JPH09316438A - 油処理剤 - Google Patents
油処理剤Info
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- JPH09316438A JPH09316438A JP13321996A JP13321996A JPH09316438A JP H09316438 A JPH09316438 A JP H09316438A JP 13321996 A JP13321996 A JP 13321996A JP 13321996 A JP13321996 A JP 13321996A JP H09316438 A JPH09316438 A JP H09316438A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 海洋等に流れ出す流出油等の現場での生化学
的分解を効果的に促進させる技術を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1は分枝鎖を有することもある炭素原子数４
〜２２の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は分枝鎖を有す
ることもある炭素原子数２〜１０の脂肪族炭化水素基を
示す）で表されるピペラジン誘導体を含有する油処理
剤。
的分解を効果的に促進させる技術を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1は分枝鎖を有することもある炭素原子数４
〜２２の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は分枝鎖を有す
ることもある炭素原子数２〜１０の脂肪族炭化水素基を
示す）で表されるピペラジン誘導体を含有する油処理
剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、オイルタンカー
や石油基地の流出油事故等によって海洋や河川等に流れ
出す流出油および工場や一般家庭等から排出される排出
油等の油の処理に関する。
や石油基地の流出油事故等によって海洋や河川等に流れ
出す流出油および工場や一般家庭等から排出される排出
油等の油の処理に関する。
【０００２】
【従来の技術】オイルタンカーや石油基地の流出油事故
等によって海洋や河川等に流れ出す流出油の処理方法と
して、海洋等に存在する油分解活性を有する微生物に水
溶性栄養素を供給することによって流出油の分解を促進
させる生化学的方法が提案されているが、海洋や河川等
の開放系においては、供給する水溶性栄養素は水中へ溶
解分散されるのが早すぎ、流出油中に効率よく取り込ま
れないために、所期の目的を達成することはできない。
等によって海洋や河川等に流れ出す流出油の処理方法と
して、海洋等に存在する油分解活性を有する微生物に水
溶性栄養素を供給することによって流出油の分解を促進
させる生化学的方法が提案されているが、海洋や河川等
の開放系においては、供給する水溶性栄養素は水中へ溶
解分散されるのが早すぎ、流出油中に効率よく取り込ま
れないために、所期の目的を達成することはできない。
【０００３】このような問題点を解決するために、(i)
水溶性の含窒素化合物と含リン化合物をパラフィンで処
理した組成物を利用する方法（特開昭５０−４０７８０
号公報参照)、(ii)特定の親油性含窒素栄養分（ジグア
ニジニウム塩類）と界面活性剤を含有する組成物を用い
る方法（特開昭５８−１５３５３０号および同５９−８
２９９５号各公報参照)、および(iii)含有窒素化合物と
含リン化合物を含有する水溶液を分散相とし、油混和性
有機液体を分散媒とするミクロエマルジョンを使用する
方法（特公昭５８−４９２３２号および同６１−１１５
９０号公報参照）が提案されている。しかしながら、方
法(i)の場合には、栄養素のパラフィン処理に特別な装
置を必要とするために、流出油処理剤がコスト高にな
り、また、方法(ii)は、水溶性の無機栄養素に比べて高
価な有機窒素化合物を必要とするために、コスト面で実
用性が低く、さらにまた、方法(iii)においてはミクロ
エマルジョンが比較的短期間で分層するために、長期の
貯蔵や輸送に耐えられないという難点がある。
水溶性の含窒素化合物と含リン化合物をパラフィンで処
理した組成物を利用する方法（特開昭５０−４０７８０
号公報参照)、(ii)特定の親油性含窒素栄養分（ジグア
ニジニウム塩類）と界面活性剤を含有する組成物を用い
る方法（特開昭５８−１５３５３０号および同５９−８
２９９５号各公報参照)、および(iii)含有窒素化合物と
含リン化合物を含有する水溶液を分散相とし、油混和性
有機液体を分散媒とするミクロエマルジョンを使用する
方法（特公昭５８−４９２３２号および同６１−１１５
９０号公報参照）が提案されている。しかしながら、方
法(i)の場合には、栄養素のパラフィン処理に特別な装
置を必要とするために、流出油処理剤がコスト高にな
り、また、方法(ii)は、水溶性の無機栄養素に比べて高
価な有機窒素化合物を必要とするために、コスト面で実
用性が低く、さらにまた、方法(iii)においてはミクロ
エマルジョンが比較的短期間で分層するために、長期の
貯蔵や輸送に耐えられないという難点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、流出油現
場等において、海洋等に存在する油分解活性を有する微
生物に比較的低コストの油溶性栄養素を長期間にわたっ
て効率よく供給することによって、流出油の生化学的分
解を効果的に促進させる技術を提供するためになされた
ものである。
場等において、海洋等に存在する油分解活性を有する微
生物に比較的低コストの油溶性栄養素を長期間にわたっ
て効率よく供給することによって、流出油の生化学的分
解を効果的に促進させる技術を提供するためになされた
ものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、この発明は、一般
式（Ｉ）：
式（Ｉ）：
【化２】 （式中、Ｒ1は分枝鎖を有することもある炭素原子数４
〜２２の脂肪酸炭化水素基を示し、Ｒ2は分枝鎖を有す
ることもある炭素原子数２〜１０の脂肪族炭化水素基を
示す）で表されるピペラジン誘導体を含有する油処理
剤、および被処理油に該処理剤を散布し、該油を、自然
界に存在する油分解活性を有する微生物によって分解さ
せることを特徴とする油処理方法に関する。
〜２２の脂肪酸炭化水素基を示し、Ｒ2は分枝鎖を有す
ることもある炭素原子数２〜１０の脂肪族炭化水素基を
示す）で表されるピペラジン誘導体を含有する油処理
剤、および被処理油に該処理剤を散布し、該油を、自然
界に存在する油分解活性を有する微生物によって分解さ
せることを特徴とする油処理方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。本発明による処理対象となる油としては、動植物
油、鉱油およびこれらの廃油、排出油等が例示される。
する。本発明による処理対象となる油としては、動植物
油、鉱油およびこれらの廃油、排出油等が例示される。
【０００７】本発明による油処理剤には前記の一般式
（Ｉ）で表されるピペラジン誘導体を配合する。一般式
（Ｉ）において、Ｒ1は分枝鎖を有することもある炭素
原子数４〜２２、好ましくは１０〜１８の脂肪族炭化水
素基を示し、Ｒ2は分枝鎖を有することもある炭素原子
数２〜１０、好ましくは２〜４の脂肪族炭化水素基を示
す。脂肪族炭化水素基Ｒ1およびＲ2の炭素原子数が上記
の上限よりも大きくなると分子中の窒素含有量が少なく
なるので、栄養素の効率という点からも好ましくなく、
また、該炭素原子数が上記の下限よりも小さくなると油
溶性が低下するので好ましくない。
（Ｉ）で表されるピペラジン誘導体を配合する。一般式
（Ｉ）において、Ｒ1は分枝鎖を有することもある炭素
原子数４〜２２、好ましくは１０〜１８の脂肪族炭化水
素基を示し、Ｒ2は分枝鎖を有することもある炭素原子
数２〜１０、好ましくは２〜４の脂肪族炭化水素基を示
す。脂肪族炭化水素基Ｒ1およびＲ2の炭素原子数が上記
の上限よりも大きくなると分子中の窒素含有量が少なく
なるので、栄養素の効率という点からも好ましくなく、
また、該炭素原子数が上記の下限よりも小さくなると油
溶性が低下するので好ましくない。
【０００８】上記のピペラジン誘導体は、一般的には、
ピペラジンアルカノールと飽和脂肪酸または不飽和脂肪
酸の酸ハロゲン化合物との反応よって調製することがで
きる。
ピペラジンアルカノールと飽和脂肪酸または不飽和脂肪
酸の酸ハロゲン化合物との反応よって調製することがで
きる。
【０００９】上記のピペラジン誘導体はそのまま油処理
剤として使用することも可能であるが、経済性あるいは
流出油への溶解性(低粘性化)の観点からは、毒性の低い
油溶性溶剤に配合して用いるのが好ましい。この種の溶
剤としては石油系溶剤（例えば、パラフィン系溶剤、シ
クロ環系溶剤、混合系溶剤(石油エーテル、石油ベンジ
ン等)、高級アルコール（例えば、アルキルアルコー
ル、エチレングリコール類、グリセリン類、シクロアル
コール、混合アルコール(フーゼル油等)、脂肪酸（例え
ば、オレイン酸、乳酸、カプロン酸、酪酸、２−エチル
酪酸等が挙げられる。
剤として使用することも可能であるが、経済性あるいは
流出油への溶解性(低粘性化)の観点からは、毒性の低い
油溶性溶剤に配合して用いるのが好ましい。この種の溶
剤としては石油系溶剤（例えば、パラフィン系溶剤、シ
クロ環系溶剤、混合系溶剤(石油エーテル、石油ベンジ
ン等)、高級アルコール（例えば、アルキルアルコー
ル、エチレングリコール類、グリセリン類、シクロアル
コール、混合アルコール(フーゼル油等)、脂肪酸（例え
ば、オレイン酸、乳酸、カプロン酸、酪酸、２−エチル
酪酸等が挙げられる。
【００１０】油溶性溶剤に対するピペラジン誘導体の配
合量は、流出油等の被処理油の種類、油溶性溶剤の種類
および処理現場の水温等によって左右され、特に限定的
ではないが、通常は２〜５０重量％、好ましくは５〜３
０重量％である。
合量は、流出油等の被処理油の種類、油溶性溶剤の種類
および処理現場の水温等によって左右され、特に限定的
ではないが、通常は２〜５０重量％、好ましくは５〜３
０重量％である。
【００１１】本発明による油処理剤には、流出油等の被
処理油の微生物による分解効率をさらに高めるために、
所望により流出油等を小滴化する界面活性剤であって上
記の油溶性溶剤に溶解するものを適宜配合してもよい。
このような界面活性剤としては次のものが例示される：
脂肪酸アルキレンオキサイド付加物、多価アルコール脂
肪酸エステル、多価アルコール脂肪酸エステルアルキレ
ンオキサイド付加物、高級アルキルアミンアルキレンオ
キサイド付加物、脂肪酸アミドエチレンオキサイド付加
物、油脂のアルキレンオキサイド付加物およびポリプロ
ピレングリコールエチレンオキサイド付加物。この種の
界面活性剤の配合量は被処理油な油溶性溶剤の種類等に
よって左右され、特に限定的ではないが、通常は１〜３
０重量％、好ましくは２〜１０重量％である。
処理油の微生物による分解効率をさらに高めるために、
所望により流出油等を小滴化する界面活性剤であって上
記の油溶性溶剤に溶解するものを適宜配合してもよい。
このような界面活性剤としては次のものが例示される：
脂肪酸アルキレンオキサイド付加物、多価アルコール脂
肪酸エステル、多価アルコール脂肪酸エステルアルキレ
ンオキサイド付加物、高級アルキルアミンアルキレンオ
キサイド付加物、脂肪酸アミドエチレンオキサイド付加
物、油脂のアルキレンオキサイド付加物およびポリプロ
ピレングリコールエチレンオキサイド付加物。この種の
界面活性剤の配合量は被処理油な油溶性溶剤の種類等に
よって左右され、特に限定的ではないが、通常は１〜３
０重量％、好ましくは２〜１０重量％である。
【００１２】本発明による油処理剤には、所望により他
の栄養源、例えば油溶性有機含リン化合物を適宜（通常
は１〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％）配合し
てもよい。この種の含リン化合物としては、アルキルリ
ン酸エステル（例えば、オクチルリン酸エステル、ドデ
シルリン酸エステル、ヘキサデシルリン酸エステル、オ
クタデシルリン酸エステル、ジブチルリン酸エステル、
ジクオクチルリン酸エステル、ジドデシルリン酸エステ
ル、ジペンタデシルリン酸エステル、トリプロピルリン
酸エステル、トリオクチルリン酸エステルおよびトリデ
シルリン酸エステル等）、アルキルエーテルリン酸エス
テル（例えば、オクチルエーテルリン酸エステル、ドデ
シルエーテルリン酸エステル、ヘキサデシルエーテルリ
ン酸エステル、オクタデシルエーテルリン酸エステル、
ジブチルエーテルリン酸エステル、ジクオクチルエーテ
ルリン酸エステル、ジドデシルエーテルリン酸エステ
ル、ジペンタデシルエーテルリン酸エステル、トリプロ
ピルエーテルリン酸エステル、トリオクチルエーテルリ
ン酸エステルおよびトリデシルエーテルリン酸エステル
等）、アルケニルリン酸エステル（例えば、オクテンリ
ン酸エステル、ドデセンリン酸エステル、ヘキサデセン
リン酸エステル、オクタデセンリン酸エステル、ジブテ
ンリン酸エステル、ジオクテンリン酸エステル、ジドデ
センリン酸エステル、ジペンタデセンリン酸エステル、
トリプロペンリン酸エステル、トリオクテンリンサンエ
ステルおよびトリデセンリン酸エステル等）、およびリ
ン脂質（例えば、レシチン、ケファリン、フォスファチ
ジルセリン、フォスファチジルコリン、フォスファチジ
ルエタノールアミンおよびフォスファチジン等）が挙げ
られる。
の栄養源、例えば油溶性有機含リン化合物を適宜（通常
は１〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％）配合し
てもよい。この種の含リン化合物としては、アルキルリ
ン酸エステル（例えば、オクチルリン酸エステル、ドデ
シルリン酸エステル、ヘキサデシルリン酸エステル、オ
クタデシルリン酸エステル、ジブチルリン酸エステル、
ジクオクチルリン酸エステル、ジドデシルリン酸エステ
ル、ジペンタデシルリン酸エステル、トリプロピルリン
酸エステル、トリオクチルリン酸エステルおよびトリデ
シルリン酸エステル等）、アルキルエーテルリン酸エス
テル（例えば、オクチルエーテルリン酸エステル、ドデ
シルエーテルリン酸エステル、ヘキサデシルエーテルリ
ン酸エステル、オクタデシルエーテルリン酸エステル、
ジブチルエーテルリン酸エステル、ジクオクチルエーテ
ルリン酸エステル、ジドデシルエーテルリン酸エステ
ル、ジペンタデシルエーテルリン酸エステル、トリプロ
ピルエーテルリン酸エステル、トリオクチルエーテルリ
ン酸エステルおよびトリデシルエーテルリン酸エステル
等）、アルケニルリン酸エステル（例えば、オクテンリ
ン酸エステル、ドデセンリン酸エステル、ヘキサデセン
リン酸エステル、オクタデセンリン酸エステル、ジブテ
ンリン酸エステル、ジオクテンリン酸エステル、ジドデ
センリン酸エステル、ジペンタデセンリン酸エステル、
トリプロペンリン酸エステル、トリオクテンリンサンエ
ステルおよびトリデセンリン酸エステル等）、およびリ
ン脂質（例えば、レシチン、ケファリン、フォスファチ
ジルセリン、フォスファチジルコリン、フォスファチジ
ルエタノールアミンおよびフォスファチジン等）が挙げ
られる。
【００１３】本発明による油処理剤は、例えば、流出油
事故の発生した海洋、河川および沼湖等の現場におい
て、流出油に直接散布すればよい。散布量は、流出油の
種類や現場の情況および上記の窒素源の種類や濃度等に
よって左右され、特に限定的ではないが、通常は流出油
に対して１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％で
ある。
事故の発生した海洋、河川および沼湖等の現場におい
て、流出油に直接散布すればよい。散布量は、流出油の
種類や現場の情況および上記の窒素源の種類や濃度等に
よって左右され、特に限定的ではないが、通常は流出油
に対して１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％で
ある。
【００１４】自然界にはバクテロイデス属、ミクロコッ
カス属、コリネバクテリウム属、プソイドモナス属およ
びモラクセラ属等油分解活性を有する各種の微生物が存
在することが知られている〔例えば、神戸商船大学紀
要、第二類、第２７号、第１８９頁〜第１９３頁(1979
年)、およびＮippon Ｓuisan Ｇakkaishi、第５５巻、
第1091頁〜第1095頁(1989年)参照〕。しかしながら、栄
養素の濃度の限られた自然界では、海洋等に流出する流
出油を微生物によって自然分解させるためには非常に長
い年月を必要とする。
カス属、コリネバクテリウム属、プソイドモナス属およ
びモラクセラ属等油分解活性を有する各種の微生物が存
在することが知られている〔例えば、神戸商船大学紀
要、第二類、第２７号、第１８９頁〜第１９３頁(1979
年)、およびＮippon Ｓuisan Ｇakkaishi、第５５巻、
第1091頁〜第1095頁(1989年)参照〕。しかしながら、栄
養素の濃度の限られた自然界では、海洋等に流出する流
出油を微生物によって自然分解させるためには非常に長
い年月を必要とする。
【００１５】一方、本発明による上記処理剤によって流
出油等を処理すると、油溶性の窒素源やリン源が油中内
へ流入し、高濃度の栄養分を含有する環境を形成するた
めに、油分解活性を有する微生物の該環境下での増殖生
育が著しく促進される結果、流出等の現場での生分解効
率が大幅に増大する。
出油等を処理すると、油溶性の窒素源やリン源が油中内
へ流入し、高濃度の栄養分を含有する環境を形成するた
めに、油分解活性を有する微生物の該環境下での増殖生
育が著しく促進される結果、流出等の現場での生分解効
率が大幅に増大する。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実施例１ （１）ピペラジン誘導体の調製 冷却管と塩化カルシウム管を装着した３つ口フラスコ内
に１−ピペラジンエタノール２.０g、トリエタノールア
ミン２.４mlおよびベンゼン５０mlを入れ、該フラスコ
を氷冷した。ベンゼン２０mlにラウリン酸クロリド３.
６gを溶解させた溶液を上記混合物中に撹拌下で２０分
間かけて添加し、反応混合物の温度を室温まで徐々に高
めた後、撹拌をさらに３時間続行した。反応混合物を濾
過処理に付し、固体をヘキサン１００mlで洗浄した後、
濾液を濃縮することによって得られた粗／生成物を少量
のヘキサンに溶解させ、再結晶によって次式（１a）で
表される化合物（融点：３６〜３７℃、ＩＲ：２９３２
cm-1、１６４８cm-1）を無色針状結晶として２.４g得
た：
に１−ピペラジンエタノール２.０g、トリエタノールア
ミン２.４mlおよびベンゼン５０mlを入れ、該フラスコ
を氷冷した。ベンゼン２０mlにラウリン酸クロリド３.
６gを溶解させた溶液を上記混合物中に撹拌下で２０分
間かけて添加し、反応混合物の温度を室温まで徐々に高
めた後、撹拌をさらに３時間続行した。反応混合物を濾
過処理に付し、固体をヘキサン１００mlで洗浄した後、
濾液を濃縮することによって得られた粗／生成物を少量
のヘキサンに溶解させ、再結晶によって次式（１a）で
表される化合物（融点：３６〜３７℃、ＩＲ：２９３２
cm-1、１６４８cm-1）を無色針状結晶として２.４g得
た：
【化３】
【００１７】（２）油分解率の測定 ステンレス製鋼（４０メッシュ）を底部に装着したガラ
ス製カラム（高さ：１９cm、内径：７cm）内に海砂〔キ
シダ化学社の市販品(１０〜１５メッシュ)〕１５０gを
投入した後、Ｃ重油１００ｇに対して表１に示す量の油
処理剤１を添加した混合物１gを注いだ(Ｎ量およびＰ量
はＣ重油に対してそれぞれ１重量％および０.１重量％
になるように調整した)。このガラス製カラムを、新鮮
な海水が２２時間毎に該カラムの底部から海砂の表面ま
で満たされるように調整した潮汐水槽内に設置し、１カ
月間放置後、該カラムの上部から四塩化炭素３００mlを
注入することによってＣ重油を抽出した。上記試験の開
始時に測定した四塩化炭素によるＣ重油の抽出量と試験
後のＣ重油の抽出量の差からＣ重油の分解率（％）を計
算し、結果を表２に示す。
ス製カラム（高さ：１９cm、内径：７cm）内に海砂〔キ
シダ化学社の市販品(１０〜１５メッシュ)〕１５０gを
投入した後、Ｃ重油１００ｇに対して表１に示す量の油
処理剤１を添加した混合物１gを注いだ(Ｎ量およびＰ量
はＣ重油に対してそれぞれ１重量％および０.１重量％
になるように調整した)。このガラス製カラムを、新鮮
な海水が２２時間毎に該カラムの底部から海砂の表面ま
で満たされるように調整した潮汐水槽内に設置し、１カ
月間放置後、該カラムの上部から四塩化炭素３００mlを
注入することによってＣ重油を抽出した。上記試験の開
始時に測定した四塩化炭素によるＣ重油の抽出量と試験
後のＣ重油の抽出量の差からＣ重油の分解率（％）を計
算し、結果を表２に示す。
【００１８】実施例２〜４ 実施例１と同様に表１に示す量の油処理剤２〜４をＣ重
油１００ｇに添加した混合油を用いて油処理剤２〜４の
Ｃ重油分解促進効果を実施例１の手順に準拠して調べ
た。結果を表２に示す。なお、油処理剤２〜４に配合す
る化合物(Ｉｂ)〜(Ｉａ)の構造式は次の通りである。
油１００ｇに添加した混合油を用いて油処理剤２〜４の
Ｃ重油分解促進効果を実施例１の手順に準拠して調べ
た。結果を表２に示す。なお、油処理剤２〜４に配合す
る化合物(Ｉｂ)〜(Ｉａ)の構造式は次の通りである。
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】比較例１〜３ 油処理剤１'〜３'のＣ重油分解促進効果を実施例１の手
順に準拠して調べた。結果を表２に示す。
順に準拠して調べた。結果を表２に示す。
【００２３】比較例４ 油処理剤を使用しない条件下でのＣ重油の自然分解率を
実施例１の手順に準拠して求めたところ、１.０％であ
った。
実施例１の手順に準拠して求めたところ、１.０％であ
った。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【発明の効果】本発明による油処理剤を用いることによ
って、流出油等の現場での生化学的分解を効果的に促進
させることができる。また、本発明による油処理剤は安
定性が高いため、該処理剤の長時間の貯蔵と流出油現場
等への容易な輸送および該現場での効率的な散布作業等
が可能となる。
って、流出油等の現場での生化学的分解を効果的に促進
させることができる。また、本発明による油処理剤は安
定性が高いため、該処理剤の長時間の貯蔵と流出油現場
等への容易な輸送および該現場での効率的な散布作業等
が可能となる。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1は分枝鎖を有することもある炭素原子数４
〜２２の脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ2は分枝鎖を有す
ることもある炭素原子数２〜１０の脂肪族炭化水素基を
示す）で表されるピペラジン誘導体を含有する油処理
剤。 - 【請求項２】 界面活性剤を含有する請求項１記載の油
処理剤。 - 【請求項３】 界面活性剤が次の群から選択される１種
または２種以上の化合物である請求項２記載の油処理
剤：脂肪酸アルキレンオキサイド付加物、多価アルコー
ル脂肪酸エステル、多価アルコール脂肪酸エステルアル
キレンオキサイド付加物、高級アルキルアミンアルキレ
ンオキサイド付加物、脂肪酸アミドエチレンオキサイド
付加物、油脂のアルキレンオキサイド付加物およびポリ
プロピレングリコールエチレンオキサイド付加物。 - 【請求項４】 油溶性含リン化合物を含有する請求項１
または２記載の油処理剤。 - 【請求項５】 被処理油に請求項１から４いずれかに記
載の処理剤を現場で散布し、該油を、自然界に存在する
油分解活性を有する微生物によって分解させることを特
徴とする油処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13321996A JPH09316438A (ja) | 1996-05-28 | 1996-05-28 | 油処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13321996A JPH09316438A (ja) | 1996-05-28 | 1996-05-28 | 油処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316438A true JPH09316438A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15099524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13321996A Pending JPH09316438A (ja) | 1996-05-28 | 1996-05-28 | 油処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316438A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006122885A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Kri Inc | 汚染物質浄化方法 |
| WO2022196035A1 (ja) * | 2021-03-16 | 2022-09-22 | 株式会社グリーンテクノプラス | 海洋生分解促進添加剤及びこれを含む海洋生分解性樹脂組成物 |
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1996
- 1996-05-28 JP JP13321996A patent/JPH09316438A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006122885A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Kri Inc | 汚染物質浄化方法 |
| JP4664716B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2011-04-06 | 株式会社Ｋｒｉ | 汚染物質浄化方法 |
| WO2022196035A1 (ja) * | 2021-03-16 | 2022-09-22 | 株式会社グリーンテクノプラス | 海洋生分解促進添加剤及びこれを含む海洋生分解性樹脂組成物 |
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