JPH10273641A - 表面処理剤 - Google Patents

表面処理剤

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JPH10273641A
JPH10273641A JP9094880A JP9488097A JPH10273641A JP H10273641 A JPH10273641 A JP H10273641A JP 9094880 A JP9094880 A JP 9094880A JP 9488097 A JP9488097 A JP 9488097A JP H10273641 A JPH10273641 A JP H10273641A
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JP
Japan
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group
treating agent
surface treating
formula
fluorine
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JP9094880A
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Inventor
Hideki Kobayashi
秀樹 小林
Toru Masatomi
亨 正富
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DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各種基材の表面に撥水性，撥油性に優れ、か
つ、屈折率の高い皮膜を形成し得る表面処理剤を提供す
る。 【解決手段】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2は二価有機基であり、Ｒ3は二価炭化水素基であ
り、Ｘはハロゲン原子もしくは炭素原子数１〜１０のア
ルコキシ基である。ａおよびｂは０または１であり、ｎ
は４〜１２の整数である。）で表される含フッ素有機ケ
イ素化合物を主剤とすることを特徴とする表面処理剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は表面処理剤に関し、
詳しくは、各種基材の表面に撥水性，撥油性に優れ、か
つ、屈折率の高い皮膜を形成し得る表面処理剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素有機ケイ素化合物は表面張力が
小さく、撥水性，撥油性，耐薬品性，潤滑性に優れてい
るため、各種基材表面の処理剤として利用されている。
このような含フッ素有機ケイ素化合物として、例えば、
３,３,３−トリフルオロプロピルメチルジクロロシラ
ン，３,３,４,４,４−ペンタフルオロブチルメチルジク
ロロシラン，３,３,４,４,５,５,５−ヘプタフルオロペ
ンチルメチルジクロロシラン，３,３,３−トリフルオロ
プロピルトリクロロシラン（特開昭５０−１２６６２１
号公報参照）、（１−トリフルオロメチルエチル）メチ
ルジクロロシラン，（１−ペンタフルオロエチルエチ
ル）メチルジクロロシラン（特開昭５７−１４０７８７
号公報参照）、式：
【化２】 で表されるパーフルオロエーテル基含有ジクロロシラン
（特開昭６３−２５５２８８号公報参照）、式：
【化３】 で表されるパーフルオロエーテル基含有ハイドロジェン
シラン（特開平２−１１５１９０号公報参照）が知られ
ている。しかし上記したような含フッ素クロロシラン
は、これを各種基材に塗布した際に皮膜として得られる
含フッ素有機基含有シロキサンの屈折率が低く、このた
め透明な基材に塗布すると光の屈折率の差による障害が
起こり易いという欠点があった。また、パーフルオロエ
ーテル基含有ハイドロジェンシランは、分子中のケイ素
原子結合水素原子が１個であるためその利用分野が限定
されるという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、各種基材の表面に撥水性，
撥油性に優れ、かつ、屈折率の高い皮膜を形成し得る表
面処理剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化４】 （式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2は二価有機基であり、Ｒ3は二価炭化水素基であ
り、Ｘはハロゲン原子もしくは炭素原子数１〜１０のア
ルコキシ基である。ａおよびｂは０または１であり、ｎ
は４〜１２の整数である。）で表される含フッ素有機ケ
イ素化合物を主剤とすることを特徴とする表面処理剤に
関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の表面処理剤は、一般式：
【化５】 で表される含フッ素有機ケイ素化合物を主剤とする。上
式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，イ
ソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ペンチル基等
のアルキル基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基等
の脂環式炭化水素基が例示され、好ましくは、メチル基
である。Ｒ2は二価有機基であり、具体的には、エチレ
ン基，プロピレン基，ブチレン基，ペンチレン基等のア
ルキレン基；メチレンオキシエチレン基，メチレンオキ
シプロピレン基，エチレンオキシプロピレン基等のアル
キレンオキシアルキレン基；プロピレンフェニレン基，
ブチレンフェニレン基等のアルキレンアリーレン基；エ
チレンオキシフェニレン基，プロピレンオキシフェニレ
ン基等のアルキレンオキシアリーレン基が例示され、好
ましくは、エチレン基もしくはプロピレン基である。Ｒ
3は二価炭化水素基であり、具体的には、エチレン基，
プロピレン基，イソプロピレン基，ブチレン基，ヘキシ
レン基等のアルキレン基が例示される。Ｘはハロゲン原
子もしくは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基であり、
ハロゲン原子としては塩素原子，臭素原子が例示され、
アルコキシ基としてはメトキシ基，エトキシ基，プロポ
キシ基，ブトキシ基が例示される。ａおよびｂは０また
は１である。ここで、ａが０のとき、上記有機ケイ素化
合物は含フッ素有機基を含有するジハロシランまたはジ
アルコキシシランであり、ａが１のとき、上記有機ケイ
素化合物は含フッ素有機基を含有するモノハロシランま
たはモノアルコキシシランとなる。また、ｂが０のと
き、上記有機ケイ素化合物はフェニル基がケイ素原子に
直接結合しているフェニルフルオロシランとなる。ｎは
４〜１２の整数である。これはｎが４未満であると、表
面張力，撥水性，撥油性，耐薬品性および潤滑性が低下
する。一方、ｎが１２をこえると取扱いが困難となって
作業性が低下するためである。尚、式：Ｆ（ＣＦ2）n−
で表される含フッ素アルキル基の構造は特に限定されな
いが、分岐状、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状が挙げ
られ、好ましくは直鎖状である。
【０００６】このような含フッ素有機ケイ素化合物とし
て具体的には、下記式で表される化合物が例示される。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【０００７】本発明に使用される含フッ素有機ケイ素化
合物は、例えば、次のような製造方法によって合成する
ことができる。 （Ａ）一般式：
【化１７】 （式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｘ、ａおよびｂは前記と同じであ
る。）で表される有機ケイ素化合物と、（Ｂ）一般式：
Ｆ（ＣＦ2）n−Ｒ4 （式中、ｎは前記と同じであり、Ｒ4は脂肪族不飽和炭
化水素結合を有する一価有機基である。）で表される含
フッ素有機化合物を、（Ｃ）ヒドロシリル化反応用触媒
の存在下で付加反応させた後、反応生成物を蒸留により
精製・分離する方法。尚、Ｘがハロゲン原子である場合
には、付加反応後の反応生成物に炭素原子数１〜１０の
アルコールを反応させると、Ｘがアルコキシ基である含
フッ素有機ケイ素化合物を製造することができる。
【０００８】上記製造方法において、（Ａ）成分の有機
ケイ素化合物は主原料であり、（Ｂ）成分の含フッ素有
機化合物は、本発明に使用される含フッ素有機ケイ素化
合物に含フッ素有機基を導入するための原料である。上
式中、Ｒ4の一価有機基として具体的には、ビニル基，
アリル基，ブテニル基，ペンテニル基等のアルケニル
基；ビニルオキシメチレン基，アリルオキシメチレン
基，アリルオキシエチレン基等のアルケニルオキシアル
キレン基；ビニルフェニル基，アリルフェニル基，ブテ
ニルフェニル基等のアルケニルアリール基；ビニルオキ
シフェニル基，アリルオキシフェニル基等のアルケニル
オキシアリール基が例示され、好ましくは、ビニル基も
しくはアリル基である。このような（Ｂ）成分の含フッ
素有機化合物として具体的には、下記式で示される化合
物が例示される。 Ｃ4Ｆ9ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｆ13ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2 尚、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合量は特に限定されな
いが、収率上好ましくは、（Ａ）成分１モルに対して
（Ｂ）成分が０.１〜５.０モルの範囲となるような量で
ある。
【０００９】上記製造方法に使用される（Ｃ）成分のヒ
ドロシリル化反応用触媒は、（Ａ）成分中のケイ素原子
結合水素原子と（Ｂ）成分中の脂肪族不飽和炭化水素結
合との付加反応を促進させるための触媒であり、具体的
には、パラジウム，ロジウム，白金等の遷移金属系触媒
が例示される。特に、白金担持活性炭，白金担持シリ
カ，塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，塩化白
金酸とオレフィンとの錯体，塩化白金酸とビニルシロキ
サンとの錯体もしくは白金黒等の白金系触媒が、付加反
応を著しく促進することから好適に使用される。この
（Ｃ）成分の配合量は特に限定されないが、白金系触媒
を使用する場合には（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量１
００万重量部に対して、白金金属量が０.１〜１,０００
重量部の範囲となるような量であることが好ましく、
０.５〜５００重量部の範囲となるような量であること
がさらに好ましい。
【００１０】尚、上記付加反応は、無溶媒下でも溶媒存
在下でも行うことができる。使用できる有機溶媒として
は、エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジブチルエ
ーテル，ジイソプロピルエーテル等のエーテル；ヘキサ
ン，ヘプタン等のアルカン；ベンゼン，トルエン等の芳
香族炭化水素が例示される。また、上記の付加反応にお
いてその反応温度は特に限定されないが、通常、０〜２
００℃の範囲である。有機溶媒を使用する場合にはその
有機溶媒の沸点までであり、好ましくは室温〜１００℃
の範囲である。
【００１１】本発明の表面処理剤は上記含フッ素有機ケ
イ素化合物を主剤とするものであるが、希釈剤として有
機溶媒が好適に使用される。使用される有機溶媒として
具体的には、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の
炭化水素系溶媒；ベンゼン，トルエン等の芳香族系炭化
水素溶媒が例示される。その配合量は作業性によって任
意に決められるが、通常、上記含フッ素有機ケイ素化合
物の濃度が０.０１〜９９重量％となるような量であ
り、好ましくは０.１〜５０重量％となるような量であ
る。
【００１２】本発明の表面処理剤には、各種基材に対す
る密着性を向上させるためにフッ素原子を含有しないシ
ランカップリング剤を添加したり、硬化性を向上させる
ために硬化剤を添加したりすることができる。使用され
るシランカップリング剤としては、例えば、下記式で表
される化合物が挙げられる。 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
【化１８】 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3）3 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＣ2Ｈ5）3
【化１９】 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（ＯＯＣＣＨ3）3 ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
【化２０】 このシランカップリング剤は単独または２種類以上混合
して用いることができる。またその添加量は、本発明処
理剤に対して０.０１〜１０重量％の範囲であるのが好
ましい。硬化剤としては、脱水縮合反応に用いられるも
のが有効であり、具体的には、ジブチル錫アセテート，
ジブチル錫ラウレート，ジブチル錫ジオクトエート，オ
クトエ酸第１錫，ナフテン酸第１錫，オレイン酸第１
錫，イソ酪酸第１錫，リノール酸第１錫，ステアリン酸
第１錫，ベンゾール酸第１錫，ナフトエ酸第１錫，ラウ
リン酸第１錫，Ｏ−チム酸第１錫，β−ベンゾイルプロ
ピオン酸第１錫，クロトン酸第１錫，トロバ酸第１錫，
Ｐ−ブロモ安息香酸第１錫，パルミトオレイン酸第１
錫，桂皮酸第１錫およびフェニル酢酸の第１錫塩等のカ
ルボン酸の錫塩，これらカルボン酸の鉄塩，マンガン塩
もしくはコバルト塩，テトラアルキルチタネート，ジア
ルキルチタネートの錯塩，オルガノシロキシチタネート
が挙げられる。これらの他にも、本発明の表面処理剤に
は必要に応じて、色素，顔料，染料，光吸収剤，蛍光塗
料，感光剤，発色剤，シリカ微粉末等の充填剤などを添
加することができる。
【００１３】本発明の表面処理剤を用いて基材表面を処
理する方法としては、例えば、刷毛，バーコーター，ス
ピンコーター等を用いて塗布する方法，本発明処理剤を
噴霧状にしてスプレーにより吹き付ける方法，本発明処
理剤中に基材を浸漬する方法が挙げられる。皮膜を形成
させるには、本発明処理剤を基材表面に均一に塗布した
後、５０〜１５０℃の加熱温度で２０秒〜３時間加熱す
るのが好ましい。
【００１４】本発明の表面処理剤を適用することができ
る基材としては、ソーダガラス，熱線反射ガラス，自動
車用ガラス，船舶用ガラス，航空機用ガラス等のガラス
板；銅，鉄，ステンレススチール，アルミニウム，亜鉛
等の金属板；上質紙，藁半紙等の紙；ポリエステル樹
脂，ポリカーボネート樹脂，ポリスチレン，アクリル樹
脂，メタクリル樹脂，ナイロン樹脂等の合成樹脂もしく
はそのフィルム；天然繊維，合成繊維等の繊維；セラミ
ック；プラスチックが挙げられる。使用される基材は、
予めその表面が有機溶剤や洗剤等により洗浄されている
のが好ましい。
【００１５】以上のような本発明の表面処理剤は、各種
基材の表面に撥水性，撥油性，耐熱性に優れた皮膜を形
成する。また本発明処理剤に使用される含フッ素有機ケ
イ素化合物は、分子中に少なくとも１個のケイ素原子結
合ハロゲン原子もしくはアルコキシ基を有するため反応
性が高く、基材表面を速やかに撥水・撥油処理すること
ができるという利点を有する。さらにこの含フッ素有機
ケイ素化合物は屈折率が高いという特徴を有し、特に
１.３５以上であることが好ましい。このため本発明の
表面処理剤は、透明な各種プラスチック基材に塗布した
場合に、光の屈折率の差に由来する各種の障害、例えば
光透過率の低下が起こり難いという利点を有する。ま
た、縮合反応触媒等を使用して縮合反応させた場合に、
従来のフェニル基を含有しない含フッ素有機ケイ素化合
物の縮合反応物は有機溶媒に対して不溶であるのに対
し、本発明処理剤に使用される含フッ素有機ケイ素化合
物はフェニル基を含有するためこの化合物自体が縮合反
応しても有機溶媒に溶解し得るという利点を有する。こ
のため、本発明の表面処理剤は希釈剤として各種有機溶
媒を使用できる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、皮膜の撥水性は水に対する接触角を測定
することにより評価し、撥油性はヨウ化メチレンに対す
る接触角を測定することにより評価した。尚、接触角は
次の方法に従って測定した。温度２０℃の条件下で皮膜
上の５箇所にマイクロシリンジを用いて水およびヨウ化
メチレンを滴下した。それらの接触角を接触角計［協和
界面科学株式会社製］を用いて測定し、これらの平均値
を皮膜の接触角とした。また、屈折率は、２５℃の条件
下でアッベ式屈折率計を用いて測定した。
【００１７】
【実施例１】反応容器に、式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2で表
されるパーフルオロオクチルエチレン４４６ｇおよび４
０重量％−塩化白金酸のイソプロパノール溶液０.３ｇ
を投入して、これを８５℃まで加熱攪拌した。次いでこ
の系に、フェニルジクロロシラン１７７ｇを滴下した。
該シランを滴下終了後、反応溶液を９５℃に保ちつつ２
時間加熱攪拌した。その後、未反応物を蒸留により除去
して、式：
【化２１】 で表されるパーフルオロオクチルエチルフェニルジクロ
ロシラン５６０ｇを得た。さらにこれにメタノール１０
０ｇを加えて加熱還流させ、次いで、蒸留精製すること
により、式：
【化２２】 で表されるパーフルオロオクチルエチルフェニルジメト
キシシラン５００ｇを得た。このパーフルオロオクチル
エチルフェニルジメトキシシランは室温で液体であり、
その沸点は１２０℃／１０ｍｍＨｇであり、比重は１.
４８であり、屈折率は１.４０であった。得られたパー
フルオロオクチルエチルフェニルジメトキシシラン１重
量部を、ｎ−ヘプタン１００重量部に希釈して表面処理
剤を調製した。次いでこの表面処理剤中にスライドガラ
スを１分間浸漬して風乾後、１００℃／１０分間の条件
下で熱処理した。このようにして処理したスライドガラ
スの撥水性および撥油性を測定して、その結果を表１に
示した。
【００１８】
【実施例２】反応容器に、式：Ｃ4Ｆ9ＣＨ＝ＣＨ2で表
されるパーフルオロブチルエチレン２４６ｇおよび４０
重量％−塩化白金酸のイソプロパノール溶液０.３ｇを
投入して、これを５５℃まで加熱攪拌した。次いでこの
系に、フェニルジクロロシラン１７７ｇを滴下した。該
シランを滴下終了後、反応溶液を９５℃に保ちつつ２時
間加熱攪拌した。その後、未反応物を蒸留により除去し
て、式：
【化２３】 で表されるパーフルオロブチルエチルフェニルジクロロ
シラン３８５ｇを得た。さらにこれにメタノール３モル
を加えて加熱還流させ、次いで、蒸留精製することによ
り、式：
【化２４】 で表されるパーフルオロブチルエチルフェニルジメトキ
シシラン３５２ｇを得た。このパーフルオロブチルエチ
ルフェニルジメトキシシランは室温で液体であり、屈折
率は１.４０であった。得られたパーフルオロブチルエ
チルフェニルジメトキシシラン１重量部を、ｎ−ヘプタ
ン１００重量部に希釈して表面処理剤を調製した。この
表面処理剤を用いて実施例１と同様にしてスライドガラ
スを処理し、その撥水性および撥油性を測定した。結果
を表１に示した。
【００１９】
【実施例３】反応容器に、式：Ｃ4Ｆ9ＣＨ＝ＣＨ2で表
されるパーフルオロブチルエチレン２４６ｇおよび４０
重量％−塩化白金酸のイソプロパノール溶液０.３ｇを
投入して、これを５５℃まで加熱攪拌した。次いでこの
系に、フェネチルジメトキシシラン１９６ｇを滴下し
た。該シランを滴下終了後、反応溶液を９０℃に保ちつ
つ２時間攪拌した。その後、未反応物を蒸留により除去
して、式：
【化２５】 で表されるパーフルオロブチルエチルフェネチルジメト
キシシラン３２０ｇを得た。このパーフルオロブチルエ
チルフェネチルジメトキシシランは室温で液体であり、
屈折率は１.４０であった。得られたパーフルオロブチ
ルエチルフェネチルジメトキシシラン１重量部を、ｎ−
ヘプタン１００重量部に希釈して表面処理剤を調製し
た。この表面処理剤を用いて実施例１と同様にしてスラ
イドガラスを処理し、その撥水性および撥油性を測定し
た。結果を表１に示した。
【００２０】
【比較例１】式：Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＯＣＨ3）3で表
されるパーフルオロオクチルエチルトリメトキシシラン
（屈折率１.３３）１重量部を、ｎ−ヘプタン１００重
量部に希釈して表面処理剤を調製した。この表面処理剤
を用いて実施例１と同様にしてスライドガラスを処理
し、その撥水性および撥油性を測定した。結果を表１に
示した。
【００２１】
【比較例２】式：
【化２６】 で表されるフェニルトリメトキシシラン（屈折率１.４
６）１重量部を、ｎ−ヘプタン１００重量部に希釈して
表面処理剤を調製した。この表面処理剤を用いて実施例
１と同様にしてスライドガラスを処理し、その撥水性お
よび撥油性を測定した。結果を表１に示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の表面処理剤は、１分子中にパー
フルオロアルキル基とフェニル基を有する特定の含フッ
素有機ケイ素化合物を主剤とするが故に、各種基材の表
面に撥水性，撥油性に優れ、かつ、屈折率の高い皮膜を
形成するという利点を有する。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
    り、Ｒ2は二価有機基であり、Ｒ3は二価炭化水素基であ
    り、Ｘはハロゲン原子もしくは炭素原子数１〜１０のア
    ルコキシ基である。ａおよびｂは０または１であり、ｎ
    は４〜１２の整数である。）で表される含フッ素有機ケ
    イ素化合物を主剤とすることを特徴とする表面処理剤。
  2. 【請求項２】 含フッ素有機ケイ素化合物の屈折率が
    １.３５以上である請求項１記載の表面処理剤。
  3. 【請求項３】 希釈剤として炭化水素系溶媒を配合して
    なる請求項１または請求項２記載の表面処理剤。
JP9094880A 1997-03-28 1997-03-28 表面処理剤 Pending JPH10273641A (ja)

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JP9094880A JPH10273641A (ja) 1997-03-28 1997-03-28 表面処理剤
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018021539A1 (ja) * 2016-07-29 2018-02-01 ダイキン工業株式会社 表面処理剤および該表面処理剤から形成された層を含む物品

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