JPH10219168A - 溶融性インク用のインク組成物 - Google Patents

溶融性インク用のインク組成物

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JPH10219168A
JPH10219168A JP10021625A JP2162598A JPH10219168A JP H10219168 A JPH10219168 A JP H10219168A JP 10021625 A JP10021625 A JP 10021625A JP 2162598 A JP2162598 A JP 2162598A JP H10219168 A JPH10219168 A JP H10219168A
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ink
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Ronald Groothuijse
ロナルド・フロートハイス
Erik Kelderman
エリーク・ケルデルマン
Clemens Theodorus Weijkamp
クレメンス・テオドルス・ウエイカンプ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 流動および硬化特性ならびに剛性の良好なイ
ンク組成物の提供。 【解決手段】 インク小滴がダクトから押し出される印
刷装置において使用可能な、溶融性基剤を含む、溶融性
インク用のインク組成物において、該インク組成物が、
アモルファス硬化性モノマー化合物およびアモルファス
ポリマーまたはオリゴマー結合剤も含み、基剤が結晶硬
化性モノマー化合物であることを特徴とする、インク組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、インク小滴がダク
トから押し出される印刷装置において使用可能な、溶融
性基剤を含む、溶融性インク用のインク組成物に関す
る。基剤は、合成および天然のワックス、アルコール、
カルボン酸およびスルホン酸アミドなどであり得る。適
する基剤は、例えば US 5,122,187 に示されている。
【０００２】
【従来の技術】従来のインク組成物は、硬化状態では一
般に、印刷される材料上に、脆すぎるか、まさに軟らか
すぎる印刷インク層を生じ、その結果、ガム、引掻およ
び折り畳み耐性が、特に二層の場合、すなわち、異なる
インク層、例えば互いに色の異なる層の場合に、基準に
届かなくなる。脆すぎるインク組成物を強化し、または
軟らかすぎる結晶質を剛化するためには、アモルファス
結合剤の添加が必要であり、モノマー可塑剤は組み合わ
せても組み合わせなくてもよい。しかし、溶融状態で
は、そのような添加によって、粘度のかなりの増加が生
じるので、低濃度（約20重量％まで）のアモルファスポ
リマーまたはオリゴマーしか使用できない。
【０００３】溶融状態での粘度の増加は、得られるイン
クが一般に、印刷される材料（例えば、紙）に十分浸透
せず、その結果、機械的に傷を受けやすい厚い層が印刷
材料上に形成されるので、望ましくない。粘度が増加す
ると、インクは、もはや、確実には噴霧できず、ノズル
の直径が45μm 以下である噴霧ヘッドを使用する場合は
確実にそうである。アモルファスポリマーの濃度が低い
場合は、硬化状態におけるインク組成物の剛性が不十分
であるか、および／または過剰な脆性を生じる。従っ
て、既存のインク組成物には、硬化状態で必要とされる
剛性と使用温度において望ましい比較的低い粘度とのジ
レンマが存在する。また、２種類以上の材料が存在する
インク組成物は、たとえインクが印刷材料上にすでに噴
霧されていても、しばしば、時間とともに不安定になる
ことも実際問題として分かっている。すなわち、結晶質
およびアモルファス物質の混合物により、後結晶化とい
う妨害が頻繁に生じ、その結果、色の変化が起こり、印
刷は不透明になり得る。これは、例えばこれらのインク
組成物をオーバーヘッド用シート上で使用する場合に障
害となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、必要なのは、
かなりの量のアモルファス結合剤を溶解させることがで
き、その結果、インク組成物の硬化後の剛性が増加し、
一方、得られるインク組成物の 120〜130 ℃での粘度の
値が、直径が45μm 未満のノズルを有する印刷装置で使
用できる値である、インク組成物である。さらに、イン
ク組成物は、ジェット安定性ならびにガム、引掻きおよ
び折り畳み耐性が良好でなければならず、また、妨害と
なる後結晶化を示してはいけない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に係るインク組成
物は、序文で示したように、インク組成物が、アモルフ
ァス硬化性モノマー化合物およびアモルファスポリマー
またはオリゴマー結合剤も含み、基剤が結晶性硬化性
（crystalline-setting）モノマー化合物であることを
特徴とする。
【０００６】本発明によれば、これらの３種の構成成分
を組み合わせ、上記成分の相対的割合を最適に選択する
ことによって、流動および硬化特性を調整することがで
きる。
【０００７】アモルファス硬化性モノマー化合物は、好
ましくは、ガラス転移点（Ｔｇ）が10〜50℃であり、15
0 ℃での粘度が 100 mPa.s未満であり、分子量が1000 g
/mol未満である。
【０００８】Ｔｇ値が50℃より高いアモルファス硬化性
モノマー化合物をインク組成物に使用すると、得られる
インクは、脆性が大きすぎ、粘度もかなり高くなる。Ｔ
ｇ値が10℃より低いと、例えば、そのようなインクで印
刷した紙が共に粘着するような硬化特性を室温で有する
インク組成物が生じる。150 ℃での粘度が100 mPa.sよ
り高いと、印刷装置における噴霧挙動が不十分となる。
分子量が 1000 g/molより大きいと、粘度はその範囲外
となり、インクの加工性は、たとえできたとしても困難
である。
【０００９】アモルファス硬化性モノマー化合物は、例
えば、印刷材料上でのインク小滴の冷却速度と比較して
比較的低い約50℃／分の冷却速度ですら、主にアモルフ
ァス的に硬化する性質を有する化合物である。
【００１０】３成分を組み合わせることにより、インク
組成物のアモルファス画分（アモルファス硬化性モノマ
ーおよびアモルファスポリマーまたはオリゴマー結合
剤）を40重量％に急激に増加させることができ、一方、
粘度は低く保たれる。
【００１１】150 ℃での粘度が 50 mPa.s 未満である、
粘度の最も低いモノマー化合物を使用すると、75 %のア
モルファス画分すら可能である。
【００１２】
【発明の実施の形態】アモルファス硬化性モノマー化合
物は、好ましくは、ビス−ウレタン、ペンタエリスリト
ールおよびジペンタエリスリトールのエステル、ジペン
タエリスリトールのカーボネート、エポキシドとアルコ
ールとの反応生成物、ビスアミド、ビス−スルホンアミ
ドの群から選択される化合物、またはこれらの化合物の
混合物である。
【００１３】好ましく使用されるビス−ウレタンは、イ
ソホロンジシソシアネートとメチルアルコールとの反応
生成物または４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネートとベンジルアルコールとの反応生成物であ
る。
【００１４】ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ
スリトールのエステルは、好ましくは、ベンゾエート、
トルエートおよびアニシレートエステルである。
【００１５】ジペンタエリスリトールのカーボネート
は、好ましくは、フェニルカーボネートまたは置換フェ
ニルカーボネートである。
【００１６】エポキシドとアルコールとの反応生成物
は、好ましくは、ビスフェノールＡのジグリシジルエー
テルとアルキルまたはシクロアルキル置換フェノールと
の反応生成物である。また、US-5,421,868に記載の非対
称ビスアミド群ならびに対称のビスアミドおよびビスス
ルホンアミドから化合物を選択することもできる。上記
化合物の混合物を使用することもできる。
【００１７】上記のアモルファス硬化性化合物は、それ
自体、インクとして使用できるが、実際には、約 130℃
の使用温度での粘度が高すぎて、小さいノズルを使用す
る場合に問題が生じる。また、印刷画像は、やがては不
安定になることが多い。最終的には、ほとんど結晶化が
生じ、その結果、脆性が増加し、透明性が減少する。
【００１８】アモルファス硬化性モノマー化合物は、単
に可塑剤として機能するだけでなく、粘度の低い剛性付
与結合剤としても機能し、完成したインク組成物のＴｇ
の劇的な低下もない。
【００１９】オリゴマーまたはポリマー結合剤の同様の
Ｔｇ低下が、アモルファス硬化性モノマー化合物の代わ
りに、効果的な油性可塑剤、例えばフタル酸ジオクチル
などによって得られる場合、その得られる結果は良好で
ない。その場合、製品は、結晶がより粗大であり、不透
明性はより大きくなり、剛性は小さくなる。
【００２０】アモルファスポリマーまたはオリゴマー結
合剤は、ガラス転移点（Ｔｇ）が好ましくは25〜120 ℃
であり、ポリスチレン標準物質に対して測定した重量平
均分子量が1000〜15000 g/mol であり、150 ℃での粘度
は 1000 mPa.s より大きい。粘度が1000 mPa.sより小さ
いと、剛性が不十分で、一般には脆すぎて、結晶化しが
ちな結合剤となる。Ｔｇ値が25℃未満の場合は、得られ
るインク組成物の粘着性が大きすぎ、Ｔｇ値が約 120℃
以上であると、粘度が高すぎる。使用するアモルファス
ポリマーまたはオリゴマー結合剤は、水素化ロジンと、
例えばグリセロールおよびペンタエリスリトールとの反
応生成物であってもよく、あるいはアセトフェノンおよ
びホルムアルデヒドの縮合物質（Kunstharz SKまたは A
P (TMHuls)など）またはシクロヘキサノン縮合樹脂（Ku
nstharz CA ( TM Huls) など）、スチレン、アクリレー
トおよびメタクリレート、アリルアルコールなどのコポ
リマー、ならびに Dynacol 7130 および 7150(TMHuls)
またはポリエチレンフタレート（Crystalbond 509,TMPr
intlas）などの種々の（コ）ポリエステル、ならびにこ
れらの化合物の混合物が使用される。上記した縮合物質
Kunstharz SKのＴｇ値は88℃であり、重量平均分子量は
約1350である（ポリスチレン標準物質に対して測定）。
【００２１】ポリマーまたはオリゴマー材料は、インク
に対する強い剛性付与効果の他に、その間に生じるアモ
ルファス硬化性モノマー成分の結晶化の抑制も行う。
【００２２】結晶性硬化性モノマーである基剤は、好ま
しくは、融点が 110℃未満であり、150 ℃での粘度が 1
〜10 mPa.sである。
【００２３】好ましくは、結晶性の基剤は、ドデカンジ
オールおよびヘキサデカンジオールなどの脂肪族アルコ
ール、または１−０−パラ−アニシルグリセロール、メ
タ−トルアミド、パラ−ｎ−ブチルベンゼンスルホンア
ミドおよびこれらの化合物の混合物などの芳香族化合物
の群から選択することができる。
【００２４】主として結晶質のインクの場合、本発明に
係るインク組成物は、好ましくは、インク組成物全体に
対して、60〜90重量％の量の結晶性硬化性モノマー化合
物、5〜20重量％の量のアモルファス硬化性モノマー化
合物、および 5〜20重量％の量のアモルファスポリマー
またはオリゴマー結合剤から成る。結晶性硬化性モノマ
ーの溶融温度と結晶化温度との差（Ｔｍ−Ｔｃ）が50℃
未満（ＤＳＣ，20℃／分）であるのが、これらのインク
において最も適する。
【００２５】アモルファス硬化性モノマー化合物の使用
量が20重量％より多い場合は、得られるインク組成物が
一般に柔らかくなりすぎ、結晶性物質の結晶化が本来十
分遅く、画像が固化するのに何秒も要する場合は、確実
にそうである。アモルファス硬化性モノマーの使用量が
５重量％未満である場合、得られるインク組成物は、剛
性が十分でない。アモルファスポリマーまたはオリゴマ
ー結合剤の量は、20重量％未満でなければならない。そ
れは、そうでないと、インク組成物の粘度が高くなりす
ぎるからである。
【００２６】にもかかわらず、本発明によれば、アモル
ファス画分（アモルファス硬化性モノマーおよびアモル
ファスポリマーまたはオリゴマーの両方）が50重量％よ
り多くを構成する、主としてアモルファスのインクが製
造できる。その場合、結晶性硬化性モノマーは、本来急
速に結晶化する化合物であるべきである。というのは、
そうでないと、インクが紙上であまりにも長く油性のま
まであるからである。さらに、アモルファス画分の粘度
は、高すぎないようにすべきである。溶融温度と結晶化
温度との差（Ｔｍ−Ｔｃ）が25℃未満（ＤＳＣ，20℃／
分）である結晶性硬化性モノマーが、この目的には優れ
ている。
【００２７】本発明に係る主としてアモルファスのイン
クは、好ましくは、次の組成物を有する。すなわち、急
速に硬化する結晶質モノマー（25〜45重量％、例えば、
１，１２−ドデカンジオール）、アモルファス硬化性モ
ノマー（45〜65重量％、例えばペンタエリスリトールテ
トラベンゾエート）および 5〜10重量％のアモルファス
ポリマーまたはオリゴマー結合剤（例えば、Kunstharz
SK (TMHuls) ）である。
【００２８】この組成物は、剛性が十分であり、ジェッ
ト温度での粘度が十分低い。
【００２９】最終的に得られるインク組成物の 130℃で
の粘度は、好ましくは、25 mPa.s未満である。最終的に
得られるインク組成物の 130℃での粘度が25 mPa.sより
大きいと、そのインク組成物は、インクダクトの直径が
45μm 未満である印刷装置では、小滴をもはや十分に形
成することができないので、十分使用することができな
い。また、厚い層が印刷材料の上に形成される。その場
合、インクは、印刷材料に十分浸透しない。従って、イ
ンクの広がりおよび浸透は、所望するものにほど遠い。
【００３０】
【実施例】本発明を、下記実施例を参照して詳細に説明
する。表１は、アモルファス硬化性モノマー樹脂の選択
を示す。表２は、いくつかのアモルファスオリゴマーま
たはポリマー物質を調べたものである。表３は、結晶性
硬化性モノマー（基剤）の選択を示す。表４は、インク
組成物を調べたものである。
【００３１】表１：表１のＡ部分には、ペンタエリスリ
トールの化合物を示す。Ｉはペンタエリスリトールテト
ラアセテート、IIはペンタエリスリトールテトラベンゾ
エート、III 、IV、Ｖは各々、メタ、オルトおよびパラ
−トルエートエステル、VIはオルトおよびパラ−トルエ
ート化合物の統計的合成混合物である。ＶIIは、テトラ
アニシレート化合物であり、ＶIII はテトラカーボネー
ト化合物である。
【００３２】化合物IX〜XVは、同様のジペンタエリスリ
トール化合物である。これらは、表１のＢ部分に示す。
ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールの
各々のエステルおよびカーボネート（表１Ａおよび１
Ｂ）は、該テトラおよびヘキサヒドロキシ化合物を各
々、置換していてもいなくてもよい塩化ベンゾイルおよ
びクロロギ酸フェニルと反応させることにより容易に合
成される。表１のＣ部分には、イソホロンジイソシアネ
ートと脂肪族アルコール（例えば、イソプロピルアルコ
ール、メチルアルコール、エチルアルコール）または芳
香族アルコール（例えば、ベンジルアルコール）との化
合物を示す。４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネートとアルコール（例えば、ベンジルアルコー
ル、メチルエチレングリコールおよびフェニルエチルア
ルコール）との化合物は、表１のＤ部分に示す。この表
のＥ部分には、ジフェニルメタンジイソシアネートおよ
びアルコールをベースとする他のいくつかのビス−ウレ
タンの詳細を示す。
【００３３】Ｆ部分には、ビス−フェノールＡのジグリ
シジルエーテルと、各々、フェノール（XXVI）、シクロ
ヘキシルフェノール（XXVII ）およびｔ−アミルフェノ
ール（XXVIII）とのいくつかの反応生成物の詳細を示
す。
【００３４】表には、それらの物質が、本発明に係るイ
ンクにおけるアモルファス硬化性モノマーとして使用可
能かどうかを示す。
【００３５】表２ 表２は、アモルファスオリゴマーが、最適に機能するた
めに、好ましくは、ポリスチレン基準物質に対して測定
した重量平均分子量が 1000 以上であり、150℃での粘
度が 1000 mPa.s より大きいことを明らかに示してい
る。
【００３６】表３ 表３は、多数の結晶質ビス−ウレタン（ヘキサメチレン
ジイソシアネートと、各々、メチルエチレングリコー
ル、エチルエチレングリコール、ヘキサノールおよびフ
ェニルエチルアルコールとの反応生成物）を含む、結晶
性硬化性モノマーを調べたものである。さらに、多数の
スルホンアミド（各々、パラ−トルエンスルホンアミ
ド、オルトおよびパラ−トルエンスルホンアミドの混合
物、パラ−エチルベンゼンスルホンアミド、パラ−トル
エンスルホンアミドおよびパラ−エチルベンゼンスルホ
ンアミドの混合物、ならびにパラ−ｎ−ブチルベンゼン
スルホンアミド）を示す。いくつかの（ジ）−アルコー
ルおよびいくつかの他の化合物の詳細も示す。
【００３７】本発明に係る基剤としての使用に適する、
結晶性硬化性モノマー化合物は、融点が110 ℃未満であ
り、結晶化の後に微結晶物質を形成する。
【００３８】表４ 表４は、種々のインク組成物の詳細を示す。ここで、Ｃ
Ｍは結晶質モノマーを表し、ＡＳＭはアモルファス硬化
性モノマーを、ＡＯＰはアモルファスオリゴマーまたは
ポリマーを表し、ＴｍおよびＴｃは各々、溶融温度およ
び結晶化温度（共に、20℃／分の冷却／加熱速度で測
定）を表し、h 130 ℃は、インク組成物全体の 130℃で
測定した粘度(mPa.s) を表す。
【００３９】インク１、２、３、５、６、９、13、15、
17〜19、24、25、27〜30、36、37、40、44、45および48
は、本発明に係る組成物ではない。これらのインクは、
脆性が大きすぎるか、印刷直後または印刷後２、３時間
以内の剛性が不十分である。組成物４は、印刷材料上で
の流動性は適切であるが、得られる画像は、ＡＯＰ（ア
モルファスオリゴマーまたはポリマー）の粘度が低いた
め、剛性があまり大きくない。組成物７、８、10〜12、
14および16は全て、基剤として１，１２−ドデカンジオ
ールをベースとするインクであり、本発明に係るもので
ある。これらの組成物は、印刷材料上での流動性はあま
りないが、得られる画像の剛性は十分である。基剤とし
てＨＭＤＩ−ＭＥＧをベースとするインク20〜23および
26は、流動性が良好であり、印刷された画像としても剛
性を有する。パラ−ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド
をベースとするインク（インク31〜35）も、良好な結果
を示す。本発明に係る他のインクの38、39、41〜43、46
および47は、流動性も十分であり、剛性もある。インク
組成物49は、実際の使用に対して、結晶化の遅れが大き
すぎる。
【００４０】もちろん、それらのインクに通常の添加を
行うことは可能であり、例えば、染料、着色剤、顔料、
Vanox 1005(VanderbiltTM) などの酸化防止剤および界
面活性剤が挙げられる。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】
【表５】
【００４６】
【表６】
【００４７】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロナルド・フロートハイス オランダ国、5975・エス・セー、セフエニ ウム、フアン・フラツテンストラート・36 (72)発明者 エリーク・ケルデルマン オランダ国、5914・イクス・セー・フエン ロ、フインセント・フアン・ホツホストラ ート・45 (72)発明者 クレメンス・テオドルス・ウエイカンプ オランダ国、5465・エル・エル・ゼイター ルト、パストール・カンプストラート・16

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 インク小滴がダクトから押し出される印
    刷装置において使用可能な、溶融性基剤を含む、溶融性
    インク用のインク組成物において、該インク組成物が、
    アモルファス硬化性モノマー化合物およびアモルファス
    ポリマーまたはオリゴマー結合剤も含み、基剤が結晶性
    硬化性モノマー化合物であることを特徴とする、インク
    組成物。
  2. 【請求項２】 アモルファス硬化性モノマー化合物のガ
    ラス転移点（Ｔｇ）が10〜50℃であり、150 ℃での粘度
    が 100 mPa.s未満であり、分子量が 1000 未満であるこ
    とを特徴とする請求項１に記載のインク組成物。
  3. 【請求項３】 アモルファスポリマーまたはオリゴマー
    結合剤のＴｇが25〜120 ℃であり、重量平均分子量が10
    00〜15000 であり、150 ℃での粘度が1000 mPa.sより大
    きいことを特徴とする請求項１に記載のインク組成物。
  4. 【請求項４】 結晶性硬化性モノマー化合物の融点が 1
    10℃未満であり、150 ℃での粘度が 1〜10 mPa.sである
    ことを特徴とする請求項１に記載のインク組成物。
  5. 【請求項５】 アモルファス硬化性モノマー化合物が、
    ビス−ウレタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタ
    エリスリトールのエステル、ジペンタエリスリトールの
    カーボネート、ビスアミド、ビス−スルホンアミドなら
    びにエポキシドとアルコールとの反応生成物から成る群
    から選択されることを特徴とする請求項１または２に記
    載のインク組成物。
  6. 【請求項６】 インク組成物全体に対して、結晶性硬化
    性モノマー化合物の量が60〜90重量％であり、アモルフ
    ァス硬化性モノマー化合物の量が 5〜20重量％であり、
    アモルファスポリマーまたはオリゴマー結合剤の量が 5
    〜20重量％であり、結晶性硬化性モノマーの溶融温度と
    結晶化温度との差が50℃未満であることを特徴とする請
    求項１に記載のインク組成物。
  7. 【請求項７】 インク組成物全体に対して、結晶性硬化
    性モノマー化合物の量が25〜45重量％であり、アモルフ
    ァス硬化性モノマー化合物の量が45〜65重量％であり、
    アモルファスポリマーまたはオリゴマー結合剤の量が 5
    〜10重量％であり、結晶性硬化性モノマーの溶融温度と
    結晶化温度との差が25℃未満であることを特徴とする請
    求項１に記載のインク組成物。
  8. 【請求項８】 アモルファス硬化性化合物が、イソホロ
    ンジイソシアネートとメチルアルコールとの反応生成物
    または４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
    ートとベンジルアルコールとの反応生成物；ペンタエリ
    スリトールおよびジペンタエリスリトールのベンゾエー
    ト、トルエートおよびアニシレートエステル；ジペンタ
    エリスリトールのフェニルカーボネートまたは置換フェ
    ニルカーボネート；プロポキシル化ビスフェノールＡと
    アルキルまたはシクロアルキル置換フェノールとの反応
    生成物の群から選択されることを特徴とする請求項１、
    ２および５のいずれか一項に記載のインク組成物。
  9. 【請求項９】 結晶性硬化性モノマー化合物が、アルコ
    ール、スルホンアミド、ビス−ウレタンおよびアミドの
    群から選択されることを特徴とする請求項１および４の
    いずれか一項に記載のインク組成物。
  10. 【請求項１０】 結晶性硬化性モノマー化合物が、ドデ
    カンジオール、ヘキサデカンジオール、パラ−トルエン
    スルホンアミド、パラ−エチルベンゼンスルホンアミ
    ド、パラ−ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミド、１−Ｏ
    −パラ−アニシルグリセロール、メタ−トルアミド、ヘ
    キサメチレンジイソシアネートおよび２−メトキシエタ
    ノールの反応生成物の群から選択されるか、これらの化
    合物の混合物であることを特徴とする請求項９に記載の
    インク組成物。
  11. 【請求項１１】 インク組成物全体の 130℃での粘度が
    25 mPa.s未満であることを特徴とする請求項１〜１０の
    いずれか一項に記載のインク組成物。
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