JPH10316634A

JPH10316634A - フェノキシアルキルアミン類

Info

Publication number: JPH10316634A
Application number: JP9125202A
Authority: JP
Inventors: Koichi Fujimoto; 光一藤本; Naoki Tanaka; 直樹田中; Taketoshi Ogawa; 武利小川; Tatsuo Tanimoto; 達夫谷本
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1997-05-15
Filing date: 1997-05-15
Publication date: 1998-12-02

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】すぐれたセロトニン２受容体拮抗作用及びスク
アレンシンターゼ阻害活性を持ち、動脈硬化性疾患等の
治療剤又は予防剤として有用であるジアリールアルカン
類又はその薬理上許容される塩を提供する。【解決手段】一般式Ｉ脂環式アミン類又はその薬理上許容される塩。一般式Ｉ
の化合物の具体例には１−メチル−２−［２−［４−フ
ェニル−−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エ
チル］ピロリジンがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は優れたセロトニン２
受容体拮抗作用及びスクアレンシンターゼ阻害作用を併
せ持ち、循環器疾患（血栓性疾患、動脈硬化性疾患又は
高脂血性疾患、特に、血栓性疾患）の治療剤もしくは予
防剤として、有用なフェノキシアルキルアミン類もしく
はその薬理上許容される塩又はそれらを有効成分とする
セロトニン２受容体拮抗剤、スクアレンシンターゼ阻害
剤もしくは循環器疾患（血栓性疾患、動脈硬化性疾患又
は高脂血性疾患、特に、血栓性疾患）の治療剤もしくは
予防剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】セロトニンは、古典的にはオータコイド
に分類され、神経伝達物質としても知られており、生体
内に於いては種々の受容体をいかして多彩な生理作用を
示す。このセロトニンの受容体にはサブタイプが存在す
ることが知られているが、循環器系においては、血管内
皮細胞や血小板にセロトニン２受容体に分類される受容
体が分布し、血管の収縮や血小板の凝集に深く関ってお
り［例えば、エス・ジェイ・ペロウトカ等；フェデレー
ション・プロシーディング、第４２巻、第２１３頁（１
９８３年）：Ｓ．Ｊ．Ｐｅｒｏｕｔｋａｅｔ．ａ
ｌ．，Ｆｅｄ．Ｐｒｏｃ．，４２，２１３（１９８
３）］、その拮抗薬は、血管収縮の防止や血小板凝集阻
止に役立つ。現在、セロトニン２受容体拮抗薬として、
ケタンセリンが知られているが［例えば、ジェイ・アイ
・エス・ロバートソン；カレント・オピニオン・イン・
カルディオロジー、第３巻、第７０２頁（１９８８
年）；Ｊ．Ｔ．Ｓ．Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎ，Ｃｕｒｒ．Ｏ
ｐｉｎｉｏｎＣａｒｄｉｏｌ．，３，７０２（１９８
８）］、この薬剤はアドレナリンα１拮抗薬として開発
されたもので、強い血圧降下作用を示すという欠点を有
する。又、最近、アドレナリンα１拮抗作用が弱く、す
ぐれたセロトニン２受容体拮抗作用を有する血小板凝集
阻害薬として、ジアリールアルカン誘導体が知られてい
るが［例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミ
ストリー、第３５巻、第１８９頁（１９９２年）、同、
第３３巻、第１８１８頁（１９９０年）等：Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１８９（１９９２），ｉｂｉ
ｄ．，３３，１８１８（１９９０）、特開平６−２３４
７３６号公報、特開平６−３０６０２５号公報等］、こ
れらの化合物がスクアレンシンターゼ阻害作用を有する
ことは全く知られていない。

【０００３】一方、高脂血症は動脈硬化症のような虚血
性心疾患の三大危険因子の一つであり、とりわけ高い血
中コレステロール値を下げることが心臓病の予防になる
ことが認められている。スクアレンシンターゼは、コレ
ステロール合成系において、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素の
数段階下流に位置し、この段階以降コレステロール合成
系は他のイソプレン由来の化合物合成系とは経路を別に
する。すなわち、スクアレンシンターゼを阻害するとユ
ビキノンやドリコールなどの生合成を阻害することな
く、コレステロールの生合成を抑制することが可能であ
り［例えば、ネイチャー、第３４３巻、第４２５頁（１
９９０年）；Ｎａｔｕｒｅ，３４３，４２５（１９９
０）］、スクアレンシンターゼ阻害薬は高脂血症治療剤
として極めて有用である。なお、スクアレンシンターゼ
阻害剤としては、これまで、イソプレノイド（ホイフィ
ニルメチル）ホスフェート、ジオキサジシクロオクタン
環を基本骨格に持つザラゴジックアシッド（Ｚａｒａｇ
ｏｚｉｃＡｃｉｄｓ）等が知られている（米国特許第
４，８７１，７２１号、米国特許第５，１０２，９０７
号等）。

【０００４】したがって、セロトニン２受容体拮抗作用
およびスクアレンシンターゼ阻害作用を併せ持つ化合物
は、スクアレンシンターゼ阻害作用による抗高脂血症作
用に基づき、動脈硬化の発生、進展を予防、阻止するの
みならず、セロトニン２受容体拮抗作用に基づく動脈硬
化叢における血栓形成を阻害し、また血管収縮を抑さえ
ることにより循環動態を改善し、これら疾患の予防、治
癒作用が期待される。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、フェノ
キシアルキルアミン誘導体の薬理活性について、永年に
亘り鋭意研究を行なった結果、特定のフェノキシアルキ
ルアミン類がセロトニン２受容体拮抗作用及びスクアレ
ンシンターゼ阻害活性を併せ持ち、それらの作用が持続
的であること、血小板凝集阻害に基づく血栓性疾患の治
療剤又は予防剤として有用であること、コレステロール
低下作用に基づく高脂血症及び動脈硬化性疾患の治療剤
又は予防剤として有用であること及びセロトニン２受容
体拮抗作用とコレステロール低下作用を併せ持つことに
より、すぐれた動脈硬化性疾患治療剤又は予防剤として
有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】本発明は、フェノキシアルキルアミン類も
しくはその薬理上許容される塩、それらを有効成分とす
る循環器疾患（血栓性疾患、動脈硬化性疾患又は高脂血
性疾患、特に、血栓性疾患）の治療剤もしくは予防剤を
提供する。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明のフェノキシアル
キルアミン類は、一般式

【０００８】

【化２】

【０００９】を有する。

【００１０】上記式中、Ｒ¹は、アミノ基、モノ−若し
くはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基又は置換されてい
てもよい、窒素、酸素及び硫黄原子からなる群から選択
されるヘテロ原子を１乃至２個含む３乃至６員環状飽和
ヘテロシクリル基（該置換基は、炭素原子上の置換基
は、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシカルボニルオ
キシ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、カルボキシ
で置換されたＣ₂−Ｃ₇アルカノイルオキシ基、カルバ
モイルオキシ基又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アル
キルカルバモイルオキシ基を示し、窒素原子上の置換基
は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆アルコキシ若しくはハロゲンで置換されていても
よいＣ₆−Ｃ₁₀アリールで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ若し
くはハロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリー
ル基又はＣ₁−Ｃ₉アルコキシカルボニル基を示す。）
を示し、Ｒ²a、Ｒ²b及びＲ²cは、同一又は異なって、水
素原子、Ｃ₇−Ｃ₁₀アルキル基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₁₀
アルキル基、ヒドロキシ基、ブトキシキ基、Ｃ₇−Ｃ
_１０アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ_１−Ｃ₁₀アルコキシ
基、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニルオ
キシ基、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニ
ルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ
キシ若しくはハロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ
₁₀アリール基又はＣ₁−Ｃアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アル
コキシ基若しくはハロゲンで置換されていてもよいＣ₆
−Ｃ₁₀アリールオキシ基を示すか、或はＲ²a、Ｒ²b及び
Ｒ²cから選択される２個の基がそれらと結合している炭
素原子と共にＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
シ若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル環
を形成する基を示し、Ｒ³a、Ｒ³b、Ｒ³cおよびＲ³dは、
同一又は異なって、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、
ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ
ル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシ若しくはハロゲンで置換されていて
もよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール基を示し、Ａは、単結合又は
Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン基を示す。但し、Ｒ¹がアミノ基
又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基で
ある場合は、ＡはＣ₂ −Ｃ₆アルキレン基を示し、Ｒ
²a、Ｒ²b及びＲ²cの１個は、水素原子以外の基を示
す。〕を有する基を示す。

【００１１】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹等に含ま
れるＣ₁−Ｃ₆アルキル基或はＲ¹等に含まれるモノ−
若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、モノ−若し
くはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルバモイルオキシ基又は
Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基等のＣ₁−Ｃ₆アルキル部分
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル基であり得、好適には、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル基であり、更に好適には、メチル基又はエチル基
であり、最も好適には、メチル基である。

【００１２】Ｒ¹の置換された、窒素、酸素及び硫黄原
子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至２個含
む３乃至６員環状飽和ヘテロシクリル基の飽和ヘテロシ
クリル部分は、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、
ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリ
ニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリ
ジニル、トリアジニル又はテトラゾリニル基であり得、
好適には、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニ
ル、モルホリニル又はチオモルホニル基であり、更に好
適には、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニル
基であり、更により好適にはピロリジニル又はピペリジ
ニル基であり、特に好適には、２−ピロリジニル又は３
−ピペリジニル基であり、最も好適には、２−ピロリジ
ニル基である。また、Ｒ¹の置換された、窒素、酸素及
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃
至２個含む３乃至６員環状飽和ヘテロシクリル基は、好
適には、その炭素原子で、式−Ａ−を有する基と結合し
ている。

【００１３】Ｒ¹に含まれるＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシカル
ボニルオキシ基のＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ部分は、例え
ば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ
シ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウ
ンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、
テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシ
ルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、
ノナデシルオキシ、エイコシルオキシ基であり得、好適
には、Ｃ₁−Ｃ₆又はＣ₈−Ｃ₁₈アルコキシ基であり、
更に好適には、Ｃ₁−Ｃ₄又はＣ₈−Ｃ₁₈アルコキシ基
であり、更により好適には、エトキシ、イソプロポキ
シ、ｔ−ブトキシ、オクチルオキシ、ヘキサデシルオキ
シ又はオクタデシルオキシ基であり、更にまたより好適
には、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ、
オクチルオキシ又はヘキサデシルオキシ基であり、最も
好適には、オクチルオキシ基である。

【００１４】Ｒ¹に含まれるＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオ
キシ基のＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル部分は、例えば、後述
するＣ₁−Ｃ₆アルカノイル基、ヘプタノイル、オクタ
ノイル、ノナノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリス
トイル、パルミトイル、ステアロイル、エイコサノイ
ル、ドコサノイル基であり得、好適には、Ｃ₂−Ｃ₅ア
ルカノイル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイル基であり、更
に好適には、Ｃ₂−Ｃ₃アルカノイル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₆
アルカノイル基であり、更により好適には、デカノイル
基、ラウロイル基、ミリストイル基又はパルミトイル基
であり、最も好適には、デカノイル基又はラウロイル基
である。

【００１５】Ｒ¹に含まれるカルボキシで置換されたＣ
₂−Ｃ₇アルカノイル基は、例えば、マロニル、スクシ
ニル、グルタリル、アジポイル、ビメロイル、スペロイ
ル基であり得、好適には、Ｃ₃−Ｃ₆アルカノイル基で
あり、更に好適には、スクシニル又はグルタリル基であ
り、最も好適にはスクシニル基である。

【００１６】Ｒ¹等に含まれるハロゲン原子は、例え
ば、弗素、塩素、臭素、沃素原子であり得、好適には、
弗素、塩素又は臭素原子であり、更に好適には、弗素又
は塩素原子である。

【００１７】Ｒ¹に含まれるＣ₆−Ｃ₁₀アリールで置換
されたＣ₁−Ｃ₆アルキル基は、１乃至３個のＣ₆−Ｃ
₁₀アリールがアルキル基に置換されていてもよく、例え
ば、ベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジル、フ
ルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、フ
ェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチ
ル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、ベ
ンツヒドリル、メチルベンツヒドリル、メトキシベンツ
ヒドリル、フルオロベンツヒドリル、クロロベンツヒド
リル、ジフルオロベンツヒドリル、ジクロロベンツヒド
リル、トリチル基であり得、好適には、ベンジル、メチ
ルベンジル、メトキシベンジル、フルオロベンジル、ク
ロロベンジル、ブロモベンジル、フェネチル又はベンツ
ヒドリル基であり、最も好適には、ベンジル基である。

【００１８】Ｒ¹に含まれるＣ₆−Ｃ₁₀アリール基、Ｒ
²a等のＣ₆−Ｃ₁₀アリール基又はＲ²a等のＣ₆−Ｃ₁₀ア
リールオキシ基のアリール部分等は、例えば、フェニ
ル、メチルフェニル、メトキシフェニル、フルオロフェ
ニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ナフチル、メ
チルナフチル又はメトキシナフチル基であり得、好適に
は、フェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、フ
ルオロフェニル、クロロフェニル又はナフチル基であ
り、最も好適には、フェニル基である。

【００１９】Ｒ¹に含まれる窒素原子の置換基であるＣ
₁−Ｃ₉アルコキシカルボニル基のＣ₁−Ｃ₉アルコキ
シ部分は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、
ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ基であ
り得、好適には、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、ヘプチルオ
キシ基又はオクチルオキシ基であり、更に好適には、Ｃ
₁−Ｃ₂アルコキシ基又はオクチルオキシ基であり、最
も好適には、メトキシ基である。

【００２０】Ｒ²a等のＣ₇−Ｃ₁₀アルキル基又はＣ₇−
Ｃ₁₀アルコキシ基のアルキル部分は、例えば、ヘプチ
ル、イソヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基であり
得、好適には、Ｃ₇−Ｃ₈アルキル基であり、最も好適
には、ヘプチル基である。

【００２１】Ｒ²a等のハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル基
又はハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ基のハロゲノ−ア
ルキル部分は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエ
チル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、３−フル
オロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペン
チル、６−フルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、
８−フルオロオクチル、９−フルオロノニル、１０−フ
ルオロデシル基であり得、好適には、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、３−フル
オロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペン
チル又は６−フルオロヘキシル基であり、更に好適に
は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、２−フルオロエチル又は２−クロロエチル基で
あり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。

【００２２】Ｒ²a等のＣ₂−Ｃ₁₀アルケニル基は、例え
ば、ビニル、アリル、メタアリル、２−ブテニル、２−
ペンテニル、２−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−オ
クテニル、２−ノネニル、２−オクテニル基であり得、
好適には、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル基であり、更に好適に
は、アリル基又はメタアリル基であり、最も好適には、
アリル基である。

【００２３】Ｒ²a等のＣ₃−Ｃ₁₀アルケニルオキシ基の
アルケニル部分は、例えば、アリル、メタアリル、２−
ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−ヘプ
テニル、２−オクテニル、２−ノネニル、２−オクテニ
ル基であり得、好適には、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル基であ
り、更に好適には、アリル基又はメタアリル基であり、
最も好適には、アリル基である。

【００２４】Ｒ²a等のＣ₂−Ｃ₁₀アルキニル基は、例え
ば、エチニル、プロパルギル、２−ブチニル、２−ペン
チニル、２−ヘキシニル、２−ヘプチニル、２−オクチ
ニル、２−ノニニル基であり得、好適には、Ｃ₃−Ｃ₆
アルキニル基であり、最も好適には、プロパルギル基で
ある。

【００２５】Ｒ²a等のＣ₃−Ｃ₁₀アルキニルオキシ基の
アルキニル部分は、例えば、プロパルギル、２−ブチニ
ル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、２−ヘプチニ
ル、２−オクチニル、２−ノニニル、２−デシニル基で
あり得、好適には、Ｃ₃−Ｃ₆アルキル基であり、最も
好適には、プロパルギル基である。

【００２６】Ｒ²a等が形成する置換されていてもよいフ
ェニル環は、例えば、フェニル、メチルフェニル、メト
キシフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル又は
ブロモフェニル環であり得、好適には、フェニル、メチ
ルフェニル、メトキシフェニル、フルオロフェニル又は
クロロフェニル環であり、最も好適には、フェニル環で
ある。

【００２７】Ｒ³a等のハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基
は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨード
メチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、２−ヨードエチル、３−フルオロプロピ
ル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−
フルオロヘキシル基であり得、好適には、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、２−フルオロエチル又は２−クロロエチル基であ
り、更に好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル又は２−
クロロエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメ
チル基である。

【００２８】Ｒ³a等のＣ₂−Ｃ₆アルケニル基は、例え
ば、ビニル、アリル、メタアリル、２−ブテニル、２−
ペンテニル、２−ヘキセニル基であり得、好適には、Ｃ
₃−Ｃ₄アルケニル基であり、更に好適には、アリル基
又はメタアリル基であり、特に好適には、アリル基であ
る。

【００２９】Ｒ³a等のＣ₂−Ｃ₆アルキニル基は、例え
ば、エチニル、プロパルギル、２−ブチニル、２−ペン
チニル、２−ヘキシニル基であり得、好適には、Ｃ₃−
Ｃ₄アルキニル基であり、特に好適には、プロパルギル
基である。

【００３０】Ｒ³a等のハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
基は、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、ヨードメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−
クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエト
キシ、３−フルオロプロポキシ、４−フルオロブトキ
シ、５−フルオロペンチルオキシ、６−フルオロヘキシ
ルオキシ基であり得、好適には、フルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオ
ロエトキシ又は２−クロロエトキシ基であり、更に好適
には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ又は２−クロロ
エトキシ基であり、最も好適には、ジフルオロメトキシ
基又は２−フルオロエトキシ基である。

【００３１】ＡのＣ₁−Ｃ₆アルキレン基は、例えば、
メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基であり
得、好適には、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン基であり、更に好
適には、メチレン、エチレン又はトリメチレン基であ
り、最も好適には、エチレン又はトリメチレン基であ
る。

【００３２】また、Ｒ¹の５乃至６員環状飽和ヘテロシ
クリル基の環上の置換基は、炭素原子上の置換基とし
て、好適には、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコキシカ
ルボニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、
カルボキシで置換されたＣ₃−Ｃ₇アルカノイルオキシ
基、カルバモイルオキシ基又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁
−Ｃ₂アルキルカルバモイル基であり、さらに好適に
は、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルオ
キシ基、Ｃ₈−Ｃ₁₆アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ
₂−Ｃ₅アルカノイルオキシ基、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイ
ルオキシ基、カルボキシて置換されたＣ₃−Ｃ₆アルカ
ノイルオキシ基、カルバモイルオキシ基又はモノ−若し
くはジ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルカルバモイルオキシ基であ
り、更により好適には、ヒドロキシ、メトキシカルボニ
ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプロポキシ
カルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、オ
クチルオキシカルボニルオキシ、デシルオキシカルボニ
ルオキシ、ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ、アセ
トキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリ
ルオキシ、ピバロイルオキシ、デカノイルオキシ、ウン
デカノイルオキシ、ラウロイルオキシ、ミリストイルオ
キシ、パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシ、スク
シニルオキシ、グルタリルオキシ、カルバモイルオキ
シ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバ
モイルオキシ又はＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ
基であり、更にまたより好適には、ヒドロキシ、エトキ
シカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキ
シ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、オクチルオキシカ
ルボニルオキシ、ヘキサデシルオキシカルボニルオキ
シ、デカノイルオキシ、ラウロイルオキシ、ミリストイ
ルオキシ、パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシ、
スクシニルオキシ、カルバモイルオキシ又はＮ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイルオキシ基であり、特に好適には、ヒ
ドロキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ、オクチルオキシカルボニルオキシ、デ
カノイルオキシ、ラウロイルオキシ、パルミトイルオキ
シ、スクシニルオキシ又はＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルオキシ基であり、最も好適には、ヒドロキシ、デカノ
イルオキシ、ラウロイルオキシ又はパルミトイルオキシ
基であり、また、窒素原子上の置換基として、好適に
は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基又はメチル、メトキシ、フル
オロ若しくはクロロで置換されてもよいフェニル基であ
り、更に好適には、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基であり、更に
より好適にはＣ₁−Ｃ₂アルキル基であり、最も好適に
は、メチル基である。

【００３３】更にまた、Ｒ¹の窒素、酸素若しくは硫黄
原子を含む５乃至６員環状飽和ヘテロシクリル基の具体
的なものは、例えば、ピロリジニル、１−メチルピロリ
ジニル、１−エチルピロリジニル、１−プロピルピロリ
ジニル、１−イソプロピルピロリジニル、１−ブチルピ
ロリジニル、１−ペンチルピロリジニル、１−ヘキシル
ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、メトキシカル
ボニルオキシピロリジニル、エトキシカルボニルオキシ
ピロリジニル、プロポキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、イソプロポキシカルボニルオキシピロリジニル、ブ
トキシカルボニルオキシピロリジニル、ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシピロリジニル、ペンチルオキシカルボニ
ルオキシピロリジニル、ヘキシルオキシカルボニルオキ
シピロリジニル、オクチルオキシカルボニルオキシピロ
リジニル、ノニルオキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、デシルオキシカルボニルオキシピロリジニル、ウン
デシルオキシカルボニルオキシピロリジニル、ドデシル
オキシカルボニルオキシピロリジニル、トリデシルオキ
シカルボニルオキシピロリジニル、ペンタデシルオキシ
カルボニルオキシピロリジニル、ヘキサデシルオキシカ
ルボニルオキシピロリジニル、ヘプタデシルオキシカル
ボニルオキシピロリジニル、オクタデシルオキシカルボ
ニルオキシピロリジニル、ホルミルオキシピロリジニ
ル、アセトキシピロリジニル、プロピオニルオキシピロ
リジニル、ブチリルオキシピロリジニル、バレリルオキ
シピロリジニル、ピパロイルオキシピロリジニル、ヘキ
サノイルオキシピロリジニル、３，３−ジメチルブチリ
ルオキシピロリジニル、ヘプタノイルオキシピロリジニ
ル、オクタノイルオキシピロリジニル、ノナノイルオキ
シピロリジニル、デカノイルオキシピロリジニル、ウン
デカノイルオキシピロリジニル、ラウロイルオキシピロ
リジニル、ミリストイルオキシピロリジニル、パルミト
イルオキシピロリジニル、ステアロイルオキシピロリジ
ニル、エイコサノイルオキシピロリジニル、ドコサノイ
ルオキシピロリジニル、スクシニルオキシピロリジニ
ル、グルタリルオキシピロリジニル、アジポイルオキシ
ピロリジニル、ピメロイルオキシピロリジニル、カルバ
モイルオキシピロリジニル、Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシピロリジニル、Ｎ−エチルカルバモイルオキシピロ
リジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルジモイルオキシピロリ
ジニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシピロリジ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルオキシピロ
リジニル、１−メチル−ヒドロキシピロリジニル、１−
メチル−メトキシカルボニルオキシピロリジニル、１−
メチル−エトキシカルボニルオキシピロリジニル、１−
メトル−プロポキシカルボニルオキシピロリジニル、１
−メチル−イソプロポキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−ブトキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−ｔ−ブトキシカルボニルオキシピロリ
ジニル、１−メチル−ペンチルオキシカルボニルオキシ
ピロリジニル、１−メチル−ヘキシルオキシカルボニル
オキシピロリジニル、１−メチル−ヘプチルオキシカル
ボニルオキシピロリジニル、１−メチル−オクチルオキ
シカルボニルオキシピロリジニル、１−メチル−ノニル
オキシカルボニルオキシピロリジニル、１−メチル−デ
シオルキシカルボニルオキシピロリジニル、１−メチル
−ウンデシルオキシカルボニルオキシピロリジニル、１
−メチル−ドデシルオキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−トリデシルオキシカルボニルオキシピ
ロリジニル、１−メチル−ペンタデシルオキシカルボニ
ルオキシピロリジニル、１−メチル−ヘキサデシルオキ
シカルボニルオキシピロリジニル、１−メチル−ヘプタ
デシルオキシカルボニルオキシピロリジニル、１−メチ
ル−オクタデシルオキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−ホルミルオキシピロリジニル、１−メ
チル−アセトキシピロリジニル、１−メチル−プロピオ
ニルオキシピロリジニル、１−メチル−ブチリルオキシ
ピロリジニル、１−メチル−バレリルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−ピバロイルオキシピロリシニル、１−
メチル−ヘキサノイルオキシピロリジニル、３，３−ジ
メチルブチリルオキシピロリジニル、１−メチル−ヘプ
タノイルオキシピロリジニル、１−メチル−オクタノイ
ルオキシピロリジニル、１−メチル−ノナノイルオキシ
ピロリジニル、１−メチル−デカノイルオキシピロリジ
ニル、１−メチル−ウンデカノイルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−ラウロイルオキシピロリジニル、１−
メチル−ミリストイルオキシピロリジニル、１−メチル
−パルミトイルオキシピロリジニル、１−メチル−ステ
アロイルオキシピロリジニル、１−メチル−エイコサノ
イルオキシピロリジニル、１−メチル−ドコサノイルオ
キシピロリジニル、１−メチル−スクシニルオキシピロ
リジニル、１−メチル−グルタリルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−アジポイルオキシピロリジニル、１−
メチル−ピメロイルオキシピロリジニル、１−メチル−
カルバモイルオキシピロリジニル、１−メチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルオキシピロリジニル、１−メチル−Ｎ
−エチルカルバモイルオキシピロリジニル、１−メチル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシピロリジニル、
１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシピロ
リジニル、１−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバ
モイルオキシピロリジニル、１−エチル−ヒドロキシピ
ロリジニル、１−エチル−メトキシカルボニルオキシピ
ロリジニル、１−エチル−エトキシカルボニルオキシピ
ロリジニル、１−エチル−プロポキシカルボニルオキシ
ピロリジニル、１−エチル−イソプロポキシカルボニル
オキシピロリジニル、１−エチル−ブトキシカルボニル
オキシピロリジニル、１−エチル−ｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシピロリジニル、１−エチル−ペンチルオキシ
カルボニルオキシピロリジニル、１−エチル−ヘキシル
オキシカルボニルオキシピロリジニル−１−エチル−ヘ
プチルオキシカルボニルオキシピロリジニル、１−エチ
ル−オクチルオキシカルボニルオキシピロリジニル、１
−エチル−ノニルオキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、１−エチル−デシルオキシカルボニルオキシピロリ
ジニル、１−エチル−ヘキサデシルオキシカルボニルオ
キシピロリジニル、１−エチル−オクタデシルオキシカ
ルボニルオキシピロリジニル、１−エチル−アセトキシ
ピロリジニル、１−エチル−プロピオニルオキシピロリ
ジニル、１−エチル−ブチリルオキシピロリジニル、１
−エチル−バレリルオキシピロリジニル、１−エチル−
ピパロイルオキシピロリジニル、１−エチル−オクタノ
イルオキシピロリジニル、１−エチル−ノナノイルオキ
シピロリジニル、１−エチル−デカノイルオキシピロリ
ジニル、１−エチル−ウンデカノイルオキシピロリジニ
ル、１−エチル−ラウロイルオキシピロリジニル、１−
エチル−ミリストイルオキシピロリジニル、１−エチル
−パルミトイルオキシピロリジニル、１−エチル−ステ
アロイルオキシピロリジニル、１−エチル−スクシニル
オキシピロリジニル、１−エチル−グルタリルオキシピ
ロリジニル、１−エチル−アジポイルオキシピロリジニ
ル、１−エチル−ピメロイルオキシピロリジニル、１−
エチル−カルバモイルオキシピロリジニル、１−エチル
−Ｎ−メチルカルバモイルオキシピロリジニル、１−エ
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシピロリジニ
ル、ピペリジニル、１−メチルピペリジニル、１−エチ
ルピペリジニル、１−プロピルピペリジニル、１−イソ
プロピルピペリジニル、１−ブチルピペリジニル、１−
ペンチルピペリジニル、１−ヘキシルピペリジニル、ヒ
ドロキシピペリジニル、メトキシカルボニルオキシピペ
リジニル、エトキシカルボニルオキシピペリジニル、イ
ソプロポキシカルボニルオキシピペリジニル、ｔ−ブト
キシカルボニルオキシピペリジニル、オクチルオキシカ
ルボニルオキシピペリジニル、ノニルオキシカルボニル
オキシピペリジニル、デシルオキシカルボニルオキシピ
ペリジニル、ヘキサデシルオキシカルボニルオキシピペ
リジニル、オクタデシルオキシカルボニルオキシピペリ
ジニル、アセトキシピペリジニル、プロピオニルオキシ
ピペリジニル、ブチリルオキシピペリジニル、バレリル
オキシピペリジニル、ピパロイオキシピペリジニル、デ
カノイルオキシピペリジニル、ラウロイルオキシピペリ
ジニル、ミリストイルオキシピペリジニル、パルミトイ
ルオキシピペリジニル、ステアロイルオキシピペリジニ
ル、スクシニルオキシピペリジニル、グルタリルオキシ
ピペリジニル、カルバモイルオキシピペリジニル、Ｎ−
メチルカルバモイルオキシピペリジニル、Ｎ−エチルカ
ルバモイルオキシピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシピペリジニル、１−メチル−ヒドロキシ
ピペリジニル、１−メチル−メトキシカルボニルオキシ
ピペリジニル、１−メチル−エトキシカルボニルオキシ
ピペリジニル、１−メチル−イソプロポキシカルボニル
オキシピペリジニル、１−メチル−ｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシピペリジニル、１−メチル−オクチルオキシ
カルボニルオキシピペリジニル、１−メチル−ノニルオ
キシカルボニルオキシピペリジニル、１−メチル−デシ
ルオキシカルボニルオキシピペリジニル、１−メチル−
ヘキサデシルオキシカルボニルオキシピペリジニル、１
−メチル−オクタデシルオキシカルボニルオキシピペリ
ジニル、１−メチル−アセトキシピペリジニル、１−メ
チル−プロピオニルオキシピペリジニル、１−メチル−
ブチリルオキシピペリジニル、１−メチル−バレリルオ
キシピペリジニル、１−メチル−ピバロイルオキシピペ
リジニル、１−メチル−デカノイルオキシピペリジニ
ル、１−メチル−ラウロイルオキシピペリジニル、１−
メチル−ミリストイルオキシピペリジニル、１−メチル
−パルミトイルオキシピペリジニル、１−メチル−ステ
アロイルオキシピペリジニル、１−メチル−スクシニル
オキシピペリジニル、１−メチル−グルタリルオキシピ
ペリジニル、１−メチル−カルバモイルオキシピペリジ
ニル、１−メチル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシピペ
リジニル、１−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルオキシ
ピペリジニル、１−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イルオキシピペリジニル、１−エチル−ヒドロキシピペ
リジニル、１−エチル−エトキシカルボニルオキシピペ
リジニル、１−エチル−イソプロポキシカルボニルオキ
シピペリジニル、１−エチル−ｔ−ブトキシカルボニル
オキシピペリジニル、１−エチル−オクチルオキシカル
ボニルオキシピペリジニル、１−エチル−ノニルオキシ
カルボニルオキシピペリジニル、１−エチル−デシルオ
キシカルボニルオキシピペリジニル、１−エチル−へキ
サデシルオキシカルボニルオキシピペリジニル、１−エ
チル−オクタデシルオキシカルボニルオキシピペリジニ
ル、１−エチル−アセトキシピペリジニル、１−エチル
−プロピオニルオキシピペリジニル、１−エチル−ブチ
リルオキシピペリジニル、１−エチル−バレリルオキシ
ピペリジニル、１−エチル−ピバロイルオキシピペリジ
ニル、１−エチル−デカノイルオキシピペリジニル、１
−エチル−ラウロイルオキシピペリジニル、１−エチル
−ミリストイルオキシピペリジニル、１−エチル−パル
ミトイルオキシピペリジニル、１−エチル−ステアロイ
ルオキシピペリジニル、１−エチル−アクロイルオキシ
ピペリジニル、１−エチル−スクシニルオキシピペリジ
ニル、１−エチル−グルタリルオキシピペリジニル、ピ
ペラジニル、４−メチルピペラジニル、１，４−ジメチ
ルピペラジニル、４−フェニルピペラジニル、モルホリ
ニル、４−メチルモルホリニル、４−エチルモルホリニ
ル、４−プロピルモルホリニル、４−イソプロピルモル
ホリニル、４−ブチルモルホリニル、４−ペンチルモル
ホリニル、４−ヘキシルモルホリニル、４−フェニルモ
ルホリニル、チオモルホリニル、４−メチルチオモルホ
リニル、４−エチルチオモルホリニル、４−プロピルチ
オモルホリニル、４−イソプロピルチオモルホリニル、
４−ブチルチオモルホリニル、４−ペンチルチオモルホ
リニル、４−ヘキシルチオモルホリニル、４−フェニル
チオモルホリニル基であり得、好適には、ピロリジニ
ル、１−メチルピロリジニル、１−エチルピロリジニ
ル、ヒドロキシピロリジニル、メトキシカルボニルオキ
シピロリジニル、エトキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、イソプロポキシカルボニルオキシピロリジニル、ｔ
−ブトキシカルボニルオキシピロリジニル、オクチルオ
キシカルボニルオキシピロリジニル、ノニルオキシカル
ボニルオキシピロリジニル、デシルオキシカルボニルオ
キシピロリジニル、ヘキサデシルオキシカルボニルオキ
シピロリジニル、オクタデシルオキシカルボニルオキシ
ピロリジニル、アセトキシピロリジニル、プロピオニル
オキシピロリジニル、バレリルオキシピロリジニル、ピ
バロイルオキシピロリジニル、デカノイルオキシピロリ
ジニル、ウンデカノイルオキシピロリジニル、ラウロイ
ルオキシピロリジニル、ミリストイルオキシピロリジニ
ル、パルミトイルオキシピロリジニル、ステアロイルオ
キシピロリジニル、スクシニルオキシピロリジニル、グ
ルタリルオキシピロリジニル、カルバモイルオキシピロ
リジニル、Ｎ−メチルカルバモイルオキシピロリジニ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−ヒドロキシピロリジニル、１−メチル
−メトキシカルボニルオキシピロリジニル、１−メトル
−エトキシカルボニルオキシピロリジニル、１−メチル
−イソプロポキシカルボニルオキシピロリジニル、１−
メチル−ｔ−ブトキシカルボニルオキシピロリジニル、
１−メチル−オクチルオキシカルボニルオキシピロリジ
ニル、１−メチル−ノニルオキシカルボニルオキシピロ
リジニル、１−メチル−デシルオキシカルボニルオキシ
ピロリジニル、１−メチル−ヘキサデシルオキシカルボ
ニルオキシピロリジニル、１−メチル−オクタデシルオ
キシカルボニルオキシピロリジニル、１−メチル−アセ
トキシピロリジニル、１−メチル−プロピオニルオキシ
ピロリジニル、１−メチル−バレリルオキシピロリジニ
ル、１−メチル−ピバロイルオキシピロリジニル、１−
メチル−デカノイルオキシピロリジニル、１−メチル−
ウンデカノイルオキシピロリジニル、１−メチル−ラウ
ロイルオキシピロリジニル、１−メチル−ミリストイル
オキシピロリジニル、１−メチル−パルミトイルオキシ
ピロリジニル、１−メチル−ステアロイルオキシピロリ
ジニル、１−メチル−スクシニルオキハピロリジニル、
１−メチル−グルタリルオキシピロリジニル、１−メチ
ル−カルバモイルオキシピロリジニル、１−メチル−Ｎ
−メチルカルバモイルオキシピロリジニル、１−メチル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシピロリジニル、
１−エチル−ヒドロキシピロリジニル、１−エチル−メ
トキシカルボニルオキシピロリジニル、１−エチル−エ
トキシカルボニルオキシピロリジニル、１−エチル−イ
ソプロポキシカルボニルオキシピロリジニル、１−エチ
ル−ｔ−ブトキシカルボニルオキシピロリジニル、１−
エチル−オクチルオキシカルボニルオキシピロリジニ
ル、１−エチル−ノニルオキシカルボニルオキシピロリ
ジニル、１−エチル−デシルオキシカルボニルオキシピ
ロリジニル、１−エチル−ヘキサデシルオキシカルボニ
ルオキシピロリジニル、１−エチル−オキタデシルオキ
シカルボニルオキシピロリジニル、１−エチル−アセト
キシピロリジニル、１−エチル−プロピオニルオキシピ
ロリジニル、１−エチル−バレリルオキシピロリジニ
ル、１−エチル−ピバロイルオキシピロリジニル、１−
エチル−ラウロイルオキシピロリジニル、１−エチル−
ミリストイルオキシピロリジニル、１−エチル−パルミ
トイルオキシピロリジニル、１−エチル−ステアロイル
オキシピロリジニル、１−エチル−スクシニルオキシピ
ロリジニル、１−エチル−グルタリルオキシピロリジニ
ル、１−エチル−カルバモイルオキシピロリジニル、ピ
ペリジニル、１−メチルピペリジニル、１−エチルピペ
リジニル、ヒドロキシピペリジニル、メトキシカルボニ
ルオキシピペリジニル、エトキシカルボニルオキシピペ
リジニル、イソプロポキシカルボニルオキシピペリジニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニルオキシピペリジニル、オク
チルオキシカルボニルオキシピペリジニル、デシルオキ
シカルボニルオキシピペリジニル、ヘキサデシルオキシ
カルボニルオキシピペリジニル、オクタデシルオキシカ
ルボニルオキシピペリジニル、アセトキシピペリジニ
ル、プロピオニルオキシピペリジニル、バレリルオキシ
ピペリジニル、ピバロイルオキシピペリジニル、デカノ
イルオキシピペリジニル、ウンデカノイルオキシピペリ
ジニル、ラウロイルオキシピペリジニル、ミリストイル
オキシピペリジニル、パルミトイルオキシピペリジニ
ル、ステアロイルオキシピペリジニル、スクシニルオキ
シピペリジニル、グルタリルオキシピペリジニル、カル
バモイルオキシピペリジニル、Ｎ−メチルカルバモイル
オキシピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオ
キシピペリジニル、１−メチル−ヒドロキシピペリジニ
ル、１−メチル−メトキシカルボニルオキシピペリジニ
ル、１−メチル−エトキシカルボニルオキシピペリジニ
ル、１−メチル−イソプロポキシカルボニルオキシピペ
リジニル、１−メチル−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ
ピペリジニル、１−メチル−オクチルオキシカルボニル
オキシピペリジニル、１−メチル−デシルオキシカルボ
ニルオキシピペリジニル、１−メチル−ヘキサデトルオ
キシカルボニルオキシピペリジニル、１−メチル−オク
タデシルオキシカルボニルオキシピペリジニル、１−メ
チル−アセトキシピペリジニル、１−メチル−プロピオ
ニルオキシピペリジニル、１−メチル−バレリルオキシ
ピペリジニル、１−メチル−ピバロイルオキシピペリジ
ニル、１−メチル−デカノイルオキシピペリジニル、１
−メチル−ウンデカノイルオキシピペリジニル、１−メ
チル−ラウロイルオキシピペリジニル、１−メチル−ミ
リストイルオキシピペリジニル、１−メチル−パルミト
イルオキシピペリジニル、１−メチル−ステアロイルオ
キシピペリジニル、１−メチル−スクシニルオキシピペ
リジニル、１−メチル−グルタリルオキシピペリジニ
ル、１−メチル−カルバモイルオキシピペリジニル、１
−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシピペリ
ジニル、１−エチル−ヒドロキシピペリジニル、１−エ
チル−メトキシカルボニルオキシピペリジニル、１−エ
チル−エトキシカルボニルオキシピペリジニル、１−エ
チル−イソプロポキシカルボニルオキシピペリジニル、
１−エチル−ｔ−ブトキシカルボニルオキシピペリジニ
ル、１−エチル−オクチルオキシカルボニルオキシピペ
リジニル、１−エチル−デシルオキシカルボニルオキシ
ピペリジニル、１−エチル−ヘキサデシルオキシカルボ
ニルオキシピペリジニル、１−エチル−オクタデシルオ
キシカルボニルオキシピペリジニル、１−エチル−アセ
トキシピペリジニル、１−エチル−プロピオニルオキシ
ピペリジニル、１−エチル−バレリルオキシピペリジニ
ル、１−エチル−ピバロイルオキシピペリジニル、１−
エチル−デカノイルオキシピペリジニル、１−エチル−
ラウロイルオキシピペリジニル、１−エチル−ミリスト
イルオキシピペリジニル、１−エチル−パルミトイルオ
キシピペリジニル、１−エチル−ステアロイルオキシピ
ペリジニル、１−エチル−スクシニルオキシピペリジニ
ル、１−エチル−グルタリルオキシピペリジニル、１−
エチル−カルバモイルオキシピペリジニル、モルホリニ
ル、４−メチルモルホリニル又は４−エチルモルホリニ
ル基であり、更に好適には、２−ピロリジニル、３−ピ
ロリジニル、１−メチル−２−ピロリジニル、１−メチ
ル−３−ピロリジニル、４−ヒドロキシ−２−ピロリジ
ニル、４−エトキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニ
ル、４−イソプロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリ
ジニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２−ピロ
リジニル、４−オクチルオキシカルボニルオキシ−２−
ピロリジニル、４−デシルオキシカルボニルオキシ−２
−ピロリジニル、４−ヘキサデシルオキシカルボニルオ
キシ−２−ピロリジニル、４−オクタデシルオキシカル
ボニルオキシ−２−ピロリジニル、４−アセトキシ−２
−ピロリジニル、４−プロピオニルオキシ−２−ピロリ
ジニル、４−バレリルオキシ−２−ピロリジニル、４−
ピバロイルオキシ−２−ピロリジニル、４−デカノイル
オキシ−２−ピロリジニル、４−ラウロイルオキシ−２
−ピロリジニル、４−ミリストイルオキシ−２−ピロリ
ジニル、４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニル、
４−ステアロイルオキシ−２−ピロリジニル、４−スク
シニルオキシ−２−ピロリジニル、４−グルタリルオキ
シ−２−ピロリジニル、４−カルバモイルオキシ−２−
ピロリジニル、４−Ｎ−メチルカルバモイルオキシ−２
−ピロリジニル、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオ
キシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−ヒドロキシ
−２−ピロリジニル、１−メチル−４−エトキシカルボ
ニルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−イソ
プロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、１−
メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２−ピロ
リジニル、１−メチル−４−オクチルオキシカルボニル
オキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−デシルオ
キシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル
−４−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ−２−ピロ
リジニル、１−メチル−４−オクタデシルオキシカルボ
ニルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−アセ
トキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−プロピオ
ニルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−バレ
リルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−ピバ
ロイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−デ
カノイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−
ラウロイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４
−ミリストイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル
−４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メ
チル−４−ステアロイルオキシ−２−ピロリジニル、１
−メチル−４−スクシニルオキシピロリジニル、１−メ
チル−４−グルタリルオキシ−２−ピロリジニル、１−
メチル−４−カルバモイルオキシ−２−ピロリジニル、
１−メチル−４−Ｎ−メチルカルバモイルオキシ−２−
ピロリジニル、１−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−
ヒドロキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−エト
キシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、１−エチル
−４−イソプロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリジ
ニル、１−エチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ
−２−ピロリジニル、１−エチル−４−オクチルオキシ
カルボニルオキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４
−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ−２−ピロリジ
ニル、１−エチル−４−オクタデシルオキシカルボニル
オキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−アセトキ
シ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−デカノイルオ
キシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−ラウロイル
オキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−ミリスト
イルオキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−パル
ミトイルオキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−４−
ステアロイルオキシ−２−ピロリジニル、１−エチル−
４−スクシニルオキシ−２−ピロリジニル、２−ピペリ
ジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１−メ
チル−２−ピペリジニル、１−メチル−３−ピペリジニ
ル、１−メチル−４−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−
２−ピペリジニル又は１−メチル−４−ヒドロキシ−２
−ピペリジニル基であり、更により好適には、２−ピロ
リジニル、３−ピロリジニル、１−メチル−２−ピロリ
ジニル、４−ヒドロキシ−２−ピロリジニル、４−エト
キシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、４−イソプ
ロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、４−ｔ
−ブトキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、４−
オクチルオキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、
４−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ−２−ピロリ
ジニル、４−オクタデシルオキシカルボニルオキシ−２
−ピロリジニル、４−アセトキシ−２−ピロリジニル、
４−ピバロイルオキシ−２−ピロリジニル、４−デカノ
イミリキシ−２−ピロリジニル、４−ラウロイルオキシ
−２−ピロリジニル、４−ミリストイルオキシ−２−ピ
ロリジニル、４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニ
ル、４−ステアロイルオキシ−２−ピロリジニル、４−
スクシニルオキシ−２−ピロリジニル、４−カルバモイ
ルオキシ−２−ピロリジニル、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４
−ヒドロキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−エ
トキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチ
ル−４−イソプロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリ
ジニル、１−メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−オクチルオキ
シカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−
４−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ−２−ピロリ
ジニル、１−メチル−４−オクタデシルオキシカルボニ
ルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−アセチ
ルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−ピバロ
イルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−デカ
ノイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−ラ
ウロイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−
ミリストイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−
４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチ
ル−４−ステアロイルオキシ−２−ピロリジニル、１−
メチル−４−スクシニルオキシ−２−ピロリジニル、１
−メチル−４−カルバモイルオキシ−２−ピロリジニ
ル、１−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオ
キシ−２−ピロリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペ
リジニル、４−ピペリジニル、１−メチル−２−ピペリ
ジニル、１−メチル−３−ピペリジニル又は１−メチル
−４−ピペリジニル基であり、特に好適には、２−ピロ
リジニル、１−メチル−２−ピロリジニル、４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジニル、４−エトキシカルボニルオキ
シ−２−ピロリジニル、４−イソプロポキシカルボニル
オキシ−２−ピロリジニル、４−ｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ−２−ピロリジニル、４−オクチルオキシカル
ボニルオキシ−２−ピロリジニル、４−デカノイルオキ
シ−２−ピロリジニル、４−ラウロイルオキシ−２−ピ
ロリジニル、４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニ
ル、４−スクシニルオキシ−２−ピロリジニル、４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ−２−ピロリジニ
ル、１−メチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジニル、
１−メチル−４−エトキシカルボニルオキシ−２−ピロ
リジニル、１−メチル−４−イソプロポキシカルボニル
オキシ−２−ピロリジニル、１−メチル−４−ｔ−ブト
キシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル、１−メチル
−４−オクチルオキシカルボニルオキシ−２−ピロリジ
ニル、１−メチル−４−デカノイルオキシ−２−ピロリ
ジニル、１−メチル−４−ラウロイルオキシ−２−ピロ
リジニル、１−メチル−４−パルミトイルオキシ−２−
ピロリジニル、１−メチル−４−スクシニルオキシ−２
−ピロリジニル、１−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルオキシ−２−ピロリジニル、２−ピペリジニ
ル又は１−メチル−２−ピペリジニル基であり、最も好
適には、２−ピロリジニル、１−メチル−２−ピロリジ
ニル、１−メチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジニ
ル、１−メチル−４−オクチルオキシカルボニルオキシ
−２−ピロリジニル、１−メチル−４−デカノイルオキ
シ−２−ピロリジニル又は１−メチル−４−ラウロイル
オキシ−２−ピロリジニル基である。

【００３４】本発明の化合物（Ｉ）は、常法に従って酸
と処理することより、相当する薬理上許容し得る酸付加
塩に変えることができる。このような酸付加塩の例とし
ては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無
機酸、酢酸、安息香酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル
酸、酒石酸、クエン酸等の有機酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の等ス
ルホン酸による付加塩があげられる。

【００３５】更に、化合物（Ｉ）の分子内に不斉炭炭素
が存在する場合は、ラセミ体および光学活性体（好適に
は、２Ｒ−体）を包含し、化合物（Ｉ）又はその塩の水
和物も包含する。

【００３６】一般式（Ｉ）を有する化合物において、好
適には、（１）Ｒ¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノ
基又は置換されていてもよい、ピロリジニル基、ピペリ
ジニル基若しくはモルホリニル基（該置換基は、炭素原
子上の置換基としては、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₁₈アル
コキシカルボニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオ
キシ基、カルボキシで置換されたＣ₃−Ｃ₆アルカノイ
ルオキシ基、カルバモイルオキシ基又はモノ−若しくは
ジ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルカルバモイルオキシ基を示し、
窒素原子上の置換基としては、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基又
はメチル、メトキシ、弗素若しくは塩素で置換されてい
てもよいフェニル基を示す。）である化合物、（２）Ｒ
¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基又は置換されて
いてもよい、ピロリジニル基若しくはピペリジニル基
（該置換基は、炭素原子上の置換基としては、ヒドロキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₈
−Ｃ₁₆アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅アル
カノイルオキシ基、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイルオキシ基、
カルボキシで置換されたＣ₃−Ｃ₆アルカノイルオキシ
基、カルバモイルオキシ基又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁
−Ｃ₂アルキルカルバモイルオキシ基であり、窒素原子
上の置換基としては、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基である。）
である化合物、（３）Ｒ¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル
アミノ基又は置換されていてもよい、ピロリジニル基若
しくはピペリジニル基（該置換基は、炭素原子上の置換
基としては、ヒドロキシ、メトキシカルボニルオキシ、
エトキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニル
オキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、オクチルオキ
シカルボニルオキシ、デシルオキシカルボニルオキシ、
ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ、アセトキシ、プ
ロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリオルオキ
シ、ピバロイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノ
イルオキシ、ラウロイルオキシ、ミリストイルオキシ、
パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシ、スクシニル
オキシ、グルタリルオキシ、カルバモイルオキシ、Ｎ−
メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオ
キシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ又はＮ，Ｎ
−ジエチルカルバモイルオキシ基であり、窒素原子上の
置換基としては、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基である。）であ
る化合物、（４）Ｒ¹が、ジメチルアミノ基又は置換さ
れていてもよい、ピロリジニル基又若しくはピペリジニ
ル基（該置換基は、炭素原子上の置換基としては、ヒド
ロキシ、エトキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカ
ルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、オク
チルオキシカルボニルオキシ、デカノイルオキシ、ラウ
ロイルオキシ、パルミトイルオキシ、ステアロイルオキ
シ、スクシニルオキシ、カルバモイルオキシ又はＮ，Ｎ
−ジメチルカルバモイルオキシ基であり、窒素原子上の
置換基としては、メチル基である。）である化合物、
（５）Ｒ¹が、ジメチルアミノ基、２−ピロリジニル
基、１−メチル−２−ピロリジニル基、４−ヒドロキシ
−２−ピロリジニル基、４−エトキシカルボニルオキシ
−２−ピロリジニル基、４−イソプロポキシカルボニル
オキシ−２−ピロリジニル基、４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−オクチルオキシ
カルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−デカノイ
ルオキシ−２−ピロノジニル基、４−ラウロイルオキシ
−２−ピロリジニル基、４−パルミトイルオキシ−２−
ピロリジニル基、４−スクシニルオキシ−２−ピロリジ
ニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチル−カルバモイルオキシ−
２−ピロリジニル基、１−メチル−４−ヒドロキシ−２
−ピロリジニル基、１−メチル−４−エトキシカルボニ
ルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−イソ
プロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、１
−メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２−ピ
ロリジニル基、１−メチル−４−オクチルオキシカルボ
ニルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−デ
カノイルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４
−ラウロイルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル
−４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニル基、１−
メチル−４−スクシニルオキシ−２−ピロリジニル基、
１−メチル−４−スクシニルオキシ−２−ピロリジニル
基、１−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオ
キシ−２−ピロリジニル基、２−ピペリジニル基又は１
−メチル−２−ピペリジニル基である化合物、（６）Ｒ
¹が、２−ピロリジニル基、１−メチル−２−ピロリジ
ニル基、１−メチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジニ
ル基、１−メチル−４−オクチルオキシカルボニルオキ
シ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−デカノイル
オキシ−２−ピロリジニル基又は１−メチル−４−ラウ
ロイルオキシ−２−ピロリジニル基である化合物、
（７）Ｒ²a及びＲ²bが、同一または異なって、水素原
子、Ｃ₇−Ｃ₈アルキル基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アル
キル基、ヒドロキシ基、ブトキシ基、Ｃ₇−Ｃ₈アルコ
キシ基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ
₆アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₃
−Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ基、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール基又
はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくは
ハロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリールオ
キシ基であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれらと結合して
いる炭素原子と共にＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェ
ニル環を形成する基である化合物、（８）Ｒ²a及びＲ²b
が、同一または異なって、水素原子、Ｃ₇アルキル基、
弗素で置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキル基、ヒドロキシ
基、ブトキシ基、Ｃ₇−Ｃ₈アルコキシ基、弗素で置換
されたＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル
基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₄アルキ
ニル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲンで置換
されていてもよいフェニル基、ナフチル基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲンで置
換されていてもよいフェノキシ基又はナフチルオキシ基
であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれと結合している炭素
原子と共にＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル環を
形成する基であり、Ｒ²cが、水素原子である化合物、
（９）Ｒ²a及びＲ²bが、同一または異なって、水素原
子、ヒドロキシ基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ基、オ
クチルオキシ基、アリル基、アリルオキシ基、プロパギ
ル基、プロパギルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子若しくは塩素原子で置換さ
れていてもよいフェニル基、ナフチル基、Ｃ₁−Ｃ₂ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子若しくは塩素
原子で置換されていてもよいフェノキシ基またはナフチ
ルオキシ基であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれらと結合
している炭素原子と共にＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ
₂アルコキシ、弗素原子若しくは塩素原子で置換されて
いてもよいフェニル環を形成する基であり、Ｒ²cが、水
素原子である化合物、（１０）Ｒ²a及びＲ²bが、同一ま
たは異なって、水素原子、メチル、メトキシ、弗素原子
若しくは塩素原子で置換されていてもよいフェニル基又
はメチル、メトキシ、弗素原子若しくは塩素原子で置換
されていてもよいフェノキシ基であるか、或はＲ²a及び
Ｒ²bがそれらと結合している炭素原子と共にフェニル環
を形成する基であり、Ｒ²cが、水素原子である化合物、
（１１）Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異なって、
水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、ハロゲノＣ₁−Ｃ₂
アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₄アル
キニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ₁−
Ｃ₂アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
またはＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ若し
くはハロゲンで置換されていてもよいフェニル基であ
り、Ｒ³dが、水素原子である化合物、（１２）Ｒ³a、Ｒ
³b及びＲ³cが、同一または異なって、水素原子、Ｃ₁−
Ｃ₂アルキル基、フルオロ−もしくはクロロ−Ｃ₁−Ｃ
₂アルキル基、アリル基、プロパルギル基、Ｃ₁−Ｃ₂
アルコキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基、クロロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２
−クロロエトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、ニトロ基又はメチル、メトキシ、弗素もしく
は塩素で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ³d
が、水素原子である化合物、（１３）Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ
³cが、同一または異なって、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₂アル
キル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ク
ロロメチル基、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ基、フルオロメト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ
基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基又はフェ
ニル基であり、Ｒ³dが、水素原子である化合物、（１
４）Ｒ³a及び、Ｒ³bが、同一または異なって、水素原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメト
キシ基、ジフルオロメトキシ基、弗素原子、塩素原子、
臭素原子又はシアノ基であり、Ｒ³c及びＲ³dが、水素原
子である化合物、（１５）Ａが、単結合又はＣ₁−Ｃ₄
アルキレン基である化合物、（１６）Ａが、単結合、メ
チレン基、エチレン基又はトリメチレン基である化合
物、（１７）Ａが、メチレン基、エチレン基又はトリメ
チレン基である化合物又は（１８）Ａが、エチレン基又
はトリメチレン基である化合物をあげることができる。
尚、（１）乃至（６）群、（７）乃至（１０）群、（１
１）乃至（１４）群及び（１５）乃至（１８）群につい
ては、群番号が大きくなるにつれて、より好適なものを
示す。

【００３７】又、Ｒ¹を（１）−（６）から選択し、Ｒ
²a、Ｒ²b及びＲ²cを（７）−（１０）から選択し、Ｒ
³a、Ｒ³b、Ｒ³c及びＲ³dを（１１）−（１４）から選択
し、Ａを（１５）−（１８）から選択し、それらを任意
に組み合わせたものも好適であり、例えば、以下のもの
を挙げることができる。

【００３８】（１９）Ｒ¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル
アミノ基又は置換されていてもよい、ピロリジニル基、
ピペリジニル基若しくはモルホリニル基（該置換基は、
炭素原子上の置換基としては、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ
₁₈アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノ
イルオキシ基、カルボキシで置換されたＣ₃−Ｃ₆アル
カノイルオキシ基、カルバモイルオキシ基又はモノ−若
しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルカルバモイルオキシ基を
示し、窒素原子上の置換基としては、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル基又はメチル、メトキシ、弗素若しくは塩素で置換さ
れていてもよいフェニル基を示す。）であり、Ｒ²a及び
Ｒ²bが、同一または異なって、水素原子、Ｃ₇−Ｃ₈ア
ルキル基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、ヒドロキ
シ基、ブトキシ基、Ｃ₇−Ｃ₈アルコキシ基、ハロゲノ
−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル基、
Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲンで置換され
ていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール基又はＣ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリールオキシ基であるか、
或はＲ²a及びＲ²bがそれらと結合している炭素原子と共
にＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくは
ハロゲンで置換されていてもよいフェニル環を形成する
基であり、Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異なっ
て、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、ハロゲノＣ₁−
Ｃ₂アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₄
アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ
₁−Ｃ₂アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基またはＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ
若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル基で
あり、Ｒ³dが、水素原子であり、Ａが、単結合又はＣ₁
−Ｃ₄アルキレン基である化合物、（２０）Ｒ¹が、ジ
−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基又は置換されていてもよ
い、ピロリジニル基若しくはピペリジニル基（該置換基
は、炭素原子上の置換基としては、ヒドロキシ基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₈−Ｃ₁₆アル
コキシカルボニルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅アルカノイルオ
キシ基、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイルオキシ基、カルボキシ
で置換されたＣ₃−Ｃ₆アルカノイルオキシ基、カルバ
モイルオキシ基又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₂アル
キルカルバモイルオキシ基であり、窒素原子上の置換基
としては、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基である。）であり、Ｒ
²a及びＲ²bが、同一または異なって、水素原子、Ｃ₇ア
ルキル基、弗素で置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキル基、ヒ
ドロキシ基、ブトキシ基、Ｃ₇−Ｃ₈アルコキシ基、弗
素で置換されたＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ₄ア
ルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ
₄アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲ
ンで置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、Ｃ
₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロ
ゲンで置換されていてもよいフェノキシ基又はナフチル
オキシ基であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれと結合して
いる炭素原子と共にＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェ
ニル環を形成する基であり、Ｒ²cが、水素原子であり、
Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異なって、水素原
子、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、フルオロ−もしくはクロロ
−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、アリル基、プロパルギル基、
Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ基、フルオロメトキシ基、ジフル
オロメトキシ基、クロロメトキシ基、２−フルオロエト
キシ基、２−クロロエトキシ基、弗素原子、塩素原子、
臭素原子、シアノ基、ニトロ基又はメチル、メトキシ、
弗素もしくは塩素で置換されていてもよいフェニル基で
あり、Ｒ³dが、水素原子であり、Ａが、単結合、メチレ
ン基、エチレン基又はトリメチレン基である化合物、
（２１）Ｒ¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキルアミノ基又は
置換されていてもよい、ピロリジニル基若しくはピペリ
ジニル基（該置換基は、炭素原子上の置換基としては、
ヒドロキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカル
ボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ｔ−
ブトキシカルボニルオキシ、オクチルオキシカルボニル
オキシ、デシルオキシカルボニルオキシ、ヘキサデシル
オキシカルボニルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオ
キシ、ブチリルオキシ、バレリオルオキシ、ピバロイル
オキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ラ
ウロイルオキシ、ミリストイルオキシ、パルミトイルオ
キシ、ステアロイルオキシ、スクシニルオキシ、グルタ
リルオキシ、カルバモイルオキシ、Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバモイルオキシ又はＮ，Ｎ−ジエチルカル
バモイルオキシ基であり、窒素原子上の置換基として
は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基である。）であり、Ｒ²a及び
Ｒ²bが、同一または異なって、水素原子、Ｃ₇アルキル
基、弗素で置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキル基、ヒドロキ
シ基、ブトキシ基、Ｃ₇−Ｃ₈アルコキシ基、弗素で置
換されたＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ基、Ｃ₃−Ｃ₄アル
キニル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲンで置
換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、Ｃ₁−Ｃ
₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲンで
置換されていてもよいフェノキシ基又はナフチルオキシ
基であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれと結合している炭
素原子と共にＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル環
を形成する基であり、Ｒ²cが、水素原子であり、Ｒ³a、
Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異なって、水素原子、Ｃ₁
−Ｃ₂アルキル基、フルオロ−もしくはクロロ−Ｃ₁−
Ｃ₂アルキル基、アリル基、プロパルギル基、Ｃ₁−Ｃ
₂アルコキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメト
キシ基、クロロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、
２−クロロエトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、シアノ基、ニトロ基又はメチル、メトキシ、弗素も
しくは塩素で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｒ³dが、水素原子であり、Ａが、単結合、メチレン基、
エチレン基又はトリメチレン基である化合物、（２２）
Ｒ¹が、ジメチルアミノ基又は置換されていてもよい、
ピロリジニル基又若しくはピペリジニル基（該置換基
は、炭素原子上の置換基としては、ヒドロキシ、エトキ
シカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキ
シ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、オクチルオキシカ
ルボニルオキシ、デカノイルオキシ、ラウロイルオキ
シ、パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシ、スクシ
ニルオキシ、カルバモイルオキシ又はＮ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルオキシ基であり、窒素原子上の置換基とし
ては、メチル基である。）であり、Ｒ²a及びＲ²bが、同
一または異なって、水素原子、ヒドロキシ基、ブトキシ
基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、アリル基、
アリルオキシ基、プロパギル基、プロパギルオキシ基、
Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子
若しくは塩素原子で置換されていてもよいフェニル基、
ナフチル基、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキ
シ、弗素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい
フェノキシ基またはナフチルオキシ基であるか、或はＲ
²a及びＲ²bがそれらと結合している炭素原子と共にＣ₁
−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子若し
くは塩素原子で置換されていてもよいフェニル環を形成
する基であり、Ｒ²cが、水素原子であり、Ｒ³a、Ｒ³b及
びＲ³cが、同一または異なって、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₂
アルキル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ基、フルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエ
トキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基又
はフェニル基であり、Ｒ³dが、水素原子であり、Ａが、
メチレン基、エチレン基又はトリメチレン基である化合
物、（２３）Ｒ¹が、ジメチルアミノ基、２−ピロリジ
ニル基、１−メチル−２−ピロリジニル基、４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジニル基、４−エトキシカルボニルオ
キシ−２−ピロリジニル基、４−イソプロポキシカルボ
ニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−オクチルオ
キシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−デカ
ノイルオキシ−２−ピロノジニル基、４−ラウロイルオ
キシ−２−ピロリジニル基、４−パルミトイルオキシ−
２−ピロリジニル基、４−スクシニルオキシ−２−ピロ
リジニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチル−カルバモイルオキ
シ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−ヒドロキシ
−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−エトキシカル
ボニルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−
イソプロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル
基、１−メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
２−ピロリジニル基、１−メチル−４−オクチルオキシ
カルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−
４−デカノイルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチ
ル−４−ラウロイルオキシ−２−ピロリジニル基、１−
メチル−４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニル
基、１−メチル−４−スクシニルオキシ−２−ピロリジ
ニル基、１−メチル−４−スクシニルオキシ−２−ピロ
リジニル基、１−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイルオキシ−２−ピロリジニル基、２−ピペリジニル
基又は１−メチル−２−ピペリジニル基であり、Ｒ²a及
びＲ²bが、同一または異なって、水素原子、ヒドロキシ
基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、アリル基、アリルオキシ基、プロパギル基、プロパ
ギルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコ
キシ、弗素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよ
いフェニル基、ナフチル基、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子若しくは塩素原子で置換さ
れていてもよいフェノキシ基またはナフチルオキシ基で
あるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれらと結合している炭素
原子と共にＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキ
シ、弗素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよい
フェニル環を形成する基であり、Ｒ²cが、水素原子であ
り、Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異なって、水素
原子、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、フルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、クロロメチル基、Ｃ₁−Ｃ₂アルコ
キシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
２−フルオロエトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、シアノ基又はフェニル基であり、Ｒ³dが、水素原子
であり、Ａが、メチレン基、エチレン基又はトリメチレ
ン基である化合物、（２４）Ｒ¹が、２−ピロリジニル
基、１−メチル−２−ピロリジニル基、１−メチル−４
−ヒドロキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−
オクチルオキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル
基、１−メチル−４−デカノイルオキシ−２−ピロリジ
ニル基又は１−メチル−４−ラウロイルオキシ−２−ピ
ロリジニル基であり、Ｒ²a及びＲ²bが、同一または異な
って、水素原子、メチル、メトキシ、弗素原子若しくは
塩素原子で置換されていてもよいフェニル基又はメチ
ル、メトキシ、弗素原子若しくは塩素原子で置換されて
いてもよいフェノキシ基であるか、或はＲ²a及びＲ²bが
それらと結合している炭素原子と共にフェニル環を形成
する基であり、Ｒ²cが、水素原子であり、Ｒ³a及び、Ｒ
³bが、同一または異なって、水素原子、メチル基、メト
キシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ
基であり、Ｒ³c及びＲ³dが、水素原子であり、Ａが、エ
チレン基又はトリメチレン基である化合物。

【００３９】一般式（Ｉ）における好適な化合物とし
て、次の表１に示す化合物を具体的に例示することがで
きる。なお、下記化３の化合物は、化合物（Ｉ）におい
て、Ｒ²c及びＲ³dが水素原子の化合物である。

【００４０】

【化３】

【００４１】

【表１】 ──────────────────────────────────── 例示化合物番号 No. −Ａ−Ｒ¹ Ｒ²a & Ｒ²b Ｒ³a，Ｒ³b & Ｒ³c ──────────────────────────────────── 1 CH₂CH₂NH₂ 4-Oc H 2 CH₂CH₂NH₂ 4-CF₃ H 3 CH₂CH₂NH₂ 4-OH H 4 CH₂CH₂NH₂ 4-OBu H 5 CH₂CH₂NH₂ 4-OHp H 6 CH₂CH₂NH₂ 4-OOc H 7 CH₂CH₂NH₂ 4-OCF₃ H 8 CH₂CH₂NH₂ 4-CH₂CH=CH₂ H 9 CH₂CH₂NH₂ 4-O-CH₂CH=CH₂ H 10 CH₂CH₂NH₂ 4-CH₂C≡CH H 11 CH₂CH₂NH₂ 4-O-CH₂C≡CH H 12 CH₂CH₂NH₂ 4-Ph H 13 CH₂CH₂NH₂ 5-Ph H 14 CH₂CH₂NH₂ 6-Ph H 15 CH₂CH₂NH₂ 4-(4-Me-Ph) H 16 CH₂CH₂NH₂ 4-(4-OMe-Ph) H 17 CH₂CH₂NH₂ 4-(4-F-Ph) H 18 CH₂CH₂NH₂ 4-(4-Cl-Ph) H 19 CH₂CH₂NH₂ 6-(4-Me-Ph) H 20 CH₂CH₂NH₂ 6-(4-OMe-Ph) H 21 CH₂CH₂NH₂ 6-(4-F-Ph) H 22 CH₂CH₂NH₂ 6-(4-Cl-Ph) H 23 CH₂CH₂NH₂ 4-OPh H 24 CH₂CH₂NH₂ 5-OPh H 25 CH₂CH₂NH₂ 6-OPh H 26 CH₂CH₂NH₂ 4-O(4-Me-Ph) H 27 CH₂CH₂NH₂ 4-O(4-OMe-Ph) H 28 CH₂CH₂NH₂ 4-O(4-F-Ph) H 29 CH₂CH₂NH₂ 4-O(4-Cl-Ph) H 30 CH₂CH₂NH₂ 6-O(4-Me-Ph) H 31 CH₂CH₂NH₂ 6-O(4-OMe-Ph) H 32 CH₂CH₂NH₂ 6-O(4-F-Ph) H 33 CH₂CH₂NH₂ 6-O(4-Cl-Ph) H 34 CH₂CH₂NH₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 35 CH₂CH₂NH₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 36 CH₂CH₂NH₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 37 CH₂CH₂NHMe 4-OH H 38 CH₂CH₂NHMe 4-OBu H 39 CH₂CH₂NHMe 4-OOc H 40 CH₂CH₂NHMe 4-CH₂CH=CH₂ H 41 CH₂CH₂NHMe 4-O-CH₂CH=CH₂ H 42 CH₂CH₂NHMe 4-CH₂C≡CH H 43 CH₂CH₂NHMe 4-O-CH₂C≡CH H 44 CH₂CH₂NHMe 4-Ph H 45 CH₂CH₂NHMe 5-Ph H 46 CH₂CH₂NHMe 6-Ph H 47 CH₂CH₂NHMe 4-OPh H 48 CH₂CH₂NHMe 5-OPh H 49 CH₂CH₂NHMe 6-OPh H 50 CH₂CH₂NHMe 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 51 CH₂CH₂NHMe 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 52 CH₂CH₂NHMe 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 53 CH₂CH₂NMe₂ 4-Hp H 54 CH₂CH₂NMe₂ 4-CF₃ H 55 CH₂CH₂NMe₂ 4-OH H 56 CH₂CH₂NMe₂ 4-OBu H 57 CH₂CH₂NMe₂ 6-OBu H 58 CH₂CH₂NMe₂ 4-OHp H 59 CH₂CH₂NMe₂ 4-OOc H 60 CH₂CH₂NMe₂ 4-OCF₃ H 61 CH₂CH₂NMe₂ 4-CH₂CH=CH₂ H 62 CH₂CH₂NMe₂ 4-O-CH₂CH=CH₂ H 63 CH₂CH₂NMe₂ 4-CH₂C≡CH H 64 CH₂CH₂NMe₂ 4-O-CH₂C≡CH H 65 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph H 66 CH₂CH₂NMe₂ 5-Ph H 67 CH₂CH₂NMe₂ 6-Ph H 68 CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-Me-Ph) H 69 CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-OMe-Ph) H 70 CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-F-Ph) H 71 CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-Cl-Ph) H 72 CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-Me-Ph) H 73 CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-OMe-Ph) H 74 CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-F-Ph) H 75 CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-Cl-Ph) H 76 CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh H 77 CH₂CH₂NMe₂ 5-OPh H 78 CH₂CH₂NMe₂ 6-OPh H 79 CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-Me-Ph) H 80 CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-OMe-Ph) H 81 CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-F-Ph) H 82 CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-Cl-Ph) H 83 CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-Me-Ph) H 84 CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-OMe-Ph) H 85 CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-F-Ph) H 86 CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-Cl-Ph) H 87 CH₂CH₂NMe₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 88 CH₂CH₂NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 89 CH₂CH₂NMe₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 90 CH₂CH₂NMeEt 4-OH H 91 CH₂CH₂NMeEt 4-OBu H 92 CH₂CH₂NMeEt 4-OOc H 93 CH₂CH₂NMeEt 4-CH₂CH=CH₂ H 94 CH₂CH₂NMeEt 4-O-CH₂CH=CH₂ H 95 CH₂CH₂NMeEt 4-CH₂C≡CH H 96 CH₂CH₂NMeEt 4-O-CH₂C≡CH H 97 CH₂CH₂NMeEt 4-Ph H 98 CH₂CH₂NMeEt 5-Ph H 99 CH₂CH₂NMeEt 6-Ph H 100 CH₂CH₂NMeEt 4-OPh H 101 CH₂CH₂NMeEt 5-OPh H 102 CH₂CH₂NMeEt 6-OPh H 103 CH₂CH₂NMeEt 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 104 CH₂CH₂NMeEt 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 105 CH₂CH₂NMeEt 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 106 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Hp H 107 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-CF₃ H 108 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OH H 109 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OBu H 110 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-OBu H 111 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OHp H 112 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OOc H 113 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OCF₃ H 114 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-CH₂CH=CH₂ H 115 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 116 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-CH₂C≡CH H 117 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH H 118 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph H 119 CH₂CH₂(2-Pyr) 5-Ph H 120 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph H 121 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-(4-Me-Ph) H 122 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-(4-OMe-Ph) H 123 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-(4-F-Ph) H 124 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-(4-Cl-Ph) H 125 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-(4-Me-Ph) H 126 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-(4-OMe-Ph) H 127 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-(4-F-Ph) H 128 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-(4-Cl-Ph) H 129 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh H 130 CH₂CH₂(2-Pyr) 5-OPh H 131 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-OPh H 132 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-O-(4-Me-Ph) H 133 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-O-(4-OMe-Ph) H 134 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-O-(4-F-Ph) H 135 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-O-(4-Cl-Ph) H 136 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-O-(4-Me-Ph) H 137 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-O-(4-OMe-Ph) H 138 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-O-(4-F-Ph) H 140 CH₂CH₂(2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 141 CH₂CH₂(2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 142 CH₂CH₂(2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 143 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Hp H 144 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-CF₃ H 145 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OH H 146 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OBu H 147 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-OBu H 148 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OHp H 149 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OOc H 150 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OCF₃ H 151 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-CH₂CH=CH₂ H 152 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 153 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-CH₂C≡CH H 154 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH H 155 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph H 156 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 5-Ph H 157 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph H 158 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-(4-Me-Ph) H 159 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-(4-OMe-Ph) H 160 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-(4-F-Ph) H 161 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-(4-Cl-Ph) H 162 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-(4-Me-Ph) H 163 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-(4-OMe-Ph) H 164 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-(4-F-Ph) H 165 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-(4-Cl-Ph) H 166 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh H 167 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 5-OPh H 168 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-OPh H 169 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-Me-Ph) H 170 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-OMe-Ph) H 171 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-F-Ph) H 172 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-Cl-Ph) H 173 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-Me-Ph) H 174 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-OMe-Ph) H 175 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-F-Ph) H 176 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-Cl-Ph) H 177 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 178 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 179 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 180 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4-OH H 181 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4-OBu H 182 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4-OOc H 183 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 184 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH H 185 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4-Ph H 186 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 5-Ph H 187 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 6-Ph H 188 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4-OPh H 189 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 5-OPh H 190 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 6-OPh H 191 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 192 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 193 CH₂CH₂(4-OH-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 194 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4-OH H 195 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4-OBu H 196 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4-OOc H 197 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 198 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH H 199 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4-Ph H 200 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 5-Ph H 201 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 6-Ph H 202 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4-OPh H 203 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 5-OPh H 204 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 6-OPh H 205 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 206 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 207 CH₂CH₂(4-OCOOc-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 208 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4-OH H 209 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4-OBu H 210 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4-OOc H 211 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 212 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH H 213 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4-Ph H 214 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 5-Ph H 215 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 6-Ph H 216 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4-OPh H 217 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 5-OPh H 218 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 6-OPh H 219 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 220 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 221 CH₂CH₂(4-ODec-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 222 CH₂CH₂(4-OLau-2-Pyr) 4-OH H 223 CH₂CH₂(4-OLau-2-Pyr) 4-OBu H 224 CH₂CH₂(4-OLau-2-Pyr) 4-OOc H 225 CH₂CH₂(4-OLau-2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 226 CH₂CH₂(4-OLau-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH H 227 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4-OBu H 277 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OOc H 278 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OCF₃ H 279 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-CH₂CH=CH₂ H 280 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 281 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-CH₂C≡CH H 282 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH H 283 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-Ph H 284 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 5-Ph H 285 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-Ph H 286 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-(4-Me-Ph) H 287 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-(4-OMe-Ph) H 288 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-(4-Me-Ph) H 289 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-(4-OMe-Ph) H 290 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OPh H 291 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 5-OPh H 292 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-OPh H 293 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-Me-Ph) H 294 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-OMe-Ph) H 295 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-Me-Ph) H 296 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-OMe-Ph) H 297 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 298 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 299 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H 325 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-Ph H 326 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-(4-Me-Ph) H 327 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-(4-OMe-Ph) H 328 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-(4-Me-Ph) H 329 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-(4-OMe-Ph) H 330 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-OPh H 331 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 5-OPh H 332 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-OPh H 333 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-Me-Ph) H 334 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-O-(4-OMe-Ph) H 335 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-Me-Ph) H 336 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-O-(4-OMe-Ph) H 337 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 338 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 339 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 340 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Hp H 341 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-CF₃ H 342 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OH H 343 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu H 344 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OOc H 345 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OCF₃ H 346 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-CH₂CH=CH₂ H 347 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂CH=CH₂ H 348 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4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1057 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1058 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 4-F 1059 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 4-F 1060 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-F 1061 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-F 1062 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-F 1063 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 4-F 1064 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1065 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1066 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1067 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 4-F 1068 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C ≡CH 4-F 1069 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-F 1070 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-F 1071 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-F 1072 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 4-F 1073 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1074 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1075 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1076 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 4-F 1077 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C ≡CH 4-F 1078 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-F 1079 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-F 1080 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-F 1081 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 4-F 1082 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1083 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1084 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1085 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 4-F 1086 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 4-F 1087 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-F 1088 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-F 1089 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-F 1090 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 4-F 1091 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1092 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1093 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 4-F 1094 CH₂CH₂NH₂ 4-OBu 3-OMe, 4-F 1095 CH₂CH₂NH₂ 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1096 CH₂CH₂NH₂ 4-Ph 3-OMe, 4-F 1097 CH₂CH₂NH₂ 6-Ph 3-OMe, 4-F 1098 CH₂CH₂NH₂ 4-OPh 3-OMe, 4-F 1099 CH₂CH₂NH₂ 5-OPh 3-OMe, 4-F 1100 CH₂CH₂NH₂ 6-OPh 3-OMe, 4-F 1101 CH₂CH₂NH₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1102 CH₂CH₂NH₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1103 CH₂CH₂NH₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1104 CH₂CH₂NHMe 4-OBu 3-OMe, 4-F 1105 CH₂CH₂NHMe 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1106 CH₂CH₂NHMe 4-Ph 3-OMe, 4-F 1107 CH₂CH₂NHMe 6-Ph 3-OMe, 4-F 1108 CH₂CH₂NHMe 4-OPh 3-OMe, 4-F 1109 CH₂CH₂NHMe 6-OPh 3-OMe, 4-F 1110 CH₂CH₂NHMe 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1111 CH₂CH₂NHMe 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1112 CH₂CH₂NHMe 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1113 CH₂CH₂NMe₂ 4-OBu 3-OMe, 4-F 1114 CH₂CH₂NMe₂ 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1115 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 3-OMe, 4-F 1116 CH₂CH₂NMe₂ 6-Ph 3-OMe, 4-F 1117 CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh 3-OMe, 4-F 1118 CH₂CH₂NMe₂ 6-OPh 3-OMe, 4-F 1119 CH₂CH₂NMe₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1120 CH₂CH₂NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1121 CH₂CH₂NMe₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1122 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OBu 3-OMe, 4-F 1123 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1124 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 3-OMe, 4-F 1126 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 3-OMe, 4-F 1127 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-OPh 3-OMe, 4-F 1128 CH₂CH₂(2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1129 CH₂CH₂(2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1130 CH₂CH₂(2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1131 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3-OMe, 4-F 1132 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1133 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-OMe, 4-F 1134 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-OMe, 4-F 1135 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-OMe, 4-F 1136 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-OPh 3-OMe, 4-F 1137 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1138 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1139 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1140 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3-OMe, 4-F 1141 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1142 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-OMe, 4-F 1143 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-OMe, 4-F 1144 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-OMe, 4-F 1145 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 3-OMe, 4-F 1146 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1147 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1148 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1149 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3-OMe, 4-F 1150 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1151 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-OMe, 4-F 1152 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-OMe, 4-F 1153 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-OMe, 4-F 1154 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 3-OMe, 4-F 1155 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1156 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1157 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1158 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3-OMe, 4-F 1159 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1160 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-OMe, 4-F 1161 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-OMe, 4-F 1162 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-OMe, 4-F 1163 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 3-OMe, 4-F 1164 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1165 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1166 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1167 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-Bu 3-OMe, 4-F 1168 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3-OMe, 4-F 1169 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-OMe, 4-F 1170 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-OMe, 4-F 1171 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-OMe, 4-F 1172 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 3-OMe, 4-F 1173 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1174 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1175 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe, 4-F 1176 CH₂CH₂NH₂ 4-OBu 2-F 1177 CH₂CH₂NH₂ 4-Ph 2-F 1178 CH₂CH₂NH₂ 6-Ph 2-F 1179 CH₂CH₂NH₂ 4-OPh 2-F 1180 CH₂CH₂NMe₂ 4-OBu 2-F 1181 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 2-F 1182 CH₂CH₂NMe₂ 6-Ph 2-F 1183 CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh 2-F 1184 CH₂CH₂NMe₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 2-F 1185 CH₂CH₂NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2-F 1186 CH₂CH₂NMe₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 2-F 1187 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OBu 2-F 1188 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 2-F 1189 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph 2-F 1190 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 2-F 1191 CH₂CH₂(2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2-F 1192 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OBu 2-F 1193 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 2-F 1194 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 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CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 2-F 1219 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 2-F 1220 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 2-F 1221 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 2-F 1222 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2-F 1223 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 2-F 1224 CH₂CH₂NH₂ 4-OBu 3-F 1225 CH₂CH₂NH₂ 4-Ph 3-F 1226 CH₂CH₂NH₂ 6-Ph 3-F 1227 CH₂CH₂NH₂ 4-OPh 3-F 1228 CH₂CH₂NH₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-F 1229 CH₂CH₂NMe₂ 4-OBu 3-F 1230 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 3-F 1231 CH₂CH₂NMe₂ 6-Ph 3-F 1232 CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh 3-F 1233 CH₂CH₂NMe₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-F 1234 CH₂CH₂NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-F 1235 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OBu 3-F 1236 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 3-F 1237 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph 3-F 1238 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 3-F 1239 CH₂CH₂(2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-F 1240 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3-F 1241 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-F 1242 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-F 1243 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-F 1244 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-F 1245 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-F 1246 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2-Cl 1442 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 2-Cl 1443 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2-Cl 1444 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 2-Cl 1445 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 2-Cl 1446 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 2-Cl 1447 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2-Cl 1448 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 2-Cl 1449 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 2-Cl 1450 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 2-Cl 1451 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 2-Cl 1452 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 2-Cl 1453 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2-Cl 1454 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph 3-Cl 1455 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 3-Cl 1456 CH₂CH₂(2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-Cl 1457 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-Cl 1458 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-Cl 1459 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-Cl 1460 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-Cl 1461 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-Cl 1462 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-Cl 1463 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-Cl 1464 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-Cl 1465 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3-Cl 1466 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3-Cl 1467 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3-Cl 1468 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3-Cl 1469 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3-Cl 1470 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-Cl 1471 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 4-Cl 1472 CH₂CH₂NMe₂ 6-Ph 4-Cl 1473 CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh 4-Cl 1474 CH₂CH₂NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1475 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 4-Cl 1476 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph 4-Cl 1477 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 4-Cl 1478 CH₂CH₂(2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1479 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Cl 1480 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Cl 1481 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Cl 1482 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1483 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Cl 1484 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Cl 1485 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Cl 1486 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1487 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Cl 1488 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Cl 1489 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Cl 1490 CH₂CH₂(4-OCOOc-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1491 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Cl 1492 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Cl 1493 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Cl 1494 CH₂CH₂(4-ODec-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1495 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 4-Cl 1496 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 4-Cl 1497 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Cl 1498 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Cl 1499 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Cl 1500 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 4-Cl 1501 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1502 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1503 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 4-Cl 1504 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 4-Br 1505 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 4-Br 1506 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph 4-Br 1507 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 4-Br 1508 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Br 1509 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Br 1510 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Br 1511 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Br 1512 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Br 1513 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Br 1514 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Br 1515 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 4-Br 1516 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 4-Br 1517 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 4-Br 1518 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 4-Br 1519 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 4-Br 1520 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 4-Br 1521 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Br 1522 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 2,4-diF 1523 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 2,4-diF 1524 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph 2,4-diF 1525 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 2,4-diF 1526 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 2,4-diF 1527 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 2,4-diF 1528 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 2,4-diF 1529 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2,4-diF 1530 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 2,4-diF 1531 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 2,4-diF 1532 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 2,4-diF 1533 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 2,4-diF 1534 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 2,4-diF 1535 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 2,4-diF 1536 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 2,4-diF 1537 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 2,4-diF 1538 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 2,4-diF 1439 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2,4-diF 1540 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 3,4-diF 1541 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 3,4-diF 1542 CH₂CH₂(2-Pyr) 6-Ph 3,4-diF 1543 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 3,4-diF 1544 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3,4-diF 1545 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3,4-diF 1546 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3,4-diF 1547 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3,4-diF 1548 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3,4-diF 1549 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3,4-diF 1550 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3,4-diF 1551 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3,4-diF 1552 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3,4-diF 1553 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3,4-diF 1554 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3,4-diF 1555 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3,4-diF 1556 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 3,4-diF 1557 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3,4-diF 1558 CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 3,4-diOMe 1559 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-Ph 3,4-diOMe 1561 CH₂CH₂(2-Pyr) 4-OPh 3,4-diOMe 1562 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3,4-diOMe 1563 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3,4-diOMe 1564 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3,4-diOMe 1565 CH₂CH₂(1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3,4-diOMe 1566 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3,4-diOMe 1567 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3,4-diOMe 1568 CH₂CH₂(4-OH-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3,4-diOMe 1569 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OBu 3,4-diOMe 1570 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-O-CH₂C≡CH 3,4-diOMe 1571 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-Ph 3,4-diOMe 1572 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-Ph 3,4-diOMe 1573 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4-OPh 3,4-diOMe 1574 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 6-OPh 3,4-diOMe 1575 CH₂CH₂(4-OLau-1-Me-2-Pyr) 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3,4-diOMe 1576 CH₂CH₂CH₂NH₂ 4-Oc H 1577 CH₂CH₂CH₂NH₂ 4-OHp H 1578 CH₂CH₂CH₂NH₂ 4-CH₂CH=CH H 1579 CH₂CH₂CH₂NH₂ 4-O-CH₂C≡CH H 1580 CH₂CH₂CH₂NH₂ 4-Ph H 1581 CH₂CH₂CH₂NH₂ 5-Ph H 1582 CH₂CH₂CH₂NH₂ 6-OPh H 1583 CH₂CH₂CH₂NH₂ 4-(4-Cl-Ph) H 1584 CH₂CH₂CH₂NH₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 1585 CH₂CH₂CH₂NHMe 4-Hp H 1586 CH₂CH₂CH₂NHMe 4-CH₂C≡CH H 1587 CH₂CH₂CH₂NHMe 4-OHp H 1588 CH₂CH₂CH₂NHMe 4-Ph H 1589 CH₂CH₂CH₂NHMe 4-(4-F-Ph) H 1590 CH₂CH₂CH₂NHMe 4-(4-OMe-Ph) H 1591 CH₂CH₂CH₂NHMe 4-OPh H 1592 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Oc H 1593 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-CF₃ H 1594 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OH H 1595 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OBu H 1596 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OHp H 1597 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OOc H 1598 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OCF₃ H 1599 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-CH₂CH=CH₂ H 1600 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-O-CH₂CH=CH₂ H 1601 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-CH₂C≡CH H 1602 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-O-CH₂C≡CH H 1603 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph H 1604 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 5-Ph H 1605 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-Ph H 1606 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-Me-Ph) H 1607 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-OMe-Ph) H 1608 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-F-Ph) H 1609 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-Cl-Ph) H 1610 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-Me-Ph) H 1611 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-OMe-Ph) H 1612 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-F-Ph) H 1613 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-(4-Cl-Ph) H 1614 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh H 1615 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 5-OPh H 1616 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-OPh H 1617 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-Me-Ph) H 1618 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-OMe-Ph) H １６１９ CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-F-Ph) H 1620 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-O-(4-Cl-Ph) H 1621 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-Me-Ph) H 1622 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-OMe-Ph) H 1623 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-F-Ph) H 1624 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 6-O-(4-Cl-Ph) H 1625 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 1626 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 1627 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 1628 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Oc 3-OMe 1629 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Hp 3-OMe 1630 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OOc 3-OMe 1631 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 3-OMe 1632 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 5-Ph 3-OMe 1633 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-Cl-Ph) 3-OMe 1634 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-F-Ph) 3-OMe 1635 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh 3-OMe 1636 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe 1637 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Hp 3-F 1638 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 3-Cl 1639 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 4-F 1640 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-OMe-Ph) 3,5-di-OMe 1641 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-Cl-Ph) 2,5-di-Cl 1642 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-Cl-Ph) 3-OMe 1643 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-(4-F-Ph) 3-Me 1644 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-OPh 3-CN 1645 CH₂CH₂CH₂NMe₂ 4-Ph 3-OMe, 4-F 1646 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-OH H 1647 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-OOc H 1648 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-CH₂CH=CH₂ H 1649 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-Ph H 1650 CH₂CH₂CH₂NMeEt 5-Ph H 1651 CH₂CH₂CH₂NMeEt 6-Ph H 1652 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-(4-Cl-Ph) H 1653 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-(4-F-Ph) H 1654 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-(4-Me-Ph) H 1655 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-(4-OMe-Ph) H 1656 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-OPh H 1657 CH₂CH₂CH₂NMeEt 5-OPh H 1658 CH₂CH₂CH₂NMeEt 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe 1659 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 4-Br 1660 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-Ph 4-F 1661 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-(4-F-Ph) 2,4-di-Cl 1662 CH₂CH₂CH₂NMeEt 4-Oc 3-Br 1663 CH₂CH₂CH₂NMeEt 6-OPh H 1664 CH₂CH₂CH₂NHBu^t 4-Ph 2,5-di-Cl 1665 CH₂CH₂CH₂NHBu^t 4-Oc 3-OMe 1666 CH₂CH₂CH₂NHBu^t 4-OPh 3-F 1667 CH₂CH₂CH₂NHBu^t 4-(4-Br-Ph) H 1668 CH₂CH₂CH₂NHBu^t 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 4-OMe 1669 CH₂CH₂CH₂NHBu^t 4-O-(4-F-Ph) 3,4-di-OMe 1670 CH₂CH₂CH₂NHBu^t 4-(4-F-Ph) 3,4-di-OH 1671 (CH₂)₄NH₂ 4-OBu H 1672 (CH₂)₄NH₂ 4-Ph H 1673 (CH₂)₄NH₂ 5-Ph H 1674 (CH₂)₄NH₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 3-Br 1675 (CH₂)₄NH₂ 4_-CH₂CH=CH₂ 3-Me 1676 (CH₂)₄NH₂ 4-OPh 4-Cl 1677 (CH₂)₄NH₂ 6-Me 2,4-di-Me 1678 (CH₂)₄NH₂ 4-Oc 3-Br 1679 (CH₂)₄NMe₂ 4-OBu H 1680 (CH₂)₄NMe₂ 4-Oc H 1681 (CH₂)₄NMe₂ 4-CH₂CH=CH₂ H 1682 (CH₂)₄NMe₂ 4-CH₂C≡CH H 1683 (CH₂)₄NMe₂ 4-Ph H 1684 (CH₂)₄NMe₂ 5-Ph H 1685 (CH₂)₄NMe₂ 4-Hp H 1686 (CH₂)₄NMe₂ 4-OPh H 1687 (CH₂)₄NMe₂ 6-OPh H 1688 (CH₂)₄NMe₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 1689 (CH₂)₄NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 1690 (CH₂)₄NMe₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 1691 (CH₂)₄NMe₂ 4-CF₃ H 1692 (CH₂)₄NMe₂ 4-OOc 3-OMe 1693 (CH₂)₄NMe₂ 4-O-CH₂CH=CH₂ 4-F 1694 (CH₂)₄NMe₂ 4-CH₂CH=CH₂ 2,4-di-Cl 1695 (CH₂)₄NMe₂ 4-Ph 3,4,5-tri-Cl 1696 (CH₂)₄NMe₂ 4-Ph 2,6-di-Cl 1697 (CH₂)₄NMe₂ 5-Ph 2-OMe 1698 (CH₂)₄NMe₂ 4-OPh 4-Br 1699 (CH₂)₄NMe₂ 4-OPh 3-Cl 1700 (CH₂)₄NMe₂ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- 2,4,6-tri-OMe 1701 (CH₂)₄NMe₂ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 2-Me 1702 (CH₂)₄NMe₂ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- 2-OMe 1703 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Oc H 1704 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-CF₃ H 1706 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OBu H 1707 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OHp H 1708 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OOc H 1709 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OCF₃ H 1710 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-CH₂CH=CH₂ H 1711 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-O-CH₂CH=CH₂ H 1712 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-CH₂C≡CH H 1713 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-O-CH₂C≡CH H 1714 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Ph H 1715 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 5-Ph H 1716 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-Ph H 1717 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-Me-Ph) H 1718 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-OMe-Ph) H 1719 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-F-Ph) H 1720 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-Cl-Ph) H 1721 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-(4-Me-Ph) H 1722 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-(4-OMe-Ph) H 1723 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-(4-F-Ph) H 1724 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-(4-Cl-Ph) H 1725 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OPh H 1726 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 5-OPh H 1727 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-OPh H 1728 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-O-(4-Me-Ph) H 1729 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-O-(4-OMe-Ph) H 1730 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-O-(4-F-Ph) H 1731 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-O-(4-Cl-Ph) H 1732 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-O-(4-Me-Ph) H 1733 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-O-(4-OMe-Ph) H 1734 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-O-(4-F-Ph) H 1735 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 6-O-(4-Cl-Ph) H 1736 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 3,4-(CH=CH-CH=CH)- H 1737 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- H 1738 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 5,6-(CH=CH-CH=CH)- H 1739 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Oc 3-OMe 1740 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Hp 3-OMe 1741 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OOc 3-OMe 1742 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Ph 3-OMe 1743 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 5-Ph 3-OMe 1744 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-Cl-Ph) 3-OMe 1745 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-F-Ph) 3-OMe 1746 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OPh 3-OMe 1747 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4,5-(CH=CH-CH=CH)- 3-OMe 1748 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Oc 4-OMe 1749 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Hp 3-F 1750 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Ph 3-Cl 1751 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Ph 4-F 1752 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-OMe-Ph) 3,5-di-OMe 1753 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-Cl-Ph) 2,5-di-Cl 1754 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-(4-F-Ph) 3-Me 1755 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-OPh 3-CN 1756 CH₂CH₂CH₂NHPrⁱ 4-Ph 3-OMe, 4-F ──────────────────────────────────── 上記表中、略号は以下の意味を示す。

【００４２】Ａｃ：アセチル基Ｂｕ：ブチル基Ｂｕ^t ：ｔ−ブチル基Ｄｅｃ：デカノイル基Ｅｔ：エチル基Ｈｐ：ヘプチル基Ｌａｕ：ラウロイル基Ｍｅ：メチル基Ｍｙｒ：ミリストイル基Ｏｃ：オクチル基Ｐａｌ：パルミトイル基Ｐｈ：フェニル基Ｐｉｐ：ピペリジニル基Ｐｒⁱ ：イソプロピル基Ｐｙｒ：ピロリジニル基Ｓｕｃ：スクシニル基。

【００４３】このらの化合物のうち、好適には、化合物
番号４４、６５、７０、７１、９７、１１８、１２６、
１４３、１５１、１５３、１５５、１５６、１５８、１
５９、１６０、１６１、１８５、２４６、２４８、２５
１、２５２、２５３、２５４、２８３、３０５、３２
３、３５０、４００、４１４、４７０、４９８、５５
０、５５９、５７１、５７６、５７７、６０３、６６
１、６６５、６６６、６６７、７５４、７６０、８１
１、８２９、８５６、９０６、９２０、１００４、１０
３３、１０５１、１１１５、１１３３、１３２６、１３
３７、１３８９、１６０３、１６０６、１６０７、１６
０８、１６０９、１６３１、１６４０、１６４５、１６
４９、１６８３及び１７１４の化合物を挙げることがで
き、更に好適には、化合物番号６５、７１、９７、１４
３、１５５、１５８、１５９、１６０、１６１、２４
６、２４８、２５１、２５２、２５３、２５４、２８
３、３５０、４１４、４９８、５７１、６６１、６６
５、６６６、６６７、７５４、１００４、１０５１、１
１３３、１６０３、１６０６、１６０７、１６０８、１
６０９、１６３１、１６４０、１６４５、１６４９及び
１６８３の化合物を挙げることができ、更により好適に
は、化合物番号１５５、１５８、１５９、１６０、１６
１、２４８、２５３、２５４、２８３、４９８、６６
１、６６５、６６６、６６７、７５４、１０５１、１１
３３、１６０３、１６０７、１６０８、１６０９、１６
３１、１６４０、１６４５及び１６８３の化合物を挙げ
ることができ、特に好適には、化合物番号１５５：１−メチル−２−［２−［４−フェ
ニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチ
ル］ピロリジン、化合物番号１６０：２−［２−［４−（４−フルオロフ
ェニル）−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エ
チル］−１−メチルピロリジン、化合物番号１６１：２−［２−［４−（４−クロロフェ
ニル）−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチ
ル］−１−メチルピロリジン、化合物番号６６１：２−［２−［２−［２−（３−メト
キシフェニル）エチル−４−フェニル］フェノキシ］エ
チル−１−メチルピロリジン、化合物番号１０５１：２−［２−［２−［２−（４−フ
ルオロフェニル）エチル］−４−フェニル］フェノキ
シ］エチル−１−メチルピロリジン、化合物番号１１３３：２−［２−［２−［２−（４−フ
ルオロ−３−メトキシフェニル）エチル］−４−フェニ
ル］フェノキシ］エチル−１−メチルピロリジン、化合物番号１６０３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フ
ェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロ
ピルアミン、化合物番号１６３１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［２−
［２−（３−メトキシフェニル）エチル−４−フェニ
ル］フェノキシ］プロピルアミン、化合物番号１６４０：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［２−
［２−（４−フルオロフェニル）エチル−４−フェニ
ル］フェノキシ］プロピルアミン、化合物番号１６４５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［２−
［２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチル
−４−フェニル］フェノキシ］プロピルアミン及び化合物番号１６８３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［４−フ
ェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］ブチ
ルアミンの化合物を挙げることができる。

【００４４】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法に従って容易に製造される。

【００４５】

【化４】

【００４６】

【化５】

【００４７】上記式中、Ｒ¹、Ｒ²a、Ｒ²b、Ｒ²c、Ｒ
³a、Ｒ³b、Ｒ³c、Ｒ³d及びＡは、前述したものと同意義
を示し、Ｒ¹aは、保護されたアミノ基、保護されたモノ
−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルアミノ基又は置換されてもよい、窒素、酸素及び硫黄
原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃至２個
含む３乃至６員環状飽和ヘテロシクリル基（該置換基
は、炭素原子上の置換基としては、保護されたヒドロキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₁
−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、カルバモイルオキシ基又
はモノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルバモイル
オキシ基であり、また環の窒素原子が保護されてい
る。）を示し、Ｒ⁴a、Ｒ⁴b及びＲ⁴cは、ヒドロキシが保
護されている他、それぞれ、Ｒ²a、Ｒ²b及びＲ²cと同意
義を示し、Ｒ⁵及びＲ⁶は、同一又は異なって、水素原
子又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を示し、Ａａは、Ｃ₁−Ｃ
₆アルキレン基を示し、Ｚは、ヒドロキシ基、ハロゲン
原子（好適には、塩素、臭素又は沃素原子）、Ｃ₁−Ｃ
₆アルカンスルホニルオキシ基（好適には、メタンスル
ホニルオキシ又はエタンスルホニルオキシ基）又はＣ₁
−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ若しくはハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリールスルホニ
ルオキシ基（好適には、ベンゼンスルホニルオキシ又は
ｐ−トルエンスルホニルオキシ基）を示し、Ｚａは、ハ
ロゲン原子（好適には、塩素、臭素または沃素原子）を
示す。

【００４８】Ｒ¹a、Ｒ⁴a、Ｒ⁴b、Ｒ⁴c等のヒドロキシ基
の保護基は、例えば、テトラヒドロフラニル、テトラヒ
ドロピラニル基のような環状エーテル基、メトキシメチ
ル基、メトキシメトキシメチル基、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール
−メチル基、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール−メチルオキシカルボ
ニル基であり得、好適には、テトラヒドロピラニル、メ
トキシメチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−
ブロムベンジル、ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メト
キシベンジルオキシカルボニル、ｐ−ブロムベンジルオ
キシカルボニル基である。

【００４９】Ｒ¹aのヘテロシクリル環の窒素原子、アミ
ノ基、モノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基等の保護基
は、例えば、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁
−Ｃ₅アルカノイル基、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール−メチル
基、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール−メチルオキシカルボニル基で
あり得、好適には、ｔ−ブトキシカルボニル、アセチ
ル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、Ｐ−ブロムベン
ジル、ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジ
ルオキシカルボニル、ｐ−ブロムベンジルオキシカルボ
ニル基である。

【００５０】Ａ法は、化合物（Ｉ）製造する方法であ
る。

【００５１】第Ａ１工程は、一般式（IV）を有する化合
物を製造する工程で、一般式（II）を有する化合物と一
般式（III)を有する化合物を反応させることにより達成
される。

【００５２】Ｚがハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルカンス
ルホニルオキシ基又はＣ₆−Ｃ₁₀アリールスルホニルオ
キシ基を示す場合、本反応は、不活性溶剤中、塩基の存
在下に行われる。

【００５３】使用される塩基は、好適には、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重
炭酸塩、弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカ
リ金属弗化塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水
素化リチウムのようなアルカリ金属水素化物、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブ
トキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属ア
ルコキド、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンのよ
うな有機アミンであり得、さらに好適には、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属弗化塩、アルカリ金属水素化物
又はアルカリ金属アルコキシドである。

【００５４】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンのような炭化水素類、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロルエタンのようなハロゲン
化炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホ
スホルアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類又はこれらの混合溶剤であり
得、好適には、エーテル類、ケトン類、アミド類又はス
ルホキシド類である。

【００５５】反応温度は、原料化合物（II）および（II
I)、溶剤並びに塩基の種類により異なるが、通常０℃乃
至１００℃（好適には、１０℃乃至８０℃）であり、反
応時間は、反応温度等により異なるが、３０分間乃至４
８時間（好適には１乃至２４時間）である。

【００５６】Ｚがヒドロキシ基を示す場合、本反応は、
不活性溶剤中、トリフェニルホスフィン及びアゾジカル
ボン酸メチル、アゾジカルボン酸エチルのようなアゾジ
カルボン酸Ｃ₁−Ｃ₄アルキルエステルの存在下に行わ
れる。

【００５７】使用される不活性溶剤は、上記と同様なも
のをあげることができるが、好適には、芳香族炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類である。

【００５８】反応温度は、原料化合物（II）および（II
I)、溶剤並びに塩基の種類により異なるが、通常−２０
℃乃至１００℃（好適には、１０℃乃至８０℃）であ
り、反応時間は、反応温度等により異なるが、３０分間
乃至４８時間（好適には１乃至２４時間）である。

【００５９】反応終了後、本反応の目的化合物（IV）
は、常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、不溶物が存在する場合は、適宜濾去して、溶剤を減
圧留去することによって又は溶剤を減圧留去した後、残
留物に水を加え、酢酸エチルのような水不混和性有機溶
媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を
留去することにより得ることができ、必要ならば、常
法、例えば、再結晶、カラムクロマトグラティー等でさ
らに精製することができる。

【００６０】第Ａ２工程は、所望により行う工程であ
り、反応（ａ）：Ｒ¹a、Ｒ⁴a、Ｒ⁴b及び／又はＲ⁴cに含まれ
るヒドロキシの保護基を除去する反応、反応（ｂ）：反応（ａ）により生成したヒドロキシ基を
アルキル化（アルケニル化、アルキニル化等を含
む。）、アシル化又はカルバモイル化する反応反応（ｃ）：Ｒ¹aに含まれる窒素原子、アミノ基等の保
護基を除去する反応反応（ｄ）：Ｒ¹aに含まれるアルコキシカルボニル基を
メチル基に又はアルカノイル基をアルキル基に変換する
反応及び反応（ｅ）：Ｒ¹aに含まれる＝ＮＨ基をアルキル化する
反応を含み、適宜順序変えて行われる。

【００６１】反応（ａ）：反応（ａ）におけるＲ¹a Ｒ
⁴a、Ｒ⁴b及び／又はＲ⁴cに含まれるヒドロキシの保護基
を除去する反応は、保護基を除去する反応は、保護基の
種類により異なり、有機合成化学でよく知られている方
法で行われる。

【００６２】ヒドロキシ基の保護基がアリーメルメチル
基またはアリールメチルオキシカルボニル基である場合
には、不活性溶剤（好適には、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレンのような芳香
族炭化水素類、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪
族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステ
ル類、酢酸のような脂肪酸類又はこれらの有機溶剤と水
との混合溶剤）中、接触還元触媒（好適には、パラジウ
ム−炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウ
ム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化
ロジウム、パラジウム−硫酸バリウム等）の存在下、相
当する化合物を水素（通常１乃至１０気圧、好適には、
１乃至３気圧）と反応することにより行われる。

【００６３】反応温度は、通常０℃乃至１００℃（好適
には、２０℃乃至８０℃）であり、反応時間は、反応温
度等により異なるが、通常３０分間乃至４８時間（好適
には１乃至２４時間）である。

【００６４】ヒドロキシ基の保護基がメトキシメチル
基、メトキシメトキシメチル基又は環状エーテル基であ
る場合には、例えば、不活性溶剤（ヘキサン、ベンゼン
のような炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類、酢酸エチルのようなエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
類、メタノール、エタノールのようなアルコール類、エ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類又はこれらの有機溶剤と水との混合溶剤であり、
好適には、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水
素類である。）中、相当する化合物を酸（例えば、塩化
水素、硝酸、塩酸、硫酸のような無機酸、酢酸、トリフ
ルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸のような有機酸、三弗化ホウ素のようなルイス酸、ダ
ウエックス５０Ｗ（登録商標）のような強酸性の陽イオ
ン交換樹脂等であり、好適には、無機酸及び有機酸であ
り、更に好適には、塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸であ
る。）と反応することにより行われる。

【００６５】反応温度は、通常−１０℃乃至１００℃
（好適には、−５０℃乃至５０℃）でり、反応時間は、
反応温度等により異なるが、通常５分間乃至４８時間
（好適には３０分間乃至１０時間）である。

【００６６】また、ヒドロキシ基の保護基の種類を変
え、反応条件を選択することによって、Ｒ¹a、Ｒ⁴a、Ｒ
⁴b及び／又はＲ⁴cに含まれるヒドロキシの保護基を選択
的に除去することができる。

【００６７】反応終了後、本反応の目的化合物は、常法
に従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、酢酸エチルのような水と混和しない有
機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって得
られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例え
ば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更
に精製できる。

【００６８】反応（ｂ）：反応（ｂ）におけるヒドロキ
シ基をアルキル化（アルケニル化、アルキニル化等を含
む。）、アシル化又はカルバモイル化する反応は、有機
合成化学で周知の方法により行われる。例えば、不活性
溶剤（好適には、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭
化水素類、ジクロルメタン、クロロホルムのようなハロ
ゲン化炭化水素、酢酸エチルのようなエステル類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドのようなアミド類）中、塩基存在
又は不存在下（塩基は、好適には、トリエチルアミン、
ピリジン、ジエチルイソプロピルアミン、４−ジメチル
アミノピリジンのような有機三級アミン類）、アルキル
化剤（アルケニル化剤、アルキニル化剤等を含む。）、
アシル化剤又はカルバモイル化剤を反応させることによ
り行われる。

【００６９】使用されるアルキル化剤（アルケニル化
剤、アルキニル化剤等を含む。）、アシル化剤又はカル
バモイル化剤としては、臭化若しくは沃化ブチル、臭化
ヘプチル、ヨウ化ヘプチル、臭化オクチル、ヨウ化オク
チル、ヨウ化ノニル、ヨウ化デシルのようなＣ₇−Ｃ₁₀
アルキルハライド、臭化アリル、ヨウ化アリル、ヨウ化
メタアリル、ヨウ化（２−ブテニル）、ヨウ化（２−ペ
ンテニル）、ヨウ化（２−ヘキセニル）のようなＣ₃−
Ｃ₆アルケニルハライド、臭化プロパルギル、ヨウ化プ
ロパルギル、ヨウ化（２−ブチニル）、ヨウ化（２−ペ
ンチニル）、ヨウ化（２−ヘキシニル）のようなＣ₃−
Ｃ₆アルキニルハライド、クロロ炭酸メチル、ブロモ炭
酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、ク
ロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ブチル、クロロ炭酸
ｔ−ブチル、クロロ炭酸ペンチル、クロロ炭酸ヘキシ
ル、クロロ炭酸ヘプチル、クロロ炭酸オクチル、クロロ
炭酸ノニル、クロロ炭酸デシル、クロロ炭酸ウンデシ
ル、クロロ炭酸ドデシル、クロロ炭酸トリデシル、クロ
ロ炭酸テトラデシルのようなハロゲノ炭酸Ｃ₁−Ｃ₁₄ア
ルキル、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸トリル、クロ
ロ炭酸フルオロフェニル、クロロ炭酸クロロフェニル、
クロロ炭酸メトキシフェニル、クロロ炭酸ナフチルのよ
うなハロゲノ炭酸Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール、アセチルクロラ
イド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、
ブチリルブロマイド、イソブチリルクロライド、バレリ
ルクロライド、ピバロイルクロライド、ヘキサノイルク
ロライド、３，３−ジメチルブチリルクロライド、ヘプ
タノイルクロライド、オクタノイルクロライド、ノナノ
イルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルク
ロライド、ミリストイルクロライド、パルミトイルクロ
ライド、ステアロイルクロライド、エイコサノイルクロ
ライド、ドコサノイルクロライドルクロライドのような
Ｃ₂−Ｃ₂₀アルカノイルハライド、ギ酸と酢酸の混合酸
無水物、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水ブタン酸、
無水吉草酸、無水ピバリン酸、無水ヘキサン酸、無水ヘ
プタン酸、無水オクタン酸、無水ノナン酸、無水デカン
酸、無水ラウリン酸、無水ミリスチン酸、無水パルミチ
ン酸のようなＣ₂−Ｃ₂₀カルボン酸無水物、無水コハク
酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水ピメリン
酸、無水スベリン酸のような環状酸無水物、イソシアン
酸、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プ
ロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ペンチ
ルイソシアネート、ヘキシルイソシアネートのようなＣ
₁−Ｃ₆アルキルイソシアネートＮ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロ
リド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイルクロリド、Ｎ，
Ｎ−ジブチルカルバモイルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジペンチ
ルカルバモイルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモ
イルクロリドのようなジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルバモ
イルハライドを挙げることができる。

【００７０】また、ヒドロキシ基をアシル化する反応
は、相当するヒドロキシ化合物とカルボン酸（例えば、
酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、草吉酸、ヘキサン酸、
３，３−ジメチルブタン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、
ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸、ドコサン酸の
ようなＣ₂−Ｃ₂₀脂肪族カルボン酸又はｔ−ブチルマロ
ン酸、ｔ−ブチルこはく酸、ｔ−ブチルグルタル酸、ｔ
−ブチルアジピン酸、ｔ−ブチルピメリン酸、ｔ−ブチ
ルスベリン酸のようなジカルボン酸モノアルキル等）を
前記第Ａ１工程のＺがヒドロキシ基である場合と同様に
反応させることによっても行なわれる。また、得られた
ｔ−ブチルエステル化合物は、前記本工程の反応（ａ）
と同様に、酸と処理して、目的のカルボキシで置換され
たＣ₂−Ｃ₇アルカノイルオキシ化合物に導くことがで
きる。

【００７１】反応温度は、通常−１０℃乃至５０℃（好
適には、０℃乃至３０℃）であり、反応時間は、反応温
度等により異なるが、通常１５分間乃至２０時間（好適
には、３０分間乃至１０時間）である。

【００７２】反応終了後、反応生成物は、常法により反
応混合物から採取することができ、例えば、不溶物が存
在する場合は、適宜濾別し、反応液が酸性若しくはアル
カリ性の場合は、適宜中和した後、前述した第Ａ１工程
の化合物を採取する方法と同様の操作により行われる。

【００７３】反応（ｃ）：反応（ｃ）におけるＲ¹aに含
まれる窒素原子、アミノ基等の保護基を除去する反応
は、保護基の種類により異なり、有機合成化学でよく知
られている方法で行われる。

【００７４】窒素原子の保護基がアリールメチル基又は
アリールメトキシカルボニル基である場合には、前記第
Ａ２工程の反応（ａ）のヒドロキシの保護基がアリール
メチル基である場合の除去反応と同様に行なわれる。

【００７５】窒素原子の保護基がｔ−ブトキシカルボニ
ル基である場合には、前記本工程の反応（ａ）のヒドロ
キシの保護基がメトキシメチル基等である場合の除去反
応と同様に行なわれる。

【００７６】さらに、窒素原子の保護基がアルコキシカ
ルボニル残基である場合には、不活性溶剤（好適には、
メタノール、エタノールのようなアルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、水また
は水と上記有機溶剤との混合溶剤）中、塩基（好適に
は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物または炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩）と、反
応させ、加水分解によって、相当する保護基が除去され
る。

【００７７】反応温度は、溶媒等により異なるが、通常
０℃乃至１００℃（好適には、室温乃至６０℃）であ
り、反応時間は、反応温度等により異なるが、通常３０
分間乃至２４時間（好適には、１時間乃至１６時間）で
ある。

【００７８】反応終了後、反応生成物は、常法により反
応混合物から採取することができ、例えば、前述したＡ
法の本工程の化合物を採取する方法と同様の操作により
行なわれる。

【００７９】反応（ｄ）：反応（ｄ）におけるＲ¹aに含
まれるアルコキシカルボニル基をメチル基に又はアルカ
ノイル基をアルキル基に変換する反応は、不活性溶剤
（好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類）中、還元剤（好適には、水素化
リチウムアルミニウムのようなアルカリ金属水素化アル
ミニウム）と、反応させることによって行なわれる。

【００８０】反応温度は、溶媒等により異なるが、通常
０℃乃至１００℃（好適には室温乃至８０℃）であり、
反応時間は、反応温度等により異なるが、通常３０分間
乃至２４時間（好適には、１時間乃至１６時間）であ
る。

【００８１】反応終了後、反応生成物は、常法により反
応混合物から採取することができ、例えば、前述した第
Ａ１工程の化合物を採取する方法と同様の操作により行
われる。

【００８２】反応（ｅ）：反応（ｅ）におけるＲ¹aに含
まれる＝ＮＨ基をアルキル化する反応は、アルキル化剤
として、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピ
ル、ヨウ化ブチル、ヨウ化ペンチル、ヨウ化ヘキシルの
ようなＣ₁−Ｃ₆アルキルハライドを、塩基（例えば、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭
酸塩；水素化ナトリウムのような水素化アルカリ金属）
の存在下に作用させて、前記本工程の反応（ｂ）と同様
に行なわれる。

【００８３】Ｂ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ¹がア
ミノ基又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミ
ノ基である化合物（Ｉａ）を製造する方法である。

【００８４】第Ｂ１工程は、一般式（VII)を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（Ｖ）を有
する化合物と一般式（VI）を有する化合物を反応させる
ことにより達成される。

【００８５】使用される不活性溶剤は、反応に関与しな
ければ、特に制限されず、例えば、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンのような炭化水素類、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロルエタンのようなハロゲン
化炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホ
スホルアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド類、水又はこれらの混合溶剤であ
り得、好適には、エーテル類又は含水エーテル類であ
る。

【００８６】反応温度は、原料化合物（Ｖ）および（V
I）及び溶剤の種類により異なるが、通常０℃乃至１５
０℃（好適には、２０℃乃至１００℃）であり、反応時
間は、反応温度等により異なるが、３０分間乃至３０時
間（好適には１乃至１２時間）である。

【００８７】反応終了後、本工程の目的化合物は、常法
に従って反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、酢酸エチルのような水と混和しない有
機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって得
られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例え
ば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更
に精製できる。

【００８８】第Ｂ２工程では、化合物（Ｉａ）を製造す
る工程で、所望により、Ｒ⁴a、Ｒ⁴b及び／又はＲ⁴cに含
まれるヒドロキシの保護基を除去することにより達成さ
れ、本反応は、前記第Ａ２工程の反応（ａ）と同様に行
われる。

【００８９】また、化合物（Ｉ）は、常法に従って、酸
で処理することによって薬理上許容し得る塩に変換する
ことができる。例えば、不活性溶剤（好適には、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類、メタノール、エタノールのようなアルコール類、メ
チレンクロリド、クロロホルムのヨウナハロゲン化炭化
水素類）中、相当する酸と室温で５分間乃至１時間反応
させ、溶剤を減圧で留去することによって得ることがで
きる。また、酸性の樹脂カラム［例えば、ＣＭ−セファ
デックスＣ−２５（登録商標）等］に化合物（Ｉ）又は
その酸付加塩を吸着させ、希塩酸を溶出することによっ
て、塩酸塩を得ることができる。

【００９０】原料化合物（II）、（Ｖ）及び（III)は、
公知であるか公知の方法に従って製造される［例えば、
特開昭５５−２０７４０号公報、特開平２−３０４０２
２号公報、特開平６−２３４７３６号公報、特開平６−
３０６０２５号公報、ジャーナル・オブ・メディシナル
・ケミストリー、第３３巻、第１頁（１９９０年）：J.
Med. Chem., 33, 1 (1990) 、ジャーナル・オブ・メデ
ィシナル・ケミストリー、第３６巻、第３５８０頁（１
９９３年）：J. Med. Chem., 36, 3580 (1993)等］。
又、以下の方法によっても製造される。

【００９１】

【化６】

【００９２】

【化７】

【００９３】

【化８】

【００９４】上記式中、Ｒ³a、Ｒ³b、Ｒ³c、Ｒ³d、Ｒ
⁴a、Ｒ⁴b、Ｒ⁴c、Ａa 及びＺa は、前述したものと同意
義を示し、Ｒ⁴d及びＲ⁴eは、それらが結合している炭素
原子と共にＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ
若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル環を
形成する基を示し、Ｒ⁴eは、それらが結合している炭素
原子と共にＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ
若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル環を
形成する基を示さない他、Ｒ⁴aと同意義を示し、、Ｒ⁷
は、水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示し、Ｒ⁸
は、Ｃ₆ −Ｃ₁₀アリール基を示し、Ｒ⁹ は、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル基を示し、Ｒ¹⁰は、Ｃ₁ −Ｃ₉ アルキル基を示
し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は異なって、水素原子又は
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示し、Ｚa ’は、ハロゲン原子
を示し、Ｚb は、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆ アルカンス
ルホニルオキシ基又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルコキシ若しくはハロゲンで置換されていてもよいＣ
₁ −Ｃ₆ アリールスルホニルオキシ基を示す。

【００９５】Ｃ法は、化合物(II)及び(V) を製造する方
法である。第Ｃ１工程は、一般式(X) を有する化合物を
製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類、アセトニトリルのようなニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチ
ルホスホルアミドのようなアミド類、好適には、ニトリ
ル類）、塩基（例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデサ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）の
ようなアミン類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素
化物、ナトリウムアミド、カリウムアミドのようなアル
カリ金属アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金
属アルコキシド、ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム
のようなアルキル金属化合物、フェニールリチウムのよ
うなアリール金属化合物、好適には、アミン類、アルカ
リ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド又はアルキ
ル金属化合物）の存在下、一般式(VIII)を有する化合物
と一般式(IX)を有する化合物を、０℃乃至２００℃（好
適には、２０℃乃至１５０℃）で、３０分間乃至２４時
間（好適には、１乃至１０時間）反応させることにより
行われる。

【００９６】第Ｃ２工程は、一般式(XI)を有する化合物
を製造する工程で、化合物(X) を接触還元することによ
り達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程反応（ａ）
におけるヒドロキシ基の保護基がアリールメチル基等で
ある場合の接触還元による除去反応と同様に行われる。

【００９７】第Ｃ３工程は、化合物(II)を製造する工程
で、化合物(XI)のヒドロキシ基の保護基を除去すること
により達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程反応
（ａ）と同様に行われる。

【００９８】第Ｃ４工程は、化合物(V) を製造する工程
で、化合物(II)と一般式(XII) を有する化合物を反応さ
せることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工
程反応（ｂ）と同様に行われる。又、所望により、前記
Ａ法第Ａ２工程反応（ａ）及び反応（ｂ）と同様に、ヒ
ドロキシ基の保護基の除去及びアルキル化等を行うこと
ができる。

【００９９】Ｄ法は、化合物(II)において、Ｒ⁴a、Ｒ⁴b
等が、それらが結合している炭素原子と共にＣ₁ −Ｃ₆
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ若しくはハロゲンで置
換されていてもよいフェニル環を形成する基を示す化合
物(IIb) を製造する方法である。第Ｄ１工程は、一般式
(XIV) を有する化合物を製造する工程で、不活性溶剤中
（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類、アセトニトリルのようなニト
リル類、好適には、エーテル類）、一般式(XIII)を有す
る化合物と還元剤（例えば、水素化リチウムアルミニウ
ム、水素化アルミニウムのような水素化アルミニウム化
合物、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナ
トリウムのような水素化ホウ素ナトリウム化合物、好適
には、水素化アルミニウム化合物）を用い、−１０℃乃
至１００℃（好適には、１０℃乃至５０℃）で、３０分
間乃至１０時間（好適には、１乃至５時間）反応させる
ことにより行われる。

【０１００】第Ｄ２工程は、一般式(XV)を有する化合物
を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類、アセトニトリルのようなニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチ
ルホスホルアミドのようなアミド類、好適には、エーテ
ル類）、化合物(XIV)をハロゲン化剤（例えば、塩化チ
オニル、臭化チオニルのようなハロゲン化チオニル、オ
キシ塩化リン、オキシ臭化リンのようなオキシハロゲン
化リン、三塩化リン、三臭化リン、三沃化リン、五塩化
リン、五臭化リンのようなハロゲン化リン、トリフェニ
ルホスフィンジクロリド、トリフェニルホスフィンジブ
ロミド、トリフェニルホスフィンジアイオダイドのよう
なＣ₆ −Ｃ₁₀アリールホスフィンジハライド、トリフェ
ニルホスフィンのようなトリＣ₆ −Ｃ₁₀アリールホスフ
ィンと四塩化炭素、四臭化炭素、四沃化炭素のような四
ハロゲン化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンのよ
うなトリＣ₆ −Ｃ₁₀アリールホスフィンとＮ−クロロコ
ハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドのようなＮ−
ハロゲノコハク酸イミド類の混合物等、好適には、ハロ
ゲン化チオニル、ハロゲン化リン又はＣ₆ −Ｃ₁₀アリー
ルホスフィンジハライド、特に好適には、塩化チオニ
ル、三塩化リン、三臭化リン、トリフェニルホスフィン
ジクロリド、トリフェニルホスフィンジブロミド又はト
リフェニルホスフィンジアイオダイド）と、−１０℃乃
至１００℃（好適には、１０℃乃至５０℃）で、３０分
間乃至１０時間（好適には、１乃至５時間）反応させる
ことにより行われる。

【０１０１】第Ｄ３工程は、一般式(XVII)を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、エ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類、アセトニトリルのようなニトリル類、好適に
は、芳香族炭化水素類）、化合物(XV)と一般式(XVI) を
有する化合物を、０℃乃至２００℃（好適には、２０℃
乃至１００℃）で、３０分間乃至２４時間（好適には、
１乃至５時間）反応させることにより行われる。

【０１０２】第Ｄ４工程は、一般式(XIX) を有する化合
物を製造する工程で、塩基の存在下、化合物(XVII)を一
般式(XVIII) を有する化合物と反応させることにより達
成され、本工程は、前記Ｃ法第Ｃ１工程と同様に行われ
る。

【０１０３】第Ｄ５工程は、化合物(IIb) を製造する工
程で、化合物(XIX) を接触還元することにより達成さ
れ、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程反応（ａ）における
ヒドロキシ基の保護基がアリールメチル基等である場合
の接触還元による除去反応と同様に行われる。

【０１０４】Ｅ法は、化合物(III) において、Ｒ¹aが、
式

【０１０５】

【化９】

【０１０６】（式中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は前述したも
のと同意義を示す。）を有する基であり、Ａがエチレン
基であり、Ｚがハロゲン原子である化合物(IIIa)を製造
する方法である。第Ｅ１工程は、一般式(XXI) を有する
化合物を製造する工程で、塩基の存在下、一般式(XX)を
有する化合物を、式Ｚａ−ＣＯ₂ Ｒ¹⁰ 又はＲ¹⁰Ｏ−ＣＯ₂ Ｒ¹⁰ （式中、Ｒ¹⁰及びＺａは前述したものと同意義を示
す。）を有する化合物と反応させることにより達成さ
れ、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程反応（ｂ）における
アシル化反応と同様に行われる。

【０１０７】第Ｅ２工程は、一般式(XXII)を有する化合
物を製造する工程で、化合物(XXI)をカルバモイル化す
ることにより達成され、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程
反応（ｂ）におけるカルバモイル反応と同様に行われ
る。

【０１０８】第Ｅ３工程は、一般式(XXIII) を有する化
合物を製造する工程で、化合物(XXII)を還元剤と反応さ
せることにより達成され、本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工
程と同様に行われる。

【０１０９】第Ｅ４工程は、一般式(XXIV)を有する化合
物を製造する工程で、化合物(XXIII) をハロゲン化又は
スルホニル化することにより達成され、ハロゲン化反応
は、前記Ｄ法第Ｄ２工程と同様に行われる。

【０１１０】スルホニル化反応は、アシル化剤の代わり
に、スルホニル化剤（例えば、メタンスルホニルクロラ
イド、メタンスルホニルブロマイド、エタンスルホニル
クロライド、ブタンスルホニルクロライドのようなＣ₁
−Ｃ₄ アルカンスルホニルハライド、ベンゼンスルホニ
ルクロライド、ベンゼンスルホニルブロマイド、ｐ−ト
ルエンスルホニルクロライド、ナフタレンスルホニルク
ロライドのようなＣ₆−Ｃ₁₀アリールスルホニルハライ
ド、メタンスルホン酸無水物、エタンスルホン酸無水物
のようなＣ₁ −Ｃ₄ アルカンスルホン酸無水物、ベンゼ
ンスルホン酸無水物、トルエンスルホン酸無水物のよう
なＣ₆ −Ｃ₁₀アリールスルホン酸無水物等、好適には、
メタンスルホニルクロライド、ベンゼンスルホニルクロ
ライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド又はｐ−ト
ルエンスルホン酸無水物）を用いて、前記Ａ法第Ａ２工
程反応（ｂ）のアシル化反応と同様に行なわれる。

【０１１１】第Ｅ５工程は、一般式(XXV) を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、エ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類、アセトニトリルのようなニトリル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサ
メチルホスホルアミドのようなアミド類、好適には、ア
ミド類）、化合物(XXIV)をシアノ化合物（例えば、リチ
ウムシアナイド、ナトリウムシアナイド、カリウムシア
ナイドのようなアルカリ金属シアナイド、好適には、ナ
トリウムシアナイド）と、０℃乃至２００℃（好適に
は、２０℃乃至１００℃）で、３０分間乃至４８時間
（好適には、１乃至２４時間）反応させることにより行
われる。

【０１１２】第Ｅ６工程は、一般式(XXVI)を有する化合
物を製造する工程で、酸の存在下（例えば、塩酸、硫
酸、硝酸のような鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸のよう
な脂肪酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
のようなスルホン酸、好適には、化合物(XXIV)を大過剰
のＣ₁ −Ｃ₆ アルコール（好適には、メタノール又はエ
タノール）と、０℃乃至２００℃（好適には、２０℃乃
至１００℃）で、１０分間乃至４８時間（好適には、３
０分間乃至１４時間）反応させることにより行われる。

【０１１３】第Ｅ７工程は、一般式(XXVII) を有する化
合物を製造する工程で、化合物(XXVI)を還元剤と反応さ
せることにより達成され、本工程は、前記Ｄ法第Ｄ１工
程と同様に行われる。

【０１１４】第Ｅ８工程は、化合物(IIIa)を製造する工
程で、化合物(XXVII) をハロゲン化することにより達成
され、本工程は、前記Ｄ法第Ｄ２工程と同様に行われ
る。

【０１１５】反応終了後、各工程の目的化合物は、常法
に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合は、適宜
濾去して、溶剤を減圧留去することによって又は溶剤を
減圧留去した後、残留物に水を加え、酢酸エチルのよう
な水不混和性有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶媒を留去することにより得ることがで
き、必要ならば、常法、例えば、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等でさらに精製することができる。化合物
（Ｉ）は、アドレナリンα₁ 拮抗作用をほとんど有さ
ず、セロトニン２受容体拮抗作用及びスクアレンシンタ
ーゼ阻害活性を併せ持ち、それらの作用が持続的であ
り、毒性が弱いため、（１）血管内皮細胞や血小板に分
布するセロトニン２受容体を遮断し、血小板凝集阻害に
基づく血栓性疾患の治療剤もしくは予防剤（好適には、
治療剤）またはこれらの疾患に起因する各種疾病、例え
ば、冠動脈疾患、脳血管障害等の治療剤もしくは予防剤
（好適には、治療剤）として有用であり、（２）コレス
テロール低下作用に基づく高脂血症及び動脈硬化性疾患
の治療剤または予防剤として有用であり、（３）更にセ
ロトニン２受容体拮抗作用とコレステロール低下作用を
併せ持つことにより、すぐれた動脈硬化性疾患治療剤ま
たは予防剤（好適には、治療剤）として有用である。

【０１１６】本発明の化合物（Ｉ）およびその薬理上許
容される塩類を上記疾患の治療剤または予防剤として使
用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許
容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又
は注射剤等による非経口的に投与することができる。こ
れらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、ブドウ
糖、マンニット、ソルビットのような糖誘導体；トウモ
ロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デンプン、デキ
ストリン、カルボキシメチルデンプンのようなデンプン
誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナ
トリウムのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デ
キストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合成珪酸アルミ
ニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸
塩誘導体；リン酸カルシウムのようなリン酸塩誘導体；
炭酸カルシウムのような炭酸塩誘導体；硫酸カルシウム
のような硫酸塩誘導体等）、結合剤（例えば、前記の賦
形剤；ゼラチン；ポリビニルピロリドン；マグロゴール
等）、崩壊剤（例えば、前記の賦形剤；クロスカルメロ
ースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウ
ム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾され
た、デンプン、セルロース誘導体等）、滑沢剤（例え
ば、タルク；ステアリン酸；ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属
塩；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイロウのようなラッ
クス類；硼酸；グリコール；フマル酸、アジピン酸のよ
うなカルボン酸類；安息香酸ナトリウムのようなカルボ
ン酸ナトリウム塩；硫酸ナトリウムのような硫酸類塩；
ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグ
ネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和
物のような珪酸類；前記の賦形剤におけるデンプン誘導
体等）、安定剤（例えば、メチルパラベン、プロピルパ
ラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロ
ブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアル
コールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；
フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロ
サール；無水酢酸；ソルビン酸等）、矯味矯臭剤（例え
ば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等）、希釈
剤、注射剤用溶剤（例えば、水、エタノール、グリセリ
ン等）等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。そ
の使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場
合には、１回当り１日下限１ｍｇ（好適には、１０ｍ
ｇ）、上限２０００ｍｇ（好適には、４００ｍｇ）を、
静脈内投与の場合には、１回当り１日下限0.1 ｍｇ（好
適には、１ｍｇ）、上限５００ｍｇ（好適には、３００
ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じ
て投与することが望ましい。以下に、実施例、参考例、
試験例及び製剤例を示し、本発明をさらに詳細に説明す
るが、本発明の範囲は、これらに限定されるものではな
い。

【０１１７】

【実施例】

実施例１１−メチル−２−［２−［４−フェニル−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩（ａ）１−メチル−２−［２−［４−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジ
ン４−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノール
２６０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶
解し、氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド２４０ｍｇを
加えた。これに２−（２−クロロエチル）−１−メチル
ピロリジン塩酸塩１８０ｍｇを加え、室温で１７時間攪
拌し、さらに５０℃で２時間攪拌した。反応液に氷水と
酢酸エチルを加えて分液し、酢酸エチル層を分離し、食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、減圧
濃縮して、油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝
１９／１）で精製して、標記化合物２２０ｍｇ（収率６
０％）を無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．５５−
１．９５（４Ｈ，ｍ）、１．９５−２．１５（１Ｈ，
ｍ）、２．１５−２．５（３Ｈ，ｍ）、２．４２（３
Ｈ，ｓ）、２．８〜３．０５（４Ｈ，ｍ）、３．１−
３．２５（１Ｈ，ｍ）、３．９５−４．２（２Ｈ，
ｍ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１
５−７．６（１２Ｈ，ｍ）。（ｂ）１−メチル−２−［２−［４−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジ
ン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［４−フ
ェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチ
ル］ピロリジン２２０ｍｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解
し、４規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．１５ｍｌを加
え、析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エチルで洗浄
し、真空で乾燥して、標記化合物１９５ｍｇ（収率８０
％）を無色結晶として得た。融点：１５３−１５５℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．９−
２．２（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．４（２Ｈ，ｍ）、
２．４−２．７（２Ｈ，ｍ）、２．７６（３Ｈ，ｓ）、
２．７−３．１（５Ｈ，ｍ）、３．２−３．４（１Ｈ，
ｍ）、３．８−３．９５（１Ｈ，ｍ）、３．９５−４．
１（１Ｈ，ｍ）、４．２−４．３５（１Ｈ，ｍ）、６．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１−７．６
（１２Ｈ，ｍ）。

【０１１８】実施例２（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−
［２−［４−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フ
ェノキシ］エチル］ピロリジン（ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキ
シ−１−オクチルオキシカルボニル−２−［２−［４−
フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エ
チル］ピロリジン４−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノール
２９０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶
解し、氷冷攪拌下にカリウム t- ブトキシド１３０ｍｇ
を加え、次いで、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（２−ブロモエ
チル）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−１−オクチ
ルオキシカルボニルピロリジン４８０ｍｇを加え、室温
で１時間攪拌し、さらに５０℃で３時間攪拌した。実施
例１（ａ）工程と同様に後処理して、シリカゲルカラム
クロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノー
ル＝１９／１）で精製して、標記化合物６４１ｍｇ（収
率９９％）を無色油脂状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．７５−
０．９５（３Ｈ，ｍ）、１．１−１．４５（１０Ｈ，
ｍ）、１．４５−１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．８−２．
１５（２Ｈ，ｍ）、２．２−２．７（２Ｈ，ｍ）、２．
７−３．１（４Ｈ，ｍ）、２．７７（３Ｈ，ｓ）、２．
８８（３Ｈ，ｓ）、３．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４
および１２．６Ｈｚ）、３．５５−３．９５（１Ｈ，
ｍ）、３．９５−４．３５（５Ｈ，ｍ）、５．１−５．
２５（１Ｈ，ｍ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ）、７．１−７．５５（１２Ｈ，ｍ）。（ｂ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−メチル−
２−［２−［４−フェニル−２−（２−フェニルエチ
ル）フェノキシ］エチル］ピロリジン水素化アルミニウムリチウム１３５ｍｇをテトラヒドロ
フラン２ｍｌに加え、氷冷攪拌下に前記（ａ）工程で得
た（２Ｒ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−
１−オクチルオキシカルボニル−２−［２−［４−フェ
ニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチ
ル］ピロリジン６４１ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ
溶液を滴下し、同温で１時間攪拌した。反応溶液に硫酸
ナトリウム１０水和物を少しずつガスの発生がなくなる
まで加え、さらに３０分攪拌して過剰の水素化物を分解
した。不溶物をろ去し、ろ液を減圧濃縮して、油状物を
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラィー（溶出
溶剤：塩化メチレン／メタノール＝９／１）で精製し
て、３２０ｍｇ（収率６７％）の無色油状物を得た。こ
の内の２２０ｍｇにヘキサンを加えて、かき混ぜ、析出
した結晶をろ取し、真空で乾燥して、標記化合物１７５
ｍｇ（結晶化収率８０％）を無色結晶として得た。融点：９５−９７℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．７−
１．９（１Ｈ，ｍ）、１．９−２．１（２Ｈ，ｍ）、
２．２−２．４５（１Ｈ，ｍ）、２．２９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４．９および１０．４Ｈｚ）、２．４４（３
Ｈ，ｓ）、２．７５−３．１（５Ｈ，ｍ）、３．５４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２および１０．４Ｈｚ）、３．
９５−４．２（２Ｈ，ｍ）、４．３５−４．５５（１
Ｈ，ｍ）、６．９１（１Ｈ、ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
７．１５−７．６（１２Ｈ，ｍ）。

【０１１９】実施例３Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フェニル−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩酸塩（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン３−ブロモプロピル［４−フェニル−２−（２−フェ
ニルエチル）フェニル］エーテル１９０ｍｇをテトラ
ヒドロフラン４ｍｌに溶解し５０％ジメチルアミン水溶
液１ｍｌを加え、５０℃で４時間攪拌した。反応液にエ
ーテルと水を加えて分液し、エーテル層を更に食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧濃縮した。
これをシリカゲルカラムクロマトグラィー（溶出溶剤：
塩化メチレン／メタノール＝９／１）で精製して、標記
化合物１２０ｍｇ（収率６９％）を無色固体として得
た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．９５−
２．１（２Ｈ，ｍ）、２．２８（６Ｈ，ｓ）、２．５３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．８５−３．０５
（４Ｈ，ｍ）、４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．１
５−７．５５（１２Ｈ，ｍ）。（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩
酸塩前記（ａ）工程で得たＮ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フ
ェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロ
ピルアミン１２０ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解し、４
規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．０９ｍｌを加えた。
析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エチルで洗浄し、真
空で乾燥して、標記化合物１１３ｍｇ（収率８５％）を
無色結晶として得た。融点：１５７−１５９℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：２．３−
２．５（２Ｈ，ｍ）、２．７９（６Ｈ，ｓ）、２．８−
３．０５（４Ｈ，ｍ）、３．１−３．２５（２Ｈ，
ｍ）、４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、６．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１５−７．６
（１２Ｈ，ｍ）。

【０１２０】実施例４Ｎ−イソプロピル−３−［４−フェニル−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩酸塩（ａ）Ｎ−イソプロピル−３−［４−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン３−ブロモプロピル［４−フェニル−２−（２−フェ
ニルエチル）フェニル］エーテル１９０ｍｇをテトラ
ヒドロフラン４ｍｌに溶解し、イソプロピルアミン１．
２ｍｌを加え、２０時間加熱還流した。実施例３と同様
に後処理して、、シリカゲルカラムクロマトグラィー
（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１９／１）で
精製して、標記化合物１２０ｍｇ（収率６６％）を無色
固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．０７
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、１．９５−２．１（２
Ｈ，ｍ）、２．７５−３．１（７Ｈ，ｍ）、４．１０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１５−７．６（１２Ｈ，ｍ）。（ｂ）Ｎ−イソプロピル−３−［４−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩
酸塩前記（ａ）工程で得たＮ−イソプロピル−３−［４−フ
ェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロ
ピルアミン１２０ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解し、４
規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．０８ｍｌを加えた。
析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エチルで洗浄し、真
空で乾燥して、標記化合物１２２ｍｇ（収率９２％）を
無色結晶として得た。融点：１７２−１７４℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．４６
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４−２．６（２
Ｈ，ｍ）、２．８−３．０５（４Ｈ，ｍ）、３．１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．２−３．４（１
Ｈ，ｍ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、
６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１−７．
５５（１２Ｈ，ｍ）。

【０１２１】実施例５１−メチル−２−［２−［５−フェニル−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩（ａ）１−メチル−２−［２−［５−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジ
ン５−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノール
３００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ１５ｍｌに溶
解し、氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド２６０ｍｇを
加え、更に、２−（２−クロロエチル）−１−メチルピ
ロリジン塩酸塩２２０ｍｇを加え、室温として２時間攪
拌し、さらに５０℃に加温して２時間攪拌した。反応液
に氷水と酢酸エチルを加えて分液し、酢酸エチル層を分
離し、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水乾
燥し、減圧濃縮して、油状物を得た。これを実施例１
（ａ）工程と同様に分液し、シリカゲルカラムクロマト
グラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１９
／１）で精製して、標記化合物２２０ｍｇ（収率５２
％）を無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．５５−
２．５（８Ｈ，ｍ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）、２．８〜
３．０５（４Ｈ，ｍ）、３．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、４．０−４．２５（２Ｈ，ｍ）、７．０７
（１Ｈ，ｓ）、７．１−７．４（８Ｈ，ｍ）、７．４４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ）。（ｂ）１−メチル−２−［２−［５−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジ
ン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［５−フ
ェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチ
ル］ピロリジン２２０ｍｇを酢酸エチル４ｍｌに溶解
し、４規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．１５ｍｌを加
えた。これに少量のヘキサンを加えて静置し、析出した
結晶をろ取し、少量の混合溶媒（ヘキサン／酢酸エチル
＝１／４）で洗浄し、真空で乾燥して、標記化合物２２
６ｍｇ（収率９３％）を無色結晶として得た。融点：１２３−１２５℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．８５−
２．２（２Ｈ，ｍ）、２．２−２．４（２Ｈ，ｍ）、
２．４〜２．７（２Ｈ，ｍ）、２．７７（３Ｈ，ｓ）、
２．７−３．０５（５Ｈ，ｍ）、３．２〜３．４（１
Ｈ，ｍ）、３．８−４．０（１Ｈ，ｍ）、４．０−４．
１５（１Ｈ，ｍ）、４．２−４．４（１Ｈ，ｍ）、７．
０４（１Ｈ，ｓ）、７．１〜７．４（８Ｈ，ｍ）、７．
４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

【０１２２】実施例６（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−
［２−［５−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フ
ェノキシ］エチル］ピロリジン（ａ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキ
シ−１−オクチルオキシカルボニル−２−［２−［５−
フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エ
チル］ピロリジン５−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノール
２５０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶
解し、氷冷攪拌下にカリウム t- ブトキシド１１０ｍｇ
を加え、次いで、（２Ｓ，４Ｒ）−２−（２−ブロモエ
チル）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−１−オクチ
ルオキシカルボニルピロリジン４３０ｍｇを加え、室温
で２時間攪拌し、さらに５０℃で４時間攪拌した。実施
例１（ａ）工程と同様に後処理し、シリカゲルカラムク
ロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール
＝１９／１）で精製して、標記化合物５１０ｍｇ（収率
９１％）を無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．７５−
０．９５（３Ｈ，ｍ）、１．１−１．４５（１０Ｈ，
ｍ）、１．４５−１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．８−２．
１５（２Ｈ，ｍ）、２．２−２．８（２Ｈ，ｍ）、２．
７７（３Ｈ，ｓ）、２．８−３．１（４Ｈ，ｍ）、２．
８７（３Ｈ，ｓ）、３．５−３．９５（１Ｈ，ｍ）、
３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４および１２．６Ｈ
ｚ）、３．９５−４．３５（５Ｈ，ｍ）、５．１〜５．
３（１Ｈ，ｍ）、７．０−７．４（９Ｈ，ｍ）、７．４
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。（ｂ）（２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−メチル−
２−［２−［５−フェニル−２−（２−フェニルエチ
ル）フェノキシ］エチル］ピロリジン水素化アルミニウムリチウム９４ｍｇをテトラヒドロフ
ラン２ｍｌに加え、室温攪拌下に前記（ａ）工程で得た
（２Ｒ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−１
−オクチルオキシカルボニル−２−［２−［５−フェニ
ル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］
ピロリジン５１０ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液
を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液を氷冷し、硫
酸ナトリウム１０水和物を少しずつガスの発生がなくな
るまで加え、３０分攪拌して過剰の水素化物を分解し
た。不溶物をろ去し、ろ液を減圧濃縮して、油状物を得
た。シリカゲルカラムクロマトグラィー（溶出溶剤：塩
化メチレン／メタノール＝１９／１）で精製して、標記
化合物２００ｍｇ（収率６０％）の無色固体を得た。融点：１１３−１１５℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．６５−
１．８５（１Ｈ，ｍ）、１．８５−２．０５（２Ｈ，
ｍ）、２．１５−２．４（１Ｈ，ｍ）、２．２３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１および１０．２Ｈｚ）、２．４０
（３Ｈ，ｓ）、２．６５−２．８（１Ｈ，ｍ）、２．８
５〜３．０５（４Ｈ，ｍ）、３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．２および１０．２Ｈｚ）、４．０−４．２（２
Ｈ，ｍ）、４．３５−４．５（１Ｈ，ｍ）、７．０６
（１Ｈ，ｓ）、７．１−７．４（８Ｈ，ｍ）、７．４４
（２Ｈ、ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．５８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

【０１２３】実施例７Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［５−フェニル−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩酸塩（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［５−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン３−ブロモプロピル［５−フェニル−２−（２−フェ
ニルエチル）フェニル］エーテル３００ｍｇをテトラ
ヒドロフラン５ｍｌに溶解し、５０％ジメチルアミン水
溶液１．５ｍｌを加え、５０℃で２時間攪拌した。実施
例３（ａ）工程と同様に後処理し、シリカゲルカラムク
ロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール
＝１９／１）で精製して、標記化合物１７０ｍｇ（収率
６２％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．９５−
２．１（２Ｈ，ｍ）、２．２８（６Ｈ，ｓ）、２．５３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．８−３．０５（４
Ｈ，ｍ）、４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、
７．０８（１Ｈ，ｓ）、７．０５−７．４（８Ｈ，
ｍ）、７．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．５
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［５−フェニル−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩
酸塩前記（ａ）工程で得たＮ，Ｎ−ジメチル−３−［５−フ
ェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロ
ピルアミン１７０ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解し、４
規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．１１ｍｌを加えた。
析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、真空で乾
燥して、標記化合物１８０ｍｇ（収率９６％）を無色結
晶とし得た。融点：１３８−１４０℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：２．３５−
２．５（２Ｈ，ｍ）、２．７８（６Ｈ，ｓ）、２．８−
３．０５（４Ｈ，ｍ）、３．１〜３．２５（２Ｈ，
ｍ）、４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、７．０
２（１Ｈ，ｓ）、７．１−７．４（８Ｈ，ｍ）、７．４
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．５７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）。

【０１２４】実施例８１−メチル−２−［２−［４−フェノキシ−２−（２−
フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジン塩酸
塩（ａ）１−メチル−２−［２−［４−フェノキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジ
ン４−フェノキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノー
ル５００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ
に溶解し、氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド４１２ｍ
ｇを加え、次いで、２−（２−クロロエチル）−１−メ
チルピロリジン塩酸塩４１２ｍｇを加えて、室温で１４
時間攪拌し、さらに５０℃で４時間攪拌した。反応液を
実施例１と同様に後処理し、シリカゲルカラムクロマト
グラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１０
／１）で精製して、標記化合物２３９ｍｇ（収率３５
％）を油状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．５５−
１．９５（４Ｈ，ｍ）、１．９５−２．１５（１Ｈ，
ｍ）、２．１５−２．３５（２Ｈ，ｍ）、２．３５−
２．５５（１Ｈ，ｍ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、２．８
−３．０（４Ｈ，ｍ）、３．１−３．３（１Ｈ，ｍ）、
３．９−４．１５（２Ｈ，ｍ）、６．７５−６．９５
（５Ｈ，ｍ）、７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、７．１−７．３５（７Ｈ，ｍ）。（ｂ）１−メチル−２−［２−［４−フェノキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジ
ン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［４−フ
ェノキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エ
チル］ピロリジン２２５ｍｇを酢酸エチル４ｍｌに溶解
し、４規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．２１ｍｌを加
えた。減圧濃縮し、少量の塩化メチレンに溶解し、酢酸
エチルを加えた。析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エ
チルで洗浄し、真空で乾燥して、標記化合物１４５ｍｇ
（収率５９％）を無色結晶として得た。融点：１２０−１２３℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．９−
２．１５（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．４（２Ｈ，
ｍ）、２．４−２．６（２Ｈ，ｍ）、２．７６（３Ｈ，
ｓ）、２．７−３．０（５Ｈ，ｍ）、３．１５−３．４
（１Ｈ，ｍ）、３．８−４．０５（２Ｈ，ｍ）、４．１
−４．２５（１Ｈ，ｍ）、６．７５−６．９５（５Ｈ，
ｍ）、７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．１
−７．４（７Ｈ，ｍ）。

【０１２５】実施例９Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フェノキシ−２−（２−
フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩酸塩（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フェノキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン３−ブロモプロピル［４−フェノキシ−２−（２−フ
ェニルエチル）フェニル］エーテル２６０ｍｇをテト
ラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、５０％ジメチルアミン
水溶液０．３３ｍｌを加えて、４０℃で３時間攪拌し
た。さらに５０％ジメチルアミン水溶液０．３３ｍｌを
追加し、４０℃で５時間攪拌した。減圧濃縮し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン
／メタノール＝１０／１）で精製して、標記化合物２０
９ｍｇ（収率８９％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：２．３５−
２．５（２Ｈ，ｍ）、２．７９（６Ｈ，ｓ）、２．８７
（４Ｈ，ｓ）、３．１−３．２５（２Ｈ，ｍ）、４．０
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、６．７５−６．９５
（５Ｈ，ｍ）、７．０−７．３５（８Ｈ，ｍ）。（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フェノキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩
酸塩前記（ａ）工程で得たＮ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フ
ェノキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プ
ロピルアミン２０４ｍｇをジオキサン４ｍｌに溶解し、
４規定塩化水素−ジオキサン溶液０．２０ｍｌを加え
た。減圧濃縮し、少量の塩化メチレンに溶解し、酢酸エ
チルを加えた。析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エチ
ルで洗浄し、真空で乾燥して、標記化合物１４３ｍｇ
（収率６４％）を無色結晶とし得た。融点：１３９−１４１℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：２．３５−
２．５（２Ｈ，ｍ）、２．８０（６Ｈ，ｓ）、２．８７
（４Ｈ，ｓ）、３．１５−３．２５（２Ｈ，ｍ）、４．
０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、６．７５−６．９
５（５Ｈ，ｍ）、７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）、７．１−７．３５（７Ｈ，ｍ）。

【０１２６】実施例１０２−［２−［４−ブトキシ−２−（２−フェニルエチ
ル）フェノキシ］エチル］−１−メチルピロリジン塩酸
塩（ａ）２−［２−［４−ブトキシ−２−（２−フェニル
エチル）フェノキシ］エチル］−１−メチルピロリジン４−ブトキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノール
５００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド５ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド３１０ｍｇを加
え、次いで、２−（２−クロロエチル）−１−メチルピ
ロリジン塩酸塩５１０ｍｇを加え、５０℃で７時間攪拌
した。実施例１と同様に後処理し、シリカゲルカラムク
ロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール
＝１０／１）で精製して、標記化合物３９０ｍｇ（収率
５５％）を固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４−１．６（２
Ｈ，ｍ）、１．６−２．０（６Ｈ，ｍ）、２．０−２．
２（１Ｈ，ｍ）、２．２−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．
４９（３Ｈ，ｓ）、２．５−２．７（１Ｈ，ｍ）、２．
８７（４Ｈ，ｓ）、３．２５−３．４（１Ｈ，ｍ）、
３．８５−４．０（１Ｈ，ｍ）、３．８８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．０−４．１（１Ｈ，ｍ）、６．
６５−６．８（３Ｈ，ｍ）、７．１５−７．３５（５
Ｈ，ｍ）。（ｂ）２−［２−［４−ブトキシ−２−（２−フェニル
エチル）フェノキシ］エチル］−１−メチルピロリジン
塩酸塩前記（ａ）工程で得た２−［２−［４−ブトキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］−１−メ
チルピロリジン３９０ｍｇを酢酸エチル４ｍｌに溶解
し、４規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．３９ｍｌを加
てた。減圧で濃縮し、酢酸エチルに溶解し、静置した。
析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エチルで洗浄し、真
空で乾燥して、標記化合物３８０ｍｇ（収率８９％）を
無色結晶とし得た。融点：１１１−１１２℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４−１．６（２
Ｈ，ｍ）、１．６５−１．８（２Ｈ，ｍ）、１．８５−
２．１５（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．３５（２Ｈ，
ｍ）、２．３５−２．６（２Ｈ，ｍ）、２．６−２．９
５（５Ｈ，ｍ）、２．７４（３Ｈ，ｓ）、３．１５−
３．５（１Ｈ，ｍ）、３．８−４．０（２Ｈ，ｍ）、
３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１−４．
２（１Ｈ，ｍ）、６．６５−６．８（３Ｈ，ｍ）、７．
１−７．３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１２７】実施例１１１−メチル−２−［２−［４−オクチルオキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロリジ
ン塩酸塩（ａ）１−メチル−２−［２−［４−オクチルオキシ−
２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロ
リジン２−［２−［４−ヒドロキシ−２−（２−フェニルエチ
ル）フェノキシ］エチル］−１−メチルピロリジン１１
０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド４ｍｌに溶解し、
氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド７５ｍｇを加え、次
いで、ヨードオクタン０．０８ｍｌを加え、室温で８時
間攪拌した。これを実施例１と同様に後処理し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン
／メタノール＝５／１）で精製して、標記化合物６５ｍ
ｇ（収率４９％）を無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、１．２−１．５（１０
Ｈ，ｍ）、１．５−１．９（６Ｈ，ｍ）、１．９−２．
１（１Ｈ，ｍ）、２．１−２．４５（３Ｈ，ｍ）、２．
３７（３Ｈ，ｓ）、２．８７（４Ｈ，ｓ）、３．０５−
３．２（１Ｈ，ｍ）、３．８５−４．１（２Ｈ，ｍ）、
３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、６．６−６．
８（３Ｈ，ｍ）、７．１−７．３５（５Ｈ，ｍ）。（ｂ）１−メチル−２−［２−［４−オクチルオキシ−
２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピロ
リジン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［４−オ
クチルオキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノキ
シ］エチル］ピロリジン６２ｍｇを酢酸エチル３ｍｌに
溶解し、４規定塩化水素−酢酸エチル溶液０．０５ｍｌ
を加えた。減圧で濃縮し、無色固体を得た。これをエー
テル中で粉砕し、ろ取し、エーテル１０ｍｌで洗浄し、
真空で乾燥して、標記化合物６５ｍｇ（収率９７％）を
無色結晶とし得た。融点：１０２−１０４℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、１．２−１．５５（１
０Ｈ，ｍ）、１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．９
−２．１５（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．３５（２Ｈ，
ｍ）、２．３５−２．６（２Ｈ，ｍ）、２．６５−３．
０（５Ｈ，ｍ）、２．７４（３Ｈ，ｓ）、３．１５−
３．３５（１Ｈ，ｍ）、３．７５−４．０（２Ｈ，
ｍ）、３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．０
５−４．２（１Ｈ，ｍ）、６．６５−６．８５（３Ｈ，
ｍ）、７．１−７．３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１２８】実施例１２Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−ブトキシ−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩酸塩（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−ブトキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン３−ブロモプロピル［４−ブトキシ−２−（２−フェ
ニルエチル）フェニル］エーテル８５０ｍｇをテトラ
ヒドロフラン５ｍｌに溶解し、５０％ジメチルアミン水
溶液２．２８ｍｌを加え、４０℃で７時間攪拌した。こ
れを減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラィー
（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノール＝１０／１）で
精製して、標記化合物７５０ｍｇ（収率９７％）を無色
固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．３５−１．６（２
Ｈ，ｍ）、１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．１５
−２．３５（２Ｈ，ｍ）、２．６４（６Ｈ，ｓ）、２．
８６（４Ｈ，ｓ）、２．９−３．１（２Ｈ，ｍ）、３．
８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、６．６−６．８５（３Ｈ，
ｍ）、７．１−７．４（５Ｈ，ｍ）。（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−ブトキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩
酸塩前記（ａ）工程で得たＮ，Ｎ−ジメチル−３−［４−ブ
トキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロ
ピルアミン７５０ｍｇをジオキサン４ｍｌに溶解し、４
規定塩化水素−ジオキサン溶液０．８０ｍｌを加えた。
減圧で濃縮し、少量の塩化メチレンに溶解し、酢酸エチ
ルを加えた。析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エチル
で洗浄し、真空で乾燥して、標記化合物５１０ｍｇ（収
率６２％）を無色結晶とし得た。融点：１２１−１２２℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．３５−１．６（２
Ｈ，ｍ）、１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．２５
−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．７７（６Ｈ，ｓ）、２．
８６（４Ｈ，ｓ）、３．０５−３．２（２Ｈ，ｍ）、
３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．９８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、６．４−６．８（３Ｈ，
ｍ）、７．１−７．３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１２９】実施例１３Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−オクチルオキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩
酸塩（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−オクチルオキシ−
２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミ
ンＮ，Ｎ−ジメチル−３−［４−ヒドロキシ−２−（２−
フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン２１２ｍ
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド５ｍｌに溶解し、氷冷
攪拌下にカリウムt-ブトキシド１５６ｍｇを加え、次い
で、ヨードオクタン０．１７ｍｌを加え、室温で４時間
攪拌した。これを実施例１と同様に後処理し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／
メタノール＝１０／１）で精製して、標記化合物１３５
ｍｇ（収率５２％）を無色ワックス状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、１．２−１．４５（１
０Ｈ，ｍ）、１．６５−１．８（２Ｈ，ｍ）、１．９−
２．１（２Ｈ，ｍ）、２．２７（６Ｈ，ｓ）、２．５１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．８７（４Ｈ，
ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．９
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、６．６−６．８５
（３Ｈ，ｍ）、７．１−７．３５（５Ｈ，ｍ）。（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−オクチルオキシ−
２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミ
ン塩酸塩前記（ａ）工程で得たＮ，Ｎ−ジメチル−３−［４−オ
クチルオキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノキ
シ］プロピルアミン１３０ｍｇをジオキサン３ｍｌに溶
解し、４規定塩化水素−ジオキサン溶液０．１５ｍｌを
加えた。減圧で濃縮し、少量の塩化メチレンに溶解し、
酢酸エチルを加えた。析出した結晶をろ取し、少量の酢
酸エチルで洗浄し、減圧で乾燥して、標記化合物５６ｍ
ｇ（収率４０％）を無色結晶とし得た。融点：１２２−１２４℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２−１．５５（１
０Ｈ，ｍ）、１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．２
５−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．７６（６Ｈ，ｓ）、
２．８６（４Ｈ，ｓ）、３．０５−３．２（２Ｈ，
ｍ）、３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．９
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、６．６５−６．８
（３Ｈ，ｍ）、７．１−７．３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１３０】実施例１４Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−プロパルギルオキシ−２
−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン
塩酸塩（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−プロパルギルオキ
シ−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピル
アミン３−ブロモプロピル［４−プロパルギルオキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェニル］エーテル１１２ｍ
ｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、５０％ジメチ
ルアミン水溶液０．１５ｍｌを加え、室温で２２時間攪
拌した。さらに５０％ジメチルアミン水溶液０．１５ｍ
ｌを追加し、４０℃で６時間攪拌した。減圧濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチ
レン／メタノール＝５／１）で精製して、標記化合物１
１３ｍｇ（収率９９％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：２．３−
２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ）、２．７７（６Ｈ，ｓ）、２．８７（４Ｈ，
ｓ）、３．１−３．２（２Ｈ，ｍ）、４．００（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ）、６．７−６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．１−
７．３５（５Ｈ，ｍ）。（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−プロパルギルオキ
シ−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピル
アミン塩酸塩前記（ａ）工程で得たＮ，Ｎ−ジメチル−３−［４−プ
ロパルギルオキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノ
キシ］プロピルアミン１０９ｍｇをジオキサン３ｍｌに
溶解し、４規定塩化水素−ジオキサン溶液０．１２ｍｌ
を加えた。減圧で濃縮し、析出した固体を加熱溶解し、
室温迄冷却した。析出した結晶をろ取し、少量のジオキ
サンで洗浄し、真空で乾燥して、標記化合物８１ｍｇ
（収率９９％）を無色結晶とし得た。融点：１６５−１６８℃。ＮＭＲスペクトル(270MHz, DMSO-d₆) δ ppm：２．０〜
２．２（２Ｈ，ｍ）、２．８０（６Ｈ，ｓ）、２．８２
（４Ｈ，ｓ）、３．１５−３．３（２Ｈ，ｍ）、３．５
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ）、６．７５−６．９５（３Ｈ，ｍ）、７．１−
７．３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１３１】実施例１５１−メチル−２−［２−［３−（２−フェニルエチル）
−２−ナフトキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩（ａ）１−メチル−２−［２−［３−（２−フェニルエ
チル）−２−ナフトキシ］エチル］ピロリジン３−（２−フェニルエチル）−２−ナフトール６４０ｍ
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに溶解し、
氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド７２０ｍｇを加え、
次いで、２−（２−クロロエチル）−１−メチルピロリ
ジン塩酸塩７１０ｍｇを加え、室温で８時間攪拌した。
反応液を実施例１と同様に後処理し、シリカゲルカラム
クロマトグラィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノー
ル＝１０／１）で精製して、標記化合物４８０ｍｇ（収
率５２％）を油状物として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：１．５５−
１．９５（４Ｈ，ｍ）、１．９５−２．５（４Ｈ，
ｍ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、２．９−３．２（５Ｈ，
ｍ）、４．０５−４．３（２Ｈ，ｍ）、７．１１（１
Ｈ，ｓ）、７．１−７．４５（７Ｈ，ｍ）、７．５５
（１Ｈ，ｓ）、７．６５−７．７５（２Ｈ，ｍ）。（ｂ）１−メチル−２−［２−［３−（２−フェニルエ
チル）−２−ナフトキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［３−
（２−フェニルエチル）−２−ナフトキシ］エチル］ピ
ロリジン４８０ｍｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解し、４規
定塩化水素−酢酸エチル溶液０．５ｍｌを加えた。減圧
で濃縮し、無色固体を得た。これを酢酸エチルの溶解
し、静置し、析出した結晶をろ取し、少量の酢酸エチル
で洗浄し、真空で乾燥して、標記化合物４６１ｍｇ（収
率８７％）を得た。融点：１５８−１６１℃。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：１．９−
２．２（２Ｈ，ｍ）、２．２−２．４５（２Ｈ，ｍ）、
２．４５−２．８５（３Ｈ，ｍ）、２．７４（３Ｈ，
ｓ）、２．８５−３．１５（４Ｈ，ｍ）、３．２−３．
４（１Ｈ，ｍ）、３．８−４．０（１Ｈ，ｍ）、４．０
５−４．２（１Ｈ，ｍ）、４．２５−４．４５（１Ｈ，
ｍ）、７．１２（１Ｈ，ｓ）、７．１−７．５（７Ｈ，
ｍ）、７．５９（１Ｈ，ｓ）、７．６５−７．８（２
Ｈ，ｍ）。

【０１３２】実施例１６１−メチル−２−［２−［２−（２−フェニルエチル）
−１−ナフトキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩（ａ）１−メチル−２−［２−［２−（２−フェニルエ
チル）−１−ナフトキシ］エチル］ピロリジン２−（２−フェニルエチル）−１−ナフトール１０００
ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド１１３０ｍｇを
加え、次いで、２−（２−クロロエチル）−１−メチル
ピロリジン塩酸塩１１１０ｍｇを加えて溶解し、室温で
２０時間静置した。反応液を実施例１と同様に後処理
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
塩化メチレン／メタノール＝１０／１）で精製し、標記
化合物６５０ｍｇ（収率４５％）を油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：１．５５
−１．９５（４Ｈ，ｍ）、１．９５−２．５５（４Ｈ，
ｍ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）、２．９−３．２５（５
Ｈ，ｍ）、３．９−４．０５（２Ｈ，ｍ）、７．１５−
７．５５（９Ｈ，ｍ）、７．７５−７．９（１Ｈ，
ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）。（ｂ）１−メチル−２−［２−［２−（２−フェニルエ
チル）−１−ナフトキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［２−
（２−フェニルエチル）−１−ナフトキシ］エチル］ピ
ロリジン６５０ｍｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解し、４規
定塩化水素−酢酸エチル溶液０．６８ｍｌを加えた、減
圧で濃縮し、無色固体を得た。これを酢酸エチルに溶解
し、ヘキサンを加えて静置し、析出した結晶をろ取し、
少量の混合溶媒（ヘキサン／酢酸エチル＝１／４）で洗
浄し、真空で乾燥して、標記化合物６８５ｍｇ（収率９
６％）を得た。融点：５４−５８℃。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：１．９−
２．９（７Ｈ，ｍ）、２．８７（３Ｈ，ｓ）、２．９−
３．１５（４Ｈ，ｍ）、３．３５−３．６（１Ｈ，
ｍ）、３．８−４．１（３Ｈ，ｍ）、７．１−７．４
（６Ｈ，ｍ）、７．４−７．６（２Ｈ，ｍ）、７．６２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８−７．９５（２
Ｈ，ｍ）。

【０１３３】実施例１７１−メチル−２−［２−［１−（２−フェニルエチル）
−２−ナフトキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩（ａ）１−メチル−２−［２−［１−（２−フェニルエ
チル）−２−ナフトキシ］エチル］ピロリジン１−（２−フェニルエチル）−２−ナフトール６００ｍ
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに溶解し、
氷冷攪拌下にカリウムt-ブトキシド６８０ｍｇを加え、
次いで、２−（２−クロロエチル）−１−メチルピロリ
ジン塩酸塩６７０ｍｇを加えて溶解し、室温で６４時間
静置した。反応液を実施例１と同様に後処理し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレ
ン／メタノール＝１０／１）で精製し、標記化合物４１
０ｍｇ（収率４７％）を油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：１．５５
−２．０（４Ｈ，ｍ）、２．０−２．２（１Ｈ，ｍ）、
２．２−２．４（２Ｈ，ｍ）、２．４−２．６（１Ｈ，
ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、２．８−３．０（２Ｈ，
ｍ）、３．１−３．３（１Ｈ，ｍ）、３．３−３．４５
（２Ｈ，ｍ）、４．０−４．２５（２Ｈ，ｍ）、７．１
５−７．４（７Ｈ，ｍ）、７．４５−７．５５（１Ｈ，
ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。（ｂ）１−メチル−２−［２−［１−（２−フェニルエ
チル）−２−ナフトキシ］エチル］ピロリジン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［１−
（２−フェニルエチル）−２−ナフトキシ］エチル］ピ
ロリジン４１０ｍｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解し、４規
定塩化水素−酢酸エチル溶液０．４３ｍｌを加えた。減
圧で濃縮し。無色固体を得た。これを酢酸エチルに溶解
し、ヘキサンを加えて静置し、析出した結晶をろ取し、
少量の混合溶媒（ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で洗
浄し、真空で乾燥して、標記化合物３９０ｍｇ（収率８
６％）を得た。融点：１０２−１０３℃。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：１．８５−
２．１５（２Ｈ，ｍ）、２．１５−２．４（２Ｈ，
ｍ）、２．４−２．６５（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．
８５（１Ｈ，ｍ）、２．７４（３Ｈ，ｓ）、２．８５−
３．０５（２Ｈ，ｍ）、３．２−３．５（３Ｈ，ｍ）、
３．８−３．９５（１Ｈ，ｍ）、３．９５−４．１（１
Ｈ，ｍ）、４．２−４．３５（１Ｈ，ｍ）、７．１５−
７．４５（７Ｈ，ｍ）、７．４５−７．６（１Ｈ，
ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．０１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。

【０１３４】実施例１８Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−ヒドロキシ−２−（２−
フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩酸塩（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−メトキシメトキシ
−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルア
ミン参考例１２で得た３−ブロモプロピル［４−メトキシ
メトキシ−２−（２−フェニルエチル）フェニル］エ
ーテル３０３ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解
し、５０％ジメチルアミン水溶液０．８２ｍｌを加え、
４０℃で５時間攪拌した。反応液を減圧で濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩
化メチレン／メタノール＝４／１）で精製し、標記化合
物２５９ｍｇ（収率９４％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm：２．２５−
２．４（２Ｈ，ｍ）、２．６９（６Ｈ，ｓ）、２．８７
（４Ｈ，ｓ）、３．０−３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．４
７（３Ｈ，ｓ）、４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、６．６５−６．８（１
Ｈ，ｍ）、６．８−６．９（２Ｈ，ｍ）、７．１−７．
４（５Ｈ，ｍ）。（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−ヒドロキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン塩
酸塩前記（ａ）工程で得たＮ，Ｎ−ジメチル−３−［４−メ
トキシメトキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノキ
シ］プロピルアミン２５５ｍｇをジオキサン４ｍｌに溶
解し、４規定塩化水素−ジオキサン溶液４ｍｌを加え、
室温に２．５時間静置した。減圧濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレ
ン／メタノール＝５／１）で精製し、標記化合物２１６
ｍｇ（収率８７％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル(270MHz, DMSO-d₆) δ ppm：２．０−
２．２（２Ｈ，ｍ）、２．７−２．９（４Ｈ，ｍ）、
２．７９（６Ｈ，ｓ）、３．１５−３．２５（２Ｈ，
ｍ）、３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、６．５
−６．６５（２Ｈ，ｍ）、６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ）、７．１５−７．４（５Ｈ，ｍ）。

【０１３５】実施例１９２−［２−［４−ヒドロキシ−２−（２−フェニルエチ
ル）フェノキシ］エチル］−１−メチルピロリジン塩酸
塩（ａ）１−メチル−２−［２−［４−メトキシメトキシ
−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピ
ロリジン参考例１１で得た４−メトキシメトキシ−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノール８００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド１５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下にカリウ
ム t−ブトキシド７６５ｍｇを加え、次いで、２−（２
−クロロエチル）−１−メチルピロリジン塩酸塩８５５
ｍｇを加え、室温として１４時間攪拌した。反応液に水
と酢酸エチルを加えて分液し、酢酸エチル層を分離し、
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥し、
減圧濃縮して、油状物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／メタノ
ール＝９／１）で精製し、標記化合物３４５ｍｇ（収率
３０％）を油脂状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：１．６−
２．０（４Ｈ，ｍ）、２．０−２．２（１Ｈ，ｍ）、
２．１５−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，
ｓ）、２．５−２．７（１Ｈ，ｍ）、２．８７（４Ｈ，
ｓ）、３．２５−３．４（１Ｈ，ｍ）、３．４７（３
Ｈ，ｓ）、３．８５−４．０（１Ｈ，ｍ）、４．０−
４．１５（１Ｈ，ｍ）、５．０８（２Ｈ，ｓ）、６．７
−６．９（３Ｈ，ｍ）、７．１−７．３５（５Ｈ，
ｍ）。（ｂ）２−［２−［４−ヒドロキシ−２−（２−フェニ
ルエチル）フェノキシ］エチル］−１−メチルピロリジ
ン塩酸塩前記（ａ）工程で得た１−メチル−２−［２−［４−メ
トキシメトキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノキ
シ］エチル］ピロリジン３４５ｍｇをジオキサン５ｍｌ
に溶解し、４規定塩化水素−ジオキサン溶液４ｍｌを加
え、室温で２．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、
真空で乾燥して、標記化合物３３７ｍｇ（定量的）を固
体として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, DMSO-d₆)δ ppm：１．６
５−２．１５（４Ｈ，ｍ）、２．１５−２．５（２Ｈ，
ｍ）、２．６５−２．９（５Ｈ，ｍ）、２．９−３．１
（１Ｈ，ｍ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、３．４５−３．
６（１Ｈ，ｍ）、３．８５−４．０５（２Ｈ，ｍ）、
６．５−６．６５（２Ｈ，ｍ）、６．７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１５−７．３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１３６】参考例１４−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノール（ａ）５−フェニルサリチルアルデヒド５−ブロモサリチルアルデヒド１１ｇをエタノール／ト
ルエン混合液（５０％ｖ／ｖ）１００ｍｌに溶解し、フ
ェニル硼酸１０ｇを窒素気流中、室温で加え、攪拌し
た。次いで、２０％水酸化パラジウム−炭素触媒１ｇお
よび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを順次加
え、１２０℃で３時間攪拌した。触媒をろ過して不溶物
を除去し、ろ液に酢酸エチルと水を加えて、分液した。
酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で脱水し、減圧濃縮して固体を得た。この固体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／
酢酸エチル＝７／１）で精製し、標記化合物１．２ｇ
（収率１１％）を固体として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３−７．６（５
Ｈ，ｍ）、７．７−７．８５（２Ｈ，ｍ）、９．９９
（１Ｈ，ｓ）、１１．０（１Ｈ，ｓ）。（ｂ）４−フェニル−２−（２−フェニルエテニル）フ
ェノール前記（ａ）工程で得た５−フェニルサリチルア
ルデヒド１．２ｇをアセトニトリル２０ｍｌ中、ベンジ
ルトリフェニルホスホニウムクロリド２．５ｇと共に８
０℃で加熱攪拌し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］−ウンデサー７−エン（ＤＢＵ）１ｍｌをアセトニ
トリル５ｍｌに溶解して滴下し、さらに２時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：ベンゼン／アセトニトリル＝４／
１）で精製し、標記化合物１．５２ｇ（収率９２％）の
固体を得た。（ｃ）４−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェ
ノール前記（ｂ）工程で得た４−フェニル−２−（２−フェニ
ルエテニル）フェノール１．５ｇをエタノール１５ｍｌ
に溶解し、５％パラジウム−炭素触媒１５０ｍｇを加
え、水素気流中５０℃で１．５時間加熱攪拌した。反応
液を冷却し、触媒をろ去し、減圧濃縮して溶媒を除き、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキ
サン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、標記化合物１．
４３ｇ（収率９４％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．９７
（４Ｈ，ｓ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ）、７．１５−７．６（１２Ｈ，ｍ）。

【０１３７】参考例２３−ブロモプロピル［４−フェニル−２−（２−フェ
ニルエチル）フェニル］エーテル苛性カリ（８５％）０．３０ｇを１ｍｌの水に溶解し、
t −ブタノール１０ｍｌを加え、さらに４−フェニル−
２−（２−フェニルエチル）フェノール７００ｍｇ加え
て、５０℃で攪拌した。この溶液にジブロモプロパン
０．８２ｍｌを加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液
に氷水とベンゼンを加えて分液し、ベンゼン層を食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮し
て、油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／ベンゼン＝４／１）で
精製し、標記化合物３８０ｍｇ（収率３７％）を無色油
脂状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．３−
２．５（２Ｈ，ｍ）、２．８５−３．０５（４Ｈ，
ｍ）、３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１５−７．６（１２Ｈ，
ｍ）。

【０１３８】参考例３５−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノール（ａ）ベンジル５−フェニル−２−（２−フェニルエ
テニル）フェニルエーテル２−ベンジルオキシ−４−フェニルベンズアルデヒド
４．３０ｇをアセトニトリル１５０ｍｌに溶解し、ベン
ジルトリフェニルホスホニウムクロリド６．００ｇを加
え、８０℃で加熱攪拌しながら、ＤＢＵ２．３０ｍｌの
アセトニトリル５ｍｌ溶液を滴下し、さらに２時間攪拌
した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／ベンゼン＝４／１）で
精製し、標記化合物５．２０ｇ（収率９６％）を油状物
として得た。（ｂ）５−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェ
ノール前記（ａ）工程で得たベンジル５−フェニル−２−
（２−フェニルエテニル）フェニルエーテル５．２０
にエタノール１００ｍｌを加え、５％パラジウム−炭素
触媒６００ｍｇを加えて、水素気流中５０℃で３時間加
熱攪拌した。冷却し、触媒をろ去し、減圧濃縮して得た
固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、標記化
合物２．３９ｇ（収率６０％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．９６
（４Ｈ，ｓ）、６．９５−７．６（１３Ｈ，ｍ）。

【０１３９】参考例４３−ブロモプロピル［５−フェニル−２−（２−フェ
ニルエチル）フェニル］エーテル苛性カリ（８５％）０．１１ｇを１ｍｌの水に溶解し、
t −ブタノール１０ｍｌを加え、さらに５−フェニル−
２−（２−フェニルエチル）フェノール５００ｍｇ加え
て、８０℃で攪拌した。この溶液にジブロモプロパン
１．８２ｍｌを加え、同温度で７時間攪拌した。参考例
２と同様に後処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：ヘキサン／ベンゼン＝４／１）で精製
し、標記化合物６００ｍｇ（収率８３％）を無色固体と
して得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．３−
２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．８５−３．０５（４Ｈ，
ｍ）、３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．２
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、７．０５−７．４
（９Ｈ，ｍ）、７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ）、７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。

【０１４０】参考例５２−ベンジルオキシ−４−フェニル安息香酸エチル４−フェニルサリチル酸エチル７．６０ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルアセタミド１００ｍｌに溶解し、氷冷下にカリウ
ム t−ブトキシド３．８０ｇを加え、１５分攪拌した。
これに、同温で臭化ベンジル４．１ｍｌを滴下し、室温
として２時間攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え
て分液し、酢酸エチル層を２回食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで脱水して、減圧濃縮した。得られた油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、標記化
合物８．１ｇ（収率７７％）を油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：１．３６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．３８（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．２５（２Ｈ，ｓ）、７．１−
７．６（１２Ｈ，ｍ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）。

【０１４１】参考例６２−ベンジルオキシ−４−フェニルベンジルアルコール水素化アルミニウムリチウム２．７ｇをテトラヒドロフ
ラン５０ｍｌに加え、２−ベンジルオキシ−４−フェニ
ル安息香酸エチル８．１ｇのテトラヒドロフラン１００
ｍｌ溶液を氷冷攪拌下に滴下し、後室温として３０分攪
拌した。再び氷冷して、硫酸ナトリウム１０水和物を少
しずつ加え過剰の水素化物を分解した。室温で３０分攪
拌し、不溶物をろ去し、ろ液を減圧濃縮して、標記化合
物４．３９ｇ（収率６１％）を無色結晶として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：４．７８
（２Ｈ，ｓ）、５．２０（２Ｈ，ｓ）、７．１５−７．
６（１３Ｈ，ｍ）。

【０１４２】参考例７２−ベンジルオキシ−４−フェニルベンズアルデヒド２−ベンジルオキシ−４−フェニルベンジルアルコール
４．３８ｇを塩化メチレン７０ｍｌに溶解し、二酸化マ
ンガン２６．２ｇを加えて、室温で１６時間攪拌した。
不溶物をろ去し、減圧濃縮して、標記化合物４．３ｇ
（収率９８％）を無色結晶として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：５．２８
（２Ｈ，ｓ）、７．２−７．５５（１０Ｈ，ｍ）、７．
５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、１０．５７（１Ｈ，ｓ）。

【０１４３】参考例８４−フェノキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノー
ル（ａ）４−フェノキシ−２−（２−フェニルエテニル）
フェノール２−ヒドロキシ−５−フェノキシベンズアルデヒド１．
９２ｇとベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド
３．８３ｇをアセトニトリル９０ｍｌに溶解し、加熱還
流下にＤＢＵ２．０１ｍｌのアセトニトリル（１０ｍ
ｌ）溶液を滴下し、３．５時間攪拌した。参考例３
（ｂ）工程と同様に後処理し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１−１／１）で精製し、標記化合物２．３４ｇ（収率９
１％）を油状物として得た。（ｂ）４−フェノキシ−２−（２−フェニルエチル）フ
ェノール前記（ａ）工程で得た４−フェノキシ−２−（２−フェ
ニルエテニル）フェノール２．３４ｇにエタノール１５
ｍｌを加え、５％パラジウム−炭素触媒２５０ｍｇを用
い、参考例３（ｃ）工程と同様に反応し、後処理し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１７／３）で精製し、標記化合物２．
１７ｇ（収率９５％）を無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．８−
３．０（４Ｈ，ｍ）、６．７−６．８（３Ｈ，ｍ）、
６．８−６．９（２Ｈ，ｍ）、７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ）、７．１−７．３５（７Ｈ，ｍ）。

【０１４４】参考例９３−ブロモプロピル［４−フェノキシ−２−（２−フ
ェニルエチル）フェニル］エーテル苛性カリ（８５％）０．１３６ｇを水１ｍｌに溶解し、
t−ブタノール９ｍｌを加え、参考例８で得た４−フェ
ノキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノール５００
ｍｇとジブロモプロパン０．５３ｍｌを参考例４と同様
に反応し、後処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）で
精製し、標記化合物４６３ｍｇ（収率６５％）を無色油
状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．２５−
２．４（２Ｈ，ｍ）、２．８８（４Ｈ，ｓ）、３．６３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．７Ｈｚ）、６．７５−６．９５（５Ｈ，ｍ）、
７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．１−７．
３５（７Ｈ，ｍ）。

【０１４５】参考例１０２−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシベンズアルデヒ
ド２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド３．１０ｇとジ
メトキシメタン６．８３ｇを塩化メチレン５０ｍｌに溶
解し、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物０．４３ｇを
加え、１２時間加熱還流した。反応液を水及び食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製
し、標記化合物１．０３ｇ（収率２５％）を油状物とし
て得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：３．５０
（３Ｈ，ｓ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）、６．９−７．０
（１Ｈ，ｍ）、７．２−７．３（２Ｈ，ｍ）、９．８５
（１Ｈ，ｓ）、１０．７１（１Ｈ，ｓ）。

【０１４６】参考例１１４−メトキシメトキシ−２−（２−フェニルエチル）フ
ェノール（ａ）４−メトキシメトキシ−２−（２−フェニルエテ
ニル）フェノール２−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシベンズアルデヒ
ド１．０１ｇとベンジルトリフェニルホスホニウムクロ
リド２．９５ｇをアセトニトリル４５ｍｌ中、ＤＢＵ
１．２４ｍｌを用い、参考例３（ｂ）と同様に１時間反
応し、後処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）で精製
し、標記化合物１．４１ｇ（収率９９％）を油状物とし
て得た。（ｂ）４−メトキシメトキシ−２−（２−フェニルエチ
ル）フェノール前記（ａ）工程で得た４−メトキシメトキシ−２−（２
−フェニルエテニル）フェノール１．４１ｇをエタノー
ル１０ｍｌ中で、５％パラジウム−炭素触媒１４０ｍｇ
を用い、参考例３（ｃ）工程と同様に反応し、後処理
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、標記化合物
１．３２ｇ（収率９３％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．８−
３．０（４Ｈ，ｍ）、３．４７（３Ｈ，ｓ）、５．０７
（２Ｈ，ｓ）、６．６−６．７（１Ｈ，ｍ）、６．７５
−６．８５（２Ｈ，ｍ）、７．１５−７．３５（５Ｈ，
ｍ）。

【０１４７】参考例１２３−ブロモプロピル［４−メトキシメトキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェニル］エーテル苛性カリ（８５％）０．１４６ｇを水１ｍｌに溶解し、
t−ブタノール９ｍｌを加え、参考例８で得た４−メト
キシメトキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノール
４７５ｍｇとジブロモプロパン０．５６ｍｌを参考例４
と同様に反応し、後処理し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝９／
１）で精製し、標記化合物５４５ｍｇ（収率７８％）を
無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz,CDCl₃) δ ppm：２．２５−
２．４（２Ｈ，ｍ）、２．８７（４Ｈ，ｓ）、３．４６
（３Ｈ，ｓ）、３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、５．０
８（２Ｈ，ｓ）、６．７−６．９５（３Ｈ，ｍ）、７．
１−７．４（５Ｈ，ｍ）。

【０１４８】参考例１３４−ブトキシ−２−（２−フェニルエテニル）フェノー
ル２−ヒドロキシ−５−ブトキシベンズアルデヒド５．２
０ｇとベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド１
２．５０ｇをアセトニトリル５０ｍｌ中、ＤＢＵ４．８
ｍｌを用い、参考例３（ｂ）工程と同様に２時間反応
し、後処理して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で精製
し、標記化合物の無色固体５．６８ｇ（収率７９％）を
得た。

【０１４９】参考例１４４−ブトキシ−２−（２−フェニルエチル）フェノール参考例１３で得た４−ブトキシ−２−（２−フェニルエ
テニル）フェノール５．６８ｇをエタノール５６ｍｌ中
で、５％パラジウム炭素触媒５００ｍｇを用い、参考例
３（ｃ）工程と同様に反応し、後処理して、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸
エチル＝５／１）で精製し、標記化合物５．５６ｇ（収
率９７％）を油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．９６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４−１．５５（２
Ｈ，ｍ）、１．６５−１．８（２Ｈ，ｍ）、２．８−
３．０（４Ｈ，ｍ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ）、６．６−６．７（３Ｈ，ｍ）、７．１５−７．
３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１５０】参考例１５３−ブロモプロピル［４−ブトキシ−２−（２−フェ
ニルエチル）フェニル］エーテル苛性カリ（８５％）０．１８ｇを水１ｍｌに溶解し、 t
−ブタノール９ｍｌを加え、参考例１４で得た４−ブト
キシ−２−（２−フェニルエチル）フェノール６００ｍ
ｇとジブロモプロパン０．６８ｍｌを参考例４と同様に
反応し、後処理して、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精
製し、標記化合物８５０ｍｇ（収率９８％）を無色油状
物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．９７
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．４〜１．５５（２
Ｈ，ｍ）、１．６５〜１．８（２Ｈ，ｍ）、２．２５〜
２．４（２Ｈ，ｍ）、２．８７（４Ｈ，ｓ）、３．６２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．８８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ）、６．６５〜６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．１〜７．
３５（５Ｈ，ｍ）。

【０１５１】参考例１６３−ブロモプロピル［４−ヒドロキシ−２−（２−フ
ェニルエチル）フェニル］エーテル参考例１２で得た３−ブロモプロピル［４−メトキシ
メトキシ−２−（２−フェニルエチル）フェニル］エ
ーテル２３８ｍｇを酢酸エチル４ｍｌに溶解し、４規定
塩化水素−酢酸エチル溶液４ｍｌを加え、室温に２時間
静置した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）で精製し、標記化合物２０２ｍｇ（収率９６％）を
無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：２．２５−
２．４（２Ｈ，ｍ）、２．８６（４Ｈ，ｓ）、３．６１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．５５−６．７（２Ｈ，ｍ）、
６．７−６．８（１Ｈ，ｍ）、７．１５−７．３５（５
Ｈ，ｍ）。

【０１５２】参考例１７３−ブロモプロピル［４−プロパルギルオキシ−２−
（２−フェニルエチル）フェニル］エーテル参考例１６で得た３−ブロモプロピル［４−ヒドロキ
シ−２−（２−フェニルエチル）フェニル］エーテル
１０９ｍｇをアセトン４ｍｌに溶解し、プロパルギルブ
ロミド０．０３６ｍｌおよび炭酸カリ４５ｍｇを加え、
４０℃で１４時間攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を
加えて分液し、酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝９／１）で精製し、標記化合物９２ｍｇ
（収率７６％）を無色油状物として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：２．２５−
２．４（２Ｈ，ｍ）、２．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ）、２．８８（４Ｈ，ｓ）、３．６１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ）、４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、６．７
５−６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．１５−７．３５（５
Ｈ，ｍ）。

【０１５３】参考例１８５−ブトキシ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド４−ブトキシフェノール１０．０ｇをエタノール１３ｍ
ｌに溶解し、苛性ソーダ水溶液（１９．３ｇ／６５ｍ
ｌ）を加え、７０℃に加熱攪拌しながらクロロホルム
９．６ｍｌをゆっくり滴下し、同温で３時間攪拌した。
冷却後、塩酸を用いてｐＨ２とし、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水及び食塩水で順次洗浄し、で乾燥し、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精
製し、標記化合物４．５０ｇ（収率３９％）を固体とし
て得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．９９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．４５−１．６（２
Ｈ，ｍ）、１．７−１．８５（２Ｈ，ｍ）、３．９５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈ
ｚ）、７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０及び９．０Ｈ
ｚ）、９．８５（１Ｈ，ｓ）、１０．６４（１Ｈ，
ｓ）。

【０１５４】参考例１９（３−ベンジルオキシ−２−ナフチル）メタノール３−ヒドロキシメチル−２−ナフトール３２．５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド３００ｍｌに溶解し、氷冷
攪拌下にカリウムｔ−ブトキシド２０．９ｇを徐々に
加え、室温としベンジルブロミド２２．２ｍｌをゆっく
り滴下し、同温度で５時間攪拌した。水２００ｍｌおよ
び酢酸エチル６００ｍｌを加えて、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで脱水し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸
エチル＝４／１）で精製して、標記化合物２４．６ｇの
無色固体を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：４．８９
（２Ｈ，ｓ）、５．２４（２Ｈ，ｓ）、７．２−７．６
５（８Ｈ，ｍ）、７．７−７．８５（３Ｈ，ｍ）。

【０１５５】参考例２０（３−ベンジルオキシ−２−ナフチル）メチルホスホニ
ウムクロリド参考例１９で得た（３−ベンジルオキシ−２−ナフチ
ル）メタノール２５．７ｇをテトラヒドロフラン３００
ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に塩化チオニル７．６２ｍｌ
を滴下し、室温で１４時間攪拌した。反応液を減圧で濃
縮し、真空で乾燥して、固体を得た。これをトルエン２
００ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン２５．１ｇ
を加え、１０時間加熱還流した。反応液を冷却し、固体
をろ取し、トルエンで洗浄し、真空で乾燥して、標記化
合物２０．９ｇ（収率６０％）を無色固体として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：４．５４
（２Ｈ，ｓ）、５．６５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈ
ｚ）、６．９５（１Ｈ，ｓ）、７．１−７．８（２４
Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）。

【０１５６】参考例２１（２−ベンジルオキシ−１−ナフチル）メタノール水素化リチウムアルミニウム３．５５ｇをテトラヒドロ
フラン５００ｍｌ中に氷冷攪拌下に加え、２−ベンジル
オキシ−１−ナフトアルデヒド２４．５ｇをテトラヒド
ロフラン１００ｍｌに溶解して、同温で滴下し、室温で
３時間攪拌した。再び冷却して、硫酸ナトリウム１０水
和物を徐々に加えて、過剰の水素化物を分解し、不溶物
をろ去し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮物を少量の酢酸エ
チルに溶解し、ヘキサンを加えた。析出した結晶をろ取
し、混合溶媒（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で洗浄
し、真空で乾燥して、標記化合物２０．２ｇ（収率８２
％）を無色結晶として得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：５．２０
（２Ｈ，ｓ）、５．２６（２Ｈ，ｓ）、７．３−７．６
（８Ｈ，ｍ）、７．７５−７．９（２Ｈ，ｍ）、８．１
３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。

【０１５７】参考例２２（２−ベンジルオキシ−１−ナフチル）メチルトリフェ
ニルホスホニウムクロリド参考例２１で得た（２−ベンジルオキシ−１−ナフチ
ル）メタノール２０．２ｇをテトラヒドロフラン３００
ｍｌ、塩化チオニル６．００ｍｌを用いて、参考例２０
と同様に反応し、反応液を濃縮乾燥して、２−ベンジル
オキシ−１−クロロメチルナフタレンを得た。これをト
ルエン１００ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン２
５．４ｇを加え、８時間加熱還流した。反応液を冷却
し、固体をろ取し、トルエンで洗浄し、真空で乾燥し
て、標記化合物３６．４ｇ（収率９３％）を無色固体と
して得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：４．６４
（２Ｈ，ｓ）、５．４６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝１３．５Ｈ
ｚ）、７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１
５−７．５５（１９Ｈ，ｍ）、７．６−７．９（６Ｈ，
ｍ）。

【０１５８】参考例２３１−（２−フェニルエチル）−２−ナフトール（２−ベンジルオキシ−１−ナフチル）メチルトリフェ
ニルホスホニウムクロリド５．６５ｇとベンズアルデヒ
ド１．００ｇをアセトニトリル５５ｍｌ中、ＤＢＵ１．
７ｍｌを用いて、参考例１（ｂ）工程と同様に反応し、
後処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製して、
２−ベンジルオキシ−１−（２−フェニルエテニル）ナ
フタレン２．４５ｇを無色固体として得た。これをエタ
ノール２５ｍｌに溶解し、５％パラジウム−炭素触媒２
５０ｍｇを加え、水素気流中室温で６時間攪拌した。触
媒をろ去し、ろ液を濃縮乾燥し、塩化メチレン２０ｍｌ
に溶解し、１Ｍ三臭化ホウ素−塩化メチレン溶液６．６
ｍｌを氷冷下に加え、同温度で２時間静置した。反応液
を減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で
精製して、標記化合物１．５６ｇ（収率６７％）の無色
固体を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：２．９７
（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、３．３４（２Ｈ、ｔ、
Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、７．１５−７．４５（６Ｈ，ｍ）、７．５１（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）、７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【０１５９】参考例２４３−（２−フェニルエチル）−２−ナフトール（２−ベンジルオキシ−３−ナフチル）メチルトリフェ
ニルホスホニウムクロリド４．２８ｇとベンズアルデヒ
ド０．７６ｇをアセトニトリル１５ｍｌ中、ＤＢＵ１．
３ｍｌを用いて、参考例１（ｂ）工程と同様に反応し、
後処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製して、
２−ベンジルオキシ−３−（２−フェニルエテニル）ナ
フタレン２．０４ｇを無色固体として得た。これをエタ
ノール２０ｍｌとテトラヒドロフラン８ｍｌの混合液に
溶解し、５％パラジウム−炭素触媒２００ｍｇを加え水
素気流中、室温で３時間攪拌した。触媒をろ去し、ろ液
を濃縮乾燥し、塩化メチレン３６ｍｌに溶解し、１Ｍ三
臭化ホウ素−塩化メチレン溶液５．４ｍｌを氷冷下に加
えて、室温で１時間静置した。反応液を減圧濃縮し、濃
縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して、標記
化合物１．１７ｇ（収率６６％）の無色固体を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：２．９５−
３．１５（４Ｈ，ｍ）、７．１５−７．４５（８Ｈ，
ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｓ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ）。

【０１６０】参考例２５（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−オクチルオキシ
カルボニルプロリンエチルＬ−プロリンエチルエステル塩酸塩２０ｇを塩化メチレ
ン３００ｍｌ中、トリエチルアミン３１ｍｌと共に氷冷
下に攪拌し、クロル炭酸オクチル２２ｍｌを滴下し、同
温で２時間攪拌した。減圧濃縮し、酢酸エチルと水を加
えて分液し、酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮した。濃縮物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝１／２）で精製して、油状の標記化合物
２９．４ｇ（収率９０％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１５−１．４５
（１３Ｈ，ｍ）、１．４５−１．７（２Ｈ，ｍ）、１．
７−１．９（１Ｈ，ｍ）、２．０５−２．１５（１Ｈ，
ｍ）、２．２−２．４（１Ｈ，ｍ）、３．４５−３．７
５（２Ｈ，ｍ）、３．９５−４．３（４Ｈ，ｍ）、４．
４−４．６（１Ｈ，ｍ）。

【０１６１】参考例２６（２Ｓ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−１
−オクチルオキシカルボニルプロリンエチル氷冷攪拌下にトリホスゲン２１．１ｇをピリジン３００
ｍｌ中に徐々に加え、室温として３０分攪拌した。これ
に参考例２５で得た（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−
１−オクチルオキシカルボニルプロリンエチル２２．
５ｇをピリジン２００ｍｌに溶解して滴下し、さらに３
０分攪拌し、ジメチルアミン１４．５ｇを加えて、室温
とし２０分攪拌した。反応液を氷水中に注加し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで脱水し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１／１）で精製して、油状の標記化合物２
７．２ｇ（収率９８％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．１５−１．４５
（１３Ｈ，ｍ）、１．５−１．７５（２Ｈ，ｍ）、２．
２−２．３（１Ｈ，ｍ）、２．３５−２．５５（１Ｈ，
ｍ）、２．８７（３Ｈ，ｓ）、２．９１（３Ｈ，ｓ）、
３．６−３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．９５−４．３（４
Ｈ，ｍ）、４．３５−４．５（１Ｈ，ｍ）、５．２−
５．３（１Ｈ，ｍ）。

【０１６２】参考例２７（２Ｓ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−１
−オクチルオキシカルボニル−２−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシメチル）ピロリジン（ａ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキ
シ−２−ヒドロキシメチル−１−オクチルオキシカルボ
ニルピロリジン水素化ほう素リチウム４．７０ｇをテトラヒドロフラン
１００ｍｌに氷冷攪拌下に加え、次いで参考例２６で得
た（２Ｓ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−
１−オクチルオキシカルボニルプロリンエチル２８．
３ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶解して滴下
し、室温として２時間攪拌した。再び冷却し、希塩酸を
加えて、過剰の水素化物を分解した。酢酸エチルを加え
て目的物を抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで脱水し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝１／５）で精製して、油状の標記化合物２
３．６ｇ（収率９３％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．１５−１．４５
（１０Ｈ，ｍ）、１．５−１．７（２Ｈ，ｍ）、１．７
−１．８５（１Ｈ，ｍ）、２．１５−２．３（１Ｈ，
ｍ）、２．８７（３Ｈ，ｓ）、２．９１（３Ｈ，ｓ）、
３．５５−３．９（３Ｈ，ｍ）、３．５７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４．１および１２．８Ｈｚ）、４．０５−４．
２（１Ｈ，ｍ）、４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）、５．１−５．２（１Ｈ，ｍ）。

【０１６３】（ｂ）（２Ｓ，４Ｒ）−４−ジメチルカル
バモイルオキシ−１−オクチルオキシカルボニル−２−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシメチル）ピロリジン前記（ａ）工程で得た（２Ｓ，４Ｒ）−４−ジメチルカ
ルバモイルオキシ−１−オクチルオキシカルボニル−２
−ヒドロキシメチルピロリジン２３．６ｇを塩化メチレ
ン３００ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸無水物
４４．７ｇを加えて溶解し、氷冷し、攪拌下、トリエチ
ルアミン１９ｍｌを滴下し、室温として１時間攪拌し
た。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルと水を加えて分液
した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エ
チル＝３／２）で精製して、油状の標記化合物３２．５
ｇ（収率９５％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．１５−１．４（１
０Ｈ，ｍ）、１．４５−１．７（２Ｈ，ｍ）、２．１−
２．３（２Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、２．８３
（３Ｈ，ｓ）、２．８９（３Ｈ，ｓ）、３．３５−３．
８５（２Ｈ，ｍ）、３．８５−４．４（５Ｈ，ｍ）、
５．１−５．２（１Ｈ，ｍ）、７．３４（２Ｈ、ｄ、Ｊ
＝８．３Ｈｚ）、７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）。

【０１６４】参考例２８（２Ｒ，４Ｒ）−２−シアノメチル−４−ジメチルカル
バモイルオキシ−１−オクチルオキシカルボニルピロリ
ジン参考例２７で得た（２Ｓ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバ
モイルオキシ−１−オクチルオキシカルボニル−２−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシメチル）ピロリジン３
２．５ｇをジメチルホルムアミド３５０ｍｌに溶解し、
８０℃に加熱撹袢しながら青酸ソーダ０．８０ｇを１５
分間隔で４回にわたって計３．２０ｇ加え、同温で１．
５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で脱水し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
１／１）で精製して、油状の標記化合物２２．１ｇ（収
率９５％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．１５−１．４５
（１０Ｈ，ｍ）、１．５−１．７５（２Ｈ，ｍ）、２．
０５−２．２５（１Ｈ，ｍ）、２．３５−２．５５（１
Ｈ，ｍ）、２．７−２．９（１Ｈ，ｍ）、２．８５（３
Ｈ，ｓ）、２．９１（３Ｈ，ｓ）、３．０５−３．３
（１Ｈ，ｍ）、３．５５−３．９５（２Ｈ，ｍ）、４．
０−４．２５（１Ｈ，ｍ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ）、５．１５−５．３（１Ｈ，ｍ）。

【０１６５】参考例２９（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−ジメチルカルバモイルオキ
シ−１−オクチルオキシカルボニル−２−ピロリジニ
ル）酢酸エチル参考例２８で得た（２Ｒ，４Ｒ）−２−シアノメチル−
４−ジメチルカルバモイルオキシ−１−オクチルオキシ
カルボニルピロリジン２２．１ｇをエタノール１００ｍ
ｌに溶解し、塩化水素を導入して飽和し、さらに塩化水
素を通じながら３．５時間加熱還流した。減圧濃縮し、
濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、油状
の標記化合物１８．８ｇ（収率７５％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２−１．４５（１
０Ｈ，ｍ）、１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
１．５−１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．９−２．１５（１
Ｈ，ｍ）、２．３−２．５（２Ｈ，ｍ）、２．８５（３
Ｈ，ｓ）、２．９０（３Ｈ，ｓ）、２．９−３．２（１
Ｈ，ｍ）、３．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９及び１
２．７Ｈｚ）、３．５５−３．９（１Ｈ，ｍ）、４．０
−４．２（２Ｈ，ｍ）、４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、４．２−４．３５（１Ｈ，ｍ）、５．１−
５．２５（１Ｈ，ｍ）。

【０１６６】参考例３０（２Ｒ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバモイルオキシ−２
−（２−ヒドロキシエチル）−１−オクチルオキシカル
ボニルピロリジン参考例２９で得た（２Ｓ，４Ｒ）−２−（４−ジメチル
カルバモイルオキシ−１−オクチルオキシカルボニル−
２−ピロリジニル）酢酸エチル１７．２ｇ、水素化ほう
素リチウム５．６０ｇ及びテトラヒドロフラン１００ｍ
ｌを用い、参考例２７（ａ）工程と同様に反応し、後処
理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、油状
の標記化合物１１．４ｇ（収率７４％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２−１．４５（１
０Ｈ，ｍ）、１．４５−２．０５（５Ｈ，ｍ）、２．２
−２．３５（１Ｈ，ｍ）、２．８５（３Ｈ，ｓ）、２．
９１（３Ｈ，ｓ）、３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１
および１２．４Ｈｚ）、３．５５−３．８（３Ｈ，
ｍ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、４．２
−４．４（１Ｈ，ｍ）、５．１５−５．２５（１Ｈ，
ｍ）。

【０１６７】参考例３１（２Ｓ，４Ｒ）−２−（２−ブロモエチル）−４−ジメ
チルカルバモイルオキシ−１−オクチルオキシカルボニ
ルピロリジン参考例３０で得た（２Ｒ，４Ｒ）−４−ジメチルカルバ
モイルオキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−オ
クチルオキシカルボニルピロリジン１．００ｇをテトラ
ヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィ
ン１．００ｇを加えて溶解し、氷冷攪拌下、四臭化炭素
１．３０ｇを加えて溶解し、室温として１時間攪拌し
た。反応液に酢酸エチルと５％重曹水を加えて分液し、
酢酸エチル層を順次５％重曹水と食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮した。濃縮物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、油状の標記化合
物１．０２ｇ（収率８６％）を得た。ＮＭＲスペクトル (270MHz, CDCl₃)δ ppm：０．８８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．１５−１．５（１
０Ｈ，ｍ）、１．５−１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．８−
２．１（２Ｈ，ｍ）、２．２−２．５５（２Ｈ，ｍ）、
２．８５（３Ｈ，ｓ）、２．９１（３Ｈ，ｓ）、３．２
５−３．６（２Ｈ，ｍ）、３．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．６および１２．６Ｈｚ）、３．６−３．９５（１
Ｈ，ｍ）、４．０−４．２（３Ｈ，ｍ）、５．１−５．
２５（１Ｈ，ｍ）。

【０１６８】試験例１血管収縮実験平滑筋収縮反応は、Van Neutenら（J. Pharmacol. Exp.
Ther., 218, 217-230, 1981) の方法によって行った。
体重約５００ｇのＳＤ系雄性ラットを放血致死後、尾動
脈を摘出した。動脈は付帯組織を除去したのち、（２×
２０ｍｍ）のラセン標本を作製した。この標本を、Tyor
ode 液１０ｍｌを含む３７℃に保温したマグヌス管内に
懸垂し、混合ガス（９５％Ｏ₂ ，５％ＣＯ₂ ）を通気し
て１時間放置した後、実験に用いた。初期張力として0.
5 ｇを負荷し、張力をトランスジューサーを用いて等尺
性に記録した。血管収縮薬として、セロトニン３ｘ１０
^-6Ｍをマグヌス管内に添加し、収縮反応が安定した後に
各被検液を累積的に添加し、最後にパパベリン１０^-4Ｍ
を添加した。被検薬添加前に張力を１００％とし、パパ
ベリン添加５分後の張力を０％とした。張力を５０％ま
で低下するに要する被検薬の濃度をＩＣ₅₀値とし、最小
二乗法回帰直線により算出した。その結果を表２に示
す。

【０１６９】

【表２】 ────────────────────────────────── 化合物ＩＣ₅₀ μＭ ────────────────────────────────── 実施例１の化合物 0.23 実施例３の化合物 0.19 実施例１０の化合物 0.11 実施例１５の化合物 0.27 ──────────────────────────────────。

【０１７０】試験例２スクアレンシンターゼ阻害活性スクアレンシンターゼ阻害活性は、文献記載の方法［米
国特許第5,102,907 号、 Anal. Biochem. 203, 310 (19
92) 等］によって測定した。すなわち、嫌気条件下、16
x 110 mm のスピッツ管で反応を行った。反応液組成を
以下に示す。反応液１アッセイ100 μl 中に、50mM KH
₂PO₄/K₂HPO₄ (pH 7.5:リン酸二水素カリウム−リン酸水
素二カリウム緩衝液、 10mM NaF (フッ化ナトリウム)
、10mM MgCl₂ (塩化マグネシウム) 、2mM DTT ( ジチ
オスレイトール) 、50mMアスコルビン酸、20単位/ml ア
スコルビン酸オキシダーゼ、1mM NADPH( ニコチンア
ミドアデニンジヌクレオチドリン酸) 、10μM ［4-
¹⁴Ｃ］−FPP(ファルネシルピロリン酸; 58μCi/ μmo
l)、60μg/ml ラット肝ミクロソーム懸濁液及び阻害剤
溶液 (試験化合物のメタノールまたは水溶液 5μl)を含
む。ラット肝ミクロソーム懸濁液を最後に添加して反応
を開始した。反応は３７℃の恒温槽で行い、２０分間の
インキュベート後、100 μl の40%KOH(含水水酸化カリ
ウム) と95% EtOH( 含水エタノール) の1:1 混合液を添
加して、反応を停止した。これをさらに６５℃で、３０
分間加熱した後に冷却し、2mlのヘキサンを加えてスク
アレンを抽出した。ヘキサン層のうち1ml を採り、10ml
のシンチレーターと混合して、液体シンチレーションカ
ウンターで放射能を測定した。試験化合物の阻害活性
は、該酵素反応液中において、該試験化合物を含む被検
体を、酵素標品及び基質とコ・インキュベートさせるこ
とにより、該酵素活性に対する阻害活性を測定した。好
ましい試験化合物の50% 阻害濃度(IC₅₀)を表３に示す。

【０１７１】

【表３】 ───────────────────────────── 化合物 IC₅₀ μＭ ───────────────────────────── 実施例１の化合物 0.20 実施例３の化合物 0.12 実施例１０の化合物 0.51 実施例１５の化合物 0.48 ───────────────────────────── 。

【０１７２】製剤例１カプセル剤実施例１０の化合物 20.0 mg 乳糖 158.7 トウモロコシデンプン 70.0 ステアリン酸マグネシウム 1.3 250 mg 上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいを通し
た後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに
入れ、カプセル剤とする。

【０１７３】製剤例２錠剤製造例１０の化合物 20.0 mg 乳糖 154.0 トウモロコシデンプン 25.0 ステアリン酸マグネシウム 1.0 200 mg 上記処方の粉末を混合し、打錠機により打錠して、１錠
２００ｍｇの錠剤とする。

【０１７４】この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことが
できる。

【０１７５】

【発明の効果】化合物（Ｉ）は、セロトニン２受容体拮
抗作用及びスクアレンシンターゼ阻害活性を併せ持ち、
それらの作用が持続的であり、毒性が弱いため、（１）
血管内皮細胞や血小板に分布するセロトニン２受容体を
遮断し、血小板凝集阻害に基づく血栓性疾患の治療剤も
しくは予防剤（好適には、治療剤）またはこれらの疾患
に起因する各種疾病、例えば、冠動脈疾患、脳血管障害
等の治療剤もしくは予防剤（好適には、治療剤）として
有用であり、（２）コレステロール低下作用に基づく高
脂血症及び動脈硬化性疾患の治療剤または予防剤として
有用であり、（３）更にセロトニン２受容体拮抗作用と
コレステロール低下作用を併せ持つことにより、すぐれ
た動脈硬化性疾患治療剤または予防剤（好適には、治療
剤）として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ６１Ｋ 31/40 ＡＥＮＡ６１Ｋ 31/40 ＡＥＮＣ０７Ｄ 207/08 Ｃ０７Ｄ 207/08 207/12 207/12 211/22 211/22 (72)発明者谷本達夫東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】［式中、Ｒ¹は、アミノ基、モノ−若しくはジ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルキルアミノ基又は置換されていてもよい、窒
素、酸素及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ
原子を１乃至２個含む３乃至６員環状飽和ヘテロシクリ
ル基（該置換基は、炭素原子上の置換基は、ヒドロキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₁−
Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、カルボキシで置換されたＣ
₂−Ｃ₇アルカノイルオキシ基、カルバモイルオキシ基
又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルバモイ
ルオキシ基を示し、窒素原子上の置換基は、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
シ若しくはハロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀
アリールで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ
₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ若しくはハロゲンで
置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール基又はＣ₁−
Ｃ₉アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ²a、Ｒ²b及びＲ²cは、同一又は異なって、水素原子、
Ｃ₇−Ｃ₁₀アルキル基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル
基、ヒドロキシ基、ブトキシキ基、Ｃ₇−Ｃ₁₀アルコキ
シ基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₁₀
アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルケニルオキシ基、Ｃ₂−
Ｃ₁₀アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルオキシ基、Ｃ
₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ若しくはハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール基又は
Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ_６アルコキシ基若しくは
ハロゲンで置換されていてもよいＣ_６−Ｃ₁₀アリール
オキシ基を示すか、或はＲ²a、Ｒ²b及びＲ²cから選択さ
れる２個の基がそれらと結合している炭素原子と共にＣ
₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ若しくはハロ
ゲンで置換されていてもよいフェニル環を形成する基を
示し、Ｒ³a、Ｒ³b、Ｒ³cおよびＲ³dは、同一又は異なって、水
素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ₁−
Ｃ₆アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
又はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ若しく
はハロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール
基を示し、Ａは、単結合又はＣ₁−Ｃ₆アルキレン基を示す。但
し、Ｒ¹がアミノ基又はモノ−若しくはジ−Ｃ₁−Ｃ₆
アルキルアミノ基である場合は、ＡはＣ₂ −Ｃ₆アルキ
レン基を示し、Ｒ²a、Ｒ²b及びＲ²cの１個は、水素原子
以外の基を示す。〕を有する基を示す。］を有するフェ
ノキシアルキルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項２】Ｒ¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノ基
又は置換されていてもよい、ピロリジニル基、ピペリジ
ニル基若しくはモルホリニル基（該置換基は、炭素原子
上の置換基としては、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₁₈アルコ
キシカルボニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキ
シ基、カルボキシで置換されたＣ₃−Ｃ₆アルカノイル
オキシ基、カルバモイルオキシ基又はモノ−若しくはジ
−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルカルバモイルオキシ基を示し、窒
素原子上の置換基としては、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基又は
メチル、メトキシ、弗素若しくは塩素で置換されていて
もよいフェニル基を示す。）である請求項１のフェノキ
シアルキルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項３】Ｒ¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基
又は置換されていてもよい、ピロリジニル基若しくはピ
ペリジニル基（該置換基は、炭素原子上の置換基として
は、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルオ
キシ基、Ｃ₈−Ｃ₁₆アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ
₂−Ｃ₅アルカノイルオキシ基、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイ
ルオキシ基、カルボキシで置換されたＣ₃−Ｃ₆アルカ
ノイルオキシ基、カルバモイルオキシ基又はモノ−若し
くはジ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキルカルバモイルオキシ基であ
り、窒素原子上の置換基としては、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
基である。）である請求項１のフェノキシアルキルアミ
ン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項４】Ｒ¹が、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキルアミノ基
又は置換されていてもよい、ピロリジニル基若しくはピ
ペリジニル基（該置換基は、炭素原子上の置換基として
は、ヒドロキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシ
カルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、オクチルオキシカルボ
ニルオキシ、デシルオキシカルボニルオキシ、ヘキサデ
シルオキシカルボニルオキシ、アセトキシ、プロピオニ
ルオキシ、ブチリルオキシ、バレリオルオキシ、ピバロ
イルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキ
シ、ラウロイルオキシ、ミリストイルオキシ、パルミト
イルオキシ、ステアロイルオキシ、スクシニルオキシ、
グルタリルオキシ、カルバモイルオキシ、Ｎ−メチルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ又はＮ，Ｎ−ジエ
チルカルバモイルオキシ基であり、窒素原子上の置換基
としては、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基である。）である請求
項１のフェノキシアルキルアミン類又はその薬理上許容
される塩。
【請求項５】Ｒ¹が、ジメチルアミノ基又は置換されて
いてもよい、ピロリジニル基又若しくはピペリジニル基
（該置換基は、炭素原子上の置換基としては、ヒドロキ
シ、エトキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボ
ニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、オクチル
オキシカルボニルオキシ、デカノイルオキシ、ラウロイ
ルオキシ、パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシ、
スクシニルオキシ、カルバモイルオキシ又はＮ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイルオキシ基であり、窒素原子上の置換
基としては、メチル基である。）である請求項１のフェ
ノキシアルキルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項６】Ｒ¹が、ジメチルアミノ基、２−ピロリジ
ニル基、１−メチル−２−ピロリジニル基、４−ヒドロ
キシ−２−ピロリジニル基、４−エトキシカルボニルオ
キシ−２−ピロリジニル基、４−イソプロポキシカルボ
ニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−オクチルオ
キシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、４−デカ
ノイルオキシ−２−ピロノジニル基、４−ラウロイルオ
キシ−２−ピロリジニル基、４−パルミトイルオキシ−
２−ピロリジニル基、４−スクシニルオキシ−２−ピロ
リジニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチル−カルバモイルオキ
シ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−ヒドロキシ
−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−エトキシカル
ボニルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−
イソプロポキシカルボニルオキシ−２−ピロリジニル
基、１−メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
２−ピロリジニル基、１−メチル−４−オクチルオキシ
カルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−
４−デカノイルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチ
ル−４−ラウロイルオキシ−２−ピロリジニル基、１−
メチル−４−パルミトイルオキシ−２−ピロリジニル
基、１−メチル−４−スクシニルオキシ−２−ピロリジ
ニル基、１−メチル−４−スクシニルオキシ−２−ピロ
リジニル基、１−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイルオキシ−２−ピロリジニル基、２−ピペリジニル
基又は１−メチル−２−ピペリジニル基である請求項１
のフェノキシアルキルアミン類又はその薬理上許容され
る塩。
【請求項７】Ｒ¹が、２−ピロリジニル基、１−メチル
−２−ピロリジニル基、１−メチル−４−ヒドロキシ−
２−ピロリジニル基、１−メチル−４−オクチルオキシ
カルボニルオキシ−２−ピロリジニル基、１−メチル−
４−デカノイルオキシ−２−ピロリジニル基又は１−メ
チル−４−ラウロイルオキシ−２−ピロリジニル基であ
る請求項１のフェノキシアルキルアミン類又はその薬理
上許容される塩。
【請求項８】Ｒ²a及びＲ²bが、同一または異なって、水
素原子、Ｃ₇−Ｃ₈アルキル基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル基、ヒドロキシ基、ブトキシ基、Ｃ₇−Ｃ₈ア
ルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₃
−Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ基、
Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しく
はハロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール
基又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若し
くはハロゲンで置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリー
ルオキシ基であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれらと結合
している炭素原子と共にＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ
₄アルコキシ若しくはハロゲンで置換されていてもよい
フェニル環を形成する基である請求項１乃至７のフェノ
キシアルキルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項９】Ｒ²a及びＲ²bが、同一または異なって、水
素原子、Ｃ₇アルキル基、弗素で置換されたＣ₁−Ｃ₄
アルキル基、ヒドロキシ基、ブトキシ基、Ｃ₇−Ｃ₈ア
ルコキシ基、弗素で置換されたＣ₁−Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオ
キシ基、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニ
ルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル
基、ナフチル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシ若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェノ
キシ基又はナフチルオキシ基であるか、或はＲ²a及びＲ
²bがそれと結合している炭素原子と共にＣ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ若しくはハロゲンで置換さ
れていてもよいフェニル環を形成する基であり、Ｒ²c
が、水素原子である請求項１乃至７のフェノキシアルキ
ルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１０】Ｒ²a及びＲ²bが、同一または異なって、
水素原子、ヒドロキシ基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ
基、オクチルオキシ基、アリル基、アリルオキシ基、プ
ロパギル基、プロパギルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₂アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子若しくは塩素原子
で置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、Ｃ₁
−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子若し
くは塩素原子で置換されていてもよいフェノキシ基また
はナフチルオキシ基であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれ
らと結合している炭素原子と共にＣ₁−Ｃ₂アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、弗素原子若しくは塩素原子で置
換されていてもよいフェニル環を形成する基であり、Ｒ
²cが、水素原子である請求項１乃至７のフェノキシアル
キルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１１】Ｒ²a及びＲ²bが、同一または異なって、
水素原子、メチル、メトキシ、弗素原子若しくは塩素原
子で置換されていてもよいフェニル基又はメチル、メト
キシ、弗素原子若しくは塩素原子で置換されていてもよ
いフェノキシ基であるか、或はＲ²a及びＲ²bがそれらと
結合している炭素原子と共にフェニル環を形成する基で
あり、Ｒ²cが、水素原子である請求項１乃至７のフェノ
キシアルキルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１２】Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異な
って、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、ハロゲノＣ₁
−Ｃ₂アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ
₄アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、ハロゲノ−
Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基またはＣ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキ
シ若しくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル基
であり、Ｒ³dが、水素原子である請求項１乃至１１のフ
ェノキシアルキルアミン類又はその薬理上許容される
塩。
【請求項１３】Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異な
って、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、フルオロ−も
しくはクロロ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、アリル基、プロ
パルギル基、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ基、フルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、２−
フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基又はメチ
ル、メトキシ、弗素もしくは塩素で置換されていてもよ
いフェニル基であり、Ｒ³dが、水素原子である請求項１
乃至１１のフェノキシアルキルアミン類又はその薬理上
許容される塩。
【請求項１４】Ｒ³a、Ｒ³b及びＲ³cが、同一または異な
って、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、フルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、Ｃ₁−
Ｃ₂アルコキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、シアノ基又はフェニル基であり、Ｒ³d
が、水素原子である請求項１乃至１１のフェノキシアル
キルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１５】Ｒ³a及び、Ｒ³bが、同一または異なっ
て、水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、弗素原子、
塩素原子、臭素原子又はシアノ基であり、Ｒ³c及びＲ³d
が、水素原子である請求項１乃至１１のフェノキシアル
キルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１６】Ａが、単結合又はＣ₁−Ｃ₄アルキレン
基である請求項１乃至１５のフェノキシアルキルアミン
類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１７】Ａが、単結合、メチレン基、エチレン基
又はトリメチレン基である請求項１乃至１５のフェノキ
シアルキルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１８】Ａが、メチレン基、エチレン基又はトリ
メチレン基である請求項１乃至１５のフェノキシアルキ
ルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項１９】Ａが、エチレン基又はトリメチレン基で
ある請求項１乃至１５のフェノキシアルキルアミン類又
はその薬理上許容される塩。
【請求項２０】１−メチル−２−［２−［４−フェニル
−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］ピ
ロリジン、２−［２−［４−（４−フルオロフェニル）−２−（２
−フェニルエチル）フェノキシ］エチル］−１−メチル
ピロリジン、２−［２−［４−（４−クロロフェニル）−２−（２−
フェニルエチル）フェノキシ］エチル］−１−メチルピ
ロリジン、２−［２−［２−［２−（３−メトキシフェニル）エチ
ル−４−フェニル］フェノキシ］エチル−１−メチルピ
ロリジン、２−［２−［２−［２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル］−４−フェニル］フェノキシ］エチル−１−メチル
ピロリジン、２−［２−［２−［２−（４−フルオロ−３−メトキシ
フェニル）エチル］−４−フェニル］フェノキシ］エチ
ル−１−メチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［４−フェニル−２−（２−フ
ェニルエチル）フェノキシ］プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［２−［２−（３−メトキシフ
ェニル）エチル−４−フェニル］フェノキシ］プロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［２−［２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル−４−フェニル］フェノキシ］プロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［２−［２−（４−フルオロ−
３−メトキシフェニル）エチル−４−フェニル］フェノ
キシ］プロピルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−［４
−フェニル−２−（２−フェニルエチル）フェノキシ］
ブチルアミンからなる群から選択されるフェノキシアル
キルアミン類又はその薬理上許容される塩。
【請求項２１】請求項１乃至２０のフェノキシアルキル
アミン類又はその薬理上許容される塩を有効成分として
含有する循環器疾患治療剤又は予防剤。