JPH09299095A - ニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法 - Google Patents
ニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法Info
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- JPH09299095A JPH09299095A JP8145172A JP14517296A JPH09299095A JP H09299095 A JPH09299095 A JP H09299095A JP 8145172 A JP8145172 A JP 8145172A JP 14517296 A JP14517296 A JP 14517296A JP H09299095 A JPH09299095 A JP H09299095A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ニゲロオリゴ糖を高含有量で含有するシラッ
プを工業的に安価に大量生産することができる方法を提
供する。 【解決手段】 例えば、澱粉液化液に、α−アミラー
ゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り
酵素から選ばれた１種又は２種以上を作用させて得られ
る、グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量
％以上含有する糖水溶液を基質として、糖転移・縮合反
応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素を作用させるこ
とにより、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上
含有するニゲロオリゴ糖含有シラップを得る。澱粉液化
液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成
アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以上
と、糖転移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を生成する
酵素とを同時に作用させてもよい。
プを工業的に安価に大量生産することができる方法を提
供する。 【解決手段】 例えば、澱粉液化液に、α−アミラー
ゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り
酵素から選ばれた１種又は２種以上を作用させて得られ
る、グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量
％以上含有する糖水溶液を基質として、糖転移・縮合反
応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素を作用させるこ
とにより、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上
含有するニゲロオリゴ糖含有シラップを得る。澱粉液化
液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成
アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以上
と、糖転移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を生成する
酵素とを同時に作用させてもよい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低甘味で、上品な
甘さであり、保水性に優れ、加熱により適度に着色する
等の特性を有する甘味料であるニゲロオリゴ糖を糖固形
分中に30重量％以上含有するニゲロオリゴ糖含有シラッ
プの製造法に関する。
甘さであり、保水性に優れ、加熱により適度に着色する
等の特性を有する甘味料であるニゲロオリゴ糖を糖固形
分中に30重量％以上含有するニゲロオリゴ糖含有シラッ
プの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、食生活が多様化し、飲食物中に添
加する甘味料に対しても、ただ甘いだけでなく、低甘
味、さわやかな甘さ、低粘度、保水性、耐熱性等の種々
の要素が要求されるようになってきている。これらのう
ち、低甘味化に対しては、例えば砂糖を用いて単に飲食
物への添加量を減少させるだけでは、コク味が低下して
しまうため、糖濃度を保ったまま甘さを低下させるため
に、従来は各種デキストリン等の比較的高分子の澱粉糖
が用いられ、近年はそれに加えて種々のオリゴ糖も用い
られるようになっている。
加する甘味料に対しても、ただ甘いだけでなく、低甘
味、さわやかな甘さ、低粘度、保水性、耐熱性等の種々
の要素が要求されるようになってきている。これらのう
ち、低甘味化に対しては、例えば砂糖を用いて単に飲食
物への添加量を減少させるだけでは、コク味が低下して
しまうため、糖濃度を保ったまま甘さを低下させるため
に、従来は各種デキストリン等の比較的高分子の澱粉糖
が用いられ、近年はそれに加えて種々のオリゴ糖も用い
られるようになっている。
【０００３】しかしながら、上記したように、甘味料に
対する要求は、ただ低甘味であればよいだけでなく、様
々なものであるため、これらの要求をすべて満たすこと
はできず、更に新しい甘味料の開発が待たれている。
対する要求は、ただ低甘味であればよいだけでなく、様
々なものであるため、これらの要求をすべて満たすこと
はできず、更に新しい甘味料の開発が待たれている。
【０００４】このようなオリゴ糖の一つとして、ニゲロ
オリゴ糖が注目され始めている。このニゲロオリゴ糖の
製造法としては、次のような方法が知られている。例え
ば、（M.Stacey and J.M.Webber: Methods in Carbohyd
rate Chemistory, I, 339-341, Academic Press 1962
）には、微生物の生産する多糖類であるニゲラン、エ
ルシナン等を基質とし、酵素又は酸類などを用いて加水
分解してニゲロオリゴ糖を製造する方法が提案されてい
る。
オリゴ糖が注目され始めている。このニゲロオリゴ糖の
製造法としては、次のような方法が知られている。例え
ば、（M.Stacey and J.M.Webber: Methods in Carbohyd
rate Chemistory, I, 339-341, Academic Press 1962
）には、微生物の生産する多糖類であるニゲラン、エ
ルシナン等を基質とし、酵素又は酸類などを用いて加水
分解してニゲロオリゴ糖を製造する方法が提案されてい
る。
【０００５】また、公知のα−グルコシダーゼの糖転移
・縮合反応を用いてニゲロースを調製する方法も知られ
ている。
・縮合反応を用いてニゲロースを調製する方法も知られ
ている。
【０００６】更に、特開平3-22958 号には、澱粉加水分
解物に、サイクロデキストリン生成酵素を作用させてニ
ゲロースを製造する方法が開示されている。
解物に、サイクロデキストリン生成酵素を作用させてニ
ゲロースを製造する方法が開示されている。
【０００７】更にまた、特開平7-59559 号には、α−
１、４−グルコシド結合したポリサッカライドまたはオ
リゴサッカライドを含む基質に、α−１、３−結合をも
たらす糖転移酵素のうち１種または２種以上を作用させ
てニゲロオリゴ糖を製造する方法が開示されている。
１、４−グルコシド結合したポリサッカライドまたはオ
リゴサッカライドを含む基質に、α−１、３−結合をも
たらす糖転移酵素のうち１種または２種以上を作用させ
てニゲロオリゴ糖を製造する方法が開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、（M.St
acey and J.M.Webber: Methods in Carbohydrate Chemi
story, I, 339-341, Academic Press 1962 ）に記載さ
れた方法は、ニゲラン、エルシナン等が非常に高価であ
ることから、工業的に安価に大量生産する方法としては
好ましくなかった。
acey and J.M.Webber: Methods in Carbohydrate Chemi
story, I, 339-341, Academic Press 1962 ）に記載さ
れた方法は、ニゲラン、エルシナン等が非常に高価であ
ることから、工業的に安価に大量生産する方法としては
好ましくなかった。
【０００９】また、α−グルコシダーゼを用いる方法に
おいては、ニゲロオリゴ糖の生成量が非常に少量であっ
た。
おいては、ニゲロオリゴ糖の生成量が非常に少量であっ
た。
【００１０】更に、特開平3-22958 号に開示された方法
は、通常の50倍以上のサイクロデキストリン生成酵素が
必要であり、しかもニゲロオリゴ糖の生成量は少なかっ
た。
は、通常の50倍以上のサイクロデキストリン生成酵素が
必要であり、しかもニゲロオリゴ糖の生成量は少なかっ
た。
【００１１】更にまた、特開平7-59559 号に開示された
方法においても、同公報に記載された実施例によれば、
ニゲロオリゴ糖の生成量は、糖固形分当たり26.1重量％
であり、十分なものではなかった。
方法においても、同公報に記載された実施例によれば、
ニゲロオリゴ糖の生成量は、糖固形分当たり26.1重量％
であり、十分なものではなかった。
【００１２】このように従来のいずれの方法において
も、ニゲロオリゴ糖を工業的に、安価に大量生産される
には至っておらず、飲食物等の甘味料として利用するた
めに更なる改善が求められていた。
も、ニゲロオリゴ糖を工業的に、安価に大量生産される
には至っておらず、飲食物等の甘味料として利用するた
めに更なる改善が求められていた。
【００１３】本発明は上記問題点に鑑みてなされたもの
で、その目的は、飲食物等の甘味料として利用すること
が可能な程度に、工業的に、安価に大量生産することが
できるニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法を提供する
ことにある。
で、その目的は、飲食物等の甘味料として利用すること
が可能な程度に、工業的に、安価に大量生産することが
できるニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法を提供する
ことにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明のニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法の一
つは、グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重
量％以上含有する糖水溶液からなる基質に、糖転移・縮
合反応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素を作用させ
て、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上生成さ
せることを特徴とする。
め、本発明のニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法の一
つは、グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重
量％以上含有する糖水溶液からなる基質に、糖転移・縮
合反応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素を作用させ
て、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上生成さ
せることを特徴とする。
【００１５】上記発明の好ましい態様においては、前記
グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以
上含有する糖水溶液は、澱粉液化液に、α−アミラー
ゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り
酵素から選ばれた１種又は２種以上を作用させて調製さ
れる。
グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以
上含有する糖水溶液は、澱粉液化液に、α−アミラー
ゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り
酵素から選ばれた１種又は２種以上を作用させて調製さ
れる。
【００１６】本発明のニゲロオリゴ糖含有シラップの製
造法のもう一つは、澱粉液化液に、α−アミラーゼ、β
−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素か
ら選ばれた１種又は２種以上と、糖転移・縮合反応によ
りニゲロオリゴ糖を生成する酵素とを同時に作用させ
て、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上生成さ
せることを特徴とする。
造法のもう一つは、澱粉液化液に、α−アミラーゼ、β
−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素か
ら選ばれた１種又は２種以上と、糖転移・縮合反応によ
りニゲロオリゴ糖を生成する酵素とを同時に作用させ
て、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上生成さ
せることを特徴とする。
【００１７】本発明のニゲロオリゴ糖含有シラップの製
造法の一つにおいては、グルコース重合度２以上の糖を
糖固形分中に50重量％以上含有する糖水溶液を基質とし
て用い、糖転移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を生成
する酵素を作用させるので、ニゲロオリゴ糖を糖固形分
中に30重量％以上という高い含量で含むニゲロオリゴ糖
含有シラップを得ることができる。
造法の一つにおいては、グルコース重合度２以上の糖を
糖固形分中に50重量％以上含有する糖水溶液を基質とし
て用い、糖転移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を生成
する酵素を作用させるので、ニゲロオリゴ糖を糖固形分
中に30重量％以上という高い含量で含むニゲロオリゴ糖
含有シラップを得ることができる。
【００１８】また、上記発明の好ましい態様において、
澱粉液化液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリ
ゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は
２種以上を作用させて、グルコース重合度２以上の糖を
糖固形分中に50重量％以上含有する糖水溶液を調製する
場合には、ニゲロオリゴ糖含有シラップを安価に得るこ
とができる。
澱粉液化液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリ
ゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は
２種以上を作用させて、グルコース重合度２以上の糖を
糖固形分中に50重量％以上含有する糖水溶液を調製する
場合には、ニゲロオリゴ糖含有シラップを安価に得るこ
とができる。
【００１９】更に、本発明のニゲロオリゴ糖含有シラッ
プの製造法のもう一つにおいては、澱粉液化液に、α−
アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラー
ゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以上と、糖転
移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素とを
同時に作用させることにより、より簡単な工程で、ニゲ
ロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上という高い含量
で含むニゲロオリゴ糖含有シラップを得ることができ
る。
プの製造法のもう一つにおいては、澱粉液化液に、α−
アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラー
ゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以上と、糖転
移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素とを
同時に作用させることにより、より簡単な工程で、ニゲ
ロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上という高い含量
で含むニゲロオリゴ糖含有シラップを得ることができ
る。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明においてニゲロオリゴ糖と
は、α−１，３−グルコシド結合を含む、グルコース重
合度２以上のオリゴ糖を意味し、α−１，３−グルコシ
ド結合のみからなるオリゴ糖の他、α−１，３−グルコ
シド結合とそれ以外の結合とからなるオリゴ糖も含むも
のである。
は、α−１，３−グルコシド結合を含む、グルコース重
合度２以上のオリゴ糖を意味し、α−１，３−グルコシ
ド結合のみからなるオリゴ糖の他、α−１，３−グルコ
シド結合とそれ以外の結合とからなるオリゴ糖も含むも
のである。
【００２１】本発明の特徴の一つは、基質として、グル
コース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以上含
有する糖水溶液を用いることにある。糖固形分中のグル
コース重合度２以上の糖の含量が50重量％未満の場合に
は、得られるニゲロオリゴ糖含有シラップの糖固形分中
のニゲロオリゴ糖含量を30重量％以上とすることが困難
である。また、糖水溶液の濃度は、特に限定されない
が、１〜75重量％が好ましく、10〜35重量％がより好ま
しい。
コース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以上含
有する糖水溶液を用いることにある。糖固形分中のグル
コース重合度２以上の糖の含量が50重量％未満の場合に
は、得られるニゲロオリゴ糖含有シラップの糖固形分中
のニゲロオリゴ糖含量を30重量％以上とすることが困難
である。また、糖水溶液の濃度は、特に限定されない
が、１〜75重量％が好ましく、10〜35重量％がより好ま
しい。
【００２２】本発明において、基質となるグルコース重
合度２以上の糖としては、マルトース、マルトトリオー
ス、マルトテトラオース等のグルコース重合度２〜10の
マルトオリゴ糖、グルコース重合度11以上のデキストリ
ン等が好ましく、マルトオリゴ糖を主成分とすることが
より好ましく、マルトース〜マルトペンタオースを主成
分とすることが更に好ましい。
合度２以上の糖としては、マルトース、マルトトリオー
ス、マルトテトラオース等のグルコース重合度２〜10の
マルトオリゴ糖、グルコース重合度11以上のデキストリ
ン等が好ましく、マルトオリゴ糖を主成分とすることが
より好ましく、マルトース〜マルトペンタオースを主成
分とすることが更に好ましい。
【００２３】本発明において、グルコース重合度２以上
の糖を糖固形分中に50重量％以上含有する糖水溶液は、
いずれの方法で調製したものであってもよいが、澱粉液
化液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生
成アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以
上を作用させて調製することが好ましい。具体的には、
例えば、グルコース当量0.5 〜20となるように調製した
澱粉液化液に、β−アミラーゼ（EC 3.2.1.2）及び枝切
り酵素を作用させると、マルトースを主成分とする糖水
溶液を得ることができる。また、この方法において、β
−アミラーゼをオリゴ糖生成アミラーゼに代えると、オ
リゴ糖生成アミラーゼの種類に応じた重合度のマルトオ
リゴ糖を主成分とする糖水溶液を得ることができる。更
に、澱粉液化液を、α−アミラーゼで分解した後、クロ
マト分画等の常法の分離・除去操作を行って、グルコー
ス重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以上含有す
る糖水溶液を得ることもできる。
の糖を糖固形分中に50重量％以上含有する糖水溶液は、
いずれの方法で調製したものであってもよいが、澱粉液
化液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生
成アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以
上を作用させて調製することが好ましい。具体的には、
例えば、グルコース当量0.5 〜20となるように調製した
澱粉液化液に、β−アミラーゼ（EC 3.2.1.2）及び枝切
り酵素を作用させると、マルトースを主成分とする糖水
溶液を得ることができる。また、この方法において、β
−アミラーゼをオリゴ糖生成アミラーゼに代えると、オ
リゴ糖生成アミラーゼの種類に応じた重合度のマルトオ
リゴ糖を主成分とする糖水溶液を得ることができる。更
に、澱粉液化液を、α−アミラーゼで分解した後、クロ
マト分画等の常法の分離・除去操作を行って、グルコー
ス重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以上含有す
る糖水溶液を得ることもできる。
【００２４】なお、澱粉液化液の原料となる澱粉は、例
えば、馬鈴薯澱粉、甘藷澱粉、コーンスターチ、ワキシ
ーコーンスターチ、キャッサバ澱粉等いずれのものを用
いてもよい。また、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、
オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素は、周知のものを
用いることができる。
えば、馬鈴薯澱粉、甘藷澱粉、コーンスターチ、ワキシ
ーコーンスターチ、キャッサバ澱粉等いずれのものを用
いてもよい。また、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、
オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素は、周知のものを
用いることができる。
【００２５】本発明において、糖転移・縮合反応により
ニゲロオリゴ糖を生成する酵素は、糖転移・縮合反応に
よりα−１，３−グルコシド結合を生成する酵素であれ
ばよく、例えば、特開平7-59559 号公報に開示されてい
るアクレモニウムに属する菌株が生産するニゲロオリゴ
糖生成酵素を用いることが好ましい。上記アクレモニウ
ムに属する菌株としては、例えばアクレモニウムｓｐ．
Ｓ４Ｇ１３株（Acremonium sp. S4G13、ＦＥＲＭ ＢＰ
−４３７３）が好ましく採用される。ニゲロオリゴ糖生
成酵素は、例えば上記菌株を好気的に培養して、培養物
中にニゲロオリゴ糖生成酵素を蓄積させ、これを採取す
ることにより得ることができる。
ニゲロオリゴ糖を生成する酵素は、糖転移・縮合反応に
よりα−１，３−グルコシド結合を生成する酵素であれ
ばよく、例えば、特開平7-59559 号公報に開示されてい
るアクレモニウムに属する菌株が生産するニゲロオリゴ
糖生成酵素を用いることが好ましい。上記アクレモニウ
ムに属する菌株としては、例えばアクレモニウムｓｐ．
Ｓ４Ｇ１３株（Acremonium sp. S4G13、ＦＥＲＭ ＢＰ
−４３７３）が好ましく採用される。ニゲロオリゴ糖生
成酵素は、例えば上記菌株を好気的に培養して、培養物
中にニゲロオリゴ糖生成酵素を蓄積させ、これを採取す
ることにより得ることができる。
【００２６】糖転移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を
生成する酵素を基質に反応させる条件は、それぞれの酵
素に応じた条件とすることが好ましい。例えば、上記ア
クレモニウムに属する菌株が生産するニゲロオリゴ糖生
成酵素を基質に作用させる場合、ニゲロオリゴ糖生成酵
素0.01〜５単位／ｇ基質を、基質に添加し、ｐＨ４〜1
0、30〜70℃の条件下に作用させることが好ましい。な
お、ニゲロオリゴ糖生成酵素の酵素活性は、ｐＨ7.0 の
20mMリン酸緩衝液に、マルトースを0.66重量％濃度で溶
解させたマルトース溶液0.75mlに、0.25mlの酵素溶液を
加えて、37℃で反応させた際に、基質のマルトースか
ら、１分間に１μmol のグルコースを生成する酵素量を
１単位と定義する。
生成する酵素を基質に反応させる条件は、それぞれの酵
素に応じた条件とすることが好ましい。例えば、上記ア
クレモニウムに属する菌株が生産するニゲロオリゴ糖生
成酵素を基質に作用させる場合、ニゲロオリゴ糖生成酵
素0.01〜５単位／ｇ基質を、基質に添加し、ｐＨ４〜1
0、30〜70℃の条件下に作用させることが好ましい。な
お、ニゲロオリゴ糖生成酵素の酵素活性は、ｐＨ7.0 の
20mMリン酸緩衝液に、マルトースを0.66重量％濃度で溶
解させたマルトース溶液0.75mlに、0.25mlの酵素溶液を
加えて、37℃で反応させた際に、基質のマルトースか
ら、１分間に１μmol のグルコースを生成する酵素量を
１単位と定義する。
【００２７】本発明のニゲロオリゴ糖含有シラップの製
造法においては、例えば、澱粉液化液に、α−アミラー
ゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り
酵素から選ばれた１種又は２種以上を作用させて調製し
た、グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量
％以上含有する糖水溶液からなる基質に、糖転移・縮合
反応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素を作用させる
が、澱粉液化液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、
オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種
又は２種以上と、糖転移・縮合反応によりニゲロオリゴ
糖を生成する酵素とを同時に作用させてもよい。その場
合には、ニゲロオリゴ糖生成酵素の反応と並行して、α
−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラー
ゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以上の酵素に
よる糖化反応が進行し、基質であるグルコース重合度２
以上の糖が十分に供給されるので、ニゲロオリゴ糖を糖
固形分中に30重量％以上含有するニゲロオリゴ糖含有シ
ラップを得ることができる。なお、α−アミラーゼ、β
−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素か
ら選ばれた１種又は２種以上と、糖転移・縮合反応によ
りニゲロオリゴ糖を生成する酵素とを同時に作用させる
場合、それぞれの酵素の反応条件において一致する条件
の範囲で反応させることが好ましい。
造法においては、例えば、澱粉液化液に、α−アミラー
ゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り
酵素から選ばれた１種又は２種以上を作用させて調製し
た、グルコース重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量
％以上含有する糖水溶液からなる基質に、糖転移・縮合
反応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素を作用させる
が、澱粉液化液に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、
オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種
又は２種以上と、糖転移・縮合反応によりニゲロオリゴ
糖を生成する酵素とを同時に作用させてもよい。その場
合には、ニゲロオリゴ糖生成酵素の反応と並行して、α
−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラー
ゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以上の酵素に
よる糖化反応が進行し、基質であるグルコース重合度２
以上の糖が十分に供給されるので、ニゲロオリゴ糖を糖
固形分中に30重量％以上含有するニゲロオリゴ糖含有シ
ラップを得ることができる。なお、α−アミラーゼ、β
−アミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素か
ら選ばれた１種又は２種以上と、糖転移・縮合反応によ
りニゲロオリゴ糖を生成する酵素とを同時に作用させる
場合、それぞれの酵素の反応条件において一致する条件
の範囲で反応させることが好ましい。
【００２８】以上のようにして得られたニゲロオリゴ糖
を糖固形分中に30重量％以上含有するニゲロオリゴ糖含
有シラップは、そのままシラップとして利用することも
できるが、必要に応じて更に精製して、ニゲロオリゴ糖
含量を更に高くすることもできる。精製の方法として
は、例えば、シラップにアルコール類等の有機溶媒を添
加してオリゴ糖類を沈殿分別する方法、活性炭カラム、
ゲル濾過等の分子量による分離法を採用したクロマトグ
ラフィー、あるいはイオン交換樹脂を用いたクロマト分
画によりニゲロオリゴ糖以外の糖類を除去する方法、シ
ラップに酵母を添加して発酵性糖類を資化させる方法等
が挙げられる。
を糖固形分中に30重量％以上含有するニゲロオリゴ糖含
有シラップは、そのままシラップとして利用することも
できるが、必要に応じて更に精製して、ニゲロオリゴ糖
含量を更に高くすることもできる。精製の方法として
は、例えば、シラップにアルコール類等の有機溶媒を添
加してオリゴ糖類を沈殿分別する方法、活性炭カラム、
ゲル濾過等の分子量による分離法を採用したクロマトグ
ラフィー、あるいはイオン交換樹脂を用いたクロマト分
画によりニゲロオリゴ糖以外の糖類を除去する方法、シ
ラップに酵母を添加して発酵性糖類を資化させる方法等
が挙げられる。
【００２９】本発明により得られる糖固形分中にニゲロ
オリゴ糖を30重量％以上含有するシラップは、低甘味で
上品な甘さを有し、加熱により適度に着色し、保水性に
優れる等、優れた性質を備えているので、各種飲食物等
に添加して、種々の効果を付与することができる。
オリゴ糖を30重量％以上含有するシラップは、低甘味で
上品な甘さを有し、加熱により適度に着色し、保水性に
優れる等、優れた性質を備えているので、各種飲食物等
に添加して、種々の効果を付与することができる。
【００３０】また、本発明により得られるニゲロオリゴ
糖含有シラップは、他の甘味成分と併用することもでき
る。例えば、ショ糖、水飴、粉飴、ブドウ糖、果糖、マ
ルトース、異性化糖、乳糖、蜂蜜、カップリングシュガ
ー、フラクトシルオリゴ糖等の各種糖類、エリスリトー
ル、ソルビトール、マルチトール、キシリトール、マン
ニトール、ラクチトール、還元キシロオリゴ糖、還元グ
ルコースシラップ等の糖アルコール、アスパルテーム、
アリテーム、サッカリン、グリチルリチン、ステビオシ
ド、レバウディオシド、スクラロース等の高甘味度甘味
料から選ばれた１種又は２種以上と組み合わせて用いる
ことができる。また、必要ならば、デキストリン、澱粉
などのような増量剤と混合して使用することもできる。
糖含有シラップは、他の甘味成分と併用することもでき
る。例えば、ショ糖、水飴、粉飴、ブドウ糖、果糖、マ
ルトース、異性化糖、乳糖、蜂蜜、カップリングシュガ
ー、フラクトシルオリゴ糖等の各種糖類、エリスリトー
ル、ソルビトール、マルチトール、キシリトール、マン
ニトール、ラクチトール、還元キシロオリゴ糖、還元グ
ルコースシラップ等の糖アルコール、アスパルテーム、
アリテーム、サッカリン、グリチルリチン、ステビオシ
ド、レバウディオシド、スクラロース等の高甘味度甘味
料から選ばれた１種又は２種以上と組み合わせて用いる
ことができる。また、必要ならば、デキストリン、澱粉
などのような増量剤と混合して使用することもできる。
【００３１】更に、通常の飲食物の甘味付けや呈味改
良、品質改良等の効果の他、塩味や他の旨味をまろやか
にしつつ引き立てる効果も有しているので、例えば、醤
油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、各種ふりかけ、マヨネ
ーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、麺つ
ゆ、ソース、ケチャップ、焼肉等のタレ、カレールウ、
シチューの素、だしの素、各種複合調味料、みりん、新
みりん、テーブルトップシュガー、コーヒーシュガー、
中華の素、天つゆ等の各種調味料に有効に使用すること
ができる。
良、品質改良等の効果の他、塩味や他の旨味をまろやか
にしつつ引き立てる効果も有しているので、例えば、醤
油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、各種ふりかけ、マヨネ
ーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、麺つ
ゆ、ソース、ケチャップ、焼肉等のタレ、カレールウ、
シチューの素、だしの素、各種複合調味料、みりん、新
みりん、テーブルトップシュガー、コーヒーシュガー、
中華の素、天つゆ等の各種調味料に有効に使用すること
ができる。
【００３２】また、低甘味で非常に上品な甘味を有し、
甘味付けとしてだけでなく、甘味質、味質の改善効果も
有し、更に、艶出し効果や蛋白質変性防止効果、賦コク
等の効果も有しているので、煎餅、あられ、かりん糖、
おこし、餅類、饅頭、求肥、餡類、羊羮、ゼリー、カス
テラ、飴玉、パン、パイ、クラッカー、ビスケット、プ
リン、ワッフル、バタークリーム、カスタードクリー
ム、シュークリーム、スポンジケーキ、ドーナツ、アイ
スクリーム、シャーベット等の各種飲食物や、フラワー
ペースト、ピーナッツペースト、フルーツペースト等の
ペースト類、ジャム、マーマレード等の各種ジャム類、
福神漬、千枚漬、らっきょう漬等の漬物類、ハム、ソー
セージ、蒲鉾、ちくわ等の水産練製品及びその原材料の
すり身、各種珍味類、佃煮等に用いることができる。
甘味付けとしてだけでなく、甘味質、味質の改善効果も
有し、更に、艶出し効果や蛋白質変性防止効果、賦コク
等の効果も有しているので、煎餅、あられ、かりん糖、
おこし、餅類、饅頭、求肥、餡類、羊羮、ゼリー、カス
テラ、飴玉、パン、パイ、クラッカー、ビスケット、プ
リン、ワッフル、バタークリーム、カスタードクリー
ム、シュークリーム、スポンジケーキ、ドーナツ、アイ
スクリーム、シャーベット等の各種飲食物や、フラワー
ペースト、ピーナッツペースト、フルーツペースト等の
ペースト類、ジャム、マーマレード等の各種ジャム類、
福神漬、千枚漬、らっきょう漬等の漬物類、ハム、ソー
セージ、蒲鉾、ちくわ等の水産練製品及びその原材料の
すり身、各種珍味類、佃煮等に用いることができる。
【００３３】本発明のニゲロオリゴ糖含有シラップは、
上記したような効果の他に、飲食品成分の結晶化防止、
酵素の安定化等の効果も有している。
上記したような効果の他に、飲食品成分の結晶化防止、
酵素の安定化等の効果も有している。
【００３４】なお、本発明のニゲロオリゴ糖含有シラッ
プは、飼料、各種化粧品、医薬品等にも適用できる。
プは、飼料、各種化粧品、医薬品等にも適用できる。
【００３５】本発明のニゲロオリゴ糖含有シラップを、
上記のような飲食物等に含有させるには、その飲食物等
の製造工程の任意の工程において、例えば、混和、混
捏、溶解、融解、浸漬、浸透、散布、被覆、噴霧、注
入、晶出、固化、造粒等の公知の方法を適宜選択して行
うことができる。
上記のような飲食物等に含有させるには、その飲食物等
の製造工程の任意の工程において、例えば、混和、混
捏、溶解、融解、浸漬、浸透、散布、被覆、噴霧、注
入、晶出、固化、造粒等の公知の方法を適宜選択して行
うことができる。
【００３６】
実施例１ 特開平7-59559 号に記載の方法に従って、アクレモニウ
ムｓｐ．Ｓ４Ｇ１３株（Acremonium sp. S4G13、ＦＥＲ
Ｍ ＢＰ−４３７３）を好気的に培養し、その培養液中
からニゲロオリゴ糖生成酵素を採取した。固形分30重量
％のマルトース溶液を基質とし、上記ニゲロオリゴ糖生
成酵素を、１単位／ｇ基質の量で添加して、ｐＨ７、55
℃の条件下に48時間反応させて、ニゲロオリゴ糖含有シ
ラップを得た。得られたニゲロオリゴ糖含有シラップの
糖組成を分析し、その結果を、表１に示した。
ムｓｐ．Ｓ４Ｇ１３株（Acremonium sp. S4G13、ＦＥＲ
Ｍ ＢＰ−４３７３）を好気的に培養し、その培養液中
からニゲロオリゴ糖生成酵素を採取した。固形分30重量
％のマルトース溶液を基質とし、上記ニゲロオリゴ糖生
成酵素を、１単位／ｇ基質の量で添加して、ｐＨ７、55
℃の条件下に48時間反応させて、ニゲロオリゴ糖含有シ
ラップを得た。得られたニゲロオリゴ糖含有シラップの
糖組成を分析し、その結果を、表１に示した。
【００３７】実施例２ 実施例１において、基質を、固形分中のマルトースとグ
ルコースの量比が５：５である固形分30重量％の溶液に
代え、あとは実施例１と同様にして、ニゲロオリゴ糖含
有シラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、そ
の結果を表１に示した。
ルコースの量比が５：５である固形分30重量％の溶液に
代え、あとは実施例１と同様にして、ニゲロオリゴ糖含
有シラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、そ
の結果を表１に示した。
【００３８】比較例 実施例１において、基質を、固形分中のマルトースとグ
ルコースの量比が３：７である固形分30重量％の溶液に
代え、あとは実施例１と同様にして、ニゲロオリゴ糖含
有シラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、そ
の結果を表１に示した。
ルコースの量比が３：７である固形分30重量％の溶液に
代え、あとは実施例１と同様にして、ニゲロオリゴ糖含
有シラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、そ
の結果を表１に示した。
【００３９】実施例３ コーンスターチを、常法によりα−アミラーゼを用いて
液化させ、濃度30重量％、グルコース当量７の澱粉液化
液を得た。
液化させ、濃度30重量％、グルコース当量７の澱粉液化
液を得た。
【００４０】次いで、この澱粉液化液をｐＨ５に調整し
た後、原料とした澱粉１重量部に対して0.001 量部のβ
−アミラーゼ（商品名「β−アミラーゼ1500」、ナガセ
生化学産業株式会社製）と、0.0001量部のイソアミラー
ゼ（林原生化学研究所株式会社製）とを添加して、55℃
下に、24時間反応させて基質を得た。
た後、原料とした澱粉１重量部に対して0.001 量部のβ
−アミラーゼ（商品名「β−アミラーゼ1500」、ナガセ
生化学産業株式会社製）と、0.0001量部のイソアミラー
ゼ（林原生化学研究所株式会社製）とを添加して、55℃
下に、24時間反応させて基質を得た。
【００４１】その後、この基質に、特開平7-59559 号に
記載の方法で調製したアクレモニウム属の菌株が生産す
るニゲロオリゴ糖生成酵素を0.8 単位／ｇ基質の量で添
加して、55℃下に48時間反応させてニゲロオリゴ糖含有
シラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、その
結果を表１に示した。
記載の方法で調製したアクレモニウム属の菌株が生産す
るニゲロオリゴ糖生成酵素を0.8 単位／ｇ基質の量で添
加して、55℃下に48時間反応させてニゲロオリゴ糖含有
シラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、その
結果を表１に示した。
【００４２】実施例４ コーンスターチを実施例３と同様に処理して、澱粉液化
液を得た。次いで、この澱粉液化液をｐＨ５に調整した
後、実施例３と同じβ−アミラーゼ及びイソアミラーゼ
を実施例３と同じ量で、かつ、前記と同じニゲロオリゴ
糖生成酵素を1.2 単位／ｇ基質の量で、同時に添加し
て、55℃下に72時間反応させて、ニゲロオリゴ糖含有シ
ラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、その結
果を表１に示した。
液を得た。次いで、この澱粉液化液をｐＨ５に調整した
後、実施例３と同じβ−アミラーゼ及びイソアミラーゼ
を実施例３と同じ量で、かつ、前記と同じニゲロオリゴ
糖生成酵素を1.2 単位／ｇ基質の量で、同時に添加し
て、55℃下に72時間反応させて、ニゲロオリゴ糖含有シ
ラップを得た。このシラップの糖組成を分析し、その結
果を表１に示した。
【００４３】
【表１】 （表中の数値は、それぞれ糖固形分当たりの重量％を示す。また、三糖類、四糖 類以上の糖類中の括弧内は、それぞれ糖固形分当たりの三糖類、四糖類以上のニ ゲロオリゴ糖量を示す。したがって、ニゲロオリゴ糖合計は、ニゲロース量と、 三糖類、四糖類以上の糖類の括弧内の量との合計量である。）
【００４４】表１の結果から、基質として、グルコース
重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以上含有する
糖水溶液を用いて、アクレモニウム属の菌株が生成する
ニゲロオリゴ糖生成酵素を反応させた実施例１、２、
３、４のシラップは、糖固形分中のニゲロオリゴ糖量が
30重量％以上であるが、グルコース重合度２以上の糖を
糖固形分中に30重量％しか含有しない糖水溶液を用いて
得られた比較例のシラップは、糖固形分中のニゲロオリ
ゴ糖量が14.3重量％と少ないことがわかる。
重合度２以上の糖を糖固形分中に50重量％以上含有する
糖水溶液を用いて、アクレモニウム属の菌株が生成する
ニゲロオリゴ糖生成酵素を反応させた実施例１、２、
３、４のシラップは、糖固形分中のニゲロオリゴ糖量が
30重量％以上であるが、グルコース重合度２以上の糖を
糖固形分中に30重量％しか含有しない糖水溶液を用いて
得られた比較例のシラップは、糖固形分中のニゲロオリ
ゴ糖量が14.3重量％と少ないことがわかる。
【００４５】実施例５ 馬鈴薯澱粉を、常法によりα−アミラーゼを用いて液化
させ、濃度25重量％、グルコース当量５の澱粉液化液を
得た。
させ、濃度25重量％、グルコース当量５の澱粉液化液を
得た。
【００４６】次いで、この澱粉液化液をｐＨ６に調整し
た後、シュードモナス起源のマルトテトラオース生成酵
素（日本食品化工株式会社製）４単位／ｇ基質と、プル
ラナーゼ（商品名「プルラナーゼアマノ３」、天野製薬
株式会社製）１単位／ｇ基質とを添加して、55℃下に、
24時間反応させて、基質を得た。なお、マルトテトラオ
ース生成酵素及びプルラナーゼの力価の測定方法は、
「生物化学実験法２５澱粉・関連糖質酵素実験法」、中
村道徳、貝沼圭二編、学会出版センター、１９８９年に
記載の方法による。
た後、シュードモナス起源のマルトテトラオース生成酵
素（日本食品化工株式会社製）４単位／ｇ基質と、プル
ラナーゼ（商品名「プルラナーゼアマノ３」、天野製薬
株式会社製）１単位／ｇ基質とを添加して、55℃下に、
24時間反応させて、基質を得た。なお、マルトテトラオ
ース生成酵素及びプルラナーゼの力価の測定方法は、
「生物化学実験法２５澱粉・関連糖質酵素実験法」、中
村道徳、貝沼圭二編、学会出版センター、１９８９年に
記載の方法による。
【００４７】その後、この基質に、アクレモニウム属の
菌株が生産するニゲロオリゴ糖生成酵素を0.8 単位／ｇ
基質添加して、55℃下に48時間反応させて、ニゲロオリ
ゴ糖含有シラップを得た。このシラップの糖組成を分析
し、その結果を表２に示した。
菌株が生産するニゲロオリゴ糖生成酵素を0.8 単位／ｇ
基質添加して、55℃下に48時間反応させて、ニゲロオリ
ゴ糖含有シラップを得た。このシラップの糖組成を分析
し、その結果を表２に示した。
【００４８】
【表２】 （表中の数値は、それぞれ糖固形分当たりの重量％を示す。また、三糖類、四糖 類、五糖類以上の糖類中の括弧内は、それぞれ糖固形分当たりの三糖類、四糖類 、五糖類以上のニゲロオリゴ糖量を示す。したがって、ニゲロオリゴ糖合計は、 ニゲロース量と、三糖類、四糖類、五糖類以上の糖類の括弧内の量との合計量で ある。）
【００４９】表２の結果から、馬鈴薯澱粉を液化させた
後、この澱粉液化液に、マルトテトラオース生成酵素
と、プルラナーゼとを作用させて得られる糖水溶液を基
質として、ニゲロオリゴ糖生成酵素を作用させた場合に
も、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30.0重量％含有する
シラップが得られることがわかる。
後、この澱粉液化液に、マルトテトラオース生成酵素
と、プルラナーゼとを作用させて得られる糖水溶液を基
質として、ニゲロオリゴ糖生成酵素を作用させた場合に
も、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30.0重量％含有する
シラップが得られることがわかる。
【００５０】実施例６ 実施例３で得られたニゲロオリゴ糖含有シラップを、活
性炭と、イオン交換樹脂とを用いて精製した後、固形分
量が50重量％となるまで濃縮した。
性炭と、イオン交換樹脂とを用いて精製した後、固形分
量が50重量％となるまで濃縮した。
【００５１】次いで、この濃縮液25mlを、イオン交換樹
脂「Dowex88 」（商品名、ダウケミカル社製）を充填し
た、2.6 φ×100cm のカラムを用いて、60℃、空間速度
0.1で、精製水により分画して、ニゲロオリゴ糖の含有
率を上げたシラップを得た。このシラップの糖組成を分
析し、その結果を表３に示した。
脂「Dowex88 」（商品名、ダウケミカル社製）を充填し
た、2.6 φ×100cm のカラムを用いて、60℃、空間速度
0.1で、精製水により分画して、ニゲロオリゴ糖の含有
率を上げたシラップを得た。このシラップの糖組成を分
析し、その結果を表３に示した。
【００５２】実施例７ 実施例１で得られたニゲロオリゴ糖含有シラップを、水
で３倍量に希釈した後、パン酵母「ＹＦイースト」（商
品名、旭化成工業株式会社製）を２重量％添加し、常温
で２日間発酵させた。
で３倍量に希釈した後、パン酵母「ＹＦイースト」（商
品名、旭化成工業株式会社製）を２重量％添加し、常温
で２日間発酵させた。
【００５３】その後、得られた発酵液を、活性炭と、イ
オン交換樹脂とを用いて精製して、ニゲロオリゴ糖の含
有率を上げたシラップを得た。このシラップの糖組成を
分析し、その結果を表３に示した。
オン交換樹脂とを用いて精製して、ニゲロオリゴ糖の含
有率を上げたシラップを得た。このシラップの糖組成を
分析し、その結果を表３に示した。
【００５４】
【表３】 （表中の数値は、それぞれ糖固形分当たりの重量％を示す。また、三糖類、四糖 類以上の糖類中の括弧内は、それぞれ糖固形分当たりの三糖類、四糖類以上のニ ゲロオリゴ糖量を示す。したがって、ニゲロオリゴ糖合計は、ニゲロース量と、 三糖類、四糖類以上の糖類の括弧内の量との合計量である。）
【００５５】表３の結果から、本発明のニゲロオリゴ糖
含有シラップの製造法により得られたシラップを、活性
炭、イオン交換樹脂で精製したり、酵母を添加して発酵
性糖類を資化させることにより、ニゲロオリゴ糖含量を
更に高くすることができることがわかる。
含有シラップの製造法により得られたシラップを、活性
炭、イオン交換樹脂で精製したり、酵母を添加して発酵
性糖類を資化させることにより、ニゲロオリゴ糖含量を
更に高くすることができることがわかる。
【００５６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のニゲロオ
リゴ糖含有シラップの製造法によれば、ニゲロオリゴ糖
を糖固形分中に30重量％以上と高含量に含むシラップ
を、安価に大量生産することができる。したがって、低
甘味で、上品な甘さであり、保水性に優れ、加熱により
適度に着色する等の特性を有するニゲロオリゴ糖を工業
的に製造して、飲食物等の甘味料などとして利用するこ
とが可能になる。
リゴ糖含有シラップの製造法によれば、ニゲロオリゴ糖
を糖固形分中に30重量％以上と高含量に含むシラップ
を、安価に大量生産することができる。したがって、低
甘味で、上品な甘さであり、保水性に優れ、加熱により
適度に着色する等の特性を有するニゲロオリゴ糖を工業
的に製造して、飲食物等の甘味料などとして利用するこ
とが可能になる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｐ 19/22 Ｃ１２Ｐ 19/22 //(Ｃ１２Ｐ 19/18 Ｃ１２Ｒ 1:645） (72)発明者 山本 健 静岡県富士市今泉2954 日食木の宮社宅Ａ −205 (72)発明者 小西 豊 東京都渋谷区神宮前六丁目26番１号 麒麟 麦酒株式会社内 (72)発明者 広瀬 唯夫 東京都渋谷区神宮前六丁目26番１号 麒麟 麦酒株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 グルコース重合度２以上の糖を糖固形分
中に50重量％以上含有する糖水溶液からなる基質に、糖
転移・縮合反応によりニゲロオリゴ糖を生成する酵素を
作用させて、ニゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以
上生成させることを特徴とするニゲロオリゴ糖含有シラ
ップの製造法。 - 【請求項２】 前記グルコース重合度２以上の糖を糖固
形分中に50重量％以上含有する糖水溶液が、澱粉液化液
に、α−アミラーゼ、β−アミラーゼ、オリゴ糖生成ア
ミラーゼ、枝切り酵素から選ばれた１種又は２種以上を
作用させて得られる糖水溶液である請求項１記載のニゲ
ロオリゴ糖含有シラップの製造法。 - 【請求項３】 澱粉液化液に、α−アミラーゼ、β−ア
ミラーゼ、オリゴ糖生成アミラーゼ、枝切り酵素から選
ばれた１種又は２種以上と、糖転移・縮合反応によりニ
ゲロオリゴ糖を生成する酵素とを同時に作用させて、ニ
ゲロオリゴ糖を糖固形分中に30重量％以上生成させるこ
とを特徴とするニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14517296A JP4033928B2 (ja) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | ニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法 |
| DE69738844T DE69738844D1 (de) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Lebensmittel und Getränke, welche Nigerooligosaccharidalkoholen enthalten. |
| EP97922065A EP0839916B1 (en) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Process for enzymatic preparation of nigerooligosaccharide |
| AT04015431T ATE401414T1 (de) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Lebensmittel und getränke, welche nigerooligosaccharidalkoholen enthalten. |
| DE69734756T DE69734756T2 (de) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Verfahren zur enzymatischen herstellung von nigerooligosaccharide. |
| EP04015431A EP1469081B1 (en) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Food and drink containing nigerooligosaccharide alcohols |
| US09/011,189 US6056980A (en) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Process for producing starch sugar composition |
| PCT/JP1997/001642 WO1997043435A1 (fr) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Procede de preparation de compositions de glucose masse, composition de glucose masse et produits alimentaires et boissons contenant cette composition |
| AT97922065T ATE311469T1 (de) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Verfahren zur enzymatischen herstellung von nigerooligosaccharide. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14517296A JP4033928B2 (ja) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | ニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09299095A true JPH09299095A (ja) | 1997-11-25 |
| JP4033928B2 JP4033928B2 (ja) | 2008-01-16 |
Family
ID=15379110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14517296A Expired - Lifetime JP4033928B2 (ja) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | ニゲロオリゴ糖含有シラップの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4033928B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998033396A1 (fr) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Renforcateurs alimentaires et utilisations de ces agents |
| JP2000336354A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Sanei Gen Ffi Inc | 退色防止剤 |
| WO2008018144A1 (fr) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | House Wellness Foods Corporation | Agent hydratant |
-
1996
- 1996-05-15 JP JP14517296A patent/JP4033928B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998033396A1 (fr) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Renforcateurs alimentaires et utilisations de ces agents |
| JP2000336354A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Sanei Gen Ffi Inc | 退色防止剤 |
| WO2008018144A1 (fr) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | House Wellness Foods Corporation | Agent hydratant |
| JPWO2008018144A1 (ja) * | 2006-08-10 | 2009-12-24 | ハウスウェルネスフーズ株式会社 | 保湿剤 |
| US8231882B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-07-31 | House Wellness Foods Corporation | Moisturizer |
| JP5039704B2 (ja) * | 2006-08-10 | 2012-10-03 | ハウスウェルネスフーズ株式会社 | 保湿剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4033928B2 (ja) | 2008-01-16 |
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