、フ
ロアブル、および乳剤は、使用前または使用中に水で希
釈される濃厚調製物である。そのような配合物において
は、本発明の化合物は、液体担体または固体担体で増量
され、所望により、適当な界面活性剤が添加される。餌
剤は、一般的に、虫にとって魅力のある食物または他の
物質を含有しており、本発明の少なくとも１種の化合物
を含有している調製物である。通常、特に葉に噴霧する
配合物のケースにおいては、農業上の慣行に従って、助
剤、例えば、湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤
などを含有させることが望ましい。当業界において通常
使用されるそのような助剤および関連する議論は、多く
の文献の中に、例えばJohn W．McCutcheon，Inc．出版
の“Detergentsand Emulsifiers Annual”の中に、見
出すことができる。
水性溶液および水性分散液、油性溶液および油性分散
液、ペースト、微粉(dust powder)、水和剤(wettable p
owder)、乳剤、フロアブル、粒剤、餌剤、逆相エマルシ
ョン、エアゾール、およびくん蒸用キャンドル（fumiga
ting candles）があげられる。水和剤、ペースト、フ
ロアブル、および乳剤は、使用前または使用中に水で希
釈される濃厚調製物である。そのような配合物において
は、本発明の化合物は、液体担体または固体担体で増量
され、所望により、適当な界面活性剤が添加される。餌
剤は、一般的に、虫にとって魅力のある食物または他の
物質を含有しており、本発明の少なくとも１種の化合物
を含有している調製物である。通常、特に葉に噴霧する
配合物のケースにおいては、農業上の慣行に従って、助
剤、例えば、湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤
などを含有させることが望ましい。当業界において通常
使用されるそのような助剤および関連する議論は、多く
の文献の中に、例えばJohn W．McCutcheon，Inc．出版
の“Detergentsand Emulsifiers Annual”の中に、見
出すことができる。
【００８６】本発明の活性化合物は、単独で、または、
もう１種の本発明の化合物との混合物、および／または
固体および／または液体の分散性担体ビヒクルとの混合
物、および／または他の既知の混和性活性成分、特に植
物保護剤、例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺そ剤（rodenticide
s）、除草剤、肥料、生長調節剤、相乗剤との混合物の
形態において、使用してもよい。
もう１種の本発明の化合物との混合物、および／または
固体および／または液体の分散性担体ビヒクルとの混合
物、および／または他の既知の混和性活性成分、特に植
物保護剤、例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺そ剤（rodenticide
s）、除草剤、肥料、生長調節剤、相乗剤との混合物の
形態において、使用してもよい。
【００８７】本発明の組成物において、活性化合物は、
実質的に約０．０００１−９９重量％の量において存在
する。貯蔵または輸送用に適した組成物のためには、活
性成分の量は、好ましくは混合物の約０．５−約９０重
量％、更に好ましくは混合物の約１−約７５重量％であ
る。一般的に、直接の適用または農場の適用のための組
成物には、実質的に、混合物の約０．０００１−約９５
重量％、好ましくは混合物の約０．０００５−約９０重
量％、そして更に好ましくは混合物の約０．００１−約
７５重量％の量において活性化合物を含有させる。ま
た、組成物は、化合物：担体の比として述べることもで
きる。本発明においては、これらの物質（活性物質：担
体）の重量比は、９９：１−１：４、そして更に好まし
くは１０：１−１：３に変えることができる。
実質的に約０．０００１−９９重量％の量において存在
する。貯蔵または輸送用に適した組成物のためには、活
性成分の量は、好ましくは混合物の約０．５−約９０重
量％、更に好ましくは混合物の約１−約７５重量％であ
る。一般的に、直接の適用または農場の適用のための組
成物には、実質的に、混合物の約０．０００１−約９５
重量％、好ましくは混合物の約０．０００５−約９０重
量％、そして更に好ましくは混合物の約０．００１−約
７５重量％の量において活性化合物を含有させる。ま
た、組成物は、化合物：担体の比として述べることもで
きる。本発明においては、これらの物質（活性物質：担
体）の重量比は、９９：１−１：４、そして更に好まし
くは１０：１−１：３に変えることができる。
【００８８】一般的に、本発明の化合物は、ある種の溶
媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、またはジメチルスルフォキ
シドに溶解させることができ、そのような溶液は水で希
釈することができる。溶液の濃度は、約１％−約９０
％、好ましい範囲約５％−約５０％で変えることができ
る。
媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、またはジメチルスルフォキ
シドに溶解させることができ、そのような溶液は水で希
釈することができる。溶液の濃度は、約１％−約９０
％、好ましい範囲約５％−約５０％で変えることができ
る。
【００８９】乳剤の調製においては、化合物を乳化剤と
一緒に適当な有機溶媒または混合溶剤に溶解させ、水中
における化合物の分散を向上させることができる。通
常、乳化性濃厚物における活性成分の濃度は、約１０％
−約９０％であり、フロアブルにおいては、約７５％程
度まで大きくできる。
一緒に適当な有機溶媒または混合溶剤に溶解させ、水中
における化合物の分散を向上させることができる。通
常、乳化性濃厚物における活性成分の濃度は、約１０％
−約９０％であり、フロアブルにおいては、約７５％程
度まで大きくできる。
【００９０】噴霧のために適当な水和剤は、化合物を、
微粉砕された固体、例えばクレー、無機ケイ酸塩および
炭酸塩、およびシリカと混合し、そしてそのような混合
物に、湿潤剤、固着剤、および／または分散剤を添加し
て造ることができる。そのような配合物における活性成
分の濃度は、通常、約２０％−約９９％、好ましくは約
４０％−約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、ピ
リダジノン５０部、合成沈降水和二酸化ケイ素、例えば
商品名Ｈｉ−ＳｉｌＲとして販売されている製品の４５
部、およびリグノスルホン酸ナトリウム５部、をブレン
ドすることによって造られる。他の調製物においては、
カオリン型〔バーデン（Ｂａｒｄｅｎ）〕クレーを、前
記水和剤におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、そし
てその他のそのような調製物においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％を、合成シリコアルミン酸ナトリウム−Ｚｅｏ
ｌｅｘ７（登録商標）として販売されている−で置き換
える。
微粉砕された固体、例えばクレー、無機ケイ酸塩および
炭酸塩、およびシリカと混合し、そしてそのような混合
物に、湿潤剤、固着剤、および／または分散剤を添加し
て造ることができる。そのような配合物における活性成
分の濃度は、通常、約２０％−約９９％、好ましくは約
４０％−約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、ピ
リダジノン５０部、合成沈降水和二酸化ケイ素、例えば
商品名Ｈｉ−ＳｉｌＲとして販売されている製品の４５
部、およびリグノスルホン酸ナトリウム５部、をブレン
ドすることによって造られる。他の調製物においては、
カオリン型〔バーデン（Ｂａｒｄｅｎ）〕クレーを、前
記水和剤におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、そし
てその他のそのような調製物においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％を、合成シリコアルミン酸ナトリウム−Ｚｅｏ
ｌｅｘ７（登録商標）として販売されている−で置き換
える。
【００９１】粉剤（dusts）は、式Iの化合物、またはそ
れらの光学的対掌体、塩および錯体を、微粉砕された不
活性固体−それらは性質において有機または無機のもの
でよい−と混合することによって造られる。この目的の
ために有用な物質には、植物（穀物）の粉末、シリカ、
ケイ酸塩、炭酸塩、およびクレーが包含される。粉剤を
造るための１つの便利な方法は、水和剤を微粉砕した担
体で希釈することである。通常は、活性成分約２０％−
約８０％を含有する粉剤濃厚物を造り、次いで約１％−
約１０％の使用濃度に希釈する。
れらの光学的対掌体、塩および錯体を、微粉砕された不
活性固体−それらは性質において有機または無機のもの
でよい−と混合することによって造られる。この目的の
ために有用な物質には、植物（穀物）の粉末、シリカ、
ケイ酸塩、炭酸塩、およびクレーが包含される。粉剤を
造るための１つの便利な方法は、水和剤を微粉砕した担
体で希釈することである。通常は、活性成分約２０％−
約８０％を含有する粉剤濃厚物を造り、次いで約１％−
約１０％の使用濃度に希釈する。
【００９２】活性化合物は、通常使用されている装置、
例えば高ガロン量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、
超低容量スプレー、空気ブラストスプレーおよび微粉に
より、殺菌性スプレーとして適用することができる。
例えば高ガロン量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、
超低容量スプレー、空気ブラストスプレーおよび微粉に
より、殺菌性スプレーとして適用することができる。
【００９３】また、本発明には、有害生物を、本発明の
少なくとも１種の活性化合物の有効量または毒性量（す
なわち、有害生物防除有効量）と、単独で、または前述
したような担体ビヒクル（組成物または配合物）と共
に、接触させることから成る、有害生物を殺生し、有害
生物と戦い、または有害生物を防除する方法も企図され
ている。本明細書および特許請求の範囲に使用されてい
る用語「接触」は、（ａ）そのような有害物質および
（ｂ）それらの相応する生息地の少なくとも１つに（す
なわち、保護すべき場所、例えば生育作物に、または作
物が生育すべき場所に）、本発明の化合物を、単独で、
または組成物または配合物の１成分として、適用するこ
とを意味している。
少なくとも１種の活性化合物の有効量または毒性量（す
なわち、有害生物防除有効量）と、単独で、または前述
したような担体ビヒクル（組成物または配合物）と共
に、接触させることから成る、有害生物を殺生し、有害
生物と戦い、または有害生物を防除する方法も企図され
ている。本明細書および特許請求の範囲に使用されてい
る用語「接触」は、（ａ）そのような有害物質および
（ｂ）それらの相応する生息地の少なくとも１つに（す
なわち、保護すべき場所、例えば生育作物に、または作
物が生育すべき場所に）、本発明の化合物を、単独で、
または組成物または配合物の１成分として、適用するこ
とを意味している。
【００９４】前述の諸成分に加えて、本発明による調製
物には、また、本種類の調製物に通常使用される他の物
資を含有させてもよい。例えば、滑剤、例えば、ステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを、
水和剤または粒状化すべき混合物に添加してもよい。更
に、例えば、「接着剤」例えばポリビニルアルコール−
セルロース誘導体または他のコロイド性物質例えばカゼ
インを添加して、保護すべき表面への有害生物防除剤の
接着を改良させることもできる。
物には、また、本種類の調製物に通常使用される他の物
資を含有させてもよい。例えば、滑剤、例えば、ステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを、
水和剤または粒状化すべき混合物に添加してもよい。更
に、例えば、「接着剤」例えばポリビニルアルコール−
セルロース誘導体または他のコロイド性物質例えばカゼ
インを添加して、保護すべき表面への有害生物防除剤の
接着を改良させることもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 333/22 333/22 (72)発明者 テッド・ツトム・フジモト アメリカ合衆国ペンシルバニア州18966、 チャーチビル、イー・ノートン・ドライブ 44 (72)発明者 スティーブン・ハワード・シャバー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044、 ホーシャム、アシュ・ストーカー・レーン 44
Claims (19)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは、ＮまたはＣＨであり；Ｖは、ＯまたはＮ
Ｈであり；ｍおよびｎは、０および１の整数であり、ｍ
＋ｎは１であり；Ｘは、独立して、水素、ハロ、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル、および（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシから
選ばれ；Ｒは、独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケ
ニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアル
キル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル、アリール、アルアルキル、およびヘテロ環から選ば
れ；そしてＲ1およびＲ2は、独立して、水素、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、（Ｃ3−
Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキル
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ、カルボキシ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、およびアリールから選択され、Ｒ1とＲ
2の少なくとも１つは水素である］を有する化合物。 - 【請求項２】 ＡがＣＨである、請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項３】 ＡがＮである、請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項４】 ＶがＯである、請求項２に記載の化合
物。 - 【請求項５】 ＶがＯまたはＮＨである、請求項３に記
載の化合物。 - 【請求項６】 部分、式 【化２】 が、式 【化３】 のメタ位にあり、そして式中、Ｒは、（Ｃ1−Ｃ12）ア
ルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ハロ置換フェニ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル置換フェニル、およびトリハ
ロ置換フェニルからなる群から選ばれる、請求項４に記
載の化合物。 - 【請求項７】 ｎ＝０およびｍ＝１である、請求項６に
記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｒは、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル、２−ハロフェニル、３−ハロフェニ
ル、４−ハロフェニル、２−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェ
ニル、３−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、および４−
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニルからなる群から選ばれ
る、請求項７に記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｒは、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ
−ブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、４−フルオロフ
ェニル、４−クロロフェニル、および４−トリフルオロ
メチルフェニルから選ばれる、請求項８に記載の化合
物。 - 【請求項１０】 部分、式 【化４】 が、式 【化５】 のメタ位にあり、そしてＲは、（Ｃ1−Ｃ12）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1−Ｃ12）アルキル、ハロ置換フェニル、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル置換フェニル、およびトリハロ置
換フェニルからなる群から選ばれる、請求項５に記載の
化合物。 - 【請求項１１】 ｎ＝０およびｍ＝１である、請求項１
０に記載の化合物。 - 【請求項１２】 Ｒは、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ハロ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、２−ハロフェニル、３−ハロフ
ェニル、４−ハロフェニル、２−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
フェニル、３−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、および
４−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニルからなる群から選ば
れる、請求項１１に記載の化合物。 - 【請求項１３】 Ｒは、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、４−フルオロ
フェニル、４−クロロフェニル、および４−トリフルオ
ロメチルフェニルからなる群から選ばれる、請求項１２
に記載の化合物。 - 【請求項１４】 農作物栽培上許容できる担体および請
求項１の化合物を含有しており、かつ担体：化合物の重
量比が９９：１から１：４である、フィトファソジェニ
ック菌を防除するための殺菌組成物。 - 【請求項１５】 農作物栽培上許容できる担体：化合物
の重量比が１０：１から１：３である、請求項１４に記
載の組成物。 - 【請求項１６】 種子、植物または土壌の対象に、請求
項１の化合物を、１ヘクタールにつき０．００５−５０
ｋｇの割合において適用することを含む、フィトファソ
ジェニック菌を防除する方法。 - 【請求項１７】 請求項１の化合物を、１ヘクタールに
つき０．０２５−１０ｋｇの割合において適用する、請
求項１６に記載の方法。 - 【請求項１８】 領域に、請求項１の化合物を、１ヘク
タールにつき０．００５−１０ｋｇの割合において適用
することを含む、領域内の虫を防除する方法。 - 【請求項１９】 化合物を１ヘクタールにつき０．０１
−１ｋｇの割合において適用する請求項１８の方法。
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