JPH10158689A - アシルオキシアルカンスルホナート類を含有する界面活性剤混合物 - Google Patents
アシルオキシアルカンスルホナート類を含有する界面活性剤混合物Info
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- JPH10158689A JPH10158689A JP9266529A JP26652997A JPH10158689A JP H10158689 A JPH10158689 A JP H10158689A JP 9266529 A JP9266529 A JP 9266529A JP 26652997 A JP26652997 A JP 26652997A JP H10158689 A JPH10158689 A JP H10158689A
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- acyloxyalkanesulfonates
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- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/54—Silicon compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アシルオキシアルカンスルホナート類を含有
する界面活性剤混合物 【解決手段】 この界面活性剤混合物は、異なるアシル
オキシアルカンスルホナート類を混合することによって
製造されるアシルオキシアルカンスルホナート類を含有
しており、アシルオキシアルカンスルホナート類の全量
はアンモニウムカチオンとアルカリ金属−および／また
はアルカリ土類金属カチオンとの混合物よりなる。
する界面活性剤混合物 【解決手段】 この界面活性剤混合物は、異なるアシル
オキシアルカンスルホナート類を混合することによって
製造されるアシルオキシアルカンスルホナート類を含有
しており、アシルオキシアルカンスルホナート類の全量
はアンモニウムカチオンとアルカリ金属−および／また
はアルカリ土類金属カチオンとの混合物よりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアシルオキシアルカンス
ルホナート類を含有する界面活性剤混合物に関する。
ルホナート類を含有する界面活性剤混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アシルオキシアルカンスルホナート類
は、合成洗剤、化粧料および清浄剤の出発原料として使
用されるアニオン系界面活性剤である。このものの特徴
は良好な泡立ち性、良好な硬水安定性および肌への良好
な親和性である。これらの界面活性剤を用いる場合の欠
点は、これらの殆どが高温でしか溶融しないかまたは攪
拌できない脆い固体である点である。アシルオキシアル
カンスルホナートをともかく加工可能とするために必要
とされるこのような高い温度においては、アシルオキシ
アルカンスルホナートが酸化に対して非常に敏感である
ために、熱分解が始まりそして変色するに至る。
は、合成洗剤、化粧料および清浄剤の出発原料として使
用されるアニオン系界面活性剤である。このものの特徴
は良好な泡立ち性、良好な硬水安定性および肌への良好
な親和性である。これらの界面活性剤を用いる場合の欠
点は、これらの殆どが高温でしか溶融しないかまたは攪
拌できない脆い固体である点である。アシルオキシアル
カンスルホナートをともかく加工可能とするために必要
とされるこのような高い温度においては、アシルオキシ
アルカンスルホナートが酸化に対して非常に敏感である
ために、熱分解が始まりそして変色するに至る。
【０００３】従って、融点または温度をアシルオキシア
ルカンスルホナート類が攪拌可能でありそしてそれ故に
加工可能である温度にまで下げることが有利である。こ
の問題を解決するために、カチオンが二種類の異なるカ
チオンの混合物、例えばナトリウム−とカリウムイオン
との混合物である混合塩のアシルオキシアルカンスルホ
ナート類を製造することも既に公知である（米国特許第
３，０２９，２６４号明細書）。これらのアシルオキシ
アルカンスルホナート類、好ましくはアシルイセチオナ
ート類は、イセチオン酸の塩の混合物を用いて脂肪酸を
エステル化することによって製造される。この様にして
変色の発生が防止される。
ルカンスルホナート類が攪拌可能でありそしてそれ故に
加工可能である温度にまで下げることが有利である。こ
の問題を解決するために、カチオンが二種類の異なるカ
チオンの混合物、例えばナトリウム−とカリウムイオン
との混合物である混合塩のアシルオキシアルカンスルホ
ナート類を製造することも既に公知である（米国特許第
３，０２９，２６４号明細書）。これらのアシルオキシ
アルカンスルホナート類、好ましくはアシルイセチオナ
ート類は、イセチオン酸の塩の混合物を用いて脂肪酸を
エステル化することによって製造される。この様にして
変色の発生が防止される。
【０００４】混合カチオンを有するアシルオキシアルカ
ンスルホナート類は国際特許９４−０９１０７号明細書
にも開示されている。この国際特許の場合に適するカチ
オンは専らマグネシウム、カリウムおよびナトリウムで
ある。
ンスルホナート類は国際特許９４−０９１０７号明細書
にも開示されている。この国際特許の場合に適するカチ
オンは専らマグネシウム、カリウムおよびナトリウムで
ある。
【０００５】
【発明の構成】本発明は、１種類または複数種の脂肪酸
を、少なくとも１種類のアンモニウム−、アルカリ金属
−および／またはアルカリ土類金属ヒドロキシアルカン
スルホナートと反応させ、最初の（第一の）アシルオキ
シアルカンスルホナートを生成し、その際にこの最初の
アシルオキシアルカンスルホナートの製造の前、間また
は後に少なくとも１種類の第二のアンモニウム−、アル
カリ金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキ
シアルカンスルホナートを添加し、ただしヒドロキシア
ルカンスルホナート中および第二のアシルオキシアルカ
ンスルホナート中のカチオンを、界面活性剤混合物中の
アシルオキシアルカンスルホナートの全量がアンモニウ
ム−およびアルカリ金属−および／またはアルカリ土類
金属混合塩として存在するように選択することによって
製造される、アシルオキシアルカンスルホナート類を基
本成分とする界面活性剤混合物に関する。
を、少なくとも１種類のアンモニウム−、アルカリ金属
−および／またはアルカリ土類金属ヒドロキシアルカン
スルホナートと反応させ、最初の（第一の）アシルオキ
シアルカンスルホナートを生成し、その際にこの最初の
アシルオキシアルカンスルホナートの製造の前、間また
は後に少なくとも１種類の第二のアンモニウム−、アル
カリ金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキ
シアルカンスルホナートを添加し、ただしヒドロキシア
ルカンスルホナート中および第二のアシルオキシアルカ
ンスルホナート中のカチオンを、界面活性剤混合物中の
アシルオキシアルカンスルホナートの全量がアンモニウ
ム−およびアルカリ金属−および／またはアルカリ土類
金属混合塩として存在するように選択することによって
製造される、アシルオキシアルカンスルホナート類を基
本成分とする界面活性剤混合物に関する。
【０００６】以下のモル比で各カチオンを含有している
アシルオキシアルカンスルホナートが存在する様に製造
される本発明の界面活性剤混合物が特に有利である：
Ｋ：ＮＨ4 ＝９７：３〜５：９５、Ｎａ：ＮＨ4 ＝９
８：２〜５：９５、好ましくは９７：３〜５０：５０、
Ｎａ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０、
Ｋ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０。
アシルオキシアルカンスルホナートが存在する様に製造
される本発明の界面活性剤混合物が特に有利である：
Ｋ：ＮＨ4 ＝９７：３〜５：９５、Ｎａ：ＮＨ4 ＝９
８：２〜５：９５、好ましくは９７：３〜５０：５０、
Ｎａ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０、
Ｋ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０。
【０００７】適する脂肪酸には炭素原子数８〜３２の飽
和−または不飽和脂肪酸がある。例にはカプロン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、
アラキジン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン
酸がある。脂肪酸の混合物、例えばヤシ油脂肪酸および
獣脂酸が有利である。直鎖状脂肪酸だけでなく、枝分か
れした脂肪酸、例えば２−エチルヘキサン酸、２−ペン
チルオクタン酸、２−ブチルノナン酸、２−プロピルデ
カン酸、２−エチルウンデカン酸、２−ブチルウンデカ
ン酸、２−メチルドデカン酸、２−エチルトリデカン酸
および２−メチルテトラデカン酸およびそれらの混合物
がある。
和−または不飽和脂肪酸がある。例にはカプロン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、
アラキジン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン
酸がある。脂肪酸の混合物、例えばヤシ油脂肪酸および
獣脂酸が有利である。直鎖状脂肪酸だけでなく、枝分か
れした脂肪酸、例えば２−エチルヘキサン酸、２−ペン
チルオクタン酸、２−ブチルノナン酸、２−プロピルデ
カン酸、２−エチルウンデカン酸、２−ブチルウンデカ
ン酸、２−メチルドデカン酸、２−エチルトリデカン酸
および２−メチルテトラデカン酸およびそれらの混合物
がある。
【０００８】ヒドロキシアルカンスルホナート類は式Ｈ
Ｏ−Ｒ1 −ＳＯ3 Ｘで表される。ただしＲ1 は−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）3 −、ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−
または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −であり、エチレ
ンが特に有利である。式中、Ｘはアンモニウムイオン、
好ましくは式 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ- 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基また
はＣ1 〜Ｃ4 −ヒドロキシアルキル基であるかまたはア
ルカリ金属−および／またはアルカリ土類金属カチオン
である。〕で表されるアンモニウムイオンである。特
に、ナトリウム、カリウム、 +ＮＨ（ＣＨ3 ）3 、 +Ｎ
Ｈ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 、 +ＮＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）3 およ
びＮＨ + 4 カチオンが有利である。Ｘは異なるアンモニ
ウムイオンの混合物でもよい。
Ｏ−Ｒ1 −ＳＯ3 Ｘで表される。ただしＲ1 は−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）3 −、ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−
または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −であり、エチレ
ンが特に有利である。式中、Ｘはアンモニウムイオン、
好ましくは式 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ- 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基また
はＣ1 〜Ｃ4 −ヒドロキシアルキル基であるかまたはア
ルカリ金属−および／またはアルカリ土類金属カチオン
である。〕で表されるアンモニウムイオンである。特
に、ナトリウム、カリウム、 +ＮＨ（ＣＨ3 ）3 、 +Ｎ
Ｈ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 、 +ＮＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）3 およ
びＮＨ + 4 カチオンが有利である。Ｘは異なるアンモニ
ウムイオンの混合物でもよい。
【０００９】脂肪酸とヒドロキシアルカンスルホナート
との反応は、それ自体公知の方法で、好ましくは過剰の
脂肪酸をエステル化触媒の存在下にヒドロキシアルカン
スルホナートと１００〜２６０℃の温度で同時に水を除
きながら反応させることによって直接的にエステル化す
る方法により行う。この直接エステル化の詳細は、ここ
に詳細に説明したこととするヨーロッパ特許出願公開第
０，５８５，０７１号明細書（米国特許第５，３８４，
４２１号明細書）に示されている。
との反応は、それ自体公知の方法で、好ましくは過剰の
脂肪酸をエステル化触媒の存在下にヒドロキシアルカン
スルホナートと１００〜２６０℃の温度で同時に水を除
きながら反応させることによって直接的にエステル化す
る方法により行う。この直接エステル化の詳細は、ここ
に詳細に説明したこととするヨーロッパ特許出願公開第
０，５８５，０７１号明細書（米国特許第５，３８４，
４２１号明細書）に示されている。
【００１０】ヒドロキシアルカンスルホナート類はその
ままでも使用できるが、好ましくは水溶液、一般に４０
〜６５重量% 濃度の溶液として使用する。適するエステ
ル化触媒は、ここに詳細に説明したこととするヨーロッ
パ特許出願公開第０，５８５，０７１号明細書に詳細に
記載されている。これらにはアルカンスルホン酸類、ヒ
ドロキシアルカンスルホン酸類、アリールスルホン酸
類、無機酸、例えば硫酸、燐酸、亜燐酸、硼酸またはそ
れらの酸無水物、重金属塩、硫酸亜鉛、硫酸ジルコニウ
ム、イセチオン酸亜鉛、硼酸亜鉛、硫酸アルミニウム、
硫酸チタニウムまたは燐酸タングステン、金属酸化物、
例えば酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウ
ム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸化ランタ
ニウム、および上記触媒の２種以上の混合物および重金
属および金属酸化物から形成される石鹸がある。特に有
利なエステル化触媒は酸化亜鉛である。エステル化触媒
はヒドロキシアルカンスルホナートを基準として一般に
０．０５〜２重量% 、好ましくは０．０５〜１重量% の
量で使用する。
ままでも使用できるが、好ましくは水溶液、一般に４０
〜６５重量% 濃度の溶液として使用する。適するエステ
ル化触媒は、ここに詳細に説明したこととするヨーロッ
パ特許出願公開第０，５８５，０７１号明細書に詳細に
記載されている。これらにはアルカンスルホン酸類、ヒ
ドロキシアルカンスルホン酸類、アリールスルホン酸
類、無機酸、例えば硫酸、燐酸、亜燐酸、硼酸またはそ
れらの酸無水物、重金属塩、硫酸亜鉛、硫酸ジルコニウ
ム、イセチオン酸亜鉛、硼酸亜鉛、硫酸アルミニウム、
硫酸チタニウムまたは燐酸タングステン、金属酸化物、
例えば酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウ
ム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸化ランタ
ニウム、および上記触媒の２種以上の混合物および重金
属および金属酸化物から形成される石鹸がある。特に有
利なエステル化触媒は酸化亜鉛である。エステル化触媒
はヒドロキシアルカンスルホナートを基準として一般に
０．０５〜２重量% 、好ましくは０．０５〜１重量% の
量で使用する。
【００１１】詳細にはエステル化は脂肪酸、ヒドロキシ
アルカンスルホナートおよびエステル触媒を反応容器に
大気圧で導入しそしてこの混合物を上述の温度で攪拌下
に加熱することによって実施することができる。出発成
分を含有する反応混合物中に導入されるあらゆる水およ
びエステル化反応で生じる水は、反応混合物から継続的
に除く。更に、エステル化反応の間または後に過剰の脂
肪酸の一部を留去することも有利である。
アルカンスルホナートおよびエステル触媒を反応容器に
大気圧で導入しそしてこの混合物を上述の温度で攪拌下
に加熱することによって実施することができる。出発成
分を含有する反応混合物中に導入されるあらゆる水およ
びエステル化反応で生じる水は、反応混合物から継続的
に除く。更に、エステル化反応の間または後に過剰の脂
肪酸の一部を留去することも有利である。
【００１２】エステル化反応は最初に大気圧で実施し、
速やかに水を除くために次いで減圧下で実施する。脂肪
酸およびヒドロキシアルカンスルホナートの所望の転化
率を得るのに必要とされる時間は約４〜８時間である。
１００% の転化率は例えば時間的理由で一般に行わず
に、より低い転化率、例えば７５〜９０重量% のアシル
オキシアルカンスルホナート転化率で例えば冷却によっ
てエステル化反応を中止する。得られる反応生成物は室
温で液体または固体である。
速やかに水を除くために次いで減圧下で実施する。脂肪
酸およびヒドロキシアルカンスルホナートの所望の転化
率を得るのに必要とされる時間は約４〜８時間である。
１００% の転化率は例えば時間的理由で一般に行わず
に、より低い転化率、例えば７５〜９０重量% のアシル
オキシアルカンスルホナート転化率で例えば冷却によっ
てエステル化反応を中止する。得られる反応生成物は室
温で液体または固体である。
【００１３】反応混合物の粘度を低下させるために、い
ずれの場合にも反応混合物にコンシステンシー調整剤を
冷却工程の前またはその間に添加する。適するコンシス
テンシー調整剤は例えばヨーロッパ特許出願公開第５８
５，０７１号明細書に記載されている如きパラフィン、
脂肪酸、低分子料アルコールの脂肪酸エステル、または
ポリエチレングリコール、またはコンシステンシー調整
剤の混合物がある。遊離脂肪酸、特にアシルオキシアル
カンスルホナートの製造に使用される脂肪酸と異なる鎖
長を持つものが有利である。これらのコンシステンシー
調整剤の割合は６０重量% まで、好ましくは３０重量%
までである。３０重量% までのパラフィン、５０重量%
までの脂肪酸および１０重量% までのポリエチレングリ
コールを含有する混合物が有利である。こられの百分率
はいずれの場合にも全ての成分の合計を基準とする。
ずれの場合にも反応混合物にコンシステンシー調整剤を
冷却工程の前またはその間に添加する。適するコンシス
テンシー調整剤は例えばヨーロッパ特許出願公開第５８
５，０７１号明細書に記載されている如きパラフィン、
脂肪酸、低分子料アルコールの脂肪酸エステル、または
ポリエチレングリコール、またはコンシステンシー調整
剤の混合物がある。遊離脂肪酸、特にアシルオキシアル
カンスルホナートの製造に使用される脂肪酸と異なる鎖
長を持つものが有利である。これらのコンシステンシー
調整剤の割合は６０重量% まで、好ましくは３０重量%
までである。３０重量% までのパラフィン、５０重量%
までの脂肪酸および１０重量% までのポリエチレングリ
コールを含有する混合物が有利である。こられの百分率
はいずれの場合にも全ての成分の合計を基準とする。
【００１４】本発明の界面活性剤混合物にとって非常に
重要なことは、該混合物に含まれるアシルオキシアルカ
ンスルホナート類が一種類だけのカチオンを含有してい
るのでなく、異種のカチオンの混合物を含有しており、
それらカチオンの少なくとも１つがアンモニウムカチオ
ンでありそして残りの割合の中にアルカリ金属カチオン
および／またはアルカリ土類金属カチオンまたは他のア
ンモニウムカチオンが含まれる。これは、ここにおいて
第二のアシルオキシアルカンスルホナートと称される他
のアシルオキシアルカンスルホナートを、最初の（第一
の）アシルオキシアルカンスルホナートの製造の前、間
または後で混入することによって達成される。
重要なことは、該混合物に含まれるアシルオキシアルカ
ンスルホナート類が一種類だけのカチオンを含有してい
るのでなく、異種のカチオンの混合物を含有しており、
それらカチオンの少なくとも１つがアンモニウムカチオ
ンでありそして残りの割合の中にアルカリ金属カチオン
および／またはアルカリ土類金属カチオンまたは他のア
ンモニウムカチオンが含まれる。これは、ここにおいて
第二のアシルオキシアルカンスルホナートと称される他
のアシルオキシアルカンスルホナートを、最初の（第一
の）アシルオキシアルカンスルホナートの製造の前、間
または後で混入することによって達成される。
【００１５】第二のアシルオキシアルカンスルホナート
も同様にアンモニウム塩、アルカリ金属塩および／また
はアルカリ土類金属塩またはこれらのカチオンの混合物
を有する塩の状態で存在する。第二のアシルオキシアル
カンスルホナート中のカチオンの種類は、製造される界
面活性剤混合物がアンモニウムカチオン並びにアルカリ
金属−および／またはアルカリ土類金属カチオンの両方
を含有していなければならないので、最初のアシルオキ
シアルカンスルホナート中のカチオンの種類に影響され
る。これは、例えば最初のアシルオキシアルカンスルホ
ナートとしてアルカリ金属−および／またはアルカリ土
類金属アシルオキシアルカンスルホナートを製造し、そ
して第二のアシルオキシアルカンスルホナートとしてア
シルオキシアルカンスルホン酸アンモニウム単独または
アシルオキシアルカンスルホン酸アンモニウムとアルカ
リ金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシ
アルカンスルホナートとの混合物を混入することによっ
て達成される。逆に、ヒドロキシアルカンスルホン酸ア
ンモニウムを、アシルオキシアルカンスルホン酸アンモ
ニウムを製造するために最初のアシルオキシアルカンス
ルホナートとして使用しそしてアルカリ金属−またはア
ルカリ土類金属アシルオキシアルカンスルホナート単独
またはアルカリ金属−またはアルカリ土類金属アシルオ
キシアルカンスルホナートとアシルオキシアルカンスル
ホン酸アンモニウムとの混合物を第二のアシルオキシア
ルカンスルホナートとして混入することもできる。アシ
ルオキシアルカンスルホン酸アンモニウムとアルカリ金
属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシアル
カンスルホナートとの混合物を最初のアシルオキシアル
カンスルホナートとして製造しそして第二のアシルオキ
シアルカンスルホナートとしてアンモニウム−、アルカ
リ金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシ
アルカンスルホナートまたはアンモニウム−とアルカリ
金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシア
ルカンスルホナートとの混合物を本発明の界面活性剤混
合物に導入してもよい。三種類以上の異なる種類のカチ
オンを含有しており、その内の少なくとも１つがアンモ
ニウムカチオンでなかればならないかゝる界面活性剤混
合物も本発明に従うものである。これの例には、ナトリ
ウム、カリウムおよびＮＨ4 + イオンの混合物を含有す
るアシルオキシアルカンスルホナートがある。
も同様にアンモニウム塩、アルカリ金属塩および／また
はアルカリ土類金属塩またはこれらのカチオンの混合物
を有する塩の状態で存在する。第二のアシルオキシアル
カンスルホナート中のカチオンの種類は、製造される界
面活性剤混合物がアンモニウムカチオン並びにアルカリ
金属−および／またはアルカリ土類金属カチオンの両方
を含有していなければならないので、最初のアシルオキ
シアルカンスルホナート中のカチオンの種類に影響され
る。これは、例えば最初のアシルオキシアルカンスルホ
ナートとしてアルカリ金属−および／またはアルカリ土
類金属アシルオキシアルカンスルホナートを製造し、そ
して第二のアシルオキシアルカンスルホナートとしてア
シルオキシアルカンスルホン酸アンモニウム単独または
アシルオキシアルカンスルホン酸アンモニウムとアルカ
リ金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシ
アルカンスルホナートとの混合物を混入することによっ
て達成される。逆に、ヒドロキシアルカンスルホン酸ア
ンモニウムを、アシルオキシアルカンスルホン酸アンモ
ニウムを製造するために最初のアシルオキシアルカンス
ルホナートとして使用しそしてアルカリ金属−またはア
ルカリ土類金属アシルオキシアルカンスルホナート単独
またはアルカリ金属−またはアルカリ土類金属アシルオ
キシアルカンスルホナートとアシルオキシアルカンスル
ホン酸アンモニウムとの混合物を第二のアシルオキシア
ルカンスルホナートとして混入することもできる。アシ
ルオキシアルカンスルホン酸アンモニウムとアルカリ金
属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシアル
カンスルホナートとの混合物を最初のアシルオキシアル
カンスルホナートとして製造しそして第二のアシルオキ
シアルカンスルホナートとしてアンモニウム−、アルカ
リ金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシ
アルカンスルホナートまたはアンモニウム−とアルカリ
金属−および／またはアルカリ土類金属アシルオキシア
ルカンスルホナートとの混合物を本発明の界面活性剤混
合物に導入してもよい。三種類以上の異なる種類のカチ
オンを含有しており、その内の少なくとも１つがアンモ
ニウムカチオンでなかればならないかゝる界面活性剤混
合物も本発明に従うものである。これの例には、ナトリ
ウム、カリウムおよびＮＨ4 + イオンの混合物を含有す
るアシルオキシアルカンスルホナートがある。
【００１６】製造される第二のアシルオキシアルカンス
ルホナートは別々に、例えば酸クロライド法によってま
たは既に上述した直接縮合法によって上記と同じ出発物
質から製造される。縮合の際の過剰の脂肪酸のためにま
たは不完全な転化のために、かゝるアシルオキシアルカ
ンスルホナートは多かれ少なかれ余剰の遊離脂肪酸をま
だ含有している。
ルホナートは別々に、例えば酸クロライド法によってま
たは既に上述した直接縮合法によって上記と同じ出発物
質から製造される。縮合の際の過剰の脂肪酸のためにま
たは不完全な転化のために、かゝるアシルオキシアルカ
ンスルホナートは多かれ少なかれ余剰の遊離脂肪酸をま
だ含有している。
【００１７】第二のアシルオキシアルカンスルホナート
は最初のアシルオキシアルカンスルホナートの製造前、
間または後で添加する。好ましくはアシルオキシアルカ
ンスルホナートを最初に製造し、第二のアシルオキシア
ルカンスルホナートを固体または液体の状態で、適当な
装置、例えば攪拌式容器を用いてまたは混合−、攪拌
−、均一化−またはキャビティートランスファー（ｃａ
ｖｉｔｙ ｔｒａｎｓｆｅｒ）装置、例えばＣａｖｉｔ
ｒｏｎ装置を用いてまだ熱い反応混合物に添加する。製
造された１種類以上のアシルオキシアルカンスルホナー
トを溶融し、第二のアシルオキシアルカンスルホナート
をえきようまたは固体状で溶融物に添加し、次いでこの
混合物を均一化することによって混合を最初のアシルオ
キシアルカンスルホナートのための製法と別に実施する
こともできる。
は最初のアシルオキシアルカンスルホナートの製造前、
間または後で添加する。好ましくはアシルオキシアルカ
ンスルホナートを最初に製造し、第二のアシルオキシア
ルカンスルホナートを固体または液体の状態で、適当な
装置、例えば攪拌式容器を用いてまたは混合−、攪拌
−、均一化−またはキャビティートランスファー（ｃａ
ｖｉｔｙ ｔｒａｎｓｆｅｒ）装置、例えばＣａｖｉｔ
ｒｏｎ装置を用いてまだ熱い反応混合物に添加する。製
造された１種類以上のアシルオキシアルカンスルホナー
トを溶融し、第二のアシルオキシアルカンスルホナート
をえきようまたは固体状で溶融物に添加し、次いでこの
混合物を均一化することによって混合を最初のアシルオ
キシアルカンスルホナートのための製法と別に実施する
こともできる。
【００１８】上記の方法で製造される、混合カチオンを
持つアシルオキシアルカンスルホナートを主成分としそ
してその他に残量の遊離脂肪酸および場合によってはコ
ンシステンシー調整剤を含有する界面活性剤混合物は、
従来技術の類似の生成物（米国特許第３，０２９，２６
４号明細書）に比較して、界面活性剤混合物がなお攪拌
可能である限界温度がアシルオキシアルカンスルホナー
トが同じ含有量でも著しく低いという事実に特徴があ
る。本発明の界面活性剤混合物の場合に攪拌可能限界が
この様に低下することは、アシルオキシアルカンスルホ
ナートの含有量を上述の従来技術の混合物の場合よりも
多くしてもよいことを意味している。攪拌可能限界はコ
ンシステンシー調整剤の添加によって更に低下させるこ
とができる。更に、本発明の界面活性剤混合物中の遊離
のイセチオナートの残含有量は著しく少ない。
持つアシルオキシアルカンスルホナートを主成分としそ
してその他に残量の遊離脂肪酸および場合によってはコ
ンシステンシー調整剤を含有する界面活性剤混合物は、
従来技術の類似の生成物（米国特許第３，０２９，２６
４号明細書）に比較して、界面活性剤混合物がなお攪拌
可能である限界温度がアシルオキシアルカンスルホナー
トが同じ含有量でも著しく低いという事実に特徴があ
る。本発明の界面活性剤混合物の場合に攪拌可能限界が
この様に低下することは、アシルオキシアルカンスルホ
ナートの含有量を上述の従来技術の混合物の場合よりも
多くしてもよいことを意味している。攪拌可能限界はコ
ンシステンシー調整剤の添加によって更に低下させるこ
とができる。更に、本発明の界面活性剤混合物中の遊離
のイセチオナートの残含有量は著しく少ない。
【００１９】
【実施例】実施例１ ２３６g のヤシ油脂肪酸、２５５g のイセチオン酸ナト
リウム水溶液（５８%）および０．７１g の酸化亜鉛
を、攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、内部温度計および窒
素ガス導入管を備え、かつすり合わせガラスジョイント
部を持つ２Ｌフラスコに導入する。この混合物を２１０
℃に加熱し、直接的縮合反応の間に生じる水を留去す
る。界面活性物質含有量が７８% （Ｅｐｔｏｎ’ｓ滴
定）である時に、５６g のココイルセチオン酸アンモニ
ウム（ヤシ油脂肪酸をまだ含有する８４% 濃度生成物）
を１７８℃の温度で添加し、そしてこの混合物を約１７
０℃で０．５時間攪拌しそして次にゆっくり冷却する。
得られるココイルイセチオン酸ナトリウム／−アンモニ
ウム混合物は１０５℃の温度でまだ攪拌することがで
き、８２% の洗浄活性物質含有量（Ｅｐｔｏｎ’ｓ滴
定）および４．３% の遊離ヒドロキシエタンスルホナー
ト含有量を有している。１４．２g のステアリン酸を添
加した場合には、７４% の洗浄活性物質含有量および
３．７% の遊離ヒドロキシエタンスルホナート含有量を
有する混合物は９５℃の温度でもまだ攪拌することがで
きる。
リウム水溶液（５８%）および０．７１g の酸化亜鉛
を、攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、内部温度計および窒
素ガス導入管を備え、かつすり合わせガラスジョイント
部を持つ２Ｌフラスコに導入する。この混合物を２１０
℃に加熱し、直接的縮合反応の間に生じる水を留去す
る。界面活性物質含有量が７８% （Ｅｐｔｏｎ’ｓ滴
定）である時に、５６g のココイルセチオン酸アンモニ
ウム（ヤシ油脂肪酸をまだ含有する８４% 濃度生成物）
を１７８℃の温度で添加し、そしてこの混合物を約１７
０℃で０．５時間攪拌しそして次にゆっくり冷却する。
得られるココイルイセチオン酸ナトリウム／−アンモニ
ウム混合物は１０５℃の温度でまだ攪拌することがで
き、８２% の洗浄活性物質含有量（Ｅｐｔｏｎ’ｓ滴
定）および４．３% の遊離ヒドロキシエタンスルホナー
ト含有量を有している。１４．２g のステアリン酸を添
加した場合には、７４% の洗浄活性物質含有量および
３．７% の遊離ヒドロキシエタンスルホナート含有量を
有する混合物は９５℃の温度でもまだ攪拌することがで
きる。
【００２０】以下の実施例に挙げた混合物は、相応する
アシルオキシアルカンスルホナート類を溶融しそして混
合することによって製造される。この混合物を冷却する
間に、それぞれの表に記載の焼結点（ｓｉｎｔｅｒｉｎ
ｇ ｐｏｉｔ）および溶融開始点を測定する。これらの
混合物中のアシルオキシアルカンスルホナートの含有量
は９５重量% より多い。
アシルオキシアルカンスルホナート類を溶融しそして混
合することによって製造される。この混合物を冷却する
間に、それぞれの表に記載の焼結点（ｓｉｎｔｅｒｉｎ
ｇ ｐｏｉｔ）および溶融開始点を測定する。これらの
混合物中のアシルオキシアルカンスルホナートの含有量
は９５重量% より多い。
【００２１】
Claims (6)
- 【請求項１】 １種類または複数種の脂肪酸を、少なく
とも１種類のアンモニウム−、アルカリ金属−および／
またはアルカリ土類金属ヒドロキシアルカンスルホナー
トと反応させ、最初のアシルオキシアルカンスルホナー
トを生成し、その際にこの最初のアシルオキシアルカン
スルホナートの製造の前、間または後に少なくとも１種
類の第二のアンモニウム−、アルカリ金属−および／ま
たはアルカリ土類金属アシルオキシアルカンスルホナー
トを添加し、ただしヒドロキシアルカンスルホナート中
および第二のアシルオキシアルカンスルホナート中のカ
チオンを界面活性剤混合物中のアシルオキシアルカンス
ルホナートの全量がアンモニウム−およびアルカリ金属
−および／またはアルカリ土類金属混合カチオンとして
存在するように選択することによって製造される、アシ
ルオキシアルカンスルホナート類を基本成分とする界面
活性剤混合物。 - 【請求項２】 アシルオキシアルカンスルホナートがア
シルイセチオナートである請求項１に記載の界面活性剤
混合物。 - 【請求項３】 ヒドロキシアルカンスルホナートがヒド
ロキシアルカンスルホン酸アンモニウム、−ナトリウム
または−カリウムである請求項１に記載の界面活性剤混
合物。 - 【請求項４】 ヒドロキシアルカンスルホナートのおよ
びアシルオキシアルカンスルホナートのアンモニウムカ
チオンが式 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ+ 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 −ヒドロキシアル
キル基である。〕で表される請求項１に記載の界面活性
剤混合物。 - 【請求項５】 ヤシ油脂肪酸の反応によって製造される
請求項１に記載の界面活性剤混合物。 - 【請求項６】 アシルオキシアルカンスルホナートの全
量が、Ｎａ：ＮＨ4のモル比＝９８：２〜５：９５のナ
トリウム／アンモニウム−混合塩として存在する請求項
１に記載の界面活性剤混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19640573:4 | 1996-10-01 | ||
| DE19640573A DE19640573A1 (de) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | Tensidmischungen mit einem Gehalt an Acyloxialkansulfonaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158689A true JPH10158689A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=7807627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9266529A Withdrawn JPH10158689A (ja) | 1996-10-01 | 1997-09-30 | アシルオキシアルカンスルホナート類を含有する界面活性剤混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5994289A (ja) |
| EP (1) | EP0834547A3 (ja) |
| JP (1) | JPH10158689A (ja) |
| DE (1) | DE19640573A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7737096B2 (en) | 2004-10-26 | 2010-06-15 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Mild acyl isethionate toilet bar composition |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB869744A (en) * | 1958-04-29 | 1961-06-07 | Unilever Ltd | Improvements in the manufacture of surface-active acylated hydroxy-sulphonates |
| US4405526A (en) * | 1981-08-24 | 1983-09-20 | Lever Brothers Company | Process for producing directly esterified fatty acyl isethionate by a mixed zinc oxide-sulfonic acid catalyst |
| US4536338A (en) * | 1983-11-09 | 1985-08-20 | Lever Brothers Company | Process for manufacture of fatty acid esters of hydroxy sulfonates |
| US5041233A (en) * | 1988-05-03 | 1991-08-20 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process for preparing soap-acyl isethionate compositions |
| US5384421A (en) * | 1992-08-21 | 1995-01-24 | Hoechst Celanese Corporation | Process for making sodium acylisethionates |
| US5387362A (en) * | 1992-10-13 | 1995-02-07 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing bar with tailored base soaps with mixed counterions for improved mildness and processability without lather negatives |
| US5646320A (en) * | 1993-10-28 | 1997-07-08 | Henkel Corporation | Process for making isethionate ester salts |
| US5473089A (en) * | 1994-04-14 | 1995-12-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of ammonium fatty acid hydroxyalkanesulfonates |
| DE19511459A1 (de) * | 1995-03-29 | 1996-10-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkansulfonaten mit verbesserten Eigenschaften |
-
1996
- 1996-10-01 DE DE19640573A patent/DE19640573A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-23 EP EP97116516A patent/EP0834547A3/de not_active Withdrawn
- 1997-09-25 US US08/936,389 patent/US5994289A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-30 JP JP9266529A patent/JPH10158689A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0834547A2 (de) | 1998-04-08 |
| DE19640573A1 (de) | 1998-04-02 |
| US5994289A (en) | 1999-11-30 |
| EP0834547A3 (de) | 1999-03-03 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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