JPH10324507A - 過酸化水素の製造方法 - Google Patents
過酸化水素の製造方法Info
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- JPH10324507A JPH10324507A JP13524997A JP13524997A JPH10324507A JP H10324507 A JPH10324507 A JP H10324507A JP 13524997 A JP13524997 A JP 13524997A JP 13524997 A JP13524997 A JP 13524997A JP H10324507 A JPH10324507 A JP H10324507A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸やハロゲン化物イオン、そしてホルムアル
デヒド等の添加剤のいずれをも添加せずとも、生成する
過酸化水素の分解も抑制され、高濃度の過酸化水素を製
造する方法を提供する。 【解決手段】 白金族金属のカルボン酸塩を還元して得
られた白金族金属の存在下、アルコール性媒体中で、水
素と酸素を反応させる過酸化水素の製造方法。
デヒド等の添加剤のいずれをも添加せずとも、生成する
過酸化水素の分解も抑制され、高濃度の過酸化水素を製
造する方法を提供する。 【解決手段】 白金族金属のカルボン酸塩を還元して得
られた白金族金属の存在下、アルコール性媒体中で、水
素と酸素を反応させる過酸化水素の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は過酸化水素を製造す
る方法に関する。さらに詳しくは、本発明は水素と酸素
を直接反応させて過酸化水素を製造する方法に関する。
る方法に関する。さらに詳しくは、本発明は水素と酸素
を直接反応させて過酸化水素を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】過酸化水素は、漂白剤（紙・パルプ、天
然繊維）、工業薬品（酸化剤および可塑剤、ゴム薬品、
公害処理などの還元剤）、医薬品（酸化剤）、食品（水
産加工の漂白殺菌剤、その他の各種漂白剤）など、用途
が多岐にわたる最も重要な工業製品の一つである。
然繊維）、工業薬品（酸化剤および可塑剤、ゴム薬品、
公害処理などの還元剤）、医薬品（酸化剤）、食品（水
産加工の漂白殺菌剤、その他の各種漂白剤）など、用途
が多岐にわたる最も重要な工業製品の一つである。
【０００３】現在最も一般的な過酸化水素の工業的製造
法は、アルキルアントラキノンを用いる自動酸化法によ
っている。しかしこの方法の問題点として、アルキルア
ントラキノンの還元、酸化や生成過酸化水素の抽出分
離、精製、濃縮等多くの工程が必要であり、プロセスが
複雑になるという点があげられる。またアルキルアント
ラキノンの損失や還元触媒の劣化なども問題となってい
る。
法は、アルキルアントラキノンを用いる自動酸化法によ
っている。しかしこの方法の問題点として、アルキルア
ントラキノンの還元、酸化や生成過酸化水素の抽出分
離、精製、濃縮等多くの工程が必要であり、プロセスが
複雑になるという点があげられる。またアルキルアント
ラキノンの損失や還元触媒の劣化なども問題となってい
る。
【０００４】これらの問題点を解決するために従来、白
金族金属存在下に水性媒体中で水素と酸素を接触させ、
過酸化水素を直接合成する方法が提案されている（特公
昭５５−１８６４６号公報、特公昭５６−４７１２１号
公報、特公平１−２３４０１号公報、特開昭６３−１５
６００５号公報等）。これらでは、いずれも反応媒体と
して酸や解離してハロゲン化物イオンを生成する化合物
を添加した溶液が使用されている。
金族金属存在下に水性媒体中で水素と酸素を接触させ、
過酸化水素を直接合成する方法が提案されている（特公
昭５５−１８６４６号公報、特公昭５６−４７１２１号
公報、特公平１−２３４０１号公報、特開昭６３−１５
６００５号公報等）。これらでは、いずれも反応媒体と
して酸や解離してハロゲン化物イオンを生成する化合物
を添加した溶液が使用されている。
【０００５】例えば特開昭６３−１５６００５号公報に
おいては支持体に担持した白金族金属の存在下、酸およ
びハロゲン化物イオンを含有する水性媒体中で、高圧条
件下に水素と酸素からある程度高い濃度の過酸化水素を
製造できるとしている。しかしながらこの方法では、高
濃度となる量の酸を添加する必要、および解離してハロ
ゲン化物イオンを生成する化合物、例えば臭化ナトリウ
ム等を共存させる必要があった。したがって、これらを
添加する工程、およびこれらを取り除くための工程が必
要となり、工業的に不利である。
おいては支持体に担持した白金族金属の存在下、酸およ
びハロゲン化物イオンを含有する水性媒体中で、高圧条
件下に水素と酸素からある程度高い濃度の過酸化水素を
製造できるとしている。しかしながらこの方法では、高
濃度となる量の酸を添加する必要、および解離してハロ
ゲン化物イオンを生成する化合物、例えば臭化ナトリウ
ム等を共存させる必要があった。したがって、これらを
添加する工程、およびこれらを取り除くための工程が必
要となり、工業的に不利である。
【０００６】特開昭５７−９２５０６号公報には反応媒
体としてアルコール、ケトン、エーテル、エステル、ア
ミドなどを用いることができるが、特にメタノールが優
れている点が記載されている。しかしながらこの方法に
おいてもやはり、支持体に担持した白金族金属、酸およ
びハロゲン化物イオンを用いており、さらに、生成する
過酸化水素の分解を抑えるためにメタノール中にホルム
アルデヒドを共存させる必要があった。したがって、
酸、ハロゲン化物イオン、ホルムアルデヒドを添加する
工程、および取り除くための工程が必要となり、プロセ
スが複雑で工業的に不利である。
体としてアルコール、ケトン、エーテル、エステル、ア
ミドなどを用いることができるが、特にメタノールが優
れている点が記載されている。しかしながらこの方法に
おいてもやはり、支持体に担持した白金族金属、酸およ
びハロゲン化物イオンを用いており、さらに、生成する
過酸化水素の分解を抑えるためにメタノール中にホルム
アルデヒドを共存させる必要があった。したがって、
酸、ハロゲン化物イオン、ホルムアルデヒドを添加する
工程、および取り除くための工程が必要となり、プロセ
スが複雑で工業的に不利である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題、即ち本発明の目的は、酸やハロゲン化物イオ
ン、そしてホルムアルデヒド等の添加剤のいずれをも添
加せずとも、生成する過酸化水素の分解も抑制され、高
濃度の過酸化水素を製造する方法を提供することであ
る。
する課題、即ち本発明の目的は、酸やハロゲン化物イオ
ン、そしてホルムアルデヒド等の添加剤のいずれをも添
加せずとも、生成する過酸化水素の分解も抑制され、高
濃度の過酸化水素を製造する方法を提供することであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、反応媒体中で水素と酸素を直接反応させる過
酸化水素の製造方法について鋭意研究を続け、本発明を
完成させるに至った。即ち本発明は、白金族金属のカル
ボン酸塩を還元して得られた白金族金属の存在下、アル
コール性媒体中で、水素と酸素を反応させる過酸化水素
の製造方法にかかるものである。
況に鑑み、反応媒体中で水素と酸素を直接反応させる過
酸化水素の製造方法について鋭意研究を続け、本発明を
完成させるに至った。即ち本発明は、白金族金属のカル
ボン酸塩を還元して得られた白金族金属の存在下、アル
コール性媒体中で、水素と酸素を反応させる過酸化水素
の製造方法にかかるものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で使用する白金族金属のカルボン酸塩にお
いて白金族金属としては、ロジウム、パラジウム等が挙
げられるが、好ましくはパラジウムが使用される。カル
ボン酸塩の例としては炭素原子数１〜５のカルボン酸の
塩が好ましく、具体的にはシュウ酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩等が挙げられる。好ましくは酢酸塩であ
る。白金族金属のカルボン酸塩の具体例としては、酢酸
パラジウム、シュウ酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パ
ラジウム、酢酸ロジウム、トリフルオロ酢酸ロジウム等
が挙げられるが、好ましくは、酢酸パラジウム、シュウ
酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウムであり、さ
らに好ましくは酢酸パラジウムである。
する。本発明で使用する白金族金属のカルボン酸塩にお
いて白金族金属としては、ロジウム、パラジウム等が挙
げられるが、好ましくはパラジウムが使用される。カル
ボン酸塩の例としては炭素原子数１〜５のカルボン酸の
塩が好ましく、具体的にはシュウ酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩等が挙げられる。好ましくは酢酸塩であ
る。白金族金属のカルボン酸塩の具体例としては、酢酸
パラジウム、シュウ酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パ
ラジウム、酢酸ロジウム、トリフルオロ酢酸ロジウム等
が挙げられるが、好ましくは、酢酸パラジウム、シュウ
酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウムであり、さ
らに好ましくは酢酸パラジウムである。
【００１０】本発明においては白金族金属のカルボン酸
塩を還元して得られた白金族金属を用いる。還元方法は
特に限定されるものではないが、具体的には水素還元に
よる方法が簡単な方法として挙げられる。水素還元の方
法としては、例えば、白金族金属のカルボン酸塩を反応
管中で加温下、水素ガスを流通させることによって行う
方法などが挙げられるが、特に制限されるものではな
い。本発明においては、触媒をあらかじめ還元しておき
それを用いても、過酸化水素製造用反応器中で前処理還
元しても構わない。
塩を還元して得られた白金族金属を用いる。還元方法は
特に限定されるものではないが、具体的には水素還元に
よる方法が簡単な方法として挙げられる。水素還元の方
法としては、例えば、白金族金属のカルボン酸塩を反応
管中で加温下、水素ガスを流通させることによって行う
方法などが挙げられるが、特に制限されるものではな
い。本発明においては、触媒をあらかじめ還元しておき
それを用いても、過酸化水素製造用反応器中で前処理還
元しても構わない。
【００１１】白金族金属のカルボン酸塩を還元して得ら
れた白金族金属の使用量は特に制限はないが、通常、懸
濁床式の場合には、反応媒体１００ｍｌに対して１ｍｇ
以上１０ｇ以下、好ましくは１０ｍｇ以上１ｇ以下で実
施される。かかる白金族金属の形態は微粉状、ペレット
等任意のものでよいが、微粉状のものが好ましく、その
表面積が０．０１〜１００００ｍ2／ｇのものが好まし
く使用される。
れた白金族金属の使用量は特に制限はないが、通常、懸
濁床式の場合には、反応媒体１００ｍｌに対して１ｍｇ
以上１０ｇ以下、好ましくは１０ｍｇ以上１ｇ以下で実
施される。かかる白金族金属の形態は微粉状、ペレット
等任意のものでよいが、微粉状のものが好ましく、その
表面積が０．０１〜１００００ｍ2／ｇのものが好まし
く使用される。
【００１２】本発明においては、白金族金属を単一で用
いることも、適当な担体に担持して用いることも可能で
ある。一般には担持した方が金属重量あたりの活性は大
きい。担体としては、例えば、アルミナ、シリカ、チタ
ニア、マグネシア、ジルコニア、セリア、ゼオライト、
グラファイト、活性炭、シリカゲル、含水ケイ酸、炭化
ケイ素、弗化黒鉛等があげられ、アルミナ、シリカ、チ
タニア、ゼオライト、グラファイト、活性炭、弗化黒鉛
が好ましく用いられる。
いることも、適当な担体に担持して用いることも可能で
ある。一般には担持した方が金属重量あたりの活性は大
きい。担体としては、例えば、アルミナ、シリカ、チタ
ニア、マグネシア、ジルコニア、セリア、ゼオライト、
グラファイト、活性炭、シリカゲル、含水ケイ酸、炭化
ケイ素、弗化黒鉛等があげられ、アルミナ、シリカ、チ
タニア、ゼオライト、グラファイト、活性炭、弗化黒鉛
が好ましく用いられる。
【００１３】担体に担持する方法としては、例えば、白
金族金属のカルボン酸塩の溶液に担体を懸濁させ蒸発乾
固させる方法など、坦持できれば特に制限はない。
金族金属のカルボン酸塩の溶液に担体を懸濁させ蒸発乾
固させる方法など、坦持できれば特に制限はない。
【００１４】本発明において用いるアルコール性媒体
は、アルコールまたはアルコールを主成分とする混合液
を指し、アルコールを主成分とする混合液の場合のその
他の成分としては、ケトン、エーテル、エステル、アミ
ド、水などが挙げられる。アルコール性媒体としてより
好ましくは、アルコール単一媒体が使用される。アルコ
ールとしてはメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノールなどの炭素原子数１〜８のアルコール
や、エチレングリコールなどのグリコールなどが用いら
れるが、好ましくはメタノール、エタノールであり、さ
らに好ましくはメタノールである。水素と酸素を反応さ
せて過酸化水素を得る際には、副反応の結果、水が生成
し、反応媒体が水を含有することがある。
は、アルコールまたはアルコールを主成分とする混合液
を指し、アルコールを主成分とする混合液の場合のその
他の成分としては、ケトン、エーテル、エステル、アミ
ド、水などが挙げられる。アルコール性媒体としてより
好ましくは、アルコール単一媒体が使用される。アルコ
ールとしてはメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノールなどの炭素原子数１〜８のアルコール
や、エチレングリコールなどのグリコールなどが用いら
れるが、好ましくはメタノール、エタノールであり、さ
らに好ましくはメタノールである。水素と酸素を反応さ
せて過酸化水素を得る際には、副反応の結果、水が生成
し、反応媒体が水を含有することがある。
【００１５】本発明の反応は連続式、バッチ式のどちら
も可能で、反応装置は懸濁床式や固定床式等を用いるこ
とができる。これらはいずれも特に限定されるものでは
ない。
も可能で、反応装置は懸濁床式や固定床式等を用いるこ
とができる。これらはいずれも特に限定されるものでは
ない。
【００１６】酸素と水素の分圧比は通常、１対５０から
５０対１の範囲で実施することができる。不活性ガスで
希釈して反応を行うことも、酸素の代わりに空気を用い
て反応を行うことも可能であるが、安全上、爆発範囲外
で反応を行うことが好ましい。反応温度は５℃〜６０
℃、好ましくは１０℃〜５０℃の範囲で一般に実施され
る。また反応圧力は特に制限はないが、好ましくは大気
圧〜１５０ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、特に５〜５０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇの範囲で実施される。
５０対１の範囲で実施することができる。不活性ガスで
希釈して反応を行うことも、酸素の代わりに空気を用い
て反応を行うことも可能であるが、安全上、爆発範囲外
で反応を行うことが好ましい。反応温度は５℃〜６０
℃、好ましくは１０℃〜５０℃の範囲で一般に実施され
る。また反応圧力は特に制限はないが、好ましくは大気
圧〜１５０ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、特に５〜５０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇの範囲で実施される。
【００１７】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
【００１８】実施例における過酸化水素濃度は、硫酸酸
性（０．２Ｎ）条件下でヨウ化カリウム（和光純薬工業
株式会社製）を過剰に添加し、遊離したヨウ素を容量分
析用０．１ｍｏｌ／１チオ硫酸ナトリウム溶液（和光純
薬工業株式会社製）を用いた滴定法で室温において求め
た。滴定には、京都電子工業株式会社製電位差自動測定
装置ＡＴ−３１０を使用した。
性（０．２Ｎ）条件下でヨウ化カリウム（和光純薬工業
株式会社製）を過剰に添加し、遊離したヨウ素を容量分
析用０．１ｍｏｌ／１チオ硫酸ナトリウム溶液（和光純
薬工業株式会社製）を用いた滴定法で室温において求め
た。滴定には、京都電子工業株式会社製電位差自動測定
装置ＡＴ−３１０を使用した。
【００１９】実施例１ （１）白金族金属のカルボン酸塩の還元 酢酸パラジウム（和光純薬工業株式会社製）１０５ｍｇ
をアセトン３０ｍｌに溶解した溶液中に、活性炭１ｇ
（アルドリッチ社製）を懸濁させ充分攪拌した後、エバ
ポレーターでアセトンを蒸発させ乾固した。得られた固
体を、１００℃で２時間乾燥させた後、水素気流中、２
００℃で２時間還元し還元体を得た。
をアセトン３０ｍｌに溶解した溶液中に、活性炭１ｇ
（アルドリッチ社製）を懸濁させ充分攪拌した後、エバ
ポレーターでアセトンを蒸発させ乾固した。得られた固
体を、１００℃で２時間乾燥させた後、水素気流中、２
００℃で２時間還元し還元体を得た。
【００２０】（２）過酸化水素の製造 前記（１）の還元体３０ｍｇと、反応媒体としてメタノ
ール１２０ｍｌを仕込んだ内容積３００ｍｌのガラス製
内筒を、内容積４００ｍｌのオートクレーブに装着し
た。ガス吹き込み管により水素ガスを８０ｍｌ／ｍｉ
ｎ、酸素ガスを８００ｍｌ／ｍｉｎで各々流入した。安
全のため、気相部に窒素ガスを２５００ｍｌ／ｍｉｎで
導入、希釈した。オートクレーブ内圧が９ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇになるように圧力を保持し、外部冷却により反応液
を２０℃に保った。反応開始から２時間後の反応液中の
過酸化水素濃度は０．０６ｗｔ％であった。なお還元体
１ｍｇあたりの過酸化水素生成量は０．０５ｍｍｏｌで
あった。
ール１２０ｍｌを仕込んだ内容積３００ｍｌのガラス製
内筒を、内容積４００ｍｌのオートクレーブに装着し
た。ガス吹き込み管により水素ガスを８０ｍｌ／ｍｉ
ｎ、酸素ガスを８００ｍｌ／ｍｉｎで各々流入した。安
全のため、気相部に窒素ガスを２５００ｍｌ／ｍｉｎで
導入、希釈した。オートクレーブ内圧が９ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇになるように圧力を保持し、外部冷却により反応液
を２０℃に保った。反応開始から２時間後の反応液中の
過酸化水素濃度は０．０６ｗｔ％であった。なお還元体
１ｍｇあたりの過酸化水素生成量は０．０５ｍｍｏｌで
あった。
【００２１】実施例２ （１）白金族金属のカルボン酸塩の還元 酢酸パラジウム（和光純薬工業株式会社製）１０５ｍｇ
をアセトン３０ｍｌに溶解した溶液中に、弗化黒鉛１ｇ
（セントラル硝子株式会社：商品名セフボン）を懸濁さ
せ充分攪拌した後、エバポレーターでアセトンを蒸発さ
せ乾固した。得られた固体を、１００℃で２時間乾燥さ
せた後、水素気流中、２００℃で２時間還元し還元体を
得た。
をアセトン３０ｍｌに溶解した溶液中に、弗化黒鉛１ｇ
（セントラル硝子株式会社：商品名セフボン）を懸濁さ
せ充分攪拌した後、エバポレーターでアセトンを蒸発さ
せ乾固した。得られた固体を、１００℃で２時間乾燥さ
せた後、水素気流中、２００℃で２時間還元し還元体を
得た。
【００２２】（２）過酸化水素の製造 前記（１）の還元体を用いたことを除いて、実施例１と
同じ条件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応
液中の過酸化水素濃度は０．１６ｗｔ％であった。なお
還元体１ｍｇあたりの過酸化水素生成量は０．１３ｍｍ
ｏｌであった。
同じ条件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応
液中の過酸化水素濃度は０．１６ｗｔ％であった。なお
還元体１ｍｇあたりの過酸化水素生成量は０．１３ｍｍ
ｏｌであった。
【００２３】実施例３ （１）白金族金属のカルボン酸塩の還元 酢酸パラジウム（和光純薬工業株式会社製）４２０ｍｇ
をアセトン４０ｍｌに溶解して充分攪拌した後、エバポ
レーターでアセトンを蒸発させ乾固した。得られた固体
を、１００℃で２時間乾燥させた後、水素気流中、２０
０℃で２時間還元し還元体を得た。
をアセトン４０ｍｌに溶解して充分攪拌した後、エバポ
レーターでアセトンを蒸発させ乾固した。得られた固体
を、１００℃で２時間乾燥させた後、水素気流中、２０
０℃で２時間還元し還元体を得た。
【００２４】（２）過酸化水素の製造 前記（１）の還元体を用いたことを除いて、実施例１と
同じ条件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応
液中の過酸化水素濃度は０．０４ｗｔ％であった。なお
還元体１ｍｇあたりの過酸化水素生成量は０．０３ｍｍ
ｏｌであった。
同じ条件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応
液中の過酸化水素濃度は０．０４ｗｔ％であった。なお
還元体１ｍｇあたりの過酸化水素生成量は０．０３ｍｍ
ｏｌであった。
【００２５】比較例１ 反応媒体として、イオン交換水１２０ｇを用いたことを
除いて、実施例３（２）と同じ条件で過酸化水素製造反
応を行った。反応開始から２時間後の反応液中の過酸化
水素濃度は検出限界以下（０．００ｗｔ％）であった。
除いて、実施例３（２）と同じ条件で過酸化水素製造反
応を行った。反応開始から２時間後の反応液中の過酸化
水素濃度は検出限界以下（０．００ｗｔ％）であった。
【００２６】比較例２ 還元体３０ｍｇをＰｄ／Ｃ（エヌ・イー・ケムキャット
株式会社製：Ｐｄ含量５％：比表面積８００ｍ2／ｇ）
３０ｍｇにしたことを除いて、実施例１（２）と同じ条
件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応液中の
過酸化水素濃度は検出限界以下（０．００ｗｔ％）であ
った。
株式会社製：Ｐｄ含量５％：比表面積８００ｍ2／ｇ）
３０ｍｇにしたことを除いて、実施例１（２）と同じ条
件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応液中の
過酸化水素濃度は検出限界以下（０．００ｗｔ％）であ
った。
【００２７】
【発明の効果】本発明の過酸化水素の製造方法は、酸や
ハロゲン化物イオンを添加、除去する工程を必要とせ
ず、かつ調製工程の少ない化合物を用いることにより反
応が進行し、該化合物あたりの過酸化水素生成量も多
い。その結果、はるかに簡略化されたプロセスでの過酸
化水素の製造が可能となる。
ハロゲン化物イオンを添加、除去する工程を必要とせ
ず、かつ調製工程の少ない化合物を用いることにより反
応が進行し、該化合物あたりの過酸化水素生成量も多
い。その結果、はるかに簡略化されたプロセスでの過酸
化水素の製造が可能となる。
Claims (5)
- 【請求項１】白金族金属のカルボン酸塩を還元して得ら
れた白金族金属の存在下、アルコール性媒体中で、水素
と酸素を反応させることを特徴とする過酸化水素の製造
方法。 - 【請求項２】白金族金属が、パラジウムであることを特
徴とする請求項１に記載の過酸化水素の製造方法。 - 【請求項３】カルボン酸塩が、酢酸塩であることを特徴
とする請求項１または２に記載の過酸化水素の製造方
法。 - 【請求項４】アルコール性媒体がメタノールであること
を特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の過酸化水
素の製造方法。 - 【請求項５】白金族金属のカルボン酸塩を還元して得ら
れた白金族金属が、担体に担持されていることを特徴と
する請求項１〜４のいずれかに記載の過酸化水素の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13524997A JPH10324507A (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | 過酸化水素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13524997A JPH10324507A (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | 過酸化水素の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10324507A true JPH10324507A (ja) | 1998-12-08 |
Family
ID=15147305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13524997A Pending JPH10324507A (ja) | 1997-05-26 | 1997-05-26 | 過酸化水素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10324507A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7045481B1 (en) | 2005-04-12 | 2006-05-16 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Nanocatalyst anchored onto acid functionalized solid support and methods of making and using same |
| US7601668B2 (en) | 2006-09-29 | 2009-10-13 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Methods for manufacturing bi-metallic catalysts having a controlled crystal face exposure |
| US7632774B2 (en) | 2006-03-30 | 2009-12-15 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Method for manufacturing supported nanocatalysts having an acid-functionalized support |
| WO2012141059A1 (en) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production process of propylene oxide and production apparatus therefor |
-
1997
- 1997-05-26 JP JP13524997A patent/JPH10324507A/ja active Pending
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