JPH107654A - 置換ピリジン除草剤 - Google Patents
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- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規な置換ピリジン除草剤を提供する。
【解決手段】 下記式（Ｉ）
〔式中、Ａ及びＢは置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよい窒素含有芳香族複素環など、Ｘ及び
ＹはＯ又はＳ、ＲはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロア
ルキル、Ｃ１〜６アルコキシなど、ｍは０．１又は２、
ｎは０又は１の整数を示す〕で表される置換ピリジン化
合物。更に、望まれない植物種を防除するための上記化
合物を含む組成物および方法。
換されていてもよい窒素含有芳香族複素環など、Ｘ及び
ＹはＯ又はＳ、ＲはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロア
ルキル、Ｃ１〜６アルコキシなど、ｍは０．１又は２、
ｎは０又は１の整数を示す〕で表される置換ピリジン化
合物。更に、望まれない植物種を防除するための上記化
合物を含む組成物および方法。
Description
【０００１】
【発明の背景】雑草は、作物の収率を低下させかつ作物
の品質を下げることで、地球規模で多大な経済的損失を
引き起こす。米国単独でも、農業経営上の作物は数百の
雑草種と競合しなければならない。
の品質を下げることで、地球規模で多大な経済的損失を
引き起こす。米国単独でも、農業経営上の作物は数百の
雑草種と競合しなければならない。
【０００２】今日では商業的除草剤が利用できるように
なったにも拘らず、雑草が原因となる作物の損害はまだ
起こっている。従って、より有効で新規な除草剤を作り
出す研究が進行している。
なったにも拘らず、雑草が原因となる作物の損害はまだ
起こっている。従って、より有効で新規な除草剤を作り
出す研究が進行している。
【０００３】特定のピリジン誘導体が除草活性を示すこ
とは公知である（米国特許第３，５３５，３２８号、ヨ
ーロッパ特許出願公開第Ａ２−４４７００４号、ヨーロ
ッパ特許出願公開第Ａ１−４８８４７４号、ヨーロッパ
特許出願公開第Ａ１−５３７８１６号およびヨーロッパ
特許出願公開第Ａ１−５７２０９３号）。しかしなが
ら、上記刊行物のいずれにも本発明の除草剤は全く記述
されていない。
とは公知である（米国特許第３，５３５，３２８号、ヨ
ーロッパ特許出願公開第Ａ２−４４７００４号、ヨーロ
ッパ特許出願公開第Ａ１−４８８４７４号、ヨーロッパ
特許出願公開第Ａ１−５３７８１６号およびヨーロッパ
特許出願公開第Ａ１−５７２０９３号）。しかしなが
ら、上記刊行物のいずれにも本発明の除草剤は全く記述
されていない。
【０００４】従って、本発明の１つの目的は、望まれな
い植物種を防除するに有効な化合物を提供することにあ
る。
い植物種を防除するに有効な化合物を提供することにあ
る。
【０００５】また、本発明の１つの目的は、望まれない
植物種を防除する方法を提供することにある。
植物種を防除する方法を提供することにある。
【０００６】以下に挙げる本発明の詳細な説明から本発
明の上記および他の目的がより明らかになるであろう。
明の上記および他の目的がより明らかになるであろう。
【０００７】
【発明の要約】本発明では除草剤として用いるに有用な
置換ピリジン化合物を記述する。
置換ピリジン化合物を記述する。
【０００８】本発明の置換ピリジン化合物は、構造式Ｉ
【０００９】
【化４】
【００１０】［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される。
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される。
【００１１】本発明はまた上記化合物を含有する組成物
そして上記化合物および組成物を用いる方法にも関す
る。有利には、望まれない植物種の防除で本発明の化合
物およびそれらを含有させた組成物が有用であることを
見い出した。
そして上記化合物および組成物を用いる方法にも関す
る。有利には、望まれない植物種の防除で本発明の化合
物およびそれらを含有させた組成物が有用であることを
見い出した。
【００１２】
【発明の詳細な記述】本発明では望まれない植物種を防
除する方法を提供し、この方法は、上記植物の葉にか或
はそれの種子または他の繁殖器官が入っている土壌また
は水に式Ｉの置換ピリジン化合物を除草有効量（ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄａｌｌｙ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ａｍｏｕｎ
ｔ）で投与することを含む。
除する方法を提供し、この方法は、上記植物の葉にか或
はそれの種子または他の繁殖器官が入っている土壌また
は水に式Ｉの置換ピリジン化合物を除草有効量（ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄａｌｌｙ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ａｍｏｕｎ
ｔ）で投与することを含む。
【００１３】本発明の置換ピリジン化合物は、構造式Ｉ
【００１４】
【化５】
【００１５】［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される。
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される。
【００１６】本発明の好適な式Ｉの置換ピリジン化合物
は、ＡおよびＢが、各々独立して、任意に１個以上のハ
ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ
基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換され
ていてもよいフェニルであるか、或は各々が任意に１個
以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよいピリジル、ピラゾリル、イミダゾ
リル、トリアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、
ピラジニル、ピリダジニルまたはトリアジニル基であ
り、ＸおよびＹが、各々独立して、ＯまたはＳであり、
Ｒが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノであ
り、そしてｍおよびｎが、各々独立して、０または１の
整数である、化合物である。
は、ＡおよびＢが、各々独立して、任意に１個以上のハ
ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ
基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換され
ていてもよいフェニルであるか、或は各々が任意に１個
以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよいピリジル、ピラゾリル、イミダゾ
リル、トリアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、
ピラジニル、ピリダジニルまたはトリアジニル基であ
り、ＸおよびＹが、各々独立して、ＯまたはＳであり、
Ｒが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノであ
り、そしてｍおよびｎが、各々独立して、０または１の
整数である、化合物である。
【００１７】本発明のより好適な式Ｉの除草剤は、Ａお
よびＢが、各々独立して、任意に１から３個のハロゲン
原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
基で置換されていてもよいフェニルであるか、或は各々
が任意に１から３個のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよ
いピリジルまたはピラゾリル基であり、ＸおよびＹがＯ
であり、そしてＲが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
コキシであり、そしてｍおよびｎが、各々独立して、０
または１の整数である、化合物である。
よびＢが、各々独立して、任意に１から３個のハロゲン
原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
基で置換されていてもよいフェニルであるか、或は各々
が任意に１から３個のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよ
いピリジルまたはピラゾリル基であり、ＸおよびＹがＯ
であり、そしてＲが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
コキシであり、そしてｍおよびｎが、各々独立して、０
または１の整数である、化合物である。
【００１８】本発明の最も好適な式Ｉの除草剤は、Ａ
が、任意に１個の塩素原子またはトリフルオロメチル基
で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に１個
の塩素原子またはトリフルオロメチル基で置換されてい
てもよい４−ピリジルであるか、或は任意に１個または
２個のメチル基またはトリフルオロメチル基で置換され
ていてもよい５−ピラゾリルであり、Ｂが、任意に１個
または２個のフッ素原子、塩素原子、メチル基またはト
リフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニルで
あるか、任意に１個または２個のフッ素原子、塩素原
子、メチル基またはトリフルオロメチル基で置換されて
いてもよい２−もしくは４−ピリジルであるか、或は任
意に１個または２個のメチル基またはトリフルオロメチ
ル基で置換されていてもよい５−ピラゾリルであり、Ｘ
およびＹがＯであり、そしてｍおよびｎが０である、化
合物である。
が、任意に１個の塩素原子またはトリフルオロメチル基
で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に１個
の塩素原子またはトリフルオロメチル基で置換されてい
てもよい４−ピリジルであるか、或は任意に１個または
２個のメチル基またはトリフルオロメチル基で置換され
ていてもよい５−ピラゾリルであり、Ｂが、任意に１個
または２個のフッ素原子、塩素原子、メチル基またはト
リフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニルで
あるか、任意に１個または２個のフッ素原子、塩素原
子、メチル基またはトリフルオロメチル基で置換されて
いてもよい２−もしくは４−ピリジルであるか、或は任
意に１個または２個のメチル基またはトリフルオロメチ
ル基で置換されていてもよい５−ピラゾリルであり、Ｘ
およびＹがＯであり、そしてｍおよびｎが０である、化
合物である。
【００１９】特に有効な除草剤である本発明の置換ピリ
ジン化合物にはとりわけ下記が含まれる：２−［（２−
クロロ−４−ピリジル）オキシ］−６−｛［（２−クロ
ロ−４−ピリジル）オキシ］メチル｝ピリジン、２−
［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−６−
｛［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］メチル｝ピリジン、２−［（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］−６−｛［（α，α，α−
トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］メチル｝ピリジ
ン、２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］メ
チル｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、２−｛［（６−クロロ−２−ピ
リジル）オキシ］メチル｝−６−［（α，α，α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリジン、２−［（ｍ
−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［（α，α，α
−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリジン、２−
［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチル］−６−｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝ピリジン、２−［（ｐ−フルオロフェノ
キシ）メチル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフル
オロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジ
ン、２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）
ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｏ−トリル
オキシ）メチル］ピリジン、２−｛［１−メチル−３−
（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オキ
シ｝−６−［（ｍ−トリルオキシ）メチル］ピリジン、
２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｐ−トリルオキ
シ）メチル］ピリジン、２−［（３，５−ジフルオロフ
ェノキシ）メチル］−６−｛［１−メチル−３−（トリ
フルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリ
ジン、２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）メチル］ピ
リジン、２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、
および２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−｛｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝メチル｝ピリジン。
ジン化合物にはとりわけ下記が含まれる：２−［（２−
クロロ−４−ピリジル）オキシ］−６−｛［（２−クロ
ロ−４−ピリジル）オキシ］メチル｝ピリジン、２−
［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−６−
｛［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］メチル｝ピリジン、２−［（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］−６−｛［（α，α，α−
トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］メチル｝ピリジ
ン、２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］メ
チル｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、２−｛［（６−クロロ−２−ピ
リジル）オキシ］メチル｝−６−［（α，α，α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリジン、２−［（ｍ
−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［（α，α，α
−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリジン、２−
［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチル］−６−｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝ピリジン、２−［（ｐ−フルオロフェノ
キシ）メチル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフル
オロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジ
ン、２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）
ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｏ−トリル
オキシ）メチル］ピリジン、２−｛［１−メチル−３−
（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オキ
シ｝−６−［（ｍ−トリルオキシ）メチル］ピリジン、
２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｐ−トリルオキ
シ）メチル］ピリジン、２−［（３，５−ジフルオロフ
ェノキシ）メチル］−６−｛［１−メチル−３−（トリ
フルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリ
ジン、２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）メチル］ピ
リジン、２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、
および２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−｛｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝メチル｝ピリジン。
【００２０】本明細書の上に示したハロゲンの例はフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素である。それぞれが１個以
上のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ基およびＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル
基であるとして言葉「Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル」、「Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル」、「Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ」、
「Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ」および「Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キルスルホニル」を定義する。
素、塩素、臭素およびヨウ素である。それぞれが１個以
上のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ基およびＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル
基であるとして言葉「Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル」、「Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル」、「Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ」、
「Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ」および「Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キルスルホニル」を定義する。
【００２１】本発明の置換ピリジン化合物は、 ａ）式ＩＩで表される２−シアノ−６−ハロピリジンと
式ＩＩＩで表されるアルコールもしくはチオールと塩
基、例えば金属の炭酸塩または金属の水素化物などとを
不活性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキサイド、スルホラン、テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサンなどの存在下、好適には高温で反応
させることにより、式ＩＶで表される置換ピコリノニト
リルを生じさせ、 ｂ）酸または塩基を用いて上記置換ピコリノニトリルに
加水分解を水の存在下、好適には高温で受けさせること
により、式Ｖで表される置換ピコリン酸を生じさせ、 ｃ）この置換ピコリン酸とオキシハロゲン化燐またはハ
ロゲン化チオニルを高温で反応させることにより、式Ｖ
Ｉで表される置換ピコリン酸ハライドを生じさせ、 ｄ）この置換ピコリン酸ハライドとＣ1−Ｃ4アルコール
と塩基、例えばピリジンまたはトリエチルアミンなどと
を不活性溶媒、例えばジエチルエーテルまたは酢酸エチ
ルなどの存在下で反応させることにより、式ＶＩＩで表
される置換ピコリネートを生じさせ、 ｅ）還元剤、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムま
たは水素化アルミニウムなどを用いて上記置換ピコリネ
ートに還元を不活性溶媒、例えばジエチルエーテルおよ
びテトラヒドロフランなどの存在下約−７８℃から０℃
の範囲の温度で受けさせることにより、式ＶＩＩＩで表
される置換２−ピリジンメタノールを生じさせ、 ｆ）この置換２−ピリジンメタノールとオキシハロゲン
化燐もしくはハロゲン化チオニルを反応させることによ
り、式ＩＸで表される置換２−ハロメチルピリジンを生
じさせ、そして ｇ）この置換２−ハロメチルピリジンと式Ｘで表される
アルコールもしくはチオールと塩基、例えば金属の炭酸
塩または金属の水素化物などとを不活性溶媒、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイ
ド、スルホラン、テトラヒドロフランまたはジオキサン
などの存在下、好適には高温で反応させることにより、
所望の式Ｉで表される置換ピリジンを生じさせる、こと
で調製可能である。この反応図式を流れ図Ｉに示す。
式ＩＩＩで表されるアルコールもしくはチオールと塩
基、例えば金属の炭酸塩または金属の水素化物などとを
不活性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキサイド、スルホラン、テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサンなどの存在下、好適には高温で反応
させることにより、式ＩＶで表される置換ピコリノニト
リルを生じさせ、 ｂ）酸または塩基を用いて上記置換ピコリノニトリルに
加水分解を水の存在下、好適には高温で受けさせること
により、式Ｖで表される置換ピコリン酸を生じさせ、 ｃ）この置換ピコリン酸とオキシハロゲン化燐またはハ
ロゲン化チオニルを高温で反応させることにより、式Ｖ
Ｉで表される置換ピコリン酸ハライドを生じさせ、 ｄ）この置換ピコリン酸ハライドとＣ1−Ｃ4アルコール
と塩基、例えばピリジンまたはトリエチルアミンなどと
を不活性溶媒、例えばジエチルエーテルまたは酢酸エチ
ルなどの存在下で反応させることにより、式ＶＩＩで表
される置換ピコリネートを生じさせ、 ｅ）還元剤、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムま
たは水素化アルミニウムなどを用いて上記置換ピコリネ
ートに還元を不活性溶媒、例えばジエチルエーテルおよ
びテトラヒドロフランなどの存在下約−７８℃から０℃
の範囲の温度で受けさせることにより、式ＶＩＩＩで表
される置換２−ピリジンメタノールを生じさせ、 ｆ）この置換２−ピリジンメタノールとオキシハロゲン
化燐もしくはハロゲン化チオニルを反応させることによ
り、式ＩＸで表される置換２−ハロメチルピリジンを生
じさせ、そして ｇ）この置換２−ハロメチルピリジンと式Ｘで表される
アルコールもしくはチオールと塩基、例えば金属の炭酸
塩または金属の水素化物などとを不活性溶媒、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイ
ド、スルホラン、テトラヒドロフランまたはジオキサン
などの存在下、好適には高温で反応させることにより、
所望の式Ｉで表される置換ピリジンを生じさせる、こと
で調製可能である。この反応図式を流れ図Ｉに示す。
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】本発明の置換ピリジン化合物は、幅広く多
様な望まれない植物種を防除するに有用で有効な除草剤
である。本化合物は、これを雑草の葉にか或はそれの種
子または他の繁殖器官、例えば枝、塊茎または根茎など
が入っている土壌または水に約０．０１６から４．０ｋ
ｇ／ｈａ、好適には約０．１から２．０ｋｇ／ｈａの割
合で投与する時、陸地領域原産の雑草および湿地領域原
産の雑草の両方を防除するに有効である。
様な望まれない植物種を防除するに有用で有効な除草剤
である。本化合物は、これを雑草の葉にか或はそれの種
子または他の繁殖器官、例えば枝、塊茎または根茎など
が入っている土壌または水に約０．０１６から４．０ｋ
ｇ／ｈａ、好適には約０．１から２．０ｋｇ／ｈａの割
合で投与する時、陸地領域原産の雑草および湿地領域原
産の雑草の両方を防除するに有効である。
【００２６】本発明の置換ピリジン化合物は、これを単
独で用いることでも望まれない植物種を防除するに有効
であるが、これらはまた他の生物化学品（他の除草剤を
含む）との組み合わせでも使用可能である。
独で用いることでも望まれない植物種を防除するに有効
であるが、これらはまた他の生物化学品（他の除草剤を
含む）との組み合わせでも使用可能である。
【００２７】本発明の式Ｉで表される化合物は、農業経
営的に受け入れられる不活性な固体状もしくは液状担体
に分散または溶解させた式Ｉの化合物を除草有効量で含
む固体状または液状の除草剤組成物の形態で作物に投与
可能である。本組成物は発芽前もしくは発芽後処理剤と
して投与可能である。
営的に受け入れられる不活性な固体状もしくは液状担体
に分散または溶解させた式Ｉの化合物を除草有効量で含
む固体状または液状の除草剤組成物の形態で作物に投与
可能である。本組成物は発芽前もしくは発芽後処理剤と
して投与可能である。
【００２８】この式Ｉで表される化合物は、乳化性濃縮
物、湿潤性粉末、粒状調剤、流動性濃縮物などとして調
合可能である。
物、湿潤性粉末、粒状調剤、流動性濃縮物などとして調
合可能である。
【００２９】本発明のさらなる理解が容易になるように
主として本発明のより具体的な詳細を例示する目的で以
下の実施例を示す。本実施例で本発明を限定すると考え
るべきでなく、本請求の範囲において本発明の全範囲を
限定する。
主として本発明のより具体的な詳細を例示する目的で以
下の実施例を示す。本実施例で本発明を限定すると考え
るべきでなく、本請求の範囲において本発明の全範囲を
限定する。
【００３０】
【実施例】実施例１ ６−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］ピコリノ
ニトリルの製造
ニトリルの製造
【００３１】
【化９】
【００３２】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに入れた２
−クロロ−４−ヒドロキシピリジン（３８．９ｇ、０．
３モル）と２−クロロ−６−シアノピリジン（４５．７
ｇ、０．３モル）と炭酸カリウム（４５．６ｇ、０．３
モル）の混合物を３時間還流させ、冷却した後、水と酢
酸エチルで希釈する。その結果として生じた混合物をシ
リカゲル層に通して濾過したが、ここでは、溶離剤とし
て酢酸エチルを用いる。相分離を起こさせた後、水相を
酢酸エチルで抽出する。この有機抽出液と有機相を一緒
にし、その結果として生じた溶液を食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空中で濃縮する
ことで残渣を得る。この残渣を、シリカゲルと７：３の
ヘキサン／酢酸エチル溶液を使用したフラッシュカラム
クロマトグラフィーにかけることにより、表題生成物を
明褐色の結晶として得る（５６．５ｇ、８１．３％、融
点１１４℃）。
−クロロ−４−ヒドロキシピリジン（３８．９ｇ、０．
３モル）と２−クロロ−６−シアノピリジン（４５．７
ｇ、０．３モル）と炭酸カリウム（４５．６ｇ、０．３
モル）の混合物を３時間還流させ、冷却した後、水と酢
酸エチルで希釈する。その結果として生じた混合物をシ
リカゲル層に通して濾過したが、ここでは、溶離剤とし
て酢酸エチルを用いる。相分離を起こさせた後、水相を
酢酸エチルで抽出する。この有機抽出液と有機相を一緒
にし、その結果として生じた溶液を食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空中で濃縮する
ことで残渣を得る。この残渣を、シリカゲルと７：３の
ヘキサン／酢酸エチル溶液を使用したフラッシュカラム
クロマトグラフィーにかけることにより、表題生成物を
明褐色の結晶として得る（５６．５ｇ、８１．３％、融
点１１４℃）。
【００３３】本質的に同じ手順を用いて下記の化合物を
得る：
得る：
【００３４】
【化１０】
【００３５】実施例２ ６−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］ピコリン
酸の製造
酸の製造
【００３６】
【化１１】
【００３７】濃塩酸（６０ｍＬ）に入れた６−［（２−
クロロ−４−ピリジル）オキシ］ピコリノニトリル（５
６．２ｇ、０．２４モル）の混合物を３時間還流させ、
冷却した後、５０％水酸化ナトリウム溶液を用いて塩基
性にすることで、ｐＨ値を１０以上にする。その結果と
して生じた溶液をジエチルエーテルで３回洗浄し、濃塩
酸で酸性にすると、沈澱物が生じる。この沈澱物を集
め、水で洗浄した後、イソプロパノールを用いて再結晶
を行うことにより、表題生成物を無色結晶として得る
（２８ｇ、４６．６％、融点１８３℃）。
クロロ−４−ピリジル）オキシ］ピコリノニトリル（５
６．２ｇ、０．２４モル）の混合物を３時間還流させ、
冷却した後、５０％水酸化ナトリウム溶液を用いて塩基
性にすることで、ｐＨ値を１０以上にする。その結果と
して生じた溶液をジエチルエーテルで３回洗浄し、濃塩
酸で酸性にすると、沈澱物が生じる。この沈澱物を集
め、水で洗浄した後、イソプロパノールを用いて再結晶
を行うことにより、表題生成物を無色結晶として得る
（２８ｇ、４６．６％、融点１８３℃）。
【００３８】本質的に同じ手順を用いて下記の化合物を
得る：
得る：
【００３９】
【化１２】
【００４０】実施例３ ６−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］ピコリン
酸メチルの製造
酸メチルの製造
【００４１】
【化１３】
【００４２】６−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキ
シ］ピコリン酸（２８ｇ、０．１１モル）と塩化チオニ
ル（５０ｍＬ）の混合物を２時間還流させた後、真空中
で濃縮して、残存する塩化チオニルを除去する。その結
果として生じる酸クロライドの酢酸エチル溶液を冷却
し、トリエチルアミン（５５ｍＬ、０．４モル）および
無水メタノール（５．４ｍＬ、０．１３モル）で処理
し、室温で３時間撹拌した後、水で希釈する。有機相を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空中
で濃縮することで残渣を得る。この残渣を、シリカゲル
と１：１のヘキサン／酢酸エチル溶液を使用したフラッ
シュカラムクロマトグラフィーにかけることにより、表
題生成物を明緑色の結晶として得る（１８．１ｇ、６
２．３％、融点８９℃）。
シ］ピコリン酸（２８ｇ、０．１１モル）と塩化チオニ
ル（５０ｍＬ）の混合物を２時間還流させた後、真空中
で濃縮して、残存する塩化チオニルを除去する。その結
果として生じる酸クロライドの酢酸エチル溶液を冷却
し、トリエチルアミン（５５ｍＬ、０．４モル）および
無水メタノール（５．４ｍＬ、０．１３モル）で処理
し、室温で３時間撹拌した後、水で希釈する。有機相を
分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空中
で濃縮することで残渣を得る。この残渣を、シリカゲル
と１：１のヘキサン／酢酸エチル溶液を使用したフラッ
シュカラムクロマトグラフィーにかけることにより、表
題生成物を明緑色の結晶として得る（１８．１ｇ、６
２．３％、融点８９℃）。
【００４３】本質的に同じ手順を用いて下記の化合物を
得る：
得る：
【００４４】
【化１４】
【００４５】実施例４ ６−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−２−ピ
リジンメタノールの製造
リジンメタノールの製造
【００４６】
【化１５】
【００４７】ジエチルエーテル（３００ｍＬ）に６−
［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］ピコリン酸メ
チル（１８．１５ｇ、０．０６９モル）を入れた溶液
に、窒素雰囲気下−５０℃で４５分間かけて、テトラヒ
ドロフラン中１モル規定の水素化ジイソブチルアルミニ
ウム溶液（２００ｍＬ、０．２モル）を加える。この反
応混合物を−５０℃で２時間撹拌し、０℃に温めた後、
希塩酸を用いて酸性にする。相分離を起こさせて、その
水相をジエチルエーテルで抽出する。この有機抽出液を
有機相と一緒にし、その結果として生じた溶液を飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥させた後、真空中で濃縮することで油状物を得
る。この油状物を、シリカゲルと７：３のヘキサン／酢
酸エチル溶液を使用したフラッシュカラムクロマトグラ
フィーにかけることにより、表題生成物を無色油状物と
して得る（１０．２ｇ、６２．５％）。
［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］ピコリン酸メ
チル（１８．１５ｇ、０．０６９モル）を入れた溶液
に、窒素雰囲気下−５０℃で４５分間かけて、テトラヒ
ドロフラン中１モル規定の水素化ジイソブチルアルミニ
ウム溶液（２００ｍＬ、０．２モル）を加える。この反
応混合物を−５０℃で２時間撹拌し、０℃に温めた後、
希塩酸を用いて酸性にする。相分離を起こさせて、その
水相をジエチルエーテルで抽出する。この有機抽出液を
有機相と一緒にし、その結果として生じた溶液を飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥させた後、真空中で濃縮することで油状物を得
る。この油状物を、シリカゲルと７：３のヘキサン／酢
酸エチル溶液を使用したフラッシュカラムクロマトグラ
フィーにかけることにより、表題生成物を無色油状物と
して得る（１０．２ｇ、６２．５％）。
【００４８】本質的に同じ手順を用いて下記の化合物を
得る：
得る：
【００４９】
【化１６】
【００５０】実施例５ ２−（クロロメチル）−６−［（２−クロロ−４−ピリ
ジル）オキシ］ピリジンの製造
ジル）オキシ］ピリジンの製造
【００５１】
【化１７】
【００５２】６−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキ
シ］−２−ピリジンメタノール（１０．２ｇ、０．０４
３モル）と塩化チオニル（１０ｍＬ）の混合物を室温で
９０分間撹拌する。この反応混合物に水をさらなる反応
が観察されなくなるまで加えることにより、過剰量の塩
化チオニルに加水分解を受けさせる。次に、この反応混
合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で中和した後、ジク
ロロメタンで抽出する。この有機抽出液を一緒にし、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空中で濃縮する
ことにより、表題の生成物を得る（１０．６ｇ、９７
％）。
シ］−２−ピリジンメタノール（１０．２ｇ、０．０４
３モル）と塩化チオニル（１０ｍＬ）の混合物を室温で
９０分間撹拌する。この反応混合物に水をさらなる反応
が観察されなくなるまで加えることにより、過剰量の塩
化チオニルに加水分解を受けさせる。次に、この反応混
合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で中和した後、ジク
ロロメタンで抽出する。この有機抽出液を一緒にし、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空中で濃縮する
ことにより、表題の生成物を得る（１０．６ｇ、９７
％）。
【００５３】本質的に同じ手順を用いて下記の化合物を
得る：
得る：
【００５４】
【化１８】
【００５５】実施例６ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−６−
［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］ピリジンの製造
［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］ピリジンの製造
【００５６】
【化１９】
【００５７】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）
に入れた２−（クロロメチル）−６−［（２−クロロ−
４−ピリジル）オキシ］ピリジン（１．６６ｇ、６．５
ミリモル）と４−フルオロフェノール（０．８９ｇ、８
ミリモル）と炭酸カリウム（１．１ｇ、８ミリモル）の
混合物を９０分間還流させ、冷却した後、１：１のヘキ
サン／酢酸エチル溶液（１００ｍＬ）で希釈する。次
に、この有機混合物をシリカゲル層に通して濾過した
が、ここでは、溶離剤として１：１のヘキサン／酢酸エ
チル溶液を用いる。その結果として得た溶液を真空中で
濃縮することで油状物を得る。この油状物を、シリカゲ
ルと８：２のヘキサン／酢酸エチル溶液を使用したフラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにかけることにより、
表題生成物を無色結晶として得る（１．５ｇ、７０％、
融点１０３℃）。
に入れた２−（クロロメチル）−６−［（２−クロロ−
４−ピリジル）オキシ］ピリジン（１．６６ｇ、６．５
ミリモル）と４−フルオロフェノール（０．８９ｇ、８
ミリモル）と炭酸カリウム（１．１ｇ、８ミリモル）の
混合物を９０分間還流させ、冷却した後、１：１のヘキ
サン／酢酸エチル溶液（１００ｍＬ）で希釈する。次
に、この有機混合物をシリカゲル層に通して濾過した
が、ここでは、溶離剤として１：１のヘキサン／酢酸エ
チル溶液を用いる。その結果として得た溶液を真空中で
濃縮することで油状物を得る。この油状物を、シリカゲ
ルと８：２のヘキサン／酢酸エチル溶液を使用したフラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにかけることにより、
表題生成物を無色結晶として得る（１．５ｇ、７０％、
融点１０３℃）。
【００５８】本質的に同じ手順を用いて下記の化合物を
得る：
得る：
【００５９】
【化２０】
【００６０】
【化２１】
【００６１】
【化２２】
【００６２】
【化２３】
【００６３】
【化２４】
【００６４】
【化２５】
【００６５】
【化２６】
【００６６】
【化２７】
【００６７】実施例７ 試験化合物の発芽後除草評価 本発明の化合物が示す発芽後除草活性を下記の試験で立
証するが、ここでは、試験化合物を入れた調剤を種々の
双子葉および単子葉植物の苗に噴霧する。Ｕｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｄａｎｂｕ
ｒｙ、ＣＴから入手可能なアルキルフェニルエチレンオ
キサイド縮合物であるＴＲＩＴＯＮ（商標）Ｘ−１５５
を０．４重量％入れたアセトン溶液に試験化合物を分散
させる。次に、１ヘクタール当たり４００リットルに相
当する体積中の試験化合物の量が１ヘクタール当たり約
０．４８、０．３０または０．２４ｋｇに相当する量に
なるように上記アセトン混合物を水で希釈した後、上記
植物の苗に噴霧する。噴霧後、この植物を温室のベンチ
に置き、そして通常の温室実施に相応した通常様式で世
話をする。処理して２０日後、植物の苗を検査して０−
９の等級を付ける。
証するが、ここでは、試験化合物を入れた調剤を種々の
双子葉および単子葉植物の苗に噴霧する。Ｕｎｉｏｎ
Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｄａｎｂｕ
ｒｙ、ＣＴから入手可能なアルキルフェニルエチレンオ
キサイド縮合物であるＴＲＩＴＯＮ（商標）Ｘ−１５５
を０．４重量％入れたアセトン溶液に試験化合物を分散
させる。次に、１ヘクタール当たり４００リットルに相
当する体積中の試験化合物の量が１ヘクタール当たり約
０．４８、０．３０または０．２４ｋｇに相当する量に
なるように上記アセトン混合物を水で希釈した後、上記
植物の苗に噴霧する。噴霧後、この植物を温室のベンチ
に置き、そして通常の温室実施に相応した通常様式で世
話をする。処理して２０日後、植物の苗を検査して０−
９の等級を付ける。
【００６８】この等級は、対照と比較した時の植物の直
立性、生長力、奇形、大きさ、白化および植物外観全体
を目で見た観察を基準にした等級である。０の等級は除
草効果がないことを示し、９の等級は完全に死滅したこ
とを示す。
立性、生長力、奇形、大きさ、白化および植物外観全体
を目で見た観察を基準にした等級である。０の等級は除
草効果がないことを示し、９の等級は完全に死滅したこ
とを示す。
【００６９】得たデータを以下の表Ｉに報告する。ダッ
シュは、試験を行わなかったことを示す。
シュは、試験を行わなかったことを示す。
【００７０】本評価で用いた植物種を頭省略形および科
学名で報告する。
学名で報告する。
【００７１】この発芽後除草評価そして以下の実施例で
行う発芽前評価で用いる化合物に化合物番号を与えて名
称で識別する。表Ｉでは、化合物番号でデータを報告す
る。
行う発芽前評価で用いる化合物に化合物番号を与えて名
称で識別する。表Ｉでは、化合物番号でデータを報告す
る。
【００７２】 除草評価で用いた植物種 頭省略形 科学名 TRZAS トリチクム・アエスチヴム Triticum aestivum HORVW ホルデウム・ブルガレ Hordeum vulgare GOSHI ゴシピウム・ヒルスツム Gossipium hirsutum HELAN ヘリアンツス・アヌウス Helianthus anuus ZEAMX ゼア・メイス Zea mays ALOMY アロペルクルス・ミオスロイデス Alopercurus myosuroides ECHCG エキノクロア・クルス−ガリ Echinocloa crus-galli SETVI セタリア・ビリジス Setaria viridis GALAP ガリウム・アパリン Galium aparine STEME ステラリア・メジア Stellaria media VERPE ベロニカ・ペルシカ Veronica persica LAMPU ラミウム・プルプレウム Lamium purpureum VIOAR ビオラ・アルベンシス Viola arvensis SIDSP シダ・スピノサ Sida spinosa AMBAR アンブロシア・アルテメシフォリア Ambrosia artemesifolia ABUTH アブチロン／テオフラスチ Abutilon Theophrasti IPOPU イポメア・プルプレア Ipomea purpurea AMARE アマランツス・レトロフレクスス Amaranthus retroflexus除草剤として評価した化合物 化合物番号 １ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−
６−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］ピリジン、 ２ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−
６−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチル］ピリ
ジン、 ３ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−
６−［（ｐ−トリルオキシ）メチル］ピリジン、 ４ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−
６−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］メチ
ル｝ピリジン、 ５ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−６
−｛［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］メチル｝ピリジン、 ６ ２−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−６−｛［（α，α，α−トリフルオロ−
ｍ−トリル）オキシ］メチル｝ピリジン、 ７ ２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］
メチル｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）オキシ］ピリジン、 ８ ２−｛［（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ］
メチル｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）オキシ］ピリジン、 ９ ２−｛｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝メチル｝−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリジン、 １０ ２−［（ｏ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、 １１ ２−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−６−［（ｏ−トリルオキシ）メチル］ピ
リジン、 １２ ２−［（２，４−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、 １３ ２−［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、 １４ ２−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、 １５ ２−［（ｍ−トリルオキシ）メチル］−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリジン、 １６ ２−［（ｐ−トリルオキシ）メチル］−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリジン、 １７ ２−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、 １８ ２−［（２，４−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 １９ ２−［（ｏ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２０ ２−［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２１ ２−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２２ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｏ−ト
リルオキシ）メチル］ピリジン、 ２３ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｍ−ト
リルオキシ）メチル］ピリジン、 ２４ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｐ−ト
リルオキシ）メチル］ピリジン、 ２５ ２−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２６ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）メチル］ピ
リジン、 ２７ ２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２８ ２−｛［（６−クロロ−２−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２９ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−｛｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝メチル｝ピリジン、 ３０ ２−｛［（５−クロロ−３−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３１ ２−［（ｏ−クロロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３２ ２−［（ｍ−クロロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３３ ２−［（ｐ−クロロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３４ ２−［（ベンジルオキシ）メチル］−６−
｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾー
ル−５−イル］オキシ｝ピリジン。
６−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］ピリジン、 ２ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−
６−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチル］ピリ
ジン、 ３ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−
６−［（ｐ−トリルオキシ）メチル］ピリジン、 ４ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−
６−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］メチ
ル｝ピリジン、 ５ ２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］−６
−｛［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］メチル｝ピリジン、 ６ ２−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−６−｛［（α，α，α−トリフルオロ−
ｍ−トリル）オキシ］メチル｝ピリジン、 ７ ２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシ］
メチル｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）オキシ］ピリジン、 ８ ２−｛［（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ］
メチル｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）オキシ］ピリジン、 ９ ２−｛｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝メチル｝−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリジン、 １０ ２−［（ｏ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、 １１ ２−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−６−［（ｏ−トリルオキシ）メチル］ピ
リジン、 １２ ２−［（２，４−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、 １３ ２−［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、 １４ ２−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、 １５ ２−［（ｍ−トリルオキシ）メチル］−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリジン、 １６ ２−［（ｐ−トリルオキシ）メチル］−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリジン、 １７ ２−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、 １８ ２−［（２，４−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 １９ ２−［（ｏ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２０ ２−［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２１ ２−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］−
６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラ
ゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２２ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｏ−ト
リルオキシ）メチル］ピリジン、 ２３ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｍ−ト
リルオキシ）メチル］ピリジン、 ２４ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｐ−ト
リルオキシ）メチル］ピリジン、 ２５ ２−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２６ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）メチル］ピ
リジン、 ２７ ２−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２８ ２−｛［（６−クロロ−２−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ２９ ２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−｛｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝メチル｝ピリジン、 ３０ ２−｛［（５−クロロ−３−ピリジル）オキ
シ］メチル｝−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３１ ２−［（ｏ−クロロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３２ ２−［（ｍ−クロロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３３ ２−［（ｐ−クロロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、 ３４ ２−［（ベンジルオキシ）メチル］−６−
｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾー
ル−５−イル］オキシ｝ピリジン。
【００７３】
【表１】
【００７４】
【表２】
【００７５】実施例８ 試験化合物の発芽前除草評価 本発明の試験化合物が示す発芽前除草活性を下記の試験
で例示するが、ここでは、種々の単子葉植物および双子
葉植物の種子を個別にはち植え用土壌と一緒に混合した
後、個別の容器に入っている土壌の上に蒔く。蒔いた
後、容器１個当たりの試験化合物量が１ヘクタール当た
り約０．４８ｋｇまたは０．３０ｋｇに相当する量にな
るように、実施例７に記述した調剤をカップに噴霧す
る。次に、この処理した容器を温室のベンチ上に置い
て、通常の温室操作に従って世話をする。処理して２０
日後、試験を停止し、各容器を検査して実施例７に示し
た等級システムに従って等級付けする。
で例示するが、ここでは、種々の単子葉植物および双子
葉植物の種子を個別にはち植え用土壌と一緒に混合した
後、個別の容器に入っている土壌の上に蒔く。蒔いた
後、容器１個当たりの試験化合物量が１ヘクタール当た
り約０．４８ｋｇまたは０．３０ｋｇに相当する量にな
るように、実施例７に記述した調剤をカップに噴霧す
る。次に、この処理した容器を温室のベンチ上に置い
て、通常の温室操作に従って世話をする。処理して２０
日後、試験を停止し、各容器を検査して実施例７に示し
た等級システムに従って等級付けする。
【００７６】得たデータを以下の表ＩＩに報告する。ダ
ッシュは、試験を行わなかったことを示す。評価した化
合物を実施例７で与えた化合物番号で報告する。
ッシュは、試験を行わなかったことを示す。評価した化
合物を実施例７で与えた化合物番号で報告する。
【００７７】
【表３】
【００７８】
【表４】
【００７９】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００８０】１． 構造式
【００８１】
【化２８】
【００８２】［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される化合物。
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される化合物。
【００８３】２． ＡおよびＢが、各々独立して、任意
に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホ
ニル基で置換されていてもよいフェニルであるか、或は
各々が任意に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアル
キルスルホニル基で置換されていてもよいピリジル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソキサゾリ
ル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニルまたはト
リアジニル基であり、Ｒが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）アミノであり、そしてｍおよびｎが、各々独
立して０または１の整数である、第１項記載の化合物。
に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホ
ニル基で置換されていてもよいフェニルであるか、或は
各々が任意に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアル
キルスルホニル基で置換されていてもよいピリジル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソキサゾリ
ル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニルまたはト
リアジニル基であり、Ｒが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）アミノであり、そしてｍおよびｎが、各々独
立して０または１の整数である、第１項記載の化合物。
【００８４】３． ＡおよびＢが、各々独立して、任意
に１から３個のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基また
はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニルであるか、或は各々が任意に１から３個のハロゲン
原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
基で置換されていてもよいピリジルまたはピラゾリル基
であり、ＸおよびＹがＯであり、そしてＲが、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシである、第２項記載の化
合物。
に１から３個のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基また
はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいフェ
ニルであるか、或は各々が任意に１から３個のハロゲン
原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
基で置換されていてもよいピリジルまたはピラゾリル基
であり、ＸおよびＹがＯであり、そしてＲが、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシである、第２項記載の化
合物。
【００８５】４． Ａが、任意に１個の塩素原子または
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニル
であるか、任意に１個の塩素原子またはトリフルオロメ
チル基で置換されていてもよい４−ピリジルであるか、
或は任意に１個または２個のメチル基またはトリフルオ
ロメチル基で置換されていてもよい５−ピラゾリルであ
り、Ｂが、任意に１個または２個のフッ素原子、塩素原
子、メチル基またはトリフルオロメチル基で置換されて
いてもよいフェニルであるか、任意に１個または２個の
フッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメ
チル基で置換されていてもよい２−もしくは４−ピリジ
ルであるか、或は任意に１個または２個のメチル基また
はトリフルオロメチル基で置換されていてもよい５−ピ
ラゾリルであり、そしてｍおよびｎが０である、第３項
記載の化合物。
トリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニル
であるか、任意に１個の塩素原子またはトリフルオロメ
チル基で置換されていてもよい４−ピリジルであるか、
或は任意に１個または２個のメチル基またはトリフルオ
ロメチル基で置換されていてもよい５−ピラゾリルであ
り、Ｂが、任意に１個または２個のフッ素原子、塩素原
子、メチル基またはトリフルオロメチル基で置換されて
いてもよいフェニルであるか、任意に１個または２個の
フッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメ
チル基で置換されていてもよい２−もしくは４−ピリジ
ルであるか、或は任意に１個または２個のメチル基また
はトリフルオロメチル基で置換されていてもよい５−ピ
ラゾリルであり、そしてｍおよびｎが０である、第３項
記載の化合物。
【００８６】５． ２−［（２−クロロ−４−ピリジ
ル）オキシ］−６−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）
オキシ］メチル｝ピリジン、２−［（２−クロロ−４−
ピリジル）オキシ］−６−｛［（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］メチル｝ピリジン、２−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
−６−｛［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）
オキシ］メチル｝ピリジン、２−｛［（２−クロロ−４
−ピリジル）オキシ］メチル｝−６−［（α，α，α−
トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリジン、２−
｛［（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ］メチル｝−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、２−［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、２−［（ｍ−フルオロフェノキ
シ）メチル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、
２−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］−６−
｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾー
ル−５−イル］オキシ｝ピリジン、２−｛［１−メチル
−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］
オキシ｝−６−［（ｏ−トリルオキシ）メチル］ピリジ
ン、２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）
ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｍ−トリル
オキシ）メチル］ピリジン、２−｛［１−メチル−３−
（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オキ
シ｝−６−［（ｐ−トリルオキシ）メチル］ピリジン、
２−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、２−｛［１−メチ
ル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イ
ル］オキシ｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ
−トリルオキシ）メチル］ピリジン、２−｛［（２−ク
ロロ−４−ピリジル）オキシ］メチル｝−６−｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝ピリジン、および２−｛［１−メチル−
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オ
キシ｝−６−｛｛［１−メチル−３−（トリフルオロメ
チル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝メチル｝ピリジ
ン、から成る群から選択される第４項記載の化合物。
ル）オキシ］−６−｛［（２−クロロ−４−ピリジル）
オキシ］メチル｝ピリジン、２−［（２−クロロ−４−
ピリジル）オキシ］−６−｛［（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］メチル｝ピリジン、２−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
−６−｛［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）
オキシ］メチル｝ピリジン、２−｛［（２−クロロ−４
−ピリジル）オキシ］メチル｝−６−［（α，α，α−
トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリジン、２−
｛［（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ］メチル｝−
６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］ピリジン、２−［（ｍ−フルオロフェノキシ）メチ
ル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリジン、２−［（ｍ−フルオロフェノキ
シ）メチル］−６−｛［１−メチル−３−（トリフルオ
ロメチル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝ピリジン、
２−［（ｐ−フルオロフェノキシ）メチル］−６−
｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾー
ル−５−イル］オキシ｝ピリジン、２−｛［１−メチル
−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］
オキシ｝−６−［（ｏ−トリルオキシ）メチル］ピリジ
ン、２−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）
ピラゾール−５−イル］オキシ｝−６−［（ｍ−トリル
オキシ）メチル］ピリジン、２−｛［１−メチル−３−
（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オキ
シ｝−６−［（ｐ−トリルオキシ）メチル］ピリジン、
２−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチル］−６
−｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾ
ール−５−イル］オキシ｝ピリジン、２−｛［１−メチ
ル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イ
ル］オキシ｝−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ
−トリルオキシ）メチル］ピリジン、２−｛［（２−ク
ロロ−４−ピリジル）オキシ］メチル｝−６−｛［１−
メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−
イル］オキシ｝ピリジン、および２−｛［１−メチル−
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル］オ
キシ｝−６−｛｛［１−メチル−３−（トリフルオロメ
チル）ピラゾール−５−イル］オキシ｝メチル｝ピリジ
ン、から成る群から選択される第４項記載の化合物。
【００８７】６． 望まれない植物種を防除する方法で
あって、上記植物の葉にか或はそれの種子または他の繁
殖器官が入っている土壌または水に構造式
あって、上記植物の葉にか或はそれの種子または他の繁
殖器官が入っている土壌または水に構造式
【００８８】
【化２９】
【００８９】［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される化合物を除草有効量で投与することを含む方
法。
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される化合物を除草有効量で投与することを含む方
法。
【００９０】７． 上記植物の葉にか或はそれの種子ま
たは他の繁殖器官が入っている土壌または水に上記化合
物を約０．０１６ｋｇ／ｈａから４．０ｋｇ／ｈａの割
合で投与することを含む第６項記載の方法。
たは他の繁殖器官が入っている土壌または水に上記化合
物を約０．０１６ｋｇ／ｈａから４．０ｋｇ／ｈａの割
合で投与することを含む第６項記載の方法。
【００９１】８． 除草剤組成物であって、不活性な固
体状または液状担体を含みそして構造式
体状または液状担体を含みそして構造式
【００９２】
【化３０】
【００９３】［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される化合物を除草有効量で含む除草剤組成物。
意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフェニルであるか、任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい１−もしくは２−ナフチルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル基で置換されていてもよい５員もしくは６員
の窒素含有芳香族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独
立して、ＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）アミノであり、ｍは、０、１または２
の整数であり、そしてｎは、０または１の整数である］
で表される化合物を除草有効量で含む除草剤組成物。
【００９４】９． ＡおよびＢが、各々独立して、任意
に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホ
ニル基で置換されていてもよいフェニルであるか、或は
各々が任意に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアル
キルスルホニル基で置換されていてもよいピリジル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソキサゾリ
ル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニルまたはト
リアジニル基であり、Ｒが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）アミノであり、そしてｍおよびｎが、各々独
立して０または１の整数である、第８項記載の組成物。
に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホ
ニル基で置換されていてもよいフェニルであるか、或は
各々が任意に１個以上のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアル
キルスルホニル基で置換されていてもよいピリジル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソキサゾリ
ル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニルまたはト
リアジニル基であり、Ｒが、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）アミノであり、そしてｍおよびｎが、各々独
立して０または１の整数である、第８項記載の組成物。
【００９５】１０． ＡおよびＢが、各々独立して、任
意に１から３個のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基ま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいフ
ェニルであるか、或は各々が任意に１から３個のハロゲ
ン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキ
ル基で置換されていてもよいピリジルまたはピラゾリル
基であり、ＸおよびＹがＯであり、そしてＲが、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシである、第９項記載
の組成物。
意に１から３個のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基ま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいフ
ェニルであるか、或は各々が任意に１から３個のハロゲ
ン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキ
ル基で置換されていてもよいピリジルまたはピラゾリル
基であり、ＸおよびＹがＯであり、そしてＲが、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシである、第９項記載
の組成物。
【００９６】１１． Ａが、任意に１個の塩素原子また
はトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニ
ルであるか、任意に１個の塩素原子またはトリフルオロ
メチル基で置換されていてもよい４−ピリジルである
か、或は任意に１個または２個のメチル基またはトリフ
ルオロメチル基で置換されていてもよい５−ピラゾリル
であり、Ｂが、任意に１個または２個のフッ素原子、塩
素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいフェニルであるか、任意に１個または２
個のフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基で置換されていてもよい２−もしくは４−ピ
リジルであるか、或は任意に１個または２個のメチル基
またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよい５
−ピラゾリルであり、そしてｍおよびｎが０である、第
１０項記載の組成物。
はトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェニ
ルであるか、任意に１個の塩素原子またはトリフルオロ
メチル基で置換されていてもよい４−ピリジルである
か、或は任意に１個または２個のメチル基またはトリフ
ルオロメチル基で置換されていてもよい５−ピラゾリル
であり、Ｂが、任意に１個または２個のフッ素原子、塩
素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基で置換さ
れていてもよいフェニルであるか、任意に１個または２
個のフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基で置換されていてもよい２−もしくは４−ピ
リジルであるか、或は任意に１個または２個のメチル基
またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよい５
−ピラゾリルであり、そしてｍおよびｎが０である、第
１０項記載の組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート・ジークフリート・バルトルシ ヤト ドイツ55444シユベツペンハウゼン・ダイ エルトシユトラーセ10−12
Claims (3)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任意に１個以上
のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ヒド
ロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ
基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換され
ていてもよいフェニルであるか、任意に１個以上のハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基また
はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換されていて
もよい１−もしくは２−ナフチルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい５員もしくは６員の窒素含有芳香
族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独立して、Ｏまた
はＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル）アミノであり、ｍは、０、１または２の整数であ
り、そしてｎは、０または１の整数である］で表される
化合物。 - 【請求項２】 望まれない植物種を防除する方法であっ
て、上記植物の葉にか或はそれの種子または他の繁殖器
官が入っている土壌または水に構造式 【化２】 ［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任意に１個以上
のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ヒド
ロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ
基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換され
ていてもよいフェニルであるか、任意に１個以上のハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基また
はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換されていて
もよい１−もしくは２−ナフチルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい５員もしくは６員の窒素含有芳香
族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独立して、Ｏまた
はＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル）アミノであり、ｍは、０、１または２の整数であ
り、そしてｎは、０または１の整数である］で表される
化合物を除草有効量で投与することを含む方法。 - 【請求項３】 除草剤組成物であって、不活性な固体状
または液状担体を含みそして構造式 【化３】 ［式中、ＡおよびＢは、各々独立して、任意に１個以上
のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ヒド
ロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ
基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換され
ていてもよいフェニルであるか、任意に１個以上のハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ
ル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基また
はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換されていて
もよい１−もしくは２−ナフチルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で
置換されていてもよい５員もしくは６員の窒素含有芳香
族複素環であり、ＸおよびＹは、各々独立して、Ｏまた
はＳであり、Ｒは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはジ（Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル）アミノであり、ｍは、０、１または２の整数であ
り、そしてｎは、０または１の整数である］で表される
化合物を除草有効量で含む除草剤組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60569396A | 1996-02-22 | 1996-02-22 | |
| US08/605693 | 1996-02-22 | ||
| US08/801,598 US5807804A (en) | 1996-02-22 | 1997-02-13 | Substituted pyridine herbicidal agents |
| US08/801,595 US5710106A (en) | 1996-02-22 | 1997-02-13 | Substituted pyridine herbicidal agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107654A true JPH107654A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=27416926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4957597A Pending JPH107654A (ja) | 1996-02-22 | 1997-02-19 | 置換ピリジン除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5710106A (ja) |
| EP (1) | EP0792872A3 (ja) |
| JP (1) | JPH107654A (ja) |
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| TWI592401B (zh) * | 2011-01-25 | 2017-07-21 | 陶氏農業科學公司 | 用於製備４－胺基－３－氯－５－氟－６－（經取代的）吡啶甲酸酯的方法（一） |
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