JPH1053794A - 高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方 法 - Google Patents
高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方 法Info
- Publication number
- JPH1053794A JPH1053794A JP22462496A JP22462496A JPH1053794A JP H1053794 A JPH1053794 A JP H1053794A JP 22462496 A JP22462496 A JP 22462496A JP 22462496 A JP22462496 A JP 22462496A JP H1053794 A JPH1053794 A JP H1053794A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl ester
- acid alkyl
- sulfofatty acid
- concentration
- neutralization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルをアルカ
リで中和して高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル
塩を製造する方法において、ジ塩の副生を抑制するこ
と。 【解決手段】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルをア
ルカリで中和してその塩を製造する方法において、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルを、予めその中和反応生
成物の特定量と十分に混合後、アルカリ水溶液で中和し
て、高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造
する方法。
リで中和して高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル
塩を製造する方法において、ジ塩の副生を抑制するこ
と。 【解決手段】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルをア
ルカリで中和してその塩を製造する方法において、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルを、予めその中和反応生
成物の特定量と十分に混合後、アルカリ水溶液で中和し
て、高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造
する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤等に用
いられる高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造法に関し、更に詳しくは、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルのアルカリによる中和工程において、αース
ルホ脂肪酸二アルカリ金属塩（以下、ジ塩という。）の
副生を抑えた中和方法に関する。
いられる高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造法に関し、更に詳しくは、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルのアルカリによる中和工程において、αース
ルホ脂肪酸二アルカリ金属塩（以下、ジ塩という。）の
副生を抑えた中和方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−スルホ脂肪酸アルキルエステルをア
ルカリ水溶液を用いて中和する場合、 （i) 中和時にα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
エステル結合が切断されて、水への溶解性及び洗浄力の
低いジ塩を副生する、（ii) 高濃度の中和物（α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩）スラリ−の粘度が特異的
な挙動を示すため、ある濃度においては得られる中和物
スラリ−の粘度が上昇し、ハンドリングが困難となる、
等の問題点があった。
ルカリ水溶液を用いて中和する場合、 （i) 中和時にα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
エステル結合が切断されて、水への溶解性及び洗浄力の
低いジ塩を副生する、（ii) 高濃度の中和物（α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩）スラリ−の粘度が特異的
な挙動を示すため、ある濃度においては得られる中和物
スラリ−の粘度が上昇し、ハンドリングが困難となる、
等の問題点があった。
【０００３】そこで、このような問題点を解決するた
め、種々の中和方法が報告されている。
め、種々の中和方法が報告されている。
【０００４】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
のエステル結合の切断を避けるために、比較的低濃度の
アルカリ水溶液で中和を行い、中和後のスラリ−を加熱
するなどして、濃縮、高濃度化する方法 （特開昭５１
−４１６７５号公報）。
のエステル結合の切断を避けるために、比較的低濃度の
アルカリ水溶液で中和を行い、中和後のスラリ−を加熱
するなどして、濃縮、高濃度化する方法 （特開昭５１
−４１６７５号公報）。
【０００５】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルを
Ｃ1〜4 アルコ−ルの存在下に苛性アルカリ水溶液で２
段階に中和して高濃度中和スラリ−を得る方法（特開昭
５７−７４６２号公報）。
Ｃ1〜4 アルコ−ルの存在下に苛性アルカリ水溶液で２
段階に中和して高濃度中和スラリ−を得る方法（特開昭
５７−７４６２号公報）。
【０００６】 所定量の低級アルコ−ルサルフェ−ト
を中和物スラリ−に含ませることにより、４０〜６５重
量％で低粘度にする方法（特開昭５９−７４１９５号公
報）。
を中和物スラリ−に含ませることにより、４０〜６５重
量％で低粘度にする方法（特開昭５９−７４１９５号公
報）。
【０００７】 アルコキシド溶液で中和後、簡単な濃
縮操作で高濃度中和スラリ−を得る方法（特開平２−２
９０８４２号公報）。
縮操作で高濃度中和スラリ−を得る方法（特開平２−２
９０８４２号公報）。
【０００８】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
の脂肪酸成分の炭素鎖長をＣ16〜Ｃ18に限定し、中和反
応開始時に粘度低下剤と水を加え、中和物濃度上昇と粘
度低下に伴い、徐々に粘度低下剤と水の添加を減少させ
ていく中和方式により高濃度中和スラリーを得る方法
（特開昭６１ー１１８３５５号公報）。
の脂肪酸成分の炭素鎖長をＣ16〜Ｃ18に限定し、中和反
応開始時に粘度低下剤と水を加え、中和物濃度上昇と粘
度低下に伴い、徐々に粘度低下剤と水の添加を減少させ
ていく中和方式により高濃度中和スラリーを得る方法
（特開昭６１ー１１８３５５号公報）。
【０００９】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルと
アルカリ性物質とを中和反応生成物に導入して、中和す
ることにより高濃度中和スラリーを得る方法（特表平５
ー５０６４３９号公報、特表平５ー５０７４７７号公
報、特開昭６１ー１１８３５５号公報）。
アルカリ性物質とを中和反応生成物に導入して、中和す
ることにより高濃度中和スラリーを得る方法（特表平５
ー５０６４３９号公報、特表平５ー５０７４７７号公
報、特開昭６１ー１１８３５５号公報）。
【００１０】しかしながら、の方法は、濃縮工程が必
要になり操作が複雑になるとともに、濃縮化には粘度上
昇によるハンドリング困難といった限界がある、の方
法は、ジ塩の副生抑制、高濃度化はかなり改善されたが、
アルコ−ルをかなりの量使用していることによる溶媒回
収工程が必要となり操作が複雑となる、の方法は、添
加剤による減粘化においては主成分の高濃度化には限界
がある、の方法は、アルコ−ルの除去工程が必要とな
り、操作が複雑となる、の方法は、添加剤が必要であ
り、その操作も複雑である、の方法は、添加剤及び濃
縮工程なしに直接中和可能であるが、ジ塩の副生抑制が
十分でなく、また高濃度中和による局部的な付着性ジ塩
の副生による中和装置への付着問題がある等、依然とし
て問題を抱えているのが現状である。
要になり操作が複雑になるとともに、濃縮化には粘度上
昇によるハンドリング困難といった限界がある、の方
法は、ジ塩の副生抑制、高濃度化はかなり改善されたが、
アルコ−ルをかなりの量使用していることによる溶媒回
収工程が必要となり操作が複雑となる、の方法は、添
加剤による減粘化においては主成分の高濃度化には限界
がある、の方法は、アルコ−ルの除去工程が必要とな
り、操作が複雑となる、の方法は、添加剤が必要であ
り、その操作も複雑である、の方法は、添加剤及び濃
縮工程なしに直接中和可能であるが、ジ塩の副生抑制が
十分でなく、また高濃度中和による局部的な付着性ジ塩
の副生による中和装置への付着問題がある等、依然とし
て問題を抱えているのが現状である。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】α−スルホ脂肪酸アル
キルエステルを中和反応生成物の存在下にアルカリで中
和する方法は、高濃度のαースルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩が得られるので工業的に好ましい方法であるが、
ジ塩の副生を抑制することが不十分であった。さらに、
中和反応に使用するミキサーや配管内壁にジ塩が付着
し、これが成長して、ミキサーの停止や配管の閉塞等が
起こるため長期運転が困難であるという問題があった。
キルエステルを中和反応生成物の存在下にアルカリで中
和する方法は、高濃度のαースルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩が得られるので工業的に好ましい方法であるが、
ジ塩の副生を抑制することが不十分であった。さらに、
中和反応に使用するミキサーや配管内壁にジ塩が付着
し、これが成長して、ミキサーの停止や配管の閉塞等が
起こるため長期運転が困難であるという問題があった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、（i) α−スルホ脂
肪酸アルキルエステルを、予めその中和反応生成物の特
定量と混合後、アルカリ水溶液で中和すると、ジ塩の副
生を抑制できること、並びに（ii) 中和する前に、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルとその中和反応生成物と
を十分に混合すると、付着性のジ塩の生成を抑えること
が出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するため鋭意検討した結果、（i) α−スルホ脂
肪酸アルキルエステルを、予めその中和反応生成物の特
定量と混合後、アルカリ水溶液で中和すると、ジ塩の副
生を抑制できること、並びに（ii) 中和する前に、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルとその中和反応生成物と
を十分に混合すると、付着性のジ塩の生成を抑えること
が出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】すなわち、本発明は、α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステルを、中和反応生成物の存在下にアルカリ
水溶液で中和することにより、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩を製造する方法において、予め、α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルと、該酸とアルカリ水溶液と
の合計重量に対し重量比で５倍以上のその中和反応生成
物とを十分に混合し、次いで、得られた均一混合物をア
ルカリ剤で中和することを特徴とする高濃度α−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法である。
ルキルエステルを、中和反応生成物の存在下にアルカリ
水溶液で中和することにより、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩を製造する方法において、予め、α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルと、該酸とアルカリ水溶液と
の合計重量に対し重量比で５倍以上のその中和反応生成
物とを十分に混合し、次いで、得られた均一混合物をア
ルカリ剤で中和することを特徴とする高濃度α−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法である。
【００１４】また、本発明は、 ａ）α−スルホ脂肪酸アルキルエステルをアルカリ水溶
液で連続的に中和する中和手段と、 ｂ）該中和手段の上流に中和反応生成物を所定比率でリ
サイクルするリサイクル手段と、 ｃ）該中和手段の上流に位置し、該α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステルとリサイクル中和反応生成物とを十分に
混合する混合手段と、 ｄ）該中和反応生成物のｐＨを測定する手段と、を具備
し、 ｅ）該中和反応生成物のｐＨ値が所定範囲に入るよう
に、該中和工程に供給する前記α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルとアルカリ水溶液の比率を制御することを特
徴とする高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造方法である。
液で連続的に中和する中和手段と、 ｂ）該中和手段の上流に中和反応生成物を所定比率でリ
サイクルするリサイクル手段と、 ｃ）該中和手段の上流に位置し、該α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステルとリサイクル中和反応生成物とを十分に
混合する混合手段と、 ｄ）該中和反応生成物のｐＨを測定する手段と、を具備
し、 ｅ）該中和反応生成物のｐＨ値が所定範囲に入るよう
に、該中和工程に供給する前記α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルとアルカリ水溶液の比率を制御することを特
徴とする高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造方法である。
【００１５】本発明は、特に、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルとその中和反応生成物との混合においては、
両者の粘度差が著しく大きいので（α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル約２０〜３０ｃｐ；中和物約５０〜１０
０ｃｐ）、配管内の自然混合だけでは均一に混合せず、
ミキサー等により両者を十分混合させる必要があり、こ
れによって付着性のジ塩の生成が全く無くなるという新
しい発見に基づいてなされたものである。
ルエステルとその中和反応生成物との混合においては、
両者の粘度差が著しく大きいので（α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル約２０〜３０ｃｐ；中和物約５０〜１０
０ｃｐ）、配管内の自然混合だけでは均一に混合せず、
ミキサー等により両者を十分混合させる必要があり、こ
れによって付着性のジ塩の生成が全く無くなるという新
しい発見に基づいてなされたものである。
【００１６】ところで、ジ塩についてであるが、通常、
副反応により生成するジ塩は、水溶液中に溶解している
が、付着性のジ塩は、ゲル状に析出した不溶性のもので
ある。
副反応により生成するジ塩は、水溶液中に溶解している
が、付着性のジ塩は、ゲル状に析出した不溶性のもので
ある。
【００１７】本発明により得られるα−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の濃度は、５０〜８０重量％である
が、本発明は、特に、６０〜８０重量％の高濃度のもの
を製造するのに適する。
ルキルエステル塩の濃度は、５０〜８０重量％である
が、本発明は、特に、６０〜８０重量％の高濃度のもの
を製造するのに適する。
【００１８】以下、本発明について、更に詳細に説明す
る。
る。
【００１９】本発明に適用される脂肪酸アルキルエステ
ルは、一般式ＲＣＨ2ＣＯＯＲ′（式中、Ｒは炭素数８
〜２２の直鎖または分岐のアルキル基を示し、Ｒ′は炭
素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基を示す。）で
表されるものであって、好ましくは、一般式においてＲ
の炭素数が１２〜１８で、Ｒ′の炭素数が１ 〜３であ
る。またこの脂肪酸アルキルエステルは水素添加などに
より精製したものが好適であり、脂肪酸アルキルエステ
ルの沃素価が０.５以下、好ましくは０.３以下のものを
用いる。
ルは、一般式ＲＣＨ2ＣＯＯＲ′（式中、Ｒは炭素数８
〜２２の直鎖または分岐のアルキル基を示し、Ｒ′は炭
素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基を示す。）で
表されるものであって、好ましくは、一般式においてＲ
の炭素数が１２〜１８で、Ｒ′の炭素数が１ 〜３であ
る。またこの脂肪酸アルキルエステルは水素添加などに
より精製したものが好適であり、脂肪酸アルキルエステ
ルの沃素価が０.５以下、好ましくは０.３以下のものを
用いる。
【００２０】脂肪酸アルキルエステルのスルホン化は、
次のようにして行われる。
次のようにして行われる。
【００２１】脂肪酸アルキルエステルのスルホン化は、
スルホン化剤、例えば不活性ガスで希釈した無水硫酸を
脂肪酸エステルに対してモル比１.０〜２.０、好ましく
は１.０〜１.５、通常５０〜１００℃の温度で３０〜１
００分行われる。スルホン化方法としては、薄膜式スル
ホン化方法、槽型スルホン化方法いずれもが採用でき
る。スルホン化物は熟成されてスルホン化が完結する。
この熟成は５０〜１００℃で５〜１２０分攪拌して行う
のが好ましい。
スルホン化剤、例えば不活性ガスで希釈した無水硫酸を
脂肪酸エステルに対してモル比１.０〜２.０、好ましく
は１.０〜１.５、通常５０〜１００℃の温度で３０〜１
００分行われる。スルホン化方法としては、薄膜式スル
ホン化方法、槽型スルホン化方法いずれもが採用でき
る。スルホン化物は熟成されてスルホン化が完結する。
この熟成は５０〜１００℃で５〜１２０分攪拌して行う
のが好ましい。
【００２２】次に、エステル化工程について説明する。
【００２３】熟成したスルホン化物のエステル化は、ア
ルコ−ルを添加して行うのがよい。アルコ−ル添加量
は、スルホン化物１００重量部に対し、１〜５重量部で
あり、６０〜９０℃で１０〜３０分攪拌して行うのが好
ましい。このアルコ−ル添加量は、１重量部に満たない
とジ塩抑制の効果が十分でなく、５重量部を越えると得
られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステルの純度低下の
原因となり、また、残存アルコ−ルを除去する工程が必
要となる。アルコ−ルとしては炭素数１〜４のものが用
いられる。このようにして得られたα−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステルは、そのまま、すなわち、高濃度を保っ
たまま、次の中和工程に付される。
ルコ−ルを添加して行うのがよい。アルコ−ル添加量
は、スルホン化物１００重量部に対し、１〜５重量部で
あり、６０〜９０℃で１０〜３０分攪拌して行うのが好
ましい。このアルコ−ル添加量は、１重量部に満たない
とジ塩抑制の効果が十分でなく、５重量部を越えると得
られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステルの純度低下の
原因となり、また、残存アルコ−ルを除去する工程が必
要となる。アルコ−ルとしては炭素数１〜４のものが用
いられる。このようにして得られたα−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステルは、そのまま、すなわち、高濃度を保っ
たまま、次の中和工程に付される。
【００２４】最後に、中和工程について説明する。
【００２５】本発明は、特に、この中和工程について特
徴を有する。
徴を有する。
【００２６】上記のエステル化工程で得たα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルは、アルカリ水溶液で中和して、
その塩とする。
肪酸アルキルエステルは、アルカリ水溶液で中和して、
その塩とする。
【００２７】本発明では、この中和に際して、α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルとアルカリ水溶液を直接混合
中和せずに、予め、該酸を、酸とアルカリ水溶液の合計
重量に対して５倍以上、好ましくは５〜２５倍、更に好
ましくは１０〜２０倍の中和反応生成物と十分に混合し
均一な混合物とした後に、高濃度のアルカリ水溶液によ
る中和を行う。
ホ脂肪酸アルキルエステルとアルカリ水溶液を直接混合
中和せずに、予め、該酸を、酸とアルカリ水溶液の合計
重量に対して５倍以上、好ましくは５〜２５倍、更に好
ましくは１０〜２０倍の中和反応生成物と十分に混合し
均一な混合物とした後に、高濃度のアルカリ水溶液によ
る中和を行う。
【００２８】中和反応生成物としては、通常の中和反応
生成物でよいが、工業的には、通常の中和反応生成物の
存在下に反応を開始した後は、該反応生成物である中和
反応生成物の一部をリサイクルしたものを使用するのが
有利である。
生成物でよいが、工業的には、通常の中和反応生成物の
存在下に反応を開始した後は、該反応生成物である中和
反応生成物の一部をリサイクルしたものを使用するのが
有利である。
【００２９】本発明では、中和剤として、高濃度のアル
カリ水溶液を使用するので、高濃度のα−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩を得ることができる。高濃度のアル
カリ水溶液としては、濃度１５〜５０重量％のアルカリ
水溶液を使用するのが好ましい。
カリ水溶液を使用するので、高濃度のα−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩を得ることができる。高濃度のアル
カリ水溶液としては、濃度１５〜５０重量％のアルカリ
水溶液を使用するのが好ましい。
【００３０】α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとその
中和反応生成物との混合は、スタテックミキサー、パイ
プラインミキサー、渦巻きポンプ等のミキサーを使用
し、均一な混合物が得られるまで十分に行うことが好ま
しい。
中和反応生成物との混合は、スタテックミキサー、パイ
プラインミキサー、渦巻きポンプ等のミキサーを使用
し、均一な混合物が得られるまで十分に行うことが好ま
しい。
【００３１】中和反応は、ｐＨ４〜９のｐＨ値範囲で、
また、５０〜１０５℃の温度範囲で、それぞれ行うこと
が好ましい。
また、５０〜１０５℃の温度範囲で、それぞれ行うこと
が好ましい。
【００３２】また、中和反応は、パイプラインミキサー
等の連続混合装置を用い、アルカリ水溶液は、その供給
ノズルを中和ミキサ−のタ−ビン翼直近に設置すること
が好ましい。
等の連続混合装置を用い、アルカリ水溶液は、その供給
ノズルを中和ミキサ−のタ−ビン翼直近に設置すること
が好ましい。
【００３３】中和反応の際、α−スルホ脂肪酸アルキル
エステルとその中和反応生成物との混合液及び苛性アル
カリ水溶液のミキサーへの供給速度は、両者がほぼ同速
度（平均流速：ｍ／ｓ）にすることが好ましい。
エステルとその中和反応生成物との混合液及び苛性アル
カリ水溶液のミキサーへの供給速度は、両者がほぼ同速
度（平均流速：ｍ／ｓ）にすることが好ましい。
【００３４】以上のように、本発明は、製造原料として
は、本来の原料、すなわち、α−スルホ脂肪酸アルキル
エステルと中和剤であるアルカリ水溶液及びその中和反
応生成物から成る成分のみを実質的に使用し、該中和反
応生成物の添加時期を工夫することにより、従来法のよ
うに、溶媒や粘度低下剤等の第３成分の添加回収工程や
低濃度アルカリ水溶液の使用による濃縮工程等は一切不
要である、それにもかかわらず、低粘度でジ塩の副生が
非常に少ない高純度、高濃度のα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩を得ることができたのは、全く意外な結果
である、このことは、取りも直さず、本発明の構成要件
の選択に意外性があったことを窺わせるものである。
は、本来の原料、すなわち、α−スルホ脂肪酸アルキル
エステルと中和剤であるアルカリ水溶液及びその中和反
応生成物から成る成分のみを実質的に使用し、該中和反
応生成物の添加時期を工夫することにより、従来法のよ
うに、溶媒や粘度低下剤等の第３成分の添加回収工程や
低濃度アルカリ水溶液の使用による濃縮工程等は一切不
要である、それにもかかわらず、低粘度でジ塩の副生が
非常に少ない高純度、高濃度のα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩を得ることができたのは、全く意外な結果
である、このことは、取りも直さず、本発明の構成要件
の選択に意外性があったことを窺わせるものである。
【００３５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を実施
例により説明する。
例により説明する。
【００３６】
【実施例１〜９、比較例１〜３】Ｃ14：Ｃ16＝２：８の
飽和脂肪酸メチルエステル（平均分子量＝２６４）を薄
膜式スルホン化装置を用い常法にてスルホン化し、常法
にて熟成してα−スルホ脂肪酸メチルエステルであるス
ルホン化物を得、このスルホン化物１００重量部に対し
２重量部のメタノ−ルを添加し、温度８０℃で攪拌しな
がら２０分間エステル化反応を行った。次いで、得られ
たエステル化後スルホン化物のα−スルホ脂肪酸メチル
エステルを図１に示した中和装置を用いて３４％水酸化
ナトリウム水溶液で中和を行った。
飽和脂肪酸メチルエステル（平均分子量＝２６４）を薄
膜式スルホン化装置を用い常法にてスルホン化し、常法
にて熟成してα−スルホ脂肪酸メチルエステルであるス
ルホン化物を得、このスルホン化物１００重量部に対し
２重量部のメタノ−ルを添加し、温度８０℃で攪拌しな
がら２０分間エステル化反応を行った。次いで、得られ
たエステル化後スルホン化物のα−スルホ脂肪酸メチル
エステルを図１に示した中和装置を用いて３４％水酸化
ナトリウム水溶液で中和を行った。
【００３７】中和に関する詳細な条件としては、中和開
始時において、図１に示した反応系内の中和ミキサ−に
約７０重量％のα−スルホ脂肪酸メチルエステルのナト
リウム塩を導入しておき、α−スルホ脂肪酸メチルエス
テル７.５ｋｇ／ｈｒと３４％水酸化ナトリウム水溶液
２.９ｋｇ／ｈｒを導入し、生成した中和反応生成物を
中和ミキサーからリサイクルポンプにより１５６ｋｇ／
ｈｒの流量で取り出し、その一部を目的物として反応系
外に取り出すが、残部は反応系にリサイクルさせながら
中和反応を行った。ここでの導入順序としては、リサイ
クルされた中和反応生成物とα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルを渦巻きポンプで十分に混合し、次いでアルカリ
水溶液を中和ミキサ−に導入し、中和反応を行った。本
発明で規定された重量比は、リサイクルされる中和反応
生成物の量により調整した。
始時において、図１に示した反応系内の中和ミキサ−に
約７０重量％のα−スルホ脂肪酸メチルエステルのナト
リウム塩を導入しておき、α−スルホ脂肪酸メチルエス
テル７.５ｋｇ／ｈｒと３４％水酸化ナトリウム水溶液
２.９ｋｇ／ｈｒを導入し、生成した中和反応生成物を
中和ミキサーからリサイクルポンプにより１５６ｋｇ／
ｈｒの流量で取り出し、その一部を目的物として反応系
外に取り出すが、残部は反応系にリサイクルさせながら
中和反応を行った。ここでの導入順序としては、リサイ
クルされた中和反応生成物とα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルを渦巻きポンプで十分に混合し、次いでアルカリ
水溶液を中和ミキサ−に導入し、中和反応を行った。本
発明で規定された重量比は、リサイクルされる中和反応
生成物の量により調整した。
【００３８】中和温度、設定ｐＨ、苛性濃度、重量比の
条件を変えて、実験を行った。得られた中和反応生成物
の性状及び中和ミキサ−のタ−ビン部分への付着結果を
表１に示した。
条件を変えて、実験を行った。得られた中和反応生成物
の性状及び中和ミキサ−のタ−ビン部分への付着結果を
表１に示した。
【００３９】
【表１】 表１の結果から、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル
を、この酸と水酸化ナトリウム水溶液との合計重量の５
倍以上の中和反応生成物と十分に完全混合した後、高濃
度のアルカリ水溶液で中和すると、高品質の高濃度α−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が得られることが分か
る。
を、この酸と水酸化ナトリウム水溶液との合計重量の５
倍以上の中和反応生成物と十分に完全混合した後、高濃
度のアルカリ水溶液で中和すると、高品質の高濃度α−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が得られることが分か
る。
【００４０】
【実施例１０〜１１、比較例４】中和装置として、図１
の代わりに図２のものを使用する以外は、前記の実施例
と同様に行った。
の代わりに図２のものを使用する以外は、前記の実施例
と同様に行った。
【００４１】ここでは、リサイクルされた中和反応生成
物とスルホン化物の混合状態が及ぼす中和反応への影響
を見るために、エステル化後スルホン化物のα−スルホ
脂肪酸メチルエステル導入口とアルカリ水溶液導入口と
の間にミキサー（スタテックミキサ−または渦巻きポン
プ）を使用した場合と使用しない場合について実験を行
った。ここで得られた中和反応生成物の性状（副生ジ塩
量、粘度等）及び中和ミキサ−のタ−ビン部分への付着
結果を表２に示した。
物とスルホン化物の混合状態が及ぼす中和反応への影響
を見るために、エステル化後スルホン化物のα−スルホ
脂肪酸メチルエステル導入口とアルカリ水溶液導入口と
の間にミキサー（スタテックミキサ−または渦巻きポン
プ）を使用した場合と使用しない場合について実験を行
った。ここで得られた中和反応生成物の性状（副生ジ塩
量、粘度等）及び中和ミキサ−のタ−ビン部分への付着
結果を表２に示した。
【００４２】
【表２】 表２の結果から、中和時のジ塩副生及びジ塩の付着を抑
制するには、アルカリ水溶液で中和する前に、α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルとその中和反応生成物とを十
分に混合する必要があることが分かる。
制するには、アルカリ水溶液で中和する前に、α−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルとその中和反応生成物とを十
分に混合する必要があることが分かる。
【００４３】
【発明の効果】本発明は、次のような優れた効果を達成
することができた。
することができた。
【００４４】 エステル結合の切断によるジ塩の副生
が非常に少ないので、高純度の目的物が得られる。
が非常に少ないので、高純度の目的物が得られる。
【００４５】 αースルホ脂肪酸アルキルエステルの
濃度を保ったまま、直接高濃度の中和剤でその中和を行
うので、高濃度の目的物を得ることができる。
濃度を保ったまま、直接高濃度の中和剤でその中和を行
うので、高濃度の目的物を得ることができる。
【００４６】 中和反応装置等へのジ塩の付着がない
から、長期運転が可能である。
から、長期運転が可能である。
【００４７】 製造原料としては、本来の原料、すな
わち、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルと中和剤であ
るアルカリ水溶液及びその中和反応生成物の成分しか実
質的には使用していないので、従来法のように、溶媒や
粘度低下剤等の第３成分の添加回収工程や低濃度アルカ
リ水溶液の使用による濃縮工程等は一切不要であり、コ
スト面や安全性の点で優れている。
わち、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルと中和剤であ
るアルカリ水溶液及びその中和反応生成物の成分しか実
質的には使用していないので、従来法のように、溶媒や
粘度低下剤等の第３成分の添加回収工程や低濃度アルカ
リ水溶液の使用による濃縮工程等は一切不要であり、コ
スト面や安全性の点で優れている。
【００４８】
【図１】及び
【図２】は、本発明の高濃度中和法の説明図である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年９月１０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】本発明は、特に、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルとその中和反応生成物との混合においては、
両者の粘度差が著しく大きいので（α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル約２０〜３０ｃｐ；中和物約５０〜１０
０ｐ）、配管内の自然混合だけでは均一に混合せず、ミ
キサー等により両者を十分混合させる必要があり、これ
によって付着性のジ塩の生成が全く無くなるという新し
い発見に基づいてなされたものである。
ルエステルとその中和反応生成物との混合においては、
両者の粘度差が著しく大きいので（α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル約２０〜３０ｃｐ；中和物約５０〜１０
０ｐ）、配管内の自然混合だけでは均一に混合せず、ミ
キサー等により両者を十分混合させる必要があり、これ
によって付着性のジ塩の生成が全く無くなるという新し
い発見に基づいてなされたものである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】脂肪酸アルキルエステルのスルホン化は、
スルホン化剤、例えば不活性ガスで希釈した無水硫酸を
脂肪酸アルキルエステルに対してモル比１．０〜２．
０、好ましくは１．０〜１．５、通常５０〜１００℃の
温度で３０〜１００分行われる。スルホン化方法として
は、薄膜式スルホン化方法、槽型スルホン化方法いずれ
もが採用できる。スルホン化物は熟成されてスルホン化
が完結する。この熟成は５０〜１００℃で５〜１２０分
攪拌して行うのが好ましい。
スルホン化剤、例えば不活性ガスで希釈した無水硫酸を
脂肪酸アルキルエステルに対してモル比１．０〜２．
０、好ましくは１．０〜１．５、通常５０〜１００℃の
温度で３０〜１００分行われる。スルホン化方法として
は、薄膜式スルホン化方法、槽型スルホン化方法いずれ
もが採用できる。スルホン化物は熟成されてスルホン化
が完結する。この熟成は５０〜１００℃で５〜１２０分
攪拌して行うのが好ましい。
Claims (5)
- 【請求項１】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルを、
その中和反応生成物の存在下にアルカリ水溶液で中和す
ることにより、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を
製造する方法において、予め、α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルを、該酸とアルカリ水溶液との合計重量に対
し重量比で５倍以上のその中和反応生成物と十分に混合
し、次いで、得られた均一混合物を高濃度のアルカリ水
溶液で中和することを特徴とする高濃度α−スルホ脂肪
酸アルキルエステル塩の製造方法。 - 【請求項２】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステルが、
脂肪酸エステルのスルホン化物を該スルホン化物の１〜
５重量％のＣ1〜Ｃ4のアルコールの存在下にエステル化
したものである請求項１記載の高濃度α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩の製造方法。 - 【請求項３】 高濃度アルカリ水溶液が、濃度１５〜５
０重量％のアルカリ水溶液である請求項１又は請求項２
記載の高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製
造方法。 - 【請求項４】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造方法において、 ａ）α−スルホ脂肪酸アルキルエステルをアルカリ水溶
液で連続的に中和する中和手段と、 ｂ）該中和手段の上流に中和反応生成物を所定比率でリ
サイクルするリサイクル手段と、 ｃ）該中和手段の上流に位置し、該α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステルとリサイクル中和反応生成物とを十分に
混合する混合手段と、 ｄ）該中和反応生成物のｐＨを測定する手段と、を具備
し、 ｅ）該中和反応生成物のｐＨ値が所定範囲に入るよう
に、該中和工程に供給する前記α−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルとアルカリ水溶液の比率を制御することを特
徴とする高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造方法。 - 【請求項５】 ｐＨ値の所定範囲が、ｐＨ４〜９である
請求項４記載の高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22462496A JPH1053794A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | 高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方 法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22462496A JPH1053794A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | 高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方 法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1053794A true JPH1053794A (ja) | 1998-02-24 |
Family
ID=16816631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22462496A Pending JPH1053794A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | 高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方 法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1053794A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009507101A (ja) * | 2005-09-01 | 2009-02-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 物質の処理方法 |
-
1996
- 1996-08-08 JP JP22462496A patent/JPH1053794A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009507101A (ja) * | 2005-09-01 | 2009-02-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 物質の処理方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3372188A (en) | Sulfoxidation process in the presence of sulfur trioxide | |
| MXPA96006011A (en) | Process for the preparation of dl-metionina or lasal de la mi | |
| US4226796A (en) | Sulph(on)ation process | |
| JPH0273051A (ja) | 内部オレフインスルホネートの製造方法 | |
| JPH05286895A (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
| US10160710B2 (en) | Synthesis method of 3,4-hexanedione | |
| CN111836799A (zh) | 连续合成烷烃磺酸的工业方法 | |
| JPH1053794A (ja) | 高濃度αースルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方 法 | |
| JPS6136509B2 (ja) | ||
| JPH0142320B2 (ja) | ||
| US3313839A (en) | Preparation of sulfate esters by the reaction of chlorosulfonic acid with alkoxylated alkyl phenols | |
| JP2001240588A (ja) | アルキルベンゼンスルホン化物の製造方法 | |
| US5312974A (en) | Process for the production of light-colored lower alkane-sulfonic acids, more particularly methanesulfonic acid | |
| JPH0212465B2 (ja) | ||
| SU1753947A3 (ru) | Способ получени сульфатированных алканол- или алкилфенолоксэтилатов | |
| US6580004B1 (en) | Process for preparing potassium monoethyl malonate | |
| KR100200545B1 (ko) | 알파-술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염의 고농축 페이스트의 제조방법 | |
| JPH0430940B2 (ja) | ||
| EP0627403B1 (fr) | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques | |
| JP2917498B2 (ja) | １，３―フェニレンジオキシジ酢酸の製法 | |
| JPH10182591A (ja) | スチレンスルホン酸アルカリ金属塩の連続式製造方法 | |
| JPH03126795A (ja) | 高濃度オレフィンスルホン酸塩水性スラリーの製造方法 | |
| US3551460A (en) | Process for sulphonation | |
| JP2000119244A (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| JPH10175940A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法 |