JPH0971554A - グリセライドアルコキシレートからなる油剤及びその製造方法 - Google Patents
グリセライドアルコキシレートからなる油剤及びその製造方法Info
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- JPH0971554A JPH0971554A JP7231290A JP23129095A JPH0971554A JP H0971554 A JPH0971554 A JP H0971554A JP 7231290 A JP7231290 A JP 7231290A JP 23129095 A JP23129095 A JP 23129095A JP H0971554 A JPH0971554 A JP H0971554A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 乳化性、泡立ち、使用後の肌の感触に優れた
ボディシャンプー用の機能性油剤の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるグリセライドア
ルコキシレートからなり、グリセリンアルコキシレート
の含有量が０〜４重量％、モノグリセライドアルコキシ
レートの含有量が０〜10重量％、ジグリセライドアルコ
キシレートの含有量が０〜40重量％、トリグリセライド
アルコキシレートの含有量が50重量％以上である油剤。 【化１】 〔X1, X2, X3はH 又は -COR1基（R1はC7-21 のアルキル
基又はアルケニル基）、A はC2-4のアルキレン基、m,
n, p は０〜10の数である。〕
ボディシャンプー用の機能性油剤の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるグリセライドア
ルコキシレートからなり、グリセリンアルコキシレート
の含有量が０〜４重量％、モノグリセライドアルコキシ
レートの含有量が０〜10重量％、ジグリセライドアルコ
キシレートの含有量が０〜40重量％、トリグリセライド
アルコキシレートの含有量が50重量％以上である油剤。 【化１】 〔X1, X2, X3はH 又は -COR1基（R1はC7-21 のアルキル
基又はアルケニル基）、A はC2-4のアルキレン基、m,
n, p は０〜10の数である。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ボディシャンプー
に添加する保湿剤等として用いられる、グリセライドア
ルコキシレートからなる油剤及びその製造方法に関す
る。
に添加する保湿剤等として用いられる、グリセライドア
ルコキシレートからなる油剤及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ボディ
シャンプーの市場は更なる低価格化の動向を示す一方
で、付加価値を求める消費者の浮上という２極化の状況
にある。このうち、後者のものとしては、特に欧米や東
南アジアで、洗った後にしっとり感のでるボディシャン
プーが望まれている。そのため、従来の界面活性剤の他
に、機能性油剤を添加した組成物が必要となる。この機
能性油剤としては、親油性が強いと起泡力の低下や相分
離といった乳化系の破壊を招き、逆に親水性が強いと洗
浄力は向上するが、洗い上がりの感触として、しっとり
感・オイリー感が発現しない。かかる訴求点を充分満足
させうる機能性油剤は従来見い出されていなかった。従
って、本発明の課題はかかる訴求点を充分満足させう
る、乳化性、泡立ち、使用後の肌の感触に優れたボディ
シャンプー用の機能性油剤を提供することである。
シャンプーの市場は更なる低価格化の動向を示す一方
で、付加価値を求める消費者の浮上という２極化の状況
にある。このうち、後者のものとしては、特に欧米や東
南アジアで、洗った後にしっとり感のでるボディシャン
プーが望まれている。そのため、従来の界面活性剤の他
に、機能性油剤を添加した組成物が必要となる。この機
能性油剤としては、親油性が強いと起泡力の低下や相分
離といった乳化系の破壊を招き、逆に親水性が強いと洗
浄力は向上するが、洗い上がりの感触として、しっとり
感・オイリー感が発現しない。かかる訴求点を充分満足
させうる機能性油剤は従来見い出されていなかった。従
って、本発明の課題はかかる訴求点を充分満足させう
る、乳化性、泡立ち、使用後の肌の感触に優れたボディ
シャンプー用の機能性油剤を提供することである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために、鋭意検討した結果、極めて選択さ
れた組成を有する機能性油剤を見出すことにより本発明
を完成した。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
題を解決するために、鋭意検討した結果、極めて選択さ
れた組成を有する機能性油剤を見出すことにより本発明
を完成した。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１１】
【０００５】〔式中、 X1, X2, X3：同一又は異なって、式
【０００６】
【化１２】
【０００７】で表される基又は水素原子を示す。ここで
R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 A ：炭素数２〜４のアルキレン基を示し、(m＋n＋p) 個
のA は同一でも異なっていてもよい。 m, n, p ：同一又は異なって、アルキレンオキサイドの
平均付加モル数を示す０〜10の数である。但し、m, n,
p が同時に０となることはない。〕で表されるグリセラ
イドアルコキシレートからなり、一般式（Ｉ）におい
て、X1, X2, X3がすべて水素原子であるものの含有量が
０〜４重量％、X1, X2, X3のうち２つが水素原子であ
り、残りが式
R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 A ：炭素数２〜４のアルキレン基を示し、(m＋n＋p) 個
のA は同一でも異なっていてもよい。 m, n, p ：同一又は異なって、アルキレンオキサイドの
平均付加モル数を示す０〜10の数である。但し、m, n,
p が同時に０となることはない。〕で表されるグリセラ
イドアルコキシレートからなり、一般式（Ｉ）におい
て、X1, X2, X3がすべて水素原子であるものの含有量が
０〜４重量％、X1, X2, X3のうち２つが水素原子であ
り、残りが式
【０００８】
【化１３】
【０００９】〔式中、R1は前記の意味を示す。〕で表さ
れる基であるものの含有量が０〜10重量％、X1, X2, X3
のうち１つが水素原子であり、残りが式
れる基であるものの含有量が０〜10重量％、X1, X2, X3
のうち１つが水素原子であり、残りが式
【００１０】
【化１４】
【００１１】〔式中、R1は前記の意味を示す。〕で表さ
れる基であるものの含有量が０〜40重量％、X1, X2, X3
がすべて式
れる基であるものの含有量が０〜40重量％、X1, X2, X3
がすべて式
【００１２】
【化１５】
【００１３】〔式中、R1は前記の意味を示す。〕で表さ
れる基であるものの含有量が50重量％以上であることを
特徴とする油剤、及びその製造方法を提供するものであ
る。
れる基であるものの含有量が50重量％以上であることを
特徴とする油剤、及びその製造方法を提供するものであ
る。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下本発明の実施の形態を詳細に
説明する。
説明する。
【００１５】一般式（Ｉ）において、R1は炭素数７〜21
の直鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基を意味する
が、コスト及び性能面から、式
の直鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基を意味する
が、コスト及び性能面から、式
【００１６】
【化１６】
【００１７】で表される基としては、大豆油由来のアシ
ル基が好ましい。即ち、アシル基の組成が、C16F0 が10
重量％、C18F0 が４重量％、C18F1 が24重量％、C18F2
が54重量％、C18F3 が８重量％であるものが好ましい。
ここでF0は不飽和基なしを意味し、F1は不飽和基１個を
有することを意味し、F2は不飽和基２個を有することを
意味し、F3は不飽和基３個を有することを意味する。
ル基が好ましい。即ち、アシル基の組成が、C16F0 が10
重量％、C18F0 が４重量％、C18F1 が24重量％、C18F2
が54重量％、C18F3 が８重量％であるものが好ましい。
ここでF0は不飽和基なしを意味し、F1は不飽和基１個を
有することを意味し、F2は不飽和基２個を有することを
意味し、F3は不飽和基３個を有することを意味する。
【００１８】また、一般式（Ｉ）において、AOとして
は、炭素数２〜４のオキシアルキレン基が挙げられる
が、特にオキシエチレン及びオキシプロピレン基が好ま
しい。また、(m＋n＋p) 個のAOは同一でも異なっていて
もよい。 m, n, pはアルキレンオキサイドの平均付加モ
ル数を示す０〜10の数であり、これらが同時に０となる
ことはない。アルキレンオキサイドの合計付加モル数、
即ち、m＋n＋p は０より大きく30以下であるが、好まし
くは性能面から３〜10、特に好ましくは５〜７である。
は、炭素数２〜４のオキシアルキレン基が挙げられる
が、特にオキシエチレン及びオキシプロピレン基が好ま
しい。また、(m＋n＋p) 個のAOは同一でも異なっていて
もよい。 m, n, pはアルキレンオキサイドの平均付加モ
ル数を示す０〜10の数であり、これらが同時に０となる
ことはない。アルキレンオキサイドの合計付加モル数、
即ち、m＋n＋p は０より大きく30以下であるが、好まし
くは性能面から３〜10、特に好ましくは５〜７である。
【００１９】本発明の油剤は、一般式（Ｉ）において、
X1，X2，X3がすべて水素原子であるグリセリンアルコキ
シレートの含有量が０〜４重量％であることが必要であ
り、特に０〜２重量％が好ましい。また、X1，X2，X3の
うち２つが水素原子であり、残りが式
X1，X2，X3がすべて水素原子であるグリセリンアルコキ
シレートの含有量が０〜４重量％であることが必要であ
り、特に０〜２重量％が好ましい。また、X1，X2，X3の
うち２つが水素原子であり、残りが式
【００２０】
【化１７】
【００２１】で表される基であるモノグリセライドアル
コキシレートの含有量が０〜10重量％であることが必要
であり、特に０〜７重量％が好ましい。また、X1，X2，
X3のうち１つが水素原子であり、残りが式
コキシレートの含有量が０〜10重量％であることが必要
であり、特に０〜７重量％が好ましい。また、X1，X2，
X3のうち１つが水素原子であり、残りが式
【００２２】
【化１８】
【００２３】で表される基であるジグリセライドアルコ
キシレートの含有量が０〜40重量％であることが必要で
あり、特に０〜25重量％が好ましい。更にX1，X2，X3の
すべてが式
キシレートの含有量が０〜40重量％であることが必要で
あり、特に０〜25重量％が好ましい。更にX1，X2，X3の
すべてが式
【００２４】
【化１９】
【００２５】で表される基であるトリグリセライドアル
コキシレートの含有量が50重量％以上であることが必要
であり、特に70〜100 重量％が好ましい。かかる条件を
満足する本発明の油剤は乳化能、泡立ち、使用後の肌の
感触に極めて優れる。
コキシレートの含有量が50重量％以上であることが必要
であり、特に70〜100 重量％が好ましい。かかる条件を
満足する本発明の油剤は乳化能、泡立ち、使用後の肌の
感触に極めて優れる。
【００２６】本発明の油剤の製造方法としては次の製法
(1)〜(4) が挙げられる。
(1)〜(4) が挙げられる。
【００２７】＜製法(1) ＞ 一般式（II）
【００２８】
【化２０】
【００２９】〔式中、R1は前記の意味を示し、３個のR1
は同一でも異なっていてもよい。〕で表されるトリグリ
セライドに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属（但
し、Caを除く）からなる群より選ばれる金属の酸化物を
含有するアルコキシル化触媒の存在下、炭素数２〜４の
アルキレンオキサイドを付加させる方法。
は同一でも異なっていてもよい。〕で表されるトリグリ
セライドに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属（但
し、Caを除く）からなる群より選ばれる金属の酸化物を
含有するアルコキシル化触媒の存在下、炭素数２〜４の
アルキレンオキサイドを付加させる方法。
【００３０】この方法で用いられる一般式（II）で表さ
れるトリグリセライドとしては、具体的には大豆油が好
ましい。この方法で使用されるアルコキシル化触媒はア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属（但し、Caを除く）か
らなる群より選ばれる金属の酸化物（以下、酸化物Ａと
いう）を含有し、好ましくはMgあるいはBaの酸化物を含
有する。この場合において、その他の金属酸化物、例え
ば周期律表の第４属、第６属、第８属、第９属、第10
属、第12属、第14属（但し、炭素原子を除く）、第15属
（但し、窒素原子を除く) からなる原子群より選ばれる
少なくとも１種の原子の酸化物（以下、酸化物Ｂと言
う）を併用することができる。酸化物Ｂとしては、Sb、S
iの酸化物等が好ましい。酸化物Ａにおける金属１原子
に対し、酸化物Ｂにおける原子が０〜２原子、好ましく
は0.02〜２原子となる割合で酸化物Ｂを使用することが
できる。
れるトリグリセライドとしては、具体的には大豆油が好
ましい。この方法で使用されるアルコキシル化触媒はア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属（但し、Caを除く）か
らなる群より選ばれる金属の酸化物（以下、酸化物Ａと
いう）を含有し、好ましくはMgあるいはBaの酸化物を含
有する。この場合において、その他の金属酸化物、例え
ば周期律表の第４属、第６属、第８属、第９属、第10
属、第12属、第14属（但し、炭素原子を除く）、第15属
（但し、窒素原子を除く) からなる原子群より選ばれる
少なくとも１種の原子の酸化物（以下、酸化物Ｂと言
う）を併用することができる。酸化物Ｂとしては、Sb、S
iの酸化物等が好ましい。酸化物Ａにおける金属１原子
に対し、酸化物Ｂにおける原子が０〜２原子、好ましく
は0.02〜２原子となる割合で酸化物Ｂを使用することが
できる。
【００３１】酸化物Ａとして、Mg酸化物を使用した場
合、酸化物Ｂ（好ましくはSb酸化物）を使用する必要が
あり、Sb酸化物の使用量は、Mg１原子に対して、Sb 0.0
2〜0.4原子となる量が好ましい。これらの触媒活性成分
以外に適宜活性成分を担持する担体、例えばケイソウ
土、ゼオライト、モルデナイト、モンモリロナイト、酸
化スズ、酸化チタン、活性炭等を使用することができ
る。触媒量（酸化物Ａと酸化物Ｂの合計量）としては、
一般式（II）で表されるトリグリセライドに対し 0.1〜
20重量％、好ましくは 0.5〜10重量％、更に好ましくは
１〜５重量％使用するとよい。反応温度は、 100〜250
℃がよく、これより低い温度では反応速度が遅く、高い
温度では、副生物の生成が生じる。好ましくは 120〜20
0 ℃、更に好ましくは 150〜180 ℃である。反応操作と
しては、一般式（II）で表されるトリグリセライドとア
ルコキシル化触媒を仕込み、窒素置換後、昇温し、所定
の温度でアルキレンオキサイドを徐々に仕込む。通常
は、圧力10kg／cm2G以下で行うのが望ましい。アルキレ
ンオキサイドの仕込みを終了した後、所定温度で更に熟
成し、必要ならば、触媒を濾過、遠心分離などで除い
て、本発明の油剤を得る。
合、酸化物Ｂ（好ましくはSb酸化物）を使用する必要が
あり、Sb酸化物の使用量は、Mg１原子に対して、Sb 0.0
2〜0.4原子となる量が好ましい。これらの触媒活性成分
以外に適宜活性成分を担持する担体、例えばケイソウ
土、ゼオライト、モルデナイト、モンモリロナイト、酸
化スズ、酸化チタン、活性炭等を使用することができ
る。触媒量（酸化物Ａと酸化物Ｂの合計量）としては、
一般式（II）で表されるトリグリセライドに対し 0.1〜
20重量％、好ましくは 0.5〜10重量％、更に好ましくは
１〜５重量％使用するとよい。反応温度は、 100〜250
℃がよく、これより低い温度では反応速度が遅く、高い
温度では、副生物の生成が生じる。好ましくは 120〜20
0 ℃、更に好ましくは 150〜180 ℃である。反応操作と
しては、一般式（II）で表されるトリグリセライドとア
ルコキシル化触媒を仕込み、窒素置換後、昇温し、所定
の温度でアルキレンオキサイドを徐々に仕込む。通常
は、圧力10kg／cm2G以下で行うのが望ましい。アルキレ
ンオキサイドの仕込みを終了した後、所定温度で更に熟
成し、必要ならば、触媒を濾過、遠心分離などで除い
て、本発明の油剤を得る。
【００３２】＜製法(2) ＞前記一般式（II) で表される
トリグリセライドに、このトリグリセライド１モル当た
り、0.01〜0.5 モルのグリセリンを添加し、アルカリ金
属の水酸化物又はアルコラートを触媒として、炭素数２
〜４のアルキレンオキサイドを反応させる方法。
トリグリセライドに、このトリグリセライド１モル当た
り、0.01〜0.5 モルのグリセリンを添加し、アルカリ金
属の水酸化物又はアルコラートを触媒として、炭素数２
〜４のアルキレンオキサイドを反応させる方法。
【００３３】この方法では、大豆油などのトリグリセラ
イドに、グリセリンと上記触媒を添加し、エステル交換
させながら炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを反応
させる。本発明の油剤を得るには、トリグリセライドア
ルコキシレートの組成が50重量％以上でなくてはなら
ず、これを満たすには、グリセリンとトリグリセライド
の仕込みのモル比は、（グリセリン）／（トリグリセラ
イド）＝0.01〜0.5 でなくてはならない。特に好ましく
は、0.05〜0.25である。
イドに、グリセリンと上記触媒を添加し、エステル交換
させながら炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを反応
させる。本発明の油剤を得るには、トリグリセライドア
ルコキシレートの組成が50重量％以上でなくてはなら
ず、これを満たすには、グリセリンとトリグリセライド
の仕込みのモル比は、（グリセリン）／（トリグリセラ
イド）＝0.01〜0.5 でなくてはならない。特に好ましく
は、0.05〜0.25である。
【００３４】本反応の触媒として用いられるアルカリ金
属の水酸化物又はアルコラートとしては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、カリウ
ムメチラートなどが挙げられるが、触媒が水酸化物の場
合は、アルキレンオキサイドと反応させる前に、80〜12
0 ℃で50〜20Torrで脱水を行うのが望ましい。また、反
応温度は80〜250 ℃が好ましく、温度が低いと反応速度
が遅く、温度が高いと副生物が生成する。そこで特に好
ましくは、 100〜200 ℃、更に好ましくは 120℃〜180
℃が望ましい。必要ならば触媒であるアルカリを酸で中
和又は吸着させて、本発明の油剤を得る。
属の水酸化物又はアルコラートとしては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、カリウ
ムメチラートなどが挙げられるが、触媒が水酸化物の場
合は、アルキレンオキサイドと反応させる前に、80〜12
0 ℃で50〜20Torrで脱水を行うのが望ましい。また、反
応温度は80〜250 ℃が好ましく、温度が低いと反応速度
が遅く、温度が高いと副生物が生成する。そこで特に好
ましくは、 100〜200 ℃、更に好ましくは 120℃〜180
℃が望ましい。必要ならば触媒であるアルカリを酸で中
和又は吸着させて、本発明の油剤を得る。
【００３５】＜製法(3) ＞グリセリンに炭素数２〜４の
アルキレンオキサイドを反応させ、一般式（III)
アルキレンオキサイドを反応させ、一般式（III)
【００３６】
【化２１】
【００３７】〔式中、A, m，n, p：前記の意味を示
す。〕で表される化合物を得、この化合物と、一般式
（IV）
す。〕で表される化合物を得、この化合物と、一般式
（IV）
【００３８】
【化２２】
【００３９】〔式中、R1は前記の意味を示し、R2は炭素
数１〜４のアルキル基を示す。〕で表される化合物とを
エステル交換反応させる方法。
数１〜４のアルキル基を示す。〕で表される化合物とを
エステル交換反応させる方法。
【００４０】この方法は２段階反応であり、まず、グリ
セリンを炭素数２〜４のアルキレンオキサイドと反応さ
せてアルコキシル化し、その後に一般式 (IV) で表され
る長鎖アルキルエステルとエステル交換させる方法であ
る。このため、一般式 (IV)で表される長鎖アルキルエ
ステルとしては大豆油組成のものが望ましい。グリセリ
ンのアルコキシル化は、製法(2) で用いた触媒と同じで
よく、触媒が水酸化物である場合はアルコキシル化の前
に80〜120 ℃で50〜20Torrで脱水を行うのが望ましい。
反応温度も製法(2) と同じ温度で行うのがよい。所定の
アルキレンオキサイドを付加し、熟成させた後、そのま
ま、又はアルカリ触媒を仕込んで、一般式 (IV) で表さ
れる長鎖アルキルエステルとエステル交換反応を行う。
この時の反応温度は70〜150 ℃、好ましくは80〜120 ℃
で、一般式 (IV) で表される長鎖アルキルエステルと一
般式(III) で表されるグリセリンアルコキシレートのモ
ル比は、（長鎖アルキルエステル）／（グリセリンアル
コキシレート）＝２〜６の範囲が好ましいが、得られる
油剤中のトリグリセライドアルコキシレートの含量を50
重量％以上とするため、該モル比＝ 2.5〜3.5 で反応さ
せることが望ましい。この際、常圧よりは減圧で行うと
反応が進行しやすい。必要ならば、触媒であるアルカリ
を酸で中和又は吸着させて、本発明の油剤を得る。
セリンを炭素数２〜４のアルキレンオキサイドと反応さ
せてアルコキシル化し、その後に一般式 (IV) で表され
る長鎖アルキルエステルとエステル交換させる方法であ
る。このため、一般式 (IV)で表される長鎖アルキルエ
ステルとしては大豆油組成のものが望ましい。グリセリ
ンのアルコキシル化は、製法(2) で用いた触媒と同じで
よく、触媒が水酸化物である場合はアルコキシル化の前
に80〜120 ℃で50〜20Torrで脱水を行うのが望ましい。
反応温度も製法(2) と同じ温度で行うのがよい。所定の
アルキレンオキサイドを付加し、熟成させた後、そのま
ま、又はアルカリ触媒を仕込んで、一般式 (IV) で表さ
れる長鎖アルキルエステルとエステル交換反応を行う。
この時の反応温度は70〜150 ℃、好ましくは80〜120 ℃
で、一般式 (IV) で表される長鎖アルキルエステルと一
般式(III) で表されるグリセリンアルコキシレートのモ
ル比は、（長鎖アルキルエステル）／（グリセリンアル
コキシレート）＝２〜６の範囲が好ましいが、得られる
油剤中のトリグリセライドアルコキシレートの含量を50
重量％以上とするため、該モル比＝ 2.5〜3.5 で反応さ
せることが望ましい。この際、常圧よりは減圧で行うと
反応が進行しやすい。必要ならば、触媒であるアルカリ
を酸で中和又は吸着させて、本発明の油剤を得る。
【００４１】＜製法(4) ＞グリセリンに炭素数２〜４の
アルキレンオキサイドを反応させ、前記一般式（III)で
表される化合物を得、この化合物と、一般式（Ｖ）
アルキレンオキサイドを反応させ、前記一般式（III)で
表される化合物を得、この化合物と、一般式（Ｖ）
【００４２】
【化２３】
【００４３】〔式中、R1：前記の意味を示す。〕で表さ
れる化合物とをエステル化反応させる方法。
れる化合物とをエステル化反応させる方法。
【００４４】本方法も、２段階反応であり、まず、グリ
セリンを炭素数２〜４のアルキレンオキサイドと反応さ
せアルコキシル化し、その後に一般式（Ｖ）で表される
長鎖アルキル脂肪酸とエステル化させる方法である。こ
の時、一般式（Ｖ）で表される長鎖アルキル脂肪酸とし
ては大豆油組成のものが望ましい。グリセリンのアルコ
キシル化は製法(3) と同じ方法で行えば良い。
セリンを炭素数２〜４のアルキレンオキサイドと反応さ
せアルコキシル化し、その後に一般式（Ｖ）で表される
長鎖アルキル脂肪酸とエステル化させる方法である。こ
の時、一般式（Ｖ）で表される長鎖アルキル脂肪酸とし
ては大豆油組成のものが望ましい。グリセリンのアルコ
キシル化は製法(3) と同じ方法で行えば良い。
【００４５】得られた一般式(III) で表されるグリセリ
ンアルコキシレートと一般式（Ｖ）で表される脂肪酸の
エステル化は、通常無触媒又は酸触媒を用いて行う。酸
触媒としてはｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸等を用いればよい。必要ならば、トルエン、キシレ
ン、ベンゼンなどの溶媒を用いてよい。エステル化によ
って生成した水は系外で除去しなければならない。一般
式（Ｖ）で表される脂肪酸と一般式(III) で表されるグ
リセリンアルコキシレートのモル比は、（脂肪酸）／
（グリセリンアルコキシレート）＝２〜６が好ましく、
得られる油剤中のトリグリセライドアルコキシレートの
含量を50重量％以上にしなければならないため、該モル
比＝ 2.5〜3.5 で反応させることが望ましい。エステル
化反応の温度は80〜220 ℃が好ましく、温度が低いと反
応速度が遅く、高いとエーテル基の開裂等が生じるの
で、特に好ましくは 100〜200 ℃、更に好ましくは 110
〜180 ℃がよい。必要ならば触媒を中和又は吸着させ
て、本発明の油剤を得る。
ンアルコキシレートと一般式（Ｖ）で表される脂肪酸の
エステル化は、通常無触媒又は酸触媒を用いて行う。酸
触媒としてはｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸等を用いればよい。必要ならば、トルエン、キシレ
ン、ベンゼンなどの溶媒を用いてよい。エステル化によ
って生成した水は系外で除去しなければならない。一般
式（Ｖ）で表される脂肪酸と一般式(III) で表されるグ
リセリンアルコキシレートのモル比は、（脂肪酸）／
（グリセリンアルコキシレート）＝２〜６が好ましく、
得られる油剤中のトリグリセライドアルコキシレートの
含量を50重量％以上にしなければならないため、該モル
比＝ 2.5〜3.5 で反応させることが望ましい。エステル
化反応の温度は80〜220 ℃が好ましく、温度が低いと反
応速度が遅く、高いとエーテル基の開裂等が生じるの
で、特に好ましくは 100〜200 ℃、更に好ましくは 110
〜180 ℃がよい。必要ならば触媒を中和又は吸着させ
て、本発明の油剤を得る。
【００４６】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００４７】実施例１ ＜触媒の調製＞硫酸マグネシウム７水和物 985.9ｇ（4.
0 モル）、三酸化二アンチモン 29.15ｇ（0.1 モル）、
及び脱イオン水1538ｇを仕込み、90℃まで昇温後、20％
水酸化ナトリウム水溶液1600.0ｇ（8.0 モル）を同温度
で２時間にわたって滴下した。同温度で更に１時間熟成
後、濾過により母液を除いた。６リットルの脱イオン水
で５回洗浄後、90℃で３日間乾燥した。この乾燥ケーク
のうち、 15.02ｇを空気の気流下 400℃で２時間焼成し
て、MgO-Sb2O3 触媒 11.41ｇを得た。
0 モル）、三酸化二アンチモン 29.15ｇ（0.1 モル）、
及び脱イオン水1538ｇを仕込み、90℃まで昇温後、20％
水酸化ナトリウム水溶液1600.0ｇ（8.0 モル）を同温度
で２時間にわたって滴下した。同温度で更に１時間熟成
後、濾過により母液を除いた。６リットルの脱イオン水
で５回洗浄後、90℃で３日間乾燥した。この乾燥ケーク
のうち、 15.02ｇを空気の気流下 400℃で２時間焼成し
て、MgO-Sb2O3 触媒 11.41ｇを得た。
【００４８】＜大豆油エトキシレートの合成＞大豆油 9
52.2ｇ（1.1 モル）とMgO-Sb2O3 触媒 19.08ｇ（大豆油
に対し２％）を 3.5リットルオートクレーブに仕込み、
窒素置換後、165 ℃まで昇温した。同温度でエチレンオ
キサイド 148ｇ（3.36モル）を３〜５kg／cm2Gの圧力に
保ちながら７時間35分にわたって仕込んだ。更に７時間
20分熟成した後、80℃まで冷却後、反応物 553.7ｇを抜
き出し、80℃で減圧下脱気を行った後、触媒を窒素圧３
kg／cm2Gで加圧濾過して除き、大豆油３モルエトキシレ
ートを得た。
52.2ｇ（1.1 モル）とMgO-Sb2O3 触媒 19.08ｇ（大豆油
に対し２％）を 3.5リットルオートクレーブに仕込み、
窒素置換後、165 ℃まで昇温した。同温度でエチレンオ
キサイド 148ｇ（3.36モル）を３〜５kg／cm2Gの圧力に
保ちながら７時間35分にわたって仕込んだ。更に７時間
20分熟成した後、80℃まで冷却後、反応物 553.7ｇを抜
き出し、80℃で減圧下脱気を行った後、触媒を窒素圧３
kg／cm2Gで加圧濾過して除き、大豆油３モルエトキシレ
ートを得た。
【００４９】一方、オートクレーブに残った反応物は、
再び 165℃まで昇温し、エチレンオキサイド56ｇ（1.27
モル）を同温度で３〜５kg／cm2Gの圧力に保ちながら30
分間で仕込み、続いて同温度で12時間30分間熟成し、80
℃まで冷却し、反応物270.5ｇを抜出し、80℃で減圧下
脱気を行った後、触媒を窒素圧３kg／cm2Gで加圧濾過し
て除き、大豆油５モルエトキシレートを得た。
再び 165℃まで昇温し、エチレンオキサイド56ｇ（1.27
モル）を同温度で３〜５kg／cm2Gの圧力に保ちながら30
分間で仕込み、続いて同温度で12時間30分間熟成し、80
℃まで冷却し、反応物270.5ｇを抜出し、80℃で減圧下
脱気を行った後、触媒を窒素圧３kg／cm2Gで加圧濾過し
て除き、大豆油５モルエトキシレートを得た。
【００５０】更に、オートクレーブに残った反応物は再
び 165℃まで昇温し、エチレンオキサイド35ｇ（0.79モ
ル）を同温度で仕込んだ後、13時間熟成した。80℃まで
冷却後、オートクレーブ内の反応物を全て抜き出し、80
℃で減圧下脱気を行った。触媒を窒素圧３kg／cm2Gで加
圧濾過して除き、大豆油７モルエトキシレートを得た。
び 165℃まで昇温し、エチレンオキサイド35ｇ（0.79モ
ル）を同温度で仕込んだ後、13時間熟成した。80℃まで
冷却後、オートクレーブ内の反応物を全て抜き出し、80
℃で減圧下脱気を行った。触媒を窒素圧３kg／cm2Gで加
圧濾過して除き、大豆油７モルエトキシレートを得た。
【００５１】以上のようにして合成された大豆油３，
５，７モルエトキシレートの油脂分析値は表１の通りで
あった。また、これらの高速液体クロマトグラフィーに
よるモノアルキル体、ジアルキル体（ジグリセライドエ
トキシレート）、トリアルキル体（トリグリセライドエ
トキシレート）の面積％は表２の通りであった。
５，７モルエトキシレートの油脂分析値は表１の通りで
あった。また、これらの高速液体クロマトグラフィーに
よるモノアルキル体、ジアルキル体（ジグリセライドエ
トキシレート）、トリアルキル体（トリグリセライドエ
トキシレート）の面積％は表２の通りであった。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】実施例２ 3.5 リットルオートクレーブ中に大豆油 300.0ｇ（0.34
3 モル）と酸化バリウム6.0g (0.039 モル）とを導入
し、攪拌しながら反応系内の窒素置換を行った後、 165
℃に加熱した。そしてこの温度で攪拌しながらエチレン
オキサイド76ｇ(1.714モル）を反応系内の圧力が３〜5.
5kg／cm2 となるよう回分的に導入した。この時のエチ
レンオキサイドの仕込み速度は1.36（エチレンオキサイ
ドのモル数対大豆油１モル／Hr）であった。エチレンオ
キサイドの導入後、反応を完了するため、 165℃で攪拌
しながら２時間熟成を行った。得られた混合物を80℃に
冷却し、そして該生成物から減圧により微量に存在する
未反応エチレンオキサイドを除去した後、加圧濾過（濾
紙No.2）により触媒及び吸着剤を除去し、大豆油５モル
エトキシレートを得た。大豆油５モルエトキシレートの
油脂分析値は表３の通りであった。また、この大豆油５
モルエトキシレートの高速液体クロマトグラフィーによ
るモノアルキル体、ジアルキル体（ジグリセライドエト
キシレート）、トリアルキル体（トリグリセライドエト
キシレート）の面積％は表４の通りであった。
3 モル）と酸化バリウム6.0g (0.039 モル）とを導入
し、攪拌しながら反応系内の窒素置換を行った後、 165
℃に加熱した。そしてこの温度で攪拌しながらエチレン
オキサイド76ｇ(1.714モル）を反応系内の圧力が３〜5.
5kg／cm2 となるよう回分的に導入した。この時のエチ
レンオキサイドの仕込み速度は1.36（エチレンオキサイ
ドのモル数対大豆油１モル／Hr）であった。エチレンオ
キサイドの導入後、反応を完了するため、 165℃で攪拌
しながら２時間熟成を行った。得られた混合物を80℃に
冷却し、そして該生成物から減圧により微量に存在する
未反応エチレンオキサイドを除去した後、加圧濾過（濾
紙No.2）により触媒及び吸着剤を除去し、大豆油５モル
エトキシレートを得た。大豆油５モルエトキシレートの
油脂分析値は表３の通りであった。また、この大豆油５
モルエトキシレートの高速液体クロマトグラフィーによ
るモノアルキル体、ジアルキル体（ジグリセライドエト
キシレート）、トリアルキル体（トリグリセライドエト
キシレート）の面積％は表４の通りであった。
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】実施例３ ＜大豆油エトキシレートの合成＞大豆油2456ｇ（2.8 モ
ル）、グリセリン 129.3ｇ（1.4 モル) 、及び水酸化カ
リウム3.15（0.056モル）を５リットルオートクレーブ
に仕込み、115℃で30Torrで50分間脱水を行った。 155
℃で40分間にわたってエチレンオキサイド 370ｇ（8.4
モル）を仕込んだ後、155℃で１時間熟成を行った。 10
0℃まで冷却後、反応物752.9 ｇを抜き出し、80℃で減
圧下脱気を行った後、酢酸0.86ｇ(0.014モル）で中和し
て、濾過を行い、大豆油３モルエトキシレートを得た。
ル）、グリセリン 129.3ｇ（1.4 モル) 、及び水酸化カ
リウム3.15（0.056モル）を５リットルオートクレーブ
に仕込み、115℃で30Torrで50分間脱水を行った。 155
℃で40分間にわたってエチレンオキサイド 370ｇ（8.4
モル）を仕込んだ後、155℃で１時間熟成を行った。 10
0℃まで冷却後、反応物752.9 ｇを抜き出し、80℃で減
圧下脱気を行った後、酢酸0.86ｇ(0.014モル）で中和し
て、濾過を行い、大豆油３モルエトキシレートを得た。
【００５８】一方、オートクレーブに残った反応物は、
155℃まで昇温し、エチレンオキサイド 184モル（4.18
モル）を30分間にわたって仕込み、同温度で40分間にわ
たって熟成した。100 ℃まで冷却後、反応物 822.6ｇを
抜き出し、80℃で減圧下脱気を行った。酢酸0.86ｇ（0.
014 モル）で中和して、濾過を行い、大豆油５モルエト
キシレートを得た。
155℃まで昇温し、エチレンオキサイド 184モル（4.18
モル）を30分間にわたって仕込み、同温度で40分間にわ
たって熟成した。100 ℃まで冷却後、反応物 822.6ｇを
抜き出し、80℃で減圧下脱気を行った。酢酸0.86ｇ（0.
014 モル）で中和して、濾過を行い、大豆油５モルエト
キシレートを得た。
【００５９】更にオートクレーブに残った反応物を 155
℃まで昇温し、エチレンオキサイド121 モル（2.75モ
ル) を15分間で仕込み、同温度で40分間熟成した。88℃
まで冷却後、反応物 881.3ｇを抜き出し、80℃で減圧下
脱気を行った。酢酸0.86モル（0.014モル)で中和して、
濾過を行ない、大豆油７モルエトキシレートを得た。
℃まで昇温し、エチレンオキサイド121 モル（2.75モ
ル) を15分間で仕込み、同温度で40分間熟成した。88℃
まで冷却後、反応物 881.3ｇを抜き出し、80℃で減圧下
脱気を行った。酢酸0.86モル（0.014モル)で中和して、
濾過を行ない、大豆油７モルエトキシレートを得た。
【００６０】更に、オートクレーブに残った反応物を 1
55℃まで昇温し、エチレンオキサイド87ｇ（1.98モル）
を10分間で仕込み、同温度で30分間熟成した。95℃まで
冷却後、残りの反応物882.6 ｇを全て抜き出し、酢酸0.
78ｇ（0.013 モル）で中和して、濾過を行い、大豆油10
モルエトキシレートを得た。
55℃まで昇温し、エチレンオキサイド87ｇ（1.98モル）
を10分間で仕込み、同温度で30分間熟成した。95℃まで
冷却後、残りの反応物882.6 ｇを全て抜き出し、酢酸0.
78ｇ（0.013 モル）で中和して、濾過を行い、大豆油10
モルエトキシレートを得た。
【００６１】以上のようにして合成された大豆油３，
５，７, 10モルエトキシレートの油脂分析値を表５に示
す。
５，７, 10モルエトキシレートの油脂分析値を表５に示
す。
【００６２】
【表５】
【００６３】このうち、大豆油５モルエトキシレートの
高速液体クロマトグラフィーによるグリセリンエトキシ
レート、モノアルキル体（脂肪酸ポリエチレングリコー
ルエステル，モノグリセライドエトキシレート）、ジア
ルキル体（ジグリセライドエトキシレート）、トリアル
キル体（トリグリセライドエトキシレート）の面積％は
表６の通りであった。
高速液体クロマトグラフィーによるグリセリンエトキシ
レート、モノアルキル体（脂肪酸ポリエチレングリコー
ルエステル，モノグリセライドエトキシレート）、ジア
ルキル体（ジグリセライドエトキシレート）、トリアル
キル体（トリグリセライドエトキシレート）の面積％は
表６の通りであった。
【００６４】
【表６】
【００６５】実施例４ ＜大豆油エトキシレートの合成＞大豆油1034.7ｇ（1.18
モル）、グリセリン27.2ｇ（0.30モル）、及び水酸化カ
リウム1.33ｇ（0.0237モル）を５リットルオートクレー
ブに仕込み、 120℃で30Torrで45分間脱水を行った。 1
55℃で３時間30分間にわたってエチレンオキサイド 260
ｇ（5.9 モル）を仕込んだ後、同温度で１時間５分間熟
成した。70℃まで冷却後、抜出して1316.9ｇの反応終了
物を得た。これに協和化学工業製のキヨワード600S 20
ｇを添加して、減圧下80℃で脱気を行った。濾過により
固形物を除いて、大豆油５モルエトキシレートを得た。
この大豆油５モルエトキシレートの油脂分析値は表７の
通りであった。また、この大豆油５モルエトキシレート
の高速液体クロマトグラフィーによるグリセリンエトキ
シレート、モノアルキル体、ジアルキル体、トリアルキ
ル体の面積％は表８の通りであった。
モル）、グリセリン27.2ｇ（0.30モル）、及び水酸化カ
リウム1.33ｇ（0.0237モル）を５リットルオートクレー
ブに仕込み、 120℃で30Torrで45分間脱水を行った。 1
55℃で３時間30分間にわたってエチレンオキサイド 260
ｇ（5.9 モル）を仕込んだ後、同温度で１時間５分間熟
成した。70℃まで冷却後、抜出して1316.9ｇの反応終了
物を得た。これに協和化学工業製のキヨワード600S 20
ｇを添加して、減圧下80℃で脱気を行った。濾過により
固形物を除いて、大豆油５モルエトキシレートを得た。
この大豆油５モルエトキシレートの油脂分析値は表７の
通りであった。また、この大豆油５モルエトキシレート
の高速液体クロマトグラフィーによるグリセリンエトキ
シレート、モノアルキル体、ジアルキル体、トリアルキ
ル体の面積％は表８の通りであった。
【００６６】
【表７】
【００６７】
【表８】
【００６８】実施例５ ＜グリセリンエトキシレートの合成＞５リットルオート
クレーブに、グリセリン 972.0ｇ（10.55 モル）と水酸
化カリウム5.91ｇ（0.105 モル）を仕込み、 110℃で28
Torrで30分間脱水を行った。155 ℃まで昇温し、エチレ
ンオキサイド1395ｇ（31.67 モル）を１時間15分にわた
って仕込んだ。同温度で30分間熟成を行った。90℃まで
冷却後、反応物1193ｇを抜き出し、80℃で減圧下脱気を
行い、グリセリン３モルエトキシレートを得た。
クレーブに、グリセリン 972.0ｇ（10.55 モル）と水酸
化カリウム5.91ｇ（0.105 モル）を仕込み、 110℃で28
Torrで30分間脱水を行った。155 ℃まで昇温し、エチレ
ンオキサイド1395ｇ（31.67 モル）を１時間15分にわた
って仕込んだ。同温度で30分間熟成を行った。90℃まで
冷却後、反応物1193ｇを抜き出し、80℃で減圧下脱気を
行い、グリセリン３モルエトキシレートを得た。
【００６９】一方、オートクレーブに残った反応物を 1
55℃まで昇温後、エチレンオキサイド462 ｇ（10.5モ
ル）を45分間にわたって仕込んだ。同温度で30分間熟成
を行った後、90℃まで冷却し、反応物 931.9ｇを抜き出
し、80℃で減圧下脱気を行い、グリセリン５モルエトキ
シレートを得た。
55℃まで昇温後、エチレンオキサイド462 ｇ（10.5モ
ル）を45分間にわたって仕込んだ。同温度で30分間熟成
を行った後、90℃まで冷却し、反応物 931.9ｇを抜き出
し、80℃で減圧下脱気を行い、グリセリン５モルエトキ
シレートを得た。
【００７０】更にオートクレーブに残っている反応物を
155℃まで昇温後、エチレンオキサイド 200ｇ（4.54モ
ル）を５分間にわたって仕込んだ。同温度で40分間熟成
を行った後、90℃まで冷却し、反応物 979.4ｇを得た。
80℃で減圧下脱気を行い、グリセリン７モルエトキシレ
ートを得た。
155℃まで昇温後、エチレンオキサイド 200ｇ（4.54モ
ル）を５分間にわたって仕込んだ。同温度で40分間熟成
を行った後、90℃まで冷却し、反応物 979.4ｇを得た。
80℃で減圧下脱気を行い、グリセリン７モルエトキシレ
ートを得た。
【００７１】＜大豆油３モルエトキシレートの合成＞大
豆油組成の脂肪酸メチルエステル 389.2ｇ（1.33モル）
と、前工程で得られたグリセリン３モルエトキシレート
100ｇ（0.44モル）、及びナトリウムメチラート 2.4ｇ
（0.044 モル）を仕込み、75〜112 ℃の温度範囲で42〜
30Torrの真空度で５時間かけてメタノールを除きながら
反応を進行させ、大豆油３モルエトキシレートを得た。
豆油組成の脂肪酸メチルエステル 389.2ｇ（1.33モル）
と、前工程で得られたグリセリン３モルエトキシレート
100ｇ（0.44モル）、及びナトリウムメチラート 2.4ｇ
（0.044 モル）を仕込み、75〜112 ℃の温度範囲で42〜
30Torrの真空度で５時間かけてメタノールを除きながら
反応を進行させ、大豆油３モルエトキシレートを得た。
【００７２】＜大豆油５モルエトキシレートの合成＞大
豆油組成の脂肪酸メチルエステル 342.4ｇ（1.17モル）
と、前工程で得られたグリセリン５モルエトキシレート
120ｇ（0.39モル）、及びナトリウムメチラート 2.0ｇ
（0.037 モル）を仕込み、78〜117 ℃の温度範囲で30To
rrの真空度で4.5 時間かけて、メタノールを除きながら
反応を進行させ、大豆油５モルエトキシレートを得た。
豆油組成の脂肪酸メチルエステル 342.4ｇ（1.17モル）
と、前工程で得られたグリセリン５モルエトキシレート
120ｇ（0.39モル）、及びナトリウムメチラート 2.0ｇ
（0.037 モル）を仕込み、78〜117 ℃の温度範囲で30To
rrの真空度で4.5 時間かけて、メタノールを除きながら
反応を進行させ、大豆油５モルエトキシレートを得た。
【００７３】＜大豆油７モルエトキシレートの合成＞大
豆油組成の脂肪酸メチルエステル 339.4ｇ（1.16モル）
と、前工程で得られたグリセリン７モルエトキシレート
150ｇ（0.39モル）、及びナトリウムメチラート 2.1ｇ
（0.039 モル）を仕込み、80〜120 ℃の温度範囲で、30
〜20Torrの真空度で 6.3時間かけて、メタノールを除き
ながら反応を進行させ、大豆油７モルエトキシレートを
得た。
豆油組成の脂肪酸メチルエステル 339.4ｇ（1.16モル）
と、前工程で得られたグリセリン７モルエトキシレート
150ｇ（0.39モル）、及びナトリウムメチラート 2.1ｇ
（0.039 モル）を仕込み、80〜120 ℃の温度範囲で、30
〜20Torrの真空度で 6.3時間かけて、メタノールを除き
ながら反応を進行させ、大豆油７モルエトキシレートを
得た。
【００７４】以上のようにして合成された大豆油３，
５，７モルエトキシレートの油脂分析値を表９に示す。
また、これらの高速液体クロマトグラフィーによるグリ
セリンエトキシレート、モノアルキル体、ジアルキル
体、トリアルキル体の面積％は表１０の通りであった。
５，７モルエトキシレートの油脂分析値を表９に示す。
また、これらの高速液体クロマトグラフィーによるグリ
セリンエトキシレート、モノアルキル体、ジアルキル
体、トリアルキル体の面積％は表１０の通りであった。
【００７５】
【表９】
【００７６】
【表１０】
【００７７】実施例６ ＜大豆油５モルエトキシレートの合成＞大豆油組成の脂
肪酸 370.6ｇ（1.33モル）と、実施例５＜グリセリンエ
トキシレート＞の項と同様にして得られたグリセリン５
モルエトキシレート100ｇ(0.44モル）、及びｐ−トルエ
ンスルホン酸１水和物4.71ｇ（１％）を仕込み、160
℃、常圧で、窒素をKG−２型乾式流量計で20の流速で流
しながら４時間脱水反応を行った。冷却後、協和化学社
製キョワード600S 23.5 ｇを添加して、ｐ−トルエンス
ルホン酸を吸着させ、濾過後、大豆油５モルエトキシレ
ートを得た。このものの油脂分析値を表１１に示す。ま
た、この高速液体クロマトグラフィーによるグリセリン
エトキシレート、モノアルキル体、ジアルキル体、トリ
アルキル体の面積％は表１２の通りであった。
肪酸 370.6ｇ（1.33モル）と、実施例５＜グリセリンエ
トキシレート＞の項と同様にして得られたグリセリン５
モルエトキシレート100ｇ(0.44モル）、及びｐ−トルエ
ンスルホン酸１水和物4.71ｇ（１％）を仕込み、160
℃、常圧で、窒素をKG−２型乾式流量計で20の流速で流
しながら４時間脱水反応を行った。冷却後、協和化学社
製キョワード600S 23.5 ｇを添加して、ｐ−トルエンス
ルホン酸を吸着させ、濾過後、大豆油５モルエトキシレ
ートを得た。このものの油脂分析値を表１１に示す。ま
た、この高速液体クロマトグラフィーによるグリセリン
エトキシレート、モノアルキル体、ジアルキル体、トリ
アルキル体の面積％は表１２の通りであった。
【００７８】
【表１１】
【００７９】
【表１２】
【００８０】試験例１ 10mlのスクリュー管に、実施例２で得られた、大豆油５
モルエトキシレートからなる油剤と水の割合が重量比に
て、（油剤）／（水）＝10／90〜40／60となるように総
量５ｇのサンプルを調製し、ボルテックスミキサー及び
ペンシルミキサーで各２分間ずつ均一になるように攪拌
した。30℃の保存庫にて３日間保持した後に取り出し、
目視により状態を観察し、下記の基準で評価した。結果
を表１３に示す。 ＜評価基準＞ ○：エマルションを形成し、一相であった。 ×：二相に分離した。
モルエトキシレートからなる油剤と水の割合が重量比に
て、（油剤）／（水）＝10／90〜40／60となるように総
量５ｇのサンプルを調製し、ボルテックスミキサー及び
ペンシルミキサーで各２分間ずつ均一になるように攪拌
した。30℃の保存庫にて３日間保持した後に取り出し、
目視により状態を観察し、下記の基準で評価した。結果
を表１３に示す。 ＜評価基準＞ ○：エマルションを形成し、一相であった。 ×：二相に分離した。
【００８１】
【表１３】
【００８２】表１３から明らかなように、実施例２で得
られた大豆油５モルエトキシレートからなる油剤におい
ては、その含量が最大30重量％まで均一なエマルション
を形成するが、通常の大豆油においてはどの点において
も二相分離していた。
られた大豆油５モルエトキシレートからなる油剤におい
ては、その含量が最大30重量％まで均一なエマルション
を形成するが、通常の大豆油においてはどの点において
も二相分離していた。
【００８３】
【発明の効果】本発明のグリセライドアルコキシレート
からなる油剤はボディシャンプーの機能性油剤として極
めて有効である。
からなる油剤はボディシャンプーの機能性油剤として極
めて有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/04 Ｂ０１Ｊ 23/04 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 南雲 博 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 坂井 繁文 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 X1, X2, X3：同一又は異なって、式 【化２】 で表される基又は水素原子を示す。ここでR1は直鎖又は
分岐鎖の炭素数７〜21のアルキル基又はアルケニル基を
示す。 A ：炭素数２〜４のアルキレン基を示し、(m＋n＋p) 個
のA は同一でも異なっていてもよい。 m, n, p ：同一又は異なって、アルキレンオキサイドの
平均付加モル数を示す０〜10の数である。但し、m, n,
p が同時に０となることはない。〕で表されるグリセラ
イドアルコキシレートからなり、一般式（Ｉ）におい
て、X1, X2, X3がすべて水素原子であるものの含有量が
０〜４重量％、X1, X2, X3のうち２つが水素原子であ
り、残りが式 【化３】 〔式中、R1は前記の意味を示す。〕で表される基である
ものの含有量が０〜10重量％、X1, X2, X3のうち１つが
水素原子であり、残りが式 【化４】 〔式中、R1は前記の意味を示す。〕で表される基である
ものの含有量が０〜40重量％、X1, X2, X3がすべて式 【化５】 〔式中、R1は前記の意味を示す。〕で表される基である
ものの含有量が50重量％以上であることを特徴とする油
剤。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、式 【化６】 で表される基が大豆油由来のアシル基である請求項１記
載の油剤。 - 【請求項３】 一般式（II） 【化７】 〔式中、R1は前記の意味を示し、３個のR1は同一でも異
なっていてもよい。〕で表されるトリグリセライドに、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属（但し、Caを除く）
からなる群より選ばれる金属の酸化物を含有するアルコ
キシル化触媒の存在下、炭素数２〜４のアルキレンオキ
サイドを付加させることを特徴とする請求項１又は２記
載の油剤の製造方法。 - 【請求項４】 前記一般式（II) で表されるトリグリセ
ライドに、このトリグリセライド１モル当たり、0.01〜
0.5 モルのグリセリンを添加し、アルカリ金属の水酸化
物又はアルコラートを触媒として、炭素数２〜４のアル
キレンオキサイドを反応させることを特徴とする請求項
１又は２記載の油剤の製造方法。 - 【請求項５】 グリセリンに炭素数２〜４のアルキレン
オキサイドを反応させ、一般式（III) 【化８】 〔式中、A, m，n, p：前記の意味を示す。〕で表される
化合物を得、この化合物と、一般式（IV） 【化９】 〔式中、R1：前記の意味を示す。 R2：炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表される化
合物とをエステル交換反応させることを特徴とする請求
項１又は２記載のアルコキシレートの製造方法。 - 【請求項６】 グリセリンに炭素数２〜４のアルキレン
オキサイドを反応させ、前記一般式（III)で表される化
合物を得、この化合物と、一般式（Ｖ） 【化１０】 〔式中、R1：前記の意味を示す。〕で表される化合物と
をエステル化反応させることを特徴とする請求項１又は
２記載の油剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7231290A JPH0971554A (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | グリセライドアルコキシレートからなる油剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7231290A JPH0971554A (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | グリセライドアルコキシレートからなる油剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0971554A true JPH0971554A (ja) | 1997-03-18 |
Family
ID=16921296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7231290A Pending JPH0971554A (ja) | 1995-09-08 | 1995-09-08 | グリセライドアルコキシレートからなる油剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0971554A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009249339A (ja) * | 2008-04-07 | 2009-10-29 | Kao Corp | エステル含有組成物の製造方法 |
-
1995
- 1995-09-08 JP JP7231290A patent/JPH0971554A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009249339A (ja) * | 2008-04-07 | 2009-10-29 | Kao Corp | エステル含有組成物の製造方法 |
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