JPH10139698A - ペンタフルオロエタンの安定化方法 - Google Patents
ペンタフルオロエタンの安定化方法Info
- Publication number
- JPH10139698A JPH10139698A JP9300178A JP30017897A JPH10139698A JP H10139698 A JPH10139698 A JP H10139698A JP 9300178 A JP9300178 A JP 9300178A JP 30017897 A JP30017897 A JP 30017897A JP H10139698 A JPH10139698 A JP H10139698A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentafluoroethane
- stabilizer
- olefin
- scavenger
- olefins
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 オレフィンを含むＦ１２５を低コストで安定
化させる方法を提供すること。 【解決手段】 オレフィンを含むペンタフルオロエタン
（Ｆ１２５）に対して少なくとも１つの遊離基捕捉剤及
び／又は酸性度捕捉剤を十分な量だけ加えることを特徴
とする、前記ペンタフルオロエタンの安定化方法。
化させる方法を提供すること。 【解決手段】 オレフィンを含むペンタフルオロエタン
（Ｆ１２５）に対して少なくとも１つの遊離基捕捉剤及
び／又は酸性度捕捉剤を十分な量だけ加えることを特徴
とする、前記ペンタフルオロエタンの安定化方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＨＦＣ（ハイドロフルオ
ロカーボン）の分野に係わる。更に特に、本発明の主題
は、ＣＦＣの代替物として低温冷却分野で主に使用され
且つ当業界では名称「Ｆ１２５」で知られているペンタ
フルオロエタンの安定化方法である。
ロカーボン）の分野に係わる。更に特に、本発明の主題
は、ＣＦＣの代替物として低温冷却分野で主に使用され
且つ当業界では名称「Ｆ１２５」で知られているペンタ
フルオロエタンの安定化方法である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】例え
ば、パークロロエチレン又はそのフルオロ誘導体のフッ
素化並びにペンタクロロエタン（Ｆ１１５）の水素化分
解のような、関連文献に記述されている様々な経路によ
ってＦ１２５を調製することができる。純粋なＦ１２５
は、通常の合成／貯蔵／使用条件（Ｔ＜５００℃）にお
いては全く変換又は分解されることがない完全に安定な
化合物である。しかし、高純度のＦ１２５を得ることは
容易ではなく、使用する合成方法がいずれのものであっ
ても、その生成物は主要な不純物としてＦ１１５だけで
なく様々なオレフィンも含む。こうしたオレフィンは、
少なからず有毒であり、且つ、（クロロトリフルオロエ
チレン（Ｆ１１１３）の場合には特に）Ｆ１２５からの
分離が困難である。
ば、パークロロエチレン又はそのフルオロ誘導体のフッ
素化並びにペンタクロロエタン（Ｆ１１５）の水素化分
解のような、関連文献に記述されている様々な経路によ
ってＦ１２５を調製することができる。純粋なＦ１２５
は、通常の合成／貯蔵／使用条件（Ｔ＜５００℃）にお
いては全く変換又は分解されることがない完全に安定な
化合物である。しかし、高純度のＦ１２５を得ることは
容易ではなく、使用する合成方法がいずれのものであっ
ても、その生成物は主要な不純物としてＦ１１５だけで
なく様々なオレフィンも含む。こうしたオレフィンは、
少なからず有毒であり、且つ、（クロロトリフルオロエ
チレン（Ｆ１１１３）の場合には特に）Ｆ１２５からの
分離が困難である。
【０００３】Ｆ１２５に関する製品純度規格が、ＰＡＦ
ＴＴ ＩＩＩ（Ｐｒｏｇｒａｍ ｆｏｒ Ａｌｔｅｒｎ
ａｔｉｖｅ Ｆｌｕｏｒｏｃａｒｂｏｎ Ｔｏｘｉｃｉ
ｔｙＴｅｓｔｉｎｇ）の一部として行われたＦ１２５の
毒物学的研究調査によって確立されている。上記オレフ
ィンの大半（Ｆ１１１１、Ｆ１１１３、Ｆ１１１４等）
の純度規格は夫々、０ｐｐｍから１０００ｐｐｍまでの
範囲内の含量におけるその毒性に従って設定されてい
る。例えば、ＰＦＩＢ（パーフルオロイソブテン）のよ
うな毒性の高いオレフィンの場合には、許容濃度は１ｐ
ｐｂを大きく下回る。これとは対照的に、より毒性が低
いオレフィンの場合には、上記規格は、毒性の高いオレ
フィンの場合に比べて著しくゆるやかであり、数百ｐｐ
ｍに至ることさえあり得る。
ＴＴ ＩＩＩ（Ｐｒｏｇｒａｍ ｆｏｒ Ａｌｔｅｒｎ
ａｔｉｖｅ Ｆｌｕｏｒｏｃａｒｂｏｎ Ｔｏｘｉｃｉ
ｔｙＴｅｓｔｉｎｇ）の一部として行われたＦ１２５の
毒物学的研究調査によって確立されている。上記オレフ
ィンの大半（Ｆ１１１１、Ｆ１１１３、Ｆ１１１４等）
の純度規格は夫々、０ｐｐｍから１０００ｐｐｍまでの
範囲内の含量におけるその毒性に従って設定されてい
る。例えば、ＰＦＩＢ（パーフルオロイソブテン）のよ
うな毒性の高いオレフィンの場合には、許容濃度は１ｐ
ｐｂを大きく下回る。これとは対照的に、より毒性が低
いオレフィンの場合には、上記規格は、毒性の高いオレ
フィンの場合に比べて著しくゆるやかであり、数百ｐｐ
ｍに至ることさえあり得る。
【０００４】従来のＦ１２５合成方法（フッ素化、水素
化分解）を使用したとき、オレフィンに関する上記規格
を満たすことは一般的に容易である。しかし、これらの
オレフィンの中には、蒸留だけでＦ１２５から分離する
ことが困難なものがあり、このため市販されているＦ１
２５はこうしたオレフィン（特に、Ｆ１１１３）を含
む。現時点において、Ｆ１２５の供給業者によれば、市
販されているＦ１２５は、５ｐｐｍから９０ｐｐｍまで
の範囲内（殆どの場合には２０ｐｐｍから８０ｐｐｍま
での範囲内）のＦ１１１３を含む。
化分解）を使用したとき、オレフィンに関する上記規格
を満たすことは一般的に容易である。しかし、これらの
オレフィンの中には、蒸留だけでＦ１２５から分離する
ことが困難なものがあり、このため市販されているＦ１
２５はこうしたオレフィン（特に、Ｆ１１１３）を含
む。現時点において、Ｆ１２５の供給業者によれば、市
販されているＦ１２５は、５ｐｐｍから９０ｐｐｍまで
の範囲内（殆どの場合には２０ｐｐｍから８０ｐｐｍま
での範囲内）のＦ１１１３を含む。
【０００５】現在に至るまで、ＨＦＣの安定化が必要と
考えられたことはなく、１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタン（Ｆ１４１ｂ）及び１，１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（Ｆ１２３）のようなＨＣ
ＦＣ（ヒドロクロロフルオロカーボン）の安定化だけに
関心が向けられてきた。例えば、微量の１，１−ジクロ
ロエチレン（Ｆ１１３０ａ）を含むＦ１４１ｂを、少な
くとも４個の炭素原子を含むエチレン系炭化水素によっ
て安定化することが、ＦＲ特許 ２ ６８２ ３７７に
開示されている。Ｆ１４１ｂを安定化するためにα−メ
チルスチレン又はニトロメタンを使用することが、ＥＰ
特許 ５３９ ７１９でクレームされている。ＥＰ特許
５０８ ４４９は、Ｆ１２３及び／又はＦ１２３ａを
多価アルコールの存在下で発泡体に使用する場合、これ
らの分解を阻止するために、ニトロメタンのようなニト
ロ安定剤を添加することを推奨している。ＷＯ ９２／
１７５５９は、フェノール、芳香族化合物又はエポキシ
ドによるＦ１２３の安定化をクレームしている。
考えられたことはなく、１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタン（Ｆ１４１ｂ）及び１，１−ジクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（Ｆ１２３）のようなＨＣ
ＦＣ（ヒドロクロロフルオロカーボン）の安定化だけに
関心が向けられてきた。例えば、微量の１，１−ジクロ
ロエチレン（Ｆ１１３０ａ）を含むＦ１４１ｂを、少な
くとも４個の炭素原子を含むエチレン系炭化水素によっ
て安定化することが、ＦＲ特許 ２ ６８２ ３７７に
開示されている。Ｆ１４１ｂを安定化するためにα−メ
チルスチレン又はニトロメタンを使用することが、ＥＰ
特許 ５３９ ７１９でクレームされている。ＥＰ特許
５０８ ４４９は、Ｆ１２３及び／又はＦ１２３ａを
多価アルコールの存在下で発泡体に使用する場合、これ
らの分解を阻止するために、ニトロメタンのようなニト
ロ安定剤を添加することを推奨している。ＷＯ ９２／
１７５５９は、フェノール、芳香族化合物又はエポキシ
ドによるＦ１２３の安定化をクレームしている。
【０００６】市販のＦ１２５に低濃度で含まれているオ
レフィンの幾つかが酸素の存在下で分解され得ることが
発見された。この分解は、Ｆ１２５の通常の貯蔵又は使
用条件（外界温度、閉鎖系）と同様の非常に温和な条件
下でさえ起る可能性があり、酸性度が存在すると規格外
のＦ１２５を生じる。
レフィンの幾つかが酸素の存在下で分解され得ることが
発見された。この分解は、Ｆ１２５の通常の貯蔵又は使
用条件（外界温度、閉鎖系）と同様の非常に温和な条件
下でさえ起る可能性があり、酸性度が存在すると規格外
のＦ１２５を生じる。
【０００７】酸性度の形成を回避し、従って、Ｆ１２５
を主成分とする冷媒混合物によって動作する装置に損害
を与える危険性を回避するためには、当然のことなが
ら、Ｆ１２５中のオレフィンを完全に除去することが最
善の解決策であるが、Ｆ１２５中のＦ１１１３を蒸留に
よって完全に除去することは困難であり、不可能でさえ
ある。従って、Ｆ１２５中のオレフィンをゼロにするに
は化学的処理又は物理的精製を行う必要があり、これは
高コストの追加の精製段階を行うことによって初めて実
現され得るのである。
を主成分とする冷媒混合物によって動作する装置に損害
を与える危険性を回避するためには、当然のことなが
ら、Ｆ１２５中のオレフィンを完全に除去することが最
善の解決策であるが、Ｆ１２５中のＦ１１１３を蒸留に
よって完全に除去することは困難であり、不可能でさえ
ある。従って、Ｆ１２５中のオレフィンをゼロにするに
は化学的処理又は物理的精製を行う必要があり、これは
高コストの追加の精製段階を行うことによって初めて実
現され得るのである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によって、オレフ
ィンを含むＦ１２５に対して少なくとも１つの遊離基捕
捉剤及び／又は酸性度捕捉剤（ａｃｉｄｉｔｙ ｓｃａ
ｖｅｎｇｅｒ）を十分な量だけ添加することによって、
上記問題が解決される。実際に、この添加によってＦ１
２５を低コストで長期間に亘り安定化することができる
ことが確認されている。
ィンを含むＦ１２５に対して少なくとも１つの遊離基捕
捉剤及び／又は酸性度捕捉剤（ａｃｉｄｉｔｙ ｓｃａ
ｖｅｎｇｅｒ）を十分な量だけ添加することによって、
上記問題が解決される。実際に、この添加によってＦ１
２５を低コストで長期間に亘り安定化することができる
ことが確認されている。
【０００９】遊離基連鎖反応をブロックする遊離基捕捉
剤の添加によって、上記オレフィンの分解を防止するこ
とが可能になる。また、酸性度捕捉剤の添加によって、
分解反応が酸性度の形成により自己加速されるのが防止
される。従って、Ｆ１２５は、中性ｐＨのままであり、
Ｆ１２５中に含まれるオレフィン（特にＦ１１１３）の
分解は最小限度であるか皆無でさえある。
剤の添加によって、上記オレフィンの分解を防止するこ
とが可能になる。また、酸性度捕捉剤の添加によって、
分解反応が酸性度の形成により自己加速されるのが防止
される。従って、Ｆ１２５は、中性ｐＨのままであり、
Ｆ１２５中に含まれるオレフィン（特にＦ１１１３）の
分解は最小限度であるか皆無でさえある。
【００１０】
【発明の実施の形態】共役二重結合系を含む分子（例え
ば、芳香族化合物、ジエン及びピロール誘導体）を遊離
基捕捉剤として使用することが可能であるが、これらに
限定されない。こうした化合物の非限定的な例として、
スチレン、α−メチルスチレン、フェノール、４−メト
キシフェノール（ＥＭＨＱ）、ブタジエン、イソプレ
ン、３−メチル−１，２−ブタジエン、１，３−ペンタ
ジエン、テルペン及びＮ−メチルピロールを挙げること
ができる。
ば、芳香族化合物、ジエン及びピロール誘導体）を遊離
基捕捉剤として使用することが可能であるが、これらに
限定されない。こうした化合物の非限定的な例として、
スチレン、α−メチルスチレン、フェノール、４−メト
キシフェノール（ＥＭＨＱ）、ブタジエン、イソプレ
ン、３−メチル−１，２−ブタジエン、１，３−ペンタ
ジエン、テルペン及びＮ−メチルピロールを挙げること
ができる。
【００１１】酸性度捕捉剤は、非限定的に、アミン類及
びエポキシド類から選択され得る。アミン類の例は、ト
リエチルアミン及びトリブチルアミンであり、エポキシ
ド類の例は、ブチレンオキシド及び１，２−エポキシヘ
キサンである。
びエポキシド類から選択され得る。アミン類の例は、ト
リエチルアミン及びトリブチルアミンであり、エポキシ
ド類の例は、ブチレンオキシド及び１，２−エポキシヘ
キサンである。
【００１２】上記安定剤として、特に、α−メチルスチ
レン、ブチレンオキシド、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、イソプレン又はＥＭＨＱを使用することが好
ましい。
レン、ブチレンオキシド、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、イソプレン又はＥＭＨＱを使用することが好
ましい。
【００１３】当然のことながら、Ｆ１２５に添加する安
定剤の量は、処理すべきＦ１２５中に含まれるオレフィ
ン系不純物の含量に応じて決定される。従って、安定剤
の割合は、数十ｐｐｍから数パーセントまでの範囲内で
あり得る。添加する安定剤の量は、一般的に、モル当量
で表して安定剤の「Ｆ１２５中に含まれるオレフィン」
に対する比が０．０５から５までの範囲内である（好ま
しくは０．１から２までの範囲内である）ような量であ
る。例えば、オレフィン総含量が一般的に５００ｐｐｍ
ｗよりも著しく少ない市販のＦ１２５の場合には、０．
１重量％の安定剤の添加で十分であることが確認されて
いる。
定剤の量は、処理すべきＦ１２５中に含まれるオレフィ
ン系不純物の含量に応じて決定される。従って、安定剤
の割合は、数十ｐｐｍから数パーセントまでの範囲内で
あり得る。添加する安定剤の量は、一般的に、モル当量
で表して安定剤の「Ｆ１２５中に含まれるオレフィン」
に対する比が０．０５から５までの範囲内である（好ま
しくは０．１から２までの範囲内である）ような量であ
る。例えば、オレフィン総含量が一般的に５００ｐｐｍ
ｗよりも著しく少ない市販のＦ１２５の場合には、０．
１重量％の安定剤の添加で十分であることが確認されて
いる。
【００１４】安定剤を製造装置の貯蔵タンク中に直接入
れるか又は包装時に添加することによって、安定剤をＦ
１２５に添加することが可能である。分解の危険性を完
全に回避するためには、貯蔵タンクに不活性ガスを充填
し、貯蔵タンクに不活性ガスが充満した後で安定剤を貯
蔵タンク内に導入することが好ましい。
れるか又は包装時に添加することによって、安定剤をＦ
１２５に添加することが可能である。分解の危険性を完
全に回避するためには、貯蔵タンクに不活性ガスを充填
し、貯蔵タンクに不活性ガスが充満した後で安定剤を貯
蔵タンク内に導入することが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下の実施例では本発明を非限定的に説明す
る。
る。
【００１６】実施例１〜８ Ｆ１２５ １．５ｇ、Ｆ１１１３ ５００ｐｐｍ、下記
の表に示す種類と量の安定剤（実施例６及び７では安定
剤を使用しない）、及び、Ｆ１２５を基準として５モル
％の割合の空気（７では空気と安定剤を使用しない）
を、密封チューブ（容積８ｍＬ）中に入れる。
の表に示す種類と量の安定剤（実施例６及び７では安定
剤を使用しない）、及び、Ｆ１２５を基準として５モル
％の割合の空気（７では空気と安定剤を使用しない）
を、密封チューブ（容積８ｍＬ）中に入れる。
【００１７】各々のチューブを８０℃で４８時間保存す
る。この４８時間が経過した後に、密封チューブを液体
窒素温度に冷却し、液体窒素温度に維持した予め排気し
たスチール製ボトル（容積２０ｍＬ）に連結させる。そ
の後で、このチューブの頂部を破り、外界温度にゆっく
りと加熱し、上記金属試験管内に気体を捕集することに
よって気体を回収する。
る。この４８時間が経過した後に、密封チューブを液体
窒素温度に冷却し、液体窒素温度に維持した予め排気し
たスチール製ボトル（容積２０ｍＬ）に連結させる。そ
の後で、このチューブの頂部を破り、外界温度にゆっく
りと加熱し、上記金属試験管内に気体を捕集することに
よって気体を回収する。
【００１８】こうして気体１．５ｇを試験管内に回収
し、ガスクロマトグラフィーによって分析する。分析結
果を下記の表に示す。
し、ガスクロマトグラフィーによって分析する。分析結
果を下記の表に示す。
【００１９】実施例１〜５は、非常に厳しい条件（８０
℃）下であってさえ、安定剤の存在がＦ１１１３の分解
と酸性度の発生を抑制することを示している。実施例６
は、安定剤の添加が必要であることを示し、実施例７
は、空気がオレフィンの分解と酸性度の発生を引き起こ
すことを示す。
℃）下であってさえ、安定剤の存在がＦ１１１３の分解
と酸性度の発生を抑制することを示している。実施例６
は、安定剤の添加が必要であることを示し、実施例７
は、空気がオレフィンの分解と酸性度の発生を引き起こ
すことを示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例９及び１０ Ｆ１１１３を１４ｐｐｍだけ含む市販のＦ１２５を、空
気（Ｆ１２５を基準として５体積％）の存在下で、外界
温度で３０日間保存した。
気（Ｆ１２５を基準として５体積％）の存在下で、外界
温度で３０日間保存した。
【００２２】実施例９では２５ｐｐｍのトリエチルアミ
ンをＦ１２５に加え、実施例１０では安定剤を加えなか
った。
ンをＦ１２５に加え、実施例１０では安定剤を加えなか
った。
【００２３】３０日間の保存の後に、安定化したＦ１２
５（実施例９）は、材料上に全く変化を示さず、実施例
１０の場合には、Ｆ１１１３含量の減少（含量１４ｐｐ
ｍから１ｐｐｍへの変化）が生じ、酸性度の発生（ＨＣ
ｌとして表すと１６．５ｍｇ／Ｌ）を観察した。
５（実施例９）は、材料上に全く変化を示さず、実施例
１０の場合には、Ｆ１１１３含量の減少（含量１４ｐｐ
ｍから１ｐｐｍへの変化）が生じ、酸性度の発生（ＨＣ
ｌとして表すと１６．５ｍｇ／Ｌ）を観察した。
Claims (7)
- 【請求項１】 オレフィンを含むペンタフルオロエタン
（Ｆ１２５）に対して少なくとも１つの遊離基捕捉剤及
び／又は酸性度捕捉剤を十分な量だけ加えることを特徴
とする、前記ペンタフルオロエタンの安定化方法。 - 【請求項２】 過ハロゲン化オレフィンを含むＦ１２５
の安定化のための請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 クロロトリフルオロエチレン（Ｆ１１１
３）を含むＦ１２５の安定化のための請求項１に記載の
方法。 - 【請求項４】 前記量が、モル当量で表して、０．０５
から５までの範囲内、好ましくは０．１から２までの範
囲内の安定剤／オレフィン比に相当する請求項１から３
のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 前記遊離基捕捉剤を、共役二重結合系を
含む分子から選択する請求項１から４のいずれか一項に
記載の方法。 - 【請求項６】 α−メチルスチレン、４−メトキシフェ
ノール又はイソプレンを使用する請求項５に記載の方
法。 - 【請求項７】 前記酸性度捕捉剤を、アミン類とエポキ
シド類から選択し、好ましくはトリエチルアミン、トリ
ブチルアミン及びブチレンオキシドから選択する請求項
１から４のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9613400A FR2755437B1 (fr) | 1996-11-04 | 1996-11-04 | Procede de stabilisation de pentafluorethane |
| FR9613400 | 1996-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139698A true JPH10139698A (ja) | 1998-05-26 |
| JP4101912B2 JP4101912B2 (ja) | 2008-06-18 |
Family
ID=9497287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30017897A Expired - Fee Related JP4101912B2 (ja) | 1996-11-04 | 1997-10-31 | ペンタフルオロエタンの安定化方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5932775A (ja) |
| EP (1) | EP0839785B1 (ja) |
| JP (1) | JP4101912B2 (ja) |
| KR (1) | KR100512083B1 (ja) |
| CN (1) | CN1122007C (ja) |
| CA (1) | CA2216985C (ja) |
| DE (1) | DE69704411T2 (ja) |
| ES (1) | ES2157054T3 (ja) |
| FR (1) | FR2755437B1 (ja) |
| TW (1) | TW410216B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005213253A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Solvay Sa | ヒドロフルオロアルカンの製造方法 |
| CN104591954A (zh) * | 2015-01-09 | 2015-05-06 | 南京昂扬化工有限公司 | 一种四溴乙烷稳定剂 |
| WO2017159544A1 (ja) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | 日本ゼオン株式会社 | ドライエッチング用組成物およびドライエッチング用組成物充填済み容器 |
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| US7060165B2 (en) * | 2002-02-14 | 2006-06-13 | Pcbu Services, Inc. | Processes for purification and production of fluorocarbons |
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| US20190136108A1 (en) * | 2004-12-21 | 2019-05-09 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
| US9175201B2 (en) | 2004-12-21 | 2015-11-03 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
| CA2591130A1 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
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| JP2010540730A (ja) * | 2007-09-28 | 2010-12-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イオン性液体安定剤組成物 |
| JP7383015B2 (ja) * | 2018-10-04 | 2023-11-17 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ＨＦＯ－１２３４ｙｆ及びプロピレンの共沸組成物 |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
| US2797250A (en) * | 1954-05-13 | 1957-06-25 | Du Pont | Stabilization of chlorinated hydrocarbons |
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