JPH1087529A - ポリエチレンテレフタレ−トよりテレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方法 - Google Patents
ポリエチレンテレフタレ−トよりテレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方法Info
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- JPH1087529A JPH1087529A JP26917996A JP26917996A JPH1087529A JP H1087529 A JPH1087529 A JP H1087529A JP 26917996 A JP26917996 A JP 26917996A JP 26917996 A JP26917996 A JP 26917996A JP H1087529 A JPH1087529 A JP H1087529A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエチレンテフタレ−ト廃棄物から原料
のテレフタル酸（アルカリ）とエチレングリコールとを
回収する、経済的な方法を提供する。 【構成】 ポリエチレンテフタレ−ト廃棄物をアルコ
−ルとエ−テル混合液中、アルカリで分解し、効率よ
く、テレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方
法。
のテレフタル酸（アルカリ）とエチレングリコールとを
回収する、経済的な方法を提供する。 【構成】 ポリエチレンテフタレ−ト廃棄物をアルコ
−ルとエ−テル混合液中、アルカリで分解し、効率よ
く、テレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば近年清涼飲料水
容器、調味料容器、包装材料等として、広く利用されて
いる、いわゆるポリエチレンテレフタレ−ト（以下、Ｐ
ＥＴと略す）容器の廃棄物を原料モノマ−として回収
し、資源の有効利用とともに、社会的な問題となってい
る廃棄物公害を減少させ、生産流通更に生活を快適なら
しめんとするものである。
容器、調味料容器、包装材料等として、広く利用されて
いる、いわゆるポリエチレンテレフタレ−ト（以下、Ｐ
ＥＴと略す）容器の廃棄物を原料モノマ−として回収
し、資源の有効利用とともに、社会的な問題となってい
る廃棄物公害を減少させ、生産流通更に生活を快適なら
しめんとするものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に、高分子材料を回収し、再利用す
るとき、性能の劣化、汚れ等のため、非常に低い価値の
用途にしか向けるほかはなく、しかもこれらの加工は面
倒な手順を経、結局屡々焼却という処理手段に頼ること
になる。
るとき、性能の劣化、汚れ等のため、非常に低い価値の
用途にしか向けるほかはなく、しかもこれらの加工は面
倒な手順を経、結局屡々焼却という処理手段に頼ること
になる。
【０００３】一方、ＰＥＴを解重合して原料を再生する
方法としては、加水分解法、加グリコ−ル分解法や加メ
タノ−ル分解法のように、ＰＥＴから水溶液中での加ア
ルカリ分解法或いは金属塩触媒存在下での加アルコ−ル
分解法によって、その構成モノマ−を回収する研究につ
いては、今までにも数多く報告されているが、いずれも
過酷な反応条件を必要とし、またその収率においても満
足する手法ということはできない。
方法としては、加水分解法、加グリコ−ル分解法や加メ
タノ−ル分解法のように、ＰＥＴから水溶液中での加ア
ルカリ分解法或いは金属塩触媒存在下での加アルコ−ル
分解法によって、その構成モノマ−を回収する研究につ
いては、今までにも数多く報告されているが、いずれも
過酷な反応条件を必要とし、またその収率においても満
足する手法ということはできない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記問
題点を解決するため、エチレングリコ−ル（以下、ＥＧ
と略す）中での加アルカリ分解に関する特許出願（特願
平８−１２７７４１号）を行っているが、更に本発明者
等はＰＥＴの効率的なアルカリ分解方法につき、系統的
な研究、実験を重ねた結果、系に加えるアルコ−ルに対
して使用するエ−テル類の混合比を工夫することによ
り、ＰＥＴを比較的緩和な条件下で短時間内にモノマ−
にまで分解でき、テレフタル酸（以下、ＴＰＡと略す）
塩とアルコ−ル、エ−テル、エチレングリコ−ルとの分
離操作が簡単で、しかもそれらの回収率も高く、連続的
に分解回収することができるという新知見を得、本発明
を完成したのである。
題点を解決するため、エチレングリコ−ル（以下、ＥＧ
と略す）中での加アルカリ分解に関する特許出願（特願
平８−１２７７４１号）を行っているが、更に本発明者
等はＰＥＴの効率的なアルカリ分解方法につき、系統的
な研究、実験を重ねた結果、系に加えるアルコ−ルに対
して使用するエ−テル類の混合比を工夫することによ
り、ＰＥＴを比較的緩和な条件下で短時間内にモノマ−
にまで分解でき、テレフタル酸（以下、ＴＰＡと略す）
塩とアルコ−ル、エ−テル、エチレングリコ−ルとの分
離操作が簡単で、しかもそれらの回収率も高く、連続的
に分解回収することができるという新知見を得、本発明
を完成したのである。
【０００５】即ち、本発明は、ＰＥＴの容器等にアルコ
−ル、エ−テルを加え、当量ないし過剰のアルカリと反
応させ、生成するＴＰＡ塩を固形物として分離すること
を特徴とするＰＥＴよりＴＰＡとＥＧを回収する方法に
関するものである。
−ル、エ−テルを加え、当量ないし過剰のアルカリと反
応させ、生成するＴＰＡ塩を固形物として分離すること
を特徴とするＰＥＴよりＴＰＡとＥＧを回収する方法に
関するものである。
【０００６】
【発明を解決するための手段】前記技術的課題は、次の
通りの本発明によって達成することができる。つまり、
ＰＥＴとしては、小粒、粉末、小片或いはこれらの集ま
った塊状物、又はこれらの２つ以上の混合物を用いる。
アルコ−ルとしては、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパ
ノ−ル類、ブタノ−ル類を挙げることができ、これらの
アルコ−ルは少なくとも１つ或いは２つ以上の混合物を
用いることができる。
通りの本発明によって達成することができる。つまり、
ＰＥＴとしては、小粒、粉末、小片或いはこれらの集ま
った塊状物、又はこれらの２つ以上の混合物を用いる。
アルコ−ルとしては、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパ
ノ−ル類、ブタノ−ル類を挙げることができ、これらの
アルコ−ルは少なくとも１つ或いは２つ以上の混合物を
用いることができる。
【０００７】アルコ−ルに対して用いるエ−テル類とし
ては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメ
トキシエタン等を挙げることができ、これらのエ−テル
類は少なくとも１つ或いは２つ以上の混合物を用いるこ
とができる。反応を促進させるためにはアルコ−ルに対
してエ−テル類を０．０５〜０．５容量比を添加すれば
よい。添加の容量比が０．０５未満の場合には分解に長
時間を要し、０．５以上の場合には安全性・経済性の点
で不利益となる。使用するアルカリとしては、ＫＯＨ、
ＮａＯＨ等を挙げることができる。
ては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメ
トキシエタン等を挙げることができ、これらのエ−テル
類は少なくとも１つ或いは２つ以上の混合物を用いるこ
とができる。反応を促進させるためにはアルコ−ルに対
してエ−テル類を０．０５〜０．５容量比を添加すれば
よい。添加の容量比が０．０５未満の場合には分解に長
時間を要し、０．５以上の場合には安全性・経済性の点
で不利益となる。使用するアルカリとしては、ＫＯＨ、
ＮａＯＨ等を挙げることができる。
【０００８】次に、本発明の基本手法となる化学反応式
を式１に示す。
を式１に示す。
【０００９】
【化１】
【００１０】例えば、式１で生成するＴＰＡ塩の溶解度
が大変小さく、このため反応は全く容易に右式へ移行す
ることが見出されたのである。
が大変小さく、このため反応は全く容易に右式へ移行す
ることが見出されたのである。
【００１１】反応は、ＰＥＴ表面で進行するので、アル
カリの量、溶解度、攪拌が大切であり、反応速度の上昇
のためには高い温度が有利であるが、安全に反応を制御
する上から、適宜操作温度を選ぶ必要がある。反応温度
は、室温〜１９５℃の範囲でよいが、経済性、安全性の
面から４０〜８０℃で行うのが好ましい。
カリの量、溶解度、攪拌が大切であり、反応速度の上昇
のためには高い温度が有利であるが、安全に反応を制御
する上から、適宜操作温度を選ぶ必要がある。反応温度
は、室温〜１９５℃の範囲でよいが、経済性、安全性の
面から４０〜８０℃で行うのが好ましい。
【００１２】ＰＥＴをアルコ−ルとエ−テルとの混合液
中で加アルカリ分解させると、ＴＰＡ塩とＥＧが生成す
る。ＥＧは、反応の進行により生成するものを用いるこ
とができるので、最初はアルコ−ルとエ−テルとの混合
液のみを用い、ＥＧは最初に加える必要がない。生成し
たＴＰＡ塩は、不溶で析出するため、反応はほぼ完全に
モノマーまで分解する上、アルコ−ルとエ−テルとの混
合液とＥＧとは、分留で分離することができる。
中で加アルカリ分解させると、ＴＰＡ塩とＥＧが生成す
る。ＥＧは、反応の進行により生成するものを用いるこ
とができるので、最初はアルコ−ルとエ−テルとの混合
液のみを用い、ＥＧは最初に加える必要がない。生成し
たＴＰＡ塩は、不溶で析出するため、反応はほぼ完全に
モノマーまで分解する上、アルコ−ルとエ−テルとの混
合液とＥＧとは、分留で分離することができる。
【００１３】ＰＥＴのカルボキシル基に対するアルカリ
の使用モル比が１．０ないし２．０の場合に、使用する
アルカリの濃度は、全反応系に対して１．０ないし４．
０Ｍが使用できるが、低濃度のときには時間が長くかか
り、高濃度のときには系のかき混ぜの抵抗のためか、遅
くなる傾向があり、実用上は１．５〜３．０Ｍの範囲が
好ましい。アルコ−ルとエ−テルとの混合液に対するＰ
ＥＴの投入割合が少ないほど反応が容易なのは、当然で
あるが、本発明ではむしろ容積比で４０％と高い割合で
もかき混ぜができる限り、分解反応には支障のないこと
を見出すことができた。しかし、特に好ましい該液の使
用割合は、ＰＥＴｇ／混合液ｍｌは、０．１ないし０．
５である。
の使用モル比が１．０ないし２．０の場合に、使用する
アルカリの濃度は、全反応系に対して１．０ないし４．
０Ｍが使用できるが、低濃度のときには時間が長くかか
り、高濃度のときには系のかき混ぜの抵抗のためか、遅
くなる傾向があり、実用上は１．５〜３．０Ｍの範囲が
好ましい。アルコ−ルとエ−テルとの混合液に対するＰ
ＥＴの投入割合が少ないほど反応が容易なのは、当然で
あるが、本発明ではむしろ容積比で４０％と高い割合で
もかき混ぜができる限り、分解反応には支障のないこと
を見出すことができた。しかし、特に好ましい該液の使
用割合は、ＰＥＴｇ／混合液ｍｌは、０．１ないし０．
５である。
【００１４】
【実施例】次に、本発明の実施の態様を述べて、本発明
の有効性を一層明らかにする。しかし、本発明の主旨を
逸脱せざる限り、この説明のみに本発明の範囲が限定さ
れるものではない。
の有効性を一層明らかにする。しかし、本発明の主旨を
逸脱せざる限り、この説明のみに本発明の範囲が限定さ
れるものではない。
【００１５】試料及び試薬は、次のものを用いる。ま
ず、ＰＥＴには重量平均分子量Ｍｗ３００００と３３０
００のペレット状試料［２ｍｍ×１ｍｍ（長さ×直
径）］を、メタノ−ル、エタノ−ル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ＫＯＨ（純度８０
％）及びＮａＯＨ（純度９６％）には、市販特級品を使
用した。滴定用ＨＣｌ標準水溶液には、市販の１Ｎ標準
溶液を蒸留水で０．２Ｎに希釈したものを使用した。
ず、ＰＥＴには重量平均分子量Ｍｗ３００００と３３０
００のペレット状試料［２ｍｍ×１ｍｍ（長さ×直
径）］を、メタノ−ル、エタノ−ル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ＫＯＨ（純度８０
％）及びＮａＯＨ（純度９６％）には、市販特級品を使
用した。滴定用ＨＣｌ標準水溶液には、市販の１Ｎ標準
溶液を蒸留水で０．２Ｎに希釈したものを使用した。
【００１６】ＰＥＴの分解に及ぼすエ−テルの添加効果 アルコ−ルに５〜５０％のエ−テルを添加した混合液を
試験管中に５ｍｌ取り、０．３５〜１．３７ｇのＫＯＨ
或いはＮａＯＨを溶解後、０．９６ｇのＰＥＴペレット
を入れ、４０〜７５℃のオイルバス中で攪拌しながら、
所定時間反応させた。所定時間分解後、反応を止め、試
験管を速やかに冷水中で冷却した。試験管中の反応物と
反応液を５０ｍｌの蒸留水中に投入後、残存するＫＯＨ
或いはＮａＯＨ量を０．２ＮのＨＣｌ標準水溶液でｐＨ
７まで滴定し、アルカリの消耗量すなわちＴＰＡ−Ｋ2
（Ｎａ2）の生成量を追跡した。
試験管中に５ｍｌ取り、０．３５〜１．３７ｇのＫＯＨ
或いはＮａＯＨを溶解後、０．９６ｇのＰＥＴペレット
を入れ、４０〜７５℃のオイルバス中で攪拌しながら、
所定時間反応させた。所定時間分解後、反応を止め、試
験管を速やかに冷水中で冷却した。試験管中の反応物と
反応液を５０ｍｌの蒸留水中に投入後、残存するＫＯＨ
或いはＮａＯＨ量を０．２ＮのＨＣｌ標準水溶液でｐＨ
７まで滴定し、アルカリの消耗量すなわちＴＰＡ−Ｋ2
（Ｎａ2）の生成量を追跡した。
【００１７】滴定後、濾過により未分解のペレットと分
解生成した水溶液中のＴＰＡ−Ｋ2（Ｎａ2）とを分離
し、この濾液中に過量のＨＣｌ溶液を滴下することによ
りＴＰＡを沈殿させ、濾過してＴＰＡを得た。得られた
ＴＰＡと残存ペレットを乾燥して重量を測定し、ＰＥＴ
ペレットの残留率とＴＰＡの収率をそれぞれ算出した。
解生成した水溶液中のＴＰＡ−Ｋ2（Ｎａ2）とを分離
し、この濾液中に過量のＨＣｌ溶液を滴下することによ
りＴＰＡを沈殿させ、濾過してＴＰＡを得た。得られた
ＴＰＡと残存ペレットを乾燥して重量を測定し、ＰＥＴ
ペレットの残留率とＴＰＡの収率をそれぞれ算出した。
【００１８】ＮａＯＨとＫＯＨを用いて、エタノ−ルに
各種エーテルを添加して、分解反応を５０℃で行ったと
きに、分解時間とＰＥＴ分解率の関係を測定した。その
結果を表１に示す。また、ＫＯＨを用いたとき、０．９
６ｇのＰＥＴの３０分後の分解率は、エタノ−ル中のみ
では１７％であったが、２０ｖｏｌ％のジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン又はジオキサンを添加すると、
同じ条件下でそれぞれ６５％、８５％又は９５％であっ
た。
各種エーテルを添加して、分解反応を５０℃で行ったと
きに、分解時間とＰＥＴ分解率の関係を測定した。その
結果を表１に示す。また、ＫＯＨを用いたとき、０．９
６ｇのＰＥＴの３０分後の分解率は、エタノ−ル中のみ
では１７％であったが、２０ｖｏｌ％のジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン又はジオキサンを添加すると、
同じ条件下でそれぞれ６５％、８５％又は９５％であっ
た。
【００１９】
【表１】
【００２０】０．５ｇのＰＥＴの分解に必要な時間は、
表２に示すようにメタノ−ル中では約３００分、１０ｖ
ｏｌ％のジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンを添加するとそれぞれ１０５分，６０分及び４０
分であった。
表２に示すようにメタノ−ル中では約３００分、１０ｖ
ｏｌ％のジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンを添加するとそれぞれ１０５分，６０分及び４０
分であった。
【００２１】
【表２】
【００２２】また、表３に示すように、ＮａＯＨを用い
たとき０．９６ｇのＰＥＴの６０分後の分解率は、メタ
ノ−ル中のみでは１５％であったが、２０ｖｏｌ％のジ
メトキシエタン、ジオキサンを添加すると同じ条件下で
それぞれ７１％、７９％であった。
たとき０．９６ｇのＰＥＴの６０分後の分解率は、メタ
ノ−ル中のみでは１５％であったが、２０ｖｏｌ％のジ
メトキシエタン、ジオキサンを添加すると同じ条件下で
それぞれ７１％、７９％であった。
【００２３】
【表３】
【００２４】表１及び表３に示すように、いずれのアル
コ−ル中でもＮａＯＨよりもＫＯＨを用いた方が速い。
また、ＮａＯＨを用いた場合には、メタノ−ル中の方が
速く、ＫＯＨを用いた場合はエタノ−ル中の方が速い。
コ−ル中でもＮａＯＨよりもＫＯＨを用いた方が速い。
また、ＮａＯＨを用いた場合には、メタノ−ル中の方が
速く、ＫＯＨを用いた場合はエタノ−ル中の方が速い。
【００２５】この結果から、少量のエ−テル性溶媒を添
加することにより、ＰＥＴの加アルカリ分解は著しく加
速されることが明らかになった。ＰＥＴの分解速度は添
加したエ−テルがジメトキシエタン＜テトラヒドロフラ
ン＜ジオキサンの順に増加し、アルコ−ル単独使用の場
合より大幅に増大した。この加速効果の理由として次の
２つの効果が考えられる。
加することにより、ＰＥＴの加アルカリ分解は著しく加
速されることが明らかになった。ＰＥＴの分解速度は添
加したエ−テルがジメトキシエタン＜テトラヒドロフラ
ン＜ジオキサンの順に増加し、アルコ−ル単独使用の場
合より大幅に増大した。この加速効果の理由として次の
２つの効果が考えられる。
【００２６】即ち、エ−テル性溶媒がＰＥＴペレットを
膨潤させて表面反応速度を増加させる。添加したエ−テ
ル類の酸素原子がアルカリの金属イオンと弱いキレ−ト
を形成し、ＨＯ-の活性を増大させる。
膨潤させて表面反応速度を増加させる。添加したエ−テ
ル類の酸素原子がアルカリの金属イオンと弱いキレ−ト
を形成し、ＨＯ-の活性を増大させる。
【００２７】次に、加速効果が著しかったジオキサンと
テトラヒドロフランの２つを用いてその添加量がＰＥＴ
の分解に及ぼす影響を５０℃で検討した。反応時間はジ
オキサン添加の場合は１０分、テトラヒドロフラン添加
の場合は３０分である。結果を図１に示す。エ−テル添
加量が増加するとＰＥＴの分解速度は増大し、エタノ−
ルとＫＯＨを用いたときに添加量が約４０〜５０ｖｏｌ
％で最大速度に達したが、それ以上の添加はかえって分
解速度を減少させた。メタノ−ルとＮａＯＨを用いたと
きに６０ｖｏｌ％のジオキサンを添加するとＮａＯＨが
沈殿した。そのエーテル混合率とＰＥＴ分解率との関係
を表４に示す。
テトラヒドロフランの２つを用いてその添加量がＰＥＴ
の分解に及ぼす影響を５０℃で検討した。反応時間はジ
オキサン添加の場合は１０分、テトラヒドロフラン添加
の場合は３０分である。結果を図１に示す。エ−テル添
加量が増加するとＰＥＴの分解速度は増大し、エタノ−
ルとＫＯＨを用いたときに添加量が約４０〜５０ｖｏｌ
％で最大速度に達したが、それ以上の添加はかえって分
解速度を減少させた。メタノ−ルとＮａＯＨを用いたと
きに６０ｖｏｌ％のジオキサンを添加するとＮａＯＨが
沈殿した。そのエーテル混合率とＰＥＴ分解率との関係
を表４に示す。
【００２８】
【表４】
【００２９】０．６９ｇのＫＯＨ或いは０．４１ｇのＮ
ａＯＨを４ｍｌのエタノ−ル或いはメタノ−ルに溶解
後、１ｍｌのジオキサン、テトラヒドロフラン或いはジ
メトキシエタンをそれぞれ添加し、これらの混合液中５
０℃で０．９６ｇのＰＥＴを分解した。図１及び図２に
示すようにＰＥＴの分解が進行するにつれてＰＥＴペレ
ットの重量は減少し、不溶性の白い沈殿物が生成した。
この白い沈殿物は水に可溶であり、ＥＧ中での分解生成
物と同様にＴＰＡのカリウム及びナトリウム塩であり、
滴定分析によって求めたＴＰＡ−Ｋ2及びＴＰＡ−Ｎａ2
生成量の変化を表１及び表３に示す。
ａＯＨを４ｍｌのエタノ−ル或いはメタノ−ルに溶解
後、１ｍｌのジオキサン、テトラヒドロフラン或いはジ
メトキシエタンをそれぞれ添加し、これらの混合液中５
０℃で０．９６ｇのＰＥＴを分解した。図１及び図２に
示すようにＰＥＴの分解が進行するにつれてＰＥＴペレ
ットの重量は減少し、不溶性の白い沈殿物が生成した。
この白い沈殿物は水に可溶であり、ＥＧ中での分解生成
物と同様にＴＰＡのカリウム及びナトリウム塩であり、
滴定分析によって求めたＴＰＡ−Ｋ2及びＴＰＡ−Ｎａ2
生成量の変化を表１及び表３に示す。
【００３０】ＰＥＴの分解に及ぼすアルカリの種類と濃
度効果 ６０℃のエタノ−ル中で種々の初期濃度のＫＯＨを用い
てＰＥＴを１０分間分解させ、分解に及ぼすアルカリ濃
度の効果について検討した。滴定分析によって求めたＴ
ＰＡ−Ｋ2の生成量の変化を表５に示す。ＫＯＨ濃度の
増加につれて分解速度が増加し、２〜３ｍｏｌ／ｌで最
大値に達し、この濃度を超えると分解速度はかえって遅
くなった。この減少の説明の一つとして、ＫＯＨ濃度が
一定の濃度を越えると分解反応溶液の粘度増加等が原因
で、ペレット表面に生成したＴＰＡ−Ｋ2が付着し、剥
落しにくくなるためであろうと推測する。
度効果 ６０℃のエタノ−ル中で種々の初期濃度のＫＯＨを用い
てＰＥＴを１０分間分解させ、分解に及ぼすアルカリ濃
度の効果について検討した。滴定分析によって求めたＴ
ＰＡ−Ｋ2の生成量の変化を表５に示す。ＫＯＨ濃度の
増加につれて分解速度が増加し、２〜３ｍｏｌ／ｌで最
大値に達し、この濃度を超えると分解速度はかえって遅
くなった。この減少の説明の一つとして、ＫＯＨ濃度が
一定の濃度を越えると分解反応溶液の粘度増加等が原因
で、ペレット表面に生成したＴＰＡ−Ｋ2が付着し、剥
落しにくくなるためであろうと推測する。
【００３１】
【表５】
【００３２】アルコ−ル中でのＰＥＴの加アルカリ分解
は、ジオキサン、テトラヒドロフラン及びジメトキシエ
タン等のエ−テル類溶媒の添加によって著しく促進され
ることが見出された。表６に示すように、この方法によ
って室温〜８０℃の範囲でＰＥＴが短時間内にＴＰＡ塩
とＥＧに分解し、ＴＰＡモノマ−が定量的に回収でき
る。
は、ジオキサン、テトラヒドロフラン及びジメトキシエ
タン等のエ−テル類溶媒の添加によって著しく促進され
ることが見出された。表６に示すように、この方法によ
って室温〜８０℃の範囲でＰＥＴが短時間内にＴＰＡ塩
とＥＧに分解し、ＴＰＡモノマ−が定量的に回収でき
る。
【００３３】
【表６】
【００３４】ＰＥＴの分解速度は、分解操作に供せられ
るＰＥＴのペレットの表面積と攪拌速度に関係がある。
従って、回収廃ＰＥＴを使用するとき、その破砕には注
意してできるだけ表面積の大きい形状にするのが好まし
い。特にポリオレフィン等との複合材料の回収品の場
合、分解処理の途中でポリオレフィンを系外へ取り出す
ようなことも必要になる。つまり、本発明者等は、発明
の技術を分かりやすくするためにＰＥＴペレットでの実
施例を示したが、ＰＥＴが主体になる回収品を用いる限
り、本法が有効なことは明白である。
るＰＥＴのペレットの表面積と攪拌速度に関係がある。
従って、回収廃ＰＥＴを使用するとき、その破砕には注
意してできるだけ表面積の大きい形状にするのが好まし
い。特にポリオレフィン等との複合材料の回収品の場
合、分解処理の途中でポリオレフィンを系外へ取り出す
ようなことも必要になる。つまり、本発明者等は、発明
の技術を分かりやすくするためにＰＥＴペレットでの実
施例を示したが、ＰＥＴが主体になる回収品を用いる限
り、本法が有効なことは明白である。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、実施例にも示した通
り、アルコ−ルとエ−テル混合液中でＰＥＴを加アルカ
リ分解することにより、比較的穏和な条件で短時間内に
ＴＰＡ塩とＥＧが生成し、モノマ−単位として回収する
ことが可能である。生成したＴＰＡ塩とＥＧの両者の回
収率が高く、分離も極めて簡単であるため、廃棄ＰＥＴ
プラスチックの工業的リサイクル方法として価値が大き
く、社会的に重要な課題となっている廃棄プラスチック
問題に対しても、明るい材料を提供することができるの
で、本発明の産業上の利用性は、非常に高いといえる。
更に、本発明の技術は、フィルム、繊維等のＰＥＴ成型
品の迅速表面処理法にも適用することができる。
り、アルコ−ルとエ−テル混合液中でＰＥＴを加アルカ
リ分解することにより、比較的穏和な条件で短時間内に
ＴＰＡ塩とＥＧが生成し、モノマ−単位として回収する
ことが可能である。生成したＴＰＡ塩とＥＧの両者の回
収率が高く、分離も極めて簡単であるため、廃棄ＰＥＴ
プラスチックの工業的リサイクル方法として価値が大き
く、社会的に重要な課題となっている廃棄プラスチック
問題に対しても、明るい材料を提供することができるの
で、本発明の産業上の利用性は、非常に高いといえる。
更に、本発明の技術は、フィルム、繊維等のＰＥＴ成型
品の迅速表面処理法にも適用することができる。
【００３６】
【図１】エタノ−ルとエ−テルの混合溶媒中でＫＯＨを
用いた加アルカリ分解におけるＰＥＴペレットの重量変
化を示す図である。
用いた加アルカリ分解におけるＰＥＴペレットの重量変
化を示す図である。
【図２】メタノ−ルとエ−テルの混合溶媒中でＮａＯＨ
を用いた加アルカリ分解におけるＰＥＴペレットの重量
変化を示す図である。
を用いた加アルカリ分解におけるＰＥＴペレットの重量
変化を示す図である。
［図１における符号］ ○ エタノ−ルのみ ● １，４−ジオキサン ■ テトラヒドロフラン △ １，２−ジメトキシエタン ［図２における符号］ ○ メタノ−ルのみ ● １，４−ジオキサン ■ テトラヒドロフラン △ １，２−ジメトキシエタン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 63/28 Ｃ０７Ｃ 63/28
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリエチレンテレフタレ−トを当量ない
し過剰のアルカリと反応させることによりテレフタル酸
塩を固形物として分離する方法において、アルカリと反
応させる際にアルコールとエーテルを加えることを特徴
とする、ポリエチレンテレフタレ−トよりテレフタル酸
とエチレングリコ−ルとを回収する方法。 - 【請求項２】 アルコ−ルが、メタノ−ル、エタノ−
ル、プロパノ−ル類、ブタノ−ル類なる群から選ばれる
少なくとも１つ或いは２つ以上の混合物であることを特
徴とする、請求項１記載のポリエチレンテレフタレ−ト
よりテレフタル酸とエチレングリコ−ルとを回収する方
法。 - 【請求項３】 アルコ−ルに対して用いるエ−テル類が
テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシ
エタンなる群から選ばれる少なくとも１つ或いは２つ以
上の混合物であり、アルコ−ルに対して０．０５〜０．
５容量比を添加することを特徴とする、請求項１記載の
ポリエチレンテレフタレ−トよりテレフタル酸とエチレ
ングリコ−ルとを回収する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26917996A JPH1087529A (ja) | 1996-09-18 | 1996-09-18 | ポリエチレンテレフタレ−トよりテレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26917996A JPH1087529A (ja) | 1996-09-18 | 1996-09-18 | ポリエチレンテレフタレ−トよりテレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087529A true JPH1087529A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=17468786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26917996A Withdrawn JPH1087529A (ja) | 1996-09-18 | 1996-09-18 | ポリエチレンテレフタレ−トよりテレフタル酸とエチレングリコールとを回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1087529A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100429385B1 (ko) * | 2001-04-09 | 2004-04-29 | 한국화학연구원 | 폴리에틸렌 테레프탈레이트로부터 고순도 테레프탈산의제조방법 |
-
1996
- 1996-09-18 JP JP26917996A patent/JPH1087529A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100429385B1 (ko) * | 2001-04-09 | 2004-04-29 | 한국화학연구원 | 폴리에틸렌 테레프탈레이트로부터 고순도 테레프탈산의제조방법 |
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