JPH0987660A - Cleansing agent composition - Google Patents

Cleansing agent composition

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Publication number
JPH0987660A
JPH0987660A JP24615095A JP24615095A JPH0987660A JP H0987660 A JPH0987660 A JP H0987660A JP 24615095 A JP24615095 A JP 24615095A JP 24615095 A JP24615095 A JP 24615095A JP H0987660 A JPH0987660 A JP H0987660A
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JP
Japan
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salt
group
glycine derivative
glycine
carbon atoms
Prior art date
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Pending
Application number
JP24615095A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiroe Tanahashi
弘枝 棚橋
Toshio Nozaki
利雄 野崎
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Publication of JPH0987660A publication Critical patent/JPH0987660A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a cleansing agent composition exhibiting good frothing in cleaning, quickly eliminating the foam in rinsing, giving excellent feeling after cleaning, causing little stimulation to the skin and suitable especially as a liquid cleansing agent for body. SOLUTION: This composition contains (A) a phosphoric acid ester (salt) of the formula I (R<1> is an 8-15C hydrocarbon group; X<1> and X<2> are each H, an alkali metal, ammonium, a basic amino acid residue or an alkanolamine having a 2-3C hydroxyalkyl group) and (B) a glycine derivative of the formula II (R<2> is a 5-21C alkyl, an alkenyl or a hydroxyalkyl) (or its salt such as an alkali metal salt, a trialkanolamine salt or a basic amino acid salt) at a weight ratio A:B of 90:1 to 1:90 and a total amount (A+B) of 5-90wt.%. The pH of an aqueous solution produced by diluting the composition with 10 times weight of water is 4-8.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、洗浄に際して良好な泡立ちを有し、
すすぎ時の泡切れが良く、洗浄後の使用感に優れ、しか
も肌に対して刺激性が少ない洗浄剤組成物に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a detergent composition, and more particularly, it has a good foaming property during washing.
The present invention relates to a detergent composition which has good defoaming during rinsing, has an excellent feeling after use, and is less irritating to the skin.

【0002】[0002]

【従来の技術】身体や毛髪用の洗浄剤組成物は一般にア
ニオン界面活性剤を主成分としており、当該アニオン界
面活性剤としてはスルホコハク酸系、イセチオネート
系、タウレート系等のスルホン酸型又は硫酸塩型アニオ
ン界面活性剤が広く使用されている。
2. Description of the Related Art A detergent composition for body and hair generally contains an anionic surfactant as a main component, and the anionic surfactant is a sulfosuccinic acid type, isethionate type or taurate type sulfonic acid type or sulfate salt. Type anionic surfactants are widely used.

【0003】しかしながら、これらのアニオン界面活性
剤を主成分とする洗浄剤は、洗浄効果は優れているもの
の、すすぎ時の泡切れが悪く、また洗浄後の肌にぬるつ
きを感じるなど使用感の点で問題があった。さらに硫酸
塩型界面活性剤を用いた場合には、皮膚や毛髪に対する
刺激性という点でも問題があった。
However, although the detergents containing these anionic surfactants as the main ingredients are excellent in the cleaning effect, they are not good in defoaming at the time of rinsing and have a feeling of use such as feeling slimy to the skin after washing. There was a problem in terms. Furthermore, when a sulfate type surfactant is used, there is a problem in that it is irritating to the skin and hair.

【0004】これに対し、アニオン界面活性剤以外の界
面活性剤、例えば両性界面活性剤を主成分とする洗浄剤
やアニオン界面活性剤の配合量を減らし、他の界面活性
剤を主成分とする洗浄剤等が開発されているが、洗浄効
果、起泡力の低下を招き、これを改良するため処方上の
制約を受けやすく、充分満足すべき洗浄剤は得難いのが
現状である。
On the other hand, a surfactant other than an anionic surfactant, for example, a detergent containing an amphoteric surfactant as a main component or an anionic surfactant is reduced in amount, and another surfactant is contained as a main component. Although detergents and the like have been developed, it is difficult to obtain a sufficiently satisfactory detergent due to the fact that the detergent effect and the foaming power are deteriorated, and the improvement is likely to result in restrictions on formulation.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く、洗
浄後の使用感に優れ、しかも刺激性が少ない洗浄剤組成
物を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide a detergent composition having good foaming, good defoaming at the time of rinsing, excellent feeling after washing, and less irritation. To provide.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のリン酸エステ
ル及びグリシン誘導体を組合わせて用いれば、洗浄に際
して良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く、洗
浄後の使用感に優れ、しかも皮膚に対して刺激性が少な
い洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。
Under such circumstances, the inventors of the present invention have conducted diligent research and as a result, when a combination of a specific phosphoric acid ester and a glycine derivative was used, good foaming and rinsing were observed during washing. The present invention has been completed by finding that a detergent composition having good defoaming at the time, excellent feeling after use, and less irritating to the skin can be obtained.

【0007】すなわち、本発明は、(A)一般式(1)That is, the present invention provides (A) general formula (1)

【0008】[0008]

【化3】 Embedded image

【0009】(式中、R1 は炭素数8〜15の直鎖又は
分岐鎖の炭化水素基を示し、X1 及びX2 はそれぞれ水
素、アルカリ金属、アンモニウム、塩基性アミノ酸又は
炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基を有するアルカノ
ールアミンを示す)で表わされるリン酸エステル又はそ
の塩、及び(B)一般式(2)
(In the formula, R 1 represents a straight-chain or branched-chain hydrocarbon group having 8 to 15 carbon atoms, and X 1 and X 2 each represent hydrogen, alkali metal, ammonium, basic amino acid or 2 to 2 carbon atoms. 3 represents an alkanolamine having a hydroxyalkyl group of 3) or a salt thereof, and (B) a general formula (2).

【0010】[0010]

【化4】 Embedded image

【0011】(式中、R2 は炭素数5〜21の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示す)で表わされるグリシン誘導体又はその塩
を含有する洗浄剤組成物を提供するものである。
A detergent composition containing a glycine derivative represented by the formula (wherein R 2 represents a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 5 to 21 carbon atoms) or a salt thereof. It is provided.

【0012】[0012]

【発明の実施の形態】本発明で用いられる(A)成分の
リン酸エステル又はその塩は、前記一般式(1)で表わ
されるものである。式中、R1 のうち、炭素数8〜15
の直鎖の炭化水素基としては、炭素数8〜15の直鎖の
アルキル基又はアルケニル基が挙げられ、特にオクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等の直
鎖アルキル基が好ましい。また、炭素数8〜15の分岐
鎖の炭化水素基としては、R3-CH(CH3)CH2-(R3は炭素
数5〜12の直鎖の炭化水素基を示す)で表わされる基
が好ましい。ここで、R3 の炭素数5〜12の直鎖の炭
化水素基としては、炭素数5〜12の直鎖のアルキル基
又はアルケニル基が挙げられ、特にペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖アルキル基が好まし
い。本発明においては、これらのメチル分岐アルキルリ
ン酸エステル以外に、エチル分岐、プロピル分岐、ブチ
ル分岐又はペンチル分岐のアルキルリン酸エステルが配
合されていてもよい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The phosphoric acid ester or its salt as the component (A) used in the present invention is represented by the above general formula (1). In the formula, R 1 has 8 to 15 carbon atoms.
Examples of the straight-chain hydrocarbon group include a straight-chain alkyl group or alkenyl group having 8 to 15 carbon atoms, particularly an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group,
A linear alkyl group such as a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group is preferable. Further, the branched hydrocarbon group having 8 to 15 carbon atoms is represented by R 3 —CH (CH 3 ) CH 2 — (R 3 represents a straight chain hydrocarbon group having 5 to 12 carbon atoms). Groups are preferred. Here, the straight-chain hydrocarbon group having 5 to 12 carbon atoms of R 3 includes a straight-chain alkyl group or alkenyl group having 5 to 12 carbon atoms, particularly a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group. Group, nonyl group, decyl group,
Straight-chain alkyl groups such as undecyl group and dodecyl group are preferred. In the present invention, in addition to these methyl-branched alkyl phosphates, ethyl-branched, propyl-branched, butyl-branched or pentyl-branched alkyl phosphates may be blended.

【0013】また、X1 及びX2 のうち、アルカリ金属
としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等
が;塩基性アミノ酸としては、例えばアルギニン、リジ
ン、ヒスチジン、オルニチン等が;アルカノールアミン
としては、例えばトリエタノールアミン、ジエタノール
アミン、モノエタノールアミン等が挙げられる。
Of X 1 and X 2 , the alkali metal is, for example, lithium, sodium, potassium or the like; the basic amino acid is, for example, arginine, lysine, histidine, ornithine or the like; the alkanolamine is, for example, Examples include triethanolamine, diethanolamine, monoethanolamine and the like.

【0014】これらのリン酸エステル又はその塩のう
ち、特にドデシル基又は炭素数8〜15の直鎖若しくは
分岐鎖の炭化水素基を有するリン酸エステルのナトリウ
ム、カリウム又はトリエタノールアミン塩が好ましい。
Among these phosphoric acid esters or salts thereof, sodium, potassium or triethanolamine salts of phosphoric acid esters having a dodecyl group or a linear or branched hydrocarbon group having 8 to 15 carbon atoms are particularly preferable.

【0015】(A)成分のリン酸エステル又はその塩
は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における(A)成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、全組成中に2〜9
0重量%(以下、単に「%」で示す)配合するのが好ま
しく、特に5〜70%、更に10〜60%配合すると、
泡質がよりクリーミーになり好ましい。
The phosphoric acid ester or its salt as the component (A) can be used alone or in combination of two or more kinds. The blending amount of the component (A) in the detergent composition of the present invention varies depending on the formulation of the detergent and the like, but is 2-9 in the total composition.
0% by weight (hereinafter, simply referred to as "%") is preferably blended, particularly 5 to 70%, further 10 to 60%,
The foam quality is more creamy, which is preferable.

【0016】本発明で用いられる(B)成分は前記一般
式(2)で表わされるグリシン誘導体又はその塩であ
る。式中、R2 で示される炭素数5〜21の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基としては、例えばn−ペンチル基、n−ヘプチル基、
n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウ
ンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−
テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘプタデシ
ル基、メチルヘキサデシル基、エチルペンチル基、ヘプ
タデセニル基、ヒドロキシウンデシル基等が挙げられ
る。これらのうち、起泡性等の点から炭素数7〜17の
アルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数9〜
15のものが好ましい。
The component (B) used in the present invention is the glycine derivative represented by the general formula (2) or a salt thereof. In the formula, examples of the linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, alkenyl group, and hydroxyalkyl group represented by R 2 include, for example, n-pentyl group, n-heptyl group,
n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-
Tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-heptadecyl group, methylhexadecyl group, ethylpentyl group, heptadecenyl group, hydroxyundecyl group and the like can be mentioned. Of these, an alkyl group and an alkenyl group having 7 to 17 carbon atoms are preferable from the viewpoint of foamability and the like, and particularly 9 to 9 carbon atoms are preferable.
15 is preferable.

【0017】また、一般式(2)で表わされるグリシン
誘導体の塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、総炭素数1〜22のモ
ノ、ジ又はトリアルカノールアミン塩、炭素数1〜22
のアルキル基又はアルケニル基置換ピリジニウム塩、総
炭素数2〜500及び総アミノ数2〜250のポリアル
キレンポリアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、
例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
エチレンジアミン塩、プロピレンジアミン塩、アルギニ
ン塩、ヒスチジン塩、リジン塩等が挙げられる。これら
のうち、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩、
塩基性アミノ酸塩が好ましく、特にナトリウム塩、カリ
ウム塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、更に
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
The salt of the glycine derivative represented by the general formula (2) is, for example, an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, an ammonium salt, a mono-, di- or trialkanolamine salt having 1 to 22 total carbon atoms, 1 to 22 carbon atoms
Alkyl group or alkenyl group-substituted pyridinium salt, a polyalkylene polyamine salt having a total carbon number of 2 to 500 and a total amino number of 2 to 250, a basic amino acid salt, and the like,
For example, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, ammonium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt,
Examples thereof include ethylenediamine salt, propylenediamine salt, arginine salt, histidine salt and lysine salt. Of these, alkali metal salts, trialkanolamine salts,
Basic amino acid salts are preferable, and sodium salt, potassium salt, triethanolamine salt, arginine salt, and sodium salt and potassium salt are particularly preferable.

【0018】これらの一般式(2)で表わされるグリシ
ン誘導体の塩は、必ずしも塩として配合する必要はな
く、グリシン誘導体と、このような塩を形成する塩基と
を別個に配合して、組成物中で塩を形成せしめてもよ
い。このような塩を形成する塩基としては、例えばアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモ
ニア、炭素数1〜22のモノ、ジ又はトリアルカノール
アミン、炭素数1〜22のアルキル基又はアルケニル基
置換ピリジン、総炭素数2〜500及び総アミノ数2〜
250のポリアルキレンポリアミン、塩基性アミノ酸等
が挙げられ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられ
る。
The salt of the glycine derivative represented by the general formula (2) does not necessarily have to be blended as a salt, and the glycine derivative and a base forming such a salt are separately blended to obtain a composition. The salt may be formed therein. Examples of bases that form such salts include alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, ammonia, mono-, di- or trialkanolamines having 1 to 22 carbon atoms, and alkyl groups having 1 to 22 carbon atoms. Or alkenyl group-substituted pyridine, total carbon number 2 to 500 and total amino number 2 to
Examples of the polyalkylene polyamine of 250, basic amino acids and the like, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, propylenediamine, arginine, Histidine, lysine, etc. are mentioned.

【0019】(B)成分としては、N−ラウロイル−N
−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩、N−ラウロ
イル−N−カルボキシエチルグリシンカリウム塩、N−
ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシントリエタノ
ールアミン塩、N−ミリストイル−N−カルボキシエチ
ルグリシンナトリウム塩、N−ミリストイル−N−カル
ボキシエチルグリシンカリウム塩、N−ミリストイル−
N−カルボキシエチルグリシントリエタノールアミン
塩、N−ミリストイル−N−カルボキシエチルグリシン
アルギニン塩、N−ヤシ油脂肪酸アシル−N−カルボキ
シエチルグリシンナトリウム塩、N−ヤシ油脂肪酸アシ
ル−N−カルボキシエチルグリシンカリウム塩が好まし
い。
As the component (B), N-lauroyl-N is used.
-Carboxyethylglycine sodium salt, N-lauroyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-
Lauroyl-N-carboxyethylglycine triethanolamine salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine sodium salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-myristoyl-
N-carboxyethylglycine triethanolamine salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine arginine salt, N-coconut oil fatty acid acyl-N-carboxyethylglycine sodium salt, N-coconut oil fatty acid acyl-N-carboxyethylglycine potassium salt Salt is preferred.

【0020】このようなグリシン誘導体(2)又はその
塩は、例えば以下に示す反応式に従って製造することが
できる。
Such a glycine derivative (2) or a salt thereof can be produced, for example, according to the reaction formula shown below.

【0021】[0021]

【化5】 Embedded image

【0022】すなわち、一般式(3)で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体(4)又はその塩を得(工程A)、これを加
水分解し、必要に応じて塩交換してグリシン誘導体
(7)又はその塩を得(工程B)、次いでこれに酸クロ
ライド(5)を反応させ、必要に応じて塩交換すること
により(工程E)、(B)成分のグリシン誘導体(2)
又はその塩を得ることができる。また、工程Aにより得
られたグリシン誘導体(4)又はその塩に、酸クロライ
ド(5)を反応させ、必要に応じて塩交換してグリシン
誘導体(6)又はその塩を得(工程C)、次いでこれを
加水分解し、必要に応じて塩交換することにより(工程
D)、(B)成分のグリシン誘導体(2)又はその塩を
得ることもできる。
That is, glycine represented by the general formula (3) or a salt thereof is reacted with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (4) or a salt thereof (step A), which is hydrolyzed and, if necessary, a salt. The glycine derivative (7) or a salt thereof is obtained by exchange (step B), and then this is reacted with an acid chloride (5), and if necessary, salt exchange is performed (step E) to give glycine as the component (B). Derivative (2)
Alternatively, its salt can be obtained. Further, the glycine derivative (4) or salt thereof obtained in step A is reacted with an acid chloride (5), and if necessary, salt exchange is performed to obtain a glycine derivative (6) or salt thereof (step C), Then, the glycine derivative (2) or the salt thereof, which is the component (B), can be obtained by hydrolyzing this and performing salt exchange if necessary (step D).

【0023】以下、各工程について説明する。 (工程A)本工程は、グリシン(3)又はその塩にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体(4)又はそ
の塩を得る工程である。原料であるグリシン又はその
塩、及びアクリロニトリルは公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて再結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いて
もよい。
Each step will be described below. (Step A) This step is a step of reacting glycine (3) or a salt thereof with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (4) or a salt thereof. Glycine or a salt thereof as a raw material, and acrylonitrile may be produced by known methods, any commercially available one may be used, but if necessary, recrystallization, purification by distillation, etc. You may use.

【0024】グリシン(3)又はその塩の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。
Specific examples of glycine (3) or a salt thereof include glycine, glycine sodium salt, glycine potassium salt, glycine lithium salt, glycine magnesium salt,
Glycine calcium salt, glycine ammonium salt, glycine ethylenediamine salt, glycine propylenediamine salt and the like can be mentioned, and glycine sodium salt, glycine potassium salt and glycine ammonium salt are particularly preferable.

【0025】本工程においては、グリシン(3)又はそ
の塩と0.5〜10当量のアクリロニトリルを水中に
て、10〜100℃、好ましくは30〜70℃の適当な
温度で0.5〜100時間、好ましくは1〜3時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体(4)又はその塩を
得ることができる。なお、反応時間が100時間より長
くなるとシアノ基の加水分解等の副反応が併発し好まし
くない。反応の際、グリシン(3)又はその塩の水溶液
にアクリロニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行え
ば、アクリロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えら
れ、収率が向上し好ましい。本工程により得られるグリ
シン誘導体(4)又はその塩はそのまま次の工程に用い
ることができるが、必要に応じて水、メタノール、エタ
ノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精
製品とすることもできる。
In this step, glycine (3) or a salt thereof and 0.5 to 10 equivalents of acrylonitrile are added in water at a suitable temperature of 10 to 100 ° C., preferably 30 to 70 ° C. for 0.5 to 100 ° C. The glycine derivative (4) or a salt thereof can be obtained by reacting for a time, preferably 1 to 3 hours, and if necessary, by exchanging a counter ion with an electrodialyzer or the like. When the reaction time is longer than 100 hours, side reactions such as hydrolysis of the cyano group occur concurrently, which is not preferable. During the reaction, it is preferable that a treatment such as gradually adding acrylonitrile to an aqueous solution of glycine (3) or a salt thereof is performed because side reactions such as polymerization of acrylonitrile are significantly suppressed and the yield is improved. The glycine derivative (4) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, it may be recrystallized using a solvent such as water, methanol, ethanol, etc. It can also be a product.

【0026】(工程B)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(4)又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体(7)又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step B) In this step, the cyano group of the glycine derivative (4) or salt thereof obtained in step A is hydrolyzed, preferably in the presence of a basic substance, to give a glycine derivative (7) or its salt. This is the step of obtaining salt. Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide,
Examples thereof include calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0027】本工程においては、グリシン誘導体(4)
又はその塩を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エタノール、
イソプロパノール、アセトン、1,3−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、50〜100℃、好ましくは70〜100℃の適
当な温度で0.5〜100時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体(7)又はその塩を得ることができる。
本工程により得られるグリシン誘導体(7)又はその塩
はそのまま次の工程に用いることができるが、必要に応
じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用いて再結
晶を行い、更に高純度の精製品とすることもできる。
In this step, the glycine derivative (4)
Or a salt thereof in the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance,
In an aqueous solution, if necessary, water and methanol, ethanol,
In a mixed solution with a polar solvent such as isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol, the reaction is carried out at a suitable temperature of 50 to 100 ° C., preferably 70 to 100 ° C. for 0.5 to 100 hours, If necessary, by exchanging counterions with an electrodialyzer,
Glycine derivative (7) or a salt thereof can be obtained.
The glycine derivative (7) or its salt obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, recrystallization is performed using a solvent such as water, methanol, ethanol, etc. It can also be a product.

【0028】(工程C)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(4)又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド(5)を反応させ、グリ
シン誘導体(6)又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド(5)は公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。
酸クロライド(5)の具体例としては、ヘキサン酸クロ
ライド、オクタン酸クロライド、デカン酸クロライド、
ドデカン酸クロライド、テトラデカン酸クロライド、ヘ
キサデカン酸クロライド、オクタデカン酸クロライド、
2−エチルヘキサン酸クロライド、イソステアリン酸ク
ロライド、オレイン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸
クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロ
ライド等の混和組成の脂肪酸クロライドが挙げられる。
(Step C) In this step, the glycine derivative (4) or salt thereof obtained in step A is reacted with an acid chloride (5), preferably in the presence of an alkaline substance, to give a glycine derivative (6) or This is the step of obtaining the salt. As the acid chloride (5) as a raw material, any of those produced by a known method and those commercially available may be used, but those obtained by purification such as distillation may be used if necessary.
Specific examples of the acid chloride (5) include hexanoic acid chloride, octanoic acid chloride, decanoic acid chloride,
Dodecanoic acid chloride, tetradecanoic acid chloride, hexadecanoic acid chloride, octadecanoic acid chloride,
Examples thereof include fatty acid chlorides having a single composition such as 2-ethylhexanoic acid chloride, isostearic acid chloride and oleic acid chloride, and fatty acid chlorides having a mixed composition such as coconut oil fatty acid chloride and tallow fatty acid chloride.

【0029】本工程においては、グリシン誘導体(4)
又はその塩と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.
9〜1.3当量の酸クロライド(5)を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜10
0℃、好ましくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜
100時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
(6)又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド(5)の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体(4)又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド(5)から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。
In this step, the glycine derivative (4)
Or its salt and 0.8-5.0 equivalent normally, Preferably it is 0.
9 to 1.3 equivalents of acid chloride (5) in an aqueous solution,
If necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0-10
0.5-at a suitable temperature of 0 ° C, preferably 10-50 ° C
The glycine derivative (6) or a salt thereof can be obtained by reacting for 100 hours and exchanging counterions with an electrodialyzer or the like if necessary. If the amount of the acid chloride (5) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (4) or a salt thereof remains in the reaction product. A large amount of fatty acid is by-produced from the acid chloride (5), which is not preferable.

【0030】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(4)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(5)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (4) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (5) is promoted and a large amount of fatty acid is produced as a by-product. Specific examples of the alkaline substance used include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and sodium carbonate, and organic bases such as triethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine. But especially sodium hydroxide,
Potassium hydroxide is practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0031】本工程により得られるグリシン誘導体
(6)又はその塩はそのまま次の工程に用いることがで
きるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の
溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処
理した後、グリシン誘導体(6)の酸型品を得て、それ
をアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エ
タノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、
改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体(6)又は
その塩とすることにより、更に高純度の精製品とするこ
ともできる。
The glycine derivative (6) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step. If necessary, a solvent such as water, methanol or ethanol may be used for recrystallization or hydrochloric acid. After treatment with a strong acid such as sulfuric acid, an acid type product of the glycine derivative (6) is obtained and recrystallized using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol,
A highly purified product can be obtained by again using the appropriate neutralizing agent to prepare the glycine derivative (6) or a salt thereof.

【0032】(工程D)本工程は、工程Cで得られたグ
リシン誘導体(6)又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体(2)又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step D) In this step, the cyano group of the glycine derivative (6) or salt thereof obtained in step C is hydrolyzed, preferably in the presence of a basic substance, to give the glycine derivative (2) or its salt. This is the step of obtaining salt. Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide,
Examples thereof include calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0033】本工程においては、グリシン誘導体(6)
又はその塩を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中、必要ならば水とメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、アセトン、1,3−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、50〜100℃、好ましくは70〜100℃の適
当な温度で0.5〜100時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体(2)又はその塩を得ることができる。
In this step, the glycine derivative (6)
Or a salt thereof in the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance,
In an aqueous solution, if necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol, 50 to 100 ° C, preferably 70 to 100 ° C. By reacting for 0.5 to 100 hours at various temperatures, and if necessary by exchanging counterions using an electrodialyzer or the like,
Glycine derivative (2) or a salt thereof can be obtained.

【0034】本工程により得られるグリシン誘導体
(2)又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸
で処理した後、グリシン誘導体(2)の酸型品を得て、
それをアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を
行い、改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体
(2)又はその塩とすることにより、更に高純度の精製
品とすることもできる。
The glycine derivative (2) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in a detergent composition. If necessary, a solvent such as water, methanol or ethanol is used for recrystallization, or After treatment with a strong acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, an acid type product of glycine derivative (2) is obtained,
By recrystallizing it using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol, and again using an appropriate neutralizing agent to give the glycine derivative (2) or a salt thereof, a higher purity is obtained. It can also be a purified product of

【0035】(工程E)本工程は、工程Bで得られたグ
リシン誘導体(7)又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド(5)を反応させ、グリ
シン誘導体(2)又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド(5)としては工程Cと同様なものを
用いればよい。
(Step E) In this step, the glycine derivative (7) or salt thereof obtained in Step B is reacted with an acid chloride (5), preferably in the presence of an alkaline substance, to give a glycine derivative (2) or This is the step of obtaining the salt. The same acid chloride (5) as the raw material may be the same as in step C.

【0036】本工程においては、グリシン誘導体(7)
又はその塩と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.
9〜1.3当量の酸クロライド(5)を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜10
0℃、好ましくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜
100時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
(2)又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド(5)の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体(7)又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド(5)から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。
In this step, the glycine derivative (7)
Or its salt and 0.8-5.0 equivalent normally, Preferably it is 0.
9 to 1.3 equivalents of acid chloride (5) in an aqueous solution,
If necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0-10
0.5-at a suitable temperature of 0 ° C, preferably 10-50 ° C
The glycine derivative (2) or a salt thereof can be obtained by reacting for 100 hours and exchanging counterions with an electrodialyzer or the like if necessary. If the amount of acid chloride (5) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (7) or its salt remains in the reaction product. A large amount of fatty acid is by-produced from the acid chloride (5), which is not preferable.

【0037】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(7)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(5)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (7) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (5) is promoted and a large amount of fatty acid is produced as a by-product. Specific examples of the alkaline substance used here include sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, inorganic bases such as sodium carbonate,
Triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino)
Examples thereof include organic bases such as pyridine, but sodium hydroxide and potassium hydroxide are particularly practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0038】本工程により得られるグリシン誘導体
(2)又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて工程Dと同様の後処理を行う
ことにより、更に高純度の精製品とすることもできる。
The glycine derivative (2) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in a detergent composition. However, if necessary, the same post-treatment as in step D is carried out to obtain a highly pure purified product. It can also be a product.

【0039】(B)成分のグリシン誘導体又はその塩
は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における(B)成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、液体状とする場合
は全組成中に5〜50%、特に10〜40%配合するの
が好ましく、ペースト状とする場合は全組成中に10〜
80%、特に15〜40%配合するのが好ましく、固形
状とする場合は全組成中に40〜90%、特に70〜9
0%配合するのが好ましい。これらの範囲内であると、
泡立ちにより優れ、さっぱりとした洗いあがり感が得ら
れ好ましい。
The glycine derivative or the salt thereof as the component (B) can be used alone or in combination of two or more kinds. The blending amount of the component (B) in the detergent composition of the present invention varies depending on the formulation of the detergent and the like, but when it is in a liquid state, it is 5 to 50%, particularly 10 to 40% in the whole composition. Is preferable, and when it is made into a paste, 10 to 10
80%, especially 15 to 40% is preferably blended, and when it is made into a solid state, it is 40 to 90%, especially 70 to 9 in the whole composition.
It is preferable to add 0%. Within these ranges,
It is preferable since it is more excellent in foaming and a refreshing feeling after washing is obtained.

【0040】本発明の洗浄剤組成物において、成分
(A)及び(B)の配合比率は、重量比で(A):
(B)=90:1〜1:90であるのが好ましく、特に
20:1〜1:20、更に10:1〜1:10であるの
が好ましい。また、成分(A)及び(B)の配合量の合
計は、全組成中に5〜90%であるのが好ましく、特に
液体状とする場合には5〜50%、ペースト状とする場
合は10〜80%、固形状とする場合は40〜90%が
好ましい。
In the detergent composition of the present invention, the mixing ratio of the components (A) and (B) is (A):
(B) = 90: 1 to 1:90 is preferable, 20: 1 to 1:20 is more preferable, and 10: 1 to 1:10 is particularly preferable. Further, the total amount of the components (A) and (B) compounded is preferably 5 to 90% in the total composition, particularly 5 to 50% in the case of a liquid state, and in the case of a paste state. 10 to 80% is preferable, and 40 to 90% is preferable in the case of solid state.

【0041】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えば前記以外のアニオン系界面活性剤;ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルサッカラ
イド系、糖エステル系、糖アミド系等のノニオン性界面
活性剤;イミダゾリン系、ベタイン系等の両性界面活性
剤などを、本発明の効果を損なわない範囲において任意
に併用することもできる。
In the detergent composition of the present invention, surfactants other than the above, for example, anionic surfactants other than the above; polyoxyethylene alkyl ether, alkyl saccharide, sugar ester, sugar amide, etc. nonionic Anionic surfactants; amphoteric surfactants such as imidazoline-based and betaine-based surfactants can be optionally used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.

【0042】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばカルボキシビニルポリマー、メ
チルセルロース、エタノール、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート等の粘度調整剤;パール化剤、香
料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、保湿剤、防腐剤などを、本発明の効果を損なわない
範囲において任意に配合することができる。
Further, as other additives, components usually used in detergents, for example, viscosity modifiers such as carboxyvinyl polymer, methyl cellulose, ethanol, polyoxyethylene glycol distearate; pearling agents, fragrances, dyes, and UV absorption. Agents, antioxidants, bactericides, anti-inflammatory agents, moisturizers, preservatives and the like can be optionally added within a range that does not impair the effects of the present invention.

【0043】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができる。また、その剤型も特に制限され
ず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状
など任意の剤型とすることができ、液体状、ペースト
状、クリーム状とするのが好ましく、特に液体状とする
のが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として
水を用いるのが好ましく、水の配合量は全組成中に50
〜90%であるのが好ましい。また、本発明の洗浄剤組
成物は、皮膚、毛髪等の身体用洗浄剤として好適であ
り、特に皮膚洗浄用とするのが好ましい。
The detergent composition of the present invention can be manufactured by a conventional method. In addition, the dosage form is not particularly limited, and may be any dosage form such as liquid, paste, cream, solid, and powder. Liquid, paste, and cream are preferable, In particular, it is preferable to use a liquid. In the case of a liquid state, it is preferable to use water as a liquid medium, and the amount of water is 50% in the total composition.
Preferably it is ~ 90%. Further, the cleansing composition of the present invention is suitable as a cleansing agent for the body such as skin and hair, and is particularly preferably used for cleansing the skin.

【0044】本発明の洗浄剤組成物は、水で10重量倍
に希釈したときの水溶液のpHが4〜8、特に5〜7であ
るのが好ましい。好ましいpHを得るためには、洗浄剤組
成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよく、また
(B)成分に対して等モルのイオン交換を行っても良
い。
In the detergent composition of the present invention, it is preferable that the pH of the aqueous solution when diluted 10 times by weight with water is 4 to 8, particularly 5 to 7. In order to obtain a preferable pH, it may be adjusted by adding an acid or an alkali to the detergent composition, and an equimolar ion exchange may be carried out with respect to the component (B).

【0045】[0045]

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄に際して
良好な泡立ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く、清浄後
はさっぱりとして使用感に優れ、しかも皮膚に対して刺
激性が少ないものであり、特に身体、顔用の皮膚洗浄剤
として有用である。
Industrial Applicability The detergent composition of the present invention has a good foaming property during washing, has a good foaming during rinsing, has a refreshing feeling after cleaning, and is less irritating to the skin. It is particularly useful as a skin cleanser for the body and face.

【0046】[0046]

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例において使用したリン酸エステルは、原料
アルコールとしてダイヤドール115L(三菱化成社
製)を用いて製造したリン酸エステル(A)〔一般式
(1)中、R1 がC11:C13:C15=47:31:22
(重量比)の混合物のもの〕、及び原料アルコールとし
てラウリルアルコールを用いて製造したリン酸エステル
(B)(一般式(1)中、R2 =C12のもの)である。
EXAMPLES Next, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
The phosphoric acid ester used in the examples is a phosphoric acid ester (A) manufactured using Diadol 115L (manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) as a raw material alcohol [in the general formula (1), R 1 is C 11 : C. 13 : C 15 = 47: 31: 22
A mixture of (weight ratio)] and a phosphoric acid ester (B) produced by using lauryl alcohol as a raw material alcohol (R 2 = C 12 in the general formula (1)).

【0047】実施例1 表1及び表2に示す組成の成分を均一に混合し、洗浄剤
組成物を製造した。得られた洗浄剤組成物について、泡
立ち性及び使用感を評価した。結果を表1及び表2に示
す。
Example 1 Components of the compositions shown in Tables 1 and 2 were uniformly mixed to produce a detergent composition. The foaming properties and the feeling of use of the obtained cleaning composition were evaluated. The results are shown in Tables 1 and 2.

【0048】(評価方法) (i)泡立ち性:各洗浄剤組成物について、10倍希釈
水溶液を調製し、この水溶液100ml(液温20℃)を
1000mlの目盛付きシリンダーに注入した。次いで、
水溶液中に攪拌羽根を設置して羽根を回転させ、攪拌開
始から30秒後において生じた泡の体積(ml)を測定し
て泡立ち量とし、下記基準で評価した。なお、攪拌羽根
は5秒毎に反転させた。 ◎;泡立ち量 200ml以上。 ○;泡立ち量 160ml以上200ml未満。 △;泡立ち量 120ml以上160ml未満。 ×;泡立ち量 120ml未満。
(Evaluation Method) (i) Foaming Property: A 10-fold diluted aqueous solution was prepared for each detergent composition, and 100 ml of this aqueous solution (liquid temperature 20 ° C.) was poured into a 1000 ml graduated cylinder. Then
The stirring blade was installed in the aqueous solution, the blade was rotated, and the volume (ml) of the foam generated 30 seconds after the start of stirring was measured as the foaming amount and evaluated according to the following criteria. The stirring blade was reversed every 5 seconds. ◎; foaming amount of 200 ml or more. ○: Foaming amount of 160 ml or more and less than 200 ml. Δ: Foaming amount of 120 ml or more and less than 160 ml. X: Foaming amount less than 120 ml.

【0049】(ii)使用感:男女10名のパネラーに、
各洗浄剤組成物を用いて、1週間身体の洗浄を実施して
もらい、以下の項目についての官能評価を行った。評価
は以下の基準による平均値を算出し、平均値が4.5以
上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.4の場合を
良好(○)、2.5〜3.4の場合を普通(△)、2.
4以下の場合を不良(×)と判定した。 (1)泡立ち; 5;泡立ちが良い。 4;やや泡立ちが良い。 3;ふつう。 2;やや泡立ちが悪い。 1;泡立ちが悪い。 (2)すすぎ時の泡切れ; 5;泡切れが良い。 4;やや泡切れが良い。 3;ふつう。 2;やや泡切れが悪い。 1;泡切れが悪い。 (3)乾燥後のさっぱり感; 5;さっぱりする。 4;ややさっぱりする。 3;ふつう。 2;ややぬるつく。 1;ぬるつく。
(Ii) Usability: For 10 male and female panelists,
Using each detergent composition, the body was washed for one week, and sensory evaluations were performed on the following items. For the evaluation, an average value was calculated according to the following criteria. When the average value was 4.5 or more, it was very good (⊚), when 3.5 to 4.4, it was good (∘), and 2.5 to 3. Case 4 is normal (△), 2.
The case of 4 or less was judged to be defective (x). (1) Foaming; 5; Good foaming. 4: Slight foaming. 3: Normal. 2: The foaming is slightly poor. 1; Foaming is poor. (2) Defoaming during rinsing; 5; Good defoaming. 4; The foam is slightly broken. 3: Normal. 2; Somewhat poor foaming. 1; foaming is poor. (3) Refreshing feeling after drying; 5; Refreshing. 4: Slightly refreshing. 3: Normal. 2: Slightly slimy. 1;

【0050】[0050]

【表1】 [Table 1]

【0051】[0051]

【表2】 [Table 2]

【0052】表1及び表2の結果から明らかなように、
本発明の洗浄剤組成物はいずれも、泡立ち及び使用感と
もに優れたものであった。また、洗浄力にも優れ、肌に
対する刺激性も極めて少ないものであった。
As is clear from the results in Tables 1 and 2,
All the cleaning compositions of the present invention were excellent in foaming and feeling in use. In addition, it was excellent in detergency and had very little irritation to the skin.

【0053】実施例2(洗顔フォーム)Example 2 (washing foam)

【表3】 (成分) (%) (1)リン酸エステル(B)ナトリウム塩 30 (2)N−ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩 10 (3)ポリエチレングリコール6000 5 (4)塩化ナトリウム 5 (5)香料 0.5 (6)精製水 バランス[Table 3] (Component) (%) (1) Phosphate ester (B) sodium salt 30 (2) N-lauroyl-N-carboxyethylglycine sodium salt 10 (3) Polyethylene glycol 6000 5 (4) Sodium chloride 5 (5) Fragrance 0.5 (6) Purified water balance

【0054】(製法)加熱した精製水に成分(1)及び
(2)を溶解させた後に成分(3)及び(4)を加え、
更に冷却後成分(5)を加え、洗顔フォームを得た。得
られた洗顔フォームで洗顔したところ、泡立ち、すすぎ
性が良好でさっぱりとした洗い上りで、使用感に優れて
いた。また、肌の乾燥化などの皮膚症状も認められず、
極めて刺激性の少ないものであった。
(Production method) After dissolving the components (1) and (2) in heated purified water, the components (3) and (4) are added,
After cooling, the component (5) was added to obtain a face wash foam. When the obtained face-washing foam was used for face washing, it was found to be foamy, had good rinsability, and had a clean clean finish, and was excellent in usability. Also, skin symptoms such as dry skin were not observed,
It was extremely non-irritating.

【0055】実施例3(全身洗浄剤)Example 3 (Whole body cleaning agent)

【表4】 (成分) (%) (1)リン酸エステル(A)カリウム塩 20 (2)N−ココイル−N−カルボキシエチルグリシンカリウム塩 8 (3)ラウリルジメチルヒドロキシスルホベタイン 3 (4)香料 0.7 (5)エタノール 3 (6)ジブチルヒドロキシトルエン 0.1 (7)精製水 バランス[Table 4] (Components) (%) (1) Phosphoric acid ester (A) potassium salt 20 (2) N-cocoyl-N-carboxyethylglycine potassium salt 8 (3) Lauryl dimethylhydroxysulfobetaine 3 (4) Perfume 0.7 (5) Ethanol 3 (6) Dibutylhydroxytoluene 0.1 (7) Purified water Balance

【0056】(製法)加熱した精製水に成分(1)〜
(3)を溶解し、冷却した後、成分(4)〜(6)を添
加して、透明な液体洗浄剤を製造した。得られた全身洗
浄剤で皮膚を洗浄したところ、泡立ち、すすぎ性が良好
で、さっぱりとした洗い上り感が得られ、使用感に優れ
ていた。また、肌に対して極めて刺激性の少ないもので
あった。
(Production Method) Components (1) to
After dissolving (3) and cooling, components (4) to (6) were added to produce a transparent liquid detergent. When the skin was washed with the obtained whole-body cleanser, it was found to have good foaming and rinsing properties, a refreshing feeling of washing up, and an excellent feeling in use. In addition, it had very little irritation to the skin.

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は炭素数8〜15の直鎖又は分岐鎖の炭化
水素基を示し、X1 及びX2 はそれぞれ水素、アルカリ
金属、アンモニウム、塩基性アミノ酸又は炭素数2〜3
のヒドロキシアルキル基を有するアルカノールアミンを
示す)で表わされるリン酸エステル又はその塩、及び
(B)一般式(2) 【化2】 (式中、R2 は炭素数5〜21の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す)で表わされるグリシン誘導体又はその塩を含有する
洗浄剤組成物。
(A) General formula (1) (In the formula, R 1 represents a linear or branched hydrocarbon group having 8 to 15 carbon atoms, X 1 and X 2 are each hydrogen, an alkali metal, ammonium, a basic amino acid or 2 to 3 carbon atoms.
Represents an alkanolamine having a hydroxyalkyl group) or a salt thereof, and (B) a general formula (2) (In the formula, R 2 represents a linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, an alkenyl group, or a hydroxyalkyl group), or a detergent composition containing a glycine derivative or a salt thereof.
【請求項2】 一般式(2)で表わされるグリシン誘導
体の塩が、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩
又は塩基性アミノ酸塩である請求項1記載の洗浄剤組成
物。
2. The detergent composition according to claim 1, wherein the salt of the glycine derivative represented by the general formula (2) is an alkali metal salt, a trialkanolamine salt or a basic amino acid salt.
【請求項3】 一般式(2)において、R2 が炭素数7
〜17のアルキル基又はアルケニル基である請求項1又
は2記載の洗浄剤組成物。
3. In the general formula (2), R 2 has 7 carbon atoms.
The cleaning composition according to claim 1 or 2, which is an alkyl group or an alkenyl group of -17.
【請求項4】 成分(A)及び(B)の配合比率が、重
量比で(A):(B)=90:1〜1:90である請求
項1〜3のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。
4. The mixing ratio of the components (A) and (B) is (A) :( B) = 90: 1 to 1:90 by weight, and the mixing ratio is any one of claims 1 to 3. Cleaning composition.
【請求項5】 成分(A)及び(B)の配合量の合計
が、全組成中に5〜90重量%である請求項1〜4のい
ずれか1項記載の洗浄剤組成物。
5. The cleaning composition according to claim 1, wherein the total content of the components (A) and (B) is 5 to 90% by weight based on the total composition.
【請求項6】 水で10重量倍に希釈したときの水溶液
のpHが4〜8である請求項1〜5のいずれか1項記載の
洗浄剤組成物。
6. The cleaning composition according to claim 1, wherein the pH of the aqueous solution when diluted 10 times by weight with water is 4 to 8.
【請求項7】 液体状である請求項1〜6のいずれか1
項記載の洗浄剤組成物。
7. The liquid according to any one of claims 1 to 6.
9. The cleaning composition according to item 7.
【請求項8】 身体用洗浄剤である請求項1〜7のいず
れか1項記載の洗浄剤組成物。
8. The cleansing composition according to claim 1, which is a personal cleansing agent.
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