JPH10175893A - 臭素化ジフェニルエタン混合物、その製造方法及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 - Google Patents
臭素化ジフェニルエタン混合物、その製造方法及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物Info
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- JPH10175893A JPH10175893A JP33846196A JP33846196A JPH10175893A JP H10175893 A JPH10175893 A JP H10175893A JP 33846196 A JP33846196 A JP 33846196A JP 33846196 A JP33846196 A JP 33846196A JP H10175893 A JPH10175893 A JP H10175893A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来のジフェニルエタン臭素化物における難
燃性能及び機械物性能は未だ満足すべきものではなく、
また近年の難燃規制の強化や、それを配合した難燃性樹
脂組成物の性能のさらなる向上要求により、従来品の欠
点を補完する剤の開発が望まれていた。 【解決手段】 ヘキサブロモジフェニルエタン〜デカブ
ロモジフェニルエタンの混合物で、平均臭素化数が７．
６〜９．２個の範囲にあり、ガスクロマトグラフィーに
よる分析においてノナブロモ体を１６〜５０面積％、デ
カブロモ体を６〜４０面積％の範囲で含有し、なおかつ
色調がハンター白色度で８０以上である臭素化ジフェニ
ルエタン混合物を樹脂に配合する。
燃性能及び機械物性能は未だ満足すべきものではなく、
また近年の難燃規制の強化や、それを配合した難燃性樹
脂組成物の性能のさらなる向上要求により、従来品の欠
点を補完する剤の開発が望まれていた。 【解決手段】 ヘキサブロモジフェニルエタン〜デカブ
ロモジフェニルエタンの混合物で、平均臭素化数が７．
６〜９．２個の範囲にあり、ガスクロマトグラフィーに
よる分析においてノナブロモ体を１６〜５０面積％、デ
カブロモ体を６〜４０面積％の範囲で含有し、なおかつ
色調がハンター白色度で８０以上である臭素化ジフェニ
ルエタン混合物を樹脂に配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、難燃剤として高難
燃性能及び高機械物性能を発現できる１分子当たりの平
均臭素化数が７．６〜９．２個であり、かつ色調が白色
である臭素化ジフェニルエタン混合物、その製造方法及
びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物に関するもので
ある。
燃性能及び高機械物性能を発現できる１分子当たりの平
均臭素化数が７．６〜９．２個であり、かつ色調が白色
である臭素化ジフェニルエタン混合物、その製造方法及
びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ジフェニルエタン臭素化物として、１分
子当りの平均臭素化数が６〜７個の臭素化物及び芳香族
環の水素を全て臭素に置換した１０臭素化物が難燃剤と
して知られているが、過去に本発明の混合物についての
具体的な例示はなく、本発明は新規な組成の混合物であ
る。以下に、従来品の物性及び製造方法を示す。
子当りの平均臭素化数が６〜７個の臭素化物及び芳香族
環の水素を全て臭素に置換した１０臭素化物が難燃剤と
して知られているが、過去に本発明の混合物についての
具体的な例示はなく、本発明は新規な組成の混合物であ
る。以下に、従来品の物性及び製造方法を示す。
【０００３】平均臭素化数が７個のジフェニルエタン臭
素化物は、ガスクロマトグラフィーによる分析でヘキサ
ブロモ体を４０〜５５面積％、ヘプタブロモ体を１２〜
２５面積％、オクタブロモ体を１５〜２５面積％、ノナ
ブロモ体を１０〜１５面積％及びデカブロモ体を０〜５
面積％の範囲で含有する融点範囲が約１６０〜２１０℃
の灰色若しくは黄色帯びた混合物粉末である。
素化物は、ガスクロマトグラフィーによる分析でヘキサ
ブロモ体を４０〜５５面積％、ヘプタブロモ体を１２〜
２５面積％、オクタブロモ体を１５〜２５面積％、ノナ
ブロモ体を１０〜１５面積％及びデカブロモ体を０〜５
面積％の範囲で含有する融点範囲が約１６０〜２１０℃
の灰色若しくは黄色帯びた混合物粉末である。
【０００４】また、平均臭素化数が１０個のジフェニル
エタン臭素化物は、ガスクロマトグラフィーによる分析
でデカブロモ体を実質９５面積％以上含有する融点範囲
が約３５０℃の白色粉末である。
エタン臭素化物は、ガスクロマトグラフィーによる分析
でデカブロモ体を実質９５面積％以上含有する融点範囲
が約３５０℃の白色粉末である。
【０００５】これらジフェニルエタン臭素化物の製造
は、臭化第２鉄、四塩化ジルコニウム及び三塩化アルミ
ニウム等のルイス酸触媒の存在下、臭素化試剤である臭
素とジフェニルエタンとを反応させることで行っている
（特開平４−２１１６２３号公報、特開平５−８５９４
６号公報、特開平５−２４６９１２号公報、米国特許第
５００８４７７号明細書、米国特許５０３０７７８号明
細書、米国特許第５１２４４９６号明細書等）。
は、臭化第２鉄、四塩化ジルコニウム及び三塩化アルミ
ニウム等のルイス酸触媒の存在下、臭素化試剤である臭
素とジフェニルエタンとを反応させることで行っている
（特開平４−２１１６２３号公報、特開平５−８５９４
６号公報、特開平５−２４６９１２号公報、米国特許第
５００８４７７号明細書、米国特許５０３０７７８号明
細書、米国特許第５１２４４９６号明細書等）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来より、樹脂の難燃
化にジフェニルエタン臭素化物が使用されてきたが、従
来品における難燃性能及び機械物性能は未だ満足すべき
ものではなく、また近年の難燃規制の強化、配合した難
燃性樹脂組成物の性能のさらなる向上要求により、従来
品の欠点を補完する剤の開発が望まれていた。
化にジフェニルエタン臭素化物が使用されてきたが、従
来品における難燃性能及び機械物性能は未だ満足すべき
ものではなく、また近年の難燃規制の強化、配合した難
燃性樹脂組成物の性能のさらなる向上要求により、従来
品の欠点を補完する剤の開発が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を鑑み、ジフェニルエタン臭素化物について鋭意検討を
行った。その結果、１分子当りの平均臭素化数が７．６
〜９．２個の範囲にある臭素化ジフェニルエタン混合物
が白色でなおかつ樹脂に配合した場合、驚くべきことに
従来のジフェニルエタン臭素化物に比べ低配合量で高い
難燃性能を発現できるだけでなく、著しく優れた機械物
性能を発現することを見出し本発明を完成するに至っ
た。
を鑑み、ジフェニルエタン臭素化物について鋭意検討を
行った。その結果、１分子当りの平均臭素化数が７．６
〜９．２個の範囲にある臭素化ジフェニルエタン混合物
が白色でなおかつ樹脂に配合した場合、驚くべきことに
従来のジフェニルエタン臭素化物に比べ低配合量で高い
難燃性能を発現できるだけでなく、著しく優れた機械物
性能を発現することを見出し本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明は平均臭素化数が７．６
〜９．２個の範囲にある白色の臭素化ジフェニルエタン
混合物、その製造方法及びそれを配合してなる難燃性樹
脂組成物である。
〜９．２個の範囲にある白色の臭素化ジフェニルエタン
混合物、その製造方法及びそれを配合してなる難燃性樹
脂組成物である。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明の臭素化ジフェニルエタン混合物の
物性は、以下の通りである。
物性は、以下の通りである。
【００１１】（１）生成物は、ガスクロマトグラフィー
分析において、ヘキサブロモジフェニルエタン、ヘプタ
ブロモジフェニルエタン、オクタブロモジフェニルエタ
ン、ノナブロモジフェニルエタン及びデカブロモジフェ
ニルエタンの混合物であり、特にノナブロモジフェニル
エタンを１６〜５０面積％、デカブロモジフェニルエタ
ンを６〜４０面積％の範囲で含有し、融点が１９０〜３
２０℃の範囲にあり、ハンター白色度が８０以上である
白色の粉体である。この組成及び融点範囲に於いての
み、高難燃性能及び高機械物性能が発現される。
分析において、ヘキサブロモジフェニルエタン、ヘプタ
ブロモジフェニルエタン、オクタブロモジフェニルエタ
ン、ノナブロモジフェニルエタン及びデカブロモジフェ
ニルエタンの混合物であり、特にノナブロモジフェニル
エタンを１６〜５０面積％、デカブロモジフェニルエタ
ンを６〜４０面積％の範囲で含有し、融点が１９０〜３
２０℃の範囲にあり、ハンター白色度が８０以上である
白色の粉体である。この組成及び融点範囲に於いての
み、高難燃性能及び高機械物性能が発現される。
【００１２】（２）生成物の１分子当りの平均臭素化数
は、７．６〜９．２個の範囲であり、また生成物中の臭
素含有率は７４〜８１％、塩素含有率は０．２〜２％の
範囲である。
は、７．６〜９．２個の範囲であり、また生成物中の臭
素含有率は７４〜８１％、塩素含有率は０．２〜２％の
範囲である。
【００１３】尚、本発明に於いていう平均臭素化数と
は、臭素化ジフェニルエタン混合物を元素分析すること
により得られた組成比を元に算出した１分子当りの平均
臭素化数である。
は、臭素化ジフェニルエタン混合物を元素分析すること
により得られた組成比を元に算出した１分子当りの平均
臭素化数である。
【００１４】次に、この臭素化ジフェニルエタン混合物
の製造方法について説明する。
の製造方法について説明する。
【００１５】本発明の臭素化ジフェニルエタン混合物の
製造方法は、ルイス酸触媒の存在下、反応に不活性な溶
媒に原料のジフェニルエタンを溶解させ、これに臭素化
試剤である塩化臭素を滴下し反応させることによって行
われる。反応液は、塩化臭素の滴下途中より臭素化ジフ
ェニルエタン混合物が析出し、最終的にスラリー溶液と
して得られる。尚、臭素化試剤に臭素を用いて本発明の
化合物と同様な平均臭素化数の化合物を製造した場合、
生成物に激しい着色が生じるため好ましくない。
製造方法は、ルイス酸触媒の存在下、反応に不活性な溶
媒に原料のジフェニルエタンを溶解させ、これに臭素化
試剤である塩化臭素を滴下し反応させることによって行
われる。反応液は、塩化臭素の滴下途中より臭素化ジフ
ェニルエタン混合物が析出し、最終的にスラリー溶液と
して得られる。尚、臭素化試剤に臭素を用いて本発明の
化合物と同様な平均臭素化数の化合物を製造した場合、
生成物に激しい着色が生じるため好ましくない。
【００１６】本発明の方法で使用される塩化臭素は、通
常臭素と塩素を５℃以下で混合することで調製が可能で
あるが、予め臭素を反応で使用する有機溶媒に溶解した
後、塩素と混合しても良い。臭素と塩素の仕込み比は、
本質的には等モル比でも問題ないが製品中の塩素含有量
を少なくするため、塩素に対して臭素を１．０〜１．５
モル比過剰に使用しても問題ない。尚、塩化臭素は市販
のものを使用しても差支えない。
常臭素と塩素を５℃以下で混合することで調製が可能で
あるが、予め臭素を反応で使用する有機溶媒に溶解した
後、塩素と混合しても良い。臭素と塩素の仕込み比は、
本質的には等モル比でも問題ないが製品中の塩素含有量
を少なくするため、塩素に対して臭素を１．０〜１．５
モル比過剰に使用しても問題ない。尚、塩化臭素は市販
のものを使用しても差支えない。
【００１７】塩化臭素の添加量は、仕込みのジフェニル
エタンに対して１１〜２０モル比であり、使用する触媒
の種類、反応条件により決める。尚、目的とする平均臭
素化数は、反応後得られる臭素化ジフェニルエタン混合
物の難燃性能及び機械物性能を考慮して１分子当り７．
６〜９．２個の範囲である。
エタンに対して１１〜２０モル比であり、使用する触媒
の種類、反応条件により決める。尚、目的とする平均臭
素化数は、反応後得られる臭素化ジフェニルエタン混合
物の難燃性能及び機械物性能を考慮して１分子当り７．
６〜９．２個の範囲である。
【００１８】本発明で使用される反応溶媒としては、ジ
フェニルエタンを溶解させ、かつ塩化臭素に対し不活性
であるか、または極めて低い反応性を有するものが適用
可能である。一般的に、ハロゲン化炭化水素系溶剤が使
用され、例えば塩化メチレン、クロロホルム、エチレン
ジクロライド、１，１，１−トリクロロエタン、１，
１，２−トリクロロエタン、臭化メチレン、ブロモホル
ム、エチレンジブロマイド等である。有機溶媒の使用量
としては、特に限定するものではないが、反応時のスラ
リー粘度、経済性等により反応に具するジフェニルエタ
ンに対して重量比で３〜５０倍量用いるのが望ましい。
フェニルエタンを溶解させ、かつ塩化臭素に対し不活性
であるか、または極めて低い反応性を有するものが適用
可能である。一般的に、ハロゲン化炭化水素系溶剤が使
用され、例えば塩化メチレン、クロロホルム、エチレン
ジクロライド、１，１，１−トリクロロエタン、１，
１，２−トリクロロエタン、臭化メチレン、ブロモホル
ム、エチレンジブロマイド等である。有機溶媒の使用量
としては、特に限定するものではないが、反応時のスラ
リー粘度、経済性等により反応に具するジフェニルエタ
ンに対して重量比で３〜５０倍量用いるのが望ましい。
【００１９】本発明の方法で使用されるルイス酸触媒と
しては、特に限定するものではないが、一般的に塩化第
二鉄、臭化第二鉄等のハロゲン化鉄類、三塩化アンチモ
ン、五塩化アンチモン、三臭化アンチモン等のハロゲン
化アンチモン類、三塩化チタン、四塩化チタン等のハロ
ゲン化チタン類、三塩化硼素、三臭化硼素等のハロゲン
化硼素類及び三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体等のハ
ロゲン化硼素錯体等が挙げられ、特に好ましくは三塩化
アンチモン、五塩化アンチモン、三臭素化アンチモン等
のハロゲン化アンチモン類である。これらは、単独若し
くは混合して使用しても差支えない。
しては、特に限定するものではないが、一般的に塩化第
二鉄、臭化第二鉄等のハロゲン化鉄類、三塩化アンチモ
ン、五塩化アンチモン、三臭化アンチモン等のハロゲン
化アンチモン類、三塩化チタン、四塩化チタン等のハロ
ゲン化チタン類、三塩化硼素、三臭化硼素等のハロゲン
化硼素類及び三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体等のハ
ロゲン化硼素錯体等が挙げられ、特に好ましくは三塩化
アンチモン、五塩化アンチモン、三臭素化アンチモン等
のハロゲン化アンチモン類である。これらは、単独若し
くは混合して使用しても差支えない。
【００２０】触媒の使用量は、通常、仕込みのジフェニ
ルエタンに対して０．５〜３０モル％の範囲であり、好
ましくは５〜２０モル％の範囲である。０．５モル％以
下では臭素化反応速度が低く、３０モル％以上では加え
た場合では経済的でない。
ルエタンに対して０．５〜３０モル％の範囲であり、好
ましくは５〜２０モル％の範囲である。０．５モル％以
下では臭素化反応速度が低く、３０モル％以上では加え
た場合では経済的でない。
【００２１】反応温度は、通常−３０〜２０℃の範囲で
あり、好ましくは−５〜１０℃の範囲である。
あり、好ましくは−５〜１０℃の範囲である。
【００２２】塩化臭素の滴下時間は、触媒の種類及び添
加量、そして反応時の反応熱の発生状態により調整を行
うが、通常１〜１２時間程度である。塩化臭素滴下後、
直ちに後処理を行っても良いが所定の温度で１〜１２時
間熟成を行っても良い。
加量、そして反応時の反応熱の発生状態により調整を行
うが、通常１〜１２時間程度である。塩化臭素滴下後、
直ちに後処理を行っても良いが所定の温度で１〜１２時
間熟成を行っても良い。
【００２３】反応終了後、得られたスラリー溶液中の余
剰の塩化臭素を例えば、ヒドラジン、亜硫酸水素ナトリ
ウム等の還元剤を添加して還元した後、濾過、酸洗浄、
水洗及び乾燥を行って目的のジフェニルエタン臭素化物
を白色粉末として得る。
剰の塩化臭素を例えば、ヒドラジン、亜硫酸水素ナトリ
ウム等の還元剤を添加して還元した後、濾過、酸洗浄、
水洗及び乾燥を行って目的のジフェニルエタン臭素化物
を白色粉末として得る。
【００２４】以上の方法で得られた臭素化ジフェニルエ
タン混合物は、難燃剤として使用される。例えば熱可塑
性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂に配合することにより当
該樹脂の機械物性能を低下させることなく高い難燃性能
を発現することができる。
タン混合物は、難燃剤として使用される。例えば熱可塑
性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂に配合することにより当
該樹脂の機械物性能を低下させることなく高い難燃性能
を発現することができる。
【００２５】本発明の臭素化ジフェニルエタン混合物が
適用可能な樹脂としては、具体的に例えれば、フェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル、ポリウレタン、アルキド樹脂、エポキシ樹脂等の熱
硬化性樹脂や、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレ
ン、エチレン−ビニルアセテート共重合体、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン（以下、ＨＩＰＳと略記す
る）、発泡ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン
共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共
重合体（以下、ＡＢＳと略記する）、ポリプロピレン、
石油樹脂、ポリメチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリフェニレンエーテル等の熱可塑性
樹脂が挙げられ、さらには熱可塑性樹脂を２種類以上混
合したポリカーボネート−ＡＢＳ等に代表されるポリマ
ーアロイ等も例示できる。これらのうち、低密度ポリエ
チレン、高密度ポリエチレン、エチレン−ビニルアセテ
ート共重合体、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、
発泡ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合
体、ＡＢＳ、ポリプロピレン、石油樹脂、ポリメチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリフ
ェニレンエーテル等の熱可塑性樹脂及び熱可塑性樹脂を
２種類以上を混合したポリカーボネート−ＡＢＳ等に代
表されるポリマーアロイが好適な樹脂として例示され
る。
適用可能な樹脂としては、具体的に例えれば、フェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル、ポリウレタン、アルキド樹脂、エポキシ樹脂等の熱
硬化性樹脂や、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレ
ン、エチレン−ビニルアセテート共重合体、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン（以下、ＨＩＰＳと略記す
る）、発泡ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン
共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共
重合体（以下、ＡＢＳと略記する）、ポリプロピレン、
石油樹脂、ポリメチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリフェニレンエーテル等の熱可塑性
樹脂が挙げられ、さらには熱可塑性樹脂を２種類以上混
合したポリカーボネート−ＡＢＳ等に代表されるポリマ
ーアロイ等も例示できる。これらのうち、低密度ポリエ
チレン、高密度ポリエチレン、エチレン−ビニルアセテ
ート共重合体、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、
発泡ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合
体、ＡＢＳ、ポリプロピレン、石油樹脂、ポリメチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリフ
ェニレンエーテル等の熱可塑性樹脂及び熱可塑性樹脂を
２種類以上を混合したポリカーボネート−ＡＢＳ等に代
表されるポリマーアロイが好適な樹脂として例示され
る。
【００２６】本発明の臭素化ジフェニルエタン混合物の
樹脂への配合量としては、配合する樹脂の種類や目的と
する難燃性能により異なり、特に限定するものではない
が、通常樹脂１００重量部に対して５〜５０重量部配合
する。
樹脂への配合量としては、配合する樹脂の種類や目的と
する難燃性能により異なり、特に限定するものではない
が、通常樹脂１００重量部に対して５〜５０重量部配合
する。
【００２７】本発明の臭素化ジフェニルエタン混合物を
樹脂に配合するにあたり、難燃性能をより高めるために
三酸化アンチモン、アンチモン酸ソーダ等の難燃助剤を
添加しても良く、この場合、本発明の臭素化ジフェニル
エタン混合物１００重量部に対して通常５〜１００重量
部が添加される。さらに、必要に応じて、ベンゾトリア
ゾール系の紫外線吸収剤、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン誘導体の光安定剤、ヒンダードフェノール
系の酸化防止剤等を添加しても良く、この場合、本発明
の難燃樹脂組成物１００重量部に対して通常０．０５〜
５重量部添加される。これらのほか必要に応じて帯電防
止剤やタルク等の無機充填剤を添加しても良い。
樹脂に配合するにあたり、難燃性能をより高めるために
三酸化アンチモン、アンチモン酸ソーダ等の難燃助剤を
添加しても良く、この場合、本発明の臭素化ジフェニル
エタン混合物１００重量部に対して通常５〜１００重量
部が添加される。さらに、必要に応じて、ベンゾトリア
ゾール系の紫外線吸収剤、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン誘導体の光安定剤、ヒンダードフェノール
系の酸化防止剤等を添加しても良く、この場合、本発明
の難燃樹脂組成物１００重量部に対して通常０．０５〜
５重量部添加される。これらのほか必要に応じて帯電防
止剤やタルク等の無機充填剤を添加しても良い。
【００２８】本発明の臭素化ジフェニルエタン混合物の
樹脂への配合方法としては、熱硬化性樹脂に配合する場
合には、例えば予め本発明の臭素化ジフェニルエタン混
合物と樹脂原料を混合した後、硬化させれば良く、熱可
塑性樹脂に配合する場合には、ロールを用いた混練若し
くはバンバリーミキサーを用いて必要な配合試剤を混合
し、二軸押出し機等を用いてペレット化しても良い。こ
れらの方法で得られた難燃性樹脂組成物の加工法は、特
に限定するものではないが、例えばプレス成型、押出し
成型及び射出成型等を行い目的とする成型品を得ること
ができる。
樹脂への配合方法としては、熱硬化性樹脂に配合する場
合には、例えば予め本発明の臭素化ジフェニルエタン混
合物と樹脂原料を混合した後、硬化させれば良く、熱可
塑性樹脂に配合する場合には、ロールを用いた混練若し
くはバンバリーミキサーを用いて必要な配合試剤を混合
し、二軸押出し機等を用いてペレット化しても良い。こ
れらの方法で得られた難燃性樹脂組成物の加工法は、特
に限定するものではないが、例えばプレス成型、押出し
成型及び射出成型等を行い目的とする成型品を得ること
ができる。
【００２９】
【発明の効果】本発明の臭素化ジフェニルエタン混合物
は、有用な難燃剤であり、特に熱硬化性樹脂及び熱可塑
性樹脂に配合した場合、従来品に比べ低配合量で高難燃
性能及び高機械物性能を発現できる。
は、有用な難燃剤であり、特に熱硬化性樹脂及び熱可塑
性樹脂に配合した場合、従来品に比べ低配合量で高難燃
性能及び高機械物性能を発現できる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。
【００３１】尚、製造で得られた生成物について以下の
方法により組成分析、融点測定、元素分析及びハンター
白色度測定を行った。
方法により組成分析、融点測定、元素分析及びハンター
白色度測定を行った。
【００３２】（１）組成分析は、ガスクロマトグラフィ
ーを用いて行った。以下に測定条件を示す。
ーを用いて行った。以下に測定条件を示す。
【００３３】 装置 ；島津社製ＧＣ−９Ａ カラム ；ＤＢ−１（Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉ
ｃ社製）０．２５ｍｍ×１５ｍ，膜圧＝０．２５μｍ カラム温度 ；１５０℃→３００℃（５℃／ｍｉｎ．） 注入温度 ；３２０℃ 注入量 ；１μｌ（試料２０ｍｇ／ＣＳ2 ２５ｍ
ｌ） （２）融点測定は、Ｙａｎａｃｏ社製融点測定装置を用
い、１０℃／ｍｉｎ．の昇温速度で公知の方法により行
った。
ｃ社製）０．２５ｍｍ×１５ｍ，膜圧＝０．２５μｍ カラム温度 ；１５０℃→３００℃（５℃／ｍｉｎ．） 注入温度 ；３２０℃ 注入量 ；１μｌ（試料２０ｍｇ／ＣＳ2 ２５ｍ
ｌ） （２）融点測定は、Ｙａｎａｃｏ社製融点測定装置を用
い、１０℃／ｍｉｎ．の昇温速度で公知の方法により行
った。
【００３４】（３）元素分析は、炭素及び水素元素含量
についてヤナギモト社製ＣＨＭコーダー（ＭＴ−３型）
を用いて公知の方法で行った。また、臭素及び塩素元素
含量は試料を酸素フラスコで燃焼させた後、ガスの吸収
溶液をイオンクロマトグラフィー（東ソー社製イオンク
ロマトグラフィーシステム）を用いて公知の方法により
行った。
についてヤナギモト社製ＣＨＭコーダー（ＭＴ−３型）
を用いて公知の方法で行った。また、臭素及び塩素元素
含量は試料を酸素フラスコで燃焼させた後、ガスの吸収
溶液をイオンクロマトグラフィー（東ソー社製イオンク
ロマトグラフィーシステム）を用いて公知の方法により
行った。
【００３５】（４）ハンター白色度の測定は、日本電色
工業社製測色色差計（ＮＤ−１００１ＤＰ型）を用いて
公知の方法により行った。
工業社製測色色差計（ＮＤ−１００１ＤＰ型）を用いて
公知の方法により行った。
【００３６】実施例１ 温度計、攪拌機及び冷却管を備えた３Ｌの四つ口丸底フ
ラスコに臭素１７５８ｇ（１１．０ｍｏｌ）及び塩化メ
チレン１０７０ｇを仕込み、攪拌しながら０℃に冷却し
た。次いで、塩素ガス７８０ｇ（１１．０ｍｏｌ）をそ
の温度を維持しながら、攪拌下、この臭素溶液に約２時
間かけて吹き込み、塩化臭素溶液の調製を行った。尚、
塩化臭素の仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み量に
対して１１モル比であり、また臭素と塩素の仕込み比は
等モル比に設定した。
ラスコに臭素１７５８ｇ（１１．０ｍｏｌ）及び塩化メ
チレン１０７０ｇを仕込み、攪拌しながら０℃に冷却し
た。次いで、塩素ガス７８０ｇ（１１．０ｍｏｌ）をそ
の温度を維持しながら、攪拌下、この臭素溶液に約２時
間かけて吹き込み、塩化臭素溶液の調製を行った。尚、
塩化臭素の仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み量に
対して１１モル比であり、また臭素と塩素の仕込み比は
等モル比に設定した。
【００３７】続いて、５Ｌ四つ口丸底フラスコにジフェ
ニルエタン３６５ｇ（２．０ｍｏｌ）、三塩化アンチモ
ン４６ｇ（０．２ｍｏｌ）及び塩化メチレン２５７０ｇ
を仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三塩
化アンチモンの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み
量に対して１０モル％に相当する。溶解後、この溶液に
攪拌しながら、先程の塩化臭素溶液を０℃で約３時間か
けて滴下し、滴下後、その温度を維持しながら２時間熟
成を行った。塩化臭素溶液の滴下途中より、反応液はス
ラリー状態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶
液中の残存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元
し、濾過を行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液
で酸洗浄を行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で
乾燥して白色の臭素化ジフェニルエタン混合物１５８０
ｇを得た。
ニルエタン３６５ｇ（２．０ｍｏｌ）、三塩化アンチモ
ン４６ｇ（０．２ｍｏｌ）及び塩化メチレン２５７０ｇ
を仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三塩
化アンチモンの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み
量に対して１０モル％に相当する。溶解後、この溶液に
攪拌しながら、先程の塩化臭素溶液を０℃で約３時間か
けて滴下し、滴下後、その温度を維持しながら２時間熟
成を行った。塩化臭素溶液の滴下途中より、反応液はス
ラリー状態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶
液中の残存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元
し、濾過を行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液
で酸洗浄を行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で
乾燥して白色の臭素化ジフェニルエタン混合物１５８０
ｇを得た。
【００３８】この得られた臭素化ジフェニルエタン混合
物について、融点測定、元素分析、核磁気共鳴スペクト
ル、ガスクロマトグラフィー，赤外吸収スペクトル及び
ハンター白色度を測定した結果を以下に示す。
物について、融点測定、元素分析、核磁気共鳴スペクト
ル、ガスクロマトグラフィー，赤外吸収スペクトル及び
ハンター白色度を測定した結果を以下に示す。
【００３９】（１）融点測定：１９０〜３０５℃ （２）元素分析結果 Ｃ Ｈ Ｂｒ Ｃｌ 測定値（重量％） ２１．６ １．０ ７４．２ １．０ この元素分析結果から、算出した１分子当りの平均臭素
化数は７．９個であった。
化数は７．９個であった。
【００４０】（３）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ
ｌ3 ，ｐｐｍ）：δ２．９〜３．９（ｍ，１Ｈ）、δ
７．４〜７．９（ｍ，０．４８Ｈ） （４）ガスクロマトグラフィー（面積％）：ヘキサブロ
モ体を７．０面積％、ヘプタブロモ体を５２．０面積
％、オクタブロモ体を１７．０面積％、ノナブロモ体を
１６．５面積％、デカブロモ体を７．０面積％及び不純
物を０．５面積％ （５）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：ν＝３
０８５，２９４７，２８６９，２７８２，２７０５，２
５８７，２３６１，１７３４，１５４１，１５１２，１
４５０，１３９５，１３２３，１２８５，１２２９，１
１８１，１１５９，１１４０，１０５８，１００４，８
６９，７６５，７３９，６６２，６４９，５５４ （６）ハンター白色度：８６ 実施例２ 温度計、攪拌機及び冷却管を備えた３Ｌの四つ口丸底フ
ラスコに臭素１９１８ｇ（１２．０ｍｏｌ）及び塩化メ
チレン１０７０ｇを仕込み、攪拌しながら０℃に冷却し
た。次いで、塩素ガス８５１ｇ（１２．０ｍｏｌ）をそ
の温度を維持しながら、攪拌下、この臭素溶液に約２時
間かけて吹き込み、塩化臭素溶液の調製を行った。尚、
塩化臭素の仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み量に
対して１２モル比であり、また臭素と塩素の仕込み比は
等モル比に設定した。
ｌ3 ，ｐｐｍ）：δ２．９〜３．９（ｍ，１Ｈ）、δ
７．４〜７．９（ｍ，０．４８Ｈ） （４）ガスクロマトグラフィー（面積％）：ヘキサブロ
モ体を７．０面積％、ヘプタブロモ体を５２．０面積
％、オクタブロモ体を１７．０面積％、ノナブロモ体を
１６．５面積％、デカブロモ体を７．０面積％及び不純
物を０．５面積％ （５）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：ν＝３
０８５，２９４７，２８６９，２７８２，２７０５，２
５８７，２３６１，１７３４，１５４１，１５１２，１
４５０，１３９５，１３２３，１２８５，１２２９，１
１８１，１１５９，１１４０，１０５８，１００４，８
６９，７６５，７３９，６６２，６４９，５５４ （６）ハンター白色度：８６ 実施例２ 温度計、攪拌機及び冷却管を備えた３Ｌの四つ口丸底フ
ラスコに臭素１９１８ｇ（１２．０ｍｏｌ）及び塩化メ
チレン１０７０ｇを仕込み、攪拌しながら０℃に冷却し
た。次いで、塩素ガス８５１ｇ（１２．０ｍｏｌ）をそ
の温度を維持しながら、攪拌下、この臭素溶液に約２時
間かけて吹き込み、塩化臭素溶液の調製を行った。尚、
塩化臭素の仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み量に
対して１２モル比であり、また臭素と塩素の仕込み比は
等モル比に設定した。
【００４１】続いて、５Ｌ四つ口丸底フラスコにジフェ
ニルエタン３６５ｇ（２．０ｍｏｌ）、三塩化アンチモ
ン４６ｇ（０．２ｍｏｌ）及び塩化メチレン２５７０ｇ
を仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三塩
化アンチモンの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み
量に対して１０モル％に相当する。溶解後、この溶液に
攪拌しながら、先程の塩化臭素溶液を０℃で約３時間か
けて滴下し、滴下後、その温度を維持しながら２時間熟
成を行った。塩化臭素溶液の滴下途中より、反応液はス
ラリー状態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶
液中の残存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元
し、濾過を行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液
で酸洗浄を行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で
乾燥して白色の臭素化ジフェニルエタン混合物１７７８
ｇを得た。
ニルエタン３６５ｇ（２．０ｍｏｌ）、三塩化アンチモ
ン４６ｇ（０．２ｍｏｌ）及び塩化メチレン２５７０ｇ
を仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三塩
化アンチモンの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み
量に対して１０モル％に相当する。溶解後、この溶液に
攪拌しながら、先程の塩化臭素溶液を０℃で約３時間か
けて滴下し、滴下後、その温度を維持しながら２時間熟
成を行った。塩化臭素溶液の滴下途中より、反応液はス
ラリー状態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶
液中の残存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元
し、濾過を行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液
で酸洗浄を行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で
乾燥して白色の臭素化ジフェニルエタン混合物１７７８
ｇを得た。
【００４２】この得られた臭素化ジフェニルエタン混合
物について、ガスクロマトグラフィーによる分析を行っ
た結果、ヘキサブロモ体を１．３面積％、ヘプタブロモ
体を１２．６面積％、オクタブロモ体を２１．３面積
％、ノナブロモ体を３０．２面積％、デカブロモ体を３
３．２面積％、及び不純物を１．３面積％含有してお
り、融点範囲は２６０〜３１０℃であった。また、元素
分析を行った結果では、炭素が１８．６％、水素が０．
７％、臭素が７８．６％、及び塩素が１．４％であり、
この元素分析結果から、算出した１分子当りの平均臭素
化数は８．９個であった。更に、色差計による色相分析
を行った結果ではハンター白色度が８６であった。
物について、ガスクロマトグラフィーによる分析を行っ
た結果、ヘキサブロモ体を１．３面積％、ヘプタブロモ
体を１２．６面積％、オクタブロモ体を２１．３面積
％、ノナブロモ体を３０．２面積％、デカブロモ体を３
３．２面積％、及び不純物を１．３面積％含有してお
り、融点範囲は２６０〜３１０℃であった。また、元素
分析を行った結果では、炭素が１８．６％、水素が０．
７％、臭素が７８．６％、及び塩素が１．４％であり、
この元素分析結果から、算出した１分子当りの平均臭素
化数は８．９個であった。更に、色差計による色相分析
を行った結果ではハンター白色度が８６であった。
【００４３】実施例３ ＨＩＰＳ樹脂（三菱化学製ＨＴ−８８）に対して、実施
例１で得られた臭素化ジフェニルエタン混合物を表１で
示す配合量で配合し、２００℃でロール混練を行った。
続いて、２００℃でプレス成型を行った後、評価用試料
片を作成し、得られた試料片について、下記の方法によ
り燃焼試験及び機械物性評価を行った。 （１）燃焼試験 酸素指数は、スガ試験機製試験装置（ＯＮ−１型）を用
いて、ＪＩＳ Ｋ ７２０１に規格されている酸素指数
法に準拠して行った。また、ＵＬ９４Ｖ燃焼性試験はス
ガ試験機製試験装置（ＵＬ９４Ｖ型）を用いて、ＵＬ９
４Ｖ垂直燃焼試験方法に準拠して行った。
例１で得られた臭素化ジフェニルエタン混合物を表１で
示す配合量で配合し、２００℃でロール混練を行った。
続いて、２００℃でプレス成型を行った後、評価用試料
片を作成し、得られた試料片について、下記の方法によ
り燃焼試験及び機械物性評価を行った。 （１）燃焼試験 酸素指数は、スガ試験機製試験装置（ＯＮ−１型）を用
いて、ＪＩＳ Ｋ ７２０１に規格されている酸素指数
法に準拠して行った。また、ＵＬ９４Ｖ燃焼性試験はス
ガ試験機製試験装置（ＵＬ９４Ｖ型）を用いて、ＵＬ９
４Ｖ垂直燃焼試験方法に準拠して行った。
【００４４】（２）ＭＦＲ ＭＦＲは、東洋精器製試験装置（Ｔ０１型）を用いて、
ＪＩＳ Ｋ ７２１０に規格されているＭＦＲ測定方法
に準拠して行った。
ＪＩＳ Ｋ ７２１０に規格されているＭＦＲ測定方法
に準拠して行った。
【００４５】（３）耐衝撃性 耐衝撃性は、上島製作所製試験装置（ＵＦ−インパクト
テスター）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ７１１０に規格され
ているＩｚｏｄ測定方法に準拠して行った。
テスター）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ７１１０に規格され
ているＩｚｏｄ測定方法に準拠して行った。
【００４６】（４）引張り試験 引張り試験は、オリエンテック社製引張り試験装置（テ
ンシロン ＵＣＴ−２．５Ｔ型）を用いて、ＪＩＳ Ｋ
７１１３に規格されている引張り試験方法に準拠して
行った。
ンシロン ＵＣＴ−２．５Ｔ型）を用いて、ＪＩＳ Ｋ
７１１３に規格されている引張り試験方法に準拠して
行った。
【００４７】
【表１】
【００４８】実施例４ ＨＩＰＳ樹脂に対して、実施例２で得られた臭素化ジフ
ェニルエタン混合物を表１で示す配合量で配合し、実施
例３と同様な条件でロール混練を行った。続いて、実施
例３と同様な条件でプレス成型を行った後、評価用試料
片を作成し、得られた試料片について燃焼試験及び機械
物性評価を行った。結果を表１にあわせて示す。
ェニルエタン混合物を表１で示す配合量で配合し、実施
例３と同様な条件でロール混練を行った。続いて、実施
例３と同様な条件でプレス成型を行った後、評価用試料
片を作成し、得られた試料片について燃焼試験及び機械
物性評価を行った。結果を表１にあわせて示す。
【００４９】比較例１ 平均臭素化数が７個の臭素化ジフェニルエタン混合物に
ついて、ＨＩＰＳ樹脂における難燃性能及び機械物性能
の評価を行うため、以下の方法により製造を行った。
ついて、ＨＩＰＳ樹脂における難燃性能及び機械物性能
の評価を行うため、以下の方法により製造を行った。
【００５０】５００ｍＬ四つ口丸底フラスコにジフェニ
ルエタン３６５ｇ（２．０ｍｏｌ）、三塩化アルミニウ
ム１８ｇ（０．１３ｍｏｌ）及び臭化メチレン３２８０
ｇを仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三
塩化アルミニウムの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕
込み量に対して６．５モル％に相当する。溶解後、この
溶液に攪拌しながら、臭素２２３７ｇ（１４．０ｍｏ
ｌ）を１５℃で約３時間かけて滴下し、滴下後、その温
度を維持しながら２時間熟成を行った。尚、臭素の仕込
み比は、ジフェニルエタンの仕込み量に対して７モル比
に相当する。尚、臭素の滴下途中より、反応液はスラリ
ー状態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶液中
の残存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元し、濾
過を行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液で酸洗
浄を行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で乾燥し
て黄色のジフェニルエタン７臭素化物１２７０ｇを得
た。
ルエタン３６５ｇ（２．０ｍｏｌ）、三塩化アルミニウ
ム１８ｇ（０．１３ｍｏｌ）及び臭化メチレン３２８０
ｇを仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三
塩化アルミニウムの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕
込み量に対して６．５モル％に相当する。溶解後、この
溶液に攪拌しながら、臭素２２３７ｇ（１４．０ｍｏ
ｌ）を１５℃で約３時間かけて滴下し、滴下後、その温
度を維持しながら２時間熟成を行った。尚、臭素の仕込
み比は、ジフェニルエタンの仕込み量に対して７モル比
に相当する。尚、臭素の滴下途中より、反応液はスラリ
ー状態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶液中
の残存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元し、濾
過を行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液で酸洗
浄を行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で乾燥し
て黄色のジフェニルエタン７臭素化物１２７０ｇを得
た。
【００５１】続いて、ＨＩＰＳ樹脂１００重量部に対し
て先程のジフェニルエタン７臭素化物を表１で示す配合
量で配合し、実施例１と同様な条件でロール混練を行っ
た。続いて、実施例１と同様な条件でプレス成型を行っ
た後、評価用試料片を作成し、得られた試料片につい
て、下記の方法により燃焼試験及び機械物性評価を行っ
た。結果を表１にあわせて示す。
て先程のジフェニルエタン７臭素化物を表１で示す配合
量で配合し、実施例１と同様な条件でロール混練を行っ
た。続いて、実施例１と同様な条件でプレス成型を行っ
た後、評価用試料片を作成し、得られた試料片につい
て、下記の方法により燃焼試験及び機械物性評価を行っ
た。結果を表１にあわせて示す。
【００５２】比較例２ ＨＩＰＳ１００重量部に対して、市販のジフェニルエタ
ン１０臭素化物（Ｓａｙｔｅｘ８０１０；アルベマール
社製）を表１で示す配合量で配合し、実施例３と同様な
条件でロール混練を行った。続いて、実施例３と同様な
条件でプレス成型を行った後、評価用試料片を作成し、
得られた試料片について燃焼試験及び機械物性評価を行
った。結果を表１にあわせて示す。
ン１０臭素化物（Ｓａｙｔｅｘ８０１０；アルベマール
社製）を表１で示す配合量で配合し、実施例３と同様な
条件でロール混練を行った。続いて、実施例３と同様な
条件でプレス成型を行った後、評価用試料片を作成し、
得られた試料片について燃焼試験及び機械物性評価を行
った。結果を表１にあわせて示す。
【００５３】実施例５ ＡＢＳ樹脂（ＪＳＲ社製＃１０）に対して、実施例１で
得られた臭素化ジフェニルエタン混合物を表２で示す配
合量で配合し、２２０℃でロール混練を行った。続い
て、２４０℃でプレス成型を行った後、評価用試料片を
作成し、得られた試料片について燃焼試験及び機械物性
評価を行った。結果を表２に示す。
得られた臭素化ジフェニルエタン混合物を表２で示す配
合量で配合し、２２０℃でロール混練を行った。続い
て、２４０℃でプレス成型を行った後、評価用試料片を
作成し、得られた試料片について燃焼試験及び機械物性
評価を行った。結果を表２に示す。
【００５４】
【表２】
【００５５】実施例６ ＡＢＳ樹脂に対して、実施例２で得られた臭素化ジフェ
ニルエタン混合物を表２で示す配合量で配合し、実施例
５と同様な条件でロール混練を行った。続いて、実施例
５と同様な条件でプレス成型を行った後、評価用試料片
を作成し、得られた試料片について燃焼試験及び機械物
性評価を行った。結果を表２にあわせて示す。
ニルエタン混合物を表２で示す配合量で配合し、実施例
５と同様な条件でロール混練を行った。続いて、実施例
５と同様な条件でプレス成型を行った後、評価用試料片
を作成し、得られた試料片について燃焼試験及び機械物
性評価を行った。結果を表２にあわせて示す。
【００５６】比較例３ ＡＢＳ樹脂１００重量部に対して、比較例１で得られた
ジフェニルエタン７臭素化物を表２で示す配合量で配合
し、実施例５と同様な条件でロール混練を行った。続い
て、実施例５と同様な条件でプレス成型を行った後、評
価用試料片を作成し、得られた試料片について燃焼試験
及び機械物性評価を行った。結果を表２にあわせて示
す。
ジフェニルエタン７臭素化物を表２で示す配合量で配合
し、実施例５と同様な条件でロール混練を行った。続い
て、実施例５と同様な条件でプレス成型を行った後、評
価用試料片を作成し、得られた試料片について燃焼試験
及び機械物性評価を行った。結果を表２にあわせて示
す。
【００５７】比較例４ ＡＢＳ樹脂１００重量部に対して、ジフェニルエタン１
０臭素化物を表２で示す配合量で配合し、実施例５と同
様な条件でロール混練を行った。続いて、実施例５と同
様な条件でプレス成型を行った後、評価用試料片を作成
し、得られた試料片について燃焼試験及び機械物性評価
を行った。結果を表２にあわせて示す。
０臭素化物を表２で示す配合量で配合し、実施例５と同
様な条件でロール混練を行った。続いて、実施例５と同
様な条件でプレス成型を行った後、評価用試料片を作成
し、得られた試料片について燃焼試験及び機械物性評価
を行った。結果を表２にあわせて示す。
【００５８】比較例５ ５００ｍＬ四つ口丸底フラスコにジフェニルエタン３
６．５ｇ（０．２０ｍｏｌ）、三塩化アルミニウム１．
８ｇ（０．０１３ｍｏｌ）及び臭化メチレン３２８ｇを
仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三塩化
アルミニウムの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み
量に対して６．５モル％に相当する。溶解後、この溶液
に攪拌しながら、臭素２５５．７ｇ（１．６０ｍｏｌ）
を１５℃で約３時間かけて滴下し、滴下後、その温度を
維持しながら２時間熟成を行った。尚、臭素の仕込み比
は、ジフェニルエタンの仕込み量に対して８モル比に相
当する。尚、臭素の滴下途中より、反応液はスラリー状
態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶液中の残
存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元し、濾過を
行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液で酸洗浄を
行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で乾燥して紫
色の臭素化ジフェニルエタン混合物１３７ｇを得た。こ
の得られた臭素化ジフェニルエタン混合物について、ガ
スクロマトグラフィーによる分析を行った結果、不純物
を１１面積％含有し、更に色差計による色相分析の結
果、ハンター白色度が７０であった。
６．５ｇ（０．２０ｍｏｌ）、三塩化アルミニウム１．
８ｇ（０．０１３ｍｏｌ）及び臭化メチレン３２８ｇを
仕込み、室温下、攪拌しながら溶解させた。尚、三塩化
アルミニウムの仕込み比は、ジフェニルエタンの仕込み
量に対して６．５モル％に相当する。溶解後、この溶液
に攪拌しながら、臭素２５５．７ｇ（１．６０ｍｏｌ）
を１５℃で約３時間かけて滴下し、滴下後、その温度を
維持しながら２時間熟成を行った。尚、臭素の仕込み比
は、ジフェニルエタンの仕込み量に対して８モル比に相
当する。尚、臭素の滴下途中より、反応液はスラリー状
態となった。滴下終了後、得られたスラリー溶液中の残
存塩化臭素を２０％ヒドラジン水溶液で還元し、濾過を
行った。得られた湿結晶を、５％塩酸水溶液で酸洗浄を
行い、水洗を行って最後に１２０℃の温度で乾燥して紫
色の臭素化ジフェニルエタン混合物１３７ｇを得た。こ
の得られた臭素化ジフェニルエタン混合物について、ガ
スクロマトグラフィーによる分析を行った結果、不純物
を１１面積％含有し、更に色差計による色相分析の結
果、ハンター白色度が７０であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 ヘキサブロモジフェニルエタン、ヘプタ
ブロモジフェニルエタン、オクタブロモジフェニルエタ
ン、ノナブロモジフェニルエタン及びデカブロモジフェ
ニルエタンの混合物で、平均臭素化数が７．６〜９．２
個の範囲にあり、ガスクロマトグラフィーによる分析に
おいてノナブロモ体を１６〜５０面積％、デカブロモ体
を６〜４０面積％の範囲で含有し、なおかつ色調がハン
ター白色度で８０以上であることを特徴する臭素化ジフ
ェニルエタン混合物。 - 【請求項２】 溶融開始温度が１９０℃以上で、溶融終
了温度が３２０℃以下であることを特徴とする請求項１
に記載の臭素化ジフェニルエタン混合物。 - 【請求項３】 ジフェニルエタンをルイス酸触媒の存在
下、仕込みのジフェニルエタンに対して１１〜２０モル
比の塩化臭素と反応させることを特徴とする請求項１又
は請求項２に記載の臭素化ジフェニルエタン混合物の製
造方法。 - 【請求項４】 樹脂１００重量部に対し、請求項１又は
請求項２に記載の臭素化ジフェニルエタン混合物を５〜
５０重量部配合することを特徴とする難燃性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33846196A JP3864472B2 (ja) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | 臭素化ジフェニルエタン混合物、その製造方法及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33846196A JP3864472B2 (ja) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | 臭素化ジフェニルエタン混合物、その製造方法及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175893A true JPH10175893A (ja) | 1998-06-30 |
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