JPH1045785A - 新規ニッケル錯体化合物及び該化合物を用いた建材用近赤外線吸収樹脂成形物 - Google Patents
新規ニッケル錯体化合物及び該化合物を用いた建材用近赤外線吸収樹脂成形物Info
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- JPH1045785A JPH1045785A JP20569396A JP20569396A JPH1045785A JP H1045785 A JPH1045785 A JP H1045785A JP 20569396 A JP20569396 A JP 20569396A JP 20569396 A JP20569396 A JP 20569396A JP H1045785 A JPH1045785 A JP H1045785A
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- resin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂に熱練り込みを行った場合に無彩色に近
い青色となる、新規ニッケル錯体化合物および建材用樹
脂成形物を提供する。 【解決手段】 式（１） で表されるビス（１，２−ビス（２−メトキシフェニ
ル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合
物及び該化合物を基材樹脂に含有する建材用近赤外線吸
収樹脂成形物。
い青色となる、新規ニッケル錯体化合物および建材用樹
脂成形物を提供する。 【解決手段】 式（１） で表されるビス（１，２−ビス（２−メトキシフェニ
ル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合
物及び該化合物を基材樹脂に含有する建材用近赤外線吸
収樹脂成形物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規ニッケル錯体
化合物及び天窓、店舗ルーフ、アーケード、バス停留所
の屋根等、エクステリア向けに使用する、該化合物を用
いた熱線カット用樹脂成形物、即ち建材用近赤外線吸収
能を有する樹脂成形物に関する。
化合物及び天窓、店舗ルーフ、アーケード、バス停留所
の屋根等、エクステリア向けに使用する、該化合物を用
いた熱線カット用樹脂成形物、即ち建材用近赤外線吸収
能を有する樹脂成形物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来知られているビス（１，２−二置換
−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体として
は、例えば式（２）（化３）
−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体として
は、例えば式（２）（化３）
【０００３】
【化３】 で表される化合物や、式（３）（化４）
【０００４】
【化４】 で示される化合物等が挙げられ、これらは一般に、７８
０ｎｍ〜１２００ｎｍの近赤外部に極大吸収を示し、近
赤外線吸収剤として、優れた性質を有していることが知
られている。
０ｎｍ〜１２００ｎｍの近赤外部に極大吸収を示し、近
赤外線吸収剤として、優れた性質を有していることが知
られている。
【０００５】また、従来公知の上記錯体化合物は、一重
項酸素を脱活性化する性質を有し、例えばポリオレフィ
ン類の光安定化剤や酸化防止剤、有機色素などの光劣化
防止剤等の一重項酸素クエンチャーとしての用途を有す
ることも知られている。
項酸素を脱活性化する性質を有し、例えばポリオレフィ
ン類の光安定化剤や酸化防止剤、有機色素などの光劣化
防止剤等の一重項酸素クエンチャーとしての用途を有す
ることも知られている。
【０００６】以上のように、ビス（１，２−二置換−
１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合物は多
くの優れた性質を有している。
１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合物は多
くの優れた性質を有している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記錯体化
合物を実際に樹脂に熱練り込みを行って近赤外線吸収成
形物として、上記の用途に用いた場合、実際には３８０
ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線中に若干ながら吸収があ
る。その際、３８０ｎｍから７８０ｎｍにおける可視光
線の吸収が偏っている場合には、黄色あるいは緑色の色
相を持つ樹脂成形体しか得ることができなかった。
合物を実際に樹脂に熱練り込みを行って近赤外線吸収成
形物として、上記の用途に用いた場合、実際には３８０
ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線中に若干ながら吸収があ
る。その際、３８０ｎｍから７８０ｎｍにおける可視光
線の吸収が偏っている場合には、黄色あるいは緑色の色
相を持つ樹脂成形体しか得ることができなかった。
【０００８】近年、望まれている色相は、無彩色である
灰色または無彩色に近い青色であり、また均一に透明で
あることも要請されているため、これらの問題は美的価
値上、是非とも改善する必要があった。
灰色または無彩色に近い青色であり、また均一に透明で
あることも要請されているため、これらの問題は美的価
値上、是非とも改善する必要があった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の状況
に鑑み、鋭意検討した結果、樹脂に熱練り込みを行った
場合に無彩色に近い青色となる、新規ニッケル錯体化合
物および基材樹脂を見出し、本発明を完成するに至っ
た。
に鑑み、鋭意検討した結果、樹脂に熱練り込みを行った
場合に無彩色に近い青色となる、新規ニッケル錯体化合
物および基材樹脂を見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【００１０】すなわち、本発明は式（１）（化５）
【化５】 で表される新規ビス（１，２−ビス（２−メトキシフェ
ニル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化
合物および該化合物を基材樹脂に含有することを特徴と
する建材用近赤外線吸収樹脂成形物を提供するものであ
る。
ニル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化
合物および該化合物を基材樹脂に含有することを特徴と
する建材用近赤外線吸収樹脂成形物を提供するものであ
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の式（１）で示される新規ニッケル錯体化合物
は、例えば、Ｇ．Ｎ．Ｓｃｈｒａｕｚｅｒらの文献
〔Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８７巻、１４８
３頁（１９６５年）〕、あるいは特開平２−２６４７８
７号公報に記載されるビス（１，２−ジアリール−１，
２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合物の製造方
法に準拠して次のような反応経路により該化合物を合成
することができる。
本発明の式（１）で示される新規ニッケル錯体化合物
は、例えば、Ｇ．Ｎ．Ｓｃｈｒａｕｚｅｒらの文献
〔Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８７巻、１４８
３頁（１９６５年）〕、あるいは特開平２−２６４７８
７号公報に記載されるビス（１，２−ジアリール−１，
２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合物の製造方
法に準拠して次のような反応経路により該化合物を合成
することができる。
【００１２】
【化６】
【００１３】すなわち、ｏ−アニソインと五硫化二リン
とを、ジオキサンあるいは１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンなどの溶媒中で加熱して反応させ、リン化
合物の中間体を生成させ、次に塩化ニッケル（ＩＩ）水
溶液を加えて、加熱反応することにより容易に得ること
ができる。
とを、ジオキサンあるいは１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンなどの溶媒中で加熱して反応させ、リン化
合物の中間体を生成させ、次に塩化ニッケル（ＩＩ）水
溶液を加えて、加熱反応することにより容易に得ること
ができる。
【００１４】この様な方法によって得られた式（１）の
化合物は、本願発明の樹脂成形物の重要成分として用い
る。また、他の公知の近赤外線吸収剤や紫外線吸収剤、
光安定化剤、着色剤、光導電性化合物、発光性色素、二
色性色素、フォトクロミック化合物などの添加剤との併
用も可能である。
化合物は、本願発明の樹脂成形物の重要成分として用い
る。また、他の公知の近赤外線吸収剤や紫外線吸収剤、
光安定化剤、着色剤、光導電性化合物、発光性色素、二
色性色素、フォトクロミック化合物などの添加剤との併
用も可能である。
【００１５】本発明の樹脂成形物に用いられる基材樹脂
としては、濁りのない透明な樹脂であれば、特に限定さ
れないが、熱可塑性を有することが好ましい。具体的に
は、ハロゲン化ビニル重合体系、アクリル系、ポリオレ
フィン系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル
系、セルロースアセテート系、ポリカーボネート系およ
びポリエーテルスルホン系樹脂などが挙げられる。なか
でも特に耐熱性および透明性に優れた、ポリメチルメタ
アクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ
エチレンテレフタレートなどの樹脂を用いることが好ま
しい。
としては、濁りのない透明な樹脂であれば、特に限定さ
れないが、熱可塑性を有することが好ましい。具体的に
は、ハロゲン化ビニル重合体系、アクリル系、ポリオレ
フィン系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル
系、セルロースアセテート系、ポリカーボネート系およ
びポリエーテルスルホン系樹脂などが挙げられる。なか
でも特に耐熱性および透明性に優れた、ポリメチルメタ
アクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ
エチレンテレフタレートなどの樹脂を用いることが好ま
しい。
【００１６】また、熱可塑性の共重合樹脂を使用しても
よい。具体的には熱可塑性樹脂を製造するに必要なモノ
マーを任意の割合で混合して共重合樹脂を作製してもよ
いが、好ましくはアクリロニトリル−スチレン共重合樹
脂、スチレン−メチルメタアクリレート共重合樹脂、ス
チレン−ブタジエン共重合樹脂、スチレン−マレイン酸
系またはスチレン−無水マレイン酸系樹脂、または透明
性を有するアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共
重合樹脂を用いることが望ましい。
よい。具体的には熱可塑性樹脂を製造するに必要なモノ
マーを任意の割合で混合して共重合樹脂を作製してもよ
いが、好ましくはアクリロニトリル−スチレン共重合樹
脂、スチレン−メチルメタアクリレート共重合樹脂、ス
チレン−ブタジエン共重合樹脂、スチレン−マレイン酸
系またはスチレン−無水マレイン酸系樹脂、または透明
性を有するアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共
重合樹脂を用いることが望ましい。
【００１７】本発明の建材用近赤外線吸収樹脂成形物を
製造するにおいて、式（１）で示される化合物の基材樹
脂に対する使用量は、化合物の基材樹脂に対する着色能
力および目的とする本願の樹脂成形物の厚みなどを考慮
して決定するが、好ましくは樹脂成形物の厚み方向に対
して可視光線透過率が２０〜７０％となるように調整す
る。例えば、組成物の厚みが０．２ｍｍ〜２０ｍｍであ
れば、式（１）で示される化合物の基材樹脂に対する使
用量は、０．２〜０．００２重量％の範囲である。
製造するにおいて、式（１）で示される化合物の基材樹
脂に対する使用量は、化合物の基材樹脂に対する着色能
力および目的とする本願の樹脂成形物の厚みなどを考慮
して決定するが、好ましくは樹脂成形物の厚み方向に対
して可視光線透過率が２０〜７０％となるように調整す
る。例えば、組成物の厚みが０．２ｍｍ〜２０ｍｍであ
れば、式（１）で示される化合物の基材樹脂に対する使
用量は、０．２〜０．００２重量％の範囲である。
【００１８】本発明の樹脂成形物を製造するには、本発
明の式（１）の化合物、及び必要によりその他の添加剤
を、基材樹脂とともに熱により溶融して着色した後、基
材樹脂の適宜な成形温度により、用途に応じて板状ある
いはシート状、あるいは金型などを使用して凸凹等の曲
面加工を行う。更に必要に応じて旋盤などの工作機械を
使用して、丸型、角型、星形等の任意の形状に加工して
用いる。また、樹脂成形物を延伸したり、針金線などを
成形物に付与して、機械的強度を向上させることもでき
る。
明の式（１）の化合物、及び必要によりその他の添加剤
を、基材樹脂とともに熱により溶融して着色した後、基
材樹脂の適宜な成形温度により、用途に応じて板状ある
いはシート状、あるいは金型などを使用して凸凹等の曲
面加工を行う。更に必要に応じて旋盤などの工作機械を
使用して、丸型、角型、星形等の任意の形状に加工して
用いる。また、樹脂成形物を延伸したり、針金線などを
成形物に付与して、機械的強度を向上させることもでき
る。
【００１９】このように製造された板あるいはシートに
ついて、用途に応じて種々の形態の板やシートに加工し
て実用に供することができる。すなわち、ａ）上記の方
法で製造された板あるいはシートそのまま、ｂ）片面も
しくは両面に光学的透明性と機械的強度に優れた保護
膜、例えば、ガラス類あるいは合成樹脂類よりなる保護
膜（層）を設けた形の板またはシート、ｃ）本目的の一
つである窓ガラスへの適用時の簡便さのために、片面も
しくは両面に粘着剤を塗布した形のもの、さらにはｄ）
フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗工法な
どの周知の方法でインジウム−スズ系酸化物等の透明導
電性膜を付加した形のものなどが例示できる。
ついて、用途に応じて種々の形態の板やシートに加工し
て実用に供することができる。すなわち、ａ）上記の方
法で製造された板あるいはシートそのまま、ｂ）片面も
しくは両面に光学的透明性と機械的強度に優れた保護
膜、例えば、ガラス類あるいは合成樹脂類よりなる保護
膜（層）を設けた形の板またはシート、ｃ）本目的の一
つである窓ガラスへの適用時の簡便さのために、片面も
しくは両面に粘着剤を塗布した形のもの、さらにはｄ）
フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗工法な
どの周知の方法でインジウム−スズ系酸化物等の透明導
電性膜を付加した形のものなどが例示できる。
【００２０】また、異なる基材樹脂で各々板やシートを
作製した後で、粘着剤、接着剤、あるいは静電力などに
より、フィルムを積層し、そのまま実用に供する他、上
記記載の用途への使用に適用することができる。
作製した後で、粘着剤、接着剤、あるいは静電力などに
より、フィルムを積層し、そのまま実用に供する他、上
記記載の用途への使用に適用することができる。
【００２１】
【実施例】以下に、実施例により本発明記載のニッケル
錯体系化合物についてさらに詳しく説明する。なお、例
中の「部」は「重量部」を示し、有機溶媒である１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、「ＤＭＩ」と略
す。また「％」は液体クロマトグラフィーの面積比を示
す数値は、面積百分率を示し、収率およびニッケル含有
率は、「重量％」を示す。
錯体系化合物についてさらに詳しく説明する。なお、例
中の「部」は「重量部」を示し、有機溶媒である１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、「ＤＭＩ」と略
す。また「％」は液体クロマトグラフィーの面積比を示
す数値は、面積百分率を示し、収率およびニッケル含有
率は、「重量％」を示す。
【００２２】なお、高速液体クロマトグラフィーによる
分析では、カラムとしてワイ・エム・シー株式会社の
「ＹＭＣ−ｐａｃｋ Ａ−０１４ ＳＩＬ」を用いた。
また、本発明のニッケル錯体の吸光度、および該錯体を
使用して作製した着色プレートの吸光度およびマンセル
表色系における物体色測定は、株式会社島津製作所の分
光光度計「ＵＶ−３１００ＰＣ」および「ＵＶ−ＰＣ用
カラー測定ソフトウェア」を使用して行った。
分析では、カラムとしてワイ・エム・シー株式会社の
「ＹＭＣ−ｐａｃｋ Ａ−０１４ ＳＩＬ」を用いた。
また、本発明のニッケル錯体の吸光度、および該錯体を
使用して作製した着色プレートの吸光度およびマンセル
表色系における物体色測定は、株式会社島津製作所の分
光光度計「ＵＶ−３１００ＰＣ」および「ＵＶ−ＰＣ用
カラー測定ソフトウェア」を使用して行った。
【００２３】尚、物体色測定は、ＪＩＳ Ｚ ８７２２
の定義に従って、標準の光Ｃ、２度視野の条件で分光透
過率を測定し、ＪＩＳ Ｚ ８７２１の定義に基づい
て、色相、明度、彩度の３属性を求めた。色相の評価に
おいて、英文字の記号は、Ｂは青色、ＢＧは青緑色、Ｇ
は緑色、ＧＹは黄緑色を示す。
の定義に従って、標準の光Ｃ、２度視野の条件で分光透
過率を測定し、ＪＩＳ Ｚ ８７２１の定義に基づい
て、色相、明度、彩度の３属性を求めた。色相の評価に
おいて、英文字の記号は、Ｂは青色、ＢＧは青緑色、Ｇ
は緑色、ＧＹは黄緑色を示す。
【００２４】合成例 ｏ−アニソイン３５０部、五硫化二リン１１４部、およ
びＤＭＩ３０００部を混合し、１００〜１０５℃で２時
間反応させた。反応液を室温に冷却し、塩化ニッケル
（ＩＩ）６水和物１５３部を水６００部に溶解したもの
を加え、９０℃に加熱して２時間反応させた。続いて反
応液を０℃に冷却し、濾過した。濾塊をＤＭＩ３００部
で洗浄し、次いでエタノール２０００部、４０℃の温水
２０００部で洗浄して、乾燥し、次式（１）（化７）で
示されるビス（１，２−ビス（２−メトキシフェニル）
−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル化合物１７７
部（収率４１％）を得た。
びＤＭＩ３０００部を混合し、１００〜１０５℃で２時
間反応させた。反応液を室温に冷却し、塩化ニッケル
（ＩＩ）６水和物１５３部を水６００部に溶解したもの
を加え、９０℃に加熱して２時間反応させた。続いて反
応液を０℃に冷却し、濾過した。濾塊をＤＭＩ３００部
で洗浄し、次いでエタノール２０００部、４０℃の温水
２０００部で洗浄して、乾燥し、次式（１）（化７）で
示されるビス（１，２−ビス（２−メトキシフェニル）
−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル化合物１７７
部（収率４１％）を得た。
【００２５】
【化７】 液体クロマトグラフィーによる測定で、純度は９９％で
あった。また、クロロホルム中での最大吸収波長は８２
８ｎｍ、グラム吸光係数は３９．５ｌ／（ｇ・ｃｍ）で
あった。また、マススペクトルを測定した結果、親イオ
ンピークｍ／ｅ +は６６２であった。元素分析の結果を
次に示す。
あった。また、クロロホルム中での最大吸収波長は８２
８ｎｍ、グラム吸光係数は３９．５ｌ／（ｇ・ｃｍ）で
あった。また、マススペクトルを測定した結果、親イオ
ンピークｍ／ｅ +は６６２であった。元素分析の結果を
次に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例１ ポリメチルメタクリレート（商標「デルペット８０Ｎ」
旭化成（株）製）１０００部あたり合成例の式（１）
の化合物０．２部を均一にブレンドし、２５０℃で溶融
着色して、厚み２．５ｍｍの着色プレートを得た。この
着色プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ
における平均透過率が５２％であり、不溶成分の見られ
ない均一な無彩色に近い青色であった。また、８３８ｎ
ｍにおいて透過率２．５％と極小値となり、近赤外線を
良好に吸収した。マンセル表色系での物体色を測定した
結果、色相９．６Ｂ、明度７．８、彩度２．９であっ
た。また、本プレートを切削加工して、天窓用の円板と
した。天窓として小屋に取り付け、１か月放置したが、
樹脂の劣化は見られず、均一な無彩色に近い青色のまま
であり、耐侯性は良好であった。
旭化成（株）製）１０００部あたり合成例の式（１）
の化合物０．２部を均一にブレンドし、２５０℃で溶融
着色して、厚み２．５ｍｍの着色プレートを得た。この
着色プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ
における平均透過率が５２％であり、不溶成分の見られ
ない均一な無彩色に近い青色であった。また、８３８ｎ
ｍにおいて透過率２．５％と極小値となり、近赤外線を
良好に吸収した。マンセル表色系での物体色を測定した
結果、色相９．６Ｂ、明度７．８、彩度２．９であっ
た。また、本プレートを切削加工して、天窓用の円板と
した。天窓として小屋に取り付け、１か月放置したが、
樹脂の劣化は見られず、均一な無彩色に近い青色のまま
であり、耐侯性は良好であった。
【００２８】実施例２ ポリカーボネート（商標「パンライトＬ−１２５０」
帝人（株）製）１０００部あたり合成例の式（１）の化
合物０．２部を均一にブレンドし、２９５℃で溶融着色
して、厚み２．５ｍｍの着色プレートを得た。この着色
プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにお
ける平均透過率が５３％であり、不溶成分の見られない
均一な無彩色に近い青色であった。また、８３８ｎｍに
おいて透過率３．２％と極小値となり、近赤外線を良好
に吸収した。マンセル表色系での物体色を測定した結
果、色相６．１Ｂ、明度７．８、彩度２．３であった。
実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付
け、１か月放置したが、樹脂の劣化は見られず、均一な
無彩色に近い青色のままであり、耐侯性は良好であっ
た。
帝人（株）製）１０００部あたり合成例の式（１）の化
合物０．２部を均一にブレンドし、２９５℃で溶融着色
して、厚み２．５ｍｍの着色プレートを得た。この着色
プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにお
ける平均透過率が５３％であり、不溶成分の見られない
均一な無彩色に近い青色であった。また、８３８ｎｍに
おいて透過率３．２％と極小値となり、近赤外線を良好
に吸収した。マンセル表色系での物体色を測定した結
果、色相６．１Ｂ、明度７．８、彩度２．３であった。
実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付
け、１か月放置したが、樹脂の劣化は見られず、均一な
無彩色に近い青色のままであり、耐侯性は良好であっ
た。
【００２９】実施例３ ポリスチレン（商標「トーポレックス」 三井東圧化学
（株）製）１０００部あたり合成例の化合物０．２部を
均一にブレンドし、２０５℃で溶融着色して、厚み２．
５ｍｍの着色プレートを得た。この着色プレートは、可
視光線領域４００ｎｍ〜７００ｎｍにおける平均透過率
が５３％であり、不溶成分の見られない均一な無彩色に
近い青色であった。また、８３９ｎｍにおいて透過率
３．３％と極小値となり、近赤外線を良好に吸収した。
マンセル表色系での物体色を測定した結果、色相４．２
Ｂ、明度７．９、彩度２．３であった。実施例１と同様
に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付け、１か月放置し
たが、樹脂の劣化は見られず、均一な無彩色に近い青色
のままであり、耐侯性は良好であった。
（株）製）１０００部あたり合成例の化合物０．２部を
均一にブレンドし、２０５℃で溶融着色して、厚み２．
５ｍｍの着色プレートを得た。この着色プレートは、可
視光線領域４００ｎｍ〜７００ｎｍにおける平均透過率
が５３％であり、不溶成分の見られない均一な無彩色に
近い青色であった。また、８３９ｎｍにおいて透過率
３．３％と極小値となり、近赤外線を良好に吸収した。
マンセル表色系での物体色を測定した結果、色相４．２
Ｂ、明度７．９、彩度２．３であった。実施例１と同様
に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付け、１か月放置し
たが、樹脂の劣化は見られず、均一な無彩色に近い青色
のままであり、耐侯性は良好であった。
【００３０】実施例４ ポリエチレンテレフタレート（商標「ダイヤナイト Ｎ
Ａ−５２３Ｖ」三菱レーヨン（株）製）１０００部あた
り合成例の化合物０．２部を均一にブレンドし、２９５
℃で溶融着色して、厚み２．５ｍｍの着色プレートを得
た。この着色プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７
８０ｎｍにおける平均透過率が５７％であり、不溶成分
の見られない均一な無彩色に近い青色であった。また、
８５４ｎｍにおいて透過率６．４％と極小値となり、近
赤外線を良好に吸収した。マンセル表色系での物体色を
測定した結果、色相９．０Ｂ、明度８．１、彩度２．２
であった。実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根
に取り付け、１か月放置したが、樹脂の劣化は見られ
ず、均一な無彩色に近い青色のままであり、耐侯性は良
好であった。
Ａ−５２３Ｖ」三菱レーヨン（株）製）１０００部あた
り合成例の化合物０．２部を均一にブレンドし、２９５
℃で溶融着色して、厚み２．５ｍｍの着色プレートを得
た。この着色プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７
８０ｎｍにおける平均透過率が５７％であり、不溶成分
の見られない均一な無彩色に近い青色であった。また、
８５４ｎｍにおいて透過率６．４％と極小値となり、近
赤外線を良好に吸収した。マンセル表色系での物体色を
測定した結果、色相９．０Ｂ、明度８．１、彩度２．２
であった。実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根
に取り付け、１か月放置したが、樹脂の劣化は見られ
ず、均一な無彩色に近い青色のままであり、耐侯性は良
好であった。
【００３１】実施例５ スチレン−メチルメタアクリレート共重合体（商標「エ
スチレン ＭＳ−３００」新日本製鉄化学（株）製）１
０００部あたり合成例の化合物０．２部を均一にブレン
ドし、２４５℃で溶融着色して、厚み２．５ｍｍの着色
プレートを得た。この着色プレートは、可視光線領域３
８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５３％であ
り、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い青色であ
った。また、８３８ｎｍにおいて透過率２．９％と極小
値となり、近赤外線を良好に吸収した。マンセル表色系
での物体色を測定した結果、色相６．９Ｂ、明度７．
８、彩度２．６であった。実施例１と同様に天窓を作成
し、小屋の屋根に取り付け、１か月放置したが、樹脂の
劣化は見られず、均一な無彩色に近い青色のままであ
り、耐侯性は良好であった。
スチレン ＭＳ−３００」新日本製鉄化学（株）製）１
０００部あたり合成例の化合物０．２部を均一にブレン
ドし、２４５℃で溶融着色して、厚み２．５ｍｍの着色
プレートを得た。この着色プレートは、可視光線領域３
８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５３％であ
り、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い青色であ
った。また、８３８ｎｍにおいて透過率２．９％と極小
値となり、近赤外線を良好に吸収した。マンセル表色系
での物体色を測定した結果、色相６．９Ｂ、明度７．
８、彩度２．６であった。実施例１と同様に天窓を作成
し、小屋の屋根に取り付け、１か月放置したが、樹脂の
劣化は見られず、均一な無彩色に近い青色のままであ
り、耐侯性は良好であった。
【００３２】比較例１ 合成例の式（１）の化合物の代わりに下式（２）（化
８）
８）
【００３３】
【化８】 に示す化合物を用いて実施例１と同様な操作で比較例１
の着色プレートを得た。この着色プレートは、可視光線
領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が４８
％であり、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い黄
緑色であった。マンセル表色系での物体色を測定した結
果、色相４．９ＧＹ、明度７．６、彩度２．０であっ
た。実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り
付け、１か月放置した。樹脂の劣化は見られなかった
が、均一な無彩色に近い黄緑色であった。
の着色プレートを得た。この着色プレートは、可視光線
領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が４８
％であり、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い黄
緑色であった。マンセル表色系での物体色を測定した結
果、色相４．９ＧＹ、明度７．６、彩度２．０であっ
た。実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り
付け、１か月放置した。樹脂の劣化は見られなかった
が、均一な無彩色に近い黄緑色であった。
【００３４】比較例２ 合成例の式（１）の化合物の代わりに下式（３）（化
９）
９）
【００３５】
【化９】 に示す化合物を用いて実施例１と同様な操作で比較例２
の着色プレートを得た。この着色プレートは、可視光線
領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５０
％であり、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い青
緑色であった。マンセル表色系での物体色を測定した結
果、色相７．６ＢＧ、明度７．７、彩度２．５であっ
た。実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り
付け、１か月放置した。樹脂の劣化は見られなかった
が、均一な無彩色に近い青緑色であった。
の着色プレートを得た。この着色プレートは、可視光線
領域３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５０
％であり、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い青
緑色であった。マンセル表色系での物体色を測定した結
果、色相７．６ＢＧ、明度７．７、彩度２．５であっ
た。実施例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り
付け、１か月放置した。樹脂の劣化は見られなかった
が、均一な無彩色に近い青緑色であった。
【００３６】比較例３ 合成例の式（１）の化合物の代わりに比較例２の式
（３）の化合物を用いて実施例２と同様な操作で着色プ
レートを得た。この着色プレートは、可視光線領域３８
０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５１％であ
り、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い青緑色で
あった。マンセル表色系での物体色を測定した結果、色
相２．７ＢＧ、明度７．８、彩度２．６であった。実施
例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付け、１
か月放置した。樹脂の劣化は見られなかったが、均一な
無彩色に近い緑色を呈していた。
（３）の化合物を用いて実施例２と同様な操作で着色プ
レートを得た。この着色プレートは、可視光線領域３８
０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５１％であ
り、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い青緑色で
あった。マンセル表色系での物体色を測定した結果、色
相２．７ＢＧ、明度７．８、彩度２．６であった。実施
例１と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付け、１
か月放置した。樹脂の劣化は見られなかったが、均一な
無彩色に近い緑色を呈していた。
【００３７】比較例４ 合成例の式（１）の化合物の代わりに比較例２の式
（３）の化合物を用いて実施例３と同様な操作で着色プ
レートを得た。この着色プレートは、可視光線領域３８
０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５２％であ
り、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い緑色であ
った。マンセル表色系での物体色を測定した結果、色相
９．４Ｇ、明度７．９、彩度２．４であった。実施例１
と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付け、１か月
放置した。樹脂の劣化は見られなかったが、均一な無彩
色に近い緑色を呈していた。
（３）の化合物を用いて実施例３と同様な操作で着色プ
レートを得た。この着色プレートは、可視光線領域３８
０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける平均透過率が５２％であ
り、不溶成分の見られない均一な無彩色に近い緑色であ
った。マンセル表色系での物体色を測定した結果、色相
９．４Ｇ、明度７．９、彩度２．４であった。実施例１
と同様に天窓を作成し、小屋の屋根に取り付け、１か月
放置した。樹脂の劣化は見られなかったが、均一な無彩
色に近い緑色を呈していた。
【００３８】比較例５ 合成例の化合物の代わりに比較例２の式（３）の化合物
を用いて実施例４と同様な操作で着色プレートを得た。
この着色プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７８０
ｎｍにおける平均透過率が５５％であり、不溶成分の見
られない均一な無彩色に近い緑色であった。マンセル表
色系での体色を測定した結果、色相７．１Ｇ、明度８．
０、彩度１．８であった。実施例１と同様に天窓を作成
し、小屋の屋根に取り付け、１か月放置した。樹脂の劣
化は見られなかったが、均一な無彩色に近い緑色を呈し
ていた。
を用いて実施例４と同様な操作で着色プレートを得た。
この着色プレートは、可視光線領域３８０ｎｍ〜７８０
ｎｍにおける平均透過率が５５％であり、不溶成分の見
られない均一な無彩色に近い緑色であった。マンセル表
色系での体色を測定した結果、色相７．１Ｇ、明度８．
０、彩度１．８であった。実施例１と同様に天窓を作成
し、小屋の屋根に取り付け、１か月放置した。樹脂の劣
化は見られなかったが、均一な無彩色に近い緑色を呈し
ていた。
【００３９】
【発明の効果】本発明のビス（１，２−ビス（２−メト
キシフェニル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケ
ル錯体化合物を含有する本発明の建材用近赤外線吸収樹
脂成形物は、無彩色に近い青色を有し、近赤外線を良好
に吸収するため、種々の用途に適用可能な、実用上極め
て価値のあるものである。
キシフェニル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケ
ル錯体化合物を含有する本発明の建材用近赤外線吸収樹
脂成形物は、無彩色に近い青色を有し、近赤外線を良好
に吸収するため、種々の用途に適用可能な、実用上極め
て価値のあるものである。
【図１】 式（１）のニッケル錯体化合物のマススペク
トルである。
トルである。
【図２】 式（１）のニッケル錯体化合物のＮＭＲスペ
クトルである。
クトルである。
【図３】 実施例１、比較例１および比較例２の樹脂成
形物の透過率曲線である。 （１）実線は、実施例１の樹脂成形物を示す。 （２）長破線は、比較例１の樹脂成形物を示す。 （３）短破線は、比較例２の樹脂成形物を示す。
形物の透過率曲線である。 （１）実線は、実施例１の樹脂成形物を示す。 （２）長破線は、比較例１の樹脂成形物を示す。 （３）短破線は、比較例２の樹脂成形物を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/12 ＬＨＺ Ｃ０８Ｌ 33/12 ＬＨＺ 67/03 ＫＫＥ 67/03 ＫＫＥ 69/00 ＫＫＭ 69/00 ＫＫＭ 101/00 101/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０５
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 で表されるビス（１，２−ビス（２−メトキシフェニ
ル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合
物。 - 【請求項２】 式（１）（化２） 【化２】 で表されるビス（１，２−ビス（２−メトキシフェニ
ル）−１，２−エチレンジチオラト）ニッケル錯体化合
物を基材樹脂に含有することを特徴とする建材用近赤外
線吸収樹脂成形物。 - 【請求項３】 基材樹脂がポリメチルメタアクリレー
ト、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、
ポリスチレンである請求項２記載の建材用近赤外線吸収
樹脂成形物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20569396A JP3852986B2 (ja) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | 新規ニッケル錯体化合物及び該化合物を用いた建材用近赤外線吸収樹脂成形物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20569396A JP3852986B2 (ja) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | 新規ニッケル錯体化合物及び該化合物を用いた建材用近赤外線吸収樹脂成形物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045785A true JPH1045785A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3852986B2 JP3852986B2 (ja) | 2006-12-06 |
Family
ID=16511153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20569396A Expired - Fee Related JP3852986B2 (ja) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | 新規ニッケル錯体化合物及び該化合物を用いた建材用近赤外線吸収樹脂成形物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3852986B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1385024A1 (en) * | 2001-05-01 | 2004-01-28 | Bridgestone Corporation | Near infrared absorbing films |
| KR100780390B1 (ko) | 2007-07-06 | 2007-11-28 | (주)제이피에스 마이크로텍 | 고분자 수지로 마이크로 캡슐화된 근적외선 흡수 색소 및이를 이용한 코팅액 및 이들의 제조방법 |
| WO2022130925A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 山本化成株式会社 | 媒体 |
-
1996
- 1996-08-05 JP JP20569396A patent/JP3852986B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1385024A1 (en) * | 2001-05-01 | 2004-01-28 | Bridgestone Corporation | Near infrared absorbing films |
| EP1385024A4 (en) * | 2001-05-01 | 2004-10-20 | Bridgestone Corp | NEAR INFRARED ABSORBENT FILMS |
| US7018714B2 (en) | 2001-05-01 | 2006-03-28 | Bridgestone Corporation | Near-infrared absorption film |
| KR100780390B1 (ko) | 2007-07-06 | 2007-11-28 | (주)제이피에스 마이크로텍 | 고분자 수지로 마이크로 캡슐화된 근적외선 흡수 색소 및이를 이용한 코팅액 및 이들의 제조방법 |
| WO2022130925A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 山本化成株式会社 | 媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3852986B2 (ja) | 2006-12-06 |
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