JPH10120679A - フェニルグリシジルエーテルｈａｌｓ - Google Patents

フェニルグリシジルエーテルｈａｌｓ

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JPH10120679A
JPH10120679A JP9299391A JP29939197A JPH10120679A JP H10120679 A JPH10120679 A JP H10120679A JP 9299391 A JP9299391 A JP 9299391A JP 29939197 A JP29939197 A JP 29939197A JP H10120679 A JPH10120679 A JP H10120679A
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JP
Japan
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carbon atoms
compound
group
tert
formula
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JP9299391A
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Alfred Steinmann
シュタインマン アルフレッド
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＨＡＬＳ型の新規な光、酸素および／または
熱に対する有機材料用安定剤とその用途の提供。 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 〔式中、例えばＲ1 がＨ、ＣＨ3 、ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ、
ＣＯ−ＣＨ3 ；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独
立してＨまたはＣＨ3 〕の化合物；該化合物のホモポリ
マー、コポリマーまたはターポリマー；該化合物と該化
合物以外のモノグリシジル化合物とを反応させることに
よって得られる化合物；該化合物とアミン、カルボン酸
またはフェノール、ジカルボン酸無水物、アルコラート
とを反応させることによって得られる化合物；充填剤に
吸着されている該化合物；とこれらの化合物と安定化さ
れる有機材料、特に塗料、写真材料等からなる組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、環窒素原子におい
てならびにフェニレン環において置換基を持っていても
よい新規な４−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）
フェニル］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン；それらのホモポリマー、コポリマーおよびターポリ
マー；光、酸素および／または熱による損傷に対して有
機材料を安定化するためのそれらの使用；ならびにこれ
らの化合物またはポリマーによって安定化された有機材
料に関する。
【０００２】４−（２，３−エポキシプロポキシ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン［４−エポキ
シ−ＨＡＬＳ］の幾つかの化合物の製造および有機ポリ
マー用の安定剤としてのそれらの使用は、例えばLuston
とVaasによる、Makromolekulare Chemie, Macromol.Sym
p.27,231(1989)に記載されている。
【０００３】これらのエポキシドとトルエンスルホン酸
およびエチレンジスルホン酸との反応生成物ならびに塗
料材料の硬化剤および光安定剤としてのそれらの組合せ
た使用は、ＥＰ−Ａ−００９７６１６号に言及されてい
る。
【０００４】反応性アルキルピペリジンの、遊離のカル
ボキシル基を含むフルオロポリマー上への結合はＥＰ−
Ａ−５２６３９９号に記載されている。
【０００５】ＥＰ−Ａ−００１８３５号公報では、エポ
キシド基を含むピペリジンとジカルボン酸無水物との別
の反応によりポリエステルが得られることを開示する。
【０００６】米国特許５，５２１，２８２号は４−
（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジンのアニオン重合により立体障害性
アミン側鎖をもつポリエーテルが得られることおよび安
定剤としてのそれらの使用について記載する。このポリ
（グリシジルエーテルＨＡＬＳ）は主として２０℃以下
の軟化温度をもち；換言すればそれらの製造した製品は
大部分が樹脂である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、室温で固体で
ありおよび特にＵＳ−Ａ−５，５２１，２８２で明記さ
れた化合物よりもより良好な熱安定性を含む、改良され
た有用な特性をもつＨＡＬＳ型の新規な安定剤に対する
要求が引続き存在する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】４−［４−（２，３−エ
ポキシプロポキシ）フェニル］−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン型のある種の化合物が有機材料の安
定剤として驚くほど適当であることが見いだされた。加
えてそれらは高温耐性をもち、それゆえ使用時において
より高い加工温度を許容し、およびそのためこのように
安定化された生成品の後に続く加工の間のより多い処理
量が許容される。
【０００９】従って、本発明は初めに式Ｉ
【化２】 〔式中、Ｒ1 はＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子
数２ないし１２のアルキニル基、Ｏ−炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし１２の
アルキル基（これらの基においてアルキル鎖はまた、
Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2 またはＮ−炭素原子数１ないし
１２のアルキル基によって中断されていてもよい。）を
表すか、あるいは未置換であるかまたは１ないし４個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換であ
るかまたは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基および／または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基によって置換されたＯ−炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基；未置換であるかまたは１ないし９個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
ＣＯ−炭素原子数６ないし１４のアリール基；芳香環に
おいて未置換であるかまたは１ないし４個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基および／または炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基によって置換されたＯ−ベンジル
基；芳香環において未置換であるかまたは１ないし４個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
ＣＯ−ベンジル基を表し；ならびにＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 お
よびＲ5 が互いに独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｏ
−フェニル基、ハロゲン原子またはＮＯ2 を表す。〕で
表される化合物を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基としてのＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は直鎖
のまたは分枝鎖であってよく、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第
二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチル
ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチ
ルペンジル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘ
プチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１
−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オク
チル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチ
ルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウ
ンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘ
キサメチルヘキシル基である。アルキル基Ｒ1 は特に１
ないし８個の、好ましくは１ないし４個の炭素原子をも
つ。アルキル基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は特に１な
いし６個の炭素原子をもつ。
【００１１】置換基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 の好ま
しくは２個、特に３個は水素原子である。
【００１２】炭素原子数２ないし１２のアルケニル基と
してのＲ1 は例えばビニル基、１−プロペニル基、２−
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基等である。２ないし８個の炭素原子をもつ、
特には２ないし４個の炭素原子をもつアルケニル基で与
えられるものが好ましい。
【００１３】炭素原子数２ないし１２のアルキニル基と
してのＲ1 は、例えばエチニル基、１−プロピニル基、
２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、
３−ブチニル基等である。このようなアルキニル基は好
ましくは２ないし８個の炭素原子をもち、２ないし４個
の炭素原子をもつものが特に好ましい。
【００１４】上記アルキル鎖はまたＯ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、Ｓ
Ｏ2 またはＮ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基に
よって中断されていてもよい。
【００１５】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基およびシクロオクチル基等である。シク
ロヘキシル基が好ましい。シクロアルキル基が置換され
ている場合、それは好ましくは２個、特に１個の置換基
をもつ。
【００１６】炭素原子数６ないし１４のアリール基は、
例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基また
はフェナントレニル基である。フェニル基が好ましい。
【００１７】ハロゲン原子としてのＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 お
よびＲ5 はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＣｌま
たはＢｒであるが、特にはＣｌである。
【００１８】式中、Ｒ1 がＨ、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭
素原子数２ないし４のアルキニル基、Ｏ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基またはＯ−炭素原子数５ないし６のシクロア
ルキル基を表す式Ｉで表される化合物が特に好ましい。
【００１９】式中、Ｒ1 がＨ、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル
基、炭素原子数２ないし１２のアルキニル基、ＣＯ−炭
素原子数１ないし１２のアルキル基（これらの基におい
てアルキル基はまた、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2 もしくは
Ｎ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって中断
されていてもよい。）を表し、ならびにＲ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 およびＲ5 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基またはＯ−炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表す式Ｉで表される化合物が特に好まし
い。
【００２０】式中、Ｒ1 がＨ、ＣＨ3 、ＣＨ2 −Ｃ≡Ｃ
ＨまたはＣＯ−ＣＨ3 を表しならびにＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4
およびＲ5 は互いに独立してＨまたはＣＨ3 を表す式Ｉ
で表される化合物が特別に好ましい。
【００２１】本発明はまた式Ｉで表される化合物の１以
上のアニオン重合によって得られるホモポリマー、コポ
リマーおよびターポリマーをも提供する。
【００２２】このような新規なホモポリマー、コポリマ
ーおよびターポリマーは好ましくは式II
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は式Ｉに対
して定義した意味を表しおよびｎは２ないし１０００の
数を表し、ならびに式中、各々の反復単位における一般
記号は同じかまたは異なる。）で表されるものである。
式IIで表される化合物のｎは好ましくは５ないし５０
０、特に５ないし１００である。
【００２３】本発明はまた、式Ｉで表される化合物と、
少なくとも１種の式Ｉで表される化合物でない他のグリ
シジル化合物例えば脂肪族または脂環式グリシジルエー
テル例えばｎ−ブチルグリシジルエーテルまたはシクロ
ヘキシルグリシジルエーテルとを、あるいは例えば米国
特許５，５２１，２８２号に記載されたようなグリシジ
ルエーテル−ピペリジン化合物とを反応させることによ
って得られる化合物をも提供する。
【００２４】本発明はさらにまた、式Ｉで表される化合
物の１種以上と、少なくとも１種のアミンまたは少なく
とも１種のカルボン酸または少なくとも１種のフェノー
ルもしくはジカルボン酸無水物もしくはアルコラートと
を反応させることによって得られる化合物を提供する。
【００２５】その例は式Ｉで表される化合物と、ピペリ
ジン、アルキルアミン、ポリアルキレンポリアミン、ポ
リアミノアミド、ポリオキシアルキレンポリアミン、芳
香族アミンまたは求核性アミノ基を含むトリアジン、ア
ミノカルボン酸またはアンモニアとの反応によって、好
ましくは少なくとも２つの窒素原子を含むピペリジンな
らびにアミノ末端ポリエチレングリコールもしくはポリ
プロピレングリコールもしくは両方のポリアルキレング
リコールを含むポリオキシアルキレンポリアミン、２以
下の芳香族炭素環をもつ芳香族アミン、炭素原子上アミ
ノ基もしくはアミノ基を含む置換基によって置換された
トリアジン、芳香族アミノカルボン酸またはアンモニア
で与えられるものとの反応によって得られる化合物であ
る。
【００２６】好ましいものは式III
【化４】 〔式中、Ｒ6 はＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子
数２ないし１２のアルキニル基、炭素原子数６ないし２
０のアリール基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキ
ル基、Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｏ−
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ＣＯ−炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数６
ないし２０のアリール基、ＣＯ−炭素原子数７ないし２
０のアルアルキル基、Ｏ−ＣＯ−炭素原子数１ないし１
２のアルキル基または炭素原子数１ないし６のアルキル
基−Ｚ−炭素原子数１ないし６のアルキル基（式中、Ｚ
はＯ、ＳもしくはＣ＝Ｏを表す。）で表される基を表
し；およびＲ7 はＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基または
【化５】 を表す。）で表されるピペリジン；または２０個以下の
炭素原子を含むアルキルアミンまたはジアルキルアミ
ン；下式IVないし式VI：
【化６】 （式中、Ｒ8 ないしＲ14は互いに独立してＨ、ＣＨ3 、
Ｃ2 Ｈ5 またはＣ3 Ｈ7を表し、およびＲ11はさらにＲ
8 ＨＮ−（ＣＲ9 Ｒ10）n を表すことができ、ｎは２な
いし２０を表しおよびａは０ないし３０を表す）；
【化７】 （式中、Ｒ15ないしＲ17は互いに独立してＨ、ＣＨ3 ま
たは
【化８】 を表す。）または
【化９】 （式中、Ｅは直接結合またはＣＨ2 、Ｃ（ＣＨ3 ）2 、
Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ｈ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 またはＯを表し、お
よびＲ18およびＲ19は互いに独立してＨ、ＣＨ3 または
【化１０】 を表す。）で表されるポリアミン；式VII
【化１１】 （式中、Ｒ22ないしＲ27は互いに独立してＨまたはＣＨ
3 を表し、ｍは１ないし２０を表しおよびｂは１ないし
３０を表す。）で表されるポリアミノアミド；式VIII
【化１２】 （式中、Ｅは各々の存在において独立してＨまたはＣＨ
3 を表しおよびＱは各々の存在において独立してＯまた
はＮＨを表しおよびｃは１ないし１０，０００を表
す。）で表されるポリオキシアルキレンポリアミン；式
IX
【化１３】 （式中、Ｇは直接結合またはＣＨ2 、Ｃ（ＣＨ3 ）2 、
Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ｈ、ＳＯ、ＳＯ2 またはＯを表し、Ｒ20お
よびＲ21は互いに独立してＨ、ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ5 を
表す。）で表される芳香族アミン；式Ｘ
【化１４】 （式中、Ｒ28ないしＲ30は互いに独立して第一級アミン
および／または第２級アミンを含みおよび１ないし１８
個の炭素原子をもつ置換基を表す。）で表される置換さ
れたトリアジン；式XI
【化１５】 で表されるアミノカルボン酸あるいはアンモニアで与え
られる。
【００２７】炭素原子数１ないし１２のアルキル基とし
ての式III の基Ｒ6 およびＲ7 は式Ｉおよび式IIで表さ
れる化合物における炭素原子数１ないし１２のアルキル
基としてのＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 と同じ意
味をもつ。
【００２８】２０個以下の炭素原子を含むアルキルアミ
ンまたはジアルキルアミンは、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、第三ブチル
ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、２−ペンチルアミ
ン、３−ペンチルアミン、ペンタエリスリルアミン等、
またはジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソブチルアミン、ジ−第三ブチルブチルアミ
ン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−２−ペンチルアミ
ン、ジ−３−ペンチルアミン、ジペンタエリスリルアミ
ン等、即ちその炭素原子鎖が直鎖または分枝鎖であって
よいアミンである。例えばメチルイソプロピルアミンの
ような異なるアルキル鎖、直鎖および分枝鎖の両方を含
むジアルキルアミンを使用することもまた可能である。
式IVで表されるポリアミンはメチレンジアミン、１，４
−ブチレンジアミン、２−メチルペンタメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤ）、トリメチルヘ
キサメチレンジアン（ＴＭＤ）、ビスヘキサメチレント
リアミン（ＢＨＭＤ）またはエチレンジアミン（ＥＤ
Ａ）、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、トリエチレ
ンテトラアミン（ＴＥＴＡ）、テトラエチレンペンタア
ミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサアミン等、あ
るいは１，３−プロピレンジアミン、１，２−プロピレ
ンジアミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレン
テトラアミン等のポリアミン、ならびにまた、例えばジ
イソプロピレントリアミンに示されるようなそのアルキ
レン鎖が分枝しているアミンである。末端窒素原子はま
たメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基およびイソプロ
ピルよりなる群からのアルキル置換基を持ってよい。同
様に、サイクリック環（cyclic rings) を含むポリアミ
ンを使用できる。この様な環は芳香族または脂環式の環
のいずれかであってよい。
【００２９】代表的な単環式芳香族ジアミンの例は、キ
シリレンジアミン、例えばｍ−キシリレンジアミン（Ｍ
ＸＤＡ）である。
【００３０】式Ｖで表される脂環式ジアミンの典型的代
表例は１，２−ジアミノシクロヘキサン（１，２−ＤＡ
ＣＨ）またはその異性体、あるいは１−メチル−２，４
−ジアミノシクロヘキサンである。
【００３１】イソホロンジアミン（ＩＰＤ）、１，３−
ビスアミノエチルシクロヘキサン（１，３−ＢＡＣ）お
よび
【化１６】 はまた使用可能な別の脂環式ポリアミンである。式VIで
表されるポリアミンの例は
【化１７】 である。ノルボルナンジアミンおよびＮ−２−アミノエ
チルピペラジンはポリアミンのさらに典型的な代表であ
る。
【００３２】式VII で表されるポリアミノアミドは３０
個までの反復アミド単位を含みそれは炭素鎖が枝分かれ
していてもよい。ポリアミノアミドは同様に飽和または
不飽和脂肪酸およびポリアミンの反応生成物、あるいは
例えばアジピン酸およびジエチレントリアミンの生成
物、即ちジカルボン酸およびポリアミンの反応生成物で
あってよい。
【００３３】本発明の目的に適当な式VIIIで表されるポ
リオキシアルキレンポリアミンは、例えばTexaco Chemi
cal Corporation の登録商標ジェファミンズ（Jeffamin
es)[Texaco 冊子、発行No.SC-024,102-0548] が含まれ
る。
【００３４】式IXで表される芳香族アミンの例は、４，
４’−ジアミノジフェニルメタン（４，４’−ＤＤ
Ｍ）、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン（４，
４’−ＤＤＳ）：４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、３，３’−ジエチル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン等である。
【００３５】アミノカルボン酸は本質的に脂肪族、脂環
式または芳香族のいずれかのものであり、それらはまた
一つの分子中に全ての３つの構造型が生じることもでき
る。脂肪族構造は直鎖または分枝鎖のいずれかであって
よい。ヘテロ原子もまた含んでいてよい。芳香族アミノ
カルボン酸の一例は、例えば３，５−ジアミノ安息香酸
である。
【００３６】本発明はまた式Ｉで表される化合物とカル
ボン酸とを反応させることによって得られる化合物をも
提供する。
【００３７】ここで当該酸は、飽和もしくは不飽和の、
脂肪族もしくは脂環式、芳香族もしくは混合された脂肪
族−芳香族の酸であってよく、その環の数は２よりも大
きくてもよい。同様にこのカルボン酸はポリ塩基酸であ
ってもよい。具体例は次の酸である：蟻酸、酢酸、ヒド
ロキシ酢酸、アミノ酢酸、クロロ酢酸、トリクロロ酢
酸、チオール酢酸、プロピオン酸、２，２−ジメチルプ
ロパン酸、３−クロロプロピオン酸、チオ乳酸、３−チ
オールプロピオン酸、３−クロロ−２，２−ジメチルプ
ロパン酸、酪酸、イソブタン酸、２−メチルブタン酸、
２−エチルブタン酸、バレル酸、２−メチルペンタン
酸、２，２−ジメチルペンタン酸、２−エチルヘキサン
酸、４−オキソペンタン酸、６−アミノヘキサン酸、２
−ブロモヘキサン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、
イソデカン酸、ウンデカン酸、ステアリン酸、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸、９−デセン酸、オレイン酸、ウ
ンデセ−１０−エンカルボン酸、１２−ヒドロキシオク
タデセ−９−エン酸、２−オキソシクロペンタンカルボ
ン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサントリ
カルボン酸、シクロヘキシル酢酸、オール−シス−１，
２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸、２−シ
クロペンテニル酢酸、トリメシン酸、安息香酸、ｏ−ヒ
ドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−アミ
ノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｏ−ニトロ安息香
酸、ｍ−ニトロ安息香酸、ｏ−クロロ安息香酸、ｐ−ク
ロロ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、アセチルサ
リチル酸、フェニル酢酸、２−ヒドロキシフェニル酢
酸、蓚酸、メチルコハク酸、ヒドロキシコハク酸、クロ
ロコハク酸、ブロモコハク酸、メソ−２，３−ジブロモ
コハク酸、メルカプトコハク酸、２−オキソグルタル
酸、アゼライン酸、デカンジカルボン酸、クエン酸、メ
タクリル酸、ジメチルアクリル酸、フマル酸、マレイン
酸、メチルマレイン酸、酒石酸、フタル酸、イソフタル
酸、ヘキサクロロノルボルネンジカルボン酸等である。
クエン酸、ウンデカン酸、シクロヘキサントリカルボン
酸およびトリメシン酸が好ましい。
【００３８】本発明はさらに式Ｉで表される化合物とジ
カルボン酸無水物とを反応させることによって得られる
化合物を提供する。
【００３９】当該酸無水物は飽和もしくは不飽和の、脂
肪族もしくは脂環式、芳香族もしくは混合された脂肪族
−芳香族の酸であってよく、その環の数は２よりも大き
くてもよい。好ましい例は以下に示すジカルボン酸無水
物である：無水酢酸、無水プロピオン酸、無水マレイン
酸、無水メチルマレイン酸、無水ドデセ−２−エニルマ
レイン酸、無水２−ノネニ−１−イルコハク酸、無水２
−ドデセ−１−イルコハク酸、無水Ｏ，Ｏ’−ジアセチ
ル酒石酸、無水１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、
無水４−メチル−シス−１，２−シクロヘキサンジカル
ボン酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸、無
水４−クロロフタル酸、無水４，５−ジクロロフタル
酸、無水テトラクロロフタル酸、無水トリメリット酸、
無水ノルボルネンジカルボン酸、無水ヘキサクロロノル
ボルネンジカルボン酸、無水オール−シス−１，２，
３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸、無水１，
２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸等である。好ま
しいものは無水１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、
無水フタル酸および無水トリメリット酸である。
【００４０】本発明はさらに式Ｉで表される化合物とフ
ェノールとを反応させることにより得られる化合物を提
供する。当該フェノールの例を以下に示す：ｏ−第三ブ
チルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、ｐ−ドデセニ
ルフェノール、ｏ−フェニルフェノール、ｐ−フェニル
フェノール、４−クロロ−２−メチルフェノール、４−
クロロ−３−メチルフェノール、ｏ−アミノフェノー
ル、ｐ−アミノフェノール、ｏ−ニトロフェノール、ｐ
−ニトロフェノール、２，４，６−トリニトロフェノー
ル、ｏ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、
２，４，６−トリクロロフェノール、テトラクロロフェ
ノール、ペンタクロロフェノール、１−ナフトール、２
−ナフトール、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ピロ
カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ビスフェ
ノール−Ａ等である。レゾルシノールおよびビスフェノ
ールＡが好ましい。
【００４１】本発明はまた式Ｉで表される化合物と金属
アルコラートを反応させることにより得られる化合物も
また提供する。好ましい金属アルコラートの例は、ナト
リウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウ
ムメタノラート、カリウムエタノラート、ナトリウムイ
ソプロパノラートまたはカリウム第三ブタノラートであ
る。ナトリウムエタノラートまたはカリウム第三ブタノ
ラートが特に好ましい。
【００４２】言及した全ての化合物に対して、全ての可
能な異性体が使用できることが実情である。
【００４３】本発明はまた充填剤に吸着されている式Ｉ
で表される化合物をも提供する。この充填剤は例えばＴ
ｉＯ2 、ＳｉＯ2 、ＣａＣＯ3 、ＣａＳＯ4 、ＢａＳＯ
4 、Ａｌ（ＯＨ）3 、タルク、カーボンブラック、ガラ
ス繊維もしくはガラスビーズ、セルロースまたは木粉で
あってよい。
【００４４】式Ｉで表されるエポキシドはＥＰ−Ａ−０
６３４，３９９，ＥＰ−Ａ−０００１８３５またはLust
onとVaasによる、Makromolekulare Chemie, Macromol.S
ymp.27,231(1989)に記載される方法のひとつによって製
造できる。
【００４５】過剰のエピクロロヒドリンは、強塩基、例
えば濃アルカリ金属水酸化物水溶液の存在下ならびに有
機溶媒の存在下および不在下でゆっくりと適切に式Ｙ
【化１８】 で表されるピペリジン化合物に添加される。塩基は出発
化合物に関して２ないし２０倍ｍｏｌ過剰で有利に使用
され、例えば、ピペリジン化合物１ｍｏｌ当り５０％水
溶液として水酸化ナトリウムもしくはカリウムの３ない
し１５ｍｏｌ、好ましくは４ないし１２ｍｏｌを使用す
る。有機溶媒の量はエポキシド化合物が十分に溶解する
ように配慮する。反応は不活性溶媒中で適切に行われ
る。使用される溶媒は極性もしくは非極性溶媒、例えば
炭化水素、エーテル、ケトン、アミド、ニトリル、第三
級アミン、ハロゲン化炭化水素またはスルホキシドであ
り；適当な例はトルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、
リグロイン、石油エーテル、および他の炭化水素混合
物、ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルス
ルホキシドおよびアセトニトリルであり；塩化メチレン
およびトルエンで与えられるものが特に好ましい。ピペ
リジン出発化合物の１当量に、エピクロロヒドリンの例
えば１ないし４、好ましくは１．２ないし３、そして特
に１．５ないし２．５当量を使用できる。さらに有利に
は触媒として、第三級アミン塩例えば塩化テトラメチル
アンモニウムまたは臭化テトラブチルアンモニウムハラ
イドのようなテトラアルキルアンモニウムハライド、あ
るいはホスホニウム塩例えばエチルフトリフェニルホス
ホニウムブロミドのような第４級ホスホニウム塩の、
０．０１ないし１０ｍｏｌ％、好ましくは２ないし４ｍ
ｏｌ％を添加することもできる。
【００４６】反応の間温度は０ないし１２０℃の範囲が
可能であるが該温度は適切には１０ないし８０℃、特に
２０ないし７０℃である。
【００４７】式Ｙの出発化合物は、例えば商業的に得ら
れうるトリアセトンアミンから、それを高温で濃塩酸溶
液中、適切にフェノールと反応させることにより製造さ
れる（Ｃ．Ａ．９０：５４８３９ｇ）。触媒を用いる水
素による塩酸塩の還元によって未置換のまたは置換され
た４−（４−ヒドロキシフェニル）−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンが得られる（ＤＥ−Ａ−２２５
８８６）。ピペリジン窒素上に置換基を導入するため
に、フェニル環のヒドロキシル基はそれ自体知られてい
る方法、例えばトリメチルシリル基の助けにより保護さ
れていなければならない。
【００４８】式Ｉで表される化合物のホモポリマー、コ
ポリマーおよびターポリマーはアニオン重合によって適
切に製造され、特には式IIのポリエーテルが得られる。
これらは組成において直線状であってよく、全く同じ繰
り返し単位からなるかまたは、そうでなければ改質され
得る。
【００４９】重合は、例えばK.C.Frisch およびS.L.Re
egen(Frisch/Reegen：Ring-OpeningPolymerization, Ma
rcel Dekker, New York 1969)により記載された方法の
一つに従って行われる。前記重合は、通常、慣用のアニ
オン重合開始剤によって開始される。これらは、グリニ
ャール化合物、例えばＣｌ−Ｍｇ−炭素原子数１ないし
１２のアルキルまたはＣｌ−Ｍｇ−炭素原子数６ないし
１２のアリールタイプ、アルカリ金属アルキル、例えば
アルカリ金属炭素原子数１ないし６のアルキル例えば第
三ブチルカリウム、アルカリ金属アルコラートＭｅ−Ｏ
Ｒ’（式中、Ｍｅは例えばＬｉ，Ｎａ，Ｋを表しそして
Ｒ’は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表す。）、
例えばナトリウムもしくはカリウムメタノラート、ナト
リウムもしくはカリウム第三ブチラート、リチウムもし
くはナトリウムメタノラートのようなもの、ならびに水
酸化物またはアミド例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ、ナトリウ
ムアミド、リチウムアミド、のような塩基性有機金属化
合物を含む。
【００５０】１８−クラウン−６または１５−クラウン
−５のようなクラウンエーテルを式Ｉで表されるエポキ
シドの量に基づいて０．１−１０ｍｏｌ％、好ましくは
１−５ｍｏｌ％の量で適切に混合物に添加できる。
【００５１】分子量は添加される開始剤の量によって調
整できる。
【００５２】重合は溶媒なしで行うことができるが、し
かし溶媒の使用が好ましい。反応温度は厳密でなく、一
般に１０ないし２００℃の範囲内で変化される。
【００５３】いかなる溶媒の存在も反応条件下で不活性
でなければならない。適当な溶媒は芳香族および／また
は脂肪族炭化水素およびエーテルである。高い沸点の溶
媒、例えば大気圧下のその沸点が８０−１５０℃の範囲
であるものが好ましい。使用され得る溶媒の例はベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピ
レン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエ
ーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンである。
【００５４】重合は酸素を排除して、例えばアルゴン下
でもしくは窒素下で、および水を排除して都合良く行わ
れる。
【００５５】重合が完了した後、生成物は慣用の方法に
より仕上げることができる；上記混合物は、最初に適当
な溶媒例えばテトラヒドロフランで適切に希釈される。
溶液は直接または活性炭への分散の後のろ過によって精
製できる。ポリマーは適当に極性な別の溶媒、例えばア
セトニトリルの助けにより溶液から沈澱させることがで
きる。これはポリマー溶液を沈澱剤の比較的大量中に導
入することにより行うことができる。必要ならば沈澱に
よる精製は２回以上繰り返すことができる。
【００５６】選択された重合および仕上げ条件は本発明
による式IIのポリエーテルがどんな末端をもつかを決定
する。ポリエーテル鎖の末端炭素原子は、例えば−Ｈも
しくは−ＯＨによってまたは開始剤として使用される化
合物の基によって充足できる。使用される開始剤が例え
ば上記アルコラートＲ’Ｏ- のひとつであり、重合に続
く仕上げがプロトン性溶媒とともに行われる場合は、多
くの場合末端基−ＯＲ’および−ＯＨが末端炭素原子に
おいて生じる得る。
【００５７】しかし、原則として末端基の性質は安定剤
としての新規なポリエーテルの効果にあまり重要でな
い。
【００５８】本発明によるアミノ付加物の製造は溶媒な
しでおよび高温で適切に行われる。反応中の温度は８０
ないし２５０℃の範囲が可能であり、それは都合良く
は、１００ないし２００℃、特には１７０ないし１９０
℃である。式中Ｒ1 ＝Ｏ−炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、Ｏ−炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基またはＯ−ＣＯ−炭素原子数１ないし１２のアルキル
基である化合物に対しては、反応温度は１００℃未満で
ある。
【００５９】式Ｉで表される化合物を１以上の反応性窒
素原子を含む第１級アミンもしくは第２級アミンと反応
させる場合は、アミノ官能基の全てもしくは幾つかもし
くはちょうど１個がエポキシ官能基を含むピペリジンと
反応できる。上記の方法で反応できる２以上のアミンの
反応混合物についても同様に使用できる。
【００６０】本発明による式Ｉで表される化合物の、カ
ルボン酸、ジカルボン酸無水物およびまたフェノールと
の反応はＥＰ−Ａ−０６３４３９９に記載されたと同様
の方法で適切に行われる。
【００６１】本発明による式Ｉで表される化合物の、ア
ルカリ金属アルコラートとの反応はナトリウムエタノラ
ートまたはカリウム第三ブチルブタノラートともに適切
に行われる。アルコラートおよびグリシジルエーテル間
のモル比に依存して、得られる生成物は１：１付加物か
らポリマーまでの範囲にあり得る。
【００６２】本発明で表される式Ｉで表される化合物
の、少なくとも１種の充填剤上への吸着は充填剤を含浸
させ、そして次いで溶媒を蒸発させることにより、溶液
中で適切に行われる。反応が不活性溶媒中で行われる場
合は、反応（還流）の間に対して沸騰する範囲内に保持
できる。この目的のため、溶媒含有反応混合物は、一般
には大気圧下沸点まで加熱し、蒸発した溶媒は適当なコ
ンデンサーの助けにより凝縮されて反応混合物へ戻され
る。
【００６３】反応は、例えばアルゴンのような不活性ガ
スのフラッシュにより、酸素を排除して行うことがで
き、、しかし決して酸素を分解せずにそしてまた反応は
この方策をとることなく行うことができる。
【００６４】反応終了後、反応混合物は慣用の方法で仕
上げることができ；混合物はまず水で例えば、反応混合
物を（氷）水の１ないし４倍の容量に添加して、慎重に
希釈して続いて生成物を直接または抽出を行って（適当
な抽出剤の例は酢酸エチルまたはトルエンである）、分
離することができる。抽出が行われた場合、生成物は慣
用の方法において、溶媒を除去することによって単離で
き、これは有機相を乾燥させた後適切に行われる。別の
精製段階の挿入もまた可能であり、例えば重炭酸ナトリ
ウムによる洗浄、活性炭の分散、シリカゲルによりクロ
マトグラフィーを行うこと、ろ過、再結晶化および／ま
たは蒸留である。
【００６５】式Ｉで表される化合物の、第一級もしくは
第二級アミンまたはアンモニアとの反応、あるいはカル
ボン酸、ジカルボン酸無水物、フェノールまたはアルカ
リ金属アルコラートとの反応の場合において、主な生成
物は、以下の構造要素Ａおよび／またはＢ：
【化１９】 （式中、Ｚは水素原子またはアルカリ金属を表しおよび
Ｘは、Ｚが除去された後に残っているアミンの、または
カルボン酸の、またはフェノールの、またはジカルボン
酸無水物の、またはアルコラートの求核基に対する記号
であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は式Ｉの下
で定義された意味を表す。）で表される化合物である。
ここにおいては、式Ａで表される化合物が優先的に形成
されそのため主な生成物を構成する。
【００６６】式Ｉで表される化合物ならびに、それらの
新規なホモポリマー、コポリマーおよびターポリマー、
ならびに式Ｉで表される化合物の１種以上と式Ｉで表さ
れる化合物でない別のモノグリシジル化合物の少なくと
も１種とを反応させることによって得られる化合物；な
らびに式Ｉで表される化合物の１種以上と少なくとも１
つのアミンとを、またはカルボン酸とを、またはフェノ
ールもしくはジカルボン酸無水物もしくはアルコラート
とを反応させることによって得られる化合物；ならびに
また充填剤に吸着されている式Ｉで表される化合物は、
熱、酸素および化学線による崩壊に対して有機材料を安
定化することに特に適当である。
【００６７】このような材料の例は以下のものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、さらに（所望により架橋結合できる）ポリエチレ
ン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度お
よび高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密
度および超高分子ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭ
Ｗ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエ
チレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（Ｌ
ＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（ＵＬＤＰＥ）。
【００６８】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００６９】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００７０】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン−ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン−イソブチレンコポリマー、エチレン−
ブト−１−エンコポリマー、エチレン−ヘキセンコポリ
マー、エチレン−メチルペンテンコポリマー、エチレン
−ヘプテンコポリマー、エチレン−オクテンコポリマ
ー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブチレン
−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン−アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン−エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ−エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ−ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ−ＥＡＡおよび交互またはランダムポリ
アルキレン−一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００７１】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００７２】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００７３】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリ
ル、スチレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブ
タジエン−アルキルアクリレート、スチレン−ブタジエ
ン−アルキルメタクリレート、スチレン−無水マレイン
酸、スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレ
ン−ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン−ブ
タジエン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレ
ン、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン、又はス
チレン−エチレン−プロピレン−スチレン。
【００７４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのコポリマー；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン−プロ
ピレン−ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート−ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００７５】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩
素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレン
および塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリ
ンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化
合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニ
リデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル
−塩化ビニリデン、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化
ビニリデン−酢酸ビニルコポリマー。
【００７６】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００７７】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００７８】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００７９】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００８０】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００８１】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００８２】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００８３】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン ジアミンおよ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；また
はこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレ
ングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたは
ＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加
工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド
系）。
【００８４】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００８５】18. ジカルボン酸およびジアルコールか
ら、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当す
るラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタ
レート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒ
ドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導された
ブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリ
カーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステ
ル。
【００８６】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００８７】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００８８】21．一方でアルデヒド、および他方でフェ
ノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／
ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。
【００８９】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００９０】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００９１】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００９２】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。
【００９３】26．所望により促進剤を使用してアルデヒ
ドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、
脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエー
テル、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
【００９４】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらの化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００９５】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ、
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／Ａ
ＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００９６】従って、本発明はまた、ａ）酸素、熱およ
び／または化学線的崩壊／増成（buildup)され易い有機
材料およびｂ）安定剤として式Ｉで表される化合物の少
なくとも１種；ならびに本発明によるそのホモ−、コ−
もしくはターポリマー；ならびに式Ｉで表される化合物
の１種以上と、式Ｉで表される化合物でない他のモノグ
リシジル化合物の少なくとも１種とを反応させることに
よって得られる化合物；ならびに式Ｉで表される化合物
の１種以上と、少なくとも１種のアミンとをまたはカル
ボン酸とをまたはフェノールもしくはジカルボン酸無水
物もしくはアルコラートとを反応させることによって得
られる化合物；ならびに充填剤に吸着されている式Ｉで
表される化合物からなる組成物を提供し、ならびに酸
素、熱および／または化学線的崩壊／増成され易い有機
材料を安定化するため、式Ｉで表される化合物の少なく
とも１種；ならびに本発明によるそのホモ−、コ−もし
くはターポリマー；ならびに式Ｉで表される化合物の１
種以上と、式Ｉで表される化合物でない他のモノグリシ
ジル化合物の少なくとも１種とを反応させることによっ
て得られる化合物；ならびに式Ｉで表される化合物の１
種以上と、少なくとも１種のアミンとをまたはカルボン
酸とをまたはフェノールもしくはジカルボン酸無水物も
しくはアルコラートとを反応させることによって得られ
る化合物；ならびに充填剤に吸着されている式Ｉで表さ
れる化合物の使用を提供する。本発明は同様に、酸素、
熱および／または化学線的崩壊／増成され易い有機材料
を安定化するための方法であって、該材料に、式Ｉで表
される化合物の少なくとも１種；ならびに本発明による
そのホモ−、コ−もしくはターポリマー；ならびに式Ｉ
で表される化合物の１種以上と、式Ｉで表される化合物
でない他のモノグリシジル化合物の少なくとも１種とを
反応させることによって得られる化合物；ならびに式Ｉ
で表される化合物の１種以上と、少なくとも１種のアミ
ンとをまたはカルボン酸とをまたはフェノールもしくは
ジカルボン酸無水物もしくはアルコラートとを反応させ
ることによって得られる化合物；ならびに充填剤に吸着
されている式Ｉで表される化合物を添加することからな
る方法を包含する。
【００９７】合成有機ポリマーの安定剤としての式Ｉで
表される化合物の使用、ならびに相当する組成物が特に
興味深い。
【００９８】保護される有機材料は好ましくは、天然、
半合成または、好ましくは合成有機材料である。合成有
機有機ポリマーまたはこのようなポリマーの混合物、特
にポリオレフィンとりわけポリエチレン（ＰＥ）および
ポリプロピレン（ＰＰ）のような熱可塑性ポリマーが特
別に好ましい。同様に特に好ましい有機材料は塗料組成
物である。本発明の目的のため有利に安定化される塗料
組成物は、例えばUllmann's Encyclopedia of Industri
al Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp359-464,VCH 出
版社,Weinheim 1991に記載されるようなものである。
【００９９】塗料、特にペイント用の安定剤としての式
Ｉで表される化合物の少なくとも１種；ならびに本発明
によるそのホモ−、コ−もしくはターポリマー；ならび
に式Ｉで表される化合物の１種以上と、式Ｉで表される
化合物でない他のモノグリシジル化合物の少なくとも１
種とを反応させることによって得られる化合物；ならび
に式Ｉで表される化合物の１種以上と、少なくとも１種
のアミンとをまたはカルボン酸とをまたはフェノールも
しくはジカルボン酸無水物もしくはアルコラートとを反
応させることによって得られる化合物；ならびに充填剤
に吸着されている式Ｉで表される化合物の使用が特に興
味深い。従って、本発明はまたその成分ａ）が被膜形成
バインダーである組成物もまた提供する。
【０１００】本発明による塗料組成物は固体バインダー
ａ）１００重量部に対して本発明による安定剤ｂ）を好
ましくは０．０１−１０重量部、特に０．０５−１０重
量部および特別には０．１−５重量部を含む。
【０１０１】マルチコート系もまたここで可能であり、
この場合、最上層における、式Ｉで表される化合物の少
なくとも１種；ならびに本発明によるそのホモ−、コ−
もしくはターポリマー；ならびに式Ｉで表される化合物
の１種以上と、式Ｉで表される化合物でない他のモノグ
リシジル化合物の少なくとも１種とを反応させることに
よって得られる化合物；ならびに式Ｉで表される化合物
の１種以上と、少なくとも１種のアミンとをまたはカル
ボン酸とをまたはフェノールもしくはジカルボン酸無水
物もしくはアルコラートとを反応させることによって得
られる化合物；ならびに充填剤に吸着されている式Ｉで
表される化合物（即ち成分ｂ）の濃度はより高くでき、
例えば固体バインダーａ）１００重量部に対して１−１
５重量部、特別には３ないし１０重量部である。
【０１０２】式Ｉで表される化合物の少なくとも１種；
ならびに本発明によるそのホモ−、コ−もしくはターポ
リマー；ならびに式Ｉで表される化合物の１種以上と、
式Ｉで表される化合物でない他のモノグリシジル化合物
の少なくとも１種とを反応させることによって得られる
化合物；ならびに式Ｉで表される化合物の１種以上と、
少なくとも１種のアミンとをまたはカルボン酸とをまた
はフェノールもしくはジカルボン酸無水物もしくはアル
コラートとを反応させることによって得られる化合物；
ならびに充填剤に吸着されている式Ｉで表される化合物
の、塗料組成物の安定剤としての使用は、それととも
に、離層、即ち基材からの塗料のフレーキングを防ぐ、
さらなる利点をもたらす。この利点は特に金属基材の場
合に特に示され、金属基材上のマルチコート系の場合で
さえも示される。
【０１０３】適当なバインダー（成分ａ）は原則とし
て、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistr
y,5th Edition, Vol.A18,p368-426,VCH出版社Weinheim
1991 に記載されるような、技術的に慣用の全てのもの
である。バインダーは、一般に熱可塑性または熱硬化性
樹脂に、優位には熱硬化性樹脂に基づく被膜形成バイン
ダーである。それらの例はアルキド、アクリル、ポリエ
ステル、フェノール、メラミン、エポキシおよびポリウ
レタン樹脂、ポリアミド樹脂またはそれらの混合物であ
る。
【０１０４】成分ａ）は常温硬化性または熱硬化性バイ
ンダーであってよく、硬化触媒の添加も可能で有利であ
る。バインダーの硬化を促進する適用な触媒の例はUllm
ann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,5th Edi
tion, Vol.A18,p469,VCH出版社Weinheim 1991 に記載さ
れる。
【０１０５】成分ａ）が官能性アクリレート樹脂（func
tional acrylate resin)および架橋剤を含む塗料組成物
が好ましい。
【０１０６】特別なバインダーを含む塗料組成物の例は
以下のものである： １．所望により硬化触媒の添加を伴う、常温−もしくは
熱架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポ
キシまたはメラミン樹脂またはこのような樹脂の混合物
に基づくペイント； ２．ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルま
たはポリエーテル樹脂に基づくおよび脂肪族または芳香
族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシ
アネートに基づく二成分ポリウレタンペイント； ３．焼付中にブロックされない（unblocked)ブロックト
イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシア
ヌレートに基づく一成分ポリウレタンペイント； ４．脂肪族または芳香族ウレタンまたはポリウレタンに
基づく、およびヒドロキシル基含有アクリレート、ポリ
エステルまたはポリエーテル樹脂に基づく一成分ポリウ
レタンペイント； ５．所望により硬化触媒の添加を伴う、ウレタン構造中
に遊離のアミン基をもつ脂肪族または芳香族ウレタンま
たはポリウレタンに基づく、およびメラミン樹脂もしく
はポリエーテル樹脂に基づく一成分ポリウレタンペイン
ト； ６．（ポリ）ケチミンに基づくおよび脂肪族または芳香
族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシ
アネートに基づく二成分ペイント； ７．（ポリ）ケチミンに基づくおよび不飽和アクリレー
ト樹脂またはポリアセトアセテート樹脂に基づくまたは
メタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく
二成分ペイント； ８．カルボキシル基またはアミノ基含有ポリアクリレー
トおよびポリエポキシドに基づく二成分ペイント； ９．無水物基を含むアクリレートに基づくおよびポリヒ
ドロキシまたはポリアミノ成分に基づく二成分ペイン
ト； １０．アクリレート含有無水物およびポリエポキシドに
基づく二成分ペイント； １１（ポリ）オキサゾリンに基づくおよび無水物基を含
むアクリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂また
は脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレー
トまたはポリイソシアネートに基づく二成分ペイント； １２．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに
基づく二成分ペイント； １３．エーテル化メラミン樹脂を一緒に使用する熱可塑
性アクリレート樹脂または外部的架橋(externally cros
slinking) アクリレートに基づく熱可塑性ポリアクリレ
ートペイント； １４．シロキサン−変性またはフッ素変性アクリレート
樹脂に基づくペイント系。
【０１０７】成分ａ）および（ｂ）に加えて、塗料組成
物は別の成分、例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定
剤、チキソトロピー剤、乾燥触媒（drying catalyst)お
よび／または均展剤である別の成分を含んでいてもよ
い。可能な成分の例はUllmann's Encyclopedia of Indu
strial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp429-471,VC
H 出版社,Weinheim 1991に記載されるようなものであ
る。
【０１０８】使用できる乾燥触媒または硬化触媒は、例
えば、有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂およ
び／またはホスフィンである。有機金属化合物の例は金
属カルボキシレート特に金属Ｐｂ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｚｎ，
ＺｒまたはＣｕのものまたは金属キレート特に金属Ａ
ｌ，ＴｉまたはＺｒのもの、あるいは例えば有機錫化合
物のような有機金属化合物である。
【０１０９】金属カルボキシレートの例はＰｂ，Ｍｎも
しくはＺｎのステアレート、Ｃｏ，ＺｎもしくはＣｕの
オクトエート、ＭｎおよびＣｏのナフテネートまたは相
当するリノーリエート、レジネートまたはタレート（ta
llates) である。
【０１１０】金属キレートの例はアセチルアセトン、エ
チルアセチルアセテート、サリチルアルデヒド、サリチ
ルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンまたは
エチルトリフルオロアセチルアセテートのアルミニウ
ム、チタン、ジルコニウムのキレートおよびこれらの金
属のアルコキシドである。
【０１１１】有機錫化合物の例はジブチル錫オキシド、
ジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジオクトエー
トである。
【０１１２】アミンの例は、特に第三級アミン、例えば
トリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチル
ジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、
Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリンまたはジ
アザビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）および
その塩である。別の例は第四級アンモニウム塩、例えば
トリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。
【０１１３】アミノ基含有樹脂は同時にバインダーおよ
び硬化触媒である。その例はアミノ基含有アクリレート
コポリマーである。
【０１１４】硬化触媒としてホスフィン例えばトリフェ
ニルホスフィンもまた使用できる。
【０１１５】本発明による塗料組成物はまた輻射線−硬
化性塗料組成物であってもよい。この場合、バインダー
は本質的にエチレン性不飽和結合を含むモノマーまたは
オリゴマー化合物（プレポリマー）を含み、それは塗布
後化学線によって硬化され、即ち架橋された高分子量の
形態に転化される。この系が紫外線硬化である場合一般
に光開始剤もまた含む。適当な系は、上記刊行物Ullman
n's Encyclopedia ofIndustrial Chemistry,5th Editio
n, Vol.A18,pp451-453 に記載される。
【０１１６】本発明の塗料組成物はあらゆる所望の基
材、例えば金属、木材、プラスチックまたはセラミック
材料にも適用できる。自動車の仕上剤の場合にはトップ
コートとして好ましく使用できる。トップコートが２層
からなる場合には、下層コートが着色されおよび上層の
コートは着色されず、本発明の塗料組成物は上層または
下層に、または両方の層に、しかしながら好ましくは上
層に対し使用できる。
【０１１７】本発明による塗料組成物は慣用の方法によ
って、例えば刷毛塗り、噴霧、流込み、浸漬または電気
泳動によって基材に塗布できる；Ullmann's Encycloped
ia of Industrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp
491-500 をも参照。
【０１１８】バインダー系に依存して、塗料は室温でま
たは加熱により硬化できる。塗料は５０−１５０℃で、
および粉体塗料の場合にはより高温においてでも、好ま
しくは硬化される。
【０１１９】本発明により得られた塗料は光、酸化およ
び熱による損傷作用（damaging effect)に著しい耐性を
もち；この様に得られた、例えばペイントのような塗料
の良好な光安定性および耐候性に特記されるべきであ
る。
【０１２０】従って本発明はまた、式Ｉで表される化合
物の少なくとも１種；ならびに本発明によるそのホモ
−、コ−もしくはターポリマー；ならびに式Ｉで表され
る化合物の１種以上と、式Ｉで表される化合物でない他
のモノグリシジル化合物の少なくとも１種とを反応させ
ることによって得られる化合物；ならびに式Ｉで表され
る化合物の１種以上と、少なくとも１種のアミンとをま
たはカルボン酸とをまたはフェノールもしくはジカルボ
ン酸無水物もしくはアルコラートとを反応させることに
よって得られる化合物；ならびに充填剤に吸着されてい
る式Ｉで表される化合物を添加することによって光、酸
素および熱による損傷作用に対して安定化された塗料、
特にペイントに関する。このペイントは好ましくは自動
車のトップコートである。本発明はさらに有機ポリマー
に基づく塗料を光、酸素および／または熱による損傷に
対して安定化する方法であって、式Ｉで表される化合物
の少なくとも１種；ならびに本発明によるそのホモ−、
コ−もしくはターポリマー；ならびに式Ｉで表される化
合物の１種以上と、式Ｉで表される化合物でない他のモ
ノグリシジル化合物の少なくとも１種とを反応させるこ
とによって得られる化合物；ならびに式Ｉで表される化
合物の１種以上と、少なくとも１種のアミンとをまたは
カルボン酸とをまたはフェノールもしくはジカルボン酸
無水物もしくはアルコラートとを反応させることによっ
て得られる化合物；ならびに充填剤に吸着されている式
Ｉで表される化合物を上記塗料組成物と混合することか
らなる方法に関し、ならびに光、酸素および／または熱
による損傷に対する安定剤として塗料組成物における、
式Ｉで表される化合物の少なくとも１種；ならびに本発
明によるそのホモ−、コ−もしくはターポリマー；なら
びに式Ｉで表される化合物の１種以上と、式Ｉで表され
る化合物でない他のモノグリシジル化合物の少なくとも
１種とを反応させることによって得られる化合物；なら
びに式Ｉで表される化合物の１種以上と、少なくとも１
種のアミンとをまたはカルボン酸とをまたはフェノール
もしくはジカルボン酸無水物もしくはアルコラートとを
反応させることによって得られる化合物；ならびに充填
剤に吸着されている式Ｉで表される化合物の使用に関す
る。
【０１２１】塗料組成物はそこにバインダーが可溶の有
機溶媒もしくは溶媒混合物を含んでいてよい。そうでな
ければ塗料組成物は水性溶液または分散剤であってよ
い。このビヒクルはまた有機溶媒および水の混合物であ
ってよい。前記塗料組成物はハイソリッド塗料であって
もまたは溶媒を含まなくても（例えば、粉体塗料材料）
よい。粉体塗料材料の例は、Ullmann's Encyclopedia o
f Industrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp438-
444 に記載されているようなものである。粉体塗料はま
た粉体スラリーの形態、即ち−好ましくは−水への粉体
の分散の形態であってもよい。
【０１２２】顔料は無機、有機または金属顔料が可能で
ある。本発明の塗料組成物は好ましくは顔料を含まずそ
して透明塗料として使用される。
【０１２３】自動車工業における用途についてトップコ
ートとしての、特にペイント系の着色されたまたは着色
されないトップコートとしての塗料組成物の使用が同様
に好ましい。しかし下塗りコートのためのその使用もま
た可能である。
【０１２４】本発明による化合物により安定化される別
の材料は写真材料である。特にこのような材料は写真複
写および他の電子複写技術用のResearch Disclosure 19
90,31429(474-480頁) に記載される材料を意味する。
【０１２５】一般に式Ｉで表される化合物は、安定化さ
れる組成物の総量に基づいて０．０１ないし１０％、好
ましくは０．０１ないし５％、特に０．０１ないし２％
の量で安定化される材料に添加される。特に好ましいの
は０．０５ないし１．５％、とりわけ０．１ないし０．
５％の量での本発明による化合物の使用である。
【０１２６】材料への混合は、技術的に慣用の方法によ
って、他の安定剤と共にまたはなしで式Ｉで表される化
合物を混合することによりまたは適用することによって
行う。材料が、ポリマー、特に合成ポリマーの場合、混
合は成形する前または成形中に、溶解または分散された
化合物をポリマーに塗布し、続いて溶媒を蒸発するかま
たはしないことにより行うことができる。エラストマー
の場合にはこれらはまたラテックスとしても安定化でき
る。式Ｉで表される化合物をポリマーへ混合するさらに
別な選択枝は相当するモノマーの重合前、重合中または
直後に、および／または架橋前にそれらを添加すること
である。この場合式Ｉで表される化合物はそのまま、ま
たはそうでなければ封入形態（例えば、ワックス、油ま
たはポリマー中への）で添加できる。重合前または重合
中の添加の場合、式Ｉで表される化合物はまたはポリマ
ーの鎖長の調節剤として作用することもできる（連鎖停
止剤）。式Ｉで表される化合物はまた、安定化されるプ
ラスチックにこれらの化合物を例えば２．５ないし２５
重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で添加するこ
とも可能である。
【０１２７】新規な混合物は以下の方法によって適切に
混合できる： −エマルジョンまたは分散液として（例えば、ラテック
スまたはエマルジョンポリマー） −追加の成分またはポリマー混合物の混合の最中のドラ
イミックスとして −加工装置への直接添加によって（例えば、押出機、密
閉式ミキサー等） −溶液または溶融物として。
【０１２８】本発明によるポリマー組成物は種々の形態
に使用でき、種々の製品、例えばフィルム、繊維、テー
プ、成形材料、形材、または塗料用バインダー、接着
剤、パテとして（に）加工できる。
【０１２９】式Ｉで表される化合物；ならびに本発明に
よるそのホモ−、コ−もしくはターポリマー；ならびに
式Ｉで表される化合物の１種以上と、式Ｉで表される化
合物でない他のモノグリシジル化合物の少なくとも１種
とを反応させることによって得られる化合物；ならびに
式Ｉで表される化合物の１種以上と、少なくとも１種の
アミンとをまたはカルボン酸とをまたはフェノールもし
くはジカルボン酸無水物もしくはアルコラートとを反応
させることによって得られる化合物；ならびに充填剤に
吸着されている式Ｉで表される化合物、に加えて本発明
の組成物は別の成分（ｃ）として１種以上の慣用の添加
剤を含むことができ、その例を以下に示す：
【０１３０】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニ
ル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデ
カ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６
−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
【０１３１】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【０１３２】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシ
フェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジ
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
【０１３３】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）
【０１３４】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１３５】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【０１３６】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
【０１３７】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１３８】１．９． 芳香族ヒドロキシベンジル化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１３９】１．１０． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１４０】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１４１】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１４２】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１４３】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトル、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１４４】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１４５】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１４６】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’
ビス−［２−（３−［３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］−オキ
サミド〔登録商標ナウガード（Naugard)XL-1, Uniroyal
社〕。
【０１４７】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１４８】１．１９．アミン系抗酸化剤、例えば、
Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−
メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブ
チル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′
−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアル
キル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及び
ジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルア
ミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチル
フェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三
オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチ
アジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４
−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチ
レンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オール。
【０１４９】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第
三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）
カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキ
シ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾ
トリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリア
ゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−
ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −］2 −
（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニル
である。）；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α
−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−
［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）
フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１５０】２．２． ２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１５１】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１５２】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１５３】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１５４】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと
４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの線状または環状縮合物、トリス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニ
トリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エ
タンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベン
ジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９
−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．
５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケ
ート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンとの線状または環状縮
合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ
（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２
−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合
物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テ
トラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デ
カン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−
２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン
−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンおよび４−ステアリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混
合物、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ク
ロロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロ
ピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ 登録Ｎ
ｏ．［１３６５０４−９６−６］）の縮合物；Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ｎ−ドデシルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシ
ミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル
−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ
［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２
−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４
−オキソ−スピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリ
ンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−
２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，Ｎ’−ビス
ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン；４
−メトキシメチレンマロン酸の１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステ
ル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキ
サン；無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーおよ
び２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジ
ンもしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ア
ミノピペリジンとの反応生成物。
【０１５５】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
エトキシオキシアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキ
シ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２′
−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エ
チル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【０１５６】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオ
キシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデ
シルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）
フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ
−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４
−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，
５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−
（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシ
プロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１５７】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバシコイル
−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール
−アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロ
イル−オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリ
チロイル−チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１５８】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。２，２’，２”−ニトリロ［トリエチル−トリス−
（３，３’，５，５”−テトラ−第三ブチル−１，１’
−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２
−エチルヘキシル−（３，３’，５，５’−テトラ−第
三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）
ホスフィット。 以下に示すホスフィットが特に好ましい：トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（登録商標
イルガフォス（Irgafos)１６８，Ciba-Geigy）、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化２０】
【化２１】
【０１５９】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１６０】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。
【０１６１】７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
【０１６２】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１６３】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１６４】10． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛
塩。
【０１６５】11． 核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノ
マー(ionomers)」）のような重合性化合物。
【０１６６】12． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
【０１６７】13．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology addit
ives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止
剤および発泡剤。
【０１６８】14. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えば米国特許第４３２５８６３号、米国特許第４３３
８２４４号、米国特許第５１７５３１２号、米国特許第
５２１６０５２号、米国特許第５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４６１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号、またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載さ
れているもの、または３−［４−（２−アセトキシエト
キシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−
ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（２，
３−ジ−メチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−
ベンゾフラノ−２−オン。
【０１６９】これらの追加の安定剤は例えば安定化され
る材料の総重量に基づき０．１ないし１０、例えば０．
２ないし５重量％の濃度で添加される。
【０１７０】
【実施例】以下に示す実施例は本発明をより詳細に説明
する。他に明記しない限り実施例、明細書の残りおよび
特許請求の範囲における全ての部およびパーセントは重
量による。実施例は以下の略語を使用する。 ＣＤＣｌ3 ：ジュウテロクロロホルム Ｄａ：ダルトン ＧＣ：ガスクロマトグラフィー1 Ｈ−ＮＭＲ：核種 1Ｈの核磁気共鳴 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：マトリックスアシステッドレーザー
デソープション／イオニゼーション−質量分光法（Matr
ix assisted laser desorption/ionization-massspectr
oscopy) Ｍn ：数平均分子量（単位ｇ／モル） Ｍw ：質量平均分子量（単位ｇ／モル） Ｔｇ：ガラス転移温度 ＴＧＡ：熱重量分析−定義した温度において１０％重量
損失
【０１７１】製造実施例：Ｂ１）４−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェ
ニル］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン Ｂ１ａ）４−（４−ヒドロキシフェニル）−２，２，
６，６−テトラメチル−シクロ−１−アザ−ヘキセ−３
−エン塩酸塩 ７５０ｍｌスルホン化フラスコ中、トリアセトンアミン
７７．６ｇ（０．５ｍｏｌ）およびフェノール４９．８
ｇ（０．５３ｍｏｌ）を６０℃で溶融する。濃塩酸１３
５ｍｌを３０分間にわたり滴下で添加する。黄色の溶液
を７０℃で２４時間攪拌し次いで室温に冷却する。固体
を分離しそして塩化メチレンで洗浄する。結晶を８０℃
高真空下で乾燥させる。収量： １０７ｇ（７９％）微量分析 ：Ｎ含量４．５％（理論値５．２％）
【０１７２】Ｂ１ｂ）４−（４−ヒドロキシフェニル）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン Ｂ１ａ）にて製造した塩酸塩１０７ｇ（１０４ｍｏｌ）
をメタノール１．２リットルに溶解し、５％プラチナ／
Ｃ触媒１３ｇを添加し、そしてこの塩酸塩を大気圧にお
いて水素に還元させる。３時間後、水素の理論量（１０
リットル）を吸収させる。触媒を分離する。溶媒をロー
タリーエバポレーターにおいて蒸発により除去する。残
渣を水４００ｍｌに吸収させそして沸騰させる。細かい
懸濁液を水１５０ｍｌ中の炭酸カリウム溶液１３８ｇ
（１ｍｏｌ）に注ぐ。この懸濁液を次に室温に冷却し、
固体を分離する。固体を水で完全に洗浄しそして８０
℃、高真空下にて乾燥させる。収量 ：７５ｇ（８０％）融点： ２１１−２１３℃ キシレンから再結晶化した試料は２１４℃で溶融する。
【０１７３】Ｂ１ｃ）４−［４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）フェニル］−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン ＫＰＧ攪拌機、内部温度計および滴下ロートを備えた
１．５リットルのスルホン化フラスコにＢ１ｂ）と同様
に製造された物質１３５ｇ（５８０ｍｍｏｌ）、エピク
ロロヒドリン２６６ｇ（２．８７ｍｏｌ）および硫酸テ
トラブチルアンモニウム７．８ｇ（２３ｍｍｏｌ）に装
填する。水２７０ｍｌ中の水酸化ナトリウム溶液２７０
ｇを３０℃以下の内部温度となるような割合で攪拌しな
がら滴下で添加する。水酸化ナトリウム溶液の滴下によ
る添加の後、激しい攪拌を３時間続ける。混合物をトル
エン２００ｍｌで希釈し、水相を分離し、そして有機相
を氷水で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムにて乾燥さ
せ、それを蒸発により濃縮させる。残渣をショートパス
（short path) 蒸留装置を用いて蒸留する。 液体の沸点：１３５℃／０．０７トール収量： ５９ｇ（３５％）融点： ４０℃ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） 0.6-0.8 ppm （１Ｈ，ｓ） ＮＨ 1.14ppm および1.27ppm （１２Ｈ，ｓ） ＣＨ3 1.18-1.26 ppm （２Ｈ，ｍ） ＣＨ2 ax.(ピペリジン) 1.71-1.76 ppm （２Ｈ，ｍ） ＣＨ2 eq.(ピペリジン) 2.72-2.75 ppm および 2.87-2.90 ppm （２Ｈ，ｍ） ＣＨ2 （エポキシド） 2.92-3.01 ppm （１Ｈ，ｍ） ＣＨ （ピペリジン） 3.32-3.36 ppm （１Ｈ，ｍ） ＣＨ （エポキシド） 3.91-3.96 ppm および 4.16-4.21 ppm （２Ｈ，ｍ） −Ｏ−ＣＨ2 エポキシド 6.85ppm および 6.88 ppm 7.12ppm および 7.15 ppm （４Ｈ，ｄ） 芳香族
【０１７４】Ｂ２）４−［４−（２，３−エポキシ）フ
ェニル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン Ｂ２ａ）４−［４−トリメチルシリルオキシ］フェニル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ＫＰＧ攪拌機、内部温度計および滴下ロートを備えた
１．５リットルのスルホン化フラスコにＢ１ｂ）と同様
に製造された物質７０ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアルゴン
下トルエン７００ｍｌに溶解する。トリエチルアミン１
０５ｍｌ（０．７５ｍｏｌ）を添加し、そして混合物を
８０℃に加熱する。次にトリメチルクロロシラン３５．
８ｇ（０．３３ｍｏｌ）をゆっくりと滴下で添加しそし
て混合物を８０℃にてさらに２０時間攪拌する。それを
冷却しそして不溶性塩酸塩を分離する。溶媒を蒸発によ
り除去しそして残渣を高真空下で蒸留し、沸点１２０℃
／０．０１トールの液体３８ｇ（４２％）を得る。
【０１７５】Ｂ２ｂ）４−（４−ヒドロキシフェニル）
−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン ２５０ｍｌ丸底フラスコ中で、Ｂ２ａ）で製造された物
質３０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）、ジメチルスルフェート
１３．８ｇ（０．１１ｍｏｌ）および炭酸カリウム１
７．９ｇ（０．１３ｍｏｌ）を窒素下でメチルエチルケ
トン１５０ｍｌに溶解しそして溶液を還流下で２０時間
煮沸させる。まず、固体を分離し次いで溶媒を除去す
る。残った油を酢酸１００ｍｌに溶解し、そして濃炭酸
カリウム溶液中で沈澱させる。沈澱物を分離しそして水
で洗浄する。乾燥物質をｎ−ヘキサンから再結晶化す
る。収量： ２０．２ｇ（８２％）融点 ：１４５℃
【０１７６】Ｂ２ｃ）４−［４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）フェニル］−１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン 磁気スターラーおよび冷却器を備えた２５０ｍｌ丸底フ
ラスコ中で、Ｂ２ｂ）で製造された物質１８．６ｇ（７
５ｍｍｏｌ）をエピクロロヒドリン５０ｍｌ中で７０℃
で４時間攪拌する。過剰なエピクロロヒドリンを除去し
そして黄色の油を少量の水で乳状化させそして濃度５０
％水酸化ナトリウム溶液３０ｍｌとともに７０℃にて攪
拌する。一度冷却したら、溶液を塩化メチルによる抽出
にかける。有機相を乾燥させ次いで蒸発により濃縮す
る。残渣を球状管(balb tube) にて蒸留する。これによ
り沸点１５０℃／０．０１トールをもつ淡黄色油９．５
ｇ（４２％）が得られる。
【０１７７】以下の物質は上記で製造された実施例Ｂ１
ａ）、Ｂ１ｂ）およびＢ２ａ）およびＢ２ｂ）と同様に
製造される［表１］。
【表１】
【０１７８】Ｂ９）４−［４−（２，３−エポキシプロ
ポキシ）フェニル］−１−プロパギル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン ＫＰＧスターラーおよび内部温度計を備えた７５０ｍｌ
スルホン化フラスコに化合物Ｂ８の６４ｇ（２３６ｍｍ
ｏｌ）、エピクロロヒドリン８７．３ｇ（９４３ｍｍｏ
ｌ）、濃度５０％水酸化ナトリウム溶液３００ｍｌ、塩
化メチレン２００ｍｌおよび硫酸テトラブチルアンモニ
ウム３．２ｇ（９．４ｍｍｏｌ）を装填する。この混合
物を室温で激しく攪拌する。４時間後、反応混合物をガ
ラス吸引フィルターを通してろ過し、有機相を分離す
る。溶媒の蒸発後に、熱いうちに残渣をヘキサンに溶解
させそして再結晶化させる。これにより７１℃で融解す
る固体２２ｇ（２８％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： 1.13ppm および1.26ppm （１２Ｈ，ｓ） ＣＨ3 1.57-1.70 ppm （４Ｈ，ｍ） ＣＨ2 （ピペリジン) 2.13-2.14 ppm （１Ｈ，ｔ） Ｃ≡Ｃ−Ｈ 2.73-2.76 ppm および 2.88-2.92 ppm （２Ｈ，ｍ） ＣＨ2 （エポキシド環） 2.85-2.96 ppm （１Ｈ，ｍ） Ａｒ−ＣＨ＜ 3.32-3.37 ppm （１Ｈ，ｍ） ＣＨ（エポキシド環） 3.36-3.37 ppm （２Ｈ，ｄ） Ｎ−ＣＨ2 3.91-3.97 ppm および 4.16-4.21 ppm （２Ｈ，ｍ） Ｏ−ＣＨ2 − 6.83-6.88 ppm および 7.12-7.17 ppm （４Ｈ，ｍ） Ａｒ−Ｈ
【０１７９】Ｂ１０）４−［４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）−３−メチルフェニル］−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン 磁気スターラーおよび温度計を備えた２００ｍｌスルホ
ン化フラスコにエピクロロヒドリン２０ｍｌ、濃度５０
％水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌおよび硫酸テトラブチ
ルアンモニウム０．２３ｇを装填する。Ｂ４の物質４．
５ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）をこのエマルジョンに室温に
おいて添加する。変換は６時間後完了する。有機相を分
離し、乾燥させそして蒸発により濃縮する。残渣を球状
管内で蒸留する。これにより０．０１トールでの沸点約
２００℃をもつ透明な液体２．７ｇ（５０％）が得られ
る。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： 1.09ppm および1.16ppm （１２Ｈ，ｓ） ＣＨ3 （ピペリジン) 1.55-1.67 ppm （４Ｈ，ｍ） ＣＨ2 （ピペリジン) 2.23ppm （３Ｈ，ｓ） ＣＨ3 （芳香族) 2.29ppm （３Ｈ，ｓ） Ｎ−ＣＨ3 2.75-2.90 ppm （３Ｈ，ｍ） ＣＨ2 （エポキシド）及び Ｃ−Ｈ（ピペリジン） 3.32-3.37 ppm （１Ｈ，ｍ） Ｃ−Ｈ（エポキシド） 3.92-3.98 ppm および 4.16-4.12 ppm （２Ｈ，ｍ） Ｏ−ＣＨ2 6.73-6.76 ppm （１Ｈ，ｄ） Ｃ−Ｈ（芳香族） 6.98-7.02 ppm （２Ｈ，ｍ） Ｃ−Ｈ（芳香族）
【０１８０】Ｂ１０ａ）４−［４−（２，３−エポキシ
プロポキシ）−３−第三ブチルフェニル］−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン 実施例Ｂ１０の方法に習って、フェノールＢ６の４．９
ｇ（１７ｍｍｏｌ）をエピクロロヒドリン２０ｍｌと反
応させる。粗生成物を球状管中で蒸留する。これにより
１７０℃／０．０１トールで沸騰する無色の液体２ｇ
（３４％）が得られる。物質は自然に固体化し、そして
８８℃の融点をもつ。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： 0.72ppm （１Ｈ，ｍ） ＮＨ 1.15ppm （６Ｈ，ｓ） ＣＨ3 （ピペリジン） 1.09-1.23ppm （２Ｈ，ｍ） ＣＨ2 （ピペリジン) 1.28ppm （６Ｈ，ｓ） ＣＨ3 （ピペリジン) 1.41ppm （９Ｈ，ｓ） 第三ブチル 1.72-1.77 ppm （２Ｈ，ｍ） ＣＨ2 （ピペリジン） 2.76-2.79 ppm および （２Ｈ，ｍ） 2.92-2.94 ppm Ｏ−ＣＨ2 （エポキシド環） 2.95-3.00 ppm （１Ｈ，ｍ） Ｃ−Ｈ（ピペリジン） 3.37-3.42 ppm （１Ｈ，ｍ） ＣＨ−Ｏ（エポキシド環） 3.96-4.02 および 4.20-4.25 ppm （２Ｈ，ｍ） −ＣＨ2 −Ｏ− 6.77-6.80 ppm および 6.99-7.02 ppmおよび 7.12-7.13 ppm （３Ｈ，ｍ） Ｃ−Ｈ（芳香族）
【０１８１】Ｂ１１）ポリ｛４−［４−（２，３−エポ
キシプロポキシ）−３−メチルチルフェニル］−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン｝ １０ｍｌの丸底フラスコにＢ１０の下に製造された物質
の２ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、カリウム第三ブチラート３
０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびトルエン２ｇを装填
し、この混合物を１１０℃で約８時間加熱する。ＧＣ分
析では、もはやいかなるモノマーもないことを示す。溶
媒を蒸発により除去しそして残渣を高真空下で乾燥され
る。これにより固体２ｇ（１００％）が得られる。 ＴＧＡ（空気下，昇温割合２℃／分）：２８４℃で１０
％重量損失 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：Ｍn ＝４０００，Ｍw ＝６１００
【０１８２】Ｂ１２）ポリ｛４−［４−（２，３−エポ
キシプロポキシ）フェニル］−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン｝ 磁気スターラーおよび冷却器を備えた２５０ｍｌ丸底フ
ラスコに実施例Ｂ１ｃ）で製造された化合物３７ｇ（１
２８ｍｍｏｌ）、カリウム第三ブチラート０．３ｇ
（２．７ｍｍｏｌ）およびトルエン８０ｍｌをアルゴン
ガス下で装填する。混合物を還流で８時間反応させ次い
で室温に冷却する。アセトニトリル７００ｍｌ中に反応
溶液を導入することによりポリマーを沈澱させる。次い
でポリマーを１００℃で３時間高真空下で乾燥させる。収量： ３３ｇ（８９％） ＤＳＣにおける溶融範囲の最大値：６３℃（ＤＳＣ，Ｎ
2 ，１０℃／分） ＴＧＡ（空気下，２℃／分）：３３５℃において１０％
重量損失 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：Ｍn ＝３５００，Ｍw ＝６０００
【０１８３】Ｂ１３）ターポリマーＡ 磁気スターラー、還流冷却器および滴下ロートを取り付
けた１００ｍｌ丸底フラスコに、トルエン１０ｍｌ中の
Ｂ１ｃ）で製造された化合物７ｇ（２４ｍｍｏｌ）およ
びカリウム第三ブチラート３３０ｍｇ（２．９ｍｍｏ
ｌ）を装填する。反応混合物を還流下で５時間攪拌す
る。ガスクロマトグラフィーによる分析は化合物Ｂ１
ｃ）の完全な変換を示す。トルエン８ｍｌ中の４−
（２，３−エポキシプロポキシ）−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン５．５ｇ（２４ｍｍｏｌ）お
よび４−（２，３−エポキシプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン５．２ｇ（２４ｍｍｏ
ｌ）を滴下ロートを介して熱反応液に添加し、そして混
合物をさらに１７時間還流下で攪拌する。ＧＣはいかな
るモノマーも存在しないことを示す。反応溶液を冷却し
そしてトルエンを蒸発により完全に除去する。これによ
りガラス転移点（Ｔg ）２１℃をもつ半固体ポリマー１
８ｇ（１００％）が得られる。ＴＧＡ（２℃／分，空
気）では１０％重量損失は２９８℃において見いだされ
る。 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：Ｍn ＝２１９０，Ｍw ＝２９３０
【０１８４】Ｂ１４）ターポリマーＢ Ｂ１３）の下に記載されたように、モノマー、溶媒およ
び開始剤の同量を同時に溶液に装填し、そして重合させ
る。６時間後、ＧＣはもはやいかなるモノマーも存在し
ないことを示す。溶媒の蒸発によりガラス転移点２１．
５℃をもつポリマー１８ｇ（１００％）が得られる。Ｔ
ＧＡ（２℃／分，空気）は３０２℃における１０％重量
損失を示す。 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：Ｍn ＝４８００，Ｍw ＝６１９０
【０１８５】Ｂ１５）４−［４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）フェニル］−１−プロパルギル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンおよび４，４’−ジア
ミノジフェニルスルホンの付加物 磁気スターラーを備える１００ｍｌ丸底フラスコに４，
４’−ジアミノジフェニルスルホン１０．７ｇ（４３ｍ
ｍｏｌ）およびＢ９）で製造された物質４５．２ｇ（１
８０ｍｍｏｌ）をアルゴン下で装填する。混合物を１８
０℃で２４時間加熱する。次いで、過剰な４−［４−
（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル］−１−プロ
パルギル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを
高真空下で反応混合物から分離する。残渣を冷却して微
粉砕する。収量 ：４４．２ｇ（８２％）融点 ：６１℃ ＴＧＡ（空気下，２℃／分）：３００℃において１０％
重量損失 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ：１２５４．８Ｄａにおいて最大強度
のイオン信号
【０１８６】実施例Ｉ：ポリプロピレン繊維の安定化 実施例Ｂ１２）からの本発明による安定剤２．５ｇをト
リス（２，４−第三ブチル）ホスフィット１ｇ、カルシ
ウムモノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム
１ｇおよびＴｉＯ2 （クロノス（Kronos)RN57)２．５ｇ
とポリプロピレン粉末１０００ｇ（メルトインデックス
１２ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇにおいて測
定）とを一緒にターボミキサー中で混合する。混合物を
２００℃−２３０℃にて粒状物に押し出す；これらの粒
状物は次いで以下の条件下でパイロットプラント（レオ
ナルド（Leonard)；Sumirago/VA,伊) の助けにより繊維
に加工する。 押出機温度：１９０−２３０℃ ヘッド温度：２５５−２６０℃ 延伸比： １：３．５ 延伸温度：１２０℃ 繊維：１２ ｄｅｎ このようにして製造した繊維はＡＳＴＭ Ｄ２５６５−
８５に従って、登録商標ウエザロメーター６５型ＷＲ
（Weather-O-Meter)（Atlas-corp.)中、６３℃のブラッ
ク標準温度でホワイトバックグラウンドに対して曝露す
る。異なる曝露時間後、試料の残留引張強さを測定す
る。測定値から、曝露時間後、試料の引張強さがその最
初の大きさのちょうど半分である曝露時間Ｔ50について
計算される。比較の目的のため、本発明による安定剤な
しの繊維を製造し、そして他は同様の条件の下で試験す
る。試験結果を表２にまとめる。 本発明により安定化された繊維は際立った強さの残率を
示す。
【０１８７】実施例II：ツーコート(two-coat)仕上剤の
安定化 実施例Ｂ１ｃ）からの本発明による安定剤をキシレン５
−１０ｇに混合し、以下の組成をもつクリアコートにお
いて試験する。 登録商標シンサクリル（Synthacryl) ＳＣ３０３1) ２７．５１ｇ 登録商標シンサクリル（Synthacryl) ＳＣ３７０2) ２３．３４ｇ 登録商標マプレナル（Maprenal) ＭＦ６５０3) ２７．２９ｇ 酢酸ブチル／ブタノール（３７／８） ４．３３ｇ イソブタノール ４．８７ｇ 登録商標ソルベッソ（Solvesso) 4) ２．７２ｇ クリスタルオイルＫ−３０5) ８．７４ｇ均展剤 登録商標バイシル(Baysil)ＭＡ6) １．２０ｇ １００．００ｇ １）Hoechst 社提供のアクリレート樹脂；キシレン／ブ
タノール２６：９の６５％溶液 ２）Hoechst 社提供のアクリレート樹脂；登録商標ソル
ベッソ１００の７５％溶液 ３）Hoechst 社提供のメラミン樹脂；イソブタノールの
５５％溶液 ４）製造元：ESSO ５）製造元：Shell ６）登録商標ソルベッソ１５０中１％；製造元Bayer AG
【０１８８】塗料の固体含量に基づいて実施例Ｂ１ｃ）
からの安定剤１％（キシレン中）をクリアコートに添加
する。比較として光安定剤を含まないクリアコートを使
用する。クリアコートは登録商標ソルベッソ（Solvess
o) １００で噴霧する粘度まで希釈しそして調整された
アルミニウムパネル（コイルコート、充填剤、銀メタリ
ックベースコート）に塗布し、そして１３０℃で３０分
間焼き付ける。結果、４０−５０μｍの乾燥膜厚クリア
コートが得られる。試料を、６０℃で紫外線照射４時間
および５０℃でコンデンセーション４時間の周期で、At
las Corp. 製の登録商標ＵＶＣＯＮ曝露装置にて耐候試
験する。試料は亀裂に関して一定の間隔で検査する。本
発明による安定剤を含む試料は亀裂に対し高い耐性を示
す。
【０１８９】実施例III ：写真材料の安定化 下式
【化２２】 で表されるイエローカップラー０．０８７ｇを酢酸エチ
ル中の実施例Ｂ１ｃ）からの本発明による安定剤の溶液
（２．２５ｇ／１００ｍｌ）２．０ｍｌに溶解する。こ
の溶液１．０ｍｌにｐＨ６．５に調節され、そして下式
【化２３】 で表される湿潤剤１．７４４ｇ／ｌを含む濃度２．３％
のゼラチン水溶液９．０ｍｌを加える。得られたカップ
ラーエマルジョン５．０ｍｌに銀含量６．０ｇ／ｌをも
つ臭化銀エマルジョン２ｍｌおよび式
【化２４】 で表される硬化剤の濃度０．７％の水溶液１．０ｍｌを
そこで加え、得られた組成物を１３×１８ｃｍの寸法に
とった一片のプラスチック被覆紙（plastic-coated pap
er) の上に注ぐ。７日の硬化時間の後、試料をシルバー
ステップウエッジ（a silver step wedge)の後ろで１２
５ｌｕｘ・ｓに曝露し、登録商標コダックエクタプリン
ト２（Kodak Ektaprint 2)法で処理する。得られた黄色
のウエッジを登録商標アトラスウエザロメーター（Atla
s Weather-Ometer) 中、紫外線フィルター（Kodak 2C)
を通して２５００Ｗのキセノンランプで総量６０ｋＪ／
ｃｍ2 で照射する。対照として安定剤を含まない試料は
同じ工程で行う。照射の間に起こった黄色染料の吸収最
大値における色密度（color density)の損失をマクベス
デンシトメーター（Macbeth densitometer) ＴＲ９２４
Ａで測定する。光安定化効果は色密度の損失から明らか
である。より少ない密度の損失は、より高い光安定剤作
用である。本発明による安定剤は良好な光安定化効果を
示す。
【０１９０】実施例IV：ポリプロピレンテープの安定化 実施例Ｂ１２）からの本発明による安定剤１．０ｇをト
リス（２，４−ジ−第三ブチル）ホスフィット１ｇ、ペ
ンタエリスリチルテトラキス（３−［３’，５’−ジ第
三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル］プロピオネート
０．５ｇおよびステアリン酸カルシウム１ｇとポリプロ
ピレン粉末１０００ｇ（STATOILMF ；メルトインデック
ス４．０ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇにおいて
測定）とを一緒にターボミキサー中で混合する。混合物
を２００℃−２３０℃にて粒状物に押し出す；これらの
粒状物は次いで以下の条件下でパイロットプラント（レ
オナルド（Leonard)；Sumirago/VA,伊)の助けにより
２．５ｍｍ幅の５０μｍ厚伸縮テープに加工する。 押出機温度：２１０−２３０℃ ヘッド温度：２４０−２６０℃ 延伸比： １：６ 延伸温度：１１０℃ このようにして製造したテープはＡＳＴＭ Ｄ２５６５
−８５に従って、登録商標ウエザロメーター６５型ＷＲ
（Weather-O-Meter)（Atlas corp.)中、６３℃のブラッ
ク標準温度でホワイトバックグラウンドに対して曝露す
る。異なる曝露時間後、試料の残留引張強さを測定す
る。測定値から、曝露時間後、試料の引張強さがその最
初の大きさのちょうど半分である曝露時間Ｔ50が計算さ
れる。比較の目的のため、本発明による安定剤なしのテ
ープを製造し、そして他は同様の条件の下で試験する。
試験結果を表３にまとめる。 本発明により安定化されたテープは際立った強さの残率
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子
    数２ないし１２のアルキニル基、Ｏ−炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基（これらの基においてアルキル鎖はまた、
    Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2 またはＮ−炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基によって中断されていてもよい。）を
    表すか、あるいは未置換であるかまたは１ないし４個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換であ
    るかまたは１ないし４個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基および／または炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基によって置換されたＯ−炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基；未置換であるかまたは１ないし９個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    ＣＯ−炭素原子数６ないし１４のアリール基；芳香環に
    おいて未置換であるかまたは１ないし４個の炭素原子数
    １ないし４のアルキル基および／または炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基によって置換されたＯ−ベンジル
    基；芳香環において未置換であるかまたは１ないし４個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    ＣＯ−ベンジル基を表し；ならびにＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 お
    よびＲ5 が互いに独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キル基、Ｏ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基、Ｏ
    −フェニル基、ハロゲン原子またはＮＯ2 を表す。〕で
    表される化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｒ1 がＨ、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、
    炭素原子数２ないし４のアルキニル基、Ｏ−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、ＣＯ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基またはＯ−炭素原子数５ないし６のシクロ
    アルキル基を表す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒ1 がＨ、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル
    基、炭素原子数２ないし１２のアルキニル基、ＣＯ−炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基（これらの基におい
    てアルキル基はまた、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2 もしくは
    Ｎ−炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって中断
    されていてもよい。）を表し、ならびにＲ2 、Ｒ3 、Ｒ
    4 およびＲ5 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基またはＯ−炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基を表す請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式中、Ｒ1 がＨ、ＣＨ3 、ＣＨ2 −Ｃ≡
    ＣＨまたはＣＯ−ＣＨ3 を表しならびにＲ2 、Ｒ3 、Ｒ
    4 およびＲ5 は互いに独立してＨまたはＣＨ3 を表す請
    求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の式Ｉで表される化合物の
    １種以上の付加重合によって得られるホモポリマー、コ
    ポリマーまたはターポリマー。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の式Ｉで表される化合物の
    １種以上と式Ｉで表される化合物でない他のモノグリシ
    ジル化合物の少なくとも１種とを反応させることによっ
    て得られる化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の式Ｉで表される化合物の
    １種以上と少なくとも１種のアミンまたは少なくとも１
    種のカルボン酸または少なくとも１種のフェノールもし
    くはジカルボン酸無水物もしくはアルコラートとを反応
    させることによって得られる化合物。
  8. 【請求項８】 充填剤に吸着されている請求項１記載の
    化合物。
  9. 【請求項９】 充填剤がＴｉＯ2 、ＳｉＯ2 、ＣａＣＯ
    3 、ＣａＳＯ4 、ＢａＳＯ4 、Ａｌ（ＯＨ）3 、タル
    ク、カーボンブラック、ガラス繊維もしくはガラスビー
    ズ、セルロースまたは木粉である請求項８記載の化合
    物。
  10. 【請求項１０】 ａ）光、酸素および／または熱により
    損傷され易い有機材料およびｂ）安定剤として請求項１
    記載の化合物の少なくとも１種および／または請求項５
    ないし７記載のポリマーまたは化合物からなる組成物。
  11. 【請求項１１】 ａ）光、酸素および／または熱により
    損傷され易い有機材料およびｂ）安定剤として請求項８
    記載の化合物の少なくとも１種からなる組成物。
  12. 【請求項１２】 成分ａ）が有機ポリマーである請求項
    １０記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 成分ａ）が合成ポリマーである請求項
    １０記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分ａ）がポリオレフィン、またはア
    クリル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステルもしく
    はポリアミド樹脂または適当な改質樹脂をベースとする
    塗料バインダーである請求項１０記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分ａ）および成分ｂ）に加えて別の
    慣用の添加剤を含む請求項１０記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 組成物の重量に基づいて成分ｂ）を
    ０．０１ないし１０重量％含む請求項１０記載の組成
    物。
  17. 【請求項１７】 成分ａ）が有機ポリマーである請求項
    １１記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 成分ａ）が合成ポリマーである請求項
    １１記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 成分ａ）がポリオレフィン、またはア
    クリル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステルもしく
    はポリアミド樹脂または適当な改質樹脂をベースとする
    塗料バインダーである請求項１１記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 成分ａ）および成分ｂ）に加えて別の
    慣用の添加剤を含む請求項１１記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 組成物の重量に基づいて成分ｂ）を
    ０．０１ないし１０重量％含む請求項１１記載の組成
    物。
  22. 【請求項２２】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機材料を安定化する方法であって、該有機材
    料に請求項１記載の化合物および／または請求項５記載
    のポリマーを混合することからなる方法。
  23. 【請求項２３】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機材料を安定化する方法であって、該有機材
    料に請求項１記載の化合物および／または請求項６ない
    し８記載の化合物を混合することからなる方法。
  24. 【請求項２４】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機材料を安定化するための請求項１記載の化
    合物および／または請求項５記載のポリマーの使用。
  25. 【請求項２５】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機材料を安定化するための請求項１記載の化
    合物および／または請求項６ないし８記載の化合物の使
    用。
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