JPH09296046A - 常温硬化性組成物 - Google Patents

常温硬化性組成物

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JPH09296046A
JPH09296046A JP13447696A JP13447696A JPH09296046A JP H09296046 A JPH09296046 A JP H09296046A JP 13447696 A JP13447696 A JP 13447696A JP 13447696 A JP13447696 A JP 13447696A JP H09296046 A JPH09296046 A JP H09296046A
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allyl
meth
catalyst
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JP13447696A
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English (en)
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Hisato Ogawa
久人 小川
Yoshikazu Goto
芳和 五藤
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Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Polyethers (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 粘度が低く作業性の改善が図れ、硬化後の物
性が低応力、高伸び率となる常温硬化性組成物を提供す
る。 【解決手段】 3000以上の数平均分子量を有するポ
リオキシアルキレンモノ(メタ)アリルエーテルをアル
デヒド類で2分子結合したもので、かつ分子量の分散度
(Mw/Mn)が2.0以下の末端(メタ)アリル型ポ
リオキシアルキレンエーテルの加水分解性シリル変性物
からなる常温硬化性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、主鎖が本質的にア
ルキレンオキシド付加物からなり、末端に加水分解性シ
リル基を有する常温硬化性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、末端アリル型ポリオキシアルキレ
ンエーテルを加水分解性シリル化し、常温硬化性組成物
とすることは実施されていたが、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウムなどの触媒により得られるアルキレンオキ
シド付加物はその分子量が充分でなかったため、硬化物
に充分な伸び、柔らかさを付与するにはなんらかの方法
にて結合し高分子量化する必要があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】高分子量の末端アリル
型ポリオキシアルキレンエーテルを製造する方法として
は、例えば特開昭57−143324号公報に示され
る、多官能性結合剤にてジョイントする方法などが知ら
れていたが、この方法による末端アリル型ポリオキシア
ルキレンエーテルは分子量の分散度(Mw/Mn)が
3.0以上となるため粘度が高くなり作業性が悪い。ま
た比較的低分子量の末端アリル型ポリオキシアルキレン
エーテルがかなり存在するため硬化物の伸び、柔らかさ
が不充分であるという問題点があった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題を
解決するため鋭意検討した結果本発明に到達した。すな
わち本発明は、3000以上の数平均分子量を有するポ
リオキシアルキレンモノ(メタ)アリルエーテルをアル
デヒド類で2分子結合したもので、かつ分子量の分散度
(Mw/Mn)が2.0以下の末端(メタ)アリル型ポ
リオキシアルキレンエーテルの加水分解性シリル変性物
からなる常温硬化性組成物である。
【0005】本発明の硬化性組成物は分子量の分散度が
従来のものと比較して非常に小さいため粘度が低く、作
業性が著しく改善される。また低分子量成分も低減され
ているため、硬化物の伸び、柔らかさも良好である。さ
らに、末端(メタ)アリル型ポリオキシアルキレンエー
テルの加水分解性シリル基への変性率も高いため、硬化
物のべたつきも少ない。したがって、本発明の硬化性組
成物は1液および2液の弾性シーラントとして特に有用
であり、建造物、船舶、自動車などのシーリング剤とし
て使用し得る。
【0006】本発明における、ポリオキシアルキレンモ
ノ(メタ)アリルエーテルは、(メタ)アリル基を有す
る活性水素化合物にアルキレンオキシドを付加重合させ
たのちアルデヒド類で結合させて得られる。活性水素化
合物へ付加重合させるアルキレンオキシドはプロピレン
オキシド(以下POと称す)、エチレンオキシド(以下
EOと称す)、1,2−ブチレンオキシド、イソブチレ
ンオキシドおよびスチレンオキシドなどが挙げられる
が、このうち好ましいものはPOまたは、EOとPOの
併用であり、特に好ましいものはPOである。
【0007】本発明に用いられる(メタ)アリル基を有
する活性水素化合物としては例えばアリルアルコール、
エチレングリコールモノアリルエーテル、メタリルアル
コール、などのようなアルコール類;アリロキシフェノ
ールなどのようなフェノール類が挙げられる。このうち
好ましいのはアルコール類であり、特に好ましいのはア
リルアルコールである。
【0008】本発明において、ポリオキシアルキレンモ
ノ(メタ)アリルエーテルを結合させる際に用いられる
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどが挙げられ
る。このうち好ましいのはホルムアルデヒドである。こ
の場合、反応に用いられるホルムアルデヒドは水溶液、
あるいはパラホルムアルデヒドのような重合体でもよ
い。ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アリルエーテル
を結合させる際に、アルデヒド類以外の結合剤を用いる
方法としては、例えば塩化メチレンのようなジハロゲン
化アルキレンを用いてアルカリ存在下で結合させた場
合、反応で生成する塩を除去するために脱塩工程が必要
となり経済的に不利となる。さらに微量の無機性または
有機性のハロゲンが製品に混入し、本発明品をシーリン
グ剤などに使用した場合、材質の腐食を引き起こす恐れ
がある。ジイソシアネート類で結合させた場合は、残存
するイソシアネート化合物、あるいはウレタン結合その
ものが、次の工程で加水分解性シリル化合物に変性する
際の触媒である白金化合物の触媒毒となるため好ましく
ない。酸無水物などで結合させた場合、硬化後の耐水性
が悪化する。それに対し、アルデヒド類、特にホルムア
ルデヒドを用いた場合、未反応アルデヒドの除去も容易
であり、上記のような悪影響を何ら与えない。
【0009】アルデヒド類でポリオキシアルキレンモノ
(メタ)アリルエーテルを2分子結合する際の反応は、
酸触媒の存在下で、生成する水を減圧、または適当な脱
水剤によって除去しながら、通常50〜150℃、好ま
しくは70〜130℃の反応温度で行なわれる。酸触媒
としては、硫酸、燐酸などの鉱酸類;パラトルエンスル
ホン酸、酢酸などの有機酸類;塩化カルシウム、塩化ア
ンモニウムなどの酸性塩;活性白土などの粘土鉱物;ポ
リビニルピリジン塩酸塩、酸型イオン交換樹脂などのポ
リマー類などが挙げられる。脱水剤としては、無水硫酸
ナトリウム、活性無水硫酸カルシウム、モレキュラーシ
ーブなどの無機系脱水剤;ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、フェニルジクロロホスフェートなどの有機系脱水
剤などが挙げられる。
【0010】本発明において、アルキレンオキシドの付
加重合反応における触媒は水酸化セシウムが好ましい。
触媒量は通常、アルキレンオキシド付加重合終了時の重
合物中に重量比で0.05〜1.5%であり、好ましく
は0.2〜1.0%である。反応温度は通常60〜13
0℃であり、好ましくは80〜110℃である。また、
アルキレンオキシドによる圧力は通常1〜8kg/cm
2であり、 好ましくは2〜6kg/cm2である。
【0011】水酸化セシウムを触媒としてアルキレンオ
キシドを重合させて得たアルキレンオキシド付加物は精
製しても、またしなくても差し支えない。精製方法とし
ては例えば特公昭47−3745号公報の酸でアルカリ
性触媒を中和し、生じた塩を濾過除去する方法、特開昭
53−123499号公報のアルカリ吸着剤を用いる方
法、特公昭49−14359号公報の溶媒に溶かして水
洗する方法、特開昭51−23211号公報のイオン交
換樹脂を用いる方法、特公昭52−33000号公報の
アルカリ性触媒を炭酸ガスで中和して、生じた炭酸塩を
濾過する方法などがあるが、そのいずれを用いても差し
支えない。
【0012】本発明において、ポリオキシアルキレンモ
ノ(メタ)アリルエーテルは、3000以上、好ましく
は、3500以上の数平均分子量を有するものである。
3000未満の場合は硬化物に充分な伸び、柔らかさを
付与することができない。従来の重合法により得られる
ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アリルエーテルの分
子量は、通常、数平均分子量が2000未満であり、2
500を越えることは不可能である。
【0013】末端(メタ)アリル型ポリオキシアルキレ
ンエーテルの加水分解性シリル変性物は、末端(メタ)
アリル型ポリオキシアルキレンエーテルと加水分解性基
を有する水素化珪素化合物とを反応させることにより得
られる。加水分解性基を有する水素化珪素化合物の具体
例としては、例えばトリクロルシラン、メチルジクロル
シラン、ジメチルクロルシランおよびフェニルジクロル
シランなどのハロゲン化シラン類;トリメトキシシラ
ン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メ
チルジメトキシシランおよびフェニルジメトキシシラン
のようなアルコキシシラン類;メチルジアセトキシシラ
ンおよびフェニルジアセトキシシランなどのアシロキシ
シセン類;ビス(ジメチルケトキシメート)メチルシラ
ンおよびビス(シクロヘキシルケトキシメート)メチル
シランなどのケトキシメートシラン類などが挙げられ
る。このうち好ましいのはハロゲン化シラン類、アルコ
キシシラン類であり、特に好ましいのはアルコキシシラ
ン類である。
【0014】上記変性反応には白金系の触媒を用いるこ
とができる。白金系の触媒としては、塩化白金酸、白金
金属、白金付活性炭、塩化白金および白金オレフィン錯
体などが挙げられる。反応は150℃以下の任意の温度
で実施できる。
【0015】本発明の常温硬化性組成物は、大気中に暴
露されると水分の作用により3次元的に網状組織を形成
し、硬化してゴム弾性を発現する固体となる。硬化速度
は温度、湿度などの影響を受け易いので、シラノール縮
合触媒を使用することができる。シラノール縮合触媒と
しては例えば、アルキルチタン酸塩;有機珪素チタン酸
塩;オクチル酸錫、ジブチル錫ラウレートおよびジブチ
ル錫マレエート、ジブチル錫フタレートなどのカルボン
酸金属塩;ジブチルアミン−2−エチルヘキソエートな
どのようなアミン塩;および他の酸性触媒および塩基性
触媒などが挙げられる。これら縮合触媒の使用量は、加
水分解性シリル変性物に対し、0〜10重量%であるこ
とが好ましい。
【0016】本発明の硬化性組成物は、種々の充填剤を
混入することにより変性し得る。充填剤としては、フュ
ームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸お
よびカーボンブラックなどの補強性充填剤;炭酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、タ
ルク、酸化チタン、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸
化亜鉛、活性亜鉛華およびシラスバルーンなどの充填
剤;石綿ガラス繊維およびフィラメントなどの繊維状充
填剤等が挙げられる。これら充填剤の使用量は、加水分
解性シリル変性物に対し、5〜200重量%であること
が好ましい。
【0017】本発明の硬化性組成物は、種々の可塑剤を
混入することにより変性し得る。可塑剤としては例えば
ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレートなどのフタル酸エステル類;ジオクチ
ルアジペート、ジブチルアジペートなどのアジピン酸ジ
エステル類;およびコハク酸イソデシル、セバシン酸ジ
ブチルなどの脂肪族2塩基酸ジエステル類;リン酸トリ
クレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェ
ニルなどのリン酸エステル類;エポキシ化大豆油、エポ
キシステアリン酸ベンジルなどのエポキシ可塑剤類;塩
素化パラフィンなどの可塑剤類が挙げられる。これら可
塑剤を単独で、または2種以上を混合して用いることが
できる。可塑剤の使用量は、加水分解性シリル変性物に
対し、100重量%以下であることが好ましい。
【0018】本発明の硬化性組成物は、酸化防止剤、紫
外線吸収剤および耐熱劣化防止剤など種々の老化防止剤
を添加することができる。これら老化防止剤の添加によ
り、実用上の耐久性を付与することができる。老化防止
剤の添加量は、加水分解性シリル変性物に対し、0.1
〜5重量%であることが好ましい。
【0019】本発明の硬化性組成物は、1液型硬化性組
成物および2液型硬化性組成物のいずれにも調合可能で
ある。2液型硬化性組成物とする場合には加水分解性シ
リル変性物、充填剤および可塑剤から成る成分と、充填
剤、可塑剤および縮合触媒から成る成分とに分け、使用
直前に両成分を混合し使用すれば良好な結果が得られ
る。1液型硬化性組成物として使用する場合には、加水
分解性シリル変性物、充填剤、可塑剤および縮合触媒を
充分混合脱水した後カートリッジなどに保存しておけば
良好な結果が得られる。本発明の硬化性組成物は、例え
ば、建造物、船舶、自動車などのシーリング剤として有
用である。
【0020】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お合成例、比較合成例、実施例および比較例中の部は重
量部を示す。また水酸基価は下記に準拠して測定した。 JISK−1557−1970(無水フタル酸/ピリジ
ン法)
【0021】合成例1 〔アルキレンオキシド付加物の合成〕オートクレーブに
アリルアルコール/PO付加物(数平均分子量;50
0)125部、水酸化セシウム16部を投入して120
℃にて減圧下攪拌して均一に溶解、脱水した。次いで1
00℃にて系内を0〜10mmHgとした後、875部
のPOをゲージ圧で約4〜6kg/cm2に保つように
連続的に導入した。次いで同温度にて7時間熟成した
後、減圧下未反応のPOを除去して粗アルキレンオキシ
ド付加物を得た。この一部に通常の吸着剤処理を実施し
て分析した結果、水酸基価15.5、数平均分子量36
20であった。
【0022】合成例2 〔アルキレンオキシド付加物の合成〕オートクレーブに
アリルアルコール/PO付加物(数平均分子量;50
0)125部、水酸化セシウム16部を投入して120
℃にて減圧下攪拌して均一に溶解、脱水した。次いで1
00℃にて系内を0〜10mmHgとした後、875部
のPO/EO=3/1(重量比)の混合アルキレンオキ
シドを、ゲージ圧で約4〜6kg/cm2に保つように
連続的に導入した。次いで同温度にて7時間熟成した
後、減圧下未反応のPOを除去して粗アルキレンオキシ
ド付加物を得た。この一部に通常の吸着剤処理を実施し
て分析した結果、水酸基価14.8、数平均分子量37
91であった。
【0023】合成例3 〔アルキレンオキシド付加物の合成〕オートクレーブに
アリルアルコール/PO付加物(数平均分子量;50
0)106部、水酸化セシウム16部を投入して120
℃にて減圧下攪拌して均一に溶解、脱水した。次いで1
00℃にて系内を0〜10mmHgとした後、894部
のPOをゲージ圧で約4〜6kg/cm2に保つように
連続的に導入した。次いで同温度にて7時間熟成した
後、減圧下未反応のPOを除去して粗アルキレンオキシ
ド付加物を得た。この一部に通常の吸着剤処理を実施し
て分析した結果、水酸基価12.5、数平均分子量44
89であった。
【0024】合成例4 〔末端(メタ)アリル型ポリオキシアルキレンエーテル
の合成〕オートクレーブに合成例1の化合物を1000
部、パラホルムアルデヒド25部、硫酸1部を投入し
て、80℃にて12時間減圧下攪拌した。次いで未反応
のパラホルムアルデヒドをろ過し、硫酸を吸着剤で除去
した結果、残存水酸基含量2.8%のアリル化ポリエー
テルを得た。これをGPC分析した結果、Mw/Mnは
1.62であった。
【0025】合成例5 〔末端(メタ)アリル型ポリオキシアルキレンエーテル
の合成〕合成例2の化合物を原料とした他は合成例4と
同様にして反応を行なった結果、残存水酸基含量2.6
%のアリル化ポリエーテルを得た。これをGPC分析し
た結果、Mw/Mnは1.68であった。
【0026】合成例6 〔末端(メタ)アリル型ポリオキシアルキレンエーテル
の合成〕オートクレーブに合成例3の化合物を1000
部、パラホルムアルデヒド20部、リン酸1.8部、活
性白土3部を投入して、80℃にて15時間減圧下攪拌
した。次いで未反応のパラホルムアルデヒドをろ過し、
リン酸を吸着剤で除去した結果、残存水酸基含量2.1
%のアリル化ポリエーテルを得た。これをGPC分析し
た結果、Mw/Mnは1.85であった。
【0027】実施例1 オートクレーブに合成例4の化合物を1000部、塩化
白金酸の触媒溶液(H2PtCL6・6H2Oの2gをイ
ソプロパノール9ml、テトラヒドロフラン82mlに
溶かした溶液)0.7部、メチルジメトキシシラン60
部を加え、100℃にて10時間反応させた後、未反応
のメチルジメトキシシランを減圧下除去して、末端基の
86%がシリル基となった加水分解性シリル変性物を得
た。この変性物を粘度測定した結果、91ポイズ/25
℃であった。さらにこの変性物100部にジブチル錫ジ
ラウレート1部、活性亜鉛華1部を加え、常温にて7日
間硬化させた後物性を測定した結果、150%引張応力
2.6kg/cm2、最大引張応力12.0kg/c
2、破断時伸び率680%であった。
【0028】実施例2 オートクレーブに合成例5の化合物を1000部、塩化
白金酸の触媒溶液0.6部、メチルジメトキシシラン4
5部を加え、100℃にて10時間反応させた後、未反
応のメチルジメトキシシランを減圧下除去して、末端基
の83%がシリル基となった加水分解性シリル変性物を
得た。この変性物を粘度測定した結果、94ポイズ/2
5℃であった。この変性物100部にジブチル錫ジラウ
レート1部、活性亜鉛華1部を加え、常温にて7日間硬
化させた後物性を測定した結果、150%引張応力1.
8kg/cm2、最大引張応力12.5kg/cm2、破
断時伸び率730%であった。
【0029】実施例3 オートクレーブに合成例6の化合物を1000部、塩化
白金酸の触媒溶液0.7部、メチルジメトキシシラン6
0部を加え、100℃にて10時間反応させた後、未反
応のメチルジメトキシシランを減圧下除去して、末端基
の90%がシリル基となった加水分解性シリル変性物を
得た。この変性物を粘度測定した結果97ポイズ/25
℃であった。この変性物100部にジブチル錫ジラウレ
ート1部、活性亜鉛華1部を加え、常温にて7日間硬化
させた後物性を測定した結果、150%引張応力2.0
kg/cm2、最大引張応力11.5kg/cm2、破断
時伸び率720%であった。
【0030】比較合成例1 〔アルキレンオキシド付加物の合成〕オートクレーブに
ジプロピレングリコール/PO付加物(数平均分子量;
1,500)250部、水酸化カリウム(48%水溶
液)7部を投入して120℃にて減圧下攪拌して均一に
溶解、脱水した。次いで100℃にて系内を0〜10m
mHgとした後、750部のPOをゲージ圧で約4〜6
kg/cm2に保つように連続的に導入した。次いで同
温度にて7時間熟成した後、減圧下未反応のPOを除去
して粗アルキレンオキシド付加物(B−1)を得た。
(B−1)の一部に通常の吸着剤処理を実施して分析し
た結果、水酸基価28.0、数平均分子量4008(水
酸基1個当り2004)であった。
【0031】比較合成例2 〔アルキレンオキシド付加物の合成〕反応触媒として水
酸化セシウムの代わりに水酸化カリウムを用いた他は合
成例3と同様にして粗アルキレンオキシド付加物を得
た。この一部に通常の吸着剤処理を実施して分析した結
果、水酸基価26.3、数平均分子量2133であっ
た。
【0032】比較合成例3 〔末端(メタ)アリル基含有ポリオキシアルキレンエー
テルの合成〕オートクレーブに比較合成例1の化合物1
000部、微粒状の水酸化ナトリウム80部を投入し
て、120℃にて減圧下攪拌した。次いで50℃にてア
リルクロライド60部を徐々に投入したのち、80℃に
て10時間熟成した。次いで減圧下未反応のアリルクロ
ライドを除去した後、内容物を分液ロートに採り、反応
物/水=1/1(重量比)にて3回水洗した。次いで通
常の吸着剤処理を実施した結果、末端の残存水酸基含量
4.0%のアリル化ポリエーテルを得た。これをGPC
分析した結果、Mw/Mnは3.22であった。
【0033】比較合成例4 〔末端(メタ)アリル基含有ポリオキシアルキレンエー
テルの合成〕原料として比較合成例2の化合物を用いた
他は、合成例6と同様にして、末端の残存水酸基含量
3.3%のアリル化ポリエーテルを得た。これをGPC
分析した結果、Mw/Mnは3.51であった。
【0034】比較例1 オートクレーブに比較合成例3の化合物を1000部、
塩化白金酸の触媒溶液1.2部、メチルジメトキシシラ
ン110部を加え、100℃にて10時間反応させた
後、未反応のメチルジメトキシシランを減圧下除去し
て、末端基の89%がシリル基となった加水分解性シリ
ル変性物を得た。これを粘度測定した結果、132ポイ
ズ/25℃であった。この変性物100部にジブチル錫
ジラウレート1部、活性亜鉛華1部を加え、常温にて7
日間硬化させた後物性を測定した結果、150%引張応
力4.9kg/cm2、最大引張応力9.5kg/c
2、破断時伸び率460%であった。
【0035】比較例2 オートクレーブに比較合成例4の化合物を1000部、
塩化白金酸の触媒溶液1.1部、メチルジメトキシシラ
ン100部を加え、100℃にて10時間反応させた
後、未反応のメチルジメトキシシランを減圧下除去し
て、末端基の87%がシリル基となった加水分解性シリ
ル変性物を得た。これを粘度測定した結果、152ポイ
ズ/25℃であった。この変性物100部にジブチル錫
ジラウレート1部、活性亜鉛華1部を加え、常温にて7
日間硬化させた後物性を測定した結果、150%引張応
力4.0kg/cm2、最大引張応力8.9kg/c
2、破断時伸び率550%であった。
【0036】
【発明の効果】本発明の常温硬化性組成物は、3000
以上の数平均分子量を有するポリオキシアルキレンモノ
(メタ)アリルエーテルをアルデヒド類で2分子結合し
たもので、かつ分子量の分散度(Mw/Mn)が2.0
以下の末端(メタ)アリル型ポリオキシアルキレンエー
テルの加水分解性シリル変性物からなり、従来技術で作
成したポリオキシアルキレンエーテルに比べて、製造工
程の減少を図ることができコスト的に有利であり、かつ
加水分解性シリル変性物の分子量分布が単分散化するの
で、粘度が低く作業性の改善が図れ、硬化後の物性が低
応力、高伸び率となる。本発明の硬化性組成物は1液お
よび2液の弾性シーラントとして特に有用であり、建造
物、船舶、自動車などのシーリング剤として使用し得
る。特に、本発明品はハロゲンを含有しないため、シー
ラント剤として用いた場合、材質の腐食の問題もなく工
業的に極めて有用である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 3000以上の数平均分子量を有するポ
    リオキシアルキレンモノ(メタ)アリルエーテルをアル
    デヒド類で2分子結合したもので、かつ分子量の分散度
    (Mw/Mn)が2.0以下の末端(メタ)アリル型ポ
    リオキシアルキレンエーテルの加水分解性シリル変性物
    からなる常温硬化性組成物。
  2. 【請求項2】 該ポリオキシアルキレンモノ(メタ)ア
    リルエーテルが水酸化セシウムを触媒としてアルキレン
    オキシドを重合してなる請求項1記載の組成物。
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