JPH09286743A - Ethylene derivative compound and its use - Google Patents
Ethylene derivative compound and its useInfo
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- JPH09286743A JPH09286743A JP9881296A JP9881296A JPH09286743A JP H09286743 A JPH09286743 A JP H09286743A JP 9881296 A JP9881296 A JP 9881296A JP 9881296 A JP9881296 A JP 9881296A JP H09286743 A JPH09286743 A JP H09286743A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエチレン誘
導体化合物およびそれを含有する液晶組成物、さらに該
組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel ethylene derivative compound, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal electro-optical element using the composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじ
め、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、
ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等の種々の用
途に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電
圧、高速応答性、化学的安定性等の多くの性能が要求さ
れている。2. Description of the Related Art In recent years, liquid crystal electro-optical elements include watches, calculators, measuring instruments, automotive instruments, copiers, cameras,
It has begun to be used in various applications such as a display device for OA equipment and a display device for home electric appliances, and many performances such as a wide operating temperature range, low operating voltage, high speed response, and chemical stability are required.
【０００３】しかし、現在のところ、これら全ての特性
を単独の材料で満たす材料はないため、複数の液晶、お
よび、非液晶の材料を混合した液晶組成物としている。
このため、各種特性の全てではなく、１または２以上の
特性に優れた液晶または非液晶材料の開発が望まれてい
る。However, at present, there is no material satisfying all of these characteristics with a single material, so that a liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal and non-liquid crystal materials.
Therefore, it is desired to develop a liquid crystal or non-liquid crystal material that is excellent in one or two or more of all characteristics.
【０００４】液晶を用いた電気光学素子分野において、
ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損
なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するため
に、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値（Δ
ｎ）とセル厚（ｄ：単位はμｍ）の積（Δｎｄ）をある
特定の値に設定する必要がある。In the field of electro-optical devices using liquid crystals,
In a twisted nematic (TN) type cell, the refractive index anisotropy value (Δ 縞) of a liquid crystal material filled in the cell is reduced in order to prevent the occurrence of interference fringes on the cell surface, which may impair the appearance of the cell.
It is necessary to set the product (Δnd) of n) and cell thickness (d: unit is μm) to a certain value.
【０００５】Δｎｄの値が一定値に設定された場合、Δ
ｎ値の大きな材料を使用すれば、ｄ値を小になしうる。
ｄ値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ
∝ｄ2 の関係式に従って小にできる。When the value of Δnd is set to a constant value, Δ
If a material having a large n value is used, the d value can be made small.
If the d value is small, the response time (τ) is the well-known τ.
It can be reduced according to the relational expression of ∝d 2 .
【０００６】また、最近では液晶表示セルの応用製品の
多様化に伴い、動作温度範囲を高温側に拡大した液晶が
要求されている。特にネマチック相−等方性液体相転移
温度（Ｔc ）の高いネマチック液晶化合物が必要となっ
ている。Further, recently, with the diversification of products to which liquid crystal display cells are applied, there is a demand for liquid crystals whose operating temperature range is expanded to a high temperature side. In particular, nematic liquid crystal compounds having a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature ( Tc ) are required.
【０００７】このような、Δｎ値が大であり、かつ、Ｔ
c が高い多成分系の液晶組成物を得るためには、他の液
晶または非液晶との相溶性に優れ、かつ、化学的に安定
な液晶化合物の使用が必要であり、該化合物を含む該液
晶組成物を用いることによって、応答速度が速く、しか
も干渉縞のない液晶表示セルの製作が可能となる。Such a large Δn value and T
In order to obtain a multi-component liquid crystal composition having a high c , it is necessary to use a liquid crystal compound that has excellent compatibility with other liquid crystals or non-liquid crystals and that is chemically stable. By using the liquid crystal composition, it is possible to manufacture a liquid crystal display cell having a high response speed and no interference fringes.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】従来、下式（２）で示
されるようなエチレン誘導体化合物を含ませた液晶化合
物組成物が提案されている（特開昭６１−２７９２
９）。なお、下式（２）において、Ｃｙはトランス−
１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，
４−ジ置換フェニレン基を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトラ
ンス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒ1 および
Ｒ2 は、本発明でのＲ1およびＲ2 とは異なり、それぞ
れ炭素数１〜８の直鎖アルキル基または炭素数１〜５の
アルキル基を示す。Conventionally, a liquid crystal compound composition containing an ethylene derivative compound represented by the following formula (2) has been proposed (JP-A-61-2792).
9). In the formula (2) below, Cy is trans-
1,4-di-substituted cyclohexylene group is shown, and Ph is 1,
Shows the 4-di-substituted phenylene group, -CH = CH- represents trans-1,2-disubstituted ethylene bond, R 1 and R 2 is different from R 1 and R 2 of the present invention, respectively carbon A straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is shown.
【０００９】 Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 （２）R 1 -Cy-Ph-Ph-CH 2 CH 2 -CH = CH-R 2 (2)
【００１０】式（２）で示される化合物は、Δｎ値が大
であり、Ｔc 値が高く、化学的にも安定な化合物である
点においては優れるが、他の液晶または非液晶との相溶
性に劣るため、液晶組成物への添加量が限定されるとい
う問題があった。The compound represented by the formula (2) is excellent in that it has a large Δn value and a high T c value and is chemically stable, but it is in phase with other liquid crystals or non-liquid crystals. Due to poor solubility, there is a problem that the amount added to the liquid crystal composition is limited.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明は，前述の問題を
解決すべく新規な材料を提供するものであり、下式
（１）で示されるエチレン誘導体化合物を提供する。た
だし、式（１）において、Ｃｙはトランス−１，４−ジ
置換シクロヘキシレン基を示し、Ｒ1 は炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を示
し、Ｒ2 は炭素数１〜５のアルキル基または水素原子を
示し、ｎは０〜５の整数を示し、Ｘ1 〜Ｘ8 の１〜２個
はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｒ2 が炭
素数１〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝ＣＨ−
は、トランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示す。The present invention provides a novel material for solving the above-mentioned problems, and provides an ethylene derivative compound represented by the following formula (1). However, in the formula (1), Cy represents a trans-1,4-di-substituted cyclohexylene group, and R 1 has 1 to 10 carbon atoms.
Or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom, n represents an integer of 0 to 5, and 1 to X 1 to X 8 Two are fluorine atoms and the rest are hydrogen atoms. When R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms -CH = CH-
Represents a trans-1,2-disubstituted ethylene bond.
【００１２】[0012]
【化２】 Embedded image
【００１３】また、本発明は式（１）で示されるエチレ
ン誘導体化合物を含有する液晶組成物、さらに該組成物
を用いた液晶電気光学素子を提供する。The present invention also provides a liquid crystal composition containing an ethylene derivative compound represented by the formula (1), and a liquid crystal electro-optical element using the composition.
【００１４】本発明の式（１）におけるＲ1 は、炭素数
１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキ
シ基を示し、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。
Ｒ1 がアルキル基である場合の炭素数は、１〜５が好ま
しい。アルキル基は直鎖または分岐の構造が好ましく、
特に直鎖の構造が好ましい。また、Ｒ1 がアルコキシ基
である場合の炭素数は、１〜５が好ましい。アルコキシ
基は直鎖または分岐の構造が好ましく、特に直鎖の構造
が好ましい。R 1 in the formula (1) of the present invention represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
When R 1 is an alkyl group, it preferably has 1 to 5 carbon atoms. The alkyl group preferably has a linear or branched structure,
A linear structure is particularly preferable. Moreover, when R 1 is an alkoxy group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 5. The alkoxy group preferably has a linear or branched structure, and particularly preferably a linear structure.
【００１５】式（１）のＲ2 は、炭素数１〜５のアルキ
ル基または水素原子を示す。式（１）のＲ2 が炭素数１
〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝ＣＨ−部分は、
トランス−１，２−ジ置換エチレン結合であることをを
示す。Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合、直
鎖のアルキル基が好ましい。ｎは０〜５の整数を示し、
０〜２の整数が好ましい。また、ｎが０である場合、
１，４−フェニレン基と−ＣＨ＝ＣＨ−とは直接結合し
ていることを意味する。R 2 in the formula (1) represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom. R 2 in the formula (1) has 1 carbon atom
The -CH = CH- moiety in the case of an alkyl group of -5 is
It shows that it is a trans-1,2-di-substituted ethylene bond. When R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkyl group is preferable. n represents an integer of 0 to 5,
An integer of 0 to 2 is preferable. Also, when n is 0,
The 1,4-phenylene group and -CH = CH- mean that they are directly bonded.
【００１６】Ｘ1 〜Ｘ8 の１〜２個はフッ素原子を示
し、残りは水素原子を示す。Ｘ1 〜Ｘ4 の１〜２個はフ
ッ素原子であり、残りは水素原子であるのが好ましい。
すなわち、Ｘ1 〜Ｘ8 のうち、Ｘ1 〜Ｘ4 から選ばれる
１〜２個が好ましい。Ｘ1 〜Ｘ8 が結合する１，４−フ
ェニレン基におけるフッ素原子の置換位置は、特に限定
されない。1-2 of X 1 to X 8 represent a fluorine atom, and the rest represent a hydrogen atom. It is preferable that 1 to 2 of X 1 to X 4 are fluorine atoms and the rest are hydrogen atoms.
That is, of X 1 to X 8 , 1 to 2 selected from X 1 to X 4 are preferable. The substitution position of the fluorine atom in the 1,4-phenylene group to which X 1 to X 8 are bonded is not particularly limited.
【００１７】式（１）のエチレン誘導体化合物として
は、下式（１ａ）で示される化合物が好ましい。ただ
し、下式（１ａ）におけるＲ3 は、炭素数１〜５の直鎖
アルキル基または炭素数１〜５の直鎖アルコキシ基を示
す。Ｒ4 は、炭素数１〜５の直鎖アルキル基または水素
原子を示し、ｍは０〜２の整数を示し、Ｘ9 〜Ｘ12の１
〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｃ
ｙおよび−ＣＨ＝ＣＨ−は、式（１）におけると同じ意
味を示す。As the ethylene derivative compound of the formula (1), a compound represented by the following formula (1a) is preferable. However, R 3 in the following formula (1a) represents a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. R 4 represents a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom, m represents an integer of 0 to 2, and 1 of X 9 to X 12
~ 2 are fluorine atoms, and the rest are hydrogen atoms. C
y and -CH = CH- have the same meanings as in formula (1).
【００１８】[0018]
【化３】 Embedded image
【００１９】本発明の式（１）で示されるエチレン誘導
体化合物の具体例としては実施例中に記載するものが挙
げられる。Specific examples of the ethylene derivative compound represented by the formula (1) of the present invention include those described in Examples.
【００２０】本発明の式（１）の化合物は、たとえば、
次の方法に従って製造される。なお、式中、Ｒ1 、Ｒ
2 、ｎ、Ｘ1 〜Ｘ8 は、式（１）と同じ意味を示す。The compound of formula (1) of the present invention is, for example,
It is manufactured according to the following method. In the formula, R 1 , R
2 , n and X 1 to X 8 have the same meanings as in formula (1).
【００２１】[0021]
【化４】 Embedded image
【００２２】すなわち、トランス−アルケニルブロミド
誘導体（３）を無水テトラヒドロフラン等の溶媒中で金
属マグネシウムと反応させ、対応するグリニヤール試薬
（３ａ）とする。That is, the trans-alkenyl bromide derivative (3) is reacted with magnesium metal in a solvent such as anhydrous tetrahydrofuran to give the corresponding Grignard reagent (3a).
【００２３】つぎに、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）エタン］ニッケルを触媒として、グリ
ニヤール試薬（３ａ）と４−ブロモクロロベンゼン誘導
体（２）と反応させて、４−アルケニルクロロベンゼン
誘導体（４）を得る。Then, using dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] nickel as a catalyst, the Grignard reagent (3a) is reacted with the 4-bromochlorobenzene derivative (2) to give the 4-alkenylchlorobenzene derivative ( 4) is obtained.
【００２４】つぎに、４−（トランス−４−置換シクロ
ヘキシル）ブロモベンゼン誘導体（５）を無水テトラヒ
ドロフラン等の溶媒中で金属マグネシウムと反応させ、
対応するグリニヤール試薬（５ａ）とし、ジクロロ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッ
ケルを触媒として、グリニヤール試薬（５ａ）と４−ア
ルケニルクロロベンゼン誘導体（４）とを反応させて、
本発明の化合物である式（１）のエチレン誘導体化合物
が得られる。Next, the 4- (trans-4-substituted cyclohexyl) bromobenzene derivative (5) is reacted with magnesium metal in a solvent such as anhydrous tetrahydrofuran,
The corresponding Grignard reagent (5a) is reacted with the Grignard reagent (5a) and the 4-alkenylchlorobenzene derivative (4) using dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] nickel as a catalyst,
An ethylene derivative compound of formula (1) which is a compound of the present invention is obtained.
【００２５】なお、本発明の式（１）のエチレン誘導体
化合物の製造方法は、上記の製造法に限定されず、種々
の製造方法が採用されうる。The method for producing the ethylene derivative compound of the formula (1) of the present invention is not limited to the above-mentioned production method, and various production methods can be adopted.
【００２６】式（１）のエチレン誘導体化合物は、Δｎ
値が大であるとともに、Ｔc 値が高く、他の液晶、また
は、非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な新規な
材料である。したがって、該化合物を含有する液晶組成
物とすることによって、優れた組成物とすることができ
る。たとえば、従来の液晶組成物に式（１）のエチレン
誘導体化合物を含ませた液晶組成物は、Δｎを大きく
し、ネマチック相温度範囲を高温側に拡大できる。The ethylene derivative compound of the formula (1) has Δn
It is a novel material that has a large value, a high T c value, excellent compatibility with other liquid crystals or non-liquid crystals, and is chemically stable. Therefore, by using a liquid crystal composition containing the compound, an excellent composition can be obtained. For example, a liquid crystal composition in which a conventional liquid crystal composition contains an ethylene derivative compound of formula (1) has a large Δn, and the nematic phase temperature range can be expanded to the high temperature side.
【００２７】液晶組成物とする場合には、通常は、式
（１）のエチレン誘導体化合物の少なくとも１種を、他
の液晶材料または非晶質材料に含ませる。液晶組成物中
の式（１）のエチレン誘導体化合物の量は、用途、使用
目的、他の化合物の種類等によって適宜変更されうる
が、通常の場合には、組成物の１００重量部中に１〜５
０重量部程度が好ましく、特に１〜３０重量部が好まし
い。When forming a liquid crystal composition, at least one kind of the ethylene derivative compound of the formula (1) is usually contained in another liquid crystal material or an amorphous material. The amount of the ethylene derivative compound of the formula (1) in the liquid crystal composition may be appropriately changed depending on the purpose of use, the purpose of use, the type of other compound, etc. ~ 5
About 0 parts by weight is preferable, and 1 to 30 parts by weight is particularly preferable.
【００２８】液晶組成物中に含ませる他の材料は、液晶
組成物の用途、要求性能等により異なるが、通常は、液
晶材料および該液晶材料に類似の構造を有する主成分、
および、必要に応じた添加成分からなるものが好まし
い。The other materials contained in the liquid crystal composition differ depending on the application of the liquid crystal composition, the required performance, etc.
In addition, it is preferable that the composition includes an additive component as needed.
【００２９】他の材料の具体例としては、誘電異方性を
向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、低粘性成
分、屈折率異方性値を調整する成分、コレステリック性
を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与する
成分等が挙げられる。Specific examples of other materials include components that improve dielectric anisotropy, components that exhibit liquid crystallinity at high temperatures, low viscosity components, components that adjust the anisotropy of refractive index, and components that impart cholesteric properties. Examples thereof include a component exhibiting dichroism and a component imparting conductivity.
【００３０】液晶組成物中に含ませうる他の材料の例と
しては、以下の具体例が挙げられる。なお、下式におけ
るＲ1 およびＲ2 は、式（１）のＲ1 およびＲ2 とは異
なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、また
はシアノ基を示す。Ｐｈは１，４−ジ置換フェニレン
基、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン
基を示す。The following specific examples are given as examples of other materials that can be contained in the liquid crystal composition. Incidentally, R 1 and R 2 in the formula, unlike the R 1 and R 2 of formula (1), an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom or a cyano group. Ph represents a 1,4-di-substituted phenylene group, and Cy represents a trans-1,4-di-substituted cyclohexylene group.
【００３１】Ｒ1 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 、Ｒ
1 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2-Ｐｈ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＨ
2 ＣＨ2-Ｐｈ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ
2 、Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 。R 1 -Cy-Cy-R 2 , R 1 -Cy-P
h-R 2, R 1 -Ph -Ph-R 2, R 1 -Cy-CO
O-Ph-R 2, R 1 -Ph-COO-Ph-R 2, R
1 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph -R 2, R 1 -Ph-CH
2 CH 2 -Ph-R 2, R 1 -Cy-Ph-Ph-R 2,
R 1 -Cy-Ph-Ph- Cy-R 2, R 1 -Ph-P
h-Ph-R 2, R 1 -Cy-COO-Ph-Ph-R
2, R 1 -Cy-Ph- COO-Ph-R 2.
【００３２】また、液晶組成物中に含ませる他の材料と
しては、上記化合物に限定されない。たとえば、上記化
合物の環構造または末端基の水素原子は、ハロゲン原
子、シアノ基、またはメチル基等へ置換されていてもよ
く、また、上記化合物の環構造または末端基の水素原子
は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ピリミジン環、ま
たはジオキサン環等の他の六員環または五員環等へ置換
されていてもよい。また、環と環との間に存在する結合
基を他の結合基に変更してもよい。これらの置換または
変更は、目的とする性能に合わせて適宜選択すればよ
い。Further, other materials contained in the liquid crystal composition are not limited to the above compounds. For example, the hydrogen atom of the ring structure or terminal group of the above compound may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a methyl group or the like, and the hydrogen atom of the ring structure or terminal group of the above compound may be a cyclohexane ring. , A benzene ring, a pyrimidine ring, a dioxane ring, or another 6-membered ring or a 5-membered ring. Further, the bonding group existing between the rings may be changed to another bonding group. These replacements or changes may be appropriately selected according to the intended performance.
【００３３】本発明の液晶組成物は、注入等の方法で液
晶セルに導入し、電極付の基板間に挟持されて液晶電気
光学素子とせしめる。該液晶電気光学素子は、ＴＮ方
式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェ
ーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘
電性液晶表示方式等の種々のモードで使用できる。The liquid crystal composition of the present invention is introduced into a liquid crystal cell by a method such as injection and sandwiched between substrates with electrodes to form a liquid crystal electro-optical element. The liquid crystal electro-optical element can be used in various modes such as a TN system, a guest-host (GH) system, a dynamic scattering system, a phase change system, a DAP system, a dual frequency drive system, and a ferroelectric liquid crystal display system.
【００３４】液晶電気光学素子としては、ＴＮ型液晶電
気光学素子が挙げられる。なお、ここでいう液晶電気光
学素子は、表示用途以外、たとえば、調光窓、光シャッ
タ、偏光変換素子等の用途にも使用できる。Examples of the liquid crystal electro-optical element include a TN type liquid crystal electro-optical element. The liquid crystal electro-optical element herein can be used for applications other than display applications, such as light control windows, optical shutters, and polarization conversion elements.
【００３５】上記の液晶電気光学素子は、以下の方法で
得られる。まず、必要に応じてＳｉＯ2 やＡｌ2 Ｏ3 等
のアンダーコート層やカラーフィルタ層が形成されたプ
ラスチックフィルムやガラス等の基板上に、Ｉｎ2 Ｏ3-
ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）やＳｎＯ2 等の電極を設け、パター
ニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、
ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、
配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対
向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化し
て空セルを形成する。The above liquid crystal electro-optical element can be obtained by the following method. First, on a substrate such as a plastic film or glass on which an undercoat layer such as SiO 2 or Al 2 O 3 or a color filter layer is formed, if necessary, In 2 O 3-
After providing electrodes such as SnO 2 (ITO) and SnO 2 and patterning, if necessary, polyimide, polyamide,
Forming an overcoat layer of SiO 2 , Al 2 O 3, etc.,
Orientation process. A seal material is printed thereon, the electrodes are arranged so as to face each other, the periphery is sealed, and the seal material is cured to form empty cells.
【００３６】さらにこの空セルに、液晶組成物を注入
し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。液
晶セルには、必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光
源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、
紫外線カットフィルタ等を積層し、つぎに、文字、図形
等を印刷したり、ノングレア加工等をして液晶電気光学
素子とする。Further, a liquid crystal composition is injected into this empty cell, and the injection port is sealed with a sealant to form a liquid crystal cell. The liquid crystal cell includes a polarizing plate, a color polarizing plate, a light source, a color filter, a semi-transmissive reflection plate, a reflection plate, a light guide plate, if necessary.
A UV cut filter or the like is laminated, and then characters, figures, etc. are printed, non-glare processing, etc. are performed to obtain a liquid crystal electro-optical element.
【００３７】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成および製法を示したにすぎず、たとえば２
層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶
セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティ
ブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等
の種々の構成のものが使用できる。The above description merely shows the basic structure and manufacturing method of the liquid crystal electro-optical element.
Various structures such as a substrate using a layer electrode, a two-layer liquid crystal cell in which two liquid crystal layers are formed, an active matrix element using an active matrix substrate in which active elements such as TFT and MIM are formed can be used.
【００３８】さらに、液晶電気光学素子は、ＴＮ型以外
のモードにも使用できる。たとえば、高ツイスト角のス
ーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶電気光学素
子、多色性色素を用いたＧＨ型液晶電気光学素子、強誘
電性液晶電気光学素子等が挙げられる。また、熱による
書き込みをするタイプのものにも使用できる。Furthermore, the liquid crystal electro-optical element can be used in modes other than the TN type. For example, a super twist nematic (STN) type liquid crystal electro-optical element having a high twist angle, a GH type liquid crystal electro-optical element using a polychromatic dye, a ferroelectric liquid crystal electro-optical element and the like can be mentioned. It can also be used for the type of writing by heat.
【００３９】[0039]
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらによって限定されない。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
【００４０】［実施例１］４’−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）ビフェニルの合成例 トランス−１−ブロモ−３−ペンテン５１．２３ｇと、
金属マグネシウム９．１８ｇを無水テトラヒドロフラン
２００ｍｌ中で反応させて、対応するグリニヤール試薬
を調製した。[Example 1] 4 '-(trans-4-n-
Synthesis example of propylcyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl Trans-1-bromo-3-pentene 51.23 g,
The corresponding Grignard reagent was prepared by reacting 9.18 g of metallic magnesium in 200 ml of anhydrous tetrahydrofuran.
【００４１】つぎに、４−ブロモ−１−クロロ−２−フ
ルオロベンゼン４８ｇ、無水テトラヒドロフラン４８０
ｍｌ、およびジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホス
フィノ）エタン］ニッケル７．２６ｇの混合物中に、グ
リニヤール試薬を、１０℃以下に保持したまま２時間で
滴下した。さらに１０℃以下で３０分撹拌した後、室温
で一晩撹拌し、２Ｎ塩酸３５０ｍｌを加えて、有機層を
分離し、水層をトルエンにて抽出した。有機層を一つに
まとめて、水洗し、乾燥した後、減圧蒸留することによ
って、１−（トランス−３−ペンテニル）−４−クロロ
−３−フルオロベンゼン３２．４８ｇ（収率５２％）を
得た。Next, 48 g of 4-bromo-1-chloro-2-fluorobenzene and anhydrous tetrahydrofuran 480
The Grignard reagent was added dropwise to the mixture of ml and dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] nickel 7.26 g over 2 hours while the temperature was kept at 10 ° C or lower. After stirring at 10 ° C. or lower for 30 minutes, the mixture was stirred at room temperature overnight, 350 ml of 2N hydrochloric acid was added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed with water, dried, and then distilled under reduced pressure to obtain 32.48 g (yield 52%) of 1- (trans-3-pentenyl) -4-chloro-3-fluorobenzene. Obtained.
【００４２】つぎに、４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）ブロモベンゼン４２．４７ｇ（０．
１５１ｍｏｌ）と金属マグネシウム４．０４ｇ（０．１
６６ｍｏｌ）とを無水テトラヒドロフラン２６０ｍｌ中
で反応させて、対応するグリニヤール試薬を調製した。Next, 42.47 g of 4- (trans-4-n-propylcyclohexyl) bromobenzene (0.
151 mol) and 4.04 g of metal magnesium (0.1
66 mol) was reacted with 260 ml of anhydrous tetrahydrofuran to prepare the corresponding Grignard reagent.
【００４３】１−（トランス−３−ペンテニル）−４−
クロロ−３−フルオロベンゼン３０ｇ（０．１５１ｍｏ
ｌ）、無水テトラヒドロフラン３００ｍｌ、ジクロロ
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッ
ケル４．７８ｇの混合物に、グリニヤール試薬を５℃以
下に保持したまま３時間で滴下した。さらに５℃以下で
１時間撹拌した後、室温にて一晩撹拌し、３Ｎ塩酸１８
０ｍｌを加えて、有機層を分離し、水層をトルエンにて
抽出した。有機層を一つにまとめて、水洗し、乾燥した
後、減圧蒸留し、エタノール−トルエン混合溶媒から再
結晶して目的とする標記化合物０．９５ｇを得た。1- (trans-3-pentenyl) -4-
Chloro-3-fluorobenzene 30 g (0.151 mo
1), anhydrous tetrahydrofuran 300 ml, and dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] nickel 4.78 g were added dropwise to the mixture over 3 hours while the Grignard reagent was kept at 5 ° C or lower. After stirring at 5 ° C or lower for 1 hour, the mixture was stirred at room temperature overnight, and 3N hydrochloric acid 18
0 ml was added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with toluene. The organic layers were combined, washed with water, dried, distilled under reduced pressure, and recrystallized from an ethanol-toluene mixed solvent to obtain 0.95 g of the desired title compound.
【００４４】得られた化合物のマススペクトル（以下、
ＭＳと記す。）は、ｍ／ｅ＝３６４（Ｍ+ ）であり、標
記化合物の分子量に一致した。融点は６２．３℃、Ｔc
は１５８．７℃であった。この化合物のＩＲスペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。Mass spectrum of the obtained compound (hereinafter,
It is written as MS. ) Was m / e = 364 (M + ), which was in agreement with the molecular weight of the title compound. Melting point is 62.3 ° C, T c
Was 158.7 ° C. The IR spectrum (KBr tablet method) of this compound is shown in FIG.
【００４５】[0045]
【化５】 Embedded image
【００４６】［実施例２］実施例１の４−ブロモ−１−
クロロ−２−フルオロベンゼンの代わりに対応する４−
ブロモクロロベンゼン誘導体を用い、また、４−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼ
ンの代わりに対応する４−（トランス−４−置換シクロ
ヘキシル）ブロモベンゼン誘導体を用いて実施例１と同
様に反応させ、下記化合物を得た。Example 2 4-Bromo-1-of Example 1
Corresponding 4-instead of chloro-2-fluorobenzene
Reaction similar to Example 1 using bromochlorobenzene derivative and using corresponding 4- (trans-4-substituted cyclohexyl) bromobenzene derivative instead of 4- (trans-4-n-propylcyclohexyl) bromobenzene. Then, the following compound was obtained.
【００４７】４’−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペン
テニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−
３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−
（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−
４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-methylcyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans -3-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-
3-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
n-pentylcyclohexyl) -2-fluoro-4-
(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methylcyclohexyl) -3-fluoro-
4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００４８】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３
−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ
−ブチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−
４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’−フル
オロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -3-fluoro-4- (Trance-3
-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n
-Butylcyclohexyl) -3-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3-fluoro-
4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-methylcyclohexyl) -2'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００４９】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス
−３−ペンテニル）ビフェニル［ＭＳ：ｍ／ｅ３５０
（Ｍ+ ），ＩＲ：９７５ｃｍ-1（Ｃ−Ｆ）］、４’−
（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’−
フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペ
ンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2'-fluoro- 4- (trans-3-pentenyl) biphenyl [MS: m / e350
(M + ), IR: 975 cm -1 (C-F)], 4'-
(Trans-4-n-butylcyclohexyl) -2'-
Fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4 -Methylcyclohexyl) -3'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５０】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス
−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−
（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３’−フ
ルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -3'-fluoro- 4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4
-N-butylcyclohexyl) -3'-fluoro-4-
(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-methylcyclohexyl) −
2,3-Difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５１】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペ
ンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−
（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（ト
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペン
テニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トラン
ス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2,3- Difluoro-4-
(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n- Pentylcyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl .
【００５２】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−
ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，
２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス
−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (trans-3-
Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-
Propylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-n-butylcyclohexyl) -2,
2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4
-Methylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５３】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−
ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，
３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス
−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (trans-3-
Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-
Propylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-n-butylcyclohexyl) -2,
3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4
-Methylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５４】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−
ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，
２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス
−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (trans-3-
Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-
Propylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-n-butylcyclohexyl) -3,
2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4
-Methylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５５】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−
ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，
３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス
−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−
４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (trans-3-
Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-
Propylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-n-butylcyclohexyl) -3,
3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4
-Methylcyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-
4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５６】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３
−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ
−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−
（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ
−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2', 3'-difluoro-4- (trans-3
-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n
-Propylcyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'
-(Trans-4-n-butylcyclohexyl)-
2 ', 3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4-
(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５７】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル［ＭＳ：ｍ／ｅ３６０（Ｍ+ ），Ｉ
Ｒ：９７５ｃｍ-1（Ｃ−Ｆ）］、４’−（トランス−４
−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ
−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２
−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェ
ニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシク
ロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペ
ンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−
３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl [MS: m / e 360 (M + ), I
R: 975 cm -1 (C-F)], 4 '-(trans-4
-N-propyloxycyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '
-(Trans-4-n-butoxycyclohexyl) -2
-Fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans- 4-methoxycyclohexyl) -3-fluoro-4- (trans-
3-pentenyl) biphenyl.
【００５８】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス
−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−
４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビ
フェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキ
シル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -3-fluoro-4 -(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -3-fluoro-
4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-n-pentyloxycyclohexyl)
-3-Fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００５９】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペン
テニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−
（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（ト
ランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’−フ
ルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロ
ヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペ
ンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス
−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2'-fluoro -4-
(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentyl Oxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００６０】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペン
テニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−
（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（ト
ランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３’−フ
ルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペ
ンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -3'-fluoro -4-
(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentyl Oxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００６１】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−
ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−
プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ
−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル
オキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−
（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジ
フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (trans-3-
Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-
Propyloxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '
-(Trans-4-n-butoxycyclohexyl)-
2,3-Difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4-
(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００６２】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３
−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ
−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフル
オロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）
−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３’
−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフ
ェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシ
ル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペ
ンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (trans-3
-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n
-Propyloxycyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl,
4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl)
-2,2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2,2'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-methoxycyclohexyl) -2,3 '
-Difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００６３】４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキ
シシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（ト
ランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トラン
ス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジ
フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロ
ヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−
３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-butoxycyclohexyl)- 2,3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (trans-
3-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
Methoxycyclohexyl) -3,2'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００６４】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３
−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ
−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフル
オロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）
−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，３’
−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフ
ェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (trans-3
-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n
-Propyloxycyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl,
4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl)
-3,2'-Difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -3,2'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-methoxycyclohexyl) -3,3 '
-Difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００６５】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３
−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ
−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフル
オロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）
−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４
−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’，
３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）
ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (trans-3
-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n
-Propyloxycyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl,
4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl)
-3,3'-Difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -3,3'-difluoro-4
-(Trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-methoxycyclohexyl) -2 ',
3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl)
Biphenyl.
【００６６】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−
３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジ
フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシ
ル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−
ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−
ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフル
オロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2', 3'-difluoro-4- (trans-
3-Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
n-propyloxycyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4- (Trans-3-
Pentenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-
Pentyloxycyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl.
【００６７】［実施例３］４’−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニルの合成 実施例１のトランス−１−ブロモ−３−ペンテンの代わ
りに１−ブロモ−３−ブテンを用いて同様に反応させ、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニルを得
た。[Embodiment 3] 4 '-(trans-4-n-
Propylcyclohexyl) -2-fluoro-4- (3-
Synthesis of butenyl) biphenyl Using 1-bromo-3-butene instead of trans-1-bromo-3-pentene of Example 1, a similar reaction was performed,
4 '-(trans-4-n-propylcyclohexyl)
2-Fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl was obtained.
【００６８】［実施例４］実施例３の１−ブロモ−３−
ブテンの代わりに対応する他のアルケニルブロミドを用
いて同様に反応させ、以下に記す化合物を合成した。[Example 4] 1-Bromo-3-of Example 3
Instead of butene, another alkenyl bromide corresponding thereto was reacted in the same manner to synthesize the compounds described below.
【００６９】４’−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオ
ロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-methylcyclohexyl) -2-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-
2-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '
-(Trans-4-n-butylcyclohexyl) -2-
Fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2-
Fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-
(Trans-4-methylcyclohexyl) -3-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００７０】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -3-fluoro-4- (3 -Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -3-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3-fluoro- 4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methylcyclohexyl)-
2'-Fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００７１】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2'-fluoro-4- (3-Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -2'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2 '-Fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-methylcyclohexyl)-
3'-Fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００７２】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニ
ル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -3'-fluoro-4- (3-Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -3'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3 '-Fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-methylcyclohexyl)-
2,3-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００７３】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビ
フェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2,3-difluoro- 4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentylcyclohexyl ) -2,3-Difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl.
【００７４】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (3-butenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -2,2 ' -Difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2,2'-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
Methylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl.
【００７５】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (3-butenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -2,3 ' -Difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -2,3'-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
Methylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl.
【００７６】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (3-butenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -3,2 ' -Difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3,2'-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
Methylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl.
【００７７】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテ
ニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４
−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (3-butenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-butylcyclohexyl) -3,3 ' -Difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentylcyclohexyl) -3,3'-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
Methylcyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4
-(3-butenyl) biphenyl.
【００７８】４’−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３
−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−
ブチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４
−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフル
オロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−
４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethylcyclohexyl) -2', 3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2', 3 '-Difluoro-4- (3
-Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-
Butylcyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4
-(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4
-N-pentylcyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2-fluoro-
4- (3-butenyl) biphenyl.
【００７９】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシク
ロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビ
フェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロ
ヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフ
ェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシ
クロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘ
キシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2-fluoro-4- ( 3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -2-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2- Fluoro-4- (3-butenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -3-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８０】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビ
フェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフ
ェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシ
クロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘ
キシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフ
ェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -3-fluoro-4- ( 3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -3-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -3- Fluoro-4- (3-butenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８１】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフ
ェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシ
クロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシ
シクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル
オキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテ
ニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2'-fluoro-4 -(3-Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2'-fluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８２】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフ
ェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシ
クロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシ
シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル
オキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキ
シシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -3'-fluoro-4 -(3-Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -3'-fluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl.
【００８３】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）
ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキ
シシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブ
トキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフル
オロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフ
ルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (3-butenyl)
Biphenyl, 4 '-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (3-
Butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-butoxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
n-pentyloxycyclohexyl) -2,3-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-methoxycyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８４】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピル
オキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ
−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス
−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，２’
−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，
３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2,2 ' -Difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
n-Butoxycyclohexyl) -2,2'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2,2'
-Difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '
-(Trans-4-methoxycyclohexyl) -2,
3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８５】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピル
オキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ
−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス
−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３’
−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，
２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2,3 ' -Difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
n-butoxycyclohexyl) -2,3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -2,3'
-Difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '
-(Trans-4-methoxycyclohexyl) -3,
2'-Difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８６】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピル
オキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ
−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス
−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，２’
−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，
３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -3,2 ' -Difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
n-Butoxycyclohexyl) -3,2'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -3,2'
-Difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '
-(Trans-4-methoxycyclohexyl) -3,
3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８７】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピル
オキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−
ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ
−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス
−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，３’
−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’
−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’，
３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -3,3 ' -Difluoro-4-
(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-
n-butoxycyclohexyl) -3,3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl) -3,3'
-Difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '
-(Trans-4-methoxycyclohexyl) -2 ',
3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８８】４’−（トランス−４−エトキシシクロヘ
キシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニ
ル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピル
オキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４
−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフル
オロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トラ
ンス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−
２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェ
ニル。4 '-(trans-4-ethoxycyclohexyl) -2', 3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl) -2', 3'-difluoro-4
-(3-butenyl) biphenyl, 4 '-(trans-4
-N-butoxycyclohexyl) -2 ', 3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl, 4'-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl)-
2 ', 3'-difluoro-4- (3-butenyl) biphenyl.
【００８９】［実施例５］メルク社製液晶組成物ＺＬＩ
−１５６５のＴc は８５. ９℃であり、Δｎは０．１２
５である。この組成物８０重量％に、実施例１で合成し
た化合物［４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペン
テニル）ビフェニル］を２０重量％添加したところ、組
成物のＴcは９９．２℃へと上昇し、Δｎは０．１３６
へと上昇した。また、この組成物を０℃で１０日間放置
たところ、結晶の析出は認められなかった。Example 5 Merck Liquid Crystal Composition ZLI
The T c of −1565 is 85.9 ° C., and Δn is 0.12.
5 To 80% by weight of this composition, 20% by weight of the compound [4 ′-(trans-4-n-propylcyclohexyl) -2-fluoro-4- (trans-3-pentenyl) biphenyl] synthesized in Example 1 was added. As a result, the T c of the composition rose to 99.2 ° C. and Δn was 0.136.
Rose to. Further, when this composition was allowed to stand at 0 ° C. for 10 days, no precipitation of crystals was observed.
【００９０】［比較例１］メルク社製液晶組成物ＺＬＩ
−１５６５９５重量％に、［４’−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）−４−（トランス−３−ペ
ンテニル）ビフェニル］（特開昭６１−２７９２９号公
報記載の化合物。）を５重量％添加し、０℃で１０日間
放置したところ結晶の析出が認められた。[Comparative Example 1] Liquid crystal composition ZLI manufactured by Merck & Co., Inc.
To 156595% by weight, [4 '-(trans-4-n
-Propylcyclohexyl) -4- (trans-3-pentenyl) biphenyl] (the compound described in JP-A No. 61-27929) was added in an amount of 5% by weight and allowed to stand at 0 ° C. for 10 days, whereupon precipitation of crystals was observed. Was given.
【００９１】[0091]
【発明の効果】本発明の式（１）のエチレン誘導体化合
物は新規な化合物である。該化合物は△ｎ値が大であ
り、かつ、Ｔc も高いため、液晶組成物とした場合に
は、組成物の△ｎ値を大とし、Ｔc を高くできる有用な
化合物である。また、該化合物は、他の液晶または非液
晶との相溶性に優れているので、液晶組成物中に含ませ
る量を適宜変更できるだけでなく、液晶組成物中で安定
に存在できる利点がある。The ethylene derivative compound of the formula (1) of the present invention is a novel compound. The compound is △ n value is large, and also high T c, in case of the liquid crystal composition are useful compounds of △ n value of the composition can be increased to a large city, T c. Further, since the compound has excellent compatibility with other liquid crystals or non-liquid crystals, not only can the amount contained in the liquid crystal composition be appropriately changed, but also the compound can be stably present in the liquid crystal composition.
【００９２】また、該液晶組成物を用いて液晶電気光学
素子とした場合には、動作温度範囲を高温側に拡大で
き、応答速度が速く、干渉縞のない液晶電気光学素子を
得ることができる。When a liquid crystal electro-optical element is formed using the liquid crystal composition, the operating temperature range can be expanded to the high temperature side, the response speed is fast, and a liquid crystal electro-optical element without interference fringes can be obtained. .
【図１】実施例１の化合物のＩＲスペクトル図。FIG. 1 is an IR spectrum chart of the compound of Example 1.
Claims (4)
物。ただし、式（１）において、Ｃｙはトランス−１，
４−ジ置換シクロヘキシレン基を示し、Ｒ1 は炭素数１
〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ
基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜５のアルキル基または水素
原子を示し、ｎは０〜５の整数を示し、Ｘ1 〜Ｘ8 の１
〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｒ
2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−は、トランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示
す。 【化１】 1. An ethylene derivative compound represented by the following formula (1). However, in the formula (1), Cy is trans-1,
4-di-substituted cyclohexylene group is shown, and R 1 has 1 carbon atom
Indicates 10 alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, n represents an integer of 0 to 5, the X 1 to X 8 1
~ 2 are fluorine atoms, and the rest are hydrogen atoms. R
-CH = C when 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
H- represents a trans-1,2-disubstituted ethylene bond. Embedded image
はフッ素原子であり、残りは水素原子であり、Ｘ5 〜Ｘ
8 は水素原子である請求項１のエチレン誘導体化合物。2. In the formula (1), 1 to 2 of X 1 to X 4 are fluorine atoms, and the rest are hydrogen atoms, and X 5 to X 4.
8. The ethylene derivative compound according to claim 1, wherein 8 is a hydrogen atom.
を含有する液晶組成物。3. A liquid crystal composition containing the ethylene derivative compound according to claim 1.
に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。4. A liquid crystal electro-optical element comprising the liquid crystal composition of claim 3 sandwiched between substrates with electrodes.
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| JP09881296A JP3819066B2 (en) | 1996-04-19 | 1996-04-19 | Ethylene derivative compounds and uses thereof |
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|---|---|---|---|---|
| JP2008297304A (en) * | 2008-05-30 | 2008-12-11 | Dic Corp | New alkenylbiphenyl derivative |
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1996
- 1996-04-19 JP JP09881296A patent/JP3819066B2/en not_active Expired - Fee Related
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