JPH107547A - ５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤 - Google Patents
５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤Info
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- JPH107547A JPH107547A JP9072937A JP7293797A JPH107547A JP H107547 A JPH107547 A JP H107547A JP 9072937 A JP9072937 A JP 9072937A JP 7293797 A JP7293797 A JP 7293797A JP H107547 A JPH107547 A JP H107547A
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- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン
酸（４−トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤の
提供。 【解決手段】 本質的に無水の方法で製造することによ
り５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸（４−
トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤を得ること
ができる。
酸（４−トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤の
提供。 【解決手段】 本質的に無水の方法で製造することによ
り５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸（４−
トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤を得ること
ができる。
Description
【０００１】ヨーロッパ特許出願公告第０ ０１３ ３７
６ Ａ２号には、５−メチルイソオキサゾール−４−カ
ルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド（化合物
１）が抗リウマチ、抗炎症、解熱および鎮痛活性を有
し、多発性硬化症に用いられることが開示されている。
活性化合物５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン
酸（４−トリフルオロメチル）アニリドを含有する医薬
は５mg〜１５０mgの量で経口投与される。ヨーロッパ特
許出願公告第０ ２１７ ２０６ Ａ２号には、Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−２−シアノ−３−ヒ
ドロキシクロトンアミド（化合物２）が免疫調節の性質
を有し、慢性の移植片対宿主疾患および自己免疫疾患特
に全身性エリテマトーデスに対する医薬として適当であ
ることが開示されている。活性化合物Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−シアノ−３−ヒドロキシ
クロトンアミドを含有する医薬は５０mg〜２００mgの量
で投与される。
６ Ａ２号には、５−メチルイソオキサゾール−４−カ
ルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド（化合物
１）が抗リウマチ、抗炎症、解熱および鎮痛活性を有
し、多発性硬化症に用いられることが開示されている。
活性化合物５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン
酸（４−トリフルオロメチル）アニリドを含有する医薬
は５mg〜１５０mgの量で経口投与される。ヨーロッパ特
許出願公告第０ ２１７ ２０６ Ａ２号には、Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−２−シアノ−３−ヒ
ドロキシクロトンアミド（化合物２）が免疫調節の性質
を有し、慢性の移植片対宿主疾患および自己免疫疾患特
に全身性エリテマトーデスに対する医薬として適当であ
ることが開示されている。活性化合物Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−シアノ−３−ヒドロキシ
クロトンアミドを含有する医薬は５０mg〜２００mgの量
で投与される。
【０００２】今般、化合物１を例えば錠剤形態で含有す
る固形製剤を製造すると、貯蔵中に、化合物１を基準に
して６％〜９％の化合物２の生成をもたらすことが見い
だされた。ここで化合物２は貯蔵中の化合物１から生成
される。他の活性化合物が６〜９％混入された製剤は、
化合物１における正確に投与され、制御され、一定であ
る投与を困難にするので今日の治療法においては適切で
ない。本発明は製造法を改良することにより、化合物２
の貯蔵中の生成が実質的により少ない化合物１含有の製
剤を入手することを目的とする。この目的は実質的に無
水の方法で遂行する化合物１含有製剤の製造により達成
される。
る固形製剤を製造すると、貯蔵中に、化合物１を基準に
して６％〜９％の化合物２の生成をもたらすことが見い
だされた。ここで化合物２は貯蔵中の化合物１から生成
される。他の活性化合物が６〜９％混入された製剤は、
化合物１における正確に投与され、制御され、一定であ
る投与を困難にするので今日の治療法においては適切で
ない。本発明は製造法を改良することにより、化合物２
の貯蔵中の生成が実質的により少ない化合物１含有の製
剤を入手することを目的とする。この目的は実質的に無
水の方法で遂行する化合物１含有製剤の製造により達成
される。
【０００３】従って、本発明は５−メチルイソオキサゾ
ール−４−カルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニ
リドおよび製薬的に許容しうる賦形剤を本質的に無水の
方法で圧縮して固形製剤を得ることからなる、５−メチ
ルイソオキサゾール−４−カルボン酸（４−トリフルオ
ロメチル）アニリドおよび製薬的に許容しうる賦形剤を
含有する固形製剤に関する。５−メチルイソオキサゾー
ル−４−カルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリ
ドの製造はＥＰ ０ ０１３ ３７６号に従って遂行され
る。使用する製薬的に許容しうる賦形剤としては、例え
ばラクトース、コーンスターチ、高分散性シリカ、架橋
ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）、微結晶性セルロ
ース、ポリエチレングリコール、ポリグリコールまたは
ステアリン酸マグネシウムを挙げることができる。
ール−４−カルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニ
リドおよび製薬的に許容しうる賦形剤を本質的に無水の
方法で圧縮して固形製剤を得ることからなる、５−メチ
ルイソオキサゾール−４−カルボン酸（４−トリフルオ
ロメチル）アニリドおよび製薬的に許容しうる賦形剤を
含有する固形製剤に関する。５−メチルイソオキサゾー
ル−４−カルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリ
ドの製造はＥＰ ０ ０１３ ３７６号に従って遂行され
る。使用する製薬的に許容しうる賦形剤としては、例え
ばラクトース、コーンスターチ、高分散性シリカ、架橋
ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）、微結晶性セルロ
ース、ポリエチレングリコール、ポリグリコールまたは
ステアリン酸マグネシウムを挙げることができる。
【０００４】４０℃および７５％湿度で空中に６カ月貯
蔵した後に、本発明の固形製剤は１.０％〜４.５％、原
則として１.５％〜４％、特に好ましくは１.５％〜３.
５％のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
シアノ−３−ヒドロキシクロトンアミド含有量を有す
る。ここで各場合の％は、１００％に設定される化合物
１の含有量を基準にしている。“固形製剤”の表現は錠
剤、カプセル剤、粉剤、坐剤または顆粒剤のような製剤
を意味する。“本質的に無水の方法で”の表現は製剤の
製造中に乾燥活性化合物および乾燥補助剤を用い、しか
も追加の水は全く用いないことを意味する。固形製剤中
における５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸
（４−トリフルオロメチル）アニリドの含有量は２mg〜
２５０mg、好ましくは５mg〜１５０mg、特に１０mg〜５
０mg、最も好ましくは１０mg〜２０mgである。
蔵した後に、本発明の固形製剤は１.０％〜４.５％、原
則として１.５％〜４％、特に好ましくは１.５％〜３.
５％のＮ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
シアノ−３−ヒドロキシクロトンアミド含有量を有す
る。ここで各場合の％は、１００％に設定される化合物
１の含有量を基準にしている。“固形製剤”の表現は錠
剤、カプセル剤、粉剤、坐剤または顆粒剤のような製剤
を意味する。“本質的に無水の方法で”の表現は製剤の
製造中に乾燥活性化合物および乾燥補助剤を用い、しか
も追加の水は全く用いないことを意味する。固形製剤中
における５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸
（４−トリフルオロメチル）アニリドの含有量は２mg〜
２５０mg、好ましくは５mg〜１５０mg、特に１０mg〜５
０mg、最も好ましくは１０mg〜２０mgである。
【０００５】本発明による製剤の製造は例えば直接錠剤
化、または乾燥顆粒化と錠剤化または融解凝固による顆
粒の製造とそれに続く錠剤化により遂行される。直接錠
剤化において、粉末粒子間の結合は高い機械的圧力の使
用により行われる（Pharmazeutische Technologie〔Pha
rmaceutical Technology〕，Bauer, Froemming, Fuehre
r, 3rd Edition, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New
York（1991）pages 292-307参照）。融解凝固顆粒は融
解とショック−凍結、注ぎ出しと粉砕、または噴霧タワ
ー中での噴霧凝固のいずれかにより製造される（Pharma
zeutisch Technologie, page 295参照）。乾燥顆粒化で
は、顆粒化されるべき粉末粒子間の結合は高い機械的圧
力の使用により行われる。これは錠剤圧縮機、比較的大
きな錠剤または中間体として得られるブリケットを使用
することおよびスケールが得られる圧縮ロールを使用す
ることの両者により達成される。次いで得られたスケー
ルまたはブリケットは、逆回転鋸歯状ロールを使用して
粉砕しそして／または篩にかける（Pharmazeutische Te
chnologie, pages 295参照）。例えば化合物１および１
種以上の製薬的に許容しうる賦形剤を水の添加なしで混
合する。次いで乾燥補助剤例えば結合剤、流動剤、滑沢
剤および潤滑剤を加え、その混合物を圧縮して固形錠剤
を得る。
化、または乾燥顆粒化と錠剤化または融解凝固による顆
粒の製造とそれに続く錠剤化により遂行される。直接錠
剤化において、粉末粒子間の結合は高い機械的圧力の使
用により行われる（Pharmazeutische Technologie〔Pha
rmaceutical Technology〕，Bauer, Froemming, Fuehre
r, 3rd Edition, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New
York（1991）pages 292-307参照）。融解凝固顆粒は融
解とショック−凍結、注ぎ出しと粉砕、または噴霧タワ
ー中での噴霧凝固のいずれかにより製造される（Pharma
zeutisch Technologie, page 295参照）。乾燥顆粒化で
は、顆粒化されるべき粉末粒子間の結合は高い機械的圧
力の使用により行われる。これは錠剤圧縮機、比較的大
きな錠剤または中間体として得られるブリケットを使用
することおよびスケールが得られる圧縮ロールを使用す
ることの両者により達成される。次いで得られたスケー
ルまたはブリケットは、逆回転鋸歯状ロールを使用して
粉砕しそして／または篩にかける（Pharmazeutische Te
chnologie, pages 295参照）。例えば化合物１および１
種以上の製薬的に許容しうる賦形剤を水の添加なしで混
合する。次いで乾燥補助剤例えば結合剤、流動剤、滑沢
剤および潤滑剤を加え、その混合物を圧縮して固形錠剤
を得る。
【０００６】化合物１を高速ミキサー中でさらにラクト
ース、微結晶性セルロースおよびMacrogol 6000（ポリ
エチレングリコール）と混合し、それを摩擦により加熱
し、顆粒を形成する。冷却した顆粒を幅１.２mmメッシ
ュの篩にかけそしてステアリン酸マグネシウムを散布す
る。次に顆粒を圧縮して錠剤を得る。本発明の固形錠剤
は、湿式造粒法により製造された錠剤とはその活性化合
物の放出挙動が異なる点で相違する。本発明の固形製剤
は１５分後に活性化合物７０％〜８５％、好ましくは７
６％〜８０％、そして３０分後に８５％〜９５％、好ま
しくは８８％〜９２％の放出を示す。湿式造粒法により
製造された錠剤は１５分後に活性化合物８７％〜９２
％、そして３０分後に９３％〜９８％の放出を示す。
ース、微結晶性セルロースおよびMacrogol 6000（ポリ
エチレングリコール）と混合し、それを摩擦により加熱
し、顆粒を形成する。冷却した顆粒を幅１.２mmメッシ
ュの篩にかけそしてステアリン酸マグネシウムを散布す
る。次に顆粒を圧縮して錠剤を得る。本発明の固形錠剤
は、湿式造粒法により製造された錠剤とはその活性化合
物の放出挙動が異なる点で相違する。本発明の固形製剤
は１５分後に活性化合物７０％〜８５％、好ましくは７
６％〜８０％、そして３０分後に８５％〜９５％、好ま
しくは８８％〜９２％の放出を示す。湿式造粒法により
製造された錠剤は１５分後に活性化合物８７％〜９２
％、そして３０分後に９３％〜９８％の放出を示す。
【０００７】例 １ 直接錠剤化 錠剤１個当たり必要な成分は下記のとおりである。 １０.０mgの５−メチルイソオキサゾール−４−カルボ
ン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド(Ｉ) ７８.０mgのラクトース(II)；（Meggle Michindustrie
GmbH & Co. KG, Wasserburg） ５０.０mgのコーンスターチ(III)；（Cerestar Benelux
B. V., Sas van Gent, Netherlands） ０.５mgの高分散性シリカ(IV)；（Degussa AG, Rheinfe
lden） ７.５mgの架橋ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）
(Ｖ)；（BASF, Ludwigshafen）および０.５mgのステア
リン酸マグネシウム(VI)；（Otto Baelocher GmbH, Mun
ich) 上記成分のＩ〜IIIをパドルミキサー中で５分間混合す
る。次に成分IV〜VIを加え、さらに６０秒間混合する
（既製の圧縮混合物）。この既製の圧縮混合物を圧縮し
て最終重量がそれぞれ１４６.５mgである錠剤を得る。
空中湿度７５％で４０℃において６カ月貯蔵した後に各
錠剤は、化合物１の含有量をベースとして化合物２の含
有量１.５％を有する。
ン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド(Ｉ) ７８.０mgのラクトース(II)；（Meggle Michindustrie
GmbH & Co. KG, Wasserburg） ５０.０mgのコーンスターチ(III)；（Cerestar Benelux
B. V., Sas van Gent, Netherlands） ０.５mgの高分散性シリカ(IV)；（Degussa AG, Rheinfe
lden） ７.５mgの架橋ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）
(Ｖ)；（BASF, Ludwigshafen）および０.５mgのステア
リン酸マグネシウム(VI)；（Otto Baelocher GmbH, Mun
ich) 上記成分のＩ〜IIIをパドルミキサー中で５分間混合す
る。次に成分IV〜VIを加え、さらに６０秒間混合する
（既製の圧縮混合物）。この既製の圧縮混合物を圧縮し
て最終重量がそれぞれ１４６.５mgである錠剤を得る。
空中湿度７５％で４０℃において６カ月貯蔵した後に各
錠剤は、化合物１の含有量をベースとして化合物２の含
有量１.５％を有する。
【０００８】例 ２ 噴霧顆粒化 錠剤１個当たり必要な成分は下記のとおりである。 １０.０mgの５−メチルイソオキサゾール−４−カルボ
ン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド(Ｉ) ７８.０mgのラクトース(II) ５０.０mgのコーンスターチ(III) ３.５mgのポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）Ｋ２５
(IV)；（BASF, Ludwigshafen） ０.５mgの高分散性シリカ(Ｖ) ７.５mgの架橋ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）(V
I) ０.５mgのステアリン酸マグネシウム(VII) 上記成分のＩ〜IIIをタンブルミキサー中で５分間混合
する。ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）を水中に溶
解し（５〜７.５％溶液）、次いでそれを入ってくる空
気温度約６０℃および出て行く空気温度２１℃の噴霧タ
ワー中でその混合成分Ｉ〜IIIに噴霧する。次いで生成
物を乾燥する。得られた噴霧顆粒をミキサーに移し、成
分Ｖ〜VIIとともに６０秒間混合する。既製の圧縮混合
物を実施例１のように処理して最終重量１５０mgの錠剤
を得る。空中湿度７５％で４０℃において６カ月貯蔵し
た後に各錠剤は、化合物１をベースとして化合物２の含
有量８.３％を有する。
ン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド(Ｉ) ７８.０mgのラクトース(II) ５０.０mgのコーンスターチ(III) ３.５mgのポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）Ｋ２５
(IV)；（BASF, Ludwigshafen） ０.５mgの高分散性シリカ(Ｖ) ７.５mgの架橋ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）(V
I) ０.５mgのステアリン酸マグネシウム(VII) 上記成分のＩ〜IIIをタンブルミキサー中で５分間混合
する。ポリ（１−ビニル−２−ピロリドン）を水中に溶
解し（５〜７.５％溶液）、次いでそれを入ってくる空
気温度約６０℃および出て行く空気温度２１℃の噴霧タ
ワー中でその混合成分Ｉ〜IIIに噴霧する。次いで生成
物を乾燥する。得られた噴霧顆粒をミキサーに移し、成
分Ｖ〜VIIとともに６０秒間混合する。既製の圧縮混合
物を実施例１のように処理して最終重量１５０mgの錠剤
を得る。空中湿度７５％で４０℃において６カ月貯蔵し
た後に各錠剤は、化合物１をベースとして化合物２の含
有量８.３％を有する。
【０００９】例 ３ 錠剤からの化合物１の放出 実施例１および２によるそれぞれ１個の錠剤をそれぞれ
水１００mlに加える。１５分後および３０分後に上澄み
液中の化合物１の量を測定する。結果は表１に示すとお
りである。
水１００mlに加える。１５分後および３０分後に上澄み
液中の化合物１の量を測定する。結果は表１に示すとお
りである。
【表１】
Claims (7)
- 【請求項１】 本質的に無水の方法で製造することを特
徴とする５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸
（４−トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤の製
造方法。 - 【請求項２】 直接錠剤化、または乾燥顆粒化後の錠剤
化を遂行する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 融解凝固による顆粒化を遂行する請求項
１記載の方法。 - 【請求項４】 使用する補助剤がラクトース、コーンス
ターチ、高分散性シリカ、架橋ポリ（１−ビニル−２−
ピロリドン）、微結晶性セルロース、ポリエチレングリ
コール、ポリグリコールまたはステアリン酸マグネシウ
ムである請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 ５−メチルイソオキサゾール−４−カル
ボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリドおよび製薬
的に許容しうる賦形剤の直接錠剤化により得られる固形
製剤。 - 【請求項６】 ５−メチルイソオキサゾール−４−カル
ボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリドおよび製薬
的に許容しうる賦形剤の直接顆粒化または融解凝固によ
る顆粒化により得られる固形製剤。 - 【請求項７】 使用する製薬的に許容しうる賦形剤がラ
クトース、コーンスターチ、高分散性シリカ、架橋ポリ
（１−ビニル−２−ピロリドン）、微結晶性セルロー
ス、ポリエチレングリコール、ポリグリコールまたはス
テアリン酸マグネシウムである請求項５または６に記載
の固形製剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19612131A DE19612131A1 (de) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | Feste Arzneistoffzubereitung, enthaltend 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-trifluormethyl) -anilid |
| DE19612131:0 | 1996-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107547A true JPH107547A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=7789602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9072937A Pending JPH107547A (ja) | 1996-03-27 | 1997-03-26 | ５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸（４−トリフルオロメチル）アニリド含有固形製剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0797989A1 (ja) |
| JP (1) | JPH107547A (ja) |
| AU (1) | AU1651397A (ja) |
| CA (1) | CA2201040A1 (ja) |
| DE (1) | DE19612131A1 (ja) |
| NZ (1) | NZ314479A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100868295B1 (ko) | 2007-02-15 | 2008-11-11 | 풍림무약주식회사 | 레플루노미드를 함유하는 고체분산체 및 이의 제조방법 |
| EP2156824A1 (en) | 2004-03-25 | 2010-02-24 | Astellas Pharma Inc. | Composition of solifenacin or salt thereof for use in solid formulation |
| US7815939B2 (en) | 2005-07-20 | 2010-10-19 | Astellas Pharma Inc. | Coated fine particles containing drug for intrabuccally fast disintegrating dosage forms |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006017896A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Tiefenbacher Pharmachemikalien Alfred E. Tiefenbacher Gmbh & Co. Kg | Leflunomid enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| CN108014081A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-11 | 福建汇天生物药业有限公司 | 一种稳定性的来氟米特片及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3534440A1 (de) * | 1985-09-27 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Arzneimittel gegen chronische graft-versus-host-krankheiten sowie gegen autoimmunerkrankungen, insbesondere systemischen lupus erythematodes |
-
1996
- 1996-03-27 DE DE19612131A patent/DE19612131A1/de not_active Ceased
-
1997
- 1997-03-14 EP EP97104344A patent/EP0797989A1/de not_active Withdrawn
- 1997-03-25 AU AU16513/97A patent/AU1651397A/en not_active Abandoned
- 1997-03-25 NZ NZ314479A patent/NZ314479A/en unknown
- 1997-03-26 CA CA002201040A patent/CA2201040A1/en not_active Abandoned
- 1997-03-26 JP JP9072937A patent/JPH107547A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2156824A1 (en) | 2004-03-25 | 2010-02-24 | Astellas Pharma Inc. | Composition of solifenacin or salt thereof for use in solid formulation |
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