JPH1045691A - 無水２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリドの製法 - Google Patents
無水２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリドの製法Info
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- JPH1045691A JPH1045691A JP9121358A JP12135897A JPH1045691A JP H1045691 A JPH1045691 A JP H1045691A JP 9121358 A JP9121358 A JP 9121358A JP 12135897 A JP12135897 A JP 12135897A JP H1045691 A JPH1045691 A JP H1045691A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
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- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 四級化反応からの２−トリメチルアンモニウ
ムエチルメタクリレート−クロリド（ＴＭＡＣ）水溶液
からの、ＴＭＡＣポリマーの形成が抑制されているかも
しくは著しく減少されておりかつできるだけ固体ＴＭＡ
Ｃの貯蔵中にも開始ないしは進行しない、無水２−トリ
メチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリドの
製法を提供すること。 【解決手段】 ａ）（メタ）アクリル酸アルキルと一緒
の共沸物の回転分離及びｂ）残留懸濁液の濾過を実施す
る。 【効果】 装置の汚染、容器中の付着物形成又はポリマ
ーの混濁は生じない。
ムエチルメタクリレート−クロリド（ＴＭＡＣ）水溶液
からの、ＴＭＡＣポリマーの形成が抑制されているかも
しくは著しく減少されておりかつできるだけ固体ＴＭＡ
Ｃの貯蔵中にも開始ないしは進行しない、無水２−トリ
メチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリドの
製法を提供すること。 【解決手段】 ａ）（メタ）アクリル酸アルキルと一緒
の共沸物の回転分離及びｂ）残留懸濁液の濾過を実施す
る。 【効果】 装置の汚染、容器中の付着物形成又はポリマ
ーの混濁は生じない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶液からの無水
２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−ク
ロリド（ＴＭＡＣ）の改善された製法に関する。
２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−ク
ロリド（ＴＭＡＣ）の改善された製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＴＭＡＣは、医薬品用被覆ポリマーのた
めの官能モノマーとして重要であり、それというのもメ
タクリル酸メチル及びアクリル酸エチルとのコモノマー
として使用されるからである（例えばドイツ国特許出願
公開第１６１７７５１号明細書参照）。重合へのその使
用は、有機溶剤中、有利にメタノール中で行なわれる。
めの官能モノマーとして重要であり、それというのもメ
タクリル酸メチル及びアクリル酸エチルとのコモノマー
として使用されるからである（例えばドイツ国特許出願
公開第１６１７７５１号明細書参照）。重合へのその使
用は、有機溶剤中、有利にメタノール中で行なわれる。
【０００３】ＴＭＡＣは、２−ジメチルアミノエチルメ
タクリレートを塩化メチルを用いてアセトンの存在下に
四級化することによって得ることができる（特開昭５０
−４３３９３号公報(JP-A 75-43 393)（Chemical Abstr
acts 86: 73373j参照）。水及びトルエンの添加後に、
先ずトルエン相を分離除去する。トルエン残量物を真空
下に除去する。ＴＭＡＣ水溶液が得られる。
タクリレートを塩化メチルを用いてアセトンの存在下に
四級化することによって得ることができる（特開昭５０
−４３３９３号公報(JP-A 75-43 393)（Chemical Abstr
acts 86: 73373j参照）。水及びトルエンの添加後に、
先ずトルエン相を分離除去する。トルエン残量物を真空
下に除去する。ＴＭＡＣ水溶液が得られる。
【０００４】米国特許第４２３９８７６号明細書には、
ジメチルアミノエチルメタクリレートを塩化メチルを用
いてアクリルアミドの存在下に水の不在下に四級化する
ことによるＴＭＡＣの製造が記載されている。この方法
は、水の存在下での製造の場合に生じる加水分解−副反
応を抑制するのに適当である。得られた溶融物は、アク
リルアミドのコポリマーの製造に使用することができ、
この溶融物は、凝集剤として役立つ。
ジメチルアミノエチルメタクリレートを塩化メチルを用
いてアクリルアミドの存在下に水の不在下に四級化する
ことによるＴＭＡＣの製造が記載されている。この方法
は、水の存在下での製造の場合に生じる加水分解−副反
応を抑制するのに適当である。得られた溶融物は、アク
リルアミドのコポリマーの製造に使用することができ、
この溶融物は、凝集剤として役立つ。
【０００５】米国特許第４５１７３８０号明細書には、
ジクロロメタン−抽出による、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロリド及び使用された化合
物、とりわけＴＭＡＣの精製の方法が記載されている。
この抽出によって、四級化に使用されたジメチルアミノ
エチルメタクリレートから持ち込まれた低分子量の不純
物を除去することができる。得られたＴＭＡＣは、凝集
剤の製造に使用することができる。
ジクロロメタン−抽出による、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロリド及び使用された化合
物、とりわけＴＭＡＣの精製の方法が記載されている。
この抽出によって、四級化に使用されたジメチルアミノ
エチルメタクリレートから持ち込まれた低分子量の不純
物を除去することができる。得られたＴＭＡＣは、凝集
剤の製造に使用することができる。
【０００６】ドイツ国特許出願公開第２５３７３７８号
明細書には、凝集剤のためのモノマーとして使用するた
めのＴＭＡＣの製造が記載されている。塩化メチルを含
有する７５％の水溶液中でのジメチルアミノエチルメタ
クリレートの四級化の後に、ＴＭＡＣは得られる。洗浄
段階の際にベンゼンが添加され、かつ引き続きデカンテ
ーションされる。ベンゼンの残留物は、真空下で分離除
去される。この得られたＴＭＡＣは、紫外線重合によっ
てさらに加工される。この方法は、高い毒性のベンゼン
が使用されるという欠点を有する。
明細書には、凝集剤のためのモノマーとして使用するた
めのＴＭＡＣの製造が記載されている。塩化メチルを含
有する７５％の水溶液中でのジメチルアミノエチルメタ
クリレートの四級化の後に、ＴＭＡＣは得られる。洗浄
段階の際にベンゼンが添加され、かつ引き続きデカンテ
ーションされる。ベンゼンの残留物は、真空下で分離除
去される。この得られたＴＭＡＣは、紫外線重合によっ
てさらに加工される。この方法は、高い毒性のベンゼン
が使用されるという欠点を有する。
【０００７】特開昭第５２−５７０５０号公報(JP-A 77
-57050)（Chemical Abstracts 90:169291参照）には、
ベンゾフェノン、例えば２，２’−ジヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノンの添加によるＴＭＡＣ水溶液の
安定化が記載されている。特開昭第５７０４９号公報(J
P-A 57049)（Chemical Abstracts 90:152828参照）に
は、濃度２００ｐｐｍの含硝硫酸化合物、例えばニトロ
ソ−Ｎ−メチルアニリンを用いたＴＭＡＣ水溶液の安定
化が記載されている。特開昭第５２−６２１９３号公報
(JP-A 77-62193)（Chemical Abstracts 90:151610参
照）には、尿素−もしくはチオ化合物を用いたＴＭＡＣ
水溶液の安定化が記載されている。上記方法の場合に
は、安定化されたＴＭＡＣは、１カ月の貯蔵後にもポリ
マー不含のままであり、かつ引き続き、開始剤の添加下
に重合することができる。
-57050)（Chemical Abstracts 90:169291参照）には、
ベンゾフェノン、例えば２，２’−ジヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノンの添加によるＴＭＡＣ水溶液の
安定化が記載されている。特開昭第５７０４９号公報(J
P-A 57049)（Chemical Abstracts 90:152828参照）に
は、濃度２００ｐｐｍの含硝硫酸化合物、例えばニトロ
ソ−Ｎ−メチルアニリンを用いたＴＭＡＣ水溶液の安定
化が記載されている。特開昭第５２−６２１９３号公報
(JP-A 77-62193)（Chemical Abstracts 90:151610参
照）には、尿素−もしくはチオ化合物を用いたＴＭＡＣ
水溶液の安定化が記載されている。上記方法の場合に
は、安定化されたＴＭＡＣは、１カ月の貯蔵後にもポリ
マー不含のままであり、かつ引き続き、開始剤の添加下
に重合することができる。
【０００８】ＴＭＡＣ水溶液の貯蔵の場合のポリマー形
成の問題は、重合を阻害する安定剤の添加によって解決
されている。しかしながら、十分に純粋な無水ＴＭＡＣ
をメタクリル酸メチル及びアクリル酸エチルとの共重合
のために提供するという更なる問題が存在する。通常、
ＴＭＡＣは、常にＴＭＡＣポリマーを障害となる不純物
ないしは望ましくない副生成物として含有している。こ
のＴＭＡＣポリマーは、明らかに自己重合によって四級
化反応の後に、溶剤即ち水の除去中及びＴＭＡＣの貯蔵
の際に固体の形で生成する。凝集剤への更なる加工の場
合には、この不純物は、医薬品用被覆ポリマーの場合と
比較して障害とならず、それというのも、この医薬品用
被覆ポリマーの場合にはより高い品質の要求が課せられ
ているからである。
成の問題は、重合を阻害する安定剤の添加によって解決
されている。しかしながら、十分に純粋な無水ＴＭＡＣ
をメタクリル酸メチル及びアクリル酸エチルとの共重合
のために提供するという更なる問題が存在する。通常、
ＴＭＡＣは、常にＴＭＡＣポリマーを障害となる不純物
ないしは望ましくない副生成物として含有している。こ
のＴＭＡＣポリマーは、明らかに自己重合によって四級
化反応の後に、溶剤即ち水の除去中及びＴＭＡＣの貯蔵
の際に固体の形で生成する。凝集剤への更なる加工の場
合には、この不純物は、医薬品用被覆ポリマーの場合と
比較して障害とならず、それというのも、この医薬品用
被覆ポリマーの場合にはより高い品質の要求が課せられ
ているからである。
【０００９】これまで十分にポリマー不含であるＴＭＡ
Ｃは、水溶液から得ることはできなかった。常に無水Ｔ
ＭＡＣは、安定剤の添加にもかかわらず僅かなポリマー
含量を有しており、このポリマー含量は、上記の医薬品
用ポリマーの製造のための更なる加工の際に容易に沈殿
しかつ生産上の問題を引き起こす。沈殿は、粘着性を示
すことができ、かつあらゆる種類の表面に強力に付着す
る。従って、繰り返し濾過装置は、閉塞する。反応容器
の容器壁に殆ど除去不可能な沈殿物の形成が生じ、かつ
所望のポリマーの許容できない混濁が生じる。
Ｃは、水溶液から得ることはできなかった。常に無水Ｔ
ＭＡＣは、安定剤の添加にもかかわらず僅かなポリマー
含量を有しており、このポリマー含量は、上記の医薬品
用ポリマーの製造のための更なる加工の際に容易に沈殿
しかつ生産上の問題を引き起こす。沈殿は、粘着性を示
すことができ、かつあらゆる種類の表面に強力に付着す
る。従って、繰り返し濾過装置は、閉塞する。反応容器
の容器壁に殆ど除去不可能な沈殿物の形成が生じ、かつ
所望のポリマーの許容できない混濁が生じる。
【００１０】ＴＭＡＣの重合傾向は、重合を阻害する安
定剤の添加によって抑制することができる。しかしなが
ら、望ましくない重合傾向を水の除去中に阻害する安定
剤の著しく大きな量の添加は、望ましくなく、それとい
うのも、この添加が後からの重合の際に不利に作用しう
るからである。
定剤の添加によって抑制することができる。しかしなが
ら、望ましくない重合傾向を水の除去中に阻害する安定
剤の著しく大きな量の添加は、望ましくなく、それとい
うのも、この添加が後からの重合の際に不利に作用しう
るからである。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ＴＭ
ＡＣポリマーの形成が抑制されているかもしくは著しく
減少されておりかつできるだけ固体ＴＭＡＣの貯蔵中に
も開始ないしは進行しない、四級化反応からの水に溶解
されたＴＭＡＣから無水物質への変換のための製法を提
供することであった。
ＡＣポリマーの形成が抑制されているかもしくは著しく
減少されておりかつできるだけ固体ＴＭＡＣの貯蔵中に
も開始ないしは進行しない、四級化反応からの水に溶解
されたＴＭＡＣから無水物質への変換のための製法を提
供することであった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記課題は、ＴＭＡＣ水
溶液から出発して、次の処理段階即ち、 ａ）（メタ）アクリル酸アルキルと一緒の共沸物の回転
分離及び ｂ）残留懸濁液の濾過を実施することを特徴とする、無
水２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−
クロリド（ＴＭＡＣ）の製法によって解決される。
溶液から出発して、次の処理段階即ち、 ａ）（メタ）アクリル酸アルキルと一緒の共沸物の回転
分離及び ｂ）残留懸濁液の濾過を実施することを特徴とする、無
水２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−
クロリド（ＴＭＡＣ）の製法によって解決される。
【００１３】本発明による方法の使用によって意外に
も、極めて十分にかもしくは完全にポリマー不含である
ＴＭＡＣが得られる。貯蔵中にも確認可能なポリマー形
成は、生じない。従って、もはやＴＭＡＣを水溶液中で
輸送したりかつ貯蔵したりする必要はない。水溶液の冷
却貯蔵もしくは大きな安定剤量の添加の必要性はない。
このようにして得られた、モノマーにより湿潤されたか
もしくは乾燥されたＴＭＡＣは、メタクリル酸メチル及
びメタクリル酸エチルとの共重合のために直接メタノー
ル中に吸収させることができる。上記の技術的問題点、
即ち濾過装置の閉塞、容器壁の付着物は、事実上もはや
生じない。
も、極めて十分にかもしくは完全にポリマー不含である
ＴＭＡＣが得られる。貯蔵中にも確認可能なポリマー形
成は、生じない。従って、もはやＴＭＡＣを水溶液中で
輸送したりかつ貯蔵したりする必要はない。水溶液の冷
却貯蔵もしくは大きな安定剤量の添加の必要性はない。
このようにして得られた、モノマーにより湿潤されたか
もしくは乾燥されたＴＭＡＣは、メタクリル酸メチル及
びメタクリル酸エチルとの共重合のために直接メタノー
ル中に吸収させることができる。上記の技術的問題点、
即ち濾過装置の閉塞、容器壁の付着物は、事実上もはや
生じない。
【００１４】本発明の技術的効果は、おそらく、穏やか
な処理条件のためにＴＭＡＣの重合が殆ど生じないこと
にその原因が求められる。僅かな程度にポリマーが形成
されたとしても、このポリマーは、ＴＭＡＣ／（メタ）
アクリレート−ポリマーであることができ、このＴＭＡ
Ｃ／（メタ）アクリレート−ポリマーは、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸メチル及びＴＭＡＣのラジカル重合
による医薬品用被覆ポリマーの製造の場合には事実上障
害とならず、それというのも、このＴＭＡＣ／（メタ）
アクリレート−ポリマーが該混合物中での一定の溶解性
を示すからである。
な処理条件のためにＴＭＡＣの重合が殆ど生じないこと
にその原因が求められる。僅かな程度にポリマーが形成
されたとしても、このポリマーは、ＴＭＡＣ／（メタ）
アクリレート−ポリマーであることができ、このＴＭＡ
Ｃ／（メタ）アクリレート−ポリマーは、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸メチル及びＴＭＡＣのラジカル重合
による医薬品用被覆ポリマーの製造の場合には事実上障
害とならず、それというのも、このＴＭＡＣ／（メタ）
アクリレート−ポリマーが該混合物中での一定の溶解性
を示すからである。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明による方法は、例えばジメ
チルアミノエチルメタクリレートを塩化メチル中で水の
存在下に四級化した後に存在するＴＭＡＣ水溶液から出
発する。この水溶液は、例えば２０〜９０重量％のＴＭ
ＡＣを含有していてもよい。市販されているＴＭＡＣ水
溶液は、通常、重合を阻害する安定剤を含有している。
チルアミノエチルメタクリレートを塩化メチル中で水の
存在下に四級化した後に存在するＴＭＡＣ水溶液から出
発する。この水溶液は、例えば２０〜９０重量％のＴＭ
ＡＣを含有していてもよい。市販されているＴＭＡＣ水
溶液は、通常、重合を阻害する安定剤を含有している。
【００１６】処理段階ａ）「（メタ）アクリル酸アルキ
ルと一緒の共沸物の回転分離」は、次のとおり実施する
ことができる。ＴＭＡＣ水溶液から出発して、この水溶
液に先ず（メタ）アクリル酸アルキルが有利に約１倍な
いし２倍の重量で添加され、このことによって共沸混合
物が形成される。有利な（メタ）アクリル酸アルキル
は、メタクリル酸メチル又はアクリル酸エチルである。
メタクリル酸メチルは、殊に有利である。重合を阻害す
る安定剤、例えば４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジノオキシル（Tempol）が僅かな量、
例えば０．０１〜０．００１重量％で添加されること
は、有利である。圧力約２３０ミリバールで、安定化の
ための付加的な通気下に温度約４０〜７０℃で水は、還
流下での煮沸によって、水分離器によって除去すること
ができる。この過程は、約２〜１０時間を要することが
できる。
ルと一緒の共沸物の回転分離」は、次のとおり実施する
ことができる。ＴＭＡＣ水溶液から出発して、この水溶
液に先ず（メタ）アクリル酸アルキルが有利に約１倍な
いし２倍の重量で添加され、このことによって共沸混合
物が形成される。有利な（メタ）アクリル酸アルキル
は、メタクリル酸メチル又はアクリル酸エチルである。
メタクリル酸メチルは、殊に有利である。重合を阻害す
る安定剤、例えば４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジノオキシル（Tempol）が僅かな量、
例えば０．０１〜０．００１重量％で添加されること
は、有利である。圧力約２３０ミリバールで、安定化の
ための付加的な通気下に温度約４０〜７０℃で水は、還
流下での煮沸によって、水分離器によって除去すること
ができる。この過程は、約２〜１０時間を要することが
できる。
【００１７】引き続き、処理段階ｂ）「残留懸濁液の濾
過」が行なわれる。得られたＴＭＡＣ／（メタ）アクリ
ル酸アルキル−懸濁液は、（メタ）アクリレートの分離
のために濾過される。このフィルターケーキは、有利に
再度、（メタ）アクリル酸アルキルの添加及び新たな濾
過によって洗浄することができる。このことによって、
場合によっては存在する低分子量の不純物及び場合によ
っては使用された安定剤は、排出することができる。
（メタ）アクリル酸アルキル、例えばメタクリル酸メチ
ルの使用は、結果的に重要である。（メタ）アクリレー
トを例えば２０〜５０重量％含有する、モノマーにより
湿潤されたＴＭＡＣが得られる。このＴＭＡＣは、十分
にかもしくは完全にポリマー不含であり、このことは、
例えば、メタノール性溶液がアクリル酸エチル及びメタ
クリル酸メチルの添加後に透明のままであることによっ
て検査することができる。更なる加工のために、このモ
ノマーにより湿潤されたＴＭＡＣは、直接メタノール中
に吸収させることもできるし、先ず乾燥させかつさらに
貯蔵することもできる。
過」が行なわれる。得られたＴＭＡＣ／（メタ）アクリ
ル酸アルキル−懸濁液は、（メタ）アクリレートの分離
のために濾過される。このフィルターケーキは、有利に
再度、（メタ）アクリル酸アルキルの添加及び新たな濾
過によって洗浄することができる。このことによって、
場合によっては存在する低分子量の不純物及び場合によ
っては使用された安定剤は、排出することができる。
（メタ）アクリル酸アルキル、例えばメタクリル酸メチ
ルの使用は、結果的に重要である。（メタ）アクリレー
トを例えば２０〜５０重量％含有する、モノマーにより
湿潤されたＴＭＡＣが得られる。このＴＭＡＣは、十分
にかもしくは完全にポリマー不含であり、このことは、
例えば、メタノール性溶液がアクリル酸エチル及びメタ
クリル酸メチルの添加後に透明のままであることによっ
て検査することができる。更なる加工のために、このモ
ノマーにより湿潤されたＴＭＡＣは、直接メタノール中
に吸収させることもできるし、先ず乾燥させかつさらに
貯蔵することもできる。
【００１８】乾燥が予定されている場合には、該乾燥
は、有利に穏やかな条件下で行なわれる。この場合に
は、とりわけ過度に高い温度を作用させないことが有利
である。このことは、例えば約５０℃が超越されない場
合である。より低い温度、例えば約３０℃は、有利であ
る。乾燥過程は、例えば１〜８時間を要することができ
る。
は、有利に穏やかな条件下で行なわれる。この場合に
は、とりわけ過度に高い温度を作用させないことが有利
である。このことは、例えば約５０℃が超越されない場
合である。より低い温度、例えば約３０℃は、有利であ
る。乾燥過程は、例えば１〜８時間を要することができ
る。
【００１９】得られた固体ＴＭＡＣは、またもや十分に
ポリマー不含であり、このことは、メタノール性溶液が
アクリル酸エチル及びメタクリル酸メチルの添加後に透
明のままであることによって示される。この効果は、比
較的長い貯蔵の後にも維持されたままである。この固体
物質は、メタノール中に吸収することができ、かつ医薬
品用被覆の製造に使用することができる。装置の汚染、
容器中の付着物形成又はポリマーの混濁は、事実上もは
や生じない。
ポリマー不含であり、このことは、メタノール性溶液が
アクリル酸エチル及びメタクリル酸メチルの添加後に透
明のままであることによって示される。この効果は、比
較的長い貯蔵の後にも維持されたままである。この固体
物質は、メタノール中に吸収することができ、かつ医薬
品用被覆の製造に使用することができる。装置の汚染、
容器中の付着物形成又はポリマーの混濁は、事実上もは
や生じない。
【００２０】
【実施例】セラミックラッシヒリング（２０×２０ｍ
ｍ）が充填された直径２０ｃｍを有するＶ４Ａ鋼からな
る４ｍのカラムを備えた３６０ｌの反応容器中にメタク
リル酸メチル９４．３ｋｇ及び４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノオキシル（Tempo
l）２０ｇを装入する。ヒドロキノンモノメチルエーテ
ル約６００ｐｐｍで安定化されている７５％のＴＭＡＣ
水溶液６６ｋｇを添加する。
ｍ）が充填された直径２０ｃｍを有するＶ４Ａ鋼からな
る４ｍのカラムを備えた３６０ｌの反応容器中にメタク
リル酸メチル９４．３ｋｇ及び４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノオキシル（Tempo
l）２０ｇを装入する。ヒドロキノンモノメチルエーテ
ル約６００ｐｐｍで安定化されている７５％のＴＭＡＣ
水溶液６６ｋｇを添加する。
【００２１】脱水を約４時間後に約２３０ミリバールで
１００ｌ／時間の通気下に還流下での煮沸によって水分
離器によって行なう。塔底部温度は、５２〜６２℃であ
り、塔頂部温度は、４８〜５２℃である。
１００ｌ／時間の通気下に還流下での煮沸によって水分
離器によって行なう。塔底部温度は、５２〜６２℃であ
り、塔頂部温度は、４８〜５２℃である。
【００２２】得られたＴＭＡＣ／メタクリル酸メチル−
懸濁液を圧力濾過器、例えばフィルタードライヤー(Fil
tertrockner)によって約３０℃で濾過し、かつ合計で６
６ｋｇのメタクリル酸メチルで洗浄する。乾燥を５０ミ
リバール及び３０℃で約４時間行なう。乾燥物質の試料
をポリマー不含及び貯蔵安定性について試験する。
懸濁液を圧力濾過器、例えばフィルタードライヤー(Fil
tertrockner)によって約３０℃で濾過し、かつ合計で６
６ｋｇのメタクリル酸メチルで洗浄する。乾燥を５０ミ
リバール及び３０℃で約４時間行なう。乾燥物質の試料
をポリマー不含及び貯蔵安定性について試験する。
【００２３】ポリマー不含を試験するにあたり、固体
２．５ｇをメタノール２．５ｇ中に溶解させた。引き続
き、アクリル酸エチル７ｇ及びメタクリル酸メチル１３
ｇを添加する。透明溶液が得られる（ＴＭＡＣポリマー
が存在する場合にはこの試験の際に混濁が生じる）。
２．５ｇをメタノール２．５ｇ中に溶解させた。引き続
き、アクリル酸エチル７ｇ及びメタクリル酸メチル１３
ｇを添加する。透明溶液が得られる（ＴＭＡＣポリマー
が存在する場合にはこの試験の際に混濁が生じる）。
【００２４】貯蔵安定性の検査のために固体のアリコー
トを５０℃で乾燥庫中で７日間貯蔵する。引き続き、ポ
リマー不含についての試験を繰り返す。この検査の場合
にも混濁は、生じない。
トを５０℃で乾燥庫中で７日間貯蔵する。引き続き、ポ
リマー不含についての試験を繰り返す。この検査の場合
にも混濁は、生じない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス ゴットマン ドイツ連邦共和国 ヘッペンハイム ナイ セシュトラーセ 18 (72)発明者 トーマス ケール ドイツ連邦共和国 ミュールタール バー ンホーフシュトラーセ 52
Claims (4)
- 【請求項１】 無水２−トリメチルアンモニウムエチル
メタクリレート−クロリド（ＴＭＡＣ）を得る方法にお
いて、ＴＭＡＣ水溶液から出発して、次の処理段階即
ち、 ａ）（メタ）アクリル酸アルキルと一緒の共沸物の回転
分離及び ｂ）残留懸濁液の濾過を実施することを特徴とする、無
水２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−
クロリドの製法。 - 【請求項２】 （メタ）アクリル酸アルキルがアクリル
酸エチル又はメタクリル酸メチルである、請求項１記載
の方法。 - 【請求項３】 処理段階ａ）を２−トリメチルアンモニ
ウムエチルメタクリレート−クロリド溶液に対して１倍
ないし２倍の重量のメタクリル酸メチルの添加下に実施
する、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 処理段階ｂ）の後に乾燥を穏やかな条件
下で行なう、請求項１から３までのいずれか１項に記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19620036A DE19620036C2 (de) | 1996-05-17 | 1996-05-17 | Gewinnung von wasserfreiem 2-Trimethylammoniumethylmethacrylatchlorid aus wäßriger Lösung |
| DE19620036.9 | 1996-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045691A true JPH1045691A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=7794646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9121358A Pending JPH1045691A (ja) | 1996-05-17 | 1997-05-13 | 無水２−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリドの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849946A (ja) |
| JP (1) | JPH1045691A (ja) |
| DE (1) | DE19620036C2 (ja) |
| FR (1) | FR2748745B1 (ja) |
| GB (1) | GB2313120B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EP1765724B1 (en) * | 2004-07-08 | 2013-12-18 | International Business Machines Corporation | Method for improving alignment precision of parts in mems |
| US9055701B2 (en) * | 2013-03-13 | 2015-06-09 | International Business Machines Corporation | Method and system for improving alignment precision of parts in MEMS |
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|---|---|---|---|---|
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| FR2282422A1 (fr) * | 1974-08-23 | 1976-03-19 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation de monomeres acryliques destines a la fabrication de floculants cationiques |
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| JPS5248620A (en) * | 1975-10-15 | 1977-04-18 | Kyoritsu Yuki Kogyo Kenkyusho:Kk | Purification process for acrylate, methacrylate or their quaternary sa lts |
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| DE3328350A1 (de) * | 1983-08-05 | 1985-02-14 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur reinigung von methacrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid und verwandten verbindungen |
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| US5525448A (en) * | 1994-03-31 | 1996-06-11 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions with quaternized polyamines |
-
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-
1997
- 1997-05-08 GB GB9709383A patent/GB2313120B/en not_active Expired - Fee Related
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- 1997-05-16 US US08/857,900 patent/US5849946A/en not_active Expired - Lifetime
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| GB2313120A (en) | 1997-11-19 |
| DE19620036A1 (de) | 1997-11-20 |
| FR2748745A1 (fr) | 1997-11-21 |
| GB2313120B (en) | 1999-09-29 |
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