JPH10292045A - 眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物 - Google Patents
眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物Info
- Publication number
- JPH10292045A JPH10292045A JP9102240A JP10224097A JPH10292045A JP H10292045 A JPH10292045 A JP H10292045A JP 9102240 A JP9102240 A JP 9102240A JP 10224097 A JP10224097 A JP 10224097A JP H10292045 A JPH10292045 A JP H10292045A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- compound
- double bond
- molecule
- moles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高屈折率性、耐衝撃性、耐熱性および染色性
に共に優れ、バランスの良い特性を有する眼鏡用プラス
チックレンズ基材を成形するための重合性組成物を提供
する。 【解決手段】 分子内に重合性二重結合を２個以上有す
る化合物からなる材料（Ａ成分）、及び分子内にメルカ
プト基を２個以上有する化合物からなる材料（Ｂ成
分）、及び分子内に重合性二重結合を１個有する化合物
からなる反応性希釈剤（Ｃ成分）を含有し、Ｂ成分の化
合物のメルカプト基のモル数に対する、Ａ成分の化合物
の二重結合のモル数の比率を１．５〜２０とし、かつＣ
成分の化合物の二重結合のモル数に対する、Ａ成分の化
合物の二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプト
基のモル数との和の比率を０．１〜２０とする重合性組
成物を用いて成型する。
に共に優れ、バランスの良い特性を有する眼鏡用プラス
チックレンズ基材を成形するための重合性組成物を提供
する。 【解決手段】 分子内に重合性二重結合を２個以上有す
る化合物からなる材料（Ａ成分）、及び分子内にメルカ
プト基を２個以上有する化合物からなる材料（Ｂ成
分）、及び分子内に重合性二重結合を１個有する化合物
からなる反応性希釈剤（Ｃ成分）を含有し、Ｂ成分の化
合物のメルカプト基のモル数に対する、Ａ成分の化合物
の二重結合のモル数の比率を１．５〜２０とし、かつＣ
成分の化合物の二重結合のモル数に対する、Ａ成分の化
合物の二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプト
基のモル数との和の比率を０．１〜２０とする重合性組
成物を用いて成型する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高屈折率であり、
かつ耐衝撃性、耐熱性、染色性に優れた眼鏡用プラスチ
ックレンズ基材を作製することができるプラスチックレ
ンズ用重合性組成物に関する。
かつ耐衝撃性、耐熱性、染色性に優れた眼鏡用プラスチ
ックレンズ基材を作製することができるプラスチックレ
ンズ用重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】眼鏡用プラスチックレンズ基材の素材と
して望まれる特性は、高屈折率性、耐衝撃性、耐熱性、
染色性である。従来より、ポリ（ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート）が眼鏡用プラスチックレンズ
基材の代表的素材として広く用いられている。この素材
は、屈折率が1.50と低いことを除けば、耐衝撃性、耐熱
性、染色性に優れており、眼鏡用として比較的バランス
が良い特性を示す。
して望まれる特性は、高屈折率性、耐衝撃性、耐熱性、
染色性である。従来より、ポリ（ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート）が眼鏡用プラスチックレンズ
基材の代表的素材として広く用いられている。この素材
は、屈折率が1.50と低いことを除けば、耐衝撃性、耐熱
性、染色性に優れており、眼鏡用として比較的バランス
が良い特性を示す。
【０００３】また最近では、ポリイソシアネートとポリ
チオールを反応させて得られるポリチオウレタン系熱硬
化性樹脂が提案され、屈折率が１.６以上と高く、且つ
良好な耐衝撃性を有するプラスチックレンズとして実用
化されている。
チオールを反応させて得られるポリチオウレタン系熱硬
化性樹脂が提案され、屈折率が１.６以上と高く、且つ
良好な耐衝撃性を有するプラスチックレンズとして実用
化されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリ
（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート）は、
耐衝撃性、耐熱性、染色性に優れるが、屈折率が1.50と
低く、総合的特性は充分でない。ポリチオウレタン系熱
硬化性樹脂は、屈折率が高く、良好な耐衝撃性を示す点
では優れるが、耐熱性と染色性に劣り、総合的な特性は
やはり充分でない。
（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート）は、
耐衝撃性、耐熱性、染色性に優れるが、屈折率が1.50と
低く、総合的特性は充分でない。ポリチオウレタン系熱
硬化性樹脂は、屈折率が高く、良好な耐衝撃性を示す点
では優れるが、耐熱性と染色性に劣り、総合的な特性は
やはり充分でない。
【０００５】本発明の目的は、前記従来の眼鏡用プラス
チックレンズ基材の問題点を解決し、眼鏡用プラスチッ
クレンズ基材して好適な、高屈折率であり、かつ耐衝撃
性、耐熱性、染色性に優れ、眼鏡用としてのバランスの
良い特性を示す、プラスチックレンズを成形することが
可能な眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物を提供す
ることである。
チックレンズ基材の問題点を解決し、眼鏡用プラスチッ
クレンズ基材して好適な、高屈折率であり、かつ耐衝撃
性、耐熱性、染色性に優れ、眼鏡用としてのバランスの
良い特性を示す、プラスチックレンズを成形することが
可能な眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物を提供す
ることである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記問題点の解決のため
に鋭意検討を重ねた結果、分子内に重合性二重結合を２
個以上有する化合物からなる材料（Ａ成分）と、分子内
に重合性二重結合を１個有する化合物からなる反応性希
釈剤（Ｃ成分）のラジカル共重合系に、分子内にメルカ
プト基を２個以上有する化合物からなる材料（Ｂ成分）
を添加した重合性組成物が、高屈折率で眼鏡プラスチッ
クレンズとして優れた耐衝撃性、耐熱性および染色性を
有する硬化物を与えることを見いだした。
に鋭意検討を重ねた結果、分子内に重合性二重結合を２
個以上有する化合物からなる材料（Ａ成分）と、分子内
に重合性二重結合を１個有する化合物からなる反応性希
釈剤（Ｃ成分）のラジカル共重合系に、分子内にメルカ
プト基を２個以上有する化合物からなる材料（Ｂ成分）
を添加した重合性組成物が、高屈折率で眼鏡プラスチッ
クレンズとして優れた耐衝撃性、耐熱性および染色性を
有する硬化物を与えることを見いだした。
【０００７】特にＢ成分の化合物のメルカプト基のモル
数に対する、Ａ成分の化合物の重合性二重結合のモル数
の比率が１．５〜２０であり、かつＣ成分の化合物の重
合性二重結合のモル数に対する、Ａ成分の化合物の重合
性二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプト基の
モル数との和の比率が０．１〜２０の場合に、眼鏡プラ
スチックレンズとして最も優れた特性のバランスを示す
ことを見いだし、本発明を完成させるに至った。
数に対する、Ａ成分の化合物の重合性二重結合のモル数
の比率が１．５〜２０であり、かつＣ成分の化合物の重
合性二重結合のモル数に対する、Ａ成分の化合物の重合
性二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプト基の
モル数との和の比率が０．１〜２０の場合に、眼鏡プラ
スチックレンズとして最も優れた特性のバランスを示す
ことを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００８】すなわち、本発明は第一に「分子内に重合
性二重結合を２個以上有する化合物からなる材料（Ａ成
分）、及び分子内にメルカプト基を２個以上有する化合
物からなる材料（Ｂ成分）、及び分子内に重合性二重結
合を１個有する化合物からなる反応性希釈剤（Ｃ成分）
を含有し、前記Ｂ成分の化合物のメルカプト基のモル数
に対する、前記Ａ成分の化合物の二重結合のモル数の比
率が１．５〜２０であり、かつ前記Ｃ成分の化合物の二
重結合のモル数に対する、前記Ａ成分の化合物の二重結
合のモル数と前記Ｂ成分の化合物のメルカプト基のモル
数との和の比率が０．１〜２０であることを特徴とする
眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物（請求項１）」
を提供する。
性二重結合を２個以上有する化合物からなる材料（Ａ成
分）、及び分子内にメルカプト基を２個以上有する化合
物からなる材料（Ｂ成分）、及び分子内に重合性二重結
合を１個有する化合物からなる反応性希釈剤（Ｃ成分）
を含有し、前記Ｂ成分の化合物のメルカプト基のモル数
に対する、前記Ａ成分の化合物の二重結合のモル数の比
率が１．５〜２０であり、かつ前記Ｃ成分の化合物の二
重結合のモル数に対する、前記Ａ成分の化合物の二重結
合のモル数と前記Ｂ成分の化合物のメルカプト基のモル
数との和の比率が０．１〜２０であることを特徴とする
眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物（請求項１）」
を提供する。
【０００９】第二に、「０．００１〜１０重量％の熱重
合開始剤および０．００１〜１０重量％の光重合開始剤
のうち少なくとも一つが含有されていることを特徴とす
る請求項１記載の眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成
物（請求項２）」を提供する。第三に、「前記Ａ成分の
化合物が、分子内にアクリロキシ基およびアクリロイル
基のうち少なくとも一方を、合計２個以上含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に記載
の眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物（請求項
３）」を提供する。
合開始剤および０．００１〜１０重量％の光重合開始剤
のうち少なくとも一つが含有されていることを特徴とす
る請求項１記載の眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成
物（請求項２）」を提供する。第三に、「前記Ａ成分の
化合物が、分子内にアクリロキシ基およびアクリロイル
基のうち少なくとも一方を、合計２個以上含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に記載
の眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物（請求項
３）」を提供する。
【００１０】第四に、「前記Ａ成分の化合物が、分子内
にメタクリロキシ基およびメタクリロイル基のうち少な
くとも一方を、合計２個以上含有することを特徴とする
特許請求の範囲第１項または第２項に記載の眼鏡プラス
チックレンズ用重合性組成物（請求項４）」を提供す
る。
にメタクリロキシ基およびメタクリロイル基のうち少な
くとも一方を、合計２個以上含有することを特徴とする
特許請求の範囲第１項または第２項に記載の眼鏡プラス
チックレンズ用重合性組成物（請求項４）」を提供す
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明において、Ａ成分の化合物
として使用される、分子内に重合性二重結合を２個以上
有する化合物の代表例としては、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェ
ノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェ
ノールＳジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡと
エピクロルヒドリンとの反応によって得られるエポキシ
系オリゴマーに（メタ）アクリル酸を反応させて得られ
るエポキシ（メタ）アクリレート、芳香族カルボン酸と
グリコールの反応によって得られる末端ヒドロキシ基ポ
リエステルポリオールのジ（メタ）アクリレート（ポリ
エステル（メタ）アクリレート）などがあげられる。こ
れらの化合物は一種または二種以上の混合物として用い
ることもできる。
として使用される、分子内に重合性二重結合を２個以上
有する化合物の代表例としては、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェ
ノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェ
ノールＳジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡと
エピクロルヒドリンとの反応によって得られるエポキシ
系オリゴマーに（メタ）アクリル酸を反応させて得られ
るエポキシ（メタ）アクリレート、芳香族カルボン酸と
グリコールの反応によって得られる末端ヒドロキシ基ポ
リエステルポリオールのジ（メタ）アクリレート（ポリ
エステル（メタ）アクリレート）などがあげられる。こ
れらの化合物は一種または二種以上の混合物として用い
ることもできる。
【００１２】Ｂ成分の化合物として使用される、分子内
にメルカプト基を２個以上有する化合物の代表例として
は、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチ
オール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジチオー
ル、１，４−ブタンジチオール、ペンタエリスリチオー
ル、ｏ−キシリレンジチオール、ｍ−キシリレンジチオ
ール、ｐ−キシリレンジチオール、エチレングリコール
ビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブ
タンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，
４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス
（２−メルカプトエチル）スルフィド、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）などがあげられる。これ
らの化合物は一種または二種以上の混合物として用いる
こともできる。
にメルカプト基を２個以上有する化合物の代表例として
は、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチ
オール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジチオー
ル、１，４−ブタンジチオール、ペンタエリスリチオー
ル、ｏ−キシリレンジチオール、ｍ−キシリレンジチオ
ール、ｐ−キシリレンジチオール、エチレングリコール
ビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブ
タンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，
４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス
（２−メルカプトエチル）スルフィド、トリメチロール
プロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメ
チロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）などがあげられる。これ
らの化合物は一種または二種以上の混合物として用いる
こともできる。
【００１３】Ａ成分とＢ成分の配合比としては、Ｂ成分
の化合物のメルカプト基のモル数に対するＡ成分の化合
物の重合性二重結合のモル数の比率を好ましくは１．５
〜２０の範囲とし、より好ましくは２〜１０の範囲とす
る。Ｂ成分の化合物のメルカプト基のモル数に対するＡ
成分の化合物の重合性二重結合のモル数の比率が１．５
未満の場合は成形体の耐熱性が十分でなく、またＢ成分
の化合物のメルカプト基のモル数に対するＡ成分の化合
物の重合性二重結合のモル数の比率が２０を越えると成
形体の耐衝撃性が低下する。
の化合物のメルカプト基のモル数に対するＡ成分の化合
物の重合性二重結合のモル数の比率を好ましくは１．５
〜２０の範囲とし、より好ましくは２〜１０の範囲とす
る。Ｂ成分の化合物のメルカプト基のモル数に対するＡ
成分の化合物の重合性二重結合のモル数の比率が１．５
未満の場合は成形体の耐熱性が十分でなく、またＢ成分
の化合物のメルカプト基のモル数に対するＡ成分の化合
物の重合性二重結合のモル数の比率が２０を越えると成
形体の耐衝撃性が低下する。
【００１４】Ｃ成分として使用される分子内に重合性二
重結合を１個有する化合物からなる反応性希釈剤の代表
例としては、フェニル（メタ）アクリレート、クロロフ
ェニル（メタ）アクリレート、ブロモフェニル（メタ）
アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、クロロベンジル
（メタ）アクリレート、ブロモベンジル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチル
シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどのアクリル酸
およびメタクリル酸エステル誘導体、α−クロロアクリ
ル酸エステル、α−シアノアクリル酸エステル、α−ア
セトキシアクリル酸エステルなどのα置換アクリル酸エ
ステル、スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレ
ン、メトキシスチレンなどの芳香族ビニル化合物、環状
ケテンチオアセタールなどがあげられる。これらの化合
物は一種または二種以上の混合物として用いることもで
きる。
重結合を１個有する化合物からなる反応性希釈剤の代表
例としては、フェニル（メタ）アクリレート、クロロフ
ェニル（メタ）アクリレート、ブロモフェニル（メタ）
アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、クロロベンジル
（メタ）アクリレート、ブロモベンジル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチル
シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどのアクリル酸
およびメタクリル酸エステル誘導体、α−クロロアクリ
ル酸エステル、α−シアノアクリル酸エステル、α−ア
セトキシアクリル酸エステルなどのα置換アクリル酸エ
ステル、スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレ
ン、メトキシスチレンなどの芳香族ビニル化合物、環状
ケテンチオアセタールなどがあげられる。これらの化合
物は一種または二種以上の混合物として用いることもで
きる。
【００１５】Ｃ成分として使用される反応性希釈剤の配
合比としては、Ｃ成分の化合物の重合性二重結合のモル
数に対して、Ａ成分の化合物の重合性二重結合のモル数
とＢ成分の化合物のメルカプト基のモル数との和の比率
を０．１〜２０の範囲にすることが好ましく、より好ま
しくは０．３〜１０の範囲である。Ｃ成分の化合物の重
合性二重結合のモル数に対して、Ａ成分の化合物の重合
性二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプト基の
モル数との和の比率が０．１未満の場合は成形時間が長
くなり、成形体の耐熱性が低下する。またＣ成分の化合
物の重合性二重結合のモル数に対して、Ａ成分の化合物
の重合性二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプ
ト基のモル数との和の比率が２０を越えると組成物の粘
度が高くなり、作業性が低下する。
合比としては、Ｃ成分の化合物の重合性二重結合のモル
数に対して、Ａ成分の化合物の重合性二重結合のモル数
とＢ成分の化合物のメルカプト基のモル数との和の比率
を０．１〜２０の範囲にすることが好ましく、より好ま
しくは０．３〜１０の範囲である。Ｃ成分の化合物の重
合性二重結合のモル数に対して、Ａ成分の化合物の重合
性二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプト基の
モル数との和の比率が０．１未満の場合は成形時間が長
くなり、成形体の耐熱性が低下する。またＣ成分の化合
物の重合性二重結合のモル数に対して、Ａ成分の化合物
の重合性二重結合のモル数とＢ成分の化合物のメルカプ
ト基のモル数との和の比率が２０を越えると組成物の粘
度が高くなり、作業性が低下する。
【００１６】本発明の重合性組成物は、Ａ成分およびＣ
成分の化合物の重合性二重結合同士のラジカル共重合
と、Ａ成分およびＣ成分の化合物の重合性二重結合とＢ
成分の化合物のメルカプト基とのラジカル付加反応と、
によって重合硬化させることができる。ラジカル共重合
とラジカル付加反応の開始剤は、熱あるいは紫外線など
の活性エネルギー線によってラジカルを生成し得るもの
であればいずれの開始剤の使用も可能であり、熱重合開
始剤または光重合開始剤をそれぞれ単独で、もしくは併
用して用いることができる。
成分の化合物の重合性二重結合同士のラジカル共重合
と、Ａ成分およびＣ成分の化合物の重合性二重結合とＢ
成分の化合物のメルカプト基とのラジカル付加反応と、
によって重合硬化させることができる。ラジカル共重合
とラジカル付加反応の開始剤は、熱あるいは紫外線など
の活性エネルギー線によってラジカルを生成し得るもの
であればいずれの開始剤の使用も可能であり、熱重合開
始剤または光重合開始剤をそれぞれ単独で、もしくは併
用して用いることができる。
【００１７】熱重合開始剤として使用される代表例とし
ては、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキ
サノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオ
キサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、ア
セチルアセトンパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ヘ
キシルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロ
ヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｎ−ブチル４，４−
ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、２，２−ビ
ス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシ
ル）プロパン、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、
ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，
１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイ
ド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイド
ロパーオキサイド、α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオ
キシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイ
ド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、
ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−
２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、
イソブチリルパーオキサイド、３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサ
イド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオ
キサイド、過コハク酸、ｍ−トルオイルベンゾイルパー
オキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｎ−プロ
ピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオ
キシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキ
シル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエ
チルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシ
ルパーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチル
パーオキシジカーボネート、α，α’−ビス（ネオデカ
ノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパ
ーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメ
チルブチルパーオキシネオデカノエート、１−シクロヘ
キシル−１−メチルエチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブ
チルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオ
キシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−ビ
ス（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ
−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ヘキシルパーオ
キシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオ
キシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブ
チルパーオキシラウレート、２，５−ジメチル−２，５
−ビス（ｍ−トルオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブ
チルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジ
メチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサ
ン、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパー
オキシ−ｍ−トルオイルベンゾエート、ｔ−ブチルパー
オキシベンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イ
ソフタレート、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボ
ネート、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパー
オキシカルボニル）ベンソフェノン、２，３−ジメチル
−２，３−ジフェニルブタンなどの熱重合開始剤があげ
られる。これらの化合物は一種または二種以上の混合物
として用いることもできる。 光重合開始剤として使用
される代表例としては、４−フェノキシジクロロアセト
フェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、
４−ｔ−ブチル−トリクロロアセトフェノン、ジエトキ
シアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピル
フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン −
１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−フェニル（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェ
ニル）−２−モルホリノプロパン−１−オンなどのアセ
トフェノン系、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テ
ル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピ
ルエ−テル、ベンゾインイソブチルエ−テル、ベンジル
ジメチルケタ−ル（２，２−ジメトキシ−２−フェニル
アセトフェノン）などのベンゾイン系、ベンゾフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、
４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノ
ン、４−ベンゾイン−４’−メチルジフェニルサルファ
イド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノ
ンなどのベンゾフェノン系、その他α−アシロキシムエ
ステル（１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２
（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム）、アシルホスフ
ィンオキサイド（２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド）、メチルフェニルグリ
オキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキ
ノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチ
ルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェ
ノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパ−オ
キシカルボニル）ベンゾフェノンなどの光重合開始剤が
あげられる。これらの化合物は一種または二種以上の混
合物として用いることもできる。
ては、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキ
サノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオ
キサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、ア
セチルアセトンパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ヘ
キシルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロ
ヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｎ−ブチル４，４−
ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、２，２−ビ
ス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシ
ル）プロパン、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、
ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，
１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイ
ド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイド
ロパーオキサイド、α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオ
キシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイ
ド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、
ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−
２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、
イソブチリルパーオキサイド、３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサ
イド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオ
キサイド、過コハク酸、ｍ−トルオイルベンゾイルパー
オキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｎ−プロ
ピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオ
キシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキ
シル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエ
チルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシ
ルパーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチル
パーオキシジカーボネート、α，α’−ビス（ネオデカ
ノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパ
ーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメ
チルブチルパーオキシネオデカノエート、１−シクロヘ
キシル−１−メチルエチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブ
チルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオ
キシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−ビ
ス（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ
−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ヘキシルパーオ
キシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオ
キシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブ
チルパーオキシラウレート、２，５−ジメチル−２，５
−ビス（ｍ−トルオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブ
チルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジ
メチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサ
ン、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパー
オキシ−ｍ−トルオイルベンゾエート、ｔ−ブチルパー
オキシベンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イ
ソフタレート、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボ
ネート、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパー
オキシカルボニル）ベンソフェノン、２，３−ジメチル
−２，３−ジフェニルブタンなどの熱重合開始剤があげ
られる。これらの化合物は一種または二種以上の混合物
として用いることもできる。 光重合開始剤として使用
される代表例としては、４−フェノキシジクロロアセト
フェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、
４−ｔ−ブチル−トリクロロアセトフェノン、ジエトキ
シアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピル
フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン −
１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−フェニル（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェ
ニル）−２−モルホリノプロパン−１−オンなどのアセ
トフェノン系、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テ
ル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピ
ルエ−テル、ベンゾインイソブチルエ−テル、ベンジル
ジメチルケタ−ル（２，２−ジメトキシ−２−フェニル
アセトフェノン）などのベンゾイン系、ベンゾフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、
４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノ
ン、４−ベンゾイン−４’−メチルジフェニルサルファ
イド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノ
ンなどのベンゾフェノン系、その他α−アシロキシムエ
ステル（１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２
（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム）、アシルホスフ
ィンオキサイド（２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド）、メチルフェニルグリ
オキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキ
ノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチ
ルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェ
ノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパ−オ
キシカルボニル）ベンゾフェノンなどの光重合開始剤が
あげられる。これらの化合物は一種または二種以上の混
合物として用いることもできる。
【００１８】熱重合開始剤および／または光重合開始剤
の使用量は本発明の重合性組成物の種類および組成比に
より異なるが、重合性組成物の総重量に対して、０．０
０１〜１０重量％の範囲が好ましく、より好ましくは
０．０１〜５重量％の範囲である。熱重合開始剤および
／または光重合開始剤の使用量が０．００１重量％未満
では重合硬化速度が遅くなり、また１０重量％を越える
と成形体の耐熱性や耐衝撃性が低下するばかりでなく、
重合硬化速度が速すぎて成形不良になりやすい。
の使用量は本発明の重合性組成物の種類および組成比に
より異なるが、重合性組成物の総重量に対して、０．０
０１〜１０重量％の範囲が好ましく、より好ましくは
０．０１〜５重量％の範囲である。熱重合開始剤および
／または光重合開始剤の使用量が０．００１重量％未満
では重合硬化速度が遅くなり、また１０重量％を越える
と成形体の耐熱性や耐衝撃性が低下するばかりでなく、
重合硬化速度が速すぎて成形不良になりやすい。
【００１９】光重合開始剤を単独で、もしくは熱重合開
始剤を併用して用いた場合、光重合開始助剤を必要に応
じて選択して使用することもできる．光重合開始助剤と
して使用される代表例としては、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノール
アミン、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン（ミ
ヒラーケトン）、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェ
ノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸
ｎ−ブトキシエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソ
アミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシ
ル、重合性３級アミンなどがあげられる。これらの化合
物は一種または二種以上の混合物として用いることもで
きる。光重合開始助剤の使用量は本発明の重合性組成物
の種類および組成比により異なるが、重合性組成物の総
重量に対して、０．００１〜１０重量％の範囲が好まし
く、より好ましくは０．０１〜５重量％の範囲である。
始剤を併用して用いた場合、光重合開始助剤を必要に応
じて選択して使用することもできる．光重合開始助剤と
して使用される代表例としては、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノール
アミン、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン（ミ
ヒラーケトン）、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェ
ノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸
ｎ−ブトキシエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソ
アミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシ
ル、重合性３級アミンなどがあげられる。これらの化合
物は一種または二種以上の混合物として用いることもで
きる。光重合開始助剤の使用量は本発明の重合性組成物
の種類および組成比により異なるが、重合性組成物の総
重量に対して、０．００１〜１０重量％の範囲が好まし
く、より好ましくは０．０１〜５重量％の範囲である。
【００２０】また、本発明の重合性組成物には、必要に
応じて重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤
およびその他の添加剤を添加することもできる。さらに
また、本発明の重合性組成物は眼鏡用プラスチックレン
ズに好ましく適用でき、上記眼鏡用プラスチックレンズ
には酸化シリコン或いは酸化チタンあるいは酸化スズあ
るいは酸化タングステンあるいは酸化アンチモン、等の
金属酸化物の微粒子あるいはこれらの複合微粒子を含有
する有機ハードコートを好ましく適用でき、さらには酸
化シリコン、酸化チタン、酸化ジルコニウム、フッ化マ
グネシウム、等からなる薄膜を有する多層反射防止膜が
好ましく適用でき、さらにまた有機シリコン化合物、有
機フッ素化合物からなる撥水膜が好ましく適用できる。
また、必要に応じて上記有機ハードコートのアンダーコ
ートとして有機プライマーコートも好ましく適用するこ
とができ、さらに必要に応じて、金属酸化物微粒子を含
有させた有機プライマーコートも好ましく適用できる。
応じて重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤
およびその他の添加剤を添加することもできる。さらに
また、本発明の重合性組成物は眼鏡用プラスチックレン
ズに好ましく適用でき、上記眼鏡用プラスチックレンズ
には酸化シリコン或いは酸化チタンあるいは酸化スズあ
るいは酸化タングステンあるいは酸化アンチモン、等の
金属酸化物の微粒子あるいはこれらの複合微粒子を含有
する有機ハードコートを好ましく適用でき、さらには酸
化シリコン、酸化チタン、酸化ジルコニウム、フッ化マ
グネシウム、等からなる薄膜を有する多層反射防止膜が
好ましく適用でき、さらにまた有機シリコン化合物、有
機フッ素化合物からなる撥水膜が好ましく適用できる。
また、必要に応じて上記有機ハードコートのアンダーコ
ートとして有機プライマーコートも好ましく適用するこ
とができ、さらに必要に応じて、金属酸化物微粒子を含
有させた有機プライマーコートも好ましく適用できる。
【００２１】
【実施例１】以下、本発明を実施例を掲げて説明する
が、本発明がこれらによってなんら限定されることはな
い。Ａ成分の化合物としてビスフェノールＡジアクリレ
ートを２７重量部、Ｂ成分の化合物としてペンタエリス
リチオールを８重量部、Ｃ成分の化合物としてフェニル
メタクリレートを６５重量部を混合し、４０℃に加温し
ながら攪拌溶解した。いったん室温にもどしたのち、光
重合開始剤として２，４，６ートリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド、熱重合開始剤としてｔ
ーブチルパーオキシー２ーエチルヘキサノエート（日本
油脂（株）製パーブチルＯ）を上記組成物１００重量部
に対してそれぞれ０．２重量部、０．５重量部を混合
し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１
０分間脱気した。
が、本発明がこれらによってなんら限定されることはな
い。Ａ成分の化合物としてビスフェノールＡジアクリレ
ートを２７重量部、Ｂ成分の化合物としてペンタエリス
リチオールを８重量部、Ｃ成分の化合物としてフェニル
メタクリレートを６５重量部を混合し、４０℃に加温し
ながら攪拌溶解した。いったん室温にもどしたのち、光
重合開始剤として２，４，６ートリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド、熱重合開始剤としてｔ
ーブチルパーオキシー２ーエチルヘキサノエート（日本
油脂（株）製パーブチルＯ）を上記組成物１００重量部
に対してそれぞれ０．２重量部、０．５重量部を混合
し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１
０分間脱気した。
【００２２】次に、ガラス製のレンズ成形用型と合成樹
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入し、出力１２０Ｗ／ｃｍのメタルハライ
ドランプを用いて３０秒間紫外線を照射した。更に８０
℃のオーブンで１時間焼き締めを行った後ガスケットを
外し、レンズ成形用型からレンズを取り外し、１２０℃
で１時間アニールを行った。
脂製ガスケットを組み合わせて成形用鋳型を作製し、前
記混合物を注入し、出力１２０Ｗ／ｃｍのメタルハライ
ドランプを用いて３０秒間紫外線を照射した。更に８０
℃のオーブンで１時間焼き締めを行った後ガスケットを
外し、レンズ成形用型からレンズを取り外し、１２０℃
で１時間アニールを行った。
【００２３】得られたレンズは無色透明で、屈折率が
１．５７と高屈折率であり、また、耐衝撃性、耐熱性お
よび染色性が良好で、眼鏡用プラスチックレンズとして
優れたものであった。なお、本願発明に関わるプラスチ
ックレンズの性能評価は次のように行った。 １）屈折率およびアッベ数 アタゴ（株）製アッベ屈折計を用い、接触液にはブロモ
ナフタレンもしくはジヨードメタンを使用した。なお、
測定は２０℃で行った。 ２）比重 アルキメデス法を用いた。なお、測定は２０℃で行っ
た。 ３）耐衝撃性 鋼球落球試験により評価した。１６．２ｇの鋼球を１２
７ｃｍの高さから被検レンズの中心部に向かって自然落
下させ、割れる１回前の回数を被検レンズの耐衝撃性と
し、１０回落下させても割れない場合を良好とした。な
お、本試験に用いた被検レンズの中心厚はすべて１．０
ｍｍとした。 ４）耐熱性 荷重試験により評価した。被検レンズ表面に接した先端
形状がフラットな断面積１ｍｍ2の針に５ｋｇの荷重を
かけ、１時間あたり３０℃の割合で昇温させたとき、針
先が０．１ｍｍ侵入する温度を被検レンズの耐熱性と
し、その温度が７０℃以上の場合を良好とした。なお、
本試験に用いた被検レンズ形状は平板で、中心厚はすべ
て１．０ｍｍとした。 ５）染色性 被検レンズを浸漬染色することにより評価した。一般的
な染料であるＭＬＰ３色（Ｙｅｌｌｏｗ２、Ｒｅｄ２、
Ｂｌｕｅ２；三井東圧化学（株）製）より調色したブラ
ウン染料３ｇ、一般的な分散剤であるニッカサンソルト
７０００（日華化学（株）製）３ｃｃを水１０００部に
添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で染色した被
検レンズの視感度透過率を被検レンズの染色性とし、そ
の値が５０％以下の場合を良好とした。
１．５７と高屈折率であり、また、耐衝撃性、耐熱性お
よび染色性が良好で、眼鏡用プラスチックレンズとして
優れたものであった。なお、本願発明に関わるプラスチ
ックレンズの性能評価は次のように行った。 １）屈折率およびアッベ数 アタゴ（株）製アッベ屈折計を用い、接触液にはブロモ
ナフタレンもしくはジヨードメタンを使用した。なお、
測定は２０℃で行った。 ２）比重 アルキメデス法を用いた。なお、測定は２０℃で行っ
た。 ３）耐衝撃性 鋼球落球試験により評価した。１６．２ｇの鋼球を１２
７ｃｍの高さから被検レンズの中心部に向かって自然落
下させ、割れる１回前の回数を被検レンズの耐衝撃性と
し、１０回落下させても割れない場合を良好とした。な
お、本試験に用いた被検レンズの中心厚はすべて１．０
ｍｍとした。 ４）耐熱性 荷重試験により評価した。被検レンズ表面に接した先端
形状がフラットな断面積１ｍｍ2の針に５ｋｇの荷重を
かけ、１時間あたり３０℃の割合で昇温させたとき、針
先が０．１ｍｍ侵入する温度を被検レンズの耐熱性と
し、その温度が７０℃以上の場合を良好とした。なお、
本試験に用いた被検レンズ形状は平板で、中心厚はすべ
て１．０ｍｍとした。 ５）染色性 被検レンズを浸漬染色することにより評価した。一般的
な染料であるＭＬＰ３色（Ｙｅｌｌｏｗ２、Ｒｅｄ２、
Ｂｌｕｅ２；三井東圧化学（株）製）より調色したブラ
ウン染料３ｇ、一般的な分散剤であるニッカサンソルト
７０００（日華化学（株）製）３ｃｃを水１０００部に
添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件で染色した被
検レンズの視感度透過率を被検レンズの染色性とし、そ
の値が５０％以下の場合を良好とした。
【００２４】
【実施例２〜６】
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分としてそれぞれ表
１に示した化合物および組成比を用いた以外は実施例１
と同様の方法で成形し、その性能を評価した。表２にこ
れら実施例と比較例の評価結果を示した。実施例はいず
れも無色透明で高屈折率であり、また、耐衝撃性、耐熱
性および染色性が良好で、眼鏡用プラスチックレンズと
して優れたものであった。
１に示した化合物および組成比を用いた以外は実施例１
と同様の方法で成形し、その性能を評価した。表２にこ
れら実施例と比較例の評価結果を示した。実施例はいず
れも無色透明で高屈折率であり、また、耐衝撃性、耐熱
性および染色性が良好で、眼鏡用プラスチックレンズと
して優れたものであった。
【００２８】
【比較例１】Ａ成分の化合物としてビスフェノールＡジ
アクリレートを３９重量部、Ｂ成分の化合物としてビス
（２ーメルカプトエチル）スルフィドを１４重量部、
（これはＢ成分の化合物のメルカプト基のモル数に対す
る、Ａ成分の化合物の二重結合のモル数の比が１．０に
相当する）、Ｃ成分の化合物としてｐークロロスチレン
４を７重量部用いた以外は実施例１と同様の方法で成形
した。
アクリレートを３９重量部、Ｂ成分の化合物としてビス
（２ーメルカプトエチル）スルフィドを１４重量部、
（これはＢ成分の化合物のメルカプト基のモル数に対す
る、Ａ成分の化合物の二重結合のモル数の比が１．０に
相当する）、Ｃ成分の化合物としてｐークロロスチレン
４を７重量部用いた以外は実施例１と同様の方法で成形
した。
【００２９】レンズは焼き締め後にもＢ成分の臭気が残
り、型からの取り外しが困難であるほど柔らかかった。
り、型からの取り外しが困難であるほど柔らかかった。
【００３０】
【比較例２】Ａ成分の化合物としてビスフェノールＡジ
アクリレートを６３重量部、Ｂ成分の化合物としてビス
（２ーメルカプトエチル）スルフィドを０．４重量部
（これはＢ成分の化合物のメルカプト基のモル数に対す
る、Ａ成分の化合物の二重結合のモル数の比が５０に相
当する）、Ｃ成分の化合物としてｐークロロスチレンを
３７重量部用いた以外は実施例１と同様の方法で成形し
た。
アクリレートを６３重量部、Ｂ成分の化合物としてビス
（２ーメルカプトエチル）スルフィドを０．４重量部
（これはＢ成分の化合物のメルカプト基のモル数に対す
る、Ａ成分の化合物の二重結合のモル数の比が５０に相
当する）、Ｃ成分の化合物としてｐークロロスチレンを
３７重量部用いた以外は実施例１と同様の方法で成形し
た。
【００３１】レンズは紫外線照射時に多数のクラックが
入り、レンズを型から取り外す際に破砕するほど脆かっ
た。
入り、レンズを型から取り外す際に破砕するほど脆かっ
た。
【００３２】
【発明の効果】以上のように、本発明による、分子内に
重合性二重結合を２個以上有する化合物からなる材料
（Ａ成分）と、分子内に重合性二重結合を１個有する化
合物からなる反応性希釈剤（Ｃ成分）のラジカル共重合
系に、特定の比率で分子内にメルカプト基を２個以上有
する化合物からなる材料（Ｂ成分）を添加して成る、眼
鏡プラスチックレンズ用重合性組成物から成型されたレ
ンズは、眼鏡用プラスチックレンズ基材として極めて優
れた特性と特性バランスを具備したものである。
重合性二重結合を２個以上有する化合物からなる材料
（Ａ成分）と、分子内に重合性二重結合を１個有する化
合物からなる反応性希釈剤（Ｃ成分）のラジカル共重合
系に、特定の比率で分子内にメルカプト基を２個以上有
する化合物からなる材料（Ｂ成分）を添加して成る、眼
鏡プラスチックレンズ用重合性組成物から成型されたレ
ンズは、眼鏡用プラスチックレンズ基材として極めて優
れた特性と特性バランスを具備したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 阿部 修 東京都千代田区丸の内３丁目２番３号 株 式会社ニコン内
Claims (4)
- 【請求項１】 分子内に重合性二重結合を２個以上有す
る化合物からなる材料（Ａ成分）、及び分子内にメルカ
プト基を２個以上有する化合物からなる材料（Ｂ成
分）、及び分子内に重合性二重結合を１個有する化合物
からなる反応性希釈剤（Ｃ成分）を含有し、前記Ｂ成分
の化合物のメルカプト基のモル数に対する、前記Ａ成分
の化合物の二重結合のモル数の比率が１．５〜２０であ
り、かつ前記Ｃ成分の化合物の二重結合のモル数に対す
る、前記Ａ成分の化合物の二重結合のモル数と前記Ｂ成
分の化合物のメルカプト基のモル数との和の比率が０．
１〜２０であることを特徴とする眼鏡プラスチックレン
ズ用重合性組成物。 - 【請求項２】 ０．００１〜１０重量％の熱重合開始剤
および０．００１〜１０重量％の光重合開始剤のうち少
なくとも一つが含有されていることを特徴とする請求項
１記載の眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物。 - 【請求項３】 前記Ａ成分の化合物が、分子内にアクリ
ロキシ基およびアクリロイル基のうち少なくとも一方
を、合計２個以上含有することを特徴とする特許請求の
範囲第１項または第２項に記載の眼鏡プラスチックレン
ズ用重合性組成物。 - 【請求項４】 前記Ａ成分の化合物が、分子内にメタク
リロキシ基およびメタクリロイル基のうち少なくとも一
方を、合計２個以上含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１項または第２項に記載の眼鏡プラスチックレ
ンズ用重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9102240A JPH10292045A (ja) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | 眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9102240A JPH10292045A (ja) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | 眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10292045A true JPH10292045A (ja) | 1998-11-04 |
Family
ID=14322117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9102240A Pending JPH10292045A (ja) | 1997-04-18 | 1997-04-18 | 眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10292045A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008512524A (ja) * | 2004-09-07 | 2008-04-24 | オフソニックス，インク | 光学素子用モノマーおよびポリマー |
| JP2009504881A (ja) * | 2005-08-16 | 2009-02-05 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | ポリマー組成物並びにこの製造及び使用方法 |
| WO2015156193A1 (ja) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 株式会社ブリヂストン | 組成物、接着シートの製造方法、接着シート、積層体の製造方法、及び積層体 |
-
1997
- 1997-04-18 JP JP9102240A patent/JPH10292045A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008512524A (ja) * | 2004-09-07 | 2008-04-24 | オフソニックス，インク | 光学素子用モノマーおよびポリマー |
| JP2009504881A (ja) * | 2005-08-16 | 2009-02-05 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | ポリマー組成物並びにこの製造及び使用方法 |
| WO2015156193A1 (ja) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 株式会社ブリヂストン | 組成物、接着シートの製造方法、接着シート、積層体の製造方法、及び積層体 |
| JPWO2015156193A1 (ja) * | 2014-04-07 | 2017-04-13 | 株式会社ブリヂストン | 組成物、接着シートの製造方法、接着シート、積層体の製造方法、及び積層体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5556766B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
| JP4961744B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
| JP2009108211A (ja) | 硬化性組成物および硬化物 | |
| JPH05194672A (ja) | 高屈折率光学材料 | |
| JPH10292045A (ja) | 眼鏡プラスチックレンズ用重合性組成物 | |
| JPH09152510A (ja) | 低複屈折光学部材及びその製造方法 | |
| JP2002097217A (ja) | 光硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP3556332B2 (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
| JP3901822B2 (ja) | 低複屈折光学部材、その成形用樹脂組成物及び光学部材の製造方法 | |
| JP4984508B2 (ja) | 透明複合体、ガラス繊維布の表面処理方法および透明複合体の製造方法 | |
| JP3394580B2 (ja) | 重合性組成物、重合体、有機ガラスおよびメガネ用レンズ | |
| US5942303A (en) | Resin composition for polymerization casting and optical material | |
| JPH05303003A (ja) | 光学材料用組成物及び光学材料 | |
| JP5098163B2 (ja) | 透明複合体、ガラス繊維布の表面処理方法および透明複合体の製造方法 | |
| JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
| JP3374495B2 (ja) | 反射防止用含フッ素硬化被膜及び反射防止被膜用含フッ素硬化性組成物 | |
| JP3149028B2 (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
| JP2950877B2 (ja) | 光学用樹脂製造用単量体組成物および光学用樹脂 | |
| JP3901821B2 (ja) | 低複屈折光学部材、その成形用樹脂組成物及び光学部材の製造方法 | |
| JPH10330442A (ja) | レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH05117546A (ja) | フツ素系紫外線硬化樹脂塗料 | |
| JPH08127608A (ja) | プラスチックレンズ用組成物及びその製造法 | |
| JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JPH11322848A (ja) | 低複屈折光学部材およびその製造方法 | |
| JPH11263811A (ja) | 光学的特性に優れた硬化性組成物及びそれからなるプラスチックレンズとその製法 |