JPH0987253A - 新規なピリミジン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルキル基の長さを変更することが容易であ
り、液晶状態において発現する液晶層の種類や温度範囲
を制御することが可能な、新規なピリミジン誘導体及び
それを含む液晶組成物、液晶素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【外１】 （式中、Ｒは炭素原子数が１から１６の直鎖状または分
岐状のアルキル基であり、ｎは１から１０の整数であ
る）で示されるピリミジン誘導体及び該ピリミジン誘導
体を含む液晶組成物、液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なピリミジン誘
導体、及びそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学活性を有することを特徴とす
る種々の光学素子としては、以下に例示するように多く
のものが知られている。

【０００３】１）液晶状態においてコレステリック・ネ
マチック相転移効果を利用するもの〔ジェイ ジェイ
ウイソキ、エイ アダムス、ダブリュ ハアース「フイ
ジックス レビュー レターズ」（Ｊ．Ｊ．Ｗｙｓｏｋ
ｉ，Ａ．Ａｄａｍｓ ａｎｄＷ．Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ．
Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．）２０，１０２４（１９６８）〕 ２）液晶状態においてホワイト テイラー形ゲスト ホ
スト効果を利用するもの〔ディ エル ホワイト、ジー
エヌ テイラー「ジャーナル オブ アプライド フ
イジックス」（Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ ａｎｄ Ｇ．Ｎ．
Ｔａｙｌｏｒ；Ｊ．Ａｐｐｌ Ｐｈｙｓ．），４５，４
７１８（１９７４）〕 ３）液晶状態においてカイラルスメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの〔エヌ エイ クラーク、エス テーラガウ
エル「アプライド フイジックス レターズ」（Ｎ．
Ａ．Ｃｌａｒｋａｎｄ Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ；
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），３６，８９９（１
９８０）〕 ４）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノッチフィルターやバンドバスフィルターと
して利用するもの〔エフ ジェイ カーン「アプライド
フイジックスレターズ」（Ｆ．Ｊ．Ｋａｈｎ；Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ），１８，２３１（１９７
１）〕、円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリッタ
ーとして利用するもの〔エス ディ ヤコブ「エス ピ
ー アイ イー」（Ｓ．Ｄ．Ｊａｃｏｂｓ；ＳＰＩ
Ｅ），３７，９８（１９８１）〕等、個々の方式につい
ての詳細な説明は省略するが、いずれも表示素子や変調
素子として重要である。

【０００４】これらの光学素子を構成する機能性材料の
主要成分として、あるいは比較的少量ではあるが重要な
機能成分として光学活性化合物が使用される。たとえ
ば、Ｈ．Ａｒｎｏｌｄ，Ｚ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ，２２
６，１４６（１９６４）は上記した様な光学素子材料、
特に液晶材料に他の光学活性物質ないしは液晶性化合物
を添加することにより、液晶状態において発現する液晶
相の種類や温度範囲を制御することを開示する。また電
界応答により駆動される液晶材料に大きな双極子を持つ
化合物を導入して、より電界応答性の良好な液晶材料を
得ることも期待される。

【０００５】しかしながら、従来知られている光学活性
物質は導入される基の長さの変更が容易でなく、液晶状
態の制御には不向きなものが多かった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上述の事情に
鑑みてなされたものであり、その主要な課題は新規なピ
リミジン誘導体及びそれを含む液晶組成物、液晶素子を
提供するものである。また本発明はアルキル基の長さを
変更することが容易であり、このことよりＨ．Ａｒｎｏ
ｌｄ，Ｚ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，２２６，１４６（１
９６４）に示されるように液晶状態において発現する液
晶相の種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化
合物およびそれを少なくとも一種類配合成分として含有
する液晶組成物を提供することを目的とする。更に、本
発明は他の機能性中間体と結合して種々の誘導体を製造
することも利用され得る化合物を提供することを目的と
する。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）

【０００８】

【外４】 （式中、Ｒは炭素原子数が１から１６の直鎖状または分
岐状のアルキル基である。ｎは１から１０の整数であ
る。光学活性体でもよい）で示されるピリミジン誘導
体、及びそれを少なくとも１種含有する液晶組成物およ
び、該液晶組成物を１対の対向する電極および／または
配向膜を有してもよい基板間に配置してなる液晶素子を
提供するものである。

【０００９】前記一般式（Ｉ）で示される化合物のうち
液晶素子における配向性および応答性の観点から光学活
性である化合物が好ましい。同様の観点から、Ｒは炭素
原子数が１から１０の直鎖状のアルキル基であることが
好ましく、ｎは２であることがより好ましい。以下、本
発明を詳細に説明する。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下に前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物の製造法の一例を示す。

【００１１】まず、ヒドロキシカルボン酸エステルをフ
ッ素化し、フルオロカルボン酸エステルとした後、還元
し、フルオロアルコールを得る。それをトシル化し、ジ
エチルマロネートを作用させマロン酸誘導体とした後、
４−ベンジルオキシベンズアミジン塩酸塩と反応させ
る。その後、塩素化、接触還元を経て前記一般式（Ｉ）
で示されるピリミジン誘導体を製造する。

【００１２】

【外５】 （ＴｓＣｌはｐ−トルエンスルホン酸クロリドを示し、
Ｒ及びｎは前記一般式（Ｉ）に準ずる）。

【００１３】次に一般式（Ｉ）で示されるピリミジン誘
導体の具体的な構造式を示す。

【００１４】

【外６】

【００１５】

【外７】

【００１６】

【外８】

【００１７】

【外９】

【００１８】

【外１０】

【００１９】

【外１１】

【００２０】

【外１２】 （但し、これらの化合物は光学活性体及びラセミ体の両
方を含む）

【００２１】このようにして得られた前記一般式（Ｉ）
で示されるピリミジン誘導体は、光学素子を形成する機
能性材料を製造するための中間体として有用であるほ
か、各種光学活性物質を合成する中間体としても用いら
れる。更に、前記一般式（Ｉ）で示されるピリミジン誘
導体のうち光学活性な化合物を用い、その光学活性を失
わせることなく、他の機能性中間体と結合させ種々の誘
導体を製造することもできる。

【００２２】次に、本発明の液晶組成物は、前記一般式
（Ｉ）で示されるピリミジン誘導体を、液晶性化合物に
配合することにより得ることができる。該ピリミジン誘
導体を液晶性化合物からなる液晶性組成物に添加するこ
とにより、組成物の高速応答性などの諸特性の改良がな
され、良好な表示特性が得られる。

【００２３】例えば、前記一般式（Ｉ）で示されるピリ
ミジン誘導体のうち光学活性化合物は、ネマチック液晶
に添加することにより、ＴＮ型セルにおけるリバースド
メインの発生を防止することに有効である。この場合、
得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％、好ましく
は０．１〜３０重量％の割合となるように一般式（Ｉ）
で示される光学活性化合物を添加することが望ましい。

【００２４】またネマチック液晶もしくはカイラルネマ
チック液晶に添加することにより、カイラルネマチック
液晶として、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形
ゲスト・ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用する
ことが可能である。この場合、得られる液晶組成物の
０．０１〜８０重量％の割合となるように一般式（Ｉ）
で示される光学活性化合物を用いることが望ましい。

【００２５】また、それ自体で強誘電性のカイラルスメ
クチック液晶状態を呈する液晶組成物に、例えば得られ
る液晶組成物の０．０１〜８０重量％の割合となるよう
に一般式（Ｉ）の光学活性化合物を添加することによ
り、耐久性等の特性を改善することができる。更には、
スメクチック液晶に一般式（Ｉ）の光学活性化合物を添
加して、強誘電性カイラルスメクチック相を呈する液晶
組成物とすることもできる。この場合、得られる液晶組
成物の０．０１〜８０重量％の割合となるように一般式
（Ｉ）で示される光学活性化合物を添加することが好ま
しい。このように、カイラルスメクチック液晶やスメク
チック液晶に前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を添加することにより、大きな自発分極を有するカイ
ラルスメクチック液晶組成物を得ることができる。また
このカイラルスメクチック液晶組成物を液晶素子に用い
ることにより応答時間を短くし、しきい値電圧を低くす
ることができる。

【００２６】本発明で用いられる他の液晶性化合物は主
に次に示すａ，ｂの役割を担う化合物である。 ａ．スメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相
を含む液晶相を、安定して有する液晶組成物の成分とな
る液晶性化合物。 ｂ．１成分以上のａで示される液晶性化合物と１成分以
上の本発明の光学活性化合物から成る液晶組成物に必要
に応じて添加することにより、組成物全体の自発分極を
調整することのできる自発分極付与の役割をする液晶性
化合物。

【００２７】ａの役割を担う液晶性化合物の例を構造式
で以下に示す。

【００２８】

【外１３】

【００２９】

【外１４】 （ａ−１）〜（ａ−１２）式においてＲ₁ ，Ｒ₂ はそれ
ぞれ炭素原子数が１〜１８の直鎖または分岐のアルキル
基、ｐ，ｑはそれぞれ独立に０または１である。

【００３０】

【外１５】

【００３１】

【外１６】

【００３２】

【外１７】 （ａ−１３）〜（ａ−３４）式においてＲ₁ ，ｐは前記
定義のとおり、Ｒ₃ はＲ₂ または

【００３３】

【外１８】 （ただしｒ＝０〜５ ｓ＝０，１ ｔ＝１〜１０）、Ｙ
₁ は単結合，−Ｏ−，

【００３４】

【外１９】 Ｚは水素原子またはフッ素原子を表す。

【００３５】

【外２０】

【００３６】

【外２１】 （ａ−３５）〜（ａ−４７）式においてＲ₃ ，Ｙ₁ ，Ｚ
は前記定義のとおり、Ｒ₄ は炭素原子数が１〜１８の直
鎖または分岐のアルキル基、または

【００３７】

【外２２】 （ただしｒ＝０〜５ ｓ＝０，１ ｔ＝１〜１０）、Ｙ
₂ は単結合，−Ｏ−，

【００３８】

【外２３】 を表す。

【００３９】次にｂの役割を担う液晶性化合物の例を構
造式で以下に示す。

【００４０】

【外２４】 （ｂ−１）〜（ｂ−６）式においてＲ₁ ，Ｙ₁ ，Ｙ₂ は
前記定義のとおり、Ｒ₅は下記のｉ）〜ｉｉｉ）式の中
から選ばれる。

【００４１】

【外２５】 ただしｉ＝０または１，ｊ＝１〜１０、ｋ＝１〜１６，
ｓ，ｔは前記定義の通り。

【００４２】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるピ
リミジン誘導体の少なくとも１種を含有する液晶組成物
を、一対の基板間に挟持して液晶素子を得ることができ
る。液晶素子としては、本発明の液晶組成物を用いる以
外は、通常の液晶素子の構成をとることができる。

【００４３】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
を説明するための、本発明のカイラルスメクチック液晶
層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。

【００４４】図１において符号１はカイラルスメクチッ
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はシール材、６は偏向板、７は光源を示
している。

【００４５】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ₂
Ｏ₃ ，ＳｎＯ₂ あるいはＩＴＯ（インジウム チン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミド等の高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングすることにより液晶をラビング方向に並べる
絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶縁物質
として、例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有す
る硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウ
ムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフ
ォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層とし
て形成し、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていて
もよく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物
質絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配
向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系
ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆
体溶液（溶剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２
〜１０重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布
法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法
等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化
させ形成させることができる。

【００４６】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００４７】この２枚のガラス基板２はスペーサ（不図
示）によって任意の間隔に保たれている。例えば、所定
の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサ
ーとしてガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材５、
例えばエポキシ系接着剤を用いて密封する方法がある。
その他、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファ
イバーを使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に
強誘電性を示す液晶が封入されている。

【００４８】カイラルスメクチック液晶が封入されたカ
イラルメクチック液晶層１の厚さは、一般には０．５〜
２０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。透明電極３
は、駆動回路等を通して外部の電源に接続されている。
また、ガラス基板２の外側には偏向板６が貼り合わせて
ある。図１に示す液晶素子は透過型なので光源７を備え
ている。

【００４９】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【００５０】実施例１ 光学活性４−｛５−（３−フルオロペンチル）ピリミジ
ン−２−イル｝フェノール（例示化合物Ｎｏ．２）の製
造 （１）光学活性メチル３−フルオロペンタノエートの製
造 １０リットルの反応容器にアルゴン気流下、（Ｒ）−メ
チル３−ヒドロキシペンタノエート１９０ｇ（１．４４
ｍｏｌ）と乾燥塩化メチレン３リツトルを仕込み、５℃
以下に冷却した。これにヘキサフルオロプロペンジエチ
ルアミン７０６．８ｇの乾燥塩化メチレン２．１リット
ル溶液を５〜１０℃以下にて４時間かけて滴下した。そ
の後、同温度にて３時間攪拌した。反応終了後、冷水１
１リットルに注入し、塩化メチレンにて抽出し、水洗、
無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。溶媒留去後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エ
チル＝５０／１）及び常圧蒸留により精製し、（Ｓ）−
メチル３−フルオロペンタノエート４０．０ｇを得た。
収率２１％。

【００５１】（２）光学活性３−フルオロペンタノール
の製造 ２リットルの反応容器にアルゴン気流下、水素化リチウ
ムアルミニウム１２．５ｇ（０．３２９ｍｏｌ）、乾燥
テトラヒドロフラン７８０ｍｌを仕込み、５℃以下に冷
却した。これに（Ｓ）−メチル３−フルオロペンタノエ
ート３９．０ｇ（０．２９１ｍｏｌ）の乾燥テトラヒド
ロフラン２００ｍｌ溶液を５℃以下で滴下した。同温度
にて１時間攪拌した後、室温に戻して３時間攪拌した。
反応終了後５℃に冷却し、水１２．５ｇ、１５％水酸化
ナトリウム水溶液１２．５ｇ、水３７．５ｇの順に滴下
し、同温度にて１５分間攪拌した。析出した結晶をろ別
し、エーテル洗浄してろ液を分液し、有機層を無水硫酸
マグネシウムを加え乾燥した。溶媒留去後、常圧蒸留に
より精製し、（Ｓ）−３−フルオロペンタノール２８．
７ｇを得た。収率９３％。

【００５２】（３）光学活性ｐ−トルエンスルホン酸３
−フルオロペンチルの製造 ３００ｍｌの反応容器に（Ｓ）−３−フルオロペンタノ
ール２５．５ｇ（０．２４１ｍｏｌ）と乾燥ピリジン１
０５ｍｌを仕込み、５℃以下に冷却した。これにｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリド９１．７ｇ（０．４８１ｍｏ
ｌ）を４０分間かけて添加した。同温度にて１時間攪拌
した後、室温に戻し３時間攪拌した。反応終了後、冷却
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
にて抽出し、水洗、無機硫酸マグネシウムを加え乾燥し
た。溶媒留去し、（Ｓ）−ｐ−トルエンスルホン酸３−
フルオロペンチル６１．０ｇを得た。収率９７％。

【００５３】（４）光学活性２−（３−フルオロペンチ
ル）マロン酸ジエチルの製造 １リットルの反応容器にアルゴン気流下、乾燥エタノー
ル４３５ｍｌに金属ナトリウム６．１５ｇ（０．２６７
ｍｏｌ）を加えた。それにマロン酸ジエチル５３．７ｇ
（０．３３６ｍｏｌ）と（Ｓ）−Ｐ−トルエンスルホン
酸３−フルオロペンチル５８ｇ（０．２２３ｍｏｌ）の
乾燥エタノール溶液１４５ｍｌを加え、５時間加熱還流
した。反応終了後、ろ過して不溶物を除き、ろ液を溶媒
留去した。飽和食塩水を加え、ジエチルエーテルにて抽
出し、無水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。溶媒留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／
酢酸エチル＝１０／１）及び減圧蒸留により精製し、
（Ｓ）−２−（３−フルオロペンチル）マロン酸ジエチ
ル２９．１ｇ（０．２２３ｍｏｌ．）を得た。収率５３
％ ｂ．ｐ．９６℃〜９８℃／１．５ｔｏｒｒ。

【００５４】（５）光学活性４，６−ジヒドロキシ−５
−（３−フルオロペンチル）−２−（４−ベンジルオキ
シフェニル）ピリミジンの製造 反応容器に氷浴中、乾燥メタノール１２０ｍｌを入れ、
それに金属ナトリウム７．２２ｇ（３１４．１ｍｍｏ
ｌ）を加えた。完全に溶解させた後、４−ベンジルオキ
シベンズアミジン塩酸塩３０．８ｇ（１１５．１ｍｍｏ
ｌ）の乾燥メタノール溶液１２０ｍｌを滴下し、室温で
１時間攪拌した。それに（Ｓ）−２−（３−フルオロペ
ンチル）マロン酸ジエチル２６．０ｇ（１０４．７ｍｍ
ｏｌ）の乾燥メタノール溶液７０ｍｌを滴下し、室温で
９６時間攪拌した。反応終了後、希塩酸を加え、中性と
した後、ろ過した。得られた結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドで再結晶し、（Ｓ）−４，６−ジヒドロキシ
−５−（３−フルオロペンチル）−２−（４−ベンジル
オキシフェニル）ピリミジン２４．５ｇ（７８．５ｍｍ
ｏｌ）を得た。収率７５％。

【００５５】（６）光学活性４，６−ジクロロ−５−
（３−フルオロペンチル）−２−（４−ベンジルオキシ
フェニル）ピリミジンの製造 反応容器に（ｓ）−４，６−ジヒドロキシ−５−（３−
フルオロペンチル）−２−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）ピリミジン２１．７ｇ（５６．７ｍｍｏｌ）と塩化
ホスホリル２００ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０
ｍｌを入れ、１１０℃で３６時間攪拌した。反応終了
後、過剰の塩化ホスホリルを留去し、水を加え、トルエ
ンで抽出した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／トルエン＝１／２）により精製
し、（Ｓ）−４，６−ジクロロ−５−（３−フルオロペ
ンチル）−２−（４−ベンジルオキシフェニル）ピリミ
ジン１６．９ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率７１
％。

【００５６】（７）光学活性４−｛５−（３−フルオロ
ペンチル）ピリミジン−２−イル｝フェノールの製造 反応容器に（Ｓ）−４，６−ジクロロ−５−（３−フル
オロペンチル）−２−（４−ベンジルオキシフェニル）
ピリミジン１８．１ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）とパラジウ
ムカーボン（５％）０．８６ｇ、ジオキサン３００ｍｌ
を入れた。それを６０℃、常圧で４時間水素添加を行っ
た。反応終了後、冷却し、トルエンを加え、ろ過し触媒
を除去した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル／トルエン＝１／５）により精製
し、（Ｓ）−４−｛５−（３−フルオロペンチル）ピリ
ミジン−２−イル｝フェノール７．７６ｇ（２９．８ｍ
ｍｏｌ）を得た。収率６９％ ｍ．ｐ． １３２．９
℃。

【００５７】実施例２ 透明電極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉ
ｄｅ）膜を形成した２枚のガラス基板上に、それぞれ、
ポリイミド樹脂前駆体（東レ（株）製、ＳＰ−５１０）
をスピンナー塗布により成膜した後、３００℃で６０分
間焼成してポリイミド膜を形成した。次に、この被膜を
ラビングすることにより配向処理を行い、ラビング処理
軸が直交するようにしてセルを作成した（セル間隔８μ
ｍ）。作成したセルにネマチック液晶組成物（リクソン
ＧＲ−６３：チッソ（株）製、ビフェニル液晶混合物）
を注入し、ＴＮ（ツイステッドネマチック）型セルと
し、これを偏向顕微鏡で観察したところ、リバースメイ
ン（しま模様）が生じていることが認められた。

【００５８】前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に
対して、本発明の実施例１のピリミジン化合物（１重量
部）を加えた液晶混合物を用いて、上記と同様にしてＴ
Ｎセルを作成し、これを偏光顕微鏡で観察したところ、
リバースドメインは認められず均一性のよいネマチック
相となっていた。このことから、本発明の光学活性化合
物はリバース・ドメインの防止に有効であることが認め
られた。

【００５９】実施例３ 下記の化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを
作製した。

【００６０】

【外２６】

【００６１】

【外２７】

【００６２】更に、この液晶組成物Ａに対して実施例１
で製造した下記ピリミジン誘導体を以下に示す重量部で
混合し液晶組成物Ｂを作製した。

【００６３】

【外２８】

【００６４】次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用
意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧
印加電極を作成し、更にこの上にＳｉＯ₂ を蒸着させ絶
縁層とした。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越
化学（株）製ＫＢＭ−６０２〕０．２％イソプロピルア
ルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行
なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆
体〔東レ（株）ＳＰ−５１０〕１．５％ジメチルアセト
アミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１
５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合
焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åで
あった。

【００６５】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤〔チッソ
（株）リクソンボンド〕を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入
し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷することに
より、強誘電性液晶素子を作成した。このセルのセル厚
をベレック位相板によって測定したところ約２μｍであ
った。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。

【００６６】実施例４ 実施例３の強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピ
ーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下
での光学的な応答（透過光量変化０％〜９０％）を検知
して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定し
た。その結果を次に示す。

【００６７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 光学応答速度 ５２１μｓｅｃ ２６７μｓｅｃ １４５μｓｅｃ

【００６８】比較例１ 実施例３で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【００６９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 光学応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【００７０】

【発明の効果】本発明により新規なピリミジン化合物が
提供される。またこの化合物を少なくとも１種を配合す
ることにより、ＴＮ型液晶組成物のリバースドメインの
発生を防止することができる。更に、本発明の化合物を
含有するカイラルスメクチック液晶組成物を液晶素子に
用いることにより配向性、光学応答性などを改善した良
好な表示特性を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶素子の一例を示す模式的な断面図
である。

【符号の説明】

１ 液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ シール材 ６ 偏向板 ７ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【外１】 （式中、Ｒは炭素原子数が１から１６の直鎖状または分
   岐状のアルキル基であり、ｎは１から１０の整数であ
   る）で示されるピリミジン誘導体。
2. 【請求項２】 光学活性であることを特徴とする請求項
   １記載のピリミジン誘導体。
3. 【請求項３】 前記Ｒが炭素数１から１０の直鎖状のア
   ルキル基である請求項１あるいは請求項２に記載のピリ
   ミジン誘導体。
4. 【請求項４】 前記ｎが２である請求項１〜３いずれか
   に記載のピリミジン誘導体。
5. 【請求項５】 下記一般式（Ｉ） 【外２】 （式中、Ｒは炭素原子数が１から１６の直鎖状または分
   岐状のアルキル基であり、ｎは１から１０の整数であ
   る）で示されるピリミジン誘導体の少なくとも１種を含
   有することを特徴とする液晶組成物。
6. 【請求項６】 下記一般式（Ｉ） 【外３】 （式中、Ｒは炭素原子数が１から１６の直鎖状または分
   岐状のアルキル基であり、ｎは１から１０の整数であ
   る）で示されるピリミジン誘導体の少なくとも１種を含
   有する液晶組成物を、一対の基板間に挟持してなること
   を特徴とする液晶素子。