JPH09511242A - カルボキシアレーンスルホン酸およびそのカルボン酸誘導体の製造法 - Google Patents
カルボキシアレーンスルホン酸およびそのカルボン酸誘導体の製造法Info
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- C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/58—Carboxylic acid groups or esters thereof
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(II) -O3S-Ar-N2 + (II) の内部ジアゾニウム塩を周期系の第VIII属の金属の触媒および銅の触媒からな る群から選ばれる金属触媒の存在下で、一酸化炭素と、そして式Nuc-Hの求核分 子またはその塩と反応させることからなる、式(I) HO3S-Ar-CO-Nuc (I) (式中、Arは未置換のまたは置換されたアリーレン基であり、そしてNucは求核 分子Nuc-Hの基である) の化合物またはその塩の製造法。 2.使用する金属触媒が、Co、Ni、Pd、Pt、Rh、Ir、OsおよびCuからなる群より 選ばれる、請求項1の方法。 3.パラジウム触媒を使用する、請求項1または2の方法。 4.反応を、1〜120バールの圧力および−78℃〜ジアゾニウム塩(II)の分解温 度までの温度で実施する、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。 5.圧力が1〜50バールであり、温度が−50〜+100℃である、請求項4の方法 。 6.反応を有機溶媒(これは、複数の有機溶媒の混合物でありうる)の存在下で 実施する、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。 7.有機溶媒が、エーテル、アミド、ケトン、ニトリル、スルホキシド、スルホ ン、アルコール、ハロゲン化脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素または それらの混合物からなる群から選ば れる極性プロトン性または非プロトン性双極性溶媒である、請求項6の方法。 8.使用するNuc-Hまたはその塩が、アルコールおよびその塩、第一級および第 二級アミン、メルカプタン、カルボン酸およびその塩、アンモニア並びに水から なる群より選ばれる、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。 9.Nucが、OH、OR1、O-CO-R2、SR3またはNR4R5であり、 R1が、アルキル、アルケニまたはアルキニルであり、(最後に記載した三つ の基は未置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル チオ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルボアルコキシ、アミノ、モノアルキ ルアミノおよびジアルキルアミノからなる群より選ばれる一つまたはそれ以上の 基によって置換されている)または未置換のもしくは置換されたアリール、もし くは未置換もしくは置換されたアリールアルキルであり、 R2が、水素またはR1と類似の基であり、 R3が、R1と類似の基であり、 R4が、水素、アシル、またはR1と類似の基であり、そして R5が、水素、アシル、またはR1と類似の基である、請求項8の方法。 10.Arが、未置換であるか、またはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、 C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、ベンジル、ハ ロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C4−アルキル)カルボニル、C1〜C4−アルキル スルホニル、C1〜C4アルキルチオ、フェノキシ、ヒドロキシル、モノ(C1〜C4− アル キル)アミノおよびジ(C1〜C4−アルキル)アミノからなる群より選ばれる一つ または二つの基によって置換されている、1,2−、1,3−または1,4−フェニレン 基である、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。 11.カルボニル化段階で、本発明に使用する内部ジアゾニウム塩(II)を、適当に 置換されたアミノアレーンスルホン酸を、ジアゾ化することによって製造する方 法であって その際、a)ジアゾ化が水性媒体中で実施され、次いで場合により、安定化 不活性物質の存在下に化合物(II)を単離し、そしてカルボニル化段階で使用する 有機媒体中に移すか、または b)ジアゾ化がカルボニル化段階で使用する有機媒体中で直接実施され、そ して場合により安定化不活性物質を添加する かのいずれかである、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。 12.式(II) -O3S-Ar-N2 + (II) (式中、Arは一つまたはそれ以上のヨウ素原子によって置換されたフェニレン である)の化合物。 13.式(III) HO3S-Ar-NH2 (III) (式中、Arは式(II)で定義した通りである)のアミノアレーンスルホン酸、ま たはこのアミノアレーンスルホン酸の塩をジアゾ化することからなる、請求項12 に定義したような、式(II)の化合物の製造法。
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