JPH1077345A - 水溶性または水分散性ポリアスパラギン酸誘導体、その製造法、該化合物からなる美容術的助剤および該化合物を含有するヘアトリートメント組成物 - Google Patents

水溶性または水分散性ポリアスパラギン酸誘導体、その製造法、該化合物からなる美容術的助剤および該化合物を含有するヘアトリートメント組成物

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JPH1077345A
JPH1077345A JP9205940A JP20594097A JPH1077345A JP H1077345 A JPH1077345 A JP H1077345A JP 9205940 A JP9205940 A JP 9205940A JP 20594097 A JP20594097 A JP 20594097A JP H1077345 A JPH1077345 A JP H1077345A
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amine
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acid derivative
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Kim Son Dr Nguyen
ヌグイェン キム ソン
Axel Dr Sanner
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Peter Dr Hoessel
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Matthias Dr Kroner
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    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1092—Polysuccinimides

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリアミノ酸誘導体を基礎とし、ヘアコンデ
ィショニング剤として使用されることができるポリマ
ー。 【解決手段】 ポリスクシンイミドまたはポリアスパラ
ギン酸と一般に短鎖のアミン少なくとも１つおよびより
長鎖のアミン少なくとも１つを含有しているアミン混合
物との反応生成物である水溶性または水分散性ポリアス
パラギン酸誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性または水分
散性のポリアスパラギン酸誘導体、その製造法、該化合
物からなる美容術的助剤および該化合物を含有するヘア
トリートメント組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】合成的に製造されたポリアミノ酸および
その誘導体は、長期にわたり公知であり、かつこの生物
学的な相溶性を基礎として、例えば医学および薬学にお
ける特定の用途のために利用される。有効な特定の配列
を有するペプチドは別として、かかる化合物は、主とし
て、製剤の取扱特性を改良するため、貯蔵安定性を改良
するため、および特に作用物質の放出速度に影響を及ぼ
すための皮膜形成物質である。この用途のために、例え
ば個々のアミノ酸のポリマー、例えばポリアスパラギン
酸、ポリグルタミン酸およびポリリシン、ならびにこの
ようなポリアミノ酸のコポリマーおよび生物学的に容易
に相溶性の誘導体が使用される。
【０００３】ドイツ連邦共和国特許出願公開第３７００
１２８号明細書には、生物学的に不活性のアシル基を有
しているポリ（ヒドロキシアルキル）アミノジカルボン
酸、その製造方法および作用物質の制御された放出を有
するデポー製剤のための該化合物の使用が記載されてい
る。
【０００４】ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６１２
１０２号明細書には、アスパラギン酸および／またはグ
ルタミン酸単位からなり、かつ生物学的作用物質の化学
結合のための反応性基、例えばヒドラジドまたはアジド
基を有している可溶性および生物分解性のコポリマーが
記載されている。
【０００５】欧州特許第０４０６６２３号明細書には、
ポリスクシンイミドをアミンと反応させることによって
得られ、かつ式
【０００６】
【化６】
【０００７】［式中、ＡはＨまたは分枝鎖状であっても
よく、かつ付加的に脂環式基または芳香族基（この場
合、環式置換基はヘテロ原子を含有していてもよい）ま
たはＲ−Ｏ基（この場合、ＲはＨまたは炭素原子数１〜
１０の線状または分枝鎖状アルキルまたはシクロアルキ
ルである）によって置換されていてもよい炭素原子数１
〜８のアルキルまたはアルキレンであり、ＢはＨ、また
はＡと同一であるかもしくはＡと異なっていてもよいＡ
で定義されたアルキルもしくはアルキレンであり、Ｄは
ＨまたはＮＨ４または
【０００８】
【化７】
【０００９】［式中、ＡおよびＢは、上記で定義された
ものまたはアルカリである］であり、ならびにａは０．
２〜１であり、およびｂは０．８〜０である］の構造単
位を含有し、治療学上の作用物質の薬品形のため、なら
びに食品およびタバコ製品のための被覆材料および／ま
たは遅延剤として使用される、皮膜形成ポリアスパラギ
ン酸誘導体が記載されている。上記の式が示すように、
塩の形であるモノマー単位は、常にイミドのモノマー単
位に結合されている。塩の形のモノマー単位とイミドの
モノマー単位との化学量論的比は、１：１に確定されて
いる。
【００１０】ポリアミノ酸およびその誘導体の化粧品へ
の利用は、以前にも記載された。例えば卵白またはコラ
ーゲンを基礎としたタンパク水解物のポリペプチドは、
商業的に得ることができる。例えば分子量１１００〜１
３００およびモノマー単位約８〜１４を有するコラーゲ
ンのタンパク水解物または部分加水分解物およびそのナ
トリウム塩（例えばグリュナウ社(Gruenau)からのヌト
リラン(Nutrilan（登録商標）)）は、起泡せずかつ洗浄
の際に非活性である保護コロイドとして使用されるが、
しかし、この保護コロイドは、例えば界面活性剤との組
合せ物で分散特性および汚れの輸送特性を有している。
同様に、種々の脂肪酸−ポリペプチド縮合生成物は、良
好な起泡および洗浄特性を有する生物分解性アニオン界
面活性剤として商業的に得ることができる（例えばグリ
ュナウ社(Gruenau)からのラメポン(Lamepon（登録商
標）)）。
【００１１】ドイツ連邦共和国特許出願公開第２２５３
１９０号明細書には、酸アミド基およびアルカリ金属の
カルボキシレート基および／またはアルカリ土類金属の
カルボキシレート基を有するポリアスパラギン酸誘導
体、分子量３００〜３００００を有するポリスクシンイ
ミドを第一アミンまたは第二アミンと反応させ、かつ次
に、この生成物をアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属水酸化物または炭酸塩で加水分解することによる前記
ポリアスパラギン酸誘導体の製造法、ならびに洗剤およ
び化粧品のための界面活性剤および助剤としての生じる
生成物の使用が記載されている。
【００１２】特開昭６２−４８０７２号公報には、アル
カリ金属カルボキシレート基を有するポリアスパラギン
酸アミドの化粧品への使用が記載されている。
【００１３】美容術の分野において、良好な生物相容
性、生物分解性およびコンディショニング特性を有する
水溶性または水分散性ポリマーは著しく必要とされてい
る。
【００１４】ヘアコンディショナーとしての美容術にお
けるポリアミノ酸誘導体を基礎とした上記ポリマーの使
用は、これまでに記載されていない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ポリアミノ酸誘導体を基礎とし、かつヘアコンディ
ショニング剤として使用されることができるポリマーを
提供することである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、驚くべきこと
に、ポリスクシンイミドまたはポリアスパラギン酸と一
般に短鎖のアミン少なくとも１つおよびより長鎖のアミ
ン少なくとも１つを含有しているアミン混合物との反応
生成物である水溶性または水分散性ポリアスパラギン酸
誘導体によって達成されることが見出された。
【００１７】
【発明の実施の形態】従って、本発明は、図式Ｉ
【００１８】
【化８】
【００１９】｛式中、この単位の配列は不定であり、ｘ
１＋ｘ２＋ｙ１＋ｙ２の総和は、１００であり、ｘ１＋
ｘ２は、３０〜９９．９であり、ｙ１＋ｙ２は、０．１
〜７０であり、ｚは、０〜２０であり、Ａは、アルキル
１個あたり２〜６個の炭素を有する第一、第二または第
三アルキルアミン少なくとも１つ、かつこのアルキルは
独立にヒドロキシルおよびアルコキシから選択された
１、２または３個の基によって置換されていてもよく、
および／またはＡは、式ＩＩ
【００２０】
【化９】
【００２１】［式中、ｍは、２〜６の整数であり、Ｒ１
およびＲ４は、同一でも異なっていてもよく、かつ水素
またはアルキルであり、Ｒ２およびＲ３は、同一でも異
なっていてもよく、または結合された窒素と共にＲ２お
よびＲ３は、式ＩＩＩ
【００２２】
【化１０】
【００２３】（式中、ｎおよびｏは、同一でも異なって
いてもよく、かつ１〜５の整数であり、Ｘは、ＣＨ２、
Ｓ、Ｏ、ＮＲ５またはＮＣＯＲ５であり、かつＲ５は、
Ｈまたはアルキルである）の５〜７員の飽和ヘテロ環で
ある］のジアミン少なくとも１つであり、および／また
はＡは、式ＩＩＩａ
【００２４】
【化１１】
【００２５】［式中、ｎおよびｏは、上記で定義された
ものであり、ＸはＮＲ５であり、およびＲ５は、Ｈまた
はアルキルである］の環状ジアミン少なくとも１つであ
り、Ｂは、式ＩＶ
【００２６】
【化１２】
【００２７】［式中、Ｒ６−Ｙ−（ＣＨ２）ｐは、６〜
２４個の炭素を有し、ｐは、１〜２３の整数であり、Ｙ
は、ＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、ＣＯがＲ６に結合されているＣ
ＯＮＨ、またはＮ−ＣＯＲ９であり、Ｒ６は、水素また
は飽和もしくは不飽和脂肪酸の炭化水素基であり、Ｒ７
およびＲ８は、同一でも異なっていてもよく、かつ水
素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはｒが１〜３０
の整数である−［ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ］ｒ−Ｈであり、
かつＲ９はアルキルである］のアミン少なくとも１つで
あり、Ｃは、アミン水素の脱離による第一、第二アミノ
基を有する種類Ａのアミンから誘導された基であり、Ｄ
は、アミン水素の脱離による第一、第二アミノ基を有す
る種類Ｂのアミンから誘導された基であり、この場合、
アミンＡおよびアミンＢ少なくとも１つは第三アミノ基
を有する｝に示された単位を基礎とした水溶性および／
または水分散性のポリアスパラギン酸誘導体；またはそ
のカルボン酸塩およびポリカルボン酸塩または第四級化
された生成物を提供することである。
【００２８】本発明の目的のために、アルキルの用語
は、線状または分枝鎖状アルキル、有利にＣ１〜Ｃ３０
−アルキルを包含する。アルキルは、有利に線状または
分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、特に有利にＣ１〜Ｃ６
−アルキル、および殊にＣ１〜Ｃ４−アルキルである。
特に、アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、１
−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシルおよびエチルヘキシルである。
【００２９】更に、天然に産出する飽和または不飽和脂
肪酸から誘導された炭化水素基は、例えばｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデ
シル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプ
タデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エ
イコシル、ｎ−ドコシル、９−ヘキサデセニル、９−オ
クタデセニルまたは１３−ドコセニル、２，４−ヘキサ
ジエニルおよび９，１２−オクタジエニルである。
【００３０】式ＩＩＩの適当な基の例は、ピロリジン、
ピペリジン、アゼパン(azepan)、イミダゾリジン、Ｎ−
アルキルイミダゾリジン、Ｎ−アシルイミダゾリジン、
オキサゾリジン、モルホリン、ピペラジン、Ｎ−アルキ
ルピペラジン、Ｎ−アシルピペラジン等である。
【００３１】基Ｃは、アミン水素が縮合反応で脱離され
てアミド結合を形成するような種類Ａの第一または第二
アミンから誘導される。
【００３２】基Ｄは、アミン水素が縮合反応で脱離され
てアミド結合を形成するような種類Ｂの第一または第二
アミンから誘導される。
【００３３】基Ａ＋は、カルボキシル基を有するアンモ
ニウム塩を形成している種類Ａのアミンから誘導され
る。
【００３４】基Ｂ＋は、カルボキシル基を有するアンモ
ニウム塩を形成している種類Ｂのアミンから誘導され
る。
【００３５】ポリマーの末端基は、遊離した末端カルボ
キシル２つまたは遊離した末端アミノ１つおよび遊離し
た末端カルボキシル１つを有する基および、必要に応じ
て、その部分的もしくは完全に第四級化された生成物ま
たは、必要に応じて、この生成物の種類ＡもしくはＢの
アミンとの塩または、必要に応じて、この生成物の中和
に使用されるカルボン酸またはポリカルボン酸との塩で
ある。
【００３６】Ａが炭素原子数２〜６の第一、第二または
第三アルキルアミンである場合には、好ましいのは第一
または第三アミンである。
【００３７】１つの好ましい実施態様において、Ａは、
アルキル１つがヒドロキシまたはアルコキシによって置
換されている第三アルキルアミンである。
【００３８】この場合、Ａは、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミ
ンまたは、特にＮ，Ｎ−ジエチルエタノールアミンであ
る。
【００３９】更に、Ａは、有利に、Ｒ１およびＲ４が水
素であり、かつＲ２およびＲ３が同一でも異なっていて
もよく、かつ短鎖のアルキルであるような第一アミノ１
つおよび第三アミノ１つを有する式ＩＩのジアミンであ
る。
【００４０】この場合、Ａは、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４−ブタン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，５−ペンタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルプロピレンジアミン等、および殊にＮ，Ｎ−ジメチ
ルプロピレンジアミンである。
【００４１】更に好ましい１つの実施態様において、Ａ
は、Ｒ１およびＲ４が水素であり、かつ結合された窒素
と共にＲ２およびＲ３が、ＸがＣＨ２またはＯである式
ＩＩＩの５〜７員の飽和ヘテロ環であるような第一アミ
ン１つおよび第三アミン１つを有する式ＩＩのジアミン
である。
【００４２】この場合、Ａは、例えばＮ−（β−アミノ
エチル）ピロリジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ピロ
リジンまたはモルホリノエチルアミンである。
【００４３】更に好ましい１つの実施態様において、Ａ
は、ＸがＮＲ５であり、かつＲ５が水素またはアルキル
である式ＩＩＩａの飽和ヘテロ環である。この場合、Ａ
は、例えばＮ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジ
ンまたはＮ−プロピルピペラジンである。
【００４４】Ｂは、有利にＹがＣＨ２であり、かつＲ７
およびＲ８が水素であるような式ＩＶのアミンである。
【００４５】この場合、Ｂは、例えば１−ヘキシルアミ
ン、１−ヘプチルアミン、１−オクチルアミン、１−ノ
ニルアミン、１−デシルアミン、１−ウンデシルアミ
ン、１−ウンデク−１０−エニルアミン、１−トリデシ
ルアミン、１−テトラデシルアミン、１−ペンタデシル
アミン、１−ヘキサデシルアミン、１−ヘプタデシルア
ミン、１−オクタデシルアミン、１−オクタデカ−９、
１２−ジエニルアミン、１−ノナデシルアミン、１−エ
イコシルアミン、１−エイコス−９−エニルアミン、１
−ヘンエイコシルアミン、１−ドデコシルアミンおよ
び、特に１−ドデシルアミンまたは天然に産出する脂肪
酸から製造されたアミン混合物、例えば、主として飽和
および不飽和Ｃ１４−アルキルアミン、Ｃ１６−アルキ
ルアミンおよびＣ１８−アルキルアミンを含有している
獣脂アミン、または飽和、モノ不飽和およびジ不飽和の
Ｃ６〜Ｃ２２−アルキルアミン、有利にＣ１２〜Ｃ１４
−アルキルアミンを含有しているココヤシアミンであ
る。適当なアミン混合物の例は、アクゾヒェミー社(AKZ
O Chemie)からのアルメーン(Armeen（登録商標）)等級
またはセカ社(Ceca)からのノラム(Noram（登録商標）)
等級である。
【００４６】更に１つの好ましい実施態様において、新
規ポリアスパラギン酸誘導体は、アミンまたは種類Ｂの
アミン混合物として、ＹがＣＨ２であり、かつＲ７およ
びＲ８が同一でも異なっていてもよく、かつアルキル、
殊に相対的に短鎖のアルキルであるような式ＩＶの第三
脂肪アミンを含有する。
【００４７】この場合、Ｂは、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
−１−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘキシルアミ
ン等である。特に、Ｂは、ジアルキル化された獣脂の脂
肪アミン、ジアルキル化され水素化された獣脂の脂肪ア
ミンおよびジアルキル化されたココヤシアミンであり、
殊にＮ，Ｎ−ジメチル−Ｃ１２〜Ｃ１４−アルキルアミ
ンの混合物である。適当なアミンの例は、セカ社(Ceca)
からのノラム(Noram（登録商標）)ＤＭである。
【００４８】更に１つの好ましい実施態様において、新
規ポリアスパラギン酸誘導体は、アミンまたは種類Ｂの
アミン混合物として、ＹがＣＨ２であり、かつＲ７およ
びＲ８が同一でも異なっていてもよく、かつアルキルま
たはｒが１〜３０の整数である−［ＣＨ２−ＣＨ２−
Ｏ］ｒ−Ｈであるような式ＩＶのヒドロキシエチル化さ
れたか、またはエトキシル化された脂肪アミンを含有す
る。適当なアミンの例は、セカ社(Ceca)からのノラモク
ス(Noramox（登録商標）)であり、および、殊に５個の
エチレンオキシド単位を有するエトキシ化されたオレイ
ルアミンであるノラモクス(Noramox)Ｏ５である。
【００４９】更に１つの好ましい実施態様において、新
規ポリアスパラギン酸誘導体は、アミンまたは種類Ｂの
アミン混合物として、ＹがＣＯＮＨであるような式ＩＶ
の脂肪アミンを包含する。
【００５０】更に好ましい１つの実施態様において、新
規ポリアスパラギン酸誘導体は、アミンまたは種類Ｂの
アミン混合物として、ＹがＮＨであり、かつＲ７および
Ｒ８が水素であるような式ＩＶのジアミンを包含する。
【００５１】この場合、Ｒ６は、特に、相対的に長鎖の
アルキルであり、かつＢは、例えばＮ−オレイル−１、
３−ジアミノプロパン、Ｎ−ドデシル−１，３−ジアミ
ノプロパンまたは獣脂の脂肪酸またはココヤシの脂肪酸
から誘導されたアルキルを有するＮ−アルキル化された
１，３−ジアミノプロパンである。適当なアミンの例
は、セカ社(Ceca)からのジノラム(Dinoram（登録商
標）)等級、アクゾ社(AKZO)からのデュオメーン(Duomee
n（登録商標）)等級およびフィナ社(Fina)からの種類６
５４０、６５６０、６５７０および６５７２である。
【００５２】新規の水溶性または水分散性ポリアスパラ
ギン酸誘導体は、特に、図式Ｉ［この場合、ｘ１＋ｘ２
は５０〜９７であり、ｙ１＋ｙ２は３〜５０であり、か
つｚは０〜１５である］の誘導体である。
【００５３】式Ｉ中のポリアスパラギン酸誘導体におけ
るアンモニウム基のモルの割合は、ｘ２＋ｙ２の総和と
して表わされ、有利に５０％またはそれ以上、殊に７０
％またはそれ以上である。これらの誘導体は、容易に生
物分解性である。
【００５４】１つの特に好ましい実施態様において、新
規ポリアスパラギン酸誘導体は、ｘ１およびｙ１が０で
あるような式Ｉの誘導体である。
【００５５】この誘導体に包含されるものは、特にＡ
が、２〜６個の炭素を有する第三アミン少なくとも１つ
および／または式ＩＩ
【００５６】
【化１３】
【００５７】［式中、Ｒ１およびＲ４は同一でも異なっ
ていてもよく、かつアルキルであり、およびＲ２、
Ｒ３、Ｒ５、Ｘ、ｍ、ｎ、およびｏは、上記の好ましい
実施態様で定義されたものである］のジアミンであり、
かつＢが、式ＩＶの第三アミン少なくとも１つ、特に、
置換基が好ましい実施態様で定義されたものである第三
アミンであるようなものである。
【００５８】新規ポリアスパラギン酸誘導体は、ポリア
スパラギン酸またはポリスクシンイミドを種類Ａのアミ
ン少なくとも１つおよび種類Ｂのアミン少なくとも１つ
と溶剤としての有機溶剤中、例えばＮ−メチルピロリド
ン、ジメチルホルムアミド、ブチロラクトンまたはテト
ラヒドロフラン中および好ましくは水中で反応させるこ
とによって製造される。ポリスクシンイミドが新規のポ
リアスパラギン酸誘導体の製造に使用される場合、有利
にポリアスパラギン酸の重縮合によって製造されて１０
００００までの分子量を有する高分子量のポリスクシン
イミドを生じる。この製造法は、公知の方法によって、
例えばリン酸の存在する状態での重縮合によって、例え
ばネリ(P. Neri)他、J. Med. Chem.、第16巻、893 (197
3)に記載されているように行われる。
【００５９】ポリアスパラギン酸を製造するために、ポ
リスクシンイミドまたはポリアスパラギン酸を、例えば
２０〜７０℃の水に入れる。上記の種類ＡおよびＢのア
ミン各１つずつを含有しているアミン混合物を撹拌しな
がら添加する。この反応を、好ましくは窒素下でかつ３
０〜１００℃、有利に５０〜８０℃で、イミド構造が実
質上、赤外分光分析法によって検出されなくなるまで、
続行することが可能である。必要に応じて、この温度を
上昇させることができ、および／または過剰のアミンを
（例えば蒸留によって）除去することができる。続い
て、この生成物を、第四級化剤、例えば硫酸ジメチルで
第四級化するか、または酸またはポリカルボン酸、例え
ばそれぞれ乳酸またはポリアスパラギン酸で中和するこ
とができる。
【００６０】添加されたアミンの割合は、有利にポリア
スパラギン酸またはポリスクシンイミドのモノマー単位
を有する反応の化学量論的比によって要求されるものと
同じ大きさかまたはそれより大きい。水不溶性アミン
は、有利に、既に中和された形で使用されることができ
る。
【００６１】良好なコンディショニング特性を有するポ
リマーを得るために、種類Ａのアミンと種類Ｂのアミン
の双方は、同時に良好な生物分解性を達成するために、
上述された量のポリマー、有利に塩の形が存在すること
が必要である。上述された、特に好ましい実施態様にお
いて、このポリマーは、任意のアミド基をもはや有して
いない。ポリマー中のアミド単位、塩単位およびイミド
単位の割合は、反応条件によって制御されることができ
る。
【００６２】新規の水分散性化合物は、通常５〜１００
ｎｍ、特に１０〜８０ｎｍの粒径、および通常０．１〜
４０重量％、特に３〜３０重量％の固体含量を有する水
性の微小分散液の形で使用されることができる。一般
に、この微小分散液は、乳化剤または界面活性剤を必要
とすることなく安定化されることができる。
【００６３】ポリアスパラギン酸誘導体は、イオン性基
のために、一般に、容易に水およびアルコールに可溶で
あるか、または少なくとも乳化剤を用いることなくアル
コールおよび水に分散されることができる。荷電された
基は、例えばアルキル化剤、例えばＣ１〜Ｃ４アルキル
ハロゲン化物またはＣ１〜Ｃ４−アルキル硫酸塩と共に
プロトン化することによって、存在している第三アミン
の窒素原子から生じさせることができる。このようなア
ルキル化剤の例は、塩化エチル、臭化エチル、塩化メチ
ル、臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルである。
【００６４】更に、ポリアスパラギン酸誘導体は、言及
されたように、一塩基性または多塩基性カルボン酸、例
えば乳酸、クエン酸もしくは酒石酸等との反応によって
かまたはポリカルボン酸、例えばポリアスパラギン酸、
ポリグルタミン酸、もしくはポリアクリル酸もしくはカ
ルボキシメチルセルロース等との反応によって、容易に
水溶性もしくはアルコールに可溶性または分散性の塩に
変換される。
【００６５】新規のポリアスパラギン酸誘導体は、美容
術および薬学における助剤として、かつ繊維工業、製紙
工業、印刷工業、農業および接着剤工業のための被覆材
料として有用である。これらは、特に、毛髪の美容術に
おいてコンディショニング剤として有用であり、かつ容
易に毛髪の表面で適用する。好ましくは、Ｋ値（フィッ
ケンチャー(Fikentscher)、Cellulose Chemie、第13
巻、58〜64頁 (1932) による）が１５〜９０、特に２５
〜５０であるポリアスパラギン酸誘導体が記載される。
更に、このポリマーは、クリームに使用されることもで
きる。
【００６６】また、本発明は、新規のポリアスパラギン
酸誘導体を含有しているヘアトリートメント組成物を提
供する。一般に、この組成物は、組成物の全重量を基礎
とした約０．１〜３０重量％の量のポリアスパラギン酸
誘導体を含有する。
【００６７】新規のヘアトリートメント組成物は、通
常、水性分散液またはアルコール性水溶液の形である。
適当なアルコールの例は、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール等である。更に、この組成物は、ポリ
アスパラギン酸誘導体を約０．１〜２５重量％、有利に
１〜１５重量％の量で含有する。好ましくは、この組成
物はシャンプーの形である。
【００６８】また、新規のヘアトリートメント組成物
は、一般に、常用の化粧品助剤、例えば可塑剤、例えば
グリセロールおよびグリコール、シリコーン、皮膚軟化
剤、香料、紫外線吸収剤、着色剤、増粘剤、静電防止
剤、コーミング性改良剤、保存剤、界面活性剤および起
泡安定剤を含有することができる。
【００６９】必要に応じて、このヘアトリートメント組
成物は、付加的に、常用の毛髪用ポリマー少なくとも１
つを含有する。この場合、特に、ポリアスパラギン酸誘
導体と他の毛髪用ポリマーの重量の割合は、１：０．１
〜１：２である。このヘアトリートメント組成物は、ポ
リマー混合物を０．１〜２５重量％、有利に１〜１５重
量％の量で含有する。
【００７０】新規のポリアスパラギン酸誘導体およびこ
の化合物を含有する組成物は、コンディショニング特性
を有しかつ生物相容性および生物分解性であるという利
点を有する。
【００７１】
【実施例】以下に記載された制限されない例により、本
発明を詳説する： ａ）ポリアスパラギン酸誘導体の製造 製造例１ 水４００ｇ中のポリスクシンイミド９７ｇとＣ１２〜Ｃ
１４−ジメチルアミン２６．７ｇ（０．２モル）を撹拌
機、滴下漏斗および還流冷却器を装備した三口フラスコ
に充填し、窒素下に６０〜７０℃で１６時間撹拌する。
その後、溶液のｐＨを９．２に調節し、ジエチルエタノ
ールアミン９６．４ｇ（０．８３モル）をゆっくりと滴
加する。その後、反応混合物を、イミド構造が赤外スペ
クトルから実質上存在しなくなるまで９０℃で撹拌す
る。１１０℃で過剰のアミンを水と共に留去し、約４０
％の濃度を有するポリアスパラギン酸誘導体の溶液を生
じる。
【００７２】以下の第１表中の例２〜６は、同様の方法
によって製造された。
【００７３】
【表１】
【００７４】ｂ）生物分解性 生物分解性を、ＯＥＣＤ試験規格のＯＥＣＤ ３０２
Ｂ（ザーン・ウェレンス(Zahn-Wellens)試験）およびＯ
ＥＣＤ ３０１ Ｂ（スツルム(Sturm)試験）によって
測定した。ザーン・ウェレンス試験により、定義された
時間（６０日間）内に遊離されたＣＯ２の量によって酸
化分解の度合を測定する一方で、スツルム試験により、
物質それ自体の除去性を決定する。分析結果は、第２表
に記載されている。
【００７５】
【表２】
【００７６】ｃ）使用例 ヘアコンディショナー用ポリマーとしての新規ポリアス
パラギン酸誘導体の使用を証明するために、次のポリマ
ー溶液およびポリマー／界面活性剤溶液を製造し、その
後これらの溶液でヘアトリートメントされた髪の房の湿
潤コーミング性(wet combability)を測定した： Ａ）ポリマー溶液： 第１表からのポリマー１〜６ １重量％ ベンジルアルコール／イソチアゾロン ０．１重量％ を基礎とした保存剤 水 ９８．９重量％ Ｂ）ポリマー／界面活性剤溶液 第１表からのポリマー１〜６ １重量％ テキサポン(Texapon（登録商標）)ＮＳＯ １０重量％ （ヘンケル社(Henkel KgaA)からのエチル化 されたノニルフェニルスルホネート） ベンジルアルコール／イソチアゾロン ０．１重量％ を基礎とした保存剤 水 ８８．９重量％ 手の温度の熱さの飲用水でポリマー溶液の洗い流した後
の湿潤コーミング性：それぞれの髪の房を次の溶液に３
０分間、浸漬した： 脱イオン水（＝ポリマー溶液Ａの空試験値） １００ｇ １％の濃度のルビクアト(Luviquat（登録商標）)ＦＣ３７０ １００ｇ （ＢＡＳＦ社からのビニルピロリドンとジメチルスルホネート で第四級化されたビニルイミダソールとのコポリマー） 試験ポリマー溶液Ａ） １００ｇ 手の温度の熱さの飲用水でポリマー溶液の洗い流した後
の湿潤コーミング性：それぞれの髪の房を完全に、次の
溶液に３０分間、浸漬した： １０％の濃度のテキサポン(Texapon（登録商標）)ＮＳＯ １００ｇ （＝ポリマー溶液Ｂの空試験値） 界面活性剤溶液（１０％の濃度のテキサポン(Texapon １００ｇ （登録商標）)ＮＳＯ）中の１％のルビクアト (Luviquat（登録商標）)ＦＣ３７０ 試験ポリマー／界面活性剤溶液Ｂ） １００ｇ 指の間で毛髪を穏やかにぬぐい取った後、この毛髪の房
を手で熱さの飲用水（３０〜４０℃）のもとで１分間そ
れぞれすすぎ洗いをした。ヘルクレス社(Hercules)から
の目の詰んだクシ（歯間１ｍｍ）を使用して、この房を
気候的に制御された室内でコーミングし、かつ評価す
る：第１表からの例１〜６の全てのポリマー溶液Ａ）お
よびポリマー／界面活性剤溶液Ｂ）は、少なくともルビ
クアト(Luviquat（登録商標）)ＦＣ３７０と同じように
良好なコンディショニング特性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター ヘッセル ドイツ連邦共和国 シファーシュタット ビルケンヴェーク 10 (72)発明者 マティアス クローナー ドイツ連邦共和国 アイゼンベルク ブル ックナーシュトラーセ 25

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 図式Ｉ 【化１】 ｛式中、この単位の配列は不定であり、ｘ１＋ｘ２＋ｙ
    １＋ｙ２＋ｚの総和は、１００であり、ｘ１＋ｘ２は、
    ３０〜９９．９であり、ｙ１＋ｙ２は、０．１〜７０で
    あり、ｚは、０〜２０であり、Ａは、アルキル１個あた
    り２〜６個の炭素を有する第一、第二または第三アルキ
    ルアミン少なくとも１つであり、かつこのアルキルは、
    独立にヒドロキシおよびアルコキシから選択された１、
    ２または３個の基によって置換されていてもよく、およ
    び／またはＡは、式ＩＩ 【化２】 ［式中、ｍは、２〜６の整数であり、Ｒ１およびＲ
    ４は、同一でも異なっていてもよく、かつ水素またはア
    ルキルであり、Ｒ２およびＲ３は、同一でも異なってい
    てもよく、かつアルキルであり、または結合された窒素
    と共にＲ２およびＲ３は式ＩＩＩ 【化３】 （式中、ｎおよびｏは、同一でも異なっていてもよく、
    かつ１〜５の整数であり、Ｘは、ＣＨ２、Ｓ、Ｏ、ＮＲ
    ５またはＮＣＯＲ５であり、かつＲ５は、Ｈまたはアル
    キルである）の５〜７員の飽和ヘテロ環である］のジア
    ミン少なくとも１つであり、および／またはＡは、式Ｉ
    ＩＩａ 【化４】 ［式中、ｎおよびｏは、上記で定義されたものであり、
    Ｘは、ＮＲ５であり、およびＲ５は、Ｈまたはアルキル
    である］の環状ジアミン少なくとも１つであり、Ｂは、
    式ＩＶ 【化５】 ［式中、Ｒ６−Ｙ−（ＣＨ２）ｐは、６〜２４個の炭素
    を有し、ｐは、１〜２３の整数であり、Ｙは、ＣＨ２、
    Ｏ、ＮＨ、ＣＯがＲ６に結合されたＣＯＮＨ、またはＮ
    −ＣＯＲ９であり、Ｒ６は、水素または飽和もしくは不
    飽和脂肪酸の炭化水素基であり、Ｒ７およびＲ８は、同
    一でも異なっていてもよく、かつ水素、アルキル、ヒド
    ロキシアルキルまたはｒが１〜３０の整数である−［Ｃ
    Ｈ２−ＣＨ２−Ｏ］ｒ−Ｈであり、かつＲ９はアルキル
    である］のアミン少なくとも１つであり、Ｃは、アミン
    水素の脱離による第一または第二アミノ基を有する種類
    Ａのアミンから誘導された基であり、Ｄは、アミン水素
    の脱離による第一または第二アミノ基を有する種類Ｂの
    アミンから誘導された基であり、この場合、アミンＡお
    よびＢ少なくとも１つは第三アミノ基を有する｝に示さ
    れた単位を基礎とした、水溶性および／または水分散性
    のポリアスパラギン酸誘導体；またはそのカルボン酸塩
    およびポリカルボン酸塩または第四級化された生成物。
  2. 【請求項２】 ｘ１＋ｘ２が５０〜９７であり、ｙ１＋
    ｙ２が３〜５０であり、かつｚが０〜１５である、請求
    項１に記載のポリアスパラギン酸誘導体。
  3. 【請求項３】 ｘ２＋ｙ２の和が５０またはそれ以上、
    有利に７０またはそれ以上である、請求項１または２に
    記載のポリアスパラギン酸誘導体。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中のｘ１およびｙ１が０である、請
    求項１から３までのいずれか１項に記載のポリアスパラ
    ギン酸誘導体。
  5. 【請求項５】 Ａが２〜６個の炭素原子を有する第三ア
    ルキルアミン少なくとも１つであり、この場合アルキル
    は独立にヒドロキシまたはアルコキシから選択された
    １、２または３個の基によって置換されていてもよくお
    よび／またはＡが、式ＩＩのジアミンであり、この場
    合、Ｒ１およびＲ４は、同一でも異なっていてもよく、
    かつアルキルであり、およびＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｘ、
    ｍ、ｎおよびｏは、請求項１で定義されたものであり、
    Ｂが、式ＩＶの第三アミン少なくとも１つである、請求
    項１から４までのいずれか１項に記載のポリアスパラギ
    ン酸誘導体。
  6. 【請求項６】 Ｋ値が１５〜９０、有利に２５〜５０で
    ある、請求項１から５までのいずれか１項に記載のポリ
    アスパラギン酸誘導体。
  7. 【請求項７】 請求項１から６までのいずれか１項に記
    載のポリアスパラギン酸を製造する方法において、ポリ
    アスパラギン酸またはポリスクシンイミドを種類Ａのア
    ミン少なくとも１つおよび種類Ｂのアミン少なくとも１
    つと反応させることを特徴とする、請求項１から６まで
    のいずれか１項に記載のポリアスパラギン酸の製造方
    法。
  8. 【請求項８】 種類ＡおよびＢのアミンを少なくとも化
    学量論的量で使用する、請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 生じるポリアスパラギン酸誘導体を第四
    級化剤と反応させる、請求項７または８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 生じるポリアスパラギン酸誘導体をカ
    ルボン酸またはポリカルボン酸と反応させる、請求項７
    または８に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１から６までのいずれか１項に
    記載のポリアスパラギン酸誘導体からなる美容術的助
    剤。
  12. 【請求項１２】 ヘアコンディショナーとして使用され
    る、請求項１１に記載の美容術的助剤。
  13. 【請求項１３】 請求項１から６までのいずれか１項に
    記載のポリアスパラギン酸誘導体少なくとも１つを含有
    している、ヘアトリートメント組成物。
  14. 【請求項１４】 ０．１〜２５重量％、有利に１〜１５
    重量％の量のポリアスパラギン酸誘導体を含有してい
    る、請求項１３に記載のヘアトリートメント組成物。
  15. 【請求項１５】 可塑剤、シリコーン、皮膚軟化剤、香
    料、紫外線吸収剤、着色剤、増粘剤、静電防止剤、コー
    ミング性改良剤、保存剤および泡安定剤から選択された
    常用の化粧品助剤を更に含有している、請求項１３また
    は１４に記載のヘアトリートメント組成物。
  16. 【請求項１６】 付加的に少なくとも１つの他の毛髪用
    ポリマーを含有している、請求項１３から１５までのい
    ずれか１項に記載のヘアトリートメント組成物。
  17. 【請求項１７】 水性分散液または溶液またはアルコー
    ル性水溶液の形である、請求項１３から１６までのいず
    れか１項に記載のヘアトリートメント組成物。
  18. 【請求項１８】 シャンプーの形である、請求項１７に
    記載のヘアトリートメント組成物。
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