JPH0978090A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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Publication number
JPH0978090A
JPH0978090A JP23271795A JP23271795A JPH0978090A JP H0978090 A JPH0978090 A JP H0978090A JP 23271795 A JP23271795 A JP 23271795A JP 23271795 A JP23271795 A JP 23271795A JP H0978090 A JPH0978090 A JP H0978090A
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JP
Japan
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salt
group
detergent composition
glycine derivative
glycine
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JP23271795A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiroe Tanahashi
弘枝 棚橋
Toshio Nozaki
利雄 野崎
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a detergent composition, comprising a specific glycine derivative (salt) and an amine oxide-based surfactant, causing low irritation to the skin, excellent in foaming properties, texture and feeling of use and suitable as a detergent, etc., for bodies. SOLUTION: This detergent composition comprises (A) a glycine derivative (salt) of the formula (R<1> is a 5-21C alkyl, an alkenyl or a hydroxyalkyl) such as sodium N-lauroyl-N-carboxyethylglycinate and (B) an amine oxide-based surfactant such as lauryldimethylamine oxide. The blending weight ratio (A)/(B) of the ingredients (A) to (B) is preferably (50/1) to (5/1) and the sum total of the blended ingredients (A) and (B) is preferably 5-90wt.% in the whole composition. The pH of an aqueous solution when diluting the detergent composition to a weight of 10 times with water is preferably 4-8.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、皮膚及び毛髪に対して低刺激であ
り、泡立ちが良好で、きめ細かい泡質を有し、洗浄時か
ら洗浄後の使用感に優れた洗浄剤組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a detergent composition, and more particularly, it has low irritation to the skin and hair, has good foaming, has a fine-grained foam, and has a cleansing property after washing. The present invention relates to a detergent composition having excellent usability.

【0002】[0002]

【従来の技術】身体用洗浄剤組成物は、一般にアニオン
界面活性剤を主成分としており、皮膚洗浄用としては、
石鹸、即ち高級脂肪酸塩が、また頭髪洗浄用としては、
アルキル硫酸塩やアルキルスルホン酸塩が主に用いられ
ている。しかしながら、皮膚洗浄用に用いられる石鹸
は、すすぎ時にきしみやつっぱりを生じるという欠点が
あり、頭髪洗浄用に用いられるアルキル硫酸塩やアルキ
ルスルホン酸塩は、洗浄力に優れているものの刺激性の
点で問題があった。
2. Description of the Related Art Body cleansing compositions generally contain an anionic surfactant as a main component.
Soaps, i.e. higher fatty acid salts, also for hair washing
Alkyl sulfates and alkyl sulfonates are mainly used. However, soaps used for cleansing the skin have the drawback that they produce squeaky and taut during rinsing, and the alkyl sulphates and alkyl sulphonates used for cleaning hair are excellent in detergency but irritating. I had a problem with.

【0003】そこで、使用感に優れ、低刺激な界面活性
剤として、特定のN−アシル化アミノ酸型界面活性剤を
洗浄剤の主基剤として用いることが検討されているが、
これは単独では起泡性に乏しく、また、その泡も粗く、
たよりない質感であり、実用レベルで充分満足のいくも
のではなかった。
[0003] Therefore, the use of a specific N-acylated amino acid type surfactant as a main base of a detergent has been studied as a surfactant having excellent feeling upon use and low irritation.
This alone has poor foaming properties, and the foam is coarse,
The texture was unreliable, and was not sufficiently satisfactory at a practical level.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、低刺激で、起泡性に優れるとともに、きめ細かい泡
質感を有し、しかも泡切れも良好で、洗浄時から洗浄後
の使用感に優れた洗浄剤組成物を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a low irritation, excellent foaming property, a fine foam texture, good foam removal, and a good feeling of use after washing. An object of the present invention is to provide a cleaning composition excellent in the above.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリシン誘導
体とアミンオキサイド系界面活性剤を組合わせて用いれ
ば、皮膚に対して刺激性が少なく、起泡性及び泡質に優
れ、泡切れも良好で、しかも洗浄時から洗浄後の使用感
に優れた洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明
を完成した。
Under such circumstances, as a result of intensive studies by the present inventors, the use of a specific glycine derivative and an amine oxide-based surfactant in combination causes irritation to the skin. The present invention has been completed based on the finding that a detergent composition having a small amount, excellent foamability and foam quality, good defoaming, and excellent feeling in use after washing can be obtained.

【0006】すなわち、本発明は、(A)一般式(1)That is, the present invention provides (A) general formula (1)

【0007】[0007]

【化2】 Embedded image

【0008】(式中、R1 は炭素数5〜21の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示す)で表わされるグリシン誘導体又はその
塩、及び(B)アミンオキサイド系界面活性剤を含有す
る洗浄剤組成物を提供するものである。
(Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 5 to 21 carbon atoms) or a salt thereof, and (B) an amine oxide system. The present invention provides a detergent composition containing a surfactant.

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】本発明で用いられる(A)成分は
前記一般式(1)で表わされるグリシン誘導体又はその
塩である。式中、R1 で示される炭素数5〜21の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基としては、例えばn−ペンチル基、n−ヘプチ
ル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、
n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル
基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘ
プタデシル基、メチルヘキサデシル基、エチルペンチル
基、ヘプタデセニル基、ヒドロキシウンデシル基等が挙
げられる。これらのうち、起泡性等の点から炭素数7〜
17のアルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素
数9〜15のものが好ましい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The component (A) used in the present invention is a glycine derivative represented by the general formula (1) or a salt thereof. In the formula, examples of the linear or branched alkyl group, alkenyl group, or hydroxyalkyl group having 5 to 21 carbon atoms represented by R 1 include, for example, n-pentyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n- Nonyl group, n-decyl group,
Examples include n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-heptadecyl group, methylhexadecyl group, ethylpentyl group, heptadecenyl group and hydroxyundecyl group. . Of these, carbon number 7 to
An alkyl group and an alkenyl group having 17 carbon atoms are preferable, and those having 9 to 15 carbon atoms are particularly preferable.

【0010】また、一般式(1)で表わされるグリシン
誘導体の塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、総炭素数1〜22のモ
ノ、ジ又はトリアルカノールアミン塩、炭素数1〜22
のアルキル基又はアルケニル基置換ピリジニウム塩、総
炭素数2〜500及び総アミノ数2〜250のポリアル
キレンポリアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、
例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
エチレンジアミン塩、プロピレンジアミン塩、アルギニ
ン塩、ヒスチジン塩、リジン塩等が挙げられる。これら
のうち、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩、
塩基性アミノ酸塩が好ましく、特にナトリウム塩、カリ
ウム塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、更に
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
The salt of the glycine derivative represented by the general formula (1) is, for example, an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, an ammonium salt, a mono-, di- or trialkanolamine salt having 1 to 22 total carbon atoms, 1 to 22 carbon atoms
Alkyl group or alkenyl group-substituted pyridinium salt, a polyalkylene polyamine salt having a total carbon number of 2 to 500 and a total amino number of 2 to 250, a basic amino acid salt, and the like,
For example, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, ammonium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt,
Examples thereof include ethylenediamine salt, propylenediamine salt, arginine salt, histidine salt and lysine salt. Of these, alkali metal salts, trialkanolamine salts,
Basic amino acid salts are preferable, and sodium salt, potassium salt, triethanolamine salt, arginine salt, and sodium salt and potassium salt are particularly preferable.

【0011】これらの一般式(1)で表わされるグリシ
ン誘導体の塩は、必ずしも塩として配合する必要はな
く、グリンシ誘導体と、このような塩を形成する塩基と
を別個に配合して、組成物中で塩を形成せしめてもよ
い。このような塩を形成する塩基としては、例えばアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモ
ニア、炭素数1〜22のモノ、ジ又はトリアルカノール
アミン、炭素数1〜22のアルキル基又はアルケニル基
置換ピリジン、総炭素数2〜500及び総アミノ数2〜
250のポリアルキレンポリアミン、塩基性アミノ酸等
が挙げられ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、エチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられ
る。
The salt of the glycine derivative represented by the general formula (1) does not necessarily have to be blended as a salt, but the grind derivative and the base forming such a salt are separately blended to obtain a composition. The salt may be formed therein. Examples of bases that form such salts include alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, ammonia, mono-, di- or trialkanolamines having 1 to 22 carbon atoms, and alkyl groups having 1 to 22 carbon atoms. Or alkenyl group-substituted pyridine, total carbon number 2 to 500 and total amino number 2 to
Examples of the polyalkylene polyamine of 250, basic amino acids and the like, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, propylenediamine, arginine, Histidine, lysine, etc. are mentioned.

【0012】(A)成分としては、N−ラウロイル−N
−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩、N−ラウロ
イル−N−カルボキシエチルグリシンカリウム塩、N−
ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシントリエタノ
ールアミン塩、N−ミリストイル−N−カルボキシエチ
ルグリシンナトリウム塩、N−ミリストイル−N−カル
ボキシエチルグリシンカリウム塩、N−ミリストイル−
N−カルボキシエチルグリシントリエタノールアミン
塩、N−ミリストイル−N−カルボキシエチルグリシン
アルギニン塩、N−ココイル−N−カルボキシエチルグ
リシンナトリウム塩、N−ココイル−N−カルボキシエ
チルグリシントリエタノールアミン塩、N−ココイル−
N−カルボキシエチルグリシンカリウム塩が好ましい。
The component (A) is N-lauroyl-N.
-Carboxyethylglycine sodium salt, N-lauroyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-
Lauroyl-N-carboxyethylglycine triethanolamine salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine sodium salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-myristoyl-
N-carboxyethylglycine triethanolamine salt, N-myristoyl-N-carboxyethylglycine arginine salt, N-cocoyl-N-carboxyethylglycine sodium salt, N-cocoyl-N-carboxyethylglycine triethanolamine salt, N- Coco coil
N-carboxyethylglycine potassium salt is preferred.

【0013】このようなグリシン誘導体(1)又はその
塩は、例えば以下に示す反応式に従って製造することが
できる。
Such a glycine derivative (1) or a salt thereof can be produced, for example, according to the reaction formula shown below.

【0014】[0014]

【化3】 Embedded image

【0015】すなわち、一般式(2)で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体(3)又はその塩を得(工程A)、これを加
水分解し、必要に応じて塩交換してグリシン誘導体
(6)又はその塩を得(工程B)、次いでこれに酸クロ
ライド(4)を反応させ、必要に応じて塩交換すること
により(工程E)、(A)成分のグリシン誘導体(1)
又はその塩を得ることができる。また、工程Aにより得
られたグリシン誘導体(3)又はその塩に、酸クロライ
ド(4)を反応させ、必要に応じて塩交換してグリシン
誘導体(5)又はその塩を得(工程C)、次いでこれを
加水分解し、必要に応じて塩交換することにより(工程
D)、(A)成分のグリシン誘導体(1)又はその塩を
得ることもできる。
That is, glycine represented by the general formula (2) or a salt thereof is reacted with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (3) or a salt thereof (step A), which is hydrolyzed and, if necessary, a salt. Glycine derivative (6) or a salt thereof is obtained by exchanging (step B), and then this is reacted with acid chloride (4), and salt exchange is carried out if necessary (step E) to give glycine as the component (A). Derivative (1)
Alternatively, its salt can be obtained. Further, the glycine derivative (3) or salt thereof obtained in step A is reacted with an acid chloride (4), and if necessary, salt exchange is performed to obtain a glycine derivative (5) or salt thereof (step C), Then, the glycine derivative (1) as the component (A) or a salt thereof can be obtained by hydrolyzing the salt and exchanging the salt as necessary (step D).

【0016】以下、各工程について説明する。 (工程A)本工程は、グリシン(2)又はその塩にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体(3)又はそ
の塩を得る工程である。原料であるグリシン又はその
塩、及びアクリロニトリルは公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて再結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いて
もよい。
Each step will be described below. (Step A) In this step, glycine (2) or a salt thereof is reacted with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (3) or a salt thereof. Glycine or a salt thereof as a raw material, and acrylonitrile may be produced by known methods, any commercially available one may be used, but if necessary, recrystallization, purification by distillation, etc. You may use.

【0017】グリシン(2)又はその塩の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。
Specific examples of glycine (2) or a salt thereof include glycine, glycine sodium salt, glycine potassium salt, glycine lithium salt, glycine magnesium salt,
Glycine calcium salt, glycine ammonium salt, glycine ethylenediamine salt, glycine propylenediamine salt and the like can be mentioned, and glycine sodium salt, glycine potassium salt and glycine ammonium salt are particularly preferable.

【0018】本工程においては、グリシン(2)又はそ
の塩と0.5〜10当量のアクリロニトリルを水中に
て、10〜100℃、好ましくは30〜70℃の適当な
温度で0.5〜100時間、好ましくは1〜3時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体(3)又はその塩を
得ることができる。なお、反応時間が100時間より長
くなるとシアノ基の加水分解等の副反応が併発し好まし
くない。反応の際、グリシン(2)又はその塩の水溶液
にアクリロニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行え
ば、アクリロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えら
れ、収率が向上し好ましい。本工程により得られるグリ
シン誘導体(3)又はその塩はそのまま次の工程に用い
ることができるが、必要に応じて水、メタノール、エタ
ノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精
製品とすることもできる。
In this step, glycine (2) or a salt thereof and 0.5 to 10 equivalents of acrylonitrile are added in water at a suitable temperature of 10 to 100 ° C., preferably 30 to 70 ° C., and 0.5 to 100. The glycine derivative (3) or a salt thereof can be obtained by reacting for a time, preferably 1 to 3 hours, and if necessary, by exchanging a counter ion with an electrodialyzer or the like. When the reaction time is longer than 100 hours, side reactions such as hydrolysis of the cyano group occur concurrently, which is not preferable. During the reaction, it is preferable to carry out a treatment such as gradually adding acrylonitrile to an aqueous solution of glycine (2) or a salt thereof, because side reactions such as polymerization of acrylonitrile are significantly suppressed and the yield is improved. The glycine derivative (3) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, it may be recrystallized using a solvent such as water, methanol, ethanol, etc. It can also be a product.

【0019】(工程B)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(3)又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体(6)又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step B) In this step, the cyano group of the glycine derivative (3) or salt thereof obtained in step A is hydrolyzed, preferably in the presence of a basic substance, to give the glycine derivative (6) or its salt. This is the step of obtaining salt. Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide,
Examples thereof include calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0020】本工程においては、グリシン誘導体(3)
又はその塩を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エタノール、
イソプロパノール、アセトン、1,3−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、50〜100℃、好ましくは70〜100℃の適
当な温度で0.5〜100時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体(6)又はその塩を得ることができる。
本工程により得られるグリシン誘導体(6)又はその塩
はそのまま次の工程に用いることができるが、必要に応
じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用いて再結
晶を行い、更に高純度の精製品とすることもできる。
In this step, the glycine derivative (3)
Or a salt thereof in the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance,
In an aqueous solution, if necessary, water and methanol, ethanol,
In a mixed solution with a polar solvent such as isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol, the reaction is carried out at a suitable temperature of 50 to 100 ° C., preferably 70 to 100 ° C. for 0.5 to 100 hours, If necessary, by exchanging counterions with an electrodialyzer,
Glycine derivative (6) or a salt thereof can be obtained.
The glycine derivative (6) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, it may be recrystallized using a solvent such as water, methanol, ethanol, etc. It can also be a product.

【0021】(工程C)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(3)又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド(4)を反応させ、グリ
シン誘導体(5)又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド(4)は公知の方法で製造されたも
の、市販されているもの等いずれを用いてもよいが、必
要に応じて蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。
酸クロライド(4)の具体例としては、ヘキサン酸クロ
ライド、オクタン酸クロライド、デカン酸クロライド、
ドデカン酸クロライド、テトラデカン酸クロライド、ヘ
キサデカン酸クロライド、オクタデカン酸クロライド、
2−エチルヘキサン酸クロライド、イソステアリン酸ク
ロライド、オレイン酸クロライド等の単一組成の脂肪酸
クロライド、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロ
ライド等の混和組成の脂肪酸クロライドが挙げられる。
(Step C) In this step, the glycine derivative (3) or salt thereof obtained in step A is reacted with an acid chloride (4), preferably in the presence of an alkaline substance, to give a glycine derivative (5) or This is the step of obtaining the salt. As the acid chloride (4) as a raw material, any of those produced by a known method and those commercially available may be used, but those obtained by purification such as distillation may be used if necessary.
Specific examples of the acid chloride (4) include hexanoic acid chloride, octanoic acid chloride, decanoic acid chloride,
Dodecanoic acid chloride, tetradecanoic acid chloride, hexadecanoic acid chloride, octadecanoic acid chloride,
Examples thereof include fatty acid chlorides having a single composition such as 2-ethylhexanoic acid chloride, isostearic acid chloride and oleic acid chloride, and fatty acid chlorides having a mixed composition such as coconut oil fatty acid chloride and tallow fatty acid chloride.

【0022】本工程においては、グリシン誘導体(3)
又はその塩と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.
9〜1.3当量の酸クロライド(4)を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜10
0℃、好ましくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜
100時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
(5)又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド(4)の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体(3)又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド(4)から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。
In this step, the glycine derivative (3)
Or its salt and 0.8-5.0 equivalent normally, Preferably it is 0.
9 to 1.3 equivalents of acid chloride (4) in an aqueous solution,
If necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0-10
0.5-at a suitable temperature of 0 ° C, preferably 10-50 ° C
The glycine derivative (5) or a salt thereof can be obtained by reacting for 100 hours and exchanging a counter ion with an electrodialyzer or the like if necessary. If the amount of the acid chloride (4) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (3) or a salt thereof remains in the reaction product. A large amount of fatty acid is by-produced from the acid chloride (4), which is not preferable.

【0023】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(3)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(4)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (3) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (4) is promoted and a large amount of fatty acids are by-produced. Specific examples of the alkaline substance used include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and sodium carbonate, and organic bases such as triethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine. But especially sodium hydroxide,
Potassium hydroxide is practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0024】本工程により得られるグリシン誘導体
(5)又はその塩はそのまま次の工程に用いることがで
きるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の
溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処
理した後、グリシン誘導体(5)の酸型品を得て、それ
をアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エ
タノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、
改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体(5)又は
その塩とすることにより、更に高純度の精製品とするこ
ともできる。
The glycine derivative (5) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the next step. If necessary, a solvent such as water, methanol or ethanol may be used for recrystallization or hydrochloric acid. After treatment with a strong acid such as sulfuric acid, an acid type product of glycine derivative (5) is obtained and recrystallized using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol,
It is also possible to obtain a glycine derivative (5) or a salt thereof again by using an appropriate neutralizing agent to obtain a highly purified product.

【0025】(工程D)本工程は、工程Cで得られたグ
リシン誘導体(5)又はその塩のシアノ基を、好ましく
は塩基性物質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導
体(1)又はその塩を得る工程である。ここで用いられ
る塩基性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物等が挙げられ、具体例としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step D) In this step, the cyano group of the glycine derivative (5) or its salt obtained in step C is hydrolyzed, preferably in the presence of a basic substance, to give a glycine derivative (1) or its salt. This is the step of obtaining salt. Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide,
Examples thereof include calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0026】本工程においては、グリシン誘導体(5)
又はその塩を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、
水溶液中、必要ならば水とメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、アセトン、1,3−プロパンジオー
ル、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合溶液中
にて、50〜100℃、好ましくは70〜100℃の適
当な温度で0.5〜100時間反応させ、更に必要なら
電気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、
グリシン誘導体(1)又はその塩を得ることができる。
In this step, the glycine derivative (5)
Or a salt thereof in the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance,
In an aqueous solution, if necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol, 50 to 100 ° C, preferably 70 to 100 ° C. By reacting for 0.5 to 100 hours at various temperatures, and if necessary by exchanging counterions using an electrodialyzer or the like,
Glycine derivative (1) or a salt thereof can be obtained.

【0027】本工程により得られるグリシン誘導体
(1)又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸
で処理した後、グリシン誘導体(1)の酸型品を得て、
それをアセトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を
行い、改めて適当な中和剤を用いてグリシン誘導体
(1)又はその塩とすることにより、更に高純度の精製
品とすることもできる。
The glycine derivative (1) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in a detergent composition. If necessary, a solvent such as water, methanol or ethanol is used for recrystallization, or After treatment with a strong acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, an acid type product of glycine derivative (1) was obtained,
By recrystallizing it using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol, and again using an appropriate neutralizing agent to give the glycine derivative (1) or its salt, a higher purity can be obtained. It can also be a purified product of

【0028】(工程E)本工程は、工程Bで得られたグ
リシン誘導体(6)又はその塩に、好ましくはアルカリ
性物質の存在下、酸クロライド(4)を反応させ、グリ
シン誘導体(1)又はその塩を得る工程である。原料で
ある酸クロライド(4)としては工程Cと同様なものを
用いればよい。
(Step E) In this step, the glycine derivative (6) or salt thereof obtained in step B is reacted with an acid chloride (4), preferably in the presence of an alkaline substance, to give a glycine derivative (1) or This is the step of obtaining the salt. As the acid chloride (4) as a raw material, the same one as in step C may be used.

【0029】本工程においては、グリシン誘導体(6)
又はその塩と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.
9〜1.3当量の酸クロライド(4)を水溶液中にて、
必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピレン
グリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜10
0℃、好ましくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜
100時間反応させ、更に必要なら電気透析機等を用い
て対イオンを交換することにより、グリシン誘導体
(1)又はその塩を得ることができる。もし酸クロライ
ド(4)の使用量が上記の範囲より少ない場合には、反
応物中にグリシン誘導体(6)又はその塩が多量に残留
し、また上記の範囲より多い場合には、未反応の酸クロ
ライド(4)から多量の脂肪酸が副生するので好ましく
ない。
In this step, the glycine derivative (6)
Or its salt and 0.8-5.0 equivalent normally, Preferably it is 0.
9 to 1.3 equivalents of acid chloride (4) in an aqueous solution,
If necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0-10
0.5-at a suitable temperature of 0 ° C, preferably 10-50 ° C
The glycine derivative (1) or a salt thereof can be obtained by reacting for 100 hours and exchanging the counter ion with an electrodialyzer or the like if necessary. If the amount of the acid chloride (4) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (6) or a salt thereof remains in the reaction product. A large amount of fatty acid is by-produced from the acid chloride (4), which is not preferable.

【0030】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(6)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(4)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (6) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (4) is promoted and a large amount of fatty acids are by-produced. Specific examples of the alkaline substance used here include sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, inorganic bases such as sodium carbonate,
Triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino)
Examples thereof include organic bases such as pyridine, but sodium hydroxide and potassium hydroxide are particularly practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0031】本工程により得られるグリシン誘導体
(1)又はその塩はそのまま洗浄剤組成物に用いること
ができるが、必要に応じて工程Dと同様の後処理を行う
ことにより、更に高純度の精製品とすることもできる。
The glycine derivative (1) or a salt thereof obtained in this step can be used as it is in the detergent composition. It can also be a product.

【0032】(A)成分のグリシン誘導体又はその塩
は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における(A)成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、液体状とする場合
は全組成中に5〜50重量%(以下、単に%で示す)、
特に10〜40%配合するのが好ましく、ペースト状と
する場合は全組成中に10〜80%、特に15〜40%
配合するのが好ましく、固形状とする場合は全組成中に
40〜90%、特に70〜90%配合するのが好まし
い。これらの範囲内であると、泡立ちにより優れ、さっ
ぱりとした洗いあがり感が得られ好ましい。
The glycine derivative or the salt thereof as the component (A) can be used alone or in combination of two or more kinds. The blending amount of the component (A) in the detergent composition of the present invention varies depending on the formulation of the detergent and the like, but when it is in a liquid state, it is 5 to 50% by weight (hereinafter, simply indicated by%) in the entire composition. ,
It is particularly preferable to add 10 to 40%, and when it is made into a paste, it is 10 to 80%, especially 15 to 40% in the whole composition.
It is preferable to add 40 to 90%, especially 70 to 90% of the total composition when it is made solid. When the content is within these ranges, foaming is more excellent and a refreshing feeling can be obtained, which is preferable.

【0033】本発明で用いられる(B)成分のアミンオ
キサイド系界面活性剤としては、例えば次の一般式
(7)
Examples of the amine oxide type surfactant as the component (B) used in the present invention include those represented by the following general formula (7).

【0034】[0034]

【化4】 Embedded image

【0035】(式中、R2 は炭素数10〜20のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、R3 及びR4 はそれぞれ
炭素数1〜3のアルキル基を示す)で表わされるものが
挙げられる。
(Wherein R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 20 carbon atoms, and R 3 and R 4 each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms).

【0036】一般式(7)中、R2 で示される炭素数1
0〜20のアルキル基又はアルケニル基としては、例え
ばデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
エイコシル基、デセニル基、ドデセニル基、ウンデセニ
ル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセ
ニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタ
デセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基等が挙げ
られる。また、R3 及びR4 で示される炭素数1〜3の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基等が挙げられる。
In the general formula (7), the number of carbon atoms represented by R 2 is 1
Examples of the alkyl group or alkenyl group of 0 to 20 include decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group,
Examples thereof include eicosyl group, decenyl group, dodecenyl group, undecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group and eicosenyl group. Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms represented by R 3 and R 4 include a methyl group, an ethyl group and an n-propyl group.

【0037】一般式(7)で表わされるアミンオキサイ
ドの具体例としては、ラウリルジメチルアミンオキサイ
ド、ミリスチルジメチルアミンオキサイド、パルミチル
ジメチルアミンオキサイド、ステアリルジメチルアミン
オキサイド等が挙げられる。
Specific examples of the amine oxide represented by the general formula (7) include lauryldimethylamine oxide, myristyldimethylamine oxide, palmityldimethylamine oxide and stearyldimethylamine oxide.

【0038】また、(B)成分のアミンオキサイド系界
面活性剤としては、次の一般式(8)
Further, as the amine oxide type surfactant as the component (B), the following general formula (8) is used.

【0039】[0039]

【化5】 Embedded image

【0040】(式中、R5COはヤシ油脂肪酸由来のア
シル基を示す)で表わされるココアミドプロピルアミン
オキサイドを使用することもできる。
A cocoamidopropylamine oxide represented by the formula (wherein R 5 CO represents an acyl group derived from coconut oil fatty acid) can also be used.

【0041】(B)成分のアミンオキサイド系界面活性
剤は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における(B)成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、全組成中に0.1
〜10%配合するのが好ましく、特に1〜5%配合する
と、泡質がよりきめ細かくなるので好ましい。
The component (B) amine oxide type surfactant may be used alone or in combination of two or more kinds. The blending amount of the component (B) in the cleaning composition of the present invention varies depending on the formulation of the cleaning agent and the like, but is 0.1 in the total composition.
It is preferable to add 10% to 10%, and especially 1% to 5% is preferable because the foam quality becomes finer.

【0042】本発明の洗浄剤組成物において、成分
(A)及び(B)の配合比率は、重量比で(A):
(B)=100:1〜2:1であるのが好ましく、特に
50:1〜5:1であるのが好ましい。また、成分
(A)及び(B)の配合量の合計は、全組成中に5〜9
0%であるのが好ましく、特に液体状とする場合には5
〜50%、ペースト状とする場合は10〜80%、固形
状とする場合は40〜90%が好ましい。
In the detergent composition of the present invention, the mixing ratio of the components (A) and (B) is (A):
(B) = 100: 1 to 2: 1 is preferable, and 50: 1 to 5: 1 is particularly preferable. Further, the total amount of the components (A) and (B) is 5 to 9 in the total composition.
Preferably, it is 0%, especially when it is liquid.
It is preferably from 50% to 50%, from 10% to 80% in the case of a paste, and from 40% to 90% in the case of a solid.

【0043】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えばN−アシルサルコシン塩、アルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩等のアニオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、アルキルサッカライド系、糖エステル
系、糖アミド系等のノニオン性界面活性剤;イミダゾリ
ン系、ベタイン系等の両性界面活性剤などを、本発明の
効果を損なわない範囲において任意に併用することもで
きる。
In the detergent composition of the present invention, a surfactant other than the above, for example, an anionic surfactant such as N-acyl sarcosine salt, alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, or the like; polyoxyethylene Non-ionic surfactants such as alkyl ethers, alkyl saccharides, sugar esters, and sugar amides; amphoteric surfactants such as imidazolines and betaines may be optionally used in combination without impairing the effects of the present invention. You can also

【0044】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばカルボキシビニルポリマー、メ
チルセルロース、エタノール、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート等の粘度調整剤;パール化剤、香
料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、保湿剤、防腐剤などを、本発明の効果を損なわない
範囲において任意に配合することができる。
Further, as other additives, components usually used in detergents, for example, viscosity modifiers such as carboxyvinyl polymer, methyl cellulose, ethanol, polyoxyethylene glycol distearate; pearling agents, fragrances, dyes, and UV absorption. Agents, antioxidants, bactericides, anti-inflammatory agents, moisturizers, preservatives and the like can be optionally added within a range that does not impair the effects of the present invention.

【0045】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができる。また、その剤型も特に制限され
ず、液体状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状
など任意の剤型とすることができ、液体状、ペースト
状、クリーム状とするのが好ましく、使いやすさの点で
特に液体状とするのが好ましい。液体状とする場合に
は、液体媒体として水を用いるのが好ましく、水の配合
量は全組成中に50〜90%であるのが好ましい。ま
た、本発明の洗浄剤組成物は、皮膚、毛髪等の身体用洗
浄剤として好適であり、特に皮膚洗浄用とするのが好ま
しい。
The detergent composition of the present invention can be manufactured by a conventional method. In addition, the dosage form is not particularly limited, and may be any dosage form such as liquid, paste, cream, solid, and powder. Liquid, paste, and cream are preferable, It is particularly preferable to use a liquid form in terms of ease of use. In the case of a liquid state, it is preferable to use water as a liquid medium, and the amount of water is preferably 50 to 90% in the whole composition. Further, the cleansing composition of the present invention is suitable as a cleansing agent for the body such as skin and hair, and is particularly preferably used for cleansing the skin.

【0046】本発明の洗浄剤組成物は、水で10重量倍
に希釈したときの水溶液のpHが4〜8、特に5〜7であ
ると、皮膚及び毛髪に対してより低刺激となるので好ま
しい。好ましいpHを得るためには、洗浄剤組成物に酸又
はアルカリを加えて調整すればよく、また(A)成分に
対して等モルのイオン交換を行っても良い。
In the detergent composition of the present invention, when the pH of the aqueous solution when diluted 10 times by weight with water is 4 to 8, particularly 5 to 7, the skin and hair are less irritating. preferable. In order to obtain a preferable pH, it may be adjusted by adding an acid or an alkali to the detergent composition, and an equimolar ion exchange may be performed on the component (A).

【0047】[0047]

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚及び毛髪
に対して低刺激であり、起泡性に優れるとともに泡はき
め細かく、泡質感が良好で、またすすぎ時の泡切れも良
く、洗浄時から洗浄後の使用感に優れたものであり、特
に身体、顔用の皮膚洗浄剤として有用である。
The cleaning composition of the present invention has low irritation to the skin and hair, is excellent in foaming property, has fine bubbles, has a good foam texture, and has good defoaming during rinsing. It has an excellent feeling of use after washing and is particularly useful as a skin cleanser for the body and face.

【0048】[0048]

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0049】実施例1 表1及び表2に示す組成の成分を均一に混合して、洗浄
剤組成物を製造した。得られた洗浄剤組成物について、
泡立ち性及び使用感を評価した。結果を表1及び表2に
示す。
Example 1 A detergent composition was prepared by uniformly mixing the components having the compositions shown in Tables 1 and 2. Regarding the obtained cleaning composition,
The foamability and the feeling of use were evaluated. The results are shown in Tables 1 and 2.

【0050】(評価方法) (i)泡立ち性:各洗浄剤組成物について、10倍希釈
水溶液を調製し、この水溶液100ml(液温40℃)を
1000mlの目盛付きシリンダーに注入した。次いで、
水溶液中に攪拌羽根を設置して羽根を回転させ、攪拌開
始から30秒後において生じた泡の体積(ml)を測定し
て泡立ち量とし、下記基準で評価した。なお、攪拌羽根
は5秒毎に反転させた。 ◎;泡立ち量 200ml以上。 ○;泡立ち量 160ml以上200ml未満。 △;泡立ち量 120ml以上160ml未満。 ×;泡立ち量 120ml未満。
(Evaluation method) (i) Foaming property: A 10-fold diluted aqueous solution was prepared for each detergent composition, and 100 ml of this aqueous solution (liquid temperature 40 ° C.) was poured into a 1000 ml graduated cylinder. Then
The stirring blade was installed in the aqueous solution, the blade was rotated, and the volume (ml) of the foam generated 30 seconds after the start of stirring was measured as the foaming amount and evaluated according to the following criteria. The stirring blade was reversed every 5 seconds. ◎; foaming amount of 200 ml or more. ○: Foaming amount of 160 ml or more and less than 200 ml. Δ: Foaming amount of 120 ml or more and less than 160 ml. X: Foaming amount less than 120 ml.

【0051】(ii)使用感:男女10名のパネラーに、
各洗浄剤組成物を用いて、1週間身体の洗浄を実施して
もらい、以下の項目についての官能評価を行った。評価
は以下の基準による平均値を算出し、平均値が4.5以
上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.4の場合を
良好(○)、2.5〜3.4の場合を普通(△)、2.
4以下の場合を不良(×)と判定した。 (1)泡立ち; 5;泡立ちが良い。 4;やや泡立ちが良い。 3;ふつう。 2;やや泡立ちが悪い。 1;泡立ちが悪い。 (2)泡のきめ細かさ; 5;泡がきめ細かい。 4;泡がややきめ細かい。 3;ふつう。 2;泡がやや粗い。 1;泡が粗い。 (3)タオルドライ時のさっぱり感; 5;さっぱりする。 4;ややさっぱりする。 3;ふつう。 2;ややぬるつく。 1;ぬるつく。
(Ii) Usability: For 10 male and female panelists,
Using each detergent composition, the body was washed for one week, and sensory evaluations were performed on the following items. For the evaluation, an average value was calculated according to the following criteria. When the average value was 4.5 or more, it was very good (⊚), when 3.5 to 4.4, it was good (∘), and 2.5 to 3. Case 4 is normal (△), 2.
The case of 4 or less was judged to be defective (x). (1) Foaming; 5; Good foaming. 4: Slight foaming. 3: Normal. 2: The foaming is slightly poor. 1; Foaming is poor. (2) Fineness of foam; 5; Fineness of foam. 4: The foam is slightly fine. 3: Normal. 2: The foam is slightly coarse. 1; The foam is coarse. (3) Refreshing feeling when towel drying; 5; Refreshing. 4: Slightly refreshing. 3: Normal. 2: Slightly slimy. 1;

【0052】[0052]

【表1】 [Table 1]

【0053】[0053]

【表2】 [Table 2]

【0054】表1及び表2の結果から明らかなように、
本発明の洗浄剤組成物はいずれも、泡立ち、泡質、感触
ともに優れたものであった。また、洗浄力にも優れ、肌
に対する刺激性も極めて少ないものであった。
As is clear from the results of Tables 1 and 2,
All the cleaning compositions of the present invention were excellent in foaming, foam quality, and feel. In addition, it was excellent in detergency and had very little irritation to the skin.

【0055】実施例2Example 2

【表3】 (成分) (%) (1)N−ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシン トリエタノールアミン 27 (2)ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 (3)ラウリン酸トリエタノールアミン 4 (4)ミリスチン酸トリエタノールアミン 2 (5)香料 0.5 (6)ジブチルヒドロキシトルエン 0.2 (7)エタノール 3 (8)精製水 バランス[Table 3] (Components) (%) (1) N-lauroyl-N-carboxyethylglycine triethanolamine 27 (2) Lauryldimethylamine oxide 3 (3) Triethanolamine laurate 4 (4) Triethanol myristate Amine 2 (5) Perfume 0.5 (6) Dibutylhydroxytoluene 0.2 (7) Ethanol 3 (8) Purified water Balance

【0056】(製法)加熱した精製水に成分(1)〜
(4)を加えて溶解し、これを冷却した後、成分(5)
〜(7)を添加して、液体洗浄剤組成物を得た。得られ
た洗浄剤組成物で身体を洗浄したところ、泡立ちが良好
で、しかもきめ細かい泡質感を有しており、かつタオル
ドライ後の感触もさっぱりとしており、使用感に優れ、
更に刺激性の低いものであった。
(Production Method) Components (1) to
After adding (4) and dissolving and cooling this, the component (5) was added.
~ (7) was added to obtain a liquid detergent composition. When the body was washed with the obtained detergent composition, it had a good foaming property, and also had a fine foam texture, and also had a refreshing feel after towel drying, and was excellent in usability.
It was also less irritating.

【0057】実施例3Example 3

【表4】 (成分) (%) (1)N−ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシンカリウム 20 (2)ラウリルジメチルアミンオキサイド 2 (3)ラウリン酸カリウム 2 (4)ミリスチン酸カリウム 2 (5)香料 0.5 (6)ジブチルヒドロキシトルエン 0.3 (7)エタノール 4 (8)精製水 バランス[Table 4] (Components) (%) (1) N-lauroyl-N-carboxyethylglycine potassium 20 (2) Lauryldimethylamine oxide 2 (3) Potassium laurate 2 (4) Potassium myristate 2 (5) Perfume 0.5 (6) Dibutylhydroxytoluene 0.3 (7) Ethanol 4 (8) Purified water Balance

【0058】(製法)加熱した精製水に成分(1)〜
(4)を加えて溶解し、冷却後、成分(5)〜(7)を
加え、液体状洗浄剤組成物を得た。得られた洗浄剤組成
物で身体を洗浄したところ、泡立ちが良好であり、また
きめ細かい泡質感を有しており、かつタオルドライ後の
感触もさっぱりして、使用感に優れ、しかも刺激性が低
いものであった。
(Manufacturing method) Components (1) to
(4) was added and dissolved, and after cooling, components (5) to (7) were added to obtain a liquid detergent composition. When the body was washed with the obtained detergent composition, it had good lathering, had a finely textured foam, and had a refreshing feeling after towel drying. It was low.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:75) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Office reference number FI technical display area C11D 1:75)

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は炭素数5〜21の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す)で表わされるグリシン誘導体又はその塩、及び
(B)アミンオキサイド系界面活性剤を含有する洗浄剤
組成物。
(A) General formula (1) (In the formula, R 1 represents a linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, an alkenyl group, or a hydroxyalkyl group) or a salt thereof, and (B) an amine oxide-based surfactant. A detergent composition containing:
【請求項2】 一般式(1)で表わされるグリシン誘導
体の塩が、アルカリ金属塩、トリアルカノールアミン塩
又は塩基性アミノ酸塩である請求項1記載の洗浄剤組成
物。
2. The detergent composition according to claim 1, wherein the salt of the glycine derivative represented by the general formula (1) is an alkali metal salt, a trialkanolamine salt or a basic amino acid salt.
【請求項3】 一般式(1)において、R1 が炭素数7
〜17のアルキル基又はアルケニル基である請求項1又
は2記載の洗浄剤組成物。
3. In the general formula (1), R 1 has 7 carbon atoms.
The cleaning composition according to claim 1 or 2, which is an alkyl group or an alkenyl group of -17.
【請求項4】 成分(A)及び(B)の配合比率が、重
量比で(A):(B)=50:1〜5:1である請求項
1〜3のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。
4. The blending ratio of the components (A) and (B) is (A) :( B) = 50: 1 to 5: 1 in terms of weight ratio, according to any one of claims 1 to 3. Cleaning composition.
【請求項5】 成分(A)及び(B)の配合量の合計
が、全組成中に5〜90重量%である請求項1〜4のい
ずれか1項記載の洗浄剤組成物。
5. The cleaning composition according to claim 1, wherein the total content of the components (A) and (B) is 5 to 90% by weight based on the total composition.
【請求項6】 水で10重量倍に希釈したときの水溶液
のpHが4〜8である請求項1〜5のいずれか1項記載の
洗浄剤組成物。
6. The cleaning composition according to claim 1, wherein the pH of the aqueous solution when diluted 10 times by weight with water is 4 to 8.
【請求項7】 液体状である請求項1〜6のいずれか1
項記載の洗浄剤組成物。
7. The liquid according to any one of claims 1 to 6.
9. The cleaning composition according to item 7.
【請求項8】 身体用洗浄剤である請求項1〜7のいず
れか1項記載の洗浄剤組成物。
8. The cleansing composition according to claim 1, which is a personal cleansing agent.
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