JPH0978481A - 脱墨剤及び脱墨再生パルプの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】古紙を原料として、白色度が高く、残存インク
の少ない再生パルプを製造することができる脱墨剤及び
脱墨再生パルプの製造方法を提供する。 【解決手段】ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及
び脂肪酸のポリオキシアルキレンアルキルエステル又は
ポリオキシアルキレンアルキルアミドを組み合わせてな
る脱墨剤、並びに、古紙の離解時にポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルを添加し、離解後に脂肪酸のポリオ
キシアルキレンアルキルエステル又はポリオキシアルキ
レンアルキルアミドを添加する脱墨再生パルプの製造方
法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脱墨剤及び脱墨再
生パルプの製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明
は、古紙再生脱墨処理、例えば、新聞、雑誌、ちらし、
情報記録用紙などの印刷古紙を、フローテーション法、
洗浄法などの方法で脱墨処理して再生パルプを得る際
に、高白色度で残インク量の少ない再生パルプを製造す
ることができる脱墨剤及び脱墨再生パルプの製造方法に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、パルプ資源の不足、パルプ価格の
高騰、地球環境保護の必要性などにより、古紙の再利用
の重要性がますます高くなってきており、それに伴い、
印刷技術の変化やインキの組成の変化に対応した脱墨処
理技術や、バージンパルプに近い品質の優れた再生パル
プを得る脱墨処理技術の開発が必要になってきている。
従来、古紙再生のための脱墨処理方法として、洗浄法、
フローテーション法などが知られている。洗浄法は、パ
ルパーなどでアルカリなどと共に脱墨剤を作用させ古紙
を離解したのち（離解工程）、アルカリ及び漂白剤など
と共に脱墨剤を作用させて、パルプ繊維からインキを離
脱させ（熟成工程）、このパルプスラリーをろ過洗浄す
る（洗浄工程）ことによりインキ成分を除去する方法で
ある。フローテーション法は、パルパーなどでアルカリ
などと共に脱墨剤を作用させて古紙を離解し（離解工
程）、アルカリ及び漂白剤などと共に脱墨剤を作用さ
せ、パルプ繊維から、インキを離脱させ（熟成工程）、
このパルプスラリー中に空気を吹き込んで泡を形成さ
せ、この泡にインキ成分を付着させて、泡と共にインキ
成分を除去する（フローテーション工程）方法である。
しかしながら、最近は、新聞がオフセット印刷化された
り、あるいは記録方式にＰＰＣ複写やノンインパクト記
録（トナー）などが使用され、インキ中の樹脂成分が多
くなってきて、離解工程及び熟成工程においてインキが
パルプ繊維から十分に剥離、分散しない場合がある。こ
のような場合、一般にこれらの工程の中にニーディング
又はディスパージイング工程を加える方法も増加してい
る。現在行われている古紙の脱墨方法は、洗浄法とフロ
ーテーション法がほとんどを占めているが、この洗浄法
とフローテーション法とを組み合わせたり、その他の方
法で行ったり、各製紙工場により、脱墨の方法がそれぞ
れ異なる。近年になって、使用水が少なくてすみ、工程
機械がコンパクトにできる、除去インキ排水が少ないな
どの理由で、フローテーション法が増加している。脱墨
剤としては、従来種々の界面活性剤が用いられている。
代表的なものとしては、高級脂肪酸石鹸が古くから知ら
れている。この脱墨剤は、インキ凝集性能に優れている
が、装置へのインキ付着や、発泡性が小さいためにフロ
ーテーションで凝集浮上したインキの除去が不完全とな
り、インキがパルプ中に残存することがある。また、発
泡性が小さいために、他の発泡剤を併用しなければなら
ない。近年では、高級脂肪酸石鹸以外に、脱墨剤とし
て、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコール硫
酸エステル塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ジアルキ
ルスルホサクシネートなどの陰イオン活性剤、アルキル
フェノール、高級アルコール、脂肪酸、多価アルコール
のアルキレンオキシド付加物、又はその脂肪酸エステル
化物などの非イオン活性剤が脱墨剤として使用されてき
た。中でも、高級アルコールのアルキレンオキシド付加
物と多価アルコールのアルキレンオキシド付加物の高級
脂肪酸エステル化物が多く使用されている。近年になっ
て、これらの脱墨剤の使用方法も改良され、離解時ある
いは熟成時に同一脱墨剤を１段で添加していた方法から
離解時と離解後に分けて２段で添加するようになり、脱
墨性の向上を狙う工場が増加している。しかし、このよ
うな同一の脱墨剤を使用した場合においては、インキの
凝集及び除去性能が不十分であった。すなわち、フロー
テーションでの泡へのインキの捕集性が低く、インキの
みを効率よく除去することができず、目的とする高白色
度で残インキの少ない再生パルプが得られない。例え
ば、脱墨剤として、高級アルコール系アルキレンオキシ
ド付加物を離解時と離解後に分けて添加した場合、新聞
古紙とちらし古紙を脱墨再生する際、上質、中質紙を主
とするちらしの印刷インク、特に、赤色のインクが脱墨
の際汚染され、再生パルプが赤くなる場合がある。その
ため、目標とする高白色度の再生パルプが得られない欠
点がある。また、脱墨剤として、多価アルコールのアル
キレンオキシド付加物の高級脂肪酸エステル化物を離解
時と離解後に分けて添加した場合、フローテーション処
理の際、微細化されたインクの凝集性が弱く、再生され
たパルプが黒くなる場合があり、目的とする高白色度の
再生パルプが得られない欠点がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の脱墨剤及び脱墨再生パルプの製造方法が有する欠
点を克服し、高白色度で残存インクの少ない脱墨再生パ
ルプを得ることができる、脱墨剤及び脱墨再生パルプの
製造方法を提供する事を目的としてなされたものであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定構造を有す
るポリオキシアルキレンアルキルエーテルを古紙離解時
に添加し、特定構造を有する脂肪酸エステル又は脂肪酸
アミドのアルキレンオキシド付加物を離解後に添加する
ことにより、あるいは、特定構造を有するポリオキシア
ルキレンアルキルエーテルと特定構造を有する脂肪酸エ
ステル又は脂肪酸アミドのアルキレンオキシド付加物の
配合物を脱墨剤として使用することにより、白色度に優
れ、残インクの少ない再生パルプを製造することが可能
となることを見いだし、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、（１）一般式
［１］

【化１４】 ［ただし、式中、Ｒ¹は炭素数８〜２２のアルキル基若
しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数８〜２２のアル
ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であり、Ｚは
水素、メチル基、ビニル基、炭素数２〜２２のアルキル
基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数３〜２２のア
ルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基又は炭素数
２〜２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基で
ある。また、ａは４〜１００であり、ｂ、ｃ及びｄは０
〜１００であり、

【化１５】 で表される基は、単独重合体、ブロック重合体及び／又
はランダム重合体残基である。］で表される化合物、及
び、一般式［２］

【化１６】 ［ただし、式中、Ｙは（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活性水素を有
する多価アルコール、ポリアミン、ポリアルキレンイミ
ン又はその誘導体から活性水素を除いた残基であり、Ａ
はアシル基、水酸基を有するアシル基又はアミノ基を有
するアシル基であり、Ｂは末端の酸素がＸ¹と結合する
ポリエーテル基であり、Ｘ¹は水素、アシル基又は水酸
基を有するアシル基であり、Ｘ²は水素、アルキル基、
アルケニル基、アシル基又は水酸基を有するアシル基で
あって、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
また、ｋ及びｍは１〜５０であり、ｎはｋ＋ｍ＋ｎ＝２
〜１００の関係を満たす数である。ｋが２以上の場合、
２個以上のＡは同一でも異なっていてもよく、ｍが２以
上の場合、２個以上のＢ及びＸ¹は同一でも異なってい
てもよく、ｎが２以上の場合、２個以上のＸ²は同一で
も異なっていてもよい。］で表される化合物を組み合わ
せてなる脱墨剤、（２）一般式［１］で表される化合物
と一般式［２］で表される化合物を、３０：７０〜９
７：３（重量比）の割合で配合してなる一剤型の脱墨
剤、（３）Ｚが水素である第(１)〜(２)項記載の脱墨
剤、（４）一般式［２］のＹが、（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活
性水素を有するポリアミン、ポリアルキレンイミン又は
それらの誘導体から活性水素を除いた残基である第(１)
〜(３)項記載の脱墨剤、（５）一般式［２］のＡが、一
般式［３］

【化１７】 ［ただし、式中、Ｒ²は炭素数７〜２１のアルキル基若
しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数７〜２１のアル
ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基である。］で
表される第(１)〜(４)項記載の脱墨剤、（６）一般式
［２］のＢが、一般式［４］

【化１８】 ［ただし、式中、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは０〜２００であ
り、単独重合体、ブロック重合体及び／又はランダム重
合体残基である。］で表される第(１)〜(５)項記載の脱
墨剤、（７）一般式［２］のＸ¹が水素、炭素数２〜２
２のアシル基又は水酸基を有するアシル基であり、Ｘ²
が水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数２〜２２
のアルケニル基又は炭素数２〜２２のアシル基若しくは
水酸基を有するアシル基である第(１)〜(６)項記載の脱
墨剤、（８）古紙の脱墨において、一般式［１］

【化１９】 ［ただし、式中、Ｒ¹は炭素数８〜２２のアルキル基若
しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数８〜２２のアル
ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であり、Ｚは
水素、メチル基、ビニル基、炭素数２〜２２のアルキル
基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数３〜２２のア
ルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基又は炭素数
２〜２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基で
ある。また、ａは４〜１００であり、ｂ、ｃ及びｄは０
〜１００であり、

【化２０】 で表される基は、単独重合体、ブロック重合体及び／又
はランダム重合体残基である。］で表される化合物を離
解時に添加し、一般式［２］

【化２１】 ［ただし、式中、Ｙは（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活性水素を有
する多価アルコール、ポリアミン、ポリアルキレンイミ
ン又はその誘導体から活性水素を除いた残基であり、Ａ
はアシル基、水酸基を有するアシル基又はアミノ基を有
するアシル基であり、Ｂは末端の酸素がＸ₁と結合する
ポリエーテル基であり、Ｘ¹は水素、アシル基又は水酸
基を有するアシル基であり、Ｘ²は水素、アルキル基、
アルケニル基、アシル基又は水酸基を有するアシル基で
あって、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
また、ｋ及びｍは１〜５０であり、ｎはｋ＋ｍ＋ｎ＝２
〜１００の関係を満たす数である。ｋが２以上の場合、
２個以上のＡは同一でも異なっていてもよく、ｍが２以
上の場合、２個以上のＢ及びＸ¹は同一でも異なってい
てもよく、ｎが２以上の場合、２個以上のＸ²は同一で
も異なっていてもよい。］で表される化合物を離解後に
添加することを特徴とする脱墨再生パルプの製造方法、
（９）古紙の脱墨において、一般式［１］

【化２２】 ［ただし、式中、Ｒ¹は炭素数８〜２２のアルキル基若
しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数８〜２２のアル
ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であり、Ｚは
水素、メチル基、ビニル基、炭素数２〜２２のアルキル
基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数３〜２２のア
ルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基又は炭素数
２〜２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基で
ある。また、ａは４〜１００であり、ｂ、ｃ及びｄは０
〜１００であり、

【化２３】 で表される基は、単独重合体、ブロック重合体及び／又
はランダム重合体残基である。］で表される化合物、及
び、一般式［２］

【化２４】 ［ただし、式中、Ｙは（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活性水素を有
する多価アルコール、ポリアミン、ポリアルキレンイミ
ン又はその誘導体から活性水素を除いた残基であり、Ａ
はアシル基、水酸基を有するアシル基又はアミノ基を有
するアシル基であり、Ｂは末端の酸素がＸ₁と結合する
ポリエーテル基であり、Ｘ¹は水素、アシル基又は水酸
基を有するアシル基であり、Ｘ²は水素、アルキル基、
アルケニル基、アシル基又は水酸基を有するアシル基で
あって、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
また、ｋ及びｍは１〜５０であり、ｎはｋ＋ｍ＋ｎ＝２
〜１００の関係を満たす数である。ｋが２以上の場合、
２個以上のＡは同一でも異なっていてもよく、ｍが２以
上の場合、２個以上のＢ及びＸ¹は同一でも異なってい
てもよく、ｎが２以上の場合、２個以上のＸ²は同一で
も異なっていてもよい。］で表される化合物を同時に添
加することを特徴とする脱墨再生パルプの製造方法、
（１０）Ｚが水素である第(８)〜(９)項記載の脱墨再生
パルプの製造方法、（１１）一般式［２］のＹが、（ｋ
＋ｍ＋ｎ）個の活性水素を有するポリアミン、ポリアル
キレンイミン又はそれらの誘導体から活性水素を除いた
残基である第(８)〜(１０)項記載の脱墨再生パルプの製
造方法、（１２）一般式［２］のＡが、一般式［３］

【化２５】 ［ただし、式中、Ｒ²は炭素数７〜２１のアルキル基若
しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数７〜２１のアル
ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基である。］で
表される第(８)〜(１１)項記載の脱墨再生パルプの製造
方法、（１３）一般式［２］のＢが、一般式［４］

【化２６】 ［ただし、式中、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは０〜２００であ
り、単独重合体、ブロック重合体及び／又はランダム重
合体残基である。］で表される第(８)〜(１２)項記載の
脱墨再生パルプの製造方法、（１４）一般式［２］のＸ
¹が水素、炭素数２〜２２のアシル基又は水酸基を有す
るアシル基であり、Ｘ²が水素、炭素数１〜２２のアル
キル基、炭素数２〜２２のアルケニル基又は炭素数２〜
２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基である
第(８)〜(１３)項記載の脱墨再生パルプの製造方法、
（１５）離解時に添加する脱墨剤と、離解後に添加する
脱墨剤との添加比率が１：９〜９：１である、第(８)〜
(１４)項記載の脱墨再生パルプの製造方法、を提供する
ものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の脱墨剤は、一般式［１］
で表される化合物及び一般式［２］で表される化合物を
組み合わせてなるものである。

【化２７】 一般式［１］において、Ｒ¹は炭素数８〜２２のアルキ
ル基若しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数８〜２２
のアルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であ
る。炭素数８〜２２のアルキル基は、直鎖状であっても
分岐状であってもよく、このようなアルキル基として
は、例えば、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、イコシル基、ドコシル基などを挙げることができ
る。炭素数８〜２２のヒドロキシアルキル基は、直鎖状
であっても分岐状であってもよく、このようなヒドロキ
シアルキル基としては、例えば、１０−ヒドロキシオク
タデシル基などを挙げることができる。炭素数８〜２２
のアルケニル基は、直鎖状であっても分岐状であっても
よく、このようなアルケニル基としては、例えば、オク
テニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、テ
トラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル
基、イコセニル基、ドコセニル基などを挙げることがで
きる。炭素数８〜２２のヒドロキシアルケニル基は、直
鎖状であっても分岐状であってもよく、このようなヒド
ロキシアルケニル基としては、例えば、１２−ヒドロキ
シ−９−オクタデセニル基などを挙げることができる。
Ｒ¹で表されるアルキル基若しくはヒドロキシアルキル
基又はアルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基の
炭素数が８未満であると、脱墨性が低下し、特にフロー
テーションにおけるインクの捕集性が著しく低下する。
Ｒ¹で表されるアルキル基若しくはヒドロキシアルキル
基又はアルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基の
炭素数が２２を超えると、洗浄性が低下し、十分な脱墨
効果が得られないおそれがある。

【０００６】一般式［１］において、Ｚは水素、メチル
基、ビニル基、炭素数２〜２２のアルキル基若しくはヒ
ドロキシアルキル基、炭素数３〜２２のアルケニル基若
しくはヒドロキシアルケニル基又は炭素数２〜２２のア
シル基若しくは水酸基を有するアシル基である。炭素数
２〜２２のアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であ
ってもよく、このようなアルキル基としては、例えば、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、イコシル基、ドコシル基などを挙げることが
できる。炭素数２〜２２のヒドロキシアルキル基は、直
鎖状であっても分岐状であってもよく、このようなヒド
ロキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブ
チル基、１０−ヒドロキシオクタデシル基などを挙げる
ことができる。炭素数３〜２２のアルケニル基は、直鎖
状であっても分岐状であってもよく、このようなアルケ
ニル基としては、例えば、プロペニル基、ブテニル基、
ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニ
ル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラ
デセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イ
コセニル基、ドコセニル基などを挙げることができる。
炭素数３〜２２のヒドロキシアルケニル基は、直鎖状で
あっても分岐状であってもよく、このようなヒドロキシ
アルケニル基としては、例えば、３−ヒドロキシプロペ
ニル基、１２−ヒドロキシ−９−オクタデセニル基など
を挙げることができる。これらの中で、Ｚが水素である
ことが特に好ましい。

【０００７】一般式［１］において、ａは４〜１００で
あり、ｂ、ｃ及びｄは０〜１００であり、

【化２８】 で表される基は、単独重合体、ブロック重合体及び／又
はランダム重合体残基である。このようなポリオキシア
ルキレン構造としては、例えば、Ｒ¹ＯＨで表されるア
ルコールに、エチレンオキシドが単独で付加した構造、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドがランダムに付
加した構造、エチレンオキシドが付加したのちにプロピ
レンオキシドが付加したブロック構造、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドがランダムに付加したのちにプ
ロピレンオキシドが付加したブロック構造、エチレンオ
キシドとプロピレンオキシドがランダムに付加したのち
にブチレンオキシドが付加したブロック構造、エチレン
オキシドとプロピレンオキシドがランダムに付加したの
ちにスチレンオキシドが付加したブロック構造、プロピ
レンオキシドとエチレンオキシドとプロピレンオキシド
が順に付加したブロック構造などを挙げることができ
る。一般式［１］において、ａが４未満であると、一般
式［１］で表される化合物の親水性が低く、十分な脱墨
効果が得られないおそれがある。一般式［１］におい
て、ａが１００を超えると、一般式［１］で表される化
合物の親水性が高すぎて、十分な脱墨効果が得られない
おそれがある。一般式［１］において、ｂ、ｃ又はｄが
１００を超えると、一般式［１］で表される化合物の粘
度が高く、取り扱いが困難になるおそれがある。一般式
［１］において、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、エチレンオキシ
ド鎖の親水性と、プロピレンオキシド鎖、ブチレンオキ
シド鎖、スチレンオキシド鎖及びＲ¹で表されるアルキ
ル基若しくはヒドロキシアルキル基又はアルケニル基若
しくはヒドロキシアルケニル基、並びにＺで表される水
素、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基、アルケ
ニル基若しくはヒドロキシアルケニル基又はアシル基若
しくは水酸基を有するアシル基の親水性及び親油性との
バランスを考慮して、適宜選択することができる。一般
式［１］で表される化合物としては、エチレンオキシド
単独付加物よりも、エチレンオキシドと共にプロピレン
オキシド、ブチレンオキシド又はスチレンオキシドを付
加して得られるランダム付加物及び／又はブロック付加
物が、脱墨剤の低温安定性の向上をもたらすので好まし
い。なお、一般式［１］において、(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)は、[Ｃ
Ｈ(ＣＨ₃)ＣＨ₂Ｏ]及び(ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)を表すもの
であり、(Ｃ₄Ｈ₈Ｏ)は、[ＣＨ(Ｃ₂Ｈ₅)ＣＨ₂Ｏ]、[ＣＨ
(ＣＨ₃)ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ]、[ＣＨ₂ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂Ｏ]及
び(ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)を表すものである。本発明
において、一般式［１］で表される化合物の製造方法に
は特に制限はなく、例えば、高級アルコールなどにアル
カリ触媒などを使用して、アルキレンオキシドを付加す
ることにより、Ｚが水素である化合物を得ることができ
る。さらに、Ｚが水素であるアルキレンオキシド付加物
に、酸やアルカリなどのエステル化触媒を使用して脂肪
酸により高温でエステル化反応し、あるいは、脂肪酸ク
ロライドとの脱塩酸反応又は低級アルコール高級脂肪酸
エステルとのエステル交換反応によってＺがアシル基で
ある化合物を得ることができる。本発明は、一般式
［１］で表される化合物の製造方法に関しては、なんら
特別限定するものではない。本発明においては、アルキ
レンオキシドを付加する高級アルコールも一種又は二種
以上を組み合わせて使用することができる。一般式
［１］に示されるＺも一種又は二種以上を組み合わせて
使用することができる。

【０００８】一般式［２］において、Ｙは（ｋ＋ｍ＋
ｎ）個の活性水素を有する多価アルコール、ポリアミ
ン、ポリアルキレンイミン又はその誘導体から活性水素
を除いた残基である。このような残基を与える化合物
は、分子内に２個以上の活性水素を有し、かつその中で
１個以上がエステル化又はアミド化することができる水
酸基又はアミノ基を有する化合物である。このような化
合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、ポリアルキレングリコールなどのグリコール
類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリートル、ジペンタ
エリスリートル、ソルビトール、シュクローズアルコー
ルなどの多価アルコール類とそのアルキレンオキシド付
加物、アミノエチルエタノールアミン、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
モノイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン
類とそのアルキレンオキシド付加物、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミ
ン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミ
ン、ヘキサメチレンジアミンなどのポリアルキレンポリ
アミン類又はそのアルキレンオキシド付加物、ポリエチ
レンイミン、ポリプロピレンイミンなどの線状構造又は
分岐構造を有するポリアルキレンイミン類、アリルアミ
ン、ジアリルアミン、ポリアリルアミンなどを用いて得
られた共重合体やメラミン又はその樹脂などの誘導体、
グリセリンと牛脂のエステル交換物などを挙げることが
できる。これらの中で、Ｙが（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活性水
素を有するポリアミン、ポリアルキレンイミン又はそれ
らの誘導体から活性水素を除いた残基であることが特に
好ましい。

【０００９】一般式［２］において、Ａはアシル基、水
酸基を有するアシル基又はアミノ基を有するアシル基で
ある。このようなアシル基としては、例えば、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、ラウロイル基、パル
ミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オ
レオイル基などのアシル基、ラクトイル基、リシノレオ
イル基などの水酸基を有するアシル基、グリシル基、ア
ラニル基などのアミノ基を有するアシル基などを挙げる
ことができる。これらの中で、Ａを一般式［３］

【化２９】 として表したとき、Ｒ²が炭素数７〜２１のアルキル基
若しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数７〜２１のア
ルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であるアシ
ル基であることが特に好ましい。Ｒ²の炭素数が７未満
であると、フローテーションでのインクの捕集性や、洗
浄での洗浄性が不十分となるおそれがある。Ｒ²の炭素
数が２１を超えると、低温安定性が劣り、製品の外観が
不良となるおそれがある。

【００１０】一般式［２］において、Ｂは末端の酸素が
Ｘ¹と結合するポリエーテル基であり、特に一般式
［４］で表されるポリエーテル基であることが好まし
い。

【化３０】 一般式［４］において、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは０〜２００
である。また、一般式［４］で表される基は、単独重合
体、ブロック重合体及び／又はランダム重合体残基とす
ることができる。このようなポリオキシアルキレン構造
としては、例えば、Ｙで表される残基に、エチレンオキ
シドが単独で付加した構造、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドがランダムに付加した構造、エチレンオキ
シドが付加したのちにプロピレンオキシドが付加したブ
ロック構造、エチレンオキシドとプロピレンオキシドが
ランダムに付加したのちにさらにプロピレンオキシドが
付加したブロック構造、エチレンオキシドとプロピレン
オキシドがランダムに付加したのちにブチレンオキシド
が付加したブロック構造、エチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドがランダムに付加したのちにスチレンオキシ
ドが付加したブロック構造、スチレンオキシドが付加し
たのちにエチレンオキシドとプロピレンオキシドがラン
ダムに付加したブロック構造などを挙げることができ
る。一般式［４］において、ｅ、ｆ、ｇ又はｈが２００
を超えると、一般式［２］で表される化合物の粘度が高
く、取り扱いが困難になるおそれがある。一般式［４］
において、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、エチレンオキシド鎖の
親水性と、プロピレンオキシド鎖、ブチレンオキシド
鎖、スチレンオキシド鎖及びＡで表されるアシル基、水
酸基を有するアシル基又はアミノ基を有するアシル基、
Ｘ¹で表される水素、アシル基又は水酸基を有するアシ
ル基、並びに、

【化３１】 の親水性及び親油性とのバランスを考慮して、適宜選択
することができる。一般式［４］で表される基として
は、エチレンオキシド単独付加物よりも、エチレンオキ
シドと共にプロピレンオキシド、ブチレンオキシド又は
スチレンオキシドを付加して得られるランダム付加物及
び／又はブロック付加物が、脱墨剤の低温安定性の向上
をもたらすので好ましい。

【００１１】なお、一般式［４］において、(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)
は、[ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂Ｏ]及び(ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)を
表すものであり、(Ｃ₄Ｈ₈Ｏ)は、[ＣＨ(Ｃ₂Ｈ₅)ＣＨ
₂Ｏ]、[ＣＨ(ＣＨ₃)ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ]、[ＣＨ₂ＣＨ(ＣＨ₃)
ＣＨ₂Ｏ]及び(ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ)を表すものであ
る。一般式［２］において、Ｘ¹は水素、アシル基又は
水酸基を有するアシル基であり、特に水素、炭素数２〜
２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基である
ことが好ましい。一般式［２］において、Ｘ²は水素、
アルキル基、アルケニル基又はアシル基若しくは水酸基
を有するアシル基であり、特に水素、炭素数１〜２２の
アルキル基、炭素数２〜２２のアルケニル基又は炭素数
２〜２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基で
あることが好ましい。一般式［２］において、ｋ及びｍ
は１〜５０であり、ｎはｋ＋ｍ＋ｎ＝２〜１００の関係
を満たす数である。ｋが２以上の場合、２個以上のＡは
同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上の場合、２個
以上のＢ及びＸ¹は同一でも異なっていてもよく、ｎが
２以上の場合、２個以上のＸ²は同一でも異なっていて
もよい。本発明において、一般式［２］で表される化合
物の製造方法には特に制限はない。例えば、多価アルコ
ール、ポリアミンなどを出発原料として、多価アルコー
ル、ポリアミン化合物の１個以上の水酸基、アミノ基に
高級脂肪酸などを反応させ、エステル化又はアミド化
し、残存する活性水素にアルキレンオキシドを付加する
ことによりＸ¹が水素である一般式［２］で表される化
合物を得ることができる。さらに、Ｘ¹が水素であるア
ルキレンオキシド付加物の末端水酸基をエステル化する
ことにより、Ｘ¹がアシル基である一般式［２］で表さ
れる化合物を得ることができる。また、出発原料が多価
アルコールである場合は、まずアルキレンオキシドの付
加を行ったのちアシル化を行うことができる。エステル
化、アミド化工程においては、多価アルコールやポリア
ミンの中の１個以上の水酸基又はアミノ基を無触媒又は
酸やアルカリなどの触媒を用いて、脂肪酸などによる高
温脱水エステル化又はアミド化反応、脂肪酸クロライド
などによる脱塩酸反応又は低級アルコール脂肪酸エステ
ルなどを使用してエステル交換又はアミド交換して中間
体を得る。この際使用する脂肪酸又はその酸クロライド
や低級アルコールエステルとしては、例えば、一般式
［５］ Ｒ²−ＣＯＯＨ …［５］ において、Ｒ²が炭素数７〜２１、好ましくは１１〜２
１のアルキル基若しくはヒドロキシルアルキル基である
高級脂肪酸又はそれらから誘導される酸クロライドや低
級アルコールエステルなどを挙げることができる。

【００１２】このような脂肪酸又はその誘導体を反応さ
せて中間体を得る方法のほかに、天然油脂や天然油脂を
水素添加して得られる硬化油脂のようにすでにエステル
化されている化合物と、他の水酸基又はアミノ基を有す
る化合物とのエステル交換又はアミド交換して中間体を
得ることができる。この方法に使用する油脂としては、
豚脂、牛脂、骨脂などの動物油、オリーブ油、パーム
油、大豆油、菜種油、アマニ油、やし油などの植物油、
魚油及びこれらの硬化油、半硬化油などを挙げることが
できる。他の水酸基又はアミノ基を有する化合物として
は、例えば、グリセリンなどの多価アルコールやジエタ
ノールアミンなどアミノアルコールを挙げることができ
る。多価アルコール、ポリアミン化合物の１個以上の水
酸基、アミノ基に高級脂肪酸などを反応させ、エステル
化又はアミド化し、残存する活性水素にアルキレンオキ
シドを付加する反応は、アルカリ、酸などの触媒を用い
て行うことができる。付加するアルキレンオキシドとし
ては、エチレンオキシドを単独で用いることができ、必
要に応じて、エチレンオキシドと共にプロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド又はスチレンオキシドを用いるこ
とができる。エチレンオキシドの付加モル数ｅの合計
は、多価アルコールなどの残基Ｙ１モル当たり１〜１０
００モルであることが好ましく、１０〜１０００モルで
あることがより好ましい。また、プロピレンオキシド、
ブチレンオキシド、スチレンオキシドの付加モル数ｆ、
ｇ、ｈのそれぞれの合計が、多価アルコールなどの残基
Ｙ１モル当たり０〜５００モルであることが好ましい。
ｅの合計が１０未満であると、一般式［２］で表される
化合物の親水性が低く、十分な脱墨効果が得られないお
それがある。ｅの合計が１０００を超えると、一般式
［２］で表される化合物の親水性が高くなりすぎて、十
分な脱墨効果が得られないおそれがある。本発明におい
ては、エチレンオキシド単独付加物よりも、エチレンオ
キシドと共にプロピレンオキシド、ブチレンオキシド又
はスチレンオキシドを付加して得られるランダム付加物
及び／又はブロック付加物が脱墨剤の低温安定性の向上
をもたらすので好ましい。

【００１３】このようにして得られたアルキレンオキシ
ド付加物は、そのまま脱墨剤として用いることができる
が、必要に応じてポリエーテル基の末端水酸基をエステ
ル化することができる。例えば、酸、アルカリなどのエ
ステル化触媒を用い、脂肪酸による高温脱水エステル化
反応、脂肪酸クロライドによる脱塩酸反応又は低級アル
コール脂肪酸エステルによるエステル交換反応によっ
て、エステル化することができる。エステル化を行う水
酸基の位置や数については特に制限はない。エステル化
に用いる脂肪酸、脂肪酸クロライド又は脂肪酸低級アル
キルエステルのアシル基は、炭素数２〜２２であること
が好ましい。また、水酸基を有するアシル基も同様に反
応することができる。さらに必要に応じて、ポリエーテ
ルの末端水酸基以外の残存活性水素を有する基に、脂肪
酸、脂肪酸クロライド又は脂肪酸低級アルキルエステル
などを用いてアシル化することができ、ハロゲン化アル
キル又はハロゲン化アルケニルなどを用いてアルキル化
又はアルケニル化することができる。これらのアシル
化、アルキル化やアルケニル化を行う活性水素を有する
基の位置や数については特に制限はない。アシル化に用
いる脂肪酸又は酸クロライドや低級アルキルエステルの
アシル基は炭素数２〜２２であることが好ましい。ま
た、水酸基を有するアシル基も同様に反応することがで
きる。アルキル化に用いるハロゲン化アルキルのアルキ
ル基は炭素数１〜２２であることが好ましく、アルケニ
ル化に用いるハロゲン化アルケニルのアルケニル基は、
炭素数２〜２２であることが好ましい。

【００１４】本発明において、Ｙを残基とする化合物に
は、水酸基及びアミノ基を有する化合物も含まれるが、
脂肪酸などと反応した場合、エステル化物とアミド化物
の混合物が得られるる場合があるが、エステル化及び／
又はアミド化したものが含まれていれば、この化合物を
中間体として用いることができる。また、エステル化及
び／又はアミド化のモル数や位置については特に制限は
なく、それぞれいずれの位置及びいずれのモル数で反応
した化合物も中間体として用いることができる。さら
に、本発明においては、多価アルコール、ポリアミン、
ポリアルキレンイミン又はその誘導体を一般式［２］の
化合物の出発原料として使用することができる。このよ
うな出発原料としては、例えば、多価アルコール、ポリ
アミンなどに、尿素、ジシアンジアミドなどのグアニジ
ン類、ホルマリン、エピハロヒドリン、イソシアネート
化合物、グリシジルエーテル化合物、アルキレンイミ
ン、アルキルハライドなど活性水素に反応する化合物を
用いて付加反応及び／又は架橋反応を行い、複量化又は
分子架橋した化合物でも、分子内に１個以上のエステル
化又はアミド化可能な活性水素を１個以上有していれば
出発物質として使用することができる。この場合反応順
序を変え、多価アルコール、ポリアミンなどの１個以上
の水酸基、アミノ基に脂肪酸などを反応させ、エステル
化、アミド化したのち、該化合物に付加反応又は架橋反
応を行い、複量化又は分子内架橋した化合物を中間体と
して用いることができる。また、出発物質にアルキレン
オキシドを付加したのち、該化合物を用いて付加反応又
は架橋反応を行い、複量化又は分子内架橋した化合物を
中間体として用いることができる。さらに、これらの反
応において、付加反応又は架橋反応を行い、複量化又は
分子内架橋する位置及びモル数について特に制限はな
く、また付加や架橋される位置が２個以上である場合、
それらは同一のもので付加、架橋されていてもよいし、
異なるもので付加、架橋されていてもよい。ポリアミン
化合物の中には、脂肪酸などでアミド化した場合、脱水
が進みイミダゾリン環を形成するものがあるが、すべて
イミダゾリン環化した化合物や、一部イミダゾリン環化
した化合物も中間体として用いることができ、また、こ
れらとイミダゾリン環がない化合物との混合物も中間体
として用いることができる。さらに、２個以上のイミダ
ゾリン環を形成する場合、イミダゾリン環の位置や数に
ついては特に制限はなく、いずれも中間体として使用す
ることができる。本発明においては、前記出発物質の多
価アルコール、ポリアミン、ポリアルキレンイミン又は
それらの誘導体は、１種を単独で使用することができ、
２種以上を組み合わせて使用することができる。また、
アルキレンオキシドを付加する前の中間体も同様に、１
種を単独で使用することができ、２種以上を組み合わせ
て使用することができる。

【００１５】本発明の脱墨再生パルプの製造方法におい
ては、一般式［１］で表される化合物を古紙の離解時に
添加し、一般式［２］で表される化合物を離解後に添加
する。一般式［１］で表される高級アルコールのアルキ
レンオキシド付加物又はその誘導体は、古紙への浸透性
とインクの可溶分散性が高いので、離解工程において効
率よく古紙よりインクを分離、分散することができる。
回収され、必要に応じて選別を行った古紙は、裁断した
のち離解工程にかけられる。本発明方法において、一般
式［１］で表される化合物の添加量には特に制限はな
く、古紙の性状に応じて適宜選択することができるが、
通常は古紙の乾燥重量に対して０.００５〜１０重量％
添加することが好ましく、古紙の乾燥重量に対して０.
０１〜３重量％添加することがより好ましい。一般的に
離解工程においては、従来使用されている公知の薬剤、
例えば、水酸化ナトリウムや珪酸ナトリウムのようなア
ルカリや、他の公知の界面活性剤や、離解促進剤や、場
合によっては過酸化水素等漂白剤などの公知の薬剤を添
加することができる。離解条件には特に制限はなく、例
えば、パルプ濃度１〜２０重量％、温度１０〜６０℃、
離解時間５〜６０分程度で行うことができる。離解に用
いる設備には特に制限はなく、例えば、パルパー、蒸解
がま、ファイバーフロードラムなどを使用することがで
きる。また、必要に応じて、スクリーン、クリーナーな
どを用いて除塵することができる。本発明方法において
は、一般式［２］で表される化合物を離解後に添加す
る。一般式［２］で表される化合物は、離解後におい
て、可溶化した新聞、上質、中質古紙などに使用される
着色インクによる再汚染を生じることがなく、最終上が
りの色目、特に赤色への影響が少なく、また、フローテ
ーションにおいてインク捕集性と適度の起泡性を有する
ので、古紙より効率よくインクを除去し、高品質の再生
パルプを得ることができる。一般的に離解した古紙は、
いったんパルプ濃度が１０〜４０重量％になるよう濃縮
し、過酸化水素、珪酸ソーダ、水酸化ナトリウムなどを
添加し、場合によってはニーディング、ディスパージン
グ処理を行い、場合によっては１０〜８０℃で１〜５時
間程度熟成する。熟成を終えたパルプは、ふたたびパル
プ濃度約１重量％程度まで希釈し、下部より空気を吹き
込みインクを泡に付着させて浮上分離させるフローテー
ション法、あるいは、インクを大量の水で洗い流す洗浄
法によってインクを除去する。さらに、フローテーショ
ン法と洗浄法を併用することができる。本発明方法にお
いて、一般式［２］で表される化合物を添加する工程は
離解後であれば特に制限はなく、例えば、離解後の濃縮
後、又は濃縮後のニーダー前後あるいは熟成前、熟成時
など離解後の任意の段階で添加することができる。一般
式［２］で表される化合物の添加量には特に制限はな
く、古紙の性状に応じて適宜選択することができるが、
通常は古紙の乾燥重量に対して０.００５〜１０重量％
添加することが好ましく、古紙の乾燥重量に対して０.
０１〜３重量％添加することがより好ましい。

【００１６】本発明の脱墨剤は、一般式［１］で表され
る化合物と一般式［２］で表される化合物を組み合わせ
てなるものであり、上記のごとく、一般式［１］で表さ
れる化合物を離解時に添加し、一般式［２］で表される
化合物を離解後に添加することができるが、一般式
［１］で表される化合物と一般式［２］で表される化合
物を混合して一剤型の脱墨剤とし、一般式［１］で表さ
れる化合物と一般式［２］で表される化合物を同時に添
加することができる。一剤型とした本発明の脱墨剤の添
加方法には特に制限はなく、１段添加、数段添加など添
加方法や添加場所を任意に選定することができるが、離
解時及び離解後の２段添加とすることが脱墨効果の上か
ら好ましい。一剤型の脱墨剤とすることにより、添加場
所において異なる脱墨剤を使用することによる設備上や
作業上の問題を解決することができる。本発明の一剤型
の脱墨剤は、一般式［１］で表される化合物と一般式
［２］で表される化合物との比率が、３０：７０〜９
７：３であることが好ましい。本発明の一剤型の脱墨剤
の使用量は、用いられる古紙の乾燥重量に対して、通常
０.０１〜２０重量％であることが好ましく、０.０１〜
５重量％であることがより好ましい。本発明の脱墨剤及
び脱墨再生パルプの製造方法においては、一般式［１］
で表される化合物及び一般式［２］で表される化合物を
それぞれ１種ずつ使用することができ、一般式［１］で
表される化合物１種及び一般式［２］で表される化合物
２種以上を使用することができ、一般式［１］で表され
る化合物２種以上及び一般式［２］で表される化合物１
種を使用することができ、あるいは、一般式［１］で表
される化合物２種以上及び一般式［２］で表される化合
物２種以上を使用することができる。本発明の脱墨剤及
び脱墨再生パルプの製造方法においては、従来脱墨工程
において使用される公知の薬剤、例えば、水酸化ナトリ
ウム、珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ
剤、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、ハイドロサル
ファイト、２酸化チオ尿素などの漂白剤、キレート剤、
過酸化水素安定剤、他の公知の脱墨剤、脂肪酸などのイ
ンク捕集剤、起泡剤、ピッチコントロール剤、離解促進
剤などを必要に応じて添加することができる。また、本
発明の脱墨剤は、水や有機溶剤に溶解、乳化又は分散し
て使用することができる。本発明の脱墨剤及び脱墨再生
パルプの製造方法は、あらゆる古紙の脱墨処理に効果を
発揮する。例えば、新聞古紙、雑誌古紙、色上、模造な
どの上質古紙、ＯＡ古紙、ちらし、書籍、感熱記録紙や
感圧記録紙などの印刷物の脱墨処理に、また、凸版印
刷、オフセット印刷、グラビア印刷などあらゆる印刷方
法によって印刷された印刷物の脱墨処理に効果を発揮す
る。

【００１７】

【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。 製造例１ 耐圧反応器に、ステアリルアルコール２７０重量部及び
触媒として水酸化ナトリウム２.５重量部を仕込み、内
部を窒素ガスで置換し、１３０℃に昇温した。エチレン
オキシド１０５６重量部及びプロピレンオキシド１１６
０重量部を混合し、反応温度１４０〜１５０℃、圧力４
kg／cm²以下を保ちながら約５時間で耐圧反応器に送り
込み、ステアリルアルコールにエチレンオキシド２４モ
ル及びプロピレンオキシド２０モルがランダムに付加し
た化合物Ａを得た。 製造例２ 耐圧反応器に、ステアリルアルコール２７０重量部及び
触媒として水酸化ナトリウム４.１重量部を仕込み、内
部を窒素ガスで置換し、１３０℃に昇温した。エチレン
オキシド２１１２重量部及びプロピレンオキシド１７４
０重量部を混合し、反応温度１４０〜１５０℃、圧力４
kg／cm²以下を保ちながら約８時間で耐圧反応器に送り
込んだ。付加反応終了後、反応混合物を４０℃まで冷却
し、脱塩処理を行いアルカリを除いた。上記反応物４１
２２重量部にステアリン酸１４２重量部及びオレイン酸
１４１重量部、パラトルエンスルホン酸４.４重量部を
加えて、窒素ガス気流中２００〜２２０℃にて約５時間
脱水反応し、ステアリルアルコールにエチレンオキシド
４８モル及びプロピレンオキシド３０モルがランダムに
付加し、さらに末端がステアロイル基及びオレオイル基
によってエステル化された化合物Ｂを得た。化合物Ｂの
酸価は０.８であった。 製造例３〜１０ 第１表に示す高級アルコール及び第１表に示す種類と量
のアルキレンオキシドを用いてアルコールのアルキレン
オキシド付加物を製造し、さらに製造例４、８、９及び
１０においては、第１表に示すアシル基を有する脂肪酸
と反応して末端をアシル基によりエステル化し、化合物
Ｃ〜Ｊを得た。

【００１８】

【表１】

【００１９】［注］付加状態 ａ−ｂブロック：ＥＯが付加したのち、ＰＯがブロック
付加。 (ａｂ)ランダム−ｃブロック：ＥＯとＰＯがランダム付
加したのち、ＢＯがブロック付加。 (ａｂ)ランダム−ｄブロック：ＥＯとＰＯがランダム付
加したのち、ＳＯがブロック付加。 （ａ２４ｂ１２）ランダムｂ５ブロック：ＥＯ２４モル
とＰＯ１２モルがランダム付加したのち、ＰＯ５モルが
ブロック付加。 ｂ３−ａ２４−ｂ１２ブロック：ＰＯ３モル、ＥＯ２４
モル、ＰＯ１２モルの順にブロック付加。 ただし、ＥＯはエチレンオキシド、ＰＯはプロピレンオ
キシド、ＢＯはブチレンオキシド、ＳＯはスチレンオキ
シドを表す。 製造例１１ 製造例２のアシル化と同様に、グリセリン９２重量部に
ステアリン酸５６８重量部、パラトルエンスルホン酸
０.７重量部を脱水反応し、グリセリンジステアレート
を得た。この化合物の酸価は０.５であった。得られた
グリセリンジステアレート６２４重量部に、製造例１と
同様にしてエチレンオキシド２１１２重量部及びプロピ
レンオキシド１３９２重量部をランダム付加し、一般式
［２］において、Ｙがグリセリン残基であり、Ａがステ
アロイル基でｋが平均２であり、Ｂがランダム状のポリ
オキシエチレン−ポリオキシプロピレン基でＸ¹が水素
でｍが１であり、ｎが０である化合物Ｋを得た。 製造例１２〜２６ 製造例１１と同様にして、第２表に示す中間体ａ〜ｊを
製造し、第３表に示す種類と量のアルキレンオキシドを
付加し、さらに製造例１６、１８、２１及び２２におい
ては、第３表に示すアシル基を有する脂肪酸と反応して
末端をエステル化し、化合物Ｌ〜Ｚを得た。

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】［注］表中、ｅｍ、ｆｍ、ｇｍ及びｈｍ
は、それぞれＥＯ、ＰＯ、ＢＯ及びＳＯの合計付加モル
数を表す。 付加状態 ｅ−ｆブロック：ＥＯが付加したのち、ＰＯがブロック
付加。 (ｅ８０−ｆ４０)ランダム−ｆ１０ブロック：ＥＯ８０
モルとＰＯ４０モルがランダム付加したのち、ＰＯ１０
モルがブロック付加。 (ｅｆ)ランダム−ｇブロック：ＥＯとＰＯがランダム付
加したのち、ＢＯがブロック付加。 ｈブロック−(ｅｆ)ランダム：ＳＯが付加したのち、Ｅ
ＯとＰＯがランダム付加。 ｆ５−ｅ６０−ｆ２０ブロック：ＰＯ５モルが付加した
のち、ＥＯ６０モルがブロック付加し、さらにＰＯ２０
モルがブロック付加。 ただし、ＥＯはエチレンオキシド、ＰＯはプロピレンオ
キシド、ＢＯはブチレンオキシド、ＳＯはスチレンオキ
シドを表す。 製造例２７〜３６ 上記の製造例において得られた一般式［１］で表される
化合物及び一般式［２］で表される化合物を第４表に示
す割合で配合し、脱墨剤Ｍ−１〜Ｍ−１０を得た。

【００２３】

【表４】

【００２４】比較例に使用する従来の脱墨剤である比較
化合物５種を、まとめて第５表に示す。

【００２５】

【表５】

【００２６】評価方法 実施例及び比較例において、評価は下記の方法により行
った。作成した再生パルプシートについて、ＳＭカラー
コンピューター［スガ試験機(株)製］にて白色度、Ｌ
値、ａ値及びｂ値を測定する。また、パルプシートを光
学顕微鏡にて５０倍に写し出した画像について画像解折
機「ＥＸＣＥＬ」［オリンパス(株)製］にて、残インク
数と残インク面積率の測定を行う。測定したインクの粒
子は５０倍で２.５μｍ以上の大きさで、１回の測定面
積は１.５４mm²であり、１０箇所測定して得られたイン
ク個数の合計とインク面積率を求める。 実施例１ 市中回収古紙（新聞古紙／ちらし古紙、重量比６５／３
５）を細断後、試験用パルパーに入れて古紙の乾燥重量
に対して水酸化ナトリウム１.０％ｏｗｐ及び化合物Ａ
０.１５％ｏｗｐを加え、パルプ濃度を５重量％とし
て、４０℃で１０分間離解した（離解工程）。次いで、
パルプ濃度を３０重量％に脱水し調整した（濃縮工
程）。さらに、古紙乾燥重量に対して過酸化水素１.５
％ｏｗｐ、３号珪酸ソーダ５.０％ｏｗｐ、水酸化ナト
リウム１.０％ｏｗｐ及び化合物Ｋ０.１５％ｏｗｐを加
え均一に混合した。山本式ニーダー［(株)山本百馬製作
所製］を使用して、６０℃にて１パス（２分間）ニーデ
ィング処理（ニーディング工程）したのち、５０℃で３
時間恒温槽に入れて熟成を行った（熟成工程）。次に、
水を加えてパルプ濃度が１.０重量％になるように希釈
したのち、試験用のデンバー型フローテーターにて３０
℃で１０分間フローテーションを行った（フローテーシ
ョン工程）。さらにパルプ濃度を８重量％に濃縮し、ま
た水で１重量％に希釈した（洗浄工程）。フローテーシ
ョン後と洗浄後のパルプを採取し、パルプシートを作成
した。得られたパルプシートについて評価を行った。フ
ローテーション後のパルプシートは、白色度５６.８、
Ｌ値７９.０、ａ値−０.２、ｂ値５.７であり、残イン
ク数は３２４個、残インク面積率は０.１１％であっ
た。また、洗浄後のパルプシートは、白色度５９.６、
Ｌ値８１.６、ａ値−０.１、ｂ値６.６であり、残イン
ク数は２４４個、残インク面積率は０.０５％であっ
た。 実施例２〜１０ 化合物Ａの代わりに第６表に示す一般式［１］で表され
る化合物を用い、化合物Ｋの代わりに第６表に示す一般
式［２］で表される化合物を用いたこと以外は、実施例
１と全く同じ操作を繰り返した。得られたフローテーシ
ョン後のパルプシート及び洗浄後のパルプシートの評価
結果を第６表に示す。 実施例１１ 化合物Ａの代わりに脱墨剤Ｍ−１を用い、化合物Ｋの代
わりにも同じ脱墨剤Ｍ−１を用いたこと以外は、実施例
１と全く同じ操作を繰り返した。フローテーション後の
パルプシートは、白色度５５.９、Ｌ値７７.７、ａ値
０.１、ｂ値５.６であり、残インク数は３６９個、残イ
ンク面積率は０.１２％であった。また、洗浄後のパル
プシートは、白色度５８.８、Ｌ値８０.５、ａ値０.
１、ｂ値６.４であり、残インク数は２９８個、残イン
ク面積率は０.０９％であった。 実施例１２〜１５ 脱墨剤Ｍ−１の代わりに、脱墨剤Ｍ−３、Ｍ−５、Ｍ−
７、Ｍ−９を用いたこと以外は、実施例１１と全く同じ
操作を繰り返した。得られたフローテーション後のパル
プシート及び洗浄後のパルプシートの評価結果を第６表
に示す。 比較例１ 化合物Ｋの代わりに離解時に添加したもの同じ化合物Ａ
を用いたこと以外は、実施例１と全く同じ操作を繰り返
した。フローテーション後のパルプシートは、白色度５
４.３、Ｌ値７６.２、ａ値０.６、ｂ値５.０であり、残
インク数は４１３個、残インク面積率は０.１６％であ
った。また、洗浄後のパルプシートは、白色度５７.
２、Ｌ値７９.２、ａ値０.８、ｂ値６.１であり、残イ
ンク数は３２７個、残インク面積率は０.１２％であっ
た。 比較例２〜１０ 化合物Ａの代わりに第６表に示す化合物を用い、化合物
Ｋの代わりに第６表に示す化合物を用いたこと以外は、
実施例１と全く同じ操作を繰り返した。得られたフロー
テーション後のパルプシート及び洗浄後のパルプシート
の評価結果を第６表に示す。 比較例１１〜１３ 脱墨剤Ｍ−１の代わりに、比較化合物１、３又は５を用
いたこと以外は、実施例１１と全く同じ操作を繰り返し
た。得られたフローテーション後のパルプシート及び洗
浄後のパルプシートの評価結果を第６表に示す。

【００２７】

【表６】

【００２８】

【表７】

【００２９】離解時に一般式［１］で表される化合物を
添加し、離解後に一般式［２］で表される化合物を添加
した実施例１〜１０のパルプシートは、白色度、Ｌ値が
高く、残インク数、残インク面積率ともに小さい。離解
時及び離解後に、一般式［１］で表される化合物及び一
般式［２］で表される化合物を配合した同一の脱墨剤を
添加した実施例１１〜１５のパルプシートは、実施例１
〜１０のパルプシートと比べるとわずかに劣るものの、
なお良好な白色度、Ｌ値、残インク数及び残インク面積
率を示している。これに対して、離解時にも離解後にも
一般式［１］で表される化合物を添加した比較例１〜５
のパルプシートはａ値が高く、いずれも白色度、Ｌ値が
低く、残インク数、残インク面積率が大きい。離解時に
も離解後にも一般式［２］で表される化合物を添加した
比較例６〜１０のパルプシートはｂ値が低く、いずれも
白色度、Ｌ値が低く、残インク数、残インク面積が大き
い。さらに離解時にも離解後にも従来の脱墨剤である比
較化合物１、３又は５を添加した比較例１１〜１３のパ
ルプシートは、いずれもＬ値が低く、残インク数及び残
インク面積率が大きい。 実施例１６ 市中回収古紙（新聞古紙／ちらし古紙、重量比６５／３
５）を細断後、試験用パルパーに入れて古紙の乾燥重量
に対して水酸化ナトリウム１.０％ｏｗｐ及び化合物Ａ
０.２％ｏｗｐを加え、パルプ濃度を５重量％として、
４０℃で１０分間離解した（離解工程）。次いで、パル
プ濃度を３０重量％に脱水し調整した（濃縮工程）。さ
らに、古紙乾燥重量に対して過酸化水素１.５％ｏｗ
ｐ、３号珪酸ソーダ５.０％ｏｗｐ、水酸化ナトリウム
１.０％ｏｗｐ、ステアリン酸０.３％ｏｗｐ及び化合物
Ｌ０.２ｏｗｐを加え均一に混合した。山本式ニーダー
［(株)山本百馬製作所製］を使用して、６０℃にて１パ
ス（２分間）ニーディング処理（ニーディング工程）し
たのち、５０℃で３時間恒温槽に入れて熟成を行った
（熟成工程）。次に、水を加えてパルプ濃度が１.０重
量％になるように希釈したのち、試験用のデンバー型フ
ローテーターにて３０℃で１０分間フローテーションを
行った（フローテーション工程）。さらにパルプ濃度を
８重量％に濃縮し、また水で１重量％に希釈した（洗浄
工程）。フローテーション後と洗浄後のパルプを採取
し、パルプシートを作成した。得られたパルプシートに
ついて評価を行った。フローテーション後のパルプシー
トは、白色度５８.０、Ｌ値８０.０、ａ値−０.１、ｂ
値６.９であり、残インク数は２８８個、残インク面積
率は０.０７％であった。また、洗浄後のパルプシート
は、白色度６０.７、Ｌ値８２.５、ａ値０.１、ｂ値７.
４であり、残インク数は２１３個、残インク面積率は
０.０３％であった。 実施例１７〜２５ 化合物Ａの代わりに第７表に示す一般式［１］で表され
る化合物を用い、化合物Ｌの代わりに第７表に示す一般
式［２］で表される化合物を用いたこと以外は、実施例
１６と全く同じ操作を繰り返した。得られたフローテー
ション後のパルプシート及び洗浄後のパルプシートの評
価結果を第７表に示す。 実施例２６ 化合物Ａの代わりに脱墨剤Ｍ−２を用い、化合物Ｌの代
わりにも同じ脱墨剤Ｍ−２を用いたこと以外は、実施例
１６と全く同じ操作を繰り返した。フローテーション後
のパルプシートは、白色度５７.２、Ｌ値７９.１、ａ値
−０.１、ｂ値６.７であり、残インク数は３０８個、残
インク面積率は０.１０％であった。また、洗浄後のパ
ルプシートは、白色度５９.６、Ｌ値８１.７、ａ値−
０.１、ｂ値７.３であり、残インク数は２４２個、残イ
ンク面積率は０.０５％であった。 実施例２７〜３０ 脱墨剤Ｍ−２の代わりに、脱墨剤Ｍ−４、Ｍ−６、Ｍ−
８、Ｍ−１０を用いたこと以外は、実施例２６と全く同
じ操作を繰り返した。得られたフローテーション後のパ
ルプシート及び洗浄後のパルプシートの評価結果を第７
表に示す。 比較例１４ 化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用い、化合物Ｌの代わり
にも化合物Ｂを用いたこと以外は、実施例１６と全く同
じ操作を繰り返した。フローテーション後のパルプシー
トは、白色度５５.８、Ｌ値７７.９、ａ値０.７、ｂ値
６.０であり、残インク数は３５２個、残インク面積率
は０.１３％であった。また、洗浄後のパルプシート
は、白色度５８.４、Ｌ値８０.７、ａ値０.７、ｂ値７.
０であり、残インク数は２９７個、残インク面積率は
０.０９％であった。 比較例１５〜２３ 化合物Ａの代わりに第７表に示す化合物を用い、化合物
Ｌの代わりに第７表に示す化合物を用いたこと以外は、
実施例１６と全く同じ操作を繰り返した。得られたフロ
ーテーション後のパルプシート及び洗浄後のパルプシー
トの評価結果を第７表に示す。 比較例２４〜２６ 脱墨剤Ｍ−２の代わりに、比較化合物２、３又は４を用
いたこと以外は、実施例２６と全く同じ操作を繰り返し
た。得られたフローテーション後のパルプシート及び洗
浄後のパルプシートの評価結果を第７表に示す。

【００３０】

【表８】

【００３１】

【表９】

【００３２】離解時に一般式［１］で表される化合物を
添加し、離解後に一般式［２］で表される化合物を添加
した実施例１６〜２５のパルプシートは、白色度、Ｌ値
が高く、残インク数、残インク面積率ともに小さい。離
解時及び離解後に、一般式［１］で表される化合物及び
一般式［２］で表される化合物を配合した同一の脱墨剤
を添加した実施例２６〜３０のパルプシートは、実施例
１６〜２５のパルプシートと比べるとわずかに劣るもの
の、なお良好な白色度、Ｌ値、残インク数及び残インク
面積率を示している。これに対して、離解時にも離解後
にも一般式［１］で表される化合物を添加した比較例１
４〜１８のパルプシートはａ値が高く、いずれも白色
度、Ｌ値が低く、残インク数及び残インク面積率が大き
い。離解時にも離解後にも一般式［２］で表される化合
物を添加した比較例１９〜２３のパルプシートはｂ値が
低く、いずれも白色度、Ｌ値が低く、残インク数及び残
インク面積率が大きい。さらに離解時にも離解後にも従
来の脱墨剤である比較化合物２、３又は４を添加した比
較例２４〜２６のパルプシートは、いずれも白色度、Ｌ
値が低く、残インク数及び残インク面積率が大きい。 実施例３１ 市中回収古紙（色上質古紙）を細断後、試験パルパーに
入れて、古紙の乾燥重量に対して水酸化ナトリウム１.
０％ｏｗｐ及び化合物Ａ０.０７％ｏｗｐを加え、パル
プ濃度を５重量％として、４０℃で１０分間離解した
（離解工程）。次いで、パルプ濃度を２０重量％に脱水
し調整した（濃縮工程）。さらに、古紙乾燥重量に対し
て過酸化水素０.２％ｏｗｐ、３号珪酸ソーダ１.５％ｏ
ｗｐ、水酸化ナトリウム１.０％ｏｗｐ及び化合物Ｐ０.
０７％ｏｗｐを加え均一に混合し、４０℃で３時間恒温
槽に入れて熟成を行った（熟成工程）。次に、水を加え
てパルプ濃度が１.０重量％になるように希釈したの
ち、試験用のデンバー型フローテーターにて３０℃で１
０分間フローテーションを行った（フローテーション工
程）。さらに、パルプ濃度を８重量％に濃縮し、また水
で１重量％に希釈した（洗浄工程）。フローテーション
後と洗浄後のパルプを採取し、パルプシートを作成し
た。得られたパルプシートについて評価を行った。フロ
ーテーション後のパルプシートは、白色度８０.２、Ｌ
値９０.４、ａ値−０.３、ｂ値１.１であり、残インク
数は２６５個、残インク面積率は０.０９％であった。
また、洗浄後のパルプシートは、白色度８１.８、Ｌ値
９１.３、ａ値−０.１、ｂ値１.２であり、残インク数
は１７７個、残インク面積率は０.０５％であった。 実施例３２〜４０ 化合物Ａの代わりに第８表に示す一般式［１］で表され
る化合物を用い、化合物Ｐの代わりに第８表に示す一般
式［２］で表される化合物を用いたこと以外は、実施例
３１と全く同じ操作を繰り返した。得られたフローテー
ション後のパルプシート及び洗浄後のパルプシートの評
価結果を第８表に示す。 実施例４１ 化合物Ａの代わりに脱墨剤Ｍ−１を用い、化合物Ｐの代
わりにも同じ脱墨剤Ｍ−１を用いたこと以外は、実施例
３１と全く同じ操作を繰り返した。フローテーション後
のパルプシートは、白色度７９.０、Ｌ値９０.０、ａ値
−０.３、ｂ値１.２であり、残インク数は３０２個、残
インク面積率は０.１３％であった。また、洗浄後のパ
ルプシートは、白色度８０.３、Ｌ値９０.７、ａ値−
０.２、ｂ値１.３であり、残インク数は１９２個、残イ
ンク面積率は０.０６％であった。 実施例４２〜４５ 脱墨剤Ｍ−１の代わりに、脱墨剤Ｍ−２、Ｍ−５、Ｍ−
６、Ｍ−１０を用いたこと以外は、実施例４１と全く同
じ操作を繰り返した。得られたフローテーション後のパ
ルプシート及び洗浄後のパルプシートの評価結果を第８
表に示す。 比較例２７ 化合物Ｐの代わりに離解時に添加したものと同じ化合物
Ａを用いたこと以外は、実施例３１と全く同じ操作を繰
り返した。フローテーション後のパルプシートは、白色
度７６.０、Ｌ値８８.６、ａ値−０.４、ｂ値１.０であ
り、残インク数は３５１個、残インク面積率は０.１６
％であった。また、洗浄後のパルプシートは、白色度７
８.５、Ｌ値８９.５、ａ値−０.２、ｂ値１.２であり、
残インク数は２６０個、残インク面積率は０.０９％で
あった。 比較例２８〜３６ 化合物Ａの代わりに第８表に示す化合物を用い、化合物
Ｐの代わりに第８表に示す化合物を用いたこと以外は、
実施例３１と全く同じ操作を繰り返した。得られたフロ
ーテーション後のパルプシート及び洗浄後のパルプシー
トの評価結果を第８表に示す。 比較例３７〜３９ 脱墨剤Ｍ−１の代わりに、比較化合物１、３又は５を用
いたこと以外は、実施例４１と全く同じ操作を繰り返し
た。得られたフローテーション後のパルプシート及び洗
浄後のパルプシートの評価結果を第８表に示す。

【００３３】

【表１０】

【００３４】

【表１１】

【００３５】離解時に一般式［１］で表される化合物を
添加し、離解後に一般式［２］で表される化合物を添加
した実施例３１〜４０のパルプシートは、白色度、Ｌ値
が高く、残インク数、残インク面積率ともに小さい。離
解時及び離解後に、一般式［１］で表される化合物及び
一般式［２］で表される化合物を配合した同一の脱墨剤
を添加した実施例４１〜４５のパルプシートは、実施例
３１〜４０のパルプシートと比べるとわずかに劣るもの
の、なお良好な白色度、Ｌ値、残インク数及び残インク
面積率を示している。これに対して、離解時にも離解後
にも一般式［１］で表される化合物を添加した比較例２
７〜３１のパルプシート、離解時にも離解後にも一般式
［２］で表される化合物を添加した比較例３２〜３６の
パルプシート、さらに離解時にも離解後にも従来の脱墨
剤である比較化合物１、３又は５を添加した比較例３７
〜３９のパルプシートは、いずれも白色度及びＬ値が低
く、残インク数及び残インク面積率が大きい。

【００３６】

【発明の効果】本発明の脱墨剤及び脱墨再生パルプの製
造方法を使用することにより、印刷古紙の種類、再生処
理方法にかかわらず、白色度が高く、かつ残インク量の
少ない高付加価値を有する再生パルプを得ることができ
る。本発明の脱墨剤及び脱墨再生パルプの製造方法によ
り、あらゆる古紙を広く再生パルプとして回収利用する
ことができるので、地球の環境問題の解決に寄与するこ
とができる。

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［１］ 【化１】 ［ただし、式中、Ｒ¹は炭素数８〜２２のアルキル基若
   しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数８〜２２のアル
   ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であり、Ｚは
   水素、メチル基、ビニル基、炭素数２〜２２のアルキル
   基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数３〜２２のア
   ルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基又は炭素数
   ２〜２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基で
   ある。また、ａは４〜１００であり、ｂ、ｃ及びｄは０
   〜１００であり、 【化２】 で表される基は、単独重合体、ブロック重合体及び／又
   はランダム重合体残基である。］で表される化合物、及
   び、一般式［２］ 【化３】 ［ただし、式中、Ｙは（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活性水素を有
   する多価アルコール、ポリアミン、ポリアルキレンイミ
   ン又はその誘導体から活性水素を除いた残基であり、Ａ
   はアシル基、水酸基を有するアシル基又はアミノ基を有
   するアシル基であり、Ｂは末端の酸素がＸ¹と結合する
   ポリエーテル基であり、Ｘ¹は水素、アシル基又は水酸
   基を有するアシル基であり、Ｘ²は水素、アルキル基、
   アルケニル基、アシル基又は水酸基を有するアシル基で
   あって、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
   また、ｋ及びｍは１〜５０であり、ｎはｋ＋ｍ＋ｎ＝２
   〜１００の関係を満たす数である。ｋが２以上の場合、
   ２個以上のＡは同一でも異なっていてもよく、ｍが２以
   上の場合、２個以上のＢ及びＸ¹は同一でも異なってい
   てもよく、ｎが２以上の場合、２個以上のＸ²は同一で
   も異なっていてもよい。］で表される化合物を組み合わ
   せてなる脱墨剤。
2. 【請求項２】一般式［１］で表される化合物と一般式
   ［２］で表される化合物を、３０：７０〜９７：３（重
   量比）の割合で配合してなる一剤型の脱墨剤。
3. 【請求項３】Ｚが水素である請求項１〜２記載の脱墨
   剤。
4. 【請求項４】一般式［２］のＹが、（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の
   活性水素を有するポリアミン、ポリアルキレンイミン又
   はそれらの誘導体から活性水素を除いた残基である請求
   項１〜３記載の脱墨剤。
5. 【請求項５】一般式［２］のＡが、一般式［３］ 【化４】 ［ただし、式中、Ｒ²は炭素数７〜２１のアルキル基若
   しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数７〜２１のアル
   ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基である。］で
   表される請求項１〜４記載の脱墨剤。
6. 【請求項６】一般式［２］のＢが、一般式［４］ 【化５】 ［ただし、式中、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは０〜２００であ
   り、単独重合体、ブロック重合体及び／又はランダム重
   合体残基である。］で表される請求項１〜５記載の脱墨
   剤。
7. 【請求項７】一般式［２］のＸ¹が水素、炭素数２〜２
   ２のアシル基又は水酸基を有するアシル基であり、Ｘ²
   が水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数２〜２２
   のアルケニル基又は炭素数２〜２２のアシル基若しくは
   水酸基を有するアシル基である請求項１〜６記載の脱墨
   剤。
8. 【請求項８】古紙の脱墨において、一般式［１］ 【化６】 ［ただし、式中、Ｒ¹は炭素数８〜２２のアルキル基若
   しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数８〜２２のアル
   ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であり、Ｚは
   水素、メチル基、ビニル基、炭素数２〜２２のアルキル
   基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数３〜２２のア
   ルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基又は炭素数
   ２〜２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基で
   ある。また、ａは４〜１００であり、ｂ、ｃ及びｄは０
   〜１００であり、 【化７】 で表される基は、単独重合体、ブロック重合体及び／又
   はランダム重合体残基である。］で表される化合物を離
   解時に添加し、一般式［２］ 【化８】 ［ただし、式中、Ｙは（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活性水素を有
   する多価アルコール、ポリアミン、ポリアルキレンイミ
   ン又はその誘導体から活性水素を除いた残基であり、Ａ
   はアシル基、水酸基を有するアシル基又はアミノ基を有
   するアシル基であり、Ｂは末端の酸素がＸ₁と結合する
   ポリエーテル基であり、Ｘ¹は水素、アシル基又は水酸
   基を有するアシル基であり、Ｘ²は水素、アルキル基、
   アルケニル基、アシル基又は水酸基を有するアシル基で
   あって、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
   また、ｋ及びｍは１〜５０であり、ｎはｋ＋ｍ＋ｎ＝２
   〜１００の関係を満たす数である。ｋが２以上の場合、
   ２個以上のＡは同一でも異なっていてもよく、ｍが２以
   上の場合、２個以上のＢ及びＸ¹は同一でも異なってい
   てもよく、ｎが２以上の場合、２個以上のＸ²は同一で
   も異なっていてもよい。］で表される化合物を離解後に
   添加することを特徴とする脱墨再生パルプの製造方法。
9. 【請求項９】古紙の脱墨において、一般式［１］ 【化９】 ［ただし、式中、Ｒ¹は炭素数８〜２２のアルキル基若
   しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数８〜２２のアル
   ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基であり、Ｚは
   水素、メチル基、ビニル基、炭素数２〜２２のアルキル
   基若しくはヒドロキシアルキル基、炭素数３〜２２のア
   ルケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基又は炭素数
   ２〜２２のアシル基若しくは水酸基を有するアシル基で
   ある。また、ａは４〜１００であり、ｂ、ｃ及びｄは０
   〜１００であり、 【化１０】 で表される基は、単独重合体、ブロック重合体及び／又
   はランダム重合体残基である。］で表される化合物、及
   び、一般式［２］ 【化１１】 ［ただし、式中、Ｙは（ｋ＋ｍ＋ｎ）個の活性水素を有
   する多価アルコール、ポリアミン、ポリアルキレンイミ
   ン又はその誘導体から活性水素を除いた残基であり、Ａ
   はアシル基、水酸基を有するアシル基又はアミノ基を有
   するアシル基であり、Ｂは末端の酸素がＸ₁と結合する
   ポリエーテル基であり、Ｘ¹は水素、アシル基又は水酸
   基を有するアシル基であり、Ｘ²は水素、アルキル基、
   アルケニル基、アシル基又は水酸基を有するアシル基で
   あって、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
   また、ｋ及びｍは１〜５０であり、ｎはｋ＋ｍ＋ｎ＝２
   〜１００の関係を満たす数である。ｋが２以上の場合、
   ２個以上のＡは同一でも異なっていてもよく、ｍが２以
   上の場合、２個以上のＢ及びＸ¹は同一でも異なってい
   てもよく、ｎが２以上の場合、２個以上のＸ²は同一で
   も異なっていてもよい。］で表される化合物を同時に添
   加することを特徴とする脱墨再生パルプの製造方法。
10. 【請求項１０】Ｚが水素である請求項８〜９記載の脱墨
    再生パルプの製造方法。
11. 【請求項１１】一般式［２］のＹが、（ｋ＋ｍ＋ｎ）個
    の活性水素を有するポリアミン、ポリアルキレンイミン
    又はそれらの誘導体から活性水素を除いた残基である請
    求項８〜１０記載の脱墨再生パルプの製造方法。
12. 【請求項１２】一般式［２］のＡが、一般式［３］ 【化１２】 ［ただし、式中、Ｒ²は炭素数７〜２１のアルキル基若
    しくはヒドロキシアルキル基又は炭素数７〜２１のアル
    ケニル基若しくはヒドロキシアルケニル基である。］で
    表される請求項８〜１１記載の脱墨再生パルプの製造方
    法。
13. 【請求項１３】一般式［２］のＢが、一般式［４］ 【化１３】 ［ただし、式中、ｅ、ｆ、ｇ及びｈは０〜２００であ
    り、単独重合体、ブロック重合体及び／又はランダム重
    合体残基である。］で表される請求項８〜１２記載の脱
    墨再生パルプの製造方法。
14. 【請求項１４】一般式［２］のＸ¹が水素、炭素数２〜
    ２２のアシル基又は水酸基を有するアシル基であり、Ｘ
    ²が水素、炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数２〜２
    ２のアルケニル基又は炭素数２〜２２のアシル基若しく
    は水酸基を有するアシル基である請求項８〜１３記載の
    脱墨再生パルプの製造方法。
15. 【請求項１５】離解時に添加する脱墨剤と、離解後に添
    加する脱墨剤との添加比率が１：９〜９：１である、請
    求項８〜１４記載の脱墨再生パルプの製造方法。