JPH08134495A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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JPH08134495A
JPH08134495A JP27761294A JP27761294A JPH08134495A JP H08134495 A JPH08134495 A JP H08134495A JP 27761294 A JP27761294 A JP 27761294A JP 27761294 A JP27761294 A JP 27761294A JP H08134495 A JPH08134495 A JP H08134495A
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JP
Japan
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glycine
group
ammonium
glycine derivative
detergent composition
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Pending
Application number
JP27761294A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiroe Igarashi
弘枝 五十嵐
Toshio Nozaki
利雄 野崎
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Abstract

PURPOSE: To prepare a detergent compsn. which has good foaming property and foam stability, is excellent in foam breaking during rinsing, less likely to cause irritation and excellent in low-temp. storage stability by incorporating a particular glycine, a particular ether type acetic acid surfactant. CONSTITUTION: A detergent compsn. comprising: (A) a glycine deriv. represented by the formula (wherein R<1> is of a 5-21 C alkyl, alkenyl, or hydroxyalkyl group; M<1> and M<2> which may be the same or different represents a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, a 1-22 C mono-, di-, or trialkanol ammonium, or a basic amino acid); and (B) an ether type acetic acid surfactant represented by the general formula R<2> -Z-(CH2 CH2 O)n -CH2 CO2 X (wherein R<2> is a 5-21 C alkyl or alkenyl group; Z is -O-or -CONE-; X has the same as M1 and M2 ; and n is 2 to 15).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は洗浄剤組成物に関し、更
に詳細には、洗浄に際して良好な泡立ちを有し、すすぎ
時の泡切れが良くぬるつきが生じず、しかも肌に対して
刺激性が少なく、保存安定性にも優れた洗浄剤組成物に
関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a detergent composition, and more particularly, it has a good foaming property during cleaning, has a good foaming property during rinsing, does not cause slimy skin, and is irritating to the skin. The present invention relates to a detergent composition which has a small amount and is excellent in storage stability.

【0002】[0002]

【従来の技術】台所用洗浄剤、毛髪用洗浄剤、身体用洗
浄剤等の洗浄剤組成物は、一般にアニオン界面活性剤を
主成分としており、主に高級脂肪酸塩(石鹸)、アルキ
ル硫酸塩、スルホン酸塩等が用いられている。しかしな
がら、例えば石鹸を皮膚洗浄に用いた場合、すすぎ時に
石鹸スカム(高級脂肪酸Ca塩)が発生して肌に付着す
るため、皮膚表面の潤滑性が著しく低下し、きしみやつ
っぱりを生じるという欠点があった。また、アルキル硫
酸塩やスルホン酸塩等を毛髪洗浄に用いた場合には、き
しみやつっぱり感はないものの、泡切れが悪く、毛髪の
潤滑性に乏しいなどの欠点があった。
2. Description of the Related Art Cleaning compositions such as kitchen cleaners, hair cleaners and body cleaners generally contain an anionic surfactant as a main component and mainly contain higher fatty acid salts (soaps) and alkyl sulfates. , Sulfonate, etc. are used. However, for example, when soap is used for cleaning the skin, soap scum (higher fatty acid Ca salt) is generated during rinsing and adheres to the skin, so that the lubricity of the skin surface is significantly lowered, and there is a drawback that squeak and tightness occur. there were. Further, when an alkylsulfate or a sulfonate is used for hair washing, it has no squeaky feeling or tightness, but has drawbacks such as poor foam breakage and poor lubricity of hair.

【0003】このため、これらの欠点を改良する目的
で、高級アルコール等の油分や補助活性剤など、様々な
助剤を配合する試みがなされているが、このような助剤
を添加すると、洗浄効果や起泡力、使用感などが低下し
てしまうため、処方上の制約を受けやすく、充分満足で
きる洗浄剤を得ることは困難であった。
Therefore, for the purpose of improving these drawbacks, attempts have been made to blend various auxiliaries such as oil components such as higher alcohols and co-activators. However, when such auxiliaries are added, cleaning is performed. Since the effect, the foaming power, the feeling of use, etc. are deteriorated, it is difficult to obtain a sufficiently satisfactory cleaning agent because it is easily restricted by prescription.

【0004】また、アシルイミノ二塩基酸型陰イオン界
面活性剤を含有した洗浄剤組成物が検討されている(特
開平2−84496号、特開平5−117139号、特
開平6−80987号)。これらの洗浄剤は、洗浄力、
起泡力、使用感等が改良されているものの、洗浄剤とし
て用いられているアシルイミノ二塩基酸型陰イオン界面
活性剤がイミノジ酢酸からの誘導体であり、特に低温で
の保存安定性が悪いという問題があった。
Further, detergent compositions containing an acylimino dibasic acid type anionic surfactant have been investigated (JP-A-2-84496, JP-A-5-117139, JP-A-6-80987). These cleaning agents
Although the foaming power, the feeling of use, etc. are improved, the acylimino dibasic acid type anionic surfactant used as a cleaning agent is a derivative from iminodiacetic acid, and storage stability is particularly poor at low temperatures. There was a problem.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、良好な泡立ち、泡持ちを有し、すすぎ時の泡切れが
良くぬるつきが生じず、刺激性が少なく、低温保存安定
性にも優れた洗浄剤組成物を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, the object of the present invention is to have good foaming, foam retention, good foaming during rinsing, no stickiness, low irritation, and low temperature storage stability. Another object is to provide an excellent cleaning composition.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリシン誘導
体とエーテル型酢酸系界面活性剤を組合わせて用いれ
ば、洗浄に際して良好な泡立ち、泡持ちを有し、すすぎ
時の泡切れが良くぬるつきが生じず、しかも皮膚に対し
て刺激性が少なく、低温保存安定性にも優れた洗浄剤組
成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
Under such circumstances, the inventors of the present invention have conducted diligent research, and as a result, when a specific glycine derivative and an ether type acetic acid surfactant were used in combination, good foaming was observed during washing, The present invention found that a detergent composition having a long-lasting foam, good defoaming during rinsing, no slimyness, less irritation to the skin, and excellent low-temperature storage stability can be obtained, and the present invention Was completed.

【0007】すなわち、本発明は、(A)一般式(1)That is, the present invention provides (A) general formula (1)

【0008】[0008]

【化3】 Embedded image

【0009】(式中、R1 は炭素数5〜21の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基を示し、M1 及びM2 は同一又は異なって、水素
原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、総炭素数1〜22のモノ、ジ若しくはトリアルカノ
ールアンモニウム又は塩基性アミノ酸を示す)で表わさ
れるグリシン誘導体、及び(B)一般式(2)
(In the formula, R 1 represents a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 5 to 21 carbon atoms, and M 1 and M 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkali metal. , An alkaline earth metal, ammonium, a mono-, di- or trialkanol ammonium having a total carbon number of 1 to 22 or a basic amino acid), and (B) a general formula (2)

【0010】[0010]

【化4】R2-Z-(CH2CH2O)n-CH2CO2X (2)Embedded image R 2 —Z— (CH 2 CH 2 O) n —CH 2 CO 2 X (2)

【0011】(式中、R2 は炭素数5〜21の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Zは−O
−又は−CONH−を示し、Xは水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、総炭素数1〜2
2のモノ、ジ若しくはトリアルカノールアンモニウム又
は塩基性アミノ酸を示し、nは2〜15の数を示す)で
表わされるエーテル型酢酸系界面活性剤を含有する洗浄
剤組成物を提供するものである。
(In the formula, R 2 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, and Z is -O.
-Or-CONH- is shown, and X is a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, or a total carbon number of 1 to 2.
2 represents a mono-, di- or trialkanol ammonium or a basic amino acid, and n represents a number of 2 to 15), and provides a detergent composition containing an ether-type acetic acid surfactant.

【0012】本発明で用いられる(A)成分は前記一般
式(1)で表わされるグリシン誘導体である。式中、R
1 で示される炭素数5〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基としては、
例えばn−ペンチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、
n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル
基、n−ペンタデシル基、n−ヘプタデシル基、メチル
ヘキサデシル基、エチルペンチル基、ヘプタデセニル
基、ヒドロキシウンデシル基等が挙げられる。これらの
うち、起泡性等の点から炭素数5〜21のアルキル基、
アルケニル基が好ましく、特に炭素数9〜15のものが
好ましい。
The component (A) used in the present invention is a glycine derivative represented by the above general formula (1). Where R
Straight or branched chain alkyl group having a carbon number of 5 to 21 represented by 1, the alkenyl group, a hydroxyalkyl group,
For example, n-pentyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group,
Examples thereof include n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-heptadecyl group, methylhexadecyl group, ethylpentyl group, heptadecenyl group and hydroxyundecyl group. Of these, an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, from the viewpoint of foamability,
An alkenyl group is preferable, and one having 9 to 15 carbon atoms is particularly preferable.

【0013】また、一般式(1)中、M1 及びM2 とし
ては、例えば水素原子、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、アンモニウム、モノエタノールア
ンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノー
ルアンモニウム、アルギニン、ヒスチジン、リジン等が
挙げられる。これらのうち、ナトリウム、カリウム、ト
リエタノールアンモニウム、アルギニンが好ましく、特
にナトリウム、カリウムが好ましい。
In the general formula (1), as M 1 and M 2 , for example, hydrogen atom, sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, monoethanolammonium, diethanolammonium, triethanolammonium, arginine, histidine, lysine. Etc. Of these, sodium, potassium, triethanolammonium and arginine are preferable, and sodium and potassium are particularly preferable.

【0014】(A)成分のグリシン誘導体(1)として
は、N−ラウロイル−N−カルボキシエチルグリシンナ
トリウム塩、N−ラウロイル−N−カルボキシエチルグ
リシンカリウム塩、N−ラウロイル−N−カルボキシエ
チルグリシントリエタノールアンモニウム塩、N−ミリ
スチル−N−カルボキシエチルグリシンナトリウム塩、
N−ミリスチル−N−カルボキシエチルグリシンカリウ
ム塩、N−ミリスチル−N−カルボキシエチルグリシン
トリエタノールアンモニウム塩、N−ミリスチル−N−
カルボキシエチルグリシンアルギニン塩が好ましい。
As the glycine derivative (1) as the component (A), N-lauroyl-N-carboxyethylglycine sodium salt, N-lauroyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-lauroyl-N-carboxyethylglycine trichloride is used. Ethanol ammonium salt, N-myristyl-N-carboxyethylglycine sodium salt,
N-myristyl-N-carboxyethylglycine potassium salt, N-myristyl-N-carboxyethylglycine triethanolammonium salt, N-myristyl-N-
Carboxyethylglycine arginine salt is preferred.

【0015】このようなグリシン誘導体(1)は、例え
ば以下に示す反応式に従って製造することができる。
Such a glycine derivative (1) can be produced, for example, according to the reaction formula shown below.

【0016】[0016]

【化5】 Embedded image

【0017】すなわち、一般式(3)で表わされるグリ
シン又はその塩に、アクリロニトリルを反応させてグリ
シン誘導体(4)を得(工程A)、これを加水分解し、
必要に応じて塩交換してグリシン誘導体(7)を得(工
程B)、次いでこれに酸クロライド(5)を反応させ、
必要に応じて塩交換することにより(工程E)、(A)
成分のグリシン誘導体(1)を得ることができる。ま
た、工程Aにより得られたグリシン誘導体(4)に、酸
クロライド(5)を反応させ、必要に応じて塩交換して
グリシン誘導体(6)を得(工程C)、次いでこれを加
水分解し、必要に応じて塩交換することにより(工程
D)、(A)成分のグリシン誘導体(1)を得ることも
できる。
That is, glycine represented by the general formula (3) or a salt thereof is reacted with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (4) (step A), which is hydrolyzed.
If necessary, salt exchange is performed to obtain a glycine derivative (7) (step B), and then this is reacted with an acid chloride (5),
By carrying out salt exchange if necessary (step E), (A)
The component glycine derivative (1) can be obtained. Further, the glycine derivative (4) obtained in the step A is reacted with an acid chloride (5), and if necessary, salt exchange is performed to obtain a glycine derivative (6) (step C), which is then hydrolyzed. By optionally performing salt exchange (step D), the glycine derivative (1) as the component (A) can be obtained.

【0018】以下、各工程について説明する。 (工程A)本工程は、グリシン又はその塩(3)にアク
リロニトリルを反応させ、グリシン誘導体(4)を得る
工程である。原料であるグリシン又はその塩、及びアク
リロニトリルは公知の方法で製造されたもの、市販され
ているもの等いずれを用いてもよいが、必要に応じて再
結晶、蒸留等の精製を行ったものを用いてもよい。
Each step will be described below. (Step A) In this step, glycine or its salt (3) is reacted with acrylonitrile to obtain a glycine derivative (4). Glycine or a salt thereof as a raw material, and acrylonitrile may be produced by known methods, any commercially available one may be used, but if necessary, recrystallization, purification by distillation, etc. You may use.

【0019】グリシン又はその塩(3)の具体例として
は、グリシン、グリシンナトリウム塩、グリシンカリウ
ム塩、グリシンリチウム塩、グリシンマグネシウム塩、
グリシンカルシウム塩、グリシンアンモニウム塩、グリ
シンエチレンジアミン塩、グリシンプロピレンジアミン
塩等が挙げられ、グリシンナトリウム塩、グリシンカリ
ウム塩、グリシンアンモニウム塩が特に好ましい。
Specific examples of glycine or its salt (3) include glycine, glycine sodium salt, glycine potassium salt, glycine lithium salt, glycine magnesium salt,
Glycine calcium salt, glycine ammonium salt, glycine ethylenediamine salt, glycine propylenediamine salt and the like can be mentioned, and glycine sodium salt, glycine potassium salt and glycine ammonium salt are particularly preferable.

【0020】本工程においては、グリシン又はその塩
(3)と0.5〜10当量のアクリロニトリルを水中に
て、10〜100℃、好ましくは30〜70℃の適当な
温度で0.5〜100時間、好ましくは1〜3時間反応
させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオンを交
換することにより、グリシン誘導体(4)を得ることが
できる。なお、反応時間が100時間より長くなるとシ
アノ基の加水分解等の副反応が併発し好ましくない。反
応の際、グリシン又はその塩(3)の水溶液にアクリロ
ニトリルを徐々に滴下するなどの処置を行えば、アクリ
ロニトリルの重合等の副反応が著しく抑えられ、収率が
向上し好ましい。本工程により得られるグリシン誘導体
(4)はそのまま次の工程に用いることができるが、必
要に応じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用い
て再結晶を行い、更に高純度の精製品とすることもでき
る。
In this step, glycine or its salt (3) and 0.5 to 10 equivalents of acrylonitrile in water are heated at a suitable temperature of 10 to 100 ° C., preferably 30 to 70 ° C. for 0.5 to 100 ° C. The glycine derivative (4) can be obtained by reacting for a time, preferably 1 to 3 hours, and further, if necessary, by exchanging a counter ion using an electrodialyzer or the like. When the reaction time is longer than 100 hours, side reactions such as hydrolysis of the cyano group occur concurrently, which is not preferable. During the reaction, if a treatment such as gradually adding acrylonitrile to an aqueous solution of glycine or a salt thereof (3) is performed, side reactions such as polymerization of acrylonitrile are significantly suppressed, and the yield is improved, which is preferable. The glycine derivative (4) obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, it is recrystallized using a solvent such as water, methanol or ethanol to obtain a highly purified product. You can also

【0021】(工程B)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(4)のシアノ基を、好ましくは塩基性物
質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導体(7)を
得る工程である。ここで用いられる塩基性物質として
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
等が挙げられ、具体例としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step B) This step is a step of hydrolyzing the cyano group of the glycine derivative (4) obtained in step A, preferably in the presence of a basic substance, to obtain a glycine derivative (7). . Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide,
Examples thereof include barium hydroxide.

【0022】本工程においては、グリシン誘導体(4)
を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、水溶液中に
て、必要なら水とメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピ
レングリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、50
〜100℃、好ましくは70〜100℃の適当な温度で
0.5〜100時間反応させ、更に必要なら電気透析機
等を用いて対イオンを交換することにより、グリシン誘
導体(7)を得ることができる。本工程により得られる
グリシン誘導体(7)はそのまま次の工程に用いること
ができるが、必要に応じて水、メタノール、エタノール
等の溶媒を用いて再結晶を行い、更に高純度の精製品と
することもできる。
In this step, the glycine derivative (4)
In an aqueous solution in the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance, if necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol. At 50
To obtain a glycine derivative (7) by reacting at a suitable temperature of -100 to 100 ° C, preferably 70 to 100 ° C for 0.5 to 100 hours, and further, if necessary, by exchanging a counter ion using an electrodialyzer or the like. You can The glycine derivative (7) obtained in this step can be used as it is in the next step, but if necessary, it is recrystallized using a solvent such as water, methanol or ethanol to obtain a highly purified product. You can also

【0023】(工程C)本工程は、工程Aで得られたグ
リシン誘導体(4)に、好ましくはアルカリ性物質の存
在下、酸クロライド(5)を反応させ、グリシン誘導体
(6)を得る工程である。原料である酸クロライド
(5)は公知の方法で製造されたもの、市販されている
もの等いずれを用いてもよいが、必要に応じて蒸留等の
精製を行ったものを用いてもよい。酸クロライド(5)
の具体例としては、ヘキサン酸クロライド、オクタン酸
クロライド、デカン酸クロライド、ドデカン酸クロライ
ド、テトラデカン酸クロライド、ヘキサデカン酸クロラ
イド、オクタデカン酸クロライド、2−エチルヘキサン
酸クロライド、イソステアリン酸クロライド、オレイン
酸クロライド等の単一組成の脂肪酸クロライド、ヤシ油
脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸クロライド等の混和組成
の脂肪酸クロライドが挙げられる。
(Step C) In this step, the glycine derivative (4) obtained in step A is reacted with an acid chloride (5), preferably in the presence of an alkaline substance, to obtain a glycine derivative (6). is there. As the acid chloride (5) as a raw material, any of those produced by a known method and those commercially available may be used, but those obtained by purification such as distillation may be used if necessary. Acid chloride (5)
Specific examples of, hexanoic acid chloride, octanoic acid chloride, decanoic acid chloride, dodecanoic acid chloride, tetradecanoic acid chloride, hexadecanoic acid chloride, octadecanoic acid chloride, 2-ethylhexanoic acid chloride, isostearic acid chloride, oleic acid chloride, etc. Fatty acid chlorides having a single composition, such as fatty acid chlorides, coconut oil fatty acid chlorides, and beef tallow fatty acid chlorides, can be mentioned.

【0024】本工程においては、グリシン誘導体(4)
と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.9〜1.3
当量の酸クロライド(5)を水溶液中にて、必要なら水
とメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセト
ン、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール
等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜100℃、好ま
しくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜100時間
反応させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオン
を交換することにより、グリシン誘導体(6)を得るこ
とができる。もし酸クロライド(5)の使用量が上記の
範囲より少ない場合には、反応物中にグリシン誘導体
(4)が多量に残留し、また上記の範囲より多い場合に
は、未反応の酸クロライド(5)から多量の脂肪酸が副
生するので好ましくない。
In this step, the glycine derivative (4)
And usually 0.8 to 5.0 equivalents, preferably 0.9 to 1.3
Equivalent amount of acid chloride (5) in an aqueous solution, if necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0 to 100 ° C. The glycine derivative (6) can be obtained by reacting at a suitable temperature of preferably 10 to 50 ° C. for 0.5 to 100 hours, and further, if necessary, by exchanging a counter ion using an electrodialyzer or the like. If the amount of the acid chloride (5) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (4) remains in the reaction product, and if it is more than the above range, the unreacted acid chloride (5) remains unreacted. A large amount of fatty acid is by-produced from 5), which is not preferable.

【0025】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(4)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(5)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。用いられるアルカリ性物質の具体例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチ
ルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン
等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが実用的である。これらのアルカリ性物
質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持する量であ
る。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (4) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (5) is promoted and a large amount of fatty acid is produced as a by-product. Specific examples of the alkaline substance used include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and sodium carbonate, and organic bases such as triethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine. But especially sodium hydroxide,
Potassium hydroxide is practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0026】本工程により得られるグリシン誘導体
(6)はそのまま次の工程に用いることができるが、必
要に応じて水、メタノール、エタノール等の溶媒を用い
て再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処理した後、
グリシン誘導体(6)の酸型品を得て、それをアセト
ン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エタノー
ル、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、改めて
適当な中和剤を用いてグリシン誘導体(6)とすること
により、更に高純度の精製品とすることもできる。
The glycine derivative (6) obtained in this step can be used as it is in the next step. If necessary, it may be recrystallized using a solvent such as water, methanol or ethanol, or hydrochloric acid, sulfuric acid or the like. After treatment with strong acid
An acid type product of glycine derivative (6) is obtained, and recrystallized using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol, and the glycine derivative ( By adopting 6), a highly purified product can be obtained.

【0027】(工程D)本工程は、工程Cで得られたグ
リシン誘導体(6)のシアノ基を、好ましくは塩基性物
質の存在下で加水分解せしめ、グリシン誘導体(1)を
得る工程である。ここで用いられる塩基性物質として
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
等が挙げられ、具体例としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等が挙げられる。
(Step D) This step is a step of hydrolyzing the cyano group of the glycine derivative (6) obtained in step C, preferably in the presence of a basic substance, to obtain a glycine derivative (1). . Examples of the basic substance used here include alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, and specific examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide,
Examples thereof include barium hydroxide.

【0028】本工程においては、グリシン誘導体(6)
を0.1〜30当量の塩基性物質の存在下、水溶液中、
必要ならば水とメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、アセトン、1,3−プロパンジオール、プロピレ
ングリコール等の極性溶媒との混合溶液中にて、50〜
100℃、好ましくは70〜100℃の適当な温度で
0.5〜100時間反応させ、更に必要なら電気透析機
等を用いて対イオンを交換することにより、グリシン誘
導体(1)を得ることができる。
In this step, the glycine derivative (6)
In the presence of 0.1 to 30 equivalents of a basic substance in an aqueous solution,
If necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, and propylene glycol, 50-
The glycine derivative (1) can be obtained by reacting at an appropriate temperature of 100 ° C., preferably 70 to 100 ° C. for 0.5 to 100 hours, and further, if necessary, by exchanging a counter ion using an electrodialyzer or the like. it can.

【0029】本工程により得られるグリシン誘導体
(1)はそのまま洗浄剤組成物に用いることができる
が、必要に応じて水、メタノール、エタノール等の溶媒
を用いて再結晶を行うか、塩酸、硫酸等の強酸で処理し
た後、グリシン誘導体(1)の酸型品を得て、それをア
セトン、ヘキサン、石油エーテル、メタノール、エタノ
ール、ブタノール等の溶媒を用いて再結晶を行い、改め
て適当な中和剤を用いてグリシン誘導体(1)とするこ
とにより、更に高純度の精製品とすることもできる。
The glycine derivative (1) obtained in this step can be used as it is in a detergent composition, but if necessary, it is recrystallized using a solvent such as water, methanol or ethanol, or hydrochloric acid or sulfuric acid. After treatment with a strong acid such as glycine derivative (1), obtain the acid type product of glycine derivative (1) and recrystallize it using a solvent such as acetone, hexane, petroleum ether, methanol, ethanol, butanol, etc. By using a glycine derivative (1) with a solvating agent, a highly purified product can be obtained.

【0030】(工程E)本工程は、工程Bで得られたグ
リシン誘導体(7)に、好ましくはアルカリ性物質の存
在下、酸クロライド(5)を反応させ、グリシン誘導体
(1)を得る工程である。原料である酸クロライド
(5)としては工程Cと同様なものを用いればよい。
(Step E) In this step, the glycine derivative (7) obtained in Step B is reacted with an acid chloride (5), preferably in the presence of an alkaline substance, to obtain a glycine derivative (1). is there. The same acid chloride (5) as the raw material may be the same as in step C.

【0031】本工程においては、グリシン誘導体(7)
と通常0.8〜5.0当量、好ましくは0.9〜1.3
当量の酸クロライド(5)を水溶液中にて、必要なら水
とメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセト
ン、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール
等の極性溶媒との混合溶液中にて、0〜100℃、好ま
しくは10〜50℃の適当な温度で0.5〜100時間
反応させ、更に必要なら電気透析機等を用いて対イオン
を交換することにより、グリシン誘導体(1)を得るこ
とができる。もし酸クロライド(5)の使用量が上記の
範囲より少ない場合には、反応物中にグリシン誘導体
(7)が多量に残留し、また上記の範囲より多い場合に
は、未反応の酸クロライド(5)から多量の脂肪酸が副
生するので好ましくない。
In this step, the glycine derivative (7)
And usually 0.8 to 5.0 equivalents, preferably 0.9 to 1.3
Equivalent amount of acid chloride (5) in an aqueous solution, if necessary, in a mixed solution of water and a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-propanediol, propylene glycol, 0 to 100 ° C. The glycine derivative (1) can be obtained by reacting at an appropriate temperature of preferably 10 to 50 ° C. for 0.5 to 100 hours, and further, if necessary, by exchanging a counter ion using an electrodialyzer or the like. If the amount of the acid chloride (5) used is less than the above range, a large amount of the glycine derivative (7) remains in the reaction product, and if it is more than the above range, unreacted acid chloride (5) A large amount of fatty acid is by-produced from 5), which is not preferable.

【0032】本工程において、反応性を確保し一定の反
応を進行させるためには、反応系にアルカリ性物質を添
加し系内のpHをアルカリ側に、好ましくはpHを9.0〜
11.0の範囲に保つのが望ましい。反応系のpHがこの
範囲より低い場合には、反応の進行により副生する塩酸
が未反応のグリシン誘導体(7)と塩を形成し反応が充
分に進行せず、一方pHがこの範囲より高い場合には、酸
クロライド(5)の分解が促進され脂肪酸が多く副生す
る。ここで用いられるアルカリ性物質の具体例として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)
ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、特に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが実用的である。これらのアル
カリ性物質の使用量は、系内pHを前記の範囲内に維持す
る量である。
In this step, in order to secure the reactivity and allow a certain reaction to proceed, an alkaline substance is added to the reaction system to bring the pH in the system to the alkaline side, preferably pH 9.0 to 9.0.
It is desirable to keep it in the range of 11.0. When the pH of the reaction system is lower than this range, hydrochloric acid, which is a by-product of the reaction, forms a salt with the unreacted glycine derivative (7) and the reaction does not proceed sufficiently, while the pH is higher than this range. In this case, the decomposition of acid chloride (5) is promoted and a large amount of fatty acid is produced as a by-product. Specific examples of the alkaline substance used here include sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, inorganic bases such as sodium carbonate,
Triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino)
Examples thereof include organic bases such as pyridine, but sodium hydroxide and potassium hydroxide are particularly practical. The amount of these alkaline substances used is an amount that maintains the system pH within the above range.

【0033】本工程により得られるグリシン誘導体
(1)はそのまま洗浄剤組成物に用いることができる
が、必要に応じて工程Dと同様の後処理を行うことによ
り、更に高純度の精製品とすることもできる。
The glycine derivative (1) obtained in this step can be used as it is in a detergent composition, but if necessary, the same post-treatment as in step D is carried out to obtain a highly purified product. You can also

【0034】(A)成分のグリシン誘導体は、1種又は
2種以上を組合わせて用いることができる。本発明の洗
浄剤組成物における(A)成分の配合量は、洗浄剤の剤
型等により異なるが、全組成中に2〜60重量%(以
下、単に%で示す)配合するのが好ましく、特に5〜5
0%配合すると、泡立ちが良く、さっぱりとした洗いあ
がり感が得られるので好ましい。
The glycine derivative as the component (A) can be used alone or in combination of two or more kinds. The blending amount of the component (A) in the detergent composition of the present invention varies depending on the formulation of the detergent and the like, but is preferably 2 to 60% by weight (hereinafter simply referred to as%) in the total composition, Especially 5-5
A content of 0% is preferable because it gives good foaming and gives a refreshing feeling after washing.

【0035】本発明で用いられる成分(B)のエーテル
型酢酸系界面活性剤は、前記一般式(2)で表わされる
ものであり、式中、R2 は炭素数5〜21の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示すが、炭素数が
11〜15のものが好ましい。また、nは2〜15であ
ることが必要であり、2〜8が好ましい。nが15を超
えると起泡性に劣り、2未満では活性剤を高濃度化する
ことができない。
The ether-type acetic acid surfactant as the component (B) used in the present invention is represented by the above general formula (2), wherein R 2 is a straight chain having 5 to 21 carbon atoms or A branched-chain alkyl group or alkenyl group is shown, but those having 11 to 15 carbon atoms are preferable. Further, n is required to be 2 to 15, and preferably 2 to 8. When n exceeds 15, the foaming property is poor, and when n is less than 2, the activator cannot be highly concentrated.

【0036】エーテル型酢酸系界面活性剤(2)の好ま
しいものとしては、ポリオキシエチレン(2)ラウリル
エーテル酢酸(一般式(2)中、R2 =C1225、Z=
−O−、n=2)、ポリオキシエチレン(8)ミリスチ
ルエーテル酢酸(一般式(2)中、R2 =C1429、Z
=−O−、n=8)、ラウリン酸アミドポリオキシエチ
レン(3)エーテル酢酸(一般式(2)中、R2 =C11
23、Z=−CONH−、n=3)、ラウリン酸アミド
ポリオキシエチレン(6)エーテル酢酸(一般式(2)
中、R2 =C1123、Z=−CONH−、n=6)、ラ
ウリン酸アミドポリオキシエチレン(2)エーテル酢酸
(一般式(2)中、R2 =C1123、Z=−CONH
−、n=2)等が挙げられる。またその中和度は60〜
120%であるのが好ましい。対イオンXとしてはアル
カリ金属、特にカリウム、ナトリウムが好ましく、
(A)成分のM1又はM2と同じであるのが好ましい。
The preferred ether type acetic acid surfactant (2) is polyoxyethylene (2) lauryl ether acetic acid (in the general formula (2), R 2 = C 12 H 25 , Z =
-O-, n = 2), polyoxyethylene (8) myristyl ether acetic acid (in the general formula (2), R 2 = C 14 H 29 , Z
= -O-, n = 8), lauric acid amide polyoxyethylene (3) ether acetic acid (in the general formula (2), R 2 = C 11
H 23, Z = -CONH-, n = 3), lauric acid amide, polyoxyethylene (6) ether acetic acid (general formula (2)
Among, R 2 = C 11 H 23 , Z = -CONH-, n = 6), in lauric acid amide, polyoxyethylene (2) ether acetate (formula (2), R 2 = C 11 H 23, Z = -CONH
-, N = 2) and the like. The degree of neutralization is 60-
It is preferably 120%. The counter ion X is preferably an alkali metal, particularly potassium or sodium,
It is preferably the same as M 1 or M 2 of the component (A).

【0037】(B)成分のエーテル型酢酸系界面活性剤
は、1種又は2種以上を組合わせて用いることができ
る。本発明の洗浄剤組成物における(B)成分の配合量
は、洗浄剤の剤型等により異なるが、全組成中に2〜6
0%配合するのが好ましく、特に5〜50%配合する
と、良好な泡立ちを示し、低温保存性もより向上するの
で好ましい。
The ether type acetic acid type surfactant as the component (B) can be used alone or in combination of two or more kinds. The blending amount of the component (B) in the detergent composition of the present invention varies depending on the formulation of the detergent and the like, but is 2 to 6 in the total composition.
It is preferable to add 0%, and particularly 5 to 50% is preferable because good foaming is exhibited and the low temperature storage property is further improved.

【0038】本発明の洗浄剤組成物において、(A)成
分と(B)成分の配合比率は、重量比で(A)/(B)
=100/1〜1/2が好ましく、特に50/1〜1/
1、更に10/1〜2/1であるのが好ましい。
In the detergent composition of the present invention, the mixing ratio of the component (A) and the component (B) is (A) / (B) by weight.
= 100/1 to 1/2 is preferable, and especially 50/1 to 1 /
1, preferably 10/1 to 2/1.

【0039】本発明の洗浄剤組成物には、前記以外の界
面活性剤、例えばN−アシルサルコシン塩、アルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、糖エステル系、糖アミド系等のノニオ
ン性界面活性剤;イミダゾリン系、ベタイン系等の両性
界面活性剤などを、本発明の効果を損なわない範囲にお
いて任意に併用することもできる。
In the detergent composition of the present invention, a surfactant other than the above, for example, an anionic surfactant such as N-acyl sarcosine salt, alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, or the like; polyoxyethylene Nonionic surfactants such as alkyl ethers, sugar ester-based and sugar amide-based surfactants; amphoteric surfactants such as imidazoline-based and betaine-based surfactants can be optionally used in combination as long as the effects of the present invention are not impaired.

【0040】更にその他の添加剤として、洗浄剤に通常
用いられる成分、例えばカルボキシビニルポリマー、メ
チルセルロース、エタノール、ポリオキシエチレングリ
コールジステアレート等の粘度調整剤;パール化剤、香
料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症
剤、防腐剤などを、本発明の効果を損なわない範囲にお
いて任意に配合することができる。
Further, as other additives, components usually used in detergents, for example, viscosity modifiers such as carboxyvinyl polymer, methyl cellulose, ethanol, polyoxyethylene glycol distearate; pearling agents, fragrances, dyes, and UV absorption. Agents, antioxidants, bactericides, anti-inflammatory agents, preservatives and the like can be optionally added within a range that does not impair the effects of the present invention.

【0041】本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製
造することができ、その剤型も特に制限されず、液体
状、ペースト状、クリーム状、固体状、粉末状など任意
の剤型とすることができ特に液体状、ペースト状、クリ
ーム状とするのが好ましい。液体状とする場合には、液
体媒体として水を用いるのが好ましく、水の配合量は全
組成中に50〜90%であるのが好ましい。また、本発
明の洗浄剤組成物は、皮膚、毛髪等の身体用洗浄剤とし
て好適であり、特に皮膚洗浄用とするのが好ましい。
The detergent composition of the present invention can be produced according to a conventional method, and its dosage form is not particularly limited, and may be any liquid form, paste form, cream form, solid form, powder form or the like. In particular, it is preferably in the form of liquid, paste or cream. In the case of a liquid, it is preferable to use water as the liquid medium, and the content of water is preferably 50 to 90% in the total composition. Further, the cleansing composition of the present invention is suitable as a cleansing agent for the body such as skin and hair, and is particularly preferably used for cleansing the skin.

【0042】本発明の洗浄剤組成物は、水で10重量倍
に希釈したときの水溶液のpHが4〜9、特に5〜7であ
るのが好ましい。好ましいpHを得るためには、洗浄剤組
成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよく、また
(A)成分に対して等モルのイオン交換を行っても良
い。
In the detergent composition of the present invention, the pH of the aqueous solution when diluted 10 times by weight with water is preferably 4 to 9, particularly 5 to 7. In order to obtain a preferable pH, it may be adjusted by adding an acid or an alkali to the detergent composition, and an equimolar ion exchange may be performed with respect to the component (A).

【0043】[0043]

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄に際して
良好な泡立ち、泡持ちを有し、すすぎ時の泡切れが良く
ぬるつきが生じず、しかも皮膚に対して刺激性が少な
く、低温保存安定性にも優れたものであり、特に身体、
顔用の皮膚洗浄剤として有用である。
EFFECT OF THE INVENTION The detergent composition of the present invention has good lathering and lathering characteristics during washing, has good lathering during rinsing, does not cause slimy skin, and is less irritating to the skin, and has low temperature. It has excellent storage stability, especially on the body,
It is useful as a skin cleanser for the face.

【0044】[0044]

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0045】実施例1 表1及び表2に示す組成の成分を均一に混合し、更に塩
酸でpHの調整を行い、洗浄剤組成物を製造した。なお、
各洗浄剤組成物のpHは、それぞれの10重量倍希釈水溶
液を調製し、この溶液50mlをとり、温度25℃にて、
HORIBA製pHメーターF−14を用いて測定した。
得られた洗浄剤組成物について、保存安定性、泡立ち及
び使用感を評価した。結果を表1及び表2に示す。
Example 1 A detergent composition was produced by uniformly mixing the components having the compositions shown in Tables 1 and 2 and adjusting the pH with hydrochloric acid. In addition,
For the pH of each cleaning composition, prepare a 10-fold-fold diluted aqueous solution, and take 50 ml of this solution at a temperature of 25 ° C.
It was measured using a pH meter F-14 manufactured by HORIBA.
The obtained cleaning composition was evaluated for storage stability, foaming and feeling of use. The results are shown in Tables 1 and 2.

【0046】(評価方法) (i)保存安定性:各洗浄剤組成物50mlをガラス製ス
クリュー管に充填して密閉し、5℃の恒温室中で1ケ月
保存した。1ケ月後、その内容物の液の状態を目視観察
し、下記基準で評価した。 ○;均一な透明液体である。 ×;結晶が析出、又は白濁している。
(Evaluation method) (i) Storage stability: A glass screw tube was filled with 50 ml of each detergent composition and sealed, and stored for 1 month in a thermostatic chamber at 5 ° C. After one month, the liquid state of the content was visually observed and evaluated according to the following criteria. ◯: It is a uniform transparent liquid. X: Crystals are precipitated or cloudy.

【0047】(ii)泡立ち:各洗浄剤組成物について、
10倍希釈水溶液を調製し、この水溶液100ml(液温
40℃)を目盛付きシリンダーに注入した。次いで、水
溶液中に攪拌羽根を設置して羽根を回転させ、攪拌開始
から30秒後において生じた泡の体積(ml)を測定して
泡立ち量とし、下記基準で評価した。なお、攪拌羽根の
回転数は1000rpm であり、5秒毎に反転させた。 ◎;泡立ち量 200ml以上。 ○;泡立ち量 160ml以上200ml未満。 △;泡立ち量 120ml以上160ml未満。 ×;泡立ち量 120ml未満。
(Ii) Foaming: For each cleaning composition,
A 10-fold diluted aqueous solution was prepared, and 100 ml of this aqueous solution (liquid temperature 40 ° C.) was poured into a graduated cylinder. Next, a stirring blade was installed in the aqueous solution, the blade was rotated, and the volume (ml) of the foam generated 30 seconds after the start of stirring was measured as the foaming amount, and evaluated according to the following criteria. The rotation speed of the stirring blade was 1000 rpm and it was reversed every 5 seconds. ◎; foaming amount of 200 ml or more. ○: Foaming amount of 160 ml or more and less than 200 ml. Δ: Foaming amount of 120 ml or more and less than 160 ml. X: Foaming amount less than 120 ml.

【0048】(iii)使用感:男女10名のパネラー
に、各洗浄剤組成物を用いて、1週間身体の洗浄を実施
してもらい、以下の項目についての官能評価を行った。
評価は以下の基準による平均値を算出し、平均値が4.
5以上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.4の場
合を良好(○)、2.5〜3.4の場合を普通(△)、
2.4以下の場合を不良(×)と判定した。 (1)泡立ち; 5;泡立ちが良い。 4;やや泡立ちが良い。 3;ふつう。 2;やや泡立ちが悪い。 1;泡立ちが悪い。 (2)泡持ち; 5;泡持ちが良い。 4;やや泡持ちが良い。 3;ふつう。 2;やや泡持ちが悪い。 1;泡持ちが悪い。 (3)すすぎ時の泡切れ; 5;泡切れが良い。 4;やや泡切れが良い。 3;ふつう。 2;やや泡切れが悪い。 1;泡切れが悪い。 (4)タオルドライ時のさっぱり感; 5;さっぱりする。 4;ややさっぱりする。 3;ふつう。 2;ややぬるつく。 1;ぬるつく。
(Iii) Feeling of use: Panels of 10 men and women were asked to wash their bodies for 1 week with each detergent composition, and sensory evaluation was conducted on the following items.
For evaluation, the average value was calculated based on the following criteria, and the average value was 4.
5 or more is very good (⊚), 3.5 to 4.4 is good (∘), 2.5 to 3.4 is normal (△),
The case of 2.4 or less was judged to be defective (x). (1) Foaming; 5; Good foaming. 4; Good foaming. 3; Normal. 2; Somewhat bad foaming. 1; Poor foaming. (2) Sustainable foam; 5; Sustainable foam. 4; Slightly good foam retention. 3; Normal. 2; Poor foam retention. 1; Poor foam retention. (3) Defoaming during rinsing; 5; Good defoaming. 4; The foam is slightly broken. 3; Normal. 2; Somewhat poor foaming. 1; Out of foam is bad. (4) Refreshing feeling when towel-drying; 5; Refreshing. 4; A little refreshing. 3; Normal. 2; A little slimy. 1; slimy.

【0049】[0049]

【表1】 [Table 1]

【0050】[0050]

【表2】 [Table 2]

【0051】表1及び表2より、本発明の洗浄剤組成物
は、保存安定性、泡立ち及び使用感ともに優れたもので
あった。また、本発明の洗浄剤組成物は洗浄力にも優
れ、かつ手肌に対する刺激性も極めて弱いものであっ
た。
From Tables 1 and 2, the cleaning composition of the present invention was excellent in storage stability, foaming and feeling of use. In addition, the detergent composition of the present invention was excellent in detergency, and had extremely weak irritation to hand skin.

【0052】実施例2(全身洗浄剤)Example 2 (Whole body cleaning agent)

【表3】 (成分) (%) (1)N−カルボキシエチル−N−ラウロイルグリシンナトリウム 20 (2)脂肪酸アミドポリオキシエチレン(2)酢酸ナトリウム (アルキル基;C12/14=75/25) 5 (3)メチルセルロース 0.1 (4)香料 0.5 (5)エタノール 3 (6)精製水 バランス[Table 3] (Components) (%) (1) N-carboxyethyl-N-lauroylglycine sodium 20 (2) Fatty acid amide polyoxyethylene (2) sodium acetate (alkyl group; C12 / 14 = 75/25) 5 (3) Methylcellulose 0.1 (4) Perfume 0.5 (5) Ethanol 3 (6) Purified water balance

【0053】(製法)加熱した精製水に上記成分(1)
及び(2)を溶解し、冷却した後、成分(3)〜(5)
を添加し、透明な液体洗浄剤組成物を得た。得られた洗
浄剤組成物の10重量倍希釈水溶液のpHは6.0であっ
た。
(Production method) The above component (1) was added to heated purified water.
After dissolving (2) and (2) and cooling, components (3) to (5)
Was added to obtain a transparent liquid detergent composition. The pH of a 10-fold diluted aqueous solution of the obtained detergent composition was 6.0.

【0054】得られた液体洗浄剤組成物で皮膚及び毛髪
を洗浄したところ、泡立ち及びすすぎ性が良くさっぱり
感が得られ、使用感に優れていた。また、肌に対する刺
激性が少なく、保存安定性も良好であった。
When the skin and hair were washed with the obtained liquid detergent composition, foaming and rinsing properties were good, a refreshing feeling was obtained, and the usability was excellent. In addition, it was less irritating to the skin and had good storage stability.

【0055】実施例3(洗顔料)Example 3 (face wash)

【表4】 (成分) (%) (1)N−カルボキシエチル−N−ラウロイルグリシン 15 (2)N−カルボキシエチル−N−ミリストイルグリシン 5 (3)アルギニン 8 (4)ラウリン酸アミドポリオキシエチレン(4)酢酸ナトリウム 5 (5)ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 (6)香料 0.5 (7)精製水 バランス[Table 4] (Components) (%) (1) N-carboxyethyl-N-lauroylglycine 15 (2) N-carboxyethyl-N-myristoylglycine 5 (3) arginine 8 (4) lauric acid amide polyoxyethylene (4) Sodium acetate 5 (5) Lauryl dimethylamine oxide 3 (6) Perfume 0.5 (7) Purified water balance

【0056】(製法)加熱した精製水に上記成分(3)
を加え、次に成分(1)及び(2)を添加し、中和溶解
させる。冷却後、成分(3)〜(5)を添加し、透明な
液体洗浄剤組成物を得た。
(Production method) The above component (3) was added to heated purified water.
And then components (1) and (2) are added and neutralized and dissolved. After cooling, the components (3) to (5) were added to obtain a transparent liquid detergent composition.

【0057】得られた液体洗浄剤組成物で洗顔したとこ
ろ、泡立ち及びすすぎ性が良く、さっぱり感が得られか
つ乾燥後のつっぱり感もなく、使用感に優れていた。
When the face was washed with the obtained liquid detergent composition, it had good foaming and rinsing properties, a refreshing feeling was obtained, and there was no feeling of dryness after drying.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は炭素数5〜21の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
し、M1 及びM2 は同一又は異なって、水素原子、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、総炭素数
1〜22のモノ、ジ若しくはトリアルカノールアンモニ
ウム又は塩基性アミノ酸を示す)で表わされるグリシン
誘導体、及び(B)一般式(2) 【化2】R2-Z-(CH2CH2O)n-CH2CO2X (2) (式中、R2 は炭素数5〜21の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示し、Zは−O−又は−CO
NH−を示し、Xは水素原子、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウム、総炭素数1〜22のモノ、ジ
若しくはトリアルカノールアンモニウム又は塩基性アミ
ノ酸を示し、nは2〜15の数を示す)で表わされるエ
ーテル型酢酸系界面活性剤を含有する洗浄剤組成物。
1. (A) General formula (1): (In the formula, R 1 represents a linear or branched alkyl group, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group having 5 to 21 carbon atoms, M 1 and M 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth group. A metal, ammonium, a mono-, di- or trialkanol ammonium having a total carbon number of 1 to 22 or a basic amino acid), and (B) a general formula (2): R 2 -Z- (CH 2 CH 2 O) n -CH 2 CO 2 X (2) (In the formula, R 2 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, and Z is -O- or -CO
Represents NH-, X represents a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, a mono-, di- or trialkanol ammonium having a total carbon number of 1 to 22 or a basic amino acid, and n represents a number of 2 to 15. ) A detergent composition containing an ether type acetic acid-based surfactant represented by the formula (1).
【請求項2】 (A)成分と(B)成分の配合比率が、
重量比で(A)/(B)=100/1〜1/2である請
求項1記載の洗浄剤組成物。
2. The mixing ratio of the component (A) and the component (B) is
The cleaning composition according to claim 1, wherein the weight ratio is (A) / (B) = 100/1 to 1/2.
JP27761294A 1994-03-29 1994-11-11 Detergent composition Pending JPH08134495A (en)

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