JPH09295915A - 皮膚化粧料 - Google Patents
皮膚化粧料Info
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- JPH09295915A JPH09295915A JP12929596A JP12929596A JPH09295915A JP H09295915 A JPH09295915 A JP H09295915A JP 12929596 A JP12929596 A JP 12929596A JP 12929596 A JP12929596 A JP 12929596A JP H09295915 A JPH09295915 A JP H09295915A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚の老化による小じわ及び肌荒れを防止、
改善し、皮膚に潤いや平滑性を与えるなどの美肌効果を
有する皮膚化粧料を提供する。 【解決手段】次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数１から６のアルキル基であ
り、また、Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2は、炭素数１から
１０のアルキル基であり、Ａは水素原子、アルカリ金
属、アンモニア又は有機アミンである〕で表されるアデ
ノシン３’，５’−環状リン酸誘導体の少なくとも１種
を有効成分として含有する皮膚化粧料。
改善し、皮膚に潤いや平滑性を与えるなどの美肌効果を
有する皮膚化粧料を提供する。 【解決手段】次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数１から６のアルキル基であ
り、また、Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2は、炭素数１から
１０のアルキル基であり、Ａは水素原子、アルカリ金
属、アンモニア又は有機アミンである〕で表されるアデ
ノシン３’，５’−環状リン酸誘導体の少なくとも１種
を有効成分として含有する皮膚化粧料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚の肌荒れ、皮
膚の老化による小じわなどの防止及び改善に有効で、さ
らに肌に潤いや平滑性を与える美肌効果を奏する皮膚化
粧料に関する。
膚の老化による小じわなどの防止及び改善に有効で、さ
らに肌に潤いや平滑性を与える美肌効果を奏する皮膚化
粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】肌は、温度、湿度、紫外線などの環境条
件や、疾病、ストレス、食事などにより影響を受けて肌
荒れを生じたり、また加齡とともに肌を守る機能が減退
し、皮膚が老化するなどの現象が現れる。特に太陽光線
や加齢に伴い、皮膚は柔軟性や弾力性の低下、しわ、た
るみ、くすみ、しみの増加、あるいは乾燥して潤いのな
い荒れた状態になる。また、皮膚中のコラーゲンは、加
齢に伴いその量が減少（Ｓｈｕｔｅｒ Ｓ．， Ｂｒ．
Ｊ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，Ｖｏｌ．９３，６２９，１
９７５ 参照）し、これがしわやたるみの原因になって
いるものと考えられる。
件や、疾病、ストレス、食事などにより影響を受けて肌
荒れを生じたり、また加齡とともに肌を守る機能が減退
し、皮膚が老化するなどの現象が現れる。特に太陽光線
や加齢に伴い、皮膚は柔軟性や弾力性の低下、しわ、た
るみ、くすみ、しみの増加、あるいは乾燥して潤いのな
い荒れた状態になる。また、皮膚中のコラーゲンは、加
齢に伴いその量が減少（Ｓｈｕｔｅｒ Ｓ．， Ｂｒ．
Ｊ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，Ｖｏｌ．９３，６２９，１
９７５ 参照）し、これがしわやたるみの原因になって
いるものと考えられる。
【０００３】このような皮膚の肌荒れの防止、改善及び
皮膚の老化防止などのために種々の組成物や方法、例え
ばサイコサポニンを化粧品などに０．００１〜５重量％
含有させる皮膚賦活外用剤（特開昭６１−７２１６号公
報）、皮膚化粧料中にγ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸
を０．０５〜２．０重量％配合する皮膚化粧料（特開昭
６２−２５５４０５号公報）などが提案されているが、
その効果の点で必ずしも満足し得るものではなかった。
また、アデノシン−３’，５’−環状リン酸（以下、ｃ
ＡＭＰという）のＮ6及び２’−Ｏの位置がアシル基で
あるアシルｃＡＭＰ誘導体を用いる化粧品（特公昭４９
−２５３３３号公報）などが提案されているが、効果が
十分でなく、またこのアシル体は不安定であり、分解に
より不快臭を発生するなどの欠点を有しており実用性に
乏しかった。
皮膚の老化防止などのために種々の組成物や方法、例え
ばサイコサポニンを化粧品などに０．００１〜５重量％
含有させる皮膚賦活外用剤（特開昭６１−７２１６号公
報）、皮膚化粧料中にγ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸
を０．０５〜２．０重量％配合する皮膚化粧料（特開昭
６２−２５５４０５号公報）などが提案されているが、
その効果の点で必ずしも満足し得るものではなかった。
また、アデノシン−３’，５’−環状リン酸（以下、ｃ
ＡＭＰという）のＮ6及び２’−Ｏの位置がアシル基で
あるアシルｃＡＭＰ誘導体を用いる化粧品（特公昭４９
−２５３３３号公報）などが提案されているが、効果が
十分でなく、またこのアシル体は不安定であり、分解に
より不快臭を発生するなどの欠点を有しており実用性に
乏しかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、皮膚の肌荒
れ防止、改善及び皮膚の老化を防ぎ、皮膚のしわの発生
を抑制または防止し、肌に潤いをもたらす効果に優れ
た、しかも安定で不快臭を発しない皮膚化粧料を提供す
ることを目的としてなされたものである。
れ防止、改善及び皮膚の老化を防ぎ、皮膚のしわの発生
を抑制または防止し、肌に潤いをもたらす効果に優れ
た、しかも安定で不快臭を発しない皮膚化粧料を提供す
ることを目的としてなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定のｃＡＭ
Ｐ誘導体が、優れたコラーゲン生成促進作用を有し、皮
膚細胞を賦活すること、そして該ｃＡＭＰ誘導体を、一
般に用いられる化粧用組成成分に配合して含有させるこ
とにより、肌荒れ及び老化を防止し、皮膚に潤いを与え
るなどの効果が得られること、また該ｃＡＭＰ誘導体
は、安定性に優れ、保存又は使用の際に不快な臭いを発
しないことなどを見出し、この知見に基づき本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、次の一般式
（２）
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定のｃＡＭ
Ｐ誘導体が、優れたコラーゲン生成促進作用を有し、皮
膚細胞を賦活すること、そして該ｃＡＭＰ誘導体を、一
般に用いられる化粧用組成成分に配合して含有させるこ
とにより、肌荒れ及び老化を防止し、皮膚に潤いを与え
るなどの効果が得られること、また該ｃＡＭＰ誘導体
は、安定性に優れ、保存又は使用の際に不快な臭いを発
しないことなどを見出し、この知見に基づき本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、次の一般式
（２）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数１から６のア
ルキル基であり、また、Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2は、
炭素数１から１０のアルキル基であり、Ａは水素原子、
アルカリ金属、アンモニア又は有機アミンである〕で表
されるアデノシン３’，５’−環状リン酸誘導体の少な
くとも１種を有効成分として含有することを特徴とする
皮膚化粧料である。
ルキル基であり、また、Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2は、
炭素数１から１０のアルキル基であり、Ａは水素原子、
アルカリ金属、アンモニア又は有機アミンである〕で表
されるアデノシン３’，５’−環状リン酸誘導体の少な
くとも１種を有効成分として含有することを特徴とする
皮膚化粧料である。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の皮膚化粧料は、化粧料に一般に用いられ
る適宜な皮膚外用又は皮膚化粧用組成成分、例えば油
分、保湿剤、紫外線吸収剤・散乱剤、アルコール類、界
面活性剤、抗酸化剤、キレート剤、防腐剤、増粘剤、色
素、香料、水などの成分に、前記一般式（２）で表され
るｃＡＭＰ誘導体を有効成分として、含有させることに
よって得ることができる。
する。本発明の皮膚化粧料は、化粧料に一般に用いられ
る適宜な皮膚外用又は皮膚化粧用組成成分、例えば油
分、保湿剤、紫外線吸収剤・散乱剤、アルコール類、界
面活性剤、抗酸化剤、キレート剤、防腐剤、増粘剤、色
素、香料、水などの成分に、前記一般式（２）で表され
るｃＡＭＰ誘導体を有効成分として、含有させることに
よって得ることができる。
【０００９】本発明の皮膚化粧料に含有させる有効成分
としては、前記一般式（２）で表されるｃＡＭＰ誘導体
において、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数１から６のアルキル基で
あり、例えば直鎖状若しくは分岐状のメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル基などの組
合せが挙げられる。そしてＲ1とＲ2が同じであるとき
は、特に炭素数が２〜４であるエチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチルなどのアルキル基、すな
わちＮ6，Ｎ6−ジエチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジプロピ
ルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジイソプロピルｃＡＭＰ、
Ｎ6，Ｎ6−ジブチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジイソブチル
ｃＡＭＰなどが、またＲ1とＲ2が互いに異なるときは、
特にＮ6，Ｎ6−エチル，プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−
エチル，イソプロピルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−エチル，ブ
チルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−エチル，イソブチルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6，Ｎ6−プロピル，イソプロピルｃＡＭＰ、
Ｎ6，Ｎ6−プロピル，ブチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−プロ
ピル，イソブチルｃＡＭＰなどが好ましい。また、前記
一般式（２）で表されるｃＡＭＰ誘導体において、Ｒ1
が水素原子のとき、Ｒ2は、炭素数１から１０のアルキ
ル基であり、例えば直鎖状若しくは分岐状のメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘ
プチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニ
ル、デシルなどのアルキル基である。これらのうち、特
に炭素数が３〜７のプロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソ
ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチルなどのアルキル基、
すなわちＮ6−プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソプロピルｃ
ＡＭＰ、Ｎ6−ブチルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソブチルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6−ペンチルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソペンチルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6−ヘキシルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソヘキシルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6−ヘプチルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソヘプチルｃＡＭ
Ｐなどが好ましい。前記したこれらの成分は、コラーゲ
ンの生成促進作用や小じわ、肌荒れの防止、改善あるい
は皮膚の潤い、平滑性を付与するなど特に優れた美肌効
果を有するので好ましい。
としては、前記一般式（２）で表されるｃＡＭＰ誘導体
において、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数１から６のアルキル基で
あり、例えば直鎖状若しくは分岐状のメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル基などの組
合せが挙げられる。そしてＲ1とＲ2が同じであるとき
は、特に炭素数が２〜４であるエチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチルなどのアルキル基、すな
わちＮ6，Ｎ6−ジエチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジプロピ
ルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジイソプロピルｃＡＭＰ、
Ｎ6，Ｎ6−ジブチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジイソブチル
ｃＡＭＰなどが、またＲ1とＲ2が互いに異なるときは、
特にＮ6，Ｎ6−エチル，プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−
エチル，イソプロピルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−エチル，ブ
チルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−エチル，イソブチルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6，Ｎ6−プロピル，イソプロピルｃＡＭＰ、
Ｎ6，Ｎ6−プロピル，ブチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−プロ
ピル，イソブチルｃＡＭＰなどが好ましい。また、前記
一般式（２）で表されるｃＡＭＰ誘導体において、Ｒ1
が水素原子のとき、Ｒ2は、炭素数１から１０のアルキ
ル基であり、例えば直鎖状若しくは分岐状のメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘ
プチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニ
ル、デシルなどのアルキル基である。これらのうち、特
に炭素数が３〜７のプロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソ
ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチルなどのアルキル基、
すなわちＮ6−プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソプロピルｃ
ＡＭＰ、Ｎ6−ブチルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソブチルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6−ペンチルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソペンチルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6−ヘキシルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソヘキシルｃＡＭ
Ｐ、Ｎ6−ヘプチルｃＡＭＰ、Ｎ6−イソヘプチルｃＡＭ
Ｐなどが好ましい。前記したこれらの成分は、コラーゲ
ンの生成促進作用や小じわ、肌荒れの防止、改善あるい
は皮膚の潤い、平滑性を付与するなど特に優れた美肌効
果を有するので好ましい。
【００１０】そして前記一般式（２）のｃＡＭＰ誘導体
において、Ａが水素原子のほか、ナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどのアルカリ塩及びトリス(ヒドロキシ
メチル)アミノメタン塩、トリエチルアミンなどのアミ
ン塩であるものも使用できる。
において、Ａが水素原子のほか、ナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどのアルカリ塩及びトリス(ヒドロキシ
メチル)アミノメタン塩、トリエチルアミンなどのアミ
ン塩であるものも使用できる。
【００１１】本発明に用いる多くのｃＡＭＰ誘導体は公
知の化合物であり、Ｎ6−アルキルｃＡＭＰ誘導体、例
えばＮ6−ブチルｃＡＭＰは、ｃＡＭＰのトリブチルア
ミン塩をｎ−ブチルアルデヒドと還元剤を用いて還元ア
ルキル化反応により得られる（特開昭６０−２３９４９
６号公報参照）。また、Ｎ6，Ｎ6−ジアルキルｃＡＭＰ
誘導体（Ｒ1、Ｒ2が同じのとき）、例えばＮ6，Ｎ6−ジ
プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジブチルｃＡＭＰ、
Ｎ6，Ｎ6−ジヘキシルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジイソブチ
ルｃＡＭＰなどは、２’−Ｏ−トシルｃＡＭＰを水素化
ナトリウム存在下でハロゲン化アルキルと処理した後、
アルカリ性条件下でトシル基を脱保護して得ることがで
きる（特開平３−８３９９５号公報参照）。さらにま
た、Ｒ1、Ｒ2が互いに異なるアルキルｃＡＭＰ誘導体
は、２’−Ｏ−トシルｃＡＭＰにアルデヒドと還元剤を
作用させてＮ6−アルキル−２’−Ｏ−トシルｃＡＭＰ
とし、これに水素化ナトリウム存在下でハロゲン化アル
キルと処理し、対応するＮ6，Ｎ6−ジアルキル−２’−
Ｏ−トシルｃＡＭＰとし、これをアルカリ性条件下でト
シル基を脱保護して得ることができる（特開平３−８１
２８５号公報参照）。前記のｃＡＭＰ誘導体の合成法の
一例を以下に示す。
知の化合物であり、Ｎ6−アルキルｃＡＭＰ誘導体、例
えばＮ6−ブチルｃＡＭＰは、ｃＡＭＰのトリブチルア
ミン塩をｎ−ブチルアルデヒドと還元剤を用いて還元ア
ルキル化反応により得られる（特開昭６０−２３９４９
６号公報参照）。また、Ｎ6，Ｎ6−ジアルキルｃＡＭＰ
誘導体（Ｒ1、Ｒ2が同じのとき）、例えばＮ6，Ｎ6−ジ
プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジブチルｃＡＭＰ、
Ｎ6，Ｎ6−ジヘキシルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6−ジイソブチ
ルｃＡＭＰなどは、２’−Ｏ−トシルｃＡＭＰを水素化
ナトリウム存在下でハロゲン化アルキルと処理した後、
アルカリ性条件下でトシル基を脱保護して得ることがで
きる（特開平３−８３９９５号公報参照）。さらにま
た、Ｒ1、Ｒ2が互いに異なるアルキルｃＡＭＰ誘導体
は、２’−Ｏ−トシルｃＡＭＰにアルデヒドと還元剤を
作用させてＮ6−アルキル−２’−Ｏ−トシルｃＡＭＰ
とし、これに水素化ナトリウム存在下でハロゲン化アル
キルと処理し、対応するＮ6，Ｎ6−ジアルキル−２’−
Ｏ−トシルｃＡＭＰとし、これをアルカリ性条件下でト
シル基を脱保護して得ることができる（特開平３−８１
２８５号公報参照）。前記のｃＡＭＰ誘導体の合成法の
一例を以下に示す。
【００１２】＜合成例−１＞ （Ｎ6−ペンチルｃＡＭＰの製造）ｃＡＭＰのトリブチ
ルアミン塩５．０ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、バレル
アルデヒド１０．６ｍｌを添加し、５０℃に加熱下で攪
拌した。次いでシアノ水素化ほう素ナトリウム３．１ｇ
を含んだジメチルホルムアミド６ｍｌを加え、６時間攪
拌した。反応混合物に少量の水を加え、溶媒を減圧留去
したのち、残査を少量の水に溶解し、塩酸でｐＨ２に調
整し、活性炭カラムに吸着させ、水洗後、メタノール／
水／２８％水酸化アンモニウム（容量比１０：１０：
１）で溶出する区分を減圧乾固した。得られた残査をシ
リカゲルクロマトグラフィで精製し、２５％メタノール
／クロロホルム溶出部より上記化合物のアンモニウム塩
２．３ｇを得た。これを水−メタノールに溶解し、２Ｎ
−塩酸でｐＨ２に調整し、Ｎ6−ペンチルｃＡＭＰ１．
８ｇを得た。 ＵＶ：λｍａｘ ２Ｎ ＮａＯＨ（ε） ｎｍ：２６７（１６７００） 元素分析値：Ｃ15Ｈ22Ｎ5Ｏ6Ｐ・３／２Ｈ2Ｏとして Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） ４２．０１ ５．６６ １６．２３ 計算値（％） ４２．２６ ５．９１ １６．４３
ルアミン塩５．０ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、バレル
アルデヒド１０．６ｍｌを添加し、５０℃に加熱下で攪
拌した。次いでシアノ水素化ほう素ナトリウム３．１ｇ
を含んだジメチルホルムアミド６ｍｌを加え、６時間攪
拌した。反応混合物に少量の水を加え、溶媒を減圧留去
したのち、残査を少量の水に溶解し、塩酸でｐＨ２に調
整し、活性炭カラムに吸着させ、水洗後、メタノール／
水／２８％水酸化アンモニウム（容量比１０：１０：
１）で溶出する区分を減圧乾固した。得られた残査をシ
リカゲルクロマトグラフィで精製し、２５％メタノール
／クロロホルム溶出部より上記化合物のアンモニウム塩
２．３ｇを得た。これを水−メタノールに溶解し、２Ｎ
−塩酸でｐＨ２に調整し、Ｎ6−ペンチルｃＡＭＰ１．
８ｇを得た。 ＵＶ：λｍａｘ ２Ｎ ＮａＯＨ（ε） ｎｍ：２６７（１６７００） 元素分析値：Ｃ15Ｈ22Ｎ5Ｏ6Ｐ・３／２Ｈ2Ｏとして Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） ４２．０１ ５．６６ １６．２３ 計算値（％） ４２．２６ ５．９１ １６．４３
【００１３】＜合成例−２＞（Ｎ6−ヘプチルｃＡＭＰ
の製造）ｃＡＭＰのトリブチルアミン塩５．０ｇを酢酸
１００ｍｌに溶解し、ヘプチルアルデヒド１０．５ｍｌ
を添加し、５０℃に加熱下で攪拌した。次いでシアノ水
素化ほう素ナトリウム２．５ｇを含んだジメチルホルム
アミド６ｍｌを加え、６時間攪拌した。合成例−１と同
様の方法で後処理して無色粉状のＮ6−ヘプチルｃＡＭ
Ｐ２．６３ｇを得た。 ＵＶ：λｍａｘ ２Ｎ ＮａＯＨ（ε） ｎｍ：２６８（１７２００） 元素分析値： Ｃ17Ｈ26Ｎ5Ｏ6Ｐ・１／２Ｈ2Ｏとして Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） ４６．６８ ６．０７ １６．０２ 計算値（％） ４６．７６ ６．２４ １６．０５
の製造）ｃＡＭＰのトリブチルアミン塩５．０ｇを酢酸
１００ｍｌに溶解し、ヘプチルアルデヒド１０．５ｍｌ
を添加し、５０℃に加熱下で攪拌した。次いでシアノ水
素化ほう素ナトリウム２．５ｇを含んだジメチルホルム
アミド６ｍｌを加え、６時間攪拌した。合成例−１と同
様の方法で後処理して無色粉状のＮ6−ヘプチルｃＡＭ
Ｐ２．６３ｇを得た。 ＵＶ：λｍａｘ ２Ｎ ＮａＯＨ（ε） ｎｍ：２６８（１７２００） 元素分析値： Ｃ17Ｈ26Ｎ5Ｏ6Ｐ・１／２Ｈ2Ｏとして Ｃ Ｈ Ｎ 実測値（％） ４６．６８ ６．０７ １６．０２ 計算値（％） ４６．７６ ６．２４ １６．０５
【００１４】このようにして得た前記の一般式（２）で
表されるｃＡＭＰ誘導体を、単独又はそれら誘導体の一
種以上を併用して、皮膚外用又は皮膚化粧用組成成分に
含有させることにより、コラーゲンの生成促進作用を有
し、肌の老化による小じわ及び肌荒れなどの防止、改善
に有効であり、肌に潤いや平滑性を与える美肌効果を長
期にわたり発揮でき、しかも保存又は使用時にも安定
で、悪臭のない実用的な皮膚化粧料とすることができ
る。
表されるｃＡＭＰ誘導体を、単独又はそれら誘導体の一
種以上を併用して、皮膚外用又は皮膚化粧用組成成分に
含有させることにより、コラーゲンの生成促進作用を有
し、肌の老化による小じわ及び肌荒れなどの防止、改善
に有効であり、肌に潤いや平滑性を与える美肌効果を長
期にわたり発揮でき、しかも保存又は使用時にも安定
で、悪臭のない実用的な皮膚化粧料とすることができ
る。
【００１５】本発明において用いられる前記の皮膚外用
又は皮膚化粧用組成成分は、皮膚用に用いることができ
るものであればいかなるものでもよく、例えば油分とし
ては、オリーブ油、ホホバ油、サフラワー油、ツバキ
油、ミンク油、硬化油などの油脂類、ミツロウ、鯨ロ
ウ、ラノリンなどのロウ類、流動パラフィン、スクワラ
ン、マイクロクリスタリン、ワセリンなどの炭化水素
類、ステアリン酸、ラノリン酸、オレイン酸などの脂肪
酸類、セタノール、ステアリルアルコール、セチルアル
コール、オクチルドデシルアルコールなどのアルコール
類、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸オクチルド
デシルなどのエステル類などを挙げることができる。保
湿剤とては、グリセリン、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコールなど
を、また紫外線吸収剤・散乱剤としては、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、エチルヘキシルパラ
メトキシサイナメート、酸化チタン、カオリン、タルク
などが挙げられる。アルコール類としては、エタノー
ル、イソプロパノールなどが挙げられる。界面活性剤と
しては、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、パルミチン酸トリエタノールアミンなどのアニオ
ン界面活性剤、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムなどの
カチオン界面活性剤、レシチンなどの両性界面活性剤、
モノステアリン酸グリセリン、ポリオキシエチレンモノ
オレエート、ポリエチレングリコールモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンラノリンなど
の非界面活性剤などを挙げることができる。抗酸化剤と
しては、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、没食子酸プロピル、アスコルビン酸など
を、またキレート剤としては、エデト酸二ナトリウム、
エチレンジアミン四酢酸塩、ヘキサメタン酸などを、防
腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、安息香
酸、ソルビン酸塩、塩化ベンザルコニウム、エタノール
などを挙げることできる。増粘剤としては、カルボキシ
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル
アルコールなどが挙げられる。またそのほかに美白剤を
加えることもできる。これらの皮膚外用又は皮膚化粧用
組成成分は、必要により適宜組み合わせて用いることが
できる。
又は皮膚化粧用組成成分は、皮膚用に用いることができ
るものであればいかなるものでもよく、例えば油分とし
ては、オリーブ油、ホホバ油、サフラワー油、ツバキ
油、ミンク油、硬化油などの油脂類、ミツロウ、鯨ロ
ウ、ラノリンなどのロウ類、流動パラフィン、スクワラ
ン、マイクロクリスタリン、ワセリンなどの炭化水素
類、ステアリン酸、ラノリン酸、オレイン酸などの脂肪
酸類、セタノール、ステアリルアルコール、セチルアル
コール、オクチルドデシルアルコールなどのアルコール
類、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸オクチルド
デシルなどのエステル類などを挙げることができる。保
湿剤とては、グリセリン、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコールなど
を、また紫外線吸収剤・散乱剤としては、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、エチルヘキシルパラ
メトキシサイナメート、酸化チタン、カオリン、タルク
などが挙げられる。アルコール類としては、エタノー
ル、イソプロパノールなどが挙げられる。界面活性剤と
しては、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、パルミチン酸トリエタノールアミンなどのアニオ
ン界面活性剤、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムなどの
カチオン界面活性剤、レシチンなどの両性界面活性剤、
モノステアリン酸グリセリン、ポリオキシエチレンモノ
オレエート、ポリエチレングリコールモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンラノリンなど
の非界面活性剤などを挙げることができる。抗酸化剤と
しては、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、没食子酸プロピル、アスコルビン酸など
を、またキレート剤としては、エデト酸二ナトリウム、
エチレンジアミン四酢酸塩、ヘキサメタン酸などを、防
腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、安息香
酸、ソルビン酸塩、塩化ベンザルコニウム、エタノール
などを挙げることできる。増粘剤としては、カルボキシ
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル
アルコールなどが挙げられる。またそのほかに美白剤を
加えることもできる。これらの皮膚外用又は皮膚化粧用
組成成分は、必要により適宜組み合わせて用いることが
できる。
【００１６】そして、本発明の皮膚化粧料は、前記の皮
膚外用又は皮膚化粧用組成成分に、前記したｃＡＭＰ誘
導体を有効成分として含有させて、化粧水、クリーム、
乳液、パック剤、軟膏などの製品形態とすることができ
る。
膚外用又は皮膚化粧用組成成分に、前記したｃＡＭＰ誘
導体を有効成分として含有させて、化粧水、クリーム、
乳液、パック剤、軟膏などの製品形態とすることができ
る。
【００１７】本発明の皮膚化粧料は、前記の各種組成成
分に、前記一般式（２）で表されるｃＡＭＰ誘導体の１
種または２種以上を、組成物中に０．０００１〜５Ｗ／
Ｗ％（以下単に％と略す）、好ましくは０．００１〜３
％含有させるのが望ましい。また、該皮膚化粧料の投与
は、必要な皮膚の部位に１日１回乃至数回塗布するのが
好ましい。
分に、前記一般式（２）で表されるｃＡＭＰ誘導体の１
種または２種以上を、組成物中に０．０００１〜５Ｗ／
Ｗ％（以下単に％と略す）、好ましくは０．００１〜３
％含有させるのが望ましい。また、該皮膚化粧料の投与
は、必要な皮膚の部位に１日１回乃至数回塗布するのが
好ましい。
【００１８】
【実施例】次に、実験例及び実施例を示して本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらにのみ限定され
るものではない。なお、各実施例中の組成成分量の単位
は、Ｗ／Ｗ％である。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらにのみ限定され
るものではない。なお、各実施例中の組成成分量の単位
は、Ｗ／Ｗ％である。
【００１９】実験例 ＜薬理試験＞ 培養線維芽細胞コラーゲン生成促進作用
能試験 培養ヒト線維芽細胞を１０％牛胎児血清（Ｆｅｔａｌ
ｃａｒｆ ｓｅｒｕｍ）含有Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ Ｍ
ｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅ’ｓ Ｍｅｄｉｕｍ（ＤＭ
ＥＭ）で継代培養し、第５−７継代した細胞を実験に供
し、デッシュに５０００個の細胞を接種して培養し、コ
ンフルエントになったものを用いた。前記の線維芽細胞
に、本発明に用いる有効成分（１０-5モル）を、また比
較例として、前記と同モルのＮ6，２’−Ｏ−ジブチリ
ルｃＡＭＰＮａ（以下ＤＢｃＡＭＰと略す）を加え、さ
らにまた、前記の線維芽細胞にｃＡＭＰ誘導体を加えな
いものをコントロールとして、それらを無血清のＤＭＥ
Ｍ中で３７℃、５％ＣＯ2の条件下で２４時間培養した
後、トリス緩衝液にて細胞蛋白質を抽出した。次いで、
前記の細胞蛋白質をペプシンで消化後、２％ソジウムド
デシルサルファイト（ＳＤＳ）を含むトリス緩衝液に溶
解して蛋白量をＬｏｗｒｙらの方法で測定した。各レー
ン同じ量の蛋白質を６％ＳＤＳポリアクリルアミドゲル
に流して蛋白を分離した。その後、蛋白質をニトロセル
ロース膜に転写して、１型コラーゲンに対する抗体（ウ
サギ抗ヒト型コラーゲン抗体）を一次抗体としてウエス
タンプロッテイングを行った。得られた結果をスキャナ
ーにてコンピューターに取り込み画像解析プログラム
（ＮＩＨ ＩＭＡＧＥ）を用い、コラーゲン量の解析を
した。
能試験 培養ヒト線維芽細胞を１０％牛胎児血清（Ｆｅｔａｌ
ｃａｒｆ ｓｅｒｕｍ）含有Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ Ｍ
ｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅ’ｓ Ｍｅｄｉｕｍ（ＤＭ
ＥＭ）で継代培養し、第５−７継代した細胞を実験に供
し、デッシュに５０００個の細胞を接種して培養し、コ
ンフルエントになったものを用いた。前記の線維芽細胞
に、本発明に用いる有効成分（１０-5モル）を、また比
較例として、前記と同モルのＮ6，２’−Ｏ−ジブチリ
ルｃＡＭＰＮａ（以下ＤＢｃＡＭＰと略す）を加え、さ
らにまた、前記の線維芽細胞にｃＡＭＰ誘導体を加えな
いものをコントロールとして、それらを無血清のＤＭＥ
Ｍ中で３７℃、５％ＣＯ2の条件下で２４時間培養した
後、トリス緩衝液にて細胞蛋白質を抽出した。次いで、
前記の細胞蛋白質をペプシンで消化後、２％ソジウムド
デシルサルファイト（ＳＤＳ）を含むトリス緩衝液に溶
解して蛋白量をＬｏｗｒｙらの方法で測定した。各レー
ン同じ量の蛋白質を６％ＳＤＳポリアクリルアミドゲル
に流して蛋白を分離した。その後、蛋白質をニトロセル
ロース膜に転写して、１型コラーゲンに対する抗体（ウ
サギ抗ヒト型コラーゲン抗体）を一次抗体としてウエス
タンプロッテイングを行った。得られた結果をスキャナ
ーにてコンピューターに取り込み画像解析プログラム
（ＮＩＨ ＩＭＡＧＥ）を用い、コラーゲン量の解析を
した。
【００２０】本発明に用いる有効成分が培養線維芽細胞
のコラーゲン生成促進に及ぼす活性（コントロールを１
００としたときの相対活性）の一例を図１に示す。な
お、図１中のＣｏｎｔはコントロール、Ｃ３はＮ6−プ
ロピルｃＡＭＰ、Ｃ５はＮ6−ペンチルｃＡＭＰ、Ｃ７
はＮ6−ヘプチルｃＡＭＰ、ｄｉＣ４はＮ6，Ｎ6−ジブ
チルｃＡＭＰを、そしてＤＢはＮ6，２’−Ｏ−ジブチ
リルｃＡＭＰ（比較例）を表す。
のコラーゲン生成促進に及ぼす活性（コントロールを１
００としたときの相対活性）の一例を図１に示す。な
お、図１中のＣｏｎｔはコントロール、Ｃ３はＮ6−プ
ロピルｃＡＭＰ、Ｃ５はＮ6−ペンチルｃＡＭＰ、Ｃ７
はＮ6−ヘプチルｃＡＭＰ、ｄｉＣ４はＮ6，Ｎ6−ジブ
チルｃＡＭＰを、そしてＤＢはＮ6，２’−Ｏ−ジブチ
リルｃＡＭＰ（比較例）を表す。
【００２１】図１より、１０-5モルにおいて、比較例で
あるＤＢｃＡＭＰにはコラーゲン産生促進作用が殆ど見
られなかったのに対し、Ｎ6−プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6−
ペンチルｃＡＭＰ、Ｎ6−ヘプチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6
−ジブチルｃＡＭＰは、培養ヒト線維芽細胞のコラーゲ
ン生成促進能が、コントロールのそれぞれ１．７倍、
２．２倍、１．４倍、１．４倍であった。このことか
ら、本発明に用いる有効成分は、優れたコラーゲン生成
活性を有することがわかり、したがって皮膚の老化によ
るしわの改善、予防及び肌荒れ防止に有効である。
あるＤＢｃＡＭＰにはコラーゲン産生促進作用が殆ど見
られなかったのに対し、Ｎ6−プロピルｃＡＭＰ、Ｎ6−
ペンチルｃＡＭＰ、Ｎ6−ヘプチルｃＡＭＰ、Ｎ6，Ｎ6
−ジブチルｃＡＭＰは、培養ヒト線維芽細胞のコラーゲ
ン生成促進能が、コントロールのそれぞれ１．７倍、
２．２倍、１．４倍、１．４倍であった。このことか
ら、本発明に用いる有効成分は、優れたコラーゲン生成
活性を有することがわかり、したがって皮膚の老化によ
るしわの改善、予防及び肌荒れ防止に有効である。
【００２２】実施例１ （皮膚状態の改善効果試験）まず、表１に示した組成成
分で、本発明品１、２、３、４及び比較例１、２の各皮
膚化粧料（軟膏）を調製した。
分で、本発明品１、２、３、４及び比較例１、２の各皮
膚化粧料（軟膏）を調製した。
【００２３】
【表１】
【００２４】次いで、一群５匹の８週齢のヘアーレスマ
ウスの背中に３％酢酸溶液を塗布し、肌荒れ状態を作
り、その後マウスの背中に、前記した軟膏を１日１回塗
布し、肌荒れの改善状態を肉眼観察で評価し、元の皮膚
状態に戻るのに要した平均日数を比較した。その結果を
表２に示す。また、前記の各軟膏を一ヶ月間室温保存し
てｃＡＭＰ誘導体の残存率（％）を高速液体クロマトグ
ラフィ法で測定した。その結果を表３に示す。
ウスの背中に３％酢酸溶液を塗布し、肌荒れ状態を作
り、その後マウスの背中に、前記した軟膏を１日１回塗
布し、肌荒れの改善状態を肉眼観察で評価し、元の皮膚
状態に戻るのに要した平均日数を比較した。その結果を
表２に示す。また、前記の各軟膏を一ヶ月間室温保存し
てｃＡＭＰ誘導体の残存率（％）を高速液体クロマトグ
ラフィ法で測定した。その結果を表３に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】表２より、Ｎ6−ペンチルｃＡＭＰＮａ
（本発明品１）、Ｎ6，Ｎ6−ジブチルｃＡＭＰＮａ（本
発明品２）、Ｎ6，Ｎ6−ジエチルｃＡＭＰＮａ（本発明
品３）、Ｎ6，Ｎ6−エチル，ブチルｃＡＭＰＮａ（本発
明品４）を有効成分として含有させた皮膚化粧用の軟膏
は、Ｎ6，２’−Ｏ−ジブチリルｃＡＭＰＮａ（比較品
１）又は前記ｃＡＭＰを含有しない軟膏（比較品２）に
比べ、いずれも短い日数で、荒れた皮膚を改善するとい
う優れた効果を有することがわかる。また表３に示すご
とく、一ヶ月間の室温保存において、本発明品の有効成
分は、比較品１及び比較品２と比べて、いずれも極めて
高い残存率が認められ、このことから、本発明品は室温
における長期間の保存にも安定で、その効果が持続する
ことがわかる。なお、前記の一ヶ月間の室温保存した各
軟膏のにおいを調べたところ、比較品１が分解による不
快臭を発するのに対し、本発明品はいずれも全く不快臭
を感じなかった。
（本発明品１）、Ｎ6，Ｎ6−ジブチルｃＡＭＰＮａ（本
発明品２）、Ｎ6，Ｎ6−ジエチルｃＡＭＰＮａ（本発明
品３）、Ｎ6，Ｎ6−エチル，ブチルｃＡＭＰＮａ（本発
明品４）を有効成分として含有させた皮膚化粧用の軟膏
は、Ｎ6，２’−Ｏ−ジブチリルｃＡＭＰＮａ（比較品
１）又は前記ｃＡＭＰを含有しない軟膏（比較品２）に
比べ、いずれも短い日数で、荒れた皮膚を改善するとい
う優れた効果を有することがわかる。また表３に示すご
とく、一ヶ月間の室温保存において、本発明品の有効成
分は、比較品１及び比較品２と比べて、いずれも極めて
高い残存率が認められ、このことから、本発明品は室温
における長期間の保存にも安定で、その効果が持続する
ことがわかる。なお、前記の一ヶ月間の室温保存した各
軟膏のにおいを調べたところ、比較品１が分解による不
快臭を発するのに対し、本発明品はいずれも全く不快臭
を感じなかった。
【００２８】実施例２（美肌効果試験） 表４に示した組成成分で、Ｎ6−ペンチルｃＡＭＰＮａ
を有効成分として含有する本発明品の皮膚化粧料（軟
膏）を、またＮ6−ペンチルｃＡＭＰＮａの代わりに水
を用いる以外は本発明品と同様の組成成分の比較品の軟
膏を調製した。
を有効成分として含有する本発明品の皮膚化粧料（軟
膏）を、またＮ6−ペンチルｃＡＭＰＮａの代わりに水
を用いる以外は本発明品と同様の組成成分の比較品の軟
膏を調製した。
【００２９】
【表４】
【００３０】乾燥肌のパネラ−１０人（３５〜４５歳）
を対象として、前記の本発明品の軟膏を右足に、また前
記比較品の軟膏を左足に、それぞれ１日２回（朝、夕各
約５０ｍｇ／回）約１００ｍｇを塗布した。４週間連続
使用した後、ＣＯＲＮＥＯＭＥＴＥＲ ＣＭ８２０Ｐ
Ｃ；Ｃｏｕｒａｇｅ ＋ ｋｈａｚａｋａ（（株）モリ
テックス社販売）を用いて、塗布部と非塗布部の皮膚の
水分量（湿潤性）をそれぞれの足について測定し、それ
ぞれの非塗布部の水分を１００として、本発明品及び比
較品の塗布部の皮膚相対水分量を求めた。
を対象として、前記の本発明品の軟膏を右足に、また前
記比較品の軟膏を左足に、それぞれ１日２回（朝、夕各
約５０ｍｇ／回）約１００ｍｇを塗布した。４週間連続
使用した後、ＣＯＲＮＥＯＭＥＴＥＲ ＣＭ８２０Ｐ
Ｃ；Ｃｏｕｒａｇｅ ＋ ｋｈａｚａｋａ（（株）モリ
テックス社販売）を用いて、塗布部と非塗布部の皮膚の
水分量（湿潤性）をそれぞれの足について測定し、それ
ぞれの非塗布部の水分を１００として、本発明品及び比
較品の塗布部の皮膚相対水分量を求めた。
【００３１】その結果、本発明品及び比較品の前記相対
水分量の平均値は、それぞれ１１７．５％、１０７．５
％であり、本発明の軟膏は、皮膚水分を増加させ、皮膚
の潤いを付与することがわかる。また４週間連続使用し
た後、各パネラーに左右いずれの足の塗布部が滑らかさ
（平滑性）に優れているかを評価してもらい比較した。
その結果、本発明品が良いと評価した人が１０名、比較
品が良いとした人が０名であった。上記結果より、本発
明の軟膏は、皮膚に潤いや平滑性を付与するという美肌
効果に優れていることが分かる。
水分量の平均値は、それぞれ１１７．５％、１０７．５
％であり、本発明の軟膏は、皮膚水分を増加させ、皮膚
の潤いを付与することがわかる。また４週間連続使用し
た後、各パネラーに左右いずれの足の塗布部が滑らかさ
（平滑性）に優れているかを評価してもらい比較した。
その結果、本発明品が良いと評価した人が１０名、比較
品が良いとした人が０名であった。上記結果より、本発
明の軟膏は、皮膚に潤いや平滑性を付与するという美肌
効果に優れていることが分かる。
【００３２】実施例３（乳液の調製） 表５に示す組成成分の皮膚化粧料（乳液）を以下のごと
くして調製した。
くして調製した。
【００３３】
【表５】
【００３４】すなわち、先ず表５中の組成成分１１に
６、７、８を加え、加熱して７０℃に保つ（水相部）。
次いで１０を除く上記以外の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相部）。油相部に水相部を攪拌しな
がら徐々に加え、ホモミキサ−にて均一に乳化する。そ
の後よく攪拌しながら、途中で成分１０を加え３０℃ま
で冷却し、本発明の乳液を得た。
６、７、８を加え、加熱して７０℃に保つ（水相部）。
次いで１０を除く上記以外の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相部）。油相部に水相部を攪拌しな
がら徐々に加え、ホモミキサ−にて均一に乳化する。そ
の後よく攪拌しながら、途中で成分１０を加え３０℃ま
で冷却し、本発明の乳液を得た。
【００３５】実施例４（クリ−ムの調製） 表６に示す組成成分の皮膚化粧料（クリーム）を以下の
ごとくして調製した。
ごとくして調製した。
【００３６】
【表６】
【００３７】すなわち、先ず表６中の組成成分１４に
７、８を加え、加熱して７０℃に保つ（水相部）。１１
を除く上記以外の成分を加熱融解して７０℃に保つ（油
相部）。水相部に油相部を加えて予備乳化を行い、ホモ
ミキサ−で均一にした後、攪拌しながら１１を加え、３
０℃に冷却して本発明品１のクリ−ムを得た。また、組
成成分８の代わりに９又は１０を用いる以外は前記と同
様にして本発明品２及び本発明品３を調製し、本発明の
クリームを得た。
７、８を加え、加熱して７０℃に保つ（水相部）。１１
を除く上記以外の成分を加熱融解して７０℃に保つ（油
相部）。水相部に油相部を加えて予備乳化を行い、ホモ
ミキサ−で均一にした後、攪拌しながら１１を加え、３
０℃に冷却して本発明品１のクリ−ムを得た。また、組
成成分８の代わりに９又は１０を用いる以外は前記と同
様にして本発明品２及び本発明品３を調製し、本発明の
クリームを得た。
【００３８】実施例５（化粧水の調製） 表７に示す組成成分の皮膚化粧料（化粧水）を以下のご
とくして調製した。
とくして調製した。
【００３９】
【表７】
【００４０】表７中の組成成分１、２、３、４、６、
７、を９の一部と混合して均一とし、これに８を添加混
合した後、残りの９を加えて混合し、全量を１００％と
した本発明品１の化粧水を得た。また、組成成分４に代
えて５を用いる以外は前記と同様にして、本発明品２の
化粧水を得た。
７、を９の一部と混合して均一とし、これに８を添加混
合した後、残りの９を加えて混合し、全量を１００％と
した本発明品１の化粧水を得た。また、組成成分４に代
えて５を用いる以外は前記と同様にして、本発明品２の
化粧水を得た。
【００４１】
【発明の効果】本発明の有効成分を含有させた、例えば
化粧水、クリーム、乳液、パック剤、軟膏などの皮膚化
粧料は、優れたコラーゲン生成促進作用を有し、皮膚細
胞を賦活するので、皮膚の老化による小じわ及び太陽光
線などによる肌荒れの防止、改善あるいは皮膚の潤いや
平滑性の付与などの優れた美肌効果を有する。さらに、
本発明の皮膚化粧料の有効成分である前記一般式（２）
で表されるｃＡＭＰ誘導体は、安定性に優れており、室
温における保存又は使用の際にも不快な臭いを発しない
ので、極めて有用である。
化粧水、クリーム、乳液、パック剤、軟膏などの皮膚化
粧料は、優れたコラーゲン生成促進作用を有し、皮膚細
胞を賦活するので、皮膚の老化による小じわ及び太陽光
線などによる肌荒れの防止、改善あるいは皮膚の潤いや
平滑性の付与などの優れた美肌効果を有する。さらに、
本発明の皮膚化粧料の有効成分である前記一般式（２）
で表されるｃＡＭＰ誘導体は、安定性に優れており、室
温における保存又は使用の際にも不快な臭いを発しない
ので、極めて有用である。
【図１】 本発明に用いる有効成分が培養線維芽細胞の
コラーゲン生成促進に及ぼ す活性（コントロールを１
００としたときの相対活性）の一例を示すグラフ。（成
分の濃度は１０-5モル）
コラーゲン生成促進に及ぼ す活性（コントロールを１
００としたときの相対活性）の一例を示すグラフ。（成
分の濃度は１０-5モル）
Claims (5)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭素数１から６のアルキル基であ
り、また、Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2は、炭素数１から
１０のアルキル基であり、Ａは水素原子、アルカリ金
属、アンモニア又は有機アミンである〕で表されるアデ
ノシン３’，５’−環状リン酸誘導体の少なくとも１種
を有効成分として含有することを特徴とする皮膚化粧
料。 - 【請求項２】 請求項１記載のＲ1、Ｒ2が、炭素数２か
ら４のアルキル基である、請求項１記載の皮膚化粧料。 - 【請求項３】 請求項１記載のＲ1が水素原子のとき、
Ｒ2が炭素数３から７のアルキル基である、請求項１記
載の皮膚化粧料。 - 【請求項４】 請求項１記載のアデノシン３’，５’−
環状リン酸誘導体を有効成分として０．００１〜３Ｗ／
Ｗ％含有する、請求項１記載の皮膚化粧料。 - 【請求項５】 アデノシン３’，５’−環状リン酸誘導
体が、ナトリウム、カリウム又はトリス（ヒドロキシメ
チル）アミノメタン塩である、請求項１記載の皮膚化粧
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12929596A JPH09295915A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12929596A JPH09295915A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 皮膚化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09295915A true JPH09295915A (ja) | 1997-11-18 |
Family
ID=15006046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12929596A Pending JPH09295915A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09295915A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002041853A1 (fr) * | 2000-11-22 | 2002-05-30 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Composition emulsifiante d'huile dans l'eau et son procede de preparation |
| WO2002083087A1 (fr) * | 2001-04-13 | 2002-10-24 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Promoteurs d'apport de sucre |
| WO2003104250A1 (en) * | 2002-06-07 | 2003-12-18 | Kylix, B. V. | New compounds for modulating the activity of exchange proteins directly activated by camp (epacs) |
| WO2004016238A1 (ja) * | 2002-08-06 | 2004-02-26 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 老化防止用組成物 |
| WO2005034902A1 (ja) * | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd | コラーゲン産生促進用組成物 |
| JP2006206575A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-08-10 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 色素沈着予防又は改善剤 |
| JP2006225271A (ja) * | 2005-02-15 | 2006-08-31 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | シワの予防又は改善剤 |
| US7794739B2 (en) | 2002-04-09 | 2010-09-14 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Nucleic acid based composition for cell proliferation |
-
1996
- 1996-04-26 JP JP12929596A patent/JPH09295915A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6946436B2 (en) | 2000-11-22 | 2005-09-20 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | O/W emulsion composition and method of preparing the same |
| CN100341486C (zh) * | 2000-11-22 | 2007-10-10 | 大塚制药株式会社 | 水包油型乳化组合物及其制备方法 |
| WO2002041853A1 (fr) * | 2000-11-22 | 2002-05-30 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Composition emulsifiante d'huile dans l'eau et son procede de preparation |
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