JPH10287619A - イソ酪酸エチルバニリン - Google Patents
イソ酪酸エチルバニリンInfo
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- JPH10287619A JPH10287619A JP10107141A JP10714198A JPH10287619A JP H10287619 A JPH10287619 A JP H10287619A JP 10107141 A JP10107141 A JP 10107141A JP 10714198 A JP10714198 A JP 10714198A JP H10287619 A JPH10287619 A JP H10287619A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/017—Esters of hydroxy compounds having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なフレグランス及びフレーバー物質を提
供する。 【解決手段】 本発明の新規な化合物、イソ酪酸エチル
バニリンは、高価な実際のバニラ果実抽出物をまさに偲
ばせる、香りの良い天然のバニラ型の匂いと香気を、非
常に食欲をそそるバター入りでクリーム入りのチョコレ
ートの香調と共に、有している。又イソ酪酸エチルバニ
リンは、類似化合物であるイソ酪酸バニリン及びプロピ
オン酸エチルバニリンに比較して著しく改良された光安
定性を有する。
供する。 【解決手段】 本発明の新規な化合物、イソ酪酸エチル
バニリンは、高価な実際のバニラ果実抽出物をまさに偲
ばせる、香りの良い天然のバニラ型の匂いと香気を、非
常に食欲をそそるバター入りでクリーム入りのチョコレ
ートの香調と共に、有している。又イソ酪酸エチルバニ
リンは、類似化合物であるイソ酪酸バニリン及びプロピ
オン酸エチルバニリンに比較して著しく改良された光安
定性を有する。
Description
【０００１】本発明は、イソ酪酸エチルバニリン（＝３
−エトキシ−４−イソブチリロキシ−ベンズアルデヒ
ド）、その製造方法及びそれのフレグランス(fragranc
e)及びフレーバー(flavour)物質としての使用に関す
る。
−エトキシ−４−イソブチリロキシ−ベンズアルデヒ
ド）、その製造方法及びそれのフレグランス(fragranc
e)及びフレーバー(flavour)物質としての使用に関す
る。
【０００２】芳香品工業においては、香油の製造に関し
て、新規な香料が、その芳香を放つ性質以外の追加の有
利な二次的な、例えばより高い安定性やより低い着色傾
向などの性質を有するか、又は香料組成物中の非常に高
価で又屡々激しい価格と品質の変動を受ける天然物を置
き換えることができるならば、その新規な香料に対する
需要は継続的に増大するということが、一般的に受け入
れられている事実である。本発明の化合物、イソ酪酸エ
チルバニリンは両方の基準を満たしている。
て、新規な香料が、その芳香を放つ性質以外の追加の有
利な二次的な、例えばより高い安定性やより低い着色傾
向などの性質を有するか、又は香料組成物中の非常に高
価で又屡々激しい価格と品質の変動を受ける天然物を置
き換えることができるならば、その新規な香料に対する
需要は継続的に増大するということが、一般的に受け入
れられている事実である。本発明の化合物、イソ酪酸エ
チルバニリンは両方の基準を満たしている。
【０００３】バニリン（４−ヒドロキシ−３−メトキシ
ベンズアルデヒド）及びエチルバニリン（３−エトキシ
４−ヒドロキシベンズアルデヒド）は、香油の調合に大
規模に使用されている。それらは、特別に豊潤で濃厚な
香りを有する。しかしながら。両方の化合物共昼光のも
とでアルコール溶液中で著しく分解し、結果として目障
りになる褐色ないし青紫色に着色するというという欠点
を持っている。
ベンズアルデヒド）及びエチルバニリン（３−エトキシ
４−ヒドロキシベンズアルデヒド）は、香油の調合に大
規模に使用されている。それらは、特別に豊潤で濃厚な
香りを有する。しかしながら。両方の化合物共昼光のも
とでアルコール溶液中で著しく分解し、結果として目障
りになる褐色ないし青紫色に着色するというという欠点
を持っている。
【０００４】イソ酪酸バニリンのように商業的に入手で
きるか又はプロピオン酸エチルバニリン（米国特許第
５，３５８，９３０号）のように文献に記載されている
バニリン誘導体は、天然バニリンの匂いと香気には遥か
に及ばないし、そしてそれらの溶液でさえー少なくとも
いくつかの場合にはー昼光のもとで分解するという好ま
しくない傾向を有する。従って、先行技術のこの欠点を
克服する製品が望まれていた。
きるか又はプロピオン酸エチルバニリン（米国特許第
５，３５８，９３０号）のように文献に記載されている
バニリン誘導体は、天然バニリンの匂いと香気には遥か
に及ばないし、そしてそれらの溶液でさえー少なくとも
いくつかの場合にはー昼光のもとで分解するという好ま
しくない傾向を有する。従って、先行技術のこの欠点を
克服する製品が望まれていた。
【０００５】驚くべきことに、イソ酪酸エチルバニリン
は、臭覚・味覚等を刺激する性質に関して、感覚器官の
印象の強度と性質の両方について、今日までに知られて
いるバニリン及びエチルバニリン誘導体より著しく優れ
ている。イソ酪酸エチルバニリンは、高価な実際のバニ
ラ果実抽出物をまさに偲ばせる、香りの良い天然のバニ
ラ型の匂いと香気を、非常に食欲をそそるバター入りで
クリーム入りのチョコレートの香調と共に、有してい
る。従って本発明の化合物は、香油中に用いられるのと
同様に、又例えばアイスクリームやデザートのようなフ
レーバー性の食材用にも特に好適である。
は、臭覚・味覚等を刺激する性質に関して、感覚器官の
印象の強度と性質の両方について、今日までに知られて
いるバニリン及びエチルバニリン誘導体より著しく優れ
ている。イソ酪酸エチルバニリンは、高価な実際のバニ
ラ果実抽出物をまさに偲ばせる、香りの良い天然のバニ
ラ型の匂いと香気を、非常に食欲をそそるバター入りで
クリーム入りのチョコレートの香調と共に、有してい
る。従って本発明の化合物は、香油中に用いられるのと
同様に、又例えばアイスクリームやデザートのようなフ
レーバー性の食材用にも特に好適である。
【０００６】イソ酪酸バニリンやプロピオン酸エチルバ
ニリンのような類似の既知のバニリン誘導体に比較し
て、本発明のイソ酪酸エチルバニリンはまた、より大き
い保香力でも魅力的であり、その結果、対応する香油を
例えば皮膚に付けた場合その長期間の持続性が著しく増
大する。又本発明のイソ酪酸エチルバニリンは、芳香が
より強い（表１）という理由でも魅力的であり、これに
より、比較的より強い芳香性を持つ香油を開発するこ
と、又は、比較的より少ない含有量を用いた香油で相当
する効果を達成することが可能となっている。
ニリンのような類似の既知のバニリン誘導体に比較し
て、本発明のイソ酪酸エチルバニリンはまた、より大き
い保香力でも魅力的であり、その結果、対応する香油を
例えば皮膚に付けた場合その長期間の持続性が著しく増
大する。又本発明のイソ酪酸エチルバニリンは、芳香が
より強い（表１）という理由でも魅力的であり、これに
より、比較的より強い芳香性を持つ香油を開発するこ
と、又は、比較的より少ない含有量を用いた香油で相当
する効果を達成することが可能となっている。
【０００７】表１ イソ酪酸バニリン、イソ酪酸エチルバニリン及びプロピ
オン酸エチルバニリンの芳香の強度 試料を吸取紙（「匂い紙」）に付けたとき、臭覚によっ
て明確に検知できる、フタル酸ジエチル中の濃度を確認
する試験を行う。
オン酸エチルバニリンの芳香の強度 試料を吸取紙（「匂い紙」）に付けたとき、臭覚によっ
て明確に検知できる、フタル酸ジエチル中の濃度を確認
する試験を行う。
【０００８】希釈度 １重量％ ０．１重量％ ０．０１重量％ イソ酪酸バニリン ＋ ＋ --- イソ酪酸エチルバニリン ＋ ＋ ＋ プロピオン酸エチルバニリン ＋ ＋ --- イソ酪酸エチルバニリンは又、イソ酪酸バニリン及びプ
ロピオン酸エチルバニリンに比較して著しく改良された
光安定性を有する（表２及び表３参照）が、このことは
光のもとでの着色傾向がより小さいことから明らかであ
る。
ロピオン酸エチルバニリンに比較して著しく改良された
光安定性を有する（表２及び表３参照）が、このことは
光のもとでの着色傾向がより小さいことから明らかであ
る。
【０００９】表２ ＵＶ光照射中のイソ酪酸バニリン、イソ酪酸エチルバニリン及びプロピオン酸エ チルバニリンの光安定性の測定［データは出発濃度に対する％で示す］ 0 2時間 4時間 8時間 24時間 照射なし (54時間) イソ酪酸バニリン 100 97 93 85 56 97 イソ酪酸エチルバニリン 100 100 98 91 71 100 プロピオン酸エチルバニリン 100 99 98 91 72 91 条件： 波長：λ＞２９０ｎｍ、強度：４０ワット／ｍ2、 温度：４０℃、濃度：エタノール中１０重量％、 無色のガラスキュベット。
【００１０】これらの条件下では、プロピオン酸エチル
バニリンはイソ酪酸エチルバニリンに匹敵する光安定性
を有している。しかしながら、化合物を昼光に長期間暴
露した場合には、イソ酪酸エチルバニリンの方が光に対
する安定性が明確により優れている。
バニリンはイソ酪酸エチルバニリンに匹敵する光安定性
を有している。しかしながら、化合物を昼光に長期間暴
露した場合には、イソ酪酸エチルバニリンの方が光に対
する安定性が明確により優れている。
【００１１】表３ 昼光照射中のイソ酪酸バニリン、イソ酪酸エチルバニリン及びプロピオン酸エチ ルバニリンの光に対する安定性の測定［データは出発濃度に対する％で示す］ 0 30日 90日 照射なし(90日) イソ酪酸バニリン 100 80 30 95 イソ酪酸エチルバニリン 100 98 61 100 プロピオン酸エチルバニリン 100 88 31 97 条件：エタノール１０％溶液、無色のガラス、散乱昼光、室温 従って、本発明は３−エトキシ−４−イソブチリロキシ
−ベンズアルデヒドを提供する。
−ベンズアルデヒドを提供する。
【００１２】イソ酪酸エチルバニリンＩは、エチルバニ
リンＩＩを塩化イソブチロイル又は無水酪酸と反応させ
ることにより、それ自体既知の方法で容易に得ることが
できる。
リンＩＩを塩化イソブチロイル又は無水酪酸と反応させ
ることにより、それ自体既知の方法で容易に得ることが
できる。
【００１３】
【化１】
【００１４】Ｘ＝Ｃｌ又は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ(ＣＨ3)2 ＩＩＩ／ＩＩのモル比は、通常１〜３、好ましくは１．
１〜２、特に好ましくは１．１〜１．５であることがで
きる。
１〜２、特に好ましくは１．１〜１．５であることがで
きる。
【００１５】塩化イソブチロイルをアシル化剤として用
いる場合には、遊離する塩酸を除去するために、例えば
ピリジン、アルキル置換ピリジン類、キノリン類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン等のような第三級アミン類のような有機塩
基の存在下で行うのが有利である。この関連で、添加す
る塩基の量は使用される塩化イソブチロイルを基準とし
て少なくとも１当量である。
いる場合には、遊離する塩酸を除去するために、例えば
ピリジン、アルキル置換ピリジン類、キノリン類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン等のような第三級アミン類のような有機塩
基の存在下で行うのが有利である。この関連で、添加す
る塩基の量は使用される塩化イソブチロイルを基準とし
て少なくとも１当量である。
【００１６】無水酪酸を用いる場合には、塩基性化合物
の存在下で行う必要はなく、遊離する酪酸は反応混合物
から蒸留で除去することができる。
の存在下で行う必要はなく、遊離する酪酸は反応混合物
から蒸留で除去することができる。
【００１７】反応は、反応条件下で不活性な有機溶媒の
存在下又は非存在下で行うことができる。そのような溶
剤の例は、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような芳
香族化合物、ベンジン及びシクロヘキサンのような直鎖
の、分岐した及び環状の脂肪族化合物、ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン及びｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテ
ル、並びに、例えばジメチルホルムアミド及びＮ−メチ
ルピロリドンのような直鎖の及び環状の酸アミドであ
る。
存在下又は非存在下で行うことができる。そのような溶
剤の例は、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような芳
香族化合物、ベンジン及びシクロヘキサンのような直鎖
の、分岐した及び環状の脂肪族化合物、ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン及びｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテ
ル、並びに、例えばジメチルホルムアミド及びＮ−メチ
ルピロリドンのような直鎖の及び環状の酸アミドであ
る。
【００１８】反応温度は０〜１８０℃、好ましくは２０
〜１４０℃であることができる。反応の進行は通常の方
法で、例えば薄層クロマトグラフを用いて追跡すること
ができる。反応が終了すれば、過剰のＩＩＩは、留去す
ることができ、必要ならば水酸化ナトリウム溶液、炭酸
又は重炭酸ナトリウム水溶液のような塩基を用いて中和
することができ、有機層は必要なら乾燥することがで
き、そして反応生成物は、蒸留又は再結晶により精製す
ることができる。
〜１４０℃であることができる。反応の進行は通常の方
法で、例えば薄層クロマトグラフを用いて追跡すること
ができる。反応が終了すれば、過剰のＩＩＩは、留去す
ることができ、必要ならば水酸化ナトリウム溶液、炭酸
又は重炭酸ナトリウム水溶液のような塩基を用いて中和
することができ、有機層は必要なら乾燥することがで
き、そして反応生成物は、蒸留又は再結晶により精製す
ることができる。
【００１９】従って、本発明は更に、エチルバニリンを
反応性のイソ酪酸誘導体と反応させることによるイソ酪
酸エチルバニリンの製造方法を提供する。
反応性のイソ酪酸誘導体と反応させることによるイソ酪
酸エチルバニリンの製造方法を提供する。
【００２０】イソ酪酸エチルバニリンは、その優れた感
覚器官を刺激する性質の故に、香料組成物やフレーバー
組成物に使用するのに特に好適である。イソ酪酸エチル
バニリンは、他の芳香剤やフレーバー物質と、異なっ
た、変化する量比で非常に容易に組み合わせることがで
き、新規な香料組成物やフレーバー組成物を得ることが
できる。香料組成物においては、使用される量は、組成
物全体を基準として０．１〜２０重量％であり、好まし
くは０．５〜１０重量％である。
覚器官を刺激する性質の故に、香料組成物やフレーバー
組成物に使用するのに特に好適である。イソ酪酸エチル
バニリンは、他の芳香剤やフレーバー物質と、異なっ
た、変化する量比で非常に容易に組み合わせることがで
き、新規な香料組成物やフレーバー組成物を得ることが
できる。香料組成物においては、使用される量は、組成
物全体を基準として０．１〜２０重量％であり、好まし
くは０．５〜１０重量％である。
【００２１】そのような香料組成物は、高品質の香料と
してアルコール溶液で使用できるだけでなく、又、芳香
性の化粧品、例えばクリーム、ローション、エアゾル
剤、化粧石鹸等、通常洗剤やランドリー向け洗剤、繊維
柔軟剤、消毒剤及び織物処理剤のような家庭用品並びに
他の工業製品にも用いることができ、香料組成物の量は
製品全体を基準として０．１〜４０重量％、好ましくは
０．５〜２０重量％である。
してアルコール溶液で使用できるだけでなく、又、芳香
性の化粧品、例えばクリーム、ローション、エアゾル
剤、化粧石鹸等、通常洗剤やランドリー向け洗剤、繊維
柔軟剤、消毒剤及び織物処理剤のような家庭用品並びに
他の工業製品にも用いることができ、香料組成物の量は
製品全体を基準として０．１〜４０重量％、好ましくは
０．５〜２０重量％である。
【００２２】フレーバー組成物においては、本発明の化
合物の使用量は、組成物全体を基準として０．１〜５０
重量％、好ましくは２〜１０重量％である。そのような
フレーバー組成物は、全体の食料品及び贅沢品部門にお
いて使用することができる。それらは、芳香性の脂肪質
の製品、パン製品、ヨーグルト、アイスクリーム、菓子
類、アルコール入りのもしくはノンアルコールの飲み
物、たばこ及びたばこ製品の製造において使用される物
質に対して特に好適である。そのようなフレーバー組成
物の使用量は、最終製品を基準として、０．０００５〜
０．０５重量％、好ましくは０．００１〜０．０１重量
％である。たばこの場合は、本発明の化合物の使用量が
たばこを基準として０．００５〜０．５重量％、好まし
くは０．０１〜０．１重量％である。
合物の使用量は、組成物全体を基準として０．１〜５０
重量％、好ましくは２〜１０重量％である。そのような
フレーバー組成物は、全体の食料品及び贅沢品部門にお
いて使用することができる。それらは、芳香性の脂肪質
の製品、パン製品、ヨーグルト、アイスクリーム、菓子
類、アルコール入りのもしくはノンアルコールの飲み
物、たばこ及びたばこ製品の製造において使用される物
質に対して特に好適である。そのようなフレーバー組成
物の使用量は、最終製品を基準として、０．０００５〜
０．０５重量％、好ましくは０．００１〜０．０１重量
％である。たばこの場合は、本発明の化合物の使用量が
たばこを基準として０．００５〜０．５重量％、好まし
くは０．０１〜０．１重量％である。
【００２３】従って本発明は又、イソ酪酸エチルバニリ
ンのフレグランス及びフレーバー物質としての使用を規
定している。
ンのフレグランス及びフレーバー物質としての使用を規
定している。
【００２４】下記の実施例におけるパーセントは各々の
場合において、重量を意味し、部は重量部である。
場合において、重量を意味し、部は重量部である。
【００２５】
【実施例】実施例１： イソ酪酸エチルバニリンの製造 ａ）エチルバニリンと塩化イソブチロイルとの反応：除
湿した攪拌している装置中に入っているｔ−ブチルメチ
ルエーテル８００ｍｌの中へ、エチルバニリン１６６ｇ
（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン１６０ｇ
（１．３３モル）を導入する。塩化イソブチロイル１２
８ｇ（１．２モル）を１．５時間かけて添加し、その間
に反応温度は約３８℃に上昇する。反応混合物を室温で
一晩攪拌し、次いで約１リットルの水中に注ぎ込む。有
機層を分離し、塩酸、５％水酸化ナトリウム及び水で洗
浄し、乾燥・蒸発して残分として粗イソ酪酸エチルバニ
リン２３８ｇを得、それをイソプロパノール２４０ｍｌ
から再結晶する。収量２１５ｇのイソ酪酸エチルバニリ
ン：融点 ５７℃。
湿した攪拌している装置中に入っているｔ−ブチルメチ
ルエーテル８００ｍｌの中へ、エチルバニリン１６６ｇ
（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン１６０ｇ
（１．３３モル）を導入する。塩化イソブチロイル１２
８ｇ（１．２モル）を１．５時間かけて添加し、その間
に反応温度は約３８℃に上昇する。反応混合物を室温で
一晩攪拌し、次いで約１リットルの水中に注ぎ込む。有
機層を分離し、塩酸、５％水酸化ナトリウム及び水で洗
浄し、乾燥・蒸発して残分として粗イソ酪酸エチルバニ
リン２３８ｇを得、それをイソプロパノール２４０ｍｌ
から再結晶する。収量２１５ｇのイソ酪酸エチルバニリ
ン：融点 ５７℃。
【００２６】ＭＳ：Ｍ+＝２３６（９）；ｍ／ｅ＝１６
６（９０）、１３８（５０）、１３７（６１）、１０９
（１３）、８１（２０）、７１（３６）、５１（１
５）、４３（１００）、４１（２４）、２７（２５）。
６（９０）、１３８（５０）、１３７（６１）、１０９
（１３）、８１（２０）、７１（３６）、５１（１
５）、４３（１００）、４１（２４）、２７（２５）。
【００２７】1Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）：１.３４（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，６Ｈ）、１.４１
（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ）、２.８６（ｓｅｐ，Ｊ＝
７.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１２（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２
Ｈ）、７.１−８.０（ｍ，３Ｈ）、９.９４（ｓ，１
Ｈ）、δｐｐｍ13 Ｃ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１５、１
９、３４、６４、１１１、１２３、１２５、１３５、１
４５、１５１、１７５、１９１ δｐｐｍ。
ｌ3）：１.３４（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，６Ｈ）、１.４１
（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ）、２.８６（ｓｅｐ，Ｊ＝
７.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１２（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２
Ｈ）、７.１−８.０（ｍ，３Ｈ）、９.９４（ｓ，１
Ｈ）、δｐｐｍ13 Ｃ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１５、１
９、３４、６４、１１１、１２３、１２５、１３５、１
４５、１５１、１７５、１９１ δｐｐｍ。
【００２８】ｂ）エチルバニリンと無水イソ酪酸との反
応：エチルバニリン１６６ｇを、３０ｃｍの充填搭を備
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに導入し、溶融し、そ
して無水イソ酪酸１８９．６ｇを最高温度１００℃で添
加する。反応は僅かに発熱である。添加が完了すると、
イソ酪酸を最初に、蒸留器の温度１２０℃、１５０ミリ
バールで留去することができ、そしてイソ酪酸と過剰の
無水イソ酪酸を、最終的に、１３０℃迄の温度で２０ミ
リバールで蒸留できる。系を９０℃に冷却させ、イソプ
ロパノール５００ｍｌを添加しそして更に攪拌し７℃に
冷却すると結晶化が起こる。結晶を吸引濾過し、冷イソ
プロパノール６０ｍｌで２回洗浄し、乾燥し、イソ酪酸
エチルバニリン１８２ｇを得る。母液から結晶化を繰り
返し更にイソ酪酸エチルバニリン２２．８ｇを得る。
応：エチルバニリン１６６ｇを、３０ｃｍの充填搭を備
えた５００ｍｌの３つ口フラスコに導入し、溶融し、そ
して無水イソ酪酸１８９．６ｇを最高温度１００℃で添
加する。反応は僅かに発熱である。添加が完了すると、
イソ酪酸を最初に、蒸留器の温度１２０℃、１５０ミリ
バールで留去することができ、そしてイソ酪酸と過剰の
無水イソ酪酸を、最終的に、１３０℃迄の温度で２０ミ
リバールで蒸留できる。系を９０℃に冷却させ、イソプ
ロパノール５００ｍｌを添加しそして更に攪拌し７℃に
冷却すると結晶化が起こる。結晶を吸引濾過し、冷イソ
プロパノール６０ｍｌで２回洗浄し、乾燥し、イソ酪酸
エチルバニリン１８２ｇを得る。母液から結晶化を繰り
返し更にイソ酪酸エチルバニリン２２．８ｇを得る。
【００２９】実施例２： イソ酪酸エチルバニリンを用
いた香料の調製 ａ）香油に使用するための人造バニラ抽出物の調製：以
下の成分から混合物を調製する： フラネオール、ミリスチン酸イソプロピル中に０．１５％ ７ｇ Damascon beta、ベンジルアルコール中に１％ ０．６ｇ Damascon alpha、ベンジルアルコール中に１％ ０．４ｇ グアヤコール、ミリスチン酸イソプロピル中に１０％ ３ｇ ペルーバルサム油 ３ｇ トルー樹脂、安息香酸ベンジル中に５０％ １５ｇ ベンゾイン樹脂、安息香酸ベンジル中に５０％ ７ｇ Tree mossアブソリュート、クエン酸トリエチル中に５０％ ４０ｇ バニリン ４４０ｇ ベンジルアルコール ９８５ｇ 使用されているベンジルアルコールの内１００ｇを同じ
量のイソ酪酸エチルバニリンで置き換えると、この組成
物には上品な果物・チョコレート様の香調が加えられそ
の結果、天然のバニラ抽出物の匂いの印象が得られる。
いた香料の調製 ａ）香油に使用するための人造バニラ抽出物の調製：以
下の成分から混合物を調製する： フラネオール、ミリスチン酸イソプロピル中に０．１５％ ７ｇ Damascon beta、ベンジルアルコール中に１％ ０．６ｇ Damascon alpha、ベンジルアルコール中に１％ ０．４ｇ グアヤコール、ミリスチン酸イソプロピル中に１０％ ３ｇ ペルーバルサム油 ３ｇ トルー樹脂、安息香酸ベンジル中に５０％ １５ｇ ベンゾイン樹脂、安息香酸ベンジル中に５０％ ７ｇ Tree mossアブソリュート、クエン酸トリエチル中に５０％ ４０ｇ バニリン ４４０ｇ ベンジルアルコール ９８５ｇ 使用されているベンジルアルコールの内１００ｇを同じ
量のイソ酪酸エチルバニリンで置き換えると、この組成
物には上品な果物・チョコレート様の香調が加えられそ
の結果、天然のバニラ抽出物の匂いの印象が得られる。
【００３０】ｂ）オリエンタル調の香料の調製：以下の
成分から混合物を調製する： Vertocitral H&R ２ｇ Isoananat H&R ５ｇ ベルガモット油、蒸留品、無色 １００ｇ マンタリン油 ５０ｇ γ−オクタラクトン ５ｇ Profarnesol H&R １０ｇ リナロール １５０ｇ Phenoxanol RIFF ５０ｇ Rosaphen H&R １００ｇ Hedion RFirmenich ２００ｇ サリチル酸シス-3-ヘキセニル １３ｇ クマリン １０ｇ Hexahydroiraldein H&R ２０ｇ Boisanol H&R １００ｇ Sandolen H&R ３０ｇ インドール,ジプロピレングリコール中に10％ ５ｇ 比較のため、上記混合物に、ジプロピレングリコール１
４０ｇ中のバニリン１０ｇ又はジプロピレングリコール
１００ｇ中のイソ酪酸エチルバニリン５０ｇのいずれか
を添加する。イソ酪酸エチルバニリンを含有する組成物
は、より優雅な、少し果物・チョコレート様の香気を有
し、バニラ抽出物の香調が加わった結果としてより豊潤
により価値が高くなり、そして、全体として豊かさと優
雅さを備えている。
成分から混合物を調製する： Vertocitral H&R ２ｇ Isoananat H&R ５ｇ ベルガモット油、蒸留品、無色 １００ｇ マンタリン油 ５０ｇ γ−オクタラクトン ５ｇ Profarnesol H&R １０ｇ リナロール １５０ｇ Phenoxanol RIFF ５０ｇ Rosaphen H&R １００ｇ Hedion RFirmenich ２００ｇ サリチル酸シス-3-ヘキセニル １３ｇ クマリン １０ｇ Hexahydroiraldein H&R ２０ｇ Boisanol H&R １００ｇ Sandolen H&R ３０ｇ インドール,ジプロピレングリコール中に10％ ５ｇ 比較のため、上記混合物に、ジプロピレングリコール１
４０ｇ中のバニリン１０ｇ又はジプロピレングリコール
１００ｇ中のイソ酪酸エチルバニリン５０ｇのいずれか
を添加する。イソ酪酸エチルバニリンを含有する組成物
は、より優雅な、少し果物・チョコレート様の香気を有
し、バニラ抽出物の香調が加わった結果としてより豊潤
により価値が高くなり、そして、全体として豊かさと優
雅さを備えている。
【００３１】実施例３： イソ酪酸エチルバニリンを用
いた、例えばアイスクリーム又は菓子類中に使用され得
る、バニラ抽出物の特徴を持つフレーバー混合物の調製 以下の成分から混合物を調製する： ジヒドロクマリン １ δ−デカラクトン １ ジアセチル、プロピレングリコール中１０％ １ グアイヤコール １ ヘリオトロピン １０ エチルバニリン ５０ バニリン ２００ プロピレングリコール ７３６ １０００ イソ酪酸エチルバニリンを２０〜１００部加えることに
より又はエチルバニリンをイソ酪酸エチルバニリンで置
き換えることによって、バニラ香気の味のパターン(tas
te pattern)が、よりまろやか(fuller)に、より香りが
良く(sweeter)そして調和のとれたものとなり、そして
全体の香りと風味は、本物のバニラ抽出物に近いより天
然のバニラの香調を示すようになる。
いた、例えばアイスクリーム又は菓子類中に使用され得
る、バニラ抽出物の特徴を持つフレーバー混合物の調製 以下の成分から混合物を調製する： ジヒドロクマリン １ δ−デカラクトン １ ジアセチル、プロピレングリコール中１０％ １ グアイヤコール １ ヘリオトロピン １０ エチルバニリン ５０ バニリン ２００ プロピレングリコール ７３６ １０００ イソ酪酸エチルバニリンを２０〜１００部加えることに
より又はエチルバニリンをイソ酪酸エチルバニリンで置
き換えることによって、バニラ香気の味のパターン(tas
te pattern)が、よりまろやか(fuller)に、より香りが
良く(sweeter)そして調和のとれたものとなり、そして
全体の香りと風味は、本物のバニラ抽出物に近いより天
然のバニラの香調を示すようになる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シユテフエン・ゾネンベルク ドイツ37603ホルツミンデン・バイスドル ンベーク10 (72)発明者 アルトウレツト・ランデイ ドイツ37603ホルツミンデン・ギンステル ステイーク８ (72)発明者 ペーター・ベルナー ドイツ37603ホルツミンデン・シユラート ベーク３ (72)発明者 マテイアス・ギユンタート ドイツ37603ホルツミンデン・ホイベーク ３ (72)発明者 ゲルハルト・シヤイデラー ドイツ37671ヘクスター・バインタルシユ トラーセ９
Claims (5)
- 【請求項１】 ３−エトキシ−４−イソブチリロキシ−
ベンズアルデヒド。 - 【請求項２】 ３−エトキシ−４−ヒドロキシ−ベンズ
アルデヒドを反応性のイソ酪酸誘導体と反応させること
による３−エトキシ−４−イソブチリロキシ−ベンズア
ルデヒドの製造方法。 - 【請求項３】 ３−エトキシ−４−イソブチリロキシ−
ベンズアルデヒドのフレグランス及びフレーバー物質と
しての使用。 - 【請求項４】 ３−エトキシ−４−イソブチリロキシ−
ベンズアルデヒドを含有する香油。 - 【請求項５】 ３−エトキシ−４−イソブチリロキシ−
ベンズアルデヒドを含有するフレーバー組成物。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021508351A (ja) * | 2017-12-20 | 2021-03-04 | エス エイチ ケルカル アンド カンパニー リミテッド | エチルバニリン及びエチルバニリン誘導体の匂いを持つアセタール |
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| US20090186138A1 (en) * | 2008-01-22 | 2009-07-23 | Givaudan Sa | Method of Flavoring |
| AU2011308857B2 (en) * | 2010-10-01 | 2015-11-05 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions with improved flavor |
| CN102757343A (zh) * | 2012-07-31 | 2012-10-31 | 中国人民解放军第三军医大学 | 香兰素异丁酸酯的制备方法 |
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1998
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- 1998-03-30 DE DE59801914T patent/DE59801914D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-03 JP JP10714198A patent/JP3574744B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-07 AR ARP980101596A patent/AR012361A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-04-08 BR BR9801404A patent/BR9801404A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-04-09 KR KR1019980012549A patent/KR19980081225A/ko active IP Right Grant
- 1998-04-09 US US09/058,439 patent/US5874398A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-10 CN CN98109782A patent/CN1080255C/zh not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2021508351A (ja) * | 2017-12-20 | 2021-03-04 | エス エイチ ケルカル アンド カンパニー リミテッド | エチルバニリン及びエチルバニリン誘導体の匂いを持つアセタール |
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