JPH10194913A - 皮膚外用剤用基剤及び皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤用基剤及び皮膚外用剤Info
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- JPH10194913A JPH10194913A JP1198997A JP1198997A JPH10194913A JP H10194913 A JPH10194913 A JP H10194913A JP 1198997 A JP1198997 A JP 1198997A JP 1198997 A JP1198997 A JP 1198997A JP H10194913 A JPH10194913 A JP H10194913A
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Abstract
るマカダミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油や、これらの
油脂から製造したパルミトレイン酸を含む脂肪酸エステ
ルは、皮膚に対する浸透性、延展性に優れるため、化粧
料等の外用剤に広く利用されているが、パルミトレイン
酸を含む油脂は供給量が限られているために、これらの
油脂を原料とする外用剤は、安定した供給が困難である
という問題があった。またパルミトレイン酸を脂肪酸成
分として含む油脂を原料として用いた場合、外用剤の皮
膚に対する浸透性や延展性を更に向上するには限界があ
った。 【解決手段】 本発明の皮膚外用剤用基剤は、全構成脂
肪酸中の15重量%以上がミリストレイン酸である脂肪
酸エステルよりなり、本発明の皮膚外用剤は、上記基材
を含有することを特徴とする。
Description
膚外用剤に関する。
16の直鎖モノ不飽和脂肪酸であるパルミトレイン酸
は、皮膚に対する浸透性、延展性に優れ、パルミトレイ
ン酸を脂肪酸成分として含有するマカダミアナッツ油や
ヘーゼルナッツ油等の油脂は、化粧料等の皮膚外用剤に
利用されている。またマカダミアナッツ油やヘーゼルナ
ッツ油等の如く構成脂肪酸にパルミトレイン酸を含む植
物性油脂を、炭素数1〜18の1価又は2価アルコール
でエステル交換した植物油脂脂肪酸エステルを皮膚外用
剤に配合することも知られている(特開平6−3456
17号)。
としては、上記マカダミアナッツ油やヘーゼルナッツ油
の他に、ミンク油、タートル油等が知られている。しか
しながら、構成脂肪酸にパルミトレイン酸を含む上記油
脂は供給量がそれほど多くないために、これらの油脂を
原料として用いる外用剤は、安定した供給が困難である
という問題があった。またパルミトレイン酸を脂肪酸成
分として含む油脂を原料とする場合、外用剤の皮膚に対
する浸透性や延展性を更に向上するには限界があった。
む油脂に比べて安定に供給される牛脂、馬油、羊脂、乳
脂等の脂肪酸成分として含有されてはいるが、これまで
殆ど利用されていなかった、炭素数14の直鎖モノ不飽
和脂肪酸であるミリストレイン酸に着目して鋭意研究し
た結果、脂肪酸成分中にミリストレイン酸を特定量含有
する脂肪酸エステルを用いることにより、上記従来の問
題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
剤用基剤は、全構成脂肪酸中の15重量%以上がミリス
トレイン酸である脂肪酸エステルよりなることを特徴と
する。また本発明の皮膚外用剤は全構成脂肪酸中の15
重量%以上がミリストレイン酸である脂肪酸エステルを
含有することを特徴とする。
肪酸とアルコールとのエステルであり、その構成脂肪酸
として含有されるミリストレイン酸(cis-9-テトラデセ
ン酸)は、炭素数14の直鎖モノ不飽和脂肪酸であり、
牛脂、馬油、羊脂、乳脂等や、鯨油、ミンク油、魚油等
にも含有されている。また牛脂中のミリストレイン酸
は、牛肉脂のみならず、牛革脂、牛脚脂、牛骨脂等にも
含有されている。
ン酸以外の脂肪酸としては、炭素数2〜24の飽和又は
不飽和脂肪酸や炭素数3〜22のオキシ酸が好ましく、
例えばカプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ア
ラキン酸、ベヘン酸等の直鎖飽和脂肪酸、パルミトレイ
ン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、エルカ酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサ
エン酸等の直鎖不飽和脂肪酸、2−エチルヘキサン酸、
イソステアリン酸、2,2−ジメチルブタン酸、2−エ
チル−2−メチルブタン酸、2,2−ジメチルペンタン
酸等の分岐脂肪酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リ
シノール酸、乳酸、リンゴ酸等のオキシ酸等が挙げられ
る。ミリストレイン酸以外の脂肪酸として、上記脂肪酸
は1種でも2種以上が混合していても良い。
ルコールとしては、1価アルコールや2価、3価アルコ
ール等の如き多価アルコール等から用途に応じて選択す
ることができる。1価アルコールとしては例えば、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ノニルアルコール、デシルアルコール、ラウリルア
ルコール、テトラデシルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の直
鎖アルコールや、イソプロピルアルコール、エチルヘキ
シルアルコール、イソノニルアルコール、イソデシルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、イソセチルアル
コール、イソステアリルアルコール等のアルキル基に側
鎖を持つ分岐アルコールが挙げられる。また多価アルコ
ールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テ
トラグリセリン、ポリグリセリン、ネオペンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ポリエチレングリコール、ポリオキシプロピレング
リコール、ポリオキシエチレングリセリンエーテル、ポ
リオキシエチレンセチルエーテル、ソルビット、ソルビ
トール等や、コレステロール、シトステロール等のステ
ロール類等が挙げられる。
ールとのエステルの場合、部分エステルでも完全エステ
ルでも良い。また異なる種類のエステルの混合物であっ
ても良い。本発明の基剤は、全構成脂肪酸中に上記ミリ
ストレイン酸を15重量%以上含有するものであること
が必要であるが、好ましくは25重量%以上含有するも
のである。全構成脂肪酸中のミリストレイン酸含有量が
15重量%未満の場合には、皮膚に対する浸透性、延展
性において充分な効果が得られない。
として、牛脂中のミリストレイン酸を精製する方法につ
いて説明する。
解する。加水分解にはリパーゼ等の酵素を使用すること
が好ましいが、一般的な高圧分解や鹸化分解によっても
良い。牛脂の加水分解によって得られた脂肪酸を高融点
分と低融点分とに分別する。分別法としてはメチルアル
コール等を用いた溶剤分別法や、活性剤分別法、ウィン
ターリングによる方法等が挙げられる。次に分別した低
融点分を減圧下に分留し、炭素数14の脂肪酸留分を取
り出す。この留分中にはミリストレイン酸の他に飽和脂
肪酸であるミリスチン酸が混じっているので、再び溶剤
分別等を行って飽和脂肪酸を除去する。更に尿素分別や
クロマト精製等を行って、僅かに残留している飽和脂肪
酸や着色成分、臭気成分等を除去することにより、高純
度のミリストレイン酸を得ることができる。
は脂肪酸組成としてミリストレイン酸を含有している
が、これらの油脂の全構成脂肪酸中におけるミリストレ
イン酸の含有量は、せいぜい2.0重量%程度である。
従って本発明の外用剤用基剤のように、全構成脂肪酸中
のミリストレイン酸含有量が15重量%以上の脂肪酸エ
ステルは合成によって得る必要がある。本発明の基剤
は、例えばミリストレイン酸又はミリストレイン酸を1
5重量%以上含有するミリストレン酸混合物と、上記ア
ルコールとを反応させる方法によって得ることができ
る。またミリストレイン酸又はミリストレイン酸のエス
テルを、リパーゼ或いはアルカリ等の存在下に他の脂肪
酸エステルとエステル交換させる方法によっても得るこ
とができる。
を含有するものであり、例えばエリモントクリーム、乳
液、化粧水、口紅、サンタンローション、サンタンオイ
ル、ヘアークリーム、ヘアーオイル、育毛剤等が挙げら
れる。本発明の外用剤は、本発明の基剤を0.01〜9
9.9重量%含有することが好ましく、本発明基剤の含
有量は用途に応じて選択される。本発明の外用剤中に
は、必要に応じて各種薬効成分、顔料、安定剤、香料等
を配合することができる。
明する。
た。 脂肪酸エステルAの製造(実施例1の脂肪酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)67.9gにグリセリ
ン9.2gを加え、これに水1.0g、リパーゼ67.
5mgを加え、窒素雰囲気下で30〜35℃に保持して
100時間反応した。反応生成物をガスクロマトグラフ
によって分析した結果、反応生成物中にはトリグリセラ
イドが55重量%含有されていた。この反応生成物を溶
剤分別及びカラムクロマトグラフィーにより精製してト
リグリセライドを得た。このトリグリセライド(脂肪酸
エステルA)の全構成脂肪酸中のミリストレイン酸含有
量は95重量%であった。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)45.3gとオレイン
酸(純度99%)28.3gの混合物に、グリセリン
9.2gを加え、これに水1.0g、リパーゼ73.6
mgを加え、上記脂肪酸エステルAの製造法と同様にし
て反応した後、精製してトリグリセライドを得た。得ら
れたトリグリセライド(脂肪酸エステルB)を同様にし
て分析した結果、全構成脂肪酸中のミリストレイン酸含
有量は58重量%であった。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)22.6gとオレイン
酸(純度99%)56.5gの混合物に、グリセリン
9.2gを加え、これに水1.0g、リパーゼ79.1
mgを加え、上記脂肪酸エステルAの製造法と同様にし
て反応した後、精製してトリグリセライドを得た。得ら
れたトリグリセライド(脂肪酸エステルC)を同様にし
て分析した結果、全構成脂肪酸中のミリストレイン酸含
有量は27重量%であった。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)13.6gとオレイン
酸(純度99%)67.8gの混合物に、グリセリン
9.2gを加え、これに水1.0g、リパーゼ81.4
mgを加え、上記脂肪酸エステルAの製造法と同様にし
て反応した後、精製してトリグリセライドを得た。得ら
れたトリグリセライド(脂肪酸エステルD)を同様にし
て分析した結果、全構成脂肪酸中のミリストレイン酸含
有量は16重量%であった。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)22.6gにイソステ
アリン酸57.0gおよびグリセリン9.2gを加え、
これに水1.0g、リパーゼ79.6mgを加え、脂肪
酸エステルAの製造法と同様にして反応した後、精製し
てトリグリセライドを得た。得られたトリグリセライド
(脂肪酸エステルE)を分析した結果、全構成脂肪酸中
にミリストレイン酸が27重量%含有されていた。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)22.6gにオリーブ
油88.0gを加え、これに水1.0g及びリパーゼ1
10.6mgを添加して、窒素雰囲気下で30〜35℃
に保持して48時間反応を行った。この反応生成物を溶
剤分別及びカラムクロマトグラフィーにより精製してト
リグリセライド(脂肪酸エステルF)を得た。このトリ
グリセライドの全構成脂肪酸中のミリストレイン酸含有
量は18重量%含有されていた。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)6.79gとオレイン
酸(純度99%)76.3gの混合物にグリセリン9.
2gを加え、これに水1.0g、リパーゼ83.1mg
を加えて上記脂肪酸エステルAの製造方法と同様にして
反応した後、精製してトリグリセライド(脂肪酸エステ
ルG)を得た。得られたトリグリセライドを同様にして
分析した結果、全構成脂肪酸中のミリストレイン酸含有
量は8重量%であった。
酸エステル) オレイン酸(純度99%)84.9gにグリセリン9.
2gを加え、これに水0.3g及びリパーゼ84.9m
gを添加し、上記脂肪酸エステルAの製造方法と同様に
して反応した後、精製してトリグリセライド(脂肪酸エ
ステルH)を得た。得られたトリグリセライドは全構成
脂肪酸中にミリストレイン酸を含有していなかった。
としての性能を調べるため、パネラー10名による官能
試験を行った。官能試験は、肌への伸びの良さ、ベタツ
キ感の無さ、塗布後のしっとり感について、以下の基準
で判定した。
と評価した場合には0点、標準品よりも著しく優れてい
ると評価した場合には2点、僅かに優れていると評価し
た場合には1点とし、また標準品よりも著しく劣ると評
価した場合には−2点、僅かに劣ると評価した場合には
−1点とし、10名のパネラーの評価した点数の合計に
より、以下の基準で判定した。結果を表1に示す。 ◎:極めて良好(10点以上) ○:良好(4点以上、10点未満) △:普通(−4点以上、4点未満) ×:やや劣る(−10点以上、−4点未満) ××:劣る(−10点未満)
た。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)とエタノールとをパラ
トルエンスルホン酸を触媒として反応させた後、蒸留及
びカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、ミリス
トレイン酸エチルエステル(脂肪酸エステルI)を得た
(純度95%)。
酸エステル) オレイン酸(純度99%)とエタノールとをパラトルエ
ンスルホン酸を触媒として反応させた後、蒸留及びカラ
ムクロマトグラフィーによる精製を行い、オレイン酸エ
チルエステル(脂肪酸エステルJ)を得た(純度99
%)。
酸エステル) ミリストレイン酸(純度95%)とデシルアルコールと
をキシレン中でパラトルエンスルホン酸を触媒として反
応させた後、蒸留及びカラムクロマトグラフィーによる
精製を行い、ミリストレイン酸デシルエステル(脂肪酸
エステルK)を得た(純度95%)。
酸エステル) オレイン酸(純度99%)とデシルアルコールとをキシ
レン中でパラトルエンスルホン酸を触媒として反応させ
た後、蒸留及びカラムクロマトグラフィーによる精製を
行い、オレイン酸デシルエステル(脂肪酸エステルL)
を得た(純度99%)。
としての性能を、前記実施例1〜6と同様の官能試験に
より判定した。尚、官能試験は、実施例7の脂肪酸エス
テル(脂肪酸エステルI)については比較例3の脂肪酸
エステル(脂肪酸エステルJ)を標準とし、実施例8の
脂肪酸エステル(脂肪酸エステルK)については比較例
4の脂肪酸エステル(脂肪酸エステルL)を標準とし
た。官能試験の結果を表2に示す。
記組成のクリームを調製した。 ・クリーム配合 ステアリン酸 5.0重量% セチルアルコール 3.0 〃 脂肪酸エステルA 15.0 〃 ラノリン 3.0 〃 スクワラン 10.0 〃 モノステアリン酸グリセリン(自己乳化型) 4.0 〃 モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40モル) 2.0 〃 水酸化カリウム 0.05〃 プロピレングリコール 5.0 〃 防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水(合計で100重量%となるように添加)
感のない良好なものであった。
た。 ・乳液配合 セチルアルコール 1.0重量% ラノリン 1.0 〃 脂肪酸エステルB 8.0 〃 スクワラン 10.0 〃 モノステアリン酸グリセリン(自己乳化型) 0.7 〃 ポリオキシエチレン(20モル) モノステアリン酸グリセリン 1.5 〃 プロピレングリコール 5.0 〃 キサンタンガム(2%溶液) 8.0 〃 エタノール 3.0 〃 防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水(合計で100重量%となるように添加)
ものであった。
した。 ・口紅配合 ミツロウ 5.0重量% キャンデリラロウ 6.0 〃 カルナウバロウ 2.0 〃 固形パラフィン 8.0 〃 ラノリン 8.0 〃 ヒマシ油 32.0 〃 脂肪酸エステルK 27.0 〃 二酸化チタン 4.5 〃 赤色201号 5.0 〃 赤色202号 0.5 〃 赤色223号 2.0 〃 防腐剤、酸化防止剤 適量
なものであった。
ームを調製した。 ・ヘアークリーム配合 ステアリン酸 4.0重量% セチルアルコール 3.0 〃 流動パラフィン 23.0 〃 脂肪酸エステルK 20.0 〃 モノステアリン酸グリセリン(自己乳化型) 1.5 〃 ポリオキシエチレン(20モル)硬化ヒマシ油 5.0 〃 キサンタンガム(2%溶液) 5.0 〃 グリセリン 5.0 〃 水酸化ナトリウム 0.05〃 防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水(合計で100重量%となるように添加)
少ない良好なものであった。
イルを調製した。 ・サンタンオイル配合 パラメトキシケイ皮酸イソプロピル 2.0重量% 流動パラフィン 68.0 〃 脂肪酸エステルK 20.0 〃 ミリスチン酸イソプロピル 10.0 〃 防腐剤、酸化防止剤 適量
少ない良好なものであった。
調製した。 ・クリーム配合 ステアリン酸 5.0重量% セチルアルコール 3.0 〃 脂肪酸エステルH 15.0 〃 ラノリン 3.0 〃 スクワラン 10.0 〃 モノステアリン酸グリセリン(自己乳化型) 4.0 〃 モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40モル) 2.0 〃 水酸化カリウム 0.05〃 プロピレングリコール 5.0 〃 防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水(合計で100重量%となるように添加)
残った。
した。 ・口紅配合 ミツロウ 5.0重量% キャンデリラロウ 6.0 〃 カルナウバロウ 2.0 〃 固形パラフィン 8.0 〃 ラノリン 8.0 〃 ヒマシ油 32.0 〃 脂肪酸エステルL 27.0 〃 二酸化チタン 4.5 〃 赤色201号 5.0 〃 赤色202号 0.5 〃 赤色223号 2.0 〃 防腐剤、酸化防止剤 適量
た。
を調整した。 ・ヘアークリーム配合 ステアリン酸 4.0重量% セチルアルコール 3.0 〃 流動パラフィン 23.0 〃 脂肪酸エステルL 20.0 〃 モノステアリン酸グリセリン(自己乳化型) 1.5 〃 ポリオキシエチレン(20モル)硬化ヒマシ油 5.0 〃 キサンタンガム(2%溶液) 5.0 〃 グリセリン 5.0 〃 水酸化ナトリウム 0.05〃 防腐剤、酸化防止剤 適量 精製水(合計で100重量%となるように添加)
キ感が残った。
を調製した。 ・サンタンオイル配合 パラメトキシケイ皮酸イソプロピル 2.0重量% 流動パラフィン 68.0 〃 脂肪酸エステルL 20.0 〃 ミリスチン酸イソプロピル 10.0 〃 防腐剤、酸化防止剤 適量
キ感が残った。
用基剤は、全構成脂肪酸中の15重量%以上がミリスト
レイン酸である脂肪酸エステルよりなることにより、皮
膚への浸透性、延展性に優れるとともに、構成脂肪酸に
ミリストレイン酸を含有することにより低刺激性で安全
性にも優れ、本発明の基剤を含有する皮膚外用剤は優れ
た性状を有する。またミリストレイン酸は牛脂や馬油等
の如く入手が容易な油脂中に含まれているため、安定し
て供給が可能である。また従来殆ど利用されていなかっ
た、牛脂や馬油中のミリストレイン酸を利用することが
できるため、資源の更なる有効利用を図ることができ
る。
Claims (2)
- 【請求項1】 全構成脂肪酸中の15重量%以上がミリ
ストレイン酸である脂肪酸エステルよりなることを特徴
とする皮膚外用剤用基剤。 - 【請求項2】 全構成脂肪酸中の15重量%以上がミリ
ストレイン酸である脂肪酸エステルを含有することを特
徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01198997A JP3681492B2 (ja) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | 皮膚外用剤用基剤及び皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01198997A JP3681492B2 (ja) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | 皮膚外用剤用基剤及び皮膚外用剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10194913A true JPH10194913A (ja) | 1998-07-28 |
JP3681492B2 JP3681492B2 (ja) | 2005-08-10 |
Family
ID=11793007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP01198997A Expired - Fee Related JP3681492B2 (ja) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | 皮膚外用剤用基剤及び皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3681492B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009235065A (ja) * | 2008-03-03 | 2009-10-15 | Nipro Patch Co Ltd | 経皮吸収促進剤、並びにこれを含有する皮膚処理用製剤及び経皮吸収型製剤 |
-
1997
- 1997-01-07 JP JP01198997A patent/JP3681492B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009235065A (ja) * | 2008-03-03 | 2009-10-15 | Nipro Patch Co Ltd | 経皮吸収促進剤、並びにこれを含有する皮膚処理用製剤及び経皮吸収型製剤 |
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---|---|
JP3681492B2 (ja) | 2005-08-10 |
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