JPH10265692A

JPH10265692A - アゾ色素

Info

Publication number: JPH10265692A
Application number: JP7179897A
Authority: JP
Inventors: Osamu Uchida; 内田　　修; Kozo Sato; 幸蔵佐藤
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1997-03-25
Filing date: 1997-03-25
Publication date: 1998-10-06

Abstract

(57)【要約】【課題】色相の鮮明さと、光、熱、空気、薬品などに
対する安定性とをともに両立したアゾ色素を提供する。【解決手段】式（１）で表されるアゾ色素。〔式（１）
中、Ｒは置換基、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は＝ＮＲ
¹(Ｒ¹はアルキル基又はアリール基）、Ｚはヘテロ環残
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、へテロ環
アリールチオ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニル
アミノ基、スルファモイルアミノ基又はアミノ基を表
す。ＹとＺは互いに結合し、環を形成しない。Ｘはカチ
オンとなりうる原子又は原子団を表し、フェノール性水
酸基を解離させうる基である。ｒは０〜４である。〕【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた吸収特性を
示し、光、熱、空気、薬品などに対する堅牢性が高い新
規なアゾ色素に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より知られているアゾ色素はイエロ
ー色素としての十分な色相の鮮明さと、光、熱、空気、
薬品等に対する十分な安定性を兼ね備えたものは見いだ
されていない。また、それらを解決するための分子設計
は色素のコストを大幅に高めることが多く実用的ではな
かった。また、その分子設計によって分子量の増大を引
き起こし、色素の使用形態上の諸性能（例えば、拡散転
写写真システム、あるいは昇華型写真システムの場合は
転写性など）を満足し得なかった。

【０００３】特開平７−８９９３１号にアゾ部窒素原子
上にカルバモイル基を有するアゾ化合物について開示さ
れているがこれらの化合物はメタノール中での吸収極大
波長が３５５ｎｍと短波であり、イエロー色素とは言い
がたい。

【０００４】また、ケミカルアブストラクツ（Chemical
Abstracts）１０５巻、１９１２２３ｕ、１９８６年に
アゾ部窒素原子上にリン酸エステル基を有するアゾ化合
物について開示されているが、モル吸光係数が８７と極
めて小さく、実用的な色素とはなり得ない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は色相の鮮明さと、光、熱、空気、薬品等に対する安定
性とをともに改良し、低コストなイエロー色素を提供す
ることである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるアゾ色素が
前述の諸目的を効果的に達成し、先行技術の欠点を十分
に改良できることを見いだした。

【０００７】

【化２】

【０００８】式中、Ｒは置換基を表す。Ｙは酸素原子、
硫黄原子または＝ＮＲ¹を表す。ここでＲ¹はアルキル基
またはアリール基を表す。Ｚはヘテロ環残基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、へテロ環アリールチオ
基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スル
ファモイルアミノ基またはアミノ基を表す。ＹとＺは互
いに結合し、環を形成することはない。Ｘはカチオンと
なりうる原子、あるいは原子団を表し、フェノール性水
酸基を解離させうる基である。ｒは０ないし４であり、
ｒが２以上の場合、Ｒは同一であっても異なっていても
よく、またそれぞれが互いに環を形成してもよい。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下に一般式（１）について詳細
に説明する。式中、Ｒは置換基を表し、置換基としては
以下のものが挙げられる。シアノ基、カルボキシル基、
スルホ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子（フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アルキル
基（炭素数３０以下、好ましくは炭素数８以下の置換さ
れてもよいアルキル基、例えば、メチル基、トリフルオ
ロメチル基、ベンジル基、ジメチルアミノメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、アセチルアミノメチル基、
エチル基、カルボキシエチル基、アリル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−へキシル
基、ｔ−へキシル基、シクロへキシル基、ｔ−オクチル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、など）、アリール基（炭素数３０以下、好ましくは
炭素数１０以下の置換されてもよいアリール基。例え
ば、フェニル基、ナフチル基、３−ヒドロキシフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−アセチルアミノフェニ
ル基、２−メタンスルホニルフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、２，４
−ジメチルフェニル基、など）、複素環残基（炭素数３
０以下、好ましくは炭素数１０以下の置換されてもよい
複素環残基。例えば、１−イミダゾリル基、２−フリル
基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、３，５−ジシア
ノ−２ーピリジル基、５−テトラゾリル基、５−フェニ
ル−１−テトラゾリル基、２−ベンツチアゾリル基、２
−ベンツイミダゾリル基、２−ベンツオキサゾリル基、
２−オキサゾリン−２−イル基、モルホリノ基など）、
アシル基（炭素数２０以下、好ましくは炭素数８以下の
置換されてもよいアシル基。例えば、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチロイル基、ｉｓｏ−ブチロイル基、
２，２−ジメチルプロピオニル基、ベンゾイル基、３，
４−ジクロロベンゾイル基、３−アセチルアミノ−４−
メトキシベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基な
ど）、スルホニル基（炭素数２０以下、好ましくは炭素
数８以下の置換されてもよいスルホニル基。例えば、メ
タンスルホニル基、エタンスルホニル基、クロルメタン
スルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニ
ル基、ｎ−オクタンスルホニル基、ｎ−ドデカンスルホ
ニル基、ベンゼンスルホニル基、４−メチルフェニルス
ルホニル基など）、

【００１０】アルコキシ基（炭素数２０以下、好ましく
は炭素数８以下の置換されてもよいアルコキシ基。例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、
ｉｓｏ−プロピルオキシ基、シクロヘキシルメトキシ基
など）、アリールオキシ基、へテロアリールオキシ基
（炭素数２０以下、好ましくは炭素数１０以下の置換さ
れてもよいアリールオキシ基、へテロアリールオキシ
基。例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、４−ア
セチルアミノフェノキシ基、ピリミジン−２−イルオキ
シ基、２−ピリジルオキシ基など）、シリルオキシ基
（炭素数１０以下、好ましくは炭素数８以下の置換され
ていても良いシリルオキシ基。例えば、トリメチルシリ
ルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基
など）、アルキルチオ基（炭素数２０以下、好ましくは
炭素数８以下の置換されてもよいアルキルチオ基。例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、
ｎ−オクチルチオ基、ｔ−オクチルチオ基、エトキシカ
ルボニルメチルチオ基、ベンジルチオ基、２−ヒドロキ
シエチルチオ基など）、アリールチオ基、へテロアリー
ルチオ基（炭素数２０以下、好ましくは炭素数１０以下
の置換されてもよいアリールチオ基、へテロアリールチ
オ基。例えば、フェニルチオ基、４−クロロフェニルチ
オ基、２−ｎ−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチ
オ基、４−ニトロフェニルチオ基、２−ニトロフェニル
チオ基、４−アセチルアミノフェニルチオ基、１−フェ
ニル−５−テトラゾリルチオ基、５−メタンスルホニル
ベンゾチアゾール−２−イル基など）、カルバモイル基
（炭素数２０以下、好ましくは炭素数８以下の置換され
てもよいカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、メ
チルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ビス−
（２−メトキシエチル）カルバモイル基、ジエチルカル
バモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、ジ−ｎ−
オクチルカルバモイル基など）、スルファモイル基（炭
素数２０以下、好ましくは炭素数８以下の置換されても
よいスルファモイル基、例えば、スルファモイル基、メ
チルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ビ
ス−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、ジエチ
ルスルファモイル基、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル
基、メチル−ｎ−オクチルスルファモイル基、３−エト
キシプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−メチルスルファモイル基など）、

【００１１】アシルアミノ基（炭素数２０以下、好まし
くは炭素数８以下の置換されてもよいアシルアミノ基。
例えば、アセチルアミノ基、２−カルボキシベンゾイル
アミノ基、３−ニトロベンゾイルアミノ基、３−ジエチ
ルアミノプロパノイルアミノ基、アクリロイルアミノ基
など）、スルホニルアミノ基（炭素数２０以下、好まし
くは炭素数８以下の置換されてもよいスルホニルアミノ
基。例えば、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスル
ホニルアミノ基、２−メトキシ−５−ｎ−メチルベンゼ
ンスルホニルアミノ基など）、アルコキシカルボニルア
ミノ基（炭素数２０以下、好ましくは炭素数８以下の置
換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ基。例え
ば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニル
アミノ基、２−メトキシエトキシカルボニルアミノ基、
ｉｓｏ−ブトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシ
カルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
基、２−シアノエトキシカルボニルアミノ基など）、ア
ルコキシカルボニルオキシ基（炭素数２０以下、好まし
くは炭素数８以下の置換されてもよいアルコキシカルボ
ニルオキシ基。例えば、メトキシカルボニルオキシ基、
エトキシカルボニルオキシ基、メトキシエトキシカルボ
ニルオキシ基など）、アリールオキシカルボニルアミノ
基（炭素数２０以下、好ましくは炭素数８以下の置換さ
れてもよいアリールオキシカルボニルアミノ基。例え
ば、フェノキシカルボニルアミノ基、２，４−ニトロフ
ェノキシカルボルアミノ基、４−ｔ−ブトキシフェノキ
シカルボニルアミノ基など）、アミノカルボニルアミノ
基（炭素数２０以下、好ましくは炭素数８以下の置換さ
れてもよいアミノカルボニルアミノ基。例えば、メチル
アミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミ
ノ基、ジエチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ−エチル
−Ｎ−フェニルアミノカルボニルアミノ基、４−シアノ
フェニルアミノカルボニルアミノ基、４−メタンスルホ
ニルアミノカルボニルアミノ基など）、アミノカルボニ
ルオキシ基（炭素数２０以下、好ましくは炭素数８以下
の置換されてもよいアミノカルボニルオキシ基。例え
ば、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジノカ
ルボニルオキシ基など）、アミノスルホニルアミノ基
（炭素数２０以下、好ましくは炭素数８以下の置換され
てもよいアミノスルホニルアミノ基。例えば、ジエチル
アミノスルホニルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノスル
ホニルアミノ基、フェニルアミノスルホニルアミノ基な
ど）、

【００１２】アミノ基（炭素数３０以下、好ましくは８
以下の置換されてもよいアミノ基。例えば、アミノ基、
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、
エチル−３−カルボキシプロピルアミノ基、エチル−２
−スルホエチルアミノ基、フェニルアミノ基、メチルフ
ェニルアミノ基、メチルオクチルアミノ基など）、アル
コキシカルボニル基（炭素数２０以下、好ましくは６以
下の置換されていても良いアルコキシカルボニル基。例
えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
メトキシエトキシカルボニル基など）、アリールオキシ
カルボニル基（炭素数２０以下、好ましくは１０以下の
置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基。例
えば、フェノキシカルボニル基、ｐ−メトキシフェノキ
シカルボニル基など）、アシルオキシ基（炭素数２０以
下、好ましくは８以下の置換されてもよいアシルオキシ
基。例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、２−
ブテノイルオキシ基、２−メチルプロパノイルオキシ基
など）、アリールオキシカルボニルオキシ基（炭素数２
０以下、好ましくは８以下の置換されてもよいアリール
オキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボ
ニルオキシ基、３−シアノフェノキシカルボニルオキシ
基、４−アセトキシフェノキシカルボニルオキシ基、４
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノキシカルボニル
オキシ基など）、スルホニルオキシ基（炭素数２０以
下、好ましくは８以下の置換されてもよいスルホニルオ
キシ基。例えば、フェニルスルホニルオキシ基、メタン
スルホニルオキシ基、クロロメタンスルホニルオキシ
基、４−クロロフェニルスルホニルオキシ基、ドデシル
スルホニルオキシ基など）を表す。

【００１３】ｒは０ないし４であり、ｒが２以上の場
合、Ｒは同一であっても異なっていてもよく、またそれ
ぞれが互いに環を形成してもよい。この環は炭素環であ
ってもよいし、複素環であってもよい。

【００１４】Ｒとして特に好ましいものは、シアノ基、
カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子（フッ素原
子、塩素原子）、アルキル基、スルホニル基、アルコキ
シ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アシルアミ
ノ基、スルホニルアミノ基である。

【００１５】Ｙは酸素原子、硫黄原子または＝ＮＲ¹を
表す。ここでＲ¹はアルキル基、アリール基を表す。Ｙ
として特に好ましいものは酸素原子である。

【００１６】Ｚはアルキル基、アリール基、ヘテロ環残
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、へテロアリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環
アリールチオ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニル
アミノ基、スルファモイルアミノ基またはアミノ基を表
し、詳細はＲのところで述べたものと同一である。

【００１７】Ｚとして好ましくはアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アミノ基であ
り、さらに好ましくはアルコキシ基、アミノ基であり、
特に好ましくはアルコキシ基である。

【００１８】ＹとＺは互いに結合し、環を形成すること
はない。

【００１９】本発明の色素はその使用に際し、解離体で
使用され、そのためにＸで表されるカチオンとなりうる
原子、あるいは原子団を使用する。これらの原子、ある
いは原子団として好ましい例としてはフェノール性水酸
基からプロトンを奪うことによってカチオン種になるも
のや、４級アンモニウム塩などの様なカチオン種が挙げ
られ、これらはそれぞれ塩基性物質、媒染剤がその例と
して挙げられる。

【００２０】塩基性物質としては、有機塩基（例えば、
トリエチルアミン、アンモニア、グアニジン、ピリジン
など）、無機塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなど）が挙げられ、媒染剤としては写真分野で
公知のものを用いる事ができる。その具体例としては、
英国特許２，０１１，９１２号、同２，０５６，１０１
号、同２，０９３，０４１号や、米国特許４，１１５，
１２４号、同４，２７３，８５３号、同４，２８２，３
０５号、特開昭５９−２３２３４０号、同６０−１１８
８３４号、同６０−１２８４４３号、同６０−１２２９
４０号、同６０−１２２９２１号、同６０−２３５１３
４号等の公報に記載されている。

【００２１】以上挙げた塩基性物質および媒染剤は単独
で使用してもよく、あるいはこれらの混合物として使用
しても良い。

【００２２】以下に本発明に用いられる一般式（１）の
色素の具体例を示すが本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００２３】

【化３】

【００２４】

【化４】

【００２５】

【化５】

【００２６】

【化６】

【００２７】

【化７】

【００２８】

【化８】

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】以上挙げた化合物は、水酸基の水素原子を
除いた解離体の形で使用され、任意のカウンターカチオ
ンを有しているものである。

【００３２】次に、本発明で用いられる色素の合成法を
示す。

【００３３】本発明のアゾ色素はｐ位に水酸基、あるい
は水酸基等価体（後に容易に水酸基に変換できる基）を
有するヒドラジンと対応する酸ハライド、イソシアネー
ト、あるいはその他の酸ハライド等価体との反応によっ
てヒドラジドを得、これを適切な酸化剤によって酸化す
ることによって容易に得られる。

【００３４】本発明の新規な化合物は、布、紙、樹脂な
どの着色に用いられるほか、写真感光材料における分光
増感剤あるいは分光特性改良用フィルターとして、ある
いは細胞染色による生体物質の研究や、病態の診断、あ
るいは医薬品、農薬として生体機能の調節に利用するこ
ともできる。

【００３５】

【実施例】次に、本発明を実施例に基づき詳細に説明す
る。

【００３６】実施例１（１）化合物例（２）の合成１）中間体（Ａ）の合成４−アミノ−２，６−ジクロロフェノール１７．８ｇを
濃塩酸２６．１ml、水５０mlに溶解させ氷冷下、反応温
度を５℃以下に保ちながら、亜硝酸ナトリウム７．６ｇ
の２０ml水溶液を滴下した。さらに５℃以下で１時間反
応させた後、濃塩酸４０mlを加え、塩化スズ４２ｇの１
００mlメタノール溶液を反応温度を５℃以下に保ちなが
ら加えた。滴下後、反応温度を室温まで上げさらに２時
間反応させた。反応後、反応液をメタノール３００mlに
注ぎ、析出した結晶を濾別した。得られた結晶は完全に
乾燥させることなく、水２００ml、酢酸エチル２００ml
に溶解し、さらに重曹２５．２ｇを加え、室温に温度を
保った。次いで、ここにクロロギ酸エチル１０．９ｇを
添加し、添加後さらに２時間反応させた。反応後、分液
操作を行い、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
に付し、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１溶出分より中間
体（Ａ）１６．４ｇを白色結晶として得た。

【００３７】

【化１１】

【００３８】２）化合物例（２）の合成中間体（Ａ）１３．２ｇを酢酸エチル１００mlに溶解
し、室温下で二酸化マンガン１３ｇを５回に分けて分別
添加した。添加後さらに１時間反応させ、不溶物を濾別
し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフに付し、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１溶出
分より化合物例（２）１２．１ｇを油状物として得た。

【００３９】実施例２（２）化合物例（２５）の合成１）中間体（Ｂ）の合成４−アミノ−２，６−ジクロロフェノール１７．８ｇを
濃塩酸２６．１ml、水５０mlに溶解させ氷冷下、反応温
度を５℃以下に保ちながら、亜硝酸ナトリウム７．６ｇ
の２０ml水溶液を滴下した。さらに５℃以下で１時間反
応させた後、濃塩酸４０mlを加え、塩化スズ４２ｇの１
００mlメタノール溶液を反応温度を５℃以下に保ちなが
ら加えた。滴下後、反応温度を室温まで上げさらに２時
間反応させた。反応後、反応液をメタノール３００mlに
注ぎ、析出した結晶を濾別した。得られた結晶は完全に
乾燥させることなく、水２００ml、酢酸エチル２００ml
に溶解し、さらに重曹２５．２ｇを加え、室温に温度を
保った。次いで、ここにカルバモイルクロライド（Ｃ）
１５．０ｇを添加し、添加後さらに２時間反応させた。
反応後、分液操作を行い、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフに付し、ヘキサン／酢酸エチル＝２／３溶
出分より中間体（Ｂ）１７．４ｇを白色結晶として得
た。

【００４０】

【化１２】

【００４１】２）化合物例（２５）の合成中間体（Ｂ）１４．７ｇを酢酸エチル１００mlに溶解
し、室温下で二酸化マンガン１３ｇを５回に分けて分別
添加した。添加後さらに１時間反応させ、不溶物を濾別
し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフに付し、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１溶出
分より化合物例（２５）１１．１ｇを油状物として得
た。

【００４２】以上例に挙げた例示色素（２）、（２５）
の０．５％トリエチルアミン含有メタノール中での吸収
をそれぞれ図１、２に示す。

【００４３】図１から本発明のアゾ色素は比較的優れた
吸収特性を有していることが明らかとなった。

【００４４】実施例３本発明の色素４８の酢酸エチル中での吸収スペクトル、
および０．５体積％ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン）含有酢酸エチル中で
の吸収スペクトルを図３に示した。

【００４５】図３から該系統のアゾ化合物はフェノール
性水酸基が解離した場合にのみ良好なイエロー色素とし
ての吸収特性を示すことが明らかとなった。

【００４６】実施例４本発明の色素２、２５と下記の比較用色素Ｄ−１、Ｄ−
２、Ｄ−３の０．５体積％トリエチルアミン含有メタノ
ール中での光堅牢性の測定を行った。各化合物を１×１
０^-4mol/lの濃度に設定し、キセノン光を照射した。３
０分後の残存率を高速液体クロマトグラフ（島津製作所
製、ＣＲ−６Ａクロマトパック）によって測定し、表１
に示した。

【００４７】

【化１３】

【００４８】

【表１】

【００４９】以上の結果から本発明の色素は光堅牢性に
優れることがわかった。

【００５０】また、本発明の色素２、２５のアルカリに
対する安定性を測定した。各色素をＴＨＦ／Ｂ．Ｒ．バ
ッファー＝６／４（混合後のｐＨ＝１２．２）に溶解さ
せ、測定したところ、本発明の色素は十分な安定性を有
していることがわかった。

【００５１】さらに、本発明の色素２、２５の酸に対す
る安定性を測定した。各色素をジオキサン／Ｂ．Ｒ．バ
ッファー＝６／４（混合後のｐＨ＝２．２）に溶解さ
せ、６０℃にて測定したところ、本発明の色素は十分な
安定性を有していることがわかった。

【００５２】さらに、本発明の色素２、２５の熱に対す
る安定性を測定した。各色素をトリクレジルフォスフェ
ートに溶解させ、１００℃にて測定したところ、本発明
の色素は十分な安定性を有していることがわかった。

【００５３】以上述べたように、本発明のアゾ色素はフ
ェノール性水酸基が解離した状態で良好なイエロー色素
としての特性を発現し、優れた吸収スペクトル、高い安
定性を有していることが明らかとなった。

【発明の効果】本発明の化合物であるアゾ色素によれ
ば、鮮明な色相が得られ、また光、熱、薬品、空気など
に対する安定性に優れる。特に、本発明の新規な染料
は、有機溶剤溶液にしてガラス板、樹脂基板、繊維、織
布等に塗布染色し易いと同時に退色しにくいという、従
来の類似色素に比べて優れた効果を発揮する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の例示色素２の０．５体積％トリエチル
アミン含有酢酸エチル中での吸収を示す線図である。

【図２】本発明の例示色素２５の０．５体積％トリエチ
ルアミン含有酢酸エチル中での吸収を示す線図である。

【図３】本発明の例示色素４８の酢酸エチル中、および
０．５体積％ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン）中での吸収を示す線図であ
る。図１、図２、図３において縦軸は吸収濃度を、横軸は波
長を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表されるアゾ色素。【化１】式中、Ｒは置換基を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原子また
は＝ＮＲ¹を表す。ここでＲ¹はアルキル基またはアリー
ル基を表す。Ｚはヘテロ環残基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、へテロ環アリールチオ基、アシル
アミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルファモイル
アミノ基またはアミノ基を表す。ＹとＺは互いに結合
し、環を形成することはない。Ｘはカチオンとなりうる
原子、あるいは原子団を表し、フェノール性水酸基を解
離させうる基である。ｒは０ないし４であり、ｒが２以
上の場合、Ｒは同一であっても異なっていてもよく、ま
たそれぞれが互いに環を形成してもよい。