JPH09315910A - 抗菌性樹脂組成物 - Google Patents

抗菌性樹脂組成物

Info

Publication number
JPH09315910A
JPH09315910A JP7158497A JP7158497A JPH09315910A JP H09315910 A JPH09315910 A JP H09315910A JP 7158497 A JP7158497 A JP 7158497A JP 7158497 A JP7158497 A JP 7158497A JP H09315910 A JPH09315910 A JP H09315910A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin
resin composition
antibacterial
pyrimidine
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7158497A
Other languages
English (en)
Inventor
Kiyoe Kashima
清恵 加島
Tomohiro Teramae
朋浩 寺前
Hironori Nakada
博紀 中田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP7158497A priority Critical patent/JPH09315910A/ja
Publication of JPH09315910A publication Critical patent/JPH09315910A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】糸状菌等に対して優れた抗菌性を有し、また、
耐光性にも優れた樹脂組成物を提供する。 【解決手段】一般式 〔式中、Rは水素原子、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を表す。〕で示されるピリジルピリミジン化合物
{例えば4,6−ジメチル−2−(6−フェニルピリジ
ン−2−イル)ピリミジン}が、樹脂に添加されてなる
抗菌性樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌性樹脂組成物
に関するものである。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】プラスチックの加工に
は、可塑剤、酸化防止剤、充填剤、帯電防止剤等種々の
添加剤が用いられている。ところで、プラスチック表面
が汚染されるのを防止するために、プラスチックの加工
時に抗菌剤を混練するなどの方法により抗菌剤を添加で
きれば、プラスチックの汚染を防止することができると
思われるが、一般にプラスチックの加工温度は、通常約
200℃程度又はそれ以上であり、プラスチック用の抗
菌剤としては、この加工温度において安定でなければな
らず、単に抗菌活性を有するだけでは充分ではないと考
えられる。
【0003】また、プラスチックの使用場面によって
は、光の照射等の環境条件下においても外観を損なうこ
となく安定した抗菌活性を保つことが望まれる。本発明
は、プラスチックの加工時の高温に耐え、プラスチック
の基本性能を損なわず、高い抗菌活性を有し、また、耐
光性能をも保持する樹脂用の抗菌剤及び該抗菌剤の処理
された抗菌性樹脂組成物を提供することを課題としてな
されたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【化2】 〔式中、Rは水素原子、低級アルキル基(例えば炭素数
が1〜4のアルキル基)又は低級アルコキシ基(例えば
炭素数が1〜4のアルコキシ基)を表す。〕で示される
ピリジルピリミジン化合物が、樹脂に添加されてなる抗
菌性樹脂組成物、溶融されてなる樹脂中に該ピリジルピ
リミジン化合物を練り込む抗菌性樹脂組成物の製造方
法、及び該ピリジルピリミジン化合物を有効成分として
含有する樹脂用抗菌剤を提供するものである。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる一般式
化2で示されるピリジルピリミジン化合物は、特開昭6
4−83号公報において植物病害防除剤の活性成分とし
て知られており、該公報の記載にしたがって製造するこ
とができる。
【0006】本発明において用いられる一般式化2で示
されるピリジルピリミジン化合物の具体例としては、
4,6−ジメチル−2−(6−フェニルピリジン−2−
イル)ピリミジン{一般式化2においてRがメチル基で
ある化合物}、4−メチル−2−(6−フェニルピリジ
ン−2−イル)ピリミジン{一般式化2においてRが水
素原子である化合物}、4−メトキシ−6−メチル−2
−(6−フェニルピリジン−2−イル)ピリミジン{一
般式化2においてRがメトキシ基である化合物}等が挙
げられる。
【0007】本発明において用いられる樹脂は特に限定
されず、例えば、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体等のポリ
塩化ビニル系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等の
ポリオレフィン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体等のエチレン性
不飽和結合を有する有機カルボン酸誘導体とエチレンと
の共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
共重合樹脂(ABS樹脂)、ポリアミド樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、
ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチルなどの熱可塑性
樹脂やポリウレタン、尿素樹脂、フェノール樹脂などの
熱硬化性樹脂が挙げられ、これらの樹脂に一般式化2で
示されるピリジルピリミジン化合物が添加されてなる本
発明の抗菌性樹脂組成物は、家庭用電化製品、OA機
器、包装用フィルム、農業用フィルム、天幕、シート、
ロープ、塩ビ管、被覆電線、建材、各種樹脂成形品等の
黴等による汚染を防止するのに役立つものであり、ま
た、本発明の抗菌性樹脂組成物を繊維状に加工したもの
は各種繊維製品の黴等による汚染を防止するのに役立つ
ものである。
【0008】本発明の抗菌性樹脂組成物は、例えば、樹
脂を150〜300℃で溶融し、これに一般式化2で示
されるピリジルピリミジン化合物を添加して練り込むこ
とにより製造される。該ピリジルピリミジン化合物は、
添加する際、そのまま使用することもできるし、予め、
樹脂と溶融、混合してマスターバッチとしておいたもの
を使用することもできる。尚、このようにして本発明の
抗菌性樹脂組成物を製造する際に、通常使用される添加
剤、例えば、可塑剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線防
止剤、滑剤、帯電防止剤、防汚剤、脱臭剤、充填剤、発
泡剤、消泡剤、アンチブロッキング剤、着色剤、防虫
剤、着香料、他の抗菌剤等を同時に添加してもよい。
【0009】本発明の抗菌性樹脂組成物において、樹脂
に添加される一般式化2で示されるピリジルピリミジン
化合物の量は、通常、抗菌性樹脂組成物全体に対して
0.001重量%以上、好ましくは0.01重量%以上、より好
ましくは0.05重量%以上であり、10重量%以下、好まし
くは5重量%以下、より好ましくは3重量%以下、さら
に好ましくは1重量%以下である。したがって、樹脂に
添加される一般式化2で示されるピリジルピリミジン化
合物の量は、一般に抗菌性樹脂組成物全体に対して 0.0
01〜5重量%、好ましくは0.01〜3重量%、より好まし
くは、 0.03 〜1重量%の割合である。本発明の抗菌性
樹脂組成物においては、樹脂組成物とは、一般式化2で
示されるピリジルピリミジン化合物が添加された樹脂そ
のもの、並びに通常使用される各種添加剤を含む成形材
料及び成形体の全てを意味する。即ち、本発明の抗菌性
樹脂組成物としては、一般式化2で示されるピリジルピ
リミジン化合物が練込み等により添加された樹脂、樹脂
に一般式化2で示されるピリジルピリミジン化合物及び
通常使用される各種添加剤の混合された成形材料、該成
形材料を押出成形、射出成形、ブロー成形、圧縮成形、
真空成形、ロール成形、カレンダー成形等により成形し
た成形体が挙げられる。
【0010】本発明の抗菌性樹脂組成物は、例えばAspe
rgillus niger 等のAspergillus 属、Chaetomium globo
sum 等のChaetomium属、Cladosporium cladosporioides
等のCladosporium属、Aureobasidium pullulans 等のAu
reobasidium 属、Penicillium citrinum等のPenicilliu
m 属、Rhizopus oryzae 等のRhizopus属、Fusarium属、
Alternaria属などの糸状菌、Saccharomyces 属、Candid
a 属などの酵母に対して抗菌効力を有している。本発明
の抗菌性樹脂組成物は、なかでも糸状菌に対して特に有
効である。尚、本発明の抗菌性樹脂組成物はChlorella
属などの藻類の防除においても有効である。
【0011】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明をより詳細に説
明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものでは
ない。まず、本発明の抗菌性樹脂組成物の製造例を示
す。
【0012】製造例1 ペースト用ポリ塩化ビニル樹脂(住友化学工業製スミリ
ットPxQLT ) 100重量部、フタル酸ジ−2−エチルヘキ
シル(三建化工株式会社製可塑剤)55重量部、炭酸カル
シウム(充填剤) 100重量部、酸化チタン(体質顔料)
17重量部、発泡剤(大塚化学製ADCA) 4.2重量部、発泡
剤(ノーガタック製OBSH) 1.8重量部及び安定剤(協同
薬品製KF65J2)3重量部を混合し、これに4,6−ジメ
チル−2−(6−フェニルピリジン−2−イル)ピリミ
ジンを樹脂組成物全体に対して0.05重量%添加し、石川
式擂塊機で15分間かけてペースト化してゾル状物を得
た。得られたゾル状物をロールコータで難燃紙上に 0.2
mm厚でコーティングし、 225℃のトンネル炉中で40秒間
加熱発泡し、発泡ポリ塩化ビニル樹脂成形体を得た。
【0013】製造例2 製造例1において、4,6−ジメチル−2−(6−フェ
ニルピリジン−2−イル)ピリミジンの添加量を0.05重
量%にかえて 0.1重量%とした以外は、全て製造例1と
同様にして発泡ポリ塩化ビニル樹脂成形体を得た。
【0014】製造例3 製造例1において、4,6−ジメチル−2−(6−フェ
ニルピリジン−2−イル)ピリミジンの添加量を0.05重
量%にかえて 0.01 重量%とした以外は、全て製造例1
と同様にして発泡ポリ塩化ビニル樹脂成形体を得た。
【0015】製造例4 製造例1において、4,6−ジメチル−2−(6−フェ
ニルピリジン−2−イル)ピリミジンの添加量を0.05重
量%にかえて 0.005重量%とした以外は、全て製造例1
と同様にして発泡ポリ塩化ビニル樹脂成形体を得た。
【0016】製造例5 低密度ポリエチレン樹脂(住友化学工業製スミカセンF2
08-1)に、4,6−ジメチル−2−(6−フェニルピリ
ジン−2−イル)ピリミジンを樹脂組成物全体に対して
1重量%添加し、ブラベンダープラストグラフで 160℃
で5分間かけて混練した。得られた樹脂組成物を 180℃
で5分間プレスし、 0.5mm厚のポリエチレン樹脂成形体
を得た。
【0017】製造例6 低密度ポリプロピレン樹脂(住友化学工業製ノーブレン
W101)に、4,6−ジメチル−2−(6−フェニルピリ
ジン−2−イル)ピリミジンを樹脂組成物全体に対して
1重量%添加し、ブラベンダープラストグラフで 180℃
で5分間かけて混練した。得られた樹脂組成物を 210℃
で5分間プレスし、 0.5mm厚のポリプロピレン樹脂成形
体を得た。
【0018】製造例7 アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合樹脂
(住化エービーエスラテックス株式会社製クララスチッ
クAP8A)に、4,6−ジメチル−2−(6−フェニルピ
リジン−2−イル)ピリミジンを樹脂組成物全体に対し
て1重量%添加し、ブラベンダープラストグラフで 160
℃で5分間かけて混練した。得られた樹脂組成物を 210
℃で5分間プレスし、 0.5mm厚のアクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合樹脂成形体を得た。
【0019】次に、後述の試験例に比較用に用いる樹脂
組成物の製造例を比較例として示す。 比較例1 製造例1において、4,6−ジメチル−2−(6−フェ
ニルピリジン−2−イル)ピリミジンを添加しない以外
は、全て製造例1と同様にして発泡ポリ塩化ビニル樹脂
成形体を得た。
【0020】上記の製造例及び比較例で得た樹脂組成物
の抗菌試験を以下に示す。 試験例1 製造例1、2及び比較例1で得た樹脂組成物について、
以下の抗菌試験を行った。日本工業規格の抗黴試験(JI
SZ2911)記載の繊維製品試験(湿式法)に準じた培地組
成の平板培地上に、5cm平方に切り取った試料(上記の
製造例及び比較例で得た樹脂組成物)を載せ、後述の糸
状菌混合胞子懸濁液1mlを均一にふりかけた後、28℃で
6週間培養し、抗菌性の評価を行った。また、試料をウ
ェザーメーター内でサンシャインカーボンアークにて63
℃、40時間照射(耐光操作)した後、同様の抗菌性の評
価を行った。用いた糸状菌は、Aspergillus niger 、Pe
nicillium citrinum、Chaetomium globosum 、Cladospo
rium cladosporioides、Aureobasidium pullulans 及び
Alternaria sp.の6種であった。結果を表1に示す。表
中、「−」は試料上に糸状菌の生育を認めない、「±」
は試料上に面積にして1/10以下に糸状菌の生育を認め
る、「+」は試料上に面積にして1/10〜1/3 に糸状菌の
生育を認める、「++」は試料上に面積にして1/3 以上
に糸状菌の生育を認める、を表す。
【0021】
【表1】
【0022】また、製造例1及び製造例2で得た本発明
の抗菌性樹脂組成物は、4,6−ジメチル−2−(6−
フェニルピリジン−2−イル)ピリミジンの添加による
着色は認められず、さらに耐光操作後においても何ら着
色が認められなかった。
【0023】試験例2 製造例3、4及び比較例1で得た樹脂組成物について、
以下の抗菌試験を行った。日本工業規格の抗黴試験(JI
SZ2911)記載の繊維製品試験(湿式法)に準じた培地組
成の平板培地上に、5cm平方に切り取った試料(上記の
製造例及び比較例で得た樹脂組成物)を載せ、後述の糸
状菌混合胞子懸濁液1mlを均一にふりかけた後、28℃で
6週間培養し、抗菌性の評価を行った。用いた糸状菌
は、Aspergillus niger 、Penicillium citrinum、Chae
tomium globosum 、Cladosporium cladosporioides、Au
reobasidium pullulans 及びAlternaria sp.の6種であ
った。結果を表2に示す。表中、「−」は試料上に糸状
菌の生育を認めない、「±」は試料上に面積にして1/10
以下に糸状菌の生育を認める、「+」は試料上に面積に
して1/10〜1/3 に糸状菌の生育を認める、「++」は試
料上に面積にして1/3 以上に糸状菌の生育を認める、を
表す。
【0024】
【表2】
【0025】試験例3 製造例5、6及び7で得た樹脂組成物について、以下の
抗菌試験を行った。日本工業規格の抗黴試験(JISZ291
1)記載の繊維製品試験(湿式法)に準じた培地組成の
平板培地上に、5cm平方に切り取った試料(上記の製造
例及び比較例で得た樹脂組成物)を載せ、後述の糸状菌
混合胞子懸濁液1mlを均一にふりかけた後、28℃で3週
間培養し、抗菌性の評価を行った。用いた糸状菌は、As
pergillus niger 、Penicillium citrinum、Chaetomium
globosum 、Cladosporium cladosporioides、Aureobas
idium pullulans 及びAlternaria sp.の6種であった。
その結果、製造例5、6及び7で得た樹脂組成物のいず
れにおいても、試料上に糸状菌の生育が認められなかっ
た。
【0026】
【発明の効果】本発明の抗菌性樹脂組成物は、糸状菌等
に対して優れた抗菌性を有し、また、耐光性にも優れた
組成物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 25/10 C08L 25/10 27/06 27/06

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 【化1】 〔式中、Rは水素原子、低級アルキル基又は低級アルコ
    キシ基を表す。〕で示されるピリジルピリミジン化合物
    が、樹脂に添加されてなることを特徴とする抗菌性樹脂
    組成物。
  2. 【請求項2】一般式化1で示されるピリジルピリミジン
    化合物が、4,6−ジメチル−2−(6−フェニルピリ
    ジン−2−イル)ピリミジンである請求項1記載の抗菌
    性樹脂組成物。
  3. 【請求項3】樹脂がポリ塩化ビニル系樹脂である請求項
    1又は請求項2記載の抗菌性樹脂組成物。
  4. 【請求項4】樹脂がポリオレフィン樹脂である請求項1
    又は請求項2記載の抗菌性樹脂組成物。
  5. 【請求項5】樹脂がアクリロニトリル−ブタジエン−ス
    チレン共重合樹脂である請求項1又は請求項2記載の抗
    菌性樹脂組成物。
  6. 【請求項6】一般式化1で示されるピリジルピリミジン
    化合物を有効成分として含有することを特徴とする樹脂
    用抗菌剤。
  7. 【請求項7】一般式化1で示されるピリジルピリミジン
    化合物が、4,6−ジメチル−2−(6−フェニルピリ
    ジン−2−イル)ピリミジンである請求項6記載の樹脂
    用抗菌剤。
JP7158497A 1996-03-29 1997-03-25 抗菌性樹脂組成物 Pending JPH09315910A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7158497A JPH09315910A (ja) 1996-03-29 1997-03-25 抗菌性樹脂組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7600296 1996-03-29
JP8-76002 1996-03-29
JP7158497A JPH09315910A (ja) 1996-03-29 1997-03-25 抗菌性樹脂組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09315910A true JPH09315910A (ja) 1997-12-09

Family

ID=26412689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7158497A Pending JPH09315910A (ja) 1996-03-29 1997-03-25 抗菌性樹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH09315910A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004000924A1 (en) * 2002-06-25 2003-12-31 Micro Science Tech Co., Ltd. Polymer resin formulation having anti-microbial or anti-cogulability and preparation method thereof
CN103819838A (zh) * 2013-11-21 2014-05-28 江苏兆胜建材有限公司 一种抗菌橡塑产品及其制备方法
CN103819839A (zh) * 2013-11-21 2014-05-28 江苏兆胜建材有限公司 一种无卤素橡塑产品及其制备方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004000924A1 (en) * 2002-06-25 2003-12-31 Micro Science Tech Co., Ltd. Polymer resin formulation having anti-microbial or anti-cogulability and preparation method thereof
CN100381489C (zh) * 2002-06-25 2008-04-16 Mst有限公司 具有抗微生物或抗凝血性的聚合物树脂制剂及其制备方法
US7491768B2 (en) 2002-06-25 2009-02-17 Woong-Sig Moon Polymer resin formulation having anti-microbial or anti-coagulability and preparation method thereof
CN103819838A (zh) * 2013-11-21 2014-05-28 江苏兆胜建材有限公司 一种抗菌橡塑产品及其制备方法
CN103819839A (zh) * 2013-11-21 2014-05-28 江苏兆胜建材有限公司 一种无卤素橡塑产品及其制备方法
CN103819838B (zh) * 2013-11-21 2016-03-02 赢胜(江苏)节能有限公司 一种抗菌橡塑产品及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4008351A (en) Film or sheet material having antibacterial and antifungal activities
US10051867B2 (en) Antimicrobial polymer concentrates and compounds
JPH05230325A (ja) 防菌、防カビ性ポリアセタール樹脂組成物
WO2010071671A1 (en) Polyolefin antimicrobial compositions and melt-processing methods
JPH08302080A (ja) 持続性を有するオレフィン系防虫樹脂組成物およびその成形体
US4728540A (en) Process for introducing useful additives into already manufactured and fabricated flexible vinyl products
JP2008528726A (ja) 配合土化可能なハロゲン化ビニルポリマー組成物及び複合体シート
JPH09315910A (ja) 抗菌性樹脂組成物
JP5784581B2 (ja) プラスチック中のピリチオン安定剤としてのデヒドロ酢酸の塩
KR20140006890A (ko) 중금속을 함유하지 않고 혐기적으로 퇴비화가능한 비닐 할라이드 조성물, 제품 및 매립지 생분해
JP3982032B2 (ja) 抗菌性樹脂組成物
JPH0255402B2 (ja)
JP2014194004A (ja) セルロース含有の発泡断熱材
EP0453112B1 (en) Microbicides immobilized in water-soluble thermoplastic polymeric resins and aqueous dispersions of microbicides prepared therefrom
JPH0858043A (ja) 通気性複合フィルムおよびその製造方法
JPH11279417A (ja) 抗菌防カビ性樹脂組成物
JPH03167103A (ja) 防かび防藻性樹脂組成物
JPH02225548A (ja) 防かび防藻性樹脂組成物
JPH0423665B2 (ja)
JPH0146481B2 (ja)
JP3140628B2 (ja) ポリアセタール樹脂組成物
JP3621931B2 (ja) シートの製造方法及びシート
JP7209342B2 (ja) 抗菌性樹脂組成物およびそれを用いた樹脂成形体
JP2000169732A (ja) 防カビ性樹脂組成物
JPH08269234A (ja) 抗菌防黴剤組成物