JPH10274857A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Electrophotographic photoreceptorInfo
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- JPH10274857A JPH10274857A JP8094697A JP8094697A JPH10274857A JP H10274857 A JPH10274857 A JP H10274857A JP 8094697 A JP8094697 A JP 8094697A JP 8094697 A JP8094697 A JP 8094697A JP H10274857 A JPH10274857 A JP H10274857A
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
し、詳しくはトナーの転写効率、更にクリーニング性に
優れるとともに環境安定性にも優れた高耐久な電子写真
感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, to a highly durable electrophotographic photoreceptor which is excellent in toner transfer efficiency, cleanability and environmental stability.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来より電子写真感光体の光導電性材料
としてセレン、α−シリコン、酸化亜鉛等の無機光導電
性材料が感度、耐久性の面から主として用いられてきた
が、これらの無機材料は有害物質であったり、生産性が
劣るために高コストなものとなるという欠点を有してい
る。このため無公害であり、塗工による大量生産が可能
で低コスト化が容易な有機感光体の開発が近年盛んに行
われている。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photoconductive materials such as selenium, α-silicon, zinc oxide and the like have been mainly used as photoconductive materials for electrophotographic photosensitive members from the viewpoint of sensitivity and durability. Materials have the drawback that they are harmful and costly due to poor productivity. For this reason, organic photoreceptors that are non-polluting, can be mass-produced by coating, and can be easily reduced in cost have been actively developed in recent years.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】これらの有機感光体は
無公害、低コスト等の利点を有するものの、その感度、
環境安定性、及び耐久性に問題が残されており、中でも
特に環境安定性及び耐久性に優れた電子写真感光体の開
発が熱望されている。更に近年の高画質化の要求は、ト
ナーを小粒径化させる方向にあり、これに対応した転写
効率及びクリーニング性が高い電子写真感光体が要求さ
れている。Although these organic photoreceptors have advantages such as no pollution and low cost, their sensitivity,
Problems remain in terms of environmental stability and durability. Among them, development of an electrophotographic photosensitive member having particularly excellent environmental stability and durability has been eagerly desired. Furthermore, recent demands for higher image quality have been directed to reducing the particle size of the toner, and an electrophotographic photoreceptor having a high transfer efficiency and a high cleaning property corresponding to this trend has been demanded.
【0004】これらの欠点を解決する方法として、感光
体表面に設けられた電荷輸送層にシリコーン樹脂、又は
シリコーン含有ポリマーを含有させる方法が提案されて
いる(特開昭57−64243号公報、特開昭60−2
56146号公報、特開昭61−95358号公報、特
開昭61−132954号公報、特開昭61−2190
47号公報)。しかしながらシリコーン樹脂やシリコー
ン含有ポリマーを添加する方法では耐摩耗性が悪く、更
には残留電位が上昇するという欠点を有している。この
ように従来のシリコーン含有ポリマー等を含む有機感光
体は種々の耐久性に問題があり、その改善が熱望されて
いる。As a method for solving these disadvantages, a method has been proposed in which a charge transport layer provided on the surface of a photoreceptor contains a silicone resin or a silicone-containing polymer (Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-64243, Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-64243). Kaisho 60-2
JP-A-56146, JP-A-61-95358, JP-A-61-132954, JP-A-61-2190
No. 47). However, the method of adding a silicone resin or a silicone-containing polymer has a drawback that the abrasion resistance is poor and the residual potential increases. As described above, the conventional organic photoreceptors containing a silicone-containing polymer or the like have various durability problems, and improvement thereof is eagerly desired.
【0005】以上のように種々の耐久性に問題が残され
ている上に、高い転写効率及びクリーニング性が要求さ
れていることに対しても、十分な特性が得られていない
のが実状である。本発明の目的は上記の問題を解決する
ものとして、繰返し使用時に残留電位の上昇がなく、更
には高い転写効率及びクリーニング性が改善された高耐
久な電子写真感光体を提供することにある。[0005] As described above, in addition to the problems of various durability, the fact that high transfer efficiency and cleanability are required, but sufficient characteristics have not been obtained. is there. SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a highly durable electrophotographic photoreceptor in which the above-mentioned problems are solved, in which the residual potential does not increase during repeated use, and in which the transfer efficiency and the cleaning property are improved.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
達成するべく検討を重ねた結果、本発明を完成するに至
った。すなわち本発明によれば、(1)導電性支持体上
に感光層を設けた電子写真感光体において、該電子写真
感光体の最外層がアミノ変性ポリシロキサンと、カルボ
キシ変性ポリシロキサン、カルビノール変性ポリシロキ
サン、メタクリル変性ポリシロキサン、メルカプト変性
ポリシロキサンから選ばれた他の変性ポリシロキサンと
の混合物を含有していることを特徴とする電子写真感光
体、(2)他の変性ポリシロキサンがフェノール変性ポ
リシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アル
キル変性ポリシロキサンから選ばれる上記(1)項記載
の電子写真感光体、(3)他の変性ポリシロキサンが脂
肪酸エステル変性ポリシロキサン、ビニル変性ポリシロ
キサン、アルコキシ変性ポリシロキサンから選ばれる上
記(1)項記載の電子写真感光体、(4)他の変性ポリ
シロキサンが異種官能基変性ポリシロキサン、またはフ
ッ素変性ポリシロキサンである上記(1)項記載の電子
写真感光体、(5)ポリシロキサン混合物が最外層の結
着樹脂に対して、0.5〜10%(重量比)含有されて
いることを特徴とする上記(1)〜(4)項に記載の電
子写真感光体、(6)最外層の結着樹脂が下記一般式で
表される構造単位を主繰返し単位として有するポリカー
ボネートであることを特徴とする上記(1)〜(5)に
記載の電子写真感光体、Means for Solving the Problems The present inventors have repeatedly studied to achieve the above object, and as a result, completed the present invention. That is, according to the present invention, (1) in an electrophotographic photosensitive member in which a photosensitive layer is provided on a conductive support, the outermost layer of the electrophotographic photosensitive member is amino-modified polysiloxane, carboxy-modified polysiloxane, and carbinol-modified. An electrophotographic photosensitive member containing a mixture with another modified polysiloxane selected from polysiloxane, methacryl-modified polysiloxane, and mercapto-modified polysiloxane; (2) another modified polysiloxane is phenol-modified The electrophotographic photoreceptor according to the above (1), which is selected from polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, and alkyl-modified polysiloxane, and (3) other modified polysiloxanes are fatty acid ester-modified polysiloxane, vinyl-modified polysiloxane, and alkoxy-modified. The electronic photograph according to the above (1), which is selected from polysiloxane. The photoreceptor, (4) the electrophotographic photoreceptor according to the above (1), wherein the other modified polysiloxane is a heterofunctional group-modified polysiloxane or a fluorine-modified polysiloxane, and (5) a polysiloxane mixture binding the outermost layer. The electrophotographic photoreceptor according to the above (1) to (4), wherein the binder resin is contained in an amount of 0.5 to 10% (weight ratio) with respect to the resin. Is a polycarbonate having a structural unit represented by the following general formula as a main repeating unit, wherein the electrophotographic photoreceptor according to any one of the above (1) to (5),
【0007】[0007]
【化2】 Embedded image
【0008】式中、Zは置換基を有してもよい炭素環又
は複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、R
1〜R8は水素原子、ハロゲン原子、又は各々置換基を有
してもよい脂肪族基若しくは炭素環基を表す、が提供さ
れる。次に図面を用いて本発明を詳しく説明する。In the formula, Z represents a group of non-metallic atoms necessary for forming a carbocyclic or heterocyclic ring which may have a substituent;
1 to R 8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an aliphatic group or a carbocyclic group, each of which may have a substituent. Next, the present invention will be described in detail with reference to the drawings.
【0009】図1は本発明に用いられる単層感光体を表
す断面図であり、導電性支持体11上に、電荷発生材料
と電荷輸送材料を主成分とする単層感光層15が設けら
れている。図2,3は本発明に用いられる積層感光体の
構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とす
る電荷発生層17と電荷輸送材料を主成分とする電荷輸
送層19とが積層された構成をとっている。FIG. 1 is a sectional view showing a single-layer photosensitive member used in the present invention. A single-layer photosensitive layer 15 mainly composed of a charge generating material and a charge transport material is provided on a conductive support 11. ing. 2 and 3 are cross-sectional views showing a configuration example of a laminated photoreceptor used in the present invention, in which a charge generation layer 17 mainly containing a charge generation material and a charge transport layer 19 mainly containing a charge transport material are included. It has a stacked configuration.
【0010】本発明において最外層とは上記(1)〜
(4)に示される特定のポリシロキサン混合物を含有す
る層であって、電子写真感光体の表面に設けられた層を
指す。従って、単層感光体の場合は感光層が最外層であ
り、積層感光体の場合には電荷発生層若しくは電荷輸送
層のうち、どちらか表面に設けられた層が最外層という
ことになる。その方法として本発明では最外層に相当す
る塗工液に上記(1)〜(4)のポリシロキサン混合物
を含有させるが、より効果を高めるために添加量を増加
させた場合には、上記(1)〜(4)で示されるこれら
のポリシロキサン混合物を含有させた塗工液用溶媒に所
定の材料を溶解又は分散させた方が好ましい。又、必要
に応じて、更に該塗工液をペイントシェーカーやサンド
ミル、ビーズミル、ボールミル等によって2次分散せし
めてもよい。In the present invention, the outermost layer refers to the above (1) to
This is a layer containing the specific polysiloxane mixture shown in (4), which is a layer provided on the surface of the electrophotographic photosensitive member. Therefore, in the case of a single-layer photoreceptor, the photosensitive layer is the outermost layer, and in the case of a laminated photoreceptor, the layer provided on either one of the charge generation layer and the charge transport layer is the outermost layer. As a method for this, in the present invention, the polysiloxane mixture of (1) to (4) is contained in the coating liquid corresponding to the outermost layer, but when the addition amount is increased to further enhance the effect, the above ( It is preferable to dissolve or disperse a predetermined material in a coating solution solvent containing these polysiloxane mixtures represented by 1) to (4). Further, if necessary, the coating solution may be secondarily dispersed using a paint shaker, a sand mill, a bead mill, a ball mill, or the like.
【0011】本発明に用いられる上記(1)〜(4)の
ポリシロキサン混合物は、それぞれ単独でも繰返し使用
時の高い転写効率、クリーニング性の持続性と表面のエ
ネルギーを下げる効果を有していると考えられるが、こ
れらを混合して用いた際には相乗効果が発現し、それぞ
れ単独使用時に比べて効果が飛躍的に向上する。Each of the polysiloxane mixtures (1) to (4) used in the present invention alone has a high transfer efficiency when used repeatedly, a long lasting cleaning property, and an effect of lowering the surface energy. However, when these are used in combination, a synergistic effect is exhibited, and the effects are remarkably improved as compared with the case of using each alone.
【0012】本発明にアミノ変性ポリシロキサンととも
に用いられる他の変性ポリシロキサンとしては、たとえ
ばカルビノール変性ポリシロキサン、メタクリル変性ポ
リシロキサン、メルカプト変性ポリシロキサン、フェノ
ール変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキ
サン、アルキル変性ポリシロキサン、脂肪酸エステル変
性ポリシロキサン、ビニル変性ポリシロキサン、アルコ
キシ変性ポリシロキサン、異種官能基変性ポリシロキサ
ン、フッ素変性ポリシロキサンなどが挙げられる。本発
明に用いられるアミノ変性ポリシロキサンとしては、下
記一般式で表される少なくとも一種のものであり、環状
構造をとってもよい。Other modified polysiloxanes used together with the amino-modified polysiloxane in the present invention include, for example, carbinol-modified polysiloxane, methacryl-modified polysiloxane, mercapto-modified polysiloxane, phenol-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, and alkyl. Modified polysiloxane, fatty acid ester-modified polysiloxane, vinyl-modified polysiloxane, alkoxy-modified polysiloxane, heterofunctional group-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, and the like. The amino-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0013】[0013]
【化3】 Embedded image
【0014】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、−R11−NH
−R12NH2又は−R13−NH2を表し(但し少なくとも
一つは−R11−NH−R12NH2又は−R13−NH2であ
る)、R11〜R13はアルキレン基を表す。m,nは0又
は正の整数である(但し、m,nは同時に0ではな
い)。本発明に用いられるカルボキシ変性ポリシロキサ
ンとしては、下記一般式で表される少なくとも1種のも
のであり、環状構造をとってもよい。In the above formula, R 1 to R 10 may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, —R 11 —NH
-R 12 represents NH 2 or -R 13 -NH 2 (but at least one is a -R 11 -NH-R 12 NH 2 or -R 13 -NH 2), R 11 ~R 13 is an alkylene group Represent. m and n are 0 or a positive integer (however, m and n are not simultaneously 0). The carboxy-modified polysiloxane used in the present invention is at least one kind represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0015】[0015]
【化4】 Embedded image
【0016】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、−R11−COOHを表し(但し少なく
とも一つは−R11−COOHである、R11はアルキレン
基を表す。m,nは0又は正の整数である(但し、m,
nは同時に0ではない)。本発明に用いられるカルビノ
ール変性ポリシロキサンとしては、下記一般式で表され
る少なくとも一種のものであり、環状構造をとってもよ
い。In the above formula, R 1 to R 10 may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Represents an alkoxy group, —R 11 —COOH (provided that at least one is —R 11 —COOH, and R 11 represents an alkylene group. M and n are 0 or a positive integer (provided that m,
n is not simultaneously 0). The carbinol-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0017】[0017]
【化5】 Embedded image
【0018】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、−R11−OHを表し(但し、少なくと
も一つは−R11−OHである)、R11はアルキレン基を
表す。m,nは0又は正の整数である(但し、m,nは
同時に0ではない)。本発明に用いられるメタクリル変
性ポリシロキサンとしては、下記一般式で表される少な
くとも一種のものであり、環状構造をとってもよい。In the above formula, R 1 to R 10 may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Represents an alkoxy group, —R 11 —OH (provided that at least one is —R 11 —OH), and R 11 represents an alkylene group. m and n are 0 or a positive integer (however, m and n are not simultaneously 0). The methacryl-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0019】[0019]
【化6】 Embedded image
【0020】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、−R11−C(CH3)=CH2又は−R
12−OCO−C(CH3)=CH2を表し(但し少なくと
も一つは−R11−C(CH3)=CH2又は−R12−OC
O−C(CH3)=CH2である)、R11,R12はアルキ
レン基を表す。m,nは0又は正の整数である(但し、
m,nは同時に0ではない)。本発明に用いられるメル
カプト変性ポリシロキサンとしては、下記一般式で表さ
れる少なくとも一種のものであり、環状構造をとっても
よい。In the above formula, R 1 to R 10 may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
An alkoxy group of —R 11 —C (CH 3 ) = CH 2 or —R
12 -OCO-C (CH 3) = CH 2 a represents (provided that at least one -R 11 -C (CH 3) = CH 2 or -R 12 -OC
OC (CH 3 ) = CH 2 ), and R 11 and R 12 represent an alkylene group. m and n are 0 or a positive integer (provided that
m and n are not simultaneously 0). The mercapto-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0021】[0021]
【化7】 Embedded image
【0022】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、−R11−SHを表し(但し少なくとも
一つは−R11−SHである)、R11はアルキレン基を表
す。m,nは0又は正の整数である(但し、m,nは同
時に0ではない)。本発明に用いられるフェノール変性
ポリシロキサンとしては、下記一般式で表される少なく
とも一種のものであり、環状構造をとってもよい。In the above formula, R 1 to R 10 may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or 1 to 3 carbon atoms.
Represents an alkoxy group, —R 11 —SH (provided that at least one is —R 11 —SH), and R 11 represents an alkylene group. m and n are 0 or a positive integer (however, m and n are not simultaneously 0). The phenol-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0023】[0023]
【化8】 Embedded image
【0024】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、及びR 1 to R 10 in the above general formula may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
An alkoxy group, and
【0025】[0025]
【化9】 Embedded image
【0026】を表し(但し少なくとも一つは(Where at least one is
【0027】[0027]
【化10】 Embedded image
【0028】である)、R11はアルキレン基を表す。
m,nは0又は正の整数である(但し、m=n≠0)。
本発明に用いられるポリエーテル変性ポリシロキサンと
しては、下記一般式で表される少なくとも一種のもので
あり、環状構造をとってもよい。R 11 represents an alkylene group.
m and n are 0 or positive integers (where m = nm0).
The polyether-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0029】[0029]
【化11】 Embedded image
【0030】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、−R11−(C
2H4O)a(C3H6O)b−R12を表し(但し少なくとも
一つは−R11−(C2H4O)a(C3H6O)b−R12で
ある)、R11はアルキレン基、R12はアルキル基、水
素、又は−R13−OHを表す(R13はアルキレン基を表
す)。m,n,a,bは0又は正の整数である(但し、
m,nは同時に0ではない)。本発明に用いられるアル
キル変性ポリシロキサンとしては、下記一般式で表され
る少なくとも一種のものであり、環状構造をとってもよ
い。In the above formula, R 1 to R 10 may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, —R 11 — (C
2 H 4 O) (represents C 3 H 6 O) b -R 12 ( provided that at least one -R 11 - (C 2 H 4 O) a is a (C 3 H 6 O) b-R 12 ), R 11 represents an alkylene group, R 12 represents an alkyl group, hydrogen, or —R 13 —OH (R 13 represents an alkylene group). m, n, a, and b are 0 or a positive integer (provided that
m and n are not simultaneously 0). The alkyl-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0031】[0031]
【化12】 Embedded image
【0032】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜
3のアルコキシ基、アラルキル基を表す(但し、少なく
とも一つは炭素数4〜30のアルキル基、又はアラルキ
ル基である)。m,nは0又は正の整数である(但し、
m,nは同時に0ではない)。本発明に用いられる脂肪
酸エステル変性ポリシロキサンとしては、下記一般式で
表される少なくとも一種のものであり、環状構造をとっ
てもよい。R 1 to R 10 in the above general formula may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or 1 to 30 carbon atoms.
3 represents an alkoxy group or an aralkyl group (at least one of which is an alkyl group having 4 to 30 carbon atoms or an aralkyl group). m and n are 0 or a positive integer (provided that
m and n are not simultaneously 0). The fatty acid ester-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0033】[0033]
【化13】 Embedded image
【0034】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、−OCO−R11を表し(但し少なくと
も一つは−OCO−R11である)、R11はアルキル基を
表す。m,nは0又は正の整数である(但し、m,nは
同時に0ではない)。本発明に用いられるビニル変性ポ
リシロキサンとしては、下記一般式で表される少なくと
も一種のものであり、環状構造をとってもよい。In the above formula, R 1 to R 10 may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Alkoxy group represents -OCO-R 11 (provided that at least one is -OCO-R 11), R 11 represents an alkyl group. m and n are 0 or a positive integer (however, m and n are not simultaneously 0). The vinyl-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0035】[0035]
【化14】 Embedded image
【0036】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、−
CH=CH2を表す(但し少なくとも一つは−CH=C
H2である)。m,nは0又は正の整数である(但し、
m,nは同時に0ではない)。本発明に用いられるアル
コキシ変性ポリシロキサンとしては、下記一般式で表さ
れる少なくとも一種のものであり、環状構造をとっても
よい。R 1 to R 10 in the above general formula may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
An alkoxy group, a phenyl group which may have a substituent,
CH = CH 2 (at least one of which is -CH = C
It is a H 2). m and n are 0 or a positive integer (provided that
m and n are not simultaneously 0). The alkoxy-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0037】[0037]
【化15】 Embedded image
【0038】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
0のアルコキシ基を表し(但し少なくとも一つは炭素数
4〜30のアルコキシ基である)。m,nは0又は正の
整数である(但し、m,nは同時に0ではない)。本発
明に用いられる異種官能基変性ポリシロキサンとは、異
なった2種以上の官能基を有する変性ポリシロキサンで
あって、下記一般式で表される少なくとも一種のもので
あり、環状構造をとってもよい。R 1 to R 10 in the above formula may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
0 represents an alkoxy group (at least one of which is an alkoxy group having 4 to 30 carbon atoms). m and n are 0 or a positive integer (however, m and n are not simultaneously 0). The heterofunctional group-modified polysiloxane used in the present invention is a modified polysiloxane having two or more different functional groups, is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure. .
【0039】[0039]
【化16】 Embedded image
【0040】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、アミノ基、エポキシ基、ポリエーテル
基を表す(但し少なくとも二つは炭素数1〜3のアルコ
キシ基、アミノ基、エポキシ基、およびポリエーテル基
からなる群より選ばれるものである)。m,nは0又は
正の整数である(但し、m,nは同時に0ではない)。
本発明に用いられるフッ素変性ポリシロキサンとして
は、下記一般式で表される少なくとも一種のものであ
り、環状構造をとってもよい。R 1 to R 10 in the above general formula may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Represents an alkoxy group, an amino group, an epoxy group, or a polyether group (however, at least two are selected from the group consisting of an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an amino group, an epoxy group, and a polyether group) . m and n are 0 or a positive integer (however, m and n are not simultaneously 0).
The fluorine-modified polysiloxane used in the present invention is at least one represented by the following general formula, and may have a cyclic structure.
【0041】[0041]
【化17】 Embedded image
【0042】上記一般式中のR1〜R10はそれぞれ異な
ってもよく、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3
のアルコキシ基、−R11−CF3を表し(但し少なくと
も一つは−R11−CF3である)、R11はアルキレン基
を表す。m,nは0又は正の整数である(但し、m,n
は同時に0ではない)。R 1 to R 10 in the above formula may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Represents an alkoxy group, —R 11 —CF 3 (where at least one is —R 11 —CF 3 ), and R 11 represents an alkylene group. m and n are 0 or a positive integer (however, m and n
Are not simultaneously 0).
【0043】本発明に用いられる上記(1)〜(4)で
示されるポリシロキサン混合物の添加量としては、結着
樹脂に対して0.5〜10%(重量比)が好ましく、こ
れより添加量が少ないと、繰返し使用時の高い転写効
率、クリーニング性の持続性がなくなり、一方、これよ
り添加量が多いと成膜性が悪くなり、初期地肌汚れ等の
画像欠陥が発生しやすくなる。又、上記(1)〜(4)
で示されるポリシロキサン混合物の混合比としては、
5:95〜95:5(重量比)が好ましい。The amount of the polysiloxane mixture represented by the above (1) to (4) used in the present invention is preferably 0.5 to 10% (weight ratio) with respect to the binder resin. If the amount is small, the high transfer efficiency and the durability of the cleaning property at the time of repeated use are lost. On the other hand, if the amount is too large, the film-forming property is deteriorated, and image defects such as initial background stain are likely to occur. In addition, the above (1) to (4)
The mixing ratio of the polysiloxane mixture represented by
The ratio is preferably from 5:95 to 95: 5 (weight ratio).
【0044】本発明に用いられる上記(1)〜(4)で
示されるポリシロキサンの分子量(重合度)を表す粘度
としては、100CS(25℃)以上のものが好まし
く、これが高くなるほど実使用時の耐刷性が向上する
が、含有される少なくとも1種がこれに相当していれば
満足できるものとなる。The viscosity representing the molecular weight (degree of polymerization) of the polysiloxane represented by the above (1) to (4) used in the present invention is preferably 100 CS (25 ° C.) or higher. The printing durability is improved, but it is satisfactory if at least one contained therein corresponds to this.
【0045】導電性支持体11としては、体積抵抗10
10Ωcm以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウ
ム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金な
どの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物
を蒸着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは
円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
等の板及びそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等
で表面処理した管等を使用することができる。次に感光
層15について説明する。感光層は単層でも積層でもよ
いが、説明の都合上、先ず電荷発生層17と電荷輸送層
19で構成される場合から述べる。電荷発生層17は電
荷発生材料を主成分とする層である。As the conductive support 11, a volume resistance 10
Those exhibiting conductivity of 10 Ωcm or less, such as aluminum, nickel, chromium, nichrome, copper, silver, gold, platinum and other metals, tin oxide, metal oxides such as indium oxide, by vapor deposition or sputtering, in the form of a film or cylinder. Plastics, paper-coated ones, or plates made of aluminum, aluminum alloy, nickel, stainless steel, etc., and tubes made by cutting them, cutting, super-finishing, polishing, etc., can be used. Next, the photosensitive layer 15 will be described. The photosensitive layer may be a single layer or a laminate, but for convenience of explanation, the case where the photosensitive layer is composed of the charge generation layer 17 and the charge transport layer 19 will be described first. The charge generation layer 17 is a layer containing a charge generation material as a main component.
【0046】電荷発生材料には無機及び有機材料が用い
られ、その代表としてモノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ト
リスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナ
クリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリッ
ク酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン
系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テル
ル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコン等が挙
げられ用いられる。電荷発生材料は単独であるいは2種
以上混合して用いられる。Inorganic and organic materials are used as the charge generating material. Representative examples thereof include monoazo pigments, disazo pigments, trisazo pigments, perylene pigments, perinone pigments, quinacridone pigments, quinone condensed polycyclic compounds, and squaric acid compounds. Dyes, phthalocyanine-based pigments, naphthalocyanine-based pigments, azulenium salt-based dyes, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic alloys, amorphous silicon and the like can be used. The charge generating materials are used alone or in combination of two or more.
【0047】電荷発生層17は電荷発生材料を適宜バイ
ンダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキ
サノン、ジオキサン、2−ブタノン、ジクロルエタン等
の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サン
ドミルなどにより分散し、分散液を塗布することにより
形成できる。塗布は浸漬塗工法やスプレーコート、ビー
ドコート法などを用いて行うことができる。適宜用いら
れるバインダー樹脂としてはポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられ
用いられるが、電荷発生層17が図3の如き最外層に相
当する場合には、特に下記一般式で表される構造単位を
主繰返し単位として有するポリカーボネートが、上記
(1)〜(4)のポリシロキサン混合物との親和性に優
れており、生産性の面からも更に好ましいものである。The charge generation layer 17 is prepared by dispersing the charge generation material together with a suitable binder resin using a suitable solvent such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, dioxane, 2-butanone, or dichloroethane using a ball mill, an attritor, a sand mill, or the like. It can be formed by coating. The coating can be performed by a dip coating method, a spray coating method, a bead coating method, or the like. Suitable binder resins include polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, silicone resin, acrylic resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl ketone, polystyrene, polyacrylamide, and the like. In the case where 17 corresponds to the outermost layer as shown in FIG. 3, a polycarbonate having a structural unit represented by the following general formula as a main repeating unit has an affinity with the polysiloxane mixture of the above (1) to (4). And is more preferable in terms of productivity.
【0048】[0048]
【化18】 Embedded image
【0049】式中、Zは置換基を有してもよい炭素環又
は複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、R
1〜R8は、水素原子、ハロゲン原子、又は各々置換基を
有してもよい脂肪族基若しくは炭素環基を表す。上記の
如きバインダー樹脂の量としては、電荷発生材料1重量
部に対して0〜2重量部が適当である。電荷発生層17
が最外層に相当しない場合には、公知の真空薄膜作製法
にても設けることができる。電荷発生層17の膜厚は
0.01〜5μm程度が適当であり、好ましくは0.1
〜2μmである。In the formula, Z represents a group of nonmetallic atoms necessary for forming a carbocyclic or heterocyclic ring which may have a substituent;
1 to R 8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an aliphatic group or a carbocyclic group which may have a substituent. The amount of the binder resin is suitably from 0 to 2 parts by weight based on 1 part by weight of the charge generating material. Charge generation layer 17
In the case where does not correspond to the outermost layer, it can also be provided by a known vacuum thin film manufacturing method. The thickness of the charge generation layer 17 is suitably about 0.01 to 5 μm, preferably 0.1 to 5 μm.
22 μm.
【0050】電荷輸送層19は電荷輸送材料及びバイン
ダー樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗
布、乾燥することにより形成できる。又、必要により可
塑剤等を添加することもできる。電荷輸送材料として
は、以下に例示する一般式で示される材料が挙げられ
る。これらの電荷輸送材料は単独又は混合して用いても
よい。The charge transport layer 19 can be formed by dissolving or dispersing a charge transport material and a binder resin in an appropriate solvent, and applying and drying this. If necessary, a plasticizer or the like can be added. Examples of the charge transport material include materials represented by the following general formulas. These charge transport materials may be used alone or as a mixture.
【0051】本発明の電子写真感光体に用いられる電荷
輸送物質としては、オキサゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、トリフェニルアミン誘導体及び以下に述べるよ
うな一般式(1)〜一般式(19)で表される化合物等
が使用できる。The charge transporting material used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention is represented by oxazole derivatives, imidazole derivatives, triphenylamine derivatives and the following general formulas (1) to (19). Compounds and the like can be used.
【0052】[0052]
【化19】 Embedded image
【0053】(式中、R1はメチル基、エチル基、2−
ヒドロキシエチル基、又は2−クロルエチル基を表し、
R2はメチル基、エチル基、ベンジル基、又はフェニル
基を表し、R3は水素原子、臭素原子、炭素数1〜4の
アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ジアルキル
アミノ基、又はニトロ基を表す。) 一般式(1)で表される化合物には、例えば9−エチル
カルバゾール−3−アルデヒド−1−メチル−1−フェ
ニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アルデ
ヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒド−1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどがある。(Wherein R 1 is a methyl group, an ethyl group, 2-
Represents a hydroxyethyl group, or a 2-chloroethyl group,
R 2 represents a methyl group, an ethyl group, a benzyl group, or a phenyl group; R 3 represents a hydrogen atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group, or Represents a nitro group. Examples of the compound represented by the general formula (1) include 9-ethylcarbazole-3-aldehyde-1-methyl-1-phenylhydrazone and 9-ethylcarbazole-3-aldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone. And 9-ethylcarbazole-3-aldehyde-1,1-diphenylhydrazone.
【0054】[0054]
【化20】 Embedded image
【0055】(式中、Arはナフタレン環、アントラセ
ン環、スチリル環、及びそれらの置換体あるいはピリジ
ン環、フラン環、チオフェン環を表し、Rはアルキル基
又はベンジル基を表す。) 一般式(2)で表される化合物には、例えば4−ジエチ
ルアミノスチリル−β−アルデヒド−1−メチル−1−
フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−ア
ルデヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなど
がある。(Wherein, Ar represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a styryl ring, or a substituted product thereof, or a pyridine ring, a furan ring, or a thiophene ring, and R represents an alkyl group or a benzyl group). )) Include, for example, 4-diethylaminostyryl-β-aldehyde-1-methyl-1-
Examples include phenylhydrazone, 4-methoxynaphthalene-1-aldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone.
【0056】[0056]
【化21】 Embedded image
【0057】(式中、R1はアルキル基、ベンジル基、
フェニル基、又はナフチル基を表し、R2は水素原子、
炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ
基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、又は
ジアリールアミノ基を表し、nは1〜4の整数を表し、
nが2以上の時はR2は同じでも異なっても良い。R3は
水素原子、又はメトキシ基を表す。) 一般式(3)で表される化合物には、例えば4−メトキ
シベンズアルデヒド−1−メチル−1−フェニルヒドラ
ゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド−1−ベン
ジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−
メトキシベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−(4−
メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノ
ベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラ
ゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1
−ジフェニルヒドラゾンなどがある。(Wherein R 1 is an alkyl group, a benzyl group,
Represents a phenyl group or a naphthyl group, R 2 is a hydrogen atom,
Represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a dialkylamino group, a diaralkylamino group, or a diarylamino group, n represents an integer of 1 to 4,
When n is 2 or more, R 2 may be the same or different. R 3 represents a hydrogen atom or a methoxy group. Examples of the compound represented by the general formula (3) include 4-methoxybenzaldehyde-1-methyl-1-phenylhydrazone, 2,4-dimethoxybenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone, and 4-diethylaminobenzaldehyde. 1,1-diphenylhydrazone, 4-
Methoxybenzaldehyde-1-benzyl-1- (4-
Methoxy) phenylhydrazone, 4-diphenylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone, 4-dibenzylaminobenzaldehyde-1,1
-Diphenylhydrazone and the like.
【0058】[0058]
【化22】 Embedded image
【0059】(式中、R1は炭素数1〜11のアルキル
基、置換若しくは無置換のフェニル基、又は複素環基を
表し、R2,R3は、それぞれ同一でも異なっても良く、
水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、クロルアルキル基、又は置換若しくは無置換の
アラルキル基を表し、又、R2,R3は互いに結合し窒素
原子を含む複素環を形成しても良い。R4は同一でも異
なっていても良く、水素原子、炭素数1〜4のアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表す。) 一般式(4)で表される化合物には、例えば1,1−ビ
ス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリス
(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1−ビス
(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリス
(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1−ビス
(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2,2’
−ジメチル−4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−トリ
フェニルメタンなどがある。(Wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a heterocyclic group, and R 2 and R 3 may be the same or different;
Represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a chloroalkyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and R 2 and R 3 are mutually bonded to form a heterocyclic ring containing a nitrogen atom You may. R 4 may be the same or different and represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, or a halogen atom. Examples of the compound represented by the general formula (4) include 1,1-bis (4-dibenzylaminophenyl) propane, tris (4-diethylaminophenyl) methane, and 1,1-bis (4-dibenzylamino). Phenyl) propane, tris (4-diethylaminophenyl) methane, 1,1-bis (4-dibenzylaminophenyl) propane, 2,2 ′
-Dimethyl-4,4'-bis (diethylamino) -triphenylmethane.
【0060】[0060]
【化23】 Embedded image
【0061】(式中、R1は水素原子、置換若しくは無
置換のアルキル基及びフェニル基を表し、R2は水素原
子、置換若しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。) 一般式(5)で表される化合物としては、例えばN−エ
チル−3,6−テトラベンジルアミノカルバゾールなど
がある。(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group and a phenyl group, and R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom.) Examples of the compound represented by the formula (5) include N-ethyl-3,6-tetrabenzylaminocarbazole.
【0062】[0062]
【化24】 Embedded image
【0063】(式中、Rは水素原子、又はハロゲン原子
を表し、Arは置換若しくは無置換のフェニル基、ナフ
チル基、アントリル基、又はカルバゾリル基を表す。) 一般式(6)で表される化合物には、例えば9−(4−
ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブロム−
10−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンな
どがある。(In the formula, R represents a hydrogen atom or a halogen atom, and Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, or carbazolyl group.) Formula (6) The compound includes, for example, 9- (4-
Diethylaminostyryl) anthracene, 9-bromo-
And 10- (4-diethylaminostyryl) anthracene.
【0064】[0064]
【化25】 Embedded image
【0065】(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基又は炭素数1〜
4のアルキル基を表し、Arは(Wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom,
Cyano group, alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or 1 to carbon atoms
4 represents an alkyl group, wherein Ar is
【0066】[0066]
【化26】 Embedded image
【0067】を表し、R2は炭素数1〜4のアルキル基
を表し、R3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はジアル
キルアミノ基を表し、nは1又は2であって、nが2の
ときR3は同一でも異なっても良く、R4及びR5は水素
原子、炭素数1〜4の置換若しくは無置換のアルキル基
又は置換若しくは無置換のベンジル基を表す。) 一般式(7)で表される化合物には、例えば9−(4−
ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−(9−
フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールなどがあ
る。Wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom,
Represents an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a dialkylamino group, wherein n is 1 or 2, and when n is 2, R 3 may be the same or different, and R 4 and R 5 are hydrogen. Represents an atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted benzyl group. The compound represented by the general formula (7) includes, for example, 9- (4-
Dimethylaminobenzylidene) fluorene, 3- (9-
Fluorenylidene) -9-ethylcarbazole and the like.
【0068】[0068]
【化27】 Embedded image
【0069】(式中、Rはカルバゾリル基、ピリジル
基、チエニル基、インドリル基、フリル基、或いはそれ
ぞれ置換若しくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナ
フチル基又はアントリル基であって、これらの置換基が
ジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アル
ボキシ基、又はそのエステル、ハロゲン原子シアノ基、
アラルキルアミノ基、N−アルキル−N−アラルキルア
ミノ基、アミノ基、ニトロ基、及びアセチルアミノ基か
らなる群から選ばれた基を表す。) 一般式(8)で表される化合物には、例えば1,2−ビ
ス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1,2−
ビス(2,4−ジメトキシスチリル)ベンゼンなどがあ
る。(Wherein R is a carbazolyl group, a pyridyl group, a thienyl group, an indolyl group, a furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl, styryl, naphthyl or anthryl group, respectively. Is a dialkylamino group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxy group, or an ester thereof, a halogen atom cyano group,
Represents a group selected from the group consisting of an aralkylamino group, an N-alkyl-N-aralkylamino group, an amino group, a nitro group, and an acetylamino group. Examples of the compound represented by the general formula (8) include 1,2-bis (4-diethylaminostyryl) benzene and 1,2-bis.
And bis (2,4-dimethoxystyryl) benzene.
【0070】[0070]
【化28】 Embedded image
【0071】(式中、R1は低級アルキル基、置換若し
くは無置換のフェニル基又はベンジル基を表し、R2,
R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、或いは低級アルキ
ル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表し、nは
1又は2の整数を表す。) 一般式(9)で表される化合物には、例えば3−スチリ
ル−9−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシスチ
リル)−9−エチルカルバゾールなどがある。[0071] (wherein, R 1 represents a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a benzyl group, R 2,
R 3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group,
It represents a halogen atom, a nitro group, an amino group, or an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group, and n represents an integer of 1 or 2. Examples of the compound represented by the general formula (9) include 3-styryl-9-ethylcarbazole and 3- (4-methoxystyryl) -9-ethylcarbazole.
【0072】[0072]
【化29】 Embedded image
【0073】(式中、R1は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はハロゲン原子を表し、R2及びR3はアル
キル基、置換若しくは無置換のアラルキル基或いは置換
若しくは無置換のアリール基を表し、R4は水素原子、
低級アルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基を
表し、又、Arは置換若しくは無置換のフェニル基又は
ナフチル基を表す。) 一般式(10)で表される化合物には、例えば4−ジフ
ェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチル
ベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1−(4−ジフ
ェニルアミノスチリル)ナフタレン、1−(4−ジエチ
ルアミノスチリル)ナフタレンなどがある。(Wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and R 2 and R 3 represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. , R 4 is a hydrogen atom,
Ar represents a lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, and Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group. Examples of the compound represented by the general formula (10) include 4-diphenylaminostilbene, 4-dibenzylaminostilbene, 4-ditolylaminostilbene, 1- (4-diphenylaminostyryl) naphthalene, 1- (4 -Diethylaminostyryl) naphthalene and the like.
【0074】[0074]
【化30】 Embedded image
【0075】〔式中、nは0又は1の整数、R1は水素
原子、アルキル基又は置換若しくは無置換のフェニル基
を表し、Ar1は置換若しくは無置換のアリール基を表
し、R5は置換アルキル基を含むアルキル基、或いは置
換若しくは無置換のアリール基を表し、Aは、Wherein n is an integer of 0 or 1, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group, and R 5 is Represents an alkyl group containing a substituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group,
【0076】[0076]
【化31】 Embedded image
【0077】9−アントリル基、又は置換若しくは無置
換のカルバゾリル基を表し、ここでR2は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又はRepresents a 9-anthryl group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, wherein R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, or
【0078】[0078]
【化32】 Embedded image
【0079】(但し、R3及びR4はアルキル基、置換若
しくは無置換のアラルキル基又は置換若しくは無置換の
アリール基を示し、R3及びR4は同じでも異なっていて
も良く、R4は環を形成しても良い、)を表し、mは
0,1,2又は3の整数であって、mが2以上の時はR
2は同一でも異なっても良い。又、nが0のとき、Aと
R1は共同で環を形成しても良い。) 一般式(11)で表される化合物には、例えば4’−ジ
フェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4’−ビス
(4−メチルフェニル)アミノ−α−フェニルスチルベ
ンなどがある。(Provided that R 3 and R 4 represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, R 3 and R 4 may be the same or different, and R 4 is And m may be an integer of 0, 1, 2, or 3, and when m is 2 or more, R
2 may be the same or different. When n is 0, A and R 1 may form a ring together. Examples of the compound represented by the general formula (11) include 4′-diphenylamino-α-phenylstilbene and 4′-bis (4-methylphenyl) amino-α-phenylstilbene.
【0080】[0080]
【化33】 Embedded image
【0081】(式中、R1,R2及びR3は水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、又はハロゲン原子を表し、nは0又は1を表す。) 一般式(12)で表される化合物としては、例えば1−
フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−
(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−フェ
ニル−3−(4−ジメチルアミノスチリル)−5−(4
−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある。(Wherein, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a dialkylamino group, or a halogen atom, and n represents 0 or 1). Examples of the compound represented by
Phenyl-3- (4-diethylaminostyryl) -5
(4-diethylaminophenyl) pyrazolin, 1-phenyl-3- (4-dimethylaminostyryl) -5- (4
-Dimethylaminophenyl) pyrazolin and the like.
【0082】[0082]
【化34】 Embedded image
【0083】(式中、R1,R2は置換アルキル基を含む
アルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表
し、Aは置換アミノ基、置換若しくは無置換のアリール
基又はアリル基を表す。) 一般式(13)で表される化合物には、例えば2,5−
ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール、2−N,N−ジフェニルアミノ−5−
(4−ジエチルアミノフェニル)1,3,4−オキサジ
アゾール、2−(4−ジメチルアミノフェニル)−5−
(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサ
ジアゾールなどがある。(Wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group containing a substituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and A represents a substituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group or an allyl group. The compound represented by the general formula (13) includes, for example, 2,5-
Bis (4-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2-N, N-diphenylamino-5
(4-diethylaminophenyl) 1,3,4-oxadiazole, 2- (4-dimethylaminophenyl) -5
(4-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole and the like.
【0084】[0084]
【化35】 Embedded image
【0085】(式中、Xは水素原子、低級アルキル基、
又はハロゲン原子を表し、Rは置換アルキル基を含むア
ルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表
し、Aは置換アミノ基又は置換若しくは無置換のアリー
ル基を表す。) 一般式(14)で表される化合物としては、例えば2−
N,N−ジフェニルアミノ−5−(N−エチルカルバゾ
ール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、2
−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−(N−エチル
カルバゾール−3−イル)1,3,4−オキサジアゾー
ルなどがある。(Wherein X is a hydrogen atom, a lower alkyl group,
Or a halogen atom, R represents an alkyl group containing a substituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and A represents a substituted amino group or a substituted or unsubstituted aryl group. As the compound represented by the general formula (14), for example, 2-
N, N-diphenylamino-5- (N-ethylcarbazol-3-yl) -1,3,4-oxadiazole, 2
-(4-diethylaminophenyl) -5- (N-ethylcarbazol-3-yl) 1,3,4-oxadiazole and the like.
【0086】[0086]
【化36】 Embedded image
【0087】(式中、R1は低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はハロゲン原子を表し、nは0〜4の整数を
表し、R2,R3は同じでも異なっていても良く、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原
子を表す。) 一般式(15)で表されるベンジジン化合物には、例え
ばN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチル
フェニル)−〔1,1’−ビフェニル〕−4,4’−ジ
アミン、3,3’−ジメチル−N,N,N’,N’−テ
トラキス(4−メチルフェニル)−〔1,1’−ビフェ
ニル〕−4,4’−ジアミンなどがある。(Wherein, R 1 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom, n represents an integer of 0 to 4, R 2 and R 3 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, Represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom.) Examples of the benzidine compound represented by the general formula (15) include N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl)-[ 1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine, 3,3′-dimethyl-N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4 , 4'-diamine and the like.
【0088】[0088]
【化37】 Embedded image
【0089】(式中、R1,R3及びR4は水素原子、ア
ミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールア
キシ基、メチレンジオキシ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のアリ
ール基を、R2は水素原子、アルコキシ基、置換若しく
は無置換のアルキル基,ハロゲン原子を表す。但し、R
1,R2,R3及びR4はすべて水素原子である場合を除
く。又、k,l,m及びnは1,2,3又は4の整数で
あり、各々が2,3又は4の整数の時は前記R1,R2,
R3及びR4は同じでも異なっていても良い。) 一般式(16)で表されるビフェニルアミン化合物に
は、例えば4’−メトキシ−N,N−ジフェニル−
(1,1’−ビフェニル)−4−アミン、4’−メチル
−N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−(1,1’
−ビフェニル)−4−アミン、4’−メトキシ−N,
N’−ビス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフ
ェニル)−4−アミンなどがある。(Wherein R 1 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aryloxy group, a methylenedioxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a halogen atom or a substituted Alternatively, R 2 represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a halogen atom, provided that R 2 represents an unsubstituted aryl group.
1 , R 2 , R 3 and R 4 are all excluded when they are hydrogen atoms. K, l, m and n are integers of 1 , 2 , 3 or 4, and when each is an integer of 2, 3 or 4, the above R 1 , R 2 ,
R 3 and R 4 may be the same or different. The biphenylamine compound represented by the general formula (16) includes, for example, 4′-methoxy-N, N-diphenyl-
(1,1′-biphenyl) -4-amine, 4′-methyl-N, N′-bis (4-methylphenyl)-(1,1 ′
-Biphenyl) -4-amine, 4'-methoxy-N,
N'-bis (4-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl) -4-amine and the like.
【0090】[0090]
【化38】 Embedded image
【0091】(式中、Arは炭素数18個以下の縮合多
環式炭化水素基を表し、又、R1及びR2は水素原子、ハ
ロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、アルコ
キシ基、置換若しくは無置換のフェニル基を表し、それ
ぞれ同じでも異なっていてもよい。) 一般式(17)で表されるトリアリールアミン化合物に
は、例えば1−フェニルアミノピレン、1−ジ(p−ト
リルアミノ)ピレンなどがある。 A−CH=CH−Ar−CH=CH−A (18) 〔式中、Arは置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基
を表し、Aは、(Wherein, Ar represents a condensed polycyclic hydrocarbon group having 18 or less carbon atoms, and R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, Represents a substituted or unsubstituted phenyl group, which may be the same or different.) Examples of the triarylamine compound represented by the general formula (17) include 1-phenylaminopyrene and 1-di (p-tolylamino ) Pyrene. A-CH = CH-Ar-CH = CH-A (18) [wherein, Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group;
【0092】[0092]
【化39】 Embedded image
【0093】(但し、Ar1は置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基を表し、R1及びR2は置換若しくは無置
換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基
である)を表す。〕 一般式(18)で表されるジオレフィン芳香族化合物に
は、例えば1,4−ビス(4−ジフェニルアミノスチリ
ル)ベンゼン、1,4−ビス〔4−ジ(p−トリル)ア
ミノスチリル〕ベンゼンなどがある。(Where Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, and R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group). Examples of the diolefin aromatic compound represented by the general formula (18) include 1,4-bis (4-diphenylaminostyryl) benzene and 1,4-bis [4-di (p-tolyl) aminostyryl] There is benzene.
【0094】[0094]
【化40】 Embedded image
【0095】(式中、Arは芳香族炭化水素基を、Rは
水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基又はアリー
ル基をそれぞれ表す。nは0又は1、mは1又は2であ
って、n=0、m=1の場合、ArとRは共同で環を形
成しても良い。) 一般式(19)で表されるスチリルピレン化合物として
は、例えば1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ピレ
ン、1−〔4−ジ(p−トリル)アミノスチリル〕ピレ
ンなどがある。(Wherein, Ar represents an aromatic hydrocarbon group, R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or an aryl group. N is 0 or 1, m is 1 or 2, and When n = 0 and m = 1, Ar and R may form a ring together.) As the styrylpyrene compound represented by the general formula (19), for example, 1- (4-diphenylaminostyryl) pyrene And 1- [4-di (p-tolyl) aminostyryl] pyrene.
【0096】電荷輸送材料とともに電荷輸送層19に使
用されるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエ
ン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリア
リレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セ
ルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、
アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミ
ン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹
脂等の熱可塑性、又は熱硬化性樹脂が挙げられる。これ
らの中でもポリカーボネートは電子写真感光体とした際
の環境特性及び耐摩耗性、機械特性に優れており好まし
いものであるが、特に下記一般式で表される構造単位を
主繰返し単位として有するポリカーボネートは、前述の
(1)〜(5)に示されるポリシロキサン混合物との親
和性に優れており、生産性の面からも更に好ましいもの
である。Binder resins used in the charge transport layer 19 together with the charge transport material include polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyester, and polyvinyl chloride. , Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyvinylidene chloride, polyarylate, phenoxy resin, polycarbonate, cellulose acetate resin, ethyl cellulose resin, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyvinyl toluene,
Thermoplastic or thermosetting resins such as acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, melamine resin, urethane resin, phenol resin, and alkyd resin are exemplified. Among these, polycarbonates are preferable because they have excellent environmental properties and abrasion resistance when used as an electrophotographic photoreceptor, and excellent mechanical properties.In particular, polycarbonates having a structural unit represented by the following general formula as a main repeating unit are preferred. It has excellent affinity with the polysiloxane mixture shown in the above (1) to (5), and is further preferable from the viewpoint of productivity.
【0097】[0097]
【化41】 Embedded image
【0098】式中、Zは置換基を有してもよい炭素環又
は複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、R
1〜R8は、水素原子、ハロゲン原子、又は各々置換基を
有してもよい脂肪族基若しくは炭素環基を表す。このよ
うなポリカーボネートは、上市されており例えば三菱瓦
斯化学社製ユーピロンZ−200などがある。溶剤とし
てはテトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、2−
ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化
メチレンなどが用いられる。電荷輸送層19の厚さは5
〜100μmが適当である。In the formula, Z represents a nonmetallic atom group necessary for forming a carbocyclic or heterocyclic ring which may have a substituent,
1 to R 8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an aliphatic group or a carbocyclic group which may have a substituent. Such a polycarbonate is on the market, for example, Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company. As the solvent, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, 2-
Butanone, monochlorobenzene, dichloroethane, methylene chloride and the like are used. The thickness of the charge transport layer 19 is 5
100100 μm is appropriate.
【0099】本発明において電荷輸送層19中に可塑剤
を添加してもよい。可塑剤としては、ジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤とし
て使用されているものがそのまま使用でき、その使用量
はバインダー樹脂に対して0〜30重量%程度が適当で
ある。次に感光層15が単層構成の場合について述べ
る。この場合も多くは電荷発生物質と電荷輸送物質より
なる機能分離型のものが挙げられる。In the present invention, a plasticizer may be added to the charge transport layer 19. As the plasticizer, those used as plasticizers for general resins such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate can be used as they are, and the amount of the plasticizer is suitably about 0 to 30% by weight based on the binder resin. Next, the case where the photosensitive layer 15 has a single-layer structure will be described. Also in this case, a function-separated type material composed of a charge generating material and a charge transport material is often used.
【0100】即ち少なくとも電荷発生材料及び電荷輸送
材料を、バインダー樹脂とともに適当な溶剤に溶解ない
し分散し、これを塗布、乾燥することによって形成でき
る。又、必要により可塑剤等を添加することもできる。
バインダー樹脂としては先に電荷輸送層19で挙げたバ
インダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電
荷発生層17で挙げたバインダー樹脂を混合してもよ
い。単層感光層の膜厚は5〜100μmが適当である。That is, it can be formed by dissolving or dispersing at least the charge generating material and the charge transporting material in a suitable solvent together with a binder resin, and applying and drying this. If necessary, a plasticizer or the like can be added.
As the binder resin, the binder resin described for the charge transport layer 19 may be used as it is, or the binder resin described for the charge generation layer 17 may be mixed. The thickness of the single-layer photosensitive layer is suitably from 5 to 100 μm.
【0101】本発明の電子写真感光体には、導電性支持
体11と感光層との間に下引き層を設けることができ
る。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの
樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考
えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂で
あることが望ましい。このような樹脂としてはポリビニ
ルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等
の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイ
ロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミ
ン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、
三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられ
る。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, an undercoat layer can be provided between the conductive support 11 and the photosensitive layer. The undercoat layer generally contains a resin as a main component. However, considering that the photosensitive layer is coated thereon with a solvent, these resins are resins having high solubility resistance to general organic solvents. desirable. Such resins include polyvinyl alcohol, casein, water-soluble resins such as sodium polyacrylate, copolymerized nylon, alcohol-soluble resins such as methoxymethylated nylon, polyurethane, melamine resin, alkyd-melamine resin, epoxy resin, and the like.
Curable resins that form a three-dimensional network structure are exemplified.
【0102】又、下引き層にはモアレ防止、残留電位の
低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジ
ルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる
金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層
は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて
形成することができる。更に本発明の下引き層として、
シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロム
カップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等に
より形成した金属酸化物層も有用である。Further, fine powder of a metal oxide exemplified by titanium oxide, silica, alumina, zirconium oxide, tin oxide, indium oxide, etc. may be added to the undercoat layer in order to prevent moiré and reduce residual potential. Good. These undercoat layers can be formed using an appropriate solvent and a coating method as in the above-described photosensitive layer. Further, as an undercoat layer of the present invention,
A metal oxide layer formed by a sol-gel method using a silane coupling agent, a titanium coupling agent, a chromium coupling agent, or the like is also useful.
【0103】この他に本発明の下引き層にはAl2O3を
陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン(パリ
レン)等の有機物や、SiO、SnO2、TiO2、IT
O、CeO2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたも
のも良好に使用できる。下引き層の膜厚は0〜5μmが
適当である。In addition to this, the undercoat layer of the present invention is provided with Al 2 O 3 by anodic oxidation, an organic substance such as polyparaxylylene (parylene), SiO, SnO 2 , TiO 2 , IT
Those provided with an inorganic substance such as O and CeO 2 by a vacuum thin film manufacturing method can also be used favorably. The thickness of the undercoat layer is suitably from 0 to 5 μm.
【0104】[0104]
【実施例】次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳し
く説明するものであり、本発明が実施例によって制約さ
れるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部
である。The present invention will now be described in more detail with reference to the following Examples, which are provided only for illustrating the present invention in detail and do not limit the present invention. All parts in the examples are parts by weight.
【0105】実施例1 外径100mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組
成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工
液を順次、塗布・乾燥して各々3μmの下引層、0.2
μmの電荷発生層、28μmの電荷輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作製した。Example 1 An undercoat layer coating solution, a charge generation layer coating solution, and a charge transport layer coating solution having the following compositions were successively applied and dried on an aluminum cylinder having an outer diameter of 100 mm, each having a thickness of 3 μm. Coating layer, 0.2
A charge generating layer having a thickness of μm and a charge transporting layer having a thickness of 28 μm were formed to prepare an electrophotographic photosensitive member of the present invention.
【0106】 〔下引層塗工液〕 オイルフリーアルキッド樹脂(大日本インキ化学製:ベッコライ トM6401) 15部 メラミン樹脂(大日本インキ化学製:スーパーベッカミンG− 821) 10部 二酸化チタン〔石原産業(株)製:タイペーク R−670〕 50部 2−ブタノン 40部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生材料 5部[Coating solution for undercoat layer] 15 parts of oil-free alkyd resin (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Becco Light M6401) 10 parts of melamine resin (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals: Super Beckamine G-821) 10 parts of titanium dioxide [Ishihara Sangyo Co., Ltd .: Taipaq R-670] 50 parts 2-butanone 40 parts [Charge generating layer coating solution] 5 parts of a charge generating material having the following structural formula
【0107】[0107]
【化42】 Embedded image
【0108】 ポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業製、デンカブチラール #5000−A) 5部 シクロヘキサノン 350部 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.25部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −3710 50CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例2 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Polyvinyl butyral resin (Denka Butyral # 5000-A, manufactured by Denki Kagaku Kogyo) 5 parts Cyclohexanone 350 parts [Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Carboxy-modified Polysiloxane (X-22-3710 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 2 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0109】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.01部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −3710 50CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例3 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Carboxy-modified polysiloxane (X-22-3710 50CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part 4-diethylamino Benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 3 The charge transport layer coating solution of Example 1 was prepared to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0110】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−3710 50CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例4 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Carboxy-modified polysiloxane (X-22-3710 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 4 The charge transport layer coating liquid of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0111】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −3710 50CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例5 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part Carboxy-modified polysiloxane (X-22-3710 50CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-diethylamino 7 parts of benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 10 parts of polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts of 75 parts of methylene chloride Example 5 The coating liquid for the charge transport layer of Example 1 was prepared as follows. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0112】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.75部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−3710 50CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例6 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone) 0.75 parts Carboxy-modified polysiloxane (X-22-3710 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone) 0.75 parts 4-diethylamino Benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 6 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 was prepared as follows. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0113】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −161B 54CS) 0.25部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−3710 50CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例7 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Carboxy-modified polysiloxane (X-22-3710 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 7 The charge transport layer coating solution of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0114】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −161B 54CS) 0.25部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−162C 207CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例8 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Carboxy-modified polysiloxane (X-22-162C 207CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 8 The charge transport layer coating solution of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0115】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニングシリコー ン社製BY16−828 120CS) 0.25部 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−162A 110CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例9 実施例1の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の結
着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例1と同様に
して本発明の電子写真感光体を作製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, Dow Corning Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Carboxy-modified polysiloxane (X-22-162A 110CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0 .25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 9 Charge-transporting layer coating solution of Example 1 The electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following.
【0116】 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例1 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は同様にして比較例1の電子写真感光体を作製した。Polycarbonate (Teijin Kasei's Panlite K-1300) 10 parts Comparative Example 1 The electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 1 was prepared in the same manner except that the coating solution for the charge transport layer of Example 1 was changed to the one having the following composition. Produced.
【0117】 〔電荷輸送層塗工液〕 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェニ ルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 比較例2 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は同様にして比較例2の電子写真感光体を作製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Comparative Example 2 Example 1 The electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 2 was prepared in the same manner except that the coating liquid for the charge transport layer of the above was changed to the one having the following composition.
【0118】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 比較例3 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は同様にして比較例3の電子写真感光体を作製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) Iupilon Z-200) 10 parts 75 parts of methylene chloride Comparative Example 3 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 3 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the following composition.
【0119】 〔電荷輸送層塗工液〕 カルボキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −3710 50CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 比較例4 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は同様にして比較例4の電子写真感光体を作製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] 0.5 part of carboxy-modified polysiloxane (X-22-3710 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 7 parts of 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts of polycarbonate (Mitsubishi) 10 parts Iupilon Z-200 manufactured by Gas Chemical Co., Ltd. 10 parts Methylene chloride 75 parts did.
【0120】 〔電荷輸送層塗工液〕 シリコーングラフトポリマー(東亜合成化学製GS−30) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Silicone Graft Polymer (GS-30, manufactured by Toa Gosei Chemical) 0.5 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, Ltd.) (Eupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts The following measurements were performed on each of the above photoreceptors using an evaluation device disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Corona discharge voltage −6.0 kV, potential V after charging for 20 seconds
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured.
【0121】電位保持率を次のように定義する。 電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表1に示す。The potential holding ratio is defined as follows. Potential holding ratio = V o / V m Each photoconductor of the example and the comparative example was used as a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 1 shows the test results.
【0122】[0122]
【表1】 [Table 1]
【0123】実施例10 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 10 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0124】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 6001 42CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例11 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Carbinol-modified polysiloxane (KF 6001 42CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde -1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 11 The charge transport layer coating solution of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0125】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 6001 42CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例12 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Carbinol-modified polysiloxane (KF 6001 42CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part 4-diethylaminobenzaldehyde -1-Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 12 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0126】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF6001 42CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例13 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Carbinol-modified polysiloxane (KF6001 42CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 13 Except that the coating liquid for the charge transporting layer of Example 1 had the following composition In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0127】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 6001 42CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例14 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part Carbinol-modified polysiloxane (KF 6001 42CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 14 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the one having the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0128】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 6001 42CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例15 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-Modified Polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone) 0.75 parts Carbinol-Modified Polysiloxane (KF 6001 42CS, Shin-Etsu Silicone) 0.75 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde -1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 15 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0129】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −164B 54CS) 0.25部 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 6001 42CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例16 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-164B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part Carbinol-modified polysiloxane (KF 6001 42CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4 -Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 16 The charge transport layer coating solution of Example 1 was prepared using the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for using the above.
【0130】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −161B 54CS) 0.25部 カルビノール変性ポリシロキサン(チッソ社製FM0425 200CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例17 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Carbinol-modified polysiloxane (FM0425 200CS manufactured by Chisso Corporation) 0.25 parts 4-diethylamino Benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 17 The charge transport layer coating solution of Example 1 was prepared to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0131】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 6003 960CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例18 実施例10の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例10と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例5 実施例10の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例5の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.25 parts Carbinol-modified polysiloxane (KF 6003 960CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0 .25 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 18 Coating solution for the charge transport layer of Example 10 The electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 10 except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following. Polycarbonate (Teijin Kasei's Panlite K-1300) 10 parts Comparative Example 5 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Example 10 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the following composition.
【0132】 〔電荷輸送層塗工液〕 カルビノール変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 6001 42CS 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Carbinol-modified polysiloxane (Shin-Etsu Silicone KF 6001 42CS 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Company, Ltd.) 10 parts, 75 parts of methylene chloride Each of the above photoreceptors was measured using an evaluation apparatus disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167 as follows: Corona discharge voltage: -6.0 kV Potential 20 seconds after charging
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0133】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表2に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was used as a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 2 shows the test results.
【0134】[0134]
【表2】 [Table 2]
【0135】実施例19 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 19 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0136】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−164B 54CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例20 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part Methacryl-modified polysiloxane (X-22-164B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 20 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0137】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−164B 54CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例21 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Methacryl-modified polysiloxane (X-22-164B 54CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Co., Ltd. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 21 The coating solution of the charge transport layer of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0138】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−164B 54CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例22 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co.) 0.025 parts Methacryl-modified polysiloxane (X-22-164B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co.) 0.025 parts 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 22 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0139】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 − 164B 54CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例23 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part Methacryl-modified polysiloxane (X-22-164B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-diethylamino 7 parts of benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 10 parts of polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts of 75 parts of methylene chloride Example 23 The coating solution of the charge transport layer of Example 1 was prepared as follows. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0140】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−164B 54CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例24 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Methacryl-modified polysiloxane (X-22-164B 54CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 24 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0141】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−164B 54CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例25 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Methacryl-modified polysiloxane (X-22-164B 54CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 25 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0142】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 メタクリル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM0725 200CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例26 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Methacryl-modified polysiloxane (FM0725 200CS manufactured by Chisso Corporation) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde -1-Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 26 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0143】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−164C 94CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例27 実施例19の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例19と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例6 実施例19の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例6の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] 0.25 parts of amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) Methacryl-modified polysiloxane (X-22-164C 94CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 27 Charge-transporting layer coating of Example 19 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 19 except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following in the working solution. Polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals) 10 parts Comparative Example 6 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example 6 was produced in the same manner as in Example 19 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition.
【0144】 〔電荷輸送層塗工液〕 メタクリル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −164B 54CS 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Methacryl-modified polysiloxane (Shin-Etsu Silicone Co., Ltd., X-22-164B 54CS 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas) 10 parts of methylene chloride (75 parts by Iupilon, manufactured by Kagaku Co., Ltd.) Each of the above photoreceptors was subjected to the following measurement with an evaluation apparatus disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Potential at 20 ksec after charging at 2.0 kV
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0145】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表3に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was subjected to a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 3 shows the test results.
【0146】[0146]
【表3】 [Table 3]
【0147】実施例28 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 28 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0148】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−167B 60CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例29 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Mercapto-modified polysiloxane (X-22-167B 60CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 29 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0149】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−167B 60CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例30 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Mercapto-modified polysiloxane (X-22-167B 60CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 30 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0150】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−167B 60CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例31 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Mercapto-modified polysiloxane (X-22-167B 60CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 31 The charge transport layer coating liquid of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0151】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −167B 60CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例32 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone) 0.5 part Mercapto-modified polysiloxane (X-22-167B 60CS manufactured by Shin-Etsu Silicone) 0.5 part 4-diethylamino Benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 32 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 was prepared as follows. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0152】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−167B 60CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例33 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 part Mercapto-modified polysiloxane (X-22-167B 60CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 part 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 33 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0153】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−167B 60CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例34 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Mercapto-modified polysiloxane (X-22-167B 60CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 34 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is shown below. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0154】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 メルカプト変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−838 300CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例35 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Mercapto-modified polysiloxane (BY16-838 300CS, manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 35 Coating of the charge transport layer of Example 1 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the liquid had the following composition.
【0155】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X− 22−980 150CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例36 実施例28の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例28と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例7 実施例28の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例7の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] 0.25 parts of amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) Mercapto-modified polysiloxane (X-22-980 150CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 36 The charge transport layer coating of Example 28 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 28 except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following in the working solution. Polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals) 10 parts Comparative Example 7 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example 7 was produced in the same manner as in Example 28 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition.
【0156】 〔電荷輸送層塗工液〕 メルカプト変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −167B 60CS 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Mercapto-modified polysiloxane (Shin-Etsu Silicone Co., Ltd., X-22-167B 60CS 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas) 10 parts of methylene chloride (75 parts by Iupilon, manufactured by Kagaku Co., Ltd.) Each of the above photoreceptors was subjected to the following measurement with an evaluation apparatus disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Potential at 20 ksec after charging at 2.0 kV
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0157】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表4に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was subjected to a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 4 shows the test results.
【0158】[0158]
【表4】 [Table 4]
【0159】実施例37 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 37 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0160】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−752 110CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例38 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Phenol-modified polysiloxane (BY16-752 110CS, Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.25 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 38 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0161】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−752 110CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例39 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Phenol-modified polysiloxane (BY16-752 110CS manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0.01 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 39 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0162】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・ シリコーン社製BY16−752 110CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例40 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Phenol-modified polysiloxane (BY16-752 110CS, Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.025 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 40 The charge transport layer coating solution of Example 1 was prepared as follows. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the photoreceptor was changed to the above.
【0163】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリ コーン社製BY16−752 110CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例41 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-Modified Polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone) 0.5 part Phenol-Modified Polysiloxane (BY16-752 110CS, Toray Dow Corning Silicone) 0.5 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 41 The charge transport layer coating solution of Example 1 was prepared as follows. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the photoreceptor was changed to the above.
【0164】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−752 110CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例42 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Phenol-modified polysiloxane (BY16-752 110CS manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0.75 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 42 The charge transport layer coating solution of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0165】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 161B 54CS) 0.25部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−752 110CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例43 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (X-22 161B 54CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Phenol-modified polysiloxane (BY16-752 110CS, manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0 .25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 43 Coating solution for the charge transport layer of Example 1 Was prepared in the same manner as in Example 1 except that the following composition was used.
【0166】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−150C 1300CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例44 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Phenol-modified polysiloxane (BY16-150C 1300CS manufactured by Dow Corning Silicone Toray) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 44 Coating of the charge transport layer of Example 1 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the liquid had the following composition.
【0167】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−150B 280CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例45 実施例37の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例37と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例8 実施例37の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例8の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.25 parts Phenol-modified polysiloxane (BY16 manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) -150B 280CS) 0.25 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 45 Charge of Example 37 An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 37, except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following in the transport layer coating solution. Polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals) 10 parts Comparative Example 8 An electrophotographic photosensitive member of Comparative Example 8 was produced in the same manner as in Example 37 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition.
【0168】 〔電荷輸送層塗工液〕 フェノール変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリ コーン社製BY16−752 110CS 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Phenol-Modified Polysiloxane (Toy Dow Corning Silicone Co., Ltd., BY16-752 110CS 0.5 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts 75 parts of methylene chloride Each of the above photoreceptors was subjected to the following measurement using an evaluation apparatus disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Potential V after charging for 20 seconds with a voltage of -6.0 kV
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0169】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表5に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was subjected to a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 5 shows the test results.
【0170】[0170]
【表5】 [Table 5]
【0171】実施例46 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 46 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0172】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 618 20CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例47 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Polyether-modified polysiloxane (KF 618 20CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde -1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 47 The charge transport layer coating solution of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0173】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 618 20CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例48 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Polyether-modified polysiloxane (KF 618 20CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part 4-diethylaminobenzaldehyde -1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 48 The charge transport layer coating solution of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0174】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF618 20CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例49 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Polyether-modified polysiloxane (KF618 20CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 49 Except for having the following composition for the charge transport layer coating liquid of Example 1 In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0175】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 618 20CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例50 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part Polyether-modified polysiloxane (KF 618 20CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 50 Except that the coating liquid for the charge transport layer of Example 1 had the following composition In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0176】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 618 20CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例51 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Polyether-modified polysiloxane (KF 618 20CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts 4-diethylaminobenzaldehyde -1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 51 The charge transport layer coating solution of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0177】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 618 20CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例52 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part Polyether-modified polysiloxane (KF 618 20CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4 -Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 52 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was prepared using the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for using the above.
【0178】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 −161B 54CS) 0.25部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 353 400CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例53 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part Polyether-modified polysiloxane (KF 353 400CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4 -Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 53 The charge transport layer coating solution of Example 1 was prepared using the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for using the above.
【0179】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 351 100CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例54 実施例46の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例46と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例9 実施例46の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例11の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.25 parts Polyether-modified polysiloxane (KF 351 100CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0 .25 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 54 The coating solution for the charge transport layer of Example 46 In this Example, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 46 except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following. Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 10 parts Comparative Example 9 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 11 was produced in the same manner as in Example 46 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition.
【0180】 〔電荷輸送層塗工液〕 ポリエーテル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 618 20CS 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Polyether-modified polysiloxane (Shin-Etsu Silicone KF 618 20CS 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Company) 10 parts, 75 parts of methylene chloride Each of the above photoreceptors was measured using an evaluation apparatus disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167 as follows: Corona discharge voltage: -6.0 kV Potential 20 seconds after charging
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0181】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表6に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was subjected to a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 6 shows the test results.
【0182】[0182]
【表6】 [Table 6]
【0183】実施例55 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 55 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0184】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 アルキル変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリ コーン社製BY16−846 20CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例56 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Alkyl-modified polysiloxane (BY16-846 20CS manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0.25 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 56 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0185】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 アルキル変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリ コーン社製BY16−846 20CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例57 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating Solution for Charge Transport Layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 parts Alkyl-modified polysiloxane (BY16-846 20CS, Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.01 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 57 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0186】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 アルキル変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シ リコーン社製BY16−846 20CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例58 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co.) 0.025 parts Alkyl-modified polysiloxane (BY16-846 20CS manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co.) 0.025 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 58 The charge transport layer coating solution of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0187】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 アルキル変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−846 20CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例59 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 parts Alkyl-modified polysiloxane (BY16-846 20CS, Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0.5 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 59 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0188】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 アルキル変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリ コーン社製BY16−846 20CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例60 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Alkyl-modified polysiloxane (BY16-846 20CS, Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.75 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 60 The charge transport layer coating solution of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0189】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22 161B 54CS) 0.25部 アルキル変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリ コーン社製BY16−846 20CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例61 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (X-22 161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Alkyl-modified polysiloxane (BY16-846 20CS manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0 .25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 61 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 Was prepared in the same manner as in Example 1 except that the following composition was used.
【0190】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 アルキル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 410 1000CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例62 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part Alkyl-modified polysiloxane (KF 410 1000CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 62 The charge transport layer coating liquid of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0191】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 アルキル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 413 100CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例63 実施例55の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例55と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例10 実施例55の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例12の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Alkyl-modified polysiloxane (KF 413 100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 63 In the coating solution for the charge transport layer of Example 55 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 55, except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following. Polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals) 10 parts Comparative Example 10 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 12 was produced in the same manner as in Example 55 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the one having the following composition.
【0192】 〔電荷輸送層塗工液〕 アルキル変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−846 20CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Alkyl-modified polysiloxane (BY16-846 20CS, manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 Part Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Each of the above photoreceptors was subjected to the following measurement using an evaluation device disclosed in JP-A-60-100167. Corona discharge voltage −6.0 kV, potential V after charging for 20 seconds
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0193】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表7に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was used for a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 7 shows the test results.
【0194】[0194]
【表7】 [Table 7]
【0195】実施例64 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 64 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0196】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF910 35CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例65 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Fatty acid ester-modified polysiloxane (KF910 35CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 65 Except that the coating liquid for the charge transport layer of Example 1 was changed to the one having the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0197】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF910 35CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例66 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Fatty acid ester-modified polysiloxane (KF910 35CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 66 The charge transport layer coating solution of Example 1 was changed to the one having the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0198】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF910 35CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1 −フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例67 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co.) 0.025 part Fatty acid ester-modified polysiloxane (KF910 35CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co.) 0.025 part 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 67 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the one having the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0199】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 910 35CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例68 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone) 0.5 part Fatty acid ester-modified polysiloxane (KF 910 35CS manufactured by Shin-Etsu Silicone) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 68 Except that the coating liquid for the charge transport layer of Example 1 had the following composition In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0200】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF910 35CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例69 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 part Fatty acid ester-modified polysiloxane (KF910 35CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 part 4-diethylaminobenzaldehyde- 1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 69 Except that the coating liquid for the charge transport layer of Example 1 was changed to the one having the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0201】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF910 35CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェ ニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例70 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part Fatty acid ester-modified polysiloxane (KF910 35CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4- Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 70 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above conditions were changed.
【0202】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X −22−715 14800CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例71 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B54CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Fatty acid ester-modified polysiloxane (X-22-715 14800CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 71 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is shown below. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0203】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製 KF910熱処理品 100CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例72 実施例64の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例64と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例11 実施例64の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例11の電子写真感光体を作製し
た。[Coating Solution for Charge Transport Layer] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.25 parts Fatty acid ester-modified polysiloxane (100F heat-treated product, KF910 manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 72 Example 72 Coating solution for the charge transport layer of Example 64 The electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 64, except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following. Polycarbonate (Teijin Kasei's Panlite K-1300) 10 parts Comparative Example 11 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 11 was produced in the same manner as in Example 64 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 64 had the following composition.
【0204】 〔電荷輸送層塗工液〕 脂肪酸エステル変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 910 35CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Fatty acid ester-modified polysiloxane (KF 910 35CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical) 10 parts, methylene chloride 75 parts The following measurements were performed on each of the above photoreceptors using an evaluation apparatus disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Corona discharge voltage −6.0 kV, potential V after charging for 20 seconds
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0205】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表8に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoconductor of the example and the comparative example was used as a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 8 shows the test results.
【0206】[0206]
【表8】 [Table 8]
【0207】実施例73 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 73 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0208】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2231 1000CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例74 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Vinyl-modified polysiloxane (FM2231 1000CS manufactured by Chisso Co.) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1- Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 74 The charge transport layer coating solution of Example 1 was changed to the one having the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0209】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2231 1000CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例75 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 parts Vinyl-modified polysiloxane (FM2231 1000CS manufactured by Chisso Corporation) 0.01 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1- Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 75 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0210】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2231 1000CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1 −フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例76 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Vinyl-modified polysiloxane (FM2231 1000CS manufactured by Chisso Corporation) 0.025 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1- Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 76 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0211】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2231 1000CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例77 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone) 0.5 part Vinyl-modified polysiloxane (FM2231 1000CS manufactured by Chisso) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl -1-Phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 77 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0212】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2231 1000CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例78 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Vinyl-modified polysiloxane (FM2231 1000CS manufactured by Chisso Corporation) 0.75 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1- Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 78 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0213】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2231 1000CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例79 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Vinyl-modified polysiloxane (FM2231 1000CS manufactured by Chisso Corporation) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde -1-Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 79 Except that the coating liquid for the charge transport layer of Example 1 had the following composition In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0214】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2242 20000CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例80 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Vinyl-modified polysiloxane (FM2242 20000CS manufactured by Chisso Corporation) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde -1-Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 80 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0215】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FP2241 10000CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例81 実施例73の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例73と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例12 実施例73の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例12の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] 0.25 parts of amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, manufactured by Dow Corning Silicone Toray) 0.25 part of vinyl-modified polysiloxane (FP2241 10000CS, manufactured by Chisso) 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 81 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 73, charge transport. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 73, except that the binder resin of the layer was changed to the following. Polycarbonate (Teijin Kasei's Panlite K-1300) 10 parts Comparative Example 12 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 12 was produced in the same manner as in Example 73, except that the coating composition for the charge transport layer was changed to the following composition.
【0216】 〔電荷輸送層塗工液〕 ビニル変性ポリシロキサン(チッソ社製FM2231 1000CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Vinyl-modified polysiloxane (FM2231 1000CS manufactured by Chisso) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemicals Iupilon) Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Each of the above photoreceptors was subjected to the following measurement using an evaluation device disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Corona discharge voltage −6.0 kV, potential V after charging for 20 seconds
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0217】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表9に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was used as a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 9 shows the test results.
【0218】[0218]
【表9】 [Table 9]
【0219】実施例82 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 82 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0220】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 アルコキシ変性ポリシロキサン(日本ユニカー製FZ 3701 18CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例83 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Alkoxy-modified polysiloxane (FZ 3701 18CS, Nippon Unicar) 0.25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 83 The charge transport layer coating solution of Example 1 was changed except that the following composition was used. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0221】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 アルコキシ変性ポリシロキサン(日本ユニカー製FZ 3701 18CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例84 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Alkoxy-modified polysiloxane (FZ 3701 18CS, Nippon Unicar) 0.01 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 84 Except that the coating liquid for the charge transport layer of Example 1 had the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0222】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 アルコキシ変性ポリシロキサン(日本ユニカー製FZ 3701 18CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1 −フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例85 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Alkoxy-modified polysiloxane (FZ3701 18CS manufactured by Nippon Unicar) 0.025 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 85 Except that the coating liquid for the charge transport layer of Example 1 was changed to the one having the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0223】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 アルコキシ変性ポリシロキサン(日本ユニカー製FZ3701 18CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例86 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part Alkoxy-modified polysiloxane (FZ3701 18CS manufactured by Nippon Unicar) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl -1-Phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 86 The charge transport layer coating solution of Example 1 was changed to the one having the following composition. In the same manner as in Example 1, an electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced.
【0224】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 アルコキシ変性ポリシロキサン(日本ユニカー製FZ 3701 18CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例87 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Alkoxy-modified polysiloxane (FZ 3701 18CS manufactured by Nippon Unicar) 0.75 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 87 Except that the coating liquid for the charge transport layer in Example 1 was changed to the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0225】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 アルコキシ変性ポリシロキサン(日本ユニカー製FZ 3701 18CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例88 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Alkoxy-modified polysiloxane (FZ 3701 18CS, Nippon Unicar) 0.25 parts 4-diethylamino 7 parts of benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 10 parts of polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts of 75 parts of methylene chloride Example 88 The coating liquid for the charge transport layer of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0226】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 アルコキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 851熱処理品 500CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例89 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] 0.25 parts of amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts of alkoxy-modified polysiloxane (KF 851 heat-treated product 500CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 89 The charge transport layer coating solution of Example 1 has the following composition: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except for using the above.
【0227】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 アルコキシ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 851 80CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例90 実施例82の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例82と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例13 実施例82の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例13の電子写真感光体を作製し
た。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, manufactured by Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Alkoxy-modified polysiloxane (KF 851 80CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 25 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 90 In the coating solution for the charge transport layer of Example 82, An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 82, except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following. Polycarbonate (Teijin Kasei's Panlite K-1300) 10 parts Comparative Example 13 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 13 was produced in the same manner as in Example 82 except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the following composition.
【0228】 〔電荷輸送層塗工液〕 アルコキシ変性ポリシロキサン(日本ユニカー製FZ3701 18CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Coating solution for charge transport layer] Alkoxy-modified polysiloxane (FZ3701 18CS manufactured by Nippon Unicar) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Company Iupilon) Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Each of the above photoreceptors was subjected to the following measurement using an evaluation device disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Corona discharge voltage −6.0 kV, potential V after charging for 20 seconds
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0229】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表10に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoreceptor of the example and the comparative example was used as a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 10 shows the test results.
【0230】[0230]
【表10】 [Table 10]
【0231】実施例91 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 91 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0232】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 異種官能基変性(アミノ・アルコキシ変性)ポリシロキサン (信越シリコーン社製KF857 70CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例92 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Heterofunctional group-modified (amino-alkoxy-modified) polysiloxane (KF857 70CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 92 The charge transport layer coating solution of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0233】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 異種官能基変性(アミノ・アルコキシ変性)ポリシロキサン (信越シリコーン社製KF857 70CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例93 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Heterofunctional group-modified (amino-alkoxy-modified) polysiloxane (KF857 70CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 01 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 93 The charge transport layer coating solution of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0234】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 異種官能基変性(アミノ・アルコキシ変性)ポリシロキサ ン(信越シリコーン社製KF857 70CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1 −フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例94 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 parts Heterofunctional group-modified (amino-alkoxy-modified) polysiloxane (KF857 70CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 025 parts 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 94 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is shown below. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0235】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 異種官能基変性(アミノ・アルコキシ変性)ポリシロキサン (信越シリコーン社製KF857 70CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例95 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 parts Heterofunctional group-modified (amino-alkoxy-modified) polysiloxane (KF857 70CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 95 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is as follows: An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0236】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 異種官能基変性(アミノ・アルコキシ変性)ポリシロキサン (信越シリコーン社製KF857 70CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例96 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Heterofunctional group-modified (amino-alkoxy-modified) polysiloxane (KF857 70CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 75 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 96 The coating solution for the charge transport layer of Example 1 is shown below. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to that of Example 1.
【0237】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 異種官能基変性(アミノ・アルコキシ変性)ポリシロキサン (信越シリコーン社製KF857 70CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例97 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating Solution for Charge Transport Layer] 0.25 parts of amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) polysiloxane (amino-alkoxy-modified) polysiloxane (KF857 70CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 97 Coating of the charge transport layer of Example 1 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the liquid had the following composition.
【0238】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 異種官能基変性(エポキシ・ポリエーテル変性)ポリシロキ サン(信越シリコーン社製X−22−3667 3000CS)0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例98 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Heterofunctional group-modified (epoxy / polyether-modified) polysiloxane (X manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 22-5667 3000CS) 0.25 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 98 Example 1 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, except that the coating solution for the charge transport layer had the following composition.
【0239】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 異種官能基変性(エポキシ・ポリエーテル変性)ポリシロキ サン(東レ・ダウコーニング・シリコーン社製BY16−845 150CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例99 実施例91の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層の
結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例91と同
様にして本発明の電子写真感光体を作製した。 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例14 実施例91の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした
以外は同様にして比較例14の電子写真感光体を作製し
た。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS manufactured by Dow Corning Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Heterofunctional group-modified (epoxy / polyether-modified) polysiloxane (Toray)・ BY16-845 150CS manufactured by Dow Corning Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) 10 parts Methylene chloride 75 parts Implement Example 99 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 91, except that the binder resin of the charge transport layer was changed to the following resin in the coating solution for the charge transport layer in Example 91. Polycarbonate (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite K-1300) 10 parts Comparative Example 14 An electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 14 was produced in the same manner as in Example 91, except that the coating solution for the charge transport layer was changed to the following composition.
【0240】 〔電荷輸送層塗工液〕 異種官能基変性(アミノ・アルコキシ変性)ポリシロキサン (信越シリコーン社製KF857 70CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Coating solution for charge transport layer] 0.5 parts of heterofunctional group-modified (amino / alkoxy-modified) polysiloxane (KF857 70CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 Part Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Each of the above photoreceptors was subjected to the following measurement using an evaluation device disclosed in JP-A-60-100167. Corona discharge voltage −6.0 kV, potential V after charging for 20 seconds
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0241】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表11に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoconductor of the example and the comparative example was used as a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 11 shows the test results.
【0242】[0242]
【表11】 [Table 11]
【0243】実施例100 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。Example 100 An electrophotographic photosensitive member of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 was changed to the one having the following composition.
【0244】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.25部 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL50 50CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例101 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part Fluorine-modified polysiloxane (FL50 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 101 The charge transport layer coating solution of Example 1 was changed except that the following composition was used. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0245】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.01部 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL50 50CS) 0.01部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例102 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part Fluorine-modified polysiloxane (FL50 50CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.01 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 102 Example 102 was carried out except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 had the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0246】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.025部 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL50 50CS) 0.025部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1 −フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例103 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 part Fluorine-modified polysiloxane (FL50 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.025 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 103 Example 1 was carried out except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 had the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0247】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF8002 1100CS) 0.5部 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL50 50CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例104 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (KF8002 1100CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part Fluorine-modified polysiloxane (FL50 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-diethylaminobenzaldehyde-1- Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 104 The charge transport layer coating liquid of Example 1 was changed to the one having the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0248】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製KF 8002 1100CS) 0.75部 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL50 50CS) 0.75部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例105 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (KF 8002 1100CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts Fluorine-modified polysiloxane (FL50 50CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.75 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1 -Benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 105 Example 105 was carried out except that the coating solution for the charge transport layer in Example 1 had the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1.
【0249】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL50 50CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例106 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Fluorine-modified polysiloxane (FL50 50CS, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts 4-diethylamino Benzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Iupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 106 The charge transport layer coating solution of Example 1 was made to have the following composition. An electrophotographic photoreceptor of the invention was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above.
【0250】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製X−22− 161B 54CS) 0.25部 フッ素変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製FS1265 1000CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例107 実施例1の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにした以
外は実施例1と同様にして本発明の電子写真感光体を作
製した。[Coating solution for charge transport layer] Amino-modified polysiloxane (X-22-161B 54CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 parts Fluorine-modified polysiloxane (FS1265 1000CS manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0 .25 parts 4-diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 107 The charge transport layer coating solution of Example 1 was used. An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that the composition was as follows.
【0251】 〔電荷輸送層塗工液〕 アミノ変性ポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・シリコ ーン社製BY16−828 120CS) 0.25部 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL100 100CS) 0.25部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1− フェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 実施例108 実施例100の電荷輸送層塗工液において、電荷輸送層
の結着樹脂を下記のものに変更した以外は実施例100
と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。[Charge Transport Layer Coating Solution] Amino-modified polysiloxane (BY16-828 120CS, manufactured by Dow Corning Silicone Toray Co., Ltd.) 0.25 parts Fluorine-modified polysiloxane (FL100 100CS, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.25 Part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (Iupilon Z-200 manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 10 parts Methylene chloride 75 parts Example 108 In the coating liquid for the charge transport layer of Example 100, Example 100 except that the binder resin of the transport layer was changed to the following.
In the same manner as in the above, an electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced.
【0252】 ポリカーボネート(帝人化成製パンライトK−1300) 10部 比較例15 実施例100の電荷輸送層塗工液を下記組成のものにし
た以外は同様にして比較例15の電子写真感光体を作製
した。10 parts of polycarbonate (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Chemicals) Comparative Example 15 The electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 15 was prepared in the same manner as in Example 100 except that the coating solution for the charge transport layer in Example 100 was changed to the one having the following composition. Produced.
【0253】 〔電荷輸送層塗工液〕 フッ素変性ポリシロキサン(信越シリコーン社製FL50 50CS) 0.5部 4−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フ ェニルヒドラゾン 7部 ポリカーボネート(三菱瓦斯化学社製ユーピロンZ−200) 10部 塩化メチレン 75部 以上の各感光体を特開昭60−100167号公報に開
示されている評価装置で次のような測定を行った。コロ
ナ放電電圧−6.0kVで帯電20秒後の電位V
m(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、強度1μW
/cm2の単色光(780nm、半値巾20nm)によ
る露光20秒後の残留電位VR(V)、更に電位Voを
1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2〔μJ/c
m2〕を測定した。電位保持率を次のように定義する。[Charge Transport Layer Coating Solution] Fluorine-modified polysiloxane (FL50 50CS manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) 0.5 part 4-Diethylaminobenzaldehyde-1-benzyl-1-phenylhydrazone 7 parts Polycarbonate (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) (Eupilon Z-200) 10 parts Methylene chloride 75 parts The following measurements were performed on each of the above photoreceptors using an evaluation device disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-100167. Corona discharge voltage −6.0 kV, potential V after charging for 20 seconds
m (V), potential V o (V) after dark decay 20 seconds, intensity 1 μW
/ Cm 2 of monochromatic light (780 nm, half-value width 20 nm) residual potential after exposure 20 seconds by VR (V), the exposure amount required to further attenuate the potential V o to 1/2 E 1/2 [.mu.J / c
m 2 ] was measured. The potential holding ratio is defined as follows.
【0254】電位保持率=Vo/Vm 実施例及び比較例の各感光体を(株)リコー製複写機D
A−355改造機に搭載して連続1万枚の複写を行い、
異常画像の有無を目視により判定した。又、複写試験終
了後の各感光体は、上記と同じ方法で感光体特性を測定
した。試験結果を表12に示す。Potential holding ratio = V o / V m Each photoconductor of the example and the comparative example was used as a copying machine D manufactured by Ricoh Co., Ltd.
A-355 remodeling machine to copy 10,000 copies continuously
The presence or absence of an abnormal image was visually determined. After completion of the copying test, the characteristics of the photoconductors were measured by the same method as described above. Table 12 shows the test results.
【0255】[0255]
【表12】 [Table 12]
【0256】[0256]
【発明の効果】本発明によれば特定の二種のポリシロキ
サンを組み合わせて使用することにより、高感度を失う
ことなく繰返し使用によっても優れた安定性を示す電子
写真感光体を提供することができる。According to the present invention, it is possible to provide an electrophotographic photoreceptor which exhibits excellent stability by repeated use without losing high sensitivity by using two kinds of specific polysiloxanes in combination. it can.
【図1】単層感光体の断面説明図。FIG. 1 is an explanatory cross-sectional view of a single-layer photoreceptor.
【図2】積層感光体の断面説明図。FIG. 2 is an explanatory sectional view of a laminated photoreceptor.
【図3】別の積層感光体の断面説明図。FIG. 3 is an explanatory cross-sectional view of another laminated photoconductor.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中井 洋志 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 岸田 浩司 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Hiroshi Nakai 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Inside Ricoh Company (72) Inventor Koji Kishida 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Share Inside the company Ricoh
Claims (6)
真感光体において、該電子写真感光体の最外層がアミノ
変性ポリシロキサンと、カルボキシ変性ポリシロキサ
ン、カルビノール変性ポリシロキサン、メタクリル変性
ポリシロキサン、メルカプト変性ポリシロキサンから選
ばれた他の変性ポリシロキサンとの混合物を含有してい
ることを特徴とする電子写真感光体。1. An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer provided on a conductive support, wherein the outermost layer of the electrophotographic photosensitive member is amino-modified polysiloxane, carboxy-modified polysiloxane, carbinol-modified polysiloxane, and methacryl-modified. An electrophotographic photosensitive member containing a mixture with another modified polysiloxane selected from polysiloxane and mercapto-modified polysiloxane.
性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、
アルキル変性ポリシロキサンから選ばれる請求項1記載
の電子写真感光体。2. Other modified polysiloxanes are phenol-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane,
The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which is selected from an alkyl-modified polysiloxane.
ル変性ポリシロキサン、ビニル変性ポリシロキサン、ア
ルコキシ変性ポリシロキサンから選ばれる請求項1記載
の電子写真感光体。3. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the other modified polysiloxane is selected from fatty acid ester-modified polysiloxane, vinyl-modified polysiloxane, and alkoxy-modified polysiloxane.
性ポリシロキサン、またはフッ素変性ポリシロキサンで
ある請求項1記載の電子写真感光体。4. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the other modified polysiloxane is a heterofunctional group-modified polysiloxane or a fluorine-modified polysiloxane.
脂に対して、0.5〜10%(重量比)含有されている
ことを特徴とする請求項1〜4に記載の電子写真感光
体。5. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the polysiloxane mixture is contained in an amount of 0.5 to 10% (weight ratio) with respect to the binder resin of the outermost layer. .
る構造単位を主繰返し単位として有するポリカーボネー
トであることを特徴とする請求項1〜5に記載の電子写
真感光体。 【化1】 式中、Zは置換基を有してもよい炭素環又は複素環を形
成するのに必要な非金属原子群を表し、R1〜R8は水素
原子、ハロゲン原子、又は各々置換基を有してもよい脂
肪族基若しくは炭素環基を表す。6. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the binder resin of the outermost layer is a polycarbonate having a structural unit represented by the following general formula as a main repeating unit. Embedded image In the formula, Z represents a nonmetallic atom group necessary for forming a carbocyclic or heterocyclic ring which may have a substituent, and R 1 to R 8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or each having a substituent. Represents an aliphatic group or a carbocyclic group which may be substituted.
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---|---|---|---|---|
JP2008096528A (en) * | 2006-10-06 | 2008-04-24 | Fuji Xerox Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus and process cartridge |
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1997
- 1997-03-31 JP JP08094697A patent/JP3658132B2/en not_active Expired - Fee Related
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