JPH0959274A

JPH0959274A - ピリダジン系チアゾリジン類

Info

Publication number: JPH0959274A
Application number: JP7211937A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Obara; 義夫小原; Mikio Suzuki; 幹夫鈴木; Nobuhide Miyaji; 伸英宮地; Katsuhiro Kato; 克浩加藤; Keisuke Oodoi; 啓祐大土井; Tetsuya Kobayashi; 徹也小林; Kenichi Shikada; 謙一鹿田; Takeshi Naito; 剛内藤; Takashi Yotsumoto; 孝志四元; Maki Kitahara; 真樹北原
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-08-21
Filing date: 1995-08-21
Publication date: 1997-03-04

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】糖尿病及びその合併症の予防、治療薬の提供【解決手段】式（５７）の化合物で代表されるピリダ
ジン系チアゾリジン類又はその塩、ならびに当該化合物
を含有する血糖降下剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は血糖低下作用及び抗
グリケーション作用を有する新規ピリダジン系チアゾリ
ジン類に関するものであり、医薬又は獣医学の分野、特
に糖尿病及び糖尿病性合併症の予防や治療に用いられる
ものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら血糖値を低下させる経口糖尿病薬として、種々のスル
フォニルウレア剤やビグアナイド剤が広く用いられてき
た。しかしこれらの薬剤は、重篤な低血糖昏睡や乳酸ア
シドーシス発現の可能性があるため、その使用に関して
は充分な注意を必要とするなど多くの欠点を有してい
た。Chem. Pharm. Bull., vol. 30,P3563(1982)、J. Me
d. Chem., vol. 32, P421(1989)、J. Med. Chem., vol.
34, P318(1991)、J. Med. Chem., vol. 33, P1418(199
0)、日本特開昭55-64586号公報、欧州公開特許公報1773
53号、283035号、283036号、332331号、332332号、6052
28号には、種々のチアゾリジンジオン類が血糖低下作用
を示すことが記載されており、これらは特にII型の糖尿
病において有用であり、先の経口糖尿病薬におけるよう
な低血糖障害を起こしにくい薬剤として注目されてい
る。しかし、これらの化合物は効果的に血糖値を低下さ
せる作用は有するが、糖尿病に伴う種々の慢性症状、た
とえば糖尿病性腎症、糖尿病性白内障、糖尿病性網膜
症、糖尿病性神経障害などの軽減や、発症防止の有効性
はまだ完全に証明されていない。

【０００３】一方、近年糖尿病や動脈硬化に伴う多様な
生理障害を引き起こすものとして、生体内蛋白質の非酵
素的糖化が注目されている。一般に食品の加熱処理や貯
蔵中に起こる、還元糖とアミノ酸や蛋白質との反応は、
メイラード反応として知られている。１９７０年代に
は、このメイラード反応が実際に生体内で起こっている
ことが確認され、最近ではこの反応はグリケーション
（glycation ）と呼ばれている（ J. Biol. Chem., vo
1. 252, P2998（1977））。さらに、糖尿病のような慢
性な高血糖状態においはグリケーションが亢進している
事が明らかとされ、これが引き金となって種々の糖尿病
性合併症が起こると推測されている（ New Eng. J. Me
d., vo1. 314, P403 （1986））。グリケーションの過
程はまだ完全に明らかにされてはいないが、種々の生体
内蛋白質が還元糖と非酵素的にシッフ塩基を形成し、こ
れがアマドリ転位を起こした後に架橋重合して、蛍光を
発する褐変物質、ＡＧＥ（advanced glycosylation end
products ）に変わると考えられている。ラットの糖尿
病性白内障においては、水晶体蛋白のクリスタリンのグ
リケーションが亢進していることが確認された。更に、
神経ミエリン蛋白質のグリケーションと糖尿病性神経障
害、結合組織に存在するコラーゲンやエラスチンのグリ
ケーションと腎機能低下を引き起こす腎糸球体基底膜の
肥厚、アテローム性動脈硬化症への関連が推測されてい
る。Brownleeらは、アミノグアニジンが抗グリケーショ
ン作用により、糖尿病ラットの動脈壁におけるＡＧＥ蛋
白の生成を抑制することを報告しており、糖尿病を始め
とする疾患を予防するものとして注目されている（Scie
nce, vo1. 232, P1629（1986））。しかしながら、上記
アミノグアニジンは必ずしもその作用が充分とは言え
ず、実用的に充分満足できる抗グリケーション剤は未だ
見出されていない。

【０００４】更に生体内においてグルコース、ガラクト
ース等のアルドースをソルビトール、ガラクチトール等
のポリオールに還元する酵素としてアルドースリダクタ
ーゼ（ＡＲ）が知られている。かかる酵素により生じた
組織内、臓器へのポリオールの蓄積は種々の糖尿病性合
併症（糖尿病性眼症、糖尿病性神経障害、糖尿病性腎症
等）の発症、進行に強く関与することが知られており、
本酵素の阻害剤はこれら合併症の治療薬として有用であ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】この様な背景のもと、本
発明者らは、上記公開特許公報に具体的に記載されてい
ないチアゾリジン類を種々合成して検討した結果、より
優れた血糖低下作用を有し、かつ上記化合物では知られ
ていなかった、抗グリケーション作用やアルドースリダ
クターゼ阻害活性を併せもつ化合物を見出した。本発明
は、糖尿病及び糖尿病性合併症の予防や治療に供し得る
ピリダジン系チアゾリジン類を提供する。

【０００６】本発明に関する新規のピリダジン系チアゾ
リジン誘導体は、下記の式（Ｉ）

【０００７】

【化１０】

【０００８】〔式中、Ｚは、C₁-C₁₀アルキル基、C₂-C₁₀
アルケニル基、C₂-C₁₀アルキニル基、C₃-C₇シクロアル
キル基、C₃-C₇シクロアルケニル基（該アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基及びシク
ロアルケニル基は、いずれも水酸基、オキソ、C₁-C₇ア
ルキル基及びC₁-C₇アルコキシ基により最大３個まで置
換されていてもよい。）、フェニル、ビフェニル、α−
ナフチル、β−ナフチル、ベンジル、ピリジル、ピリミ
ジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラニル（該フェニ
ル、ビフェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、ベンジ
ル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、フラニ
ル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及
びピラニルは、いずれも水酸基、C₁-C₇アルキル基、C₁-
C₇アルコキシ基及びハロゲン原子により最大３個まで置
換されていてもよい。）、置換シリル、C₁-C₁₄脂肪族ア
シル、C₆-C₁₀芳香族アシル又は−Ａ−Ｂ（Ａは、水酸
基、オキソ及びC₁-C₇アルキル基により最大３個まで置
換されていてもよい２価のC₁-C₆の飽和又はC₂-C₆の不飽
和鎖状炭化水素基を表す。Ｂは、合計５個以内の置換基
を有していてもよいC₃-C₁₀シクロアルキル基、C₃-C₇シ
クロアルケニル基、C₆-C₁₄芳香族基、C₄-C₁₂複素環芳香
族基（該複素環芳香族基は、酸素原子、イオウ原子、窒
素原子の中から選ばれたヘテロ原子を最大５個まで環の
構成要素として含んでいてもよい。）又はC₄-C₆複素脂
環式基（該複素脂環式基は、酸素原子、イオウ原子、窒
素原子の中から選ばれたヘテロ原子を最大３個まで環の
構成要素として含んでいてもよい）を表す。）を表す。

【０００９】Ｄは、Ｏ又はNR³（R³は水素原子、C₁-C₇ア
ルキル基、C₃-C₇シクロアルキル基、C₁-C₁₄脂肪族アシ
ル基、又はC₆-C₁₄芳香族基を表す。）を表す。

【００１０】Ｙは、CR⁶R⁷(R⁶は、水素原子、C₁-C₇アル
キル基又はC₃-C₇シクロアルキル基を表し、R⁷は、水素
原子、C₁-C₇アルキル基又はC₃-C₇シクロアルキル基を表
すか、R⁴と一緒になって結合を表す。) 又はSO₂を表
す。

【００１１】X¹は、Ｓ又はＯを表す。

【００１２】X²は、Ｓ、Ｏ又はＮＨを表す。

【００１３】R¹及びR²は、各々独立して、水素原子、C₁
-C₇アルキル基（該アルキル基は水酸基で置換されてい
てもよい。）、C₃-C₇シクロアルキル基、水酸基又はハ
ロゲン原子を表す。

【００１４】R⁴は、水素原子又はC₁-C₇アルキル基を表
すか、R⁷と一緒になって結合を表す。

【００１５】〕で表されるピリダジン系チアゾリジン類
又はその塩。

【００１６】式（Ｉ）で表される化合物の置換基の定義
について、具体的な例を挙げて説明する。尚、本発明の
範囲はこれらの具体例によって限定されるものではな
い。

【００１７】式（Ｉ）において示される各置換基を具体
的に説明する。

【００１８】C₁-C₁₀アルキル基としては、メチル、エチ
ル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-
ブチル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル及びデシル等が挙げられる。

【００１９】C₁-C₇アルキル基としては、メチル、エチ
ル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-
ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル及びn-ヘプ
チル等が挙げられる。

【００２０】C₁-C₃アルキル基としては、メチル、エチ
ル、n-プロピル及びi-プロピル等が挙げられる。

【００２１】C₂-C₁₀アルケニル基として、エテニル、ア
リル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテ
ニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、2,
4-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘ
キセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、2,4-ヘキサジ
エニル、1-ヘプテニル、1-オクテニル、1-ノネニル、1-
デセニル等が挙げられる。

【００２２】C₂-C₁₀アルキニル基としては、エチニル、
プロパルギル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、
1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチ
ニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-
ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-ヘプチニル、1-オクチニ
ル、1-ノニニル、1-デシニル等が挙げられる。

【００２３】C₃-C₁₀シクロアルキル基として、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプタニル、シクロオクタニル、シクロノナ
ニル、シクロデカニル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチ
ル、ビシクロ〔３．１．１〕ヘプチル、ビシクロ〔２．
２．２〕オクチル、１−アダマンチル及び２−アダマン
チル等が挙げられる。

【００２４】C₃-C₇シクロアルキル基として、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル等が挙げられる。

【００２５】C₃-C₇シクロアルケニル基として、1-シク
ロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニ
ル、シクロペンタジエニル、２−ビシクロ〔２．２．
１〕ヘプテニル及び２，５−ビシクロ〔２．２．１〕ヘ
プタジエニル等が挙げられる。

【００２６】C₁-C₇アルコキシ基として、メトキシ、エ
トキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-
ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ及びヘプチルオキシ等が挙げられる。

【００２７】置換シリル基としては、例えば、トリメチ
ルシリル、トリエチルシリル、トリ-n-プロピルシリ
ル、トリ-i-プロピルシリル、トリ-n-ブチルシリル、ト
リ-i-ブチルシリル、トリ-n-ヘキシルシリル、ジメチル
エチルシリル、ジメチル-n-プロピルシリル、ジメチル-
n-ブチルシリル、ジメチル-i-ブチルシリル、ジメチル-
tert-ブチルシリル、ジメチル-n-ペンチルシリル、ジメ
チル-n-オクチルシリル、ジメチルシクロヘキシルシリ
ル、ジメチルヘキシルシリル、ジメチル-2,3- ジメチル
プロピルシリル、ジメチル-2-(ビシクロヘプチル) シリ
ル、ジメチルベンジルシリル、ジメチルフェニルシリ
ル、ジメチル-p-トリルシリル、ジメチルフロフェメシ
ルシリル、メチルジフェニルシリル、トリフェニルシリ
ル、ジフェニル-t- ブチルシリル、トリベンジルシリ
ル、ジフェニルビニルシリル、ジフェニル-n-ブチルシ
リル、フェニルメチルビニルシリル等を挙げることがで
きる。

【００２８】C₁-C₁₄脂肪族アシルとしては、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バ
レリル、イソバレリル、ピバロイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロ
イル及びクロトノイル等を挙げることができる。

【００２９】C₆-C₁₀芳香族アシルとしては、ベンゾイ
ル、２−トルオイル、３−トルオイル、４−トルオイ
ル、α−ナフトイル、β−ナフトイル及びシンナモイル
等を挙げることができる。

【００３０】C₆-C₁₄芳香族基が、フェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、1-インデニル、2-インデニル、3-イ
ンデニル、4-インデニル、5-インデニル、6-インデニ
ル、7-インデニル、1-インダニル、2-インダニル、4-イ
ンダニル、5-インダニル、1-フルオレニル、2-フルオレ
ニル、3-フルオレニル、4-フルオレニル及び9-フルオレ
ニル等を挙げることができる。

【００３１】C₄-C₁₂複素環芳香族基が、2-フリル、3-フ
リル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリ
ル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-
オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾ
リル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イ
ソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリ
ル、5-イソチアゾリル、3-フラザニル、1-ピラゾリル、
3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、3-オキソピラゾール-1-
イル、3-オキソピラゾール-2-イル、3-オキソピラゾー
ル-3-イル、3-オキソピラゾール-4-イル、4-オキソピラ
ゾール-3-イル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-
イミダゾリル、2-オキソイミダゾール-1-イル、2-オキ
ソイミダゾール-4-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、
1,2,3-トリアゾール-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イ
ル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-
3-イル、1,2,4-トリアゾール-4-イル、1,2,4(2H,4H)-ト
リアゾール-3-オン-2-イル、1,2,4(2H,4H)-トリアゾー
ル-3-オン-4- イル、1,2,4(2H,4H)-トリアゾール-3-オ
ン-5-イル、1,2,4(1H,2H)-トリアゾール-3- オン-1-イ
ル、1,2,4(1H,2H)-トリアゾール-3-オン-2-イル、1,2,4
(1H,2H)-トリアゾール-3-オン-5-イル、1-テトラゾリ
ル、2-テトラゾリル、5-テトラゾリル、2-ピラニル、3-
ピラニル、4-ピラニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピ
リジル、2-ピリドン-1-イル、2-ピリドン-3-イル、2-ピ
リドン-4-イル、2-ピリドン-5-イル、2-ピリドン-6-イ
ル、4-ピリドン-1-イル、4-ピリドン-2-イル、4-ピリド
ン-3-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、3(2H)-
ピリダジノン-2-イル、3(2H)-ピリダジノン-4-イル、3
(2H)-ピリダジノン-5-イル、3(2H)-ピリダジノン-6-イ
ル、4(1H)-ピリダジノン-1-イル、4(1H)-ピリダジノン-
3-イル、4(1H)-ピリダジノン-5-イル、4(1H)-ピリダジ
ノン-6-イル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピ
リミジニル、2(1H)-ピリミジノン-1-イル、2(1H)-ピリ
ミジノン-4-イル、2(1H)-ピリミジノン-5- イル、2(1H)
-ピリミジノン-6-イル、4(3H)-ピリミジノン-2-イル、4
(3H)-ピリミジノン-3-イル、4(3H)-ピリミジノン-5-イ
ル、4(3H)-ピリミジノン-6-イル、4(1H)-ピリミジノン-
1-イル、4(1H)-ピリミジノン-2-イル、4(1H)-ピリミジ
ノン-5-イル、4(1H)-ピリミジノン-6-イル、2-ピラジニ
ル、2(1H)-ピラジン-1-イル、2(1H)-ピラジン-3-イル、
2(1H)-ピラジン-5-イル、2(1H)-ピラジン-6-イル、1,2,
3-トリアジン-4-イル、1,2,3-トリアジン-5-イル、1,2,
4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,
4-トリアジン-6-イル、1,2,3,4-テトラジン-5-イル、1,
2,4,5-テトラジン-3-イル、1-インドリル、2-インドリ
ル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-イ
ンドリル、7-インドリル、2-キノリル、3-キノリル、4-
キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キ
ノリル、2-キノロン-1-イル、2-キノロン-3-イル、2-キ
ノロン-4-イル、2-キノロン-5-イル、2-キノロン-6-イ
ル、2-キノロン-7-イル、2-キノロン-8-イル、4-キノロ
ン-1-イル、4-キノロン-2-イル、4-キノロン-3-イル、4
-キノロン-5-イル、4-キノロン-6-イル、4-キノロン-7-
イル、4-キノロン-8-イル、2-ベンゾフラニル、3-ベン
ゾフラニル、4-ベンゾフラニル、5-ベンゾフラニル、6-
ベンゾフラニル、7-ベンゾフラニル、2-ベンゾチエニ
ル、3-ベンゾチエニル、4-ベンゾチエニル、5-ベンゾチ
エニル、6-ベンゾチエニル、7-ベンゾチエニル、1-イソ
キノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキ
ノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノ
リル、1-イソキノロン-2-イル、1-イソキノロン-3-イ
ル、1-イソキノロン-4-イル、1-イソキノロン-5-イル、
1-イソキノロン-6-イル、1-イソキノロン-7-イル、1-イ
ソキノロン-8-イル、3-イソキノロン-2-イル、3-イソキ
ノロン-4-イル、3-イソキノロン-5-イル、3-イソキノロ
ン-6-イル、3-イソキノロン-7-イル、3-イソキノロン-8
-イル、2-ベンゾキサゾリル、4-ベンゾキサゾリル、5-
ベンゾキサゾリル、6-ベンゾキサゾリル、7-ベンゾキサ
ゾリル、2-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾチアゾリル、5-
ベンゾチアゾリル、6-ベンゾチアゾリル、7-ベンゾチア
ゾリル、1-ベンゾピラゾリル、2-ベンゾピラゾリル、3-
ベンゾピラゾリル、4-ベンゾピラゾリル、5-ベンゾピラ
ゾリル、6-ベンゾピラゾリル、7-ベンゾピラゾリル、1-
ベンズイミダゾリル、2-ベンズイミダゾリル、4-ベンズ
イミダゾリル、5-ベンズイミダゾリル、1-ベンゾトリア
ゾリル、4-ベンゾトリアゾリル、5-ベンゾトリアゾリ
ル、2-ベンゾピラニル、3-ベンゾピラニル、4-ベンゾピ
ラニル、5-ベンゾピラニル、6-ベンゾピラニル、7-ベン
ゾピラニル、8-ベンゾピラニル、1-インドリジニル、2-
インドリジニル、3-インドリジニル、5-インドリジニ
ル、6-インドリジニル、7-インドリジニル、8-インドリ
ジニル、2-プリニル、6-プリニル、7-プリニル、8-プリ
ニル、1-フタラジニル、5-フタラジニル、6-フタラジニ
ル、1-オキソフタラジン-2-イル、1-オキソフタラジン-
4-イル、1-オキソフタラジン-5-イル、1-オキソフタラ
ジン-6-イル、1-オキソフタラジン-7-イル、1-オキソフ
タラジン-8-イル、2-ナフチリジニル、3-ナフチリジニ
ル、4-ナフチリジニル、2-キノキサリニル、5-キノキサ
リニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、4-キナゾ
リニル、5-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリ
ニル、8-キナゾリニル、3-シンノリニル、4-シンノリニ
ル、5-シンノリニル、6-シンノリニル、7-シンノリニ
ル、8-シンノリニル、1,4-ベンゾジオキサン-2-イル、
1,4-ベンゾジオキサン-5-イル、1,4-ベンゾジオキサン-
6-イル、1,4-オキソナフタレン-2-イル、1,4-オキソナ
フタレン-5-イル、1,4-オキソナフタレン-6-イル、2,3-
ジヒドロ-4-ベンゾフラニル、2,3-ジヒドロ-5-ベンゾフ
ラニル、2,3-ジヒドロ-6- ベンゾフラニル、2,3-ジヒド
ロ-7-ベンゾフラニル、1,4-ベンゾチアジン-2-イル、1,
4-ベンゾチアジン-3-イル、1,4-ベンゾチアジン-4-イ
ル、1,4-ベンゾチアジン-5-イル、1,4-ベンゾチアジン-
6-イル、1,4-ベンゾチアジン-7-イル、1,4-ベンゾチア
ジン-8-イル、2-プテリジニル、4-プテリジニル、6-プ
テリジニル、7-プテリジニル、ピラゾロ［1,5-a］ピリ
ミジン-2-イル、ピラゾロ［1,5-a］ピリミジン-3-イ
ル、ピラゾロ［1,5-a］ピリミジン-5-イル、ピラゾロ
［1,5-a］ピリミジン-6-イル、ピラゾロ［1,5-a］ピリ
ミジン-7-イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジ
ン-3-イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-4-
イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-7-イ
ル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-8-イル、
チアゾロ［3,2-b］トリアゾール-2-イル、チアゾロ［3,
2-b］トリアゾール-5-イル、チアゾロ［3,2-b］トリア
ゾール-6-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-2-イ
ル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-3-イル、ベンゾピ
ラノ［2,3-b］ピリジン-4-イル、ベンゾピラノ［2,3-
b］ピリジン-5-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-
6-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-7-イル、ベン
ゾピラノ［2,3-b］ピリジン-8-イル、ベンゾピラノ［2,
3-b］ピリジン-9-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリ
ジン-5-オン-2-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジ
ン-5-オン-3-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン
-5-オン-4-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5
-オン-6-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5-
オン-7-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5-オ
ン-8-イル、1-キサンテニル、2-キサンテニル、3-キサ
ンテニル、4-キサンテニル、9-キサンテニル、1-フェノ
キサチイニル、2-フェノキサチイニル、3-フェノキサチ
イニル、4-フェノキサチイニル、1-カルバゾリル、2-カ
ルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリル、9-カル
バゾリル、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリ
ジニル、4-アクリジニル、9-アクリジニル、1-フェナジ
ニル、2-フェナジニル、3-フェナジニル、4-フェナジニ
ル、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フェ
ノチアジニル、4-フェノチアジニル、10-フェノチアジ
ニル、1-フェノキサジニル、2-フェノキサジニル、3-フ
ェノキサジニル、4-フェノキサジニル、10-フェノキサ
ジニル、1-チアントレニル、2-チアントレニル、3-チア
ントレニル、4-チアントレニル、6-チアントレニル、7-
チアントレニル、8-チアントレニル及び9-チアントレニ
ル等を挙げることができる。

【００３２】C₄-C₆複素脂環式基が1-ピペリジル、2-ピ
ペリジル、3-ピペリジル、4-ピペリジル、1-ピロリジニ
ル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-イミダゾリジ
ニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1-ピ
ラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、
2-モルホリニル、3-モルホリニル、4-モルホリニル、2-
テトラヒドロフラニル及び3-テトラヒドロフラニル等を
挙げることができる。

【００３３】尚、本明細書中のｎはノルマル、ｉはイ
ソ、ｓはセカンダリー、ｔはターシャリー、ｃはシク
ロ、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、Bu
はブチル基、Penはペンチル基、Hexはへキシル基、Phは
フェニル基、Halはハロゲン原子を意味する。

【００３４】又、これらの化合物のうち、チアゾリジン
環５位に不斉炭素原子をもつものも有る。前記式（Ｉ）
で表される化合物は、これらの光学異性体の全て及びこ
れらの混合物の全てを包含するものである。

【００３５】式（Ｉ）で表される化合物において、好ま
しい化合物としては、以下のものが挙げられる。

【００３６】（１）Ｚが、−Ａ−Ｂ（Ａは、水酸基、オ
キソ及びC₁-C₇アルキル基により最大３個まで置換され
ていてもよい２価のC₁-C₆の飽和又はC₂-C₆の不飽和鎖状
炭化水素基を表す。Ｂは、合計５個以内の置換基を有し
ていてもよいC₃-C₁₀シクロアルキル基、C₃-C₇シクロア
ルケニル基、C₆-C₁₄芳香族基、C₄-C₁₂複素環芳香族基
（該複素環芳香族基は、酸素原子、イオウ原子、窒素原
子の中から選ばれたヘテロ原子を最大５個まで環の構成
要素として含んでいてもよい。）又はC₄-C₆複素脂環式
基（該複素脂環式基は、酸素原子、イオウ原子、窒素原
子の中から選ばれたヘテロ原子を最大３個まで環の構成
要素として含んでいてもよい）を表す。）を表し、Ｂで
表されるC₃-C₁₀シクロアルキル基が、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプタニル、シクロオクタニル、シクロノナニル、シ
クロデカニル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、ビシ
クロ〔３．１．１〕ヘプチル、ビシクロ〔２．２．２〕
オクチル、１−アダマンチル又は２−アダマンチルであ
るか、C₃-C₇シクロアルケニル基が、1-シクロヘキセニ
ル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、シクロ
ペンタジエニル、２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプテニ
ル又は２，５−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタジエニル
であるか、C₆-C₁₄芳香族基が、フェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、1-インデニル、2-インデニル、3-イ
ンデニル、4-インデニル、5-インデニル、6-インデニ
ル、7-インデニル、1-インダニル、2-インダニル、4-イ
ンダニル、5-インダニル、1-フルオレニル、2-フルオレ
ニル、3-フルオレニル、4-フルオレニル又は9-フルオレ
ニルであるか、C₄-C₁₂複素環芳香族基が、2-フリル、3-
フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロ
リル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、
5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チア
ゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-
イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリ
ル、5-イソチアゾリル、3-フラザニル、1-ピラゾリル、
3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、3-オキソピラゾール-1-
イル、3-オキソピラゾール-2-イル、3-オキソピラゾー
ル-3-イル、3-オキソピラゾール-4-イル、4-オキソピラ
ゾール-3-イル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-
イミダゾリル、2-オキソイミダゾール-1-イル、2-オキ
ソイミダゾール-4-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、
1,2,3-トリアゾール-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イ
ル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-
3-イル、1,2,4-トリアゾール-4-イル、1,2,4(2H,4H)-ト
リアゾール-3-オン-2-イル、1,2,4(2H,4H)-トリアゾー
ル-3-オン-4- イル、1,2,4(2H,4H)-トリアゾール-3-オ
ン-5-イル、1,2,4(1H,2H)-トリアゾール-3- オン-1-イ
ル、1,2,4(1H,2H)-トリアゾール-3-オン-2-イル、1,2,4
(1H,2H)-トリアゾール-3-オン-5-イル、1-テトラゾリ
ル、2-テトラゾリル、5-テトラゾリル、2-ピラニル、3-
ピラニル、4-ピラニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピ
リジル、2-ピリドン-1-イル、2-ピリドン-3-イル、2-ピ
リドン-4-イル、2-ピリドン-5-イル、2-ピリドン-6-イ
ル、4-ピリドン-1-イル、4-ピリドン-2-イル、4-ピリド
ン-3-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、3(2H)-
ピリダジノン-2-イル、3(2H)-ピリダジノン-4-イル、3
(2H)-ピリダジノン-5-イル、3(2H)-ピリダジノン-6-イ
ル、4(1H)-ピリダジノン-1-イル、4(1H)-ピリダジノン-
3-イル、4(1H)-ピリダジノン-5-イル、4(1H)-ピリダジ
ノン-6-イル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピ
リミジニル、2(1H)-ピリミジノン-1-イル、2(1H)-ピリ
ミジノン-4-イル、2(1H)-ピリミジノン-5- イル、2(1H)
-ピリミジノン-6-イル、4(3H)-ピリミジノン-2-イル、4
(3H)-ピリミジノン-3-イル、4(3H)-ピリミジノン-5-イ
ル、4(3H)-ピリミジノン-6-イル、4(1H)-ピリミジノン-
1-イル、4(1H)-ピリミジノン-2-イル、4(1H)-ピリミジ
ノン-5-イル、4(1H)-ピリミジノン-6-イル、2-ピラジニ
ル、2(1H)-ピラジン-1-イル、2(1H)-ピラジン-3-イル、
2(1H)-ピラジン-5-イル、2(1H)-ピラジン-6-イル、1,2,
3-トリアジン-4-イル、1,2,3-トリアジン-5-イル、1,2,
4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,
4-トリアジン-6-イル、1,2,3,4-テトラジン-5-イル、1,
2,4,5-テトラジン-3-イル、1-インドリル、2-インドリ
ル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-イ
ンドリル、7-インドリル、2-キノリル、3-キノリル、4-
キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キ
ノリル、2-キノロン-1-イル、2-キノロン-3-イル、2-キ
ノロン-4-イル、2-キノロン-5-イル、2-キノロン-6-イ
ル、2-キノロン-7-イル、2-キノロン-8-イル、4-キノロ
ン-1-イル、4-キノロン-2-イル、4-キノロン-3-イル、4
-キノロン-5-イル、4-キノロン-6-イル、4-キノロン-7-
イル、4-キノロン-8-イル、2-ベンゾフラニル、3-ベン
ゾフラニル、4-ベンゾフラニル、5-ベンゾフラニル、6-
ベンゾフラニル、7-ベンゾフラニル、2-ベンゾチエニ
ル、3-ベンゾチエニル、4-ベンゾチエニル、5-ベンゾチ
エニル、6-ベンゾチエニル、7-ベンゾチエニル、1-イソ
キノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキ
ノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノ
リル、1-イソキノロン-2-イル、1-イソキノロン-3-イ
ル、1-イソキノロン-4-イル、1-イソキノロン-5-イル、
1-イソキノロン-6-イル、1-イソキノロン-7-イル、1-イ
ソキノロン-8-イル、3-イソキノロン-2-イル、3-イソキ
ノロン-4-イル、3-イソキノロン-5-イル、3-イソキノロ
ン-6-イル、3-イソキノロン-7-イル、3-イソキノロン-8
-イル、2-ベンゾキサゾリル、4-ベンゾキサゾリル、5-
ベンゾキサゾリル、6-ベンゾキサゾリル、7-ベンゾキサ
ゾリル、2-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾチアゾリル、5-
ベンゾチアゾリル、6-ベンゾチアゾリル、7-ベンゾチア
ゾリル、1-ベンゾピラゾリル、2-ベンゾピラゾリル、3-
ベンゾピラゾリル、4-ベンゾピラゾリル、5-ベンゾピラ
ゾリル、6-ベンゾピラゾリル、7-ベンゾピラゾリル、1-
ベンゾイミダゾリル、2-ベンゾイミダゾリル、4-ベンゾ
イミダゾリル、5-ベンゾイミダゾリル、1-ベンゾトリア
ゾリル、4-ベンゾトリアゾリル、5-ベンゾトリアゾリ
ル、2-ベンゾピラニル、3-ベンゾピラニル、4-ベンゾピ
ラニル、5-ベンゾピラニル、6-ベンゾピラニル、7-ベン
ゾピラニル、8-ベンゾピラニル、1-インドリジニル、2-
インドリジニル、3-インドリジニル、5-インドリジニ
ル、6-インドリジニル、7-インドリジニル、8-インドリ
ジニル、2-プリニル、6-プリニル、7-プリニル、8-プリ
ニル、1-フタラジニル、5-フタラジニル、6-フタラジニ
ル、1-オキソフタラジン-2-イル、1-オキソフタラジン-
4-イル、1-オキソフタラジン-5-イル、1-オキソフタラ
ジン-6-イル、1-オキソフタラジン-7-イル、1-オキソフ
タラジン-8-イル、2-ナフチリジニル、3-ナフチリジニ
ル、4-ナフチリジニル、2-キノキサリニル、5-キノキサ
リニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、4-キナゾ
リニル、5-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリ
ニル、8-キナゾリニル、3-シンノリニル、4-シンノリニ
ル、5-シンノリニル、6-シンノリニル、7-シンノリニ
ル、8-シンノリニル、1,4-ベンゾジオキサン-2-イル、
1,4-ベンゾジオキサン-5-イル、1,4-ベンゾジオキサン-
6-イル、1,4-オキソナフタレン-2-イル、1,4-オキソナ
フタレン-5-イル、1,4-オキソナフタレン-6-イル、2,3-
ジヒドロ-4-ベンゾフラニル、2,3-ジヒドロ-5-ベンゾフ
ラニル、2,3-ジヒドロ-6- ベンゾフラニル、2,3-ジヒド
ロ-7-ベンゾフラニル、1,4-ベンゾチアジン-2-イル、1,
4-ベンゾチアジン-3-イル、1,4-ベンゾチアジン-4-イ
ル、1,4-ベンゾチアジン-5-イル、1,4-ベンゾチアジン-
6-イル、1,4-ベンゾチアジン-7-イル、1,4-ベンゾチア
ジン-8-イル、2-プテリジニル、4-プテリジニル、6-プ
テリジニル、7-プテリジニル、ピラゾロ［1,5-a］ピリ
ミジン-2-イル、ピラゾロ［1,5-a］ピリミジン-3-イ
ル、ピラゾロ［1,5-a］ピリミジン-5-イル、ピラゾロ
［1,5-a］ピリミジン-6-イル、ピラゾロ［1,5-a］ピリ
ミジン-7-イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジ
ン-3-イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-4-
イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-7-イ
ル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-8-イル、
チアゾロ［3,2-b］トリアゾール-2-イル、チアゾロ［3,
2-b］トリアゾール-5-イル、チアゾロ［3,2-b］トリア
ゾール-6-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-2-イ
ル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-3-イル、ベンゾピ
ラノ［2,3-b］ピリジン-4-イル、ベンゾピラノ［2,3-
b］ピリジン-5-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-
6-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-7-イル、ベン
ゾピラノ［2,3-b］ピリジン-8-イル、ベンゾピラノ［2,
3-b］ピリジン-9-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリ
ジン-5-オン-2-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジ
ン-5-オン-3-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン
-5-オン-4-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5
-オン-6-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5-
オン-7-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5-オ
ン-8-イル、21)1-キサンテニル、2-キサンテニル、3-キ
サンテニル、4-キサンテニル、9-キサンテニル、1-フェ
ノキサチイニル、2-フェノキサチイニル、3-フェノキサ
チイニル、4-フェノキサチイニル、1-カルバゾリル、2-
カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリル、9-カ
ルバゾリル、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アク
リジニル、4-アクリジニル、9-アクリジニル、1-フェナ
ジニル、2-フェナジニル、3-フェナジニル、4-フェナジ
ニル、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フ
ェノチアジニル、4-フェノチアジニル、10-フェノチア
ジニル、1-フェノキサジニル、2-フェノキサジニル、3-
フェノキサジニル、4-フェノキサジニル、10-フェノキ
サジニル、1-チアントレニル、2-チアントレニル、3-チ
アントレニル、4-チアントレニル、6-チアントレニル、
7-チアントレニル、8-チアントレニル又は9-チアントレ
ニルであるか、C₄-C₆複素脂環式基が、1-ピペリジル、2
-ピペリジル、3-ピペリジル、4-ピペリジル、1-ピロリ
ジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-イミダゾ
リジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、
1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニ
ル、2-モルホニリル、3-モルホニリル、4-モルホニリ
ル、2-テトラヒドロフラニル又は3-テトラヒドロフラニ
ルを表し、Ｙが、CR⁶R⁷(R⁶は水素原子又はC₁-C₃アルキ
ル基を表し、R⁷は水素原子又はC₁-C₃アルキル基を表す
か、R⁴と一緒になって結合を表す。）を表し、X²が、Ｓ
又はＯを表し、R¹及びR²が、各々独立して、水素原子、
C₁-C₃アルキル基（該アルキル基は、水酸基により置換
されていてもよい。）、水酸基又はハロゲン原子を表
し、 R⁴は、水素原子又はC₁-C₃アルキル基を表すか、R
⁷と一緒になって結合を表す式（Ｉ）で表されるピリダ
ジン系チアゾリジン類又はその塩。

【００３７】（２）Ｂが

【００３８】

【化１１】

【００３９】

【化１２】

【００４０】〔式中、R^a及びR^bは、各々独立して、水素
原子、C₁-C₇アルキル基、C₃-C₇シクロアルキル基、C₃-C
₇シクロアルケニル基、（該アルキル基、シクロアルキ
ル基及びシクロアルケニル基は水酸基により置換されて
いてもよい。）、水酸基、C₁-C ₇アルコキシ基、C₁-C₇ア
ルキルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、アセトアミド基、メタンスルホ
ニルアミド基、カルボキシル基、C₁-C₃アルコキシカル
ボニル基、ニトリル基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル、α
−ナフチル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミ
ダゾリル、ピリジル又はベンジル（該フェニル、α−ナ
フチル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミダゾ
リル、ピリジル及びベンジルは、いずれもメチル、エチ
ル、ノルマルプロピル、イソプロピル、シクロプロピ
ル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチ
ル、ターシャリーブチル、ノルマルヘキシル、シクロヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イ
ソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ノルマルプロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、水酸基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ニトロ基又はジメチルアミノ基の中
から最大５個まで置換されていてもよい。）、１−テト
ラゾリル、３−テトラゾリル、５−テトラゾリル、チア
ゾリジンジオン−５−イル、チアゾリジンジオン−５−
イルメチルを表し、R^cは、水素原子、C₁-C₇アルキル
基、C₃-C₇シクロアルキル基、ヒドロキシメチル基を表
す。〕を表し、R¹及びR²が、各々独立して、水素原子、
メチル基、水酸基又は塩素原子を表す式（Ｉ）で表され
るピリダジン系チアゾリジン類又はその塩。

【００４１】（３）Ｂが

【００４２】

【化１３】

【００４３】

【化１４】

【００４４】〔式中、R^a及びR^bは、各々独立して、水素
原子、C₁-C₇アルキル基、C₃-C₇シクロアルキル基、C₃-C
₇シクロアルケニル基、（該アルキル基、シクロアルキ
ル基及びシクロアルケニル基は水酸基により置換されて
いてもよい。）、水酸基、C₁-C ₇アルコキシ基、C₁-C₇ア
ルキルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、アセトアミド基、メタンスルホ
ニルアミド基、カルボキシル基、C₁-C₃アルコキシカル
ボニル基、ニトリル基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル、α
−ナフチル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミ
ダゾリル、ピリジル又はベンジル（該フェニル、α−ナ
フチル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミダゾ
リル、ピリジル及びベンジルは、いずれもメチル、エチ
ル、ノルマルプロピル、イソプロピル、シクロプロピ
ル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチ
ル、ターシャリーブチル、ノルマルヘキシル、シクロヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イ
ソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ノルマルプロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、水酸基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ニトロ基又はジメチルアミノ基の中
から最大５個まで置換されていてもよい。）、１−テト
ラゾリル、３−テトラゾリル、５−テトラゾリル、チア
ゾリジンジオン−５−イル、チアゾリジンジオン−５−
イルメチルを表し、R^cは、水素原子、C₁-C₇アルキル
基、C₃-C₇シクロアルキル基、ヒドロキシメチル基を表
す。〕を表し、R¹及びR²が、各々独立して、水素原子、
メチル基、水酸基又は塩素原子を表す式（Ｉ）で表され
るピリダジン系チアゾリジン類又はその塩。

【００４５】（４）Ａが、水酸基、オキソ及びC₁-C₇ア
ルキル基により最大２個まで置換されていてもよい２価
のC₁-C₆の飽和又はC₂-C₆の不飽和鎖状炭化水素残基を表
し（但し、式（Ｉ）で示される化合物のピリジン環５位
の酸素原子と結合する１番目の炭素が水酸基又はオキソ
で置換されている場合を除く。）、Ｙが、CR⁶R⁷(R⁶は、
水素原子又はメチル基を表し、R⁷は、水素原子を表す
か、R⁴と一緒になって結合を表す。) を表し、X¹はＳを
表し、R¹及びR²が、水素原子を表し、R⁴が、水素原子又
はメチル基を表すか、R⁷と一緒になって結合を表す式
（Ｉ）で表されるピリダジン系チアゾリジン類又はその
塩。

【００４６】（５）Ｙが、-CH₂- を表し、R⁴が、水素原
子を表す式（Ｉ）で表されるピリダジン系チアゾリジン
類又はその塩。

【００４７】（６）Ｙが、CHR⁷(R⁷は、R⁴と一緒になっ
て結合を表す。) を表し、R⁴が、R⁷と一緒になって結合
を表す式（Ｉ）で表されるピリダジン系チアゾリジン類
又はその塩。

【００４８】（７）Ａが

【００４９】

【化１５】

【００５０】〔式中、ｍは０〜５を示す。

【００５１】R^d及びR^eは、各々独立に、水素原子又はメ
チル基を表す。

【００５２】R^f及びR^gは、各々独立に、水素原子、メチ
ル基又は水酸基を表すか、R^fとR^gが一緒になってオキソ
基を表すか、隣接するR^dとR^fが一緒になって二重結合を
表すか、隣接するR^d、R^f、R^e及びR^gが一緒になって三重
結合を表すか、ｍが２〜５のとき、隣接するR^fが一緒に
なって二重結合を表すか、隣接するR^fとR^gが一緒になっ
て三重結合を表す。〕を表す式（Ｉ）で表されるピリダ
ジン系チアゾリジン類又はその塩。

【００５３】（８）Ａが

【００５４】

【化１６】

【００５５】〔式中、ｍは０〜２を示す。

【００５６】R^d及びR^eは、各々独立に、水素原子又はメ
チル基を表す。

【００５７】R^f及びR^gは、各々独立に、水素原子、メチ
ル基又は水酸基を表すか、R^fとR^gが一緒になってオキソ
基を表すか、隣接するR^dとR^fが一緒になって二重結合を
表すか、隣接するR^d、R^f、R^e及びR^gが一緒になって三重
結合を表すか、ｍが２のとき、隣接するR^fが一緒になっ
て二重結合を表すか、隣接するR^fとR^gが一緒になって三
重結合を表す。〕を表す式（Ｉ）で表されるピリダジン
系チアゾリジン類又はその塩。

【００５８】（９）Ａが

【００５９】

【化１７】

【００６０】を表す式（Ｉ）で表されるピリダジン系チ
アゾリジン類又はその塩。

【００６１】（１０）Ａが

【００６２】

【化１８】

【００６３】を表し、Ｄが酸素原子を表す式（Ｉ）で表
されるピリダジン系チアゾリジン類又はその塩。

【００６４】本発明の前記式（Ｉ）で表される化合物
は、チアゾリジン環上に酸性水素、ピリダジン環上に塩
基性窒素の両方を分子中に含むので、所望によりそれぞ
れ適宜の塩基又は酸を用いて薬理学的に許容しうる無毒
性の塩とすることもできる。式（Ｉ）で表される化合物
は、遊離の形でも、またその薬理学的に許容しうる塩の
いずれでも本発明の目的に用いることができる。かかる
塩基の塩としては例えば、アルカリ金属塩（リチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金
属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩、など）、アルミ
ニウム塩、未置換又はメチル、エチルあるいはベンジル
基で置換されていてもよいアンモニウム塩、有機アミン
塩（メチルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン
塩、ジエチルアミン塩、トリメチルアミン塩、トリエチ
ルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩、エチレンジアミ
ン塩、ビシクロヘキシルアミン塩、エタノールアミン
塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
ピペラジン塩、ジベンジルピペリジン塩、デヒドロアビ
エチルアミン塩、Ｎ，Ｎ′−ビスデヒドロアビエチルア
ミン塩、ベンザチン（Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジ
アミン）塩、グルカミン塩、メグルミン（Ｎ−メチルグ
ルカミン）塩、ベネタミン（Ｎ−ベンジルフェネチルア
ミン）塩、トロメタミン（２−アミノ−２−ヒドロキシ
メチル−１，３−プロパンジオール）塩、コリン塩、プ
ロカイン塩）、塩基性アミノ酸塩（リジン塩、オルニチ
ン塩、アルギニン塩など）、ピリジン塩、コリジン塩、
キノリン塩があげられ、酸付加塩の例としては、例えば
鉱酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、
硝酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩な
ど）、有機酸塩（ぎ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、こ
はく酸塩、マロン酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フ
マール酸塩、りんご酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、乳酸
塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩、ピクリン酸
塩、炭酸塩など）、スルフォン酸塩（メタンスルフォン
酸塩、ベンゼンスルフォン酸塩、トルエンスルフォン酸
塩など）をあげることができる。これらの塩はいずれも
それぞれ公知の手段により製造することができる。

【００６５】

【発明の実施の形態】式（Ｉ）で表される化合物である
ピリダジン系チアゾリジン類は、下記の合成法に従って
製造される。

【００６６】製造に用いられる反応溶媒としては、当該
反応条件下において安定であり、かつ不活性で反応を妨
げないものが望ましい。かかる溶媒としては、水、アル
コール類（例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ルやブタノールやオクタノールなど）、セロソルブ類
（例えばメトキシエタノールやエトキシエタノールな
ど）、非プロトン性極性有機溶媒類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルアセタ
ミド、テトラメチルウレア、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルイミダゾリジノンなど）、エーテル類（例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフランやジオキサンなど）、脂肪族炭化水素類（例え
ばペンタン、ｎ−ヘキサン、ｃ−ヘキサン、オクタン、
デカリン、石油エーテルなど）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、
キシレンやテトラリンなど）、ハロゲン系炭化水素類
（例えばクロロホルム、ジクロロメタンやジクロロエタ
ンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンや
メチルブチルケトンなど）、低級脂肪族酸エステル（例
えば酢酸メチル、酢酸エチルやプロピオン酸メチルな
ど）、アルコキシアルカン類（例えばジメトキシエタ
ン、ジエトキシエタンなど）およびアセトニトリルなど
の溶媒が挙げられる。これらの溶媒は反応の起こりやす
さに従って適宜選択され、単一あるいは混合して用いら
れる。また場合によっては適当な脱水剤や乾燥剤を用い
て非水溶媒として用いられる。以上述べた溶媒は本発明
を実施する際の一例であって、本発明はこれらの条件に
限定されるものではない。

【００６７】製法１

【００６８】

【化１９】

【００６９】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶、X¹、X²は前
記と同じ意味を表す。R⁸は、水素原子又はアミドの保護
基（例えば、Tr：トリチル等）を表す。〕

【００７０】式（Ｉ）中、R⁴及びR⁷が一緒になって結合
を表す化合物、すなわち式（I-1）で表される化合物
は、式（II）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化
合物を脱水縮合させることによって得ることができる。
式（Ｖ）で表される化合物は周知の化合物であるか、又
は、J. Prakt. Chem., vol. 2, P253(1909)、J. Prakt.
Chem., vol.3, P45(1919) 、Chem. Ber. vol. 118, P77
4(1985) やドイツ公開特許DE-3045059号に記載の方法に
より合成してこの反応に供することができる。またR⁸が
水素である式（Ｖ）で表される化合物は、公知の手段を
用いて、その塩基性アミドプロトンを適当な置換基（例
えばTr：トリチルなど）で保護した後にこの反応に供す
ることもできる。

【００７１】この反応は通常適当な有機溶媒中において
塩基や酸の存在下に行なわれる。かかる溶媒としては、
アルコール類、セロソルブ類、非プロトン性極性有機溶
媒類、エーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン系炭化
水素類、アルコキシアルカン類およびアセトニトリルな
どの溶媒が挙げられる。

【００７２】かかる塩基や酸の例としては、有機アミン
類（例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン、ピペラジ
ン、ピロリジン、モルフォリン、ピリジン、メタノール
アミンやエタノールアミンなど）、金属アルコキシド類
（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、リチウムイソプロポキシドなど）、無機アルカリ金
属塩（例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、酢
酸ナトリウム、酢酸カリウムなど）、有機酸（例えば酢
酸、トリクロロ酢酸やトリフルオロ酢酸など）、無機酸
（リン酸など）などが挙げられ、これらは反応の起こり
やすさに従って適宜選択して用いられる。

【００７３】この反応はまた適当な脱水剤、例えばモレ
キュラーシブスや無水硫酸ナトリウムなどを用いたり、
ディーンスターク管を使用して、反応により生じる水を
反応系外に共沸留去することによって促進することもで
きる。

【００７４】この反応は通常０℃から反応に用いた溶媒
の沸点の範囲で行なわれ、好ましくは２０℃〜１２０℃
で行なう。反応時間は通常０．５〜３０時間である。

【００７５】製法２

【００７６】

【化２０】

【００７７】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶は前記と同じ
意味を表す。R⁹は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル及びｔ−ブチル等のC₁-C₄アル
キルを表す。Ｈａｌは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素
原子を表す。〕

【００７８】式（Ｉ）中、R⁴及びR⁷がＨであり、X¹がＳ
を、X²がNHを表す化合物、すなわち式（I-2e）（R⁴、R⁷
=H、X¹=S、X²=NH）で表される化合物は、式（VIII）で
表されるハロカルボン酸エステルにチオウレアを反応さ
せることによって得ることができる。

【００７９】この反応は通常適当な有機溶媒中において
塩基や酸の存在下に行なわれる。かかる溶媒としては、
アルコール類、セロソルブ類や非プロトン性極性有機溶
媒類などの溶媒が挙げられ、好ましくはスルフォランが
用いられる。

【００８０】この反応は通常０℃から反応に用いた溶媒
の沸点の範囲で行なわれるが、好ましくは５０℃〜１５
０℃で行なう。反応時間は通常０．５〜１０時間であ
る。

【００８１】また本反応の進行に伴いハロゲン化水素が
副生するが、適当な塩基を用いてこれを捕捉して反応を
促進することもできる。かかる塩基の例としては、有機
アミン類（例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン、ピペ
ラジン、ピロリジン、モルフォリン、ピリジン、メタノ
ールアミンやエタノールアミンなど）や無機アルカリ金
属塩（例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど）が挙
げられる。

【００８２】製法３

【００８３】

【化２１】

【００８４】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶、R⁹、Ｈａｌ
は前記と同じ意味を表す。〕

【００８５】式（Ｉ）中、R⁴及びR⁷がＨであり、X¹、X²
が共にＳを表す化合物、すなわち式（I-2b）（R⁴、R⁷=
H、X¹、X²=S）で表される化合物は、式（VIII）で表さ
れるハロカルボン酸エステルにアンモニウムジチオカル
バメートを反応させ、次いで酸で処理することによって
得ることができる。

【００８６】この反応は通常、水や適当な有機溶媒中、
又はこれらの混合溶媒中において行なわれる。かかる溶
媒としては、アルコール類、セロソルブ類や非プロトン
性極性有機溶媒類などの溶媒が挙げらる。

【００８７】この反応は通常−１０℃〜５０℃、好まし
くは０℃〜３０℃の範囲で行なわれ、反応時間は通常
０．５〜５０時間である。

【００８８】また本反応の進行に伴いハロゲン化水素が
副生するが、適当な塩基を用いてこれを捕捉して反応を
促進することもできる。かかる塩基の例としては、有機
アミン類（例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン、ピペ
ラジン、ピロリジン、モルフォリン、ピリジン、メタノ
ールアミンやエタノールアミンなど）や無機アルカリ金
属塩（例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸ナト
リウムや酢酸カリウムなど）が挙げられる。

【００８９】得られた付加物を、系中において酸（例え
ば塩酸など）で処理して、式（I-2b）で表される化合物
を得る。

【００９０】製法４

【００９１】

【化２２】

【００９２】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶、R⁹、Ｈａｌ
は前記と同じ意味を表す。〕

【００９３】式（Ｉ）中、R⁴及びR⁷がＨであり、X¹が
Ｓ、X²がＯを表す化合物、すなわち式（I-2a）（R⁴、R⁷
=H、X¹=O、X²=S）で表される化合物は、式（VIII）で表
されるハロカルボン酸エステルに、アルカリチオシアナ
ート（例えばチオシアン酸カリウムやチオシアン酸ナト
リウム）を反応させることによって、式（XII）で表さ
れる化合物を得て、これを酸で処理することによって得
ることができる。

【００９４】この反応は通常適当な有機溶媒中において
行なわれる。かかる溶媒としては、非プロトン性極性有
機溶媒類などの溶媒が挙げられる。

【００９５】この反応は通常５０℃〜１５０℃、好まし
くは８０℃〜１２０℃で行なわれ、反応時間は通常０．
５〜１０時間である。

【００９６】式（XII）で表される化合物は単離する
か、又は取り出すことなく反応系中で次の酸処理を行な
い、目的とする式（I-2a）で表される化合物を得る。こ
こで用いられる酸は例えば塩酸であり、アルコール類や
非プロトン性極性有機溶媒中において行なわれる。この
反応は５０℃〜１５０℃、好ましくは７０℃〜１００℃
で行なわれ、反応時間は通常５〜５０時間である。

【００９７】製法５

【００９８】

【化２３】

【００９９】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁴、R⁶、R⁸、
X¹、X²、Ｈａｌは前記と同じ意味を表す。〕

【０１００】式（Ｉ）中、R⁷が水素を表す化合物、すな
わち式（I-2）で表される化合物は、式（VI）で表され
るハロピリダジンと式（Ｖ）で表される化合物を反応さ
せることによっても得ることができる。式（Ｖ）で表さ
れる化合物は周知の化合物であるか、又はUkr. Khim. Z
h., vol. 16, P545(1950)、J. Med. Chem., vol. 34,P1
538(1991)、J. Prakt. Chem., vol. 2, 79, P253(190
9)、ibid vol. 2, 99,P56(1919)や日本特開昭59-216882
号公報に記載の方法により合成してこの反応に供するこ
ともできる。またR⁸が水素である式（Ｖ）で表される化
合物は、公知の手段を用いて、その塩基性アミドプロト
ンを適当な置換基（例えばTr：トリチルなど）で保護し
た後にこの反応に供することが望ましい。

【０１０１】この反応は通常適当な有機溶媒中において
塩基の存在下に行なわれる。かかる溶媒としては、非プ
ロトン性極性有機溶媒類、エーテル類やアルコキシアル
カン類などが挙げられ、かかる塩基の例としては、アル
カリ金属アミド類（例えばナトリウムアミドやカリウム
アミドなと）などの強塩基が挙げられ、これらは反応の
起こりやすさに従って適宜選択して用いられる。

【０１０２】さらにこの反応は、J. Amer. Chem. Soc.,
vol. 87, P4588(1965) やJ. Med.Chem., vol. 34, P15
38(1991)に記載の方法に準じて行うこともできる。この
場合は通常、窒素のような不活性ガス雰囲気下におい
て、ジメチルホルムアミドのような非プロトン性極性有
機溶媒類中において式（Ｖ）で表される化合物とマグネ
シウムメチルカーボネートを反応させてキレートを形成
し、これに式（VI）で表されるハロピリダジンを反応さ
せて、式（I-2）で表される化合物を得ることができ
る。この反応は通常２０℃〜１５０℃、好ましくは７０
℃〜１００℃にて行なう。反応時間は用いる基質により
増減するが、通常、キレート形成に０．５〜２時間、ハ
ロピリダジンとの反応に０．５〜５時間である。

【０１０３】このようにして得られた式（I-2）で表さ
れる化合物は、場合によっては公知の適当な方法により
チアゾリジンの３位のアミド基を脱保護することができ
る。かかる方法としては、R⁸がTr：トリチルの場合は、
トリフルオロ酢酸やトリクロロ酢酸などの有機酸か、塩
酸や硫酸のような無機酸を用いる。この反応は、無溶媒
で行なうか、あるいはテトラヒドロフランやジオキサン
のようなエーテル類、クロロホルムやジクロロメタンの
ようなハロゲン化溶媒類などの溶媒中において、０℃〜
１００℃、好ましくは１０℃〜５０℃で０．１〜５時間
で行なう。

【０１０４】製法６

【０１０５】

【化２４】

【０１０６】〔式中、Ｚ、Ｄ、Ｙ、R¹、R²、R⁴、R⁸、
X¹、X²は前記と同じ意味を表す。R¹¹は、当該反応にお
ける求核置換の際の適当な脱離基を表し、かかる例とし
ては、例えばクロル、ブロム、ヨード等のハロゲン、及
びｐ−トルエンスルフォニルオキシ、ベンゼンスルフォ
ニルオキシ、メタンスルフォニルオキシ等の芳香族又は
脂肪族スルフォニルオキシ基が挙げられる。〕

【０１０７】式（Ｉ）で表される化合物のうち、ＡがCO
CH₂（m=1、R^d,R^e=H、R^f,R^gが一緒になってオキソを表
す）である化合物は、例えば一般式（Ｘ）で表される化
合物のうち、Ｂ-COCH₂-Hal（Ｚ=Ｂ-COCH₂、R¹¹=Hal、
Ｂ、Halは上記において説明される置換基を表す。）で
表される化合物を用いて得ることができる。かかる化合
物は公知であり市販入手可能であるものを用いるか、公
知の方法を用いて得ることができる（例えばBがピロー
ル：英国公開特許1107677号、Bがオキサゾール、チアゾ
ール：日本特開昭61-85372号、トリアゾール：米国特許
4167626号など）。あるいはＢ-C0CH₃（例えばＢがフラ
ン：Bull.Soc.Chim.Fr.,P1760(1973)、Ｂがチオフェ
ン：Tetrahedron,29(2),P413(1973)、Ｂがピロール：J.
Heterocyclic Chem.,27(5),P1209(1990)、Ｂがピラゾー
ル：Bull.Soc.Chim.Fr.,P540(1988)、ibid.,P318(198
7)、J.Heterocyclic Chem.,23(1),P275(1986)、Arch.Ph
arm.,316(7),P608(1983)、Synlett.,(7),P483(1991)、
Ｂがイミダゾール：J.HeterocyclicChem.,17(8),P1723
(1980)、Ｂがトリアゾール：J.Chem.Soc.C(20),P2005(1
976)、Heterocycles,26(3),P745(1987)など）を出発原
料として、公知の適当なハロゲン化方法（例えば日本公
開特許昭61-85372号に記載の方法など）を用いてハロゲ
ン化しても得ることができる。更にはＢ-CO₂R'（R'は低
級アルキルや置換又は未置換ベンジル、例えばＢがチオ
フェン：Z.Chem.,9(1),P22(1969)、Synth.Commun.,20(1
6),P2537(1990)、Ｂがピロール：J.Org.Chem.,55(15),P
4735(1990)、Chem.Pharm.Bull.,17(3),P582(1969)、Bが
イミダゾール：欧州公開特許506194号、Ｂがピラゾール
やトリアゾール：Chem.Ber.,117(3),P1194(1984)）を出
発原料として、公知の適当な還元ー酸化反応（例えば水
素化ジイソブチルアルミニウム還元とそれに続く二酸化
マンガン酸化など）によりＢ-CHOを得て、これを例えば
Tetrahedron Letters,P4661(1972)に記載の方法を用い
てＢ-COCH₂-halに誘導することもできる。

【０１０８】同様に、式（Ｉ）で表される化合物のう
ち、ＡがCH₂CH₂（m=1、R^d,R^e,R^f,R^g=H、を表す）である
化合物は、例えば一般式（Ｘ）で表される化合物のう
ち、Ｂ-CH₂CH₂-R¹¹（Ｚ=Ｂ-CH₂CH₂、R¹¹、Ｂは上記にお
いて説明される置換基を表す。）で表される化合物を用
いて得ることができる。かかる化合物は公知であり市販
入手可能であるものを用いるか、公知の方法を用いて得
ることができる。

【０１０９】式（Ｉ）で表される化合物は、式（IX）で
表される化合物の３位のヒドロキシ基またはアミノ基
を、式（Ｘ）で表される化合物と求核置換反応させるこ
とによっても得ることができる。式（IX）で表される化
合物は、R⁸の水素が適当な置換基（例えばTr：トリチル
など）で保護されていることが望ましい。

【０１１０】この反応は通常適当な溶媒中において塩基
の存在下に行なわれる。かかる溶媒としては、水、アル
コール類、セロソルブ類、非プロトン性極性有機溶媒類
（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、ジメチルアセタミド、テトラメチルウレア、スルフ
ォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなど）、エ
ーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン系炭化水素類、
ケトン類、低級脂肪族酸エステル、アルコキシアルカン
類およびアセトニトリルなどの溶媒が挙げられる。

【０１１１】かかる塩基の例としては、有機アミン類
（例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロ
ピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、ピペリジン、ピペラジン、
ピロリジン、モルフォリン、ピリジン、メタノールアミ
ンやエタノールアミンなど）、金属アルコキシド類（例
えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リ
チウムイソプロポキシドやカリウムｔ−ブトキシドな
ど）や無機アルカリ金属塩（例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムな
ど）やアルカリ金属アミド（例えばナトリウムアミドな
ど）などが挙げられ、これらは反応の起こりやすさに従
って適宜選択して用いられる。

【０１１２】この反応は通常−２０℃から反応に用いた
溶媒の沸点の範囲で行なわれ、好ましくは２０℃〜１５
０℃で行なう。反応時間は通常０．５〜３０時間であ
る。

【０１１３】このようにして得られた式（Ｉ）で表され
る化合物は、場合によっては製法５で述べた方法により
チアゾリジンの３位のアミド基を脱保護することができ
る。

【０１１４】製法７

【０１１５】

【化２５】

【０１１６】〔式中、Ｚ、Ｄ、Ｙ、R¹、R²、R⁴、R⁸、R
¹¹、X¹、X²は前記と同じ意味を表す。〕

【０１１７】式（Ｉ）で表される化合物は、式（X）で
表される化合物のヒドロキシ基またはアミノ基を、式
（XIV）で表される化合物と求核置換反応させることに
よっても得ることができる。式（XIV）で表される化合
物は、R⁸の水素が適当な置換基（例えばTr：トリチルな
ど）で保護されていることが望ましい。

【０１１８】この反応は通常適当な溶媒中において塩基
の存在下、又は非存在下に行なわれる。かかる溶媒とし
ては、水、アルコール類、セロソルブ類、非プロトン性
極性有機溶媒類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルフォキシド、ジメチルアセタミド、テトラメチル
ウレア、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジ
ノンなど）、エーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン
系炭化水素類、ケトン類、低級脂肪族酸エステル、アル
コキシアルカン類およびアセトニトリルなどの溶媒が挙
げられる。

【０１１９】かかる塩基の例としては、有機アミン類
（例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロ
ピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、ピペリジン、ピペラジン、
ピロリジン、モルフォリン、ピリジン、メタノールアミ
ンやエタノールアミンなど）、金属アルコキシド類（例
えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リ
チウムイソプロポキシドやカリウムｔ−ブトキシドな
ど）や無機アルカリ金属塩（例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムな
ど）やアルカリ金属アミド（例えばナトリウムアミドな
ど）などが挙げられ、これらは反応の起こりやすさに従
って適宜選択して用いられる。

【０１２０】この反応は通常−２０℃から反応に用いた
溶媒の沸点の範囲で行なわれ、好ましくは２０℃〜１５
０℃で行なう。反応時間は通常０．５〜３０時間であ
る。

【０１２１】このようにして得られた式（Ｉ）で表され
る化合物は、場合によっては製法５で述べた方法により
チアゾリジンの３位のアミド基を脱保護することができ
る。

【０１２２】次に本発明化合物を合成する際の中間体の
製造法について説明する。

【０１２３】

【化２６】

【０１２４】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶、R⁹、R¹¹は
前記と同じ意味を表す。〕

【０１２５】式（II）で表される化合物中、R⁶が水素の
ものは、式（IV）で表される６位を、式（XIII）で表さ
れる化合物のヒドロキシ基またはアミノ基で求核置換反
応させることにより、式（III）で表される化合物を合
成した後、３位のエステルを酸化することによって得る
ことができる。

【０１２６】式（IV）で表されるピリダジン類は、例え
ばJ. Amer. Chem. Soc., vol. 67,P60(1945)及びJ. Che
m. Soc., P2195(1948)に記載される方法に準じて合成さ
れる。これらの方法においては、２−ケトグルタル酸を
ヒドラジンで環化させ１，４，５，６−テトラヒドロ−
６−オキソピリダジン−３−カルボン酸とし、これを適
当な酸化剤（例えば酢酸中における臭素など）を用いて
酸化して１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−３
−カルボン酸とした後、適当なエステル化条件下（例え
ば２％ＨＣｌ−ＥｔＯＨなど）で６−オキソピリダジン
−３−カルボン酸エステルとし、これを適当なハロゲン
化剤（例えばオキシ塩化リンなど）と反応させることに
より３−ハロピリダジン−６−カルボン酸エステル類を
得ることができる。同様な反応例が、日本化学雑誌 78,
P577(1956)、J. Chem. Soc.,P239(1947)、J. Heterocy
cle. Chem., 29(6), P1583(1992)、J. Org. Chem., vo
l. 29, P1642(1964)、Chem. Pharm. Bull., 26(8), P25
50、J. Labelled Compounds and Radiopharm., vol. XV
III, No. 6, P897(1980)に記載されている。メチル置換
体は、例えば、J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, (6),P1
203(1983) に記載の方法に準じて合成することもでき
る。

【０１２７】式（III）で表される化合物を合成する工
程は、通常、製法７で説明される反応条件と同様な方法
で行われる。

【０１２８】式（II）で表される化合物を合成する工程
は適当な還元剤（例えば水素化ジイソブチルアルミニウ
ムなど）を用いて行われる。

【０１２９】さらに上記の方法により得られた式（II）
（R⁶＝H）で表される化合物は、公知の方法により、そ
のホルミル基を適当なアルキル化剤によりアルキル化し
て、式（II）（R⁶≠H）で表される化合物に導くことが
できる。

【０１３０】この工程はTetrahedron Letters, P955(19
63) やChem. Ber. vol. 40, P479(1907) に記載される
ようなジアゾメタンを用いる方法、Synth. Commun., vo
l. 14(8), P743(1984)に記載されるようなハロゲン化ア
ルキルを用いる方法やJ. Org.Chem., vol. 30, P226(19
65)に記載されるようなアルキルリチウムを用いる方法
がある。

【０１３１】

【化２７】

【０１３２】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶、R⁹、Ｈａｌ
は前記と同じ意味を表す。R¹⁰は、OR⁹(R⁹は前記と同じ
意味を表す。) 又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル等のC₁-C₃アルキルを表す。〕

【０１３３】式（VIII）で表されるハロカルボン酸エス
テルは、式（VI）で表されるハロメチルピリダジンに、
公知の方法によりマロン酸エステルや低級アシル酢酸エ
ステルを反応させて、式（VII）で表される化合物を合
成した後、これをハロゲン化することによって得ること
ができる。

【０１３４】式（VII）で表される化合物のうち、R¹⁰が
C₁-C₃アルキルを表す化合物は、例えばJ. Amer. Chem.
Soc., vol. 64, P435(1942)に記載の方法に準じて、適
当な塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリ
ウムアミド、カリウムアミド、ジイソプロピルアミド、
ブチルリチウム、金属ナトリウムや炭酸カリウムなど）
存在下、式（VI）で表されるハロメチルピリダジンにア
セト酢酸メチルやアセト酢酸エチルのような低級アシル
酢酸エステルを反応させて得ることができる。

【０１３５】式（VII）で表される化合物のうち、R¹⁰が
OR⁹を表す化合物は、例えばJ. Amer. Chem. Soc., vol.
74, P831(1952)や0rg. Synth. Coll. vol. 3, P705(19
55)に記載の方法に準じて、上記のような適当な塩基の
存在下、式（VI）で表されるハロメチルピリダジンにマ
ロン酸ジエチルやマロン酸ジｔ−ブチルのようなマロン
酸エステルを反応させて得ることができる。

【０１３６】式（VIII）で表される化合物を合成する工
程は、例えばJ. Amer. Chem. Soc.,vol. 71, P3107(194
9) やTetrahedron Letters, vol. 28, P5505(1987)に記
載の方法に準じて、適当な塩基（例えば水酸化カリウ
ム、ナトリウムメトキシドや炭酸カリウムなど）存在
下、適当なハロゲン化剤（例えば臭素やN-クロロサクシ
ンイミドなど）を用いて行なう。

【０１３７】

【化２８】

【０１３８】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶、R⁸、X¹、X²
は前記と同じ意味を表す。〕

【０１３９】上記の方法により得られた式（I-1）
（R⁴、R⁷が一緒になって結合を形成）で表される化合物
は、適当な還元法、例えば適当な触媒の存在下で接触水
添するか、適当な金属水素錯化合物を用いるか、低級ア
ルコール、例えばメタノール中でマグネシウムやナトリ
ウムアマルガムによりピリダジン環とチアゾリジンを連
結する二重結合を還元して、式（I-2）（R⁴、R⁷=H）で
表される化合物に導くことができる。

【０１４０】この反応は、接触水添の場合は通常、アル
コール類、セロソルブ類、非プロトン性極性有機溶媒
類、エーテル類、アルコキシアルカン類、低級脂肪族酸
エステル類や低級脂肪酸中で行うが、好ましくはメタノ
ール、エタノール、メトキシエタノール、ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン，酢酸エチルや酢酸を単一で用いるか、これら
の混合溶媒で用いる。かかる触媒としてはパラジウム
黒、パラジウム炭素や酸化白金などが用いられる。この
反応は通常、常温、常圧でも進行するが、反応の進行の
容易さに従って適宜加温、加圧をすることが望ましい。

【０１４１】金属水素錯化合物により還元を行う場合、
水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素
化ホウ素リチウム、水素化ホウ素テトラメチルアンモニ
ウムや水素化ホウ素亜鉛が用い、非プロトン性極性有機
溶媒類中において０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜３
０℃で行う。またこの還元反応の際に、ジメチルグリオ
キシム、2,2'-ビピリジルや1,10-フェナンスロリンなど
のリガンド共存下、CoCl₂、CoCl₃やCo(OAc)₂などのCo試
薬を添加することにより、好ましくない副反応を抑制す
ることもできる（WO 93/13095参照）。

【０１４２】

【化２９】

【０１４３】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁴、R⁶、R⁸、
X¹、X²は前記と同じ意味を表す。〕

【０１４４】式（I-2）（R⁴、R⁷=H）で表される化合物
は公知の方法により、チアゾリジン５位の水素を適当な
アルキル化剤（例えばヨウ化メチルやヨウ化エチルのよ
うなハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチルや硫酸ジエチ
ルのような硫酸アルキル類、メチルトシレートやメチル
メシレートのような脂肪族あるいは芳香族スルフォン酸
エステル類など）を用いてアルキル化して、式（I-2）
（R⁴≠H、R⁷=H）で表される化合物に導くことができ
る。

【０１４５】この反応は通常適当な有機溶媒中において
塩基の存在下に行なわれる。かかる溶媒としては、非プ
ロトン性極性有機溶媒類、エーテル類やアルコキシアル
カン類が挙げられ、テトラヒドロフランやジメトキシエ
タンが好ましい。塩基の例としてはアルカリ金属アミド
類（例えばＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミドやカ
リウムアミドなど）や脂肪族又は芳香族リチウム化合物
類（例えばｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウムや
フェニルリチウムなど）などが挙げられ、これらは反応
の起こりやすさに従って適宜選択して用いられる。

【０１４６】この反応は通常−２０℃〜１００℃の範囲
で行なわれ、好ましくは−１０℃〜３０℃で行なう。反
応時間は通常０．１〜１０時間である。

【０１４７】

【化３０】

【０１４８】〔式中、Ｚ、Ｄ、R¹、R²、R⁶は前記と同じ
意味を表す。〕

【０１４９】式（I-2e）（X¹=S、X²=NH）で表される化
合物は公知の方法により、チアゾリジン２位のイミノ基
を加水分解して、式（I-2a）（X¹=S、X²=O）で表される
化合物に導くことができる。

【０１５０】この反応は通常適当な有機溶媒中において
水および酸の存在下に行なわれる。かかる溶媒としては
通常、アルコール類、セロソルブ類、非プロトン性極性
有機溶媒類、エーテル類やアルコキシアルカン類などの
溶媒が挙げられ、好ましくはメタノール、エタノール、
メトキシエタノール、スルフォラン、ジオキサンやジメ
トキシエタンを用いる。かかる酸の例としては、無機酸
（例えば塩酸、硫酸や臭化水素酸など）などが挙げら
れ、これらは反応の起こりやすさに従って適宜選択して
用いられる。

【０１５１】この反応は通常５０℃から反応に用いた溶
媒の沸点の範囲で行なわれ、好ましくは８０℃〜１５０
℃で行なう。反応時間は通常０．５〜３０時間である。

【０１５２】

【化３１】

【０１５３】〔式中、Ｚ、Ｄ、Ｙ、R¹、R²は前記と同じ
意味を表す。〕

【０１５４】式（Ic）（X¹=O、X²=S）で表される化合物
は公知の方法により、チアゾリジン２位のチオキソ基を
酸化的条件下で、式（Id）（X¹=O、X²=O）で表される化
合物に導くことができる。

【０１５５】この反応は適当な酸化剤（例えば過酸化水
素、過酢酸、過安息香酸、メタクロル過安息香酸、モノ
過マレイン酸、モノ過フタル酸などの有機過酸化物、水
銀イオン、臭素、塩素、メタ過ヨウ素酸など）を用い、
通常水や非プロトン性極性有機溶媒例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルアセタミ
ド、テトラメチルウレア、スルフォラン、N,N-ジメチル
イミダゾリジノンなど）、エーテル類（例えばテトラヒ
ドロフランやジオキサンなど）、アルコキシアルカン類
（例えばジメトキシエタン、ジエトキシエタンなど）な
どの溶媒中で行なわれる。これらは反応の起こりやすさ
に従って適宜選択し、単一かあるいは組合せて用いられ
る。

【０１５６】この反応は通常０℃から反応に用いた溶媒
の沸点の範囲で行なわれ、好ましくは２０℃〜１００℃
で行なう。反応時間は通常０．５〜３０時間である。

【０１５７】以上述べた化合物（II）、（III）、（V
I）、（VII）、（VIII）、（IX）および（XIV）は新規
化合物であり、式（Ｉ）で示される化合物を製造する際
の中間体として有用である。

【０１５８】第１表〜第１８表に挙げた式（I-1）、（I
-2）、及び（I-3）で表される化合物が本発明の化合物
の一例である。また、チアゾリジン環上の塩基性窒素を
公知の手段を用いて誘導した上記記載の塩も本発明の化
合物である。

【０１５９】第１表

【０１６０】

【化３２】

【０１６１】

【表１】

【０１６２】第２表

【０１６３】

【化３３】

【０１６４】

【表２】 ────────────────────── R¹ R² Ｙ R⁴ X¹ X² ────────────────────── Ｈ Cl -CH= R⁷と共に結合ＳＯ Br Ｈ -CH= R⁷と共に結合ＳＯＩＨ -CH= R⁷と共に結合ＳＯＨ OMe -CH= R⁷と共に結合ＳＯ OMe Ｈ -CH= R⁷と共に結合ＳＯＨ Me -CH= R⁷と共に結合ＳＯ Me Ｈ -CH= R⁷と共に結合ＳＯＨＨ -CH= R⁷と共に結合ＳＯＨＯＨ -CH= R⁷と共に結合ＳＯＯＨＨ -CH= R⁷と共に結合ＳＯ Cl Cl -CH= R⁷と共に結合ＳＯ Br Br -CH= R⁷と共に結合ＳＯＨ Cl -CH₂- ＨＳＯ Br Ｈ -CH₂- ＨＳＯＨ OMe -CH₂- ＨＳＯ OMe Ｈ -CH₂- ＨＳＯＨ Me -CH₂- ＨＳＯ Me Ｈ -CH₂- ＨＳＯＨＨ -CH₂- ＨＳＯＨＯＨ -CH₂- ＨＳＯＯＨＨ -CH₂- ＨＳＯ Cl Cl -CH₂- ＨＳＯ Br Br -CH₂- ＨＳＯ ──────────────────────

【０１６５】第３表

【０１６６】

【化３４】

【０１６７】

【表３】 ─────────────────── Ｇ ─────────────────── −ＣＨ₂− −ＣＨ（Ｍｅ）− −Ｃ（Ｍｅ₂）− −ＣＨ₂ＣＨ₂− −ＣＨ₂ＣＨ（Ｍｅ）− −ＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ₂）− −ＣＯＣＨ₂− −ＣＯＣＨ（Ｍｅ）− −ＣＯＣ（Ｍｅ₂）− −ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂− −ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（Ｍｅ）− −ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（Ｍｅ₂）− −ＣＨ＝ＣＨ− −ＣＨ＝ＣＨ（Ｍｅ）− −Ｃ≡Ｃ− ───────────────────

【０１６８】第４表

【０１６９】

【化３５】

【０１７０】

【表４】

【０１７１】

【表５】

【０１７２】第５表

【０１７３】

【化３６】

【０１７４】

【表６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣＰｈＨＣＮＣＯＣＰｈＭｅＣＮＣＯＣＰｈＥｔＣＮＣＯＣＰｈｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＰｈｃ−ＰｒＣＮＣＯＣＰｈｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＰｈＯＨＣＮＣＯＣＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣＰｈＯＭｅＣＮＣＯＣＰｈＳＭｅＣＮＣＯＣＰｈＣｌＣＮＣＯＣＰｈＣＦ₃ ＣＮＣＯＣＰｈＰｈＣＮＣＯＣＨＨＣＮＣＯＣＨＭｅＣＮＣＯＣＨＥｔＣＮＣＯＣＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＨｃ−ＰｒＣＮＣＯＣＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＨＯＨＣＮＣＯＣＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣＨＯＭｅＣＮＣＯＣＨＳＭｅ ────────────────────────

【０１７５】

【表７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣＨＣｌＣＮＣＯＣＨＣＦ₃ ＣＮＣＯＣＨＰｈＣＮＣＯＣＭｅＨＣＮＣＯＣＭｅＭｅＣＮＣＯＣＭｅＥｔＣＮＣＯＣＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＯＣＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＭｅＯＨＣＮＣＯＣＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣＭｅＯＭｅＣＮＣＯＣＭｅＳＭｅＣＮＣＯＣＭｅＣｌＣＮＣＯＣＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＯＣＭｅＰｈＣＮＣＯＣＥｔＨＣＮＣＯＣＥｔＭｅＣＮＣＯＣＥｔＥｔＣＮＣＯＣＥｔｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＥｔｃ−ＰｒＣＮＣＯＣＥｔｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＥｔＯＨ ────────────────────────

【０１７６】

【表８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣＥｔＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣＥｔＯＭｅＣＮＣＯＣＥｔＳＭｅＣＮＣＯＣＥｔＣｌＣＮＣＯＣＥｔＣＦ₃ ＣＮＣＯＣＥｔＰｈＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＨＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＭｅＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＥｔＣＮＣＯＣｉ−Ｐｒｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣｉ−Ｐｒｃ−ＰｒＣＮＣＯＣｉ−Ｐｒｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＯＨＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＯＭｅＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＳＭｅＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＣｌＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＣＦ₃ ＣＮＣＯＣｉ−ＰｒＰｈＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＨＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＭｅＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＥｔＣＮＣＯＣｔ−Ｂｕｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０１７７】

【表９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣｔ−Ｂｕｃ−ＰｒＣＮＣＯＣｔ−Ｂｕｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＯＨＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＯＭｅＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＳＭｅＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＣｌＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＣＦ₃ ＣＮＣＯＣｔ−ＢｕＰｈＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＨＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＭｅＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＥｔＣＮＣＯＣｃ−Ｈｅｘｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＰｒＣＮＣＯＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＯＨＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＯＭｅＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＳＭｅＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＣｌＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＣＦ₃ ＣＮＣＯＣｃ−ＨｅｘＰｈＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl Ｈ ────────────────────────

【０１７８】

【表１０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＭｅＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＥｔＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＯＨＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＣｌＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 3-c-hexenyl ＰｈＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＨＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＭｅＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＥｔＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｒＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＯＨＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＯＭｅＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＳＭｅＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＣｌ ────────────────────────

【０１７９】

【表１１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＣＦ₃ ＣＮＣＯＣＣＨ₂ＯＨＰｈＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＨＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＭｅＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＥｔＣＮＣＯＣＣＨ₂Ｐｈｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＰｒＣＮＣＯＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＯＨＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＯＭｅＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＳＭｅＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＣｌＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＣＦ₃ ＣＮＣＯＣＣＨ₂ＰｈＰｈＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＨＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＭｅＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＥｔＣＮＣＯＣ α-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ α-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ α-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＯＨＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＣＨ₂ＯＨ ────────────────────────

【０１８０】

【表１２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＣｌＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ α-naphthyl ＰｈＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＨＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＭｅＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＥｔＣＮＣＯＣ β-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ β-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ β-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＯＨＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＣｌＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ β-naphthyl ＰｈＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＨＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＭｅＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＥｔＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ｃ−Ｐｒ ────────────────────────

【０１８１】

【表１３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＯＨＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＣｌＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 2-pyridyl ＰｈＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＨＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＭｅＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＥｔＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＯＨＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＣｌＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 3-pyridyl ＰｈＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＨＣＮＣＯＣ 4-pyridyl Ｍｅ ────────────────────────

【０１８２】

【表１４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＥｔＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＯＨＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＣｌＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 4-pyridyl ＰｈＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＨＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＭｅＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＥｔＣＮＣＯＣ 2-furanyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-furanyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 2-furanyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＯＨＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＣｌＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＣＦ₃ ────────────────────────

【０１８３】

【表１５】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ 2-furanyl ＰｈＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＨＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＭｅＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＥｔＣＮＣＯＣ 2-thienyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-thienyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 2-thienyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＯＨＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＣｌＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 2-thienyl ＰｈＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＨＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＭｅＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＥｔＣＮＣＯＣ 2-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-tolyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 2-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＯＨＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＯＭｅ ────────────────────────

【０１８４】

【表１６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＣｌＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 2-tolyl ＰｈＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＨＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＭｅＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＥｔＣＮＣＯＣ 3-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 3-tolyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 3-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＯＨＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＣｌＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 3-tolyl ＰｈＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＨＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＭｅＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＥｔＣＮＣＯＣ 4-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ 4-tolyl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ 4-tolyl ｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０１８５】

【表１７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＯＨＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＯＭｅＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＳＭｅＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＣｌＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ 4-tolyl ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-2,3-Me₂ ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ Ｅｔ ────────────────────────

【０１８６】

【表１８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Me₂ ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3,5-Me₂ Ｐｈ ────────────────────────

【０１８７】

【表１９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-2,6-Me₂ ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＨＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＳＭｅ ────────────────────────

【０１８８】

【表２０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-2-Cl ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＨＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3-Cl ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＨＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＯＨ ────────────────────────

【０１８９】

【表２１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-4-Cl ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3,4-Cl₂ ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＨＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-4-F ｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０１９０】

【表２２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-4-F ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-4-F ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-4-F ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＨＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-4-Br ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe Ｈ ────────────────────────

【０１９１】

【表２３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-2-OMe ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＨＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe Ｃｌ ────────────────────────

【０１９２】

【表２４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3-OMe ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＨＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-4-OMe ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＣＨ₂ＯＨ ────────────────────────

【０１９３】

【表２５】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OMe)₂ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＨＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-2-OH ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＨＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ｃ−Ｐｒ ────────────────────────

【０１９４】

【表２６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3-OH ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＨＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-4-OH ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ Ｍｅ ────────────────────────

【０１９５】

【表２７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＨＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＣＦ₃ ────────────────────────

【０１９６】

【表２８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-3-SMe ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＨＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3-CF₃ ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＯＭｅ ────────────────────────

【０１９７】

【表２９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-3-NO₂ ＰｈＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＨＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＥｔＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＯＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＳＭｅＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＣｌＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＯＣ Ph-4-NMe₂ ＰｈＣＮＣＳＣＰｈＨＣＮＣＳＣＰｈＭｅＣＮＣＳＣＰｈＥｔＣＮＣＳＣＰｈｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０１９８】

【表３０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈＯＨＣＮＣＳＣＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈＣｌＣＮＣＳＣＰｈＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈＰｈＣＮＣＳＣＨＨＣＮＣＳＣＨＭｅＣＮＣＳＣＨＥｔＣＮＣＳＣＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＨｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＨＯＨＣＮＣＳＣＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＨＯＭｅＣＮＣＳＣＨＳＭｅＣＮＣＳＣＨＣｌＣＮＣＳＣＨＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＨＰｈＣＮＣＳＣＭｅＨＣＮＣＳＣＭｅＭｅＣＮＣＳＣＭｅＥｔ ────────────────────────

【０１９９】

【表３１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＭｅＯＨＣＮＣＳＣＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＭｅＯＭｅＣＮＣＳＣＭｅＳＭｅＣＮＣＳＣＭｅＣｌＣＮＣＳＣＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＭｅＰｈＣＮＣＳＣＥｔＨＣＮＣＳＣＥｔＭｅＣＮＣＳＣＥｔＥｔＣＮＣＳＣＥｔｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＥｔｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＥｔｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＥｔＯＨＣＮＣＳＣＥｔＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＥｔＯＭｅＣＮＣＳＣＥｔＳＭｅＣＮＣＳＣＥｔＣｌＣＮＣＳＣＥｔＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＥｔＰｈ ────────────────────────

【０２００】

【表３２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＨＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＭｅＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＥｔＣＮＣＳＣｉ−Ｐｒｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣｉ−Ｐｒｃ−ＰｒＣＮＣＳＣｉ−Ｐｒｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＯＨＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＯＭｅＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＳＭｅＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＣｌＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＣＦ₃ ＣＮＣＳＣｉ−ＰｒＰｈＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＨＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＭｅＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＥｔＣＮＣＳＣｔ−Ｂｕｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣｔ−Ｂｕｃ−ＰｒＣＮＣＳＣｔ−Ｂｕｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＯＨＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＯＭｅＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＳＭｅ ────────────────────────

【０２０１】

【表３３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＣｌＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＣＦ₃ ＣＮＣＳＣｔ−ＢｕＰｈＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＨＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＭｅＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＥｔＣＮＣＳＣｃ−Ｈｅｘｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＰｒＣＮＣＳＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＯＨＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＯＭｅＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＳＭｅＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＣｌＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＣＦ₃ ＣＮＣＳＣｃ−ＨｅｘＰｈＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＨＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＭｅＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＥｔＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＯＨ ────────────────────────

【０２０２】

【表３４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＯＭｅＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＳＭｅＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＣｌＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＣＨ₂ＯＨＰｈＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＨＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＭｅＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＥｔＣＮＣＳＣＣＨ₂Ｐｈｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＯＨＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＯＭｅＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＳＭｅＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＣｌＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＣＨ₂ＰｈＰｈＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＨＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＭｅＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＥｔＣＮＣＳＣ α-naphthyl ｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２０３】

【表３５】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ α-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ α-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＯＨＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＣｌＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ α-naphthyl ＰｈＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＨＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＭｅＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＥｔＣＮＣＳＣ β-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ β-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ β-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＯＨＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＣｌＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ β-naphthyl ＰｈＣＮＣＳＣ 2-pyridyl Ｈ ────────────────────────

【０２０４】

【表３６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＭｅＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＥｔＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＯＨＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＣｌＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 2-pyridyl ＰｈＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＨＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＭｅＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＥｔＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＯＨＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 3-pyridyl Ｃｌ ────────────────────────

【０２０５】

【表３７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 3-pyridyl ＰｈＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＨＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＭｅＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＥｔＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＯＨＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＣｌＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 4-pyridyl ＰｈＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＨＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＭｅＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＥｔＣＮＣＳＣ 2-furanyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-furanyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ 2-furanyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＯＨＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＣＨ₂ＯＨ ────────────────────────

【０２０６】

【表３８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＣｌＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 2-furanyl ＰｈＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＨＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＭｅＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＥｔＣＮＣＳＣ 2-thienyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-thienyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ 2-thienyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＯＨＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＣｌＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 2-thienyl ＰｈＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＨＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＭｅＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＥｔＣＮＣＳＣ 2-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-tolyl ｃ−Ｐｒ ────────────────────────

【０２０７】

【表３９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ 2-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＯＨＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＣｌＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 2-tolyl ＰｈＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＨＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＭｅＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＥｔＣＮＣＳＣ 3-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 3-tolyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ 3-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＯＨＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＣｌＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 3-tolyl ＰｈＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＨＣＮＣＳＣ 4-tolyl Ｍｅ ────────────────────────

【０２０８】

【表４０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＥｔＣＮＣＳＣ 4-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 4-tolyl ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ 4-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＯＨＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＯＭｅＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＳＭｅＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＣｌＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ 4-tolyl ＰｈＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＣＦ₃ ────────────────────────

【０２０９】

【表４１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ Ph-2,3-Me₂ ＰｈＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Me₂ ＰｈＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＯＭｅ ────────────────────────

【０２１０】

【表４２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ Ph-3,5-Me₂ ＰｈＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ Ph-2,6-Me₂ ＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−２−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２１１】

【表４３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＣｌＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−３−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣｌＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＥｔ ────────────────────────

【０２１２】

【表４４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＣｌＰｈＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ Ph-3,4-Cl₂ Ｐｈ ────────────────────────

【０２１３】

【表４５】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｆｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｆｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｆｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＦＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｂｒｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＳＭｅ ─────────────────────────

【０２１４】

【表４６】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＢｒＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＭｅＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＯＨ ─────────────────────────

【０２１５】

【表４７】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＭｅＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＭｅＰｈＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｎ−Ｈｅｘ ─────────────────────────

【０２１６】

【表４８】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−２−ＯＨＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＨ ─────────────────────────

【０２１７】

【表４９】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＯＨＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＣｌ ─────────────────────────

【０２１８】

【表５０】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−４−ＯＨＰｈＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＨ ─────────────────────────

【０２１９】

【表５１】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＰｈＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＥｔＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣｌＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＰｈＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＨＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＥｔＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−Ｐｒ ─────────────────────────

【０２２０】

【表５２】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＯＭｅＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＳＭｅＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＣｌＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＳＣ Ph-4-NMe₂ ＰｈＣＯＣＮＣＰｈＨＣＯＣＮＣＰｈＭｅＣＯＣＮＣＰｈＥｔＣＯＣＮＣＰｈｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈＯＨＣＯＣＮＣＰｈＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈＣｌＣＯＣＮＣＰｈＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈＰｈＣＯＣＮＣＨＨＣＯＣＮＣＨＭｅ ─────────────────────────

【０２２１】

【表５３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣＨＥｔＣＯＣＮＣＨｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＨｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＨｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＨＯＨＣＯＣＮＣＨＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＨＯＭｅＣＯＣＮＣＨＳＭｅＣＯＣＮＣＨＣｌＣＯＣＮＣＨＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＨＰｈＣＯＣＮＣＭｅＨＣＯＣＮＣＭｅＭｅＣＯＣＮＣＭｅＥｔＣＯＣＮＣＭｅｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＭｅｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＭｅｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＭｅＯＨＣＯＣＮＣＭｅＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＭｅＯＭｅＣＯＣＮＣＭｅＳＭｅＣＯＣＮＣＭｅＣｌＣＯＣＮＣＭｅＣＦ₃ ────────────────────────

【０２２２】

【表５４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣＭｅＰｈＣＯＣＮＣＥｔＨＣＯＣＮＣＥｔＭｅＣＯＣＮＣＥｔＥｔＣＯＣＮＣＥｔｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＥｔｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＥｔｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＥｔＯＨＣＯＣＮＣＥｔＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＥｔＯＭｅＣＯＣＮＣＥｔＳＭｅＣＯＣＮＣＥｔＣｌＣＯＣＮＣＥｔＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＥｔＰｈＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＨＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＭｅＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＥｔＣＯＣＮＣｉ−Ｐｒｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣｉ−Ｐｒｃ−ＰｒＣＯＣＮＣｉ−Ｐｒｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＯＨＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＯＭｅ ────────────────────────

【０２２３】

【表５５】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＳＭｅＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＣｌＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＣＦ₃ ＣＯＣＮＣｉ−ＰｒＰｈＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＨＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＭｅＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＥｔＣＯＣＮＣｔ−Ｂｕｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣｔ−Ｂｕｃ−ＰｒＣＯＣＮＣｔ−Ｂｕｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＯＨＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＯＭｅＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＳＭｅＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＣｌＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＣＦ₃ ＣＯＣＮＣｔ−ＢｕＰｈＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＨＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＭｅＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＥｔＣＯＣＮＣｃ−Ｈｅｘｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＰｒＣＯＣＮＣｃ−Ｈｅｘｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２２４】

【表５６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＯＨＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＯＭｅＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＳＭｅＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＣｌＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＣＦ₃ ＣＯＣＮＣｃ−ＨｅｘＰｈＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＨＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＭｅＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＥｔＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＯＨＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＯＭｅＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＳＭｅＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＣｌＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＣＨ₂ＯＨＰｈＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＨＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＭｅＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＥｔ ────────────────────────

【０２２５】

【表５７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣＣＨ₂Ｐｈｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＯＨＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＯＭｅＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＳＭｅＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＣｌＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＣＨ₂ＰｈＰｈＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＨＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＭｅＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＥｔＣＯＣＮＣ α-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ α-naphthyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ α-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＯＨＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＣｌＣＯＣＮＣ α-naphthyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ α-naphthyl Ｐｈ ────────────────────────

【０２２６】

【表５８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＨＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＭｅＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＥｔＣＯＣＮＣ β-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ β-naphthyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ β-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＯＨＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＣｌＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ β-naphthyl ＰｈＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＨＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＭｅＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＥｔＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＯＨＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＳＭｅ ────────────────────────

【０２２７】

【表５９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＣｌＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 2-pyridyl ＰｈＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＨＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＭｅＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＥｔＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＯＨＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＣｌＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 3-pyridyl ＰｈＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＨＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＭｅＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＥｔＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＯＨ ────────────────────────

【０２２８】

【表６０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＣｌＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 4-pyridyl ＰｈＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＨＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＭｅＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＥｔＣＯＣＮＣ 2-furanyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 2-furanyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 2-furanyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＯＨＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＣｌＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 2-furanyl ＰｈＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＨＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＭｅＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＥｔＣＯＣＮＣ 2-thienyl ｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２２９】

【表６１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣ 2-thienyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 2-thienyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＯＨＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＣｌＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 2-thienyl ＰｈＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＨＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＭｅＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＥｔＣＯＣＮＣ 2-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 2-tolyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 2-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＯＨＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＣｌＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 2-tolyl ＰｈＣＯＣＮＣ 3-tolyl Ｈ ────────────────────────

【０２３０】

【表６２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＭｅＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＥｔＣＯＣＮＣ 3-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 3-tolyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 3-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＯＨＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＣｌＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 3-tolyl ＰｈＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＨＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＭｅＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＥｔＣＯＣＮＣ 4-tolyl ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 4-tolyl ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ 4-tolyl ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＯＨＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＯＭｅＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＳＭｅＣＯＣＮＣ 4-tolyl Ｃｌ ────────────────────────

【０２３１】

【表６３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ 4-tolyl ＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＨＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−２−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−３−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＣＨ₂ＯＨ ────────────────────────

【０２３２】

【表６４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｆｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｆｃ−Ｐｒ ────────────────────────

【０２３３】

【表６５】 ────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ────────────────────────── ＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｆｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＦＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｂｒｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＭｅ ──────────────────────────

【０２３４】

【表６６】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＰｈＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＨＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＥｔＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＨＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＭｅＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＳＭｅＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣｌＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＦ₃ ─────────────────────────

【０２３５】

【表６７】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＰｈＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＨＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＥｔＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂)₂ ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂)₂ ＯＨＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂)₂ ＯＭｅ ─────────────────────────

【０２３６】

【表６８】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＳＭｅＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣｌＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＰｈＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＥｔＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−Ｈｅｘ ─────────────────────────

【０２３７】

【表６９】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＳＭｅＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣｌＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＰｈＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＨＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＥｔＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ｎ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＰｒＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＨｅｘＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＯＨＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣＨ₂ＯＨＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＯＭｅＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＳＭｅＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣｌＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣＦ₃ ＣＯＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＰｈＣＳＣＮＣＰｈＨＣＳＣＮＣＰｈＭＣＳＣＮＣＰｈＥｔ ─────────────────────────

【０２３８】

【表７０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣＰｈｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈＯＨＣＳＣＮＣＰｈＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈＣｌＣＳＣＮＣＰｈＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈＰｈＣＳＣＮＣＨＨＣＳＣＮＣＨＭｅＣＳＣＮＣＨＥｔＣＳＣＮＣＨｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＨｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＨｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＨＯＨＣＳＣＮＣＨＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＨＯＭｅＣＳＣＮＣＨＳＭｅＣＳＣＮＣＨＣｌＣＳＣＮＣＨＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＨＰｈ ────────────────────────

【０２３９】

【表７１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣＭｅＨＣＳＣＮＣＭｅＭｅＣＳＣＮＣＭｅＥｔＣＳＣＮＣＭｅｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＭｅｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＭｅｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＭｅＯＨＣＳＣＮＣＭｅＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＭｅＯＭｅＣＳＣＮＣＭｅＳＭｅＣＳＣＮＣＭｅＣｌＣＳＣＮＣＭｅＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＭｅＰｈＣＳＣＮＣＥｔＨＣＳＣＮＣＥｔＭｅＣＳＣＮＣＥｔＥｔＣＳＣＮＣＥｔｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＥｔｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＥｔｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＥｔＯＨＣＳＣＮＣＥｔＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＥｔＯＭｅＣＳＣＮＣＥｔＳＭｅ ────────────────────────

【０２４０】

【表７２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣＥｔＣｌＣＳＣＮＣＥｔＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＥｔＰｈＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＨＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＭｅＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＥｔＣＳＣＮＣｉ−Ｐｒｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣｉ−Ｐｒｃ−ＰｒＣＳＣＮＣｉ−Ｐｒｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＯＨＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＯＭｅＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＳＭｅＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＣｌＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＣＦ₃ ＣＳＣＮＣｉ−ＰｒＰｈＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＨＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＭｅＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＥｔＣＳＣＮＣｔ−Ｂｕｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣｔ−Ｂｕｃ−ＰｒＣＳＣＮＣｔ−Ｂｕｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＯＨ ────────────────────────

【０２４１】

【表７３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＯＭｅＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＳＭｅＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＣｌＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＣＦ₃ ＣＳＣＮＣｔ−ＢｕＰｈＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＨＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＭｅＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＥｔＣＳＣＮＣｃ−Ｈｅｘｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＰｒＣＳＣＮＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＯＨＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＯＭｅＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＳＭｅＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＣｌＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＣＦ₃ ＣＳＣＮＣｃ−ＨｅｘＰｈＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＨＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＭｅＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＥｔＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２４２】

【表７４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＯＨＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＯＭｅＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＳＭｅＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＣｌＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＣＨ₂ＯＨＰｈＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＨＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＭｅＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＥｔＣＳＣＮＣＣＨ₂Ｐｈｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＯＨＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＯＭｅＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＳＭｅＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＣｌＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＣＨ₂ＰｈＰｈＣＳＣＮＣ α-naphthyl Ｈ ────────────────────────

【０２４３】

【表７５】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＭｅＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＥｔＣＳＣＮＣ α-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ α-naphthyl ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ α-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＯＨＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＯＭｅＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＳＭｅＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＣｌＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ α-naphthyl ＰｈＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＨＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＭｅＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＥｔＣＳＣＮＣ β-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ β-naphthyl ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ β-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＯＨＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＯＭｅＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＳＭｅＣＳＣＮＣ β-naphthyl Ｃｌ ─────────────────────────

【０２４４】

【表７６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ β-naphthyl ＰｈＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＨＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＭｅＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＥｔＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＯＨＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＯＭｅＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＳＭｅＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＣｌＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ 2-pyridyl ＰｈＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＨＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＭｅＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＥｔＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＯＨＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＣＨ₂ＯＨ ────────────────────────

【０２４５】

【表７７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＯＭｅＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＳＭｅＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＣｌＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ 3-pyridyl ＰｈＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＨＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＭｅＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＥｔＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＯＨＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＯＭｅＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＳＭｅＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＣｌＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ 4-pyridyl ＰｈＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＨＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＭｅＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＥｔＣＳＣＮＣ 2-furanyl ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 2-furanyl ｃ−Ｐｒ ────────────────────────

【０２４６】

【表７８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣ 2-furanyl ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＯＨＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＯＭｅＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＳＭｅＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＣｌＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ 2-furanyl ＰｈＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＨＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＭｅＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＥｔＣＳＣＮＣ 2-thienyl ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 2-thienyl ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ 2-thienyl ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＯＨＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＯＭｅＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＳＭｅＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＣｌＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ 2-thienyl ＰｈＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＨＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＭｅ ────────────────────────

【０２４７】

【表７９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＥｔＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＯＨＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＣｌＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ２−ｔｏｌｙｌＰｈＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＨＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＭｅＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＥｔＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＯＨＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＣｌＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ────────────────────────

【０２４８】

【表８０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣ３−ｔｏｌｙｌＰｈＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＨＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＭｅＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＥｔＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＯＨＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＣｌＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ４−ｔｏｌｙｌＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＨＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−２−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＯＭｅ ────────────────────────

【０２４９】

【表８１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−２−ＣｌＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−３−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣｌＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２５０】

【表８２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＣｌＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｆｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｆｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｆｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＦＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＥｔ ─────────────────────────

【０２５１】

【表８３】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｂｒｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＢｒＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＰｈ ─────────────────────────

【０２５２】

【表８４】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＨＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＥｔＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＨＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＭｅＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＳＭｅＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣｌＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＳＭｅ ─────────────────────────

【０２５３】

【表８５】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−４−ＯＨＰｈＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＨＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＥｔＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＨＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＭｅＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＳＭｅＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣｌＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＨ ─────────────────────────

【０２５４】

【表８６】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＰｈＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＥｔＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｎ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＳＭｅＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣｌＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＰｈＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＨＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＥｔＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２５５】

【表８７】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＰｒＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＨｅｘＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＯＨＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣＨ₂ＯＨＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＯＭｅＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＳＭｅＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣｌＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣＦ₃ ＣＳＣＮＣ Ph-4-NMe₂ ＰｈＣＮＮＮＣＰｈＨＣＮＮＮＣＰｈＭｅＣＮＮＮＣＰｈＥｔＣＮＮＮＣＰｈｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈＯＨＣＮＮＮＣＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈＣｌＣＮＮＮＣＰｈＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈＰｈＣＮＮＮＣＨＨ ─────────────────────────

【０２５６】

【表８８】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＮＮＣＨＭｅＣＮＮＮＣＨＥｔＣＮＮＮＣＨｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＨｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＨｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＨＯＨＣＮＮＮＣＨＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＨＯＭｅＣＮＮＮＣＨＳＭｅＣＮＮＮＣＨＣｌＣＮＮＮＣＨＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＨＰｈＣＮＮＮＣＭｅＨＣＮＮＮＣＭｅＭｅＣＮＮＮＣＭｅＥｔＣＮＮＮＣＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＭｅｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＭｅＯＨＣＮＮＮＣＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＭｅＯＭｅＣＮＮＮＣＭｅＳＭｅＣＮＮＮＣＭｅＣｌ ─────────────────────────

【０２５７】

【表８９】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＮＮＣＭｅＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＭｅＰｈＣＮＮＮＣＥｔＨＣＮＮＮＣＥｔＭｅＣＮＮＮＣＥｔＥｔＣＮＮＮＣＥｔｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＥｔｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＥｔｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＥｔＯＨＣＮＮＮＣＥｔＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＥｔＯＭｅＣＮＮＮＣＥｔＳＭｅＣＮＮＮＣＥｔＣｌＣＮＮＮＣＥｔＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＥｔＰｈＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＨＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＭｅＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＥｔＣＮＮＮＣｉ−Ｐｒｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣｉ−Ｐｒｃ−ＰｒＣＮＮＮＣｉ−Ｐｒｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＯＨＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＣＨ₂ＯＨ ────────────────────────

【０２５８】

【表９０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＯＭｅＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＳＭｅＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＣｌＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＣＦ₃ ＣＮＮＮＣｉ−ＰｒＰｈＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＨＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＭｅＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＥｔＣＮＮＮＣｔ−Ｂｕｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣｔ−Ｂｕｃ−ＰｒＣＮＮＮＣｔ−Ｂｕｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＯＨＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＯＭｅＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＳＭｅＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＣｌＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＣＦ₃ ＣＮＮＮＣｔ−ＢｕＰｈＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＨＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＭｅＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＥｔＣＮＮＮＣｃ−Ｈｅｘｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣｃ−Ｈｅｘｃ−Ｐｒ ────────────────────────

【０２５９】

【表９１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣｃ−Ｈｅｘｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＯＨＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＯＭｅＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＳＭｅＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＣｌＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＣＦ₃ ＣＮＮＮＣｃ−ＨｅｘＰｈＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＨＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＭｅＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＥｔＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＯＨＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＯＭｅＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＳＭｅＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＣｌＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＣＨ₂ＯＨＰｈＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＨＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＭｅ ────────────────────────

【０２６０】

【表９２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＥｔＣＮＮＮＣＣＨ₂Ｐｈｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＣＨ₂Ｐｈｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＯＨＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＯＭｅＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＳＭｅＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＣｌＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＣＨ₂ＰｈＰｈＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＨＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＭｅＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＥｔＣＮＮＮＣ α-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ α-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ α-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＯＨＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＯＭｅＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＳＭｅＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＣｌＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＣＦ₃ ────────────────────────

【０２６１】

【表９３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣ α-naphthyl ＰｈＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＨＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＭｅＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＥｔＣＮＮＮＣ β-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ β-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ β-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＯＨＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＯＭｅＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＳＭｅＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＣｌＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ β-naphthyl ＰｈＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＨＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＭｅＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＥｔＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＯＨＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＯＭｅ ────────────────────────

【０２６２】

【表９４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＳＭｅＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＣｌＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ 2-pyridyl ＰｈＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＨＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＭｅＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＥｔＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＯＨＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＯＭｅＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＳＭｅＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＣｌＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ 3-pyridyl ＰｈＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＨＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＭｅＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＥｔＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２６３】

【表９５】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＯＨＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＯＭｅＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＳＭｅＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＣｌＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ 4-pyridyl ＰｈＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＨＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＭｅＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＥｔＣＮＮＮＣ 2-furanyl ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 2-furanyl ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ 2-furanyl ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＯＨＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＯＭｅＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＳＭｅＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＣｌＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ 2-furanyl ＰｈＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＨＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＭｅＣＮＮＮＣ 2-thienyl Ｅｔ ────────────────────────

【０２６４】

【表９６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣ 2-thienyl ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 2-thienyl ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ 2-thienyl ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＯＨＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＯＭｅＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＳＭｅＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＣｌＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ 2-thienyl ＰｈＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＨＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＭｅＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＥｔＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＯＨＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＣｌＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ２−ｔｏｌｙｌＰｈ ────────────────────────

【０２６５】

【表９７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＨＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＭｅＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＥｔＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＯＨＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＣｌＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ３−ｔｏｌｙｌＰｈＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＨＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＭｅＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＥｔＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＯＨＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＳＭｅ ────────────────────────

【０２６６】

【表９８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＣｌＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ４−ｔｏｌｙｌＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＨＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−２−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−２−ＣｌＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−３−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＯＨ ────────────────────────

【０２６７】

【表９９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣｌＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＣｌＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｆｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２６８】

【表１００】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｆｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｆｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＦＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｂｒｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＢｒＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＨ ─────────────────────────

【０２６９】

【表１０１】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＭｅＰｈＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＨＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＥｔＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＨＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＭｅＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＳＭｅＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ Ｃｌ ─────────────────────────

【０２７０】

【表１０２】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OMe)₂ ＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−４−ＯＨＰｈＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＨＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＥｔＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＨＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＨ₂ＯＨ ─────────────────────────

【０２７１】

【表１０３】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＭｅＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＳＭｅＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣｌＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ Ph-3,4-(OH)₂ ＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＣＦ₃ ＰｈＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＥｔＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−Ｐｒ ─────────────────────────

【０２７２】

【表１０４】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＳＭｅＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣｌＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣＰｈ−３−ＮＯ₂ ＰｈＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＨＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＥｔＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＰｒＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＯＨＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＯＭｅＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＳＭｅＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣｌＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＣＦ₃ ＣＮＮＮＣ Ph-4-NMe₂ ＰｈＣＮＣＮＮＰｈＨＣＮＣＮＮＰｈＭｅ ─────────────────────────

【０２７３】

【表１０５】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮＰｈＥｔＣＮＣＮＮＰｈｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈＯＨＣＮＣＮＮＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈＣｌＣＮＣＮＮＰｈＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈＰｈＣＮＣＮＮＨＨＣＮＣＮＮＨＭｅＣＮＣＮＮＨＥｔＣＮＣＮＮＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＨｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＨＯＨＣＮＣＮＮＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＨＯＭｅＣＮＣＮＮＨＳＭｅＣＮＣＮＮＨＣｌＣＮＣＮＮＨＣＦ₃ ────────────────────────

【０２７４】

【表１０６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮＨＰｈＣＮＣＮＮＭｅＨＣＮＣＮＮＭｅＭｅＣＮＣＮＮＭｅＥｔＣＮＣＮＮＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＭｅＯＨＣＮＣＮＮＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＭｅＯＭｅＣＮＣＮＮＭｅＳＭｅＣＮＣＮＮＭｅＣｌＣＮＣＮＮＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＭｅＰｈＣＮＣＮＮＥｔＨＣＮＣＮＮＥｔＭｅＣＮＣＮＮＥｔＥｔＣＮＣＮＮＥｔｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＥｔｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＥｔｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＥｔＯＨＣＮＣＮＮＥｔＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＥｔＯＭｅ ────────────────────────

【０２７５】

【表１０７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮＥｔＳＭｅＣＮＣＮＮＥｔＣｌＣＮＣＮＮＥｔＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＥｔＰｈＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＨＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＭｅＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＥｔＣＮＣＮＮｉ−Ｐｒｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮｉ−Ｐｒｃ−ＰｒＣＮＣＮＮｉ−Ｐｒｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＯＨＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＯＭｅＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＳＭｅＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＣｌＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＣＦ₃ ＣＮＣＮＮｉ−ＰｒＰｈＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＨＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＭｅＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＥｔＣＮＣＮＮｔ−Ｂｕｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮｔ−Ｂｕｃ−ＰｒＣＮＣＮＮｔ−Ｂｕｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２７６】

【表１０８】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＯＨＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＯＭｅＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＳＭｅＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＣｌＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＣＦ₃ ＣＮＣＮＮｔ−ＢｕＰｈＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＨＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＭｅＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＥｔＣＮＣＮＮｃ−Ｈｅｘｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮｃ−Ｈｅｘｃ−ＰｒＣＮＣＮＮｃ−Ｈｅｘｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＯＨＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＯＭｅＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＳＭｅＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＣｌＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＣＦ₃ ＣＮＣＮＮｃ−ＨｅｘＰｈＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＨＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＭｅＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＥｔ ────────────────────────

【０２７７】

【表１０９】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＯＨＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＯＭｅＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＳＭｅＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＣｌＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＣＨ₂ＯＨＰｈＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＨＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＭｅＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＥｔＣＮＣＮＮＣＨ₂Ｐｈｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＣＨ₂Ｐｈｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＣＨ₂Ｐｈｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＯＨＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＯＭｅＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＳＭｅＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＣｌＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＣＨ₂ＰｈＰｈ ────────────────────────

【０２７８】

【表１１０】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＨＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＭｅＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＥｔＣＮＣＮＮ α-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ α-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ α-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＯＨＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＯＭｅＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＳＭｅＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＣｌＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ α-naphthyl ＰｈＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＨＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＭｅＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＥｔＣＮＣＮＮ β-naphthyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ β-naphthyl ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ β-naphthyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＯＨＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＯＭｅＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＳＭｅ ────────────────────────

【０２７９】

【表１１１】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＣｌＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ β-naphthyl ＰｈＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＨＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＭｅＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＥｔＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＯＨＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＣｌＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ 2-pyridyl ＰｈＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＨＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＭｅＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＥｔＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＯＨ ────────────────────────

【０２８０】

【表１１２】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＣｌＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ 3-pyridyl ＰｈＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＨＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＭｅＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＥｔＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＯＨＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＯＭｅＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＳＭｅＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＣｌＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ 4-pyridyl ＰｈＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＨＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＭｅＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＥｔＣＮＣＮＮ 2-furanyl ｎ−Ｈｅｘ ────────────────────────

【０２８１】

【表１１３】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮ 2-furanyl ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ 2-furanyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＯＨＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＯＭｅＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＳＭｅＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＣｌＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ 2-furanyl ＰｈＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＨＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＭｅＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＥｔＣＮＣＮＮ 2-thienyl ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 2-thienyl ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ 2-thienyl ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＯＨＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＯＭｅＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＳＭｅＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＣｌＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ 2-thienyl ＰｈＣＮＣＮＮ 2-tolyl Ｈ ────────────────────────

【０２８２】

【表１１４】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＥｔＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＯＨＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＣｌＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ２−ｔｏｌｙｌＰｈＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＨＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＥｔＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＯＨＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＣｌ ────────────────────────

【０２８３】

【表１１５】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ３−ｔｏｌｙｌＰｈＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＨＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＥｔＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＯＨＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＯＭｅＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＳＭｅＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＣｌＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ４−ｔｏｌｙｌＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＨＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−２−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−２−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＣＨ₂ＯＨ ────────────────────────

【０２８４】

【表１１６】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−２−ＣｌＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−３−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−３−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣｌＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｃｌｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｃｌｃ−Ｐｒ ────────────────────────

【０２８５】

【表１１７】 ──────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ──────────────────────── ＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｃｌｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＣｌＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｆｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｆｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｆｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＦＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＭｅ ─────────────────────────

【０２８６】

【表１１８】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｂｒｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−４−Ｂｒｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＢｒＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＣＦ₃ ─────────────────────────

【０２８７】

【表１１９】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＭｅＰｈＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＨＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＥｔＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＨＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＯＭｅＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＳＭｅＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣｌＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＯＭｅ ─────────────────────────

【０２８８】

【表１２０】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−４−ＯＨＰｈＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＨＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＥｔＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＨＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＯＭｅＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＳＭｅＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＣｌＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ｃ−Ｈｅｘ ─────────────────────────

【０２８９】

【表１２１】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＰｈＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＥｔＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＯＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＳＭｅＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣｌＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＰｈＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＨＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ Ｅｔ ─────────────────────────

【０２９０】

【表１２２】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b ───────────────────────── ＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ｎ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＰｒＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ｃ−ＨｅｘＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＯＨＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＣＨ₂ＯＨＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＯＭｅＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＳＭｅＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＣｌＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ ＣＦ₃ ＣＮＣＮＮ Ph-4-NMe₂ Ｐｈ ─────────────────────────

【０２９１】第６表

【０２９２】

【化３７】

【０２９３】

【表１２３】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ───────────────────────── ＣＮＣＣＮＰｈＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈＭｅＨＣＮＣＣＮＨＭｅＭｅＣＮＣＣＮＨＭｅＥｔＣＮＣＣＮＨＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＨＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＨＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＨＭｅＯＨＣＮＣＣＮＨＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＨＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＨＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＨＭｅＣｌ ─────────────────────────

【０２９４】

【表１２４】 ───────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ───────────────────────── ＣＮＣＣＮＨＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＨＭｅＰｈＣＮＣＣＮＭｅＭｅＨＣＮＣＣＮＭｅＭｅＭｅＣＮＣＣＮＭｅＭｅＥｔＣＮＣＣＮＭｅＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＭｅＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＭｅＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＭｅＭｅＯＨＣＮＣＣＮＭｅＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＭｅＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＭｅＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＭｅＭｅＣｌＣＮＣＣＮＭｅＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＭｅＭｅＰｈＣＮＣＣＮＥｔＭｅＨＣＮＣＣＮＥｔＭｅＭｅＣＮＣＣＮＥｔＭｅＥｔＣＮＣＣＮＥｔＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＥｔＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＥｔＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＥｔＭｅＯＨＣＮＣＣＮＥｔＭｅＣＨ₂ＯＨ ─────────────────────────

【０２９５】

【表１２５】 ────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────────── ＣＮＣＣＮＥｔＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＥｔＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＥｔＭｅＣｌＣＮＣＣＮＥｔＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＥｔＭｅＰｈＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＨＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＭｅＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＥｔＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＯＨＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＣｌＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮｉ−ＰｒＭｅＰｈＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＨＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＭｅＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＥｔＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅｃ−Ｐｒ ──────────────────────────

【０２９６】

【表１２６】 ────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────────── ＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＯＨＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＣｌＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮｔ−ＢｕＭｅＰｈＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＨＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＭｅＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＥｔＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＯＨＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＣｌＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮｃ−ＨｅｘＭｅＰｈＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＨＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＭｅ ──────────────────────────

【０２９７】

【表１２７】 ────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────────── ＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＥｔＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＯＨＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＣｌＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＣＨ₂ＯＨＭｅＰｈＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＨＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＭｅＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＥｔＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＯＨＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＣｌＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＣＦ₃ ──────────────────────────

【０２９８】

【表１２８】 ────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────────── ＣＮＣＣＮＣＨ₂ＰｈＭｅＰｈＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＨＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ α-naphthyl Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ α-naphthyl Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ α-naphthyl Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ α-naphthyl ＭｅＰｈＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＨＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ β-naphthyl Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ β-naphthyl Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ β-naphthyl Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＯＭｅ ──────────────────────────

【０２９９】

【表１２９】 ────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────────── ＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ β-naphthyl ＭｅＰｈＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＨＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ 2-pyridyl Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 2-pyridyl Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ 2-pyridyl Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ 2-pyridyl ＭｅＰｈＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＨＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ 3-pyridyl Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 3-pyridyl Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ 3-pyridyl Ｍｅｃ−Ｈｅｘ ──────────────────────────

【０３００】

【表１３０】 ────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────────── ＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ 3-pyridyl ＭｅＰｈＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＨＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ 4-pyridyl Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 4-pyridyl Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ 4-pyridyl Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ 4-pyridyl ＭｅＰｈＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＨＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＥｔ ──────────────────────────

【０３０１】

【表１３１】 ─────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ─────────────────────────── ＣＮＣＣＮ 2-furanyl Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 2-furanyl Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ 2-furanyl Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ 2-furanyl ＭｅＰｈＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＨＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ 2-thienyl Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 2-thienyl Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ 2-thienyl Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ 2-thienyl ＭｅＰｈ ───────────────────────────

【０３０２】

【表１３２】 ─────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ─────────────────────────── ＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＨＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＭｅＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＥｔＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＯＨＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＣｌＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ２−ｔｏｌｙｌＭｅＰｈＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＨＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＭｅＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＥｔＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＯＨＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＳＭｅ ───────────────────────────

【０３０３】

【表１３３】 ─────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ─────────────────────────── ＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＣｌＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ３−ｔｏｌｙｌＭｅＰｈＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＨＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＭｅＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＥｔＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＯＨＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＣｌＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ４−ｔｏｌｙｌＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＯＨ ───────────────────────────

【０３０４】

【表１３４】 ─────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ─────────────────────────── ＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−２−ＣｌＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣｌＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅｎ−Ｈｅｘ ───────────────────────────

【０３０５】

【表１３５】 ─────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ─────────────────────────── ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＣｌＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＦＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＨ ───────────────────────────

【０３０６】

【表１３６】 ──────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ──────────────────────────── ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＢｒＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＣＦ₃ ────────────────────────────

【０３０７】

【表１３７】 ──────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ──────────────────────────── ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＭｅＭｅＰｈＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＨＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OMe)₂ ＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＯＭｅ ────────────────────────────

【０３０８】

【表１３８】 ─────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ─────────────────────────── ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−４−ＯＨＭｅＰｈＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＨＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＥｔＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ Ph-3,4-(OH)₂ ＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ Ｍｅｃ−Ｈｅｘ ────────────────────────────

【０３０９】

【表１３９】 ──────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ──────────────────────────── ＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＣＦ₃ ＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＥｔＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣｌＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈ−３−ＮＯ₂ ＭｅＨＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＭｅＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＥｔ ────────────────────────────

【０３１０】

【表１４０】 ──────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ──────────────────────────── ＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ Ｍｅｎ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ Ｍｅｃ−ＰｒＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ Ｍｅｃ−ＨｅｘＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＯＨＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＨ₂ＯＨＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＯＭｅＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＳＭｅＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣｌＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＣＮ Ph-4-NMe₂ ＭｅＰｈＣＮＣＣＮＰｈＭｅＨＣＮＣＣＮＰｈＭｅＨＣＯＣＣＣＰｈＭｅＨＣＯＣＣＣＭｅＨＨＣＳＣＣＣＰｈＭｅＨＣＳＣＣＣＰｈＨＨＣＳＣＣＣＰｈＮＨ₂ＨＣＳＣＣＣＨＨＨＣＳＣＣＣＨＭｅＨＣＳＣＣＣＢｒＭｅＨＣＳＣＣＣＢｒＨＨＣＳＣＣＣＣｌＨＨＣＳＣＣＣ Ph-2-Me ＭｅＨ ────────────────────────────

【０３１１】

【表１４１】 ──────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ──────────────────────────────── ＣＳＣＣＣＰｈ−３−ＭｅＭｅＨＣＳＣＣＣＰｈ−４−ＭｅＭｅＨＣＳＣＣＣ 2-imidazolyl ＭｅＨＣＳＣＣＣＣｌＨＮＯ₂ ＣＳＣＣＣＳＯ₂ＮＨ₂ ＨＨＣＳＣＣＣＯＰｈＨＨＣＳＣＣＣＯＣＨ₂ＰｈＨＨＣＳＣＣＣＨＨＮＨ₂ ＣＮＮＣＣＰｈＣＮＰｈＣＮＮＣＣＰｈＣＮＨＣＮＮＣＣＰｈＣＮＭｅＣＮＮＣＣＰｈＣＯ₂ＨＭｅＣＮＮＣＣＰｈ CO₂Et ＭｅＣＮＮＣＣＰｈ CONH₂ ＭｅＣＮＮＣＣＰｈ 1-tetrazolyl ＭｅＣＮＮＣＣＰｈ thiazolidindion-5-yl-CH₂ ＭｅＣＮＮＣＣＰｈＭｅＨＣＮＮＣＣＰｈＣＮＮＨ₂ ＣＮＮＣＣＰｈＣＮ NHMe ＣＮＮＣＣＰｈＣＮ NMe₂ ＣＮＮＣＣＰｈＣＮ NHCOMe ＣＮＮＣＣＰｈＣＮ NHSO₂Me ＣＣＣＮＣＰｈＭｅＭｅ ────────────────────────────────

【０３１２】

【表１４２】 ──────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ──────────────────────────────── ＣＣＣＮＣＰｈＭｅＨＣＣＣＮＣＨＭｅＭｅＣＣＣＮＣＨＨＭｅ ────────────────────────────────

【０３１３】第７表

【０３１４】

【化３８】

【０３１５】

【表１４３】 ────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────── ＣＣＣＮＨＣＰｈＭｅＨＣＣＣＮＨＣＢｒＨＨＣＣＣＮＨＣＢｒＨＭｅＣＣＣＮＨＣＢｒＭｅＭｅＣＮＣＣＣＰｈＭｅＨＣＮＣＣＣＰｈＭｅＭｅＣＮＣＣＣＰｈＨＭｅＣＮＣＣＣＰｈＨＨＣＮＣＣＣＨＨＭｅＣＮＣＣＣＨＨＨＣＮＣＣＣＨＭｅＭｅＣＮＣＣＣＨＭｅＨＣＣＣＯＣＰｈＭｅＨＣＣＣＯＣＭｅＭｅＨＣＣＣＯＣＨＭｅＭｅＣＣＣＳＣＰｈＭｅＨＣＣＣＳＣＭｅＭｅＨＣＣＣＳＣＨＨＨＣＣＮＮＣＰｈＭｅＨＣＣＮＮＣＰｈＨＭｅＣＣＮＮＣＰｈＨＨＣＣＣＮＮＰｈＭｅＨＣＮＣＮＣＰｈＭｅＨ ──────────────────────

【０３１６】

【表１４４】 ────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ────────────────────── ＣＮＣＮＣＰｈＭｅＭｅＣＮＣＮＣＰｈＨＭｅＣＮＣＮＣＰｈＨＨ ──────────────────────

【０３１７】第８表

【０３１８】

【化３９】

【０３１９】

【表１４５】 ─────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a R^b R^c ─────────────────── ＮＣＣＣＣＰｈＭｅＨＣＣＣＣＮＰｈＭｅＨＣＣＮＣＣＰｈＭｅＨＮＮＮＣＣＰｈＭｅＨＮＮＣＣＮＰｈＭｅＨＮＣＣＮＮＰｈＭｅＨＣＣＮＮＮＰｈＭｅＨ ───────────────────

【０３２０】第９表

【０３２１】

【化４０】

【０３２２】

【表１４６】 ─────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ R^a ─────────────────────── ＣＣＣＮＯＰｈＣＣＣＮＯＰｈ−２，４−Ｃｌ₂ ＣＣＣＮＯＰｈ−３，４−Ｃｌ₂ ＣＣＣＮＯＰｈ−２，４−Ｍｅ₂ ＣＣＮＣＮＰｈＣＳＣＣＮＨＣＳＣＣＮＰｈＣＮＣＣＳＰｈ ───────────────────────

【０３２３】第１０表

【０３２４】

【化４１】

【０３２５】

【表１４７】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ ────────────────────────────────── ＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＣＭｅＮＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＣＭｅＮＭｅＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＣＨＮＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＣＨＳＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＣＨＯＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＮＮＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＮＮＭｅＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＮＮＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＮＣＮＣＨＮＣＨＣＣＣＨＮＮＣＨＣＨＣＨＮＣＣＣＨＮＮＣＨＣＨＮＮＣＣＣＭｅＳＣＮＣＣＦ₃ Ｎ −^* ＮＣＣＭｅＳＣＮＣＭｅＮ − ＮＣＣＨＳＣＮＣＨＮ − Ｎ ────────────────────────────────── ^*; 共有結合

【０３２６】第１１表

【０３２７】

【化４２】

【０３２８】

【表１４８】 ───────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ ───────────────────────────────── ＣＨ₂ ＣＣＭｅＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨ₂ ＣＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＭｅＣＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＭｅＣＣＭｅＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＣＭｅＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＣＨＣＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＮＨＣＣＨＣＣＨＣＢｒＣＨＣＨＣＮＨＣＣＨＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＮＭｅＣＣＨＣＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＮＭｅＣＣＨＣＣＨＣＢｒＣＨＣＨＣＮＭｅＣＣＨＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＳＣＣＭｅＣＣＨＣＣｌＣＨＣＨＣＳＣＣＭｅＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＳＣＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＳＣＣＨＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＳＣＣＭｅＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＯＣＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＯＭｅＣＯＣＣＭｅＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＣＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＣＣＨＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＯＣＣＭｅＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＮＨＣＮＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣ ─────────────────────────────────

【０３２９】

【表１４９】 ───────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ ───────────────────────────────── ＮＭｅＣＮＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＮＣＣＨＣＭｅＣＭｅＣＨＣＮＭｅＣＮＣＣＨＣＭｅＣＭｅＣＨＣＮＨＣＮＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＮＭｅＣＮＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＮＭｅＣＮＣＣＨＣＨＣＰｈＣＨＣＮＣＯＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＣＯＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＮＣＯＣＣＨＣＨＣＰｈＣＨＣＮＣＯＣＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＮＣＯＣＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＮＣＳＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＣＳＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＮＣＳＣＣＨＣＨＣＰｈＣＨＣＮＣＳＣＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＮＣＳＣＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＣＨＣＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＮＨＣＮＣＮＣＨＮＣＨＣＮＭｅＣＮＣＮＣＨＮＣＨＣＮＣＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＮＮＣＣＨＣＮＮＣＨＣＨＮＳＣＣＭｅＮＮＣＣＦ₃ Ｎ −^* ＣＳＣＣＭｅＮＮＣＭｅＮ − ＣＳＣＣＨＮＮＣＨＮ − Ｃ ───────────────────────────────── ^*; 共有結合

【０３３０】第１２表

【０３３１】

【化４３】

【０３３２】

【表１５０】 ───────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ ───────────────────────────────── ＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＣＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＣＣＨＣＨＣＨＣＮＭｅＣＨＣＨＣＣＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＭｅＣＣＣＨＣＨＣＨＣＳＣＨＣＨＣＣＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＳＣＣＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＣＣＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＯＣＣＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＣＣＨＣＨＣＨＣＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＣＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨ₂ ＯＣＣＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＮＣＣＣＨＣＨＣＨＣＮＭｅＣＮＣＣＣＨＣＨＣＨＣＮＣＮＭｅＣＣＣＨＣＨＣＨＣＮＣＯＣＣＣＨＣＨＣＨＣＯＣＮＣＣＣＨＣＨＣＨＣＮＣＳＣＣＣＨＣＨＣＨＣＳＣＮＣＣＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＨＮＣＣＮＣＨＮＣＣＨＣＨＮＮＣＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＮＮＣＣＨＮＮＣ ─────────────────────────────────

【０３３３】第１３表

【０３３４】

【化４４】

【０３３５】

【表１５１】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ ────────────────────────────── ＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＣＨＣＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＣＨＣＣＨＣＨＣＮＭｅＣＨＣＨＣＣＨＣＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＭｅＣＣＨＣＣＨＣＨＣＳＣＨＣＨＣＣＨＣＣＨＣＨＣＣＨＣＨＳＣＣＨＣＣＨＣＨＣＳＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＣＨＣＣＨＣＨＣＣＨ₂ ＣＨ₂ ＳＣＣＨＣＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＣＣＨＣＣＨＣＨＣＣＨＣＨＯＣＣＨＣＣＨＣＨＣＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＣＨＣＣＨＣＨＣＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＣＨＣＣＨＣＨＣＯＣＨ₂ ＯＣＣＨＣＣＨＣＨＣＮＨＣＮＣＣＨＣＣＨＣＨＣＮＭｅＣＮＣＣＨＣＣＨＣＨＣＮＣＮＭｅＣＣＨＣＣＨＣＨＣＮＣＯＣＣＨＣＣＨＣＨＣＯＣＮＣＣＨＣＣＨＣＨＣＮＣＳＣＣＨＣＣＨＣＨＣＳＣＮＣＣＨＣＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＣＨＣＨＣＮＨＣＨＮＣＮＣＮＣＨＣＣＨＣＨＮＮＣＨＣＣＨＮＣ

【０３３６】

【表１５２】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ ────────────────────────────── ＣＨＣＭｅＮＮＣＭｅＣＣＨＮＣＣＨＣＨＮＮＣＨＣＮＮＣＣＨＣＭｅＮＮＣＭｅＣＮＮＣＣＨＣＰｈＮＮＣＭｅＣＣＨＮＣＣＨＣＰｈＮＮＣＭｅＣＮＮＣ ──────────────────────────────

【０３３７】第１４表

【０３３８】

【化４５】

【０３３９】

【表１５３】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ ────────────────────────────── ＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＨＯＣＮＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＮＣＨＣＣＨＣＨＮＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＮＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＮＣＣＨＣＨＣＨＮＮＣＨＣＨＣＮＣＨＮＮＣＨＣＨＮＮＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＨＮＨＣＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＨＮＭｅＣＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＳ ──────────────────────────────

【０３４０】

【表１５４】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ ────────────────────────────── ＣＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＨＳＮＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＨＣＯＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＯＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＭｅＣＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＣＯＣＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＨＣＯＣＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＮＨＣＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＮＭｅＣＣＨＮＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＭｅＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＯＮＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＯＮＭｅＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＯＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＯＣＣＯＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＯＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＭｅＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＯＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＯＣＨ ──────────────────────────────

【０３４１】

【表１５５】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ ────────────────────────────── ＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＭｅＣＨＣＮＮＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＮＭｅＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＮＨＣＯＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＮＭｅＣＯＣＣＨＣＨＣＨＣＯＮＨＮＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＯＮＭｅＮＣＨ ──────────────────────────────

【０３４２】第１５表

【０３４３】

【化４６】

【０３４４】

【表１５６】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ ────────────────────────────── ＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨＣＣＨＣＨＯＣＨＣＨＯＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＮＣＨＣＨＣＣＨＮＮＣＨＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＮＣＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＣＨＮＮＣＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＮＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＮＣＨＣＨＣＮＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＮＣＨＣＣＨＣＨＮＮＣＨＣＨＮＣＮＣＨＮＣＨＣＨＮＮＣＣＨＮＣＨＮＣＨＮ ──────────────────────────────

【０３４５】

【表１５７】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ ────────────────────────────── ＮＣＣＨＮＮＣＨＮＣＨＳＣＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＣＨＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＳＣＨＣＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＨＳＣＨＣＣＨＣＨＳＣＨＣＨＮＨＣＨＣＣＨＣＨＳＣＨＣＨＮＭｅＳＣＣＭｅＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＣＭｅＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＯＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＯＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＭｅＣＯＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＭｅＮＨＣＣＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＣＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＣＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＣＣＨＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＮＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨ ──────────────────────────────

【０３４６】

【表１５８】 ────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ ────────────────────────────── ＣＨＣＮＭｅＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＯＮＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＯＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＯＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＯＣＨＮＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＯＮＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＯＮＭｅＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＨＣＯＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＯＣＨＣＯＮＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＮＨＣＯＣＨＣＣＨＣＨＣＨＮＮＭｅＣＯＣＨＣＣＨＣＨＣＯＮＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＯＮＭｅＮＣＨ ──────────────────────────────

【０３４７】第１６表

【０３４８】

【化４７】

【０３４９】

【表１５９】 ─────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ W¹⁰ ─────────────────────────────────── ＣＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＣＨＣＨＮＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＣＨＣＨＣＨＯＮＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＮＯＣＣＨＣＨＮＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＣＣＨＣＨＣＨＯＮＣＨＣＨＣＨＣＯＣＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＣＨＮＯＣＣＨＣＨＣＨ −^* ＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨ − ＣＣＨＣＨＣＨ − ＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨ ───────────────────────────────────

【０３５０】

【表１６０】 ─────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ W¹⁰ ─────────────────────────────────── ＣＣＨＣＨＣＨ − ＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨ − ＣＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨ − ─────────────────────────────────── ^*; 共有結合

【０３５１】第１７表

【０３５２】

【化４８】

【０３５３】

【表１６１】 ─────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ W¹⁰ ─────────────────────────────────── ＣＨＣＣＨＣＨＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＣＨＣＨＯＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＮＣＨＣＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＣＨＣＨＳＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＳＣＨＣＣＨＣＨＯＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＣＨＮＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＮＣＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＣＨＣＨＯＮＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＮＯＣＨＣＣＨＮＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＣＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＣＨＣＨＯＣＨＣＣＨＣＨＯＮＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨＣＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＣＨＮＯＣＨＣＣＨＣＨ −^* ＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨ₂ ───────────────────────────────────

【０３５４】

【表１６２】 ─────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ W⁷ W⁸ W⁹ W¹⁰ ─────────────────────────────────── ＣＨＣＣＨＣＨＣＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨ − ＣＨＣＣＨＣＨ − ＣＨＣＨＣＨＣＨＮＨＣＨＣＣＨＣＨ − ＣＨＣＨＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＣＨＣＨＮＨＣＨＣＨＣＨＣＨ − ＣＨＣＣＨＣＨＮＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨ − ＣＨＣＣＭｅＮＯＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＣＨＣＣＭｅＮＯＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＯ ─────────────────────────────────── ^*; 共有結合

【０３５５】第１８表

【０３５６】

【化４９】

【０３５７】

【表１６３】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＣＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＣＥｔＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＥｔＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＥｔＣＨＣＨＣＣⁱＰｒＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣⁱＰｒＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣⁱＰｒＣＨＣＨＣＣ^tＢｕＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣ^tＢｕＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣ^tＢｕＣＨＣＨＣＣＯＭｅＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＯＭｅＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＯＭｅＣＨＣＨＣＣＣｌＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＣｌＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＣｌＣＨＣＨＣＣＦＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＦＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＦＣＨＣＨＣＣＢｒＣＨＣＨＣＨＣＨ ──────────────────────────────────

【０３５８】

【表１６４】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＣＨＣＢｒＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＢｒＣＨＣＨＣＣＯＨＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＯＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＯＨＣＨＣＨＣＣＯＢｎＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＯＢｎＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＯＢｎＣＨＣＨＣＣＯＰｈＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＯＰｈＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＯＰｈＣＨＣＨＣＣＰｈＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＣＮＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＮＨ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＮＨ₂ ＣＨＣＨＣＣＮＭｅ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＮＭｅ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＮＭｅ₂ ＣＨＣＨＣＣＮＯ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＮＯ₂ ＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＮＯ₂ ＣＨＣＨ ──────────────────────────────────

【０３５９】

【表１６５】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＣＣＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＣＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＣＮＣＨＣＨＣＣＭｅＣＰｈＣＨＣＨＣＨＣＣＭｅＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＣＭｅＣＨＣＨＣＰｈＣＨＣＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＰｈＣＣＰｈＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＭｅＣＰｈＣＨＣＨＣＣＨＣＭｅＣＨＣＰｈＣＨＣＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＰｈＣＣＰｈＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＣＨＣＰｈＣＭｅＣＨＣＨＣＣＨＣＨＣＭｅＣＰｈＣＨＣＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＰｈＣＣＭｅＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＣＭｅＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＣＭｅＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＭｅＣＣＨＣＭｅＣＭｅＣＨＣＨＣＣＨＣＭｅＣＨＣＭｅＣＨＣＣＯＭｅＣＯＭｅＣＨＣＨＣＨＣＣＯＭｅＣＨＣＯＭｅＣＨＣＨ ──────────────────────────────────

【０３６０】

【表１６６】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＣＯＭｅＣＨＣＨＣＯＭｅＣＨＣＣＯＭｅＣＨＣＨＣＨＣＯＭｅＣＣＨＣＯＭｅＯＭｅＣＨＣＨＣＣＨＣＯＭｅＣＨＣＯＭｅＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＣＨＮＣＨＣＨＮＣＨＣＨＣＨＣＨＣＯＮＣＰｈＣＨＣＨＣＨＣＯＮＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＯＮＣＨＣＨＣＰｈＣＨＣＯＮＣＨＣＨＣＨＣＰｈＣＯＮＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＯＮＣＨＣＭｅＣＨＣＨＣＯＮＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＯＮＣＨＣＨＣＨＣＭｅＣＯＮＣＣＮＣＨＣＨＣＨＣＯＮＣＨＣＣＮＣＨＣＨＣＯＮＣＨＣＨＣＣＮＣＨＣＯＮＣＨＣＨＣＨＣＣＮＣＯＮＣＨＣＨＣＯＣＨＣＨＣＮＣＭｅＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＭｅＣＨＣＨ ──────────────────────────────────

【０３６１】

【表１６７】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＮＣＨＣＨＣＭｅＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＭｅＣＣＭｅＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＭｅＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＭｅＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＭｅＣＣＭｅＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＭｅＮＣＨＣＨＣＮＣＥｔＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＥｔＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＥｔＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＥｔＣＣＥｔＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＥｔＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＥｔＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＥｔＣＣＥｔＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＥｔＮＣＨＣＨＣＮＣＣｌＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＣｌＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＣｌＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＣｌＣＣＣｌＮＣＨＣＨＣＨ ──────────────────────────────────

【０３６２】

【表１６８】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＣＨＮＣＣｌＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＣｌＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＣｌＣＣＣｌＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＣｌＮＣＨＣＨＣＮＣＦＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＦＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＦＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＦＣＣＦＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＦＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＦＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＦＣＣＦＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＦＮＣＨＣＨＣＮＣＯＭｅＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＯＭｅＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＯＭｅＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＯＭｅＣＣＯＭｅＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＯＭｅＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＯＭｅＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＯＭｅ ──────────────────────────────────

【０３６３】

【表１６９】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＣＯＭｅＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＯＭｅＮＣＨＣＨＣＮＣＯＰｈＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＯＰｈＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＯＰｈＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＯＰｈＣＣＯＰｈＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＯＰｈＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＯＰｈＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＯＰｈＣＣＯＰｈＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＯＰｈＮＣＨＣＨＣＮＣＯＢｎＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＯＢｎＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＯＢｎＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＯＢｎＣＣＯＢｎＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＯＢｎＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＯＢｎＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＯＢｎＣＣＯＢｎＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＯＢｎＮＣＨＣＨＣＮＣＰｈＣＨＣＨＣＨ ──────────────────────────────────

【０３６４】

【表１７０】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＮＣＨＣＰｈＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＰｈＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＰｈＣＣＰｈＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＰｈＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＰｈＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＰｈＣＣＰｈＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＰｈＮＣＨＣＨＣＮＣＣＮＣＨＣＨＣＨＣＮＣＨＣＣＮＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＣＮＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＣＣＮＣＣＣＮＮＣＨＣＨＣＨＣＣＨＮＣＣＮＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＣＣＮＣＨＣＣＨＮＣＨＣＨＣＣＮＣＣＣＮＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＣＣＮＮＣＨＣＨＣＮＣＨＣＨＣＨＮＣＮＣＨＮＣＨＣＨＣＣＨＮＮＣＨＣＨＣＣＨＮＣＨＮＣＨ ──────────────────────────────────

【０３６５】

【表１７１】 ────────────────────────────────── W¹ W² W³ W⁴ W⁵ W⁶ ────────────────────────────────── ＣＮＣＨＣＨＮＣＨＣＮＮＣＨＣＨＣＨ ──────────────────────────────────

【０３６６】本発明化合物（Ｉ）又はその薬理学的に許
容し得る塩は、後述の試験結果により示されるように、
血糖低下活性を有しており、従ってそのままあるいは公
知の製薬学的に許容し得る結合剤、賦形剤、滑沢剤、崩
壊剤などと混合して、ヒトを含む哺乳動物、例えばヒ
ト、マウス、ラット、ウサギ、イヌ、サル、牛、馬、豚
などに対して糖尿病の予防薬又は治療薬として有用であ
る。また、本発明化合物（Ｉ）又はその薬理学的に許容
し得る塩は、種々のインスリン製剤、スルフォニルウレ
ア剤やビグアナイド剤などの経口糖尿病薬、アルドース
リダクターゼ阻害剤などと併用して、糖尿病治療の効果
を得ることもできる。

【０３６７】更に、本発明化合物（Ｉ）又はその薬理学
的に許容し得る塩は、後述の試験結果により示されるよ
うに、抗グリケーション活性やアルドースリダクターゼ
阻害活性を有しており、糖尿病性眼症、糖尿病性神経障
害、糖尿病性腎症、糖尿病性壊疸などの糖尿病性合併症
の予防薬又は治療薬として有用である。

【０３６８】この活性成分はその投与経路により種々の
型の製剤化が可能である。本発明化合物（Ｉ）又はその
薬理学的に許容し得る塩は、適宜の製剤学的に汎用され
る結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、シロップ、
アラビアゴム、ゼラチン、ソルビット、トラガント、ポ
リビニルピロリドン、ＣＭＣ−Ｃａ等）、賦形剤（乳
糖、砂糖、コーンスターチ、リン酸カルシウム、ソルビ
ット、グリシン、微結晶セルロース等）、滑沢剤（ステ
アリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコー
ル、シリカ等）、崩壊剤（じゃが芋澱粉等）等と混合
し、粉末、顆粒、錠剤又はカプセル剤等の形態をとるこ
とができ、経口的に投与することが望ましい。

【０３６９】しかしながら、もちろんこれだけに限定さ
れるものではなく、非経口投与も可能である。

【０３７０】例えば、カカオ脂、ポリエチレングリコー
ル、ラノリン、脂肪酸トリグリセライド等の油脂性基剤
を用いた坐剤、或いは流動パラフィン、白色ワセリン、
高級アルコール、マクロゴール軟膏、親水軟膏、水性ゲ
ル基剤等を用いた経皮吸収型製剤、更にはポリエチレン
グリコール、水性ゲル基剤、蒸留水、注射用蒸留水、賦
形剤（乳糖、コーンスターチ等）から選ばれた一種又は
２種以上を用いた注射剤や、眼粘膜、鼻粘膜、口腔粘膜
等の粘膜吸収型製剤としての投与が可能である。

【０３７１】投与量は患者の体重１ｋｇ当たり毎日約
０．０５〜約５０ｍｇの範囲であり、好ましくは、体重
１ｋｇ当たり毎日約０．１０〜約１０ｍｇの範囲で一日
１〜３回投薬されるが、年齢、体重、症状等により投与
量が増減する。

【０３７２】

【実施例】以下に、本発明の化合物の合成例、薬理試験
例及び製剤例を記述した。なお本発明はこれらによって
限定されるものではない。

【０３７３】実施例１５−（（３−（２−（５−エチルピリジン−２−イル）
エトキシ）ピリダジン−６−イル）メチリデン）チアゾ
リジン−２，４−ジオン（化合物（I-1-1））の合成

【０３７４】

【化５０】

【０３７５】工程１

【０３７６】３−（２−（５−エチルピリジン−２−イ
ル）エトキシ）ピリダジン−６−カルボン酸エチルエ
ステル（化合物（III−１））

【０３７７】

【化５１】

【０３７８】予め水素化ナトリウム（６０％懸濁）３１
５．１ｍｇ（７．８８ｍｍｏｌ）をベンゼンでよく洗
い、無水ジメチルホルムアミド２ｍｌに懸濁した。ま
た、５−エチル−ピリジンエタノール９９１．１ｍｇ
（６．５６ｍｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド７ｍ
ｌに溶解させ、さきの懸濁液に室温下で加えた。室温下
で３０分撹拌したのち、３−クロロピリダジン−６−カ
ルボン酸エチルエステル１．２４４８ｇ（６．５６ｍｍ
ｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド５ｍｌを用いて加え
た。室温下で１７時間撹拌した後、反応液に水を加え、
酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。乾燥剤
を濾別後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／２）に供し、黄色結晶の表題化合物（化合
物（III-1））１．１６ｇ（５８．７％）を得た。

【０３７９】mp 53-55 ℃ MS(EI) m/z: 301(M)⁺, 272, 244, 229, 200, 150, 132,
119, 106, 91, 77 60MHz ¹H-NMR(CDCl₃)δ:1.22(3H, t, J=7.0Hz), 1.45(3
H, t, J=7.0Hz), 2.60(2H, q,J=7.0Hz), 3.29(2H, t, J
=6.0Hz), 4.45(2H, q, J=7.0Hz), 4.93(2H, t,J=6.0H
z), 6.88(1H, d, J=9.0Hz), 7.03(1H, d, J=8.0Hz), 7.
33(1H, dd, J=8.0, 2.0Hz), 7.92(1H, d, J=9.0Hz), 8.
26(1H, d, J=2.0Hz)

【０３８０】工程２

【０３８１】３−（２−（５−エチルピリジン−２−イ
ル）エトキシ）ピリダジン−６−カルボキシアルデヒド
（化合物（II-1））

【０３８２】

【化５２】

【０３８３】化合物（III-1）１．０９ｇ（３．６２ｍ
ｍｏｌ）を、エタノール非含有無水クロロホルム１０ｍ
ｌに溶解し、−４５℃まで冷却した。−４５℃におい
て、水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０２Ｍトル
エン溶液）３．５ｍｌ（３．６２ｍｍｏｌ）を滴下し
た。−４５℃で１５分間撹拌後、さらに水素化ジイソブ
チルアルミニウム（１．０２Ｍトルエン溶液）１．７ｍ
ｌ（１．７３ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに−４５℃で
１５分間撹拌後、反応液にセライト、酢酸エチル、水の
順に少しずつ加えて、過剰の還元剤を不活性化した。反
応混合物を、少量のセライトを用いて濾過した。濾液の
溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１〜
酢酸エチル）に供し、淡褐色結晶の表題化合物（化合物
（II-1））を０．５６ｇ（６０．０％）得た。

【０３８４】mp 36-36.5 ℃ MS(EI) m/z: 257(M)⁺, 200, 150, 133, 118, 106, 91,
77 60MHz¹H-NMR(CDCl₃)δ:1.22(3H, t, J=7.0Hz), 2.26(2
H, q, J=7.0Hz) 3.29(2H, t, J=6.0Hz), 5.00(2H, t, J
=6.0Hz), 6.92(1H, d, J=9.0Hz) 7.05(1H, d, J=8.0H
z), 7.38(1H, dd, J=8.0, 2.5Hz), 7.81(1H, d, J=9.0H
z), 8.28(1H, d, J=2.5Hz), 10.10(1H, s)

【０３８５】工程３

【０３８６】５−（（３−（２−（５−エチルピリジン
−２−イル）エトキシ）ピリダジン−６−イル）メチリ
デン）チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物（I-1-
1））

【０３８７】

【化５３】

【０３８８】化合物（II-1）５５５．６ｍｇ（２．１６
ｍｍｏｌ）を、エタノール１０ｍｌに溶解した。この溶
液に２，４−チアゾリジンジオン１．２６ｇ（１０．８
０ｍｍｏｌ）と、ピペラジン１８３．９ｍｇ（２．１６
ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後エ
タノールを減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：テトラヒドロフラン／
ヘキサン＝１／１）に供し、淡黄色結晶の表題化合物
（化合物（I-1-1））を８７．６ｍｇ（１１．４％）得
た。

【０３８９】mp >400 ℃(dec.) （再結晶溶媒：クロロ
ホルム−ヘキサン） MS(EI) m/z: 356(M)⁺, 328, 299, 253, 224, 152, 133,
117, 95, 77 500MHz¹H-NMR(d⁶-DMSO)δ:1.18(3H, t, J=7.5Hz), 2.5
9(2H, q, J=7.5Hz), 3.24(2H, t, J=6.1Hz), 4.89(2H,
t, J=6.1Hz), 7.28(1H, d, J=7.8Hz), 7.30(1H,d, J=9.
0Hz), 7.58(1H, dd, J=7.8, 1.0Hz), 7.86(1H, s), 8.0
0(1H, d, J=9.0Hz), 8.37(1H, d, J=1.0Hz), 12.51(1H,
broad s)

【０３９０】実施例２５−（（３−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエトキ
シ）ピリダジン−６−イル）メチリデン）チアゾリジン
−２，４−ジオン（化合物（I-1-2））の合成

【０３９１】

【化５４】工程１

【０３９２】３−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエト
キシ）ピリダジン−６−カルボン酸エチルエステル（化
合物（III-2））

【０３９３】

【化５５】

【０３９４】予め水素化ナトリウム（６０％懸濁）２８
３．０ｍｇ（７．１０ｍｍｏｌ）をベンゼンでよく洗
い、無水ジメチルホルムアミド２ｍｌに懸濁した。ま
た、１−フェニル−１，２−エタンジオール９８０．０
ｍｇ（７．１０ｍｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド
６ｍｌに溶解させ、さきの懸濁液に室温下で加えた。室
温下で３０分撹拌したのち、３−クロロピリダジン−６
−カルボン酸エチルエステル１．３２４４（７．１０ｍ
ｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド９ｍｌを用いて加
えた。室温下で１時間３０分撹拌した後、反応液に飽和
食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層
は無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。乾燥剤を濾別
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン
＝１／１）に供し、さらにシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液：１％−メタノール／クロロホルム〜
５％−メタノール／クロロホルム）に供し、黄色油状物
質の表題化合物（化合物（III-2））４４０．０ｍｇ
（２１．５％）を得た。

【０３９５】 MS(FAB) m/z: 289(M)⁺, 271, 169, 141, 123 500MHz¹H-NMR(CDCl₃)δ:1.46(3H, t, J=7.3Hz), 3.33
(1H, d, J=3.4Hz), 4.49(2H, q, J=7.3Hz), 4.70(1H, d
d, J=11.7, 8.3Hz), 4.88(1H, dd, J=11.7, 3.2Hz), 5.
25(1H, ddd, J=8.3, 3.2, 3.2Hz), 7.12(1H, d, J=9.0H
z), 7.33(1H, broad t, J=6.6Hz), 7.39(2H, broad t,
J=6.6Hz), 7.48(2H, broad d, J=6.6Hz),8.10(1H, d, J
=9.0Hz)

【０３９６】工程２

【０３９７】３−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエト
キシ）ピリダジン−６−カルボキシアルデヒド（化合物
（II-2））

【０３９８】

【化５６】

【０３９９】化合物（III-2）１．０５ｇ（３．６３ｍ
ｍｏｌ）を、エタノール非含有無水クロロホルム１０ｍ
ｌに溶解し、−７８℃まで冷却した。−７８℃におい
て、水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０２Ｍトル
エン溶液）８．９ｍｌ（９．０７ｍｍｏｌ）を２０分か
けて滴下した。さらに−７８℃で３５分間撹拌後、反応
液にメタノール、水、セライトの順に少しずつ加えて、
過剰の還元剤を不活性化した。反応混合物を、少量のセ
ライトを用いて濾過した。濾液の溶媒を減圧留去し、得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）に供し、無色油状物質
の表題化合物（化合物（II-2））を４７３．７ｍｇ（５
３．５％）得た。

【０４００】MS(FAB) m/z: 243(M-1)⁺, 123 60MHz¹H-NMR(CDCl₃)δ:3.23(1H, broad s), 4.60-4.95
(2H, m), 5.00-5.30(1H, m), 6.98(1H, d, J=9.0Hz) 7.
00-7.55(5H, m), 7.80(1H, d, J=9.0Hz), 10.04(1H, s)

【０４０１】工程３

【０４０２】５−（（３−（２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルエトキシ）ピリダジン−６−イル）メチリデン）チ
アゾリジン−２，４−ジオン（化合物（I-1-2））

【０４０３】

【化５７】

【０４０４】化合物（II-2）４１２．１ｍｇ（１．６９
ｍｍｏｌ）を、エタノール２０ｍｌに溶解した。この溶
液に２，４−チアゾリジンジオン３９４．７ｍｇ（３．
３７ｍｍｏｌ）と、ピペラジン７１．８ｍｇ（０．８４
ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応終了後エ
タノールを減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン
＝１／１）に供し、黄色粉末の表題化合物（化合物（I-
1-2））を９９．７ｍｇ（１７．２％）得た。

【０４０５】mp 206-209 ℃ (dec.) MS(FAB) m/z: 344(M+1)⁺, 224, 176, 154, 136 500MHz ¹H-NMR(d⁶-DMSO)δ:4.57(2H, d, J=4.6Hz), 5.0
2(1H, dt, J=4.6, 4.6Hz), 5.74(1H, d, J=4.6Hz), 7.3
0(1H, broad t, J=9.3Hz), 7.34(1H, d, J=9.0Hz), 7.3
8(2H, broad t, J=9.3Hz), 7.47(2H, broad d, J=9.3H
z), 7.87(1H, s),8.02(1H, d, J=9.0Hz), 12.50(1H, br
oad s)

【０４０６】試験例１血糖降下活性インスリン非依存性糖尿病モデル動物であるＫＫマウス
(Nakamura, Proc. Jpn. Acad. vol. 38, P348-352, (19
62))及びＫＫＡ^yマウス(Iwatsukaら、Endocrinol. Jp
n., vol. 17, P23-35, (1970))（雄性、６−７週令）を
日本クレア社より入手した。動物は高カロリー食ＣＭＦ
（オリエンタル酵母社製）で飼育し、体重４０ｇ前後の
ものを用いる。

【０４０７】血糖値は眼底より２０μｌの血液を採取
し、６０ユニットのヘパリンナトリウムで希釈した後、
遠心分離を行い、上澄相のグルコースをグルコースオキ
シダーゼ法により測定する。血糖値が２００ｍｇ／ｄｌ
以上で、０．５％カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）生理食塩水を単回投与後２４時間目の血糖値低下が
１０％以下の動物、３−４匹を１群として試験に供す
る。

【０４０８】薬剤は０．５％ＣＭＣ生理食塩水に懸濁
し、経口投与する。薬剤投与前及び２４時間後に眼底よ
り血液を採取し、上記に方法により血糖値を測定する。
血糖低下活性は、薬剤投与前に対する低下率で示す。

【０４０９】

【表１７２】

【０４１０】本発明の化合物は対照薬として用いた、Ｃ
Ｓ−０４５やＣＰ−８６３２５と同程度かそれ以上の血
糖降下活性を示す。また膵Ｂ細胞におけるインスリン分
泌促進剤であるグリベンクラミドは、本試験において血
糖降下活性を示さない。

【０４１１】試験例２抗グリケーション活性糖尿病により血糖値が高く維持されると、蛋白質が非酵
素的糖化反応（グリケーション）を起こしてくる。現
在、それが糖尿病合併症に原因のひとつではないかと考
えられている(Brownlee, Diabetes, vol. 41, suppl.
2, P57-60, (1992))。

【０４１２】測定法は、Ｄｏｉらの方法(Proc. Natl. A
cad. Sci. USA, vol. 89, P2873-2877, (1992))とMitsu
hashiらの方法(Diabetes, vol. 42, P826-832, (1993))
を以下の様に修正して行う。０．５Ｍ二ナトリウムグル
コース６リン酸（Ｇ６Ｐ）を含んだ５％牛血清アルブミ
ン（ＢＳＡ）−リン酸緩衝液（ＰＢＳ）をろ過滅菌処理
し、３７℃でインキュベートする。陽性対照はジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）だけを加え、３７℃でインキ
ュベートしたもの、ブランクは４℃でインキュベートし
たものとする。化合物は、ＤＭＳＯに溶解し、最終濃度
が１％以下になるように調製する。１０日後、化合物を
含んだ０．５ＭＧ６Ｐ、５％ＢＳＡ−ＰＢＳを２ＬのＰ
ＢＳで２４時間以上透析（分画分子量１２，０００−１
４，０００）する。透析後、蒸留水で４倍に希釈し、蛍
光測定する。（励起波長３７０ｎｍ、蛍光波長４４０ｎ
ｍ）、その４倍希釈液の１０μＬを蒸留水で２０倍に希
釈し、ローリー法により蛋白量を測定する。

【０４１３】単位蛋白量当たりの蛍光強度を計算し、陽
性対照の値からブランク値を差引き、対照値とする。抗
グリケーション活性は、化合物を加えたサンプルの値か
らブランク値を差引き、対照値に対する％で表す。

【０４１４】本発明の化合物は、対照薬として用いたア
ミノグアニジンより強い抗グリケーション活性を示す。
またＣＳ−０４５やＣＰ−８６３２５は活性を示さな
い。

【０４１５】試験例３アルドースリダクターゼ阻害活
性ラット腎を氷冷した生理食塩水にて灌流し血液を除去し
た。３倍容の５ｍＭトリス−塩酸バッファー（ｐＨ７．
４）中でホモジナイズする。これを４５，０００×ｇで
４０分間遠心分離し、得られた上清画分をアルドースリ
ダクターゼ標品とする。

【０４１６】アルドースリダクターゼ活性はＩｎｕｋａ
ｉらの方法（Ｊｐｎ．Ｊ．Ｐｈａｒｍｃｏ．６１，２２
１−２２７，１９９３）の変法によるアルドースリダク
ターゼの補酵素であるＮＡＤＰＨの吸収（３４０ｎｍ）
の減少を測定する。アッセイは０．４Ｍ硫酸リチウム、
０．１５ｍＭＮＡＤＰＨ、酵素、種々の濃度の阻害薬及
び１０ｍＬＤＬ−ｇｌｙｃｅｒａｌｄｅｈｙｄｅを含
む０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．２）中で行う。標準
ブランクはＤＬ−ｇｌｙｃｅｒａｌｄｅｈｙｄｅを除く
上述の化合物をすべて含む。反応は３０℃で基質（ＤＬ
−ｇｌｙｃｅｒａｌｄｅｈｙｄｅ）の添加により開始
し、２分間の反応速度を測定する。阻害薬はジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解する。ＤＭＳＯの反応混
液における最終濃度は１％を越えないものとする。阻害
活性の効果は、酵素活性を５０％阻害する濃度（Ｉ
Ｃ₅₀）として評価する。

【０４１７】本発明化合物は、アルドースリダクターゼ
阻害活性を示す。

【０４１８】製剤例１上記成分を常法により混合した後、１錠中に１０mgの活
性成分を含有する糖衣錠１００錠を製造する。

【０４１９】製剤例２カプセル剤本発明化合物１．０ｇ乳糖３．５ｇ微結晶セルロース１０．０ｇステアリン酸マグネシウム０．５ｇ全量１５．０ｇ上記成分を常法により混合したのち４号ゼラチンカプセ
ルに充填し、１カプセル中に１０mgの活性成分を含有す
るカプセル剤１００カプセルを製造する。

【０４２０】製剤例３軟カプセル剤本発明化合物１．００ｇＰＥＧ４００３．８９ｇ飽和脂肪酸トリグリセライド１５．００ｇハッカ油０．０１ｇポリソルベート(Polysorbate) ８００．１０ｇ全量２０．００ｇ上記成分を混合したのち常法により３号軟ゼラチンカプ
セルに充填し、１カプセル中に１０mgの活性成分を含有
する軟カプセル剤１００カプセルを製造する。

【０４２１】製剤例４軟膏本発明化合物１．０ｇ（１０．０ｇ）流動パラフィン１０．０ｇ（１０．０ｇ）セタノール２０．０ｇ（２０．０ｇ）白色ワセリン６８．４ｇ（５９．４ｇ）エチルパラベン０．１ｇ（０．１ｇ）ｌ−メントール０．１ｇ（０．５ｇ）全量１００．０ｇ上記成分を常法により混合し、１％（１０％）軟膏とす
る。

【０４２２】製剤例５坐剤本発明化合物１．０ｇウィッテップゾールＨ１５^* ４６．９ｇウィッテップゾールＷ３５^* ５２．０ｇポリソルベート(Polysorbate) ８００．１ｇ全量１００．０ｇ「^*トリグリセライド系化合物の商標名ウィッテップゾール＝Ｗｉｔｅｐｓｏｌ」上記成分を常法により溶融混合し、坐剤コンテナーに注
ぎ冷却固化して１０mgの活性成分を含有する１ｇ坐剤１
００個を製造する。

【０４２３】製剤例６上記成分を常法により造粒し、１０mgの活性成分を含有
するよう２００mgを一包とし１００個分包する。

【０４２４】

【発明の効果】本発明化合物は、血糖効果作用、抗グリ
ケーション活性、アルドースリダクターゼ阻害活性を有
し、かつ毒性が低いので、糖尿病性眼症、糖尿病性神経
障害、糖尿病性腎症、糖尿病性壊疸などの糖尿病性合併
症の予防薬又は治療薬として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 417/14 ２３３Ｃ０７Ｄ 417/14 ２３３２３５２３５Ａ６１Ｋ 31/50 ＡＡＢＡ６１Ｋ 31/50 ＡＡＢＡＢＬＡＢＬＡＣＶＡＣＶＡＤＰＡＤＰＣ０７Ｄ 413/06 ２３７Ｃ０７Ｄ 413/06 ２３７ 413/08 ２３７ 413/08 ２３７ 413/14 ２０７ 413/14 ２０７２０９２０９２１３２１３２３１２３１２３３２３３２３５２３５２３７２３７ 417/06 ２３７ 417/06 ２３７ 417/08 ２３７ 417/08 ２３７ 471/04 １０１ 471/04 １０１１０４１０４Ｚ１０６１０６Ａ１０７１０７Ａ 491/048 491/048 513/04 ３２１ 513/04 ３２１ //(Ｃ０７Ｄ 417/06 237:14 277:34） (72)発明者加藤克浩千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者大土井啓祐千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者小林徹也千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者鹿田謙一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者内藤剛埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者四元孝志埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者北原真樹埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者宮越千枝埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｚは、C₁-C₁₀アルキル基、C₂-C₁₀アルケニル
基、C₂-C₁₀アルキニル基、C₃-C₇シクロアルキル基、C₃-
C₇シクロアルケニル基（該アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基及びシクロアルケニル
基は、いずれも水酸基、オキソ、C₁-C₇アルキル基及びC
₁-C₇アルコキシ基により最大３個まで置換されていても
よい。）、フェニル、ビフェニル、α−ナフチル、β−
ナフチル、ベンジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダ
ジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、ピラニル（該フェニル、ビフェニル、α
−ナフチル、β−ナフチル、ベンジル、ピリジル、ピリ
ミジニル、ピリダジニル、フラニル、チエニル、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル及びピラニルは、いずれ
も水酸基、C₁-C₇アルキル基、C₁-C₇アルコキシ基及びハ
ロゲン原子により最大３個まで置換されていてもよ
い。）、置換シリル、C₁-C₁₄脂肪族アシル、C₆-C₁₀芳香
族アシル又は−Ａ−Ｂ（Ａは、水酸基、オキソ及びC₁-C
₇アルキル基により最大３個まで置換されていてもよい
２価のC₁-C₆の飽和又はC₂-C₆の不飽和鎖状炭化水素基を
表す。Ｂは、合計５個以内の置換基を有していてもよい
C₃-C₁₀シクロアルキル基、C₃-C₇シクロアルケニル基、C
₆-C₁₄芳香族基、C₄-C₁₂複素環芳香族基（該複素環芳香
族基は、酸素原子、イオウ原子、窒素原子の中から選ば
れたヘテロ原子を最大５個まで環の構成要素として含ん
でいてもよい。）又はC₄-C₆複素脂環式基（該複素脂環
式基は、酸素原子、イオウ原子、窒素原子の中から選ば
れたヘテロ原子を最大３個まで環の構成要素として含ん
でいてもよい）を表す。）を表す。Ｄは、Ｏ又はNR³（R
³は水素原子、C₁-C₇アルキル基、C₃-C₇シクロアルキル
基、C₁-C₁₄脂肪族アシル基、又はC₆-C₁₄芳香族基を表
す。）を表す。Ｙは、CR⁶R⁷(R⁶は、水素原子、C₁-C₇ア
ルキル基又はC₃-C₇シクロアルキル基を表し、R⁷は、水
素原子、C₁-C₇アルキル基又はC₃-C₇シクロアルキル基を
表すか、R⁴と一緒になって結合を表す。) 又はSO₂を表
す。X¹は、Ｓ又はＯを表す。X²は、Ｓ、Ｏ又はＮＨを表
す。R¹及びR²は、各々独立して、水素原子、C₁-C₇アル
キル基（該アルキル基は水酸基で置換されていてもよ
い。）、C₃-C₇シクロアルキル基、水酸基又はハロゲン
原子を表す。R⁴は、水素原子又はC₁-C₇アルキル基を表
すか、R⁷と一緒になって結合を表す。〕で表されるピリ
ダジン系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項２】Ｚが、−Ａ−Ｂ（Ａは、水酸基、オキソ
及びC₁-C₇アルキル基により最大３個まで置換されてい
てもよい２価のC₁-C₆の飽和又はC₂-C₆の不飽和鎖状炭化
水素基を表す。Ｂは、合計５個以内の置換基を有してい
てもよいC₃-C ₁₀シクロアルキル基、C₃-C₇シクロアルケ
ニル基、C₆-C₁₄芳香族基、C₄-C₁₂複素環芳香族基（該複
素環芳香族基は、酸素原子、イオウ原子、窒素原子の中
から選ばれたヘテロ原子を最大５個まで環の構成要素と
して含んでいてもよい。）又はC₄-C₆複素脂環式基（該
複素脂環式基は、酸素原子、イオウ原子、窒素原子の中
から選ばれたヘテロ原子を最大３個まで環の構成要素と
して含んでいてもよい）を表す。）を表し、Ｂで表され
るC₃-C₁₀シクロアルキル基が、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
タニル、シクロオクタニル、シクロノナニル、シクロデ
カニル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、ビシクロ
〔３．１．１〕ヘプチル、ビシクロ〔２．２．２〕オク
チル、１−アダマンチル又は２−アダマンチルである
か、C₃-C₇シクロアルケニル基が、1-シクロヘキセニ
ル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、シクロ
ペンタジエニル、２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプテニ
ル又は２，５−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタジエニル
であるか、C₆-C₁₄芳香族基が、フェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、1-インデニル、2-インデニル、3-イ
ンデニル、4-インデニル、5-インデニル、6-インデニ
ル、7-インデニル、1-インダニル、2-インダニル、4-イ
ンダニル、5-インダニル、1-フルオレニル、2-フルオレ
ニル、3-フルオレニル、4-フルオレニル又は9-フルオレ
ニルであるか、C₄-C₁₂複素環芳香族基が、2-フリル、3-
フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロ
リル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、
5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チア
ゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-
イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリ
ル、5-イソチアゾリル、3-フラザニル、1-ピラゾリル、
3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、3-オキソピラゾール-1-
イル、3-オキソピラゾール-2-イル、3-オキソピラゾー
ル-3-イル、3-オキソピラゾール-4-イル、4-オキソピラ
ゾール-3-イル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-
イミダゾリル、2-オキソイミダゾール-1-イル、2-オキ
ソイミダゾール-4-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、
1,2,3-トリアゾール-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イ
ル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-
3-イル、1,2,4-トリアゾール-4-イル、1,2,4(2H,4H)-ト
リアゾール-3-オン-2-イル、1,2,4(2H,4H)-トリアゾー
ル-3-オン-4- イル、1,2,4(2H,4H)-トリアゾール-3-オ
ン-5-イル、1,2,4(1H,2H)-トリアゾール-3- オン-1-イ
ル、1,2,4(1H,2H)-トリアゾール-3-オン-2-イル、1,2,4
(1H,2H)-トリアゾール-3-オン-5-イル、1-テトラゾリ
ル、2-テトラゾリル、5-テトラゾリル、2-ピラニル、3-
ピラニル、4-ピラニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピ
リジル、2-ピリドン-1-イル、2-ピリドン-3-イル、2-ピ
リドン-4-イル、2-ピリドン-5-イル、2-ピリドン-6-イ
ル、4-ピリドン-1-イル、4-ピリドン-2-イル、4-ピリド
ン-3-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、3(2H)-
ピリダジノン-2-イル、3(2H)-ピリダジノン-4-イル、3
(2H)-ピリダジノン-5-イル、3(2H)-ピリダジノン-6-イ
ル、4(1H)-ピリダジノン-1-イル、4(1H)-ピリダジノン-
3-イル、4(1H)-ピリダジノン-5-イル、4(1H)-ピリダジ
ノン-6-イル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピ
リミジニル、2(1H)-ピリミジノン-1-イル、2(1H)-ピリ
ミジノン-4-イル、2(1H)-ピリミジノン-5- イル、2(1H)
-ピリミジノン-6-イル、4(3H)-ピリミジノン-2-イル、4
(3H)-ピリミジノン-3-イル、4(3H)-ピリミジノン-5-イ
ル、4(3H)-ピリミジノン-6-イル、4(1H)-ピリミジノン-
1-イル、4(1H)-ピリミジノン-2-イル、4(1H)-ピリミジ
ノン-5-イル、4(1H)-ピリミジノン-6-イル、2-ピラジニ
ル、2(1H)-ピラジン-1-イル、2(1H)-ピラジン-3-イル、
2(1H)-ピラジン-5-イル、2(1H)-ピラジン-6-イル、1,2,
3-トリアジン-4-イル、1,2,3-トリアジン-5-イル、1,2,
4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,
4-トリアジン-6-イル、1,2,3,4-テトラジン-5-イル、1,
2,4,5-テトラジン-3-イル、1-インドリル、2-インドリ
ル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-イ
ンドリル、7-インドリル、2-キノリル、3-キノリル、4-
キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キ
ノリル、2-キノロン-1-イル、2-キノロン-3-イル、2-キ
ノロン-4-イル、2-キノロン-5-イル、2-キノロン-6-イ
ル、2-キノロン-7-イル、2-キノロン-8-イル、4-キノロ
ン-1-イル、4-キノロン-2-イル、4-キノロン-3-イル、4
-キノロン-5-イル、4-キノロン-6-イル、4-キノロン-7-
イル、4-キノロン-8-イル、2-ベンゾフラニル、3-ベン
ゾフラニル、4-ベンゾフラニル、5-ベンゾフラニル、6-
ベンゾフラニル、7-ベンゾフラニル、2-ベンゾチエニ
ル、3-ベンゾチエニル、4-ベンゾチエニル、5-ベンゾチ
エニル、6-ベンゾチエニル、7-ベンゾチエニル、1-イソ
キノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキ
ノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノ
リル、1-イソキノロン-2-イル、1-イソキノロン-3-イ
ル、1-イソキノロン-4-イル、1-イソキノロン-5-イル、
1-イソキノロン-6-イル、1-イソキノロン-7-イル、1-イ
ソキノロン-8-イル、3-イソキノロン-2-イル、3-イソキ
ノロン-4-イル、3-イソキノロン-5-イル、3-イソキノロ
ン-6-イル、3-イソキノロン-7-イル、3-イソキノロン-8
-イル、2-ベンゾキサゾリル、4-ベンゾキサゾリル、5-
ベンゾキサゾリル、6-ベンゾキサゾリル、7-ベンゾキサ
ゾリル、2-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾチアゾリル、5-
ベンゾチアゾリル、6-ベンゾチアゾリル、7-ベンゾチア
ゾリル、1-ベンゾピラゾリル、2-ベンゾピラゾリル、3-
ベンゾピラゾリル、4-ベンゾピラゾリル、5-ベンゾピラ
ゾリル、6-ベンゾピラゾリル、7-ベンゾピラゾリル、1-
ベンゾイミダゾリル、2-ベンゾイミダゾリル、4-ベンゾ
イミダゾリル、5-ベンゾイミダゾリル、1-ベンゾトリア
ゾリル、4-ベンゾトリアゾリル、5-ベンゾトリアゾリ
ル、2-ベンゾピラニル、3-ベンゾピラニル、4-ベンゾピ
ラニル、5-ベンゾピラニル、6-ベンゾピラニル、7-ベン
ゾピラニル、8-ベンゾピラニル、1-インドリジニル、2-
インドリジニル、3-インドリジニル、5-インドリジニ
ル、6-インドリジニル、7-インドリジニル、8-インドリ
ジニル、2-プリニル、6-プリニル、7-プリニル、8-プリ
ニル、1-フタラジニル、5-フタラジニル、6-フタラジニ
ル、1-オキソフタラジン-2-イル、1-オキソフタラジン-
4-イル、1-オキソフタラジン-5-イル、1-オキソフタラ
ジン-6-イル、1-オキソフタラジン-7-イル、1-オキソフ
タラジン-8-イル、2-ナフチリジニル、3-ナフチリジニ
ル、4-ナフチリジニル、2-キノキサリニル、5-キノキサ
リニル、6-キノキサリニル、2-キナゾリニル、4-キナゾ
リニル、5-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリ
ニル、8-キナゾリニル、3-シンノリニル、4-シンノリニ
ル、5-シンノリニル、6-シンノリニル、7-シンノリニ
ル、8-シンノリニル、1,4-ベンゾジオキサン-2-イル、
1,4-ベンゾジオキサン-5-イル、1,4-ベンゾジオキサン-
6-イル、1,4-オキソナフタレン-2-イル、1,4-オキソナ
フタレン-5-イル、1,4-オキソナフタレン-6-イル、2,3-
ジヒドロ-4-ベンゾフラニル、2,3-ジヒドロ-5-ベンゾフ
ラニル、2,3-ジヒドロ-6- ベンゾフラニル、2,3-ジヒド
ロ-7-ベンゾフラニル、1,4-ベンゾチアジン-2-イル、1,
4-ベンゾチアジン-3-イル、1,4-ベンゾチアジン-4-イ
ル、1,4-ベンゾチアジン-5-イル、1,4-ベンゾチアジン-
6-イル、1,4-ベンゾチアジン-7-イル、1,4-ベンゾチア
ジン-8-イル、2-プテリジニル、4-プテリジニル、6-プ
テリジニル、7-プテリジニル、ピラゾロ［1,5-a］ピリ
ミジン-2-イル、ピラゾロ［1,5-a］ピリミジン-3-イ
ル、ピラゾロ［1,5-a］ピリミジン-5-イル、ピラゾロ
［1,5-a］ピリミジン-6-イル、ピラゾロ［1,5-a］ピリ
ミジン-7-イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジ
ン-3-イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-4-
イル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-7-イ
ル、ピラゾロ［5,1-c］［1,2,4］トリアジン-8-イル、
チアゾロ［3,2-b］トリアゾール-2-イル、チアゾロ［3,
2-b］トリアゾール-5-イル、チアゾロ［3,2-b］トリア
ゾール-6-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-2-イ
ル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-3-イル、ベンゾピ
ラノ［2,3-b］ピリジン-4-イル、ベンゾピラノ［2,3-
b］ピリジン-5-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-
6-イル、ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-7-イル、ベン
ゾピラノ［2,3-b］ピリジン-8-イル、ベンゾピラノ［2,
3-b］ピリジン-9-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリ
ジン-5-オン-2-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジ
ン-5-オン-3-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン
-5-オン-4-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5
-オン-6-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5-
オン-7-イル、5H-ベンゾピラノ［2,3-b］ピリジン-5-オ
ン-8-イル、21)1-キサンテニル、2-キサンテニル、3-キ
サンテニル、4-キサンテニル、9-キサンテニル、1-フェ
ノキサチイニル、2-フェノキサチイニル、3-フェノキサ
チイニル、4-フェノキサチイニル、1-カルバゾリル、2-
カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリル、9-カ
ルバゾリル、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アク
リジニル、4-アクリジニル、9-アクリジニル、1-フェナ
ジニル、2-フェナジニル、3-フェナジニル、4-フェナジ
ニル、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フ
ェノチアジニル、4-フェノチアジニル、10-フェノチア
ジニル、1-フェノキサジニル、2-フェノキサジニル、3-
フェノキサジニル、4-フェノキサジニル、10-フェノキ
サジニル、1-チアントレニル、2-チアントレニル、3-チ
アントレニル、4-チアントレニル、6-チアントレニル、
7-チアントレニル、8-チアントレニル又は9-チアントレ
ニルであるか、C₄-C₆複素脂環式基が、1-ピペリジル、2
-ピペリジル、3-ピペリジル、4-ピペリジル、1-ピロリ
ジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-イミダゾ
リジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、
1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニ
ル、2-モルホニリル、3-モルホニリル、4-モルホニリ
ル、2-テトラヒドロフラニル又は3-テトラヒドロフラニ
ルを表し、Ｙが、CR⁶R⁷(R⁶は水素原子又はC₁-C₃アルキ
ル基を表し、R⁷は水素原子又はC₁-C₃アルキル基を表す
か、R⁴と一緒になって結合を表す。）を表し、X²が、Ｓ
又はＯを表し、R¹及びR²が、各々独立して、水素原子、
C₁-C₃アルキル基（該アルキル基は、水酸基により置換
されていてもよい。）、水酸基又はハロゲン原子を表
し、 R⁴は、水素原子又はC₁-C₃アルキル基を表すか、R
⁷と一緒になって結合を表す請求項１記載のピリダジン
系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項３】Ｂが【化２】【化３】〔式中、R^a及びR^bは、各々独立して、水素原子、C₁-C₇
アルキル基、C₃-C₇シクロアルキル基、C₃-C₇シクロアル
ケニル基、（該アルキル基、シクロアルキル基及びシク
ロアルケニル基は水酸基により置換されていてもよ
い。）、水酸基、C₁-C ₇アルコキシ基、C₁-C₇アルキルチ
オ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、アセトアミド基、メタンスルホニルアミ
ド基、カルボキシル基、C₁-C₃アルコキシカルボニル
基、ニトリル基、カルバモイル基、スルファモイル基、
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル、α−ナフ
チル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミダゾリ
ル、ピリジル又はベンジル（該フェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミダゾリ
ル、ピリジル及びベンジルは、いずれもメチル、エチ
ル、ノルマルプロピル、イソプロピル、シクロプロピ
ル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチ
ル、ターシャリーブチル、ノルマルヘキシル、シクロヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イ
ソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ノルマルプロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、水酸基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ニトロ基又はジメチルアミノ基の中
から最大５個まで置換されていてもよい。）、１−テト
ラゾリル、３−テトラゾリル、５−テトラゾリル、チア
ゾリジンジオン−５−イル、チアゾリジンジオン−５−
イルメチルを表し、R^cは、水素原子、C₁-C₇アルキル
基、C₃-C₇シクロアルキル基、ヒドロキシメチル基を表
す。〕を表し、R¹及びR²が、各々独立して、水素原子、
メチル基、水酸基又は塩素原子を表す請求項１記載のピ
リダジン系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項４】Ｂが【化４】【化５】〔式中、R^a及びR^bは、各々独立して、水素原子、C₁-C₇
アルキル基、C₃-C₇シクロアルキル基、C₃-C₇シクロアル
ケニル基、（該アルキル基、シクロアルキル基及びシク
ロアルケニル基は水酸基により置換されていてもよ
い。）、水酸基、C₁-C ₇アルコキシ基、C₁-C₇アルキルチ
オ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、アセトアミド基、メタンスルホニルアミ
ド基、カルボキシル基、C₁-C₃アルコキシカルボニル
基、ニトリル基、カルバモイル基、スルファモイル基、
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル、α−ナフ
チル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミダゾリ
ル、ピリジル又はベンジル（該フェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、フラニル、チエニル、イミダゾリ
ル、ピリジル及びベンジルは、いずれもメチル、エチ
ル、ノルマルプロピル、イソプロピル、シクロプロピ
ル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチ
ル、ターシャリーブチル、ノルマルヘキシル、シクロヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イ
ソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ノルマルプロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、水酸基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ニトロ基又はジメチルアミノ基の中
から最大５個まで置換されていてもよい。）、１−テト
ラゾリル、３−テトラゾリル、５−テトラゾリル、チア
ゾリジンジオン−５−イル、チアゾリジンジオン−５−
イルメチルを表し、R^cは、水素原子、C₁-C₇アルキル
基、C₃-C₇シクロアルキル基、ヒドロキシメチル基を表
す。〕を表し、R¹及びR²が、各々独立して、水素原子、
メチル基、水酸基又は塩素原子を表す請求項１記載のピ
リダジン系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項５】Ａが、水酸基、オキソ及びC₁-C₇アルキ
ル基により最大２個まで置換されていてもよい２価のC₁
-C₆の飽和又はC₂-C₆の不飽和鎖状炭化水素残基を表し
（但し、式（Ｉ)で示される化合物のピリジン環５位の
酸素原子と結合する１番目の炭素が水酸基又はオキソで
置換されている場合を除く。）、Ｙが、CR⁶R⁷(R⁶は、水
素原子又はメチル基を表し、R⁷は、水素原子を表すか、
R⁴と一緒になって結合を表す。) を表し、X¹はＳを表
し、R¹及びR²が、水素原子を表し、R⁴が、水素原子又は
メチル基を表すか、R⁷と一緒になって結合を表す請求項
１記載のピリダジン系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項６】Ｙが、-CH₂- を表し、R⁴が、水素原子を
表す請求項１記載のピリダジン系チアゾリジン類又はそ
の塩。
【請求項７】Ｙが、CHR⁷(R⁷は、R⁴と一緒になって結
合を表す。) を表し、R⁴が、R⁷と一緒になって結合を表
す請求項１記載のピリダジン系チアゾリジン類又はその
塩。
【請求項８】Ａが【化６】〔式中、ｍは０〜５を示す。R^d及びR^eは、各々独立に、
水素原子又はメチル基を表す。R^f及びR^gは、各々独立
に、水素原子、メチル基又は水酸基を表すか、R^fとR^gが
一緒になってオキソ基を表すか、隣接するR^dとR^fが一緒
になって二重結合を表すか、隣接するR^d、R^f、R^e及びR^g
が一緒になって三重結合を表すか、ｍが２〜５のとき、
隣接するR^fが一緒になって二重結合を表すか、隣接する
R^fとR^gが一緒になって三重結合を表す。〕を表す請求項
１記載のピリダジン系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項９】Ａが【化７】〔式中、ｍは０〜２を示す。R^d及びR^eは、各々独立に、
水素原子又はメチル基を表す。R^f及びR^gは、各々独立
に、水素原子、メチル基又は水酸基を表すか、R^fとR^gが
一緒になってオキソ基を表すか、隣接するR^dとR^fが一緒
になって二重結合を表すか、隣接するR^d、R^f、R^e及びR^g
が一緒になって三重結合を表すか、ｍが２のとき、隣接
するR^fが一緒になって二重結合を表すか、隣接するR^fと
R^gが一緒になって三重結合を表す。〕を表す請求項１記
載のピリダジン系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項１０】Ａが【化８】を表す請求項１記載のピリダジン系チアゾリジン類又は
その塩。
【請求項１１】Ａが【化９】を表し、Ｄが酸素原子を表す請求項１記載のピリダジン
系チアゾリジン類又はその塩。
【請求項１２】請求項１記載のピリダジン系チアゾリ
ジン類又はその塩を含有することを特徴とする血糖低下
剤。
【請求項１３】請求項１記載のピリダジン系チアゾリ
ジン類又はその塩を含有することを特徴とする抗グリケ
ーション剤。
【請求項１４】請求項１記載のピリダジン系チアゾリ
ジン類又はその塩を含有することを特徴とする糖尿病及
び糖尿病合併症の予防及び治療薬。